SE453829B - Azolyl-penten-derivat, forfarande for framstellning derav samt biocida medel innehallande nemnda derivat med vexttillvextreglerande, fungicid, herbicid eller baktericid verkan - Google Patents
Azolyl-penten-derivat, forfarande for framstellning derav samt biocida medel innehallande nemnda derivat med vexttillvextreglerande, fungicid, herbicid eller baktericid verkanInfo
- Publication number
- SE453829B SE453829B SE8206923A SE8206923A SE453829B SE 453829 B SE453829 B SE 453829B SE 8206923 A SE8206923 A SE 8206923A SE 8206923 A SE8206923 A SE 8206923A SE 453829 B SE453829 B SE 453829B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- methyl
- penten
- triazol
- methoxy
- ethoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Description
40 453 829 z O OH II I ' -C- eller -CH-gruppen och syraadditionssalter därav med oorganiska och organiska syror.
Föreningarna enligt uppfinningen är biocida i bredaste be- märkelse, men de kännetecknas isynnerhet av en tillväxt- reglerande verkan, med vilken de förvånansvärt nog över- träffar kända verksamma substanser med analog konstitution och verkningsinriktning.
Eftersom föreningarna enligt uppfinningen både orsakar kvalitativa och kvantitativa förändringar på växterna skall de inordnas i klassen av tillväxtregulatorer, som känne- tecknas av följande användningsmöjligheterš Hämning av den vegetativa tillväxten hos vedartade och ört- artade växter t.ex. på vägkanter, anläggningar med järnvägs- spår och liknande för att förhindra en alltför yppig till- växt. Tillväxthämning hos spannmål för att förhindra lägg- ning eller brytning' av bomull för att höja avkastningen.
Inflytande på förgreningen av vegetativa och generativa organ hos prydnads- och kulturväxter för att öka blomanlägg- ningen eller hos tobak och tomat för att hämma sidoskott.
Förbättring av fruktkvaliteten, t.ex. en ökning av socker- halten i sockerrör, i sockerbetor eller i frukt och en mer homogen mognad hos skörden, som ger högre avkastning.
Förhöjning av motstândskraften mot klimatiskt inflytande såsom kyla och torka.
Påverkan på latexflödet i gumminlantor.
Utbildning av partenokarpa frukter, pollensterilitet och könspåverkan är även användningsmöjligheter. = Kontroll av groningen av frö och frukt eller utdrivning av knoppar. f" 40 a 453 829 i Avlövning eller inflytande pâ fruktfällningen för att underlätta skörden.
Föreningarna enligt uppfinningen utövar sin verkan både vid behandling före och efter uppkomst. Verkan är systemisk.
De lämpar sig isynnerhet för inflytande på den vegetativa och generativa tillväxten hos Leguminoser, såsom t.ex. soja.
De använda mängderna utgör alltefter användningssyftet i allmänhet 0,005-5 kg verksam substans/ha men kan eventuellt även satsas i högre användningsmängder.
Användningstiden rättas efter användningssyftet och de klimatiska betingelserna. Alltefter växtarten och använd- ningsmängden kan de även ge viss herbicid effekt.
Föreningarna enligt uppfinningen lämpar sig överraskande även till förhöjning av stressmotståndet hos kulturväxter såsom bomull, krypböna, gurka, majs, soja och andra.
Förhöjningen av torr-resistansen skall speciellt framhållas.
Denna effekt är av betydelse eftersom i viktiga odlings- områden många kulturer måste konstbevattnas under stora energikostnader.
Uppskattningsvis kommer år 2000 ca 200 miljoner ha land att bevattnas.
En konditionering av växterna med syfte att de skall till- föras mindre vatten eller att de under några dagar skall klara torrperioder utan bevattning skulle betyda en stor arbets- och materialbesparing och förebygga förluster.
Dessutom skulle även odlingsområden odlas, som hittills på. grund av stor torka inte kunnat odlas. ; Den fungicida verkningen sträcker sig överraskande nog mot svampar med de mest skilda systemiska ställning. Vid 40 a föreningarna ger utmärkta verkningar. 455 829 q behandling av ovanjordiska plantdelar skyddar de mot vind- burna sjukdomsalstrare. Mot frö- och fruktöverförda sjuk- domsalstrare kan man satsa föreningarna för behandling av utsäde. Dessutom verkar dessa systemiskt, dvs. de upptages h, .... .. av växternas rötter t.ex. efter införning vid sådden, transporteras till de överjordiska växtdelarna och skyddar dessa mot sjukdomsalstrare. i Föreningarna enligt uppfinningen har dessutom en baktericid verkan.
Pâ grund av det registrerade breda verkningsspektrumet lämpar sig föreningarna inte endast till skydd av kultur- växter utan även till materialskydd och för bekämpning av humanpatogena och djurpatogena mikrober, vilket medför brett utsträckta användningsmöjligheter.
Alltefter substituenternas speciella betydelser erbjudes härvid användningsområden med viss tyngdpunkt vid vilka Så kan dessa satsas respektive som tillväxtregulatorer, fungicider eller baktericider.
I de genom den allmänna formeln I kännetecknade föreningarna kan t.ex.
R beteckna C1-C10-alkyl, t.ex. metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, isopropyl, 2,2- -dimetylpropyl-1, 3,3-dimetyl-butyl-2, C3-C8-alkenyl, t.ex. allyl, 2-buten-1-yl, 3-metyl-2-buten~1-yl, hexenyl, heptenyl, oktenyl, :<1 beteckna 1miaazQ1-1-'y1 eller 1,2,4-triaz01-1-y1, R2 beteckna fenyl, 2-fluorofenyl, 3-fluorofenyl, 4-fluoro- fenyl, 2-klorofenyl, 3-klorofenyl, 4-klorofenyl, 2-bromo- fenyl, 3-bromofenyl, 4-bromofenyl, 2-jodofenyl, 3-jodofenyl, 4-jodofenyl, 2,3-diklorofenyl, 2,4-diklorofenyl, 3,4-di{_ klorofenyl, 2,6-diklorofenyl, 2-metylfenyl, 3-metylfenyls 4-metylfenyl, 2-etylfenyl, 3-etylfenyl, 4-etylfenyl, 2-° -propylfenyl, 3-propylfenyl, 4-propylfenyl, 2-isopropylfenyl, 455 829 3-isopropylfenyl, 4-isopropylfenyl, 2-butylfenyl, 3-butyl- fenyl, 4-butylfenyl, 2-sek.-butylfenyl, 3-sek.-butylfenyl, 2-tert.~butylfenyl, 3-tert.-butylfenyl, 2-metoxifenyl, 4-metoxifenyl, 2-etoxifenyl, 3-etoxifenyl, 4-etoxifenyl, 2-nitrofenyl, 3-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 3-fluoro-4-met- oxifenyl, 2-kloro-5-nitrofenyl, 4-kloro-2-fluorofenyl, 3,4,S-trimetoxifenyl, 5-kloro-2-nitrofenyl, naftyl, pyridyl, tienyl, furyl och Z betecknar -CO- eller -CH(OH)-gruppen.
För bildning av syraadditionssalterna ifrågakommer både oorganiska och organiska syror. Som exempel nämnes halogen- vätesyror såsom t.ex. klorvätesyra och bromvätesyra, vidare fosforsyra, svavelsyra, salpetersyra, mono- och bifunktio- nella karbonsyror och hydroxikarbonsyror såsom t.ex. ättik- syra, maleinsyra, oxalsyra, bärnstenssyra, fumarsyra, vin- syra, citronsyra, salicylsyra, mjölksyra samt sulfonsyror såsom t.ex. p-toluensulfonsyra och 1,5-naftalindisu1fonsy- rä.
Dessa syraadditionssalter kan erhållas genom vanliga salt- bildningsförfaranden, t.ex. genom lösning av en förening med formeln I i ett lämpligt lösningsmedel och tillsats av syran.
En utmärkt tillväxtreglerande verkan har isynnerhet följan- de föreningar: 1-(2,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1- -yl)-1-penten-3-on 1-(2,6-diklorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1- -yl)-1-penten-3-on 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-on _ 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)É -1-penten-3-ol ? 1-(2,4-diklorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-mety1- 40 453 829 s -1-penten-3-on 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4¥triazol-1-yl)- -1-penten~3-on.
Följande föreningar enligt uppfinningen har en framträdande fungicid verkan: 1-(4-klorofenyl)-4-metoxí-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- ~1-penten-3-on 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol e 1-(2,4-diklorofenyl)-2-(imidazol-1yl)-4-metoxi-4-metyl-1- -penten-3-on 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-on.
Såsom redan nämnts transporteras föreningarna enligt uppfin- ningen systemiskt i växterna.
På grund härav utövar de sin tillväxtreglerande verkan både vid applicering över marken och vid en aprntbehandling.
Speciellt påfallande är tillväxthämmande effekter hos Leguminosa och bomull.
Förutom de ovan nämnda verkningarna har föreningarna enligt uppfinningen även en baktericid och herbicid verkan, som möjliggör ytterligare användningsmöjligheter.
Föreningarna enligt uppfinningen kan användas antingen enbart ellerziblandning med varandra eller med andra verksamma substanser. Eventuellt kan andra växtskydds- eller skade- bekämpningsmedel tillsä-tas alltefter det önskade syftet. ._ Lämpligen användes de kännetecknade verksamma substanserni' ~ eller deras blandningar i form av beredningar såsom pulver: strömedel, granulat, lösningar, emulsioner eller suspen- sioner under tillsats av flytande och/eller fasta bärare 453 829" t.ex. utdrygningsmedel och eventuellt vät-, klibb-, emulger- och/eller dispergerhjälpmedel.
Lämpliga flytande bärare är t.ex. vatten, alifatiska och aromatiska kolväten såsom bensen, toluen, xylen, cyklo- hexanon, isoforon, dimetylsulfoxid, dimetylformamid, vidare mineraloljefraktioner och växtoljor.
Som fasta bärare lämpar sig mineraljordar såsom t.ex. tonsil, silikagel, talk, kaolin, attapulgit, kalksten, kiselsyra och växtprodukter t.ex. mjöler.
Av ytaktiva ämnen nämnes t.ex. kalciumligninsulfonat, poly- oxietylenalkylfenyl-eter, naftalinsulfonsyror och deras salter, fenolsulfonsyror och deras salter, formaldehyd- kondensat, fettalkoholsulfater samt substituerade bensen- sulfonsyror och deras salter.
Om de verksamma substanserna skall användas för betning av utsäte kan även färgsubstanser blandas med för att ge det betade utsädet en tydligt synlig färg.
Andelen av den verksamma substansen respektive de verksamma substanserna i de olika beredningarna kan varieras inom vida gränser. T.ex. innehåller medlen ca 10 till 90 vikt% verksamma substanser, ca 90 till 10 vikt% flytande eller fasta bärare-samt eventuellt upp till 20 vikt% ytaktiva medel.
Spridningen av medlet kan ske på vanligt sätt t.ex. med vatten som bärare i sprutmängder om ca 100-1000 1/ha. En användning av medlet i så kallat "Low-Volume-" eller "Ultra- -Low-Volume-förfarande" är även möjligt såsom applicering därav i form av s.k. mikrogranulat.
För framställning av beredningarna satsas t.ex. följande beståndsdelar: .'fl'1 40 453 829 A. Sgrutgulver a) 40 vikt% viktš vikt% Vikt% vikt% vikt% 60 vikt% vikt% 'vikt% b) 25 vikt% vikt% vikt% vikt% vikt% 60 c) verksamssubstans lermineraler kiselsyra sulfitavlut ytaktiva substanser på basis av en blandning av kalciumsaltet av ligninsulfonsyra med alkyl- fenolpolyglykoletrar verksam substans kaolin kiselsyra ytaktiva medel på basis av natriumsaltet av N-metyl-N-oleyl-taurin och kalciumsaltet av ligninsulfonsyra verksam substans lermineraler kiselsyra sulfitavlut ytaktiva substanser på basis av natriumsaltet av N-metyl-N-oleyl-taurin och kalciumsaltet av 0 ligninsulfonsyra B. gästa 45 vikt% vikt% vikt% 2 vikt% vikt% 23 delar vikt% vikt% 55 vikt% víkt% Deinya föreningarna enligt uppfinningen kan t.ex. verksam substans natriumaluminiumsiliakt cetylpolyglykoleter med 8 mol etylenoxid spindelolja polyetylenglykol vatten Emulsionskoncentrat verksam substans cyklohexanon xylen blandning av nonylfenylpolyoxietylen eller 'ï"I1 kalciumdodecylbensensulfonat. framställas 40 9 453 829' genom att man kondenserar föreningar med den allmänna formeln OR 0 I II CH3 - ç - C - CH2 - R1 ' II CH3 med föreningar med den allmänna formeln - C III eventuellt löst i ett lösningsmedel och i närvaro av en kata- lysator, och eventuellt reducerar reaktionsprodukten med Z i betydelsen -CO- till motsvarande förening med Z i be- tydelsen -CH(OH)-, vari R, R1 och R2 har den ovan angivna betydelsen.
Kondensationen genomföres med i och för sig kända metoder.
I allmänhet omsätter man därvid 1 mol av 3-alkoxi-1-(azol- -1-yl)-3-metyl-2-butanonen med den allmänna formeln II med 1-2 mol av aldehyden med den allmänna formeln III eventuellt under användning av ett lämpligt lösningsmedel och i när- varo av en katalysator. Katalysatorer kan t.ex. vara: alkali- eller jordalkalimetallhydroxider såsom natrium~, kalium- eller kalciumhydroxid, alkalimetallalkoholater såsom natriummetylat, natriumetylat eller kaliummetylat, karbonater t.ex. natrium- eller kaliumkarbonat, acetater, t.ex. natrium- eller kaliumacetat, sekundära aminer t.ex. dietyl- amin, dipropylamin, pyrrolidin, piperidin eller morfolin och tertiära aminer såsom trietylamin, tributylamin, pyridin, pikolin och dimetylanilin. Katalysatorn satsas i en mängd av 0,5-0,0 såsom metanol eller etanol, aromatiska kolväten såsom bensen, mol. Användbara lösningsmedel är t.ex. alkoholer toluen eller xylen, etrar såsom dietyleter, tetrahydrofuran eller dioxan, vatten och blandningar därav. Omsättningen sker lämpligen i intervallet från O°C till det respektive- lösningsmedlets kokpunkt. : När som katalysator ett acetat, såsom t.ex. natrium- eller kaliumacetat, ett karbonat, såsom t.ex. natrium- eller 40 453 829 10 kaliumkarbonat eller en tertiär amin användes kan såsom reaktionslösningsmedel ättikester eller ättiksyraanhydrid användas.
Reningen av föreningarna sker i allmänhet genom omkristal- lisation eller kolonnkromatografi. Föreningarna med den allmänna formeln I med Z uteslutande i betydelsen -CH(OH)- -grupp, 4-alkoxi-1-aryl-2-(azol-1-yl)-4-metyl-1-penten-3- -oler erhåller man genom reduktion av motsvarande on-före- -CO-. Härför använder man i ett lämpligt lösningsmedel ett metallkomplex, ningar med den allmänna formeln I med Z = t.ex. litiumaluminiumhydrid eller natriumborhydrid eller en aluminiumalkoxid t.ex. aluminiumisopropylat. Som lös- ningsmedel vid reduktionen med litiumaluminiumhydrid lämpar sig t.ex. etrar såsom dietyleter eller tetrahydrofuran.
Reaktionstemperaturen föreligger företrädesvis mellan -20 till +60°C. Vid användning av natriumborhydrid lämpar sig som lösningsmedel isynnerhet etrar såsom dietyleter eller tetrahydrofuran, alkoholer såsom metanol, etanol eller iso- propanol. Reaktionstemperaturen utgör företrädesvis 0°C till rumstemperatur. Om såsom reduktionsmedel aluminiumiso- propylat användes satsas som lösningsmedel företrädesvis alkoholer såsom isopropanol eller aromatiska kolväten såsom toluen.
Reningen av föreningarna sker i allmänhet genom omkristal- lisation eller genom kolonnkromatografi. Följande exempel belyser framställningen av föreningarna enligt uppfinningen: Exempel 1 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 26,8 g (0,146 mol) 3-metoxi-3-metyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)- -2-butanon satsas med 21,38 g (0,152 mol) 4-klorbensaldehyd i 85 ml ättiksyraanhydrid. Efter värmning till 50°C tillsät- tes droppvis 20 ml trietylamin. Därefter omröres 4,5 timmar vid 70°C, man låter stå över natt och indunstar på rull~§ ._ indunstare till torrhet.
Man återuppta: i 500 ml ättiksyraetylester, tvättar med 11 453 829 2 x 300 ml utspädd kaliumvätekarbonatlösning och därefter med 2 x 200 ml vatten. Den organiska fasen torkas över magnesiumsulfat och índunstas efter filtrering pâ rull- indunstare. Den kvarvarande mörkbruna oljan kristalliserar efter tillsats av hexan. Man omkristalliserar ur diiso- propyleter.
Utbyte: 21 g (47% av det teoretiska) smp= 102-1o4°c.
Exemgel 2 1-(2-klorofenyll-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazo1-1~yl)-1- -penten-3-ol g (0,0327 mol) 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-on satsas i 25 ml metanol.
Vid 0-10°C satsar man under omrörning under 15 minuter 0,57 g (0,015 mol) natriumborhydrid. Man efteromrör J timme, rullindunstar i vakuum, man försätter med ättiksyra och gör därefter lösningen alkalisk med KZCO3-lösning. Man extra- herar med ättikester, torkar ättikesterfasen över MgSO4, filtrerar, rullindunstar och omkristalliserar återstoden ur diisopropyleter.
Utbyte: 5,2 g = 51,7% av det teoretiska smp.= 116-11ß°c Pâ analogt sätt kan följande föreningar framställas: Fysikaliska Föreningens namn konstanter 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2- (1,2,4-triazoi-1-y1)-1-penten-3-an smp.= 95-9s°c 1-(2,4~diklorofenyl)-4-metoxi-4-mety1-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on " 89-91°C 1-(2,6-diklorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2- -(1,2,4-triazoi-1-y1>-1-penten~3-on " 1oo-1o3°c 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4-triazol- _ -1-yl)-1-penten-3-on " 76f80°ç- 1-(4-klorofenyl)-2-(imidazo1-1-yl)-4- f ' 70-73°o -metoxi-4-mety1-1-penten-3-on “ 453 C829 12 Fysikaliska Föreningens namn konstanter 4-metoxi-4-metyl-1-(2-tienyl)-2-(1,2,4- O -triazol-1-yl)-1-penten-3-on Smp.: 94-97 C 2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1-(2- , O -tienyl)-1-penten-3-on “ 72-76 C 1-(2,4-diklorofenyl)ë2-(imidazol-1-yl)- -4-metoxi-4-metyl-1-penten-3-on “ 105-108°C 1-(2,6-diklorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)- 0 -4-metoxi-4-metyl-1-penten-3-on " 97-99 C 1-(2-klorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4- -metoxi-4-metyl-1-penten-3-on " 72-75°C 2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1- O -fenyl-1-penten-3-on " 67-70 C 1-(2,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4-mety1- O -2-(112,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-01 " 175-177 C 1-(3,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4-mety1- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on, 0 naftalindisulfonat ' " 227-32 C 1-(2,6-diklorofenyl)-4-metoxi-4-metyl- 0 -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol “ 128-30 C 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4-mety1-2- 0 *(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol “ 126 C 4-metoxi-4-metyl-1-(2~tienyl)-2-(1,2,4- -tra1z01-1-y1) -wpenten-a-ol " 131 -1 3s°c 1-(4f§;omofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2- O -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on " 102-105 C 4-eüwdr14Ã-klorofenyl)-4-metyl-2- -(1, zflz-triazolq-Cyl) -i-penten-a-on “ 1os-1o7°c 4-euwd-%44-fluorofenyl)-4-metyl-2- O -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on “ 57-60 C 1-(4-fluorofenyl)-4-metcxi-4-metyl- O -2-(1,2,4-triazol-1~yl)-1-penten<3-on " 104-107 C 1-(3-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl- 20 -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3~on nn : 1,5480 1-(4-bromofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2- - (1 ,2,4-1=r1azo1-1-y1) -vpenten-s-ol smp.- 129-133°c 4-etoxi-4-metyl-1-feny1-2-(1,2,4- 20 -triazol-1-yl)~1-penten-3-on nn . 1,558O 4-etcxi-1-(2-klorofenyl)-4-metyl-2- 20 -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on nn : 1,561O 4-etoxi-4-metyl-1-(4-nitrofenyl)-2- 20 -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on nn : 1,5660 4-etmdf4-(3-klorofenyl)-4-mety1-2- 20 » -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on nD : 1,5535 : 4-etoxi-1-(4-klorofenyl)-4-mety1-2- g Smp.: 142-144-C -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 13 Föreningens namn 1-(4-fluorofenyl)-4-metoxi-4-mety1-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(4-brømofenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 4-etoxi-1-(2,4-diklorofenyl)-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 4-etoxi-1-(3,4~diklorofenyl)-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 4-etoxi-4-mety1-1-(4-metylfenyl)-2- ~(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 4-etoxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(4-fluorofenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(2-klorofenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazøl-1-yl)-1-penten-3-ol 1-(2-fluorofenyl)-4-metoxi-4-mety1-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 4-metoxi-1-(4-metoxifenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3fon 4-etoxi-4-metyl-1-(4-nitrofeny1)-2- -(1,2,4-tçiazol-1-yl)-1~penten-3-01 4-etoxi-1-(4-bromofenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(2,4-diklorofenyl)-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 4~etoxi-1-(3,4-diklorofenyl)-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 4-etoxi-4-metyl-1-(4-metylfenyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(4-metoxifenyl)-4-mety1-2- -(1,2,4-triazol~1-yl)-1-penten-3-on 4-etoxi-J-(2-furyl)-4-metyl-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten~3-on 4-et0xi-1-(2-furyl)-4-metyl-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(4-metoxifenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 4-etoxi-4-mety1-1-(2-tienyl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 4-etoxi~4-metyl-1-(2-mety1fenyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 4-etoxi-4-metyl-1-(3-pyridyl)“2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-oh 4-etoxi~4-metyl-1-(3-pyridyl)-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 453 829 Fysikaliska konstanter Smp.: u' nD2O Smp.: 2o_ Smp.: 9o,s-93,s°c 110-112°c : 1,5700 sa-es°c 84-s7°c sa-92°c 125-127°c 142-14s°c 1,s3so 1,ss7o 180-1s2°c 148-152°c 148-1s2°c 115-117°c 120-123°c 135-137°c 1,56so 124-127°c 112-11s°c 138-14o°c 148-1s2°c n'fl' 453 829 14 Fysikaliska Föreningens namn konstanta: 4-etoxi-4-mety1-1-(2-nafty1)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on Smp.: 85-89°C 4-etoxi-4-metyl-1-(2-naftyl)-2- ' O -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol " 152-154 C 4-metoxi-4-metyl-1-(4-metyífenyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on " 72-76°C 4-metoxi-4-metyl-1-(4-metylfenyl)-2- O -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol " 110-113 C 4-metoxí-1-(4-metoxifenyl)-4-metyl-2- O -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol “ 90,5-95,5 C 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4- 0 -triazol-1-yl)-1-penten~3-ol " 77-82 C 1-(3,4-diklorofenyll-4-metoxi-4-mety1- -2-(1;2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on " 80-82°C 1-(3,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4-metyl- O -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol " 115-119 C 4-metoxi-4-metyl-1-(4-nitrofenyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on " 124-128°C 4-metoxi-4-metyl-1-(4-nitrofeny1)-2- O -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol " 157-160 C 4-metoxi-4-metyl-1-(2-metylfenyl)-2- O -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on " 72-76 C 4-metoxi-4-metyl-1-(2-metylfenyl)~2- -(1,z,4-triaz@1-1-y1)-1-penten-3-Q1 " 128-133°c 1-(2-klorofenyl)-2-(imídazol-1-yl)- -4-metoxi-4-metyl-1-penten-3-ol " 154-158°C 1-(4-klorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4- O -metoxi-4-metyl-1-penten-3-ol “ 90-95 C 4-etoxi-1-(3-klorofenyl)-4-metyl-2- O -(1,2,4-triazel-1~yl)-1-penten-3-ol " 114-116 C 1-(3-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-1 O -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol " 80-84 C 4-n-butoxi-1-(4-klorofenyl)-4-metyl-2- O -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol " 85 C 4-n-butoxi-1-(2-klorofenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-01 " 9s°c 4-etoxi-1-(2-fluorofenyl)-4-metyl-2- 20 -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on nD . 1,5370 4-(n-butoxi)-1-(4-klorofenyl)-4-metyl- « 20 -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on nn : 1,5430 4-(n-butoxi)~1-(2-klorofenyl)'¶-metyl- 20 _ -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on nD : 1,5490 _ 4-metoxi-4-metyl-1-(2-pyridyl)-2- - i -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol Smp.: 104°C ' 453 829 Fysikaliska konstanter 4-etoxi-1-(2-fluorofenyl)-4-mety1-2- -u,2,4-tr1az01-1-y1)-1-penten-3-o1 smp.= 114-116°c 4-etoxi-4-metyl-1-(2-metylfenyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on nâoz 1,5370 4-etoxi-4-mey1-1-(2-tienyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on nD : 1,5580 .ïfl't 453 829 16 Föreningarna enligt uppfinningen löser sig dåligt i vatten och mer eller mindre väl i polära organiska lösningsmedel såsom vidare alkoholer, t.ex. metanol, etanol ooh liknande, såsom ättiksyraetylester, dietyleter, diisopropyleter, acetonitril och N,N-dimetylformamid.
De löser sig väl i organiska lösningsmedel såsom t.ex. kloroform, metylenklorid, toluen och xylen.
Föreningarna enligt uppfinningen kan föreligga som Z, E-isomerer och som rena Z- respektive E-former. Det är självklart att alla isomerer hör till uppfinningens ram.
Utgângsföreningarna för framställning av föreningarna enligt uppfinningen är i och för sig kända eller kan framställas med i och för sig kända förfaranden.
Följande utföringsexempel tjänstgör att belysa användnings- möjligheterna för föreningarna enligt uppfinningen. Använd- ningen skedde i form av de ovan nämnda beredningarna.
Sojaplantor uppdrogs i växthus till primärbladsstadiumet.
Föreningarna enligt uppfinningen sprutades som vattenemul- sioner i användningsmängder om 0,1 och 0,5 kg verksam substans/ha på plantorna. Tre veckor efter appliceringen bestämdes plantornas totallängd och tillväxthämningen bestämdes i jämförelse med kontroller. .'yv|ï 453 829' 17 Tillväxthämning i % 0,1 kg o,s kg Föreningar enl. uppf. verksam subst./ha verksam subst./ha 1-(2,4-diklorofenyl)-4- -metoxi-4-metyl-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten- -3-on 13 17 1-(2,6-diklorofenyl)-4- -metoxi-4-metyl-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten- -3-on 11 21 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-on 3 17 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi- -4-metyl-2-(1,2,4-triazol- -1-yl)-1-penten-3-ol 53 75 Jämförelsemedel 2-kloroetyltrimetylammonium- klorid (Klormequatklorid) 15 16 2-kloroetylfosfonsyra (Etefon) 0 11 Exemàel 4 Sojaplantor behandlades före uppkomst med vattenemulsioner av de föreningar, som skulle undersöktas i användningsmängder om 0,5 och 1,0 kg verksam substans/ha och odlades i växthus.
Efter 3 veckor bestämdes plantornas totallängd, och den procentuella tillväxthämningen i jämförelse med kontroller- na. Dessutom stansades ur primärbladen en bladskiva med en diameter på 1,7 cm. Ur denna skiva extraherades klorofyllen.
Klorofyllmängden bestämdes vid 665 nm fotometriskt, och den procentuella ökningen beräknades i förhållande till kontrollerna.
Av tabellen framgår det att den intensiva tillväxtreglerande verkningen hos föreningarna enligt uppfinningen tydligt avgränsar sig från de motsvarande jämförelseföreningarna.
'Y"Iy 18 453 829 ~.L_.. ~.@m ww m_~P vß flo|m|=w»:w@| 1P|_H>|_|Hø~mflu»|«_~_~.|~| |H>uwa«ø|«.«|^H>:w«oHøHx| w.o mf «.f w colmicwucwml |f|A~>|.|Ho~mfl~p|«.~.P.|~| :H>uws«w.«|«|.H»=w«o»oHx1«.«P Äøwm 0, om monmn umflficm.
H UUUEUMHUHÛMEWÜ m.wm fm <.>~ vw Ho|m|nw»:w@|f| |^~»|.|Ho~mflH»1«.~.~.|~|A@»we|. =«|flxo»ws|«|.H>=wmoHoHx+«.|_ m.>P _ vf m.m~ cv c0|m|:mu:mm|«|amuoE| @«|flxopwa|@«^fi>|_|AøNmøHafi.1 |~|.H>:mwoHoHxflø|«.~_|_ ß.m fß m.m mm c0|m|fiwu:mm|«| |^«>|_|HoNm«M»|«.~.f.|~|fi>»we| rwuflxovwsuqn^flmcwwouoHx|w.|~ w a uflmå æ fl mcflGEmnvxm>HHfiu w a w w mnficEmn»xm>Hfiflu cwmcficcfiumms umflflflw ummcficwumh Ififläuouoflx m:\m:mumnsm mcficxwuflmn mn\m:mumn:w _>m wnflcxn Emmxuw> mx o.« lfifiæwouofim Emmxuw> vx m_o 453 829' 19 Exempel 5 Bomullsplantor behandlades före uppkomst med vattenemul- sioner av de föreningar, som skulle undersökas i användnings- mängder om 1 kg verksam substans/ha. Efter 3 veckors odling i växthus bestämdes plantornas totallängd och den procentu- ella tillväxthämningen.
Av tabellen framgår fördelen med verkningen hos föreningen enligt uppfinningen.
Procentuell Förening enligt uppfinningen tillväxthämning 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 54 Jämförelsemedel 2-kloroetylfosfonsyra (Etefon) 0 1,1-dimetyl-piperidinumklorid (Mepiquatklorid) 0 Exempel 6 Korn behandlades före uppkomst med vattenemulsioner av de föreningar, som skulle undersökas i behandlingsmängder om 0,5 och 1 kg verksam substans/ha. Efter 3 veckors odling i växthus bestämdes plantornas totallängd, och den procentu- ella tillväxthämningen.
Försöksresultaten visar tydligt den genom föreningen enligt uppfinningen orsakade tillväxthämningen hos Graminae, t.ex. korn. Jämförelsemedlet visade däremot ingen verkan.
Procentuell tillväxthämning 0,5 kg 1,0 kg Förening enl. uppf. verksam subst./ha verksam substs./ha 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi- -4~metyl-2-(1,2,4-triazol- -1-yl)-1-penten-3-ol 22 35 Jämförelsemedel 2-kloroetylfosfonsyra (Etefon) 0 0 2-kloroetyltrímetylammonium- klorid (Klormequatklorid) 0 0 -Iflßi 453 829 Exempel 7 Krypböna behandlades före uppkomst med vattenemulsioner av de föreningar, som skulle undersökas i användningsmängder om 0,5-1,0 och 0,2 kg verksam substans/ha, Efter 3 veckor mättes plantornas längdtillväxt, och den procentuella till- växthämningen beräknades.
Från prímärbladen utstansades dessutom bladskivor med en diameter av 1,7 cm. Från dessa bladskivor extraherades klorofyllet och vid 665 nm bestämdes fotometriskt kloro- fyll-a-halten. Av den efterföljande tabellen framgår ök- ningen av klorofyll-a-halten i procent. Fördelen med verkningen av föreningen enligt uppfinningen i förhållande till den kända föreningen framgår tydligt.
Way' EFFNÄQI _ v... , :IKIIÛ ~.s».. 453 829' m_wmf m.om_ @._~_ . _ mm mw m» Hø|m|=w»=@m|«|^H»«P|Ho~m |flH»-«.~__.|~«A>»wefiw| . |«_<|.fl»nwuo»ofix|«.|P .cmm of om woumn vmfifiam.
HÜUUÉUW .HUHÛWEWÖ 21 ~.@F~ m.mo~ «.«mf mm mm Nm Ho»~|=m»=@@|f| |^~>|f|Ho~mflu»|«_~.f.« |N|fi>uwE|v|flx0umE| »«|_H»nw«o»o~x|«.|P ~.mw «.>m >.o« ßw ow ßf :o|m|=wu=w@|,| |^H»|_«Ho~mflu»|«_~_-,| |~|HwvwE|«|Hx0»wE| . |«|.H»:wwoHøHx|<.1_ _m:\w< mxv ø.~ 0.? m.° .m;\w< ax. o.~ o_. m_Q .mums vmflflau mnflcwumm w fl mcflcxßmvflmßfifiwwouoflx w A mcfinawn»xw>fiflfle . m=mnm>»x wo; @cH=1mw»HmnHH>«o~oHx :oo m:«::w=»xw>H~«a 453 829 22 Exemgel 8 Bomull, krypböna och sojaböna sprutades före uppkomst med vattenemulsioner av föreningarna enligt uppfinningen i användningsmängder om 0,1, 0,3, 1 och 3 kg verksam substans/ ha, uppdrogs i växthus och vattnades likformigt. Efter 3 veckors odling inställdes váttningen, och värderades med en- eller flerdagarsintervall. Följande värderingsschema användes: plantorna helt friska tecken till vissenhet vissna blad starkt vissna blad AwN-:O ll ll torra pappersliknande blad Utvärdering 1, 2 och 5 dagar efter det att vattningen upp- hörde. '!"7Y 453 829- æøt>. . xmwumu »mono nu 23 < v w\m v w ~ v m f Haouucox N o o w o o N o o o.m . o o o N o o N o o oê fio1o1owpowml1âo1 1«1fioNmwuv1w.N.fo1 m o o m o o m F o m.o 1~1H>uwE1«1fixoumE1 o f o w o o o m o i o 1? Säöwouoflvïoo i w o o 1 1 1 1 1 1 o.m co1m| o N o 1 1 .. 1 1 1 o i 1owonwm1 T :TT 1HonmflHv1v.w.~.|mL w v N I I. 1 1 1 1 m_o 1HMuwE|«lox0uwE1v| o v in 1 1 1 1 1 .. F. o 1 Zäwwouofifï l Hmmmø m N P ummmfl m N P Hmmmo m N F mz\.»mAflm Emmxuw> mx cwmflflccfimmmfl mcmßmwom mcmflmhuß fifiøšom umcmEmm:wc®:w>:< umflflcw Hmmswcmuwm 453 829 24 Tabellen visar att föreningarna enligt uppfinningen ger plantorna ett högre motstånd mot torka. Under det att hos alla kontroller stark vissenhet inträdde redan efter 1-2 dagar kunde de behandlade plantorna delvis tåla'mer än 2 dagar utan bevattning.
Exempel 9 Ärtor och tomater sprutades före uppkomst med vattenemul- sioner av föreningarna i användningsmängder om 1 och 2 kg verksam substans/ha. Efter 3 veckors växthusodling bestämdes plantlängd och procentuell tillväxthämning. I tabellen är resultaten sammanställda.
Föreningar enligt Användningsmängd uppfinningen kg verksam subst./ha Ärtor Tomater 1-(4-klorofeny1)-4-metoxi- 1 53 12 -4-metyl-2-(1,2,4-triazol- -1-yl)-1-penten-3-on 2 66 25 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi- e 1 73 62 -4-metyl-2-(1,2,4-triazol- -1-yl)-1-penten-3-ol ~ 2 73 75 Jämförelsemedel 1-(4fklorofenyl)-4,4- -dimetyl-2-(1 2 4- -triazol-1-ylí-í-penten- 1 53 62 -3-ol 2 73 62 Det visar sig att föreningen enligt uppfinningen vid en an- vändningsmängd om 1 kg verksam substans/ha orsakade samma effekter som jämförelsemedlet vid 2 kg verksam substans/ha.
Exempel 10 Soja sprutades före uppkomst med vattenemulsioner av före- ningarna enligt uppfinningen i en användningsmängd om 0,5 kg verksam substans/ha, drogs upp i växthus och vattnades likformigt. Efter 3 veckors odling inställdes bevattningen. 4 dagar senare utvärderades enligt schemat i Exempel 8. 't"!¶ 453 829' Föreningar enligt uppfinningen Utvärderingspoäng 4-metoxi-4-mety1-1-(2-tienyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 2 1-(4-bromofenyl)-4-metoxi-4-metyl- - -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 2 1-(3-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 1 1-(4-bromofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 0 4-etoxi-1-(4-klorofenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 0 1-(4-fluorofenyl)-4-metoxi-4-mety1- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 0 Kontroll 4 Exempel 11 I växthus behandlades de angivna plantorna före uppkomst med föreningarna enligt uppfinningen i de angivna använd- ningsmängderna.
Föreningarna pâfördes för detta ändamål som suspensioner med 500 1 vatten/ha likformigt på marken. 3 veckor efter behandlingen utvärderades enligt utvärderingsschemat 0-10, varvid 0 = undanröjning av plantorna 1-4 = fullkomlig till mycket stark inhibering av plantorna -7 = stark till medelmåttlig inhibering av plantorna 8-9 = ringa inhibering av plantorna = normal tillväxt av plantorna Av tabellen framgår det att speciellt många ogräsarter fullkomligt inhiberas till sin utveckling av föreningarna enligt uppfinningen så att de kan uteslutas som konkurrens.
Denna effekt kan utnyttjas för ogräsbekämpning. .tflgt 40 453 829 26 Förening enligt uppfinningen 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4- . 3 3 0 :?eššå;:;íš:âí4-tr1azo1-1-yl)- kgíha kšpga kg?ha Stellaria m. 3 0 0 Abutilon h. 4 3 2 Matricaria ch. 0 0 0 Viola t. 0 0 0 Centaurea o. 4 2 1 Amaranthus r. 6 4 2 Galium a.
Chrysanthemum s. 5 1 1 Ipomea p. 7 5 4 Polygonum f. 3 2 1 Avena f. 6 ' 5 4 Alopecurus m. 8 6 5 Bchinochloa c.g. 9 8 4 Setaria i. 7 6 4 Digitaria s. 7 5 3 Cyperns es. 8 4 3 Sorghum h. 10 5 4 Poa a. 5 3 1 Kontroll 10 Exempel 12 Profylaktisk verkande bladbehandling mot Erysiphe cichoracearum på pumpa i växthus Med de angivna koncentrationerna av verksam substans dropp- vått sprutade unga pumpaplantor inokulerades efter torkning av sprutbeläggníngen genom pâdamning med torra mjöldagg- sporer från Erysiphe çichoracearum. Dessutom inokulerades obehandlade plantor som kontroller. Plantorna inkuberades i växthus vid 24°C. Efter 1 vecka bestämdes de påverkade blad- ytorna i % av den totala bladytan. Den fungicida verkningen beräknades på följande sätt: _ 100 - angrepp på behandlat = 100 angrepp på obehandlat % Verkan 'I"1¶ Föreningarna förelåg som 20%-iga formuleringar.
Tabell: % verkan mot Erysiphe cichoracearum 40 27 Föreningar enligt uppfinningen 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 1-(2,4-díklorofenyl)-4-metoxi- -4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 1-(2,6-diklorofenyl)-4-metoxi- -4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4~metoxi-4-mety1-1-fenyl-2- *(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-on 1-(4-klorofenyl)-2-(imidazol- ~1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten- -3-on 4-metoxi-4-metyl-1-(2~çienyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-on _ 2-(imidazøl-1-yl)-4~metoxi-4-metyl- 1-(2-tíenyl)-1-penten-3-on 1-(2,4-dik1orofenyl)-2-(imidazol- -1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten- -3-on 1-(2,6-diklorofenyl)-2-(imídazol- -1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1- -penten-3-on 1-(2-klorofenyl)-2-(imidazol-1- -yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten- -3-on - 2-imidazol-1-yl)-4-metoxi-4- -metyl-1-fenyl-1-penten-3-on 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol~1-yl)- -1-penten-3-ol 1-(2,4-diklorofenyl)~4-metoxi-4- -mety1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-ol 1*(3,4~diklorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)-1- -penten-3-on, naftalindisulfonat 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4-mety1- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-ol 4-metoxi-4-metyl-1-(2-tienyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-øl 1-(4-bromofenyl)-4-metoxi-4-mety1- Konc. 0,025% 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3~on 100 453 829' verksam substans 0,005% 100 100 60 95 95 100 94 90 100 100 100 98 100 100 40 453 829 28 Exempel 13 Verkan av bladbehandling mot Piricularia oryzae på ris- plantor i växthus Unga risplantor sprutades med 0,1% koncentration verksam substans droppvâtt. Efter torkning av sprutbeläggningen inokulerades de behandlade växterna samt obehandlade genom påsprutning av en suspension av sporer (ca 200 000/ml) av Piricularia oryzae, som orsakar bladfläckar, och inkuberades fuktigt vid +25 till +27°c, Efter 5 dagar bestämdes hur stor procent av bladytan, som var angripen. Från dessa angreppstal beräknade man den fungicida verkningen på följande sätt: 100 - angrepp på behandlat angrepp på obehandlat = % Verkan 100 - Föreningarna förelåg som 20%-iga formuleringar.
Tabell: % verkan mot Piricularia oryzae verksam substans 0,1% Föreningar enligt uppfinningen Konc. 1-(4-klorofenyl)-4~metoxi-4-metyl- -24(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-on 82 1-(2-klorofenyl)-4-metcxi-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-on 90 1-(4-klorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)- -4-metoxi-4-metyl-1-penten-3-on 82 2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-metyl- -1-(2-tienyl)-1-penten-3-on 80 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 80 Exempel 14 Profylaktiskt verkande bladbehandling mot Plasmopara vitivola på vinrankeplantor i växthus ~_ Unga vinrankeplantor med ca 5-8 blad sprutades med 0,025{' koncentration verksam substans droppvått, sprutades efter? torkning av sprutbeläggningen med en vattenuppslamning av sporangier av svampen (ca 20 000/ml) på bladundersidan och _ 453 829 29 inkuberades omedelbart i växthus vid 22-24°C och möjligaste vattenomättade atmosfär. Från den andra dagen âterfördes luftfuktigheten under 3-4 dagar till normalstorlek (30-70% mättnad) och hölls därefter under 1 dag vid vattenångmätt- ning. Därefter noterades på varje blad den procentuella an- delen svampangrepp, och medelvärdet för varje behandling beräknades för bestämning av den fungicida verkningen. 100 - angrepp på behandlat angrepp på obehandlat = % verkan 100 - Föreninarna förelåg som 20%-iga formuleringar.
Tabell: % verkan mot Plasmopora viticola Konc. verksam substans Föreningar enligt uppfinningen 0,025% 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-on 98 1-(2,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 80 1-(2,4-diklorofenyl)-2-(imidazol- -1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten- -3-on 80 1-(2,6-diklorofenyl)-2-(imidazol- -1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten- -3-on 80 Exempel 15 Profylaktisk verkan av bladbehandling mot Botrytis cinerea på tomatplantor i växthus Unga tomatplantor behandlades med 0,025% verksam substans innehållande sprutvätska droppvått. Efter torkning av sprutbeläggningen inokulerades de behandlade plantorna samt obehandlade plantor som kontroller. Härför sprutades som inokulat en suspension av sporer (ca 1 miljon/ml fruksaft- lösning) av den grâmögelorsakande Botrytis cinerea pâ plantorna. Därefter inkuberades plantorna i växthus vid ta 2o°c och hög luftfuktighet. Efter sammanräkning av de i obehandlade plantorna (= 100% angrepp) bestämdes angreppšF graden på de behandlade plantorna, och den fungicida verfiån beräknades på följande sätt: 453 829 100 ' angrepp på behandlat angrepp på obehandlat = % Verkan 100 - Föreningen enligt uppfinningen 1-(2,4-diklorofeny1)-2- -(imidazol-1-yl)~4-metoxi-4-metyl-1-penten-3-on, använd i %-ig formulering, sänkte angreppet med 80%.
Exempel 16 Utsädesbehandling mot Helminthosporium gramineum Kornutsäde med naturligt angrepp av Helminthosporium gramineum såddes obehandlat respektive behandlat (se tabellen) i växtkärl med jord och groningen fick ske vid temperaturer under 16°C. Efter uppkomsten inkopplades 12 timmar per dag belysning på växterna. Efter ca S veckor beräknades de angripna plantorna och även de totalt upp- komna plantorna per försöksmedlem. Den fungicida verkningen beräknades på följande sätt: 100 ' angrepp på behandlat = angrepp på obehandlat % verkan 100 - Föreningarna förelåg som 20%-iga formuleringar.
Tabell: % verkan mot Helminthosporium gramineum Föreningar enligt uppfinningen 50 g verksam substans/100 kg 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 75 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-on 70 1-(2,4-diklorofenyl)-4-metoxi- -4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 60 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 90 11(4-klorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4- -metoxi-4~metyl-1-penten-3-on 60 2-(imiåä2Ol-1-yl)~4-metoxi-4-metyl- -1-(2-tienyl)-1-penten-3-on 55 , 1-(2~klorofeny1)-2~(imidazol-1-yl)-4- f -metoxi-47metylf1fpenten-3~on- 65 f 2-(imidazol~1-yl)~4-metoxi-4~metyl- -1-fenyl-1-penten-3-on 60 40 453 829 ' 31 Exempel 17 Systemisk verkan mot utsädesbehandling mot sädmjöldaggen Erysiphe graminis på korn Utsäde till sommarkorn MGZ sâddes obehandlat respektive behandlat i plantkärl med jord och groningen fick ske vid temperaturer om 20°C i växthus. Efter utbildningen av det första lövverksbladet inokulerades plantorna genom över- strykning med plantor, som drabbats av mjöldagg. En vecka senare noterades hur stor procent av bladytan, som var täckt av mjöldagg.
En fungicid verkan beräknades på följande sätt: 100 - angrepp på behandlat angrepp på obehandlat = % Verkan 100 - Föreningarna enligt uppfinningen förelåg som 20%-iga formuleringar.
Tabell: % verkan mot Erysiphe graminis 50 g verksam substans/100 kg Föreningar enligt uppfinningen 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 100 1-(2,4-diklorofenyl)-4-metoxi~4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 100 1-(4-klorofenyl)-2-(imidazol-1- -yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten- -3-on 90 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-01 100 Exempel 18 Verkan av utsädesbehandling mot Tilletia caries på vete Veteutsäde kontaminerades per kg med 3 g sporer av den stinkbrandorsakande Tilletia caries. Obehandlade respektive behandlade korn trycktes med sin skäggiga ände i petriskalar med fuktig lera och inkuberades vid temperaturer under Ä +12°C i 3 dagar. Därefter togs kornen ut, och petriskâlarna inkuberades vidare med de kvarvarande stinkbrandsporerna under +12°C. Efter 10 dagar undersöktes sporerna med 453 829 32; avseende på groning. Den fungicida verkan beräknade man på följande sätt: 100 ' groningsprocent i behandlat _ 100 _ groningsprocent i obehandlat _ % verkan Föreningarna förelåg som 20%-iga formuleringar.
Tabell: % verkan av utsädesbehandlingen mot Tilletia caries 50 g verksam substans/100 kg Föreningar enligt uppfinningen 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 100 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)- -1-penten-3-on 100 1-(2,4-diklorofenyl)-4-metoxi- -4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 100 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 90 Exempel 19 Utsädesbehandling mot Fusarium nivale (Gerlachia nivalis) på råg Râgutsäde med naturligt angrepp av Fusarium nivale såddes med behandlat och även obehandlat utsäde (kontroll) i växt- skålar. Kärlen ställdes vid 6°C. Efter det att plantorna kommit upp inkopplades belysningen och man sörjde för en nästan 100%-ig relativ luftfuktighet. 3 veckor efter ut- sâdden bedömdes det procentuella angreppet. Från medelvär- dena av fem upprepningar beräknades den fungicida verkan. 100,- angrepp på behandlat angrepp på obehandlat = % verkan 100 - Föreningarna förelåg som 20%-iga formuleringar.
Tabell: % verkan mot Fusarium nivale fl qflj' 40 453 829 33 Föreningar enligt uppfinningen 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-on 82 1-(2,4-diklorofeny1)-2-(imidazol- -1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten- -3-on 100 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 80 Exempel 20 Verkan av profylaktisk bladbehandlíng mot Helminthosporium teres på kornplantor i växthus Unga kornplantor sprutades med 0,05% koncentration verksam substans droppvâtt. Efter torkning av sprutbeläggningen sprutades de behandlade samt de obehandlade plantorna med en suspension av konidier (ca 50 000 ml) av Helmintho- sporium teres och besprutades fuktigt i växthus vid 20- -22°C. Efter en vecka noterades det procentuella angreppet pâ bladen. Från talen beräknade man den fungicida verkan på följande sätt; 100 ° angrepp på behandlat _ 100 _ angrepp pá obehandlat _ % verkan Föreningarna förelåg som en 20%-ig formulering.
Tabell: % verkan av den profylaktiska sprutbehandlingen Helminthorporium teres 0,5% verksam substans Föreningar enligt uppfinningen 2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4- -metyl-1-(2-tienyl)-1-penten-3-on 95 1-(2,6-diklorofenyl)-2-(imidazol- -1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten- -3-on 90 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 95 1-(3,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)~1~ -penten-3-on - Naftalindisulfonat ' 89 _ 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-ol 94, -Tflßï 50 g verksam substans/100 kg '453 829 34 1987-06-17 Ny beskrivningsdel avsedd att ersätta urspr. sid 33 och 34 Föreningar enligt uppfinningen Helminthosporium teres 0,5% verksam substans 1-(4-fluorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 86 1-(3-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-on 95 1-(4-bromofenyl)'4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 95 4-etoxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3~on 95 4-etoxi-1-(4-klorofeny1)-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-ol 97 4-ewxi-4-mety1-1- (z-metylfenyl) - > 0 _2_(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on -9 Exempel 21 Verkan av profylaktisk bladbehandling mot Erysiphe graminis på kornplantor i växthus Unga kornplantor sprutades med 0,05% koncentration verksam substans droppvâtt. Efter torkning av sprutbeläggningen in- okulerades de behandlade samt de obehandlade plantorna genom att man strök angripna plantor över försöksplantorna, så att konidiesporer från Erysiphe graminis överfördes.
Därefter inkuberades försöksplantorna i växthus vid 20- -2200. Efter en vecka noterades det procentuella angreppet.
Från värdena beräknade man den fungicida verkan på följande sätt: 100 _ 100 ' angrepp på behandlat = % k angrepp på obehandlat ver an Föreningarna förelåg som 20%-iga formuleringar.
Tabell: % verkan av profylaktisk sprutbehandling ~ '19111 40 453 829 Föreningar enligt uppfinningen Erysiphe graminis 0,05% verksam substans 1-(3,4-diklorofenyl)-4-metoxi- -4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)- -1-penten-3-on - naftalindi- sulfonat 100 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4- -mety1~2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-ol 100 4-metoxi-4-metyl-1-(2-tienyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-ol 90 4-etoxi~(4-f1uorofenyl)-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-on 90 1-(4-fluorofenyl)~4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)-1- -penten-3-on 99 1-(3-klorofenyl)~4-metoxi-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 100 1-(4-bromofenyl)-4-metoxi-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 100 4-etoxi-4-metyl-1-feny1-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-on 98 4-etoxi-4-metyl-1-(4-nitrofeny1)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 95 4-etoxi-(3-klorofenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 90 4-etoxi-1-(4-klorofenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 99 4-etoxi-1-(2-fluorofenyl)-4-metyl-2- -(1, 2 , 4-triazoi-1-y1) -1-penten-3-a1 100 4-etoxi-4-metyl-1-(2-fiíëflyl)°2' -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 100 Exemgel 22 Verkan av profylaktisk bladbehandling mot Puccinia hordei (dvärgrost) på kornplantor i växthus Unga kornplantor sprutades med 0,05% koncentration verksam substans droppvått. Efter torkning av sprutbeläggningen in- okulerades de behandlade såväl som de obehandlade plantorna torrt, genom attnan strök plantor, angripna av dvärgrost, över försöksplantorna. Därefter inkuberades försöksplantor- na vid 15-17°C under hög luftfuktighet i växthus.
.Yøgï Efter halvannan vecka noterades den procentuella andelen ~ angripna bladytor. Den fungicida verkningen beräknade man på följande sätt: - 453 829 i =' 36 100 ° angrepp på obehandlat angrepp på behandlat = g Verkan 100 - Föreningarna förelåg som 20%-iga formuleringar.
Tabell: % verkan av profylaktisk sprutbehandling Puccinia hordei 0,05% verksam substans Föreningar enligt uppfinningen 1-(4-klcrofenyl)-4-metcxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1~penten-3-on W 1-(2-klorofenyl)-4Ämetoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 96 1-(2,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4¥triazøl-1-yl)~1- -penten-3-on 90 100 1-(2,6-diklorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-on 100 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4- -triazol-1-yl)-1-penten-3-on 100 1-(4-klorofenyl)-2-(imídazol-1- -yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten-3-on 100 4-metoxi-4-metyl-1-(2-tienyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 95 1-(2,4-diklorofenyl)-2-(imidazol-1- -yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten-3-on 100 1~(2,6-diklorofenyl)-2-(imidazol-1- -yl)-4-metoxi-4-metyl-1-penten-3-on 100 _ 1- xz-klorøfenyl) -2- (imiaazøl-vyn - _ -4-metoxi-4-metyl-1-penten-3-on 90 2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-metyl- -1-fenyl-1-penten-3-on 100 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl- -2-(1,2,4-triazol-1-yl)~1-penten- -3-ol 100 1-(3,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4- -metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-on naftalindisulfonat 85 4-metoxi-4-metyl-1-(2-tienyl)-2-(1, 2,4-triazol-1-yl)21-penten-3-ol 90 _ 1-(4-fluorofenyl)-4-metoxi-4-metyl- Q -2-(1,2,4-triazol-1 4-etoxi-1-(4-klorofenyl)-4-metyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 85
Claims (5)
1. Azolyl-penten-derivat, k ä n n e t e c k n a d e av att de har den allmänna formeln OR R I /2 cH3-c-z-c=c 1 I I \\ CH3 R1 H R betecknar en C1-C10-alkylrest, R1 betecknar imidazol-1-yl- eller 1,2,4-triazol-1-yl-gruppen, 2 fenyl- eller naftylrest, en en- eller flerfaldigt, lika el- ler olika med halogen, C1-C4-alkoxi, Q1-C4-alkyl eller nitrogruppen substituerad aromatisk kolväterest eller en tienyl-, furyl- eller pyridylrest och Z betecknar O OH -ë- eller -èH-gruppen och syraadditionssalter därav med oorganiska och organiska syror.
2. Azolyl-penten-derivat enligt krav 1. n a d e k ä n n e t e c k - av att R betecknar en C1-C10-alkylrest, R1 betecknar imidazol-1-yl- eller 1,2,4-triazol-1-yl-gruppen, R2 betecknar fenyl, en- eller flerfaldigt, lika eller olika med halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxi eller nitrogruppen substituerad fenylrest eller en tienyl-, pyridyl- eller fu- rylrest och Z betecknar 0 OH -ë- eller -ÉH-gruppen.
3. Azolyl-penten-derivat enligt krav 1, k ä n n e t e c k ~ n a d e av att de utgöres av s- 1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-tf -penten-3-on T _1-(4-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4~triazol-1-yl)-1: -penten-3-ol 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- 10 15 20 25 30 35 40 453 829 ' za -penten-3-on 1-(2,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4-mety1-2-(1,2,4-triazo1- -1-yl)-1-penten-3-on 1-(2,6-diklcrofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazo1- -1-yl)-1-penten-3-on ¶ 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-on 1-(4-klorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1- -penten-3-on 4-metoxi-4-metyl-1-(2-tienyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1- -penten-3-on 2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1-(2-tienyl)-1-penten-3-on 1-(2,4-diklorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1- -penten-3-on 1-(2,6-diklorofeny1)-2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-metyl~1- -penten-3-on 1-(2-klorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-metyl-1-penten-3-on 2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1~fenyl~1-penten-3-on 1-(2,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol- -1-yl)-1-penten-3-ol 1-(3,4-diklorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol- -1-yl)-1-penten-3-on, naftalindisulfonat 1-(2,6-diklorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol- -1-yl)-1-penten-3-ol 1-(2-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1- -yl)-1-penten-3-ol 4-metoxi-4-metyl-1-(2-tienyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)-1- -penten-3-ol 1-(4-bromofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazo1-1-yl)- -1-penten-3-on 4-etoxi-(4-klorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on . 4-etoxi-(4-fluorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)= -1-penten-3-on 1-(4-fluorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazo1-1-yl)- -1-penten-3-cn 1-(3-klorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 1-(4-bromofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)- -1-penten-3-ol 4-etóxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)-1- -penten-3-on 4-etoxi-1-(2-klorofenyl)-4-mety1-2-(1,2,4-triazo1-1-y1)- -1-penten-3~on .yfqt 4-etoxi~4-metyl-1-(4-nitrofenyl)-2-(1,2.4-triazo1-1-yl)- -1-penten-3*on 4-eumdr1-Q-klorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- m 10 15 20 25 30 35 453 829 19 -1-penten-3-on 4-etoxi-1-(4-klorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)- -1-penten-3-ol 1-(4-fluorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl -1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(4-bromofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4-etoxi-1-(2,4-diklorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4-etoxi-1-(3,4-diklorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4-etoxi-4-metyl-1-(4-mety1fenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4-etoxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- -3-ol )_ 4-etoxi-1-(4-fluorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(2-klorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 1-(2-fluorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4-metoxi-1-(4-metoxifenyl)-4-mety1~2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4-etoxi-4-metyl-1-(4-nitrofenyl)-2-(1,2,4-triazol-1~yl)- -1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(4-bromofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(2,4-diklorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(3,4-diklorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 4-etoxi-4-metyl-1-(4-metylfenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(4-metoxifenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4-etoxi-1-(2-furyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4-etoxi-1-(2-furyl)-4~metyl-2-(1,2,4~triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(4-metoxifenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4-etoxi-4-metyl-1-(2-tienyl)-2-(1|2:4'trifi201”1'Y1): -1-penten-3-ol 4-etoxi-4-metyl-1-(2-metylfenyl)-2-(1«2f4'tria201"1'Y1)' -1-penten-3-ol 4-etoxi-4-metyl-1-(3-pyridyl)-2-(11214-tIiaZ°1“1'Y1)“ -1-penten-3-on 10 15 20 25 30 35 453 829 Äflä 4-etoxi-4-metyl-1-(3-pyridyl)-2-(1,2,4-triazol-1-y1)_ -1-penten-3-ol à 4-etoxi-4-metyl-1-(2-naftyl)-2-(1,2,4-triazol-1_y1)- -1-penten-3-on 4”et°Xï'4“metY1'1“(2“HaftYl)-2-(1,2,4-triazo1-1-yl)- à -1-penten-3-ol 4-metQxi-4-metyl-1-(4-metylfenyl)-2-(1,2,4-triazo1~1-y1;- -1-penten-3-on 4-metoxi-4-mety1-1-(4-metylfenyl)-2-(1,2,4-triazgl-1-y1)_ -1-penten-3-ol 4-metøxi-1-(4-metoxifenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)_ -1-penten-3-ol 4-metoxi-4-metyl-1-fenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-01 1-(3,4fdiklorofenyl)-4-metoxi-4-mety1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 1-(3,4-díklorofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4~triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 4-metoxi-4-mety1-1-(4-nitrofenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-y1)- -1-penten-3-on 4-metoxi-4-metyl-1-(4-nitrofenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 4-metoxi-4-mety1-1-(2-metylfenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4fmetoxi-4-metyl-1-(2-metylfenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 1-(2-klorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1- -penten-3-ol 1-(4-klorofenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-metoxi-4-metyl-1- -penten-3-ol 4-etoxi-1-(2-fluorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- '-1-penten-3-cl 1-(3-klørofenyl)-4-metoxi-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)- -1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(3-klorofenyl) -4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-pentenf3-ol _ 4-etoxi-4-metyl-1-(2-metylfenyl)-2-(1,2,4-triazbl-1-yI)- -1-penten-3-on 4-etoxi-4-metyl-1-(2-tienyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-on 4-n-butoxí-1-(4-klorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol 4-n-butoxi-1-(2-klorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)- -1-penten-3-ol 4-etoxi-1-(2-fluorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazo1-1-y1)- -1-penten-3-on - 4-(n-butoxi)-1-(4-klorofenyll-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1-y1)- -1-penten-3-on u» t 10 15 20 25 30 35 453 829 Å! 4-(n-butoxi)-1-(2-klorofenyl)-4-metyl-2-(1,2,4-triazol-1- -yl)-1-penten-3-on 4-metoxi-4-metyl-1-(2-pyridyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-Pen* ten-3-ol.
4. Sätt att framställa azolyl-penten-derivat enligt något av kraven 1-3 med den allmänna formeln OR R , 2 C113 - C - Z '- C = C I t u \\ CH3 R1 H R betecknar en C1-C10-alkylrest, R1 betecknar imidazol-1-yl- eller 1,2,4-triazol-1-yl-gruppen, R2 fenyl- eller natfylrest, en en- eller flerfaldigt, lika el- ler olika med halogen, C1-C4-alkoxi, C1-C4-alkyl eller nitrogruppen substituerad aromatisk kolväterest eller en tienyl-, furyl- eller pyridylrest och Z betecknar 0 OH -ë- eller -ÉH-gruppen och syraadditionssalter därav med oorganiska eller organiska syror, k ä n n e t e c k n a t av att föreningar med den allmänna formeln OR O I Il CH3 - Q - C - CH2 - R1 II CH3 kondenseras med föreningar med den allmänna formeln III eventuellt löst i ett lösningsmedel och i närvaro av en ka- talysator, och reaktionsprodukterna med Z i betydelsen -C0- reducerats, om så önskas, till de motsvarande föreningarna med - s Z i betydelsen -CH(OH)-, vari R;_§1 och R2 har den ovan an- givna betydelsen. ' .453 829 u; Biocida medel med tillväxtreglerande fungicid, herbicid
5. k ä n n e t e c k n a d e av en eller baktericid verkan, halt av minst en förening enligt kraven 1 - 3 i blandning med bärare och/eller hjälpsubstanser. . -Yflyï
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813148742 DE3148742A1 (de) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | Azolyl-penten-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8206923D0 SE8206923D0 (sv) | 1982-12-03 |
| SE8206923L SE8206923L (sv) | 1983-06-05 |
| SE453829B true SE453829B (sv) | 1988-03-07 |
Family
ID=6148277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8206923A SE453829B (sv) | 1981-12-04 | 1982-12-03 | Azolyl-penten-derivat, forfarande for framstellning derav samt biocida medel innehallande nemnda derivat med vexttillvextreglerande, fungicid, herbicid eller baktericid verkan |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4517367A (sv) |
| JP (1) | JPS58103368A (sv) |
| KR (1) | KR880002041B1 (sv) |
| AR (1) | AR231835A1 (sv) |
| AT (1) | AT381837B (sv) |
| AU (1) | AU556935B2 (sv) |
| BE (1) | BE895213A (sv) |
| BG (1) | BG37072A3 (sv) |
| CA (1) | CA1194481A (sv) |
| CH (1) | CH651559A5 (sv) |
| CS (1) | CS230597B2 (sv) |
| DD (1) | DD208294A5 (sv) |
| DE (1) | DE3148742A1 (sv) |
| DK (1) | DK537982A (sv) |
| ES (1) | ES8307766A1 (sv) |
| FI (1) | FI823910L (sv) |
| FR (1) | FR2517673B1 (sv) |
| GB (1) | GB2110687B (sv) |
| GR (1) | GR79557B (sv) |
| HU (1) | HU188821B (sv) |
| IL (1) | IL67403A (sv) |
| IT (1) | IT1156131B (sv) |
| LU (1) | LU84495A1 (sv) |
| MA (1) | MA19651A1 (sv) |
| NL (1) | NL8203818A (sv) |
| NO (1) | NO824071L (sv) |
| NZ (1) | NZ202569A (sv) |
| PH (1) | PH20418A (sv) |
| PL (1) | PL131542B1 (sv) |
| PT (1) | PT75856A (sv) |
| RO (1) | RO85812B (sv) |
| SE (1) | SE453829B (sv) |
| SU (1) | SU1179923A3 (sv) |
| TR (1) | TR21791A (sv) |
| YU (1) | YU217582A (sv) |
| ZA (1) | ZA828916B (sv) |
| ZW (1) | ZW25682A1 (sv) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1150706B (it) * | 1982-03-19 | 1986-12-17 | Montedison Spa | Derivati di eterociclici azotati dotati di attivita' fitoregolatrice |
| DE3229274A1 (de) * | 1982-08-05 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole |
| DE3340989A1 (de) * | 1983-11-10 | 1985-05-23 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | E-triazolyl-pentenole, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide und wuchsregulatorische mittel |
| DE4334135A1 (de) * | 1993-10-07 | 1995-04-13 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pilocarpin-Derivaten |
| CN103965273B (zh) | 2013-08-23 | 2016-05-25 | 普莱柯生物工程股份有限公司 | 一种大环内酯类化合物 |
| US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4554007A (en) * | 1979-03-20 | 1985-11-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
| GB2075005A (en) * | 1980-05-01 | 1981-11-11 | Ici Ltd | Fungicidal Imidazole and Triazole Derivatives |
| GB2075004A (en) * | 1980-05-01 | 1981-11-11 | Ici Ltd | Fungicidal Imidazole and Triazole Derivatives |
| DE3026140A1 (de) * | 1980-07-10 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,3-dioxan-5-yl-alkenyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer |
| DE3229274A1 (de) * | 1982-08-05 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole |
-
1981
- 1981-12-04 DE DE19813148742 patent/DE3148742A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-28 YU YU02175/82A patent/YU217582A/xx unknown
- 1982-09-30 NL NL8203818A patent/NL8203818A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-11-05 TR TR21791A patent/TR21791A/xx unknown
- 1982-11-11 ES ES517288A patent/ES8307766A1/es not_active Expired
- 1982-11-15 FI FI823910A patent/FI823910L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-11-15 PT PT75856A patent/PT75856A/pt unknown
- 1982-11-18 AU AU90704/82A patent/AU556935B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-11-22 NZ NZ202569A patent/NZ202569A/en unknown
- 1982-11-24 MA MA19864A patent/MA19651A1/fr unknown
- 1982-11-29 GB GB08233996A patent/GB2110687B/en not_active Expired
- 1982-11-30 SU SU823521075A patent/SU1179923A3/ru active
- 1982-12-01 JP JP57209466A patent/JPS58103368A/ja active Granted
- 1982-12-01 AR AR291458A patent/AR231835A1/es active
- 1982-12-01 BE BE0/209622A patent/BE895213A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-12-01 LU LU84495A patent/LU84495A1/de unknown
- 1982-12-01 CH CH6994/82A patent/CH651559A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-02 FR FR8220183A patent/FR2517673B1/fr not_active Expired
- 1982-12-02 AT AT0438682A patent/AT381837B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-02 GR GR69970A patent/GR79557B/el unknown
- 1982-12-02 CA CA000416852A patent/CA1194481A/en not_active Expired
- 1982-12-02 PL PL1982239330A patent/PL131542B1/pl unknown
- 1982-12-02 PH PH28216A patent/PH20418A/en unknown
- 1982-12-02 RO RO109205A patent/RO85812B/ro unknown
- 1982-12-02 IT IT24575/82A patent/IT1156131B/it active
- 1982-12-03 KR KR8205427A patent/KR880002041B1/ko active
- 1982-12-03 BG BG8258800A patent/BG37072A3/xx unknown
- 1982-12-03 ZA ZA828916A patent/ZA828916B/xx unknown
- 1982-12-03 IL IL67403A patent/IL67403A/xx unknown
- 1982-12-03 DD DD82245543A patent/DD208294A5/de unknown
- 1982-12-03 SE SE8206923A patent/SE453829B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-12-03 CS CS828746A patent/CS230597B2/cs unknown
- 1982-12-03 ZW ZW256/82A patent/ZW25682A1/xx unknown
- 1982-12-03 HU HU823890A patent/HU188821B/hu unknown
- 1982-12-03 NO NO824071A patent/NO824071L/no unknown
- 1982-12-03 DK DK537982A patent/DK537982A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-12-06 US US06/447,624 patent/US4517367A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4863505A (en) | Novel derivative of azole, and agricultural and horticultural composition containing the same as an active incredient | |
| HU188092B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions containing 1-hydroxy-ethyl-triazola derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| JPH06756B2 (ja) | アゾ−ル化合物 | |
| JPH0420911B2 (sv) | ||
| JPS63307862A (ja) | ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体 | |
| JPS58124772A (ja) | ジ−およびトリアゾ−ル−カルビノ−ル誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤 | |
| RU2047605C1 (ru) | Производные азола и промежуточные соединения для их получения | |
| JPH0291069A (ja) | 置換されたジオキソラン | |
| SE453829B (sv) | Azolyl-penten-derivat, forfarande for framstellning derav samt biocida medel innehallande nemnda derivat med vexttillvextreglerande, fungicid, herbicid eller baktericid verkan | |
| JPS5835190B2 (ja) | シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ | |
| JPH02286664A (ja) | アゾリルエチルシクロプロパンおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
| JPH0533949B2 (sv) | ||
| JPH11509189A (ja) | ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体および作物保護組成物におけるそれらの使用 | |
| HU189598B (en) | Fungicidal, bactericidal and plant growth regulating compositions comprising imidazolyl-propionitrile-derivatives as active substance and process for preparing imidazolyl-propionitrile derivatives | |
| CS244127B2 (en) | Fungicide,growth regulating and bactericidal agent | |
| JPS61122279A (ja) | トリアゾリルメチルカルビノール‐アリールアセタール類 | |
| JPS5815964A (ja) | 置換２−ヒドロキシ−３−アゾリルプロパン誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤 | |
| NO844487L (no) | E-triazolyl-pentenoler, fremgangsmaate for fremstilling av disse og biocider inneholdende disse | |
| CS247085B2 (en) | Fungicide,bactericide and the growth simulating agent agent and the production method of the active compound | |
| EP0044536A1 (en) | Plant growth regulators and their use | |
| HU182643B (en) | Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances | |
| DE3313941A1 (de) | 4-azolyl-pentannitrile, verfahren zur herstellung dieser verbundungen sowie diese enthaltende biozide mittel | |
| JPS6310151B2 (sv) | ||
| JPS61254570A (ja) | 置換アゾリルメチルエ−テル | |
| JPH03135961A (ja) | １，２―ジハロゲンアゾリルエタン誘導体及びこれを含有する植物防護殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8206923-8 Effective date: 19891128 Format of ref document f/p: F |