HU185914B

HU185914B - Compositions for controlling growth containing pyrimidine-buthanol derivatives

Info

Publication number: HU185914B
Application number: HU802634A
Authority: HU
Inventors: Graham Holmwood; Klaus Luerssen
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1979-11-07
Filing date: 1980-10-31
Publication date: 1985-04-28
Also published as: US4525204A; EP0028755A1; PT71971A; DE2944850A1; CS215077B2; FI803461L; DE3072187D1; PH15939A; JPS6328881B2; AU533087B2; EG14519A; CA1149626A; PL227704A1; NZ195450A; EP0028755B1; JPS5675406A; IL61404A0; GR71628B; ZA806853B; AU6388580A

Description

A találmány hatóanyagként ismert pirimidinilbutanol-származékokat tartalmazó növekedésszabályozó készítményekre vonatkozik.

Ismert, hogy bizonyos pirimidinil-butanol-származékok fungicid tulajdonságúak (lásd a 27 42 173 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot).

Ismert az is, hogy bizonyos pirimidin-származékok, így például az a-(4-fluor-fenil)-a-fenil-5-pirimidinil-metanol és az a-(2-klór-fenil)-a-(4-fluor- ¹⁰fenil)-5-pirimidinil-metanol többek között növekedésszabályozó tulajdonságokkal is rendelkeznek (lásd a 3 818 009 és a 3 869 456 számú USA szabadalmi leírásokat). Ezen anyagok hatékonysága azonban, különösen alacsony felhasználási koncentrációknál nem mindig kielégítő.

Felismertük, hogy az ismert, (I) általános képletű pirimidinil-butanol-származékok - a képletben X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- ²⁰vagy benzil-oxi-csoport,

Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom jó növekedésszabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek.

Az (I) általános képletű vegyületek egy aszim- ²⁵metrikus szénatomot tartalmaznak, és így a két optikai izomer vagy a racemát formájában fordulhatnak elő.

Az (I) általános képletű pirimidin-butanol-származékok meglepő módon jobb növekedésszabá- 30 lyozó hatást mutatnak, mint az ismert pirimidinszármazékok, az a-(4-fluor-fenil)-a-fenil-pirimidinil-metanol és az a-(2-klór-fenil)-a-4-(fluor-fenil)5-pirimidinil-metanol, melyek kémiailag és hatástanilag hasonló vegyületek. A pirimidinil-butanol- ³⁵származékok felhasználása a találmány szerinti készítményekben tehát gazdagítja a technikát.

A találmány szerinti készítményekben felhasználható pirimidinil-butanol-származékok az (I) általános képlettel foglalhatók össze. Ebben a képlet- 40 ben X előnyös jelentése hidrogénatom, fluor-, klórvagy brómatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, vagy benzil-oxicsoport. Y előnyös jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom. 45

Legelőnyösebben azok az (I) általános képletű vegyületek használhatók fel, melyekben X jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, metil-, etil-, izo-propil-, metoxi-, etoxi-, izo-propoxi-, benziloxi-csoport; és Y jelentése hidrogénatom, klór- 50 vagy fluoratom.

A találmány szerinti készítményekben használt pirimidinil-butanol-származékok ismertek (lásd a 27 42 173 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratot), és úgy állíthatók elő, hogy 55 valamely (II) általános képletű fenoxi-metil-tercbutil-ketont - a képletben X és Y a fent megadott jelentésű - valamely (III) általános képletű 5-halogén-pirimidinnel - a képletben Hal jelentése halogénatom - reagáltatunk inért szerves oldószer vagy θο oldószerkeverék, így például dietil-éter és tetrahidrofurán, valamint szerves alkálifém-bázis, így például n-butil-lítium jelenlétében - 150 és -50 °C közötti hőmérsékleten inért gáz, így például nitrogén atmoszférában. A végtermék elválasztásához a θ₅ reakcióelegyet a szokásos módon feldolgozzuk és tisztítjuk; és adott esetben savaddiciós sóvá vagy fémsó-komplex-szé alakítjuk.

A találmány szerint felhasznált hatóanyagok bekapcsolódnak a növények anyagcseréjébe és ezért növekedésszabályozó anyagként felhasználhatók.

A növekedésszabályozó anyagok hatásmechanizmusára igaz az eddigi tapasztalatok alapján, hogy egy hatóanyag több különböző hatással lehet egy növényre. Az anyag hatása lényegében a felhasználás idejétől, tehát a növény pillanatnyi fejlődési stádiumától, valamint a növényre vagy annak környezetére kihordott hatóanyag mennyiségétől és a felhasználás módjától függ. Minden esetben a kívánt, meghatározott módon kell a növekedésszabályzó anyagnak a kultúrnövényt befolyásolni.

Növekedésszabályzó anyagokat felhasználhatunk például a növények vegetatív növekedésének gátlására. Egy ilyen gátlás fontos lehet többek között füvek esetében, mivel ezáltal csökkenteni lehet a nyírás gyakoriságát díszkertekben, parkokban, sportlétesítményekben, utak szélén, repülőtereken vagy gyümölcsösökben. Jelentős lehet gyomok és fásszárú növények fejlődésének gátlása utak szélén és olaj- vagy egyéb nemzetközi vezetékek közelében és általában minden olyan helyen, ahol a növények erős fejlődése nem kívánatos.

Növekedésszabályzó anyagok fontos felhasználási területe gabonák hossznövekedésének gátlása. Ezáltal a gabona érés előtti megdőlésének (elfekvésének) veszélye csökkenthető vagy teljesen elkerülhető. Ezenkívül növekedésszabályzó anyagok a gabonaszár erősödését is elősegíthetik, ami szintén a megdőlés ellen ható tényező. Szárrövidítő és erősítő növekedésszabályzók felhasználásakor a megdőlés veszélye nélkül növelhetjük a terméshozamot fokozott trágyázással.

A vegetatív fejődés gátlásával sok kultúrnövény esetében dúsíthatjuk az ültetvényt, amivel többlethozamot érhetünk el a termőterületre vonatkoztatva. A méreteiben ily módon csökkentett növények további előnye, hogy könnyebb az ültetvényt megmunkálni és a termést betakarítani.

A növények vegetatív fejlődésének gátlása azáltal ís hozamnövekedést eredményez, hogy a tápanyagok és asszimilátumok sokkal inkább a virág és gyümölcsfejlődést segítik, mint a vegetatív növényrészekét.

A növekedésszabályzó anyagokkal gyakran elérhető a vegetatív fejlődés fokozása is. Ennek akkor van nagy haszna, ha a vegetatív növényrészeket termesztjük. A vegetatív fejlődés elősegítése azonban egyúttal a generatív fejlődés elősegítéséhez is vezet, ezért több asszimilátum és több vagy nagyobb gyümölcsök keletkeznek.

Hozamnövekedést érhetünk el bizonyos esetekben a növényi anyagcserébe való beavatkozással is, anélkül, hogy a vegetatív fejlődés megváltozna. Növekedésszabályzó anyagokkal elérhető a növény összetételének megváltozása is, amely szintén a termény minőségi javulásához vezethet. így például lehetséges a cukorrépa, cukornád, ananász és citromfélék cukortartalmának, vagy szója és gabona proteintartalmának emelése. Lehetséges továbbiakban a kívánt belanyagok, így például a cukorré-21 .185 914 pában vagy cukornádban lévő cukor lebontásának gátlása az érés előtt vagy az érés után. Ezenkívül pozitívan befolyásolható szekunder növényi anyagok termelése és kiválasztása. Példaként említhető gumifák latextermelésének stimulálása.

Növekedésszabályzó anyagok használata magtalan gyümölcsök kifejlődéséhez vezethet. Befolyásolható továbbá a virágok neme, elérhető a virágpor sterilitása, ami hibridvetőmag termelésénél és előállításánál igen nagy jelentőségű.

Növekedésszabályzó anyagok segítségével irányíthatjuk a növények elágazását is. Egyrészt a csúcsi dominancia letörésével elősegíthetjük az oldalhajtások fejlődését, ami dísznövénytermesztésnél, esetleg növekedésgátlással egybekötve nagyon hasznos lehet. Másrészt azonban lehetséges az oldalhajtások fejlődésének gátlása is. Ennek nagy jelentősége van például a dohánytermesztésben vagy paradicsomok kiültetésekor.

Növekedésszabályzó anyagok segítségével szabályozhatjuk a növény levélzetének mennyiségét is oly módon, hogy a levelek lehullása egy konkrét időpontra essen. Egy ilyen fajta lombtalanítás nagy szerepet játszhat gyapot mechanikus betakarításánál, valamint egyéb kultúráknál, így például szőlészetekben a szüret megkönnyítésénél. A növények lombtalanítása előnyös lehet átültetés előtt a párolgás csökkentése céljából.

Ugyanígy irányítható növekedésszabályzó anyagokkal a gyümölcshullás. Egyrészt megakadályozható a korai gyümölcshullás, másrészt a gyümölcshullás vagy akár a virágok hullása a kívánt mértékben irányítható, és ezzel elkerüljük a váltakozást. Váltakozás alatt itt azt értjük, hogy egyes gyümölcsfajták az endogén tulajdonságok váltakozása miatt évről évre különböző termést adnak. Végül növekedésszabályzó anyagokkal lehetséges az érés időpontjában a gyümölcs leszakitásához szükséges erőt csökkenteni, így lehetővé tesszük a mechanikus betakarítást vagy megkönnyítjük a kézi szedést.

Növekedésszabályzó anyagokkal elérhető a termény érésének gyorsítása vagy akár akadályozása a betakarítás előtt vagy után. Ennek nagy előnye, hogy optimálisan igazodhatunk a piac igényeihez. A növekedésszabályzó anyagok bizonyos esetekben javíthatják a gyümölcs színét is. Fentiek miatt növekedésszabályzó anyagokkal elérhető az érés időbeli koncentrálása. Ily módon olyan feltételeket teremtünk, hogy például dohány, paradicsom vagy kávé esetén a teljes gépi vagy kézi betakarítást egy munkamenetben végezhetjük el.

Növekedésszabályzó anyagok segítségével szabályozhatjuk a növények mag- vagy rügypihenését, oly módon, hogy például ananász vagy más kertészeti dísznövények csírázása, fejlődésé és virágzása meghatározott, a természetestől esetleg eltérő időre essék. A rügyek kifejlődésének vagy a mag csírázásának akadályozása különösen fagyveszélyes helyeken a kései fagykárok elkerülése érdekében jelentős.

Végül növekedésszabályzó anyagokkal elérhetjük a növények ellenállását fagy, szárazság vagy a talaj magas sótartalmával szemben. így termeszthetjük a növényeket olyan területen is, amely egyébként alkalmatlan lenne erre a célra.

Különösen előnyös hatása a találmány szerinti .készítményekben felhasznált vegyületeknek, hogy gátolják a rizs növekedését.

A találmány szerinti hatóanyagokat ismert módon alakítjuk át a szokásos készítményekké, például oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, habokká, pasztákká, granulátumokká, aeroszolokká, polimer anyagba zárt kapszulákká, vetőmaghoz való bevonószerekké, valamint ultrakistérfogatú (ULV) hideg és meleg-ködkészítményekké.

Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy elkeverjük a hatóanyagokat töltőanyagokkal, például folyékony oldószerekkel, nyomás alatt álló folyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagok alkalmazása mellett, például emulgeálószerek, és/vagy diszpergálószerek és/ vagy habzást előidéző szerek hozzáadásával.

Folyékony oldószerekként a következőket használjuk: aromás szénhidrogéneket, például xilolt, toluolt, benzolt vagy alkil-naftalineket, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogéneket, például klórbenzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot, alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt vagy paraffineket, például kőolaj-frakciókat; alkoholokat, például butanolt vagy glikolt, valamint ezen alkoholok étereit vagy észtereit; ketonokat, például acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont vagy ciklohexanont; erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, valamint vizet; csepfolyósított gáz-töltőanyagok vagy hordozóanyagok alatt olyan folyadékokat értünk, amelyek közönséges hőmérsékleten gázhalmazállapotúak, például aeroszol-haj tógázok, így a halogén-szénhidrogének, például a freon, valamint bután, propán, nitrogén és szén-dioxid; szilárd hordozóanyagok a természetes kőzetlisztek, például a kaolinok, agyagok, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorilonit vagy diatómaföld, és a mesterséges kőzetlisztek, például a nagydiszperzitásfokú kovasavak, alumínium-oxid és a szilikátok: szilárd hordozóanyagok granulátumokhoz: tört vagy frakcionált természetes kőzetek, például kaiéit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit, valamint szintetikus granulátumok szervetlen vagy szerves kőzetlisztekből, valamint granulátumok szerves anyagokból, például fűrészpor, kókuszdióhéj és dohányszár; emulgeáló és/vagy habzást előidéző szerekként megemlítjük a nem-ionos és anionos emulgeátorokat, például a poli(oxi-etilén)-zsirsavésztereket, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étereket, például az alkil-aril-poli(glikol-éter)-eket, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint a fehérje-hidrolizátumokat; diszpergálószerekként megemlítjük például a lignint, szulfitszennylúgokat és a metil-celluiózt.

A készítmények trtalmazhatnak még ragasztószereket, például karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus porszerű, darabos vagy latexszerü polimereket, gumi arabicumot, polifvinilalkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot.

185 914

Ezenkívül alkalmazhatunk még szervetlen pigmenteket, például vasoxidot, titánoxidot, ferrociánkéket, és szerves festékeket, például alizarin-, azo-fémftalocianin-festékeket, és nyom-tápelemeket, például vasat, mangánt, bort, rezet, kobaltot, molibdént és cinket.

A találmány szerinti készítmények általában 0,1-60 súly% hatóanyagot tartalmaznak.

A találmány szerinti készítményekben felhasznált hatóanyagokat keverhetjük más ismert hatóanyagokkal, így fungicid, inszekticid, akaricid és herbicid hatású anyagokkal, valamint trágyázószerekkel vagy egyéb növekedésszabályzó anyagokkal is.

A hatóanyagokat felhasználhatjuk a találmány szerinti készítmények vagy az azokból előállított felhasználási készítmények, így felhasználásra kész oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, .habok, szuszpenziók, hintőporok, paszták, oldható porok, porozószerek és granulátumok formájában. A felhasználás a szokásos módon történik, például öntözés, permetezés, porozás, szórás, kenés útján. A hatóanyag kihordható még az ultra-kis-térfogat (ULV) eljárással vagy a hatóanyag vagy hatóanyagkészítmény talajba juttatásával. Kezelhető azonban a vetőmag is.

A felhasznált mennyiség széles tartományon belül változhat. Általában 0,01-50 kg, előnyösen 0,05-10 kg hatóanyagot számolhatunk egy hektár talajra.

A növekedésszabályzó anyagok felhasználása előnyös idejének pontos határait a klimatikus adottságok alapján határozzuk meg.

Megfelelő felhasználási mennyiségek esetén a találmány szerinti készítmények herbicid hatással is rendelkeznek.

A találmány szerinti készítmények növekedésszabályzó hatását a következő példákkal szemléltetjük.

1. példa

A dohány oldalhajtások fejlődésének gátlása oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid emulgeátor: 1 súlyrész poli ( oxi-etilén ) -szorbitán-monolaurát

A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény elkészítéséhez 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Dohánynövényeket üvegházban nevelünk a hetedik levél kifejlődéséig. Ebben a stádiumban eltávolítjuk az apikális tenyészőcsúcsokat, és a növényt nedvesre permetezzük a hatóanyagkészitménnyel. Három hét elteltével a növény oldalhajtásait letörjük és lemérjük. A kezelt növény oldalhajtásainak súlyát a kezeletlen kontrollnövényeiéhez hasonlítjuk. 100%-os gátlást jelent az oldalhajtások hiánya, és 0%-ost a kontrollnövényével azonos mértékű oldalhajtásfejlődés,

A hatóanyag megjelölését és koncentrációját és az eredményeket az I. táblázat tartalmazza.

I. táblázat

A dohány oldalhajtások fejlődésének gátlása

a hatóanyag	koncentráció	gátlás
képletszáma	(súly %)	(%)
(1)	0,2	76
kontroll	-	0

2. példa

A szójabab növekedésgátlása oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid emulgeátor: 1 súly rész poli (oxi-etilén ) -szorbitán-monolaurát

A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Szójabab növényt nevelünk üvegházban az első levél kifejlődéséig. Ebben a stádiumban a növényt csuromnedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. Három hét elteltével minden növénynél megmérjük a fejtődést, és a növekedésgátlást a kezeletlen kontrollnövény fejlődésére vonatkoztatva százalékban fejezzük ki. így 100%-os gátlást a fejlődés megállása, míg 0%-ost a kezeletlen kontrollnövényével azonos mértékű fejlődés jelent.

A hatóanyag megjelölését és koncentrációját és az eredményeket a II. táblázat tartalmazza.

II. táblázat

A szójabab növekedésgátlása

a hatóanyag képletszáma	koncentráció (súly %)	gátlás (%)
(1)	0,05	100
(2)	0,05	80⁺
(3)	0,05	50
(5)	0,05	85⁺
(?)	0,05	70^{+ + +}
(8)	0,05	30⁺
kontroll	-	0

⁺ = fokozott oldalhajtás képződés ^{+ +} = sötétzöld levélszineződés

3. példa

Fák növekedésgátlása (Acer) oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid emulgeátor: 1 súlyrész poli ( oxi-etilén ) -szorbitán-monolaurát

A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény elkészítéséhez 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Egyéves 25 cm magas csemetéket csuromnedvesre permetezünk a hatóanyagkészítménnyel. Hat hetes üvegházi tartás után mérjük a fejlődést, és a gátlást a kezeletlen kontrollnövény fejlődéséhez viszonyítva

185 914 százalékban fejezzük ki. Így 100%-os gátlást a fejlődés megállása, míg 0%-ost a kezeletlen kontrollnövényével azonos mértékű fejlődés jelent.

A hatóanyag megjelölését és koncentrációját és az eredményeket a III. táblázat tartalmazza.

III. táblázat

Fák (Acer) növekedésgátlása

a hatóanyag	koncentráció	gátlás
képletszáma	(súly%)	(%)
(1)	0,2	91
kontroll	-	0

4. példa

Fák növekedésgátlása (Alnus) oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid emulgeátor: 1 súly rész poli( oxi-etilén ) -szorbitán-monolaurát

A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény elkészítéséhez 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és vízzel a kívánt koncentrációra hígítunk.

Egyéves 25 cm magas csemetéket csuromnedvesre permetezünk a hatóanyagkészítménnyel. Hat hetes üvegházi nevelés után mérjük a fejlődést, és a gátlást a kezeletlen kontrollnövény fejlődéséhez viszonyítva százalékban fejezzük ki. így 100%-os a gátlás a fejlődés megállása, míg 0%-os a kezeletlen kontrollnövényével azonos fejlődés esetén.

A hatóanyag megjelölését és koncentrációját és az eredményeket a IV. táblázat tartalmazza.

IV. táblázat

Fák (Alnus) növekedésgátlása

a hatóanyag	koncentráció	gátlás
képletszáma	(súly%)	(%)
(1)	0,2	77
(1)	0,4	84
kontroll	-	0

5. példa

Füvek növekedésgátlása (Festuca pratensis) oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid emulgeátor; 1 súlyrész poli (oxi-etilén ) -szorbitán-monolaurát

A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény elkészítéséhez 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.

Füvet (Festuca pratensis) nevelünk üvegházban 5 cm magasságig. Ebben a stádiumbn csuromnedvesre permetezzük a növényeket a hatóanyagkészítménnyel. Három hét elteltével megmérjük a fejlődést, és a gátlást a kezeletlen kontrollnövény fejlődéséhez viszonyítva százalékban fejezzük ki. így 100%-os a gátlás a fejlődés megállása, míg 0%-os a kezeletlen kontrollnövényével azonos mértékű fejlődés esetén.

A hatóanyag megjelölését és koncentrációját és az eredményeket az V. táblázat tartalmazza.

Összehasonlító anyagként az ismert (A) és (B) képletü növekedésszabályzó és fungicid hatóanyagokat használtuk (lásd a 3 818 009 és 3 869 456 US szabadalmi leírásokat).

V. táblázat

Füvek (Festuca pratensis) fejlődésgátlása

a hatóanyag képletszáma	koncentráció (súly %)	gátlás (%)
(1)	0,05	90
(4)	0,05	70
(7)	0,05	55
kontroll	-	0
(A) (ismert)	0,05	0
(B) (ismert)	0,05	0

6. példa

Az árpa növekedésgátlása oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid emulgeátor: I súly rész poli( oxi-etilén ) -szorbitán-monolaurát

A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény elkészítéséhez 1 súlyrész hatóanyagot elkeverjük a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Az árpa növényeket üvegházban neveljük a második levél kifejlődéséig. Ebben a stádiumban a növényeket csuromnedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. Három hét elteltével megmérjük a növények fejlődését, és a gátlást a kezeletlen kontrollnövény fejlődéséhez viszonyítva százalékban fejezzük ki. így 100%-os a gátlás a fejlődés megállása, míg 0%-os a kezeletlen kontrollnövényével azonos mértékű fejlődés esetén. A hatóanyag megjelölését és koncentrációját és az eredményeket a VI. táblázat tartalmazza.

VI. táblázat

Az árpa növekedésgátlása

a hatóanyag képletszáma	koncentráció (súly%)	gátlás (%)
(1)	0,050	42
(1)	0,025	24
(4)	0,050	35
(5)	0,050	25
(6)	0,050	50
(8)	0,050	75
kontroll	-	0
(A) (ismert)	0,050	0
(B) (ismert)	0,050	0

185 914 ...

7. példa

A cukorrépa fejlődésének befolyásolása oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid emulgeátor: 1 súlyrész poli) oxi-etilén j-szorbitán-monolaurát

A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény elkészítéséhez 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Cukorrépát nevelünk üvegházban a csíralevelek teljes kifejlődéséig. Ebben a stádiumban a növényeket csuromnedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménynyel. Tizennégy nap elteltével mérjük a növények fejlődését, és a fejlődés befolyásoltságát a kezeletlen kontrollnövények fejlődéséhez viszonyítva százalékban fejezzük ki. így 0%-os hatás a kezeletlen kontrollnövényével azonos mértékű fejlődést jelent. A negatív értékek a kontrollnövényhez viszonyítva növekedésgátlást, míg a pozitív értékek a növekedés elősegítését jelentik,

A hatóanyag megjelölését és a koncentrációját, és az eredményeket a VI. táblázat tartalmazza.

VII. táblázat

A cukorrépa fejlődésének befolyásolása

a hatóanyag képletszáma	koncentráció (súly %)	gátlás (%)
(1)	0,05	-9o;₊
(2)	0,05	-6s:₊
(8)	0,05	-3o:₊
(3)	0,05	-75
(4)	0,05	-75:₊
(5)	0,05	-so:₊
(6)	0,05	-75⁺ * ^j + +
(7)	0,05	-75
(A) (ismert)	0,05	-io:₊
(B) (ismert)	0,05	-3o:₊
kontroll	-	0

+ = sötétzöld levelek + + = különösen vastag levelek

8. példa

A rizs növekedésgátlása oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid emulgeátor: 1 súlyrész poli ( oxi-etilén )szorbitán~monolaurát

A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény elkészítéséhez 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A rizs növényeket üvegházban 10 x 10 x 10 cm-es cserépben, földben neveljük a kétleveles állapotig. Ebben a stádiumbn a növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. Tíz nap elteltével mérjük az egyes növények fejlődését és a gátlást a kezeletlen kontrollnövények fejlődéséhez viszonyítva százalékban fejezzük ki. így 100%-os gátlást a fejlődés megállása, míg 0%-ost a kezeletlen kont6 rollnövényével azonos mértékű fejlődés jelent.

A hatóanyag megjelölését és koncentrációját és az eredményeket a VIII. táblázat tartalmazza.

VIII. táblázat

A rizs növekedésgátlása

a hatóanyag képletszáma	koncentráció (súly %)	gátlás (%)
(⁷)	0,0125	9
(7)	0,0250	35
(7)	0,050	57
(4)	0,0125	26
(3)	0,0125	10
(1)	0,0125	4
(1)	0,0250	17
(2)	0,0125	17
(5)	0,0125	17
kontroll	-	0

9. Példa

Vízben termesztett rizs növekedésgátlása rész hatóanyagot keverő berendezésben elkeverünk 2,5 rész Newkalgen CP-50-nel, 30 rész bentonittal és 62,5 rész talkummal. Hozzáadunk 20 rész vizet. A masszát átnyomjuk 0,5 mm lyukátmérőjű szitán és megszárítjuk. Ily módon egy, 0,5 mm átmérőjű és körülbelül 0,7 mm hosszú szemcsékből álló granulátumot kapunk.

A tíz napos növényeket 25 x 20 x 10 cm-es tálakba ültetjük, és a földet vízzel elárasztjuk. Tíz nap múlva a hatóanyagkészítményt a vízbe adagoljuk. További tizennégy nap elteltével mérjük a növények növekedési magasságát.

Ebben a vizsgálatban a 2,4, 5, 7 és 3 példa szerinti vegyületek mutatnak nagyon jó növekedésgátló hatást.

A Newkalgen CP-50 egy, az R helyén 9:1 arányban etilén-, illetve propilén-csoportot tartalmazó, (C) képletü készítmény-előállítási segédanyag.

Készítményelöállltási példák 1. Porozószer

A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 5 súlyrész 1. példa szerinti anyagot 95 súlyrész természetes kőliszttel elkeverünk és por finomságára őrölünk. A kapott készítményt a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk.

2. Permetpor (diszpergálható por)

Készítmény szilárd hatóanyagból A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 50 súlyréz 2. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalinszulfonát-tal, 4 súlyrész ligninszulfonát-tal, 8 súlyrész magas diszperzitásfokú kovasavval és 37 súlyrész természetes kőliszttel elkeverünk, és porrá őrölünk. Felhasználás előtt a

185 914 nedvesíthető port annyi vízzel keverjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.

3. Emulgeálható koncentrátum

A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 25 súlyrész 3. példa szerinti anyagot 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexán keverékében feloldunk.

Emulgeátorként 10 súlyréz dodecil-benzolszulfonsav kálciumsó és nonil-fenil-poli(glikol-éter) keveréket adunk hozzá. Felhasználás előtt az emulziós-koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.

Előállítási példák 1. példa az (1) képletű vegyület előállítása ⁵ 22,65 g (0,1 mól) l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetilbután-2-on 110 ml abszolút tetrahidro-furán és 70 ml abszolút éter elegyével képzett oldatát száraz nitrogén-atmoszférában -120 °C hőmérsékletre hűtjük. Ehhez csepegtetjük 15,9 g (0,1 mol)t-bróm¹⁰ pirimidin 50 ml abszolút tetrahidrofurános oldatát. Ezután -120 ’C hőmérsékleten 50 ml 15%-os nbutil-lítium n-hexános oldatát csepegtetjük lassan hozzá Két órán keresztül körülbelül - 110 °C hőmérsékleten, majd egy éjszakán keresztül — 78 °C ¹5 hőmérsékleten kevertetjuk. A reakeióelegyet szobahőmérsékletre melegítjük.

4. Granulátum

Készítmény szilárd hatóanyagból A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 91 súlyrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homokhoz 2 súlyrész orsóolajat és 7 súlyrész porított, 75 súlyrész 8. példa szerinti hatóanyagból és 25 súlyrész természetes kőlisztből készült hatóanyagkeveréket adunk. A keveréket megfelelő keverőberendezésben addig kezeljük, amíg egyenletes, szabadon folyó és pormentes granulátum nem keletkezik. A granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk.

Claims

Növekedésszabályozó készítmények, azzal jellemezve. hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű pirimidinil-butanol-származékot - a képletben

X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxivagy benzil-oxi-csoport,

Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom tartalmaznak, 0,1-60 súly% mennyiségben szilárd hordozóanyagok, célszerűen természetes vagy mesterséges kőlisztek, és/vagy folyékony higítószerek célszerűen poláros vagy apoláros szerves oldószerek, és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen em jlgeáló és/vagy szuszpendáló szerek mellett.