JPS5815961A - 置換１−アゾリル−２−ヒドロキシ−アルカン誘導体、その製法、並びに該誘導体を含有する殺菌剤及び生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換１−アゾリルー２−ヒドロキ７−ア
ルカン誘導体、並びにその酸付加塩、第四アゾリウム塩
及び金属錯津に関する。本発明は更にこれらの化合物の
製造法及び有効成分としてこれらの化合物の少なくとも
１橿を含む殺菌用及び生長調節用組成物に関する。本発
明はまた該組成物の製造法、及び該有効成分または組成
物の植物生長調節及び有害生物防除への用途に関する。

本発明に包含さ几る化合物Ｃマ、一般式Ｉ：（式中、 Ｒ１はアゾリル基を表わし。

Ｒ雪は炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換また
はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニト
ロ基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし６のアルキル
チオ基及び／または炭素原子数１ないし５のハロアルキ
ル基で＋、ｔ　換されているアリール基を表わし。

Ｒｓ及びＲ４、よ互いに独立して炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わすかまたは２つのうち一方が水素原
子を表わしセして他方が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、　　′Ｒ，は未ｔＩＩｉ侠のまたはハロ
ゲン原子、シアノ基。

炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
素原子数１ないし６のハロアルキル請、炭素原子数１な
いし３のハロアルキルチオ基、ニトロ基及び／またはチ
オシアノ基から選択される置換基によって単一もしくは
多置換されたフェニル４、ジフェニル基。

ベンジルフェニル基、ベンジルオキシフェニル基及びフ
ェノキシフェニル基力）ら選択される残基を表わし、そ
して Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす、）で表わされる
化合物、並びにその酸付／ＪＩＪ塩。

第四アゾリウム塩及び金属錯体である。

アゾリル基という用語ハロゲン原子として窒素を含有す
る５員・ｊ素環で芳香成性を有するものを意味Ｔる。代
表例としては１Ｈ−１，２，４−）リアゾリル基％　４
Ｉ−ｉ−１，２，４−トリアゾリル基及び１Ｈ−イミダ
ゾール基がある。

指示さイ１．た炭素原子数に応じて、γルーキル基それ
自体又は別の置換基の一部分としてのアルキル基は、例
えば下記の基を含む：メチル、ヱチル、フロビル、ブチ
ル、ペンチル。

ヘキシル、ヘプチル、オクチル基等及びそれらの異性体
１例えばイソプロピル、イソブチル、第三ブチル、イン
ペンチル等の基。ノ・ロアルキル基はモノ−乃至過Ｉ・
ロゲン化アルキルｆｌ　換Ｍ　ｆ　Ｒｔｐ　ｃ、、例、
ｔ　バーＣＨＣｌ、　、　−ＧＩＦ、。

＜Ｈ，ＣＬ、−ｃＣＬ、、−ＣＨ，Ｆ　、→】ｈＣＨ２
ＣＺ＊　（ス■’＠ｍ−ＣＦ、等。本明細書全体におい
て、ハロゲン原子とは弗素、塩素、臭素又はヨウ素原子
を表わし、フッ素、塩素または臭素原子が好ましい。ナ
フチル基はα−“またはβ−ナフチル基を表わし、α−
ナフチル基が好ましい。アルキレン基は直鎖または枝分
れしたアルキレンａｉ約えはメチレン、エチレン、プロ
ピレン等を表わし、炭素原子数４ないし６を含有するも
のが好ましい。アリール基は例えばナフチル基、特にフ
ェニル基を表わし；そしてアルアルキル基は芳香族基に
よって置換された低級アルキル基を表わす。シクロアル
キル基は指示された炭素原子数に応じて１例えばシクロ
１０ビル基、シクロブチル基、フクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロへブチル基、７クロオクチル基等
を表、枦す。

以上のように１本発明は式Ｉ″ｔ′表わさｎる遊離化合
物、並びにその酸付加塩、第四アゾリウム塩及び金属錯
体に関する。遊離化合物が好ましい。

塩形成酸の例は無機酸１例えばフッ化水素酸、塩酸、臭
化水素酸又はヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素緻、
および硫鍍、リン酸。

亜すン酸、硝改；並びに有牽酸、例えば酢＃。

トリフルオロｒｎ葭、トリクロロ酢酸、グロピオン戚、
グリコール酸、ナオ７ア／酸、乳酸、コハク酸、クエン
酸、安息香酸、桂皮は、蓚酸、ギ駿、ベンゼンスルホン
酸、ｊ）−）ルヱンスルホン酸、）タンスルホンｍ、ｆ
！Ｊ−Ｆ−ル酸、ｐ−アミノサリチル赦、２−フェノキ
７安息香酸又は２−アセトキク安息香酸である。

式Ｉで表わされる化合物の金属錯体は基本の有機分子お
よび無機又は有機の金属塩から成り、該金属塩は例えば
、アルミニウム、錫又は鉛のような周期律表第■および
第■主族（ｍａｉｎ　ｇｒｏｕｐ）　　（Ｆ）発声＊　
ｋ　ヨヒ９　ロム、−１７ガン　ｙ、：２Ａルト、ニッ
ケル、　銅、　亜ｍ、銀、水銀等のような第１ないし第
ｍｉｓ＃ｃの元素のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、リ
ン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸
塩、１０ビオノ酸塩、酒石酸塩、スルホン！１塩、サリ
ナル酸塩、安息香酸塩等である。好ましい元素は第■副
族元素でるる。金属は種々の原子価状態で存在し得る。

式Ｉで表わさｎる化合物の金属錯体は重線又は多核であ
り得、即ち金属錯体ば配位子として一つ又は七〇以上の
有機公子を含み得る。銅、亜鉛、マノガン及び−の錯体
が好ましい。

式Ｉの化合物は、室温にて安だでそして非常に有用な殺
微生物及び生−Ｉｆｌ、ｖ４節作用を有する油状、樹脂
状又は主に固体の物質である。それらは穢栗又はそれに
関連する分野において。

植物病原性微生物を防止および治療して抑制するため及
び）Ｉａ物生長調節のために使用でき。

その用途には式Ｉの範囲内にあるトリアゾリルメチル誇
導体が好ましい０、式ｌの化合物に対して栽培植物は非
常に良好な耐性を示す。

著しい生長調節作用および／又は殺菌作用の点から好ま
しい式ｌの化合物は、下記の置換基又はそれらの組合せ
を含む化合物である二に凰については： リ　Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾール基、４Ｂ−１，
２，４−）リアゾール基、１Ｈ−イミダゾール４゜ ｂ）ＩＨ−１，２，４−トリアゾール基、４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール基。

Ｃ）　　ＩＨ−１，２，４−トリアゾール基４゜Ｒ３に
ついては： ａ）　　メチル基、ヱチル基、イソプロピル基、５ｆ、
三ブチル基、フェニル基、炭素原子数１ないし６のアル
キル雇、炭素 原子数１ないし３のアルコキク基。

−ＣＦ、、ハロゲン原子及び／または７エ二ル基によっ
て置換されたフェニル基 ｂ）　メチル基、イングロビル基％第三ブチル基、フェ
ニル基、ハロフェニル基、ジハロ７ヱニル基、ヒフェニ
ル基 ｃ）　　第三１ｆル基、八口フェニル基、ジハロフェニ
ル基 ｄ）　　Ｍ三７’ｆル＆、４−クロロフェニル基。

４−ブロモフェニル基、２．４−ジクロロフェニル基％
　２−クロロ−４−ブロモフェニル Ｃ）第三ブチル基、４−クロロフェニル基。

２．４−ジクロロフェニル基 ｆ）第三ブチル基、２．４−ジクロロ７エ二ル基 ｇ）第三ブチル基 Ｒｓ及びＲ４については： ａ）　互いに８立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基または２つのうち一方が水素原子そして他方が炭素原
子数１ないし４のアルキル基 ｂ）　互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基 ’）　　Ｒｓが水素原子、＜Ｈｈ−ＣｓＨ，そしてＲ４
が−ＣＩ、または（虐Ｈ襲 ｄ）　　Ｒｓｆｉ！水素原子セしてＲ４が炭素原子数１
ないし２のアルキル基 Ｘについては： ａ）酸素原子、硫黄原子 ｂ）　　ｄ素原子 Ｒ，については： １）　未置換のまたはハロゲン原子、シアノ２１１Ｓ’
、炭素原子数１ないし２のアルキル基。

炭素原子数１ないし２のアルコキシ基。

炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基、炭素原子数
１ないし２のアルキルチオ基、炭Ｘ＝子数１ないし２の
ノ・ロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキ
ルチオ基及び／またはニトロ基によって単一もしくは多
置換された、７工二ルｉ％　ビフェニル基、ベンジルフ
ェニル基及びフェノキシフェニル基力）ら選択さｎる残
基； ｂ）　未置換のまたは炭素原子数１ないし２のアルキル
基、炭素原子数１ないし２のアルコキク基、／・ロゲン
原子＆７アノ基、−ＣＦｈニトロ基及び／または炭素原
子数１ないし２のアルキルチオ基によって単一もしくは
多置換された。フェニル基、ビフェニル基、ベンジルフ
ェニル基、ベンゾキシフェニル４＆びフェノキン７エ二
ル基から選択される芳香族残基； ｃ）　　フェニル基ｌたは炭素原子数１ないし２のアル
キル基、炭素原子数１ないし２のアルコキク４．ハロゲ
ン原子、シアノ基％−ＣＦ、、ニトロ基及び／または炭
素原子数１ないし２のアルキルチオ基によって単一ない
し三［を換されてもよい７エ二ル基； ｄ）　フェニル基またはメチル基、メトキ７基、塩素原
子、臭素原子、弗素原子、７７　／　Ｉｆ５．　ＣＦｈ
　　ニトロ基もしくはメチルチオ基によって単一ないし
三置換されてもよいフェニル基。

従って１式Ｉで好ましい化合物は１例えば下記のａ）な
いしＣ）の群の化合物であ６二ａ）式１においてｓ　Ｒ
１がＩＨ−１，２，４−トリアゾリル基、４Ｈ−１，２
，４−）リアゾリル基または１Ｈ−イミダゾリル基であ
り；Ｒ冨がメチル基、エチル基、イソ１０ビル基、第三
ブチル基、フェニル基または炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、炭素原子ａ１ないし３のアルコキシ基、−Ｃ
Ｆゎハロゲン原子及び／またはフェニル基によって単一
もしくは多置換さｎたフェニル基であり：Ｒｓ及びＲ４
の各々が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または２つのうち一方が水素原子でそして他方が炭
素原子数１ないし４のアルキル基であり；Ｒ５が未置換
のまたは、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ない
し２のアルキル基、炭素原゛−子数１ないし２のアルコ
キ７基、炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基、炭
素原子数１ないし２のアルキルチオ基。

炭素原子数１ｆＬいし２のノ・ロアルキル基、炭素原子
数１ないし２のノ〜ロアルキルチオ基及び／またはニト
ロ基によって単一もしくは多置換されたフェニル基、ビ
フェニル基、ベンジルフェニル基＆Ｕフェノキシフェニ
ル基力１ら選択される残基であり；そしてＸが酸素原子
または硫黄原子である化合物； ｂ）式Ｉにおいて％　Ｒ１がＩＨ−１，２，４−トリア
ゾリル基、４Ｈ−１，、，２，４−トリアゾリル基また
は１Ｈ−イミダゾリル基であり；Ｒｓがメチル基、エチ
ル基、イングロビル基、第三ブチル基、フェニル基′ｉ
たは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基＊−ＣＦｍｓハロゲン原子及び
／またはフェニル基によって単一もしくは多置換された
フェニル基であり；Ｒｓ及びＲ４の各々が互いに独立し
て炭素原子数１ないし４のアルキル基であり；Ｒｓが未
置換のまたは炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素
原子数１ないし２のアルコキ７基、ハロゲン原子、クア
ノ基、　　＜Ｖ、、ニトロ基及び／または炭素原子数１
ないし２のアルキルチオ基によって単一もしくは多置換
すれたフェニル基、ビフェニル基２、ベンジルフェニル
基、ペンツキンフェニル基及びフェノキシフェニル基力
）ら選択される芳香族残基であり：そしてＸが酸素原子
または硫黄原子である化合物並びに。

その植物毒性のない酸付加塩、第四アゾリウム塩及び金
属錯体； Ｃ）　式Ｉにおいて、Ｒ１がＩＨ−１，２，４−トリア
ゾリル基、４Ｈ−１，２，４−）リアゾリル基または１
Ｈ−イミダゾリル基であり；Ｒｓがメチル基、イソプロ
ピル基。

第Ｅ７’＋ル基、フェニル基、ハロ７エ二”基ｓ　ジハ
ロフェニル基マたはビフェニル基でありｅ　Ｒ＠ｆＪ’
水素原子でそしてＲ４が炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基であり；Ｘが酸素原子または硫黄原子であり；そし
てＲｄｙｌ未置換のまたは炭素原子数１ないし２のアル
キル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子。

７アノ基、−ＣＦｓ、ニトロ基及び／ｉたは炭素原子数
１ないし２のアルキルチオ基によって単一もしくは多置
換されたフェニル基、とフェニル基、ベンジルフェニル
基、べｙ　ゾ４　ジフェニル基及びフェノキ７フエニル
基力１ら選択される芳香族残基である化合物；ｄ）　式
ｌにおいて、Ｒ１がＩＨ−１，２，４−トリアゾリル基
または４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル基でありｅ　Ｒ
４が第三ブチルＪ、ｘｏフェニルＪ＆ｉたハシハロフェ
ニル基でありｅ　Ｒ３が水素原子、メチル基またはエチ
ル基でありｅＲ４がメチル基またはエチル基でありｅ　
ＲｄＪ”エニル基ま１とは炭素原子数１ないし２のアル
キル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ′基、ハロ
ケンＭ子、シアノＭ、　−ＣＦ、、ニトロ基及び／また
は炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基によって単一
ないし三置換さｎたフェニル基であり；そしてＸが酸素
原子または硫黄原子である化合物；ｅ）　式Ｉにおいて
、Ｒ１がＩ　Ｈ−１，２，４−トリアゾリル基または４
Ｈ−１，２，４−トリアゾリル基であり；Ｒ雪が第三ブ
チル基５ｓ−ｙロロフェニルＭ、４−７’ロモフェニル
＆、２．ａ−’）クロロフェニル基または２−クロロ−
４−ブロモフェニル基でありｓＲｍが水素原子でそして
Ｒ４がメチル基またはエチル基であり：Ｒ，がフェニル
基またはメチル基、メトキシ基。

塩素原子、臭素原子、弗素原子、ンアノ基、＜Ｆ１ニト
ロ基またはメチルチオ基によって単一ないし三置換され
たフェニル基であり；そしてＸが酸素原子である化合物
。

特に好ましい化合物はｄ）及びｅ）群の化合物である。

生長調節用化合物としては、式ＩにおいてＲ，が炭素原
子数１ないし４のアルキル基、特に第三ブチル基である
化合物が特に好ましい。殺菌用化合物としては１式Ｉに
おいてＲｊが未置換のまたは置換さｎたアリール基、特
にモノハロゲン化もしくはジハロゲン化された７エ二ル
基（ここで最も好ましいハロゲン置換原子は塩素原子及
び／または弗素原子である。）である化合物が特に好ま
しい。

式■の範囲内にありＲ１及びＲ４がメチル基である化＠
ｒ’４１ｊもまた好ましい。

下記の各化合物が特に好ｌしい。

１−〔ＩＨ−１，２，４−トリアグリル〕−２−／ｆル
ー２−ヒドロキシ−５−〔４−９０口フェノキシ〕−３
−メチルブタン ？−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル〕−２−メチル
ー２−ヒドロキｙ−ｓ−（２，ａ−ジクロロフェノキシ
〕−５−メチルブタン１−（ＩＨ−１，２，４−）リア
ゾリル〕−２−メチルー２−ヒドロキク−５−（３，４
−ジクロロフェノキＺ）−Ｓ−メチルブタｙ１−　（Ｉ
　Ｈ−１，２，４−トリアゾリル〕−２−メチＡ／−２
−ヒドロキＺ−ｓ　−（４−ジフェニル〕−３−メチル
ブタン １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル〕−２−メチル
ー２−ヒドロキク−５−〔ａ−イソグロビルフェノキシ
〕−５−メチルブタン１−　（１Ｈ−１，２，４−）リ
アゾリル〕−２−（２，ａ−ジクロロフェニルクー２−
ヒドロキー／−５−〔４−クロロフェノキ７〕−ペンタ
ン １−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾリル〕−２−（２，
４−ジクロロフェニル〕−２−ヒドロキク−５−（ａ−
フルオロフェノキシ）−ペンタン １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾリル〕−２−１’２
．ａ−ジ９０ロフェニル）−ｚ−ヒト。

キシ−５−（ｚ、５−’）メチルフェノキクコ−ペンタ
ン １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾリル〕−２−〔２
，４−’）クロロフェニル〕−２−ヒドロキシ−３−〔
４−クロロフェノキシクーヘキサン １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル〕−２−（２，
ａ−ジクロロフェニル）−２−ヒ）’ｏキシー３−〔フ
ェノキシ〕−ペンタン １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル〕−２−〔２％
４−ジクロロフェニル〕−２−ヒドロキシ−６−〔４−
ブロモフェノキシ〕−ペンタン １−（１ｕ−１，２，ａ−）リアゾリル〕−２−（２−
１０ロー４−フルオロフェニル〕−２−ヒドロキシ−５
−（４−クロロフェノキシフ−ブタン １−（ＩＨ−１，２，４−）　　リ　Ｙ　ゾ　リ　ル　
〕　−〕２−第三ブチルー２−ヒドロキシ６−〔４−ク
ロロフェノキシフ−ブタン １、−（１１−１，２，４−）リアゾリル〕−２−第三
ブチル１２−ヒドロキソ−３−（４−フルオロフェノキ
シフ−ブタン １−（ＩＴ（−１，２，４−）り了ゾリル〕−２−第三
ブチル−２−ヒドロキシ−３−（ｉ−メチルフェノキシ
）−ブタン １−（ＩＨ−１，２，４−ト　リ　ア　ソ°　リ　ル　
〕　−〕２−第三ブチルー２−ヒドロキシ６−〔４−ク
ロロフェノキシューペンタン １−　（ａＨ−１，２，４−）リアゾリル〕−２−瀉三
ブチル−２−ヒドロキシ−ｓ−Ｃａ−クロロフェノキシ
フ−ブタン １−［４Ｈ−１，２，４−１−リアゾリル〕−２−第三
ブチル−２−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェノキ
シフ−ブタン １−（４Ｈ−１，２，４−）リアゾリル〕−２−（２，
ｉ−ジクロロフェニル〕−２−ヒト。

キシ−５−〔４−クロロフェノキシ〕−ブタン式！で表
わされる化合物は次式■： （式中ｓ　Ｒ１ｓ　Ｒａ　＊　Ｒ４ｓ　ｘ及びＲ、ｉｔ
式■において定義された通りである。） で表わされるオキシランと次式■： Ｍ−Ｒ１（ｙＢ （式中、 Ｍは水素原子または好ましくは金属原子、特にアルカリ
金属原子を表わし、そしてＲ１は式Ｉにおいて定義され
た通りである。） で表わされるアゾールとの反応によって製造される。

その反応は縮合剤または酸受容体の存在下で都合よく行
われる。そのような化合物の例としては有機及び無機塩
基例えば第三級アミン例えば、トリアルキルアミン（ト
リメチルアミン、トリヱチルアミン、トリプロピルアミ
ン等）、ピリジン及びピリジン塩基（４−ジメチルアミ
ノピリジン、４−ピロリジルアミノピリジン等）。

アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物。

水素化物及び水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩（ｃａｏ　
、　ＢａＯ、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＨ。

Ｃａ（ＯＨ）、　、　ＫＨＣＯｌ、　ＮａＨＣＯ，、Ｃ
ａ（ＨＣＯ，）、、　Ｋ、■、。

Ｎａ、Ｃ０５）、並びにアルカリアセテート例えばα、
ＣＯＯＮａ　　またはＣＨ，Ｃ００Ｋが挙げられる。ア
ルカリアルコラード例えばＣ，Ｈ，ＯＮＩ　、　Ｃ，Ｈ
，−ｎ０Ｎ１等も適当である。ある場合には、弐Ｍｌ　
（Ｍ＝水素）で衣わされる遊離のアゾールをまず−例え
ば用時にアルコラードで一相当する塩に変えて。

そしてこの塩を式■で表わされるオキシランと前述の塩
基の１つの存在下で反応させることが有利である。１，
２．４−　）！Ｊアゾリル誘導体の形成と同時に１通常
１，５．４−　１−！Ｊアゾリル異性体もまた得られ、
これらは通常行なわれる方法例えば異なった溶媒を用い
ることによって他方から分離できる。ある場合には、窒
素のような不活性ガスを通じることに、よってまたは分
子ふるいによって反応混合物からハロゲン化水素を除去
することができる。

式■で表わされるオキシランと弐■で表わされるアゾー
ルとの反応は１例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル、ベンゾニトリルその他の相対的に極
性で、しかしながら不活性の有機溶媒中で行うことが好
ましい。これらの溶媒は他の不活性溶媒例えばベンゼン
、トルヱン、キシレン、ヘキサン、石油ヱーテル、クロ
ロベンゼン、ニトロベンゼン等と組合せて用いることも
できる。反厄温厩は０゜ないし１５Ｇ＠Ｃ％好ましくは
２０°ないし　１００°Ｃである。

その他の点に関しては、この反応は他のオキシランとア
ゾールの既知の反応（ヨーロッパ特許公告公報第０ＣＮ
５７５４号及びドイツ国特許公開公報第２９１２２８８
号参照）と同じ方法で行うことができる。

弐■で表わされるアゾールは既知かまたは既知の方法に
よって得ることができる。

式Ｉで表わされるオキシランは新規でありそして式Ｉで
表わされる両値ある化合物の製造のために％に１元され
た中間体である。それらの構造上の性質によって、それ
らは式Ｉで表わされる化合物に簡単な方法で４ｉ：漠さ
れ得る。

成用で表わされるオキシランは、ジメチルスルホキシド
もしくは他の過当な溶媒中で式■：（式中＊　”ａ　＃
　Ｒｓ　＠　Ｒ４ｇ　ｘ　　及ヒＲｓは式１　ｉＣ＆イ
テ定義された通りである。） で表わされるケトンとジメチルスルホニウム−もしくは
ジメチルオキ、ソスルホニウムメチリドとの反応によっ
て製造され得る。下肥にこの反応の概略図を示す。

本しくは−（ＣＨｓ）愈ＳＯ この反応は０°ないし１２０°Ｃの温度で行われる。

類似の反応は文献〔ジャーナル　オブ　アメリカン　ケ
ミカル　ソサイｒティー（ＪＡＣ５）。

８７　　、　１！＋５５　　（１９６５）及びアンゲバ
ント　ヘミ−（Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、）　、　８５　
．８６７　（１９７５）参照〕で知られている。原則と
して反応はこれらに記載された方法で実施できる。

式■で表わされるケトンは通常σ）不活性溶媒中でそし
て場合により高めた温度で、式■で表わされる既知のα
−ノ１０ケトンと式■で表わされる化合物から製造され
得る。

（式■及び式■中、Ｒ２ｔ　Ｒｓ　Ｈ也、　Ｒ，＆びＸ
１１式１において定義された逼りであり、Ｈａｔ　５ｚ
　）−。

ロゲン原子、好ましくは塩素原子またを１臭素原子ケ表
わし、Ｍは金楓原子、特にナト１）ラムまたはカリウム
ケ表わ丁。） 下記式σで表わされるケトンはまた、下記σ〕反応概略
図に従い、式■で表わされろケトン；Ｑ−ら、式■で表
わされるＩ〜ライドと人■で表わされるアルカリ全域水
素化物との反応から製造され得る。

（■）　　　　　　（■）　　　（Ｘ）　　　　取）（
式中、Ｒ，、Ｒ４及びＲ３は武■において定義された遡
りであり、）（ａｌは・〜ロゲン原子、好ましくは塩素
原子または臭素原子を表わし、セしてＭはアルカリ金属
原子、好ましくはカリウムまたはナトリウム原子な表わ
丁。） 通常この反応は通常の不活性溶媒中で約３０°な（・し
１００℃の温度で行われる。

式■な（・し■で表わされる化合物は既知であっである
ものは市販されているかまたは既知の方法によって製造
され得る。

特に記載しない限り、一種又はそれ以上の不活性の溶媒
又は希釈剤が、本願で述べる全ての出発材料、中間体お
よび最終生成物の製造中に存在し得る。適当な不活性の
溶媒又は希釈剤の例は次の通りである：ベンゼン、トル
エン、キシレン、石油エーテルのような脂肪族又は芳香
族炭化水素；クロロベンゼン、塩化メチレン、ｔＺ化−
テレン、り・・ホーム、四塩化炭ｔトラクロロエチレン
のようなハロゲン化炭化水素；ジアルキルエーテル（ジ
エチルエーテル、ジイノブロビルエーテル、第三ブチル
メチルエーテル等）　、アニソール、ジオキサン、テト
ラヒドロフランのようなエーテルおよびエーテル化合物
；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル
；ジメチルホルムアミドのようなへ。

〜−ジアルキル化アミド；ジメチルスルホキシド；アセ
トン、ジエチルケトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン；およびこれらの溶媒同士の混合物。反応、又は反
応の部分的工程ケ不活性気体雰囲気中および／又は無水
溶媒中で行うのがしばしば便杓である。４当な不活性気
体はチッ素、ヘリウム、アルゴン或いは、ある場合には
、二酸化炭素である。

式■で表わされる化合ＷＶ得る方法は、丁べての部分的
段階を含めて、本発明の重要な目的７ａ１′慣成するも
のである。

次式Ｉ： Ｒ，Ｒ３ １ ０ＨＸＲｓ で衣わされる化合物はヒドロキシ基に隣接する不整炭素
原子（＊）、そして１名３とＲ４が異なるときは、さら
に−ＸＲ，に隣接する不整炭素原子？含んでいる。した
がって式１で表わされる化合物は通常エナンチオマー及
びジアステレオマーの混合物の形で得られ、続いて通常
の方法によって分離し純粋な異性体とするかまたは光学
的に純粋な出発原料から選択的に合成し純粋な異性体と
して得ることができる。異なる各々の異性体は、生理学
的過程が異なっており、混合物同様、本発明の重要な目
的を購成し、丁なわら、純粋なジアステレオマー）Ｊｒ
−＄純粋なエナンチオマーは、それらの混合物同様、本
発明の目的の一つである。ＩＩＩ業分野においてよい結
果ケ得る通用のためには、ある場合には純ｆ！ｌｉｔな
異性体ではより低（・濃度で有効で：・まあるが、混合
′勿？用いることで充分である。

意外にも、式■で表わされる＃曳の化合ＷＩ及びそれケ
含符する＠ｗ＃慶は時に植物の代謝に選択的な彰ＪＪ＋
’ｒ与えるという特色ケＭすることがわかった。この植
物の生長の生理学的過程に対する選択的な影響によって
式ｌで表わされるＩＦＳ会／ａ７を棟々の目的、符に有
用植物の収穫量を増丁こと、収穫の促進、そして栽培植
物ケ作るうえでの省力化に関連した目的に用いることが
できる。

生長調節剤の通用に関する従来の経験では有効成分が植
物において１つもしくはでれ以上の異なる反応ケ導き得
ることが示されて（・る。これら′ｌ）異なる反応は主
として種子もしくは植物の生長段階に基づく施用の時期
、並びに他物もしくはその栽培地へ施用した有効成分の
濃度による。生長調節剤はいずれにしても栽培植物に所
望の陽性の反応ケ導く必要がある。

生長調節剤は、例えば植物の栄養生長の抑１ｔｌＪのた
めに用いることができる。このような生長の抑制は特に
、草に関して、花園、公園、運動場もしくは路肩におい
て頻ばんに行なわれている刈り取りの回数を減ら丁こと
ができるので経済的に興味あるものである。路肩及び線
路わきまたンよ一般的に激１．２い生長の好ましくない
地域の草本及び木質植物の生長の抑制もまた重要である
。

穀物の丈の生長？生長調節剤な用（・て抑制することも
、茎を短かくして収穫前の伺書のおそれを減少もしくは
完全に防止しうるので重要である。ざらに゛、生長調節
剤は穀物の植物体の茎を強化することができ、このこと
もまた伺書を防止する。

多くの栽培植物において、栄養生長の抑制は栽培地に植
える植物数を多くすることを可能にし、そのため準位面
積当りの収′＄Ｊ′ＩＬヲ高める。

生長調節剤ケ用いる収穫向上のさらに別の機構は、栄養
生長が抑制されたとき、栄養素が花の形成および果実の
つきをより向上させる事実にある。

生長調節剤はまた、しばしば栄養生長を促進することも
できる。このことは植物の栄養部を収穫するときには非
常に重要である。しかしながら、栄養生長の促進はまた
同時に生殖生長の促進？ひきおこ丁こともあり、それに
より例えば果実の量または大きさケ増や丁ことかできる
。

収穫量の増加はしばしば栄養生長に外観上の変化を与え
ろことなく植物の代謝に影４１を反は丁ことＫよっても
得られる。生長調節剤はまた植物の組成に変化？：与え
、収穫作物の品質ケ向上させることもできる。例えば、
てんさく・、砂糖ぎび、パイナツプル、かんきつ類の糖
分ケ増加させ、あるいは大豆または穀物の蛋白質量ケ増
加させることも司ｉしである。生長調節剤のイ史用は、
単為結実果実σ）形５′ｉ、［もたら丁こともできる。

花の性もまた影響される。生長調節剤によって、２次植
徹物質の流出にもまた好ましく・影響ケ与えることがで
き、例えばゴムの木のラテックスの流出を刺激すること
かできる。

植物の生長の間、生長Ｄ４ｆｌ剤？用い頂芽優性ケ化学
的に阻害することにより側芽の生長？促進することもで
きる。このことは例えば挿木の繁殖の際に重要である。

しかしながら、例えばタバコの植物体において、＃ｌ芽
の形成ケ抑制丁るだめに摘芽して葉の生長を促進させ、
ｌｌ芽の生長ケ抑制することもできる。

４劇の葉のつ掌具汁もまた生長調節剤の影響により所望
時期に落葉させることにより調節することかできる。七
のような落葉は、例えばブト′つや棉において機械的収
量ｗ容易にするために、ある（・は植物の移植を必要と
するとき蒸散ケ低下させるために重要で、ある。未熟果
実の落下も生長調節剤の１更用により防止できる。しか
しながら、例えば果菜類において、生長調節剤？特定程
度まで化学的に希釈することにより果実の落下ケ促進す
ることも可能である。生長調節１＠５ｉ収４′！！時に
果実７もぎとる力を減少させ、ｆｌ物の機械的収穫ｙｃ
　＝１態ならしめ、または手による収穫を容易にするた
めに便用することもできる。

生長調節剤を用いて収穫前借の収＋１１市の成熟ケ促進
または遅！Ａさせることもｏｌ能である。このこと：ｉ
、市場での要求に最もうまく迩会させることができるの
で特に有利である。さらに、生長調節剤はしばしば果実
の色を向上させることができる。生長調節剤を使用して
、成熟を時定の時期に集中させることもできる。したが
って、例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの完全機械
収穫または手による我慢をただ一回の処理で行なう条件
ケ創り山王ことができる。

生長調節剤の使用は、植物の種子および芽の休眠（工な
わら、内在的年間リズム）に影響を与えることもでき、
パイナツプルまたは苗床の観賞植吻欠通濱とは別の時期
に発芽させ、若芽を形成させまたは開花させることがで
きる。

生長調節剤により、例えば霜の恐れのある地域で遅霜の
危険を避けるために、種子の発芽または若芽形ＦＩＸ、
’ｖ遅らせることも可能である。逆に、根の生長および
／または側芽の形成ケ刺激して生長を短期間に制限する
こともできる。

生長調節剤は土た、栽培ｍｗに好ノ・ロゲン性を付与す
ることもできるつこうして、塩分の多い土壌において植
物を栽培する粂杵欠つくり山王ことか可能であろう生長
調節剤４、植物に霜害および干害に対する耐性を付与す
ることもできる。

生長調節剤の影響により、植物または植物体の一部の枯
れを抑制または遅延させることができる。七のような作
用は、果実、漿果、野菜、サラダ菜または観賞４１物の
ような植物の一部または全部の収穫後の貯蔵性を処理に
より向上または長期化することができるので、経済上非
常に重要である。同様に、処理により栽培植物の九合成
活性期を長期化することにより実質的収穫向上が達成さ
れる。

さらに生長調節剤として庚用のＸ喪な分野は、熱帯地方
の間作植切の過剰生長の抑制である。

熱帯および亜熱帯の単作地例えばやしのプランテーショ
ン、棉およびトウモロコシ畑においては１間作植物特に
豆科植物がしばしば土壌の質の保持または向上（乾燥防
止、窒素の供給）のためにおよび侵蝕防止のために罹え
られる。本発明の化合物の使用により、これら間作植物
の生長を抑制し、これらの植物の丈の生長を低く抑制し
、こうして栽培植物の健全な生長および好ましい土壌条
件を保つことができる。

篤くべぎことに、式Ｉで表わされる化合考および該化合
物を官有する組成物は、有利な生長調節作用に加えて、
夷憂裔のために非常に有用な殺微生物スペクトルをも有
することが判明した。したがって、式！で表わされる化
合物の他の使用分野は、有害微生物、荷に植物病原性真
菌の防除である。したがって、式Ｉで表わされる化合物
は、実用目的上、植物特に栽培植物を不都合な影響なし
に保護するための、非常に有用な治療、予防Ｒよび浸透
作用を有する。武Ｉで表わされる化合ｅｔ７に＋受用す
ることにより、種々の有用植物の栽培において、植物ま
たはその一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）にはびこ
る微生′＃ヲ抑制または撲滅することができ、同時に波
から生長する植９Ｉｊｓ分ケそのような微生物の攻撃か
ら保鏝することもできる。

式Ｉの化合物は下記の類に楓する種物病原性菌類に対し
て有効である：素子菌類〔例えばべンテコリア（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　）、ボドスファエラ（ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ　）　、　ｘす’ｙ　７　工（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）
、モニリニア（Ｍｏｎｊｌｊｎｉａ　）、ウンシヌラ（
［Ｊｎｃｉｎｕｌａ）］；担子菌類〔例えばゼネラ・ヘ
ミレイア（ｇｅｎｅｒａＨｅｍｉ　１ｅｉａ　）　、リ
ゾコトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ブシニア（ｐ
ｕｃｃｉ旧ａ）〕：不完全菌類〔倒えばボトリチス（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ）、ヘルばントスボリウム（ｌ（ｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｎｒｉｕｍ）、フザリウム（ＦＩｕｓａ
ｒｊｕｍ）。

セプトリア（３ｅｐＬｏｒｉａ）、セルコスポラ（Ｃｅ
ｒ−ｃｏｓｐｏｒａ）　　＆びアルターナリア（Ａｌ　
ｔｅｒｎａｒｉａ））。

史に、武■の化合物は浸透作用を有する。それらは種子
（果実、塊茎、穀＊＞反び挿木ケ菌類感染並びに土壌に
生じる漬物病原性微生物から保護するための粉衣剤とし
ても使用し得る。

本発明の化合物はまた植物への影響が特に少ない。

従って、本発明はまた殺菌用組成物、および病原性微生
物、特に有害な菌類、を防除しそして七のような微生物
による損傷から植ｇ３ヲ保護するために、式Ｉの化合物
の積重予防処理用への用途に関する。

更に本発明は、有効成分を本願に記載されたー又はそれ
以上の化合物又は化合吻群と均一に混合することを特徴
とする農薬組成物の製造法を包含する。本発明は更にｉ
物処理法に関し、該方法はＷＷに式Ｉの化合物又は耕硯
な組成物を適用することをＰ＃徴とする。

本発明の１＠−内で保護される対象作物は下記の植＊ａ
’ｖ含む：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、
さとうもろこしおよび関連作′＋ｇ）、ビート（砂糖大
根および飼料用ビート）、核呆、架乗および軟果実（り
んご、梨、プラム、桃、アーモンド、すくらんぼ、いち
ご、ラズベリーおよびブラックベリー）、まめ科植寄（
そら豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）、前用植物（あ
ぶらな、マスタード、ホビー、オリーブ、サンフラワー
、ココナツツ、ヒマシ油１ｒ￥Ｌ物、ココア豆、落花生
）、うり科他物（きゅうり、マロー（ｍａｒｒｏｗｓ　
）、メロン）、轍維植＠（綿、亜麻、大麻、黄麻）、橙
稿植′ａ（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マン
ダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス
、キャベツ、にんじん、玉ねぎ、トマト、罵れいしよ、
パプリカ）、クスノキ科（アポガト、シナモン、樟脳）
、とうもろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、
茶、ぶどうのつる、ホップ、バナナおよび天然ゴム４１
ｉ＃、並びに観賞植ＷＪ（キク１　科殖物）、草地、土
手、±１［の侵蝕や乾燥を防屯したり、樹木や多年性１
ａ′＠の栽培したりするための丈の低い作市の栽培地（
果樹園、ホップ園、トウモロコシ畑、ブドウ園等）。

式Ｉの化＠物は通常組成物の形体で適用され、セして作
物の地面又は処理丁べき植物に同時に又は連続して別の
化合物と共に適用し得る。これらの化合物は消毒剤又は
微量養分供給体、或いは植物生長に影響を及′ぼ１他の
製剤でもあり得る。所望により史に製剤業界にて慣用の
担体、表面活性剤又は塗布促進用補助剤と共に使用して
、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線
虫撲滅剤、軟体動物撲滅剤又はこれらの製剤のいくつか
の混８吻と１９得る。適当な担体および補助剤は固体又
は液体であり得、七し゛）て製剤稜術において通常使用
される物質、例えば天然又は再生鉱物、溶媒、分散剤、
湿潤剤、粘看剤、結合削又は消毒剤、に相当する。

式■の化合物又は該化合物の少なくとも１種ケ會む農薬
組成物の好ましい適用法は葉散挿である。適用１ρ１数
および適用駿は対応する病原（菌のタイプ）による感染
の強度による。しかしながら、式■の化＠物はまた、該
化合物ケ液体組成物として植物の栽培地に含浸させるか
或いは固形物の形体、例えば粒剤の形体、で土壌に散布
する（土壌散布）することにより、土壌を通して根を通
過して他物に浸入させ得る（浸透作用）。式■の化合物
はまた、種子に式Ｉの化合・吻を含む液体製剤を含浸さ
せるか或いは種子ケ固体展剤で被覆することにより、柚
子の適用する（Ｍ覆）こともできろ。特別の場合は別の
タイプの適用、例えば植物の茎又は芽の遺゛Ｘ的処連、
も可能であるう 式Ｉの化せ９Ｊまそのままの形体で、或いは好ましくは
製剤業界で慣用の補助閑と共に使用され、公刊の方法に
より乳剤原液、［８性ペースト（ｃｎａｔａｂｌｅ　ｐ
ａｓｔｅ　）　、直接噴霧可能な又は希釈ＤＩ能な溶液
、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉鋒ｊ１粒削、および例
えばポリマー榎質によるカプセル化剤に製剤化される。

組ｆｉＸ、′ＪｐＩＩの性質と同様、噴霧、霧化、散粉
、散水又は注水のような適用法は、目的とする対象およ
び使用環境に依存して選はれる。有利な！麺用量は通常
１ヘクタール肖り有効成分（ａ、ｉ、）ＳＯＰないし５
Ｕ好ましくは１００ｔなイシ２　ｋｒ　ａ、　ｉ　／ｈ
ａ　、最も好ましくは２００ｉなし・し６００　ｔ　ａ
、　ｉ、／ｈａである。

製剤、即ち式Ｉの比合吻（有効成分）および４当な場合
には固体又は液体の補助剤を含む組Ｆｆｔ＃又は製剤は
、公知の方法により、例えば有効成分ケ溶媒、固体担体
および謹白な場合には表面活性化合ｍ（界面活性的）の
ような増量剤と均一に混合および／又は摩砕することに
より、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素１東予数８ないし１２０部分、例えばキシレン
混合物又は１ｆ換ナフタレン；ジブチルフタレート又（
・マジオクテルフタレートのヨウなフタレート；ンクロ
ヘキサン又しマノ（ラフインのような脂肪族炭化水素；
エタ、ノール、エチレンクＩＪコールモノメチル又はモ
、ノエチルエーテールのようなアルコールンよびダリコ
ール並びにそれらのニーデルおよびエステル；７クロヘ
キサ、ツノのようなケトン；ヘーメテルー２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキ７ド又＋４ジメチルホルムアミド
のような強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナツツ油又
は大豆油のようなエポキシ化植物油；又は水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又は
アタパルジャイトのような天然鉱吻光填剤である。冊注
を改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリ
マーケ加えろことも司匪である。適当な粒状化吸収性担
体は多孔性型のもので、世」えば軽石、破砕レンガ、セ
ビオライト又はベントナイトであり；七して、１１１１
当な非吸収性担体は方解石又は砂のような物質である。

更に非常に多くの予備粒状化した無機’ｉｌｓよび有機
質のり質、時にドロマイト又は粉状化植物残〃イ、が使
用し得る。

製剤化工べき式Ｉの３化合物の性質によるが、４当な表
面活性剤は良好な乳１ヒ性、分散性および湿句作を有す
る非イオン性、カチオン性および／又はアニオン性表面
活性剤である。Ｉ表面活性剤ｌの用語は表面活性剤の混
合物ヶも含むもσ）と理解された（・。

通力なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
浴性付成表面活性化合吻の両者であり得る。

１Ｍ当な石ケンは高級脂肪Ｈ（Ｃｏｏ〜Ｃ７りのアルカ
リ金１ｒ４ｒ４、アルカリ土類′４を楓塩、又は非置換
又は置換のアンモニウム塩、例えはオレイン酸又はステ
アリン酸、或いは例えばココナツツ油父は獣脂から得ら
れろ天然脂ｖ５酸混合吻のナトリウム又はカリウム鴫で
ある。脂肪酸メチルタウリン頃もまた記値し得る。

しり・しながら、いわゆる＠収痒面活性刹、特に１ビ肪
疾スルホネート、；１ｍ肪族サルフェート、スル玉ンｆ
ヒベンズイミダゾール誘４体又□、エアルキルアリール
スルホネート、が史に頻繁にイ吏用される。

侠又はＴＩ侠のアンモニウム塩の形体にあり、セしてア
シル基のアルキルｆｌｓ　′＋ｙも言む炭素原子数８な
いし２２のアルキル基欠言み、例えばリダ、ノスルホン
酸、ドデシルサルフェート又は天然脂肪酸から得られる
脂肪族アルコールサルフェートの混合物のナトリウム又
はカルシウム塩である。これらの化曾１勿にはＯｆｆ酸
エステルの塩および脂肪族アルコール／エチレンオキシ
ド付加吻のスルホン酸の堰も含まれる。スルホン化ベン
ズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸
基と８な（・し２２個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基
とを含む。アルキルア＋７＝ルスルホネートの例ハ、ド
デシルベンゼンスルホン類、ジブチルナフタレンスルホ
ン酸、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合生截吻のナトリウム、カルシウム又はトリエタノール
アミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレン　オキシドラ宮むｐ−ノニルフェ
ノール付加物のリン酸エステルの塩、もまた１麺当であ
る。

非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族又は鞘壌式
アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコール　エーテル誘導体であり、
該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０１ｗＡの炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
なし・し１０個の炭素１皇子ケ含むアルキルポリプロピ
レン　グリコールとの水浴性付加物であり、その付加物
は２０ナ（・し２５０１ＦＩＡのエチレン　グリコール
　エーテル基および１０な（・し１００個のグロビレン
グリコール　エーテル基７￥宮む。これらの化曾吻は遡
虜プロピレン　グリコール単位当り１ないし５個のエチ
レングリコール単ＩＨｋ　言む。

非イオン性表面活性剤の代表的例“Ｃ工１．ノニルフェ
ノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ール　エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキ
シド付７Ｊｌ吻、トリブチルフェノキシポリエトキシエ
タノール、ポリエチレン　グリコールおよびオクテルフ
ェ２ツキジェトキシエタノールである。ポリオキシエチ
レンソルビタンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン
　トリオレートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン
性表面活性剤である。

カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−置換填として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、説の置懐基として低級非、ｒｉ　；寿父は・・Ｉｆ
ｆゲン１こアルキル基、ベンジル基又’ｉＩ戊級ヒドロ
キ７アルキル基と馨よむ・第四アノ上ニウムを菰であり
っ該囁は好ましくは〕・ロゲ／比・勿、メチル硫酸鳩又
はエチル像酸塩の形体にあり、；々りえンｆステアリル
トリメチルアンモニウム　クロ１１−゛又はベノジル　
ジー（２−タロロエアル）エナルアン七ニウ１１フロ＜
トチする。

製フ１す鍵界で慣用の表面活性暉ｊはヒリえはＦ記の１
−１１何吻に凸己載されている二″マク刀ノチャンズデ
タージェンツ　アンド　エマルシファイアーズ　ｙ＝−
アル（ＭＣＣｕｔｃｈｅｎｎ’ｓ　ｌ）ｅｔｅｒｇｅｎ
ｔｓａｎｄ　ｋ２＋ｎｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａ
ｌ　）”、マノク出版社、ニー−７ヤージー州、リング
ウッド、　　１９７９年；右よびゾゼリーおよびウッド
（Ｓｉｓｅｌｙ　ａｎｄ　ＷＯｏｄ）著゛°エンサイク
ロペディア　オグ　サーフェイス　アクティブ　エイジ
ェンノ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｒｌ’ａ
ｃｅ　ＡｅｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ）”、　クミーＱＡ＝
出版社、ニコーヨーク　１９８０年。

展薬製剤は通常、式Ｉの化合物０．１な（・し９９％、
好ましくは０１ないし９５％、固体又は液体補助剤１な
いし９９９％、好ましくは９９８な（・し５％、および
表面活性剤０なし・し２５％、好ましくはα１な（・し
２５％を宮む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤ケ便用する。

該組成物はまた、他の截分列えば安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分ケき有してもよい。

このような農業用組成りもまた本発明の１つの目的を構
成する。

本発明ケ下記の例により更に詳しく例示するが、これら
の例は本ａ記載の事項ケ限定するものではない。部およ
びパーセントは重量基準で　−ある。

裏道例 実施例１： １−（１）（−１，２，４−）　　リアゾリル〕−２＝
第三ブチル−２−ヒドロキシ−３−［：４−クロロフェ
ノキシ］−ブタン ａ）出発原ｌｐｒ： ２．２−ジメチル−４−（４−クロロフェノキシ〕ペン
タンー５−オン ５０％ＮａＨ油中分散液１４．２ｆ％’へキサンでデカ
ンテーションすることにより洗浄してテトラヒドロフラ
ン３０−を加える。２，２−ジメチル−４−（４−クロ
ロフェノキシコブタン−６−オン６７．８９及び沃化メ
チル５７．６２ンテトラヒドロフラン１６０＋ａｊ中に
溶解させてそしてこの溶液ヲ４０°−５０’ＣでＮａ）
１分散液中に滴下する。水素の発生がやんだら、その反
応混合物ケさらに２時間攪拌１−て過剰のＮａ）ｌ；ｌ
氷酢酸で分解する。それからその反応混曾＃Ｊ乞氷／水
中に注ぎ込んで生成物ケシエテルエーテルで抽出する。

有機相ン塩水で洗浄して硫酸す）　ＩＪウムで乾燥する
と、油状の粗生５１！１７２９（９１１；ガスクロマト
グラフィーによる分析）馨傅る。

ｂ）中間体 １−第三ブチル−１−（１−（４−クロロフェノキン）
エチル〕−オキシラン ５０％水酸化カリウム溶液２０．３ｔ、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド２ｖ、トリメチルスルホキソニウ
ム　アイオダイド１２４ｆ＆び２，２−ジメチル−４−
（４〜りＯ。

フェノキシ）ペンタン−６−オン（粗生成ｗＪ）１０．
９ｆからなる混合物２８時間１００℃に加熱する。相？
分離して有機相を水洗して、ＮａｖｓＵ＜で乾燥そして
濃縮すると生成物約６０囁、遊離体約３０％及び不詳の
副産物的１０％（ガスクロマトグラフィーによる分析）
からなる黄色油状物質２１．５ｔを得る。この生成物は
精製せずに、次の反応に用いられる。

Ｃ）　　＃終生ＦＭ、９！Ｊの製造： ｂ）で得られた混合物２１ｆ、１．２．４−トリアゾー
ル５．７を及びｗＨ−Ｈρ１ｔをジメチルスルホキシド
１００−中に溶解させそして溶液を一晩９０℃に加熱す
る。そうしてその反応混合物ヲ氷／水中に注ぎ込んで酢
酸エチルで抽出する。エステル相を水及び塩水でもって
洗浄し、Ｎａ、ＳＱ、で乾燥して濃縮する。得られた油
状物質ケエーテル中で攪拌しセして結晶化した１−（４
Ｈ−１，２，４−トリアゾリル）　−２−第三ブチル−
２−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェノキシコブタン
誘導体ｙｆ過によって単離する。七〇Ｆ＊’ｉ濃縮しそ
して生ｙｍｖエーテル／ヘキサンで結晶化する。収歓：
融点１０８’−１０９Ｃの１−（１）（−１，２，４−
１−リアゾリル〕−２−第三ブテに−４２−とドロキ７
−３−［４−タロロクエ、ノキシ］−ブタン７．８ｒ。

計算値　０５９３％Ｈ＆８５％ｌＮｌ２．９８％Ｃ１１
０，９５％実御１ｕｉ　　　Ｃ５９，１９ｂ　ｕ６．６
　俤　へ１２．９　ラ　Ｑｌｌｌ、０う実施例２： １ １　−　　　（ＩＨ−１，２，４−ト　　リ　ア　ゾ　
リ　ル　〕　　−２−（２，４−ジクロロフェニル〕−
２−ヒドロキシ−５−（４−クロロフェノキン）ヘキサ
ノａ）出発原料 ｏ　　Ｃ３）ｉｙ−ｎ １−（２，４−ジクロロフェニル〕−２−〔４−クロロ
フェノキン〕ペンタンー１−オン ｐ−クロロフェノール１２９を及びアセトン１００−中
の炭酸力Ａｊウム１６８ｔからなる混曾吻ケ攪拌しなが
ら３時間加熱還流する。そうして、激しい攪拌を続けな
がら、アセトン５０〇−中にα−ブｏモー２，４−ジク
ロロバレロフェ７ノ７５１０？溶解している浴液を室温
にて滴下してそしてその反応混合物を還流下で１０時間
さらに攪拌する。そうして有機塩’ｌｆ遇して除いてｆ
液を減圧ｆＩｋ！Ｉｉする。残留物を水で処理して酢酸
エチルで抽出する。抽出物ケ乾燥し、ｅ過しそして濃縮
する。有機相に茶色油状物質が得られ、これを高真空下
で蒸留すると、沸点１６０’−１６８℃１０．０（Ｈ＜
リバールの黄色粘性油状の１−［２，４−ジクロロフェ
ニル）−２−［４−クロロフェノキシ］ペンタンー１−
オフ２８８ｆを得る。

ｂ）中間体 ２−［２，４−ジクロロフェニル〕−２−（２−（４−
クロロフェノキシ）フチル〕−オキシラン ５５９６水素化ナトリウムｉ４ｆ’に無水ジメチルスル
ホキシド９０ｍ１中に加えてそうしてトリメチルスルホ
キソニウム　アイオダイド１７．８ｔケその中にかきま
ぜる。その反応混合ｗヶ室温で２時間攪拌しそうして無
水テトラヒドロフラン８〇−中に１−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−２−［４−クロロフェノキシ〕ぺ／タン
−１−オン２５２がｍ解している溶液を加える。その溶
液を約５５°−６０℃で２時間攪拌しそうして水冷塩水
中に注ぎ込む。ジエチルニーデル／酢酸エチル（１：　
１）による抽出物は、黄色油状の粗２−（２，４−ジク
ロロフェニル）−２−（２〜（４−９０ロフエノキシ）
ブチル〕−オキシラノ２４．５ｆケ与える。

Ｃ）最終生成物の製造 無ベジメチルホルムアミド８５０耐中に１）１−１．２
．４−　トリアゾール９ｔ４？及び力１１ウム第三ブト
キンレート２０２が溶解している溶液に、ジメチルホル
ムアミド８５〇−中に２−　［２，４−ジクロロフェニ
ル］−２−（２−（４−クロロフェノキシ）−ブチル〕
−オキシラン１９７１が溶解して〜・る浴液を加え、そ
の混合＄ｆｆ：１５時間９５℃に加熱する。

その混＠Ｗヶ室龜まで冷やし、それから塩化ナトリウム
ｍ液中に注ぎ込んでそして酢酸エチルで抽出する。（・
つしよになっている抽出カケ水洗し、硫酸ナトリウムで
乾燥、ｒ過セして輿望下で濃縮する。その残留＠を、ジ
エナルエーテルで温浸することによって結晶化すると、
融点１４４°−１４５℃の’−Ｃ’　Ｈ−１１２，４−
トリアゾリル）−２−（２，４−ジクロロフェニル〕−
２−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェノキシ）ヘキサ
ン９９ｆ’ｆｚ（侍る１゜ 次に掲げる式■で表わされる化合Ｗ＋ＰｔＬび中間体は
類似の方法で製造される： １−−ｒ−−−−−一−−−−一−−−−：「７　　　
−’−−−−一二 ｉβ１ ！−１１ １□−７ １合例 式１で表わされる液状有効成分の配合例（−は全て重量
１１） ２、　乳剤原液 ａ　　　ｂ　　　ｃ 表１ないし５の化合物　　２５％　４０％　５０％ドデ
シルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　５嘩　　８９ｂ　　
６チヒマシ油ポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド３６ モル）　　　　　　　　　　　　　５チ　　−　　　−
トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キシド５０モル）　　　　　　　　−１２チ　　４％７
クロヘキサノン　　　　　−１５チ　２０％キシレン混
合物　　　　　６５％　　２５”４　２０％乳剤原液を
水で希釈することくより、所望の濃度のエマルジョンを
製造することができる。

５溶液剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） 表１ないし３の化合物　８０％　１０チ　５％　９５囁
エチレングリコール七ツメチル エーテル　　　　　　　　　　　２０嘩　−−−ポリエ
チレングリコール４００　　−　７０％　−−Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン　　−２０％　　−−エポキシ化コ
コナツト油−−１５６５’１６石油留出物（沸点範囲１
６０−１９０℃ｌ−−９４４−これらの溶液は微小滴状
で施用するのく適する。

４、粒剤 ａ）　　ｂ） 表１ないし５の化合物　　５％　１０９６カオリン　　
　　　　　　９４ｓ　　−高分散ケイ酸　　　　　　１
慢　　− アタノゝルジャイト　　　　　　　　９０９６有効成分
を塩化メチレンに＃！解し、この溶液を担体罠噴霧し、
続いて溶媒を減圧留去する。

＆粉剤 ａ）　　　　　ｂ） 表１ないし５の化合物　　　　２％　　　５％高４散ケ
イ酸　　　　　　　　１１４　　５％タルク　　　　　
　　　　　　９７−　−カオリン　　　　　　　　　　
　−　　９ｏチ有有効分と担体とを均一に混合すること
によシ、そのｔま使用することのできる粉剤が得られる
。

式Ｉで表わされる固形有効成分の配合例（−は全て重量
％） ＆　水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１ないし５の化合物　　　２５％　５０％　７５９６
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　５９６、５チ　
−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　５％−５９６
ジイソプチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　−６％　１０
％オクチルフェノールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル）−２１６− 高分散ケイ酸　　　　　　　　５％　１０％　１０％カ
オリン　　　　　　　　　６２％２７チ　−有効成分を
助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当なミル
で良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を
得ることのできる水和剤が得られる。

ｌ　乳剤原液 表１ないし３の化合物　　　　　　１０％オクチルフェ
ノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキ
シド４〜５モル＞　　　　　３１ドテシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム　　　　　３％ヒマシ油ポリグリコー
ルエーテル　　　　　　　４チ（エチレンオキシド３６
モル） シクロヘキサノン　　　　　　　　３０％キシレン混合
物　　　　　　　　　５０９ｇこの乳剤原液を水で希釈
することＫより、所望の濃度のエマルジョンを得ること
ができる。

ａ粉本 ａ）　　　ｂ） 表１ないし５の化合物　　　　５％　　８％タルク　　
　　　　　　　　　９５チ　−カオリン　　　　　　　
　　　−　９２％有効成分を担体とともに混合し、適当
なミル中でこの混合物を磨砕することＫより、そのまま
使用することのできる粉末を得た。

９　押出し粒剤 表１ないし５の化合物　　　　　１０％リグノスルホン
酸ナトリウム　　　　　　　　２％カルボキシメチルで
ルロース　　　　　　　１％カオリン　　　　　　　　
　　　８７％有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続
いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気
流中で乾燥させる。

１［ｌ　　被覆粒剤 表１ないし５の化合物　　　　　３チ ポリエチレングリコール２００　　　　　　　３％カオ
リン　　　　　　　　　　　９４チ細かく粉砕した有効
成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿め
らせたカオリンに均一に施用する。この方法により非粉
塵性被覆粒剤が得られる。

１１、　　懸濁原液 表１ないし３の化合物　　　　　　　４０チエチレング
リコール　　　　　　　　　１０チノニルフエノールポ
リエチレンクリコールエーテル（エチレンオキシド１５
モル）　　　　　　　　　　　６％リグノスルホン酸ナ
トリウム　　　　　　　　　　　１０チカルボキシメチ
ルセルロース　　　　　　　　　　　　１％３７％ホル
ムアルデヒド水溶液　　　　　　　　　　α２−７５％
水性エマルシロン形シリコーンオイル　　　　（１８％
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５２チ細かく粉砕した有効成分を助剤ととも（均一に混
合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

生物試験例 例１２： 小麦についてのグシニア　グラミニス（黒さび病菌：　
Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）に対する作用
ａ）残留保護作用 小麦の植物体を、播種６日後に有効成分の水和剤から調
製した噴霧用混合物（有効成分０．０６％）で処理する
。２４時間後に、処理した植物体を菌の夏胞子の懸濁液
により菌を感染させる。この植物体を相対湿度９５〜１
００チ、約２０℃で４８時間培養し、次に温室内に約２
２℃で放置する。感染後１２日に鎮痛いほのひろがりを
評価する。

ｂ）浸透作用 小麦の植物体を播種５日後に有効成分の水和剤から調製
した噴霧用混合物（土壌の容積に対し有効成分１００６
％　）で処理する。４８時間後Ｋ、処理した植物体を菌
の夏胞子の懸濁液により菌を感染させる。その植物体を
相対湿度９５〜１００９６、約２０℃で４８時間培養し
、次に温室内に約２２℃で放置する。感染後１２日に鎮
痛いぼのひろがりを評価する。

表１ないし３の化合物は、プシニア閑に対し有効である
。未処理で菌を感染させた対照植物はブシュアにより１
００％攻撃された。とりわけ、化合物１．１ないしｔｓ
、ｔｌｓないし１．２０．　１．２５ないし１．２８．
五２０．五２２及び！Ｌ３３がプシニアによる発病を口
ないし１５−に防いだ。

例１３： 落花生におけるセルコスポラアラキジコラ（褐斑病菌：
　Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　
）に対する作用 ａ）残留保護作用 高さ１０ないし１５５Ｉの落花生の植物栄に有効成分の
水和剤から調製した噴霧用混合物（有効成分１０２％）
を噴霧し、４８時間後に菌の分生胞子懸濁液により菌を
感染させる。

菌を感染させた植物体を約２１℃で高湿度のもとに７２
時間培養し、典型的なはん点が葉に生ずる迄温室内に放
置する。感染１２日後にはん点の数と大きさＫより殺菌
作用を評価する。

ｂ）浸透作用 高さ１０ないし１５ｃｍの落花生の植物体に有効成分の
水和剤から調製した噴霧用混合物（土壌の容積に対し有
効成分（１０６％）を噴霧する。４８時間後に、処理し
た植物体を菌の分生胞子＠濁液により菌をうつし、約２
１℃で高湿度のもとに７２時間培養する。次にその植物
体を温室内に放置して、感染１１日後に菌の攻撃を評価
する。未処理で且つ菌を感染させた対照例（はん点の数
と大きさ一１００％）ト比べて、表１ないし５の化合物
で処理された植物体ではセルコスポラによる発病が著し
く減少した。

上記の試験において、化合物１．１ないし１．５、特に
１．１５ないし１．２０、そしてまた１、２５ないし１
．２８．五２０．　！Ｌ２２及び五６３がはん点のひろ
がりを殆んど完全に（口ないし１０％）に阻止した。

例１４： 大麦についてのエリシフエ　グラミニス（うどんこ病菌
：　Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）に対する
作用 ａ）残留保護作用 高さ約８５１の大麦の植物体に水和剤として製剤化され
た有効成分から調製された噴霧用混合物（有効成分００
２％）を噴霧する。３ないし４時間後に処理した植物体
を菌の分生胞子でまぶす。次に感染した大麦植物体を約
２２℃の温室内に放置する。１０日後に感染の度合を評
価する。

ｂ）浸透作用 高さ約８３の大麦の植物体を水和剤に製剤化された有効
成分から調製した噴霧用混合物（土壌容積に対し有効成
分［１００６％　）で処理する。噴霧用混合物が土壌上
の植物体の部分に触れぬように注意する。処理した植物
体に４８時間後、菌の分生胞子の懸濁液により菌を感染
させる。菌を感染させた大麦植物体を約２２℃で温室内
に放置し１０日後に蔓延を評価する。

式！で表わされる化合物はエリシフエ菌に対し非常に有
効である。未処理で感染した対照植物はエリノフェによ
り１００嘩攻撃された。

表１ないし５の他の化合物の中では、化合物１．１ない
し１，５、特に１．１５ないし１．２０、そしてまた１
、２５ないし１２８及び五２０が大麦にお蒔る菌の発病
を口ないし１５％に減少させた。。

例１５゛ りんごの苗条におけるペンチュリア　インアクアリス（
黒星病菌：　Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ
　）に対する残留保護作用 長さ１０ないし２０備の新しい苗条によるりんごのさし
木に有効成分の水和剤から調製した噴霧用混合物（有効
成分α０６チ）を噴霧する。

２４時間後に菌の分生胞子懸濁液により菌を感染させる
。次に植物体を相対湿度９０〜１００％で５日間培養し
、更に１０日間２０ないし２４℃で温室内に放置する１
、感染１５日後に細度の蔓延を評価する。

化合物１．１ないし１，５、特に１．１５ないし１．２
０、そしてまた１、２５ないし１．２８及び！Ｌ２０が
攻撃を１０％以下に防いだ。未処理で且つ感染させた苗
条はペンチュリアにより１００９Ｇ攻撃された。

例１６： いんけん豆におけるボトリチス　シネレア（灰色かび病
菌：　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）に対する
残留保護作用 高さ約１０５１のいんげん豆の植物体く水和剤として製
剤化された有効成分から調製された噴霧用混合物（濃度
０．０２　％　）を噴霧する。４８時間後に処理した植
物体に菌の分生胞子の懸濁液により菌を感染させる。菌
を感染させた植物体を相対湿度９５〜１００％、２１℃
で３日間培養し、次に菌の攻撃を評価する。表１ないし
３の多くの化合物が菌の攻撃を非常に強力に抑制した。

例えば、濃［０−０２％−Ｔ：化合物１．１５．ｔｌ、
６゜１．１７．１．１８．１．１９及び１．２０が非常
に有効である（口ないし５％の発病率である）。未処理
で感染したいんげん豆の植物体はボ）　ＩＪチスによる
１００チの発病率を示す。

例１７： 穀物の生長抑制 夏大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｏｌｇａｒｅ　）及び夏ラ
イ麦（５ｅｃａｌｅ　）を、温室内のプラスチックのビ
ーカー中の滅菌し九土壌に播種し必要真水をま〈。

穀物の苗条を、播種後２１日目に、式Ｉの化合物の噴霧
用混合物水溶液で処理する。その濃度は各々１ヘクター
ルあたり有効成分０．５及び２．５〜に相当する。穀物
の生長の評価は施用後１０日及び２１日目に行う。未処
理対照群と比べて、式■の化合物で処理した穀物植物の
生長は著しく減少した。表１ないし５の化合物は特に有
効である。例えば、化合物１．１ないし１．５、特に１
．１５ないし１．２０、並び４１Ｃ１，２５ないし１．
２８及び五２０が生長率を１０−以下に減じた。

例１８： 草の生長抑制 ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ　）　、なが
はぐさく　Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）、うしのけ
ぐさく　Ｆｅ５ｔｕｃａｏｖｉｎａ　）、及びぎょうぎ
しば（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙ−１ｏｎ　＞の草の
種子を、温室内の土／泥炭／砂（６：５：１１の混合物
で満たし喪プラスチックの皿の中にまき、必要量の水を
まく。週−回のびた草を土壌上４５！の高さに刈９込ん
で、そして播種後５０日目そして最終的な刈り込みから
１日後、式■で表わされる有効成分の水溶噴霧用混合物
を噴霧する。有効成分の濃度は各々１ヘクタールあたり
［１５及びｚｓＫｆの施用率に相当する。施用後１０日
及び２１日目に草の生長を評価する。表１ないし３の化
合物は、生長の著しい減少をもたらした。例えば、化合
物１．１ないし１．５，１．１５ないし１，２０．１．
２５ないし１．２８゜！Ｌ２０．＆２２及びＬＳＳが生
長を殆んど完全（生長率口ないし１０１Ｇ）Ｋ減じた。

例１９： 大豆の生長調節による穀物の収穫の増加′Ｉバルク（Ｂ
ａｒｋ）“種の大豆を土／泥炭／砂（６：５：１）の混
合物の入ったプラスチックの容器にまく。その容器を気
候室に置き、温度、光、肥料添加、及び散水を最適に調
節してその植物を三つ葉が５〜６生ずるまで生長させる
。

次にその植物に、式Ｉの化合物の混合物水溶液を充分に
ぬれるまで噴霧する。施用約５週間後に評隼を行う。未
処理対照群と比べて、式■で表わされる化合物は、収穫
される長角果の数及び重量を著しく増加する。表１ない
し３の化合物は特に有効である。と抄わけ、化合物１．
１ないし１．５，１．１５ないし１，２０．１．２５な
いし１．２８、Ｘ２Ｇ、工２２＆びｉ５５が５ないし１
２チの収量の増加をもたらせた。

例２０： 間作植物の生長抑制 セントロセマ　プラミエリ（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａｐｌ
ｕｍｉｅｒｉ　）　及Ｕセントロセマ　パベッセンス（
Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ　）種の試
験植物を土／泥縦／砂（Ｉｌり混合物で満たしたプラス
チックのポットでさし木から育てる。根づいたら、９３
のポットに移植して必要に応じて水をまく。そうして一
層の生長のために、その植物は温室内で昼は温度２７℃
夜は温度２１℃に保たれる。平均の光暴露は１４時間（
６０００ルクス）そして湿度＃ｉ７０％である。その植
物を高さ約１５３に刈シ込んでそして７日後に有効成分
の噴霧用混合物（施用ａ度は各々ａ、Ｓ及び５に９／有
有効分／ｈａＫ相当する）を噴霧する。施用後４週間に
その植物の生長を、刈り込んだ未処理対照植物の生長と
比べる。表１ないし３の化合物は、著しい間作の生長の
抑制を示した。

特に化合物１．１ないし１．５．１．１５ないし１．２
０．１．２５ないし１．２８．五２０．五２２及び五３
５がきわだった生長抑制を引き起こして生長率を口ない
し２０−に減じた。

例２１： 穀粒植物の枯死の抑制 〃スベンノ（５ｖｅｎｎｏ　）“種の夏小麦を堆肥を施
した土壌のポットに播種して特別な気候条件下でなく育
てる。発茅後約１０日に、１０ないし１２倒の初生葉を
切って、そうして別々に有効成分懸濁液（１，２５ない
し１０ｐｐｍ　）　１０ａｄを含んだ試験管に入れる。

′その試験管を温度２５℃及び相対湿度７０９！で気候
室に置き毎日平均１４時間（１α０００ルクス）照射す
る。７Ｂ後に黄色化の程度を、１だ新鮮で、緑の葉と比
べることにより枯死の程度を評価する。この試験から、
表１ないし３の化合物は、この試験植物の枯死を著しく
抑制することがわかった。特に１化合物１．１．１．２
．１．５．１．４．１．５．１２５．１．２７゜五２０
及び五３３がこの試験期間の間葉の黄色化を８０−以上
抑制した。

特許出願人　チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト 代理人　　　萼　　　優　美　（ほか１名）第１頁の続
き 優先権主張　０１９８２年４月５日■スイス（ＣＨ）■
２０７９／８２−２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式！＝ （式中、 ＲＩはアゾリル基を表わし； Ｒ３は炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換また
   はハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、ニト
   ロ基、チオ７アノ基、炭素原子数１ないし５のアルキル
   チオ基及び／または炭素原子数１ないし５のハロアルキ
   ル基で置換されているアリール基を表わし： Ｒ１及びＲ４は互いに独立して炭素原子数１乏いし４の
   アルキル基を表わす力）または２つのうち一方が水素原
   子を表わしそして他方が炭素原子数１攻いし４のアルキ
   ル基を表わし； Ｒ，は未置換のまたはハロゲン原子、７アノ基、炭素原
   子数１ないし５のアルキル７ｉ。 炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし５のハロアルコキシ基。 炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基。 炭素原子数１ないし５のハロアルキル基。 炭素原子数１ないし５のハロアルキルチオ基、ニトロ基
   及び／またはチオンアノ基から選択される置換基によっ
   て単一もしくは多置換された。フェニル基、ジフェニル
   基。 ベンジルフェニル基、ベンジル、？＋　７７エ二ル基及
   びフェノキシフェニル基から選択される残基を表わし；
   そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす；）で表わされる
   置換１−アゾリル−２−ヒドロキシ−アルカン誘導体、
   並びにその酸付加塩。 第四アゾリウム塩及び金属錯体。 （２）式Ｉにおいて、Ｒ１がＩＨ−１，２，４−）リア
   ゾリル基％４Ｈ−１，２，４−）リアゾリル基または１
   Ｈ−イミダゾリル基を表わし、Ｒ諺がメチル基、エチル
   基、イソ−プロピル基、第三ブチル基、未置換または炭
   素原子数１ｆＬいし５のアルキル基、炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基ｓ　−ＣＦｈハロゲン原子及び／ま
   たはフェニル基によって単一もしくは多置換されたフェ
   ニル基を表わし；Ｒｓ及びＲ４が互いに独立して炭素原
   子数１ないし２のアルキル基を表わすかまたは２つのう
   ち一方が水素原子を表わしそして他方が炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表わし；もが未置換またハハロゲ
   ン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし２のアルキル基
   、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、Ｒ素原子数１
   ないし５の７・ロアルコキ７基、炭素原子数１ないし２
   のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし２の／′−ロア
   ルキル基、炭素原子数１ないし２のへ〇チオアルキル基
   及び／またはニトロ基によって単一もしくは多置換され
   た。フェニル基、ジフェニル基、ベンジルフェニル基及
   ヒフエノキシフェニル基から選択される残基を表わす特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）式Ｉにおいて％Ｒ３が第三ブチル基を表わすこと
   を特徴とする請求 の化合物。 （４）式Ｉにおいて，Ｒ１がＩＨ−１．２．４−　トリ
   アゾリル基，４Ｈ−１．２．４−　トリアゾリル基また
   は１Ｈ−イミダゾリル基を表わし一Ｒ１がメチル基，エ
   チル基，イソ−プロピル基。 第三プチル基，未置換または炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ７基，ーＣ
   Ｆ３，ハロゲン原子及び／またはフェニル基によって単
   一もしくは多置換さｎた７エニル基を表わし；Ｒｓ及び
   Ｒ−Ｓ互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わし；Ｒ一≦未置換または炭素原子数１ないし２
   のアルキル基，炭素原子数１ないし２のアルコキシ基，
   ハロゲン原子，７アノ基ｓ　　ＣＦＩ　％　ニトロ基及
   び／または炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基によ
   って単一もしくは多１挨された，フェニル基，ジ７工二
   ル基，ペンシル７エニル基，ペンゾキ７７エニル基及び
   ７エノキ７フエニル基カ）ら選択される芳香族残基を表
   わし及びＸが酸素原子または・λ黄原子を表わす特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 （５）　　式ＩＫ訃いて．　ＲｌがＩＨ−１．２．４−
   　　｝リアゾリル基，４Ｈ−１．２．４−　　トリアゾ
   リル基または１Ｈ−イミダゾリル基を表わし；ｋｓがメ
   チル基，イソーグロビル泰．第三プチル基，フェニル基
   ，ハロフェニル基、ジハロフェニル基またはジフェニル
   基を表ｖｌ，３ＲＢが水屋原子を表わしセしてＲ−Ｓ炭
   素原子数１ないし５のアルキル基を表わし；　Ｒｓｔ）
   ’禾直挨または炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭
   素原子数１ないし２のアルコキ７基，ハロケン原子，シ
   アノ基，−ＣＦ３，ニトロ基及び／または炭素原子数１
   ないし２のアルキルチオ基によって単一もしくは多置換
   さ，？″！，１こ、フェニル基，ジフェニル基、ペンジ
   ルフェニル基。 ペンソキシ７ヱニル基及びフェノキシ７工二ル基力）ら
   選択される芳香族残基を表わし及びＸが酸素原子またに
   硫黄原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）式ＩＩ／ｃおいて、Ｒ１がＩＨ−１．２，ａ−　
   　１−リアゾリル基または４Ｈ−１．２．４−　トリア
   ゾリル基を表わし；　ＲｄＪ’第三ブチル基，ハロフェ
   ニル基またはジハロフェニル基を表わし；Ｒ．が水素原
   子，メチル基もしくはエチル基を表わしｓ　Ｒ４がメチ
   ル基もしくはエチル基を表わし：Ｒｓが未置換または炭
   素原子数１ないし２のアルキル基，炭素原子数１ないし
   ２のアルコキン基、ハロゲン原子、シアノ基ｌｌ　−Ｃ
   Ｆｓｓ二トロ基及び／または炭素原子数１ないし２のア
   ルキルチオ基によって単一．二，もしくは三置換された
   フェニル基を表わし及びＸが酸素原子または硫黄原子を
   表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （７）式■において％Ｒ凰が１Ｈ−１，２，４−）リア
   ゾール基または４Ｈ−１，２，４−）リアゾール基を表
   わし；ＴＬｌが第三ブチル基、４−クロロフェニル４４
   ４−ブロモフェニル＆、　２゜４−’）クロロフェニル
   基または２−ｙｏｏ−４−ブロモフェニル基を表わし；
   　ＲｓｊＪＳ水素原子を表わしセして％ｊＪｉメチル基
   またはエチル基を表わし；　Ｒｄ）’未置換またはメチ
   ル基、メトキシ基、塩素原子、臭素原子、弗素原子。 ７７ノＭ＊　　ＣＦ８％ニトロ基もしくはメチルチオ基
   によって単一、二もしくは三置換されたフェニル基を表
   わし及びＸが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 の化合物。 （’））式Ｉにおいてｓ　Ｒａおよび１４が水素原子頒
   わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 閲　次に掲げる化合物群： １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル〕　−２−メチ
   ル−２−ヒドロキー７−　ｓ　−（４−クロロフェノキ
   シ）　−ｓ　−）ｆルーフ９７１−（１Ｂ−１，２，４
   −トリアゾリル〕　−２−メチル−２−ヒドロキシ−５
   −（ｚ、ａ−ジクロロフェノキシ）−３−メチル−ブタ
   ン １−［ＩＨ−１，２，４−１−リアゾリル］−２−メチ
   ルー２−ヒドロキｙ−５−〔５，４−ジクロロフェノキ
   ７〕−５−メチル−ブタン １−（ＩＨ−１，２，４〜　トリアゾリル〕−２−メチ
   ルー２−ヒドロキシ−３−〔４−ジフェニルツー３−メ
   チル−ブタン １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル〕−２−メチル
   ー２−ヒドロキ７−５−（４−イソプロピルフヱノキシ
   〕−５−メチルーフタン １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾリル〕−ｚ−４ｚ、
   ａ−ジグ口ロフェニル〕−２−ヒドロキ７−ｓ−［ｉ−
   クロロフェノキシ］−ペンタン １−（１）１−１．２．ｎ−トリアゾリル〕−２−（２
   ，４−ジクロロフェニルツー２−ヒドロキ７−ｓ−〔ａ
   −ｙルオロフェノキ／〕−ペンタン １−［ＩＨ−１，２，４−）リアゾリル〕−”’　２−
   　（２、４−ジクロロフェニルツー２−ヒドロキｙ−ｓ
   −〔２，ｓ−ジメチルフェノキ７〕−ペンタン １−（ＩＨ−１，２，４−１−リアゾリル）−２−（２
   ，４−ジクロロフェニル〕−２−ヒドロキシ−５−（ａ
   −クロロフェノキン〕−ヘキサン １−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾリル〕−ｚ−（２ｅ
   ’−ジクロロフェニル〕−２−ヒドロキシ一ト〔フェノ
   キ７）　−／（ｙ　ｌ）　７１−　（ＩＨ−１，２，４
   −トリアゾリル）−２−（２，４−ジグロロフェニル〕
   −２−ヒドロキ７−５−〔ａ−ブロモフェノキシ〕−ペ
   ンタン １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾリル〕−２−（２−
   クロロ−４−フルオロフェニルクー２−ヒドロキシ−５
   −〔４−クロロフェノキ７〕−ブタｙ １−［ＩＨ−１，２，４−１”リアゾリル］−２−第三
   ブチル−２−ヒドロキシ−６−〔４−クロロフェノキシ
   〕−ブタン １　−（ＩＩ（−１，２，４−）　リ、アゾリル〕−２
   −第三ブチル−２−ヒドロキン−６−〔４−フルオロフ
   エツキク〕−ブタン １−　［Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾリ第三−２−第
   三プチル−２−ヒドロキシ−５−〔４−メチルフェノキ
   ７〕−ブタン １−　（Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾリル〕−２−第
   三プチル−２−ヒドロキシ−６−〔４−クロロフェノキ
   ７〕−ペンタン １−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル〕−２−第三ブ
   チル−２−ヒドロキシ−３−〔４−クロロフェノキ７〕
   −ブタン １−（４Ｈ−１，２，４−）リアゾリル〕−ｚ−ｇ三ブ
   チル−２−ヒドロキシ−３−［４−゛フルオロフェノキ
   シ］−７”タン １−［４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル〕−２−（２，
   ４−ジクロロフェニル〕−２−ヒドロキシ−３−（４−
   クロロフェノキシ止ブタン から選択された特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ロ）　次式ｌ： （式中。 Ｒ，は炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換また
   はＩ・ロゲン原子、７アノ基、炭系原子数１ないし３の
   アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキン基、ニ
   トロ基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし３のアルキ
   ルチオ基及び／または炭素原子数１ないし３のハロアル
   キル基で置候されたアリール基を表わし； Ｒ３及びＲ４は互いに独立して炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表わすかまたは２つのうち一方が水素原子
   を表わしそして他方が炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わし−Ｒ，は未置換のまたはＩ・ロゲン原子、シ
   アノ基、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
   数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５の
   ハロアルコキ７基、縦糸耘子数１ないし４のアルキルチ
   オ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基％灸巣原
   子数１ないし３のハロアルキルチオ基、ニトロ基及び／
   またはチオシアノ基から選択される置換基によって単一
   もしくは多置換された。フェニル基、ジフェニル基、ベ
   ンジルフェニル基、ベンジルオキシフェニル基及びフェ
   ノキ７フエニル基力１ら選択される残基を表わし：及び Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   オキ７ランと次式ｍ： Ｍ−Ｒ宜　　　　　　　　　　　圓 （式中、 Ｍは水素原子または金属原子を表わし、Ｒ１はアゾリル
   基を表わす。） で表わされるアゾールとを反応させることを特徴とする
   、 次式■： （式中、Ｒｓ　、　Ｒｓａ　Ｒｓ　＃　Ｒ４１Ｒ＠及Ｕ
   　　Ｘ　ハ式Ｉｆ及び■において定義された辿りである
   。）で表わされる直換１−アゾリル−２−ヒドロキ７−
   アルカン誘尋体、その酸付刀Ｉ］ｔ４．第四アゾリウム
   塩及び金属錯体の裏道方法。 （６）反応を相対的に極性の反応不活性有機溶媒中で行
   うことを特徴とする特許−求の範囲第１１項記載の方法
   。 −溶媒としてＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
   ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキ７ド、アセトニ
   トリルもしくはベンゾニトリルまたはこれらの溶媒相互
   のもしくは他の慣用されている反応不活性有機溶媒との
   混合吻を用いることを特徴とする特許請求の範囲第１１
   項記載の方法。 （ロ）反応を％−合剤または酸結合剤の存在下で行うこ
   とを特徴とする！ｊｆ＃訂請求の範囲第１１項記載の方
   法。 （至）有効成分として次式Ｉ： （式中、 Ｒ１はアゾリル基を表わし； Ｒ１は）炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換ま
   たはハロゲン原子、７アノ基、炭素原子数１ないし３の
   アルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、ニ
   トロ基、チオシアノ基、炭素原子数１ないし３のアルキ
   ルチオ基及び／または炭素原子ｅ１ないし５のハロアル
   キル基で置換されているアリール基を表わし； Ｒ，及びＲ４は互いに独立して炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表わす２′））ｔたは２つのうち一方が水
   素原子を表わしそして他方が炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わし：Ｒ，は未置換のまたはハロゲン原子
   、７７ノ基、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
   原子数１ないし５のアルコキ７基、炭素原子数１ないし
   ５のハロアルコキ７基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルチオ基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし５のハロアルキルチオ恭、ニトロ精及
   び／ｌたはチオノアノ基から選択さ１１．る１決基によ
   って単一もしくは多直侠さイした。フェニル＆、ジ７ヱ
   ニル基、ベンジルフェニル基、ベンジルオキ７フエニル
   基及びフェノキ７フエニル基から選択される残基を表わ
   し；そして Ｘは酸素原子ｉたは硫黄原子を表わす；）で表わされる
   置換１−アゾリル−２−ヒドロキ７−アルカン誘導体、
   並びにその綬付／ｌ１ｌｌ塩、第四アゾリウム塩及びｌ
   ｉ属錯体の少なくとも１棟を含有することを特徴とする
   。微生物の駆除もしくは値生物の発生の防止及び／また
   は植物生長調節のための有否生物防除剤組成物。 （２）式１−１１’表わさゎる有効成分α１ないし９９
   ％、固体または液体の助剤９９９ないし１％及び界面活
   性剤０々いし２５％を含有することを特徴とする特許請
   求の範囲第１５項舊ｅ載の組成物。 μη　式■で表わされる有効成分［１１ないし９５％、
   固体または液体の助剤９２８ないし５Ｘ及び界面＃ｉ性
   剤ａ１ないし２５％を含有すること一￥ｉ：特徴とする
   特、ｖＩ−請求の範囲第１５項記載の組成物。 （ト）植物またはその栽培地に適用するための特許請求
   の範囲第１５項記載の組成物。 １１　　ｍ物病原性劇である微生′＋ｔｌＪを処理する
   ための時計ａｌＸの範囲第１５項記載の組成物。 に）嚢子−類、担子菌類または不完全菌類の菌を処理す
   るための特許請求の範囲第１５項記載の組成物。 （２）穀物の伺書に対する抵抗力の増加及び菫の短縮と
   いった生長抑制のための特許請求の範囲第１５項記娯の
   組成物。 ＠　からす麦、小麦、大麦、ライ麦といった穀物種に施
   用することを特徴とする特許Ｅｆｉ求の範【！ｆ１第１
   ５項記載の組成物。 嬶　草の生長抑制の１こめの特許請求の範囲第１５項ｄ
   ビ械の組成物。 （ハ）間作植物の生長抑制の１こめの特許６に水の範囲
   第１５項ｉＣ域の組成物。 ■　豆科種物の生長を調節し、生産高を―めるための、
   ｄ許謂釆の範囲第１５項記躯の組成物。 （ホ）大豆に施用することを特徴とす／）特許請求の範
   囲第１５項記載の組ノ戎吻。 （ロ）　次式ＩＩ： （式中。 Ｒ１は炭素原子数１ないし４リアルキル基。 未置換またはハロゲン原子％／アノ基、炭素原子数１な
   いし６のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキ
   シ基、ニトロ轟、チオシアノ基、炭素原子数１ないし３
   のアルキルチオ基及び／または炭素原子数１ないし５の
   ハロアルキル基で置換されているアリール基を表わし； Ｒ，及びＲ４は互いに独立して炭素原子ｅ１ないし４の
   アルキル基を表わすかまたは２つのうち一方が水素原子
   を表わしそして他方が炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わし；Ｒ，は未置換のまたはハロゲン原子、シア
   ノ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
   １ないし５のアルコキ７基、炭素原子数１ないし５のハ
   ロアルコキン基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
   基、炭素原子数１ないし５のハロアルキルａＳ、炭素原
   子数１ないし５のハロアルキルチオ基、ニトロ基及び／
   ま１こはチオンアノ基から選択される置換基によって単
   一もしくは多置換された。フェニルｈｓ　シ’エニル基
   、ベンジルフェニル基、ベンジルオキ７フエニル基及び
   フェノキシフェニル基から選択される残基を表わし；そ
   して Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす；）で表わされる
   オキクラン。