CS215077B2 - Means for regulation of the plant growth - Google Patents

Means for regulation of the plant growth Download PDF

Info

Publication number
CS215077B2
CS215077B2 CS807443A CS744380A CS215077B2 CS 215077 B2 CS215077 B2 CS 215077B2 CS 807443 A CS807443 A CS 807443A CS 744380 A CS744380 A CS 744380A CS 215077 B2 CS215077 B2 CS 215077B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
growth
plants
active ingredient
active
inhibition
Prior art date
Application number
CS807443A
Other languages
English (en)
Inventor
Graham Holmwood
Klaus Luerssen
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS215077B2 publication Critical patent/CS215077B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Hydroponics (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)

Description

' Vynález - se týká prostředku k regulaci růstu rostlin, který obsahuje jako účinnou složku známé deriváty pyrimidinbutanolu.
Je již známo, že určité deriváty pyrimidinbutanolu maj fungicidní . vlastnosti (trov. DOS 2 742 173).
Dále je známo, že určité deriváty pyrimidinu, jako nappíklad alfa-(4--fluorfenrl)-alfa-feryl5-pyrimidnimethanol a alfa-(2-chhobfeayl--lfa-(4--ltobfany1-5-pyrimidnrmethanol, mají kromě jiného také schopnost regulovat růst rostlin (trov. americké patentové spisy 3 818 - 009 a 3 869 456). Účinnost těchto látek není ovšem, především při nízkých aplikovaných mnnožtvích vždy zcela uspokooujjcí.
Nyní bylo zjištěno, že známé deriváty oyrimidinbutanolu obecného vzorce I,
(I), v němž znamená
X vodík, fluor, chlor, brom, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uh.íku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě chlorem substituovanou bmzyloxyskupinu a Ϊ vodík, fluor, chlor nebo brom, mají značnou schopnost regulovat růst rostlin.
Sloučeniny vzorce I maaí asymeerický atom uhlíku. Tyto sloučeniny se mohou tudíž vyskytovat v obou optických isomerech nebo jako racemét.
S překvapením vykazuuí deriváty pyrimidinhutanolu vzorce I, pouužtelné podle vynálezu, značně lepší schopnost regulovat růst- rostlin, než známé'deriváty pyrimidinu, tj. alfa-(4-ftuorennyl)-flfaafilyl-0-lyeiminimaathanol a alfa-(2-chloofernl)-alfa-(4-florfalnl)-5-oyrimidirmathanol, které jsou po stránce chemické a co do účinku nejblíže srovnatelnými sloučeninami. Sloučeniny obecného vzorce 1 jakožto účinné složky prostředků k regulaci růstu rostlin podle vynálezu tak představuj obohacení stavu techniky.
Zcela zvláště výhodné jsou ty sloučeniny obecného ' vzorce I, v ntmž znamená X vodík, fluor, chlor, meUhUovou skupinu, ethylovou skupinu,.isopropylovou skupinu, meehoxyskupinu, ethoKyskupinu, iзopгopoxyskupint, bmzyloxyskupinu nebo chlorbanzyloxlskupinu a Y vodík, chlor nebo fluor.
Deeiváty oirimidinbttanolt pouužtelné podle vynálezu jsou známé (srov. DOS 2 742 173)· 'Tyto sloučeniny se daaí vyrobit tak, že se nechá reagovat fmbxyπr&ahyl-teгc.butylkatbn obecného vzorce 11,
O—CHj
-|-с(снэ)з
O (II) v němž
X a Y maaí shora uvedený význam s 5-halogenpyrimidinem obecného vzorce III,
Hal
v němž
Hal znamená atom halogenu, v prítomnooti inertního organického rozpouštědla nebo směsi rozpouUtědel, jako například diethyletheru a tetrahydrofuranu, a v p^:ft^c^min^sS^:i organokovové sloučeniny, ve které je kovem alkalický kov, jako například v přítomnc^i n-butyllithia, jako báze při teplotách mezi -150 a -50 °C pod atmosférou inertního plynu, jako například dusíku. Za účelem izolace reakčních produktů se reakční směs obvyklým způsobem zpracuje a čistí. Popřípadě se vyrábí adiční sůl s kyselinou nebo komplex se solí kovu.
Účinné látky pou^telné podle vynálezu zasahuj do metabolismu rostlin a mohou se tudíž podívat jako regulátory růstu.
Pro druh účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní z^Usenc^si, že účinná látka může mít na rostliny jeden nebo také několik různých účinků. Účinky látek závisejí v podstatě na době aplikace, vztaženo na vývojové stadium semene nebo rostliny, jakož i na mnnožtví účinné látky aplikované na rostliny nebo v jejím okooí, a dále na způsobu aplikace. V každém případě ma j regulátory růstu rostlin pozitivně ovlivňovat kulturní rostliny žádoucím způsobem.
Látky reguuu jcí růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, nebot potlačením růstu trávy se může snnžit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních nebo na okrajích silnic, na letištích nebo . v ovocných sadech. Význam má také potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých rostlin ns okrajích silnic a v blízkosti nadzemních vedení nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.
Důleeité je také pouští regulátorů růstu rostlin k potlačení růstu do výšky u obblovin, nebot se tím sníží nebo zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobbt u obilovin zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání. Pouužtí regulátorů růstu k zesílení stébla a ke zkrácení stébla ' dovoluje aplikovat větší mnnožtví hnojvá, aby se zvýšil výnos, aniž by vzniklo nebezpečí, že obbloviny budou polehávat.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin huutší vysev nebo výsadbu kultur, takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na plochu půdy. Výhodou takto získaných nižších foí^^^^Iío je také to, že se kultura snáze obdělává a sklízí.
Potlačení vegetativního růstu u rostlin může vést také ke zvýšení výnosů tím, že se živiny a asimiláty vyuužvaj v intenzivnější míře pro tvorbu květů a plodů, zatímco se omezuje vegetativní růst.
Pomocí regulátorů růstu se . dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu. To má značný význam v případech, kdy se sklízejí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního růstu může však vést také současně ke stimulaci generativního růstu, tím že se tvoří více asimilátu, takže se může tvořit více plodů nebo mohou vznikat větší plody.
výnosů je možno dosáhnout také v mnoha případech zásahem do metabolismu rostlin, sniž jsou přitom pozorovatelné změny vegetativního růstu. ReegU-átory růstu rostlin mohou dále působit na změny ve složení rostlin, aby se dosáhlo lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možno z vršit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i v citrusových plodech, nebo zvýšit obsah proteinů v sóji nebo obiií. Také je například možné dosáhnout pomocí regulátorů růstu před sklizní nebo po ní zbrzdění odbourávání žádoucích látek, jako například cukru v cukrové řepě nebo v cukrové třtině. Kromě toho se dá pomocí regulátorů růstu rovněž pozitivně ovlivňovat produkce nebo výron (výtok) sekundárních rostlinných látek. Jako příklad lze uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníku.
Vlivem regulátorů růstu může docházet ke vzniku partenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále je možno ovlivňovat pohlaví květů. Dále je možno vyvolat také sterilitu pylu, což má velký význam při pěstování a výrobě hybridního osiva.
Použitím regulátorů růstu se dá regulovat také rozvětvení rostlin. Na straně jedné lze porušením apikální dominance stimulovat vývoj postranních výhonků, což má zvláště příznivý význam při pěstování okrasných rostlin ve spojení s potlačením růstu. Na druhé straně je však také možno potlačit růst postranních výhonků. Takovýto účinek má velký význam například při pěstování tabáku nebo při pěstování rajských jablíček-.
Vlivem regulátorů růstu rostlin lze působit na olistění rostlin tak, že rostliny lze úplně zbavvt listů k požadovanému časovému okamžžku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně, například u bavlníku, a má také význam u dalších kultur, jako například při pěstování vinné révy k usnadnění sklizně. Defoliace rostlin se může provádět také proto, aby se snížila transpirace rostlin v období, kdy se rostliny mají přesazovat.
Vlivem regulátoru růstu se dá zabránit předčasnému opadávání plodů anebo je možno opadávání plodů regulovat. Na straně jedné je však možno'opadávání plodů nebo dokonce opadávání květů do určité míry podpooit ve smyslu jakési chemické probírky, aby se narušila alternace. Alternací se rozumí vlastnost některých druhů ovocných stromů spočíva^cí ve střídání velikosti sklizně v jednotlivých letech (periodicita plo^r^nott). Konečně je také možné snížit ... pomocí regulátoru růstu v době okamžiku sklizně sílu potřebnou k odtržení plodů, aby se umoMla mechanici ^Hzen nebo aby se ulehčila manuéílní klizen.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout také urychlení nebo zpomaaení zrání sklizně před nebo po sklizni. To má zvláštní význam, nebot se tak může dosáhnout optimálního přizpůsobení požadavkům trhu. Dále se mohou regulátory růstu v mnolhých případech používat ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového obdobb. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni. Použitím regulátorů růstu rostlin lze dále ovlivňovat u rostlin období klidu semen . nebo pupenů, tedy endogenní roční rytmus, takže rostliny, jako například ananas nebo okrasné rostliny v zahraddnctví, klíčí, raší nebo kvetou v době, kdy by za normáánich podmínek neeiíčily, n^j^E^ž^š^ly, resp. nekv^tly. Zburzděnzí rašení pupenů nebo klíčení semen pomocí regulátorů růstu může být žádoucí v oblastech ohrožených mrazem, aby se zαiránilt škodám, které způsobuj pozdní mrazy.
Konečně lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout odoo.no o ti rostlin vůči mrazu, sucha nebo vůči vysokému obsahu solí v půdě. Tím je možno provádět kultivaci rostlin v oblastech, které by za normáánich okolnootí byly pro takovou kultivaci nevhodné.
Zvláště nutno zdůra^nt, že účinné látky podle vynálezu vyvolávají také potlačení růstu u rýže.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emuuze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, jakož i prostředky ULV.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpoultědly, zkapalněnými plyny nacházzjícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za poulžtí povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě poulití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpoultědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v ' podstatě v úvahl: aromáty, jako xylen, tollen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické UhLovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo meehhlenchhorid, alifatické lhlovodíky, jako cyklohexan· nebo parafiny, nepiř^klad ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, meethyethylketon, meehhlisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpoultědla, jako dimethylformamid a dimeethysulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se takové kapaliny, které jsou za normání teploty a normmáního tlakl plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované lhlovodíky, jakož i blt^n, propan, dusík a kysličník lhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahl například přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, allminy, matek, křída, křemen, attapulgit, moftmori01onit nebo křemeHna, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemiičtá, kysličník hlinitý a křemiČitany. Jako pevné nosné látky pro přípravl granulátů přicházejí v úvahl drcené a frakcionované přírodní kamenné materšty, jako vápenec, mramor, pemze, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického mateřá^, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, řičných palic a tabákových stonků. Jako eruUgátlOl nebo/a zpěnovací činidla přicházejí v úvahl neionogenní a anionické · emulgátory, jako poly<lxyethylenesteol matných ^Τθΐ-ίη, polyoxyethylenetleol matných alkoholů, například altylaoylpollglltoljther, ^ky^ll^c^y, alkylsulfáty, lrylsulfl>náty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispeogátlol například lignin, sllfitové odpadní IouIi a rejhhlcelulóza.
Prostředky podle vynálezl mohu obsahovat adhezíva, jako karboxymijhhllelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabsku gamu, polyvinllaltll(ll a polyvinylacetát.
Dále mohu tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železnatý, kysličník titaničitý a lerroklanidovlu modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azl-ltalocyaninlvá barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, bromu, měd, kobbltl, molybdenl a zinkl
Koonennráty obsahuj obecně mezi 0,1 a 95 % s výhodu uozí 0,5 a 90 % hmolnnltníui účinné látky.
Účinné látky podle vynálezl uo11ou být v účinných prostředcích přítomny ve sm^i. s jinými známými účinnými látkami, jako fungieidl, insekticidy, akaricidy a herbicidy, jakož i ve síí^í s hnojivý a dalšími regl^^ry růsW.
Účinné látky гоНоц být aplikovány jako takové, ve formě koncentrátů nebo z nich připravených aplikačních forem, jako přímo upo ^θΙΑ^Ιγ^Ι roztoků, emulgovatelných koncentrátů, nnullí, pěn, slspenzí, sm0άitelnycl prášků, past, · rozpls^ých prášků, popráší a gramlátů. Appikace se děje obvyklým ·způsobem, například zaléváním, postřikem, posypem, poprašováním, aplikací ve formě pěny, aplikací nátěry atd.
Dále je možné aplikovat účinné látky ULV-postupeu (Л^а-Ьом-У^ит) nebo účinné přípravky nebo samotnu účinnu látkl injiklvlt do půdy. Je také možné ošetřovat osivo rostlin.
Aplikovaná možství ae mohou měnit v Širokém rozmezí. Obecně se používá na 1 ha půdy 0,01 až 50 kg, výhodně 0,05 až 10 kg účinné látky.
Pro dobu aplikace platí, Se aplikace regulátorů růstu se provádí ve výhodném časovém intervalu, jehož přesné ohraničení se řídí klimatickými a vegetativními podmínkami.
V příslušných aplikovaných mnnostvích vykazují účinné látky použStelné podle vynálezu také herbicidní účinnost.
V následnicí části se ilustruje účinnost derivátů pyrimidinbutanolu pouŽStelných podle vynálezu k regulaci růstu rostlin některými příklady.
Příklad A
Zbrzdění růstu postranních výhonků u tabáku rozpouštědlo: 30 hmoonnotních dílů dimethyioommamidu emuugátor: 1 hmoonGotní díl pslyoxyethyleosorbitonososlauoátu
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmoonnotní účinné látky s uvedeným rannos^^ rozpoautědla a emulátoru a směs se ' doplní vodou na požadovanou končennraci.
Rostliny tabáku se pěstují ve skleníku až do stadia vyvinutí 7. listu. V tomto stadiu se odstraní apikální vegetační vrcholy a rostliny se postříkají účinnými prostředky až do orosení. Po 3 týdnech se odříznou postranní výhonky rostlin a.zváží se. famonnst postranních výhonků ošetřených rostlin se srovnává s hmoonnotí postranních výhonků u neošetřených kontrolních rostlin. 100% zbrzdění znamená, že nejsou příoomny postranní výhonky, a 0 % znamená, že růst postranních výhonků je stejný jako u kontrolních rostlin.
Účinné lát^ky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následujcí tabulky A·
Tabulka A
Zbrzdění růstu postranních výhonků u tabáku
Účinná látka
KoooenOrace Zbrzdění v % řás!. v %
0,2 76
(1)
- - 0 (kontrola)
Příklad B
Zbrzdění růstu sóji rozpouštědlo: 30 hmSnostních dílů dimethyiorrmamidu emulátor: 1 ^oot^^o^tn^ díl pslyoxyethyleosorbtaonmsoslauoátu
K přípravě vhodného účinného prostředku se siaísí 1 h^onno^! díl účinné látky s uvedeným mrn^o^ství^m rozpouHědla a emulátoru a směs se doplní vodou na požadovanou konoen0t'acx.
Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí 1. asimilačního listu.
V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do zvlhčení. Po 3 týdnech se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu na základě přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100$ zbrzdění růstu, Že již nedochází k dalšímu růstu, a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné l^k^ koncentrace účinných látek a výs!edky vyplývají z následují^ tabulky B.
Tabulka B potlačení růstu sójových bo Účinné látky
Koncentrace Zbrzdění účinné látky růstu v % v %
Cl
O H
ОСН2—С—С(СНз)з A Νχ^Ν
0,05 100 (1)
OH
0,05 80*
ОСН2—(С(СНз)з (2)
0,05 50
OH
CH3O
С С(СН3)3
ΙΙΊ
Νχ^Ν (3)
Cl
OH
OCH2—С—С(СНз)з
A
0,05 (5)
OH CH3^A>~ ·OCH2~ c - - c(CH3h
A
Nx^N
0,05
YqM mm (7)
OHOH
СН2—О^^5У~ ОСН2С—С(СНз)з
A
0,05
30*
(8) pokračování tabulky
Účinné látky Koncentrace Zbrzdění účinné látky růstu v % v % kontrola - 0 x = zesílená tvorba postranních výhonků xx = tmavě zelené zbarvení listů
Příklad C
Zbrzdění růstu dřevin (javor) rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátoř: 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a smě3 se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Jednoleté stromky o výšce 25 cm se až do zvlhčení postříkají účinnými přípravky. Po týdnech růstu ve skleníku se změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená stav klidu (nedochází к dalšímu růstu) в 0 % znamená stejný růst jako ,u kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky C.
Tabulka C
Zbrzdění růstu dřevin (javor)
Účinná látka
Koncentrace Zbrzdění v % růstu v %
OH
0,2 91
Cl
(1) (kontrola)
Příklad D
Zbrzdění růstu dřevin (olše) rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátoř: 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolauráťu
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Jednoleté stromky o výšce 25 cm se až do zvlhčení postříkají účinnými přípravky. Po týdnech růstu ve skleníku se změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená stav klidu (nedochází к dalšímu růstu a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky D.
T a b tf 1 k a D
Zbrzdění ‘růstu dřevin (olše)
Účinná látka Koncentrace v % Zbrzdění· růstu v %
0,2 77
OH T 0,4 84
Cl—С?-—0CH2 9 c(cH3b
A
N^NI
(1) (kontrola - 0
Příklad E
Zbrzdění růstu travin (kostřava luční) rozpouštědlo: 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 1 díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonoleUrátu •
Za účelem výroby účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Tráva (kostřava luční) se ve skleníku pěstuje až do výšky 5 cm. V tomto stadiu se rostliny postříkají až do zvlhčení účinnými přípravky. Po 3 týdnech se změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená stav klidu (nedochází k dalšímu růstu) a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné lát.ky, koncentrace účinných látek a výsLedky vyplývají z· následující tabulky E.
Tabulka E
Zbrzdění růstu trávy (kostřava luční)
Účinná látka Koncentrace Zbrzdění v % růstu v % .
0,05
OH
ОСН2-С-С(СНз)з
A
N^N (1)
OH |
F—(Oý-OCHj-C-CICHjlj
A
0,05 (4) pokračování tabulky
Účinná látka
Koncentrace Zbrzdění v % růstu v % (7)
CH3
OH
OCH2—c—c(ch3)3 (ΙΊ
0,05 55 (kontrola)
OH 0,05
N^N
(známá)
0,05
Příklad E
Zbrzdění růstu ječmene 'rozpouštědlo: 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátoř: 1 díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
Za účelem výroby vhodného účinného prostředku se smísí 7 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny ječmene se pěstují ve skleníku až do stadia 2 listů· V tomto stadiu se rostliny postříkají až do zvlhčení účinnými přípravky. Po 3 týdnech se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu stav klidu (nedochází к dalšímu růstu) a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky F.
2150П
Tabu.
Zbrzdění
1 ke F růstu ječmene
Účinná látka
Koncentrace Zbrzdění v % růstu v % ’
0,050 42
0,025 24
C(CH3)3
0,050 35
0,050
OH 0CH2—C—C(CH3J3 A
0,050 (6)
CH2O
OH
I
OCH2C-C(CH3)3
ΪΊ
0,050 (Θ) (kontrola)
OH
(známá) (známá)
Νχ^Ν
Příklad G
Ovlivnění růstu cukrové řepy rozpouštědlo: 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 1 díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
Za účelem výroby vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Ve skleníku se pěstují rostliny cukrové řepy až do plného vytvoření klíčních listů.
V tomto stadiu se rostliny až do orosení postříkají účinným přípravkem. Po 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se ovlivnění růstu v %přírůstku kontrolních rostlin^ Přitom znamená 0% ovlivnění růstu růst odpovídající růstu kontrolních rostlin. Negativní hodnoty znamenají zbrzdění růstu, kladné hodnoty znamenají stimulaci růstu ve srovnání s růstem kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky G.
л a b u 1 к a G
Ovlivnění růstu cukrové řepy
Účinná látka
Koncentrace v %
Zbrzdění růstu v %
OH ci—<^Q^— OCH2—C—C(CH3)3
Λ
Νχ^Ν
-90 и хх (1)
ОН ogh2-c-c(ch3)3 líS
Νχ^Ν (2)
ОН (δ)—CHg О —OCHgC—с (сн3) з
А
Nx^N
0,05
0,05
-65 и
XX
-30 х мм (8)
OH ch3o—осн2—с—e (ch3 )3 lil
0,05 (3)
Koncentrace v % pokračování tabulky
Účinná látka
Zbrzdění růstu v %
0,05
-Ί5 м
MM
O»95
-80 x
XX
OH
ČN2—c—C(CH3)3
0,05
-75 x
0,05
OH
0,05
—10 x
XX (žnéjaá)
0,05
-30 x
MM
Νχ^Ν (známá) (kontrola) m = tmavě zelené listy mm = zvláště tlusté listy
Příklad Η
Zbrzdění růstu rýže rozpouštědlo: 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátoř: 1 díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
Za účelem výroby vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a smčs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny rýže se pěstují ve skleníku v květináčích 10x10x10 cm, naplněných zeminou, až do stadia 2 listů. V tomto stadiu se rostliny postříkají až do orosení účinnými přípravky Po 10 dnech se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu stav klidu a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Další data a výsledky tohoto pokusu vyplývají z následující tabulky H.
T a b u 1 к a H
Zbrzdění růstu rýže
Účinná látka Koncentrace Zbrzdění v % růstu v %
H3c
OH í
о—сн2—c—C(CH3)3
Λ
Νχ^Ν
0,0125
0,0250
0,0500 (7)
ОН
F— О—СН2— С—С(СН3)3
А
ΛΙ^Ν
0,0125 (4)
H3C—O
ОН о—сн2—с—с(сн3)3 А
0,0125 (3)
Cl
OH o-ch2-(Lc(ch3)3 A
0,0125
0,0250 (1)
Koncentrace v % tabulky
Účinná látka
Zbrzdění růstu v %
OH
0,0125
CH2—Č—C(CH3)3 ~ A
N^N
kontrole
0,0125
Příklad I
Zbrzdění růstu rýže pěstované za závlahových podmínek (varieta Nihonbare) dílů účinné látky se smi^:í s 2,5 dílu Newkklgenu CppJ50, 30 díly bentonitu a 62,5 dílu mastku v míchacím zařízení. Potom se přidá 20 dílů vody. VznOklá kaše se protlačí přes síto o otvorech 0,5 mm a vysuší se. Získá se granulát o velikosti částic v průměru 0,5 mm a o délce asi 0,7 mm.
Do misek o rozměrech 25x20x10 cm se zasadí rostliny rýže staré 10 dnů a zemina se převrství vodou. Po 10 dnech se do vody aplikuje účinný přípravek. Po dalších 14 dnech se změří výška rostlin.
V tomto testu vykazují sloučeniny z příkladů 2, 4, 5, 7 a 3 velmi dobrý účinek na zbrzdění růstu rostlin rýže.
Příklady islustrující způsob výroby účinné látky
Příklad 1
OH
I
O—CH2—C—C(CH3)3
Cl
Roztok 22,65 g (0,1 mol) 1-(4-chlorfenoxy)-3;3ddime tribut ac-2-ocu ve 110 ml absolutního tetraiydrofuranu a 70 ml absolutního etheru se ochladí pod atmosférou suchého dusíku na -120 °C. К takto ' ochlazenému rozt,oku se přikape roz^k: 15,9 g (°»1 mo^ 5-trompyrimidinu v 50 ml absolutoího tetrahydrofuranu. potom se při teplot1 -120 °C přikape 50 ml roztoku n-buttylithia v n-hexanu (pomalu). Reakční směs se nechá reagovat nejprve 2 hodiny při teplotě asi -110 °C i potom se dále míchá přes noc při teplotě -78 °C. Reakční směs se cechá zahřát ci teplotu místnoosi, potom se . k ní přidá 100 ml 10% roztoku chloridu amonného i 200 ml ethylacetátu a vodcá fáze se oddělí. Organická fáze se promuje postupně, a to jednou 1N roztokem chlorovodíkové kyseliny a dvakrát nasyceným roztokem chloridu sodného,
6 vysuší se síranem sodným a zahustí se. Zbytek se suspenduje v etheru, pevná látka se odfiltruje a překrystaluje se z acetonitrilu. Získá se 12,3 g (50 % teorie, vztaženo na n-butyllithium) 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-2-(pyrimidin-5-yl)butan-2-olu o teplotě tání 172 až 174 °C.
Analogickým způsobem se získají sloučeniny uvedené v následující tabulce 1 , které odpovídají obecnému vzorci I.
(I)
Tabulka 1
Příklad číslo X Y Teplota tání ... (°C)
2 H H 127 - 129
3 CH^O- H 136 - 137
4 F H 163,5 - 164,5
5 Cl 2-C1 96 - 99
6 Cl 3-C1 155 - 157 '
7 GH3 H 152 - 153,5
8 — H 122 - 124
PŘEDMĚT . VYNÁLEZU

Claims (4)

1. Prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, obsahuje alespoň jeden derivát pyrimidinbutanolu obecného vzorce
Y °H
O—CH2—C—C(CH3)3
A že jako účinnou složku I» (I) v němž znamená
X vodík, fluor, chlor, brom, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, álkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě chlorem substituovanou benzyloxyskupinu a
I vodík, fluor, chlor nebo brom.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje derivát pyrimidinbutanolu vzorce
OH
3. Prostředek podle pyrimidinbutanolu vzorce bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje derivát
OH
Г-О—СН2—С—С(СНз)з Λ
4. Prostředek podle pyrimidinbutanolu vzorce bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje derivát
H3C
OH
I
О—СН2—С—С(СНз)3
A
CS807443A 1979-11-07 1980-11-04 Means for regulation of the plant growth CS215077B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792944850 DE2944850A1 (de) 1979-11-07 1979-11-07 Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums, deren herstellung und deren verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS215077B2 true CS215077B2 (en) 1982-07-30

Family

ID=6085304

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS807443A CS215077B2 (en) 1979-11-07 1980-11-04 Means for regulation of the plant growth

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4525204A (cs)
EP (1) EP0028755B1 (cs)
JP (1) JPS5675406A (cs)
AT (1) ATE59940T1 (cs)
AU (1) AU533087B2 (cs)
BR (1) BR8007193A (cs)
CA (1) CA1149626A (cs)
CS (1) CS215077B2 (cs)
DD (1) DD154058A5 (cs)
DE (2) DE2944850A1 (cs)
DK (1) DK471580A (cs)
EG (1) EG14519A (cs)
FI (1) FI803461L (cs)
GR (1) GR71628B (cs)
HU (1) HU185914B (cs)
IL (1) IL61404A (cs)
NZ (1) NZ195450A (cs)
PH (1) PH15939A (cs)
PL (1) PL123777B1 (cs)
PT (1) PT71971B (cs)
TR (1) TR20770A (cs)
ZA (1) ZA806853B (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3221700A1 (de) * 1982-06-09 1983-12-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pflanzenwuchshemmende mittel
DE3325761A1 (de) * 1983-07-16 1985-01-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Aroxy-pyrimidinyl-alkanole
JPS6365862U (cs) * 1986-10-17 1988-04-30
DE3862197D1 (de) * 1987-01-28 1991-05-08 Rohm & Haas (2-cyano-2-(phenyl oder naphthyl)-2-substituierte aethyl)pyrazine, pyrimidine und pyridazine.
DE3702962A1 (de) * 1987-01-31 1988-08-11 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel auf pyrimidin-derivat basis
FI83802C (fi) * 1988-11-25 1991-08-26 Abloy Security Ltd Oy Elektromekaniskt doerrlaos.
IL108911A (en) * 1994-03-09 2004-05-12 Yissum Res Dev Co Synchronous ripening of tomatoes
US8188005B2 (en) * 2002-01-15 2012-05-29 Kwang-Soo Choi Liquid composition for promoting plant growth containing titanium dioxide nanoparticles
AU2002354310B2 (en) * 2002-01-15 2005-10-27 Kwang-Soo Choi The liquid composition for promoting plant growth, which includes nano-particle titanium dioxide
GB0216648D0 (en) * 2002-07-18 2002-08-28 Lonza Biologics Plc Method of expressing recombinant protein in CHO cells
KR20120046242A (ko) * 2009-07-08 2012-05-09 바이엘 크롭사이언스 아게 치환된 페닐(옥시/티오)알칸올 유도체
KR20120046235A (ko) 2009-07-08 2012-05-09 바이엘 크롭사이언스 아게 페닐(옥시/티오)알칸올 유도체
JP5837609B2 (ja) 2010-11-30 2015-12-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH ピリミジン誘導体
AU2015238574B2 (en) * 2014-03-24 2019-02-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenylpiperidinecarboxamide derivatives as fungicides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3818009A (en) * 1969-12-29 1974-06-18 Lilly Co Eli Alpha, alpha-disubstituted-5-pyrimidinemethanes
US3869456A (en) * 1972-03-13 1975-03-04 Lilly Co Eli Synthesis of 5-pyrimidinecarbinols
US4007200A (en) * 1974-05-06 1977-02-08 American Cyanamid Company Imidazolines and a method for their production
DE2742173A1 (de) * 1977-09-20 1979-03-29 Bayer Ag Phenoxy-pyridinyl(pyrimidinyl)-alkanole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
US4525204A (en) 1985-06-25
EP0028755A1 (de) 1981-05-20
HU185914B (en) 1985-04-28
PT71971A (fr) 1980-11-01
DE2944850A1 (de) 1981-05-27
FI803461L (fi) 1981-05-08
DE3072187D1 (de) 1991-02-21
PH15939A (en) 1983-04-29
JPS6328881B2 (cs) 1988-06-10
AU533087B2 (en) 1983-10-27
EG14519A (en) 1984-03-31
CA1149626A (en) 1983-07-12
PL227704A1 (cs) 1981-07-24
NZ195450A (en) 1982-12-07
EP0028755B1 (de) 1991-01-16
JPS5675406A (en) 1981-06-22
IL61404A0 (en) 1980-12-31
GR71628B (cs) 1983-06-20
ZA806853B (en) 1981-11-25
AU6388580A (en) 1981-02-05
PL123777B1 (en) 1982-11-30
DK471580A (da) 1981-05-08
TR20770A (tr) 1982-07-01
PT71971B (fr) 1981-08-31
ATE59940T1 (de) 1991-02-15
DD154058A5 (de) 1982-02-24
BR8007193A (pt) 1981-05-12
IL61404A (en) 1984-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4578506B2 (ja) 植物の成長を調節するためのn−アリールピラゾール又はn−ヘテロアリールピラゾール化合物の使用
JPH0413349B2 (cs)
EP0388871B1 (de) Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Azolylmethyloxirane
KR840001772B1 (ko) 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법
CS215077B2 (en) Means for regulation of the plant growth
RU2054869C1 (ru) Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур
JPS5846093A (ja) 1−アミノ−シクロプロパンカルボン酸金属錯化合物、その製造法及び植物成長調節剤としての使用
JPS6361943B2 (cs)
JPH02286664A (ja) アゾリルエチルシクロプロパンおよび該化合物を含有する殺菌剤
JPS62114902A (ja) 二つの有効成分を含有する植物生長調節用組成物
CS230598B2 (en) Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound
JPS6023349A (ja) ベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体を含有する植物生長調節用組成物及びその製造方法
US4292072A (en) Novel α-isocyanocarboxylic acid compounds and plant growth regulant compositions
JPS6038369A (ja) アロキシ‐ピリミジニル‐アルカノール
JPS5892668A (ja) シクロアルキル(α−トリアゾリル−β−ヒドロキシ)−ケトン類
KR940011132B1 (ko) 벤즈아미드 유도체 및 그를 함유하는 식물 성장 조절제
CS201518B2 (en) Means for regulation of the plants growth
JPS5946248A (ja) 4−トリフルオロメチルベンジルアンモニウム塩
CH677664A5 (cs)
JPS58909A (ja) 植物生長調整法
DE2362333C3 (de) Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
JPS63255206A (ja) 植物成長を調整する薬剤および方法
HU201650B (en) Process for regulating the growth of cultivated plants by 7-chloro-8-carboxy-qunoline-derivatives
EP0175652A2 (de) 5-Acylaminopyrimidine
JPS61145185A (ja) 新規複素環化合物、その製法並びに農園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤