JPS6239580A - トリアゾ−ル誘導体、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、植物生長調節剤として有用な複素環式化合物
、その製造法、それを含有する組成物及びこれらを用い
て植物の生長を調節する方法に関する。

欧州特許公開第００５２４２４Ａ号明細書には殺菌活性
が詳細に開示された成るトリアゾール及びイミダゾール
化合物が記載されている。該化合物はまたそれらが植物
生長調節作用を有する点で有用であると述べられている
が、実験データは与えられていない０本発明者は今般、
欧州特許公開第００５２４２４号明細書に開示される広
範囲内に包含される成る選択したトリアゾール化合物が
予期せぬことには驚くべき程に優れた植物生長調節特性
を有することを見出した。

本発明によると、次式（■）： 〔式中Ｒ１は３〜６個の炭素原子を含有するアルキル基
又は２〜５個の炭素原子を含有するハロアルキル基又は
基−ＣＨ２−Ｚ（但し２は３〜５個の炭素原子を含有す
るシクロアルキル基である）であり；Ｒ２は水素又は１
〜４個の炭素原子を含有するアルキル基であり；Ｒ３は
ハロゲンで随意に置換された第３級ブチル基である〕の
トリアゾール誘導体及びその立体異性体；及び前記式（
■）（但しＲ２は水素である）の化合物の塩、エステル
及び金属錯塩が提供される。

本発明の化合物は不整中心を含有でき、かかる化合物は
一般にラセミ混合物の形で得られる。しかしながら、こ
九らの混合物及び他の混合物は技術的に既知の方法によ
って個々の異性体に分離でき、本発明はかかる異性体を
も包含する。

基Ｒ２は水素又はメチル基であるのが好ましい。

水素が特に好ましい。

ＲＬは４又は５個の炭素原子を含有するアルキル基であ
るのが好ましい、Ｒ１がハロアルキル基である時には、
単一のハロゲン原子を含有するのが好ましい、好ましい
ハロゲン原子は塩素、臭素及びフッ素であり、特に塩素
である。Ｒ１がハロアルキル基である時には、３又は４
個の炭素原子を含有するのが好ましい。基Ｒ１は分枝鎖
又は直鎖アルキル基又はハロアルキル基であることがで
き、第１級、第２級又は第３級炭素原子を含有できる。

しかしながら基Ｒ１は第１級又は第２級炭素原子のみを
含有するのが好ましい。

Ｒ３は単一のハロゲン原子によって随意に置換された第
３級ブチル基であるのが好ましい。好ましいハロゲン原
子はフッ素、塩素及び臭素であり、特にフッ素及び塩素
である。Ｚはシクロプロピル又はシクロブチル基である
のが好ましい。

本発明は前記式（■）（但しＲ２は水素である）の化合
物の塩、エステル及び金属錯塩を含有する。エステルの
例としては、例えばアセテート又はベンゾエートを挙げ
得る。塩の例としては、例えばトルエンスルホン酸塩、
ドデシルベンゼンスルホン酸塩、塩酸塩、臭酸塩及びオ
ルト燐酸塩を挙げ得る。前記記載の概略に限定されずに
、本発明はまた農芸化学用途において分解して前記式（
１）の化合物を形成する何れかの化合物をも包含する。

本発明の化合物の例を以下の表夏に示すが、表中には前
記一般式（１）のＲ１及びＲ２について種々の　。

値が与えられており、一般式（１）の基Ｒ３はＣＨ３ ■ −Ｃ−ＣＨ，−Ｘ ＣＨ。

でありＸの値も表Ｉに示す。

前記式（Ｉ）（但しＲ２はＩ（である）の化合物は次式
（ＩＩＩａ）又は（ＩＩＩｂ）： （ＩＩＴａ）　　　　　　　　（ＩＩＩｂ）（式中Ｒ゛
及びＲ３は前述の如くである）の化合物をそれぞれ次式
（ＩＶ　ａ　）又は（ｒＶｂ）：Ｒ）Ｍ　　（ＩＶａ）
　　　　Ｒ１−Ｃ＝Ｃ−Ｍ　　（ＩＶｂ）（式中Ｒ１及
びＲ３は前述の如くであり、バは好ましくはリチウム、
マグネシウム、チタン又はジルコニウムである金属であ
る）で表わし得るイｆ機金属化合物と反応させることに
より製造できる。前記の反応は不活性雰囲気中で一８０
℃〜＋８０°Ｃでジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン又はジクロロメタンの如き溶剤中で行なうのが都合良
い。生成物はプロトン供与体と共に急冷することにより
生成する。Ｍがマグネシラｔ３である時には有機金属化
合物は更に詳しく言えばＲ”　−Ｃ＝　Ｃ−Ｍｇハロゲ
ン又は（３Ｍｇハロゲンである。Ｍがチタンである時に
は有機金属化合物は更に詳しく言えばＲ”　−Ｃ：Ｃ−
Ｔｉ　（０−アルキル）□又はｔＢｕＴｉ（０−アルキ
ル）３である。Ｍがジルコニウムである時には有機金属
化合物は更に詳しく言えばＲ１−Ｃ＝Ｃ−Ｚｒ（０−ア
ルキル）３又はｔＢｕＺｒ（０−アルキル）、である。

前記式（Ｉ）（但しＲ２は１１である）の化合物は次式
（Ｖ）又は（■）： （Ｖ）　　　　　　　　　　（ＶＩ） （式中Ｒ１及びＲ３は前述の如くであり、１ＩａＱはハ
ロゲン原子好ましくは塩素又は臭素原子である）の化合
物を酸結合剤の存在下に１．２．４−　トリアゾールと
反応させるか又は都合良い溶剤中で１．２．４−　）−
リアゾールのアルカリ金属塩の１つの形での１．２．４
−１−リアゾールと反応させることにより製造できる。

前記式（Ｖ）又は（ＶＩ）の化合物を２０〜１００℃で
１，２゜４−トリアゾールのナトリウム塩と反応させる
のが適当である（前記の塩は例えばアセトニトリル、メ
タノール、エタノール又はジメチルホルムアミドの如き
都合良い溶剤中で１．２．４−トリアゾールに水素化ナ
トリウム又はナトリウムメトキシドの何れかを添加する
ことにより調製できる）。生成物は反応混合物を水にそ
そぎ生成物を適当な有機溶剤例えばジエチルエーテル、
エチルアセテート又はジクロロメタンで抽出することに
より単離できる。

本発明のエーテル（但しＲ２はアルキル基である）及び
エステルは適当な塩基の存在下にヒドロキシ化合物を適
当なハライド、酸クロライド又は酸無水物と反応させる
ことによりヒドロキシ化合物から形成される。

前記一般式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（Ｖ）及び（
ＶＩ）ノ化合物は常法により調製できる。

例えば前記式（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は次式（■ａ
）又は（■ｂ）： （Ｖｌｌａ）　　　　　　　　　　　　　　（Ｖｌｌｂ
）（式中ＲＬ、　Ｒ３及びＨａＱは前述の如くである）
の化合物を１１１工記式（ｒＶ　ａ　）又は（ＩＶｂ）
の有機金属化合物と反応させることによっても調製でき
る。

前記式（Ｉ［Ｉａ）及び（ＩＩＩｂ）の化合物は前記式
（■ａ）及び（■ｂ）（但しＲ’、Ｒ３及びｔｌａ１２
は前述の如くである）の化合物を酸結合剤の存在下に１
．２．４−トリアゾールと反応させるか又は都合良い溶
剤中でそのアルカリ金属塩の１つの形での１．２．４−
１−リアゾールと反応させることにより調製できる。前
記式（ＩＩＩｂ）（但しＲ３はハロ第３級ブチル基であ
る）の化合物は文献例えば独国特許第２８２０３６１号
及び第３０２５２４２号明細書に記載された方法によっ
て調製できる。

前記式（Ｉ）（但しＲ１はハロアルキル基である）の化
合物は、例えば前記式（ＩＩＩｂ）の化合物に式（ＩＶ
ｂ）（但しＲ１はハロアルキル基である）の如き有機金
属化合物を添加させることにより前記した如く製造でき
る。別法として、かかる化合物は前記式（ＴＶｂ）（但
しＲ１はヒドロキシアルキル基であるかヒドロキシアル
キルの誘導体であり即ちヒドロキシ基が例えばエーテル
として例えば茅３級ブチルジメチルシリルエーテル又は
テトラヒドロピラニルエーテルとして又はエステルとし
て例えばパラトルエンスルホネートとして保護されてい
る）の如き有機金属化合物の添加により製造できる。

前記のヒドロキシ基又はその誘導体は次いで文献に記載
される如き１つ又はそれ以上の工程によって所要のハロ
アルキル化合物に転化できる。

前記式（Ｉ）（但しＲ１は前述の如くである）の化合物
はＲ”の代りに水素を有する前記式（１）の化合物の前
駆体の二金属塩を基Ｒ１の適当な誘導体例えばハライド
又はスルホネートで処理することにより製造できる。

Ｒ１の代りに水素を有する前記式（１）の化合物は液体
アンモニア又はテトラヒドロフランの如き都合の良い溶
剤中でリチウムアミドの如き適当な塩基の少なくとも２
当量と−８０”Ｃ〜＋８０”Ｃで反応させて二金属塩を
形成するのが適当である。生成物は反応混合物を水にそ
そぎ適当な有機溶剤で抽出゛することにより単離できる
。

前記式（■）の化合物は文献に記載された標咽法を用い
て形成される。

本発明の化合物の植物生長調整効果は例えば木材性植物
及び草質の単子葉及び双子葉植物の発、ｌ（部分の生長
における抑制（発ｒｆ不全）作用又はｙ委化作用として
示される。このような抑制又は腰上は例えば、茎高さの
減少が茎の強化、太くすること及び短縮、節間短縮、増
大した突出根の形成及びより直立した茎及び葉の配向の
如き別の有利な効果と共に又はこれらの効果なしに倒伏
の危険を減少し得る場合の落花生、穀類例えば小麦及び
大麦。

ナタネ油の西洋アブラナ、野外の豆類、ヒマワリ、ジャ
ガイモ及び大豆に有用であり、また肥料を増大量で施用
し得る。木材性植物の生長抑制は電力線等の下方の下ば
え生長を調節するのに有用である。生長抑制又は腰上を
誘起する化合物はまた砂糖キビの茎生長を変えるのに有
用であり、これによって収穫時に砂糖キビの砂糖濃度を
増大させることができ；砂糖キビでは開花及び成熟は前
記化合物の施用により調節し得る。落花生の発育不全は
収穫を助力し得る。草類の生長遅延は芝生の維持を助は
得る。適当な草類の例はをアウグスチヌス草（鈷肛蛙吐
肚憇ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ）、シノスラス愉クリスティ
タス（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ　ｃｒｉｓｔａｔｕｓ）、ロ
リウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆ
ｌｏｒｕｍ）及び多年生の青変（Ｌｏｌｉｕ＋＋＋　凹
シ■匣）、アグロスチス・テヌイス（ハ皿鮭旦ｔｅｎｕ
ｉｓ）、バミューダ草（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌ
ｏｎ）、ダクチリス・グロメレータ（７５１ｏｍｅｒａ
ｔａ）、フエスツー力種（Ｆｅｓｔｕｃａ）〔例えばフ
エスッーカ・ルブラ（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｒｕｂｒａ））
及びボア種（膿）〔例えばボア・プラテンス（ムυｐｒ
ａｔｅｎｓｅ）　］である。本発明の化合物は、有意な
程の薬害作用なしに且つ草の外１１！（特に色）に有害
な程に作用することなしに草類の発育を抑制することが
でき；これは該化合物を観賞用の芝生及び草地の縁に用
いることを魅力的なものとしている。

前記の化合物はまた例えば草類における頭状花の開花に
影響を有し得る。本発明の化合物はまた草類中に存在す
る雑草の発育を抑制し得る；このような雑草の例はすげ
〔例えばシペラス種（Ｃｙｐｅｒｕｓ）及び双子葉雑草
（例えばヒナギク、オオバコ、ミチヤナギ、クワガタソ
ウ、アザミ、スカンポ及びノボロギク）である、非作物
植物（例えば雑草又は−面に生えている草木）の生長を
遅延させることができ、かくして農園の作物及び田畑の
作物の維持を助力するものである。果樹園、特に土壌の
腐食を受けている果樹園においては、−面に生えている
草の存在は重要である。しかしながら草の過度の生長は
実質的な維持を必要とする。本発明の化合物はこの状況
に有用であり得る。何故ならば該化合物は植物を枯死さ
せることなくその生長を制限し得るからであり（植物の
枯死は土壌の腐食を生起して終う）：同時に草による栄
養分及び水の競合程度は減少されこのことは果物の収量
増大を生起し得る。若干の場合には、１種の草を他の草
よりも抑制することができ；この選択性は望ましくない
植物種の生長を優先的に抑圧することにより例えば芝生
の特性を向上させるのに有用であり得る。

前記の矯化作用は鑑賞用植物、室内用植物、庭園用植物
及び苗床植物（例えばショウジョウボク、菊、カーネー
ション、チューリップ及びラッパズイセン）を小型化す
るのにも有用であり得る・前述した如く、本発明の化合
物を用いて木材質植物の生長を抑制し得る。この特性を
用いて生は垣の形を調節するか又は果樹（例えばリンゴ
、西洋ナシ、サクランボ、桃、ブドウ等）を形づくる即
ち剪定の必要性を減小できる。

植物生長調節作用は前述した如く作物収量の増大でそれ
自体明示し得る；あるいは果樹園又は他の作物では果物
収穫量、鞘の収穫量及び穀粒の収穫量を増大する能力で
明示し得る。

若干の針葉樹は本発明の化合物によっては有意な程に生
長抑制されず、従って針葉樹の養樹園中の望ましくない
植物を生長調節するのに本発明の化合物は有用であり得
る。

ジャガイモについては、野外での蔓の調節及び貯蔵庫で
の発芽抑制が可能であり得る。

更には本発明の化合物は離脱剤として有用でありその結
果果実が摘果され果実品質が向上される。

本発明の化合物で生起される他の植物生長調節効果には
、葉内の変更及び葉の形態変化（これの両方共が光線の
横取り及び利用を増大させ得る）及び単子葉植物の分げ
つの促進がある。向上した光線の横取りは全ての主要な
世界中の作物例えば小麦、大麦、稲、トウモロコシ、大
豆、テンサイ、ジャガイモ、大農園の作物及び果樹園の
作物に価値を有する。葉内変更効果は、例えばジャガイ
モ作物の葉の配向を例えば変化させるのに有用であり、
これによってジャガイモにもっと光線を与え光合成の増
大と塊茎重量の増大とを生起するものである。単子葉作
物（例えば稲）の分げつを増大させることにより、単位
面積当りの開花する葉の個数を増大させることができこ
れによってこのような作物の穀粒全収率を増大させるも
のである。更には植物分類段階の関連のより良い調節及
び改質は、特に小麦、大麦、稲及びトウモロコシの如き
穀物で、単子葉及び双子葉植物栽培の生長段階と増殖段
階との両方で可能であり、これによって単位面積当りの
開花する芽の個数を増大させることができ、穂内の穀粒
の粒度分布を、収量を増大するような仕方で改質できる
。稲植物又は稲作物の処理では、本発明の化合物は例え
ば細粒又は粒状組成物として例えば緩慢放出型の細粒と
して苗床、稲田の水及び他の同様な栽培場所及び培地に
施用し得る。芝生では、特に快適さを与える芝生では、
分げさの増大はより密度の濃い芝生を与えることができ
、これは摩耗弾性を増大させることができ；しかもまぐ
さの増大した収率とより良い品質例えば向上した消化性
と味の良さとを与えることができる。

本発明の化合物で植物を処理すると、より深緑色の生じ
た葉を与えることができる。大豆及び綿花の如き双子葉
植物では、側芽の促進があり得る。

本発明の化合物は、テンサイの開花を抑制又は少くとも
遅延させることができ（これによって砂糖の収量を増大
させ得る）あるいはさもなければ多数の他の作物の開花
様式を変更させ得る。前記化合物はまた砂糖の収量を有
意な程には減少させることなくテンサイの寸法を減少さ
せることができ、これによって栽培密度の増大を生起し
得る。同様に他の根菜類（例えばカブラ、スウエデ（Ｓ
νｅｄｅ）、マンゴールド、アメリカボウフウ、テンサ
イ、ヤマイモ及びカサバ）でも栽培密度を増大させ得る
。

本発明の化合物は綿花の発育部分の生長を制限するのに
有用であることができ、これによって綿花の収量増大を
生起するものである。作物の収量は乾燥物質の分配を変
えることにより収穫指数（即ち製造した全乾燥物質の割
合としての収穫した収量）の向上によって増大させ得る
。これは全ての前記の根、鞘作物、穀物、木、農園及び
果樹園の作物に応用される。

本発明の化合物は植物を外部からの刺激に対して耐性と
させるのに有用であり得る。何故ならば該化合物は種子
から生長する植物の発芽を遅延させ、茎の高さを短かく
し且つ開花を遅延させ得るからである：これらの特性は
冬季には一面にかなりの雪に覆われる地方では霜害を防
止するのに有用であり得る。何故ならばその時は処理済
みの植物は低温の天候中は一面に覆われた雪の下に留ま
るからである。更に該化合物は成る植物では耐早バッ性
又は耐冷害性を生起し得る。

低い割合で種子処理剤として施用する時には前記化合物
は植物に生長促進効果を有し得る。

本発明の全ての化合物が全ての前記した植物生長調節作
用を必らずしも示すものではないことは理解すべきであ
る。即ち広範囲の植物に対して広範囲の植物生長調節作
用を有する化合物では多大の利点があり得るけれども、
特定の植物に対して特定の高活性を有するか及び／又は
植物生長調節作用を有する化合物も多大の利点を有し得
る。

以下の実施例が示す処によれば本発明の化合物は一般に
きわめて有効な広範囲の生長遅延剤でありしかもまたよ
り高施用率でさえわずかな頂端生長のみと組合せた実質
的な緑化作用も示す。穀類では、本発明の化合物は一般
に舌状片間長さの減少に優れた作用を示しこれは成熟し
た植物に節間低下を示すものであり従って植物の風倒に
対する感受性が制限される。本発明の化合物はまたリン
ゴ及びブドウの如き木質植物における生長遅延剤として
一般に活性であり、それらを野外での取扱い助剤として
用いる機会を与える。本発明の化合物は一般に生長抑制
活性と組合せた実質的な深緑化（ｇｒｅｅｎ−ｕρ）作
用を有し、穀類では分げっに影響を与えることができ、
これは成熟時に穂の個数を増大させそれ故収量を増大さ
せ得る。

欧州特許公開第００５２４２４号明細書の化合物と本発
明の化合物とについて実施した比較が示す処によれば表
Ｉの化合物は広範囲の植物に亘って明らかに優れた植物
生長調節剤である。

本発明の化合物の成るものはより特定の作用形態を示す
、即ち例えば実施例１５における化合物ＮＱ１は１１０
００ｐｐの施用率でリンゴにおける木質植物の遅延剤と
してよりも大麦及び稲における穀類の遅延剤としてかな
りより活性である。

低い割合で種子処理剤として施用する時には前脆化合物
は植物に生長促進効果を有し得る。

本発明の植物生長調節法を行うに当っては、植物の生長
を調節するのに施用される化合物の量は多数の因子に応
じて決まり、例えば用いるに選んだ特定の化合物及び生
長を調節すべき植物の種類に応じて決まる。しかしなが
ら、一般に１ヘクタール当り０．１〜１５ｋｇ、好まし
くは０．１〜５ｋｇの施用率を用いる。生分解可能な重
合体の緩慢な放出型の細粒を用いると、１ヘクタール当
り１〜１０ｇの施用率が可能であるが；然るに電動噴霧
技術ではより低い施用率でも展開し得る。しかしながら
、成る植物ではこれらの範囲内の施用率でさえ望ましく
ない薬害作用を与えて終う。任意の特定目的に適当な特
定化合物の最良施用率を決定するのに定常の試験が必要
であるかもしれない。

本発明の化合物は植物生長調節目的にはそのまま用い得
るが、このような用途には組成物に処方するのがより都
合良い。即ち本発明は前述した如き一般式（１）の化合
物又はこれの塩又は金属錯塩と随意に担体又は希釈剤と
を含んでなる植物の生長調節組成物も提供するものであ
る。

本発明はまた前述の如き化合物又はこれの塩又は金属り
１１塩又はこれらを含有する組成物を植物、植物の種子
又は植物又は種子の場所に施用することからなる、植物
生長の調節法を提供するものである。

本発明の化合物、塩、金属錯塩、エーテル及びエステル
は多数の仕方で施用でき、例えば植物の葉に製剤の形で
又は非製剤の形で直接施用しても良く、カン木及び木、
種子にあるいは植物、カン木又は木が生長中か又は植え
ようとする他の媒質に施用しても良く、あるいはこれら
を噴霧するか、散布するか又はクリーム状製剤又はペー
スト状製剤として施用でき、あるいはこれらを蒸気とし
て施用でき、又は緩慢放出型の細粒として施用できる。

植物、カン木又は木の任意の部分に施用でき。

例えば葉、茎、枝又は根に施用でき、あるいは根を包囲
する土壌に施用でき、あるいは種子をまく前の該種子に
施用でき；あるいは土壌一般に、水田の水に又は水栽培
系に施用できる。本発明の化合物は植物又は木に注入す
ることもでき且つまた電動噴霧技術を用いて植物に噴霧
することもできる。

本明細書で用いた用語「植物」は苗木、カン木及び木を
包含する。

本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園芸目的に
用いるのが好ましい。何れかの場合に用いる組成物の型
式は、出会う特定の目的に応じて決まるものである。

本発明の組成物は、有効成分と固体希釈剤又は担体、例
えば、カオリン、ベントナイト、ケイソウ上（ｋｉｅｓ
ｅｌｇｕｈｒ）、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク
、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ヘライツト上、ケ
イソウ上（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ　ｅａｒｔｈ）及
び陶土の如き充填剤とを包含する粉剤又は細粒の形であ
ることができる。このような細粒は次後に処理すること
なく土壌に施用するのに適当な予備形成細粒であり得る
。これらの細粒は充填剤のペレツトに有効成分を含浸さ
せることによりあるいは有効成分と粉末充填剤との混合
物をペレット化することにより形成し得る。シードトレ
ッシング用の組成物は例えば、種子に該組成物が付着す
るのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことができる
；別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン又
はジメチルホルムアミド）を用いてシードドレッシング
目的に有効成分を処方できる。

本発明の組成物はまた、粉末又は粒子が液体に分散する
のを促進させる湿潤剤を含む分散性粉末、細粒又は粒子
の形であることができる。かような粉末又は粒子はまた
充填剤及び懸濁剤を含むことができる。

１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を場合に
よっては含む有機溶剤中に１つ又は数種の有効成分を溶
かし、次いでかく得られた混合物を、同様に１つ又はそ
れ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含み得る水に加え
ることにより水性分散液又は乳液を調製できる。適当な
有機溶剤はエチレンジクロライド、イソプロピルアルコ
ール。

プロピレングリコール、ジアセトンアルコール、トルエ
ン、ケロセン、メチルナフタレン、キシレン類、トリク
ロロエチレン、フルフリルアルコール、テトラヒドロフ
ルフリルアルコール及びグリコールエーテル（例えば２
−エトキシエタノール及び２−ブトキシェタノール）で
ある。

噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴射剤、例
えばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロ
メタンの存在下で圧力下に調製物を容器にいれたエーロ
ゾルの形であることもできる。。

本発明の化合物は乾燥状態で大工混合物と混合して密閉
した空間に有効成分化合物を含有する煙を発生させるの
に適当な組成物を形成できる。

別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵した形で用いることができる。該化合物はまた生分解
しつる重合体組成物中に処方して緩慢に制御して放出さ
れる活性物質を得ることができる。

適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理表面の耐両
性を改良するための添加剤を含有させることにより、相
異なる組成物を種々の用途により良く適合できる。

本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリウム含有
肥料又は含燐肥料）との混合物として用いることができ
る。本発明の化合物を配合した、例えば該化合物で被覆
した肥料細粒のみよりなる組成物が好ましい。このよう
な細粒は２５重量％までの有効成分化合物を含有するの
が適当である。

それ数本発明はまた、前記一般式（１）の化合物又はこ
れの塩又は金属錯塩を含有している肥料組成物を提供す
るものである。

本発明の組成物はまた浸液又は噴霧液として用いる液剤
の形であることができ、これらは一般に１つ又はそれ以
上の表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁
剤の存在下で有効成分を含む水性分散液又は乳液である
か；又は電動噴霧技術で用いるのに適当な種類の噴霧組
成物である。

上記の薬剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン性の
薬剤であり得る。適当な陽イオン性薬剤は第四級アンモ
ニウム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウ
ムである。

適当な陰イオン性薬剤は１石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及びスル
ホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン
、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタ
レンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。

適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセチ
ルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシド
との縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニル
フェノール及びオクチルクレゾールの如きアルキルフェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合生成物である。他の
非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水物
から誘導された部分エステル、エチレンオキシドと前記
部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンである。適
当な＠濁剤は、親木コロイド（例えばポリビニルピロリ
ドン及びナトリウム・カルボキシメチルセルロース）、
及び植物ゴム（例えばアラビアゴム及びトラガカントゴ
ム）である。

水性分散液又は乳液として用いる組成物は、１つ又はそ
れ以上の有効成分を高い割合で含む濃厚液の形で一般に
供給される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。こ
れらの濃厚液は長時間の間貯蔵に耐え得ることが多く、
しかもかような貯蔵後に水で希釈して通常の電動噴霧装
置によりこれらを施用することができるような十分な時
間均質である水性液剤を形成することができる。濃厚液
は９５重厘％までの１つ又はそれ以上の有効成分を含み
得るのが都合良く、適当には１０〜８５重量％、例えば
２５〜６０重量％の有効成分を含み得る。これらのａ原
液は有＋１２　（例えばキシレンスルホン酸又はドデシ
ルベンゼンスルホン酸の如きアルカリール又はアリール
スルホン酸）を含有するのが適当である。何故ならばこ
のような有機酸の存在は該濃厚液に用いることが多い極
性溶剤に溶けろ１つ又はそれ以上の有効成分の溶解度を
増大させることができるからである。該濃厚液は高い割
合の表面活性剤を含有するのがまた適当であるので水に
乳化した十分に安定な乳液が得られる。希釈して水性溶
剤を作った後には、かような液剤は意図した目的に応じ
て種々の量の１つ又はそれ以上の有効成分を含み得るが
、　ｏ、ｏｏｏｓ重量％重量％型１０重量％、０１重量
％〜１０重量％の１つ又はそれ以上の有効成分を含む水
性液剤を用い得る。

本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他の１つ又
はそれ以上の追加の化合物例えば同様な又は補完的な殺
カビ活性又は植物生長活性を有する化合物あるいは植物
生物調節活性、除草活性又は殺虫活性を有する化合物を
も含有することができる。

前記の追加の殺カビ化合物は、例えば５ｅｐｔｏｒｉａ
。

Ｇｊｂｂｅｒｅｌｌａ及びＨｅｌ耐ｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　王の如き穀類（例えば小麦）の穂の病害、ブドウ
の種子及び土壌起因性の病害及びベト病及びウドノコ病
及びリンゴのウドノコ病及び黒星病等を駆除し得る化合
物であることができる。適当な追加の殺カビ化合物の例
はイマザリル、ベノミル、カルペンダジム、チオフェネ
ート−メチル、カブタホール、カプタン、硫黄、トリホ
リン、ドブモルフ、トリデモルフ、ピラゾホス、フララ
キシル、エチリモール、テクナゼン、ジメチリモール、
ブビリメート、クロロタロニル、ビンクロゾリン、プロ
シミドン、イプロジオン、メタラキシル、ホルセチルー
アルミニウム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フ
エナリモール、ヌアリモール、フェンフラム、メトフロ
キサン、ニトロタール−イソプロピル。

トリアジメツオン、チアベンダゾール、エツリジアゾー
ル、トリアジメノール、ピロキサゾール、ジチアノン、
ビナパクリル、キノメチオネート、グアザチン、ドジン
、フェンチンアセテート、フェンチン、ヒドロキシド、
ジノキャップ、フォルペット、ジグロフルアニド、シタ
リムホス、キタジン、シクロヘキシミド、ジクロブツラ
ゾール、ジチオカルバメート、銅化合物、水銀化合物、
１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３
−エチルウレア、フエナパニル、オフ、ラセ、プロピコ
ナゾール、エタコナゾール及びフェンプロペモルフ及び
フェンプロピジンである。

一般式（１）の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因
性の病害又は葉のカビによる病害から植物を保護するた
めに土壌、泥炭又は他の根用媒質と混合し得る。

適当な追加の殺虫剤はピリモール、クロネトン、ジメト
エート、メタシスドックス、ビレトロイド殺虫剤及びホ
ルモチオンである。

前記他の追加の植物生長調節化合物は、雑草又は種子類
の形成を調節し、一般式（１）の化合物の植物生長調節
活性の程度又は可使期間を改良し、余り望ましくない植
物（例えば草類）の生長を選択的に調節し、又は一般式
（Ｉ）の化合物を植物の生長調節剤としてより迅速に又
はより緩慢に作用させるものであり得る。これらの他の
植物生長調節剤の若干はまた除草剤である。

本発明化合物と混合して相乗作用を示して用い得る適当
な植物生長調節化合物の例はギベレリン（例えばＧＡ３
、ＧＡ４又はＧＡ、　）、オーキシン（例えばインドー
ル酢酸、インドール酪酸、ナフトキン酢酸又はナフチル
酢酸）、チトキニン（例えばキネチン、ジフェニル尿素
、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニン又はベンジル
アミノプリン）、フェノキシ酢酸（例えば２．４−Ｄ又
はＭＣＰＡ）、置換安息香酸（例えばトリヨード安息香
酸）、モルフアクチン（例えばクロルフルオレコール）
、マレイン酸ヒドラジド、グリホセート、グリホシン、
長鎖の脂肪アルコール及び脂肪酸、ジケグラック、フル
オリダミド、メフルイジド、置換第四級アンモニウム及
びホスホニウム化合物（例えばクロルメコート傘、クロ
ルホニウム又はメピコートクロライドリ、エテホン、カ
ルベタミド、メチル−３，６−シクロロアニセート、ダ
ミノジドー、アスラム、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉ
ｃ　ａｃｉｄ）、イソビリモール、１−（４−クロロフ
ェニル）−４，６−シメチルー２−オキソ−１，２−ジ
ヒドロピリジン−３−カルボン酸、ヒドロキシベンゾニ
トリル（例えばブロモキシニル）、ジフェンゾコート拳
、ベンゾイルプロプエチル リン酸フェンペンテゾール、トリアペンタノール。

フルルピリミドール、バクロブッラゾール、テトシクラ
シス及びテクナゼンである。相乗作用は第４級アンモニ
ウム化合物である前記の化合物及び星印（拳）を付けた
化合物と共に用いると最も生起し易い。

成る施用例では、例えば本発明の化合物を木又は植物に
注入するには、該化合物は水に比較的高い溶解度例えば
３０ｐｐｍより大きい溶解度を有するのが望ましい、即
ち表Ｉの化合物Ｎα１は例えば１９００　ｐｐｍの水へ
の溶解度を有しこの施用例にはきわめて適当である。別
法として本発明の化合物は有機溶液の形で例えば低級ア
ルコールへの溶液の形で木に注入できる。

成る施用例には本発明の化合物は土壌中で低い持続性を
有して隣接する作物に対して又は同じ土壌に次後に植え
た作物に対してさえ逸出を防止するのが望ましい。かか
る施用例に用いる本発明の化合物は２０週以下の土壌中
の活性半減期を有するのが好ましい。即ち表■の化合物
Ｍａｌは例えば土壌中で１〜２週のみの半減期を有し、
土壌中での持続性が低いのが望ましい用途にはきわめて
適当である。

本発明を次の実施例により説明する。

失胤皿よ 本例は表■の化合物１．２，２−ジメチル−３−ヒドロ
キシ−３−（ヘクス−１−イン−１−イル）−４−（１
，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタンの製造を説
明する。

アルゴン下に２０℃で乾燥ジエチルエーテル（２０ｔＱ
）に溶かしたエチルマグネシウムブロマイド〔臭化エチ
ル（３，９５ｇ、０．０３６Ｍ）とマグネシウム（１，
２７ｇ。

０．０５３ｇ原子）とから形成した〕の溶液にヘクス−
１−イン（３，６５ｇ、０．０４５Ｍ）を徐々に添加し
た。得られる混合物を１時間加熱還流させ次いで５℃に
冷却した。この混合物に、乾燥ジクロロメタン（１２０
ｍＮ）に溶かした２、２−ジメチル−４−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ブタン−３−オン（５，５
ｇ、０．０３３Ｍ）の溶液を情態した。得られる混合物
を３／４時間２０℃で攪拌させ、次いで塩化アンモニウ
ム水溶液（１００ａ＋ｕ、　１０％）を添加した。有機
層を分離し、水洗し、無水Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥させた。

真空中で濃縮すると淡黄色油を得た。溶離剤としてジエ
チルエーテルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィ
ーにかけると淡黄色油として標記化合物（５，０５ｇ）
を得た。蒸留（ｂ、ｐ　ｔａｏ　〜２１０℃１０．４ｍ
ｍＨｇ）するときわめて淡黄色の油状物を得、これは放
置すると殆んど白色の結晶（融点３２〜３５℃）を与え
た。

ＮＭＲ（ＣＤ（Ｉ、）　　０．７０−１．００（３Ｈ，
複合）、１．１３（９８、Ｓ）、１．００−１．５０４
）１（複合）、１．９０−２．２０（２Ｈ，複合）、４
．１０−４．５０（３Ｈ１複合）、７．９０（１）１．
　ｓ）、８．２４（ＬＨ，５） ＩＲ（、ヌジョール）　　３５００−３０００（中位）
、　３１４８（中位）２２３０　（弱い） ｔａｌｅ　　ＭＨ”２５０　；　１９２．１６７、８３
゜分析値０□４Ｈ２３Ｎ３０の理論値　Ｃ，６７，４２
；Ｈ，９，３０：Ｎ、　１６．８６％ 実測値　Ｃ，６７，３７；　Ｈ，９，６６；　Ｎ、　１
６．８７％叉胤桝旦 本例は表Ｉの化合物Ｎα３．２，２−ジメチル−３−ヒ
ドロキシ−３−（ヘプト−１−イン−１−イル）−４−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタンの製造
を説明する。

窒素下で一７０℃で乾燥テトラヒドロフラン（３０ＩＩ
ＩＱ）ニ溶かしたヘプト−１−イン（３，９ｇ、０．０
４１％　／Ｌ／）の溶液にｎ−ブチルリチウム（ヘキサ
ンに溶がした１、５５Ｍ溶液の３０ｍ（１）を添加し、
得られる混合物を１時間攪拌した。この混合物に対して
乾燥テトラヒドロフラン（５０ｒ＃Ｑ）に溶かした２、
２−ジメチル−４−（１゜２．４−トリアゾール−１−
イル）ブタン−３−オン（６，８ｇ。

０．０４１モル）の溶液を添加し、得られる混合物を室
温にまた加温させた６反応混合物を酢酸エチルと水性Ｈ
ＣＱ（１，ＯＭ）との間で分配させた。水性層を酢酸エ
チルで更に抽出した０合した酢酸エチル抽出液を水洗し
、重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、塩水で洗浄し
、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、次いで真空中で濃縮して
黄色油を得た。勾配溶離法（石油留分中のジエチルエー
テル２０〜８０％）を用いてシリカ上でクロマトグラフ
ィーにかけると黄色の結晶質固体（＋＋＋、ｐ、７６〜
７８℃）として標記化合物（２，８７ｇ）を得た。

ＮＭＲ（Ｃ，ＤＣｌ、）　　０．７０−１．００（３）
１、複合）、１．１０−１．５０（１５ｇ１複合）、　
１．８０−２．１０（２Ｈ１複合）、３．７５（ＩＨ，
８）、４．３０（２Ｈ，ｓ）、７．９５（ＬＨ，ｓ）、
　８．１８（ＩＨ，Ｓ） ＩＲ（ヌジョール）　　３０８０−３６００（ｓｔｒｏ
ｎｇ）、　３１３０゜２２５０ｃｍ−１ ｍ／ｅＮｏＭ”、２４８，２０６，１８１．．８２゜分
析値　Ｃ１，Ｈ，、、Ｎ：ＩＯの理論値：　Ｃ，６ｇ、
４０　；Ｈ，９，５７；Ｎ、１５．９５％ 実測値：　Ｃ，６８，３８；　Ｈ，９，４３；　Ｎ、　
１５．９０％実施例３ 本例は表Ｉの化合物Ｎα８．２，２−ジメチル−３−ヒ
ドロキシ−３−（５−メチル−ヘクス−１−イン−１−
イル）−４＝（１，２，４−１−リアゾール−１−イル
）−ブタンの製造を説明する。

アルゴン下に２０℃で乾燥ジエチルエーテル（３０１１
ＩＱ）に溶かしたエチルマグネシウムブロマイド〔臭化
エチル（３，９５ｇ、０．０３６Ｍ）とマグネシウム（
１，２７ｇ、０．０５３ｇ原子）とから形成した〕の溶
液に５−メチル−へジス−１−イン（３，６４ｇ、０．
０３８Ｍ）を添加した。得られる混合物を１時間加熱還
流させ次いで５℃に冷却した。この混合物にジクロロメ
タン（１００ｍＱ）に溶かした２、２−ジメチル−４−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−３−
オン（５、５ｇ、０．０３３Ｍ）の溶液を情態した。得
られる混合物を１時間２０℃で攪拌させた。

テトラヒドロフラン（５０ｍＱ）及び次いで塩化アンモ
ニウムの水溶液を添加した。別置の水とジエチルエーテ
ルとを添加し、有機層を分離した。有機層をジエチルエ
ーテルで再抽出した。合した有ｔｉ層を水洗し、無水Ｍ
ｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮すると黄色油を得
た。溶離剤としてジエチルエーテルを用いてシリカ上で
クロマトグラフィーにかけると白色の綿毛状固体（ｍ、
ｐ、４６〜４８°Ｃ）として標記化合物（３，６２ｇ）
を得た。

ＮＭＲ（ＣＤ（Ｉ、）　　０．７６（６）１．ｄ）、１
．０６（９Ｈ，ｓ）、１．０５−１．６０（３８，複合
）、　１．９５（２Ｈ，ｔ）、３．９０−４．１０（Ｉ
Ｈ１幅広、　ｓ）、４．１４（２）１．　ｓ）、　７．
８４（ＩＨ，ｓ）、８．１２（１１（、ｓ）。

ＩＲ（ヌジョール）３６００−３０５０（中位）、３１
３０（中位−弱い）、　２２４２（弱い）ａｍ−”　。

ｍ／ｅＮｏＭ”、２４８．２０６．８３゜分析値　Ｃ１
５Ｈ２ＳＮ３０の理論値：　Ｃ，６８，４０；Ｈ，９，
５７；　Ｎ、　１５．９５％ 実測値：　Ｃ，６８，３７；　Ｈ，９，４２；　Ｎ、　
１４．８４％実施例４ 実施例７の一般法を用いて表■の化合物Ｎα４．２゜２
−ジメチル−３−ヒドロキシ−３−（オクト−１−イン
−１−イル）−４−（１，２，４−）−リアゾール−１
−イル）−ブタンを製造しこれは次の如き特性を有した
： ＮＭＲ（ＣＤ（Ｉ、）　　０．７０−１１．５０（２０
１（、複合）、１．８２−２．１２Ｃ２Ｈ，複合）、　
３．７３（ＩＨｌＳ）、４．３３（２Ｂ、　ｓ）。

７．９５（ＬＨ，ｓ）、８．１９（ＬＨ，ｓ）。

ＩＲ（フィルム）　　３１６０−３６００．３１２０．
２２２０ｃ、＋＋−”。

ｍ／ｅＮｏＭ”、２６２．２２０．１９５．８２．５７
゜沸点（クーゲルロール）　　２１５−２３０℃１０．
２５ｍｍＨｇ。

分析値　Ｃ１６Ｈ２７Ｎ３０の理論値：　Ｃ，６９，２
８；Ｈ，９，８１；Ｎ、　１５．１５％ 実測値：　Ｃ，６９，４８；　Ｈ，９，６８；　Ｎ、　
１３．４６％実施例５ 実施例７の一般法を用いて表■の化合物Ｎα５．２゜２
−ジメチル−３−ヒドロキシ−３−（３，３−ジメチル
−ブドー１−イン−１−イル）−４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）ブタンを製造し、これは次の如
き特性を有した＝ＮＭＲ（ＣＤ（Ｉ、）　　１．０７（
９１１、Ｓ）、１．１４（９Ｈ，ｓ）、３．８１（Ｉ）
１．　ｓ）、４．３２（２Ｈ，ｓ）、７．９６（１，１
（、ｓ）、８．２０（ＬＨ，Ｓ）。

ＩＲ（ヌジョール）　　３０７０−３５００．３１５０
（弱い）、２２３０（弱い）ｃｍ−”　。

ｍ／ｅＮｏＭ”、２３４，１９２，１２３，７０゜分析
値　Ｃ１４ＨｚｓＮｚＯの理論値：　Ｃ，６７，４４；
Ｈ，９，３０；Ｎ、　　１６．８５％ 実潤値：　Ｃ，６７，２６；　Ｈ，９，３１；　Ｎ、　
１６．３６％融点　１１４．５−１１８．２℃。

失１１ｔ（ 表Ｉの化合物Ｎａ６．２，２−ジメチル−３−ヒドロキ
シ−３−（３−メチル−ベント−１−イン−１−イル）
−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン
を次の如く製造した：室温で窒素下に乾燥ジエチルエー
テル（３０ｍｌｌｌ）に溶かしたエチルマグネシウムブ
ロマイド（エーテル中の３Ｍ溶液の２０＋ｎｕ）の溶液
に、ジエチルエーテル（２０ｍＱ）に溶かした３−メチ
ル−１−ペンチン（５ｇ、０．０６モル）の溶液を添加
した。得られる混合物を１時間加熱還流し、次いで０℃
に冷却した。この混合物に乾燥ジクロロメタン（１５０
ｆｆＩＱ）に溶かした２．２−ジメチル−４−（１，２
，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−３−オン（
８，４ｇ、　０．０５モル）の溶液を徐々に添加し、該
混合物を４５分間攪拌し、ゼラチン質沈澱物が生成した
。塩化アンモニウム溶液を該混合物に添加し、有機層を
分離し、水で洗浄し、塩水で洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾
燥させ、真空中で濃縮した。石油留分に入れたジエチル
エーテル（２０〜１００％）で溶離しなからシリカ上で
残渣をクロマトグラフィーにかけると白色固体（４，２
９ｇ）として２，２−ジメチル−３−ヒドロキシ−３−
（３−メチル−ペント−１−イン−１−イル）−４−（
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタンを得た
（ａ、ｐ、５９〜６４℃）。

ＮＭＲ（ＣＤ（Ｉ３）　　０．６５−１．４５（１７Ｈ
＝複合）、　Ｌ９１−２．３２（Ｌｌ（、複合）、　３
．７３（ＩＨ，ｓ）、４．３３（２１１，ｓ）、７．９
６（ＩＨ，ｓ）、　８．２０（ＬＨ，ｓ）。

ＩＲ（フィルム）　　３０５０−３６００（強い）、２
２３０ｃｍ−’　。

ｍ／ｅＮｏＭ”、２３４．１９２．１６７、８２゜分析
値Ｃ工４Ｈ２３Ｎ３０の理論値：　Ｃ，６７，４４；　
Ｈ，９，３０；Ｎ、　１６．８５％ 実測値：　Ｃ，６７，１２；　Ｈ，９，１４；　Ｎ、　
１６．６７％融点　５９．１−５３．８℃。

失１１引り 本例は表Ｉの化合物Ｎα７．２，２−ジメチル−３−ヒ
ドロキシ−３−（４−メチル−ペント−１−イン−１−
イル）−４−＜ｘ、２．４−トリアゾール−１−イル）
−ブタンの製造を説明する。

一７０℃で窒素下に乾燥テトラヒドロフラン（３５０１
１２）に溶かした４−メチルペント−１−イン（２，５
ｇ、０．０３モル）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘ
キサン中の１．５５Ｍ溶液の１９ｍＱ）を添加した。得
られる混合物を２０分間攪拌し次いでクロロ−チタント
リーイソプロポキシド（７，２ｍ１２．０．０３モル）
を添加した。更に２０分後に、乾燥ジクロロメタン（３
０ｍΩ）に溶かした２、２−ジメチル−４−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−３−オン（５
，０ｇ、　０．０３モル）の溶液を反応混合物に添加し
、次いでこれを室温に加温させ３時間攪拌した。反応混
合物に酢酸エチルと塩化アンモニウム飽和溶液とを添加
し、混合物全体を濾過助剤ハイフロ（ｌ（ｙｆｌｏ）を
通して濾過してゼラチン質の黄色沈澱物を除去した。濾
液の有機部分を水及び塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上
で乾燥させ、真空中で濃縮すると粗製物を得た。勾配溶
離法（石油留分中のジエチルエーテル２０〜１００％）
を用いてシリカ上でクロマトグラフィーにかけると淡黄
色固体として標記化合物（４，７８ｇ）を得た（ｍ、ｐ
、４７．４〜５０．２℃）。

ＮＭＲ（（ＩＩＩ（Ｉ、）　　０．８０（６Ｈ，ｄ）、
１．１２（９１１、Ｓ）、１．３０−２．００（３Ｏ１
複合）、３．７２（ＬＨ，ｓ）、４．３１（２Ｈ１Ｓ）
、７．９４（ＬＨ，ｓ）、８．１３（ｉｌｌ、ｓ）。

ＩＲ（ヌジョール）　　３１５０−３４５０．３１３０
．２２３０ｃｍ−１゜ｍ／ｅ　　Ｎｏ　ｍ”、２３４．
１９２．１６７、１２３．８２゜分析値：Ｃ工４Ｈ２３
Ｎ３０の理論値：　Ｃ，６７，４６；Ｈ，９，２４；　
Ｎ、　１６．８７％ 実測値：　Ｃ，６７，３１；　Ｈ，９，７４；　Ｎ、　
１６．８５％実施例８ 実施例７の一般法を用いて表Ｉの化合物Ｎα９．２．２
−ジメチル−３−ヒドロキシ−３−（３−メチル−ヘク
ス−１−イン−１−イル）−４−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−ブタンを製造し、これは次の如き
特性を有する偏左右異性体の混合物よりなる白色の低融
点固体であることが見出された： ＮＭＲ（ＣＤ（Ｉ、）　　０．７４−１．５５（１９Ｈ
２複合）、１．８０−２．４０（１１（、複合）、４．
０４（１１１，幅広、ｄ）、４．３６（２Ｈ，ｓ）、７
．９６（１１１、ｓ）、　８．２４（ｉｔ（、ｓ）。

ＩＲ（フィルム）　　３０３０−３６００（強い）、２
２３０ｃｍ−”　。

ｍ／ｅＮｏＭ”、２４８．２０６．１８１．８２゜実施
例９ 実施例７の一般法を用いて表■の化合物Ｎα１０．２．
２−ジメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メチル−ヘ
クス−１−イン−１−イル）−４−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−ブタンを製造し、これは次の如
き特性を有した：ＮＭＲ（ＣＤ（Ｉ、）　　０．６０−
１．６０（１８１１、複合）、１．８５−２．０４（２
＋１、複合）、４．１０（ｌｔ（、ｓ）、４．３４（２
＋１、Ｓ）、７．９２（ＩＨ，ｓ）、８．２１（Ｉｌｌ
、ｓ）。

ＩＲ（フィルム）　　３０５０−３６００．２２３０ｃ
ｎ＋−１゜ｍ／ｅＮｏＭ”、２４８．２０６．１８１．
８２．５７゜分析値Ｃｌ５Ｈ，、Ｎ、　Ｏの理論値：　
Ｃ，６８，４０；　Ｉ＋、　９．５７　；Ｎ、　１５．
９５％ 実測値：　Ｃ，６７，６８；　Ｈ，９，９７；　Ｎ、　
１６．１７％沸点（クーゲルロール）２４０℃１０．６
ｍｍＨｇ。

スＪ１生胆 実施例７の一般法を用いて表Ｉの化合物Ｎα１１．２．
２−ジメチル−３−ヒドロキシ−３−（ベント−１−イ
ン−１−イル）−４−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−ブタンを製造し、これは次の如き特性を有し
た：白色結晶、融点　３６〜３９℃。

ＮＭＲ（ＣＤ（Ｉ３）　　０．７９（３Ｈ，ｔ）、１．
０６（９Ｈ，ｓ）、０．９０−１．５４（２Ｈ，複合）
、１．９６（２）１．　ｔ）、　４．２５（２）１、ｓ
）、　４．５０−５．２０（ＬＨ１幅広、）、７．７９
（ＬＨ，ｓ）、８．１６（ＬＨ，ｓ）。

ＩＲ（ヌジョール）ｃ＋ｓ−”　　３５００−３０００
（中位）、３１５０（中位）、２２４５（弱い）。

ｍ／ｅＮｏＭ”、２２０．１７８．８３゜寒胤桝旦 表Ｉの化合物＆１２を次の如く製造した：乾燥ジメチル
ホルムアミド（１０ｍｇ）に溶かした実施例１０で製造
済みの化合物１１（０，９４ｇ、０．０４Ｍ）の溶液に
、水素化ナトリウム（５０％、０．１９６ｇ、０．００
４Ｍ）を少量ずつ添加した。反応混合物を室温で２０分
間攪拌し次いでヨウ化メチル（０，５６８ｇ、０．００
４Ｍ）を消却した。得られる混合物を４時間８０℃に加
熱し次いで冷却し、ジメチルホルムアミドを真空中で除
去した。残渣を水とエーテルとの間で分配した。

エーテル層を除去し、水性層を更にエーテルで抽出した
。合したエーテル性抽出液を塩水で洗浄し、無水Ｍｇ５
Ｏ，上で乾燥させ、蒸発させると褐色油を得る。勾配溶
離法（石油留分中のエーテル０〜１００％）を用いてシ
リカ上でクロマトグラフィーにかけると橙色油として標
記化合物（０，７０８ｇ）を得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　０．９６（３８，ｔ　Ｊ８Ｈ
ｚ）、１．０６（９Ｈ，ｓ）。

１．５（１）１、六重項Ｊ８Ｈｚ）、２．２２（２Ｈ，
ｔ　Ｊ８）１ｚ）、３．２１（３Ｈ，ｓ）、　４．３８
（２）１．　ｓ）、７．９３（ＬＨ，ｓ）、８．２３（
ＬＨ，５）− ＩＲ（液膜）　　２２３０ｃａ＋−１゜ｍ／ｅ　　Ｎｏ
　Ｍ”、　２３４．２１９．２１８．１９２．１６７゜
失胤旌Ｕ 表Ｉの化合物＆２を次の如く製造した：乾燥ジメチルホ
ルムアミド（１０＋＋＋Ｑ）に溶かした実施例１で製造
済みの化合物Ｎα１　（１，８５ｇ、０．００７４３Ｍ
）の溶液に、水素化ナトリウム（５０％、０．３５６ｇ
、０．００７４３Ｍ）を少量ずつ添加した。反応混合物
を室温で２０分間攪拌した。次いでヨウ化メチル（１，
０５４ｇ、０．００７４３Ｍ）を消却した。得られる混
合物を６時間８０℃に加熱し、次いで冷却し、ジメチル
ホルムアミドを真空中で除去した。残渣を水とエーテル
との間で分配した。エーテル層を除去し、水性層をエー
テルで更に抽出した６合したエーテル性抽出液を塩水で
洗浄し、無水Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥させ、蒸発させると橙
色油を得る。勾配溶離法（石油留分中のエーテルＯ〜１
００％）を用いてシリカ上でクロマグラフィーにかける
と淡黄色油として標記化合物（１，５４ｇ）を得た。

ＮＭＲ（ＣＤ（Ｉ、）　　０．９０（３８、ｔＪ８Ｈｚ
）、１．０６（９１（、ｓ）、１．０−１．６（４１（
、複合）、２．２２（２Ｈ，ｔＪ８Ｈｚ）、３．２１（
３Ｈ，ｓ）、４．３７（２Ｈ，ｓ）、７．８９（ＬＨ，
ｓ）、８．１９（ＬＨ，ｓ）。

ＩＲ（液膜）　　３１５０．２２４０ｃｍ−１゜叉履五
用 本例は表Ｉの化合物Ｎ（１１６，２，２−ジメチル−３
−ヒドロキシ−３−（３−シクロプロピル−プロプ−１
−イン−１−イル）−４−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−ブタンの製造を説明する。

２０℃でメタノール（４０ｍｕ）に溶かした実施例１の
一般法を用いて製造した２、２−ジメチル−３−ヒドロ
キシ−３−（トリメチルシリルアセチリニル）−４−（
１，２゜４−トリアゾール−１−イル）−ブタン（４，
０ｇ、０．０１５Ｍ）溶液に、無水炭酸カリウム（０，
２５ｇ、　Ｏ，００１８Ｍ）を添加した。得られる混合
物を２０℃で１８時間攪拌し、次いで真空中で濃縮する
と灰白色の残渣を得る。

これをジクロロメタンと水との間で分配させ、酢酸でＰ
Ｈ７にした。有機層を分離し、水洗し、無水ＭｇＳＯ４
上で乾燥させ、真空中で濃縮すると白色の固体を得る。

石油エーテル（３０〜４０℃）と共に研和し濾過すると
白色の綿毛状固体（２，５１ｇ）として（２゜２−ジメ
チル−３−ヒドロキシ−３−アセチルニル−４−（１゜
２．４−　トリアゾール−１−イル）−ブタン）を得た
（ｍ、ｐ。

１３３〜１３４℃）。

一６０℃で液体アンモニア（大体５０ｍρ）にリチウム
の小片（０，３２ｇ分、４６ミリモル）続いてスパチラ
の先端一杯の硝酸第二鉄を添加した。残りのりチウムを
徐々に添加し、反応混合物を青色が消失するまで３０分
間攪拌し、灰色のｍ濁物が残った。反応混合物に、ＴＨ
Ｆ（２５＋Ｑ）に溶かした段階１からの生成物（３，０
ｇ、１５．５ミリモル）の溶液を添加し、該混合物を９
０分間攪拌し、浴温を一４０℃に昇温させた。

該混合物を一６０℃に冷却し、シクロプロピルメチルブ
ロマイド（３ｍＭ、３１ミリモル）を添加し次いで反応
混合物を一夜室温に加温させた。反応混合物を酢酸エチ
ルとＮＯ，（４２０％溶液との間で分配させ、次いで水
性部分を酢酸エチルで更に抽出した。

合した有機抽出液を水及び塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ
４上で乾燥させ、真空中で濃縮すると黄色油を得る。石
油留分中のジエチルエーテル１０〜１００％を用いて溶
離しながらシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーに
かけると白色固体（２，１ｇ）として標記化合物を得た
（ｍ、ρ、６４．１〜６６．２℃）。

ＩＲ（ヌジョール）　　３６００−３０５０．３０８０
．２２４０゜１５１０ｃｍ−’　。

ｍ／ｅＮｏＭ”、２３２．１９０．１６５．１２１．８
２゜分析値Ｃ１４Ｎ２１　Ｎ３０の理論値　Ｃ，６７，
９９；　Ｈ，８，５６；Ｎ、１６．９９％ 実測値　Ｃ，６８，１３；　）Ｉ、　８．１７　；　Ｎ
、　１７．１４％ＮＭＲ（ＣＤ（Ｉ、、９０　ＭＨｚ）
　：　０．１（２Ｈ，複合）　；　０．４（２Ｈ１複合
）　；　０．７（１）１．複合）　；　１．１６（９Ｈ
，ｓ）　；　２．１（２Ｈ，ｄ）　；　３．７６（ＩＨ
，ｓ）　：　４．３２（２Ｈ，ｓ）　；　７．９５（１
）１．ｓ）　；　８．２（ＩＨ，ｓ）。

去ｍ 本例は表１の化合物Ｎａ１７．２，２−ジメチル−１−
フルオロ−３−ヒドロキシ−３−（ヘクス−１−イン−
１−イル）−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−ブタンの製造説明。

乾燥ＴＨＦ　（３０ｍｆｆｉ）に溶かしたヘクス−１−
イン（１，Ｏｇ。

１１ミリモル）の攪拌溶液に一７８℃で窒素雰囲気下に
ｎ−ブチルリチウム（２，６Ｍの４．５＋ｍＱ、１１．
５ミリモル）を添加し、続いてクロロチタントリーイソ
プロポキシド（ＬＭの１１ｍｍ、１１ミリモル）を添加
した。１５分後に、乾燥ＴＨＦ（１５ｍｍ）に溶かした
３、３−ジメチル−４−フルオロ−１−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オン（独国特許
第２，８２０，３６１号の如く調製した）（２，０ｇ、
１ｔミリモル）の溶液を消却した。添加が完了した後に
、該混合物を室温に加温させ１８時間攪拌した。反応混
合物を次いで氷水にそそぎ、エーテル（２Ｘ　２５０ｍ
Ｑ）で抽出した。エーテル性溶液を飽和塩水溶液で洗浄
し次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶剤を除
去した。得られる黄色油をクロマトグラフィーにかける
と黄色のゴム（０，６１ｇ、２１％）を得た、沸点２２
０℃１０．２ｍｍＨｇ。

１、Ｒ３２５０，２９８０，２２４０，１５１０，１２
１０，１２００゜４１４０、１０８０．１０２０．８９
０．７４０．６８０ｃｍ−’　；ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　
；　ＣＤ（ＩＷｏ、７４−Ｏ−９８（３Ｈ，ｍ）　；　
１．１６（６８、ｓ）　；　１．２３−１．５（４Ｈ，
ｍ）　；　２．０６（２Ｈ，ｔ、正＝６．３Ｈｚ）　；
　４．３８（２Ｈ１ｓ）　；　４．２（ＬＨ１幅広’）
　；　４．４６（２Ｈ１ｄ９、Ｊ＝４７　ａｎｄ　８　
Ｈｚ）　；　７．９２（ＬＨ，ｓ）　；　８．１２（Ｉ
Ｈ，ｓ）　； ｍ／ｚ　２６８（Ｍ＋Ｈ”）、　１９２．１８５．８３
（１００％）。

大農班旦 本例は表■の化合物Ｎα工４．２，２−ジメチル−３−
ヒドロキシ−３−（（４−クロロ−ブドー１−イン−１
−イル）−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−ブタンの製造を説明する。

戎１ 造 乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍ１２）に溶かした４−
トルエンスルホニル−ブドー１−イン（７，４ｇ、３３
ミリモル）の溶液に窒素下に一５０℃でｎ−ブチルリチ
ウム（ヘキサン中の１．６モル溶液の２１ｍｍ）を添加
し、反応混合物を２０分間攪拌した。クロロチタントリ
イソプロポキシド（ヘキサン中の１．０モル溶液３３ｍ
ｍ）の溶液を徐々に添加し、該混合物を２５分間攪拌し
た。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　（４０ｍｍ）に溶
かしたトリアゾリルビナコロン（５，０ｇ、　３０ｍｍ
）の溶液を添加し、該混合物を室温に徐々に加温させた
。反応物を塩化アンモニウム溶液で急冷し、酢酸エチル
（×３）で抽出した。合した有機抽出液を水及び塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発乾固
すると黄色油（１１，３ｇ）を得る。石油留分中の酢酸
エチル１０〜８０％で溶離しながら粗製物をシリカゲル
上でカラムクロマトグラフィーにかけると白色の結晶質
固体（４，３ｇ）としてトルエンスルホニル誘導体を得
た（ｍ、ｐ、９０〜９２℃）。

圀隈旦 ジメチルスルホキシド（２０ｍＱ）入れた段階１の生成
物（１，０ｇ、２．６ミリモル）と塩化リチウム（０，
２７ｇ・６．４ミリモル）との混合物を１００℃（浴温
）で３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸
エチルと水との間で分配させた。水性部分を更に酢酸エ
チルで抽出し、合した有機抽出液を炭酸水素ナトリウム
の飽和溶液、水及び塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、蒸発乾固すると淡黄色の結晶質固体（
０，６４ｇ）として標記化合物を得た（ｍ、２．９１〜
９２．５℃）。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．９０　ＭＨｚ）　　１．０（９Ｈ
，ｓ）、２．４８（２Ｈ１ｔ）、３．３８（２Ｈ，ｔ）
、４．０４　（ＬＨ，幅広、Ｓ）、４．１８（２Ｈ，ｓ
）、７．９０（ＩＨ，ｓ）、８．１８（ＩＨ，ｓ）。

ＩＲ（ヌジョール）　　３５５０−３０５０．３１７０
．２２５０ｃ＋＋＋−’。

分析値Ｃｌ２Ｈ１，Ｎ、　Ｏ（Ｉ 理論値　Ｃ，５６，３６；　Ｈ，？、０９　；　Ｎ、　
１６．４３　；Ｃ１，１３，８６％ 実測値　Ｃ，５６，５６；　Ｈ，７，１４；　Ｎ、　１
６．２４　；Ｃ１，１３，１９％ 表■の化合物Ｎα１〜１１を、全植物体を用いた活性判
定選別試験について試験した。本明細書で植物体全体を
用いることは、植物体の一部分を用いた活性判定又は酵
素を用いた活性判定とは違って植物体の茎、葉、根を含
めた全体を対象とする。

前記化合物を植物の生長調節に関連した種々の生長作用
につき１２種までの植物に対する植物生長調節活性につ
いて試験した。

試験方法 この活性判定選別に用いた植物はこれらに薬剤が噴霧さ
れた開葉段階と共に表Ｈに呈示する。各々の薬剤はトラ
ック噴霧器及び５Ｓ８００４Ｅ（Ｔ字形ジェット）ノズ
ルを用いて４０００ｐｐｍ（１０００Ｑ　／ｈａの現地
容量で４ｋｇ／ｈａ）で施用した。

噴霧後に、植物は２５℃（昼）７２２℃（夜）の温度で
温室中で生長させ、必要な時には水銀蒸気ランプからの
補完的な照明を備えて平均１６時間の照光期間を与えた
。但し例外として温帯産の穀物、小麦及び大麦の場合に
は１６℃（昼）７１３℃（夜）の温度で生長させた。

期間に応じて同室中で２〜３週後に、植物を形態的特性
について肉眼で評価した。処方物のブランクを対照とし
て用いて植物を評価した。結果を表ｎ■に示した。

ヌ」１１Ｕ 化合物Ｎα１２〜１３．１６〜１７及び１９〜２０を、
全植物体を用いた別の選別試験（２）について試験した
。

供試化合物は植物生長の調節に関連した種々の生長作用
につき５種類の植物に対する植物生長調節活性について
試験した。

試験方法 この選別で用いた植物はこれらに薬剤が噴霧される開葉
段階と共に表■に示す。各々の薬剤はトラック噴霧器及
びＳＳ　８００４Ｅ（Ｔ字形ジェット）ノズルを用いて
４０００ｐｐｍ（１００ＯＱ／ｈａの現地容量で４ｋｇ
／ｈａ）で施用した。

噴霧後に、植物は２５℃（昼）７２２℃（夜）の温度で
温室中で生長させ、必要な時には水銀蒸気ランプからの
補完的な照明を設けて平均１６時間の照光期間を与えた
。但し例外として温帯産の穀物、小麦及び大麦の場合に
は１６℃ｌ）／１３℃（夜）の温度で生長させた。

期間に応じて温室中で２〜６週後に、植物を形態的特性
について肉眼で評価した。処方物のブランクを対照とし
て用いて植物を評価した。結果を表■に示す。

表−ｙ −（１０００ｐｐｍ） 人ＶＦ（欠課 Ｒ＝＝長抑制率 Ｇ＝＝化作用 Ａ＝＝端損傷 １２分げつ又は側芽作用 ■＝小小片片間は節間長さの減少 全ての作用は１〜３の基準で記録する。

但し、１：１０〜３０％ ２：３１〜６０％ ３：６１〜１００％ 空所は１０より低い作用を意味する。

この試験では３種の植物、稲、春大麦及びリンゴを用い
る。植物品種及び噴霧時の生長段階は表■に説明する。

供試化合物は全噴霧液としてそれぞれ１１０００ｐｐ及
び４０００ｐｐｍ（１０００Ｑ　／ｈａの現地容量で１
　ｋｇ／ｈａ及び４ｋｇ／ｈａ）の施用率で施用した。

これにより生長抑制試験で葉及び根への成分を与え、即
ちこの試験により根と葉との両方に作用する化合物の活
性を検知する。稲は１０．０６ｃｍの水田体中で栽培さ
れ、即ち稲の根及び茎の底部は野外の水田における条件
に対応する条件下で水に浸漬されている。春大麦及びリ
ンゴは１０．１６ｃｍの鉢で栽培した。植物は春大麦及
び稲については処理してから大体２８日後に最上部にあ
る舌状片までの高さについて評価し、リンゴについては
処理して大体２８日後に頂端までの高さについて評価し
た。試験結果を表■〜■に示す、各々の場合において、
各々の化合物の１１０００ｐｐ及び４０００ｐｐｍ＋試
験の結果を、処方物のブランクと比較した高さの減少率
（％）として表わして、該試験での処方物ブランクの高
さと比較する。空所は供試化合物がその特定の施用率で
生長抑制剤として実質的に不活性であることを示してい
る。

真−コ追 スー」邑 表■ 次の実施例は欧州特許公開第００５２４２４号からの化
合物と本発明における好ましい範囲からの化合物との概
略的な比較を示しており、使用される化合物が多数ある
故にこの実施例では化合物は並列的に試験されていない
が、生長抑制活性は各々の試験で見られる標準化合物を
用いて比較できる。

実施例１９ 本例で比較される化合物は２つの試験のうち１つについ
て試験された。これらの試験は全植物体を用いた活性判
定選別（１）及び全植物体を用いた活性判定選別（２）
であり、これらの試験方法はそれぞれ実施例１６及び１
７に記載されている。

化合物同志間の交互選別比較は、生長抑制試験において
標準化合物によって生起された全生長抑制度の割合（％
）として供試化合物によって生起された全長抑制度（即
ち各々の供試植物について記録した生長抑制値の合計）
を表わすことにより行われる。標準薬剤は生長抑制試験
の性能及び環境上の因子の目安を与えるが、供試化合物
の活性を標準化合物の活性の割合（％）として表わすこ
とにより、これらの因子は除去できる。同じ標準薬剤を
試験毎に用い、これは専用の生長調節剤、バクロブッラ
ゾールである。試験結果を表Ｘ及び刀に示す。

本例は本発明の化合物が欧州特許公開第００５２４２４
号の化合物よりも明らかに優れた植物生長調節剤である
ことを概略的に証明しているけれども、表■の化合物Ｎ
α５は表Ｘにおける好ましい範囲の残りの化合物よりも
低範囲の活性を示し、欧州特許公開第００５２４２４号
の表７の化合物Ｎα１２は表■における化合物の残りよ
りも高範囲の活性伝承したことを認めるべきである。生
長調節活性をより詳細に研究するために、別の並列的な
比較試験が次の実施例で与えてあり、前記した化合物を
含めて本発明の代表例と欧州特許公開第００５２４２４
号の代表例とを比較している。

ＩＸ　　バクロブツラゾールによる生起される全生長抑
制度の割合（％）として表わした表Ｉの好ましい範囲の
化合物によって生起され次の実施例２０及び２１は並列
的な試験により本発明からの代表的化合物を欧州特許公
開第００５２４２４号の代表的化合物と比較している。

本発明の化合物Ｎα１，５及び７を、全植物体による選
別（２）により化合物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ（欧州特許第０
０５２４２４号の表１の化合物Ｎα１２．２．２４及び
５０）に対して試験した。前記化合物は５種の植物に対
して植物生長調節活性について試験し且つ植物生長調節
に関連して種々の生長作用について試験した。用いた化
合物の構造式は以下に示す。

試験方法 この選別に用いた植物はこれに薬剤を噴霧する開葉段階
と共に表層に示す。各々の薬剤はトラック噴霧器及びＳ
Ｓ　８００４Ｅ（Ｔ字形ジェット）ノズルを用いて４０
００ｐｐｍ（１０００Ｑ／ｈａの現地容量において４ｋ
ｇ／ｈａ）で施用した。

噴霧後に植物を２５℃（昼）７２２℃（夜）の温度で温
室中で生長させ、必要な時には水銀蒸気ランプからの補
完的で照明を設けて１６時間の照光期間を与えた。但し
例外として温帯産の穀物、小麦及び大麦の場合には１６
℃（昼）７１３℃（夜）の温度で生長させた。

栽培期間に応じて温室中で２〜６週後に、植物を形態的
特性について肉眼で評価した。処方物のブランクを対照
として用いて植物を評価した。結果を表ｘｍに示す。

皇遺人 化合物　勲１（表Ｉ） ？Ｈ しれ。

化合物　＆５（表Ｉ） 化合物　＆７（表■） （欧州特許ｆＩｔＡ０５２４２４号） 一 （欧州特許第■５２４２４号） （欧州特許第００５２４２４号） （欧州特許剤０５２４２４号） 記号 Ｒ＝＝長抑制作用 Ｇ＝＝化作用 Ａ＝＝端損傷 Ｊ＝分げつ又は側芽作用 ■＝小小片片間は節間長さの減少 全ての作用は１〜３の基準で肉眼で記録する。

但し１＝１０〜３０％ ２＝３１〜６０％ ３＝６１〜１００％ 空所は１０％より低い作用を意味する。

試験方法 この試験では３種の植物、稲、春大麦及びリンゴを使用
する。植物の品種及び噴霧時の生長段階を表ＸＩＶに示
す。化合物は全噴霧液としてそれぞれ１１０００ｐｐ及
び４０００ｐｐ＋ａ（１００ＯＱ／ｈａの現地容量で１
ｋｇ／ｈａ及び４　ｋｇ／ｈａ）で施用した。これによ
って生長抑制試験で葉及び根への成分を与え即ちこの試
験は根と葉との両方に作用する化合物の活性を検知する
ものである。稲は１０．１６ｃ＋ｗの水田鉢で裁培し即
ち稲の毛根及び葉の底部は野外の水田における条件に対
応する条件下で水に浸漬させる。春大麦及びリンゴは１
０．１６ｃｍ＋の鉢で裁培した。植物は春大麦及び稲に
ついては処理してから大体２８日後に最上部にある小舌
片までの高さについて評価し、リンゴについては処理し
てから大体２８日後に頂端までの高さについて評価した
。結果を表Ｘ■〜Ｘ■に示す、各々の場合、各々の化合
物の１１０００ｐｐ及び４０００ｐｐｍ試験の結果を、
該試験の処方物ブランクの高さと比較し、処方物ブラン
クに対比した高さの減少率（％）として表わす。

ＪＩＰ１＝ジョンインネス鉢植え堆肥 ＳＭ２　　＝沃土と小砂との混合物 表−盈■ 稲の高さの減少率（％）（処方物のブランクと比較した
）人−各亘 リンゴの高さの減少率（％）（処方物のブランクと比較
した）本発明の化合物を施用するのに適当な組成物に処
方し得る要領は実施例２２〜３１として挙げた次の例示
的説明で一般的に示す。

叉ム勇Ｂ 次の成分を混合し、全ての成分が溶解するまで該混合物
を攪拌することにより乳液を形成する。

表■の化合物　　　　　　　　　　　１０％「シンペロ
ニックＪ　ＮＦ１３　　　　　　　５％「アロマゾール
」Ｈ８０％ 叉凰史競 液体例えば水に易分散性の粒子の形の組成物は、添加水
の存在下に最初に挙げた３成分を互いに粉砕し次いで酢
酸ナトリウムに混合することにより製造される。得られ
る混合物を乾燥させ英国標窄網目篩、寸法４４〜１００
を通過させて所望の粒子寸法を得る。

表Ｉの化合物　　　　　　　　　　　５０％「ジスパー
ゾル」Ｔ　　　　　　　　２５％「シンペロニックＪ　
ＮＦ２　　　　　　　１．５％酢酸ナトリウム　　　　
　　　　　　２３．５％叉凰斑μ 以下の成分を全て一緒に粉砕して液体に易分散性の粉末
組成物を製造する。

表Ｉの化合物　　　　　　　　　　　４５％「ジスパー
ゾルＪＴ　　　　　　　　　　５％「シンペロニックＪ
　ＮＸ　　　　　　　　　０．５％「セロファスＪ　８
６００　　　　　　　　　２％陶土ＧＴＹ粉末　　　　
　　　　　　　　４７．５％失胤鉱互 活性成分をアセトンに溶かし、得られる液体をアタパル
ジャイトクレーの顆粒上に噴霧する。次いで溶剤を蒸発
させて粒状組成物を製造する。

表■の化合物　　　　　　　　　　　５％アタパルジャ
イト　　　　　　　　　９５％ス１目４狙 シードドレッシング剤として用いるに適当な組成物は以
下の３成分を混合することにより製造する。

表■の化合物　　　　　　　　　　　５０％鉱物油　　
　　　　２％ 陶　　　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　４８
％□ 有効成分をタルクと混合することにより散剤を製造する
。

表Ｉの化合物　　　　　　　　　　　５％タルク　　　
　　　　　　９５％ 去ＪＯ引憬 以下に挙げた諸成分をビーズミル粉砕し次いで粉砕混合
物と水との水性懸濁物を形成することにより流動性組成
物を製造する。

表■の化合物　　　　　　　　　　　４０％「ジスパー
ゾルＪＴ　　　　　　　　　　４％「シンペロニックＪ
　ＮＦ２　　　　　　　１％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５５％叉胤旌坦 以下に挙げた諸成分を互いに混合し次いで全てが完全に
混合されるまで該混合物を粉砕することにより分散性粉
末組成物を製造する。

表Ｉの化合物　　　　　　　　　　　２５％「エーロゾ
ルＪ　ＯＴ／８　　　　　　　　　２％「ジスパーゾル
Ｊ　Ａ、Ｃ，５％ 陶土　　　　　　　２８％ シリカ　　　　　　　　　　　　　４０％ヌ】１ル狙 本例は分散性粉末組成物の製造を説明する。譜成分を混
合し該混合物を次いで微粉砕ミルで粉砕する。

表Ｉの化合物　　　　　　　　　　　２５％「パーミナ
ルＪ　ＢＸ　　　　　　　　　　　１％「ジスパーゾル
ＪＴ　　　　　　　　　　５％ポリビニルピロリドン　
　　　　　　１０％シリカ　　　　　　　　　　　　　
２５％陶土　　　　　　　３４％ 実施例３１ 以下に挙げた諸成分を混合し次いで粉砕して該酸物を処
方して分散性粉末にする。

表■の化合物　　　　　　　　　　　２５％「エーロゾ
ルＪ　ＯＴ／８　　　　　　　　　２％「ジスパーゾル
ＪＡ　　　　　　　　　　５％陶　　　土　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　６８％実施例２２〜３１
において、所与成分の割合は重量％である。

前記した種々の商標名及び商品名によって表わされる組
成物又は物質の説明を以下に与える。

シンペロニックＮＰ１３　　　：ノニルフェノール（１
モル）とエチレンオキシド（１３モル）との縮 合物 アロマゾールＨ：アルキルベンゼン類の溶剤混合物ジス
パーゾルＴ＆ＡＯ：硫酸ナトリウムと、ホルムアルデヒ
ドとナフタレンスルホン酸ナト リウムとの縮合物との混合物 シンペロニックＮＰ５　　　　：ノニルフェノール（１
モル）とナフタレンオキシド（５，５モル）と の縮合物 セロファスＢ６００　　　　　：ナトリウムカルボキシ
メチルセルロース濃化剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は３〜６個の炭素原子を含有するアルキル
   基又は２〜５個の炭素原子を含有するハロアルキル基又
   は基−ＣＨ＿２−Ｚ（但しＺは３〜５個の炭素原子を含
   有するシクロアルキル基である）であり；Ｒ＾２は水素
   又は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基であり；
   Ｒ＾３はハロゲンで随意に置換された第３級ブチル基で
   ある〕のトリアゾール誘導体及びその立体異性体；及び
   前記式（ I ）（但しＲ＾２は水素である）の化合物の
   塩、エステル及び金属錯塩。 ２、Ｒ＾１が４〜５個の炭素原子を含有するアルキル基
   又は３〜４個の炭素原子を含有するモノハロアルキル基
   又は基−ＣＨ＿２−Ｚ（但しＺはシクロプロピル又はシ
   クロブチル基である）である特許請求の範囲第１項記載
   のトリアゾール誘導体。 ３、基Ｒ＾１が第１級又は第２級炭素原子のみを含有す
   る特許請求の範囲第１項又は第２項記載のトリアゾール
   誘導体。 ４、基Ｒ＾２が水素又はメチル基である特許請求の範囲
   第１項〜第３項の何れかに記載のトリアゾール誘導体。 ５、基Ｒ＾３が単一のフッ素、塩素又は臭素原子によっ
   て随意に置換された第３級ブチル基である特許請求の範
   囲第１項〜第４項の何れかに記載のトリアゾール誘導体
   。 ６、Ｒ＾１が３〜６個の炭素原子を含有するアルキル基
   であり；Ｒ＾２が水素又は１〜４個の炭素原子を含有す
   るアルキル基であり；Ｒ＾３が第３級ブチル基である特
   許請求の範囲第１項記載のトリアゾール誘導体。 ７、次式（IIIａ）又は（IIIｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（IIIｂ） （式中Ｒ＾１及びＲ＾３は後記の如くである）の化合物
   をそれぞれ次式（IVａ）又は（IVｂ） Ｒ＾３Ｍ（IVａ）Ｒ＾１−Ｃ≡Ｃ−Ｍ（IVｂ）（式中Ｒ
   ＾１及びＲ＾３は後記の如くであり、Ｍは金属である） で表わし得る有機金属化合物と反応させることから成る
   。 次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は３〜６個の炭素原子を含有するアルキル
   基又は２〜５個の炭素原子を含有するハロアルキル基又
   は基−ＣＨ＿２−Ｚ（但しＺは３〜５個の炭素原子を含
   有するシクロアルキル基である）であり；Ｒ＾２は水素
   であり；Ｒ＾３はハロゲンで随意に置換された第３級ブ
   チル基である〕のトリアゾール化合物の製造法。 ８、次式（Ｖ）又は（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ＾１及びＲ＾３は後記の如くであり、Ｈａｌは
   ハロゲン原子である）の化合物を酸結合剤の存在下に１
   ，２，４−トリアゾールと反応させるか又は都合良い溶
   剤中でそのアルカリ金属塩の１つの形で１，２，４−ト
   リアゾールと反応させることから成る、次式（ I ）：
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は３〜６個の炭素原子を含有するアルキル
   基又は２〜５個の炭素原子を含有するハロアルキル基又
   は基−ＣＨ＿２−Ｚ（但しＺは３〜５個の炭素原子を含
   有するシクロアルキル基である）であり；Ｒ＾２は水素
   であり、Ｒ＾３はハロゲンで随意に置換された第３級ブ
   チル基である〕のトリアゾール化合物の製造法。 ９、次式（IVｂ） Ｒ＾１′−Ｃ≡Ｃ−Ｍ（IVｂ） （式中Ｍは金属であり、Ｒ＾１′は３〜６個の炭素原子
   を含有するヒドロキシアルキル基又はヒドロキシ基が適
   当な保護基で保護されている前記ヒドロキシアルキル基
   の誘導体である）の有機金属化合物を次式（IIIｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） （式中Ｒ＾３は後記の如くである）の化合物と反応させ
   、次いでヒドロキシアルキル基又はその保護誘導体を対
   応のハロアルキル基に転化させることから成る、次式（
   I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１は３〜６個の炭素原子を含有するハロアル
   キル基であり；Ｒ＾２は水素であり；Ｒ＾３はハロゲン
   で随意に置換された第３級ブチル基である）のトリアゾ
   ール化合物の製造法。 １０、随意に担体又は希釈剤と次式（ I ）：▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は３〜６個の炭素原子を含有するアルキル
   基又は２〜５個の炭素原子を含有するハロアルキル基又
   は基−ＣＨ＿２−Ｚ（但しＺは３〜５個の炭素原子を含
   有するシクロアルキル基である）であり；Ｒ＾２は水素
   又は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基であり；
   Ｒ＾３はハロゲンで随意に置換された第３級ブチル基で
   ある〕のトリアゾール誘導体とを含有してなる植物生長
   調節組成物。