JPS6328881B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、或種の公知ピリミジン−ブタノール
誘導体を活性化合物として使用する植物生長調整
方法に関するものである。 或種のピリミジン−ブタノール誘導体が殺菌性
を有することは既に公知である（独国特許公開第
2742173号公報参照）。 また、α−（４−フルオロフエニル）−α−フエ
ニル−５−ピリミジンメタノールやα−（２−ク
ロロフエニル）−α−（４−フルオロフエニル）−
５−ピリミジンメタノール等の或種のピリミジン
誘導体が植物生長調整作用を有することも公知で
ある（米国特許第3818009号および第3869456号明
細書参照）。しかしながら、これらの公知物質の
効力は、常に完全に満足できるものとは限らず、
特に少量施用時には効力が不充分である場合が少
なくなかつた。 一般式 （ここにＸは水素、弗素、塩素または臭素であ
り、あるいは炭素原子１−４個のアルキル基、炭
素原子１−４個のアルコキシ基、もしくはベンジ
ルオキシ基であり、 Ｙは水素、弗素、塩素または臭素である）のピ
リミビン−ブタノール誘導体が強力な植物生長調
整作用を有することが今回見出された。 したがつて本発明は、式（）の化合物を単独
で、または希釈剤または担体との混合物の形で植
物またはその生育地に施用することを特徴とする
植物生長調整方法を提供するものである。 式（）の化合物は不斉炭素原子を有するか
ら、これは２種の光学異性体またはラセミ体の形
で存在し得る。 意外にも、本発明に従つて使用され得る式
（）のピリミジン−ブタノール誘導体は、それ
と化学的性質および生物学的作用が非常によく似
ているα−（４−フルオロフエニル）−α−フエニ
ル−５−ピリミジンメタノールやα−（２−クロ
ロフエニル）−α−（４−フルオロフエニル）−５
−ピリミジンメタノール等の公知ピリミジン誘導
体よりも、はるかに良好な植物生長調整作用を有
するのである。したがつて、式（）のピリミジ
ン−ブタノール誘導体を使用する本発明方法は、
当該技術分野に大なる貢献をなし得るものといえ
よう。 式（）は、本発明に従つて使用され得るピリ
ミジン−ブタノール誘導体の一般的な定義を示す
ものである。 式（）の化合物のうちで特に好ましいもの
は、Ｘが水素、弗素、塩素、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、
イソプロポキシ基、ベンジルオキシ基であり、 Ｙが水素、塩素または弗素である化合物であ
る。 本発明に従つて使用できる式（）のピリミジ
ン−ブタノール誘導体はそれ自体公知の化合物で
ある（独国特許公開第2742173号公報参照）。 式（）の化合物は、一般式 （ここにＸおよびＹは既述の意味を有する）のフ
エノキシメチル第３ブチルケトンと、一般式 （ここにHalはハロゲンを表わす）の５−ハロゲ
ン−ピリミジンとを、不活性有機溶媒または溶媒
混合物（たとえばジエチルエーテルまたはテトラ
ヒドロフラン）の存在下に、かつ塩基としてのア
ルカリ金属−有機化合物（たとえばｎ−ブチル−
リチウム）の存在下に−150℃ないし−50℃の温
度において不活性ガス（たとえば窒素）雰囲気中
で反応させることにより製造できる。最終生成物
を単離するために反応混合物に仕上げ操作を常法
に従つて行い、そして最終生成物を精製する。も
し所望ならば、酸付加塩または金属塩錯体の形の
生成物も製造できる。 本発明に従つて使用できる前記活性化合物は植
物の物質代謝に関与し得るものであり、したがつ
てこれは植物生長調整剤として使用できる。 植物生長調整剤（以下では「生長調整剤」と称
する）の作用態様に関する現在までの経験によれ
ば、この種類の活性化合物は植物に１種ないし数
種の作用を行い得るものである。該化合物の作用
は実質的に次の条件に左右される：該化合物の使
用時期（植物または種子の発育段階を基準とす
る）、植物への該化合物の施用量、植物の環境、
該活性化合物の施用方法。すべての場合において
生長調整剤は、所望方法により作物に故意に影響
を与えるために使用されるものである。 植物生長調整剤化合物は、たとえば植物の栄養
的生長の阻止または抑制のために使用できる。こ
のような生長阻止は、特に草類の場合に経済的に
興味深いことである。なぜならば草類の生長抑制
により、たとえば観賞用庭園、公園、運動場、境
界地、空港、果樹園等において草刈りの回数を減
らすことができるからである。境界地、パイプラ
インまたは陸上ラインの周辺部等の如く草木の繁
茂が所望されざる地域における草木の生長抑制も
また重要なことである。 穀物植物の背丈が伸びるのを抑制するために生
長調整剤を使用することも重要である。なぜなら
ば、茎の長さを短かくすることにより、収穫前の
穀物植物の倒伏のおそれが完全になくなるかまた
はかなり少なくなるからである。さらに、生長調
整剤は穀物植物の茎を強化する作用も有し、これ
によつて、倒伏し難い丈夫な茎になる。 茎の長さを短かくしかつ茎自体を強化するため
に生長生調剤を使用した場合には、肥料の施用量
を一層増すことができ、これによつて、穀物植物
の倒伏のおそれなしに穀物の収量を一層増加させ
ることができる。 多くの作物の場合には、栄養的生長の抑制によ
り作物の一層高度の密植が可能になり、その結果
として、栽培地の単位面積当りの作物収量を一層
多くすることができる。このようにして作物を一
層小形のものにした場合には、作物の栽培および
収穫に関する仕事が一層容易に行ない得るように
なるという利益も得られる。 植物の栄養的生長の抑制により、収穫量が増え
るという利益も得られる。なぜならば、栄養素お
よび同化作用の生成物（アシミレート）が該植物
の栄養的部分、たとえば栄養器管）よりも、開化
や果実形成のための器管において一層多く利用さ
れるようになるからである。 栄養的生長（植物体生長）が生長調整剤により
促進できる場合も多い。収穫すべき部分が植物体
の栄養部である場合には、これは非常に有利なこ
とである。しかしながら、栄養的生長の促進がま
た同時に発生学的生長（generative growth）の
促進をもたらすことがあり得、たとえば果実の数
またはその寸法の一層の増大をもたらすことがあ
り得る。 或場合には、植物の栄養的生長の著しい変化を
伴うことなく物質代謝に影響を与えることによつ
て収量が増加できることもあり得る。さらに、生
長調整剤を施用して植物体の組成を変化させるこ
とにより収穫作物の品質を一層向上させることが
できることもあり得る。たとえば、サトウダイコ
ン、サトウキビ、パイナツプルおよびかんきつ類
果実の糖分含有量を増加させることができ、ある
いはダイズまたは穀物の蛋白質含有量を増加させ
ることができる。また、生長調整剤の施用によ
り、収穫前または収穫後の作物中の所望有用成分
（たとえばサトウダイコンまたはサトウキビ中の
糖類）の劣化を防止できることもあり得る。さら
にまた、第２植物成分の生成または流出に好影響
を与えることができる場合もあり得、その一例と
して、ゴムの木の乳液流出に刺戟を与えることが
あげられる。 生長調整剤の使用により単為結実果実を作るこ
とができる。さらに、花の性に影響を与えること
もできる。生殖力の無い花粉を生成させることも
できるが、このことは交雑種の種子の育種や形成
という立場からみて非常に重要である。 生長調整剤を使用することにより植物の分枝度
が調節できる。たとえば、頂端優勢状態を“破
壊”することにより若い側枝の生育を促進させる
ことができるが、このことは、特に観賞用植物の
栽培のとき、および植物体の生長抑制（背丈の伸
長の抑制）が所望されるときに、特に有利なこと
である。一方、若い側枝（サイドシユート）の生
長を抑制することも可能であつて、このことは、
たとえばタバコの栽培またはトマトの栽培のとき
に非常に有利なことである。 生長調整剤の使用により植物の葉の量が調節で
き、したがつて、植物体上の所望の場所の葉を所
望時期に枯らす（落葉させる）ことができる。こ
のような落葉はワタの機械的収穫操作を行う場合
等に大きい利益をもたらすが、また、このこと
は、他種作物（たとえばブドウ）の収穫の場合に
も大きい利益をもたらす。また、植物の移植前
に、該植物の蒸散を低下させるために該植物に落
葉促進処理を行うこともできる。 また、落果も生長調整剤により制御できる。た
とえば、早期落果が防止できる。あるいは逆に、
オールタナンス（alternance）傾向を絶つために
落果または落花を或程度促進する（すなわち果実
または花を或程度間引く）ことも可能である。こ
こに「オールタナンス」とは、内生的理由により
果実の生成量が年毎に異なることであつて、これ
は若干種の果実にみられる特性である。あるい
は、収穫時において果実を木から引離すために要
する力を生長調整剤の使用により低めることがで
き、これによつて、機械力による果実収穫が可能
になり、あるいは人手による収穫操作が一層高能
率で実施できるようになる。 さらにまた生長調整剤の使用により、収穫前ま
たは収穫後に作物の熟成を促進または遅延させる
ことも可能である。これは非常に有利なことであ
る。なぜならば、市場の要求に応じて出荷量を最
適量に調節できるからである。さらに、生長調整
剤により果実の色彩を改善できる場合もあり得
る。また、生長調整剤の使用により熟期を或時期
に集中させることも可能であつて、これによつ
て、たとえばタバコ、トマト、コーヒー等の場合
には機械的または人力収穫操作をただ１回行うだ
けで作物を全部収穫することができるように、前
もつて条件づけをしておくことができる。 また、生長調整剤の使用により植物の種子また
はつぼみの“潜伏期”に影響を与えることもで
き、これによつて、パイナツプルや養樹園内の観
賞用植物等の種々の植物の発芽、若枝形成または
開花を、通常の場合には容易に為し得ないような
時期に為すことができる。 さらにまた、生長調整剤を使用することにより
つぼみのほころびまたは種子の発芽を遅らせるこ
とにより、霜害発生地方における晩霜による被害
を避けることも可能である また、植物に霜、かんばつまたは高塩分含有土
壌に対する抵抗性を、生長調整剤により付与する
ことも可能である。これによつて、通常は植物栽
培に不適当な地域においても、植物が栽培できる
ようになる。 本発明に従つて使用される化合物はまたイネの
生長をも抑制するが、これは特に注目すべきこと
である。 この生長抑制剤の好適施用時期は気象条件およ
び植物学的環境に左右される。 前記の記載は、各々の生長抑制剤化合物が既述
のすべての効果を植物に対して奏し得るものであ
るということを意味するものではないことが理解
されるべきである。個々の化合物が或特定の環境
下に表わす作用の種類は、実験や経験により確認
されるべきである。 この活性化合物は常用製剤（組成物）に変換で
き、しかして常用製剤の例には次のものがあげら
れる：溶液、乳剤、サスペンジヨン、粉剤、フオ
ーム（foams）、ペースト、粒剤、エアロゾル；
重合体物質中や種子処理用組成物中に存在させた
微細カプセル剤；種子処理用組成物；ULV（極小
容量法）用製剤。 これらの製剤は常法に従つて製造でき、たとえ
ば活性化合物を展剤（すなわち液状または液化ガ
ス状または固体状希釈剤また担体）と混合するこ
とにより製造できる。このとき、もし所望ならば
表面活性剤（すなわち乳化剤および／または分散
剤および／またはフオーム形成剤）を使用するこ
ともできる。水を展剤として使用する場合には、
たとえば有機溶媒等を補助溶媒として使用するこ
とも可能である。 適当な液状希釈剤または担体（特に溶媒）の例
には次のものがあげられる：芳香族炭化水素たと
えばキシレン、トルエン、アルキルナフタリン；
塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭
化水素たとえばクロロベンゼン、クロロエチレ
ン、メチレンクロライド；脂肪族または脂環式炭
化水素たとえばシクロヘキサン、パラフイン（た
とえば鉱油留分）；アルコール（たとえばブタノ
ール、グリコール）およびそのエーテルおよびエ
ステル）；ケトンたとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン；強極性溶媒たとえばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド；水。 液化ガス状希釈剤または担体とは、常温常圧下
にガス状になり得る液体のことであつて、その例
にはブタン、プロパン、窒素、二酸化炭素、およ
び塩素化された炭化水素の如きエアロゾルプロペ
ラントがあげられる。 使用できる固体状担体の例には次のものがあげ
られる：粉砕された天然鉱物たとえばカオリン、
クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイト、珪藻土；粉砕された合
成鉱物たとえば高分散珪酸、アルミナおよび珪酸
塩。使用できる粒剤用固体状担体の例には次のも
のがあげられる：破砕され分級された天然岩石鉱
物たとえばカルサイト、大理石、浮石、セピオラ
イト、ドロマイト；無機および有機ひきわり物か
らなる合成粒状物；有機物質の粒状物たとえばお
がくず、ヤシの実の殻、トウモロコシの穂軸、タ
バコの茎の粒状化物。 乳化剤および／またはフオーム形成剤として使
用できる薬剤の例には次のものがあげられる：ノ
ニオン系およびアニオン系乳化剤たとえばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル（たとえばアルキ
ルアリール、ポリグリコールエーテル）、アルキ
ルスルホネート、アルキルサルフエート、アリー
ルスルホネート、アルブミンの加水分解生成物。
使用できる分散剤の例にはリグニンサルフアイト
廃液およびメチルセルローズがあげられる。 この製剤には付着剤（粘着剤）も配合でき、そ
の例には次のものがあげられる：カルボキシメチ
ルセルローズ；粉末、粒状物またはラテツクスの
形の天然および合成重合体たとえばアラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
ト。 着色剤（色素）も使用でき、その例には次のも
のがあげられる：無機顔料たとえば酸化鉄、酸化
チタン、プルシアンブルー；有機染料たとえばア
リザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染
料。微量栄養素も使用でき、その例には鉄、マン
ガン、硼素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜
鉛の塩類があげられる。 この製剤は活性化合物を一般に0.1〜95重量％
好ましくは0.5−90重量％含有する。 本発明では前記活性化合物は製剤中で他種活性
化合物との混合物の形で存在させることもでき、
しかして他種活性化合物の例には次のものがあげ
られる：殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤。ま
た、本発明では前記活性化合物を肥料や他種生長
調整剤との混合物の形で使用することも可能であ
る。 この活性化合物はそのままの形で使用でき、あ
るいはその製剤の形で使用でき、あるいはそれら
から調製された施用製剤の形で使用でき、しかし
て施用製剤の例には次のものがあげられる：すぐ
に使用できる溶液、乳化性濃厚液（濃縮物）、乳
剤、フオーム、サスペンジヨン、湿潤性粉剤、ペ
ースト、可溶性粉剤、ダスチング剤、粒剤。これ
らは常法に従つて施用でき、たとえばウオータリ
ング、噴霧、アトマイジング、スキヤツタリン
グ、ダスチング、フオーミング、コーチング等の
施用技術を用いて施用できる。また、この活性化
合物を極小容量法に従つて施用すること、あるい
は活性化合物含有製剤または活性化合物自身を植
物体またはその一部に塗布すること、あるいは活
性化合物含有製剤または活性化合物自身を土壌中
に注入することも可能である。また、植物の種子
を処理することも可能である。 施用量は実質的に広い範囲内で種々変えること
ができる。一般に、この活性化合物は土壌面１ヘ
クタール当り0.1−50Kg好ましくは0.05−10Kg施
用できる。 本発明はまた、前記活性化合物を単独で、また
は希釈剤または担体との混合物の形で、植物の生
育の直前および／または生育中に植物生育地に施
用することにより、その生長を調整された植物を
も提供するものである。 容易に理解され得るように、常用作物収穫法が
本発明により著しく改善できるのである。 本発明に使用される式（）の化合物の植物生
長調整作用を具体的に例示するために、次に生物
試験例を示す。 これらの試験例において、本発明に使用される
化合物はかつこの中に入つた番号で示されている
が、この番号は後記製造例の番号（すなわち化合
物番号）に相当するものである。 ここで使用された対照化合物（公知化合物）は
次式を有するものであつた。 試験Ａ タバコの若い側枝の生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために活
性化合物１重量部を前記の溶媒および乳化剤と混
合し、かくして得られた混合物を、所望濃度にな
るまで水で希釈した。 タバコを、第７期の第２葉が開くまで温室に入
れて生長させた。この段階において、頂端部の栄
養チツプ（vegetative tips）を除去し、そして
この植物に活性化合物含有製剤を、しずくがたれ
るようになるまで噴霧した。３週間後に該植物の
若い側枝を切取つてその重量を測定した。被処理
植物の若い側枝の重量を対照植物における該側枝
の重量と比較し、生長抑制率（％）を算出した。
抑制率100％は該側枝が全く存在しなかつたこと
を意味し、０％は該側枝の生長度が対照植物の場
合と同様であつたことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。

【表】 試験Ｂ ダイズの生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために、
活性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化
剤と混合し、かくして得られた混合物を、所望濃
度になるまで水で希釈した。 ダイズを、第１番目の第２葉が完全に開くまで
温室内で生長させた。この段階において活性化合
物含有製剤を、しずくがたれるようになるまで噴
霧した。３週間後に、すべての植物について前記
段階以後の生長度を測定し、生長抑制率（％；対
照植物の該生長度基準）を算出した。生長抑制率
100％は生長が停止したことを意味し、０％は対
照植物の場合と同様に生長したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。

【表】 試験Ｃ 木質植物の生長抑制（カエデ） 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、この混合物を、所望濃度にまるまで水
で希釈した。 樹令１年の、高さが25cmであるカエデ（Acer）
の実生に活性化合物含有製剤を、しずくがたれる
ようになるまで噴霧した。温室中で６週間生長さ
せた後に、生長度（噴霧時以後の生長度）を測定
し、生長抑制率（％；対照植物の該生長度基準）
を算出した。生長抑制率100％は生長が停止した
ことを意味し、０％は対照植物の場合と同様な生
長度であつたことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。

【表】 試験Ｄ 木質植物の生長抑制（ハンノキ） 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで水
で希釈した。 樹令１年の、高さ25cmのハンノキ（Alnus）の
実生に活性化合物含有製剤を、しずくがたれるよ
うになるまで噴霧した。温室内で６週間生長させ
た後に、生長度（噴霧段階以後の生長度）を測定
し、生長抑制率（％；対照植物の該生長度基準）
を算出した。生長抑制率100％は生長が停止した
ことを意味し、０％は対照植物の場合と同様に生
長したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。

【表】 試験Ｅ 草の生長抑制（トボシガラ） 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート 適当な活性化合物含有製剤を調製するために活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで水
で希釈した。 トボシガラ（Festuca pratensis）を、その高
さが５cmになるまで温室内で生長させた。この段
階において、この植物に活性化合物含有製剤を、
しずくがたれるようになるまで噴霧した。３週間
後に生長度（前記段階以後の生長度）を測定し、
生長抑制率（％；対照植物の生長度基準）を算出
した。生長抑制率100％は生長が停止したことを
意味し、０％は対照植物の場合と同様な生長度で
あつたことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。

【表】 試験Ｆ オオムギの生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで水
で希釈した。 オオムギを２葉期になるまで温室内で生長させ
た。この段階において、この植物に活性化合物含
有製剤を、しずくがたれるようになるまで噴霧し
た。３週間後に生長度（前記段階以後の生長度）
を測定し、生長抑制率（％；対照植物の該生長度
基準）を算出した。生長抑制率100％は生長が停
止したことを意味し、０％は対照植物の場合と同
様に生長したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。

【表】 試験Ｇ サトウダイコンの生長への影響 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで水
で希釈した。 サトウダイコン（ビート）を、子葉が完全に形
成されるまで温室内で生長させた。この段階にお
いてこの植物に活性化合物含有製剤を、しずくが
たれるようになるまで噴霧した。14日後に該植物
の生長度（前記段階以後の生長度）を測定し、生
長影響率（％；対照植物の生長度基準）を算出し
た。生長影響率０％は対照植物の場合と同様な生
長度であつたことを意味する。生長影響率（％）
の値がマイナス値であることは、対照植物の生長
度に比較して被験植物の生長が一層抑制されたこ
とを意味する。生長影響率（％）がプラス値であ
ることは、対照植物の場合に比して被験植物の生
長が一層促進されたことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次表に示す。

【表】 試験Ｈ イネの生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 適当な活性化合物含有製剤を調製するために活
性化合物１重量部を前記の量の溶媒および乳化剤
と混合し、この混合物を、所望濃度になるまで水
で希釈した。 イネを温室内で10×10×10cmのポツト内の土壌
の中で、２葉期になるまで生長させた。この段階
でこの植物に活性化合物含有製剤を、しずくがた
れるようになるまで噴霧した。10日後にすべての
植物試料の生長度（前記段階以後の生長度）を測
定し、生長抑制率（％；対照植物の該生長度基
準）を算出した。100％は生長が停止したことを
意味し、０％は対照植物の場合と同様に生長した
ことを意味する。 この試験の条件および試験結果を次表に示す。

【表】 試験Ｉ イネ（水稲；ニホンバレ種）の生長抑制 混合器の中で活性化合物５部を「ニユーカルゲ
ンCP−50」2.5部、ベントナイト30部およびタル
ク62.5部と混合し、水20部を添加した。かくして
得られたスラツジを、直径0.5mmの穴を通過させ、
乾燥した。その結果、粒子径（直径）0.5mm、長
さ約0.67mmの粒剤が得られた。 寸法25×20×10cmの容器（デイツシユ）内の土
壌に水を入れ、日令10日の前記植物を植えた。10
日後に前記の活性化合物含有粒状製剤を前記の水
の中に供給した。さらに14日間経つた後に、生長
した該植物の高さを測定した。 この試験では、化合物(2)、(4)、(5)、(7)および(3)
が非常に良好な生長抑制活性を示した。 試験Ｊ （水面施用および茎葉処理による倒伏防止試
験／圃場試験） 試験薬剤の調製： 粒 剤 本発明化合物５部、ベントナイト10部、タルク
およびクレイ（１：３）の混合物83部、リグニン
硫酸塩２部を混合した。この混合物に水25部を加
え良く〓化し、造粒機により、直径約0.2〜1.7mm
の粒状として60〜70℃で乾燥して粒剤とした。但
し、部は重量部を示す。 水和剤 本発明化合物15部、珪藻土とクレイ（１：５）
の混合物80部および乳化剤（ポリオキシエチレン
アルキルアリール エーテル）５部を混合、粉砕
し水和剤を調製した。この水和剤を所望濃度に水
により希釈した。 但し、部は重量部を示す。 試験方法： 水田圃場10m²（2.5ｍ×４ｍ）に、草丈15cmに
成長した23葉期の、播種後15日の水稲苗（品種：
コシヒカリ）を、１株当り３〜５本の割合で、稚
苗田植機を用いて移植した。 上記の如く調製した本発明化合物の粒剤および
水和剤を、移植後10日目（稲完全活着期）、移植
後40日目（有効分ケツ終止期）および移植後60日
目（幼穂形成始期）に各薬量で水面施用および茎
葉散布した。 水稲は熟期の期間中数回強風と激しい雨にみま
われた。上期間の経過後、倒伏水稲の状態を倒伏
角度、倒伏した水稲の面積および倒伏率（度合）
で評価した。 活性化合物の施用量、無処理の水稲と比較した
（無処理水稲＝100％）草丈、節間長、穂長および
倒伏状態を示す数値を表Ｊ(a)、Ｊ(b)およびＪ(c)に
示す。

【表】

【表】 水稲が倒伏した面積
(2) 面積(％)＝

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここにＸは水素、弗素、塩素または臭素であ
   り、あるいは炭素原子１−４個のアルキル基、炭
   素原子１−４個のアルコキシ基、もしくはベンジ
   ルオキシ基であり、 Ｙは水素、弗素、塩素または臭素である） のピリミジン−ブタノール誘導体を植物またはそ
   の生育地に施用することを特徴とする植物生長調
   整方法。 ２ 式（）中のＸが水素、弗素、塩素、メチル
   基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、エ
   トキシ基、イソプロポキシ基またはベンジルオキ
   シ基であり、 Ｙが水素、塩素または弗素であるピリミジン−
   ブタノール誘導体を使用することを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 活性化合物を１ヘクタール当り0.01−50Kg施
   用することを特徴とする特許請求の範囲第１項−
   第２項のいずれか一項に記載の方法。 ４ 活性化合物を１ヘクタール当り0.05−10Kg施
   用することを特徴とする特許請求の範囲第３項記
   載の方法。 ５ 植物がイネであることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項−第４項のいずれか一項に記載の方
   法。 ６ 化合物（）を酸付加塩または金属塩錯体の
   形で使用することを特徴とする特許請求の範囲第
   １−第５項のいずれか一項に記載の方法。