JPS59116270A - 新規生長調節剤および殺微生物剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は後記式Ｉで人わされる新規１−フルメロ−１−
アリールオキシ−２−アゾリルメチル−２−アルカノー
ル訪専体ならひにその酸（＝１加塩、第四級アゾリウム
塩および金属錯体に関する。寸だ後記式■で表わされる
仙規オキシランにＩ）’＋する。本発明はさらにこれら
の物質の製造ならひにこれらの４９１質の少なくとも一
つを活性物ｆｔとし７て含有−する生長調節用および殺
微生物用組成物に（５１４する。本発明はまた前記組成
物の製造ならびに植物生長を調節するためのおよび有害
微生物を防除するだめの活性物質または組成物の使用に
関する。

本発明による化合物は一般式■： （式中、 Ｒ１１けアゾリル基を表わし、 ■しは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、 Ｒ３は水素原子、炭素原子数１　ｆＬいし１２のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基もしくは炭
素原子数２ないし４のアルキニル基または非置換もしく
は炭素原子数１゛ないし６のアルキル基、炭素原子数１
ないし、６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のハ
ロアルキル基、ハロゲン原子および／またはシアノ基で
置換されたベンジル基を表わし、 Ｒ４は水素原子、弗素原子または炭素原子数１ないし、
６のアルキル基を表ワシ、 ＪＩＪ：ｊフェニルノー８、ナフチル卑、ピフェニル基
、ベンジルフェニル基およびベンジルオキシフェニル基
からなる群より選はれる非檻換寸たはＲ７換された基を
表わすが、該置換基はハロゲン原子、シアン基、炭素原
子数１ないし６のアルキ／Ｌ、　ｉＪＬ、炭素原子数１
ないし６のアルコキシＩ、Ｌ（素原子数１ないし６のハ
ロアル片ル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基
、炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基、炭素原子
数１ないし５のハロアルキルチオ基、ニトロ基および／
捷たり一チオシアノ基からなる群より選＆Ｊ’１ｔ、・
そし、で Ｘｅｉ酵素原子捷たは硫黄原子を表わす。）で表わされ
る化合物であり、特記しない限りその酸付加塩、第四級
アゾリウム塩および金属錯体をも包含するものである。

アゾリルという用語はへテロ原子とじで璧素を含み、そ
して芳香族的特徴を有する５員環の複＃”ｊを表わす。

典型的なものとしては、ｉ　Ｈ−１，２、４−１リアゾ
〜ル、４）１−ｊ、２゜４−トリアゾールおよび１１１
−イミダゾールが挙げられる。示された炭素原予後（に
よるが、それ自体捷たけ他の置換基の構成部分としての
アルキル基としてはたとえはり下の基を挙けることがで
きる：メチル基、エチル基、プロピル基、ブグール基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘゲチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシルＱＬおよび
これに類するものならびにこれらの異性体、たとえｋｌ
インプロピル基、インブチル基、第三ブチル基、インペ
ンチル基等。ハロアルキル基はモノハロクン化ないしパ
ーハロゲン化アルキル檻換基、たとえばｃｕｃ　１７、
ｃ１ｎｌ’２　、　Ｃ１ｌ、Ｃｑ、　Ｃ（、’１３　、
　ＣＪＪ２Ｆ％　ＣＨ，Ｃ）］、Ｃ１、Ｃｌ−Ｈ３ｒ２
等、好まし、〈はＣＦ、を表わす。本明細膚において、
・・ロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素片子才たけ
沃素原子を表わし、弗素原子、塩素坤子または臭素原子
が好ましい。ナフチル基けα−オだけβ−ナフチル基を
表わし、α−ナフチル基が好ましい。ハロアルコキシま
たはハロアルキルチオという語け、そのハロアルギル部
分が前記ハロアルギルについて定義した意味を表わすア
ルコキシ−またけアルキルチオ基であって、アルケニル
基は、たとえば、プロペ−１−エニル、７．ｔ−、アリ
ル基、フ゛ブー１−エニル基、フｙ　　２−ｘ＝ニル１
　ｆｒｔｄ７’チー６−エニル基を表わし、そしてアル
キニル基は、たとえ１′、プロピオン−１−イル基捷た
はプロパルギル基を表わす。アリール基は、たとｉす１
、ナフチル基、特ニフェニル基を表わし、そし、てアル
アルキル基は前１ｉ１ニアリール基の−っで置換された
炭素原子１ないし乙のアルキル基を表わす。チオシアツ
ノ、１テは一８ＣＮを表わす。

し／ζがって本発明はアルコールまたｅｊエーテルなら
びにその＾り伺加堵、第四級アゾリウム塩および金属錯
体の形態としての前記式■で表わされる遊離有機化合物
に関する。この遊離化合物、特にＩ　Ｂ　−１，２，４
−トリアゾールが好ましい。

塩を形成する削の例としては、たとえば弗化水素酸、塩
化水素酸、臭化水素酸または沃化水素酸のようなハロゲ
ン化水素酸、そしてまた硫酸、燐酸、亜燐酸、硝酸のよ
うな無機酸；そして酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロ
ロ酢酸、プロピオン酸、蓚酸、蟻酸、ベンゼンスルホン
１’ｊＬｐ−）ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸の
ような有機酸を挙けることができる。

前記式Ｉで表わされる金属錯体は塩基性有機分子およ０
・無機捷たけ有機金属塩、たとえばアルミニウム、錫ま
だは鉛のような周期律表の第３および第４主族、そして
クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛
、銀、水銀等の第１ないし第８副族の元素のハロゲン化
物、硝酸塩、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢
酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、
スルホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等である。好
ましい元素は第４周期の副族の元素である。これらの金
属は異なる原子価状態を取り得る。式Ｉで表わされる金
属錯体は単核または多核であシ得るものであり、すなわ
ちこれらは配位子として１またはそれ以上の有機分子を
含むことができる。銅、叫鉛、マンガンおよび錫の錯体
が好ましい。

前記式Ｉで表わされる化合物は油状、樹脂状または、ど
きＫは、室温で安定な固体状物で、そして非常に有益な
殺微生物および生長調節の特性を有する。これらは農業
首たは関連分野においで植竹ｌに有ヤイな微生物を防除
するためおよびイゑ物の４し長をＮＬ”Ｊ　ｔ’ｉＩす
るために予防的または治癒的に用いるこ吉ができ、前記
式Ｉの範囲内において１．２．４−　）リアシリ−１−
イルメチル誘導体が好ましい。本発明によるｉｌ」制式
Ｉで表わされる活性物乃は、収穫植物が非常に良い耐性
を示すことによって！時機づけられる。

５（ｒｉ著な生長調節および／または殺微生物作用ゆえ
に、下記のザブグループが特に好ましい：前記式■にお
いて、ルが１．２．４−　トリアゾールまたはイミダゾ
ールを表わし、Ｒ１２が炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、ルが水素原子、炭素原子数１ないし６の
アルキル基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基、
２．６−ジクロロベンジル基、４−クロロベンジル基、
４−フルオロベンジル基、２．４−ジクロロベンジル基
または２−りａロー４−フルオロベンジル基を表わし、
■ｔ４が水素原子またはメチル基を衣ｂ　Ｌ　、　］、
Ｌｓ　カフェニル基、４−７１０フエニル基モＬ　＜　
Ｈ：　２．４−ジノ・ロフェニル井捷たはＣＦ３で置換
されフコフェニル基を表わし、そしてＸが酸素原子吐た
は硫黄原子を表わす、化合物、前記式Ｉ　ＶＣおいて、
Ｒ６が１．２４−　トリアゾールを表わし、Ｒ１がｔ−
ブチル基またＶｔ−プロピル基を表わし、Ｒ３が水素原
子または炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、
■（，４が水素原子まだはメチル基を表わし、Ｒ１，が
４−）・ロフェニル基、２．４−ジハロフェニル？＋Ｉ
、’　ｉ　ｆｃ　ｈ：　４−ＣＦ３−Ｃ，Ｉ］４−　　
を表わし、そしてＸが酸素原子を表わす、化合物。

後者のザブグループのうち、アルコール（鳥＝水素原子
）が特に好ましい。

特に好ましい物質の例１−ｉ：１−フルオロ−１−（４
−クロロフェノキシ）　−２−（１Ｈ−１゜２．４−　
）リアシリ−１１−イルメチル）−Ｓ、　Ｓ　−ダメナ
ル−ブタン−２−オール、１−フルメロ−１−（４−フ
ルオロフェノキシ）　−２−（ＩＨ−１，２，４−トリ
アシリ−１′−イルメチル）−３゜６−ジメチル−ブタ
ン−２−オール、１−フルオロ−１−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ−２−（１１４，−１，２，４−トリアシ
リ−１１−イルメチル）−へ３−ジメチル−ブタン−２
−オールおよび１−フルオロ−１−（４−クロロフェノ
キシ）−２−（１１１−イミダゾリ−１１−イルメチル
）−５，３−ジメチル−ブタン−２−オール、である。

前記式Ｉで表わされる化合物は、寸ず次式■：で表わさ
れるオキシランと次式ｌ： Ｍ　−１（、、（釦 で表わされるアゾールとを反応させて次式Ｉａ：で表わ
されるアルコールを得、そして、前記式ｒで表わされる
エーテルを製造する場合には、前記式１ａで表わされる
アルコールを、慣用手段で、たとえば次式■： 鳥−Ｗ　　　　　　　（財） で表わさ１する化合物と反応させることによって前記式
１で表わされるエーテルに変換することからなる方法に
よって製造される。前記各式■べ■、Ｉおよび■におい
て、置換基鼠ないしＲ３け前記式■で定義された意味を
表わし、Ｍけ水素原子または、好ましくは、金属原子、
特にアルカリ金川原子、たとえばＬｉ％ＮａｔたはＫを
表わし、Ｈａｌはハロゲン伸子、特に地素原子または臭
素原子を表わし、そしてＷけ水酸基または慣用の脱煎基
を岩わし、ここでおよび以下において慣用基は置換基、
たとえばハロゲン原子（たとズーに弗素原子、塩紫加子
、臭素原子または沃ネ原子、好ましくは）尤累原子また
は臭素原子）；スルホニルオキシ基、好ましくは〜ＯＳ
　０２−１１．ａ；アシルオキシ基、好ましくは一０Ｃ
Ｏ−Ｒａ　；インウレア基、６７ましくｕ−０−Ｃ−Ｎ
Ｒｂ（、Ｓ中、ＨＲｃ １１、ａ、几１）およびＲｃは互いに独立して炭素原子
数フないし、３のアルギル基もｔ、〈は炭素原子数１な
いし３のハロアルキルｌＩ−または非餡換もしく１ハロ
ゲン原了、メチル卑５、ニトロ基、トリノルｊロメチル
基および／捷たはメトキシ基でＵ（？挽されたフェニル
基を表わす。）を情味するものとしてＪｌｊリリγ沁ノ
’したい。

適宜ＶＣ，ｌａを得るためのＤと１との反応は縮合剤ま
たｔ、を酸結合剤の存在下で行なわれる。適する剤は有
機および無機塩基、たとえばトリアルキルアミン（トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリブｉｆｆピルア
ミン等）のような第三アミン、ピリジンおよびピリジン
塩基（４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジルア
ミノピリジンΦＦ　）、アルカリ金属およびアルカリ土
類金属の酸化物、水素化物ｔよび水酸化物、炭酸塩およ
び炭酸水素塩（ＣａＯ５ＢａＯ１ＮａＯＨ１ＫＯＩ（。

Ｎ　ａ　ｌ（Ｃａ　（０１１）ｘ、ＫＩＩＣＯ３、Ｎａ
１ｌＣ０３、Ｃａ（ＨＣＯ３）ｚ、Ｋ、ＣＯ，およびＮ
　ａｘ　ＣＯ３）、同様にＣＨ３ＣＯ０Ｎ　ａまたはＣ
Ｈ３ＣＯ０Ｋ　のようなアルカリ金朽、酢酸塩が挙けら
れる。寸たＣ２）１８ＯＮ　ａ、　ｎ　−Ｃ，Ｒ７ＯＮ
　ａ％のようなアルカリ金Ｍアルコラ−１・も左けられ
る。

ある場合には１ず前記遊離アゾールＩ（Ｍ＝水素原子）
を相当する塩、たとえにそれ自体アルコラードを有する
もの、に変換し、次いで核用と前ＭｒＥ弐■で表わされ
るオキシランとを前記塩ノー・の一つの存在下で反応き
せることか有利なこともある。１．２．４−トリアゾリ
ル誘導体の製造において、通？ｉＳ’　１＋　１４　　
）　ＩＪアゾリル異性体も平行反応（ｐａｒａｌｌｅｌ
　ｒｅａｃｔｉｏｎ）で形成され、これらは、慣用手段
により、たとえば種々の溶媒を用いて、互いに分離され
得る。

この反応（Ｉａを１（）るための■と■との反応）は比
較的極性であるがしかし不活性な有機溶媒、たとえＶｆ
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ。

へ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリルおよびベンゾニトリル中にて１１ま［、〈
行なわれる。このような溶媒は反応に不活性な他の溶媒
、たとえばベンゼン、トルエン、キシレノ、ヘキサノ、
石油エーテル、クロロベンゼンおよびニトロベンゼン等
と組合せて使用することもできる。反応温度け０°ない
し１５０℃、好ましくは２０°ないし１００℃の範囲内
である。

この反応（Ｉａを得るための１１と１１１との反応）は
さもなければすでに公知である他のオキシランとアゾー
ルとの反応に類似させて行なうこともできる（ドイツ公
開公報第２．９　ｊ　２，２８８号参照）。

ｎｉｌ　Ｈ己部分反応における中間体は反応媒体から単
離で〜そ１７て、Ｎｒ望ならけ、一般的な慣用手段の一
つによって、たとえば浣浄、裾か、抽出、結晶化、〃ロ
マトグラフィーおよび蒸留などによって、次の反応に付
す前に精潅される。

前記式■におけるＷがイ「１用の脱離基（Ｌｅａｖｉｎ
ｇｇｒｏｌＩｐ　）である用９合における１を得るだめ
の１３からの後続反応は、不活性な溶媒の不存在Ｔ１だ
目、Ｉｆ斗しく　ｉｔ、存在下にて行なわれる。適当な
溶媒の例は以下のものである：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキザメチル
燐酸トリアミド、ジメチルスルホキシド、２−メチル−
５−ペンタノン等。

これらの溶媒同士の混合物捷だｔよ仙の慣用の不活性有
機溶媒、たとえばペンセン、トルエン、キシレノ等のよ
うな芳香族炭化水素との混合物も使用できる。ある場合
には、反応速度を促進するために、塩基、たとえばアル
カリ金属の水素化物、水酸化物または炭酸塩の存在下で
この反応を行なうのが有利であることがわかった。

しかしながら、まず式１　ａ　（ｋｌ、　＝０１−１　
）で表わされるアルコールを、たとえば強塩基と反応さ
せるような、それ自体公知の方法で適当な金属塩に変換
することも有利である。

適当な強塩基の例はアルカリ金属およびアルカリ土類金
属水素化物（ＮａＨ％ＫＨ，ＣａＨ２等）ならびにアル
カリ金属有機化合物、だとえはブチル−リチウム捷たは
アルカリ金属第三−ブトキシド、およびＮａＣ’）Ｈ４
たはＫＯＨのようなアルカリ金槙水酸化物であり、さら
にもし反応が三水性層系において行なわれるならば、相
聞移動触媒の存在−ドにて使用することもできる。

しかしながら、式１ａで表わされるアルコールを慣用手
段で次の反応前にアルカリ金属アルコラードに変換し、
次いで該アルコラードを式■（式中、Ｗは脱離基を表わ
す。）で表わされる化合物と反応させることもでき、そ
の反応はクラウンエーテル（ｃｒｏｗｎ　ｅｔｈｅｒ　
）の存在下に行なうのが有利である。Ｍ＝にならば、特
に１８−クラウン−６を存在させ、Ｍ＝Ｎａならば、特
に１５−クラウン−５を存在させる。この反応は該反応
に不活性である媒体中で行なうのが有利である。適当な
溶媒の例はエーテルおよびエーテル様化合物、たとえば
ジー低級アルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、第三−ブチルメチルエーテル等）、
テトラヒドロフランおよびジオキサンならびにベンゼン
、トルエン捷たはキシレンのような芳香族炭化水素であ
る。

以下の溶媒は水不混和性の有機相の例である：脂肪族お
よび芳香族炭化水素、たとえばペンタン、ヘキサノ、シ
クロヘキザン、石油エーテル、リグ口・イン、ベンゼン
、トルエンおよびキシレン類等；ハロゲン化炭化水素、
たとえば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、二
塩化エチレン、１，２−ジクロロエタンおよびテトラク
ロロエチレン等：および脂肪族エーテル、たとえばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテルおよびｔ−ブチ
ルメチルエーテル等。適当な相１…移動触媒の例は以下
のものである：テトラアルキルアンモニウムハロゲン化
物、ａｔｌｌｔ水素塩または水酸化物、たとえばテトラ
ブチルアンモニウム塩化物、臭化物またはヨウ化物ニト
リエチルベンジルアンモニウム塔化物１だは臭化物；テ
トラプロピルアンモニウム塙化物、臭化物オたはヨウ化
物等。ホスホニウム塩も適する相聞移動触媒である０こ
の反応温度は一般的には３０°ないし１６０℃まだは溶
媒または溶媒混合物の沸点である□ 式■中のＷがヒドロキシル基を表わす場合には、縮合反
応が有利に行なわれる。２つの反応体は適当な溶媒中で
還流される。

原則的に、その反応体に不活性であり、かつ有利には、
水とともに共沸混合物を形成する溶媒がこの場合使用で
きる。ここで適当な溶媒の例は、ベンゼン、トルエンお
よびキシレン類のクロロホルム、四塩化炭素、１．２−
ジクロロエタン、テトラクロロエチレンオヨヒクロロベ
ンゼンのようなハロゲン化炭化水素；ならびに第三−ブ
チルメチルエーテルおよびジオキサン等のようなエーテ
ル様化合物である。ある場合には、弐■で表わされる化
合物自体を溶媒として使用することもできる。この縮合
反応は＠酸、＆、Ｉはパラトルエンスルホン酸の存在下
、共沸混合物の沸点で有利に行なわれる。

前記式１で表わされるエーテルの製造のためＫは、式１
ａで表わされる化合物の遊離ＯＨ基を前記慣用の脱離基
Ｗの１つで置＾換え、次に生成物を式■（式中、Ｗ＝Ｏ
Ｈ）で表わされる化合物と反応させることもできる。

前記式１ａで表わされる化合物における遊離水酸基は好
ましくは反応に不活性な溶媒中にて脱離基Ｗによって置
き換えられる０このような溶媒の例は次のとおりである
：芳香族および脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、ト
ルエン、キシレン類、石油エーテル、リグロインまたけ
シクロヘキサン；ハロゲン化炭化水素、たとえばクロロ
ベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム
、四塩化炭素またはテトラクロロエチレン；エーテルお
よびエーテル様化合物、たとえばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフランまだ
はアニノール；エステル、たとえば酢酸エチル、酢酸プ
ロピルまだは酢酸ブチル；ニトリル、たとえばアセトニ
トリル：またはジメチルスルオキシドおよびジメチルホ
ルムアミドのような化合物；およびこれら溶媒同士の混
合物。

前記脱離基Ｗは慣用手段によって導入されるＯＷが塩素
原子であるならば、試薬として、たとえば、オキシ塩化
燐、三塩化燐、五塩化燐ｉだは、好ましくは、塩化チオ
ニルが使用される。

この反応は通常０°ないし＋１２０℃の温度で行なわれ
る。Ｗが臭素原子である場合、三臭化燐または五臭化燐
が好ましく使用され、この反応は０°ないし＋５０℃で
行なわれる。Ｗが基−０８０２Ｒａ、−０ＣＯ−几ａ４
たは一〇−Ｃ−ＮＲｂの一つである場合、ＨＲｃ 相当するｔＶクロリドまだはアミジノクロリドが試薬と
して通常使用される。この場合反応は一２０°ないし＋
５０℃、好ましくは一１０°ないし＋３０℃の温度で、
弱塩基、たとえばピリジンまたはトリエチルアミンの存
在下で都合良く行なわれる〇 前記式ＩＩＩおよび■で表わされる出発物質は通常公知
であるか、まだはこれらはそれ自体公知の方法によって
製造され得る。

前記式■で表わされるオキシランは新規であり、前記式
１で表わされる有用な活性物愼の製造のために特に開発
された中間体である０その構造特性ゆえに、それらは簡
単な方法で前記式１で表わされる化合物に変換され、そ
してさらに、式Ｕで表わされるいくつかの化合物は子―
菌・担子菌または不完全１科の有害な菌に対して殺菌活
性を有する。

前記式ｎで表わされるオキシランは、それ自体公知の方
法で、基本となる次式Ｖで表わされるり′トンとジメチ
ルスルホニウムメチリド、ジメチルオキソスルホニウム
メチリドとをオたけその地の一つ、たとえばそのメチル
アイオダイドとを、ジメチルスルホキシドまたは■と１
■との前記反応において記載した溶媒とけ異なるものの
中で、反応させることによって製造し得る。

前記式■における置換基としては前記式Ｉで定義された
ものが該当する。この反応はｎ′！ないし１２０℃の温
１１１で行なわれる。

類似反応は文献により公知である〔参照：ＪＡＣ８，８
７，１３５３（１９６５）’ＪＯ当該反応は基本的には
この文献に記載された反応と同様にして行うことができ
る。前記式Ｖで表わされるケトンは、たとえば、それ自
体公知である、次式■で表わされるα−フルオロ−α−
ハロゲノ−ケトンと次式■で表わされる化合物とを反応
不活性の悄用溶媒中にて、適宜、高温下で、故地させて
製造することができる。

（Ｖｌ＋　　　　　　　（至） 各式■および■において、置換基Ｒ２、Ｒ３、ＲいＲ，
ｉおよびＸけ前記式ｉで定義された意味を表わし、Ｈａ
ｔはハロゲン原子、好ましくけ塩素原子−！ｆ、たｔま
臭素原子を表わし、そしてＭけ好ましくは金属原子、特
にナトリウムまだはカリウムを表わす。

前記式■で表わされる化合物は公知であるが、捷たはそ
れ自体公知の方法によって製造することができる〇 特に言及しないかぎり、ここで述べる総ての出発物質、
中間体および最終生成物の製造において、当該反応に不
活性な溶媒または希釈剤を１つ寸たけそれ以上用い得る
。適当な溶媒または希釈剤の例としては：ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、石油エーテルのような脂肪族および
芳香族炭化水素；クロロベンゼン、塩化メチレン、増化
エチレン、クロロホルム、四塩化炭素および四塩化エチ
レンのようなハロゲン化炭化水素；ジアルキルエーテル
（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブ
チルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキシ・−ン
およびテトラヒドロフランのようなエーテルおよびエー
テル様化合物；アセトニトリル、プロピオニトリルのよ
うなニトリル；ジメチルホルムアミドのよりなＮ、Ｎ−
ジアルキル化アミド：ジメチルスルホキシド：アセトン
、ジエチルケトン、メチルエチルケトンのよりなケトン
；およびこのような溶媒相互の混合物が挙げられる。反
応捷たは反応の一部分を、保護気体雰囲気しよび／また
は無水溶媒中で行うとしばしば都合が良い。

適当な保護気体は窄素、ヘリウム・アルゴンまたは特定
の場合には二酸化炭素のような不活性気体である。

ｊａｉｌ述した製法は、総ての部分反応も含め、本発明
の１要な目的をなす。

次式■： Ｈ，，２Ｆ １ ＯＲ，、Ｘｌ（、。

で表わされる化合物は各場合に置換基（）もおよびＸＲ
，それぞれに隣接する位置に不斉炭素原子（Ｃ＊）を有
し、したがって鏡像体として存在１−得る。一般に、Ｒ
４がＦであるとき、該物質の製造において二つのジアス
テレオマーの混合物が形成される。これらは物理的手段
（たとえば結晶化、クロマトク゛ラフィ捷だは蒸留）に
よって相互に分離することができる。これらの基本と斤
る鏡像体は慣用手段、たとえば強い光学活性酸との塩を
分別結晶することによって純粋な光学的対掌体に分ける
ことができる。この鏡像体またはジアステレオマーは異
なる生物学的作用を有し得る。したがって、たとえば、
殺菌作用が一方の形態のとき顕伊、する一方、植物調節
作用が他方の形態のとき顕現する場合もあり得る。

活性における漸次的相異が同一の作用スペクトルにおい
て生ずる場合もある。

本発明はあらゆる当該純粋な立体異性体および鏡像体表
らびにそれらの混合物に関する。

驚くべ八ことに、前記式Ｉで表わされる新矧活性′吻質
および該活性物質を含む組成物は統制された手段で植物
の物質代謝を防害する特性を有することを、本発明者等
は新規に見い出した。

植物生長の生理年的過程におけるこの統制防害は、前記
式！で表わされる化合物を種々の目的、特に有用植物の
収量増大、収穫の促進および植物収穫における労力低減
に関連した目的、に用いることがで＾る。

植物生長調節剤の作用の様式に関して、従来の到達した
経験では活性物質が植物において一つ）もしくはそれ以
上の異なる作用を有することがわかっている。活性物質
のこうした作用は主として柚子または植物の発育段階に
関連した施用時期ならびに柚物捷だけその栽培地へ施用
した有効化合量の知゛および施用態様に依存するＯいず
れにしても、生長調節剤は望ましい手段で栽培４狛物に
確実な影響を与える必柴があるＯ植物生長調節物質は・
たとえば、増殖性植１勿生長を抑制するのに用いること
ができる。このような生長抑制は、とりわけ、革につい
て、たとえば、庭園、公園、運動場または路肩における
刈取りの頻度をそれによって低減することがで＾るので
、経済的に重要なものであるＯ路肩および線路わき甘だ
は一般的に激しい生長の望寸しくない地域の非木質およ
び木質植物の生長の抑制もまだ重要である０ 穀物の丈の生長を生長調節剤を用いて抑制することも、
茎を短かぐして収穫前の倒れのおそれを減少もしくは完
全に排除しつるので重要である。さらに、生長調節剤は
穀物の茎を強化することができ、このこともまた倒れを
防止する。

多くの栽培植物において増殖生長（ｖｅｇｅｔａｔｉｖ
ｅｇｒｏｗｔｈ　）の抑制は栽培地の密集植付けを許容
し、そのため単位面積当りの収穫量を高める。生長調節
剤を用いる収穫向上のさらに別の機構は、栄養生長が抑
制されたとき、より多量の栄養素が花形成および果実形
成のために働く一方、増殖生長制限するという事実に基
づく。

生長調節剤はまた、しばしば増殖生長を促進することも
できる０このことは植物の増殖部（ｖｅｇｅＬ＋ｔｉｖ
ｅ　ｐａｒｔｓ）が収穫される場合には非常に重要であ
る。しかしながら、増殖生長の促進は捷だ１ｌＩｆ３に
生殖生長（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ　ｇｒｏｗｔｈ）の促
進を惹起することもあり、したがって、たとえばより多
くの果実またはより大きな果実が得られることになる。

収＋ψ量の増加はときには、増殖生長に外観上の変化を
与えることなく、植物の代謝に影響を及ぼすことによっ
ても得ることができる０生長掴節剤は壕だ植物の組成に
変化を与え、収穫作り勿の品員を向上させることもでき
る。したがって、たとえば、てんさい、砂糖きび、パイ
ナツプルおよびかんきつ類の糖分を増加させ、または大
豆捷たは穀物の蛋白分を増加させることも可能である。

生長調節剤の使用は、単為結果果実の形成をもたらすこ
ともできる。さらに、花の性もまた影響される。

生長調節剤によって、２次植物物質の製造オたは流出に
もまた好ましい影響を与えることが可能である０例とし
てゴムの木のラテックスの流出が刺激されることを挙げ
ることができる０植物の生長の間、生長調節剤を用い項
生優位（ａｐｉｃａｌ　ｄｏｍｉｎａｎｃｅ　）を化学
的に阻害することにより側生分枝（１ａｔｅｒａｌ　ｂ
ｒａｎｃｈｉｎｇ　）を促進することもできる。この作
用は、たとえば、挿木の繁殖において非常に重要である
。しかしながら、側芽の生長を抑制すること、たとえば
側芽の発育を抑止し、摘芽後のタノ（コ植物の葉の生長
を促進することも可能であるＯ 植物の葉の量を生長調節剤の作用によって制御すること
もでき、しだがって所望時期での植物の落葉を達成し得
る。このような落葉は、たとえばぶどうまだは棉の、機
械的収穫を容易化するのに、または植物を移植すべき時
期における蒸散を低減するのに重要である。

未熟果実の落下も生長調節剤の使用により防止できる。

しかしながら、たとえば果菜類において、生長調節剤を
特定程度まで化学的に希釈することにより果実の落下を
促進することも可能である。生長調節剤は収穫時に収穫
槽物から果実をもぎとる力を減少させ、したがって植物
の機械的収穫を可能ならしめ、オだけ手による収穫を容
易にするために使用することもできる。

生長調節剤を用いて、収穫前後の収穫物の成熟を促進ま
たは遅延させることも可能である。

このことは、市場での要求に最もう甘く適合させること
ができるので、特に有利である。さらに、生長調節剤は
ときには果実の色を改良することができる。さらに、生
長調節剤を使用して、成熟を特定の時期に集中させるこ
ともできる。

このことは、たとえばタバコ、トマトまたはコーヒーに
おける、完全機械収穫または手にょる収穫をただ一回の
処理で行なう前提条件を提供する０ 生長調節剤の使用は、植物の種子および芽の潜伏期（す
なわち、内在的年間リズム）に影響を与えることもでき
、したがって植物、たとえばパイナツプルまたは菌床の
観、賞植物を通常とけ別の時期に発芽させ、若芽全形成
させまたは開花さオることができる。

生長調節剤により、だとえは霜害のある地域で遅霜の＃
険を避けるために、種子の発芽または芽体（ｂｕｄ　）
の出芽を遅らせることも可能である。逆に、根の生長を
促進しおよび／まだは新芽の発育を刺激することも可能
であり、したがって生長を短期間に制限することもでき
る。

生長調節剤はまだ１．栽培植物にハロゲン塩類親和性（
ｈａｌｏｐｈｉ　ｌ１ｃｉ　ｔｙ’　）を付与すること
もできる。このことが、塩含有土壌において植物を栽培
する前提条件を提供する。

生長調節剤は、植物に霜害および干害に対する耐性を付
与することもできる。

生長調節剤の影響により、植物またＦｉ植物体の一部の
枯れを抑制または遅延させることかできる。そのような
作用は、果実、漿果、野菜、ザラダ菜または観賞植物の
ような植物の処理部まだは全部の収穫後の貯蔵性を向上
まだは長期化することができるので、経済上非常に重要
である。同様に、処理により栽培植物の光合成活性期を
長期化することによって、かなりの収穫向トが達成され
る。

／ さらに生長調節剤としての使用の重要な分野は、熱帯地
方の間作植物の過剰生長の抑制である。熱帯および亜熱
帯の単作地、たとえばやしのプランテーション、棉畑お
よびトウモロコシ畑などにおいては、間作植物、特に豆
科植物種がしげしげ土壌の質の保持または向上（乾燥防
止、窒素の供給）のためにおよび侵蝕防止（風水による
除去）のために植えられる。本発明による活性物質の使
用により、新規にこれら間作植物の生長を制御し、これ
らの植物の丈の生長を低い水準に保持し、こうして栽培
植物の健全な生長および好ましい土壌条件を維持するこ
とができる。

篤くべきことに、前記式Ｉで表わされる活性物質および
相当する組成物は、有利な生長調節特性に加えて、実用
の目的のだめに非常に有用な殺微生物スペクトルをも有
することが判明した。したがって、前記式■で表わされ
る化合物の他の使用分野は、有害微生物、特に植物病原
性真菌の防除である。かくして、前記式■で表わされる
化合物は、実用目的上、植物特に栽培植物を不都合な影
響なしに保護するための、非常に有用な治療、予防およ
び浸透作用を有する。

前記式■で表わされる活性物質を使用することにより、
種々の有用植物の栽培において、植物またはその一部（
果実、花、葉、茎、塊茎および根）にはびこる微生物を
抑制または僕滅することができ、加えてその後に生長す
る植物部分をそのような微生物から保護することもでき
る。

前記式ｌの活性物質は下記の綱に１する植物病原性菌類
に対して有効である：外子菌綱〔たとえばベンチ瓢リア
（Ｖｅｎｔｕｒｌａ　）　、ボドス７アエラ（Ｐｏｄｏ
ｓｐｂａｅｒａ　）、　エリシフ　ｘ　（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　）。

モニリニア（Ｍｏｎｉ目ｎ１ａ）　　およびウンシヌラ
（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　）　）　；　　担子１綱〔タトエ
ばヘミレイア（ＩＩｅｍｉｌｅｉａ　）、リゾコトニア
（几ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　）。

グシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）属〕：不完全菌綱〔た
とえばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　）　、ヘルミン
トスボリウＪｓ　（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
　）　、７ザリウム（Ｔｉ”ｕｓａｒ　ｌｕｍ　）、セ
プトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ　）、セルｊスポラ（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ　）およびアルタ−ノーリア（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｌａ　）　）。さらに、前記式！の化合物は
浸透作用を有する。それらは種子（果実、塊茎、穀物）
および若木を丙類感染および土（良に生じる植物病原性
微生物から保護するだめの包衣剤（ｄｖｅｓｓｉｎｇ　
ａｇｅｎｔ　）としても使用し得る。

本発明の活性物質はまだ特に良好な４１ａ物Ｑ９．よっ
て特徴づけられる。

かくして、本発明はまだ殺微生物剤、および植物病原性
微生物、特に植物に有害な菌類、を防除し、そし°Ｃ（
１α物・＼の攻撃を抑止的に回避するだめの、前記式■
の化合物の使用に関するものである。

さらに本発明ンよ、活性物質を本明細書に記載されたー
またはそれ以上の物質または物質群と均一に混合するこ
とを特徴とする農薬組成物の製造に門するものである。

本発明はまた植物処理法に関し、該方法は植物に前記式
■の化合物または新規な組成物を施用することからなる
。

本発明において、ここに開示した分野についての対象作
物の例は下記の植物種を含む：穀類（小麦、大麦、ライ
麦、オート麦、米、さとうもろこしおよび関連作物）；
ピート（砂糖大根および飼料用ビート）：核間、梨状果
および軟果実（りんご、梨、プラム、桃、アーモンド、
さくらんぼ、いちご、ラズベリーおよびプジックベ！Ｊ
　−）　ニー）：め科植物（そら豆、レンズ豆、えんど
う豆および大豆）二油用植物（ヲ）ぶらな、マスタード
、ホビー、オリーブ、ザンフラワー、ココナツツ、ヒマ
シ油植物、ココア豆および落花生）；う炒科植物（きゅ
うり、マロー（ｍａ　−ｒｒｏｗｓ　）およびメロン）
；繊維植物（綿、亜麻、大麻および黄麻）：橙囮植物（
オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびマンダリン
）：野菜種（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キ
ャベツ種、にんじん、玉ねぎ、トマト、馬れいし７よお
よびパプリカ）：クスノキ植物（アボカド、シナモン、
ｔ’ｌＲ）：とうもろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー
、せ蔗糖、茶、ぶどうのつる、ホップおよびバナナのよ
うな植物ならびに天然ゴム植物。しかしながら、本発明
において、観賞４１物（キク科植物）、草地、土手また
は土壌の侵蝕や乾燥を防止する通常丈の低い間作作物、
まだは樹木および多年性植物の栽培地（果樹園、ホップ
園、トウモロコシ畑、ブドウ同等ンにおいて望神しい間
作作物のいずれかに：該当するあらゆる種類の植物も包
含される。

農業分野において、前記式■の化合物は通常組成物の形
態で施用され、そして他の活性物質と同時にまたはその
後、処理すべき作付地または植物に施用し得る。これら
の他の活性物質は肥料および微量養分供給体、あるいは
植物生長に影響を及はす他の実刑のいずれかであり得る
。

しかしながら、所望によりさらに製剤業界にて慣用の担
体、表面活性剤または施用促進用補助剤とともに使用し
て、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、
線虫撲滅剤、軟体動物撲滅剤まだはこれらの製剤のいく
つかの混合物となり得る。

適当な（「１体および助剤は固体または液体であり得、
そして」″１剤技術においてこの目的のために通常使用
される物質、たとえば天然もしくは再生鉱物、溶媒、分
散剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤または消毒剤、に相当す
る。、燐脂質もまた好ましい配合助剤である。

前記式■の活性物質まだは該活性物質の少なくとも１種
を含む農薬組成物の好ましい施用法は葉への施用（葉施
用）である。施用回数および適用量は対応する病原（菌
のタイプ）による感染の強度または生長が影響を受ける
様式に依存する。しかしながら、前記式■の活性物質は
また、該化合物を液体配合物として植物の栽培地に含浸
させるか、または固形物の形態、たとえば粒剤の形態、
で土壌に散布する（土壌施用）することにより、土壌か
ら根を通じて植物に浸入させ得る（浸透作用）。しかし
ながら、前記式■の化合物はまた、種子に該活性物質の
液体配合物を含浸させるか、または種子を固体配合物で
被覆することにより、種子に施用する（被検）こともで
きる。さらに、特別の場合は別のタイプの適用、たとえ
ば植物の茎または芽の統制処理、も可能である。

前記式Ｉの化合物はそのままの形態で、または好ましく
は製剤業界で慣用の補助剤とともに使用され、公知の方
法により乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａｔａｂｌｅ
　ｐａｓｔｅ　）、直接噴霧可能な、またけイｎ釈可能
な溶液、希釈乳剤、水和剤、水ｉｙｓ剤、粉剤、粒剤、
およびたとえばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤
化される。組成物の性質と同（蚤に、噴霧、霧化、散粉
、散水または注水のような適用法は、目的とする対象お
よび使用環境に依存して選ばれる。有利な適用量は通常
１ヘクタール当り活性物質（Ａｓ）１０ｇないし、５１
’？、好ましくは１００ｇないし２ｒ’ｙ　Ａ’Ｓ／ｈ
　ａ　、　、ｒ６’４も好１しくけ２００ｇないし６０
０ｇＡｓ／ｂａ　　である。

配合物、すなわち式Ｉの化合物（活性物質）および適当
な場合には固体または液体の補助剤を含む組成物または
製剤は、公知の方法により、たとえば活性物質全溶媒、
固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活
性剤）のような噌：ｈｌ、剤と均一に混合および／また
は摩砕することにより１　製Ｊ’Ｌ！Ｚされる。

適ノーる溶媒１づ５、次のとおりである：）′ｊ香族炭
化水素、好ましくはキシレン混合物または置換ナフタレ
ンのような炭素原子数８ないし１２のもの；ジプチル−
またはジオクヂルフタレートのようなフタル酸エステル
：シクロヘキザンまだはパラフィンのような脂肪族炭化
水素；エタノール、ニブレンゲリコール、エヂレングリ
コールモノメチルもしくは一エチルニーデルのようなア
ルコールおよびグリコール、ならびにそれらのエーテル
およびエステルニジクロへギサノンのようなケトン；Ｎ
−メグ・ルー２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
だはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒：および
エポキシ化ヤシ油または大豆油のようなエポキシ化また
目、非エポキシ化された植物油：まだは水。

たとえば粉剤および分散可能な粉末として使用される前
記固体担体は、原則として方解石、タルク、カメリン、
モンモリロン石まだはアタパルジャイトのような天然鉱
物充填剤である。

物理的性質を改良するために、高分散珪６党または高分
散吸収性重合体を添加することも可能である。適する粒
状吸着性担体は、多孔性のもので、たとえば軽石、破砕
レンガ、セビオライトまたはベントナイトであり：そし
て適する非吸収性担体は、方解石または砂のような物質
である。さらに、非常に多くの予備粒状化した無機また
は有機物質、特にドロマイトまたは粉砕した植物残骸物
を使用することができる。

配合されるべき前記式■で表わされる化合物の性質に応
じて、適する界面活性剤は、非イオン性、カチオン性お
よび／またはアニ：Ａ−ン性界面活性剤であって、良好
な乳化性、分散性および湿潤性を有するものである。「
界面活性剤」とは、界面活性剤の混合物をも意味する。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸お
よび水溶性合成表面活性化合物の両者である。

適する石鹸ｉよ、高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２
２）のアルカリ金属、アルカリ土類金｝ぢまだは場合に
より置換したアンモニウム塩、たとえばオレイン酸もし
くはスデアリン酸の、まだは天然脂肪酸混合物（だとえ
はヤシ油または牛脂油から得ることができるもの）のナ
トリウム−またはカリウム塩である。脂肪酸−メチル−
タウリン塩も挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が、より頻
繁に使用される。

脂肪スルホン酸塩または硫酸塩は、原則として、アルカ
リ金属、アルカリ土類金用または場合により置換したア
ンモニウム塩の形態であり、ξれらは４騎炭素原子数８
ないし２２のアルキル基（該アルキルはアシル苓のアル
キル部分をも包含する。）を含有し、だとえばりゲニン
スルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然脂肪
酸から製造される脂肪アルコール硫酸エステル混合物の
ＮａまたはＣａ塩である。これらにはｓ　ＩＩ！イ肪ア
シアルコールエチレンオキシド付加物ｔｒｌエステルお
よびスルホン酸の塩が含まれる。スルホン化ベンズイミ
ダゾール＃’ｊ４体は、好ましくは２個のスルホン酸基
および炭素原子数約８ないし２２の脂肪酸基を含有する
。アルキルアリールスルホン酸塩は、プことえぽドデシ
ルベンピンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン
酸のまだはナノタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮
合生成物のＮａ、Ｃａ−ｊたけトリエタノールアミン１
バである。

相÷“ｊｒる侍ｒ、ｚ塩、′７杜とえ１−１エチレンオ
ギシド４ないし１４モル有するｐ−ノニルフェノール付
加物の隣酸ニスデルの塩、も適切である。

適する非イオン性界面活性剤は、竹に脂肪族または脂環
式アルコール、飽和まだは不飽和脂肪酸およびアルギル
フェノールのポリグリコールエーテルハル導体であっ°
Ｃ，３ないし５０１１肩のグリコールエーテル基、（脂
肪族）炭化水素基における日ないし２０個の炭素原子お
よびアルギルフェノールのアルキル部分における６ない
し１８個の炭素原子を含有し得るものである。

仙の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオギシドイτｊ加物であって、２０ないし２５０個の
エチレングリコールニーデル基および１０個ないし１０
０個のプロピレングリコールニーデル基ヲ、ポリエチレ
ンオキシドおよびポリプロピレングリコール、エヂレン
ジアミノボリプロピレングリコールトよヒアルキルボリ
グロビレングリコール（わアルキル鎖中には１ないし１
０個の炭素原子を；ｆｊ−）る。）とともに、含有する
ものである。上述した化合物は、１１Ｔｌ　７ｉｔプロ
ピレングリコ一ル単位あたり１ないし５個のＪ−チレン
グリコール単位を含有する。

非イオン性界面活性剤の例として挙げられるものは、次
のとおり“である二ノニルフェノールポリエトキシエタ
ノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピ
レン／ポリエチレンオキシド伺加物、トリプチルフェノ
ギシボリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール
およびオクチルフェノキシポリエトキシエタノール。

ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートのような
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪量エステル、も１
Ｎ切である。

カチオン性界面活性剤の場合にあっては、これらは特に
、Ｎ−置換基として炭素原子を８ないし２２個有する少
なくとも１個のアルキル基および、他の１′ｔ″ｔ、換
茫として低級（随意にハロゲン化された）アルキルもし
くはベンジル基またシよ低級ヒドロキシアルキル基を含
有する第四級アンモニウム塩である。この塩は、好まし
くはハロゲン化物、硫酸メチルまたは硫酸エチルの形如
であって、たとえば塩化ステアリルトリメチルアンモニ
ウムまたは臭化ベンジルジー（２−クロロエチル）−エ
チルアンモニウムでアル。

実際の配合において慣用されている界面活性剤は、なか
んずく、下記の刊行物に記載されている：“マッグ・カ
ッチョンの洗剤および乳化剤年？１４　（Ｍｃ　Ｃｔ＋
ｔｃｈｐｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅ
ｍｕｌ　−５目１ｅｒｓ　Ａｎｎａｌ　）　”　、ＭＣ
出版社、リングウッド（Ｒ，ｉｎｇｗｏｏｄ　）、ニー
−シャーシー、１９７９年：へ＃Ａ　−）　１１　スｐ
　−ヒｘ　（Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ）　　博士著
、“界面活性剤ｌ・ンドブツク（Ｔｅｎ　ｓ　１ｄ−Ｔ
ａ−８ｃｈｅｎｂｕｃｈ　）　”　、　＠　２版、カー
ル・ノ１ウザー（Ｃａｒｌ　Ｈａｕｓｅｒ　）　　出版
社、Ａ　＝　ツヒ（Ｍｕｎｉｃｈ　）、フィエナ（Ｖｉ
ｅｎｎａ　）、１９１１Ｎ　：ならびにエム−およびジ
ェーｔＪ）・アシュ（Ａｓｈ）著、“界面活性剤事典（
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　８ｕｒｆａｃｔａｎ
ｔｓ　）　”、第１−１１１巻、化学出版社、ニューヨ
ーク、１９８〇　１９８１ 前記農薬配合物は、原則として、前記式■で表わされる
化合物１１．１ないし９９％、特に１１１ないし９５チ
、固体または液体添加剤１ないし９９．９％、特に５な
いし９９．Ｂチおよび界面活性剤口ないし２５チ、特に
０．１ないし２５チを含有する。

濃縮組成物は市販品として好ましいものであるが、消費
者は原則として希釈組成物を使用する。

この組成物はまた他の成分、たとえば安定剤、消泡剤、
粘度虐節剤、結合剤、粘着付与剤および肥料まブこは、
特別な効果のために他の活性物質を含有してもよい。

このような農業化学用組成物もまた本発明の目的の１つ
である。

本発明を以下の例により更に詳しく説明するが、これら
の例は本願記載の事項を限定するものではない。部およ
び百分率は重量基準である。

ＴＬ　１’は室温を示し、ｈは時間を示し、ｉは分を示
し、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを示し、Ｔ　ＨＦ
はテトラヒドロフランを示し、そしてＤ　Ｍ　Ｆけジメ
チルホルムアミドを示す。

実！に６例ＴＨ：　　ａ）　　中間体の製造２−ｔ−グ
チル−２−（（４−クロロフェノキ沃化トリメチルオキ
ソスルホニウム４５ｇを、数回に分けて無水ＤＭＳＯ３
００ｍ／中に８０係水素化ナトリウム５．２８ｇ　　を
有する分散液に窒素！Ｔ囲気下、侃拌しながら、添加す
る。発熱反応がおさまったら、この混合物をさらに１時
間攪拌し、次にＴ　１１　Ｆ　１０　（Ｉｒｒ＋／中に
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−フルオロ−２−ブタノン４Ｑｇｒ、（有する溶液をｌ
ｌ’ＬＴで滴加し、そして該混合物をＩＬ　Ｔでさらに
２時間攪拌する。次にこの反応溶液を氷水上に注ぎソシ
てジエチルエーテルで数回抽出する。この合せた抽出物
を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して酊＃、、ｌ　
Ｌ　、該ｆｆ”液を泊縮する。粗生成物の収緻：黄褐色
油の形態で４１．５　ｇ　（これはカラムクロマｌグラ
フィによって精製するか、または精製することなくさら
に処理され得る。）。

ｂ）最終生成物の製造 オール ｄ）に、ｌこってｆｉｉソ造された２−１−ブチル−２
−（（４−１’ロロフエノヤシ）−フルオロメチル〕−
オキシラン２０．９ｇをＤＭＦ５００ｍｅ中に溶解し、
そして１，２．４−）リアゾール８．３　ｇおよびカリ
ウムｔ−ブタノラードを添加する。この反応混合物を５
時間攪拌し、それによって１２０”ＯＫ暖め、次にＩｌ
ｌ、　Ｔに冷却し、大量の氷水で二倍に希釈し、ジエチ
ルエーテルで数回抽出する。

この合ぜた抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾；
■して濾過し、そして該ｐ液を濃縮する。

収）ｒｌ：：　２５　ｇ　ｓ無電池の形態。

下記生成物も同様の方法で製造することができる。

／ 前記式Ｉで表わされる液体活性物質についての配合実施
例（チ＝重量パーセント） ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表の化合物　　　　　　２５チ　４０チ　５０チシクロ
へキザノン　　　　　　　　−１５ｑｂ　　２０％キシ
レン混合物　　　　　　　６５％　　２５％　２０％乳
剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のヱマル
ジョンを製造することができる。

ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） 表の化合物　　　　８０％　１０％　５チ　９５％エチ
レングリコールモノメ チルエーテル　　　　　　２０チ　　　−−−トン　　
　　　　　　　　　−　２０係　−−エポキシ化ココナ
ツト油　　　　　−−１％　　　５’１これらの４・量
液は彼小滴状で施用するのに適する。

ａ）　　　　ｂ） 表の化合物　　　　　　　　　５係　　１０チカオリン
　　　　　　　　　　９４％　　　−品分７ｉｉケイ酸
　　　　　　　　　１チ　　　−アタパルジャイト　　
　　　　　　　　　　−９０ｅ１６活性物質を塩化メチ
レンに溶解し、この溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を
減圧留去する。

ａ）　　　　ｂ） 表の化合物　　　　　　　　　２％　　　５チ高分散ケ
イ酸　　　　　　　１チ　　　５％タルク　　　　　　
　　　　９７％　　　−力オリン　　　　　　　　　−
　　　９０係有効成分と担体とを均一に混合することに
より、そのまま使用することのできる粉剤が得らノ］、
る。

ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表の化合物　　　　　　　２５チ　５０チ　７５チリグ
ツスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　　　５％　
　　　−ラウリル硫１歌ナトリウム　　　　　　　３％
　　　−５％高分散ケイ酸　　　　　　５％　１０％　
１０％カオリン　　　　　　　　６２チー　２７％　−
活性物質を助剤とともに充分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできろ水和剤が得られる。

表の化合！１′７１１０係 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　
３　多シクロへ；Ｖサノン　　　　　　　　　６０チキ
シレン況台物　　　　　　　　　５０％との乳剤原液を
水で希釈することにより、所７πノｒ″、度のエマルジ
ョンを４！′することかできる。

ａ）　　　　　ｈ） 表の化合′１勿　　　　　　　５％　　　　８チクルク
　　　　　　　　　９５係　　　−カオリン　　　　　
　　　−　　　９２チ活性物質を担体とともに混合し、
適当なミル中てこの混合物を磨砕することにより、その
！ｆ、ま使用することのできる粉末が得られる。

Ｆ８）　　押出し粒剤 表の化合物　　　　　　　　　　　　１０％リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　２％カル
ボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　１
チカオリン　　　　　　　　　　　　　　８７係活性物
質を助剤とともにｙｒ１合・磨砕し、続いてこの混合物
を水で湿めらす。氾汀物を押出し、空気流中で乾燥させ
る。

■−９）　　　被覆オ立削 表の化合物　　　　　　　　　　　　　５９！＋ポリエ
チレンクリコール（ＭＷ２００）　　　　　　　　　５
％カカオ７　　　　　　　　　　　　９４％（ＭＷ−分
子１代） 細かく粉砕した活性物質を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ド１０　懸７蜀原液 表の化什物　　　　　　　　　　　４０チエチレングリ
コール　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　１０
％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　
　　１係３７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　
　　　　０２チア５％水性エマルジョン形シリ占−ンオ
イル　　　　　０．８ｑｂ水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５２チ細か（粉砕した活性物
質を助剤とともに均一に混合し、水で希釈するごとによ
り所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物
が得られる。

生物＄、峡例 る作用 小麦の植物体を、播種６日後に試験化合物の水和剤から
調製した噴霧液（活性物質０．００２％）で処理する。

２４時間後に、処理した植物体に菌の夏胞子懸濁液によ
り菌を感染させる。この植物体を相対湿度９５〜１００
％。

約２０℃で４８時間培養し、次に温室内に約２２℃で放
置する。感染後１２日目に続柄いぼのひろがりを評価す
る。

ｂ）浸透作用 小麦の植物体を播種５日後に試験化合物の水相剤から調
製した噴霧液（土壌の容積に対し活性物質０００６チ）
で処理する。４８時間後、に、処理した植物体に閑の夏
胞子の懸濁液により菌を感染させる。七の植物体を相対
湿１Ｗ９５〜１００係、約２００で４８時間培養し、次
に温室内に約２２℃で放置する。感染後１２日日に続柄
いほのひろがりを評１曲する。表１および２の化合物は
、プシニア菌に対し非常に有効である。未処理で菌を感
染させた対照植物はプシニアにより１００％攻ネさｉｔ
た。とりわけ、化合物１．１．１．２．１．１１および
２．１はプシニア菌による発病を口ないし５％に防いだ
。

茜さ１０ないし１５ｃｍの落花生の植物体に試験化合物
の水和剤から調製した噴霧ＶＩＪＬ（活性物質０．０２
％）を噴霧し、４８時間後に菌の分生胞子懸濁液により
菌を感染させる。菌を感染させた植物体を約２１℃で＃
Ｉ湿度のもとに７２時間培養し、次いで典型的ブよはん
点が葉に生ずる迄温室内に放置する。感染１２日後には
ん点の数と大ぎさにより殺菌作用會評ｉａｈする。

未処理で且つ菌を感染させた対照例（はん点の数と大き
さ一１００％）とルベて、表の化付物で処理された落花
生の植物体ではセルコスポラによる発病が著しく減少し
た。上記の試験において、化什物１．１．１．２および
２．１がはん点のひろがりを殆んど完全に（０ないし１
０％）に阻止した。

に対する作用 尚さ約８ｃｒｎの大麦の植物体に活性物澗の水相剤から
調製された噴霧液（活性物質０．００２％）を噴霧する
。６ないし４時間後に処理した植物体を菌の分生胞子で
まぶす。次に感染した大麦植物体を約２２℃の温室内に
放置する。１０日後に感染の度合ｒ評１曲する。

ｂ）　　ｒｆ透作用 高さ約８　ＣＭの大麦の植物体を活性物質の水相剤から
調製した噴霧用′ｇ！Ｌ（土壌容積に対し有効成分０．
０００６チ）で処理する。噴霧用混合物が土壌上の植物
体の部分に触れぬように注意する。処理した植物体に４
８時向後、菌の分生胞子の懸濁液により菌を感染させる
。菌奢感染させた大麦植物体を約２２℃で温室内に放置
し１０日後に蔓延を評価する。

前１把式Ｉで表わされる化合物はエリシフエ菌に対し非
常に有効である。未処理で感染した対照植物はエリシフ
エにより１００％発病した。表１および２の化合物の中
では、化合物１．１．１．２．１．１１および２１が大
麦における菌による発病をＯないし５％に減少させた。

陵さ１０ないし２０ｃｍの新しい苗条によるりんごのさ
し木に活性物質の水相剤２′ＯＪ・ら調製した噴霧液（
活性物質００６係）を噴霧する。２４時間後に菌の分生
胞子（゛静濁液により菌を感染させる。仄に４μ物１４
−を相対湿度９０〜１００チで５日間培誉し、史に１０
日間２０ないし２４℃で温室内に放置する。感染１５日
欧にダ加皮の蔓延を評価する。

化合物１．１．１．２．２．１などがペンチュリア菌の
攻撃を２０％以Ｔ［抑制した。未処理で感染させた菌に
対するベンチュリア菌の攻撃は１００チでありた。

する作用 残留保霞作用 人工的に損傷させたりんごに、その損傷部分において、
活性物質の水相剤から調製された噴霧液（＃度００２％
）を噴霧する。次に処理した植物体に灰色かび病菌の分
生胞子の懸濁液により菌を感染させ、高相対湿度２０℃
で１週間培養する。

りんご上における斑点の存在および大きさ坤した場合、
斑点自体が存在しｌ、（いか、またはほとんど斑点が蜆
られなかった（ｏ−５％攻撃）。

実施例１３６：穀物の生長抑制 炭火９　（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｏｌｇａｒｅ）および夏
ライ麦（Ｓｅｃａｌｅ）ｉ、温室内のプラスチックのビ
ーカー中の滅菌した土壌に播種し必要敏水をまく。穀物
の萌条を、播種後２１日日に、１１■記式■の活性物質
の水性噴霧液水浴液で処理する。そのｒ４１Ｗは各々１
ヘクタールあたり活性物質０．３．０．５゜１．０．２
．５および３０Ｋｇに相当する。穀物の生長の評価は画
用後２１日日に行う。未処理対照群と比べて、式Ｉの化
合物で処理した穀物植物の生長は著しく減少した。表１
および２の化合物はすべて有効であることが判明した。

試廣結果：未照埋対象植物の生長丈に対する当該穀物植
物の生長丈優） 実施例１３７：草の生長抑制 ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）、ながはぐ
さくＰｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、うしのけぐさくＦ
ｅ５ｔｕｃａｏｖｉｎａ）、およびぎょうぎしば（Ｃｙ
ｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）の草の種子を、温室内の
土／泥炭／砂（６：３：１）の混合物で満たしたプラス
チックｎＴｌの中にまき、必要量の水をま（。週−回の
びた草を土壌上４　（：ｍの晶さに刈り込んで、セして
播種後約５０日日そして最終的な刈り込みから１日後、
前記式Ｉで表わされる活性物質の水性噴霧液を噴霧する
。試験化合物の濃度は各々１ヘクタールあたり　０．３
．０．５．１．０．２．５または６０に７に相当する。

施用後１０日および２１日目に草の生長を評価する。表
１および２０本発明による活性物ｌ匂は、生長の著しい
減少をもたらした。

試験結果：未照埋対象植物の生長丈に対する当該草の生
長丈（チ） ”・・ルク（１−１ａ　ｒ　ｋ　）　”　棟の大豆を土
／泥炭／砂（６：３：１）の混合物の入ったプラスチッ
クの容器Ｋまく。この容器を気候呈に□さ、温度、光、
肥料添加、および散水を最適に調節して七の植物を約５
週１４１後三つ葉が５〜６生ずるまで生長させる。仄に
この植物に、前記式Ｉの活性物質の水性液全光分にぬれ
るまで噴霧する。活性物質濃度は５００　ｐｐｍ以下と
する。施用約５週量体に評１＋ｌｌｉを行う。未処理対
照群と比ｔζて、本発明による前記式■で表わされる活
性物質は、収穫される作物の欽および粛清を著しく増加
させる。

衣１および２の化合物はすべて有効であることが判明し
た。

実施例１３９１間作植物の生長抑制 セントロセマ　プルミエリ（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａｐｔ
聞］１ｅｒｉ）およびセントロセマ　パベッ〜センス（
Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）ｌｆ？４
の試験植物全土／泥炭／砂（１：１：１）混合物で満た
したプラスチック皿の中でさし木から付でる。根づいた
ら、９Ｃｍのポットに移植して必要に応じて水をまく。

そうして一層の生長のために、その植物は温室内で昼は
温度２７℃夜は温度２１℃に保たれる。

平均の光暴露は１４時間（６０００ルクス）そして湿度
は７０チである。その植物を高さ約１５ｃｍに刈り込ん
でそして７日後に活性物別の噴バ液（０，５，１，０ま
たはｓ　Ｋｇ有効成分／ｈａに相当する。）を噴霧する
。施用後４週間目に七の処理植物の生長を、刈り込んだ
未処理対照植物の生長と比べる。表１の化合物は、著し
い間作の生長の抑１ｉ１１を示した。

試験結果：未処理対象植物の生陵丈に対する間作作物の
生長丈（％） ゛スベノ（Ｓｖｅｎｎｏ）”独の夏小麦を堆肥上を入れ
たポットに播き、温室中にて通常の気候状況下で生長さ
せる。発芽後約１０日日に、初生葉（ｐｒｉｍａｒｙ　
１ｅａｖｅｓ）を１０ないし１２ｃ、長に刈取り、それ
ぞれ試験管中に活性物質懸濁沿（活性物仙１．２５ない
し１０　ｐｐｍ　）とともに、入れる。この試験管を気
候的に２３Ｃおよび７０％相対湿度に制御された４の中
に存在させ、毎日平均１４時間照射する（１０，０００
ルクス）。試験に供してから７日目に、未だ生き生ぎし
た緑葉における貧化状態と比較して、老化の抑制を評価
する。

この試験において、表１および２の化合物（工試験植物
について顕著な老化抑制をもたらすことが判明した。

実施例＋３１１：大豆の増殖生長の抑制″ハーク（Ｈａ
ｒｋ）”種の大豆を６１：１比の土／泥炭／砂ｒｌＬ合
物を入れたプラスチック製ポットに播ぎ、該ポットを温
室中に存在させ適宜欣求する。播種後１５５日目、この
植物に活性物質の水性噴霧液をしたたるまで噴霧する。

侯算すルト、活性’ｔ””　’、ａ　４’Ｊ　合＆Ｓ　
ｌ　１　＋　Ｏ−５ｔ　ｆｌ　＆１１５ＫｇＡＳ／ヘク
タールである。この４■物の生長を施用後１４４日目評
価する。これによって１本発明による衣１および２の活
性物質は顕著な生長抑制をもたらすことが判明した。

試験結果二未処理対象植物の生長丈に対する大豆植物の
生長丈（チ） 特許出願人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式Ｉ： （式中、 ■（，１はアゾリル基を表わし、 Ｒ１，は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし
   、 Ｒ５１ｄ水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基もしくは炭素
   原子数２ないし４のアルキニル基または非置換もしくは
   炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ない
   し乙のアルコキシ基、炭素原子数１ないしるのハロアル
   キル基、ハロゲン原子および／またはシアノ基で置換さ
   れたベンジル基を表わし、Ｒ，４は水素原子、弗素原子
   まだは炭素原子数１ない［７６のアルキル基を表わし、 几５はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベンジ
   ルフェニル基およびベンジルオキシフェニル基からなる
   群より選ばれる非置換捷だＨ＋Ｆｊ換された基を表わす
   が、該置換基はハロゲン原子、シアン基、炭素原子数１
   ないしるのアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし６０）・ロアルキル基、炭
   素原子数１ないし６のフルキルチオ基、炭素原子数１な
   いし６のノ・ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
   ノ・ロアルキルチオ基、ニトロ基および／またはチオシ
   アノ基からなる群より選ばれ、そして（２）　　前記式
   ■において、 ルが１．２．４−　）リアゾールまたはイミダゾールを
   表わし、 Ｒ１２が炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、 几、が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
   アリル基、プロパルギル基、ベンジル：）、Ｉ；、２．
   ６−　ジクロロベンジル基、４−１０ロベンジル基、４
   −フルオロベンジル基、２．４−ジクロロベンジル基マ
   たけ２−クロロ−４−フルオロベンジル基を表わし、 几４が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ，５カフエ
   ニル基、４−ハロフェニル−２８モジくは２，４−ジハ
   ロフェニル基またはＣＦ、で置換されたフェニル基を表
   わし、そして Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わす、特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （３）前記式■において、 ■（，１が１．２．４−トリアゾールを表わし、Ｉｔ２
   がｔ−ブチル基捷たは貫−プロピル基ヲ表わし、 Ｒ，が水素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル
   基を表わし、 Ｒ１４が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ，カ４−
   ハロフェニル、３，２．４−ジハロフェニル基または４
   −　ＣＦ、−０６Ｈ４−を表わし、そして Ｘが酸素原子を表わす、特許請求の範囲第２項記載の化
   合物。 （４）　　前記式■において、 Ｒ１が水素原子を表わす、特許請求の範囲第３項記載の
   化合物。 （５）１−フルオロ−１−（４−クロロフェノキシ）　
   −２−（１）１−１．２．４−トリアシリ−１１−イル
   メチル）　−３，３−ジメチル−ブタン−２−オール、
   １−フルオロ−１−（４−フルオロフェノキシ）　−２
   −（ｊ　Ｈ−１，２，４−トリアシリ−１１−イルメチ
   ル）−へ３−ジメチル−ブタン−２−オール、１−フル
   オロ−１−（４−クロロフェノキシ）−２−（１Ｈ−イ
   ミダゾリ−１１−イルメチル）−５，５−ジメチル−ブ
   タン−２−オールおよび１−フルオロ−１−（λ４−ジ
   クロロフェノキシ）−２−（１１１−１，２，４−）リ
   アシリ−１１−イルメチル）　−３，５−ジメチルブタ
   ン−２−オール、からなる！ＩＩより選ばれる、特許請
   求のｆｌ＋ｉχ囲第１項記載の化合物。 （６）　　次式Ｉ： ＯＪも、　　ＸＪＬ。 （式中、 山はアゾリル基を表わし、 １１・２け炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わ
   し、 １（１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   ノド；、炭素原子数２ないし４のアルケニル基もしくけ
   炭素原子数２ないし４のアルキニル基まだは非置換もし
   くは炭素坤子数１０アルキル基、ハロゲン原子および／
   またはシアノ基でｌＰｊ換されたベンジル基を表わし、
   Ｒ７４は水素原子、弗素原子せたは炭素原子数１ないし
   乙のアルキル基を表わし、 ＲＪｊ：フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベノ
   ジルフェニル基およびベンジルオキシフェニル基からな
   る群より選ばれる非償換才たｔｉ枦１換された基を表わ
   ずか、該置換基はハロゲン原子、シアン基、炭素原子数
   １ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアル
   コ・ヤシ基、炭素原子数１ないしるのハロアル虚ル基、
   炭素原子数１ないし、６のアルキルチオ基、炭素原子数
   １ないし６のハロアルコキン基、炭素原千載１ないし３
   のハロアルキルブーオ基、ニトロ基および／またはチオ
   シアノ基からなる群より選ばれ、そして、Ｘは酸素原子
   またけ（＠１黄原子を表わす。）で表わされる化合物を
   製造する方法において、最初に次式■： で表わされるオキシランと次式Ｉ： Ｎ１−山　　　　　　　（１） で表わきれるアゾールとを反応させてｖ５式レし　　Ｆ １ ■も＋　　ＣＨ２ＣＣＲ４（Ｉａ） １ ０ＨＸ１１゜ で表わされるアルコールを得、そして、前記式Ｉで表わ
   されるエーブルを製造うる場合には、前記式１ａで表わ
   されるアルコールを、信用手段で、たとえは次式■： ■い売　　　　　　　Ｖ） で表わされる化合物と反応させることによって前記式Ｉ
   で７・！わされるエーテルに変換することからなる（各
   式１ａ、ｎ、Ｉおよび■において、置換基Ｉｔ、ないし
   ■淘は前記式Ｉで定義ネれた意味を表わし゛、Ｍは水素
   原子捷たは金属原子を表わ（０、Ｈａｌｔｉハロゲン原
   子を表わし、イし、てＷ＆すし水酸基捷たは慣用の脱離
   基を表わす。）、 前記式Ｉで表わされる化合物の０１４造方法。 （７）少なくとも一つの有効成分として次式■：（式中
   、 ■（１けアゾリル基を表わし、 ■（１，は炭素Ｋ・、子数１１ｒ：いし１２のアルキル
   基を表わシ、７、 Ｒ１３（ζ１水素１ｔ、子、炭素原子数１ないし１２の
   アルギル基、炭素原子ｖ２ないし４のアルケニル基もし
   くけ炭素原子数２ないし４のアルキニル基またれ［非置
   換もしくは炭素原子数１ない１６のアルキル基、炭素原
   子数１ないしるのアルコキシ基、炭素原子数１ないし７
   ６のハロアルキル基、ハロゲン原子および／捷たはシア
   ノ基で１に１゛換されたベンジル基を表わし、Ｒ４１Ｊ
   水素原子、弗素原子または炭素原子数１ないし６のアル
   キル基を表わし、 Ｂ７Ｊｊ　フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベ
   ンジルフェニル基およびベンジルオキシフェニル基から
   なる群よ勺選はれる非置換または置換された基を表わす
   が、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１
   ないし、６のアルギル基、蚊素原子数１ないし６のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし乙のアルキルチオ基、炭素原子数１な
   いし６のハロアルキシノｋ、炭素原子数１ないし３のハ
   ロアルキルチオ基、ニトロ基および７寸だｔ」チオシア
   ノ基からなる群より選＋Ｚｆれ、そしてる、微生物によ
   る攻撃を抑制または防除するだめのおよび／またｌ−ｉ
   植物生長を調節するための組成物。 （８）　次式１： ％式％ （式中、 Ｊ（・１はアゾリル基を表わり７． １？２け炭素原子数１ないし１２のフルキル基を表わし
   、 ■（３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルギル
   基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基もしくは炭素
   が１子数２ないし４のアルキニル基オだは非置換も（７
   〈け炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
   ないし６のアルコキシ基、炭素原子８！１ないし６のハ
   ロアルキル基、ハロゲン原子およヒ／　”！　ｆｉ二〇
   シアン基で置換されたベンジル基を表わし、ＴＬ４は水
   素原子、弗素原子または炭素坤イ敷１ないし６のアルキ
   ル基を表わし、 Ｒ，、ｌまフェニル基、ナフチ−ルー、７％へビフェニ
   ・ル茫、ベンジルフェニル基およびベンジルオキシフェ
   ニル基からなる群より：＋！はれる非置換またはＶパ換
   された基を表わすが、該置換３Ｖｉハロゲン原子、シア
   ン基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
   １ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のノ
   ・ロアルキルリ、１２、炭素を子数１ないし６のアルキ
   ルチオ基、駄才原子数１ないし６のハロアルコキシシト
   −１炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基、ニト
   ロ基および／ま／こはチオシアノ裟（からなる１斤より
   選ばれ、そし−４体またｔよその裁培地に施用すること
   からなる、植物ｆ７原％ｌ微生物による収穫植物の攻撃
   を抑制または防除するおよび／″！、たは植物生長を調
   節するだめの方法７、 （９）　　次式Ｉ： １、？、、ｌまアゾリル基を表わし、 Ｉ、２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし
   、 ■（１，は水索原イ、炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基も【７〈は
   炭素原子数２ないし４のアルキニル基または非置換もし
   くは炭素原子１ないし６のアルキル基、炭素原子数１１
   」いし６の２ルコキシ基、炭素原子数１ないし６のハロ
   アルギル基、ハロゲン原子および／捷たはシアノ基で伊
   （換されたベンジル基を表わし、■１．４は水素原子、
   弗素原子まだは炭素原子数１ないし乙のアルキル基を表
   わし、 Ｉ５はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベンジ
   ルフェニル基およびベンジルオキシフェニル基からなる
   群より選はれる非置換または置換された基を表わすが、
   該賃換基はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ない
   し６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし乙のハロアルキル基、炭素原子
   数１ないし６のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし６
   のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアル
   キルチオ基、ニトロ基および／まだはチオシア７基から
   なるｒｌＦより選ばれ、そしてによる攻撃の抑制および
   ／またに防除的回避のためにおよび７寸たは植物生長の
   調節のために使用する方法。 ０（季　　前記微生物が植物病原性苗である、特許請求
   の範囲第９項記載の方法。 ０１）嚢子菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、担子
   菌綱（１３ａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）または不完全
   課１綱（Ｆｕｎｇｉｉｒｎｐｅｒ　ｆ　ｅｃ　ｔ　ｉ　
   ）の菌に対する特許請求の範囲第１０項記載の方法。 ０埠　穀物種における茎の破壊抵抗性を増大させ、−ま
   た茎を短縮させる点での生長抑制のだめの／ｒ８ｆ許請
   求の範囲第９項記載の方法。 ０１　　前記穀物種がオート麦、小麦、大麦またはライ
   麦である特許請求の範囲第１２項記載の方法。 ０々　雑草の生長を抑制するだめの特許請求の範囲第９
   項記載の方法。 ００　　間作作物（ｃｏｖｅｒ　ｃｒｏｐｓ　）の生長
   を抑制するための特許請求の範囲第９項記載の方法。 ００　　収４（シ量増加との関連でマメ科植物の生長を
   調節するだめの特許請求の範囲第９項記載の方法。 ０７１　　クイズについての特許請求の範囲第１６項記
   載の方法。 Ｈ穀物、クイズおよび棉における老朽化を抑制すること
   によって収穫量を増加するための特許請求の範囲第１６
   項記載の方法。 ０９　次式■： 馬　　Ｆ （式中、 Ｎ２．　Ｉｔ４および几直特許請求の範囲第１項記載の
   式Ｉで表わされる化合物のもとて定義さｉｌ　／？：、
   意味を表わす。） で表わ寧れるオキシラン。