SU1331427A3 - Способ получени производных 1-карбонил-1-феноксифенил-2-азолилэтанола - Google Patents

Способ получени производных 1-карбонил-1-феноксифенил-2-азолилэтанола Download PDF

Info

Publication number
SU1331427A3
SU1331427A3 SU833665903A SU3665903A SU1331427A3 SU 1331427 A3 SU1331427 A3 SU 1331427A3 SU 833665903 A SU833665903 A SU 833665903A SU 3665903 A SU3665903 A SU 3665903A SU 1331427 A3 SU1331427 A3 SU 1331427A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
chlorine
nhlor
ethyl
alkyl
Prior art date
Application number
SU833665903A
Other languages
English (en)
Inventor
Штурм Эльмар
Кунц Вальтер
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1331427A3 publication Critical patent/SU1331427A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/32—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by aldehydo- or ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производных 1-карбонил-1-феноксифенил-2-азо- липэтанола (АЭ), в частности соединений формулы К -СьН4-0-С Н; (R,R,)- -C-(OH)-(AR,ij)-CH,j-N-CH-N-CH-X, где R и Rj - Н, С1, CHj; Кз - одна или две галогеновые группы; R - И, C -Cj-алкил или фенил; X - СН, N; А - 5. cKORt) (OR,) при Rfc и R7 независимо друг от друга - С -С -алкил или А образует одну из групп: jd-O-CHi-CHi-O; )С-0-СН -СН(С -С2-алкил)-0 С-0-СН(СНз)-СН(СНз)-0 ; .C-0-CHt-CHj-CH2-6 или C-0-CH -CH,-CH(CH), обладающих фунгицидными свойствами. Дл  повышени  активности были получены новые АЭ. Их синтез ведут из соединений формул R -Ct-H,-0-CtH2()- ( и M-N-CH-N-CH-X, где указано выше; М - И или атом щелочного металла, в среде пол рного (инертного в услови х реакции ) растворител  при 20-1 Ш с. Испытани  АЭ показывают, что они по фун- гицидному действию на пшенице, зем-. л ном орехе,  чмене,  блоне лучше аналога формулы qH5-o-q,H -o-cHrco-c(CH3),- -N-CH-N-CH-N. 5 табл. СУ) Слд СА9

Description

11
Изобретение относитс  к способам получени  новых производных 1-кар- бонил-1-феноксифенил-2-азолилэтано- ла,  вл ющихс  биологически активными химическими соединени ми.
Цель изобретени  - синтез новых соединений, обладающих улучшенными фунгицидными свойствами.
Пример 1. 4-(4-Хлорфенок- си)-фенилглиоксалидиметилацеталь,
158 г о -ацетокси-(/-бром-4-(4-хлор фенокси)-ацетофенона нагревают в 800 мл абсолютного метилового спирта в течение 1 ч при , После отгонки половины метилового спирта раствор выливают в воду, после чего производ т экстрагирование диэтиловым зфиром. Объединенные экстракты сушат иад сернокислым натрием, фильтруют и упаривают в вакууме. Полученный остаток перекристаллизовывают из ди- изопропилового эфира,
Выход 61 г кристаллического вещества желтоватого цвета, т, пл-, 63- .
2- (4-Хлорфенокси)-фенил J-2-ди- метоксиметилоксиран,
К дисперсии 5,9 г 80%-ного гидрата натри  в 400 мл абсолютного диме- тилсульфоксида (ДМСО) прибавл ют порци ми в атмосфере азота 47,9 г йодистого триметилоксосульфоии , После затухани  реакции, сопровождающейс  экзотермическим эффектом, смесь дополнительно перемешивают в течение 90 мин. Непосредственно после этого при нормальной температуре прибавл ют к ней по капл м раствор 55 г 4-(4- -хлорфенокси)-фенилглиоксалъдиметил- ацетал  в 150 мл тетрагидрофурана (ТГФ), Смесь нагревают до и перемешивают в течение 1 ч. Затем реакционную смесь выливают в воду, несколько раз производ т экстрагирование диэтиловым эфиром, после чего объединенные экстракты промывают раствором поваренной соли и водой, сушат над сернокислым натрием, фильтруют и упаривают в вакууме,
Выход окрашенного в коричневый цвет маслообразного вещества состав - .л ет 59 г.
Это вещество либо может быть подвергнуто очистке с помощью хроматографии на колонке, либо в виде неочи- щенного продукта может быть применено дл  дальнейшего превращени ,.
314272
2-(1Н-1 ,2,4-Триазол-1 -ил) - (4-хлорфенокси) -фенил -3, 3- диметок- сипропанол,
38 г 2-t4-(4-xлopфeнoкcи)-фeнилJ- -2-диметоксиметилоксирана, 12,3 г 1Н-1,2,4-триазола и 1,3 г трет-бути- лата кали  раствор ют в 300 мл абсолютного диметилформамида (ДМФ), Раст10 вор перемешивают в течение 4 ч при ,После охлаждени  до комнатной температуры темный раствор выливают в смесь льда и воды, после чего нес- - колько раз производ т экстрагирова15 ние диэтиловым эфиром. Объединенные экстракты промьшают последовательно раствором поваренной соли и водой, сушат над сернокислым натрием, фильтруют и упаривают в вакууме, Получен20 ный остаток растирают с небольшим количеством диэтилового эфира.
Выход 30 г кристаллического вещества , т,п, 135-137 С,
Пример 2, (4-Хлорфенок25 си)-фенил -1-(4 -этил-1,3-диоксолан- -2 -ил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1 -ил)- этанол,
8 г 1-(1Н-1,2,4-триазол-1 -ил)-2- (4-хлофенокси)-фенил -2-окси30 -3,3-диметоксипропана, 2,7 г 1,2-бу- тандиола и 4,3 г паратолуолсульфо- кислоты медленно нагревают в 150 мл толуола при температуре кипени  с нисход щим холодильником. Дистилл т содержит метиловый спирт (доказано с помощью газовой хроматографии). Через 4 ч метиловый спирт ие обнаружи- , ваетс , Раство р охлаждают до комнатной температуры, разбавл ют диэтило .„ вым эфиром, после чего производ т экстрагирование раствором соды. Органическую фазу промывают водой до нейтральной реакции промывных вод, сушат над сернокислым натрием, фильт35
руют и упаривают в вакууме.
Выход прозрачного маслообразного вещества, окрашенного в желтоватый цвет, составл ет 8 г, причем продукт представл ет собой смесь диас- теромеров,
Пример 3, (4-Хлорфено1С си)-фенил -1-(4 -этил-1,3-диоксолан- -2 -ил)- 1 -метокси-2-(1Н-1,2,4-триа- зол-1 -ил)-этан,
8 г спирта, полученного по примеру 2, раствор ют в 100 мл абсолютного ДМФ, Раствор порци ми смешивают с эквимол рным количеством 50%-ного гидрида натри  (гидрид натри  предварительно освобождают от сопутствующего минерального масла посредством двухкратной промывки абсолютным ДМФ) После замедлени  выделени  водорода при перемешивании к реакционной смеси по капл м прибавл ют 4 г йодистого метила, а затем температуру реакционной смеси поддерживают еще в течение 6 ч на уровне 40-50 С. Непосредственно после этого реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры , после чего выливают ее в смесь воды и льда. Продукт реакции несколько раз экстрагируют диэтило- вым эфиром. Объединенные экстракты промывают водой, сушат над сернокислым натрием, фильтруют и упаривают. Полученный неочищенный маслообразный продукт подвергали очистке на короткой колонке (силикагель, смесь метиленхлорида и метилового спирта в соотношении 10:1).
Выход бесцветного маслообразного вещества 6,8 г, п5 1,5621.
П р и м е р 4. Получение (4- -бромфенокси)-фенилJ-1-(4 -этил-1,3- -диоксолан-2 -ил)-1-окси-2-(1Н-1 ,2, 4-тиазол-1 -ил)-этан,
3,0 г натриевой соли 1,2,4-триа- зола и 2 г 1,2,4-триазола раствор ют в 100 мл абсолютного ДМСО. Раствор смешивают с 80 мп абсолютного ТГФ и охлаждают до . К приготовленной смеси приливают раствор 7,8 г (4-бромфенокси)-фенил -1-(3- -этил-I,З-диоксолан-2 -ил)-оксирана. Смесь перемешивают в течение 10 ч при О С и непосредственно после этоf
го выдерживали в течение 8 1/2 су в холодильнике при О С. Затем реакционную смесь смешивают с водой , производ т экстрагирование хлористым метиленом, экстракт два раза промывают водой, сушат над сернокислым натрием и упаривают. После очистки на силикагеле (, - эфир 1:1) получают в зкое маслообразное вещество, п 1,5684.
Пример 5. Получение -(4-хлорфенокси)-(2-метил)-фенил Т-1- -(4 -метил-1,3-диоксан-2 -ил)-Нок- си-2(IH-1,2,4-триазол-1 -ил)-этана.
Раствор 7,2 г 4-(4-xлopфeиoкcи)- -(2-мeтил)-фeнил J- I -(4 -метил-1,3- -диоксан-2 -ил)-оксирана в 20 мл абсолютного ДМСО прибавл ют по капл м к растворенным в 80 мп абсолютного ДМСО 2 г натриевой соли триазола.
после чего реакционную смесь в течение 3 ч нагревают в атмосфере азота при 150 С. Непосредственно после этого смесь охлаждают, выливают в воду со льдом, а затем производ т экстрагирование хлористым метиленом. Экстракт четыре раза промывают водой , сушат над сернокислым натрием и упаривают. Полученный продукт подвергают очистке на силикагеле (СИ С1.- эфир 1:1).
В результате получают в зкое маслообразное вещество, Пр 1,5389. Пример 6. Получение l-f4- -(4-хлорфенокси)-(2-метил)-фенил}- -1-(1,3-диоксан-2 -ил)-1-окси-2- -(IH-1,2,4-триазол-1 -ил)-этана,
2,0 г натриевой соли 1,2,4-триа- зола и 2 г 1,2,4-триазола раствор ют в 50 мл абсолютного ДМСО, после чего приготовленный раствор смешивают по капл м при 80 С с раствором 6,5 г 1-С4-(4-хлорфенокси)-(2-метил)- -фенил -1-(1,3-диоксан-2 -ил)-окси- рана в 20 мл абсолютного ДМСО. После перемешивани  в течение 30 ч смесь охлаждают, смешивают с водой, а затем производ т экстрагирование хло- ристым метиленом. Экстракт три раза 1промывают водой, сушат над сернокис- inbtM натрием и упаривают.
После растирани  со смесью диэти- лового эфира и петролейного эфира получают кристаллическое вещество, т, пл, 148-151 С,
Пример 7. Получение 1,1-ди- метокси-2- 4-(4-хлорфенокси)-фенил - -3-( 1Н-1,2,4-триазол -1-ил)-пропан-2-о а .
16 г (4-хлорфенокси)-фенил - -2-диметоксиметилоксирана, 3,4 г 1Н-2,2,4-триазола и 0,6 г трет-бутанолата кали  раствор ют в 250 мп абсолютной тетраметилмочевины и перемешивают 8 ч при , После охлаждени  до комнатной температуры реакционный раствор выливают в смесь
воды со льдом и несколько раз экстрагируют диэтиловым эфиром. Соединенные экстракты последовательно промывают рассолом и водой, высушивают над сульфатом натри , фильтруют и выпаривают в вакууме , Полученный остаток встр хивают с небольшим количеством холодного диэтилового эфира.
Выход 4,8 г, кристаллы, т. пл. 135-137 С,
51
Пример 8. Получение 1,1-ди- метокси-2-0 -( -хлорфенокси)-фенил}- -3-(Ш-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан- -2-ола,
16 г (4-хлорфенокси)-фенил - -2-диметоксйметилоксирана, 3,4 г 1Н-1,2,4-триазола и 0,6 г бутанолата кали  раствор ют в 250 мл абсолютного N-метилпирролидона (2) и перемешивают 7 ч при . После охлажде- ни  до комнатной температуры реакционный раствор вьшивают в смесь воды со льдом и несколько раз экстрагируют диэтиловым эфиром. Соединенные экстракты промывают последовательно раствором соли и воды, высушивают над сульфатом натри , фильтруют и выпаривают в вакууме. Полученный остаток настаивают с небольшим количеством холодного диэтилового эфира.
Выход 6 г, кристаллы, т. пл. 135- 137 С.
Пример 9. Получение
6,8 г 2- 2-метил-4-(4-хлорфенок си)-фенил -2-диметоксиметилоксиран 1,4 г 1Н-1,2,4-триазола и 1,0 г 1Н - 1,2,4-триазол-Ка раствор ют в 150 абсолютного ДМСО и перемешивают 5 при . После охлаждени  до ком натной температуры реакционный рас вор выливают в смесь воды со льдом и несколько раз экстрагируют диэти ловым эфиром. Соединенные экстракт последовательно промывают солевым
-(2 ,4-дихлорфенокси)-фенил -1-( 4 -этил-1 ,3-диоксолан-2 -ил)-2-( 1Н-1 ,2, 5 раствором и водой, высушивают над
4-триазол-1-ил)-этанола.
5,7 г (2,4-диxлopфeнoкcи)- -фeнил -2-(4 -этил-1 ,З-диоксолан-2 - -ил)-оксирана, 0,5 г 1Н-1,2,4-триазола и 0,2 г 1Н-1,2,4-тpиaзoл-Na раствор ют в 100 мл абсолютного диок- сана и перемешивают 48 ч при 20 С. Непосредственно после этого реакционный раствор вьтивают в смесь воды со льдом и несколько раз экстрагируют диэтиловым эфиром. Соединенные экстракты последовательно промывают раствором соли и водой, высушивают над сульфатом натри , фильтруют и ис30
сульфатом натри , фильтруют и выпа ривают в вакууме. Масл нистый оста ток раствор ют в смеси метиленхлор да и метанола (10:1) и очищают про пусканием через короткую колонку с силикагелем.
Получают 5,4 г смолы, 1,567
Пример 12. Получение 1,1- -диметокси-2- 2-метил-4-(4-хлорфе- 35 нокси)-фенил -3-(1H-I,2,4-триазол- -1-ил)-пропан-2-ола.
6,8 г 2- 2-метил-4-(4-хлорфенок си)-фенилj-2-диметоксиметилоксиран 1,4 г 1Н-1 ,2,4-триазола и 1,0 г 1Н
пар ют в вакууме. Масл нистый остаток 40 -1,2,4-триазол-Ка раствор ют в 150 мл
раствор ют в смеси метиленхлорида и метанола (10:1) и очищают пропусканием через колонку с силикагелем.
Получают 1,4 г масла, п 1,5614.
Пример 10. Получение -(2,4-дихлорфенокси)-фенил -1-(4 - -этил-1,З-диоксолан-2 -ил)-2-(1Н-1,2 4-триазол-1-ил)-этанола.
5,7 г (2,4-диxлopфeнoкcи)- -фeнил J-2-(4 -этил-1,3-диоксолан- -2 -ил)-оксирана, 0,5 г 1Н-1,2,4- -триазола и 0,2 г 1Н-1 ,2,4-триазол -Na раствор ют в 150 мл абсолютного ТГФ и перемешивают 45 ч при . После охлаждени  до комнатной температуры реакционный раствор выливают в смесь воды со льдом и несколько раз экстрагируют диэтиловым эфиром. Соединенные экстракты последовательио промывают солевым раствором и водой, высушивают над сульфатом натри , фильтруют и испар ют в вакууме. Масл нистый остаток раствор ют в смеси метиленхлорида и метанола (10:1) и очищают пропусканием через короткую колонку с силикаге- лем. Получают 1,7 г масла, п 1 ,56 14,
Пример П. Получение 1,1- диметокси-2-С2-метил-4-(4-хлорфе- нокси)-фенил -3-(1Н-1,2,4-триазол- 1-ил)-пропан-2-ола.
6,8 г 2- 2-метил-4-(4-хлорфенок- си)-фенил -2-диметоксиметилоксирана 1,4 г 1Н-1,2,4-триазола и 1,0 г 1Н- - 1,2,4-триазол-Ка раствор ют в 150 м абсолютного ДМСО и перемешивают 5 ч при . После охлаждени  до комнатной температуры реакционный раствор выливают в смесь воды со льдом и несколько раз экстрагируют диэтиловым эфиром. Соединенные экстракты последовательно промывают солевым
раствором и водой, высушивают над
сульфатом натри , фильтруют и выпаривают в вакууме. Масл нистый остаток раствор ют в смеси метиленхлорида и метанола (10:1) и очищают пропусканием через короткую колонку с силикагелем.
Получают 5,4 г смолы, 1,5671.
Пример 12. Получение 1,1- -диметокси-2- 2-метил-4-(4-хлорфе- нокси)-фенил -3-(1H-I,2,4-триазол- -1-ил)-пропан-2-ола.
6,8 г 2- 2-метил-4-(4-хлорфенок- си)-фенилj-2-диметоксиметилоксирана, 1,4 г 1Н-1 ,2,4-триазола и 1,0 г 1Набсолютного ДМСО и перемешивают 24 ч при . После охлаждени  до комнатной температуры реакционный раствор выливают в смесь воды со льдом
и несколько раз экстрагируют диэтиловым эфиром. Объединенные экстракты последовательно промывают солевым раствором и водой, высушивают над сульфатом натри , фильтруют и выпаривают в вакууме. Масл нистый остаток раствор ют в смеси метиленхлорида и метанола (10:1) и очищают пропусканием через короткую колонку с силикагелем.
Получают 5,2 г смолы, ,5671.
Пример 13. Получение 1- -(1,3-диоксан-2-ил)-1- 2-метил-4- -(4-хлорфенокси)-фенил7-2-(1Н-1,2,4- -триазол-1-ил)-этанола.
34,7 г 2- 2-мeтил-4-(A-xлopфeнoк- cи)-фeнил -2-( 1,З-диоксан-2-ил)-окси- рана, 21 г 1H-I,2,4-триаэола и 11,2 г третбутанолата кали  раствор ют в 400 мл абсолютного триамида гекса- метилфосфорной кислоты и перемешивают 16 ч при 40 С. После охлаждени  до комнатной температуры реакционный раствор выпивают в смесь воды со льдом и экстрагируют несколько раз диэтиловым эфиром. Объединенные экстракты последовательно промывают солевым раствором и водой, высушиваю над сульфатом натри , фильтруют и выпаривают в вакууме. Обраэовавший- с  остаток настаивают на небольшом количестве холодного диэтилового эфира.
Получают 7 г кристаллов, т. пл. US-lSl C.
Аналогично могут быть получены конечные и промежуточные продукты, данные о которых сведены в табл. 1-5
Биологическое действие.
Действие против Puccinia graminis на пшенице.
Остаточное защитное действие.
Растени  пшеницы через 6 сут пос- ле посева опрыскивали жидкостью (0,002%) активного вещества, полученной из смачивающегос  порошка, содержащего биологически активное вещество . Через 24 ч обработанные растени  заражали суспензией уреидоспор грибка . После инкубации в течение 48 ч при относительной влажности воздуха 95-100% и 20°С зараженные растени  помещали в оранжерею с температурой приблизительно . Оценку развити  красных пустул производили через 12 сут после заражени .
Системное действие.
Растени  пшеницы через 5 сут пос- ле посева обрабатывали жидкостью дл  опрыскивани  (0,006% активного вещества в расчете на объем почвы), полученной из содержащего биологически активное вещество смачивающегос  по- рошка. Через 48ч обработанные растени  заражали суспензией уреидоспор грибка. После инкубации в течение 48 ч при относительной влажности воздуха 95- 100% и зараженные растени  помё- щали в оранжерею с температурой приблизительно . Оценку развити  красных пустул производили через 12 сут после заражени .
Соединени , приведенные в табл. 1- 3, показывали очень хорошую активность против PuccinLa-грибка. Зараженные , но необработанные контрольные растени  показывали 100%-ное поражение грибком Puccinia. Эффективно тормозили поражение грибком Puccinia до 0-5% соединени  1.1, 1.2,
1.5- 1.9, 1.24, 1.26, 1.27, 2.1, 2.5, 2.6, 2.25 и 3.1.
Действие против Cercospora arachi- dicola на растени х земл ного ореха.
Остаточное защитное действие.
Растени  земл ного ореха высотой 10-15 см опрыскивали жидкостью дл  опрыскивани  (0,006% активного вещества ) , полученной из содержащего биологически активное вещество смачивающего порошка и спуст  48 ч растени  заражали суспензией конидий грибка. Зараженные растени  инкубировали в течение 72 ч при температуре приблизительно 21°С и повышенной влажности воздуха. Непосредственно после этого их выдерживали в оранжерее до по влени  типичных п тен на листь х« Оценку фунгицидной активности производили через 12 сут после заражени , причем учитывали количество и размер образовавшихс  п тен.
В сравнении с зараженными, но необработанными контрольными растени ми (количество и размер п тен 100%) , растени  земл ного ореха которые были обработаны биологически активными веществами , указанными в табл. 1-3, показывали сильно пониженное поражение грибком Cercospora. Соединени  1.1, 1.2, 1.5 - 1.9, 1.24, 1.27, 2.1, 2.5
2.6и 2.25 почти полностью предотвращали по вление п тен (0-10%).
Действие против Erysiphae graminis на  чмене.
Остаточное защитное действие.
Растени   чмен  высотой приблизительно 8 см опрыскивали жидкостью (0,002% активного вещества), полученной из содержащего биологически активное вещество смачивающегос  порошка . Через 3-4 ч обработанные растени  опьшивали кониди ми грибка. Зараженные растени   чмен  помещали в оранжерею с температурой приблизительно , а после выдержки в течение 10 суток производили оценку поражени  грибком.
Системное действие.
К растени м  чмен  высотой около 8 см приливали жидкость (0,0006% активного вещества в расчете на объем почвы), полученную из смачивающегос  порошка, содержащего биологически активное вещество, При этом обращали внимание на то, чтобы жидкость не попадала на части растений, расположенные над поверхностью почвы. Через 48 ч обработанные растени  опыливали кониди ми грибка. Зараженные растени   чмен  помещали в оранжерею с температурой приблизительно
22°С и через 10 сут производили оцен
ку поражени  грибком.
Соединени , приведенные в табл. 1-3, показывали хорошую активность против грибка Erysiphe. Зараженные , но необработанные контрольные растени  показывали 100%-ное поражение грибком Erysiphe, Соединени  1.1, 1.2, 1,5 - 1.9, 1.24, 1.26, 1.27, 2.5 и 3,1 тормозили поражение грибком на  чмене до 0-5%.
Остаточное защитное действие против Venturia inaegualis на побегах  блони.
Саженцы  блонь со свежими побегами длиной 10-20 см опрыскивали жидкостью (0,006% активного вещества), полученной из смачивающегос  порошка содержащего биологически активное вещество. Через 24 ч обработанные растени  заражали суспензией конидий грибка. Затем растени  в течение 5 сут инкубировали при относительной влажности воздуха 90-100%, после чего в течение последующих 10 сут выдерживали в оранжерее при температуре 20-24 С. Поражение грибком оценивали через 15 сут после заражени  Соединени  1,1, 1.2, 1.5, 1.6, 1.8, 1,26, 2.1 и 2.6, а также другие соединени  тормозили поражение болезнью менее чем до 20%. Зараженные, но необработанные побеги показывали 100%поражение грибком Venturia.
Действие против Botrytis cinerea на  блоках.
Остаточное защитное действие,
Искусственно поврежденные  блоки обрабатывали таким образом, что на поврежденные участки капл ми наносили жидкость (0,02% активного вещества ) , полученную из смачивающегос  порошка, содержащего биологически активное вещество. Обработанные плоды непосредственно после этого
ражени ),
заражали суспензией спор грибка Bot- rytis cinerea и затем в течение недели инкубировали при повышенной влажности воздуха и температуре приблизительно ,
Наличие и размер гнилых участков на плодах учитывали при оценке фун- гицидной активности. При обработке соединени ми, приведенными в табл. 1- 3, например соединени ми 1.1, , 1,7, 1,8, 1.9, 1,24, 1.26, 1.27, 2.6 и 2,25 не наблюдались или почти не наблюдались гнилые участки (0,5% поражени ),
Дл 
сравнени  на фунгицидную активность испыталитри известных фунгицида (А), (В), (С):
О (А) - (CyHj)3 SnO- c-CH зС Фентин-ацетат);
(B)-CH -NH-C-S
Mn(Zn)
f
CHj-NH-C-S II S (Mn - ) (Манкоцеб)
S . CC) CH -MH-C-S.
CH-,-T4H-C-S
и
S
четыре известных азоловых препарата (D), (Е), (F), (G): (D) - феноксифенильна  группа + азольное кольцо
(D)
Mn (Манеб), а также
ОоОо-ш-1 1
/ /I
CVJ
У
СН, СНз
(Е) - замещенный феноксифенил азольное кольцо
С1
СЕ)
55
1331427
(F) - замкнутый в кольцо кеталь + азольное кольцо
N-1 -CHo--N( I
7 1
N
(G) - открытый кеталь азольное кольцо
CG) н-с-аСбН5),-1УЛ
00 СН Ыъ
в сравнении с результатами биоло- ических испытаний предлагаемых соединений продукты (А) - (G) показали меньшую фунгицидную активность. При
низких концентраци х известные веще- ства не могут подавл ть развитие указанных грибков или уничтожать их (см, табл. 5).
12
X - СН-или - N-;
( / А - остаток - С
OR.
, при1 I
N
OR.
ч/
о-о
чем R и R - независимо друг от друга .-алкил или А образует одну из групп:
чх
°СУ
С1-с алкил
V у
о--о или 1
j
СНэ
Ъ 3
отличающийс  тем, что оксиран формулы

Claims (4)

1.Uи
НБром(4)
1.15Метил(2) НН
1,16И«тнл(2)- НOCR
1.17Метил(2) Н . Хлор(4)Этил
Метил
ЙР
Метил-Сг
Н5С2Р ОС2Н5
Метил
ЙР
15
1.18Меткл(2) НВром(4)
1,19Метш1(2) НФтор(4)
1.20Нет л(2) НХлор(4)
1.21Метил(2) НВром(4)
1.22Хлор(2) Хлор б (Н)
1.23Метил(2) НХлор(4)Метил
1.24Хлор(2) НХлор(4)
1.25Н
Хлор(4)Н
1.26Я
ЯДкх ор (2.4) Я
1.27Я
ЯДихлор(2,4) Я
1.26 Я
Хлор(4)Я
1.29Метил(2) ЯХлор(4)
1.30Метш1(2) ЯЯ
1.31Метил(2) ЯХлор(4)
1.32Хлор(2) ЯХлор(4)
1.33Я
ЯХлор(4)
1331427
16 Продолжение табл. I
Этил-ССНзО ОСНз
&
СгН5 СH-HiCjO ОСзНт-Н
СМплообраз ое вепест о, пу. 1.5278
Иэопропил / х
НзСО ОСН
Метш
°д
-с- осн
-сHjC O )СгН5
т. пл. 114-115 С
Маслообра . нов 1,5614
CHj-OCH
НгОсНз
В зка  масса, п о - 1,5549
HI
2.11Метил(2) НХлор(4)
2.12U
НН
2.13Н
НХпор(4)
Таблица2
-с- HjCioT
Метил()
МетилЗ- С
ОСНз
Мети (2)НХпор(4)
Метил(2)НБром(А)
Метил(2)НФтор{4)
Метил(2)НХлор{4)
Метил(2)НБром(4)
Хлор(2)Хлор(6) Н
Мвт л(2)НХлор 4)
Хлор(2)НХлор(4)
2.25Н
НХлор(4)
2.26Н
НДихолор(2,4) Н
2.27Н
НА|хлор(2,4) Н
2.28Н
НХлор(4)
2.29Метил(2) НХлор(4)
Этил Этил и-Пропил
И I
СНзО ОСН
)
С(СН5),ДH-HiCjO
.,
СНзО
-Г- ГУ Ч)
T)CHj
Метил
&
cH:iO bcHi
ОСо
ocjHs
В зкое иасло- образное вещество
-С;- CH-sO OCHj
t5
l-4f
CHiOCH-i. - CHiOCHj
0
31331/ 27
ггт:.
2.30Мет л(2) НН
2.31Метил(2) НХлор(4)
2.32Хлор(2) НХлор(4)
2.33Н
НХлор(4)
2.34MeTiui(2) Н Хлор(4)
2.35Хлор(2) НХлор(4)
2.36Мет11л(2) НХлор(4)
2.37 Мвтш1(2) НХлор(4)
2.38 Метил (2) НХлор (4)
24 Продолжение табл. 2
)
и
СН{ МЛ
СН
И,
сн
( CkN)
Смолообраэ-. кое вецество, -пу- 1,5372
То же, nj- 1, 5136
и
0
2.39Меткп(2) НХлор(4)Метил
2.40Метил(2) НХлор(4)Метил- с
2.41Хпор(2) НХлор°(А)Метил
2.42Н
НН
CHi
Q,
СНгОСН
CiHe
Смолообразно« вещество, 1,5261
RI ОН
D- Ci/ I
П Л А
А
3.1Н
НЗ-ОС Н СКА)-С-N
СНзО ОСНз
3.2Н
3-ОС,(4)-С-СН Т. пл.
ШзО ОСНз81-85 С
3.3Н
Н3-ОС Н С1(4) Q-J:-Q
3.4Н
Н3-ОС/Н.СН,(4) -С
3.5Метил(2)
Н3-ОС,Н.С1(4)-С
1-л
3.6Метил(4) 5-Хлор .
Хлор(2)
Метил(2)
Н3-ОС,Н.С1(4)-С-N
ь
СНз
Н3-ОС Н С1(4)
3.9Метил(2) Н
(4)
1-Л
3.10Хлор(2)
С
Н3-OCtH Cl(4) Р
N
с
N Смолообразное вещество, пС. 1,5043
-С-N
°о°
т. пл., бб-УЗ С
QN
1-Л
С
Р
СН20СНз
N
A.IН
4.2Н
Н4-ОС Н4С1(4)
4.3Н
Н4-OCjH4F(4)
4.4Хлор(2) Н
4.5Н
Н
4.6Н
Н
4.7Н
Н
4.8Метил(2) Н
4.9Метил(2) Н
4.10Метил(2) Н4-ОС Н Вг(4)-CjСНзО О
4. иМетил(2) Н4-ОС Н С1(4)-С-Н
)С2.Н5
.0.
4-А
R7 А
(4)-С;;Н
СНзО OCHi
Й-:с- Н
Н5С2СГ OCjHs
4-ОС.,Н.С1(4)-t-Н
HjCO ХЗСНз
4-ОС,Н,С1(4)
(4)-НС-
СНзО ОСНз
(4)(
(4)-С-
CHjO )СН 4-OCjH cr(4)
-CjСНзО ОСНз
Н
29
4.12Н Н4-ОС Н
4.13Н
Н4-OCj,(4)
4.14Н
Н4-ОС Н Вг(4) С-Метил
Н5С20 OCjHs
4.15Метил(2) Н4-ОСдН
4.16Метил(2) Н
(4)-СHsCiO
4.17Метил(2) Н
4-OCjH Cl(4)Q-C )
4.18Метил(2) Н4-OC H Br(4) о
4.19Метил(2) Н 4-OC H F(4)
4.20Метш1(2) Н4-ОС Н4С1(4)
4.21Метш1(2) Н4-ОС,Н Вг(4)-С-Изопропил
СНзО ОСНз
4.22Хлор(2) Хлор(6) 4-ОС Н5-С- Метил
И
4.23Метил(2) Н4-ОС Н С1(4)
4.24Хлор(2) Н4-ОС Н С1(4)
-С-
О
4.25Н
Н
4-ОС,Н.С1(4)-С-Н
1331427
30
Продолжение табл.А
ь
СМетил
Метил
/ СНзО ОСНз
Метил
-CЭтил
)
Этил
осн
н-Пропил
С
-С-С(СНз),
Н-Н7С О ОСзН7-Н
И
О
Метил
„
-С-Н
ОСНз
31
4.26Н
4.27Н
4-ОС,Н,СЦ(2,4) . Н
4.28Н
Н
4-ОС,Н,С1(4) С4 .29Метил(2) Н
,С1(4)
4.30Метил(2) Н
-ос.н...
-4
Метил(2) Н
-4г
(4)Q-C; Н
Хлор(2) Н
Н
Н
Метил(2) Н
Хлор(2) Н
Хлор(2) Н
Метил(2) Н
Метил(2) Н
4-ос,н,с1(4)
4-ОС,Н,С1(4) Q-C- Н
сн,
4-ОС,Н,С1(4) -;;с;; Н
4-ОС,Н4С1(4)-CqjН
сн
4-ОС,Н,С1,(2,4) C-QН
4-ОС,Н,С1(4)
4-OCtH.Cl(4) -с-Н
СзН,;-Н
133142732
Продолжение табл,4
4-ОС,(4)-СЧ 4
HsCiO OCjHs
н
СНгОСН
-Сг-.
-4г
с
СНо
33
4.39Метил(2) Н
4.40Метил(2) Н
4.41Хлор(2) Н
4.42Метил (2) Н3-ОС Н С1(4)-(-Н
СНзО ОСН
4.43Метил(4) Н3-ОС.Н,С1(4);;Сг-н
ОСНз
4.44Хлор (2) Н (4)
4.45Метил(2) Н3-ОС,Н.СН-(4) -Q-Н
О- Х)
с
4.46Метил(2) Н3-ОС,Н.С1(4) Сь 0 Ч)
1-4
4,47Метил(4) 5-хлор
4.48Хлор(2) Н3-ОС Н4С1(4)
4.49Метил(2) Н
4.50Метил(2) Н
4.51Хлор(2) Н
Примечани е.Продукты получали в виде в зких или
смолообразных веществ.
3-4
Продолжс нр табл.4
h
г:
-С-Н
О -О
-j:q Метил
-J -QМетил
CH2,OCH:j
Н
Н
0 Ч)
1-4
С
И
СН
СН ,Н
-сО- рн
(С)
Puccini graninif
(остаточ ое saoviTно )10098-100 95-100 10010080-90 40-50
Ccrcoepora arachi- dicola (остаточное sawTHoe)97-100 95-100 90-100 75-80 95-100 75-85 40-50
Bryaipl graminii
(остаточное защит-,
o«)10010097-100 90-93 10090-95 65-75
Venturla inaegti- alii (остаточное lawTvoe)95-100 10010050-70 100100100
Botrytit cinerea
(остаточное «aют ое )10010010010010095-100 95-100
Таблица 5
Необработанные, но зараженные контрольные растени 
100
100
100
too
too
SU833665903A 1982-11-23 1983-11-22 Способ получени производных 1-карбонил-1-феноксифенил-2-азолилэтанола SU1331427A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH682282 1982-11-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1331427A3 true SU1331427A3 (ru) 1987-08-15

Family

ID=4315565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833665903A SU1331427A3 (ru) 1982-11-23 1983-11-22 Способ получени производных 1-карбонил-1-феноксифенил-2-азолилэтанола

Country Status (19)

Country Link
EP (2) EP0117378A1 (ru)
JP (2) JPS59106467A (ru)
KR (1) KR840006648A (ru)
AT (1) ATE37180T1 (ru)
AU (3) AU2158283A (ru)
BR (1) BR8306422A (ru)
CA (2) CA1215374A (ru)
DE (1) DE3377986D1 (ru)
DK (1) DK534083A (ru)
ES (2) ES8504133A1 (ru)
GB (2) GB2130584B (ru)
GR (1) GR79723B (ru)
IL (2) IL70288A (ru)
PH (1) PH19709A (ru)
PL (1) PL141026B1 (ru)
PT (1) PT77700B (ru)
SU (1) SU1331427A3 (ru)
TR (1) TR21666A (ru)
ZA (2) ZA838696B (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4517194A (en) * 1982-06-25 1985-05-14 Ciba-Geigy Corporation Azolylmandelic acid derivatives and use thereof for controlling microorganisms
DE3381012D1 (de) * 1983-01-10 1990-02-01 Ciba Geigy Ag Fluorazolyl-propanol-derivate als mikrobizide und wuchsregulierende mittel.
GB8301678D0 (en) * 1983-01-21 1983-02-23 Ici Plc Heterocyclic compounds
JPS59155365A (ja) * 1983-02-23 1984-09-04 Shionogi & Co Ltd ２−ヒドロキシプロピオフエノン誘導体
EP0117578A3 (en) * 1983-02-23 1985-01-30 Shionogi & Co., Ltd. Azole-substituted alcohol derivatives
US4584307A (en) * 1983-08-10 1986-04-22 Pfizer Inc. Antifungal 2-aryl-2-hydroxy perfluoro-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) alkanones and alkanols
DE3407005A1 (de) * 1983-09-26 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyethylazolyl-oxim-derivate
US4849007A (en) * 1985-12-02 1989-07-18 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal epoxides
DE3921163A1 (de) * 1989-06-28 1991-01-10 Bayer Ag Hydroxy-keto-azole
US6297239B1 (en) 1997-10-08 2001-10-02 Merck & Co., Inc. Inhibitors of prenyl-protein transferase
KR100811402B1 (ko) * 2005-06-03 2008-03-07 박명호 신발끈 고정고리 와 신발끈 결속방법
CN105008336A (zh) 2012-11-27 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途
CN104955813A (zh) 2012-11-27 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑化合物
EP2735563A1 (en) * 2012-11-27 2014-05-28 Basf Se Meta substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
US20160029630A1 (en) * 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082872A1 (en) * 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
CN105008332A (zh) * 2013-01-08 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的咪唑和(1,2,4)三唑类化合物
CN104968651A (zh) 2013-01-09 2015-10-07 巴斯夫农业公司 制备取代环氧乙烷类和三唑类的方法
PL3019013T3 (pl) 2013-07-08 2021-10-25 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związek triazolowy i biopestycyd
EP3269245B1 (en) 2014-06-25 2023-08-16 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions
UA120628C2 (uk) 2014-11-07 2020-01-10 Басф Се Пестицидні суміші
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
EP3429357A1 (en) 2016-03-16 2019-01-23 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
WO2017157920A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2348663A1 (de) * 1973-09-27 1975-04-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von neuen 1-aethyl-azolylderivaten
CH647513A5 (de) * 1979-11-13 1985-01-31 Sandoz Ag Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung.
GB2104065B (en) * 1981-06-04 1985-11-06 Ciba Geigy Ag Heterocyclyl-substituted mandelic acid compounds and mandelonitriles and their use for combating microorganisms
DE3275088D1 (en) * 1981-08-19 1987-02-19 Ici Plc Triazole derivatives, processes for preparing them, compositions containing them and processes for combating fungi and regulating plant growth

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Малиновский М. С. Окиси олсфи- нов и их производные. - М.: Госхим- издат, 1961, с. 300. *

Also Published As

Publication number Publication date
GB2168053A (en) 1986-06-11
ES527439A0 (es) 1985-08-01
EP0117378A1 (de) 1984-09-05
JPS59106468A (ja) 1984-06-20
PH19709A (en) 1986-06-16
DE3377986D1 (en) 1988-10-20
GB8530463D0 (en) 1986-01-22
ZA838695B (en) 1984-07-25
IL70288A0 (en) 1984-02-29
EP0114567B1 (de) 1988-09-14
PL244693A1 (en) 1985-10-08
ES8506566A1 (es) 1985-08-01
EP0114567A2 (de) 1984-08-01
GB2130584A (en) 1984-06-06
GB8330970D0 (en) 1983-12-29
ZA838696B (en) 1984-07-25
JPS59106467A (ja) 1984-06-20
CA1210404A (en) 1986-08-26
AU1069288A (en) 1988-05-05
ATE37180T1 (de) 1988-09-15
BR8306422A (pt) 1984-06-26
AU570653B2 (en) 1988-03-24
KR840006648A (ko) 1984-12-01
IL70284A (en) 1987-02-27
DK534083D0 (da) 1983-11-22
AU2158183A (en) 1984-05-31
PT77700A (en) 1983-12-01
ES527438A0 (es) 1985-04-16
CA1215374A (en) 1986-12-16
TR21666A (tr) 1985-01-21
GB2168053B (en) 1986-11-26
IL70284A0 (en) 1984-02-29
ES8504133A1 (es) 1985-04-16
EP0114567A3 (en) 1984-09-12
DK534083A (da) 1984-05-24
AU584000B2 (en) 1989-05-11
IL70288A (en) 1989-03-31
GB2130584B (en) 1986-11-26
AU2158283A (en) 1984-05-31
GR79723B (ru) 1984-10-31
PT77700B (en) 1986-05-12
PL141026B1 (en) 1987-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1331427A3 (ru) Способ получени производных 1-карбонил-1-феноксифенил-2-азолилэтанола
SU1326194A3 (ru) Способ получени производных 1-азолил-2-арил-3-фторалкан-2-ола
SU1436855A3 (ru) Способ борьбы с фитопатогенными грибами
SU648045A3 (ru) Способ борьбы с грибками
DK171399B1 (da) Alfa-aryl-alfa-phenylethyl-1H-1,2,4-triazol-1-propannitriler, fremgangsmåde til fremstilling deraf, et fungicidt præparat samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af fytogene svampe
JPS5912668B2 (ja) トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法
SU1192625A3 (ru) Способ получени производных 1-(2-арил-1,3-диоксолан-2-илметил)- @ -имидазолов и @ -1,2,4-триазолов,их кислых аддитивных солей,комплексных солей металлов или стереомеров
JPS5962576A (ja) トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法
CS203928B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
CA1064952A (en) Microbicidal compositions
DE3237400A1 (de) Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate
EP0004303B1 (de) Acylierte 1-Azolyl-2-hydroxy-butan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2938534A1 (de) Acylierte triazolyl-(gamma)-fluorpinakolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
EP0054865A1 (de) Substituierte 1-Azolyl-butan-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide sowie als Zwischenprodukte
CS195322B2 (en) Fungicide and method of preparing active substances therefor
CA1069907A (en) 1-ethyl-triazoles, process for their preparation and their use as fungicides
CA1138465A (en) Azolyl ketals, process for producing them, and their use as microbicides
EP0255243B1 (en) Azole derivatives useful for controlling plant diseases
JPS6146474B2 (ru)
AU615488B2 (en) Fungicide azolyl-derivatives
CA1175053A (en) Quaternary imidazolium and triazolium salts
DK149951B (da) 1,1-diphenylethenderivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf, mikrobicidt middel indeholdende disse derivater, samt deres anvendelse
EP0044276A2 (de) 4-(1H-Azolylmethyl)-1,3-dioxolan-5-on-derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als wachstumsregulierende und/oder mikrobizide Mittel
EP0057864B1 (de) 2-Azolylmethyl-1,3-dioxolan- und -dioxan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
SE453829B (sv) Azolyl-penten-derivat, forfarande for framstellning derav samt biocida medel innehallande nemnda derivat med vexttillvextreglerande, fungicid, herbicid eller baktericid verkan