JPS58164578A - 置換１−アゾリルプロパン誘導体、その製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤および植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換アゾリルプロパン誘導体およびその
酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属錯体化量するも
のである。本発明は更にこの化合物の製造方法およびこ
の化合物の少なくとも１つを含む殺微生物および植物生
長調節剤に関するものである。本発明はまた上記組成物
の製造方法および植物の生長の調節および有害微生物の
防除のための新規化合物または組成物の使用馨と関する
ものである。

・本発明のアゾリルプロパン誘導体は一般式１〔式中、 鶏はアゾリル基を表わし。

・　鴇および曳は互いに独立して水素原子、アルキル基
、アルケニル基、アルキニル基、′アルアルキル基、シ
アノアルキル基およびアルコキクカルボニルアルキル基
を表わし、そして鳥および鳥のうちの１つは常に水素原
子以外の基を意味するものであり、 曳は未置換またはアルキル基によって置換された炭素原
子数５ないし８の７クロアルキル基を表わすか；未置換
または置換フェニル基を表わすか；または未置換または
フェニルまたは置換フェニル基によって置換された炭素
原子数１ないし１０のアルキル基を表わし、 Ｒ，は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、炭′Ｘ原子数５ないし乙のアルキニル
基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、−ベンジ
ルフェニル基、ペンジルオキシフヱニル基、フェノキシ
フェニル基および７′ルアＡ番ル基よりなる群より選択
された未１を換または１または多置換された基を表わし
。

鳥は水素原子、アルキル基またはシアノ基、アルコキシ
基またはアルコキシカルボニル基ｌ・こよって置換され
たアルキル基、またはアルキルカルボニル基、フェニル
カルボニル基、カルバモイル基、アルアルキル基、アル
コキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、フェニル
スルホニル基またはスルファモイル基よりなる群より選
択された未置換または置換された基を表わし、そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす、〕で表わされ、
その酸付加塩、第四アゾリウム塩および金属錯体を含む
。

アゾリルといろ用語はへテロ原子として窒素を含み、そ
して芳香族的特徴を有する５員環の複素環を表わす。典
型的なものとしては、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
、４Ｈ−１，２゜４−トリアゾールおよび１Ｈ−イミダ
ゾールが挙げられる。示された炭素原子数番こよるが、
それ自体またはアルコキシ基、アルキルチオ基。

ハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、アルアルキル基
、アルキルカルゲエル基、アル中ルスルホニル基または
アルキルイミノ基のような他の置換基の一部分としての
アル中ル基としては例えば以下の基を挙げるこきができ
る：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基またはデシル基、およびこれらの異性体、例えばイソ
プロピル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル
基、イソブチル基等。

ハロアルキル基は三ハロゲン化ないしパーハロゲン化ア
ルキル置換基１例えばＯＨＯｌ□ＯＰ、。

ＯＨＩ”２　、　ＯＨ，ＣＩ、　００１ｇ　、　０ＨＩ
Ｆ、　０Ｈ１０Ｈ２０１，０ＨＢｒ１等を表わす。本明
細書において、ノ・ロゲン原子は弗素原子、塩素原子、
臭素原子または沃素原子を表わし、弗素原子、塩素原子
または臭素原子が好ましい。ナフチル基はα−またはβ
−ナフチル基を表オ）シクロオクチル基が好ましい・ア
ルケニル基は例えばプロペン−１−イル基。

アリル基、ブテン−１−イル基、ブテン−２−イル基ま
たはブテン−３−イル基を表わす、アルキニル基は例え
ばプロピオン−１−イル基ま　　　　またはプロパルギ
ル基を表わす。アリール基は例えばナフチル基、特にフ
ェニル基を表わし：そしてアルアルキル基は芳香族基例
えばベンジル基またはフェニルエチル基によって置換さ
れる低級アルキル基を表わす。示された炭素原子の数に
応じて異なるが、シクロアルキル基は例えばシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、フクロベンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を表
わす。

従って、本発明は式ｌで表わされる化合物およびその酸
付加塩、第四アゾリウム塩および金属錯体に関するもの
である。遊離の化合物が好ましい拳 塩を作る酸の例としては例えば弗化水素酸、塩化水素酸
、臭化水素酸または沃化水素酸のようなハロゲン化水素
酸、そしてまた硫酸、燐酸、亜燐酸、硝酸のような無機
酸；そして酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、
プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、こ
はく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、蟻酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンス
ルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フ
ェノキ７安息香酸または２−アセトキシ安息香酸のよう
な有機酸を挙げることができる。

式１で表わされる金属錯体は塩基性有機分子および無機
または有機金属塩、例えばアルζニウム、６＆または鉛
のような周期律表の第３および第４主簾、そしてクロム
、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、
水銀等の第１ないし第８副族の元素のハロゲン化物、硝
酸塩、硫酸塩、燐酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、
トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホ
ン酸塩、サリチル酸塩、安息香ｆＩＩ塩等である。好ま
しい元素は第４周期の副族の元素である。これらの金属
は異なる原子価状態を取り得る。式Ｉで表わされる金属
錯体は単核または多核であり樽るものであり、すなわち
これらは配位子として１またはそれ以上の有機分子を含
むことができる。鋼、亜鉛、マンガンおよび錫の錯体が
好ましい。

′生長調節剤および殺微生物剤としての１−ヒドロキシ
エチルアゾール誘導体は文献、例えばヨーロッパ特許願
第４０３４５号に開示されている。

式Ｉで表わされる化合物は油状、樹脂状または主に室温
で安定な固体状物で、そして非常に有益な殺微生物およ
び生長調節の特性を有する。

これ、らは農業または関連分野において植物病原菌の防
除のためおよび植物の生長調節のために予防的または治
癒的に用いることができ、施用に当っては、式Ｉの範囲
内に止められたトリアゾリルメチル銹導体が好ましい０
式１で表わされる化合物に対して歌壇植物は非常に良い
耐薬性（許容性）を有する。

これらの顕著な生長調節および／または殺微生物特性の
ためには以下の群の化合物が好ましい： ａ）　　７ゾリル基也が１Ｈ−１，２，４−）リアゾー
ル、４Ｈ−１，２，４−）リアゾールまたは１Ｈ−イミ
ダゾールを表わすもの、または ｂ）賜および鳥の各々が１いに独立して炭素原子数１な
いし６のアルキル基、炭素原子数５ないし６のアルケニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、アルキル
基部分の中に炭素原子１ないし４個を含むシアノアルキ
ル基、アルキル基部分の中に炭素原子１ないし４個を含
みそして、アリール基部分の中に未置換またはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基またはニ
トロ基よりなる群より選択された基によって置換された
フェニル環を含むアルアルキル、基、またはアルコキシ
およびアルキル基部分の中の各々に炭素原子４個より多
くを含まないアルコキクカルボニルアルキル基を表わす
もの；またはｃ）　　）（ｊ４が炭素原子数１ないし４
のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし８
のシクロアルキル基纂未置換またはフェニルまたは置換
フェニル基によって置換された炭素原子数１ないし１０
のアルキル基を表わすか。

未置換またはフェニル核の置換基が）・ロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４０ノ
・ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のノ蔦ロアルコ
中シ基または炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ
基よりなる群より選択された置換フェニル基を表わすも
の：または ｄ）　　Ｒ，によって表わされる基の置換基が７・ロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
いし４の７１０アルキル基、炭素原子数１ないし４の７
・ロアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のハロア
ルキルチオ基よりなる群より選択されるもの；または Ｃ）−が水素原子、未置換またはシアノ基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基または炭素原７数１ないし４
のアルコ中ジカルボニル基によって置換される炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表わすか、または未置換ま
たはアルキル部分の中がシアノ基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基または炭素原子を６個より多く含まないジ
アルキルアミノ基によって置換された炭素原子数１ない
し６のフルキルカルボニル基を表わすか、または未置換
またはフェニル部分の中がハロゲン！子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
よって置換されたフェニルカルボニル基を表わすか、ま
たは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基が互いに独立し
て窒素原子に付加しているかまたは窒素原子が、付加的
な環員として酸素原子または炭素原子数１ないし４のア
ルキルイミノ基を含み得る５または６員飽和複素環の環
員であるカルバモイル基を表わすか、またはベンジルま
たは、ハロゲン原子１ないし３個または炭素原子数１な
いし４のアルコキシまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基１ないし３個によって置換されたベンジル基を表
わすか、または炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ｌニル基マタハ炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
ニル基を表わす力）、または未置換またはハロゲン原子
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換
されたフェニルスルホニル基を表わすか、または水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基が互いに独
立して窒素原子に付加しているかまたは、窒素原子が、
付加的な環員として酸素原子または炭素原子数１ないし
４のアルキルイミノ基を含み得る５または６員飽和複素
環系の環員であるスルファモイル基を表わすもの。

上記ａ）ないしｅ）群中の好ましい化合物としては、 ａｍ）　ＲＩがｔＨ−１，２，４−）リアゾール−１−
イル基を表わすもの、または ｂｂ）　Ｒ，および鳥が互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、ベンジルまたはハロゲ
ン原子によって置換されたベンジル基を表わすもの；ま
たは ｃｃ）　Ｒ，が炭素原子数１ないし６のアルキル基。

フェニル基、モジくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
ギルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基または炭素原
子数１ないし４のハロアルキルチオ基よりなる群より選
択された基により置換されたフェニル基を表わし、そし
て好ましくは第三ブチル基を表わすもの二または ｄｄ）　Ｒ１が炭素原子数１ないし８０アルキル基、炭
素原子数５ないし・のシクロアルキル基。

アル命ル部分の中に炭素原子１ないし４側を含むフェニ
ルアルキル基、またはフェニル基。

もしくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基または炭素原子数１ない
し４のノ・ロアルキルチオ基よりなる群より選択された
基により置換されたフェニル基を表わすもの；または ｅｅ）−が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルール
基、アルキル部分の中に炭素原子１ないし４個を含むフ
ェニルアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルキルカ
ルボニル基−炭素原子３個より多くを含まないカル／（
モイル基、炭素原子数１ないし４のフルコキシカルポニ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、
未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
て置換された）工ニルスぶホニル基を表わすか、または
炭素原子２個より多くを含まないスルファモイル基を表
わすもの、また化合物において、′＆、が水素原子、メ
チル基、ベンジル基、アセチル基、メチルカルバモイル
基、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルカルバモイル基、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、メチルスルホニル基、４−トリル
スルホニル基、メチルスルファモイル基ｔｌｔＮ、Ｎ−
１メチルスルフアモイル基を表わすものを好ましい副群
として挙げることができる。

特に好ましい化合物群は多数の副群の組み合わせよりな
る。これらの群は以下の場合の化合物を含む＝Ｒ１がＩ
Ｈ−１，２，４−）リアゾール、４Ｈ−１，２，４−）
リアゾールまたは１Ｈ−イミダゾールを表わし、鳥およ
び鳥が各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、炭素原子数５ないし６のアルキニル基、アルキル部
分の中に炭素原子１ないし４個を含むシアノアルキル基
、アルキル部分の中に炭素原＋１ないし４個を含みそし
て、アリール部分の中に未置換またはハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアル中ル基、シアノ基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルコキク基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキルチオ基またはニトロ基よ
りなる群より選択された基によって置換されたフェニル
３１　ヲ含ムアルアルキル基、またはアルコキシおよび
アルキル部分の中の各々に炭素原子４個ヨリ多くヲ含ま
ないアルコキシカルボニルアルキル基を表わし二曳が炭
素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭
素原子数３ないしＢのシクロアルキル基、未置換または
フェニルまたは置換フェニル基によって置換された炭素
原子数１ないし１０のアルキル基を表わすか、または未
置換フェニルまたはフェニル核の置換基がハロゲン原子
、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基または炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ
基よりなる群より選択された置換フェニル基を表わし；
−ｌこよって表わされる基の置換基がハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４．のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基または炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基
よに’）ｆＸ：ｂ群ヨＦ）　　　　　’選択され：Ｒ，
が水素原子、未置換またはシアノ基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアル
コキシカルボニル基によって置換される炭素原子数１な
いし６のアルキル基を表わすか、または未置換またはア
ルキル部分の中がシアノ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基または炭素原子６個挟孟奉〜１ないジアルキルア
ミノ基によって置換された炭素原子数１ないし６のアル
キルカルがニル基を表わすか、または未置換またはフェ
ニル部分の中がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換
されたフェニルカルボニル基を表わすか、または水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
子数１ないし４のアルキル基が互いに独立して窒素原子
に付加しているかまたは、窒素原子が、付加的な環員と
して酸素原子または炭素原子数１ないし４のアルキルイ
ミノ基を含み得る５または６員飽和複素環の環員である
カルバモイル基を表わすか、または炭素原子数１ないし
４のアルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし
４のアルキルスルホニル基を表わすか、または未置換ま
たはハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によって置換されたフェニルスルホニル基を表わす
か、または水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基が互いに独立して窒素原子に付加しているかまた
は、窒素原子が付加的な環員として酸素原子または炭素
原子数１ないし４のアルキルイミノ基を含み得る５また
は６員飽和複素環系の環員であるスルファモイル基を表
わすもの二またはここで 塊が１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表
わし。

鳥および鳥が互いに独立して水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わし、基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４０アルキルチオ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキルチオ基よりなる群より選択された基により置
換されたフェニル基を表わし。

鳥が炭素原子数１ないし８のアルキル基、＊素原子数Ｓ
ないし８のシクロアルキル基、アルキル部分の中化炭素
原子１ないし４個を含むフェニルアルキル基、またはフ
ェニル基もしくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のプルキル
チオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基または炭素原子数
１ないし４のハロアルキルチオ基よりなる群より選択さ
れた基により置換されたフェニル基を表わし：そして鳥
が水素原子、メチル基、ベンジル基、アセチル基、メチ
ルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル基、
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルハモイ５ｚｔｘｓ　）　
）キシカルｌニル基、エトキシカルボニル基、メチルス
ルホニル基％４−トリルスルホエル基、メチルスルフチ
モイル基才たはＮ、Ｎ−ジメチルスルファモイル基を表
わす屯の。

特に好ましい小群は式Ｉにおいて、Ｒ１が１Ｈ−１，２
，４−）リアゾール−１−イルを表わし、Ｒ１がメチル
基またはエチル基を表わし、鵬が水素原子を表わし、Ｒ
％がイソプ四ビル基または第三ブチル基を表わ゛し、鵬
がフェニル基または、メチルまたはニトロ基１ないし２
個化より置換されるかまたは弗素、塩素％または臭素原
子１または２個により置換されたフェニル基を表わし、
Ｘが酸素原子を表わし、そして九が水素原子またはメチ
ル基を表わす化合物よりなる。

以下の個々の化合物が好ましい： １’−（４−り゛ロロフエノ中シ）−２−第三ブチル−
２−ヒドロキシ−３−メチル−５−（Ｉ　Ｈ−１゜２．
４−トリアゾール−１−イル）−プロパン、１−（４−
フルオロフェノキシ）−２−第三ブチル−２−ヒドロキ
シ−３−メチル−！１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾ
ール−１−イル）−プロパン、 １−フェノキシ−２−第三ブチル−２−メトキシ−５−
メチル−！５−（１ｔ（−１，２，４−）リアゾール−
１−イル）−プロパン、 １−７ｘツキシー２−第三プチル−２−ヒドロキシ−５
−エチル−５−（１）１−１．２．４−トリアゾール−
１−イル）−プロパン、 １−（４−）ルイルオキシ）−２−第三ブチル−２−ヒ
ドロキシ−５−メチル−５−（ＩＨ−１，２゜４−トリ
アゾール−１−イル）−プロパン、１−（４−フルオロ
フェノキシ）−２−第三ブチル−２−ヒドロキシ−３−
エチル−５−（ＩＨ−１、２，４−トリアゾール−１−
イル）−プロパン、１−（２−フルオロフェノキシ）−
２−第三７’チル−２−ヒドロキシ−３−メチル−５−
（１）１−１．２．４−）リアゾール−１−イル）−プ
ロパン、 １−（４−ニトロフェノキシ）−２−第三ブチル−２−
ヒドロキシ−３−メチル−５−（１Ｈ−１゜２．４−）
リアゾール−１−イル）−プロパン、１−（２，５−ジ
メチルフェノキシ）−２−第三ブチル−２−ヒドロキシ
−３−メチル−５−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール
−１−イル）−プロパン、 １−（４−１０ロー２−メチルフェノキシ）−２−第三
プチル−２−ヒドロキシ−５−メチル−３−（Ｉ　Ｈ−
ｊ、　２．４−）リアゾール−１−イル）−プロパン、 １−（４−ブロモフェノキシ）−２−インプロビル−２
−ヒドロキシ−３−メチル−３−（ＩＨ−１、２，４−
トリアゾール−１−イル）−プロパン、 ｊ−（４−フルオロフェノキシ）−２−インプロピル−
２−ヒドロキシ−５−メチル艷ト（ＩＨ−１，２，４−
）リアゾール−１−イル）−プロパンおよび １−（４−ブロモフェノキシ）−２−第三プチル−２−
ヒドロキシ−３−メチル−！５−（ＩＨ−１゜２．４．
）リアゾール−１−イル）−プロパン。

式ｌで表わされる化合物は次式ｌ： ｓ 〔式中、Ｒ，、Ｒ，，８０およびＲ４は式１において定
義されたものと同じ意味を表わす。〕で表わされるアゾ
リルメチルオキシランを次式璽：）１　−　　Ｘ　　−
Ｒ，（量） 〔式中、ＸおよびＲ，は式ｌにおいて定義され九ものと
同じ意味を表わす。〕で表わされるアルコールまたはチ
オアルコールと、塩基存在下および不活性溶媒中で反応
させ、そして゛、もし縮重ならば次式Ｉａ： で表わされる反応生成物を次式■： Ｙ−ルー　　　　　　（ＩＶ） 〔式中、Ｒ−は式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味
を表わし、Ｙはハロゲン原子または有機または無機酸の
基を表わす。〕で表わされるエーテル化またはエステル
化試薬と反応させてエーテル化またはエステル化するこ
とにょ秒置ることができる。

式］て表わされる化合物と式璽で表わされる化合物の反
応は縮合試薬として触媒量の塩基の存在下で都合よく行
われる。好ましい塩基の例として有機および無機塩基、
例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリヱ
チルア２）、トリプロピルアミン等）のような第三アミ
ン、ピリジンおよびピリジン塩基（４−ジメチルアミノ
ピリジン、４−ピロリジルアミノピリジン等）、アルカ
リ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水素化物およ
び水酸化物、炭酸塩オヨヒ炭酸水素塩（Ｃａｂ、　Ｂａ
ｄ、　ＮａＯＨ，ＬｉＯＨ。

ＣａＨｌ　、　ＫＯＨ，ＮａＨ，Ｃａ（ＯＨ）ｓ　、　
ＫＨＣＯｉ　、　ＮａＨＣＯｓ　。

Ｃａ（ＨＣＯｓ）ｓ、　ＫｓＣＯｓ、　Ｎａ５ＣＯｓ　
）、同様に一α）ＯＮａｔ＊、はＣＨｓＣＯＯＫのよう
なアルカリ金属酢酸塩が挙げられる。ま・九〇ｇ）１ｓ
、ＯＮａ　、　ｎ−Ｃ＠Ｈｙ（ＪＮａ　。

（ＣＨｓ）ｓＣ−ＯＫ等のようなアルガリ金属アルコラ
ードも挙けられる。

式（１）で表わされる化合物と式（１）で表わされる化
合物の反応は好ましくは比較的極性であるがしかし不活
性な有機溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニド１Ｊル、ベンゾニトリル、エチレングリコ
ール・ジメチルエーテル、ジエチレングリコール・シメ
テルエーテ＃、）ジエチレングリコール・ジメチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフランおよび上記溶媒
と同様の性質を有する溶媒中で行うとよい。しかしなが
ら、この反応はま九個の不活性溶媒、例えｄベンゼン、
トルエン、キシレン、ヘキサン、石油エーテル、クロロ
ベンゼン、ニトロベンゼンおよび上記溶媒と同様の性質
を有する溶媒を混合した溶媒中でも行い得る。

反応温度は２０°ないし２５０℃、好ましくは８０゜な
いし１８０℃の範囲内である。

式Ｉ中Ｒ・が水素原子以外の意味を表わす化合物を与え
るための亜式ｌａで表わされる化金物に適する反応は不
活性有機溶媒中で都合よく行うことができる。好ましい
溶媒はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、ベンゾニトリル、Ｎ−メチルピロリドｙ、Ｎ−メチ
ルビペリジノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、クロロベンゼン、ニトロベンゼ
ンおよび上記と同様の性質を有するような中性溶媒であ
る。

本し一〇−也基がエーテル基であれば、Ｙは通常塩素原
子、臭素原子または沃素原子のようなハロゲン原子であ
るか、゛または強酸例えば硫酸；燐酸、スルホン酸、好
ましくはハロアルキルスルホン酸、まえはトリフルオロ
酢酸のようなハロアルカンカルボン酸より誘導された酸
基である。このような酸誘導体の典型的な代表例はジメ
チル硫酸エステル、ジエチル硫酸エステルおよびトリフ
ルオロメタンスルホン酸メチルである。もし−〇−Ｒ−
基がエステル基であれば、Ｙは通常塩素原子を九は臭素
原子のようなノーロゲン原子であるか、を九は移動する
アシル基と共に酸無水物を作ることができる、酸の酸基
である。このような酸無水物は同じ酸の無水物が好まし
い。従って、試薬Ｙ−＆は無水酢酸、無水プロピオ／酸
、無水安息香酸、無水ベンゼンスルホン酸または無水ト
リフルオロスルホン酸であり得る。

型式１ａで表わされる化合物のエーテル化ま九はエステ
ル化はアルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコラ
ード、水酸化物、水嵩化物、災酸塩または炭酸水素塩の
よ１５１に＃Ｉｈ１Ｉ４在下で都合よく行われる。反応
温度は２０°ないし１５０℃、好ましくは６０°ないし
１２０℃の範囲内である。

の混合物の形態で得られる。本発明は式１で表わされる
化合物およびその混合物の総てのジアステレオマー（関
する本のである。従って、純粋なジアステレオマーおよ
びエナンチオマーの組の個々の光学異性体の両方が本発
明の領域の中に入る。

弐璽で表わされるアルコールまたはチオアルコールは式
ＩＶで表わされるエーテル化およびエステル化試薬と同
様公知または公知の方法によって調製することができる
。

式ｌで表わされるオキシランは新規であり、そして式ｌ
で表わされる有用化合物の調製のために特に開発された
中間体である。その構造の丸めに、この化合物は容易に
式１で表わされる化合物に変わる。

式Ｉで表わされる最終生成物と同様、成層で表わされる
オキシランは生長調節および殺微生物特性を有する。こ
の化合物はそれ故同様の農業化学組成物において有効成
分として使用することができる。この組成物もま九本発
明の他の目的をなす。　　、　　　５ 式ｌで表わされるオキシランは次式ｖ：　　−雷 Ｌｔ 〔式中、八、Ｒ社、Ｒ１およびＨ４は式１４ｃおいて定
義されたものと同じ意味を表わす。〕で表わされるケト
ンを、ジメチルスルホニウムメチライド、ジメチルオキ
ソスルホニウムメチライドまたは沃化トリメチルスルホ
ニウムまたは沃化トリメチルオキソスルホニウムのよう
な対応する塩と、アルカリ金属アルコラードま九はアル
カリ土類金属アルコラード、アルカリ全域水酸化物また
はアルカリ金属水嵩化物またはアルカリ土類金属水素化
物のような強塩基存在下に、ジメチルスルホキシドま九
は成層で表わされる化合物と式１で表わされる化合物と
の反応の九めに特に選ばれ九個の溶媒の１つの中で反応
させることによりｖ４＃！することができる。適当な条
件の下では、でルホニウムイリドの調製および塩基とス
ルホニウム塩の反応もまた相関移動法によって実施し、
得る。好ましい相関移動触媒ハトリアルキルフェニルア
ルキルアンモニウム塩ｔ＋はテトラアルキルアンモニウ
ム塩のような第四アンモニウム塩、テトラアルキルホス
ホニウム塩のような第四ホスホニウム塩、または１５−
クラウン−５または１８−クラウン−６のようなりラウ
ンエーテルである。この反応において、スルホニウムイ
リドは同一場所で調製され、そして式■で表わされるオ
キシランを得るために式Ｖで表わされるケトンと直接反
応させる。

反応はＯｏないし１２０℃の温度範囲で行われる。

対応する反応は文献〔参照：ＪＡＣ８８７゜１！５５８
（１９６５））により公知である。基本的には、本反応
は上記文献記載の反応と同様の方法により行うことがで
きる。

式Ｖで表わされるケトンは式■： 〔式中、Ｒ，、ＲｓおよびＲ４は式１において定義され
友ものと同じ意味を表わし、そしてＨａｌは塩素原子ま
たは臭素原子を表わす。〕で表わされる公知のα−ハロ
ケトンを次式■：Ｈ−凡１　　　　　　　　（■） 〔式中、亀は式１において定義されたものと同じ意味を
表わす。〕で表わされるアゾールと塩基存在下で反応さ
せることにより得ることができる。

式■で表わされるケトンも１九次式■ニル−ＣＨｌ−δ
−Ｒ４（■） で表わされるアゾリルメチルケトンを次式■および／を
九はＸ： Ｚ−Ｒ３（ｌＸ）まえはＺ−ル畠　（Ｘ）〔式中、）Ｌ
富およびＲ５ｌ１′ｉ式１において定義され友ものと同
じ意味を表わし、そしてＺはハロゲン原子または有機を
九は無機酸の基を表わも〕で表わされる化合物と塩基存
在下で反応させることにより得ることができる。

式■で表わされるケトンの調製は適当な溶媒中で、そし
て特に高温で行われる。

式Ｖｌ、■、■、　ＩＸ及びＸの化合物は公知であり、
そのうちのある物は市販されているか、または公知の方
法で製造する仁とができる。

％に言及しないかぎり、総ての出発物質、中間体および
ここで述べる最終生成物の製造において不活性溶媒また
は希釈剤を１つまたはそれ以上用い得る。適当な不活性
溶媒または希釈剤の例トシてＦｉ＝ミニベンゼンルエン
、キシレン、石油エーテルのような脂肪族および芳香族
炭化水素；クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、四塩化エチレンのよう
なハロゲン化炭化水素ニジアルキルエーテル（ジエチル
エーテル、ジイソフロビルエーテル、第三ブチルメチル
エーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロ
フランのようなエーテルおよびエーテル様化合物；ア　
　　　ｉセ）ニトリル、プロピオニトリルのようなニト
リル；ジメチルホルムアミドのよりなＮ、Ｎ−ジアルキ
ル化アミド；ジメチルスルホキシド；アセトン、ジエチ
ルケトン、メチルエチルケト／のようなケト／；および
このような溶媒相互の混合物が挙げられる。反応または
反応の一部分を、不活性気体雰囲気および／または無水
溶媒中で行うとしばしば都合が良い。適白な不活性気体
は窒素、ヘリウム、アルゴンま九ｄ特定の場合には二酸
化炭素である。

弐Ｉで表わされる化合物を得る方法は、総ての部分反応
も含め、本発明の重要な目的をなす。

驚くべきことに、式ｌで表わされる新規な化合物および
これらを含む組成物は植物の物質代謝に対して選択的影
響を与えるという特徴を有することがわかった。植物の
生長における生理学的過程に対するこの選択的影響は、
式Ｉで表わされる化合物を種々の目的、特に有用植物の
収量増大、収穫の促進、および栽培植物を作るうえでの
省力化に関連し丸目的に用いることができる。

生長調節剤の適用に関する従来の経験では有効成分が植
・物において１つもしくはそれ以上の異なる反応を導き
得ることが示されている。これらの異なる反応は主とし
て種子もしくは植物の生長段階に基づく施用の時期、並
びに植物もしくはその栽培地へ施用した有効成分の濃度
による。生長調節剤はいずれにしても栽培植物に所望の
陽性の反応を導く必要がある。

生長調節剤は、例えば植物の栄養生長の抑制のために用
いることができる。このような生長の抑制は特に、草に
関して、花園、公園、運動場もしくは路胸において頻ば
んに行なわれている刈り堆りの回数を減らすことができ
るので経済的に興味ある・ものである。路肩および線路
わきまたは一般的に激しい生長の好ましくない地域の草
木および木質植物の生長の抑制もまた重要である。

穀物の丈の生長を生長調節剤を用いて抑制することも、
茎を短かくして収穫前の側寄のおそれを減少もしくけ完
全に防止しうるので重要である。さらに、生長調節剤は
穀物の植物体の茎を強化することができ、仁のこともま
た伺書を防止する。

多くの栽培植物において、栄養生長の抑制は栽培地に植
える植物数を多くするξとを可能にし、その丸め単位面
積白妙の収穫量を高める。

生長調節剤を用いる収穫向上のさらに別の機構は、栄養
生長が抑制されたとき、栄養部が花の形成および果実の
つきをより向上させる事実にある。

生長調節剤はまた、しばしば栄養生長を促進すること本
できる。このことは植物の栄養部を収穫するときＫＦｉ
非常に重要である。しかしながら、栄養生長の促進はま
九同時に生殖生長の促進をひきおこすこともあり、それ
により例えば果実の量または大きさを増やすことができ
る。

収Ｓ敏の増加はしばしば栄養生長に外観上の変化を与え
ることなく植物の代謝に影響を及ばずことによっても得
られる。生長調節剤ｔｉま九植物の組成に変化を与え、
収操作物の品質を向上させることもできる。例えば、て
んさい、砂加させ、あるいけ大豆または穀物の蛋白質量
を増加させることも可能である。

生長調節剤の使用は、単為結実果実の形成をもたらすこ
ともできる。花の性もまた影響される。生長調節剤によ
って、２次植物物質の流出にもまた好ましい影響を与え
ることができ、例えばゴムの木のラテックスの流出を刺
激することができる。

植物の生長の間、生長調節剤を用い頂芽優性を化学的に
阻害することによ＃）ｌｌ芽の生長を促進することもで
きる。このことは例えば挿木の繁殖の際に重要である。

しかしながら、例えばタバコの植物体において、側芽の
形成を抑制するために摘芽して葉の生長を促進させ、側
芽の生長を抑制することもできる。

未熟果実の落下も生長調節剤の使用により防止できる。

しかしながら、例えば果菜類におい　　　゛て、生長調
節剤を特定程度まで化学的に希釈することにより果実の
落下を促進することも可能である。生長調節剤は収穫時
に果実をもぎとる力を減少させ、植物の機械的収穫を可
能ならしめ、まえは手（よる収穫を容易にするために使
用することもできる。

生長調節剤管用いて収穫前後の収穫物の成熟を促進また
は遅鴬させることも可能である。このことは、市場での
要求に最もうまく適合させることができるのでｔ＃に有
利である。さらに。

生長調節剤はしばしば果実の色を向上させることができ
る。生長調節剤・を使用して、成熟を特定の時期に集中
させることもできる。したがって、例えばタバコ、トマ
トまた社コーヒーの完全機械状Ｉ［ｌまえは手による収
穫をただ一回の処理で行なう条件を創り出すことができ
る。

生長調節剤の使用は、植物の種子および芽の休眠（すな
わち、内在的年間リズム）に影響を与えることもでき、
パイナツプルまたは苗床の観賞植物を通常とは別の時期
に発芽させ、若芽を形成させまたは開化させることがで
きる。

生長調節剤により、例えば繕の恐れのある地域で遅霜の
危険を避ける丸めに、種子の発芽または若芽形成を遅ら
せることも可能である。逆に、根の生長および／ま九は
側芽の形成を刺激して生長を短期間に制限することもで
きる。

生長調節剤はまた、栽培槽物に好ハロゲン性を付与する
こともできる。こうして、塩分の多い土壊において植物
を栽培する条件をつくり出すことが可能である。生長調
節剤は、植物に霜害および干害に対する耐性を付与する
こともできる。

生長調節剤の影響により、植物またはｍｓ体の一部の枯
れを抑制または遅延させることができる。そのような作
用は、果実、漿果、野菜、サラダ菜または観賞植物のよ
うな植物の一部または全部の収穫後の貯蔵性を処理によ
シ向上または長期化することができるので、経済上非常
に重要である。同様に、処理により栽培植物の光合成活
性期を長期化することにより実質的収穫向上が達成され
る。

さらに生長調節剤として使用の重要な分野は、熱帯地方
の間作植物の過剰生長の抑制である。

熱帯および亜熱帯の単作地例えばやしのブランテーシ冒
ン、棉およびトウモロコシ畑（おいては、間作植物等に
豆科植物がしばしは土壊の質の保持または向上（乾燥防
止、貨車の供給）のためにおよび侵蝕防止の走めに植え
られる。本発明の化合物の使用により、これら間作植物
の生長を抑制し、これらの植物の丈の生長を低く抑制し
、こうして栽培植物の健全な生長および好ましい土壌条
件を保つことができる。

驚くべきことに、式１で表わされる化合物および該化合
物を含有する組成物は、有利な生長調節作用に加えて、
実用の目的の丸めに非常に有用な殺微生物スペクトルを
も有することが判明した。したがって、式ｌ・で表わさ
れる化合物の他の使用分針は、有害微生物、特に植物病
原性真菌の防除である。

したがって、式１で表わされる化合物は、実用目的上、
植物特に栽培植物を不都合な影響なしに採機するための
、非常に有用な治療、予防および浸透作用を有する。式
Ｉで表わされる化合物を使用することにより、種々の有
用植物の栽培において、植物またはその一部（果実、花
、葉、茎、塊茎、根）にはびこる微生物を抑制または撲
滅することができ、同時に後から生長する植物部分をそ
のような微生物の攻撃から保護することもできる。

式１の化合物は下記の類に鵬する植物病原性菌類に対し
て有効である：嚢子菌類（例えばペンチュリア（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　）、ボドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ　）、エリシフ　工（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）、モニ
リニア（Ｍｏｎ１ｌｉｎｉａ　）、ウンシヌラ（Ｕｎｃ
ｉｎｕｌａ））；担子−類〔例えばゼネラ・ヘミレイア
（ｇｅｎｅｒａｌ（ｅｍｉ　１ｅｉａ　）、リゾコト＝
　７　（Ｈｈｉｚｏｃｔｏｎｊａ　）、プシニア（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　）　）　；不完全菌類〔例えばボトリチ
ス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　）、ヘルミントスホリウム（Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　）、フザリウＡ　（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ）。

セブトリア（５ｅｐｔｏ口ａ）、セルコスポラ（Ｃｅｒ
−ｃｏｓｐｏｒａ　）およびアルターナリア（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ））。

史に、式１の化合物Ｆｉ浸透作用を有する。それらは種
子（果実、塊茎、穀物）および挿木を菌類感染並びに土
壌に生じる植物病原性菌類柳から保腰するための粉衣剤
としても使用し得る。

本発明の化合物はまた植物への影響が特に少ない。

従って、本発明はまた殺菌用組成物、および病摩性黴生
物、特に有害な菌類、を防除しそしてそのような微生物
による損傷から植物を保毅するための、式１の化合物の
使用に関するものである。

史に本発明は、有効成分を本願に記載されたーまたはそ
れ以上の化合物を九は化合物群と均一に混合することを
特徴とするｌｌ１ｋ桑組成物の製造法に関するものであ
る。本発明は史に植物処理法に関し、該方法は植物に式
ｌの化合物または新規な組成物を適用することを特徴と
する。

本発明の範囲内で保−される対象作物は下記の植物種を
含む：穀＃Ｉ（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、さ
とうもろこしおよび関連作物）；ビート（砂糖大根およ
び飼料用ビート）；核果、梨状果および軟果実（りんご
、梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、
ラズベリーおよびプラックベリー）；まめ科植物（そら
豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）；油相植物（あぶら
な、マスタード、ポピー、オリーブ、サンフラワー、コ
コナツツ、ヒマシ油ｍ物、ココア豆、落花生）；うり科
植物（きゅうり、マロー（ｍａｒｒｏｗｓ　）、メロン
）：繊維植物（綿、亜麻、大鉢、貿酵）；種属植物（オ
レンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；Ｉ
？Ｗ（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ
、にんじん、玉ねぎ、トマト、馬れいしょ、パプリカ）
；クスノキ科（アボガト、シナモン、樟脳）；とうもろ
こし、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、茶、ぶどう
のつる、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、並びに観
賞植物（キク科植物）、草地、土手、土壌の侵蝕や乾燥
を防止したり、樹木や多年性植物・を栽培したシするた
めの丈の低い作物の栽培地（果樹園、ホップ園、トウモ
ロコシ畑、ブドウ園等）。

式１の化合物は通常組成物の形体で適用され、そして作
物の地面または処理すべき植物に同時にまたは連続して
別の化合物と共に適用し得る。

これらの化合物は消毒剤または微量養分供給体、或いは
植物生長（影響を及はす他の製剤でもあり得る。所望に
より更に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または塗
布促進用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤
、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、軟体動物撲滅
剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物となり得る。

適当な担体および補助剤は固体または液体であり得、そ
して製剤技術において通常使用される物質、例えば天然
ま九は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合
剤または消毒剤、に相当する。

式ｌの化合物または該化合物の少なくとも１種を含む農
薬組成物の好ましい適用法は業散布である。適用回数お
よび適用量は対応する病原（菌のタイプ）による感染の
強度ま友は生長が影響を受ける程度による。しかしなが
ら、式１の化合物はまた、該化合物を液体組成物として
植物の栽培地に含浸させるか或いは固形物の゛形体、例
えば粒剤の形体、で土壊に散布する（上場散布）するこ
とにより、土壌を通して根を通過して植物に浸入させ得
る（浸透作用）。式１の化合物はまた、種子に式１の化
合物を含む液体製剤を含浸させるか或いは種子を固体製
剤で被覆することにより、種子に適用する（被覆）こと
もできる。特別の場合は別のタイプの適用、例えば植物
の茎または芽の選択的処理、も可能である。

式１の化合物はそのままの形体で、或いは好ましくけ製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａｔａｂｌｅ　ｐａ
ｓｔｅ　）、直接噴霧可能な、または希釈可能な溶液、
希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えば
ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成
物の性質と　　　１同様、噴霧、霧化、散粉、散水また
は注水のような適用法は、目的とする対象および使用環
境圧依存して選ばれる。有利な適用量は通常１ヘクター
ル当り有効成分（ａ、ｉ、）５０／ないし５１Ｌｐ。

好ましくは１００！ないし２に９ａ、ｉ／ｈａ、最も好
ましくは２００１ないし６００７ａ、雪、／ｈ　ａであ
る。

製剤、即ち式ｌの化合物（有効成分）および適当な場合
に＃′ｉ固体または液体の補助剤を含む組成物または製
剤は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体
担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤
）のような増量剤と均一に混合および／または傘枠する
ことにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香＆縦化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノ／のよ
りなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒：並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリ／、モンモリロナイトま九
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良する丸めに、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、％にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使用し
得る。燐脂質が特に好ましい。

製剤化すべき式１の化合物の性質によるが、適当な表＋
＊活性剤は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する
非イオン性、カチオン性および／ま九はアニオン性表面
活性剤である。・表面活性剤“の用語は表面活性剤の混
合物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性表面活性剤は、水溶柱石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（Ｃ１・〜Ｃｕ　）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換ま九は置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸ま九はステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油ま九は獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩もま九記載し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール鋳尋体またはアルキルアリールスルホネート
、が更にＳ業に使用される。

脂肪族スルホネートま九はサルフ、−）は通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類全域基或いは非置換またけ置換の
アンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
まｆｃは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂Ｆｊ
＆アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の
塩も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。対応するホスフェート
、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ
−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、もま
た適当である・非イオン性表面活性剤け、好ましくは脂
肪族ま九は脂環式アルコール、を九は飽和または不飽和
脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール・エ
ーテル誘導体であり、＃誘導体は３ないし５０個のグリ
コール・エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ない
し２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアル
キル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表向活性剤は、ポリエチレン・オ
キシドとポリプロピレン嗜グリコール、エチレンジアミ
ン・ポリプロピレンＯグリコールおよびアルキル鎖中に
１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ン・グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は
２０ないし２５０個のエチレン・グリコール・エーテル
基および１０ないし１００個のプロピレン・グリコール
・エーテル基を含む。これらの化合物ハ通常プロピレン
・グリコール単位当シ１ないし５個のエチレングリコー
ル単位を含む。

非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン・グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン拳ソルビタンートリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面活性剤
である。

カチオン性表面活性剤は、好ましくはへ一置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基ｔたは低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。鉄塩は好ましくはノ
・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形体
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム・ク
ロリド又はペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウム・ブロミトテある。

製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：ａマクカッチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　７　＝　ｍ　７　ｋ　（
Ｍｅ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　ｌ）ｅｔｅｒｇｅｎ　ｔ
　５ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　
）”、マック出版社、ニーーシャーシー州、リングウッ
ド、１９７９年；およびシゼリーおよびウッド（８ｉｓ
ｅｌｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ　）著“エンサイクロペディ
ア　オプ　サーフ１イス　アクテイブ　エイジｘ　７ツ
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａ
ｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　）”’　、ケミカル出版社
、ニューヨーク、１９８０年。

騰桑製剤は通常、式！の化合物ａ１ないし９９％、好ま
しくはα１ないし９５％、固体または液体補助剤１ない
し９９％、および表面活性剤口ないし２５％、好ましく
はα１ないし２５％を含む。

好ましい製剤は特に以下の組成よりなる（％は重量６分
率を示す。）： 溶液剤 有効成分：　５ないし９５東好ましくは１０ないし８０
％溶　　　媒＝　　９５ないし５％、好ましくは９０な
いしａｍ界面活性剤：　　１ないし３０％、好ましくは
２ないし２０％乳剤原液 有効成分＝　　１０ないし５０％、好ましくは１０ない
し４０％溶　　　媒：　　５ないし３０％、好ましくは
１０ないし２０％界面活性剤：　　２０ないし９５％、
好ましくは４０ないし８０％粉　　　剤 有効成分：　　α５ないし１０％、好ましくは２ないし
８％固体担体：　　９９５ないし９０％、好ましくは９
８ないし９２％懸濁原液 有効成分：　　５ないし７５％、好ましくは１０ないし
５０％水　　：　　９４ないし２５％、好ましくは９０
ないし３０％界面活性剤：　　１ないし４０％、好まし
くは２ないし５０％水和剤 有効成分＝　　５ないし９０％、好ましくは１０ないし
８０％および非常に好ましくは２０ないし６０％界面活
性剤：［１５ないし２０％、好ましくは１ないし１５％
固体担体：　　５ないし９０％、好ましくは５０ないし
７０％粒　　　剤 有効成分：　　α５ないし６０％、好ましくは３ないし
１５％固体担体：　９９５ないし７０東好ましくは９７
ないし８５％市販品は好ましくは濃厚物として製剤化さ
れるが、消費者は通常希釈製剤を使用する。製剤はα０
０１％のような低濃度に希釈することができる。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。

このような農業化学用組成物もまた本発明の目的の１つ
である。

本発明を以下の例により更に詳しく説明するが、これら
の例は本願記載の事項を限足するものではない。部およ
び百分率は重要基準である。

裏造例 実施例１： ？Ｈｓ １−（４−クロロフェノキシ）−２−第三ブチル合物１
） ａ）　　２−第三プチ＃−２−（１−（ＩＨ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）エチル〕−オキシラン： 攪拌しながら、１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）エチル−第三ブチルケトン２３Ｆ（（１１
２７モル）、沃化トリメチルオキノスルホニウム３３１
（α１５モル）、臭化テトラブチルアンモニウム１１（
α００５１モル）、水酸化カリウム水溶液５０ｄおよび
トルエン８０Ｔ１１１の混合物を２４時間９０℃に加熱
する。混合物を冷却後、有機相を分離し、そして水で洗
浄し、乾燥および濃縮して、沸点６８°〜７０℃／α０
１　ｍｂａｒの２−第三プチル−２−（１−（ＩＨ−１
，２，４−）リアゾール−１−イル）エチル〕−オキシ
ラン１６ＪＩ（理論鐵の９６％）を得る。（化合物４０
１）。

ｂ）　　２−第三プチル−２−（１−（ＩＨ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）エチルツーオキシラン１
６Ｉ（１０８２モル）、４−クロロフェノール１２．６
Ｆ（α１０６モル）、水酸化リチウム水化物１１（１０
２４モル）おヨヒジエチレングリコールジメチルエーテ
ル５０ＷＬｌの混合物を１２時間１５０℃に加熱する。

冷却後、反応混合物を氷／水中に注ぎ、そして酢酸エチ
ルで抽出する。有機相を乾燥および濃縮して、８０°な
いし１０４℃の融点を持つジアステレオマーの１＝１混
合物の形態で、１−（４−クロロフェノキシ）−２−第
三プチル−２−ヒドロキシ−３−メチル−５−（ＩＨ−
１、２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン１２１
（理論量の５１．５％）（化合物１）を得る。

分析値：　Ｃｓ＠Ｈｍ＊ＣｌＮ５Ｏ 計算値：Ｃ５９，５５％Ｈ４８５％　Ｎ　１２．９８％
　Ｃ１１（１８５％実測値：Ｃ５９，６％Ｈ７，Ｄ　　
Ｎ　１２．８％　　Ｃ１１（１５％ジアステレオマーの
分離を溶離剤として酢酸エチル／トルエンの４：１の混
合物を用い、シリカゲル上でクロマトグラフィーにより
行うと、各々融点１０９°ないし１１０℃（化合物２）
および融点１２８°ないし１６０℃（化合物３）の２つ
のジアステレオマーを得る。

実施例２： Ｆ４ａ プロパン（化合物１５０） ａ）　　２−第三プチル−２−（１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−２−（４−クロロ７ｘ
ニル）エチルツーオキシラン ｗ１木下で、５５％水素化ナトリウム五５１をヘキサン
中に分散させる。過剰のヘキサンを傾謔法により除き、
次いでジメチルスルホキシド６〇−および沃化トリメチ
ルスルホキソニウム１７．６Ｉを（分割して）加える。

テトラヒドロフラン５０Ｊ中の２−（１１−１−１，２
，４−トリアゾール−１−イル）−１−（４−クロロフ
ェニル）−４，４−ジメチルペ／り／−２−オン１５Ｆ
の溶液を次いで上記混合物に滴加し、そして反応混合物
を７０℃で５時間攪拌する。冷却後、混合物を氷−水中
に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。

有機相を水および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、乾
燥および濃縮する。粗生成物を、溶離剤としてトルエン
／酢酸エチルの５：２混合物を用いて、シリカゲル上で
クロマトグラフィーに付すと、樹脂状の形態の２−第三
プチル−２−（１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−２−（４−クロロフェニル）エチルツー
オキシランのジアステレオマーの約１：１混合物４９Ｆ
（化合物４１３）を得る。

ｂ）　　２−第三ブチル−２−（１−（ＩＨ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−２−（４−クロロフェ
ニル）エチルツーオキシラン１５．Ｓｌ、４−フルオロ
フェノール！１Ｌ６１．水酸化リチウム水化物α１１お
よびジエチレングリコールジメチルエーテル６０ｍ１の
混合物を１８時間加熱して還流する。冷却後、反応混合
物を氷−水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。混
合有機相を２Ｎ水酸化す）　ＩＪウム浴液、水および塩
化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、乾燥および濃縮する。

エーテル／ヘキサンの混合液より結晶化させると、融点
′１０４°ないし１０５℃の１−（４−フルオロフェノ
キシ）−２−第三プチル−２−ヒドロキシ−５−（４−
クロロベンジル）−３−（１１−１−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）プロパン五５７１（化合物１５ｏ
）を得る。

分析値：Ｃ宜！Ｈ！墨ＣＩＦＮＩ（Ｊ！計算値：　Ｃ６
４，２６％Ｈ５，８６％Ｎ９７８％ＣＩ　＆２５％：ｔ
”４．４２％実測値：　Ｃ６！Ｌ５％　Ｈ５，９％　Ｎ
ｊ［Ｌ２％Ｃ１＆５％Ｆ４．６％実施例３： Ｃ搗 １ 金物１８） ジエチレングリコールジメチルエーテル１゜ｄ中の２−
第三プチル−２−（ｔ−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）エチル〕−オキシラン１［ＬＯ＃、４
−フルオロフェノール４４１および水酸化リチウム水化
物α１１の混合物を１８時間１５０℃に加熱する。冷却
後、反応混合物を氷−水中に注ぎ、そしてエーテルで抽
出する。

有機相を水および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、乾
燥および濃縮する。溶離剤として酢酸エチル／トルエン
の５：１混合物を用いてシリカゲル上でクロマトグラフ
ィーに付すと、一点８ヂないし１００℃の１−（４−フ
ルオロフェノキシ）−２−第三ブチル−２−ヒドロキシ
−３−メチル−５−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）プロパン１１．１１（化合物１８）を得る
。

分析＠　：　ｅｔ＠Ｈ！！　ＦＮ・０゜計算値：Ｃ６２
，５２％　Ｈ７，２２％　Ｎ１五６７％　２６１８％実
測値：Ｃ６２，６％　　８７．２％　Ｎ１五７％　　ｋ
”ｈｓ％実施例４： ＣＨ。

ＣＨ。

合物２１） ５２％水素化ナトリウム１．７１をヘキサン中に分散さ
せる。分散後、過剰のヘキサンを除き、そして水素化ナ
トリウム分散物をテトラヒドロフラン１００ｄ中に取る
。この混合物に、実施例３で得られた１−（４−フルオ
ロフェノキシ）−２−第三ブチル−２−メトキシ−５−
メチル−３−、（１１−１１，２，４−トリアゾール−
１−イル）プロパン１αＯｌを加える。反応混合物を次
いで６０℃に加熱し、そりてこの温度で水素気体が発生
しなくなるまで保持する。次ぎに沃化メチル５．７Ｉを
加え、そし【混合物を２０°ないし２５℃で１８時間攪
拌する。反応混合物を氷−水中に注ぎ、そして酢酸エチ
ルを用いて抽出する。

有機相を水および塩化ナトリウム飽和浴液で洗浄し、乾
燥および濃縮する。残留物を、溶離剤としてヘキサン／
酢酸エチルの混合物を用いてシリカゲル上でクロマトグ
ラフィーに付すと高粘性黄色油状物の形態で、１−（４
−フルオロフェノキシ）−２−第三ブチル−２−メトキ
シ−３−メチル−５−（ＩＨ−１，，２，４−）リアゾ
ール−１−イル）プロパン７、２　Ｆ　（化合物２１）
を得る。

以Ｆの表に記載した化合物は対応する方法により調製す
ることができる。

表わされる液状有効成分の配合例（係 量チ） 原液 ａ）　　　ｂ）　　’　Ｃ） 化合物　　　　　　２５チ　４０チ　５０％へキサノン
　　　　−１５チ　２０チ ン混合物　　　　　６５チ　２５チ　２０％原液を水で
希釈することにより、所望 のエマルジヲンを製造することができ 液剤 ａ）　ｂ）　Ｃ）　ｄ） 化合物　　　　　８０％１０％　５チ９５チエチレング
リコールモノメチル エーテル　　　　　　　　　　　　　２ｏチ　−　　−
−ボリｘｆｖン／リーｓ−ル４０ｎ　　　　−７０％　
　−−１Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　−２０チ　
−−エポキシ化ココナツト油　　　　　−−１％　　５
％これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。

Ｃ）粒剤 ａ）　　ｂ） 表１の化合物　　　　　　５優　　１ｏ嗟カオリン　　
　　　　　　９４チ　　−筒分散ケイ酸　　　　　　　
１チー　　−アタパルジャイト　　　　−　　　９ｏチ
有有効分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

ｄ）粉剤 ａ）　　ｂ） 表１の化合物　　　　　　２％　　　　５チ筒分故ケイ
酸　　　　　　１係　　　５チタルク　　　　　　　　
　９７チ　　　−カオリン　　　　　　　　−　　９０
ｅｓ有効成分と担体とを均一に混合することにより、そ
のまま使用することのできる粉剤が得られる。

実施例６： 式ｌで表わされる固形有効成分の配合例（俤は総て重量
係） ａ）水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表１の化合物　　　　　２５チ　５０％　　７５チリク
ツスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　　　５％　
　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　３％　　
　−５％ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　−６チ　　１ｏ
チ高分散ケイ酸　　　　　　５％　１０％　１０チカオ
リン　　　　　　　　６２％　２７％　　−有効成分を
助剤とともに充分に混合した後。

該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られ
る。

ｂ）乳剤原液 表１の化合物　　　　　　　　　　　１０優オクチルフ
エノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオ
キシド４〜５モル）　　　　　　　　３ｑ／ｂドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　５ｑｂ
シクロヘキサノン　　　　　　　　　　５〇−キシレン
混合物　　　　　　　　　　ｓｏｂこの乳剤原液を水で
希釈することにより。

所望の濃度のエマルジｌンを得ることができる。

Ｃ）粉剤 ａ）　　ｂ） 表１の化合物　　　　　　５％　　　８％タルク　　　
　　　　　　　９５％　　　　−カオリン　　　　　　
　　−９２％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末が得られる。

ｄ）押出し粒剤 表１の化合物　　　　　　　　　　　１０％リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２俤カルボキ
シメチルセルロース　　　　　　　　　　　１Ｔ。

カオリン　　　　　　　　　　　　　　８７チ有効成分
を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で
湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。

ｅ）被覆粒剤 衣１の化合物　　　　　　　　　　　　５チボリエテレ
ングリコール２００　　　　　　　　　　５％カオリン
　　　　　　　　　　　　　９４チ細か（粉砕した有効
成分を、ミキサー中で。

ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に
施用する。この方法により非粉塵性被櫟粒剤が得られる
。

ｆ）懸濁原液 表１の化合物　　　　　　　　　　　４０％エチレング
リコール　　　　　　　　　　　　　　１０％リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　１０俤カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　　　　１Ｌｆｂ
３７饅ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　　α２
嘩７５％水性エマルジッン形シリコーンオイル　　　　
　　α８％水−３２チ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。

生物試験例 例７： 小麦についてのグシニア　ダラミニス（黒さび病＠　：
　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する作用
ａ）残留保繰作用 小麦の植物体を、播種６日後に試験化合物の水和剤から
調製した噴霧用混合物（有効成分ＣＬａｂ４）で処理す
る。２４時間後に、処理した植物体Ｋ［の夏胞子のＭ濁
液により菌を感染させる。この植物体を相対湿度９５〜
１００囁、約２０℃で４８時間培養し１次に温室内に約
２２℃で放置する。感染後１２日目に銹病いほのひろが
りを評価する。

ｂ）浸透作用 小麦の植物体を播種５日後に試験化合物の水相剤から調
製し友噴霧用混合物（土壌の容積に対し有効成分α００
６％）で処理する。４８時間後に、処理した植物体に菌
の夏胞子の懸濁液により菌を感染させる。その植物体を
相対浸度９５〜１００９ｇ、約２０℃で４８時間培養し
１次に温室内に約２２℃で放置する。感染波１２１目に
銹病いほのひろがりを評価する。

表１の化合物は、プシニア菌に対し有効である。未処理
で菌を感染させた対照植物はプシュアにより１００％攻
撃された。化合物１ないし５．１８．１９．２０．６８
．３９．８３．８６．８９゜９５．１２５および１３１
および他のものがプシニア菌による発病を口ないし５％
に防いだ。

例８： 落花生におけるセルコスポラ　アラキジコラ（褐斑病菌
：　Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ
　）に対する作用 ａ）残留採機作用 烏さ１０ないし１５備の落花生の植物体に試験化合物の
水和剤から調製した噴霧用混合物（有効成分α０２慢）
を噴霧し、４８時間後に菌の分生胞子懸濁液により菌を
感染させる。

菌を感染させた植物体を約２１℃で１５１ｍ度のもとに
７２時間培養し１次いで典型的なはん点が華に生ずる迄
温室内に放置する。感染１２日後にはん点の数と大きさ
により殺菌作用を評価する。

ｂ）浸透作用 高さ１０ないし１５備の落花生の植物体に試験化合物の
水和剤から調製した噴霧用混合物（土壌の容積に対し有
効成分α０６慢）を噴霧する。４８時間後に、処理した
植物体に菌の分生胞子懸濁液により菌を感染させ、約２
１℃で高湿度のもとに７２時間培養する一０次にその植
物体を温室内に放置して、感染１１日後に菌の攻撃を評
価する。

未処理で且つ菌を感染させた対照例（はん点の数と大き
さ＝１００％）と比べて１表１の化合物で処理された一
幕一花−生の植物体ではセルコスポラによる発病が著し
く減少した。上記の試験において、化合物１ないし３．
１８．１？。

２０、３８．３９．８３．８９．９５．１２５および１
６１がはん点のひろがりを殆んど完全に（口ないし１０
僑）に阻止した。

潰日帷例９　： 大麦についてのエリシフェ　グラミニウス（うどんこ病
菌：　Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）に対す
る作用 ａ）残留保繰作用 市さ約８爾の大麦の植物体に水和剤として製剤化さｔた
試験化合物から調製された噴霧用混合物（有効成分α０
２％）を噴霧する。３ないし４時間後に処理した植物体
を菌の分生胞子でまぶす。次に感染した大麦植物体を約
２２℃の温室内に放置する。１０日後に感染の度合を評
価する。

ｂ）浸透作用 高さ約８１の大麦の植物体を水和剤に製剤、化された試
験化合物から調製した噴霧用混合物（土壌容積に対し有
効成分ｎｏ０６％）で処理する。噴霧用混合物が土壌上
の植物体の部分に触れぬように注意する。処理した植物
体に４８時間後、菌の分生胞子の懸濁１ｅＬＫより１を
感染させる。菌を感染させた大麦植物体を約２２℃で温
室内に放置し１０日後に蔓延を評価する。

式Ｉで表わさｎる化合物はエリシフェ餉に対し非常に有
効である。未処理で感染した対照植物はエリシフエによ
り１００％発病した。

表１の他の化合物の中では、化合物１ないし３．１８．
１９，２０．３Ｂ、５９，８９，９５，１２りおよび１
６１ないし１５３が大麦における菌による発病を口ない
し５優に減少させた。

例１０： りんごの苗条におけるペンテエリア　インアクアリス（
黒星病＠　：　Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ　）に対する残留保護作用 長さ１０ないし２０傭の新しい苗条によるりんごのさし
木に有効成分の水相剤から調製した噴霧用混合物（有効
成分０．０６％）を噴霧ｙる。

２４時間後に菌の分生胞子懸濁液により菌を感染させる
。次に植物体を相対湿度９０〜１００チで５日間培養し
、史に１０日間２０ないし２４℃で温室内に放置する。

感染１５日後に伽皮の蔓延を評価する。

化合物１ないしＳ、　１Ｂ、　１９．２０．３８．５９
．８３゜８９、９５．１３１及びその他がベンチエリア
菌の攻撃を１０％以下に抑制した。未処理で感染させた
藺に対するベンチエリア薗の攻撃は１００％であった。

例１１： いんげん豆におけるボトリチス　シネレア（灰色かび病
菌：　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）に対する作
用残留保護作用 尚さ約１０ｃ属のいんげん豆の植物体に水和剤として製
剤化された試験化合物から調製さ九た噴霧用混合物（濃
［１０２％）を噴霧する。４８時間後に処理した植物体
に菌の分生胞子の懸濁液により菌を感染させる。菌を感
染させた植物体を相対製置９５〜１００１．２１℃で３
日間培養し１次に鉋の攻撃を評価する。表１の多（の化
合物が菌の攻Ｓを非常に強力に防除した。例えば、＄１
ｆ（１０２％　Ｔ化合’ｍ　１．１２５　オ！　Ｕ　１
ｓ１ｆｔいし１５３および他のものは充分に有効（発−
け０ないし５％）であ“りた。未処理でボトリチス菌Ｖ
Ｃ感染させたいんげん豆の植物体は１００−発病した。

例１２： 穀物の生長抑制 夏大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｏｌｇａｒｅ）および夏ラ
イ麦（Ｓｅｃａｌｅ）を、温室内のグラスナックのビー
カー中の滅菌した土壌に播オ虫し必費蓋水をまく。穀物
の苗条を、播種後２１日目（（１式Ｉの化合物の噴霧用
混合物水溶液で処理する。その濃度は各々１ヘクタール
あたり有効成分４および２．５−に相当する。穀物の生
長の評価は施用後１０日および２１日目にｈう。未処理
対照群と比べて０式Ｉの化合物で処理した穀物植物の生
長は著しく減少した。

草の生長抑制 ホノムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）、ながはぐ
さくＰｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）　、うしのけぐ３　
（Ｆｅｓｔｕｃａｏｖｉｎａ）、およびぎょうぎしば（
Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）の草の種子を、渦室
内の土／泥嵐／砂（６：３：１）の混合物で満たしたグ
ラスチックの皿の中にまき、必要量の水をま（。週−回
のびた草を土壌上４ＣＳの高さに刈り込んで、そして播
［恢約５０日目そして最終的な刈り込みから１１佐９式
ｌで表わされる化合物の水浴噴霧用混合物を噴霧する。

試験化合物の濃度は各々１ヘクタールあた９α５および
２５縁の施用率に相当する。施用後１０日および２１日
目に草の平均の生長を評価する。表１ないし６の化合物
は、生長の著しい減少をもたらした。

例１４： 大豆の収穫量の増加：”バルク（ｌａｒｋ）”種の大ｑ
を土／泥炭／砂（６：１１）の混合物の入ったプラスチ
９りの容器にまく。この容器を気候室にｆｉＴき、温度
、光、デ料添加２および散水を最適にｇＭ！節してその
植物を約５週間後玉つ集が５〜６生ずるまで生長させる
。次にこの植物に２式１の化合物の混合物水浴液を充分
にぬれるまで噴霧する。施用率は１ヘクタールあたり有
効成分３Ｋｑである。施用約５週間後に評価を行う。未
処理対照群と比べて１式１で表わされる化合物は、収穫
される長角来の数および重量を著しく増加させる。

例１５： 大豆の果菜生長の抑制 “バルク（Ｈａｒｋ）”種の大豆を土／泥炭／砂（６：
５：１）の混合物の入ったグラスチックの容器にまく。

その容器を温室に置き必要量に応じて水をまく。播種後
１５８目ｔｉＣ，その植物に式Ｉの化合物の噴霧混合水
溶液をぬれるまで噴霧する。施用率は１ないし１．５に
４／有有効分／ｈａである。植物体の生長の評価は施用
後７および１４日目に行う。衣１ないし３の化合物が生
長を充分に抑制することがわかった。

／／ ／″′ 、／″ 例１６： 間作植物の生長抑制 グソボカルグス　パルストリス（Ｐｓｏｐｈｏｃａｒｐ
ｕ−ｐａｉｕｓｔｒｉｓ）　オよびセントロセマ　パベ
ヴセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ
）楕の試験種物を土／泥炭／砂（１：１：１）混合物で
満たしたプラスチックのポットでさし木から育てる。根
づいたら。

９１のポットに移植して必要に応じて水をまく。

くうして一層の生長のために、その植物は温室内で昼は
温度２７℃夜は温度２１℃に保たれる。

平均の光暴露は１４時間（ｂｏｏｏルクス）そして湿度
は７０％である。その植物を？ＭＪさ約１５ｃｍに刈り
込んでそして７日ｄｋＫ試験化合物の噴霧用混合物（施
用濃度は各々１Ｈよび■Ｖ有効成分７ｈａＫ相当する。

）を噴霧する。施用後４週間目にその植物の生長を、刈
り込んだ未処理対照檜柳の生長と比べる。表１ないし３
の化合物は０着しい間作の生長の抑制を示した。

％１１７： 綿他物の生長停止 ′“デにタ　バイｙ　（Ｄｅｌｔａ　Ｐｉｎｅ）”棟の
綿植物を土／砂（２：１）の混合物の入っタグラスチッ
クの容器にまき、そして２０ないし２６℃の温度で温至
内で栽培する。２月後、この植物は６華期に発育する。

ここで、植物に式！の化合嵜の懸濁水溶液を光分にぬれ
るまで噴霧する。施用率は２縁／有効成分／ｈａである
。施用後約１月目に評価を行う。対照植物と比較して１
式■の化合物は新たな生長の著しい減少効果を示した。

第１頁の続き 優先権主張　＠１９８２年１１月２４日■スイス（ＣＨ
）［有］６８５０／８２−８ ■発　明　者　ハンス・ドプラー スイス国４１２３アルシュウイル・ バーゼルマットベーク１５７ ０発　明　者　ヘルマン・レンブフラースイス国４１０
７エツチインゲン・ ブリユックリスーマットストラ ーセ１６ ０発　明　者　アルフレッド・マイヤースイス国４０５
４バーゼル・ブリス テンヴエーク６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式ｉ： 〔式中。 にはアゾリル基を表わし、 鴇および−は互いに独立して水素原子、アルキル基、ア
   ルケニル基、アルキニル基、アルアルキル基、シアノア
   ルキル基またはアルコキシカルゼニルアルキル基を表わ
   し、そして−およびへのうちの１つは常に水素原子以外
   の基を意味する本のてあり。 曳は未ｔｉｔｓまたはアルキル基化よって置換された炭
   素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わすか：未
   置換または置換フェニル・基を表わすか：または未置換
   またはフェニルまたは置換フェニル基−こよって置換さ
   れた炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わし、 電は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３
   ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
   アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、
   フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ベンジルフェ
   ニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェノキシフェニ
   ル基およびアルアルキル基よりなる群より選択された未
   置換または１または多置換された基を表わし、 鳥は水素原子、アルキル基もしくは、シアノ基、アルコ
   キシ基またはアルコキシカルボニル基によって置換され
   たアルキル基またはアルキルカルボニル基、フェニルカ
   ルボニル基、カルバモイル基、アルアルキル基、アルコ
   キシカルボニル基、アルキルスルホニル基、フェニルス
   ルホニル基マたはスルファモイル基よりなる群より選択
   された未置換または置換された基を表わし、そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表れす・〕で表わされる
   アゾリルプロパン［導体またはその酸付加塩、第四アゾ
   リウム塩または金属錯体。 （２）上記式Ｉにおいて、鴇がＩＨ−１，２，４−トリ
   アゾール、４Ｈ−１，２，４−）リアゾールまたは１Ｈ
   −イミダゾールを表わし、鳥および鳥の各々が互いに独
   立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
   炭素原子数５ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
   いし６のアルキニル基、アルキル基部分の中に炭素原子
   １ないし７４個を含むシアノアルキル基、アルキル基部
   分の中に炭素原子１ないし４個を含みそして、アリール
   基部分の中に未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、シアノ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルキルチオ基またはニトロ基よりなる群よ
   り選択された基によって置換されたフェニル環を含むア
   ルアルキル基、またはアルコキシおよびアルキル基部分
   の中の各々に炭素原子４個より多くは含まないアルコキ
   シカルボニルアルキル基を表わし；ＲＪ’炭素原子数１
   ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数３
   ないし８のシクロアルキル基、未置換またはフェニルま
   たは置換フェニル基によって置換された炭素原子数１な
   いし１０のアルキル基または未置換フェニル基またはフ
   ェニル核の置換基がノ・ロゲン原子、シアノ基、ニトロ
   基、炭素原子数１ないし４　　　　・。 のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のノ・ロア
   ルキルチオ基よりなる群より選択された置換フェニル基
   を表わし：鳥によって表わされる基ノ置換基がハロゲン
   原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素ａ十数１ないし４のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルコキシ基または炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   チオ基よりなる群より選択さね；−が水素原子、未置換
   またはシアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル茶
   番こよって置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
   基を表わす力）。 または未置換またはアルキル部分の中がシアノ基、炭素
   原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコアルキルアミノ基によって置換さ
   れた炭素原子数１ないし６のアルキルカルボニル基ヲ表
   わすか、または未置換またはフェニル部分の中がハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基によって置換されたフェニルカルボ
   ニル基を表わすか、または水素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアル
   キル基の各々が互いに独立して窒素原子に付加している
   かまたは、窒素原子が、付加的な環員として酸素原子ま
   たは炭素原子数１ないし４のアルキルイミノ基を含み得
   る５または６員飽和複素環の環員であるカルバモイル基
   を表わすか、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   カルボニル基または炭素原子数１ないし４のアルキルス
   ルホニル基を表わすか、または未置換またはハロゲン原
   子または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置
   換されたフェニルスルホニル基を表わすか、または水素
   原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基が互いに
   独立して窒素原子に付加しているかまたは、窒素原子が
   、付加的な環員として酸素原子または炭素原子数１ない
   し４のアルキルイミノ基を含み得る５または６阪飽和複
   素環系の環嫉であるスルファモイル基を表わす、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 （３）上記式Ｉにおいて、亀がＩＨ−１，２，４−トリ
   アゾール−１−イルを表わす、特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 （４）上記式１において、Ｒ１が炭素原子数１ないし４
   のアルキル基を表わし、そして穐が水素原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、ベンジルまたはハロゲン原
   子によって置換されたベンジル基を表わす％特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 （５１−上記式１において、−が炭素原子数１ないし６
   のアルキル基、フェニルまたはハロゲンいし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の）−ロアル
   コキシ基または炭素原子数１ないし４のハロアルキルチ
   オ基よりなる群より選択された基によって置換されたフ
   ェニル基を表わす。 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）−上記式１において、瓜が第三ブチル基を表わす
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （７）上記式１において、鳥が炭素原子数１ないし８の
   アルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基
   、アルキル部分の中に炭素シアノ基、ニトロ基、炭素原
   子数１ないし４．１ のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のフルキルチオ基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のノ
   ・ロアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のノ・ロ
   アルキルチオ基よりなる群より選択された基により置換
   されたフェニル基を表わす、特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （８）　　上記式１において、鳥が水素原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、アルキル部分の中に炭素原
   子１ないし４個を含むフェニルアルキル基、炭素原子数
   １ないし６のアルキルカルボニル基、炭素原子３個より
   多く含まないカルバモイル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアル
   キルスルホニル基、未置換または炭素原子数１ないし４
   のアルキル基−こよっテｔｔ摸すれたフェニルスルホニ
   ル基を表わすか、または炭素原子２個より多く含まない
   スルファモイル基を表わす％特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （９）−上記式１において、八が水素原子、メチル基、
   ベンジル基、了セチル基、メチルカルバモイル−ＩＧ、
   Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−メトキ／−Ｎ−
   メチルカルバモイル基。 メトキシカルボニル基、エトギシカルボニル基、メチル
   スルホニルＳ、４−）ＩＪルスルホニル基、メチルスル
   ファモイル基マたはＮ。 Ｎ−ジメチルスルファモイル基を表わす、特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ＯＩ　　上記式■において、鴇がＩＨ−１，２，４−ト
   リ了ゾールー１−イル基を表わし、八が炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表わし、そして亀が水素原子また
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、瓜が炭
   素原子数１ないし６のアルキル基、フェニル基、モジく
   はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
   子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキルチオ基よりなる群より選択された基によって
   置換されたフェニル基を表わし、鳥が炭素原子数１ない
   し８のアルキル基、炭素原子数５ないし８の７クロアル
   キル基、アルキル部分の中に炭素原子１ないし４個を含
   むフェニルアルキル基、またはフェニル基、もシくはハ
   ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基。 炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルコキシ基または炭素原子数１ないし
   ４のへロアルキルチオ基よりなる群より選択された基に
   より置換されたフェニル基を表わし；そして鳥が水素原
   子、メチル基、ベンジル基、了セチル基、メチルカルバ
   モイル基％Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−メト
   キシ−Ｎ−メチルカルバモイル基、メトキシカルボニル
   基、エトキシカルボニル基、メチルスルホニル基、４−
   トリルスルホニル基、メチルスルファモイル基またはＮ
   、Ｎ−ジメチルスルファモイル基を表わす、特許請求の
   範囲第１項記載の化合物０ ０１）上記式Ｉにおいて、鴇がＩＨ−１，２，４−トリ
   アゾール−１−イル基を表わし、Ｒ１がメチル基または
   エチル基を表わし、鳥が水素原子を表わし、曳がインプ
   ロピル基または第三ブチル基を表わし、鴇がフェニル基
   を表わすかまたはメチルまたはニトロ基１または２個ま
   たは弗素、塩素または臭素原子１または２個により置換
   されたフェニル基を表わし。 Ｘが酸素原子を表わし、そして−が水素原子またはメチ
   ル基を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 Ｑ２１　　上記式Ｉが、１−（４−クロロフェノキシ）
   −２−第三ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチル−５−
   （ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）プロパ
   ンを表わす１％許請求　　　　ｉの範囲第１項記載の化
   合物・ ａｊ　　上記式１が、１−（４−）ルイルオキシ）−２
   −第三ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチル−５−（Ｉ
   Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）プロパンを
   表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 Ｉ　上記式ｌが、１−（４−クロロフェノキシ）−２−
   ｇ＝ニブチル２−ヒドロキシ−３−エチル−５−（ＩＨ
   −１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパンを表
   わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ＱＳ　　上記式Ｉが、１−（４−フルオロフェノキシ）
   −２−第三７’チル−２−ヒドロキシ−１−メチル−３
   −（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）プロ
   パンを表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 Ｑｅ　　上記式Ｉが、１−フェノキシ−２−第三ブチル
   −２−メトキシ−５−メチル−５−（１Ｈ−１，２，４
   −）リアゾール−１−イル）プロパンを表わす、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ａη　−上記式薯が、１−（４−フルオロフェノキン）
   −２−第三プチル−２−ヒドロキシ−３−エチル−５−
   （１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパ
   ンを表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 舖　上記式■が、１−（２−フルオロフェノキシ）−２
   −第三プチル−２−ヒドロキシ−３−メチル−（ＩＨ−
   １，２，４−）リアゾール−１−イル）プロパンを表わ
   す、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 Ｑ！Ｊ　　上記式１が、１−（４−ブロモフェノキシ）
   −２−ｆｉ三ジブチル２−ヒドロキシ−３−メチル−５
   −（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）プロ
   パンを表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 翰　−上記式１が、１−（４−クロロ−２−メチル７ヱ
   ノキシ）　−２−第三ブチル−２−ヒドロキシ−３−メ
   チル−３−（ＩＨ−１，２゜４−）Ｑ７’／−ルー１−
   イル）プロパンヲ表わす、特許請求の範囲Ｍ１項記載の
   化合物。 （ハ）上記式■が、１−（４−フルオロフエノキシ’）
   −２−イソプロピル−２−ヒドロキシ−３−メチル−！
   Ｓ−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）プ
   ロパンを表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ■　一般式璽： 〔式中、 亀はアゾリル基を表わし、 −および鳥は互いに独立して水素原子、アルキル基、ア
   ルケニル基、アルキニル基、アルアルキル基、シアノア
   ルキル基およびアルコキシカルボニルアルキル基を表わ
   し、そして−およびへのうちの１つは常に水素原子以外
   の基を意味するものであり、 曳は未置換またはアルキル基によって置換された炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基を表わすか：未置換
   または置換フェニル基を表わすか；または未置換または
   フェニルまたは置換フェニル基によって置換された炭素
   原子数１ないし１０のアルキル基を表わす、〕で表わさ
   れるアゾリルメチルオキシラン。 （２）次式璽： 堝 〔式中、 亀はアゾリル基を表わし。 鳥および鳥は、互いに独立して、水素原子、アルキル基
   、アルケニル基、アルキニル基、アルアルキル基、シア
   ノアルキル基およびアルコキシカルボニルアルキル基を
   表ワシ、ソして−および鳥のうちの１つは常に水素原子
   以外の基を意味するものであり、 へは未置換またはアルキル基によって置換された炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基を表わすか：未置換
   または置換フェニル基を表わすか；または未置換または
   フェニルまたは置換フェニル基によって置換された炭素
   原子数１ないし１ｏのアルキル基を表わす、〕で表わさ
   れるアゾリルメチルオキシランを次式璽： Ｈ−Ｘ−−（２） 〔式中。 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし。 亀は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５
   ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
   アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアル中ニル基％
   フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ペンシルフェ
   ニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェノキシフェニ
   ル基およびプルプルキル基よりなる群より選択された未
   置換または１または多置換された基を表わす。〕で表わ
   されるアルコールまたはチオアルコールと、塩基存在下
   詔よび不活性溶媒中で反応させ、そして、もし所望なら
   ば次式！＋！： で表わされる反応生成物を次式■： Ｙ　−Ｒ，＠□ 〔式“中 鵬は水素原子、アルキル基もしくはシアノ基箱法ルコキ
   シ基またはアルコキシカルボニル基によって置換された
   アルキル基、またはアルキルカルボニル基、フェニルカ
   ルボニル基、カルバモイル基、アルアルキル基、アルコ
   キシカルボニル基、アルキルスルホニル基、フェニルス
   ルホニル基マたはスルファモイル基よりなる群より選択
   された未置換または置換された基を表わし、 Ｙはハロゲン原子または有機または無機酸の基を表わす
   。〕で表わされるエーテル化またはエステル化試薬と反
   応させてエーテル化またはエステル化することよりなる
   次式１ニー 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、鳥、ζ、−９鳥およびＸは上記に
   おいて定義されたものと同じ意味を表わす。〕で表わさ
   れる化合物の製造方法。 （財）　次式１： 〔式中、 亀はアゾリル基を表わし。 −および鳥は互いに独立して水素原子、アルキル基、ア
   ルケニル基、アル中ニル基、アルアルキル基、シアノア
   ルキル基およびアルコキシカルボニルアルキル基を表わ
   し、そして−および曳のうちの１つは常に水素原子以外
   の基を意味するものであり、 戊は未置換またはアルキル基によって置換された炭素原
   子数５ないし８のシクロアルキル基を表わすか；未置換
   または置換フェニル基を表わすか；または未置換または
   フェニルまたは置換フェニル基によって置換された炭素
   原子数１ないし１ｏのアルキル基を表わし、鳥は炭素原
   子＃？ｉ１ないし８のアルキル基。 炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数
   ３ないし６のアルケニル基、炭素原子ａ３ないし６のア
   ルキニル基％フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、
   ベンジルフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、フェ
   ノキシフェニル基台よびアルアルキル基よりなる群より
   選択された未置換または１または多置換された基を表わ
   し、　　　　　　　　　　　　　　１鳥は水素原子、ア
   ルキル基またはシアノ基、アルコキシ基またはアルコキ
   シカルボニル基によって置換されたアルキル基、または
   アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、カルバ
   モイル基、アルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
   アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基ｔ　タｓ
   ｔスルファモイル基よりなる群より選択された未置換ま
   たは置換された基を表わし、そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす、〕で表わされる
   化合物の少なくとも１つを担体および／または他の助剤
   と共に含有し、微生物番こよる攻撃を抑制または防除し
   、および／または植物の生長を調節するための組成物。 四　次式ｉ： 〔式中、 塊はアゾリル基を表わし、 −および−は互いに独立して水素原子、アルキル基、ア
   ルケニル基、アルキニル基、アルアルキル基、シアノア
   ルキル基およびアルコキシカルボニルアルキル基を表わ
   し、そして為および鳥のうちの１つは富化水素原子以外
   の基を意味するものであり、 曳は未置換またはアルキル基によって置換された炭素原
   子数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか；未置換
   または置換フェニル基を表わすか二または未置換または
   フェニルまたは置換フェニル基によって置換された炭素
   原子数１ないし１０のアルキル基を表わし、鳥は炭素原
   子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８の
   シクロアルキル基、炭素原子数５ないし６のアルケニル
   基、炭素原子数５ないし６のアルキニル基、フェニル基
   、ナフチル基、ビフェニル基、ベンジルフェニル基、ベ
   ンジルオキシフェニル基、フェノキシフェニル基および
   アルアルキル基ヨリなる群より選択された未置換または
   １または多置換された基を表わし、 瓜は水素原子、アルキル基またはシアノ基、アルコキシ
   基またはアルコキシカルボニル基によって置換されたア
   ルキル基、またはアルキルカルボニル基、フェニルカル
   がニル基、カルバモイル基、アルアルキル基、アルコキ
   シカルボニル基、アルキルスルホニル基、フェニルスル
   ホニル基マタハスル７アモ４ｋｔｓよりなる群より選択
   された未置換または置換された基を表わし、そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で表わされる
   化合物の殺微生物有効量を植物体または植物の繁殖場所
   に適用することよりなる。植物病原菌の防除または咳微
   生物による攻撃から栽培植物を防御し、および／または
   植物の生長を調節する方法。 員　防除される微生物が植物病原菌である、特許請求の
   範囲第２５項記載の方法。 ＠　オート麦、小麦、大麦またはライ麦の菫を短くして
   伺書に対する抵抗を増加させることよりなる、特許請求
   の範囲第２５項記載の植物の生長を抑制する方法。 翰　芝生および雑草の生長を抑制することよりなる特許
   請求の範囲第２５項記載の方法。 翰　大豆の収穫量を増加させることよりなる、特許請求
   の範囲第２５項記載の植物の生長を調節する方法。 （至）　間作の生長を妨げることよりなる、特許請求の
   範囲第２５項記載の植物の生長を調節する方法。 ｅｌｌ）　　綿植物の収穫量を増大させることよりなる
   、特許請求の範囲第２５項記載の植物の生長を調節する
   方法。 （２）穀物の収性量を増大させることよりなる、特許請
   求の範囲第２５項記載の植物の生長を調節する方法。 （至）植物の老化を妨げることよりなる、特許請求の範
   囲第２５項記載の方法。