JPS59106468A - １−カルボニル−１−フエノキシフエニル−２−アゾリルエタノ−ル誘導体及びその製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下６己式１で表わちれる新規な１−カリウム塩
並びにその金属錯体に関するものである。本発明は更に
これらの化合物の製造方法並びに有効成分としてこれら
の化合物の少なくとも一つを含む殺閑剤及び生長調節剤
組成に関するものである。本発明は又該組成物の製造方
法及び他物生長を調節するための、そして有Ｈ倣生物を
防除するための仙規化合物又は組成物の使用方法に関す
るものである。

従って、本発明は一般式■： ｔ４ 〔式中、 Ｒ１と１４２は互いに独立して水素原子、ハロケン原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはＣ１，＋３
基を次わし・ 個ないし５個を表わし、 ■モ４は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル
基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基又は未置
換又は置換フェニル基を表わし、Ｘは−ＣＨ−又は−Ｎ
−全表わし、そしてｋＬ５は水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし４アルキニル基、又は未置
換又は１６挾ベンジル基金表わし・そしてＡは次式； （式中、 Ｒ６と轡は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、未置換又は置換フェニル基全表わすか又は−
緒になって未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシメチル基
又は炭素原子数１ないし６のアルコキシメチル基よりな
る群よシ選択された同−又は具なる基１１ｉＱ］又はそ
れより多くによジ置換された炭素原子２個ないし４個を
含むアルキレンｊ＃ｊを表わす。）で表わ体に関するも
のである。

炭素原子の示された数に応じて、アルキル基自体又は他
の置侠基の一部分としてのアルキル基は例えば下記の基
：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘゲチル基、オクチル基、ノニル基
、デシル基等及びこれらの異性体例えばイソブチル基、
イソブチル基、第三ブチル基、インペンチル基寺を含む
。

本明細省において、ハロケン原子は弗素原子、塩素原子
、奨素原子又は沃素原子、好１しくけ弗素原子、塩素原
子又は芙系原子を衣わす・アルケニル基はし１］えはプ
ロペン−１−イル基、アリル丞、ブテン−１−イル基、
プデンー２−イル基又はブテン−５−イル基奮衣わす１
．アルキニル力（は例えばプロピオン−１−イル基又は
グロバルギル基金表わす。炭素原子の数に応じて、シク
ロアルキル基は例えばノクロゾロビル基、／クロブチル
基、／クロペンチル基、シクロベキシル基、シタ口へブ
チル基、シクロオクチル基−Ｊ＝全衣わす。未置換又は
置侠フェニル基、フェノキシ基又はベンジル基の、分子
中においてフェニル基、フェノキシ基又はベンジル基の
任意の位置をしめる町１泪な置侠丞としては炭素原子ν
１ないし４のアルキル示、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし６の）・ロアルキル基、
ハロゲン原子及び／又はシアノ基が挙けられる。ハロア
ルキル基としては本文中ではモノないしペルノ・ロゲン
化アルキル置換基例えばｃｌ−ｉｃ１２４：、Ｃ）ＩＦ
２基、Ｃ１１２Ｃ１基、ＣＣｌ３基、Ｃ）ｆ２）’基、
Ｃ１−１２０Ｍ２ＣＩ基、ＣＨＢｒ３基そして好ましく
はＣ１，１３基が挙げられる。

下記の基ニ −〇−０山 １　： ＯＲ，；’ 中の１ｔ６及び１句は一緒になって炭系原子数ンないし
４のアルキレン槁を表わし、該基は灰Ａ台原子の数に応
じて未置換又は置侠１，３−ジメーキンラン、１，５−
ジオキサン又は１．３−シオキセ／（ン環全衣わす０ 征って、本発明は開環状又は閉環伏ケタールム塩及びそ
の金属錯体に関するものでめるＱ遊離の化合物は好まし
くは特に１）１−１．２．４−１−リアゾール全人わす
。アセタールは好ましくはケタールでりる０ 塩を作る醒の例としては・丙えは弗化水素哨、塩化水素
岐、美化水素ばまたは沃化水系畝のようなハロゲン化水
系改、セしてｌた懺眩、燐酸、亜墳眼、如ばのような無
機ば；そして１Ｅば、トリフルオロ匪歌、トリクロロ師
酸、プロピオン戚、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸
、こはく（社）、くえん酸、安息香酸、桂反咳、蓚ｒ波
、蟻酸、ベンゼンスルホン［、ｐ−）ルエンスルホン醒
、メタンスルホン酸、サリチルし波、ｐ−アミノ丈すテ
ル酸、２−フェノキ７安、け香ｉ！または２−アセトキ
シ安息香酸のよりなゼ、厳醒全挙げることができる。

式■で表わされる金属錯体は墳基′Ｉｉｌ：南１幾分子
および無機または有機金属塩、例えはアルミニウム、錫
′または鉛のような周ル」体表の第３および第４主族、
そしてクロム、マンガン１、沃、コバルト、ニッケル、
鋼、亜鉛、銀、水銀前の第１ないし第８副族の元素のハ
ロゲン化物、硝酸塩、饋歌塩、燻岐塩、酢酸塩、トリフ
ルオロ酢酸塩、トリクロロ自ト酸塩、グロビオン酸塩、
Ｗｊ石酸塩、スルホン酢塩、サリチル酸塩、安息査敗塩
等でめる。好互しいフし系は弔４周ルＪの副族の元素で
める。これらの金属は異なる原子価状態を取υ侍る。式
■で衣わδれる金属錯体は単核または多核であ）倚るも
ので必９、づ−なわちこれらは配位子として１またはそ
れ以上のＭ截分子を含むことができる。銅、亜鉛、マン
ガンおよび錫の鰯体が好ましい。

式ｌで表わされる化合物は油状、樹脂状−！たけ主に室
温で女定な固体状物で、そして非常に南益な殺滅生物お
よび生長調節の特性を有する。

これらは農業または関連分野において他物病原菌の防除
のためおよび他物の生長調節のために予防的″ｆ、′ｆ
ｃは沿線的に用いることができ、施用に肖っては、式■
の昶囲内に止められたトリアゾリルメチル砺導体が好徒
しい。式Ｉで表わされる化合物に対して栽培植物は非常
に艮い１ＩＯｔ薬性（許容性）を有する。

式ｌで表わされる好ましい化合物において顕著な殺微生
物作用に関して重要度のルμに示すと、下記置換基又は
これらの組合せを含む化合物が挙げられる： 几１及びＲ２としては、各々独立して：ａ）水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、Ｃ
Ｆ３基； ｂ）　　１４．　、　Ｆ、　ＣＩ　、　Ｂｒ　、　Ｃ１
−１３基、Ｃ２Ｈ５−！に、ＣＦ３基；ｃ）　　　　ｌ
（１二　１−ｔ　　、　　　２−ＣＩ　　、　　２−１
３ｒ　　、　　２−Ｆ、　　２−ＣＦ３　基＋５　　１
’＋５−ＣＩ　、　５−Ｂｒ　、　５−ＣＦ３基、　４
−ＣＩ　、　４−Ｂｒ　、　４−Ｆ。

４−ＣＦ３基、　５−ＣＩ　、　５−１１”、　５−Ｃ
１’３基：■も、：ｉｉ； ｄ）　　Ｋｌ：　２−１４．２−ｉ！’、２−ＣＩ、２
−Ｂｒ、２−Ｃ１−１３基；ｆも２：Ｈ； 几ｎと　しでは　。

ａ）水系原子、炭素原子数１ないし４のアルキル力号、
炭素原子鎖１ないし４のアルコキノ基、炭素原子鎖１な
いし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のハ
ロアルキル基、ハロゲン原子及び／又はシアノ基； ｂ）ハロゲン原子、塩素原子、ジクロロ、弗素原子、臭
素原子、メチル基、ジフルオロ、ＣＦ３＆、　リＣＦ３
基； ｃ）　　水素ＪｉＡ子、４−フルオロ、２，４−ジクロ
ロ、４−フルオロ、２，４−ジフルオロ、４−ブロモ、
４−メチル基、ａ−Ｃ１１３基； ｄ）ｐ−７エノキシフエニル基以外はＣ）と総て同じ基
； 八としては： ０（炭素原子１ないし４のアルキル） −Ｃ−Ｏ（炭素原子１ないし４のアルキル）　。

０（未置換又は直換フェニル） Ｒ４としては二 ａ）氷菓原子、炭素原子１ないし６のアルキル基、炭素
原子６ないし６のシクロアルキル基、フェニル又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１；４いし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、ハロゲン原子又はシアノ基によシ眞侠芒れたフェ
ニル泰； ｂ）水系原子、Ｌぐ素原子１ないし４のアルキル基１炭
素原子３ないし６のシクロアルキル基、ンエニル又はメ
チル基、メトキシ基　ＣＦＩ３基、十゛、ＣＩ、ＢｒＸ
ＩＪ、ＣＩ　Ｎ　４によ’）　ｉ＆　換＃れたフェニル
基： Ｃ）水素原子、メチル基、フェニル基、２．４−ジハロ
ベンジル基； ｄ）水素原子； ■も５としては； ａ）水系原子、炭素原子数１１いし８のアルキル基、炭
素原子数２ないし４のアルケニル基、グロバルギル基、
ベンジル又は弗糸原子、塩素原子、臭素原子及び／又は
炭素原子数１７ｉ：いし６のアルキル基−個又は二個に
よ多置換されたベンジル基； ｂ）水素原子、炭素原子数１ないし乙のアルキル基、炭
素原子数５ないし４のアルケニル基、グロバルギル基、
ベンジル又は弗累原子、塩素原子及び／又はメチル基−
個又は二個によ多置換されたベンジル基： Ｃ）水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ア
リル基、フロノ＜ルギル基、ベンジル基、２−ハロペン
シル恭、４−ハロペンシルＭ、２．４−’；ハロペペン
ル＆、２＋６　　’／ハロペペンル基、３）４−ジハロ
ベンジル基（ここでハロはハロケン原子を表わす）： ｄ）水素原子； Ｘとしては： ａ）　−ＣＨ−２−Ｎ−； ｂ）　−へ＝。

従って、例えば下５ピの化合物群が記載順に好ましい。

ａ）上記式Ｉにおいて、鉤とＲ２が互いに独立して水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基又（ユＣｋ”３基を衣わし；１（・ｎが水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の〕・ロアル
コキシ〃５、炭素原子数１ないし５のノ・ロアルキル４
’；、’・ロゲン原子及び／又はシアノ基を衣ゎし；Ａ
は次式二 ’；　　（Ｊ　　（炭素原子数１ないし４のアルキル）
■ ０　（炭メく原子数１ないし４のアルキル）で衣わさ扛
る基の一個全衣わし；ル４は水素原子、炭素原子数１な
いし６のアルキル基、灰系原子数５ないしるのシクロア
ルキル基、フェニルまたは炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし３のハロアルキル基、ハロゲン原子または
シアン基によジ置換されたフェニル基全表わし；几５は
水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原
子数２ないし４のアルケニル基、グロバルギル基、ベン
ジル又は弗素原子、塩素原子、臭素原子及び／又は炭素
原子数１ないし５のアルキル基の１１１Ｉ！１１又は２
個によジ置換されたベンジル基を表わし、そしてＸが−
ＣＨ−又は−Ｎ−ｉ表わす化合物；及びその酸付加塩、
第四級アゾリウム塩及びその金属錯体、 ｂ）　　上記式Ｉにおいて、几１と１−Ｌ２が互いに独
立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基又はＣＰ゛３基を表わし；　Ｒｎが水素
原子、塩素原子、ジクロロ、弗素原子、臭素原子、メチ
ル基、ジフルオロ、ＣＦ３基又は０ＣＦ３基を表わし； 八が次式： で表わされる基の１個を衣わし：几４が水素原子、炭素
原子数１ないしくのアルキル基、炭素原子数６ないし６
のシクロアルキル基、フェニル又はメチル基、メトキシ
基、ｃｌ’３．＆、士’、ＣＩ、Ｂｒ　　又はＣＮ基に
より義侠されたフェニル基全表わし；１（５が水素原子
、炭素原子数１ないしるのアルキル基、炭素原子数３な
いし４のアルケニル基、グロハルギル基、ベンジル又は
弗素原子、塩素原子及び／又はメチル基１個又は２個に
よ多置換烙れたベンジル基７表わし、そしてＸが−へ＝
全表わす化合物；及び七の酸付加塩、第四級アゾリウム
塩及びその金属錯体； Ｃ）上記式Ｉにおいて、ｉｔｌが水素原子、２−０１．
２−１３ｒ、２−１１．２−Ｃｋ’３４３−ＩＩ′、　
３−ＣＩ、５−Ｂｒ。

５−ＣＦ３基、２−ＣＨ３基、４−ＣＩ、　４−Ｈｒ、
　４−Ｆ、４−　Ｃ”ａ　ｍ　、　５−Ｃ１、５−Ｂｒ
、５−ｋ”　又Ｆｌ　　５　　　Ｃｋ”３Ｍ　　ｋ表わ
し；几２が水素原子を表わし：　ｌ（＋ｎが水素原子、
４−クロロ、２，４−ジクロロ、４−フルオロ、２，４
−ジフルオロ、４−ブロモ、４−メチル基、４−　ＣＦ
３基又は４−０ＣＦ３基を表わし；Ａが次式： で衣わされる基の１個を表わし；几４が水素原子、メチ
ル基、フェニル基又は２，４−ジクロロフェニル基を表
わし；几５が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、アリル基、グロバルギル基、ベンジル基、２−ハ
ロペンシル基、４−ハロペンシル＆、２　Ｈ４−／ハロ
ペンシル基、２，６−ジハロベンジルｍ又ｒｓｓ。

４−ジハロベンジルｉｔ＝わし、そしてＸが−へ−を表
わす化合物；及びその酸付加塩、第四級アゾリウム塩及
びその金属始体； ｄ）　　上記式Ｉ　ＶＣオイテ、Ｒ１７）＝　２−）１
．２−１ｒ’、２−ｃｌ、２−Ｂｒ又は２−Ｃ１（３基
ケ表わし；１も２が水素原子を表わし；バラ置換式れた
フェニル基のＲｎが水系原子、４−クロロ、２，４−ジ
クロロ、４−ンルオロ、２，４−ジフルオロ、４−ブロ
モ、４−メチル基、４−　ＣＦ３基又は４−０Ｃ１ｊ’
３基を表わし；Ａが次式： で表わされる基の１個を表わし：Ｒ４が水素原子を表わ
し：Ｒ５が水素原子を表わし；そしてＸが−Ｎ＝を衣わ
す化合物；及びそのば伺加塩、第四級アゾリウム塩及び
その金属卸俸。

特に好ましい化合物としては： １−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−〔ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル〕−３，
ろ一ジメトキシープロパンー２−オール（化合物１．１
）； １−（１１−１−１，２，４−トリアゾール−１−イル
ノー２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル〕−
２−（１、ろ−ジオキソランー２−イル）−エタン−２
−オール（化合？１１・２）； １−（ＩＨ−１、２、４−トリアゾール−１−イル）−
２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル〕−２−
（４−エテル−１，５−ジオキンシン−２−イルツーエ
タン−２−オール（化合物１．５）；１−（１）ｉ−１
，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−（ｐ−（４
−ブロモフェノキシ）フェニルクー６，６−シメトキシ
ープロパンー２−オール（化合′吻１．６）： １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）２
−（１）−（４−ブロモフェノキシ）フェニル〕−２−
（４−エチル−１，５−７オキノランー２−イル）−エ
タン−２−オール（化合物１・７）；１−（１１−ｉ−
１，２，４−１−リアゾール−１−イル）−２−１：ｐ
−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルフェ−：ｋ　
〕−６、３−ジメトキシ−プロパン−２−オール（化合
物１．ｓ）； １−’（１４〜ｆ−１，２，＜−トリアゾール−１′−
イル）−２−Ｌ：ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−
メチルフェニル）　−２−（１、５−ジオキソラン−２
−イルシン−エタン−２−オール（化酋物１・９）；１
−（１，Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（ｐ−（
４−クロロフェノキシ）フェニルクー６，５−ジメトキ
シープロパン−２−オール（化合物２．１）；１−　（
１１−１−イミダゾール−１−イル）−２−（ｐ−（４
−クロロフェノキシ）フェニルＬ＋　−２−（４−エチ
ル−１，５−ジオキソラン−２−イル）−二タンー２−
オール（化合物２・５）； １−（１Ｈ−イミダゾール−１′−イル）−２−［ｐ−
（４−ブロモフェノキシ）フェニル］−１，１−ジメト
キシ−プロパン−２−オール（化＠物２．６）；１−　
（１１４−イミダゾール−１−イル）−２−Ｃｐ−＜４
−クロロンエノキシ）フェニルツー３．３−ジエトキシ
ーグロバン−２−オール（化合％　２　、２５　）；１
−（１１１−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−クロロフェ
ニルクー３，５−ジメトキシ−プロパン−２−オール（
化合物１．２４）： １−（１１１−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
−２−［ｐ−（２，４−ジクロロフェノキ７）フェニル
）−Ｓ、３−ジメトキシーノ°ロバンー２−オール（化
合物１．２６）； １−（１ｔ−１−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−’ｉ　−（ｐ　−（２ｐ　’−ジクロロフェノキシ
）フェニル）−２−（４−エチル−１，６−シオキンラ
ンー２−イ）Ｌｔ　）　−！タフ−２−オール（化合ｗ
ｌＪｌ　・２７ン；１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−２−Ｃｐ−（４−クロロフェノキシ
）フェニル〕−２−（２−メチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）−エタン−２−オール（化合物１．１！
ｌ）；１−（１）１−１．２．４−トリアゾール−１−
イル）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−メ
チルフェニル）−２−（４−メチル−１，６−シオキソ
ランー２−イル）−エタン−２−オール（化合物１．４
２）： １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−（：ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルフ
ェニル）−２−（１，３−ジオキツ″ンー２−イル）−
エタン−２−オール（化合物１．４５）；１−（１１−
１−１，２，４−１”リアゾール−１−イル）＝２−（
ｐ−（フェノキジンフェニル）−２−（２−フェニル−
４−エチル−１，５−）オキソラン−２−イル）−エタ
ン−２−オール（化合物１．４５）；１−（１Ｈ−イミ
ダゾール−１−イル）−２−１：ｐ−（フェノキシ）フ
ェニル：）−２−（２−フェニル−４−エチル−１，５
−ジオキソラン−２−イル）−エタン−２−オール（化
合物２．４２）。

式ｌで城わ葛れる化合物は次式ＩＩ： Ｌ４ で表わされるオキシラン全次式ＩＩｔ：で表わされるア
ゾールと反応させ最初に次式Ｉａ：■も。

で衣わ式れるアルコール７骨て、仄いてアルコールｌａ
を慣用の方法例えば次式■： 几、−ｗ（Ｖ） で表わ芒れる化合物と反応させて式１で衣わされるエー
テルに変えることによｐＡ製σれ、上記式中、式１ａ、
■及び■及び■上の直侠基均。

凡２．几１１１’４．塊、八及びＸは式１において足義
されたものと同じ意味を表わし、Ｎｌは水系原子又は好
ましくは金属原子、最も好ましくはアルカリ金属原子例
えばリチウム（１，、ｉ　）、ナトリウム（Ｎａ　）又
はカリウムＣＫ）ｋ衣わし、ｌ４ａｌはハロゲン原子好
ましくは４素原子又は臭素原子を表わし、そ【７てＷは
ＯＲ又は慣用の脱離基金表わし、これは本明細省中では
直侠基例えばハロゲン原子（例えば弗糸原子、塩素原子
、臭素原子又は沃素原子、好ましくは塩素原子又は臭素
原子）、スルボニルオキシ基、好葦しくは一０８Ｕ２−
几ａ、アシロキシ丞、好ましくは一〇〇〇−凡ａ及びイ
ン尿素基好ましくは次式： ％式％ （式中、几ａ＋ｋＬｂ　及び几Ｃは各々独立して炭素原
子数１ないし３のアルキル基、炭系原子叔１ないし３の
ハロアルキル基、フェニル又はハロゲン原子、メチル基
、ニトロ基、トリノルオロメチル基及び／又（はメトキ
シ基により置換妬れたフェニル基を表わす。）で表わさ
れる基を表わす。

／ オキシラン■とアゾール■とによりアルコールＩａを得
る反応は縮合試薬又は酸受容体の存在下で都合よく行わ
れる。このような化合物の例としては有機および無機塩
基、例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン等）のような第三
アミン、ピリジンおよびピリジン塩基（４−ジメチルア
ミノピリジン、４−ピロリジルアミノピリジン等）、ア
ルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水素化物
および水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩（ＣａＯ＊　
ＢａＯ＋　ＮａＯＨ＋　ＬＩ　０Ｈ０ＫＯＨ、ＮａＨ、
Ｃａ　（ＯＨ）＋　、　ＫＨＣＯｓ　、　ＮａＨＣＯｓ
　、　Ｃａ　（ＨＣＯＪ２゜ＫｑＣＯｓ　＋　Ｎａ２Ｃ
Ｏｎ　）、同様にＣＨｓＣＯＯＮａまたはＣＨ，Ｃ００
Ｋのようなアルカリ金属酢酸塩が挙げられる。またＣ２
Ｈ６０ＮａＸｎ−Ｃ，、Ｈ７ＯＮａ等のようなアルカリ
金属アルコラードも又適している。いくつかの場合にお
いて、弐■で表わされる遊離のアゾール（Ｍ＝水素原子
）を最初に−例えば同じ場所でアルコレートを用いて一
相当する塩に変え、次いでこれを上記塩基の一種の存在
下で式■で表わされるオキシランと反応させるのが便利
である。１，２．４−トリアゾリル誘導体の生成と同時
に、通常１，３．４−トリアゾリル異性体も又得られ、
これらは慣用の方法例えば異なる溶媒を用いて互いに分
離することができる。

式（ｆｌ）で表わされるオキシランと式（（２）で表わ
されるアゾールの反応は好ましくは比較的極性であるが
しかし不活性な有機溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、ベンゾニトリル及び他の
溶媒中で行われる。このような溶媒としてはまた他の不
活性ｆＪＬ例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキ
サン、石油エーテル、クロロベンゼン、ニトロベンゼン
等を混合した溶媒も用い得る。反応温度は０°ないし１
５０℃、好ましくは２０°ないし１００℃の範囲内であ
る。

他の点においては、本発明は他のオキシランと゛アゾー
ルとの公知反応と同様の方法で行い得る（参照；西ドイ
ツ国特許公開公報第２９１２２８８号）。

上記の部分反応において、中間体を反応溶媒よシ単離す
ることができ、所望であれば次の反応の前に慣用の方法
例えば洗浄、溶媒混合物中での攪拌、抽出、結晶化、ク
ロマトグラフィー、蒸留及び同様の方法の一つにより精
製することができる。

化合物Ｉａから式Ｉで表わされる化合物への反応（ここ
で式Ｖ中のＷは慣用の脱離基を表わす）は不活性溶媒の
不存在下又は好ましくは存在下で行われる。適する溶媒
の例としては：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド
、ジメチルスルホキシド、２−メチル−２−ペンタノン
及び同種のものが挙げられる。これらの溶媒相互の、又
は他の慣用の不活性有機溶媒例えば芳香族炭化水素例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン及び同種のものとの混
合物を使用することも可能である。場合によっては反応
速度を上げるために反応を塩基例えば７°ルカリ金属水
素化物、水酸化物又は炭酸塩の存在下で行うことが便利
である。しかしながら、式Ｉａ　（Ｒ５−Ｈ）で表わさ
れるアルコールを最初に公知の方法例えば強塩基と反応
させることにより適する金属塩に変えることも又都合が
良い。

適する強塩基の例としてはアルカリ金属及びアルカリ土
類金属水素化物（ＮａＨ、ＫＨ、Ｃａ　Ｒ２及び同種の
もの）及び有機アルカリ化合物例えばブチルリチウム又
はアルカリ金属第三ブトキシドが挙られる。更に、もし
反応が水性二相系中で相聞移動触媒の存在下で行われる
場合は、アルカリ金属水酸化物例えばＮａＯＨ又はＫＯ
Ｈを使用することも又可能である。

しかしながら、次の反応の前に、弐Ｉａで表わされるア
ルコールはアルカリ金属アルコレートに変えることがで
き、次いで式■（式中、Ｗは脱離基を表わす）で表わさ
れる化合物と反応させるが、この場合、反応はクラウン
エーテルの存在下で都合良く行われる。好ましいクラウ
ンエ−テルは１８−クラウン−６（この場合金属Ｍ＝Ｋ
　）及び１５−クラウン−５（この場合金属Ｍ　＝　Ｎ
ａ　）である。反応は不活性溶媒中で行うのが好ましい
。適する溶媒の例としてはエーテル及びエーテル様化合
物例えばジー低級アルキルエーテル（ジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテル
及び同種のもの）、テトラヒドロフラン、ジオキサン及
び芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン又はキシレ
ンが挙げられる。

例えば以下の溶媒が有機−水弁混合相として適している
：脂肪族及び芳香族炭化水素例えばペンタン、ヘキサン
、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等；ハロゲン化炭化水素例えば
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩化エ
チレン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエチレ
ン及び同種のもの、又は脂肪族エーテル例えばジエチル
エーテル、ジインプロピルエーテル、第三ブチルメチル
エーテル等。適する相間移動触媒の例としては：テトラ
アルキルアンモニウムハライド、ヒドロジエンスルフェ
ート又は水酸化物例えばテトラブチルアンモニウムクロ
リド、テトラブチルアンモニウムプロミド、テトラブチ
ルアンモニウムヨーダイト、トリエチルベンジルアンモ
ニウムクロリド又ハトリエチルベンジルアンモニウムプ
ロミド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラ
プロピルアンモニウムプロミド又はテトラブチルアンモ
ニウムヨーダイト等が挙げられる。適する相聞移動触媒
としてはホスホニウム塩も又挙げられる。反応温度は通
常５０°ないし１６０℃の範囲であるか又は溶媒又は溶
媒混合物の沸点でもあり得る。

式Ｖ中の番は水酸基を表わし、これは縮合反応を行う場
合に都合が良い。両方の反応物は適する溶媒中で加熱還
流される。

上記反応において、反応物に対して不活性で都合良くは
水と共沸混合物を作る溶媒を使用することが基本的に可
能である。このような溶媒の例としては芳香族炭化水素
例えばベンゼン、トルエン、キシレン又はハロゲン化炭
化水素例えはジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１．２−ジクロロエタン、テトラクロロエチレン、
クロロベンゼン、及びニー７”　／’　様化合物例えば
第三ブチルメチルエーテル、ジオキサン及び同種のもの
も挙げられる。いくつかの場合には、式■で表わされる
化合物自体も溶媒として使用できる。との縮合反応は強
酸例えばパラトルエンスルホン酸の存在下で共沸混合物
の沸点で行うのが都合が良い。

式■で表わされるエーテルの調製は、式Ｉａで辰わされ
る化合物中の遊離のＯＨ基を最初に上述の慣用の脱離基
Ｗの一つによジ置換し、次いで式Ｖ（Ｗ＝ＯＨ）で表わ
される化合物と交換反応を行うことによっても又可能で
ある。

式■で表わされる化合物中の遊離水酸基の、脱離基Ａに
よる置換は不活性溶媒中で行うのが好ましい。このよう
な溶媒の例としては：芳香族及び脂肪族炭化水素例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、リグロ
イン又ハシクロヘキサン：ハロゲン化炭化水素例えばり
ロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素又はテトラクロロエチレン；エーテル
及びエーテル様化合物例えばジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、ジメト
キシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はアニ
ソール；エステル例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル；ニトリル例えばアセトニトリル；又はジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミドのような化合物
及びこのような溶媒の混合物が挙げられる。

脱離基の導入は慣用の方法によ９行われる。

もしＷが塩素原子を表わす場合は、例えばオキシ三塩化
燐、三塩化燐、五塩化燐又は好ましくは塩化チオニルが
試薬として使用される。反応は通常０°ないし１２０℃
の温度範囲で行われる。

もしＷが臭素原子を表わす場合は、好ましい試薬は王臭
化燐又は五臭化燐であり、そして反応は０°ないし５０
℃の温度範囲で行われる。もしＷが次式： ％式％ で表わされる基の一つを表わす場合には、試薬は通常相
当する酸ハライド特に酸クロリド又はアミジノクロリド
である。この場合、反応を−２０１いし＋５０℃、好ま
しくは一１０°ないし３０℃の温度範囲で、弱塩基例え
ばピリジン又はトリエチルアミンの存在下で行うのが好
都合である。

式■で表わされる出発化合物は公知であるか又はこれら
は公知の方法により調製できる。

式■で表わされるオキシランは新規であり、そして式■
で表わされる価値ある化合物の調製のために特に開発さ
れた中間体である。化合物の構造的特徴によシ、これら
の化合物は式Ｉで表わされる化合物に簡単に変えること
ができる。

更に、式「で表わされる化合物のいくつかはアスコミセ
テス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　ハシジオミセテス（
Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）又は不完全菌類の有害
菌に対して殺菌作用を有する。

式■で表わされるオキシランは次式■：４ 〔式中、Ｒ１ないしＲ４は式■において定義されたもの
と同じ意味を表わす。〕で表わされる相当するスチレン
誘導体よりエポキシ什による公知方法例えば過酸例えば
過酢酸、第三ブチルヒドロペルオキシド、ｍ−クロロベ
ル安息香酸、■２０．及び同種のものを用いて、そして
所望により塩基例えばＮａ　ＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ　ＨＣ
Ｏ８（Ｄ存在下で、慣用の不活性溶媒中で酸化すること
にょシ調製することができる。Ｍｏ　（Ｃｏ　）ａがこ
の反応において触媒として使用することができる。

弐■で表わされるスチレン誘導体は次式■：〔式中、Ｒ
□ないしＲ３は式■において定義されだものと同じ意味
を表わす。〕で表わされる公知のスチレンをジクロロカ
ルベン（ＣＨＣｔ８／Ｎａ　ＯＨ）と反応させ、次いで
式Ｒ，ＯＨ，Ｒ７０Ｈ及び／又はＨＯ−Ｒ，Ｒ７−ＯＨ
で表わされるアルコールと反応させることによるオルガ
ニックシンセシス（Ｏｒｇ。

５ｙｎｔｈ、　）　６ｏ　、　６に記載されている方法
により調製することができる。

式中基Ａが次式： で表わされる式■のエポキシドは、式■：で表わされる
ケトンをジメチルスルホニウムメチルイミドまたはジメ
チルオキシスルホニウムメチルイミドと反応させるそれ
自体公知の方法で製造することができる〔コリーおよび
チアイコフスキー（Ｃｏｒｅｙ　ａｎｄ　Ｃｈａｙｋｏ
ｖｓｋｙｓ　ＪＡＣ８１８４＋５７８２（１９６２））
。

式■で表わされるケトンは、公知文献より種々の方法で
得られるものである。たとえば、Ｒ４が水素原子である
場合には、例えば公知の置換ケトンを相当する公知のア
ルコールＲ６−０Ｈ１たはＲ７−ＯＨとニトロシルクロ
ライドの存在下反応させるか、あるいはまたアルキルニ
トリルＲ６０−ＮｏまたはＲ７０−ＮＯと反応させるこ
とによる。

（ドイツ公告特許第２７３０４６２号およびドイツ公告
特許第２４３２５６３号を参照）。

更に、置換フェニルグリオキザルは、式■で表わされる
アセクールに選択的に変換することができる。式中、例
えばＲ４が水素原子であシ、そしてＲ６およびＲ７がア
ルキル基である式■で表わされるアセタールまたはケト
ンは、まだα−ハローα−アセトキシアセトフェノンと
アルコールとの反応により製造することができる〔ダブ
リュー、マデルングおよびエム、イー、オノ（−ベルナ
ー（ＷｏＭａｄｅｌｕｎｇ　ａｎｄ　Ｍ、　Ｂ、Ｏｂｅ
ｒｗｅｇｎｅｒ）、Ｃｈｅｗ、Ｂｅｒ、、６５９３１（
１９３２））。

若し、式■中の基Ａがジオキンラン、ジオキサンまたは
ジオキソロン環である場合には、式中人が次式： ■ −Ｃ−０−→低級アルキル） ０→低級アルキル） である式Ｉの化合物と相当するアルカンジオールとによ
り、転位アセタール化反応によシ有利に得られる。

特に明記しない場合には、ここに記載する総ての出発物
質、中間体および最終生成物の製造には一種またはそれ
以上の不活性溶媒または希釈剤を存在させることができ
る。適切な不活性溶媒または希釈剤の例としては；ベン
ゼン、トルエン、キシレン、石油エーテルのような脂肪
族または芳香族炭化水素：クロルベンゼン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラ
クロルエチレンのようなハロゲン化炭化水素ニジアルキ
ルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオ
キサン、テトラヒドロフランのようなエーテルまたはエ
ーテル性化合物；アセトニトリル、プロピオニトリルの
ようなニトリル：ジメチルホルムアミドのよりなＮ、Ｎ
−ジアルキル化アミド；ジメチルスルホキシド、；アセ
トン、ジエチルケトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン；および該溶媒とそれら相互の混合物である。反応
あるいは反応の一段階を、不活性ガス気流下および／ま
たは無水溶媒中で行うこともしばしば便利であり得る。

適切な不活性ガスは窒素ガス、ヘリウムガス、アルゴン
ガスであり、ある場合には二酸化炭素ガスである。

式Ｉの化合物は、以下に表わすとおり ４ 常に、置換基ＡおよびＯＲ，の隣接不斉炭素原子（ロ）
を含んでおり、したがって２個のエナンチオマー（対掌
体）の形で得ることができる。一般には、これら化合物
の製造では両者の対称体混合物が得られ、この混合物は
常法により純粋な光学的対掌体に分割することができる
。たとえば、光学活性強酸との塩の分別結晶である。こ
れら対掌体は異なる生物特性を有することができる。た
とえば、一方の対掌体は殺菌特性を有し、他方は成長調
整特性を有することができる。

活性スペクトラムが同一の場合には、活性において異な
る等級である。式ｌで表わされるケトンと非対称１．２
−または１，６−ジオールとのアセタール化は、得られ
るジオキソロンまたはジオキサン項中に更に不斉センタ
ーを与える。

−ａのジアステレオアインマー（シス−およびトランス
一体）の形のなかの４個のステレオアインマーが得られ
る。個々のジアステレオアインマーは常法、例えばカラ
ムクロマトグラフィーによシ分別することができ、そし
て所望により対掌体に分割される。

本発明は総ての純粋な畿伺異性体、エナンチオマー及び
これらの混合物に関するものである。

／′ ／′ ／ ／ 式■で表わされる化合物を得る方法は、総ての部分反応
も含め、本発明の重要な目的をなす。

驚くべきことに、式■で表わされる新規な化合物および
これらを含む組成物は植物の物質代謝に対して選択的影
響を与えるという特徴を有することがわかった。植物の
生長における生理学的過程に対するこの選択的影響は、
式■で表わされる化合物を種々の目的、特に有用植物の
収量増大、収穫の促進、および栽培植物を作るうえでの
省力化に関連した目的に用いることができる。

穀物の丈の生長を生長調節剤を用いて抑制することも、
茎を短かくして収穫前の但書のおそれを減少もしくは完
全に防止しうるので重要である。さらに、生長調節剤は
穀物の植物体の茎を強化することができ、このこともま
た但書を防止する。

さらに生長調節剤として使用の重要な分野は、熱帯地方
の間作植物の過剰生長の抑制である。

熱帯および亜熱帯の単作地例えばやしのプランテーショ
ン、棉およびトウモロコシ畑においては、間作植物等に
豆科植物がしばしば土壌の質の保持または向上（乾燥防
止、窒素の供給）のためにおよび侵蝕防止のために植え
られる。本発明の化合物の使用により、これら間作植物
の生長を抑制し、これらの植物の丈の生長を低く抑制し
、こうして栽培植物の健全な生長および好ましい土壌条
件を保つことができる。

驚くべきことに、式■で表わ烙れる化合物および該化合
物を含有する組成物は、Ｍ利な生長調節作用特に、実用
の目的のために非常に４１用な殺微生物スペクトルをも
有することが判明した。したがって、式■で表わされる
化合物の他の使用分野は、有害微生物、特に植物病原性
真菌の防除である。

したがって、式■で表わされる化合物は、実用目的上、
植物特に栽培植物を不都合な影響なしに保護するだめの
、非常に有用な治療、予防および浸透作用を有する。式
■で表わされる化合物を使用することにより、種々の有
用植物の栽培において、植物またはその一部（果実、花
、葉、茎、塊茎、根）にはびこる微生物を抑制御たは撲
滅することができ、同時に後から生長する植物部分をそ
のような微生物の攻撃から保護することもできる。

式■の化合物は下記の類に属する植物病原性菌類に対し
て有効である：素子菌類〔例えばペンチュリア（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ）、ボドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ　）、エリシフ　ｘ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　＞ｓモニ
リニア（Ｍｏｎｉｌ　１ｎｉａ　）、ウンンヌラ（Ｕｎ
ｃｉｎｕｌａ））；担子菌類〔例えばゼネラ・ヘミレイ
ア（ｇｅｎｅｒａＨｅｍｉ　ｌｅ　ｉａ　）、リゾコト
ニア（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　）、プシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　）　］　；不完全菌類〔例えばボトリチス
（Ｂｏｔｒｙｔｊｓ　）、ヘルミントスボリウム（Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｊｕｍ　）、フザリウム（Ｆｕ
ｓａｒｉ　ｕｍ）、セプトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ　）
、セルコスポラ（Ｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒａ　）およびア
ルターナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）］。

更に１式Ｉの化合物は浸透作用を有する。それらは種子
（果実、塊茎、穀物）および挿木を菌類感染並びに土壌
に生じる植物病原性微生物から保護するための粉衣剤と
しても使用し得る。

本発明の化合物はまた植物への影響が特に少ない。

従って、本発明は捷だ殺菌用組成物、および病原性微生
物、特に有害な菌類、を防除しヤしてそのような微生物
による損傷から植物を保誇するだめの、式■の化合物の
使用に関するものである。

更に本発明は、有効成分を本願に記載されたーまたはそ
れ以上の化合物または化合物群と均一に混合することを
特徴とする農薬組成物の製造法に関するものである。本
発明は更に植物処理法に関し、該方法は植物に式■の化
合物または新規な組成物を適用することを特徴とする。

本発明の範囲内で保護される対象作物は下記の植物種を
含む：穀類（小麦、大麦、ライ麦。

オート麦、米、さとうもろこしおよび関連作物）；ビー
ト（砂糖大根および飼料用ビート）；核果、梨状果およ
び軟果実（すＸ７ご、梨、プラム、桃、アーモンド、さ
くらんぼ、いちご、ラズベリーおよびブラックベＩＪ　
−）　；ｔめ科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆、
大豆）；油用植物（あぶらな、マスタード、ポピー、オ
リーブ、サンフラワー、ココナツツ、ヒマシ油植物、コ
コア豆、落花生）−うり科植物（きゅうり、マロー（ｍ
ａｒｒｏｗｓ　）、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、大
麻、黄麻）；種属植物（オレンジ、レモン、グレープフ
ルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、
アスパラガス、キャベツ、にんじん、玉ねぎ、トマト、
罵れいしよ、パプリカ）；クスノキ科（アボガト、シナ
モン、樟脳）；とうもろこし、タバコ、ナツツ、コーヒ
ー、せ蔗糖、茶、ぶどうのつる、ホップ、バナナおよび
天然ゴム植物、並びに観賞植物（キク科植物）、草地、
土手、土壌の侵蝕や乾燥を防止したり、樹木や多年性植
物を栽培したりするための丈の低め作物の栽培地（果樹
園、ホップ園、トウモロコシ畑、ブドウ園等）。

式■の化合物は農業分野では通常組成物の形体で適用さ
れ、そして作物の地面址たは処理すべき植物に同時にま
たは連続して別の化合物と共に適用し得る。これらの化
合物は消毒剤または微量養分供給体、或いは植物生長に
影響を及ばず他の製剤でもあり得る。所望により更に製
剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または塗布促進用補
助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、
殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、軟体動物撲滅剤またはこ
れらの製剤のいくつかの混合物となり得る。適当な担体
および補助剤は固体または液体であり得、そして製剤技
術に２いて通常使用される物質、例えば天然または再生
鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤または消
毒剤、に相当する。史に都合の良い同様な補助剤として
は燐脂質が誉げられる。

式■の化合物または該化合物の少なくとも１Ｓを含む農
薬組成物の好ましい適用法は葉散布である。適用回数お
よび適用量は対応する病原（菌のタイサンによる感染の
強度または生長が影９を受ける程度による。しかしなが
ら、式■の化合物はまた、該化合物を液体組成！ｌ炙り
とし２て植物の栽培地に含浸させるか或いは固形物の形
体、例えばｙｑ剤の形体、で土壌に散布１−る（土壌散
布）することにより、土壌を通して根を通過して４１１
′ｊ物に浸入させ得る（浸透作用）。式■の化合物は寸
だ、種子に式ｌの化合物を含む液体製剤を含浸させるか
或いは種子を貼１体製剤で被覆することにより、種子に
適用する（被罠）こともできる。特別の場合は別のタイ
プの適用、例えば植物の茎または芽の選択的処理、も可
曲である。

式■の化合物はそのｉｔの形体で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、被覆性ベース）　（ｃｏａｔａｂｌｅ　ｐ
ａｓｔｅ　）、直接噴霧可能な、または希釈可能な溶液
、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例え
ばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組
成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水または注水
のような適用法は、目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれる。有利な適用量は通常１ヘククール当り
有効成分（ａ、ｉ、）　５０　ｇナイし５ゆ、好マシく
は１００ｇないし２ｋ１７　ａ　、　ｉ／ｈａ　、最も
好ましくは２００ｇないし６００　ｇａ　、　ｉ、／ｈ
ａである。

製剤、即ち弐Ｉの化合物（有効成分）および適当々場合
には固体棟たけ液体の補助剤を含む組成物または製剤は
、公知の方法により、例えばＭ効成分を溶媒、固体担体
および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）の
ような増量剤と均一に混合および／または摩砕すること
により、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好ま［
２くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン
混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまた
はジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルマタハモノエチ
ルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びに
それらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンの
よりなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油の
ようなエポキシ化植物油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
宮、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであシ：そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無様質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使用し
得る。燐脂質も又有用な製剤助剤である。

製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性剤は艮好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非
イオン性、カチオン性および／またはアニオン性表面活
性剤である。”表面活性剤”の用語は表面活性剤の混合
物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（Ｃ，ｏ−ｃ２．）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換筐たは置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール銹導体またはアルキルアリールスルホネート
、が史に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカ！Ｊ　、＝ｌ：　ａ金属地或いは非置換
または置換のアンモニウム塩の形体にあり、そしてアシ
ル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２の
アルギル基全合み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル
サルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アル
コールサルフェートの混合物のす）　ＩＪウムまたはカ
ルシウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの
塩および脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の
スルホン酸の塩も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘ｓ体ｕ、好−ｉしくは
二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸、／ホ
ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムま
たはトリエタノ−ルアεン墳である。対応ｆるホスフェ
ート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含
むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、
もまた適当である。

非イオン性表面活性剤は、好１しくはｌｌｉ＆肪族また
は脂環式アルコール、または飽オロまたは不飽和脂肪酸
およびアルキルフェノールのポリグリコール・エーテル
誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール
・エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８々いし７２
０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレン・オ
キシドとポリプロピレン・グリコール、エチレンオキシ
ド・ポリプロピレン・グリコールおよびアルキル鎖中に
１ない［７１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピ
レン・グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物
は２０　ｉ−１，２５０個のエチレン・グリコール・エ
ーテル基および１０な？ｌ、１００個のグロビレン・グ
リコール・エーテル基を含ひ。これらの化合物は通常グ
ロピレン・グリコール単位当り１ないし５個のエチレン
グリコール単位を含む。

非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリクリコール・
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン・グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンンルビタ
ンおよびポリオキシエチレン・ソルビタン・トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面活性剤
である。

カチオン性表面活性剤は、好葦しくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含ｔｒｉ四アンモニウム塩である。該塩は好１しくは
ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形体
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム・ク
ロリド又はベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウム・ブロミトテある。

製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：゛マクカツチヤンズテタージエンツアン
ド　エマルジファイアーズ　アニスアル（Ｍｅ　Ｃｕｔ
ｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｎｌ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”　、　マｙ
り出版社、ニューシャーシー州、リングウッド、７９８
１年へルムート　シュタツヒ−ｒ−（Ｈｅｌｍｕｔ　５
ｔａｃｈｅ）“テンサイド〜タツシェンブーフ（Ｔｅｎ
ｓｉｄｅ　−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）”、カールハ
ンザ−出版社、ミュンヘン／ウィーン、１９８１゜ 農薬製剤は通常、式■の化合物０．１ないし９９％、好
ましくは［１，１ないし９５％、固体または液体補助剤
９９９ないし１チ、好ましくは９９８ないし５％、およ
び表面活性剤０ない、し２５％、好ましくはＣＬｌない
し２５係を含む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。

この組成物は′Ｔｉた他の成分例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特
別な効果のために他の菊効成分を含有してもよい。

このような農栗化学用組成物もまた本発明の目的の１つ
である。

本発明を以下の例により更に詳しく説明するが、これら
の例は本願記載の事項を限定するものではない。部およ
び百分率は重蛋基隼である。

製造例 実施例Ｐ１：ａ）中間体 無水メタノール８０口属中でα−アセトキシ−α−プロ
モー４（４−クロロフェノキシ）アセトフェノン１５８
ｇを６０℃で１時間加熱する。メタノールの半分を留去
し、溶液を水中に注ぎ、次いでジエチルエーテルを用い
て抽出する。−緒にした抽出層を硫酸すｌ−１７ウム上
で乾燥し、ｆ過し、次いで濃縮する。残渣全ジイソプロ
ビルエーテルより再結晶する。

収量：融点６５°ないし６４℃の黄味？おびた結晶６１
ｇ。

ｂ）別の中間体 無水ジメチルスルホキンド４００　ｍｌ中の８０係水素
化ナトリウム５．９　！！の懸濁液中に屋素雰囲気下で
沃化トリメチルオキンスルホニウム４７．９ｇを加える
。発熱反応がおさまった故、混合物を更に９０分間攪拌
し、次いで’ｌ’）ｌＦ１５０ｍＪ中の４−（４−クロ
ロフェニルグリオキザールンジメチルアセタール５５ｇ
の溶液を室温で滴加する。

この混合物を６０℃に加熱し、そして１時間攪拌する。

次いで反応混合物を氷／水中に注ぎ、ジエチルエーテル
を用いて、繰り返し抽出し、次いで一緒にした抽出層を
ブライン及び水で洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥
し、Δ１遇し、次いで真空で濃縮すると褐色油状物５９
ｇが得ら！Ｌ１これはカラムクロマトグラフィーにより
ｊ前装することができるし、ヌは粗製物の一！まで次の
工程に使用できる。

Ｃ）最終製品 ２−（４−（４−クロロフェノキシ）ノエニル〕−２−
ジメトキシメチルオキシラン６８ｇ、１Ｈ−１，２，４
−ト’Ｉ７ゾールＬ１５ｇ及びカリウム第三−ブタル−
ト１．３．！９に無水ジメチル広ルム７ミド３００　ｍ
ｌ中に溶かし、次いで１１０℃で４時間攪拌する。室温
まで冷却した後暗色溶液を氷／水中に注ぎ、次いでジエ
チルエーテルを用いて繰り返し抽出する。−緒にした抽
出層を繰り返しプライン及び水で洗浄（〜、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、ｌ：Ｉ過し、次いで濃縮する。残渣を
少量の冷ジエチルエーテルを用いて処理する。

収量：融点１６５ないし１３７℃の着色した結晶形態の
表題の化合物３０ｇ。

実施例 トルエン１５（」ゴ中の１−（ＩＨ−１，２，４−トリ
アゾール−１′−イル）−２−（４（４−クロロフェノ
キシ）フェニル〕−２−ヒドロキシ−６，３−ジメトキ
シプロパン８１ｓ　　１．２−ブタンジオール２、７９
　及ヒｐ　−トルエンスルホン酸４．３．９をゆっくり
加熱して蒸気を下向冷却管中に送る。蒸留物はメタノー
ルを含む（ガスクロマトグラフィーで検出）。４時間後
にはメタノールはもはや検出できない。次いでこの溶液
を室温まで冷却し、ジエチルエーテルを用いて希釈し、
次いで炭酸ナトリウム溶液を用い゛Ｃ抽出する。Ｍ（幾
層を水を用いて中性となるまで洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、沢過し、次いで真空で儂縮する。

収量：ジアステレオマー混合物である透明な黄味をおび
た油状物８ｇ。

実施例Ｐ３： 実施例Ｐ２で調製したアルコール８ｇを無水ジメチルホ
ルムプミド１００ＴＬｌに溶かし、次いでこの溶液に昌
モル量の５０係水素化ナトリウム（水素化ナトリウムは
無水ジメチルホルムアミドを用いて２回洗浄することに
よる前処理で鉱油から分離する）を少しづつ加える。水
素の発生がおさまった後、沃化メチル４ｇを攪拌しなが
ら滴加し、次いでこの反応沼合物を４０℃ないし５０℃
で６時間保持する。次いでル応混合物を室温に冷却し、
次いで氷／水中に注ぐ。反応生成物をジエチルエーテル
を用いて繰り返し抽出する。−緒処した抽出物を水で洗
浄し、イ流酸ナトリウム上で乾燥し、ｒ過し、仄いで旋
縮する。油状粗製物を溶出剤として塩化メチレン／メタ
ノールの１０：１混合物を用いてシリカゲルの短かいカ
ラムにより精製する。

収量：　ｎ５０＝１．５６２１の無色油状物ａａｇ。

下記中間体及び最終製品（特記しない限り、ジアステレ
オマー混合物の形態）全同様の方法により調製すること
ができる。

配合例 式■で表わされる液状有効成分の配合例（％は総てＮ景
％） Ｆｌ、）乳剤原液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表の化合物　　　　　　　　２５％４ｕチｂＯ％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　５％　８条　６％ヒ
マシ油ポリエチレングリコール ニー　テ／Ｉ／　（エチレンオキシド６６モル）５％　
　　−−トリブチルフェノールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオキ シド３０モル）　　　　　　　　　　　−１２チ　４係
シクロへキザノン　　　　　　−１５チ２０％キンレン
混合物　　　　　　６５％２５％２０％乳剤原液を水で
希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを製造
することができる。

Ｆ２．）溶　液　剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 表の化合物　　　　　　８０■１０％　５係９５チエチ
レンクリコールモノメチル エーテル　　　　　　　　　　　２０係　　−−−ポリ
エチレングリコール４００　　−７Ｌ］％　　−−Ｎ−
メチル−２−ピロリドン　　　　−２０係　　−−エポ
キシ化ココナツト油　　　　−−１％　５％石泊留出物
（沸点範囲 １６０〜１９０℃）　　　　　　　　−−９４％　−こ
れらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。

Ｆ６．）粒　剤 ａ）　　　　　ｂ） 表の化合物　　　　　　　５係　１０％カオリン　　　
　　　　　９４係　　　−高分散ケイ酸　　　　　　１
係　　　−アタパルジャイト　　　　　−９０％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
秘し、続いて溶媒を減圧留去する。

Ｆ４．）粉　剤 ａ）　　　ｂ） 表の化合物　　　　　　　２％　　５％高分散ケイ酸　
　　　　　１％　　５係タルク　　　　　　　　９７係
　　　−カオリン　　　　　　　　　−　９０％有効成
分と担体とを均一に混合することにより、そのまま使用
することのできる粉剤がイ１）られる。

式ｒで表わされる固形有効成分の醒せ例（係は総て重量
係） Ｆ５．）水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表の化合物　　　　　　　　２５係５０％７５尖りグツ
スルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　５％　　−ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　　３％　　　−５％ジイ
ンブチルナフタレンスルホ ン醒ナトリウム　　　　　　　　　　　−６チ　１０係
オクチルフエノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル）　　　　　　　　　−２チ　　−高
分散ケイ酸　　　　　　　　５係１０チ１０チカオリン
　　　　　　　　　　６２％　２７％　　−有効成分を
助剤とともに充分に混合した後、該混合物を適当なミル
で良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を
得ることのできる水利剤が得られる。

Ｆ６．）乳剤原液 表の化合物　　　　　　　　　　　　１０係オクチルフ
エノールポリエチレンク′リコールエーテル（エチレン
オキシド４〜５モル）　　　　６係ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム　　　　　３％ヒマシ油ホリグリコ
ールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　４
％シクロヘキサノン　　　　　　　　　５０部キシレン
混合物　　　　　　　　　５０チこの乳剤原液を水で希
釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを得るこ
とができる。

Ｆ７．）粉　剤 ａ）　　　ｂ） 表の化合物　　　　　　　５％　　８％タルク　　　　
　　　　　９５チ　　　−カオリン　　　　　　　　　
−　　９２％有効成分を担体とともに混合し％適当なば
ル中でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使用
することのできる粉末が得られる。

Ｆ８．）押出し粒剤 表の化合物　　　　　　　　　　　　１０係リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　２チカルボキシメチル
セルロース　　　　　　　１％カカオ７　　　　　　　
　　　　　８７％有効成分を助剤とともに混合・磨砕し
、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合ｖ／Ｊを押出
し、空気流中で乾燥させる。

Ｆ９．）被覆粒剤 表の化合物　　　　　　　　　　　　３係ポリエチレン
グリコール２００　　　　　　５ＣＩ。

カオリン　　　　　　　　　　　　　９４チ細かく粉砕
した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコー
ルで湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法に
ょシ非粉塵性検覆粒剤が得られる。

、Ｆ’１０．）懸濁原液 表の化合物　　　　　　　　　　　　４０％エチレング
リコール　　　　　　　１ｏ％ノニルフェノールポリエ
チレングリコールエーテル（エチレンオキシド１５モル
）　　　　　６％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　
　　１０％カルボキンメチルセルロース　　　　　　１
％６７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　１２％７５
％水性エマルジョン形シリコーンオイル　０．８　％水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６２
％細かく粉砕した有効成分全助剤とともに均一に混合し
、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる懸濁性濃厚物が得られる。

生物試験例 例Ｂ１： 小麦についてのグシニア　グラミニス（黒さび病菌：　
Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する作用ａ
）　残留保護作用 小麦の植物体を、播種６日後に試験化合物の水和剤から
調製した噴霧用混合物（イ］効成分αｏｏｚ％）で処理
する。２４時間後に、処理した植物体に菌の夏用子の懸
濁液により菌を感染させる。この植物体を相対湿度９５
〜１００％、約２０℃で４８時間培養し、次に温室内に
約２２℃で放置する。感染後１２日目に銹病い蛾のひろ
がりを評価する。

ｂ）浸透作用 小麦の植物体を播種５日後に試験化合物の水利剤から調
製した噴霧用温合物（土壌の容積に対し有効成分０．０
０６％）で処理する。４８時間後に１処理（７た植物体
に菌のｇ胞子の懸濁液により菌を感染させる。その植物
体全相対湿度９５，４００％、約２Ｑ℃で４８時ｊＪｊ
培養１７％次に温室内に約２２℃で放置する。感染後１
２日目に銹病め尚のひろがりを評価する。

表１ないし７３の化合物は、プシニア菌に対し有効であ
る。未処理で菌を感染させた対照植物はブシニアにより
１００％攻撃された。化合物１．１　、１．２　、１．
５ないし１９　、１．２４　、　ｔ２６　、　ｊ、２７
，２ｊ　。

２．５　、２．６　、２．２５および５．１がプシニア
葭による発病を口ないし５％にＭいた。

例Ｂ２： 落花生におけるセルコスポラ　アラキジコラ（褐斑病菌
：　（’ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌ
ａ　）に対する作用 残留保護作用 高さ１０ない１．、　’　５　ＣｒＩＬの落花生の植物
体に試験化合物の水利剤から調製した噴霧用混合物（有
効成分［１００６％　＞　＊ｇｊ！ｎ　Ｌ、、４８　時
ＩＨＩ　（ｉｉ　ＦＣ菌の分生胞子バそ濁液により囚を
感染させる。菌子感染させた植物体を約２１°Ｃで高湿
度のもとに７２時間培養し、次いで典型的なはん点が葉
に生ずる迄温室内に放置する。感染１２日後にはん点の
数と大きさにより殺菌作用を評価する。

未処理で且つ菌を感染させた対照例（はん点の数と大き
さ：　１００　％　）と比べて、表１ないし３の化合物
で処理された落花生の植物体ではセルコスポラによる発
病が著しく減少した。上記の試験において、化合物１．
１　、１．２　、　ｉ、５ないｊ、　１．９　。

１．２４　、１．２７　、２．１　、２．５　、２．６
および１２５がはん点のひろがりを殆んど完全に（０な
いし１０係）に阻止［７た。

例Ｂ６： 大麦についてのエリシ７エ　グラミニウス（うどんこ病
菌：　Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）に対す
る作用 ａ）残留保護作用 高さ約８（１ｍの大麦の植物体に水利剤とＩ７て製剤化
された試験化合物から調製された噴霧用混合物（有効成
分α００２係）　ｋ　Ｉ！ｌＩ’ｉ’ｉする。

６ないし４時間後に処理した植物体全閑の分生胞子でま
ぶす。次に感染した大麦植物体を約２２℃の温室内に放
置する。１０日後に感染の度合を評価する。

ｂ）浸透作用 高さ約８６ｒｒＬの大麦の植物体を水利剤に製剤化され
た試験化合物から調製した噴霧用混合物（土壌容積に対
し有効成分０．００６　％　）で処理する。噴霧用混合
物が土壌上の植物体の部分に触れぬように注意する。処
ｙＡＬだ植物体に４８時間後、菌の分生胞子の懸濁液に
より菌を感染させる。呵を感染させた大麦植物体を約２
２℃で温室内に放置し７１０日後に蔓延を評価する。

式■で表わされる化合物１グエリシフエ閑に対し非常に
有効である。未処理で感染した対照植物はエリシフェに
より１００チ発病した。

表１ないし３の仙の化合物の中で（は、化合物１．１　
、１．２　、１．５ないし１．９　、１．２４　、１．
２６　、１．２７　、２．５および５．１が大麦におけ
るｉａ４による発病を０ないし５係に減少させた。

例Ｂ４： りんごの苗条におけるペンテユリア　インアクアリス（
黒星病菌：　Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ
　）に対する残留保護作用 長さ１０ないし２０ｃＷＬの新しい苗条によるりんごの
さし木に有効成分の水利剤から調製［／　ｆｃ噴霧用混
合物（有効成分［１００６係）を噴霧する。

２４時間後に菌の分生胞子懸濁液によシ菌を感染させる
。次に植物体を相対湿度９０〜１００ｑｂで５日間培養
し、更に１０日間２０ないし２４℃で温室内に放置する
。感染１５日後に癩皮の蔓延を評価する。

化合物１．１　、　ｔ２．１．５．１．６　、１．８　
、１．２６．２．１及びＺ６及びその他がペンチ−リア
菌の攻撃を２０チ以下に抑制した。未処理で感染させた
菌に対するベンチュリア菌の攻撃は、１００％であった
。

例Ｂ５： りんごにおけるボトリチス　シネレア（Ｂｏｔｒｙ−ｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）に対する作用残留保瞳作用 人工的に菌に感染させたりんご金、菌の感染箇所に対し
て水利剤として配合された試験化合物から調製した噴霧
用混合物（有効成分［Ｌ０２チ）を滴下することによシ
処理する。次いで処理した果実全ボトリチス　シネレア
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅ−ｒｅａ　）の分生胞子
懸濁液によシ菌を感染嘔せ。

そして高湿度下約２０℃で一週間栽培する。果実のさび
病のはん点の存在及び量により殺菌活性を評価する。表
１ないし５の化合物の中では、例えば化合物ｊ、１．１
２．１７．１．８．１．９．１．２４．１．２６゜１．
２７．ｉ及び２．２５がさび病のはん点のひろがシを殆
んど完全に（口ないし５係）に阻止した。

第１頁の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号７１
（Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ ２４９１００　　　　　　　　　　　７１３２−４　Ｃ
３１７１０Ｏ）８２１４−４０ （Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ ２４９１００　　　　　　　　　　　７１３２−４　Ｃ
３１９１００）　　　　　　　　　　　８２１４−．４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ ２３３１００　　　　　　　　　　　７１３３−４　Ｃ
３１７１００）　　　　　　　　　　　８２１４−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ　４０７１０４ ３０３１００　　　　　　　　　　　６６４０−４　Ｃ
３１７１００）　　　　　　　　　　　８２１４−４Ｃ
（Ｃ０７Ｄ　４．０７１０４ ３０３１００　　　　　　　　　　　６６４．０−４　
Ｃ３１９１００）　　　　　　　　　　　８２１４−４
Ｃ＠発　明　者　パルター・クンッ スイス国４１０４オーバービル・ブ ツシエンス１〜ラーセ９ −（

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式１二 ４ 〔式中、 几１とＲ２は互いに独立して水素原子、）・ロゲン原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはＣＦ、基を
   表わし、 １（Ｉｎハアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハ
   ロアルキル、ハロゲン及ヒ／又はシアノ基の１個ないし
   ６個を表わし、 几４は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
   、炭素原子数３ないし乙のンクロアルキル基又は未置換
   又は置換フェニル基を表わし、 Ｘは−ＣＨ−又は−Ｎ二を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
   炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２な
   いし４のアルキニル基、又は未置換又は置換ベンジル基
   を表わし、そして Ａは次式： （式中、 Ｒ６と凡７は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基、未置換又は置換フェニル基を表わすか又は
   −緒になって未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし４のアルヶニルオキシメチル
   基又は炭素原子数１ないし乙のアルコキシメチル基より
   なる群より選択された同−又は異なる基の１個又はそれ
   より多くにより置換された炭素原子２個ないし４個を含
   むアルキレン槁を表わす。）で表わされる基を表わす。 〕で表わされる化合物、及びその酸付加塩、第四級アゾ
   リウム塩及び金属錯体。 （２）上記式■において、Ｒ１とＲ２が互いに独立して
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし乙のアル
   キル基又はＣＦ３基を表わし：■。が水素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキン基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキン
   基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、ハロゲン
   原子及び／又はシアノ基を表わし；Ａは次式： Ｏ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｃ−０（炭素
   原子数１ないし４のアルキルＯ（未置換又は置換フェニ
   ル） のアルキル） し４のアルキル）　　　　　し４のアルキル）。 アルキル） ４のアルキル）　　　　　４のアルキル）　　。 し４のアルキル）　　　　　し４のアルキル）。 ４のアルキル）　　　　　４のアルキル）で表わされる
   基の１個を表わし；Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ない
   し乙のアルキル基、炭素原子数６ないし６のシクロアル
   キル基、フェニルまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし６のノ・ロアルキル基、ノ・ロゲン原子また
   はシアノ基により置換されたフェニル基を表わし；Ｒ，
   は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素
   原子数２ないし４のアルク゛ニル基、グロパルギル基、
   ベンジル又は弗素原子、塩素原子、臭素原子及び／又は
   炭素原子数１ないし乙のアルキル基の１個又は２個によ
   ジ置換されたベンジル基を表わし、そしてＸが一０１１
   ＝又は−Ｎ−を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
   物及びその酸伺加塩、第四級アゾリウム塩及び金ｆｉＪ
   ：Ｊ錯体。 （３）上記式Ｉにおいて、■モ，とＲ２が互いに独立し
   て水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基
   、エチル基又はＣＦ３基を表わし；ｌ鮎が水素原子、塩
   素原子、ジクロロ、弗素原子、臭素原子、メチル基、ジ
   フルオロ、ＣＦ３基又はＯＣＦ，基を表わし：Ａが次式
   ：で表わされる基の１個を表わし；１ｔ４が水素原子、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない
   し乙のンクロアルキル基、フェニル又はメチル基、メト
   キシ基、ＣＦ３基、ＦＸＣｚ、Ｂｒ又はＣＮ基により置
   換されたフェニル基を表わし；Ｒ５が水素原子、炭素原
   子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数６ないし４の
   アルケニル基、グロパルギル基、ベンジル又は弗素原子
   、塩素原子及び／又はメチル基１個又は２個により置換
   されたベンジル基を表わし、そしてＸが−Ｎ二を表わす
   特許請求の範囲第２項記載の化合物及びその酸何加塩、
   第四級アゾリウム塩及び金属錯体。 （４）上記式Ｉにおいて、Ｒ１が水素原子、２−　Ｃ１
   ゜２−Ｂｒ、２−Ｆ、２−ＣＦ’３基、５−　Ｆ’、　
   ３−Ｃ７，３−Ｂｒ、　　５−　ＣＦ３基、２−　ＣＨ
   ３基、４−Ｃｐｓ　４−　Ｂｒ、　４−　Ｆ、　４−　
   ＣＦｓ基、５−Ｃ１゜５−Ｂｒ、５−Ｆ又ｉ　５−　Ｃ
   Ｆ３基を表わし；几２が水素原子を表わし；几。が水素
   原子、４−クロロ、２，４−ジクロロ、４−フルオロ、
   ２．４−ジフルオロ、４−ブロモ、４−メチル基、４−
   　ＣＦ、基又は４−　ＯＣＦ、基を表わし；Ａが次式： ％式％ で表わされる基の１個を表わし；Ｒ４が水素原子、メチ
   ル基、フェニル基又は２，４−ジクロロフェニル基を表
   わし；Ｒ５が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基、アリル基、グロバルギル基、ベンジル基、２−ハ
   ロペンシル基、４−ハロペンシル！、２．４−ジハロベ
   ンジル基、２，６−ジハロベンジル基又は６，４−ジハ
   ロベンジル基金表わし、そしてＸが−Ｎ−を表わす特許
   請求の範ＩＩＩＩ第６項記載の化合物及びその酸付加塩
   、第四級アゾリウム塩及び金属錯体。 （５）上記式Ｉにおいて、爬が２−Ｈ，２−Ｆ、２−Ｃ
   ７，２−Ｂｒ又は２−　ＣＨ３基を表わし；均が水素原
   子を表わし；パラ置換されたフェニル基のＲｎが水素原
   子、４−クロロ、２，４ジクロロ、４−フルオロ、２，
   ４−ジフルオロ、４−ブロモ、４−メチル基、４−　Ｃ
   Ｆ、基又はａ　−ＯＣＦ、基を表わし；Ａが次式：で表
   わされる基の１個を表わし；鴇が水素原子を表わし；攬
   が水素原子を表わし；そしてＸが−Ｎ＝４表わす特許請
   求の範囲第４項記載の化合物及びその酸付加塩、第四級
   アゾリウム塩及び金属錯体。 （６）上記式Ｉが以下の化合物： １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−
   ３，３−ジメトキシ−プロパン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−
   ２−（１，３−ジオキンラン−２−イル）−エタン−２
   −オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１７−イル
   ）−２−（１）−（４−クロロフェノキシ）フェニル）
   −２−（４−エチル−１，６−シオキソランー２−イル
   ）−エタン−２−Ｊ−−ル； １　　−　　　（ＩＨ−１，２，４−ト　　リ　ア　ン
   ゛　−ル　−　　１７−イル）−２−ＣＩ）−（４−ブ
   ロモフェノキン）フェニル）−３，ｓ−ジメトキンーフ
   ロノ（ノー２−オール； １　　−　　　（ＩＨ−１，２，４−ト　　リ　ア　ン
   ゛　−ル　−　　１′　−イル）−２−（ｐ−（４−ブ
   ロモフェノキシ）フェニル）　−２−（４ヱエチル−１
   ，６−シオキンランー２−イル）−エタン−２−オール
   ： １　−　　　（ＩＨ−１，２，４−１−リ　ア　ゾ　−
   　ル　−１′　−イル）−２−（１）−（４−クロロフ
   ェノキシ）−２−メチルフェニル）−３，３−ジメトキ
   シ−プロパン−２−オール； １　　−　　（ＩＨ−１，２，４−ト　リ　ア　ン゛　
   −ル　−　　１′　−イル）−２−（ｐ−（４−クロロ
   フェノキシ）−２−メチルフェニル）−２−（１，３−
   ジオキンラン−２−イル）−エタン−２−オール； １　　−　　　（ＩＨ−１ミ　ダ　ソ゛　−ル　−　１
   ７−　イ　ル　）　　−２−（ｐ−（４−クロロフェノ
   キシ）フェニル〕−３，６−シメトキシープロノ（ノー
   ２−オール； １−（１Ｈ−イ　ミダゾール−１７−イル）−２−（ｐ
   −（４−クロロフェノキジンフェニル〕−２−（４−エ
   チル−１６−シオキソランー２−イル）−エタン−２−
   オール； １−（ＩＨ−イミダゾール−１′−イル）−２−（ｐ−
   （４−ブロモフェノキシ）フェニル〕−６，６−ジメト
   キンープロノ（ノー２−オール； １−（１Ｈ−イミダゾール−１７−イ／Ｌ／）−２−（
   ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル〕−６，３−ジ
   エトキシープロノくノー２−オール； １　−　　　（ＩＨ−１，２，４−）　　　リ　ア　ゾ
   　−　ル　−１７−イル）−２−（ｐ−（４−クロロフ
   ェノキシ）−２−クロロフェニル）−３，ｓ−ジメトキ
   シーグロバンー２−オール； １　　−　　　（ＩＨ−１，２，４−ト　　リ　ア　ン
   ゛　−ル　−　　１７−イル）−２−（、ｐ−（２，４
   −ジクロロフェノキシ）フェニル）−５，３−ジメトキ
   シ−プロパン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニ
   ル）−２＝（４−エチル−１゜６−シオキンランー２−
   イル）−エタン−２−オール； １　−　　　（１Ｈ−１、２，４−）　　　リ　ア　ン
   ゛　−ル　−　　１７　−イル）−２−［：ｐ−（４−
   クロロフェノキシ）フェニル］−２−（２−メチル−１
   ，６−シオキンランー２−イル）−エタン−２−オール
   ； １　　−　　　（１Ｈ−１，２，４−）　　　リ　ア　
   ン゛　−ル　−　　１７−イｙ）−２−（ｐ−（４〜ク
   ロロフエノキシ）−２−メチルフェニル）、−２−（４
   −メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−エタン
   −２−オール； １−　（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキン）−２−メチル
   フェニル）−２−（１，３−ジオキサン−２−イル）−
   エタン−２−オール；１−　（ＩＨ−１，２，４−トリ
   アゾール−１′−イル）−ｚ−Ｃｐ−（フェノキン）フ
   ェニル〕−２−（２−７エニルー４−エチル−１，６ジ
   オキソランー２−イル）−エタン−２−オール； １−（１Ｈ−イミダゾール−１７−イル）−２−（ｐ−
   （フェノキシ）フェニル〕−２−（２−フェニル−４−
   エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−エタン−
   ２−オールよシなる群より選択された特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 〔式中、 Ｒ１とＲ２は互いに独立して水素原子、）・ロゲン原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはＣＦ３基を
   表わし、 塊ハアルキル、アルコキ７、ハロアルコキシ、ハロアル
   キル、ハロゲン及ヒ／又ハシアン基の１個ないし６個を
   表わし、 風は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、
   炭素原子数６ないし６のンクロアルキル基又は未置換又
   は置換フェニル基を表わし、 Ａは次式： （式中、 Ｒ６とＲ７は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基、未置換又は置換フェニル基を表わすか又は
   −緒になって未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシメチル
   基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシメチル基より
   なる群より選択された同−又は異なる基の１個又はそれ
   より、多くにより置換された炭素原子２個ないし４個を
   含むアルキレン橋を表わす。）で表わされる基を表わす
   。〕で表わされるオキシラン。 （８）慣用の助剤と共に次式Ｉ： ４ 〔式中、 Ｒ１と瓜は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基またはＣＦ３基を表わ
   し、 Ｒ１ｎハアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ
   アルキル、ハロゲン及び／又はシアノ基の１個ないし６
   個を表わし、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
   、炭素原子数３ないし６のンクロアルキル基又は未置換
   又は置換フェニル基を表わし、 Ｘは−ｃＨ＝又は−Ｎ二を表わし、 几５は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２
   ないし４のアルキニル基、又は未置換又は置換ベンジル
   基を表わし、そして 人は次式： （式中、 Ｒ６と几〕は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基、未置換又は置換フェニル基を表わすか又は
   −絡になって未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキンメチル
   基又は炭素原子数１ないし６のアルコキシメチル基より
   なる群よシ選択された同−又は異なる基の１個又はそれ
   よｐ多くにより置換された炭素原子２個ないし４個を含
   むアルキレン橋を表わす。）で表わされる基を表わす。 〕で表わをれる化合物の少なくとも一種を含む、有害微
   生物の攻撃を抑制又は防止するための、及び／又は植物
   の生長を抑制するための組成物。 （９）上記式Ｉにおいて、几、とＲ２が互いに独立して
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし乙のアル
   キル基又はＣＦ３基を表わし；九が水素原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキン基
   、炭素原子数１ないし乙のハロアルキル基、ハロゲン原
   子及び／又はンアノ基を表わし；Ａは次式ニ ーＣ−Ｏ（炭素原子数１ないし４のアルキル）。 ０（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｃ−Ｏ（炭素
   原子数１ないし４のアルキル）。 ０（所望により置換畑れたフェニル） のアルキル） し４のアルキル）　　　　　し４のアルギル）。 アルギル） し４のアルキル）　　　し４のアルキル）。 し４のアルキル）　　　　し４のアルキル）。 のアルキル） で表わ逼れる基の１個を表わし；Ｒ４は水素原子、炭素
   原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子数６ないしる
   の７クロアルキル基、フェニル基または炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、ハロゲ
   ン原子または７７ノ基により置換されたフェニル基を表
   わし；Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、グロパル
   ギル基、ベンジル又は弗素原子、塩素原子、臭素原子及
   び／又は炭素原子数１ないし６のアルキル基の１個又は
   ２個により置換されたベンジル基を表わし、そしてＸが
   −ＣＭ−又は−Ｎ二を表わす化合物の少なくとも一柚を
   含む特許請求の範囲第８項記載の組成物。 １０）　　上記式■において、Ｒ１とＲ２が互いに独立
   して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
   基、エチル基又はＣＦ３基を表わし；几。が水素原子、
   塩素原子、ジクロロ、弗素原子、臭素原子、メチル基１
   ．ジフルオロ、ＣＦ３基又は０ＣＦ３基を表わし；Ａが
   次式：で表わされる基の１個を表わし；Ｒ４が水素原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数６な
   いし乙のンクロアルキル基、フェニル又はメチル基、メ
   トキン基、ＣＦ３基、Ｆ、ＣｔＸＢｒ又はＣＮ基により
   置換されたフェニル基を表わし；Ｒ５が水素原子、炭素
   原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子数６ないし４
   のアルケニル基、クロハルギル基、ベンジル又は弗素原
   子、塩素原子及び／又はメチル基１個又は２個により置
   換さ社たベンジル基を表わし、そしてＸが−Ｎ−を表わ
   す化合物の少なくとも一種を含む特許請求の範囲第８項
   記載の組成物。 ｑυ　上記式Ｉにおいて、ｌ（、が水素原子、２−ＣＬ
   。 ２−Ｂｒ、　２−Ｆ、　２−ＣＦ３基、６−Ｆ、６−Ｃ
   １゜３−Ｂｒ、３−ＣＦ３基、２−ＣＨ３基、４−Ｃｔ
   、４−Ｂｒ、　４−Ｆ、　４−ＣＦ３基、５−　Ｃ１，
   ５−Ｂｒ、　５−Ｆ又は５−ＣＦ３基を表わし；Ｒ２が
   水素原子を表わし；■鮨が水素原子、４−クロロ、２，
   ４−ジクロロ、４−フルオロ、２．４−ジフルオロ、４
   −ブロモ、４−メチル基、４−　ＣＦ３基又は４−０Ｃ
   Ｆ３基を表わし；Ａが次式： ％式％ で表わされる基の１（１！Ｉ’に表わし；Ｒ４が水素原
   子、メチル基、フェニル基又は２，４−ジクロロフェニ
   ル基を表わし；几、が水素原子、炭素原子数１ないし５
   のアルキル基、アリル基、クロハルギル基、ベンジル基
   、２−ハロペンシル基、４−ハロペンシル基、２，４−
   ジハロベンジル基、２，６−ジハロベンジル基又は３，
   ４−ジハロベンジル基を表わし、セしてＸが−Ｎ＝を表
   わす化合物の少なくとも一種を含む特許請求の範囲第８
   項記載の組成物。 ｃＬ４上記式Ｉニオイテ、Ｒ，が２−Ｈ，２−Ｆ。 ２−　Ｃ１，２−Ｂｒ又は２−　ＣＨ３基を表わし；Ｒ
   ２が水素原子を表わし；パラ置換されたフェニル基のＲ
   ｎが水素原子、４−クロロ、２，４−ジクロロ、４−フ
   ルオロ、２，４−ジフルオ０為４−ブロモＳ４−メチル
   基、４−　ＣＦ。 基又は４−　ＯＣＦ、基を表わし；Ａが次式：Ｃ挑　　
   　Ｃル　　ｃＨ３ で表わされる基の１個を表わし；Ｒ４が水素原子を表わ
   し；電が水素原子を表わし；そしてＸが−Ｎ−を表わす
   化合物の少なくとも一柚を含む特許２７４求の範囲第８
   項記載の組成物。 ■　以下の化合物： １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキジン７エ＝ｋ〕−
   ５，３−ジフトキン−プロパン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−
   ２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−エタン−２
   −オール； １−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル）
   −２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−２
   −（４−エチル−１，３−ジオキンラン−２−イル）−
   エタン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−ブロモフェノキシ）フェニル）−
   ６，Ｓ−ジメトキシ−プロパン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１７−イル
   ）−２−（ｐ−（４−ブロモフェノキシ）フェニル）−
   ２−（４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）
   −エタン−２−オール； １　−　　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１７−
   イル）−２−（：Ｉ）−（４−クロロフェノキシ）−２
   −メチルフェニル）−３，３−ジメトキシ−プロパン−
   ２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル
   フェニル）−２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
   −エタン−２−オール； １−（ＩＨ−イミダゾール−１７−イル）−２−（ｐ−
   （４−クロロフェノキン）フェニルクー６，３−ジメト
   キフープロバン−２−オール； １−（１Ｈ−イミダゾール−１７−イル）−２−（ｐ−
   （４−クロロフェノキシ）フェニル〕−２−（４−エチ
   ル−１，６−シオキソランー２−イル）−エタン−２−
   オール； １−（ＩＨ−イミダゾール−１′−イル）−２−（ｐ−
   （４−７’ロモフエノキシ）フェニルクー６，６−シメ
   トキシープロパンー２−オール； １−（ＩＨ−イミダゾール−１７−イル）−２−（ｐ−
   （４−１’ロロフエノキン）フェニルクー６，６−シエ
   トキシープロパンー２−オール； ｉ　−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１７−イ＋
   ）−２−（：ｐ−（４−クロロフェノキン）−２−クロ
   ロフェニル）−３，３−ジメトキシ−プロパン−２−オ
   ール； １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニ
   ル）−６，Ｓ−ジメトキシ−プロパン−２−オール； １−　（１１（−１，２，４−トリアゾール−１′−イ
   ル）−２−（ｐ−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェ
   ニル）−２−（４−エチル−１゜３−ジオキンラン−２
   −イル）−エタン−２−オール； １−　（１）１−１．２．４−　トリアゾール−１′−
   イル）−２−（１）−（４−クロロフェノキシ）フェニ
   ル）−２−（２−メチル−１，６−シオキンランー２−
   イル）−エタン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル
   フェニル）−２−（４−メチル１．６−シオキソランー
   ２−イル）−エタン−２−オール； １−　（１１（−１，２，４−トリアゾール−１′−イ
   ル）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−メチ
   ルフェニル）−２−（１，５−ジオキサン−２−イル）
   −エタン−２−オール；１−　（ＩＨ−１，２，４−ト
   リアゾール−１′−イル）−２−（１）−（フェノキシ
   ）フェニル〕−２−（２−フェニル−４−エチル−１，
   ３−ジオキソラン−２−イル）−エタン−２−オール； １−（［（−イ　ミ　ダシ−／Ｌ／−１’−イル　）−
   ２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２＝（２−フェ
   ニル−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）
   −エタン−２−オールよりなる群よシ選択された化合物
   の少なくとも一柚を含む特許請求の範囲第８項記載の組
   成物。 Ｉ　上記式■で表わされる化合物０．１ないし９９重量
   パーセント、固体又は液体助剤９９９ないし１重量％及
   び界面活性剤０ないし２５重飯％を含む特許請求の範囲
   第８項ないし第１６項のいずれか１項記載の組成物。 （１靭　　上記式■で表わされる化合物０．１ないし９
   ５重量％、固体又は液体助剤９９８ないし５重量％及び
   界面活性剤０，１ないし２５重量％を含む特許請求の範
   囲第１４項記載の組成物。 四　次式■： Ｒ。 〔式中、 Ｒ１と為は互いに独立して水素原子、）・ロゲン原子、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基またはＣＦ３基を表
   わし、 Ｒｎはアルキノペアルコキシ、ノ・ロアルコキシ、ハロ
   アルキル、ハロゲン及び／ＸＪｊ、シアノ基の１個ない
   し６個を表わし、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
   、炭素原子数６ないし６のシクロアルキル基又は未置換
   又は置換フェニル基を表わし、 Ａは次式： （式中、 Ｒ６と几７は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基、未置換又は置換フェニル基を表わすか又は
   −緒になって未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオギンメチル
   基又は炭素原子数１ないしろのアルコキシメチル基より
   なる群より選択されたｍ＝≠又は異なる基１個又はそれ
   より多くにより置換された炭素原子２個ないし４個を含
   むアルキレン橋を表わす。）で表わされるオキシランを
   次式■： 〔式中、 Ｘは−ＣＨ＝又は−Ｎ＝を表わし、 Ｍは、水素原子又は金属原子を表わす。〕で表わされる
   アゾールと反応させ、次式Ｉａ：味を表わす。〕で表わ
   される化合物を最初に得て、次いで所望により慣用の方
   法を用いて例えば次式■： Ｒ，−Ｗ　　　　　　　　　　（Ｖ） 〔式中、 凡５は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２
   ないし４のアルキニル基、又は未置換又は置換ベンジル
   基を表わし、ＷはＯＨ基又は通常の脱離基を表わす。〕
   で表わきれる化合物と反応させることよりなる次式１： 〔式中、１ｉ（ｒ　Ｒ２＋　Ｒｎ　ｒ　ＩＬ４　＋　Ａ
   及びｘＨ上記式■、■及びＶにおいて定義されたものと
   同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物の製造方法。 （１７）　　適する面体又は液体助剤及び界面活性剤と
   、次式■： ４ 〔式中、 川とＲ２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基またはＣＦ３基を表わ
   し、 Ｉ（、ｎハアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハ
   ロアルキル、ハロゲン及ヒ／又ｉ’ｉンアノ基の１個な
   いし６個を表わし、 Ｒ，は水素原子、炭素原子数１′ｆｊ：いし１ｏのアル
   キル基、炭素原子数３ないし乙のシクロアルキル基又は
   未置換又は置換フェニル基を表わし、 Ｘは−ＣＨ−又は−Ｎ−を表わし、 Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２
   ないし４のアルキニル基、又は未置換又は置換ベンジル
   基を表わし、そして Ａは次式： （式中、 Ｒ６と几］は互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基、未置換又は置換フェニル基を表わすか又は
   −紹になって未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシメチル
   基又は炭素原子数１ないし６のアルコキシメチル基より
   なる群より選択された同−又は異なる基の１個又はそれ
   より多くにより置換された炭素原子２個ないし４個を含
   むアルキレン橋を表わす。）で表わされする基を表わす
   。〕で表わされる化合物の少なくとも一種とをよく混合
   することよシなる農薬組成物の製造方法０ （ｌ印　　適する固体又は液体助剤及び界面活性剤と、
   上記式Ｉにおいて、几、と曳が互いに独立して水素原子
   、ハロケン原子、炭素原子数１ないし乙のアルキル基又
   はＣＦ３基を表わし；Ｒｎが水素原子、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
   原子数１ないしろの）・ロアルキル基、ノ・ロゲン原子
   及び／又はシアノ基を表わし；Ａは次式ニ −Ｃ−０（炭素原子数１ないし４のアルキル）。 ０（炭素原子数１ないし４のアルキル）−６−ｏ（炭素
   原子数１ないり、４のアルキル）。 １ ０（まＩ決ヌｔ１換７エ・ノリ・　　・　）のアルキル
   ） し４のアルキル）　　　　　し４のアルキルンのアルキ
   ル） し４のアルキル）　　　し４のアルキル）。 ３９ し４のアルキルプ　　　　し４のアルキルン。 ４のアルキル）　　　　　４のアルキル）で表わされる
   基の１個を表わし；　）Ｌ，は水素原子数１ないし乙の
   アルキル基、炭素原子数６ないし６のシクロアルキル基
   、フェニル基または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のアルコキ７基、炭素原子に１
   ｙｘいＬ３Ｏハロアルキル基、ハロゲン原子またはシア
   ン基により置換さ几たフェニル基を表わし；）ｊｓは水
   素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
   数２ないし４のアルケニル基、プロパルギル基、ベンジ
   ル又は弗素原子、塩素原子、臭素原子及び／又は炭素原
   子数１ないし６のアルキル基の１個又は２個により置換
   されたベンジル基を表わし、そしてＸが一ＣＨ−又は−
   Ｎ二を表わす化合物の少なくとも一棟とをよく混合する
   ことよりなる特許請求の範囲第１７項記載の農薬組成物
   の製造方法。 （２）適する固体又は液体助剤及び界面活性剤と、上記
   式Ｉにおいて、几□とＲ２が互いに独立して水素原子、
   弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又
   はＣＦ，基を表わし；ｌモ。 が水素原子、塩素原子、ジクロロ、弗素原子、臭素原子
   、メチル基、ジフルオロ、ＣＦ３基又はＯＣＦ３基を表
   わし；Ａが次式： ％式％ で表わされる基の１個を表わし；Ｒ４が水素原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数６ないし６
   のシクロアルキル基、フェニル又はメチル基、メトキン
   基、ＣＦ３基、Ｆ’　、　ＣＡ　ＸＢｒ　又ＩＪ　ＣＮ
   基にょジ置換されたフェニル基を表わし；鳥が水素原子
   、炭素原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子数乙な
   いし４のアルケニル基、グロパルギル基、ベンジル又は
   弗素原子、塩素原子及び／又はメチル基１個又は２個に
   より置換されたベンジル基を表わし、そしてＸが−Ｎ−
   を表わす化合物の少なくとも一種とをよく混合すること
   よりなる特許請求の範囲第１７項記載の農薬組成物の製
   造方法。 シ０１　　適する筒体又は液体助剤及び昇口」１活性剤
   と、上記式ｌにおいて、Ｒ１が水素原子、２−　Ｃｔ、
   ２−Ｂｒ　、２−Ｆ、２−ＣＦ、基、３−Ｆ、ｘ−Ｃｚ
   、５−Ｂｒ、３−ＣＦｓｉ、２−ＣＨ３ｇ、４−Ｃ７，
   ４−Ｂｒ　。 ４−Ｆ、４−ＣＦ、基、５−Ｃ１，５−Ｂｒ、　５−ｆ
   ’又は５−ＣＦ、基を表わし；規が水素原子を表わし；
   塊が水素原子、４−クロロ、２，４−ジクロロ、４−フ
   ルオロ、２，４−ジフルオロ、４−ブロモ、４−メチル
   基、４−ＣＦ、基又は４−ＯＣＦｓ基を表わし；Ａが次
   式： ％式％ で表わされる基の１個を表わし；Ｒ４が水素原子、メチ
   ル基、フェニル基又は２，４−ジクロロフェニル基を表
   わし；　Ｒ，が水素原子、炭素原子数１ないし５のアル
   キル基、アリル基、グロバルギル基、ベンジル基、２−
   ハロペンシル基、４−ハロペンシルｉ、２．４−ジノ１
   ０ベンジル基、２．６−ジハロベンジル基又は３，４−
   ジノ・ロペンジル基を表わし、そしてＸが−Ｎ＝を表わ
   す化合物の少なくとも一種とをよく混合することよりな
   る特許請求の範囲第１７項記載の農薬組成物の製造方法
   。 （２υ　適する固体又は液体助剤及び界面活性剤と、上
   記式■において、Ｒ１が２−Ｈ，２−Ｆ、　２−Ｃム２
   −Ｂｒ又は２−Ｃ’Ｅ基を表わし；Ｒ２が水素原子を表
   わし；バラ置換されたフェニル基のＲｎが水素原子、４
   −クロロ、２，４−ジクロロ、４−フルオロ、２，４−
   ジフルオロ、４−ブロモ、４−メチル基、４−　ＣＦ、
   基又は４−ＯＣＦ′３基を表わし；Ａが次式： で表わされる基の１個を表わし；Ｒ４が水素原子を表わ
   し；鳥が水素原子を表わし；そして１７項記載の農薬組
   成物の製造方法０ （２の　　適する固体又は液体助剤及び界面活性剤と、
   以下の化合物： １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−Ｃｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−
   ３，３−ジメトキシーグロバン＝２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１７−イル
   ）−２−（ｐ〜（４−クロロフェノキシ）フェニル）−
   ２−（１，５−ジオキソラン−２−イル）−エタン−２
   −オール； １　−　　（ＩＨ−１，２，４４リアゾール−１′−イ
   ル）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル）
   −２−（４−エチル−１，３−ジオキンラン−２−イル
   ）−エタン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１７−イル
   ）−２−（ｐ−（４−ブロモフェノキン）フェニル）−
   ３，５−ジメトキシ−プロパン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−１−リアゾール−１７−イ
   ル）−２−（ｐ−（４−ブロモフェノキシ）フェニル）
   −２−（４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル
   ）−エタン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）・−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−メチ
   ルフェニル）−３，３−ジメトキシ−プロパン−２−オ
   ール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イｉ
   し）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキジン−２−メチ
   ルフェニル）−２−（１，３−ジオキソラン−２−イル
   ）−エタン−２−オール； １−（ＩＨ−イミダノール−１７−イル）−２−（ｐ−
   （４−クロロフェノキシ）フェニル〕−５，６−シメト
   キシープロパンー２−オール； １−（１Ｈ−イミダゾール−１７−イル）−２−（１）
   −（４−クロロフェノキシ）フェニル〕−２−（４−エ
   チル−１，３〜ジオキンラン＝２−イヤンーエタ、−）
   −オー２．；１−（ＩＨ−イミダゾール−１７−イル）
   −２−（ｐ−（４−プロモフェ、ノキシ）フェニルクー
   ６，３−ジメトキシープロパン−２−オール； １−（１Ｈ−イミダゾール−１７−イル）−２−〔ｐ−
   （４−クロロフェノキシ）フェニルシー６，６−ジエト
   キンープロパンー２−オール； １−　（ＩＪ（−１，２，４−トリアゾール−１′−イ
   ル）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−クロ
   ロフェニル）−５，３−ジメトキシ−プロパン−２−オ
   ール； １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１７−イル
   ）−２−（１）−（２＋　　４−ジクロロフェノキシ）
   フェニル）−１，３−ジメトキシ−プロパン−２−オー
   ル； １−　（ＩＨ−１，２，４〜トリアゾール−１′−イル
   ）−ｚ−（ｐ−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニ
   ル：）−２−（４−エチル−１゜６−シオキソラ／−２
   −イル）−エタン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４〜トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキジンフェニル）−
   ２−（２−メチル−１，６−シオキソランー２−イルシ
   ン−エタン−２−オール； １−　（１）１−１．２．４−　）リアゾール−１７−
   イル）−２−（１）−（４−クロロフェノキシ）−２−
   メチルフェニル）−２−（４−メチル−１，３−ジオキ
   ソラン−２−イル）−エタン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（１）−（４−クロロフェノキシ）−２−メチ
   ルフェニル）−２−（１，３−ジオキサン−２−イル）
   −エタン−２−オール；１’−（ＩＨ−１，２，４−）
   リアゾール−１７−イル）−２−（１）−（フェノキシ
   ）フェニル）−２−（２−フェニル−４−エチル−１゜
   ３−ジオキンラン−２−イルツーエタン−２−オール： １−（１Ｈ−イミダゾール−１７−イル）−２−（ｐ−
   （フェノキシ）フェニル〕−２−（２−フェニル−４−
   エチル−１，６−シオキソランー２−イル）−エタン−
   ２−オールよシなる群より選択された化合物の少なくと
   も一種と金よく混合することよりなる特許請求の範囲第
   １７項記載の農薬組成物の製造方法。 ＣＩ！３１　　上記式■で表わされる珊効成分ｏ、　ｉ
   ないし９９京量パーセント、固体又は液体充填剤の範囲
   第１７項ないし第２２項のいずれ力）１項記載の農薬組
   成物の製造方法。 （２４）上記式■で表わされる有効成分０１ないし９５
   重量％、固体又は液体充填剤９９８ないし５重量％及び
   界面活性剤０．１ないし２５重量％金よく混合すること
   よりなる特ｇ′ｌ’　Ｋ古木の範囲第２６項記載の農薬
   組成物の製造方法。 ＆５）　　植物又はその栽培地に次式■：〔式中、 Ｒ１と几、は互いに独立して水素原子、）・ロゲン原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキルまたはＣＦ３基を表
   わし、 塊ハアルキル、アルコキ７、ノ１０アルコキシ、ハロア
   ルキル、ノーロゲン及ヒ／又ハシアン基の１個ないし６
   個を表わし、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
   、炭素原子数６ないし６の７クロアルキル基又は未置換
   又は置換フェニル基を表わし、 Ｘは一ＣＨ−又はーＮ−を表わし１ 几，は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２
   ないし４のアルキニル基、又は未置換又は置換ベンジル
   基を表わし、そして 人は次式： ％式％ （式中、 Ｒ６とＲ７は互いに．独立して炭素原子数１ないし１２
   のアルキル基、未置換又は置換フェニル基を表わすか又
   は−緒になって未置換又は炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシメチ
   ル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシメチル基よ
   りなる群よシ選択された同−又は異なる基の１個又はそ
   れより多くにより置換された炭素原子２個ないし４個を
   含むアルキレン橋を表わす。）で表わされる基を表わす
   。〕で表わされる化合物の有効量を施用することよりな
   る、植物病原菌の抑制又は該病原菌の攻撃からの栽培植
   物の保設及び／又は植物生長の抑制方法。 （２６）植物又はその栽培地に、上記式■において、几
   １と鴇が互いに独立して水素原子、ノ・ロゲン原子、炭
   素原子数１ないし６のアルキル基又はＣＦ３基を表わし
   ；几。が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のアルコキン基、炭素原子数１
   ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６の
   ハロアルキル基、ハロゲン原子及び／又はンアノ基を表
   わし；Ａは次式ニ ーＣ−Ｏ（炭素原子数１ないし４のアルキル）。 嗜 ０（炭素原子数１ないし４のアルキル）一Ｃ−０（炭素
   原子数１ないし４のアルキル）。 ０（［未〆を廼−７−’Ｉ？置撰フエニ／りのアルキル
   ） し４のアルキル）　　　　　し４のアルキル）。 ４のアルキル）　。 し４のアルキル）　　　し４のアルキル）。 し４のアルキルン ４のアルキル）　　　　４のアルギル９（炭素原子数１
   ないし４の アルキル） で表わされる基の１個を表わし；Ｒ４は水素原子、炭素
   原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子数６ないし乙
   のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素Ｊ東予数１ないし６のハロアルキル基、ハロ
   ゲン原子またはシアノ基により置換されたフェニル基を
   表わし；Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし２８のア
   ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、グロ
   パルギルノＪ１ベンジル又は弗素原子、塩素原子、臭素
   原子及び／又は炭素原子数１ないし３のアルキル基１個
   又は２個により置換畑れたベンジル基植物病原菌の抑制
   又は該病原菌の攻撃からの栽培植物の保獲及び／又は植
   物生長の抑（トリ方法。 Ｃ２７）他物又はその栽培地に、上記式Ｉにおいて、Ｒ
   １と鴇が互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子
   、臭素原子、メチル基、エチル基又はＣＦｓ基を表わし
   ；几。が水素原子、塩素原子、ジクロロ、弗素原子、臭
   素原子、メチル基、ジフルオロ、ＣＦ，基又はＯＣＦ３
   基を表わし；Ａが次式： で表わされる基の１個を表わし；Ｒ４が水素原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数６ないし６
   のシクロアルキル基、フェニル又はメチル基、メトキシ
   基、ＣＦ３基、ｐ　、　ｃ．　、Ｂｒ又はＣＮ基により
   置換されたフェニル基を表わし；　Ｒ５が水素原子、炭
   素原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子数６ないし
   ４のアルケニル基、グロパルギル基、ベンジル又は弗素
   原子、塩素原子及び／又はメチル基１個又は２個により
   シ１換されたベンジ物の保設及び／又は植物生長の抑制
   方法。 （Ｊｌｕ　　植物又はその栽培地に、上記式ｌにおいて
   、ｋｌ　７＞Ｓ水素原子、２−　Ｃ１，２−Ｂｒ、　２
   −　Ｆ、　２−ＣＦ。 基、５−ＦＸ３−ＣＬ、　５−Ｂｒ、　３−ＣＦ３基、
   ２−　ＣＨ３基、４−Ｃ，ｌ、、　４−Ｂｒ、　４−Ｆ
   、　４−ＣＦ３基、５−　Ｃ７゜５−Ｂｒ、５−Ｆ又は
   ５−　ＣＦ３基を表わし；Ｒ２が水素原子を表わし；煽
   が水素原子、４−クロロ、２．４−ジクロロ、４−フル
   オロ、２，４−ジフルオロ、４−ブロモ、４−メチル基
   、４−ＣＦ、基又は４−ＯＣＦ３基を表わし；Ａが次式
   二で表わされる基の１個を表わし；Ｒ４が水素原子、メ
   チル基、フェニル基又は２，４−ジクロロフェニル基を
   表わし；几、が水素原子、炭素原子数１’ｚいし５のア
   ルキル基、アリル基、−ジハロベンジル基、５１３．４
   −ジハロペン物病原菌の抑制又は該病原菌の攻撃からの
   栽培植物の保獲及び／又は植物生長の抑制方法。 （２０植物又はその栽培地に、上記式Ｉにおいて、攬が
   ２−Ｈ，２−Ｆ、　２−Ｃｔ、　２−Ｂｒ又は２−ＣＨ
   ３基を表わし；凡２が水素原子を表わし；パラ置換され
   たフェニル基の′ｋＬｎが水素原子、４−クロロ、２，
   ４−ジクロロ、４−フルオロ、２゜４−ジフルオロ、４
   −ブロモ、４−メチル基、４−　ＣＦ、基又は４−ＯＣ
   Ｆ３基を表わし；Ａが次式： ％式％ で表わされる基の１個を表わし；′ｋＬ４が水素原子を
   表わし；Ｒ５が水素原子を表わし；そして菌の攻撃から
   の栽培植物の保贈及び／又は植物生長の抑制方法。 ］　植物又はその栽培地に、以下の化合物：１−　（Ｉ
   Ｈ−１，２，４−１−リアゾール−１′−イル）−２−
   （ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−３，５−
   ジメトギンーグロバンー２−オール； １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１７−イル）
   −２−（ｐ−（４−クロロフェノキン）フェニル）−２
   −（１，３−ジオキソシン−２−イル）−エタン−２−
   オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１７−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキ７）フェニル）−
   ２−（４−エチル−１，６−シオキソランー２−イル）
   −エタン−２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−＜４−ブロモフェノキシ）フェニル’）
   −ｓ、３−ジメトキシ−プロパン−２−オール： １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１′−イル
   ）−２−Ｃｐ−（４−ブロモフェノキシ）フェニル）−
   ２−（４−エチル−１，６−シオキソランー２−イル）
   −エタン−２−オール； １−　（ＩＨ−ｉ、　２．４−　トリアゾール−１′−
   づル）−２−［：Ｉ）−（４−クロロフェノキシ）−２
   −メチルフェニル）−３，３−ジメトキシ−プロパン−
   ２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−［：ｐ−（４−クロロフェノキシ）＝２−メチ
   ルフェニル）−２−（１，３−ジオキソラン−２−イル
   ）−エタン−２−オール； １−（１Ｈ−イミダゾール−１７−イル）−２−（ｐ−
   （４−クロロフェノキシ）フェニルクー６，３−ジメト
   キシープロパン−２−オール； １−（ＩＨ−イミダゾール−１７−イル）−２−（ｐ−
   （４−クロロフェノキシ）フェニル〕−２−（４−エチ
   ル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−エタン−２−
   オール； １−（ＩＨ−イミダゾール−１７−イル）−２−（ｐ−
   （４−ブロモフェノキシ）フェニルクー３．６−シメト
   キシープロパンー２−オール； １−（ＩＨ−イミダゾール−１′−イル）−２−（ｐ−
   （ｓ−クロロフェノキシ）フェニルクーろ、６−シェド
   キン−プロパンー２−オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−クロロ
   フェニル）−３，３−ジメトキシ−プロパン−２−オー
   ル； １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニ
   ル）−３，３−ジメト斤ンープロパンー２−オール； １−（ＩＨ〜１．２．４−　トリアゾール−１′−イル
   ）’−２−Ｃｐ−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェ
   ニル）−２−（４−エチル−１゜３−ジオキソラン−２
   −イル）−エタン−２−オール： １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１′−イル
   ）−１−〔ｐ−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−
   ２−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）
   −エタン−２−オール； １　　−　　　（ＩＨ−１，２，４−）　　　リ　ア　
   ン゛　−ル　−　　１７−イル）−２−（ｐ＝（４−ク
   ロロフェノキシ）−２−メチルフェニル）−２−（４−
   メチル＝１３−ジオキソラン−２−イル）−エタン−２
   −オール； １−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１′−イル
   ）−２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−２−メチル
   フェニル〕−２−（１，５−ジオキサン−２−イル）−
   エタン−２−オール；１　　−　　　（ＩＨ−１，２，
   ４−）　　　リ　ア　ソ°　−ル　−　　１′−イル）
   −２−（１）−（フェノキシ）フェニル〕−２−（２−
   フェニル−４−エチル−１，６−ジオキソラン１−２−
   イル）−二タンー２−オール； １−（ＩＨ−イミダゾール−１７−イル）−２−（ｐ−
   （フェノキシ）フェニル〕−２−（２−フェニル−４−
   エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−エタン−
   ２−オール病原菌の抑制又は該病原菌の攻撃からの栽培
   植物の作画及び／又は植物生長の抑制方法。 ２、′ ／