JPS59130876A - 置換ハロゲノアゾリルプロパン誘導体、その製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤および植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換ハロゲノアゾリルプロパン誘導体及
びその酸付加塩、第四アゾリウム塩及び金属錯体に関す
る。本発明はまた、これらの物質の製造法及び有効成分
としてこれらの化合物の少くとも１樵を含む殺微生物組
成物及び植物生長調節剤に関する。本発明はまた上記組
成物の製造方法及び植物の生長の調節及び有害微生物の
防除のための有効成分または組成物の使用に関するもの
である。本発明はまた中間体として製造されたハロゲノ
アゾリルメチルオキシラン及びハロゲンアルキルオキシ
ランニ関スるものでもある。

本発明によるハロゲノアゾリルプロパン誘導体は、次式
Ｉ： ３ （式中、 Ａｚはイミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、 ＲおよびＲは水素原子、アルキル基または未置換または
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノア
ルキル基、ハロゲノアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
、カルボキシル基まだはアルコキシカルボニル基によっ
て置換されたアラルキル基を表わし、ここでＲおよびＲ
４は同時に水素原子であってはならず、 Ｒは未置換、またはアルコキシ基、アルアルコキシ基ま
たはフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし
１０のハロゲノアルキル基を表わし、アルアルコキシ基
およびフェニル基の芳香核は各々未置換またはハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、ノｈロゲノアルキル
基、シアノ基、カルボキシル基またはアルコキシカルボ
ニル基によって置換されることができ、Ｒ３は水素原子
、アルキル基、アルキルカルボニル基または未置換また
はノ・ロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲ
ノアルキル基、シアン基、カルボキシル基またはアルコ
キシカルボニル基によって置換式れたアラルキル基を表
わし、 Ｒ５ｕ炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、炭素原子数３ないしるのアルキニル基
、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベンジルフ
ェニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェノキシフェ
ニル基まだはアラルキル基からなる群から選ばれる未置
換またはモノ置換まだはポリ置換された基を表わし、そ
して Ｘは酸素原子まだは硫黄原子を表わす。）で表わされ、
そしてその酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属錯体
を含む。

本発明は前記式Ｉで表わされる遊離の有機分子およびそ
の酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属錯体の両者に
関する。遊離分子が好ましい。造塩酸の例は無機酸二弗
化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸
のようなハロゲン化水素酸、硫酸、燐酸、亜燐酸または
硝酸、および有機酸例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、ト
リクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシア
ン酸、乳酸、コノ−り酸、クーＣン酸、安息香酸、桂皮
酸、シュウ酸、ギ酸、べ　　　゛ンゼンスルホンｌｐ−
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ
メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミンサリチル酸
、２−フェノキシ安息香酸または２−アセトキシ安息香
酸である。

式Ｉで衣わされる金属錯体はアルミニウム、スズまたは
鉛のような第三および第四主族の元素、および第８副族
の最初の元素、例えばクロム、マグネシウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、鋼、亜鉛、銀、水銀等の元素の親有機
分子と無機または有機金属塩、例えばノ・ロゲン化物、
硝酸塩、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩
、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スル
ホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等からなる。第四
周期の亜族の元素が好ましい。金属元素はこれらの錯体
に適当な種々の原子価で錯体中に存在できる。式ｌで表
わされる金属錯体は単核または多核形態で存在できる、
すなわち、配位子として１個またはそれ以上の有機分子
部分を含むことができる。金属すなわち銅、亜鉛、マグ
ネシウムおよびスズを含む錯体が好ましい。

１−ヒドロキシエチルアゾール誘導体は文献、例えばヨ
ーロッパ特許出願第４０，５４５号明細書から植物生長
ＫＷ剤および殺菌剤として知られている。

アゾリルという用語はへテロ原子として窒素を含み、そ
して芳香族的特徴を有する５員項の複素環を表わす。典
型的なものとしては、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
、４Ｈ−１，２゜４−トリアゾールおよび１Ｈ−イミダ
ゾールが挙げられる。アルチル基それ自体またはアルコ
キシ基、アルキルチオ基、ハロゲノアルキル基、ハロゲ
ノアルキルチオ基、アラルキル基、アルキルカルボニル
基、アルキルスルホニル基またはアルキルイミノ基のよ
うな他の置換基の構成要素としてのアルキル基としては
、示された炭素原子数によるが、例えば以下の基を挙げ
るととができる：メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ぺブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基またはデシル基、およびこれらの異性体
、例えばイソプロピル基、イソブチル基、第ニブチル基
、第三ブチル基、インペンチル基等。ハロゲノアルキル
基はモノハロゲン化ないしパーハロゲン化アルキル置換
基、例えばＣＨＣＡｍ　ｈ　ＣＦ　３　＊　Ｃ）ＴＦ　
２　、ＣＲ２ＣＩｒ　ＣＣ１３ｅＣＲ２Ｆｔ　−ＣＨ２
ＣＨ２Ｃ４−ＣＨＢｒ　２　ｒ　−Ｃ（ＣＨａ　）＊　
−ＣＨｌ　Ｆ　ｅＣ（ＣＨ２）２−ＣＨ２Ｃ１−−Ｃ（
ＣＨ２Ｆ　ｈ　ＣＨｓ　−−Ｃ（ＣＨｊＣｊ）冨−ＣＨ
，等を表わす。本明細書において、ハロゲン原子はフッ
素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わし
、フッ素原子、塩素原子または臭素原子が好ましい。ナ
フチル基はα−またはβ−ナフチル基を表わし、α−，
ナフチル基が好ましい。アルケニル基は例えば１−プロ
ペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基
または３−ブテニル基を表わす。アルキニル基は例えば
１−プロピニル基またはグロパルギル基を表わす。アリ
ール基は例えばナフチル基、特にフェニル基を表わし：
そしてアラルキル基は芳香族基例えばベンジル基または
フェニルエチル基によって置換される低級アルキル基を
表わす。示された炭素原子の数に応じて異なるが、シク
ロアルキル基は例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基等を表わす。

本発明による式Ｉで表わされる化合物は油状、樹脂状ま
たは主に室温で安定な固体状物で、そして非常に有益な
殺微生物および生長調節の特性を有する。これらは機業
または関連分野において植物に損傷を与える微生物の防
除のためおよび植物の生長調節のために予防的または治
癒的に用いることができ、施用に当っては、式■の範囲
内のトリアゾリルメチル誘導体が好ましい。本発明によ
る式Ｉで表わされる有効成分に対して栽培植物は非常に
良い耐薬性（許容性）を有することによって特徴づけら
れる。

それらのきわだった生長調整および／または殺微生物作
用のために好ましい化合物は式Ｉにおいて、 Ａｚがイミダゾリル基または１，２．４−）リアゾリル
基を表わし、 ｕ、ＲＰおよびＲ４が互いに独立して水素原子、未置換
またはハロゲン原子またはシアン基によって置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基、または未置換また
はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし３のハロゲンアルキル基、ニトロ基、シアノ基、カ
ルボキシル基または炭素原子数１ないし６のアルコキシ
カルボニル基によって置換された炭素原子数１ないし３
のフェニルアルキル基を表わし、ここで２つの基Ｗおよ
びＲ４は同時に水素原子であってはならず、 Ｗが未置換または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
、フェニル基または炭素原子数１ないし３の７エニルア
ルキル基によって置換された炭素原子数１ないし１ｏの
ハロゲノアルキル基を表わし、フェニル核は各々未置換
またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし３のハロゲンアルキル基、ニトロ基、シアノ基
、カルボキシル基または炭素原子数１ないし６のアルコ
キシカルボニル基によって置換されることができ、 Ｒ５は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
６ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基
、７ヱニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベンジルフ
ェニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェノキシフェ
ニル基およびアラルキル基からなる群から選ばれる未置
換またはモノ置換またはポリ置換された基を表わし、そ
の置換基はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ない
し３のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし５のハロゲンアルキル基、炭素
原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
し３のハロゲンアルキル基、炭素原子数１ないし３のハ
ロゲンアルキルチオ基、ニトロ基および／またはチオシ
アノ基からなる群から選ばれ、そして Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わす化合物、その酸付
加塩、第四アゾリウム塩および金属錯体である。

好ましいものとみなされる式Ｉで表わされる化合物は ａ）　Ａｚが１．２．４−）リアゾリル基を表わす、ま
たは ｂ）　　ＲＦがフッ素原子または塩素原子によって一置
換または多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
基を表わす、 または Ｃ）里が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、そして Ｒ１またはＲ４の一方の基が炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、そして 他方の基が水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす。

または ｄ）　　Ｒ，５がハロゲン原子によって置換された７エ
二ル基を表わす、 または ｅ）　　Ｘが酸素原子を表わす、 のいずれかである化合物である。

さらに好ましい小群ｂ）の範囲内の化合物は、Ｗがフッ
素原子または塩素原子によって一置換または二置換され
た第三ブチル基を表わす化合物である。

さらに好ましい小群ｄ）の範囲内の化合物は、Ｗがハロ
ゲン原子によって４−位が置換されたフェニル基を表わ
す化合物である。

特に好ましい小群として選ばれる化合物は式１式％ ＷまたはＲ４の一方の基が炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、そして他方の基が水素原子まだは炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ａｚが１．２．４−）リアゾリル基を表わし、Ｒ３が水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、 ■がフッ素原子または塩素原子によって一置換または二
置換された第三ブチル基を表わし、Ｒ５がハロゲン原子
によって４−位が置換されたフェニル基を表わし、そし
て Ｘが酸素原子を表わす化合物である。

下記の化合物が好ましい伊々の化合物として挙げられ泊
。

１　、　（４−）　’Ｊフルオロメトキシフェノキシ）
−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）−２
−ヒドロキシ−５−メチル−３−（１Ｈ−１，２，４−
）リアゾール−１−イル）−プロパン。

１−（４−フルオロフェノキシ）−２−（２−フルオロ
−１，１−ジメチルエチル）−２−ヒドロキシ−３−メ
チル−！１−（ＩＨ−１，２゜４−ト’　ＩＪアゾール
−１−イル）−プロパン、オよび１−（４−クロロフェ
ノキシ）−２−（２−７にオロ−１，１−ジメチルエチ
ル）−２−ヒドロキシ−３−メチル−！１−（ＩＨ−１
，２゜４−トリアゾール−１−イル）−プロパン。

式Ｉで表わされる化合物は次の方法で製造される。

式ＩＫ＆いて曳が水素原子を表わし、そしてＡｚ、　Ｒ
１，Ｒ１２，ＲＦおよび階が前記の意味を表わす化合物
は、 次式■： （式中、 ■およびＡｚは式■において定義した意味を表わし、そ
して 鳥は水素原子を除いて式■において定義し・た意味を表
わす。） で表わされるハロゲノアゾリルメチルオキシランを、塩
基の存在下そして不活性溶媒中で、次式■： Ｈ−Ｘ　−′ＢＰ（１） （式中、Ｘおよび母は式■において定義した意味を表わ
す。）で表わされるアルコールまたはチオアルコールと
反応させ、そして所望により次式Ｉａ： （式中、Ａｚ、　Ｒ’　、　ＲＦおよび母は前記の意味
を表わす。）で表わされる生成物を次式■：Ｙ−Ｉ（β
　　　　　　　　　■ （式中、 Ｗは式Ｉにおいて定義した意味を表わし、そして Ｙはハロゲン原子または有機または無機酸基を表わす。

）で表わされるエーテル化またはエステル化剤と反応さ
せる第１の方法に従って得られる。

式Ｉにおいて、Ｗが水素原子を表わし、そして Ａｚ、　′ＢＰ、　ＲＦ、　Ｒ４およびＷが前記の意味
を表わす化合物は、 次式ｘＩ： （式中、 ｘ、ｔｐおよび母は式Ｉにおいて定義した意味を表わし
、そして Ｒ４は水素原子を除いて式Ｉにおいて定義した意味を表
わす。）で表わされるハロゲンアルキルオキシランを塩
基の存在下そして不活性溶媒中で、 次式■： Ａｚ　−Ｈ（Ｘｌ［） （式中、Ａｚは式■において定義した意味を表わす。）
で表わされるアゾールと反応させ、所望により次式ｌｂ
− ｕｔｔ　　ｉｖ （式中、Ａｚ、　Ｒ’　、　ＲＦ　、　Ｒ’およびＢｓ
は前記の意味を表わす。）で表わされる生成物を次式■
Ｙ−ＲＦ　　　　　　　　　　　（［ｖ）（式中、 歌は式Ｉにおいて定義した意味を表わし、そして Ｙはハロゲン原子または有機または無機酸基を表わす。

）で表わされるエーテル化またはエステル化剤と反応さ
せる第２の方法に従って得られる。

これらの反応（■と■および刀と店）のそれぞれは縮合
剤としての塩基の触媒量の存在下で都合よく行われる。

適当な縮合剤の例としては有機および無機塩基、例えば
トリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン等）のような第三アミン、ピ
リジンおよびピリジン塩基（４−ジメチルアミノピリジ
ン、４−ピロリジルアミノピリジン等）、アルカリ金属
およびアルカリ土類金属の酸化物、水素化物および水酸
化物、炭酸塩および炭酸水素塩（ＯａＯ，Ｂａｄ、　Ｎ
ａＯＨ，Ｌｉ０）Ｔ、　０ａＨ２、ＫＯＨ，ＮａＨ。

Ｏａ　（ＯＨ）ｔ　、　ＫＨＣＯ３，ＮａＨＯＯ，、Ｏ
ａ　（ＨＣＯ２）２　、　Ｋ、００ｓ　。

Ｎａｇ　００．）、同様にＯＨ，００ＯＮａまたはＯＨ
，０ＯＯＫのようなアルカリ金属酢酸塩が挙げられる。

更に、０２Ｈ５ＯＮａ、　ｎ−０，ＨｙＯＮａ、　（Ｏ
Ｈｓ　）ｓ　０−ＯＫ等のようなアルカリ金属アルコラ
ードもまた適する。

反応（■とＩおよび刀と■のそれぞれ）は好ましくは比
較的極性であるが゛しかし反応に対して不活性な有機溶
媒、例えばＮ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、　Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
、トリエチレンクリコールジメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等の溶媒中で行われる。しかし
ながら、この種の反応はまた他の不活性溶媒、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、石油エーテル
、クロロペンゼン、ニトロベンゼンおよび上記溶媒と同
様の性質を有する溶媒を混合した溶媒中でも行い得る。

反応温度は２０°ないし２５０″ｃ１好ましくは８０°
ないし１８０　”（３の範囲内である。

式Ｉ中Ｒ，が水素原子以外の意味を表わす化合物を与え
るための亜酸１ａまｉ、は亜酸Ｉｂで表わされる化合物
を所望により変換する反応は、不活性有機溶媒中で都合
よく行うことができる。

好ましい溶媒はＮ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
　Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル、ベンゾニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ−メチルビペリジノン、ベンゼン、トルエン、キ
クレン、ヘキサン、＞７’３　Ｚ’ＳＹ＞＝　７ｒ　；
＞ｆ：＞；などの中性溶媒である。

もし−〇−馬基がエーテル基であれば、Ｙけ通常塩素原
子、臭素原子または沃累原子のようなハロゲン原子であ
るか、または強酸例えば硫酸、燐酸、スルホン酸、好ま
しくはハロゲノアルキルスルホン酸、またはトリフルオ
ロ酢酸のようなハロアルカンカルボン酸よシ誘導された
酸基でちる。このような酸誘導体の典型的な代表例はジ
エチル硫酸エステル、ジエチル硫酸エステルおよびトリ
フルオロメタンスルホン酸メナルである。もし−〇−八
へがエステル基であれば、Ｙは通常塩素原子または臭素
原子のようなハロゲン原子であるか、または移動するア
シル基と共に酸無水物を作ることができる、酸の酸基で
ある。このような酸無水物は同じ酸の無水物が好ましい
。従って、試薬Ｙ−Ｒ，は無水酢酸、無水プロピオン畝
、無水安息香酸、無水ベンゼンスルホン酸または無水ト
リフルオロスルホン酸であり得る。

亜酸１ａで表わされる化合物のエーテル化またはエステ
ル化はアルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコラ
ード、水酸化物、水素化物、炭酸塩または炭酸水素塩の
ような塩基の存在下で都合よく行われる。反応温度は２
０°ないし１５０℃、好ましくは６０°ないし１２０℃
の範囲内である。

式■で表わされる化合物はジアステレオマーの混合物の
形態で得られる。本発明は式Ｉで表わされる有効成分お
よびその混合物の総てのジアステレオマーに関するもの
である。従って、純粋なジアステレオマーおよび包含さ
れるエナンチオマーの組の個々の光学異性体の両方が本
発明の領域の中に入る。

式■で表わされるアルコールまたはチオアルコールは式
■で表わされるエーテル化およびエステル化試薬と同様
公知または公知の方法によって調製することができる。

式■で表わされるアゾールは市販されている。

式■および弐累で表わされるオキシランは新規であシ、
そして式Ｉで表わされる有用な有効成分の調製のために
特に開発された中間体である。その構造のために、この
化合物は容易に式Ｉで表わされる化合物に変わる。

式■および弐月で表わされるオキシランは次式■および
Ｘ■：各々 Ｗ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ−（式中
、Ａｚ、　Ｒ２，ＲＪ’およびＸは式■において定義さ
れたものと同じ意味を表わし、ＷおよびＲ，４Ｆｉ水素
原子を除いて式■において定義された意味を表わす。）
で表わされるケトンを、ジメチルスルホニウムメチライ
ド、ジメチルオキソスルホニウムメチライドまたは沃化
トリメチルスルホニウムまたは沃化トリメチルオキンス
ルホニウムのような対応する塩と、アルカリ金属アルコ
ラ−）ｔたはアルカリ土類金属アルコラード、アルカリ
金属水酸化物またはアルカリ金属水素化物またはアルカ
リ土類金属水素化物のような強塩基存在下に、ジメチル
スルホキシドまたは式■で表わされる化合物と式璽で表
わされる化合物および式■で表わされる化合物と式Ｉで
表わされる化合物との反応のために記載された他の溶媒
の１つの中で反応させることにより調製することができ
る。適当な条件の下では、スルホニウムイリドの調製お
よび塩基とスルホニウム塩の反応もまた相間移動法によ
って実施し得る。好ましい相間移動触媒は、トリアルキ
ルフェニルアルキルアンモニウム塩ｆ＊はテトラアルキ
ルアンモニウム塩のような第四アンモニウム塩、テトラ
アルキルホスホニウム塩のような第四ホスホニウム塩、
または１５−クラウン−５または１８−クラウン−６の
ようなりラウンエーテルである。この反応において、ス
ルホニウムイリドは反応場所で形成され、そして各々式
Ｖまたは式Ｘｍｌで表わされるケトンと直接反応させて
式■または式Ｘで表わされるオキシランを得る。反応は
０°ないし１２０°Ｃの温度範囲で行われる。

類似の反応は文献〔参照：ＪＡＯ８８７，１３５３（１
９６５）　）により公知でちる。基本的には、本反応は
上記文献に記載された反応と同様の方法により行うこと
ができる。

式■及び■の化合物は公知であり、そのうちのある物は
市販されて（・るか、またに工公知の方法で製造するこ
とができる。

特に言及しないかぎり、総ての出発物質、中間体および
ここで述べる最終生成物の製造において反応に対して不
活性な溶媒また＆丁希釈斉１を１つまたはそれ以上用（
・得る。適当な溶媒または希釈剤の例としては：ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、石油エーテルのような脂肪族
および芳香族炭化水素；クロロベンゼン、塩イヒメチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四基（ヒ炭ｉ、四塩
化エチレンのような］・ロゲン化炭イヒ水素；ジアルキ
ルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオ
キサン、テトラヒドロフランのようなエーテルおよびエ
ーテル様化合物ニアセトニトリル、プロビオニド１ノル
のようなニトリル；ジメチルホルムアミドのようなＮ、
　Ｎ−ジアルキル化アミド；ジメチルスルホキシド；ア
セトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトンのよりな
ケトン；およびこのような溶媒相互の混合物が挙げられ
る。反応または反応の一部分を、不活性気体雰囲気およ
び／または無水溶媒中で行うとしばしば都合が良い。適
当な不活性気体は窒素、ヘリウム、アルゴンまたは特定
の場合には二酸化炭素である。

本明細書に記載された製造方法は、総ての部分反応も含
め、本発明の重要な目的をなす。

鳶くべきことに、式Ｉで表わされる新規な有効成分およ
びこれらの有効成分を含む組成物は植物の物質代謝に対
して選択的影響を与えるという特徴を有することがわか
った。植物生長の生理学的過程におけるこの選択的影響
は、式！で表わされる有効成分を種々の目的、特に有用
植物の収量増大、収穫の促進、および栽培植物を作るう
えでの省力化に関連した目的に用いることができる。

生長調節剤の作用の形式に関する従来の経験によれば、
一つの有効成分が植物に対して１つもしくはそれ以上の
異なる効果を示す。有効成分の効果は、主として種子も
しくは植物の生長段階に基づく施用の時期、植物もしく
はその栽”培地へ施用した有効成分の量並びに施用の態
様による。生長調節剤はいずれにしても望ましい方法で
栽培植物に好ましい効果を有すること全意図している。

生長調節剤は、例えば植物の栄養生長の抑制のために用
いることができる。この方法での生長の抑制は特に、草
に関して、花見、公園、運動場もしくは路肩において頻
ばんに行なわれている刈り取りの回数ヲ減らすことがで
きるので経済的に興味あるものである。路肩および線路
わきまたは一般的に激しい生長の好ましくない地域の草
木および木質植物の生長の抑制もまた重要である。

穀物の丈の生長を抑制するための生長調節剤の使用も、
茎を短かくして収穫前の伺書のおそれ全減少もしくは完
全に防止しつるので重要である。さらに、生長調節剤は
穀物の植物体の茎を強化することができ、このこともま
た倒害全防止する。

多くの栽培植物において、栄養生長の抑制は栽培地に植
える植物数を多くすることを可能にし、そのため単位面
積当りの収穫量を高める。

生長調節剤を用いる収穫向上のぎらに別の機構は、栄養
生長が抑制されたとき、栄養素が花の形成および果実の
つきをより向上させる事実にある。

生長調節剤はまた、しばしば栄養生長を促進することも
できる。このことは植物の栄養部を収穫するとぎには非
常に重要である。しかしながら、栄養生長の促進はまた
同時に生殖生長の促進をひきおこすこともあり、それに
より例えば果実の量または大きさを増やすことができる
。

収穫量の増加はある場合には栄養生長に外畝上の変化を
与えることなく植物の代謝に影響を及ぼすこと、例えば
光合成の効率を増加させることにより℃も得られる。生
長調節剤はまた植物の組成に変化を与え、収穫作物の品
質を向上させることもできる。例えば、てんさい、砂糖
ぎび、パイナツプル、かんきつ類の糖分を増加させ、あ
るいは大豆または穀物の蛋白質量を増加させることも可
能である。

生長調節剤の使用は、単為結実果実の形成をもたらすこ
ともできる。花の性もまた影響される。生長調節剤によ
って、２次植物物質の流出にもまた好ましい影響を与え
ることができ、例えばゴムの木のラテックスの流出を刺
激することができる。

植物の生長の間、生長調節剤を用い頂芽優性を化学的に
阻害することによジ側芽の生長を促　　　□進すること
もできる。このことは例えば挿木の繁殖の際に重要であ
る。しかしながら、例えばタバコの植物体において、側
芽の形成を抑制するために摘芽して葉の生長を促進させ
、側芽の生長を抑制することもできる。

未熟果実の落下も生長調節剤の使用により防止できる。

しかしながら、例えば食卓用果実の　　・場合、化学的
手段に声って間引きするという考えで、成る程度に果実
の落下を促進することも可能である。生長調節剤は収穫
時に果実ｔもぎとる力を減少させ、植物の機械的収穫を
可能ならしめ、または手による収穫を容易にするために
使用することもできる。

生長調節剤を用いて収穫前後の収穫物の成熟を促進また
は遅延させるこζも可能である。このことは、市場での
要求に最もうまく適合させて生産することができるので
特に有利である。

さらに、生長調節剤は成る場合には果実の色を向上させ
ることができる。さらに生長調節剤を使用して、成熟を
特定の時期に集中させることもできる。したがって、例
えばタバコ、トマトまたはコーヒーの完全機械収穫また
は手による収穫ｔただ一回の処理で行なう条件’！ｌ−
Ｊｉｌｌ　り　Ｉｆすことができる。

生長調節剤の使用は、植物の種子および芽の休眠（すな
わち、内在的年間リズム）に影響を与えることもでき、
パイナツプルまたは苗床の観賞植物を通常とは別の時期
に発芽させ、若芽全形成させま７Ｃは開花させることが
できる。

生長調節剤により、例えば霜の恐れのある地域で遅霜の
危険を避けるために、種子の発芽または若芽形成を遅ら
せることも可能である。逆に、根の生長および／ま７’
（は側芽の形成金刺激して生長を短期間に制限すること
もできる。

生長調節剤はまた、栽培植物に好ハロゲン性會付与する
こともできる。このことは、塩分の多い土壌において植
物を栽培する条件をつくり出すことが可能である。生長
調節剤は、植物に箱書および干害に対する耐性を付与す
ることもできる。

生長調節剤の影響により、植物または植物体の一部の枯
れを抑制または遅延させることができる。そのような作
用は、果実、漿果、野菜、サラダ菜または観賞植物のよ
うな植物の一部または全部の収穫後の貯蔵性を処理によ
り向上または長期化することができるので、経済上非常
に重要である。同様に、処理により栽培植物の光合成活
性期を長期化することにより実質的収穫向上が達成され
る。

さらに生長調節剤として使用の重要な分野は、熱帯地方
の間作植物の過剰生長の抑制である。

熱帯および亜熱帯の単作地例えばやしのプランテーショ
ン、棉およびトウモロコシ畑等においては、間作植物等
に豆科植物がしばしば土壌の質の保持ま九は向上（乾燥
防止、窒素の供給）のためにおよび侵蝕防止（風と水に
よる侵食）のために植えられる。本発明の有効成分の使
用により、これら間作植物の生長を抑制し、これらの植
物の丈の生長を低く抑制し、こうして栽培植物の健全な
生長および好ましい土壌条件を保つことができる。

鳶くべぎことに、式Ｉで表わされる有効成分または相当
する組成物は、有利な生長調節作用のみならず、実用上
の要求のために非常に有用な殺微生物スペクトルをも有
することが判明した。したがって、式Ｉで或わされる化
合物の他の使用分野は、有害微生物、特に植物病原性菌
の防除である。したがって、式Ｉで表わされる化合物は
、実用上の要求のため、植物特に栽培植物を不都合な影
響なしに保護するための、非常に有用な治療、予防およ
び浸透作用を有する。

式Ｉで表わされる有効成分を使用することにより、種々
の有用植物の栽培において、植物またはその一部（果実
、花、葉、茎、塊茎、根）゛にはびこる微生物を抑制ま
たは撲滅することができ、そして後から生長する植物部
分をそのような微生物から保護することもできる。

該有効成分は下記の類に属する植物病原性菌類に対して
有効である：嚢子菌類〔例えばベンチュ、リア（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ）、ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ）、エリシフ　工（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、−ｒ−＝リ
ニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）　、　ウンシヌラ（Ｕｎｃ
　１ｎｕｌａ）：ｌ　＊担子菌類〔例えばゼネ２・ヘミ
レイア（ｇｅｎｅｒａＨｅｍｉｌｅｉａ）　、　　リゾ
コトニ７　（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、プシニア（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ））　：不完全菌類〔例えばボトリチス
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ　ｉｕｍ）、フザリウム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｔｎ　）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、
セルコスポラ（Ｃｅｒ−ｃｏｈｐｏｒａ）およびアルタ
ーナリア（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉａ）〕。

更に、式Ｉの化合物は浸透作用を有する。それらは２ま
た種子（果実、塊茎、穀物）および挿木を菌類感染から
保護するための粉衣剤としても使用し得、そして土壌に
生じる植物病原性菌に対しても使用することができる。

本発明の化合物はまた植物への影響が特に少ない。

従りて、本発明はまた殺微生物組成物、植物病原性微生
物、特に植物に損傷を与える菌類、−を防除するための
、式Ｉの化合物の使用、および植物への攻撃に対す、る
予防的保護に関するものである。

更に本発明は、有効成分全本明細書に記載されたーまた
はそれ以上の物質または物質群と均一に混合することよ
りなる農薬組成物の製造法を含むものである。本発明は
更に式Ｉの化合物および／またはその新規な組成物を適
用することを特徴とする植物処理法を含むものである。

本発明の範囲内で保護される対象作物は下記の植物種を
含む：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、さと
うもろこしおよび関連作物）；ビート（てんさいおよび
飼料用ビート）；梨状果、核果および軟果実（りんご、
梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラ
ズベリーおよびブラックベリー）；まめ科植物（そら豆
、レンズ豆、えんどう豆および大豆）；油用植物（あぶ
らな、マスタード、ボビ「、オリーブ、サンフラワー、
ココナツツ、ヒマシ油植物、ココア豆および落花性゛）
；つり科植物（西洋南瓜、きゅうりおよびメロン）：繊
維植物（綿、亜麻、大麻および黄麻）；柑橘植物（オレ
ンジ、レモン、グレープフルーツおよびマンダリン）：
野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ
、にんじん、玉ねぎ、トマト、罵れいしよおよびとうが
らし）；クスノキ科（アボガド、シナモンおよび樟脳）
；京たはとうもろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ
蔗糖、茶、ぶどう、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物
。

しかし、本発明の範囲で、植物は他のいかｔｘ。

る種類の緑色植物、観賞植物（キク科植物）、草地、土
手、土壌の侵蝕や乾燥を防止する丈の低い作物（ｃｏｖ
ｅｒ　ｃｒｏｐ）、または樹木や低木の植林に望ましい
ような作物（ｃｏｖｅｒ　ｃｒｏｐ）の栽培地（果樹園
、ホップ園、トウモロコシ畑、ブドウ園等）をも含むも
のである。

式Ｉの有効成分は通常組成物の形体で適用され、そして
作物の地面または処理すべき植物に別の有効晟分と共に
同時にまたは連続して適用される。これらの別の有効成
分は消毒剤または微量養分供給体、或いは植物生長に影
響を及ぼす他の製剤でもあり得るが、しかし所望により
製剤業界にて慣用の他の担体、表面活性剤または適用促
進用助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌
剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、軟体動物撲滅剤また
はこれらの製剤のいくつかの混合物であり得る。

適当な担体および添加剤は固体′または液体であり得、
そして製剤技術において有用な物質、例えば天然または
再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結
合剤または肥料に相当する。

式Ｉの有効成分またはこれらの有効成分の少なくとも１
種を含む農薬組成物の好ましく・適用法は葉に対する適
用（茎葉散布）である。この場合適用回数は対応する病
原（菌のタイプ）による感染の強度または生長に影響を
及ぼす方法による。しかしながら、式ｌの有効成分はま
た、植物の栽培地金液体製剤を含浸させるか或いは固形
物の形体、例えば粒剤の形体、で土壌に散布する（土壌
散布）することにより、土壌を介して根を通過して植物
に浸入させ得る（浸透作用）。しかし式■の化合物はま
た種子に該有効成分を含む液体製剤を含浸させるか或い
は種子を固体製剤で被覆することにより、種子に適用す
る（被覆）こともできる。さらに、別のタイプの適用、
例えば植物の茎または芽の抑制的処理も特別の場合には
可能である。

式ｌの化合物は七のままの形体で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、はけ塗用ペースト（ｂｒｕｓｈａｂｌｅ　
ｐａｓｔｅ）、別の処理なしに噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水ま
たは注水のような適用法は、意図した目的および与えら
れた環境に適するように選ばれる。有利な適用量は通常
１ヘクタール当り有効成分（Ａｓ）１０ノないし５Ｋｆ
、好ましくは１００ｙないし２匂Ａｓ／ｈａ　、最も好
ましくは２００ｋｐないしｂ　ｏ　ｏ　ｙ　ＡＳ／ｈａ
である。

製剤、即ち式ｌの有効成分および適する場合には固体ま
たは液体の添加剤を含む組成物、製剤またはそれらの混
合物は、公知の方法により、例えば有効成分を稀釈剤例
えは溶媒、固体担体および所望により表面活性化合物（
界面活性剤）と均一に混合および／または摩砕すること
により、製造される。

次のものは溶媒として適当なものである：芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の溜分、例えば
キシレン混合物または置換ナフタレン；ジプチルフタレ
ートまたはジオクチルフタレートのよ５なフタル酸エス
テル；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族
炭化水素：エタノール、エチレングリコールモノメチル
またはモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグ
リコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シク
ロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油
または大豆油のようなエポキシ化植物油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、脅ルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然の粉砕された鉱物であ
る。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散
吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状
化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レ
ンガ、セピオライトまタハベントナイトであジ；そして
適当な非吸収性担体の例としては方解石または砂である
。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質
の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使
用し得る。

制剤化すべぎ式Ｉの有効成分の性質によるが、適当な界
面活性剤は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する
非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面
活性剤である。表面活性剤は表面活性剤の混合物をも意
味するものと理解されたい。

適当なアニオン性表面活性剤は、いわゆる水溶柱石ケン
および水溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（Ｃｒｏ　−０２１１）のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換また
は置換のアンモニウム塩、例えはオレイン酸またはステ
アリン酸、或いは例、ｔばココナツツ油または獣脂かも
得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム
塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

１１を肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属基或（・は非置換または置
換のアンモニウム塩の形体にあり、セしてアシル基のア
ルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキＩ
基全含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェ
ートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサ
ルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩で
ある。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪
族アルコール／エチレンオキ　　　□シト付加物のスル
ホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２
２個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキ
ルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、ジプチルナフタレンスルホン酸、またはナフタ
レンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリ
ウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である
。

さらに対応するホスフェート、例えばＰ−ノニルフェノ
ール／　４　ｔｘいし１４モルのエチレンオキシド付加
物のリン酸エステルの塩、および燐脂質、もまた適当で
ある。適当な非イオン性表面活性剤は、主として脂肪族
−ｊ：たは脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸
およびアルキルフェノール、およびこれらの誘導体であ
り。

該誘導体は６ないし３０個のグリコール・エーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
セしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレン・オ
キシドとポリプロピレン・グリコール、エチレンジアミ
ノ−ポリプロピレン・グリコールおよびアルキル鎖中に
１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ン・グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は
２０ないし２５０　個のエチレン・グリコール・エーテ
ル基および１０ないし１００個のプロピレン・グリコー
ル・エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレ
ン・グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコ
ール単位を含む。

非イオン性表面活性剤の例は、ノニルフェノールポリエ
トキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・エーテル
、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキシド付加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レン・グリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエ
タノールである。

さらにポリオキシエチレン・ソルビタン・トリオレート
のようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸ニスデ
ルも筺た適当な非イオン性表面活性剤である。

カチオン性表面活性剤は、好門しくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級ハロゲン化アルキル基、ベン
ジル基、または低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四
アンモニウム塩である。原塩は好ましくはハロゲン化物
、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形体にあシ、例え
ばステアリルトリメチルアンモニウム・クロリド又はペ
ンジルージ（２−クロロエチル）エチルアンモニウム・
プロミドである。

製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：６マクヵッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　７　＝　ニア　Ａ／　（
ＭＣＣｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ
　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）”、マック
出版社、ニューシャーシー州、リングウッド、１９８１
年；ヘルムト　スタフへ（Ｈ，５ｔａｃｈｅ　）著”テ
ンシドータッシエンプ−７（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｔｃｈ
ｅｎｂｕｃｈ　、界面活性剤ハンドブック）”２訂版、
シー・ハンゼ／ｌ／　（Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ）出版社、ミ
ニ−ヘン、ウィーン（Ｍｕｎｉｃｈ、Ｖｉｅｎｎａ）、
１９８１年：　工Ａ−７７ド　ジェー・アシ−（Ｍ、ａ
ｎｄ　Ｊ、Ａｓｈ）、１エンサイクロヘテイア　オプ　
サーファクタント （Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａ
ｎｔｓ）”１−１巻、ケミカル出版社、ニューヨーク、
１９８０−１９−８１年。

本発明の有害生物防除剤は通常１式Ｉの有効成分［Ｌｌ
ないし９９％、特に０．１ないし９５％、固体または液
体添加剤１ないし９９チ、および表面活性剤口ないし２
５チ、特に０．１ないし２５％含有する。

％罠、好ましい製剤は下記の組成金石する（％＝重量パ
ーセント）。

溶液剤 有効成分：５ないし９５チ、好ましくは１０ないし８０
チ、 溶　　媒＝９５ないし５％、好ましくは９０ないし０％
、 表面活性剤＝１ないし３０係、好まし、くは址ないし２
０ｔｌ、。

乳剤原液 有効成分：１０ないし５０％、好°ましくは１０ないし
４０％。

表面活性剤：５ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％、 液体担体：２０ないし９５係、好ましくは４０ないし８
０ｑｂ０ 粉剤 有効成分二０．５ないし１０％、好ましくは２・々いし
８％、 固体担体：９９５ないし９０％、好ましくは９８ないし
９２ｑ！、。

懸濁剤原液 有効成分：５ないし７５チ、好ましくは１゜ないし５０
％、 水　　　＝９４ないし２５チ、好ましくは９０ないし３
０チ、 表面活性剤：、１ないＬ４０％、好ましくは２ないしろ
ロチ。′ 水和剤 有効成分：５ないし９０チ、好ましくは１０ないし８０
チおよび特に２０ない し６０チ、 表面活性剤：１１５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５チ、 固体担体二５ないし９０チ、好ましくは６０ないし７０
％。

粒剤 有効成分：α５ないし６０チ、好ましくは６ないし１５
チ、 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５チ。

濃厚組成分が市販品としては好ましいが、最終的消費者
は通常希釈組成物音使用する。施用する際に、有効成°
分をα０’　０１　％まで希釈することができる。

組成物は、他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘度調節
剤、結合剤、粘着付与剤および肥料または特別な効果を
達成するための他の有効成分をも含むことができる。

この型の農薬組成物は本発明の一部をなすものである。

下記の実施例は本発明をさらに詳しく説明するものであ
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。温度
は摂氏で表わす。

製造例 実施例１： ＯＨ。

ａ）　　２−　（ＩＨ−１，２，４）リアゾール−１−
イル）−４，４−ジメチル−５−フルオロ−３＝ペンタ
ノン。

１−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−３，３−ジメチル−４−フルオロ−６−プタノン８．
Ｏｆの溶液をテトラヒドロフラン３〇−中にカリウム第
三−プチレート５．４９を含む溶液に滴下する。その後
得られた溶液にヨウ化メチル６、７　ｔ　ｆ加え、反応
混合物を５０°ないし５５℃で１８時間攪拌する。反応
混合物をテトラヒドロフラン５０ｄで希釈して、濾過し
て蒸発する。残留物を蒸留すると、（ＩＨ−１゜２．４
−）リアゾール−１−イル）−４，４−ジメチル−５−
フルオロ−３−ペンタノ１５、ＯＶを得る。沸点８１°
−８２℃／　０．０１３ｍｂａｒ　０ｂ）　　２−　（
１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
メチル）−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチ
ル）−オキシラン。

５５％水素化ナトリウム分散液８．２　ｒ全ヘキサンで
洗い、そしてジメチルスルホキシド１４０ｄに懸濁させ
る。ヨウ化トリメチルスルホオキソニウム５７．７５ｆ
をこの懸濁液に少しづつ加える。水素の発生が完了した
ら、ジメチルスルホキシド３５創に２−　（ＩＨ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−４，４−ジメチル
−５−フルオロ−３−ペンタノン５２．２９を溶解した
溶液を滴下し、混合物を５５°ないし６０℃で１８時間
攪拌する。反応混合物を氷水中に取シ出し、酢酸エチル
で抽出することにより処理する。有機層を水で洗い、乾
燥および蒸発させる。油状残留物を蒸留すると、２−（
１−（ＩＨ−１＋　２゜４−トリアゾール−１−イル）
−エチル〕−２−（２−フルオロ−１，１−ジメｆルエ
チルンーオキシラン２５．４９會得る。沸点９２°−９
４℃１０．０１３ｍｂａｒ Ｃ）　　２−（１−（ＩＨ−１，，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−エチル）−２−（２−フルオロ−１，
１−ジメチルエチル）−オキシランス５ｆ、４−フルオ
ローフエノール３．６　ｔ　、水酸化リチウム水和物０
．５９およびジエレングリコールジメチルエーテル６ｙ
ｄの混合物を１４５°ないし１５０℃の温度で７時間加
熱する。混合物を水中に取シ出し、酢酸エチルで抽出す
る。一つにまとめた有機層を水および２Ｎ水酸化ナトリ
ウム溶液で、そして再び水で洗い、硫醗ナトリウムで乾
燥し、そして蒸発させる。残留物をシリカゲルで酢酸エ
チル／ヘキサン（１：１）の混合物を使用してクロマト
グラフィーを行なって、１−（４−フルオロフェノキシ
）−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）−
３−メチル−３−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−プロパンの２つのジアステレオマー成分を
得る（化合物＆５および６．２２）。

ジアステレオマー１１０４ｆ、融点１０４°ないし１０
５℃、ジアステレオマー…１１ｒ、融点１００゜ないし
１０２℃。

分析値’　Ｃ１６Ｈ２Ｓ　Ｆ２　ＮＳ　ｏ。

計算値：Ｃ５９，０７％　Ｈ６，５１％１；’１１．６
８％　Ｎ１２．９２％ 実測値：Ｃ５９，４％　Ｈ６，４％　Ｆ　１１．９％Ｎ
　１３２％。

下記の表に記載した化合物は類似の方法で製造できる。

配合例 実施例２： は総て重量％） ａ）乳剤原液 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 有効成分　　　　　　　　２０％　４０％　５０％ドテ
シルベンセンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　５％　　８％　　５
８％シクロヘキサノン　　　　−１５％　２０％キ″′
混合物　　　　　７０％　２５％　２０％乳剤原液を水
で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを製
造することができる。

ｂ）溶液剤 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ）　　　ｄ）有効成分　　
　　　　８０％　１０％　５％　９５％ポリエチレング
リコールＭＷ４００　　　−　　　７０％　　　−−Ｎ
−メチル−２−ピロリドン　　　−２０％　　　−−エ
ポキ７化ココナツト油　　−−１％　　５％石油留出物
（沸点範曲 １６０〜１９０℃）　　　　　　−−９ａ％　−これら
の溶液は微小滴状で施用するのに適する。

Ｃ）粒剤 ａ）　　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　５％　　　１０％カオリン　
　　　　　　　９４％　　−高分散ケイ＠　　　　　　
　１％　　−アタパルジャイト　　　　　　　−９０％
有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

ｄ）粉剤 ａ）　　　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　２％　　５％ 高分散ケイＩＭ　　　　　１％　　５％タルク　　　　
　　　　９７％　　− カオリン　　　　　　　　−　　　９０う有効成分と指
体とを均一に混合することにより、その１ま使用するこ
とのできる粉剤が祷られる。

実施例 は総て重量％） ａ）水利剤 ａ）　　　　ｂ） 有効成分　　　　　　　２０％　　６０％リクノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　５％　　　　５％５ｒ）リル倣
酸ナトリウム　　　　　　３％　　　　−ジインブチル
ナフタレン スルホン酸ナトリウム　　　　−６％ キッド７〜８モル）　　　　　　　　　−２％高分散ケ
イ＠　　　　　５％　　２７％カオリン　　　　　　　
６７％　　　　−有効成分を助剤ととも・に光分に混合
した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で
希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水木口
剤が得られる。

ｂ）乳剤原液 有効成分　　　　　　　　　　　　１０％オクチルフェ
ノールポリエチレンクリコールエーテル（エチレンオキ
シド４〜５モル）　　　　　　３％ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム　　　　　　　６％ヒーｑ　７油ホ
ＩＪ　りＩＪコールエーテル−（エチレンオキシド６６
モル）　　　　　　　　　　　４％シクロへキサノン　
　　　　　　　　　　３０％キシレン混合物　　　　　
　　　　　　　５０％この乳剤原液を水で希釈すること
により、所望の＃度のエマルジョンを得ることができる
。

Ｃ）粉剤 ａ）　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　５％　　８％メルク　　　　
　　　　９５％　　− カオリン　　　　　　　　−　　９２％有効成分を担体
とともに混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕する
ことにより、そのまま便用することのできる粉末が得ら
れる。

ｄ）押出し粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　　１０％リグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　　２％カルボキシメチ
ルセルロース　　　　　　　　　１％カオリン　　　　
　　　　　　　　　８７％有効成分を助剤とともに混合
し、続いてこの混合物を磨砕し、水で湿めらす。混合物
全押出し、空気流中で乾燥させる。

ｅ）＠榎粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　　　３％ポリエチレン
グリコール（ＭＷ　２００　）　　　　　　　　３％カ
オリン　　　　　　　　　　　　９４％有効成分を細か
く粉砕し、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿
めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により非
粉塵性抜機粒剤が祷られる。

ｆ）懸濁原液 有効成分　　　　　　　　　　　　　４０％エチレング
リコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
　　　１０％０％カルボキシメチルセルロース　　　　
　　　　　　　　　　１％６７％ホルムアルデヒド水溶
液　　　　　　　　　　　　　α２％７５％水性エマル
ジョン形シリコーンオイル　　　　　　　０，８％水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
２％有効成分を細かく粉砕し、助剤とともに均一に混合
し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を倚る
ことのできる懸濁性濃厚物が祷られる。

生物試験例 実施例４： 小麦の植物体を、播種６日後に有効成分の水利剤から調
製した噴霧用液（有効成分００６％）を１１１Ｋｓする
。２４時間後に、処理した植物体に菌の夏胞子の懸濁液
により菌を感染させる。この植物体を相対湿度９５〜１
００％、約２０℃で４８時間培養し、次忙温室内に約２
２℃で放置する。感染後１２日目に銹病いほのひろがり
を評価する。

ｂ）浸透作用 小麦の植物体を播種５日後に有効成分の水利剤から′Ｂ
Ｊ＠製した噴霧用液（土壌の容積に対し有効成分０００
６％）で処理する。４８時間後に、処理した植物体に菌
の夏胞子の懸濁液により菌を感染させる。その植物体を
相対湿度９５〜１００％、約２０℃で４８時間培養し、
感染した植物を温室内忙約２２℃で放置する。

感染後１２日目に銹病いほのひろがりを評価する。表１
の化合物は、プシニア菌に対し有効である。未処理で菌
を感染させた対照植物はプシュアにより１００％攻撃さ
れた。とりわけ化合物６．２．４５　　ないし６．７お
よび６．２２がプシニア菌による発病を口ないし５％に
防いだ。

実施例５： する作用 高さ１０ないし１５Ｃ席の落花生の植物体に有効成分の
水オロ剤から調製した噴霧用液（有効成分０．０２％）
を噴霧し、４８時間後に菌の分生胞子懸濁液により菌を
感染させる。菌を感染させた植物体を約２１℃で高湿度
のもとに７２時間培養し、次いで典型的なはん点が葉に
生ずる迄温室内に放置する。感染１２日後に発生したは
ん点の数と大きさにより殺菌作用を評価する。

ｂ）浸透作用 高さ１０ないし１５ｃｍの落花生の植物体を有効成分の
水利剤から調製した噴霧用液（土壌の容積に対して有効
成分０．０６％）で処理する。４８時間後に、処理した
植物体に菌の夏胞子の懸濁液により菌を感染させ、約２
１℃および高湿度で７２時間培養する。その植物体を温
室内に放置し、菌の攻撃を１１日後に評価する。

未処理で且つ菌を感染させた対照植物体（はん点の数と
大きさ＝１００％）と比べて、表１の有効成分で処理さ
れた落花生の植物体ではセルコスポラによる発病が著し
く減少した。上記の試験において、化合物６．２．６．
５ないし６，７および６２２がはん点の発生を殆んど完
全Ｋ（０ないし１Ｑ％）に阻止した。

実施例６： る作用 高さ約Ｂｃｍの大麦の植物体に有効成分の水利剤から調
製された噴霧用液（有効成分０．００２％）を噴霧する
。６ないし４時間後に処理した植物体を菌の分生胞子で
まぶす。次に感染した大麦植物を約２２℃の温室内に放
置し、１０日後に菌の感染を評価する。

ｂ）浸透作用 高さ約８ｃｉの大麦の植物体を有効成分の水利剤から調
製した噴霧用液（土壌容積に対し有効酸物０．００６％
）で処理する。そのとき噴霧用液が土壌上の植物体の部
分に触れぬように注意する。処理した植物体に４８時間
後、菌の分生胞子を筐ぶす。菌を感染させた大麦植物体
を約２２℃で温室内に放置し、１０日後に菌の攻撃を評
価する。

式Ｉで表わされる化合物はエリシフェ菌に対し非常に有
効でおる。未処理で感染した対照植物はエリシフエによ
り１００％発病した。

表１の他の化合物の中では、化合物嵐６２゜６．５ない
し６，７および６．２２が太麦忙おける菌による発病を
口ないし５％に抑制した。

実施例７： りんごの苗条におけるペンチュリア　インア、１．２１
、工、７．７、工ゆ、１１．２１．１１．．１−□−―
−−−岬□−１□−−−■−―■−一一轡一一長さ１０
ないし２０Ｇの新しい苗条によるりんごのさし木に有効
成分の水利剤から調製した噴霧用液（有効成分０．０６
％）を噴霧する。２４時間後にそΩ処理した植物体に菌
の分生胞子懸濁液忙より菌を感染させる。次に植物体を
相対湿度９０〜１００％で５日間培養し、更に１０日間
２０ないし２４℃で温室内に放置する。感染１５日後に
伽皮の発病を評価する。

化合物６．礼６．５ないし６．７．６．２２および他の
化合物がその病の攻撃を１０％以下に抑制した。

未処理で菌に感染させた苗条はペンチュリア菌により１
００％発病した。

実７Ｍｆ＋０８　： 高さ約１０ｃｍの豆（ｂｅａｎ　）の植物体に有効成分
の水和剤から調製された噴霧用液（有効成分ａ０２％）
を噴霧する。４８時間後に、その処理した植物体を菌の
分生胞子懸濁液で感染させる。

菌の攻撃は凶に感染された植物体を相対湿度９５−１０
０％および２１℃で５日間培養した後に評価する。多く
の場合、表１の化合物は菌の感染を大いに抑制した。例
えば、化合物Ｎｈ　６．２．６．５および６．２２は濃
度１０２％で十分に効果的であることがわかった。未処
理で菌に感染された豆の植物体へのホｌ−１７テスの攻
撃は１００％でｌりだ。

実施例９　： およびライ麦（５ｅｃａｌｅ、春ライ麦）を、温室内の
プラスチックの鉢甲の滅菌した土壌に播稲し必要量水を
まく。穀物の苗条を、播種後約２１日目に、式１の有効
成分の噴霧用水浴液を１ＩＪＩ′科する。その有効成分
の量は各々１ヘクタールあたり有効成分五１または０．
５　ｋｇに相当する。穀物の生長の評価は施用後２１８
目に行う。未処理対照植物と比べて、式ｌの有効成分で
処理した穀物植物の生長は著しく減少した。

試験結果： 実施例１０： はがはぐさく　ＰＯａ　ｐｒａｔｅｎｓｉ　ｓ　）、か
もがや（ＩＪａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ　）
、ホンムギ（Ｉ、ｏＪｉｕｍｐｅｒｅｎｎｅ　）　、お
おうしのけぐさくｋｌｅＳｔｕＣａｒｕｂｒａ　）　、
うし、のけぐさく　Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ　）、
シノスｋ　、Ｉｌ、　　クリスタツス（Ｃｙｎｏｓｕｒ
ｕｓ　ｃｒｙｓｔａ　−ｔｕｓ）、アグロビロン　リペ
ンス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎｒｅｐｅｎｓ　）およびプロ
マス　イナーミス（Ｂｒｏ−ｍｕｓ　ｉｎｅｒｍｊｓ　
）の草の混合物を、温室内の土／泥炭／砂（６：３：１
）の混合物で満たしたプラスチックの皿の中にまき、必
要量の水を普く。

週−回のびた草を土壌上４ｃｍの高さに刈り込んで、そ
して播種後約５０日目そして最終的な刈り込みから１日
後、式！で表わされる有効成分の噴霧用水溶液を噴霧す
る。有効成分の量は各々１ヘクタールあたり有効成分の
５．１または０．３時の施用率に相当する。施用後１０
日および２１日目に草の平均の生長を評価し、表６およ
び７の本発明による有効成分は、生長の著しい抑制をも
たらすことが判明した。

試験結果： ゛バルク（）ｌａｒｋ　）”種の大豆を土／泥炭／砂（
６：３：１）の混合物の入ったプラスチックの容器Ｋま
き、気候室にｆｆＶ　＜。温廂、光、肥料添加、および
散水を最適に調節してその植物を約５週間後圧つ集が５
〜６生ずるまで生長させる。次にこの植物に、式Ｉの有
効成分の水浴液を充分にぬれるまで唄秘する。有効成分
の製度は１ヘクタールあたり有効成分５ｋｇ−１でに相
当する。

有効成分の施用約５週間後に評価を行う。未処理対照植
物体と比べて、式■で表わされる本発明の有効成分は、
収穫される長角果の数および重量を著しく増加させる。

実施例１２： 大豆の生長抑制 ″バルク（Ｈａｒｋ）　”種の大豆を土／泥、炭／砂（
６：３：１）の混合物の入ったプラスチックの容器にま
き、必要なだけ散水する。播種の１５日後、その植物体
にそれらが漫ろまで式■の有効成分の噴霧用水溶液を噴
霧する。有効成分の組合せは１ヘクタールあたり有効成
分の０．１゜０．５および１．５　ｋｇに相当する。そ
の植物体の生長は施用の１４日後に評価し、本発明によ
る表６および７の有効成分は生長を著しく抑制すること
がわかった。

試験結果： 実施例１３： プソホカルプス　パルストリス（Ｐｓｏｐｈｏｃａｒｐ
ｕｓｐａｌｕｓｔｒｉｓ　）およびセントロセマ　ブベ
スセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ
　）の試験植物を土／泥炭／砂（１：１：１）の混合物
の入ったプラスチックの皿の中でさし木から生長させる
。根づいた後に、その小さな植物体を９ｃｍの鉢に移し
、必要なだけ散水する。その植物体はさらに温室で平均
１４時間の照光（６，０００ルクス）、湿度７０うで昼
間２７℃そして夜間２１℃で栽培する。

その試験用植物体を約１５ｃ＋ｎの高さに刈り込み、刈
り込みの５日後に有効成分の噴霧液（１ヘクタールあた
り有効成分０．１，０．３．１および３　ｋｇに相当）
を噴精する。その施用の４週間後、その処理した植物体
の生長を刈り込んだ未処理の対照植物体の生長と比較し
た。このことにより表６および７の化合物は間作植物体
の生長を著しく抑制することが立証される。

試験結果： 試験用植物体のこのときの生長は未処理の対照植物体の
このときの生成に対する生のままの重さく　ｇｒｅｅｎ
　ｗｅｉｇｈｔ　）　　とたけにおける生長の割合でろ
られす。試験された有効成分：化合物Ｎα６，２２゜ 実施例１４： ６デルタ　　パイン（Ｄｅｌｔａ　　Ｐｉｎｅ）”種の
棉の植物体を土／泥炭（２：　１　）の混合物の入った
プラスチック容器に播き、温室で２０°−２６℃の温度
で栽培する。２月後にはその植物体は６葉期まで生長し
た。このとき、その植物体に光分に濡れるまで式Ｉの有
効成分の分散水溶液を噴精する。有効成分の濃度は１ヘ
クタールあたり有効成分２．０　ｋｇに相当する。評価
は有効成分の施用の約１月後に行なう。本発明の式Ｉで
表わされる有効成分は未処理の対照植物体と比較してこ
のときの生長を著しく抑制する。

特許出願人 ナバーガイキー　アクテエンゲセルシャフト０発　明　
者　ヘルマン・レンプフラースイス国４１０７エツチイ
ンゲン・ ブリユックリスマットストラー セ１６ ０発　明　者　ハンス・ドプラー スイス国４１２３アルシュウイル・ バーゼルマットベーク１５７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式Ｉ： （式中、 Ａｚはイミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、 Ｒ１および几４は水素原子、アルキル基または未直換ま
   たはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
   ノアルキル基、ハロゲンアルコキシ基、ニトロ基、シア
   ノ基、カルボキシル基またはアルコキシカルボニル基に
   よって匝侠されたアラルキル基を表わし、ここでＲ１お
   よびＲ４の二つの基は同時に水素原子であってはならず
   。 Ｒ２は未置換またはアルコキシ基、アルアルコキシ基ま
   たはフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし
   １０のハロゲノアルキル基を表わし、このアルアルコキ
   シ基およびフェニル基の芳香核は各々未置換またはハロ
   ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキ
   ル基、シアン基、カルボキシル基またはアルコキシカル
   ボニル基によって置換されることができ。 Ｒ３は水素原子、アルキル基、アルキルカルボニル基ま
   たは未置換またはハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
   ル基、ハロゲノアルキル基、シアノ基、カルボキシル基
   またはアルコキシカルボニル基によって置換されたアラ
   ルキル基を表わし。 Ｒ５は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし６
   のアルケニル基、炭素原子ｂ　５７１いし６のアルキニ
   ル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベンジ
   ルフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェノキシ
   フェニル−１ｉ、またはアラルキル基からなる群から選
   ば几る未置換またはモノ置換またはポリ置換された基を
   茨わし、モして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   ハロゲノアゾリルプロパン誘導体、その酸付〃口塩、第
   四アゾリウム塩および金属錯体。 （２）前記式１において。 Ａｚがイミダゾリル基または１，２．４−１Ｊアゾリル
   基を表わし。 Ｒ１、Ｒ３およびＶが互いに独立して水素原子、装置ｔ
   Ｓｔたはハロゲン原子またはシアノ基によって置換され
   た炭素原子数１ないし６のアルキル基、または未置換ま
   たはノ１０ゲン原子。 炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロゲノ
   アルキル基、モトロ基。 シアノ基、カルボキシル基または炭素原子数１ないし６
   のアルコキシカルボニル基によりて置換された炭素原子
   数１ないし５のフェニルアルキル基を表わし、ここで２
   つの基ＲおよびＶは同時に水素原子であってはならず。 Ｒ２が未置換または炭素原子数１ないし３のアルコキシ
   基、フェニル基または炭素原子数１ないし３のフェニル
   アルキル基によって置換された炭素原子数１ないし１０
   のハロゲンアルキル基を表わし、フェニル核は各々未置
   換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし３のハロゲ　。 ノアルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基ま
   たは炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基に
   よって置換されることができ、 Ｒ５は炭素原子数１ないし８のアルキル基、　　　　□
   炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数
   ３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のア
   ルキニル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、
   ベンジルフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェ
   ノキシフェニル基およびアラルキル基からなる群から選
   ばれる未置換またはモノ置換またはポリ置換された基を
   表わし、その置換基はハロゲン原子、シアノ基、炭素原
   子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし５の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロゲノアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし６のアルキ４レチオ基、炭素
   原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数１
   ないし３のハロゲノアルキルチオ基、ニトロ基および／
   またはチオシアノ基からなる群から選ばれ、そして Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わす特許請求の範囲第
   １項記載の化合物、その酸付加塩、第四アゾリウム塩お
   よび金属錯体。 （３）前記式Ｉにおいて、 Ａｚが１．２．４−　）　ＩＪアゾリル基を表わす特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 （４）　　前記式Ｉにおいて。 Ｒがフッ素原子または塩素原子によってモノ置換または
   ポリ置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
   わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）前記式Ｉにおいて、 Ｒがフッ素原子または塩素原子によって一置換または二
   置換された第三ブチル基を表わす特許請求の範囲第４項
   記載の化合物。 （６）前記式１において。 Ｒが水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わし。 ＲまたはＲの一方の基が炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表わし、そして他方の基が水素原子または炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わす特許請求の範囲第
   １項記載の化合物６ （７）　　前記式ｌにおいて。 Ｒがハロゲン原子によって置換されたフエニル基を表わ
   す特許請求の範囲第１項記載の化合切。 （８）　　前記式１において、 ｌがハロゲン原子によって４−位が置換されたフェニル
   基を表わす化合物。 （９）　　前記式Ｉにおいて、Ｘが酸素原子を表わす特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 鵠　前記式Ｉにおいて。 ＲまたはＲの一方の基が炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表わし、そして他方の基が水素原子または炭素原
   子Ｉｊ１１　ｆ、にいし４のアルキル基を表わし、 Ａｚが１．２．４−トリアゾリル基を表わし、几が水素
   原子を表わし。 ＩＬ２がフッ素原子または塩素原子によってモノｍｌ挨
   またはジ置換された第三ブチル基を表わし。 Ｒ５カハロゲン原子によって４−位が置換されたフェニ
   ル基を表わし、そして Ｘが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 （ロ）　１−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）
   −２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）−２
   −ヒドロキシ−３−メチル−３−（Ｉ　Ｈ−１，２，４
   −）リアゾール−１−イル）−プロパンである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 （１３１−（４−フルオロフヱノキシ）−２−（２−フ
   ルオロ−１，１−ジメチルエチル）−２−ヒドロキシ−
   ５−メチル−ｘ−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−
   １−イル）−プロパンである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 時　１−（４−クロロフェノキシ）−２−（２−フルオ
   ロ−１，１−ジメチルエチル）−２−ヒドロキシ−５−
   メチル−３−（ＩＨ−１゜２．４−トリアゾール−１−
   イル）−プロパンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 α尋　次式Ｉ： ＡＺ　　−ＣＨ−Ｃ−ＣＨｔ　　　　　　　　（ＩＩ）
   １　　　＼０／ 几 （式中。 Ａｚはイミダゾリル基　またはトリアゾリル基を表わし
   。 几はアルキル基または未置換またはハロゲン原子、アル
   キル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキル基、ハロゲノ
   アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基ま
   たはアルコキシカルボニル基によって置換されたアラル
   キル基を表わし、そして Ｒは未置換またはアルコキシ基、アルアルコキシ基また
   はフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし１
   ０のハロゲノアルキル基を表わし、アルアルコキシ基お
   よびフェニル基の芳香核は各々未置換またはハロゲン原
   子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ／７’／アルキル
   基、シアン基、カルボキシル基またはアルコキシカルボ
   ニル基によって置換されることができる。） で表わされるハロゲノアゾリルメチルオキシラン。 （至）次式Ｍ＝ ２ （式中、 Ｒは未置換またはアルコキシ基、アルアルコキシ基また
   はフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし１
   ０の）Ａロゲノアルキル基を表わし、アルアルコキシ基
   およびフェニル基の芳香核は各々未置換またはノ１０ゲ
   ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ノ１°ロゲノアル
   キル基、シアノ基、カルボキシル基またはアルコキシカ
   ルボニル基によって置換されることができ、 Ｒ４はアルキル基または未置換またはノ１０ゲン原子、
   アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキル基、ハロ
   ゲノアルコキシ基、ニトロ基、シアン基、カルボキシル
   基またはアルコキシカルボニル基によって置換されたア
   ラルキル基を表わし。 Ｒ′′は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
   数３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし
   乙のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル
   基、フェニル基。 ナフチル基、ビフェニル基、ベンジルフェニル基、ベン
   ジルオキシフェニル基、フェノキシフェニル基またはア
   ラルキル基からなる群から選ばれる未置換またはモノ置
   換またはポリ置換された基を表イっし、ぞして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   ハロゲノアルキルオキシラン。 （ハ）次式Ｈ： ２ （式中。 Ａｚは　イミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし
   。 Ｒはアルキル基または未置換またはハロゲン原子、アル
   キル基、アルコキシ基、ノーロゲノアルキル基、ハロゲ
   ノアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基
   またはアルコキシカルボニル基によって置換されたアラ
   ルキル基を表わし、そして Ｂは未置換またはアルコキシ基、アルアルコキシ基また
   はフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし１
   ０のハロゲノアルキル基を表わし、アルアルコキシ基お
   よびフェニル基の芳香核は各々未置換またはハロゲン原
   子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキル基、
   シアノ基、カルボキシル基またはアルコキシカルボニル
   基によって置換されることができる。） で表わされるハロゲノアゾリルメチルオキシランを、塩
   基の存在下そして不活性溶媒中で。 次式■： Ｈ−Ｘ　−Ｒ’ （Ｉ［） （式中、 几は炭素原子数１ないし８のアルキル基。 炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基。 炭メは子機６ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
   いし６のアルキニル基、フェニル基、ナフチル基、ビフ
   ェニル基、ベンジルフェニル祇ベンジルオキシフェニル
   基、フェノキシフェニル基またはアラルキル基からなる
   群から選ばれる未置換またはモノ置換またはポリ置換さ
   れた基を表わし、そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   アルコールまたはチオアルコールと反応させ、そして所
   望により 次式■ａ： ２ Ａｚ−ＣＨ−Ｃ−ＣＨ２−Ｘ　−Ｒ’　　　（Ｉａ）１
   、Ｉ 　　ＯＨ （式中、　Ａｚ％Ｒ１％　Ｒ２およびＲ５は前記の意味
   を表わす。）で表わされる生成物を次式■：Ｙ−Ｒ３Ｗ
   ） （式中、 Ｒは水素原子、アルキル基、アルキルカルボニル アルコキシ基、アルキル基，ハロゲノアルキル基、シア
   ン基，カルボキシル基またはアフレコキシカルボニル基
   によって置換されたアラルキル基を表わし、そして Ｙはハロゲン原子または有截または無機酸基を表わす。 ）で表わされるエーテル化またはエステル化剤と反応さ
   せることによってエーテル化またはエステル化すること
   よりなる次式■： ３ ＲＲ （式中。 Ｒは水素原子を表わし、 ｋＺ　ｓ　Ｒｓ　Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は前記の意味を
   表わす。）で表わされる化合物の製造方法。 （１７）　　次式Ｘ： ２ （式中、 Ｒは未置換まだはアルコキシ基、アルアルコキシ基また
   はフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし１
   ０の）・ログノアルキル基を表わし、アルアルコキシ基
   およびフェニル基の芳香核は各々未置換または／・ロゲ
   ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ノ・ログノアルキ
   ル基、シアノ基、カルボキシル基またはアルコキシカル
   ボニル基によって置換されることができ、 Ｒ４はアルキル基または未置換またはノ・ロゲン原子、
   アルキル基、アルコキシ基、ノ・ロゲノアルキル基、ハ
   ロゲノアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
   ル基またはアルコキシカルボニル基によって置換された
   アラルキル基を表わし、 Ｒは炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３
   ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
   アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、
   フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベンジルフェ
   ニル基、−ヘンシルオキシフェニル基、フェノキシフェ
   ニル基まだはアラルキル基からなる群から選ばれる未置
   換またはモノ置換またはポリ置換された基を表わし、そ
   して Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   ハロゲンアルキルオキシランを塩基の存在下そして不活
   性溶媒中で、次式Ｍ：Ａｚ−Ｈ（Ｘｌｌ） （式中、Ａｚ　ｔｔ’Ｊ：、イミダゾリル基またはトリ
   アゾリル基を表わす。）で表わされるアゾールと反応さ
   せ、所望によシ、次式■ｂ：２ （式中、Ａｚ、　Ｒｒ　Ｒ＊　ＲおよびＲは前記の意味
   を表わす。）で表わされる生成物を次式： ％式％（） （式中、 Ｒ３は水素原子、アルキル基、アルキルカルボニル基ま
   たは未置換または）飄ロゲン原子、アルコキシ基、アル
   キル基、／１０ゲノアルキル基、シアノ基、カルボキシ
   ル基またはアルコキシカルボニル基によって置換された
   アラルキル基を表わし、 Ｙはハロゲン原子または有機または無機酸基を表わす。 ）で表わされるエーテル化またはエステル化剤と反応さ
   せることによってエーテル化またはエステル化すること
   よシなる次式■： ３ （式中、 Ａｚ＋　Ｒ２＋　Ｒ３１Ｒ４およびＲ５は前記の意味を
   表わし、 ２里　は水素原子を表わす。）で表わされる化合物の製
   造芳法。 （至）　使用する溶媒がＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
   、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
   ド、アセトニトリルまたはベンゾニトリルまたはこれら
   の溶媒相互または反応に不活性である他の慣用の有機溶
   媒との混合物である特許請求の範囲第１６項または１７
   項記載のいずれかに記載の方法。 ０窃　有効成分として次式Ｉ： ３ （式中、 Ａｚはイミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、 ＲおよびＲは水素原子、アルキル基または未置換またけ
   ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノア
   ルキル基、ハロゲノアルコキシ基、ニド四基、シアノ基
   、カルボキシル基またはアルコキシカルボニル基により
   て置換されたアラルキル基を表わし、ことでＲおよびＲ
   は同時に水素原子であってはならす、 Ｒは未置換またはアルコキシ基、アルアルコキシ基また
   はフェニル基によって置換され一゛た炭素原子数１ない
   し１０のハロゲノアルキル基を表わし、アルアルコキシ
   基およびフェニル基の芳香核は各々未置換またはハロゲ
   ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキル
   基、シアノ基、カルボキシル基マタハアルコキシカルボ
   ニル基によって置換され　　　　□ることができ、 Ｒは水素原子、アルキル基、アルキルカルボニル基また
   は未置換またはハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル
   基、ハロゲノアルキル基、シアノ基、カルボキシル基ま
   たはアルコキシカルボニル基によって置換されたアラル
   キル基を表わし、 Ｒ５は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６
   のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のフルキニル基
   、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベンジルフ
   ェニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェノキシフェ
   ニル基またはアラルキル基からなる群から選ばれる未置
   換まだはモノ置換またはポリ置換された基を表わし、そ
   して Ｘは酸素原子まだは硫黄原子を表わす。）で表わされる
   ハロゲノアゾリルプロパン誘導体、その酸付加塩、第四
   アゾリウム塩および金属錯体の少なくとも１つを含み、
   さらに担体および／または他の助剤を含む、微生物によ
   る攻撃を抑制または防除するだめおよび／または植物の
   生長を調整するための組成物。 （イ）　次式Ｉ： ３ １１ ＲＲ （式中、 Ａｚはイミダゾリル基またはトリアゾリル基を・表わし
   、 Ｒ１およびＲ４は水素原子、アルキル基または未置換ま
   たはハロゲン原子、アルキル基、アル３キシ基１″ロゲ
   ノアルキル基、）−ロゲノアルコキシ基、ニトロ基、シ
   アン基、カルボキシル基またはアルコキシカルボニル基
   によって置換されたアラルキル基を表わし、ここでＲお
   よびＲは同時に水素原子であってはならず、 Ｒ２は未置換またはアルコキシ基、アルアルコキシ基ま
   たはフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし
   １０のハロゲノアルキル基を表わし、アルアルコキシ基
   および７エ二ル基の芳香核は各々未置換またはハロゲン
   原子、アルキル基、アルコキシ基、へ〇’ｌ’／アルキ
   ル基、シアノ基、カルボキシル基またはアルコキシカル
   ボニル基によって置換されることができ、 Ｒ３１ｄ　水素原子、アルキル基、アルキルオルボニル
   基または未置換またはハロゲン原子、アルコキシ基、ア
   ルキル基、ハロゲノアルキル基、シアン基、カルボキシ
   ル基またはアルコキシカルボニル基によって置換された
   アラルキル基を表わし、 Ｒ１１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
   数３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
   ６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル
   基、フェニル基、ナフチル基、ピフェニル基、ベンジル
   フェニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェノギシフ
   ェニル基まだはアラルキル基からなる群から選ばれる未
   置換またはモノ置換またはポリ置換された基を表わし、
   そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   ハロゲノアゾリルプロパン誘導体、その酸付加塩、第四
   アゾリウム塩および金属錯体を、植物またはその棲息地
   に有効量施用して、植物病因性微生物による作物に対す
   る攻撃を抑制または防除するおよび／または植物の生長
   を調整する方法。 ａの　　微生物による攻撃を防除および／または予防的
   に阻止するだめのおよび／−！たは植物体の生長を調整
   するための特許請求の範囲第２０項記載の方法。 （イ）微生物が植物病因性真菌である特許請求の範囲第
   ２０項記載の方法。 翰　穀物（オート麦、小麦、大麦またはライ麦）の茎を
   曲が９にくくおよび短くするため生長を抑制する特許請
   求の範囲第２０項記載の方法。 （ハ）イネ科植物（ｇｒａｓｓｅｓ　）および雑草の生
   長を抑制するための特許請求の範囲第２０項記載の方法
   。 （ハ）収量を増加させるために、大豆の生長を抑制する
   特許請求の範囲第２０項記載の方法。 ■　間作植物の生長を抑制するための特許請求の範囲第
   ２０項記載の方法。 （財）収量を増加させるために、棉の生長を抑制および
   調整するための特許請求の範囲第２０項記載の方法。 翰　収量を増加させるために、オート麦、小麦、大麦ま
   たはライ麦の生長を調整する特許請求の範囲第２０項記
   載の方法。 翰　収量を増加させるために、植物体の老化を阻止する
   特許請求の範囲第２０項記載の方法。