Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulowania wzrostu roslin zawierajacy pochodne pirymidyno-buta- nolu jako substancje czynna.Wiadomo, ze okreslone pochodne pirymidyno-buta- nolu posiadaja wlasciwosci grzybobójcze (opis RFN DOS nr 2 742 173).Wiadomo ponadto, ze okreslone pochodne pirymi¬ dyny, na przyklad a-(4-fluorofenylo-) a-fenylo-5-piry- midynometanol i a- (2-chlorofenylo)-a- (4-fluorofenylo)- -5-pirymidynometanol miedzy innymi wykazuja rów¬ niez dzialanie regulujace wzrost (opisy patentowe St.Zjedn. Am. nr nr 3 818 009 i 3 869 456). Aktywnosc tych substancji, zwlaszcza w nizszych dawkach, nie zawsze jest w pelni zadowalajaca.Stwierdzono, ze znane pochodne pirymidyno-butano- lu o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, chlo¬ rowca, grupe alkilowa, alkoksylowa lub ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe benzyloksylowa, a Y oznacza atom wodoru lub chlorowca, wykazuja silne wlasciwosci regulujace wzrost.Zwiazki o wzorze 1 posiadaja asymetryczny atom wegla, moga wiec wystepowac jako obydwa izomery optyczne lub jako racemat.Niespodziewanie pochodne pirymidyno-butanolu o wzorze 1 wykazuja lepsze dzialanie regulujace wzrost roslin niz znane pochodne pirymidyny, takie jak a-(4- -fluorofenylo)-a-fenylo-5-pirymidynometanol i a- (2- -chlorofenylo)-a*(4-fluorofenylo)-5-pirymidynometanol, które sa najbardziej zblizonymi zwiazkami pod wzgle¬ dem chemicznym i pod wzgledem kierunku dzialania. 10 15 20 25 30 Pochodne pirymidyno-butanolu o wzorze 1 stanowia wiec istotne wzbogacenie stanu techniki.Pochodne pirymidyno-butanolu sa ogólnie okreslone wzorem 1. We wzorze tym X oznacza korzystnie atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla albo ewentualnie podstawiona chlorem grupe benzyloksylowa, Y oznacza korzystnie atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu.Szczególnie korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w któ¬ rym X oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, rodnik metylowy, etylowy, izopropylowy, grupe metoksylowa, etoksylowa, izopropoksylowa i benzyloksylowa lub chlorobenzyloksylowa, a Y oznacza atom wodoru, chloru lub fluoru.Pochodne pirymidyno-butanolu o wzorze 1 sa znane (opis RFN DOS nr 2 742 173). Zwiazki te mozna wytwarzac w ten sposób, ze fenoksymetylo-III-rzed. butyloketony o wzorze 2, w którym X i Y maja znacze¬ nie wyzej podane, poddaje sie reakcji z 5-chlorowco- -pirymidyna o wzorze 3, w którym Hal oznacza atom chlorowca, w obecnosci obojetnego organicznego roz¬ puszczalnika lub mieszaniny rozpuszczalników, takich jak eter etylowy i czterowodorofuran, i w obecnosci zwiazku organicznego metali alkalicznych, takiego jak n-butylolit, jako zasady, w temperaturze od —150 °C do —50°C, w atmosferze gazu obojetnego, na przyklad azotu. W celu wyodrebnienia produktu koncowego mieszanine reakcyjna poddaje sie obróbce w znany sposób i oczyszcza. Ewentualnie mozna wytwarzac 123 777123 777 tez sól addycyjna z kwasem albo kompleks z solami metali.Substancje czynne stosqwane zgodnie z wynalazkiem oddzialywuja na metabolizm roslin i w zwiazku z tym mozna je stosowac jako regulatory wzrostu roslin. 5 Na podstawie doswiadczen w dziedzinie dzialania regulatorów wzrostu roslip mozna stwierdzic, ze sub¬ stancja czynna moze wywierac na rosliny jedno lub kilka róznych dzialan. Dzialanie substancji zalezy za¬ sadniczo od momentu stosowania w odniesieniu do 10 stadium rozwojowego nasion lub roslin oraz od ilosci substancji czynnej naniesionej na rosliny lub ich oto¬ czenie, jak równiez od sposobu aplikowania. W kazdym przynpdku* regulatory wzrostu roslin musza miec do¬ datniw^lj^iiaro^f:riyiiedowlane. 15 Sufbstancje regulujace wzrost roslin mozna stosowac na przyklad do hamowania wegetatywnego wzrostu roslp/ TatSe**ttmowani$ wzrostu ma miedzy innymi gosjrotktfc^e^znacz^eme w/przypadku traw, gdyz wskutek ograniczenia wzrostu"Trawy mozna zredukowac na 20 przyklad czestotliwosc scinania trawy w ogrodach, parkach i na boiskach sportowych albo na obrzezach dróg.Duze znaczenie ma takzj hamowanie wzrostu roslin zielonych i zdrewnialych na obrzezach dróg i w poblizu 25 linii wysokiego napiecia, albo ogólnie biorac w obsza¬ rach, w których silny wzrost roslin jest niepozadany.Wazne jest tez stosowanie regulatorów wzrostu do hamowania wzrostu wzdluznego u zbóz, gdyz wskutek skrócenia zdzbla zmniejsza sie lub calkowicie usuwa 30 niebezpieczenstwo wylegania roslin przed zniwami.Poza tym regulatory wzrostu moga u zbóz wywolac wzmocnienie zdzbla, co równiez powstrzymuje wyle¬ ganie. Stosowanie regulatorów wzrostu do skracania zdzbla i wzmacniania zdzbla pozwala na nanoszenie 35 wiekszych ilosci nawozów w celu podwyzszenia plonów bez obawy, ze zboze wylegnie.Hamowanie wegetatywnego wzrostu w przypadku wielu roslin uprawnych pozwala na gesciejsze sadzenie roslin, cp prowadzi do zwiekszenia plonów z powierzchni 40 gleby. Korzystne jest tez, ze tak uzyskane mniejsze rosliny sa latwiejsze do obróbki i zbioru.Inny mechanizm podnoszenia plonów za pomoca regulatorów wzrostu polega na tym, ze substancje odzywcze i asymil aty w wiekszym stopniu przyczyniaja 45 sie do wytwarzania kwiatów i owoców, podczas gdy wegetatywny wzrost zostaje ograniczony.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna równiez osiagnac przyspieszenie wzrostu wegetatywnego. Ma to duze znaczenie w przypadku, gdy zbioiom podlegaja 50 wegetatywne czesci roslin. Przyspieszenie wzrostu wegetatywnego moze jednak równoczesnie prowadzic do przyspieszania wzrostu generatywnego tak, ze tworzy »ie na przyklad wiecej owoców lub ta one wieksze.Fodwyiazenie plonów mozna równiez w niektórych 55 przypadkach osiagnac przez wnikniecie w przemiane materii w rekinach bcz zauwazalnych zmian we wzroscie wegetatywnym. Regulatory wzrostu moga ponadto oddzialywac na zmiane skladu roslin w celu uzyskiwania lepszej jakosci produktów zniwnych. Tak na przyklad $0 mozliwe jest podwyzszenie zawartosci cukru w burakach cukrowych* trzcinie cukrowej, ananasach oraz owocach cytrusowych ajbo zawartosci bialka w soi lub w zbozu. £a pomoca regulatorów wzrostu nio&na równiez hamo* W8Q przed lub po zbiorach odbudowa pozadanych *3 skladników, na przyklad cukru w burakach cukrowych.Regulatory wzrostu moga miec równiez dodatni wplyw na produkcje lub wydzielanie drugorzednych produktów roslinnych. Jako przyklad wymienia sie stymulowanie wyplywu lateksu u drzew kauczukowych.Pod wplywem regulatorów wzrostu mozna uzyskiwac owoce ze zjawiskiem partenokarpii. Ponadto mozna wplywac na plec kwiatów. Mozna tez wywolywac sterylnosc pylku kwiatowego, co ma znaczenie przy hodowaniu i wytwarzaniu nasion hybrydowych.Przez wprowadzenie regulatorów wzrostu w czasie wzrostu rosliny mozna równiez rozmnazac boczne roz¬ galezienia przez chemiczne przerwanie dominanty wierzcholkowej. Ma to na przyklad znaczenie w przy¬ padku hodowania roslin ozdobnych. Mozna jednak tez hamowac wzrost pedów bocznychj na przyklad w upra¬ wach tytoniu, lub pomidorów.Pod wplywem regulatorów wzrostu mozna tak ste¬ rowac ulistnieniem roslin, aby osiagnac opadanie lisci w zadanym momencie. Ma to znaczenie przy ulatwianiu mechanicznego zbioru np. winogron lub bawelny, albo przy obnizaniu transpiracji w momencie przesadzania rosliny.Dzieki stosowaniu regulatorów wzrostu mozna zapo¬ biegac przedwczesnemu opadaniu owoców. Mozliwe jest jednak równiez przyspieszanie opadania owoców lub nawet kwiatów do okreslonej ilosci w celu prze¬ rzedzania. Regulatory wzrostu moga tez sluzyc do zmniejszania u roslin uprawnych w momencie zbiorów sily niezbednej do oddzielania owocu, tak, by umozliwic zbiór mechaniczny wzglednie ulatwic zbiór reczny.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez uzyskac przyspieszenie albo opóznienie dojrzewania produktu zniwnego przed albo po zbiorach. Jest to szczególnie korzystne, gdyz pozwala na optymalne dopasowanie sie do wymogów rynku. Ponadto regulatory wzrostu moga w niektórych przypadkach poprawiac zabarwienie owoców. Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez osiagnac skoncentrowanie dojrzewania w czasie. Dzieki temu mozna np. tyton, pomidory lub kawe zebrac mechanicznie lub recznie w calosci w jednym etapie pracy.Przez stosowanie regulatorów wzrostu mozna równiez wplywac na okres spoczynku nasion lub paków roslin, a wiec na endogenny rytm roczny, tak, ze na przyklad ananas albo rosliny ozdobne w ogrodnictwie zaczynaja kielkowac, wzrastac lub kwitnac w okresie, w którym normalnie nie wykazuja gotowosci do tego.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez osiagnac opóznienie rozwoju paków lub kielków?nia nasion, na przyklad w celu zabezpieczenia przed uszkodzeniem wskutek spóznionych przymrozków w okolicach na¬ wiedzanych mrozem.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna równiez uodpornic rosliny na mróz i susze i wysokie zasolenie gleby. Umozliwia to uprawe roslin na obszarach nie nadajacych sie normalnie do tego. Srodki wedlug wy¬ nalazku hamuja równiez wzrost ryzu.Substancje czynne mozna przeprowadzac w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pianki, pasty, granulaty, aerozole, drobne kapsulki w substancjach polimerycznych iw otoczkach do nasion, ponadto preparaty ULV.Preparaty te motet wytwarzac w znany sposób, na przyklad przez zmiesza* nie substancji czynnej z rozcienczalnikami, a wifc123 777 5 cieklymi rozpuszczalnikami, znajdujacymi sie pod cisnieniem skroplonymi gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie z zastosowaniem srodków powierzchniowo czynnych, na przyklad emulgatorów i/lub dysperga*- torów i/lub srodków pianotwórczych.W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac na przyklad rozpuszczalniki organiczne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie.Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen albo alkilonafta- leny chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane Weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory ali^ fatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, na przy^ klad frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cyklohek- sanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwume- tyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz woda.Jako skroplone gazówfc rozcienczalniki i nosniki sto¬ suje sie ciecze, które sa gazami w normalnej tempera¬ turze i pod normalnym cisnieniem, takie jak gazy derozo- lotwórcze^ na przyklad chlorówcoWeglowodory, a takze butan, propan, azot i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, móntmory- lonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie skruszone i frakcjo¬ nowane maczki naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit óraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych, jak równiez granulaty z materialu organicznego, takiego jak trociny, lupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i lodygi tytoniu.Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tluszczowych, na przyklad etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siar¬ czany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka.Jako dyspergatory stosuje sie na przyklad ligninowe lugi posulfitowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace przy¬ czepnosc* takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.Mozna równiez dodawac barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, na przyklad tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a takze substancje sladoWe, takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Prepdraty zawieraja na ogól 0*1—95% wagowych Substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych.Nowe Substancje ozynne moga wystepowac w pre* paratach w mieszaninie z innymi znanymi substancjami czynnymi, tafrimi jak substancje graybóbójeze, owado¬ bójcze, roztoczobójcze i chwastobójcze* & ttikze w mie¬ szaninie z nawozami i innymi regulatorami wzrostu, Substancje czynne mozna stosowac same, W postaci koncentratów lub sporzadzonych z nich postaci uzyt- kdwych, takich jak gotowe d» uzycia roztwory* ken« 6 centraty emulsyjne, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki zwilzanie, pasty, proszki rozpuszczalne, srodki do opy¬ lania i granulaty.Srodki stosuje sie w znany sposób, na przyklad droga 5 podlewania* spryskiwania, spryskiwania mglawicowego, posypywania, opylania, spieniania, smarowania. Mozna równiez substancje czynne nanosic metoda Ultra-Low- -Volume, albo wprowadzac preparat substancji czynnej lub sama substancje czynna do gleby. Mozna równiez 10 poddawac obróbce material siewny.Stezenie substancji czynnej moze zmieniac sie w sze¬ rokich granicach. Na ogól stosuje sie na hektar powierz¬ chni gleby 0,01—50 kg, korzystnie 0,05—10 kg sub¬ stancji czynnej.Regulatory wzrostu nalezy stosowac w korzystnym okresie czasu, który ustala sie Wedlug uwarunkowan klimatycznych.W odpowiednich dawkach srodki Wedlug wynalazku ^ wykazuja równiez dzialanie chwastobójcze. Nastepujace przyklady blizej Wyjasniaja wynalazek.Przyklad I. Hamowanie wzrostu pedów bocznych tytoniu.Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylofor- 25 mamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu polio- ksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa Substancji czynnej 30 z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego stezenia.Rosliny tytoniu hoduje sie w cieplarni do chwili rozwiniecia 7 liscia wlasciwego. W tym stadium usuwa sie w roslinach wierzcholkowy stozek wzrostu, a rosliny 35 spryskuje az do ociekania preparatem substancji czynnej.Pó uplywie 3 tygodni odlamuje sie pedy boczne roslin i Wazy. Ciezar pedów bocznych roslin traktowanych porównuje sie z roslinami kontrolnymi, przy czym 100 % hamowanie oznacza brak pedów bocznych, a 0% ozna- 40 czs Wzrost pedów bocznych taki, jak U roslin kontrolnych.W tablicy 1 podaje sie badane substancje czynne, stezenie substancji czynnej i uzyskane wyniki.Tabl ica 1 Hamowanie wzrostu pedów bocznych tytoniu Substancja czynna zwiazek o wzorze 4 | próba kontrolna Stezenie substancji czynnej w % 0,12 Hamowanie wzrostu w% 76 0 Pt z y k la d II. Hamowanie wzrostu soi. js Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylofeffiia* midu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu .polio^ ktyetylcnosorbitanu W celu wytworzenia korzystnego preparatu substancji jo czynnej miesza sie 1 czesc wagowa, subttancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika 1 emulgatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego stezenia.Rosltóy soi hoduje si* W cieplarni ttz do Chwili pelnego wyksztalcenia pfcmsatgo liscia typowego, W tym sta- 05 dium rosimy if*yafeu}« sie do otositnia preparatem7 substancji czynnej, Po uplywie 3 tygodni mierzy sie przyrost u wszystkich roslin, i oblicza hamowanie wzrostu w stosunku procentowym do przyrostu roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza brak wzrostu, a 0% oznacza wzrost odpowiadajacy roslinom kontrol¬ nym.W tablicy 2 podaje sie badane substancje czynne, stezenie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Tablica 2 Hamowanie wzrostu soi Substancja czynna zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 9 próba kontrolna Hamowanie substancji czynnej w % 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 — Hamowanie wzrostu w% 100 1 80*) 50 85*) 70*) **) 30*) 0 | *) = zwiekszone wytwarzanie pedów bocznych **) = ciemnozielone zabarwienie lisci Przyklad HI. Hamowanie wzrostu drzew (Acer).Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetyloforma- midu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu polio- ksyetylenosorbitanu . W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego stezenia.Jednoroczne sadzonki o wysokosci 25 cm spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po 6 tygodniach wzrastania w cieplarni mierzy sie przyrost i oblicza stopien zahamowania wzrostu w stosunku procentowym do przyrostu roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza brak wzrostu, a 0% oznacza wzrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym.W tablicy 3 podaje sie badane substancje czynne, stezenie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Tablica 3 Hamowanie wzrostu drzew (Acer) Substancja czynna zwiazek o wzorze 4 [ próba kontrolna Stezenie w% 0,2 Hamowanie wzrostu w % ¦91' 0 Przyklad IV. Hamowanie wzrostu drzew (Alnus).Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetyloforma- midu Emulgator: l czesc wagowa monolaurynianu poli- oksyetyltnosorbitftnu W celu uzyskania korzystnego preparatti substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatoera i dopelnia woda do uzyskania zadanego stezenia. .Jednoroczne sadzonki o wysokosci 25 cm spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Pa uplywie 6 tygodni wzrastania w cieplarni mierzy sie 1777 8 przyrost i oblicza stopien hamowania wzrostu w sto¬ sunku procentowym do przyrostu roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza brak wzrostu, a 0% oznacza wzrost odpowiadajacy roslinom kontrolnym. 5 W tablicy 4 podane sa badane substancje czynne, stezenie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Tablica 4 Hamowanie wzrostu drzew (Alnus) Substancja czynna zwiazek o wzorze 4 próba kontrolna Stezenie w % 0,2 0,4 Hamowanie wzrostu w % 77 84 o 1 Przyklad V. Hamowanie wzrostu trawy (Festuca pratensis).Rozpuszczalnik: 30 rzesci wagowych dwumetyloforma- midu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu polio- ksyetyleno8orbitanu W celu wytworzenia korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego stezenia.Trawe (Festuca pratensis) hoduje sie w cieplarni do wysokosci 5 cm. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 3 tygodni mierzy sie przyrost i stopien zahamowania wzrostu w stosunku procentowym do przyrostu roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza brak wzrostu, a 0% oznacza wzrost odpowiadajacy roslinom kontrol¬ nym.Tablica 5 Hamowanie wzrostu trawy (Festuca pratensis) Substancja czynna zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 8 próba kontrolna zwiazek o wzorze 11 (znany) zwiazek o wzorze 12 | (znany) Stezenie w % 0,05 0,05 0,05 — 0,05 0,05 Hamowanie wzrostu w % 90 70 55 0 0 0 Przyklad VI. Hamowanie wzrostu jeczmienia.Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetyloforma-* midu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu polio- 55 ksyetylenosorbhanu W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej- z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego stezenia. 60 Rosimy jeczmienia hoduje sie w cieplarni do momentu wyksztalcenia 2 lisci. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Pa uplywie 3 tygodni mierzy sie przyrost u wszystkich roslin i oblicza hamowanie wzrostu na podstawie przy- 55 rostu w stosunku procentowym do roslin kontrolnych,-123 777 10 przy czym 100% oznacza brak wzrostu, a 0% oznacza wzrost równy roslinom kontrolnym.W tablicy 6 podaje sie badane substancje czynne, stezenie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Tabl ica 6 Hamowanie wzrostu jeczmienia cd. tablicy 7 Substancja czynna zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 9 próba kontrolna zwiazek o wzorze 11 (znany) zwiazek o wzorze 12 (znany) Stezenie w % 0,050 0,025 0,050 0,050 0,050 0,050 — 0,05 0,05 Hamowanie wzrostu w % 42 24 35 25 50 75 0 0 0 Przyklad VII. Wplywanie na wzrost buraków cukrowych.Rozpuszczalnik; 30 czesci wagowych dwumetyloforma- midu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu polio- ksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i dopelnia woda do zadanego stezenia.Buraki cukrowe hoduje sie w cieplarni az do calko¬ witego wyksztalcenia sie liscieni. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czyn¬ nej. Po uplywie 14 dni mierzy sie przyrost roslin i oblicza wplyw na wzrost w stosunku procentowym do wzrostu roslin kontrolnych, przy czym 0% oznacza wzrost od¬ powiadajacy roslinom kontrolnym. Wartosci ujemne oznaczaja hamowanie wzrostu, a wartosci dodatnie przyspieszanie wzrostu w porównaniu z roslinami kon¬ trolnymi.W tablicy 7 podaje sie badane substancje czynne, stezenie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Tablica 7 Wplywanie na wzrost buraków Substancja czynna | 1 zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 13 Stezenie w % 2 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 cukrowych Hamowanie wzrostu w % 3 —90*) **) —65*) **) —30*) **) —75 —75*) **) —80*) **) —75*) **) 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 1 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 11 (znany) zwiazek o wzorze 12 (znany) próba kontrolna 2 0,05 0,05 0,05 — 3 | —75 —10*) **)¦¦ —30*) **): 0 - *) = liscie ciemnozielone **) = liscie szczególnie grube Przyklad VIII. Hamowanie wzrostu ryzu.Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetyloforma- midu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu polio- ksyetyleno-sorbitanu W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulgatora i dopelnia woda do zadanego stezenia.Rosliny ryzu hoduje sie w cieplarni w napelnionych ziemia doniczkach o wymiarach 10x10x10 cm az do stadium 2 lisci. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 10 dni mierzy sie przyrost u wszystkich roslin i oblicza hamowanie wzrostu w stosunku procentowym do roslin kontrolnych, przy czym 100% oznacza brak wzrostu, a 0% oznacza wzrost odpowiadajacy roslinom kon¬ trolnym.Wyniki badan zebrane sa w tablicy 8.Tabl ica 8 Hamowanie wzrostu ryzu Substancja czynna zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 7 próba kontrolna Stezenie w % 0,0125 0,0250 0,0500 0,0125 0,0125 0,0125 0,0250 0,0125 0,0125 — Hamowanie wzrostu w % 9 35 57 26 10 4 17 17 17 0 | Przyklad IX. Hamowanie wzrostu ryzu wodnego var. Nihonbare. 5 czesci substancji czynnej miesza sie z 2,5 czesciami Newkalgen CP-50, 30 czesciami bentonitu i 62,5 czes¬ ciami talku w mikserze, po czym dodaje 20 czesci wody.Uzyskana breje przeciska sie przez otwory o srednicy 0,5 mm i suszy. Otrzymuje sie granulat o wielkosci ziarna 0,5 mm srednicy i okolo 0,7 mm dlugosci. Ro¬ sliny 10-dniowe sadzi sie w pojemnikach o wymiarach 25 x20 x 10 cm, w których woda spietrzona jest ponad ziemia. Po uplywie 10 dni preparat substancji czynnej dodaje sie do wody. Po uplywie dalszych 14 dni mierzy sie wysokosc wzrostu roslin.W tescie tym zwiazki o nr kodowych 2, 4, 5, 7 i 3 wykazuja bardzo dobra aktywnosc hamujaca wzrost.12S 777 li Nastepujacy przyklad blizej wyjasnia sposób wytwarza¬ nia substancji czynnej sródfea wedlug wynalazku.Przyklad X. Zwiazek o wzorze 4 (nr kodowy 1).Roztwór 22,65 g (0*1 mola) l-(4-chlorofenok«y)-33- «-dwttmetylo-butanonu-2 w 110 ml absolutnego cztero- wodorofuranu i 70 ml absolutnego eteru chlodzi sie do temperatury —120°C w atmosferze suchego azotu, Do mieszaniny tej wkrapla sie roztwór 159 g (0,1 mola) 5-bromopirymidyny w 50 ml absolutnego czterowodo- rofuranu. Nastepnie powoli wkrapla sie W temperaturze —120°C 50 ml 15% roztworu n-butylolitu w n-hek- sanie. Mieszanine miesza sie poczatkowo w ciagu 2 godzin W temperaturze okolo —110dC, po czym przez noc w temperaturze -»7d°C. Nastepnie mieszanine ogrzewa sie w temperaturze pokojowej, zadaje 100 ml 10% roztworu chlorku amonu i 200 ml octanu etylu i oddziela faze wodna. Faze organiczna przemywa sie kolejno jeden raz In kwasem solnym 1 dwukrotnie nasyconym roztworem chlorku sodu, suszy nad siar¬ czanem sodu i zateza. Z pozostalosci sporzadza sie za¬ wiesine w eterze, odsysa substancje Stala i pizekrysta- lizówuje z acctonitryhi. Otrzymuje sie 1Z,3 g (50% wydajnosci teoretycznej w przeliczeniu na n-butylolit) 1 - (4^chlórofenoksy)-3, 3-dwumetyló-2- (pirymidynylo- -5)-butanolu-2 ó temperaturze topnienia 172—174 °C.Analogicznie otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 ze¬ brane w tablicy 9. 12 Tablica 9 10 15 20 25 1 Nr kodowy zwiazku 2 3 J 4 5 6 7 1 8 1 X H 1 CHaO- F Cl Cl CH, Wzór 14 Y H H H 2-C1 3=C1 H H Temperatura topnienia (°C) 127—29 136—37 163,5—64,5 96—99 | 155=-57 1 152—53,5 f 122—24 | Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do regulowania wzrostu roslin* znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodne pirymidyno-butanolu o wzorze 1, w którym X Oznacza atom wodoru, chlorowca, rodnik alkilowy, grap* alko* ksylowa lub ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe benzyloksylowa, a Y oznacza atom wodoru lub chlorów* ca. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera pochodna pirymidyno-butanolu o wzorze 4. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tylki, ze zawiera pochodna pirymidyno-butanolu o wzorze 10. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, Znamienny tym, ze zawiera pochodna pirymidyno-butanolu o wzorze 8^ Y, OH —0—CH2—C—C(CH3)3 WZ0R 1 -0—CH2—C -CICH3)3 WZ0R Z Hal I WZ0R 3123 777 OH Cl_\Q)—"0CH2 C C(CH3)3 CH30- 0 Cl- CH3 - N^^N WZÓR <§- —OCH2- WZÓR -©" — OCH WZÓR Cl -<§-°CH: "O)' CH2—0 — WZÓR OCH WZÓR ¦©¦ WZÓR 4 OH i 1 — C—CICHJ 1 5 OH '~{~ i N^N 6 OH 1 7 OH i 1 8 — OCH2- C(CH3)3 :(ch3)3 C(CH3)3 OH 1 1 -C—CICHJ, 1 N^^N 9123 777 OH F—(O) OCH— C—C(CH3)3 N^^N WZÓR 10 OH -0--(Q Nv^N WZÓR 11 OH of-{-© WZÓR 12 Cl \_ «-- OH I -OCH2—C—C(CH3)3 WZÓR 13 O)-CH2-0- WZOR \L LDD Z-d 2, z. 210/1400/84, n. 80+20 egz.Cena 100 zl PL