HU188821B - Fungicide,herbicide and plant growth regulating compositions containing azolyl-pentene derivatives and process for preparing such compounds - Google Patents

Fungicide,herbicide and plant growth regulating compositions containing azolyl-pentene derivatives and process for preparing such compounds Download PDF

Info

Publication number
HU188821B
HU188821B HU823890A HU389082A HU188821B HU 188821 B HU188821 B HU 188821B HU 823890 A HU823890 A HU 823890A HU 389082 A HU389082 A HU 389082A HU 188821 B HU188821 B HU 188821B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
penten
methoxy
triazol
active ingredient
Prior art date
Application number
HU823890A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Carlo Skoetsch
Dietrich Baumert
Hansjoerg Kraehmer
Friedrich Arndt
Original Assignee
Schering Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag,De filed Critical Schering Ag,De
Publication of HU188821B publication Critical patent/HU188821B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

Triazolvegyületek geometriai izomerei és ezeket tartalmazó fungicid, herbicid és/vagy növénynövekedést szabályozó szerek már ismertek (30 10 560 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Az ilyen vegyületeket tartalmazó szerek használhatók ugyan értékes növények növekedésének a szabályo0R
CH3 - c - z - c = c; CH3 Rí
R·
zására, kitűnt azonban, hogy hatásuk mindenekelőtt hüvelyeseknél és gyapotnál nem kielégítő.
Szükség volt tehát olyan új azolil-pentén-származékokat tartalmazó fungicid, herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítményekre, amelyek sokoldalúan alkalmazhatók és különösen hüvelyeseknél, valamint gyapotnál erős növérynövekedést szabályozó hatással rendelkeznek.
Az új azolil-pentén-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg, a képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R, imidazolil- 1-il- vagy 1,2,4-triazol-l-il-csoport, R2 furil-, tienil-, piridil-, naftilcsoport vagy adott esetben nitro- vagy 1 —4 szénatomos alkil- vagy 1 ~ 4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal kétszeresen helyettesített fenilcsoport, és
O CH
Z jelentése - || — vagy - | — képletű csoport,
C OH valamint e vegyületeknek savaddíciós sói, előnyöser naftalindiszulfonsavval képzett sói.
188 821
A találmány szerinti készítmények hatóanyagai a legtágabb értelemben fungicid, herbicid hatásúak, különösen azonban növénynövekedést szabályozó hatásukkal tűnnek ki és e hatásukban messze fölülmúlnak analóg felépítésű és hatáslerületü anyagokat.
Mivel a találmány szerinti készítmények hatóanyagai mind minőségi, mind mennyiségi változásokat okoznak növényeken, ezért a növénynövekedést szabályozó anyagok osztályába kell azokat sorolni. A találmány szerinti fungicid, herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítményeknek különösen az alábbi alkalmazási lehetőségeit nevezzük meg:
Fás és lágyszárú növények, például az útszéleken és a vasúti töltéseken élő növények, vegetatív növekedésének a gátlására és túlságos növekedés megakadályozására, továbbá gabona növekedésének a visszaszorítására a megdőlés elkerülése érdekében, valamint a gyapotnál a terméshozam fokozására.
További alkalmazási lehetőség a dísz- és haszonnövények vegetatív és generatív szervei elágazásának a biztosítására és befolyásolására a virágzás megnövelése céljából vagy dohánynál és paradicsomnál az oldalhajtások kifejlődésének az akadályozására.
Felhasználhatók a találmány szerinti készítmények a termés minőségének a javítására, például a cukortartalom növelésére cukornádnál, cukorrépánál vagy gyümölcsnél, valamint a termés egyenlete sebb érésének az elősegítésére, amely nagyobb terméshozamokhoz vezet.
További alkalmazási lehetőség az ellenállóerő növelésére időjárási tényezők, így a hideg és a szárazság, ellen.
Alkalmazhatjuk a találmány szerinti készítményeket a latextartalmú fáknál a latex kijutásának befolyásolására.
Parlhenokarp gyümölcsök kialakítása, virágporsterilitás és a nemiség befolyásolása ugyancsak az alkalmazási lehetőségek közé tartozik.
A találmány szerinti készítményekkel szabályozni tudjuk a magvak csírázását és a rügyek kipattanását.
Felhasználhatjuk a készítményeket a gyümölcsleszakadás befolyásolására is, a betakarítás megkönnyítésére.
A találmány szerinti herbicid készítmények hatásukat mind kikelés előtti, mind kikelés utáni kezeléskor kifejtik és hatásuk sziszíemikus.
A találmány szerinti készítmények különösen alkalmasak hüvelyesek, így például szója, vegetatív és generatív növekedésének a befolyásolására.
A felhasználandó mennyiség az alkalmazási céltól függően általában 0,005 —5 kg hatóanyag/ha tartományban van, adott esetben azonban nagyobb mennyiséget is alkalmazhatunk.
Az alkalmazási idő a felhasználás célja és az időjárási viszonyok szerint igazodik. A növényfajta és a felhasznált mennyiség szerint bizonyos herbicid hatások is adódnak.
Meglepő módon a találmány szerinti készítmények alkalmazása a stresszellenállás növelésére is haszonnövényeknél, így gyapotnál, bokorbabnál, uborkánál, kukoricánál, szójánál és más növényeknél.
Különösen említésreméltó a találmány szerinti készítményeknek az a tulajdonsága, hogy növelik a növények szárazsággal szembeni ellenállását.
Ennek a hatásnak nagy jelentősége van, mert fontos művelés alatt álló területeken a haszonnövényeket nagy energiafelhasználás mellett mesterségesen kell öntözni. Becslések szerint 2000-ben körülbelül 200 millió hektár területet kell öntözni.
A növények olyan kondicionálását teszi lehetővé, hogy kevesebb vizet kell számukra biztosítani, vagy hogy néhány napig tartó száraz időszakot öntözés nélkül átvészeljenek, nagy mérvű munkaés anyagtakarékosságot jelentene és a veszteségek így megelőzhetők lennének.
Ezen túlmenően olyan felületek is művelhetők lennének, amelyeket a nagy szárazság miatt eddig nem müveitek meg.
A találmány szerinti fungicid, herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmények fungicid hatása meglepő módon kiterjed különböző eredetű gombák ellen. Föld feletti növényrészek kezelésénél ezek a készítmények védenek a szél által terjesztett kórokozók ellen. A magvak által továbbított kórokozók ellen a vetőmagot kezelhetjük ezekkel a készítményekkel. Ezenkívül szisztematikusan is hatnak a találmány szerinti készítmények, azaz a szereket, amelyeket vetéskor viszünk be a talajba, felveszik a növények gyökerei, a növények föld feletti részeibe továbbítják és így védelmet biztosítanak a kórokozók ellen.
A találmány szerinti készítményeknek ezenkívül baktericid hatásuk is van.
A felismert széles hatásspektrum miatt a találmány szerinti készítmények nem csak a haszonnövények védelmére alkalmasak, hanem anyagvédelemre is, továbbá humánpatogén és állatpatogén mikrobák ellen is hatásosan védenek. Ily módon széles alkalmazási terület bontakozik ki használatukra.
Az egyes szubsztituensek speciális jelentése szerint súlyponti alkalmazási területek adódnak, amelyeknél az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek kimagasló hatásokat fejtenek ki készítmények alakjában. Az ilyen készítmények például mindenkor növénynövekedést szabályozó, fungicid vagy baktericid szerekként alkalmazhatók.
Az (I) általános képletü vegyűletekben az egyes helyettesítők jelentései a következők lehetnek:
R valamely I — 6 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, butil-, pentil-, hexil-, izópropil-, 2,2-dinietilpropil-l-, 3,3-dimetil-butil-2-csoport;
Rj imidazol-1-il- vagy 1,2,4-triazol-l-il-csoport;
R2 fenil-, 2-fluor-fenil-, 3-fluor-fenil-, 4-fluorfenil-, 2-klór-fenil-, 3-klór-fenil-, 4-klór-fenil-, 2bróm-fenil-, 3-bróm-fcníl-, 4-bróm-femT, 2-jódf'enil, 3-jód-f'enil-, 4-jód-fenil-, 2,3-diklór feni!-, 2,4diklór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, 2,6-diklór-fenil-, 2metil-fenil·, 3-metil-fenil-, 4-meíil-fenil-, 2-etil-fenil-, 3-etil-fenil-, 4-eti 1-feni 1-, 2-propil-fenil-, 3-pro-21
188 821 pil-fenil-, 4-propil-fenil-, 2-izopropil-fenil-, 3-izopropil-fenil-, 4-izopropil-fenil-, 2-butil-fenil-, 3-butil-fenil-, 4-butil-fenil-, 2-szek-butil-fenil-, 3-szekbutil-fenil-, 2-terc-butil-fenil-, 3-terc-butil-fenil-, 2metoxi-fenil-, 4-metoxi-fenil-, 2-etoxi-fenil, 3-etoxifenil, 4-etoxi-fenil-,2-(trifluor-metil)-fenil-, 3-(trifluor-metil)-fenil-, 4-(trifluor-metil)-fenil-, 2-nitrofenil-, 3-nitro-fenil-, 4-nitro-fenil-, naftil-, piridil-, tienil-vagy furilcsoport; és
Z jelentése -CO- vagy -CH(OH)-képletü 1 csoport.
A savaddíciós sók képzésére mind szervetlen, mind szerves savak számításba jönnek. Ilyenek például a következők: hidrogén-halogenidek, így híd- 1 rogén-bromid és hidrogén-klorid, továbbá foszforsav, kénsav, salétromsav, mono- és ’oifunkciós karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, így például ecetsav, maleinsav, oxálsav, borostyánkősav, fumársav, borkősav, citromsav, szalicilsav, tejsav, vala- 2 mint szulfonsavak, így például p-toluolszulfonsav. Előnyös az 1,5-naftalin-diszuífonsavval képzett savaddíciós sója.
Ezeket a savaddíciós sókat a szokásos sóképző 2 eljárásokkal állíthatjuk elő, például valamely (I) általános képletnek megfelelő vegyületet alkalmas oldószerben oldunk és az oldathoz a savat hozzáadjuk.
Különösen kiemelkedő növekedésszabályozó 2 hatást mutatnak a következő vegyületeket tartalmazó készítmények:
- (2,4 - diklór - fenil) - 4- metoxi - 4 - metil 2 - (1,2,4 - triazol - i - il) - 1 - penten - 3 - on, q
- (2,6 - diklór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on,
- metoxi - 4 - metil -1 - fenil - 2 - (1,2,4 - triazol
- 1 - il) - 1 - penten - 3 - on,
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - ή (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol,
- (2,4 - diklór - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - penten - 3 - on, l - (4 - bróm - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2
- (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on. 1
A következő vegyületek kiváló fungicid hatást mutatnak készítmények hatóanyagaiként:
- (4 - bróm - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2
- (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on,
- (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on,
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol, :
- (2,4 - diklór - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) 4 - metoxi- 4 - metil - 1 - penten - 3 - on,
- metoxi - 4 - metil - 1 - fenil - 2 - (1,2,4 - triazol
- 1 - il) - 1 - penten - 3 - on. f
Ahogy már említettük a találmány szerinti készítmények hatóanyagaiként szolgáló vegyületeket a növények szisztemikusan továbbítják.
Ennek megfelelően a találmány szerinti készít-.
mények akár talajon át, akár permetezés útján való felvitel esetén kifejtik növekedést szabályozó hatásukat.
Különösen szembetűnő a növekedésgátló hatás hüvelyeseknél és gyapotnál.
Az előzőekben említett hatásokon kívül a találmány szerinti készítmények baktericid és herbicid hatással is rendelkeznek, így további alkalmazási lehetőségek adódnak számukra.
Az (I) általános képletű hatóanyagokat vagy ezek keverékeit készítmények alakjában alkalmazzuk. Ilyen készítmények a porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek a hatóanyag mellett folyékony és/vagy szilárd vivőanyagokat, illetve hígitószereket és adott esetben nedvesítő, tapadást elősegítő, emulgeáló- és/vagy diszpergálószereket tartalmaznak.
Alkalmas folyékony vivőanyagok például a víz, alifás és aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, xilo', ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, továbbá ásványolajfrakciók és növényi olajok.
Szilárd vivőanyagokként alkalmasak például az ásványföldek, így a tonzil-, szilikagél, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, kovasav és növényi termékek például a lisztek.
Felületaktív anyagokként például a következő vegyületek jöhetnek számításba: kalcium-ligninszulfonát, poli(oxi-elilén)-alkil-fenil-éter, naftalinszulfonsavak és ezek sói, fenolszulfonsavak és ezek sói, formaldehidkondenzátumok, zsíralkohol-szulfátck, valamint helyettesített benzolszulfonsavak és ezek sói.
Amennyiben a találmány szerinti készítményeket vetőmagvak pácolására használjuk fel, akkor színező anyagot is adunk hozzá annak érdekében, hogy a pácolt vetőmagnak világosan megkülönböztethető színt adjon.
Az (I) általános képletnek megfelelő hatóanyagok a találmány szerinti készítményekben tág határok között változó mennyiségben lehetnek jelen. Ily módon a találmány szerinti készítmények például körülbelül 10-90 súly % hatóanyagot, körülbelül 90-10 súly °/„ folyékony vagy szilárd vivöanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly % felületaktív anyagot tartalmaznak, ez utóbbiak terhére.
A készítmények alkalmazása szokásos módon történhet, például vízzel, mint vivőanyaggal permedé formájában 100- 1000 liter/ha mennyiségben. A készítményeket úgynevezett „Eow-Volume” vagy „Ultra-Low-Volume” eljárással ugyanúgy alkalmazhatjuk, mint úgynevezett mikrogranulátumok alakjában.
A találmány szerinti készítmények előállításához hatóanyagként 1 - (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3
- olt alkalmaztunk, a további alkotórészeket az alábbiakban ismertetjük.
188 821
A. Pennetezöporok
a) 40 tömeg % hatóanyag 25 tömeg % agyagásvány 20 tömeg % kovasav tömeg % cellszurok 5 tömeg % ligninszulfonsav - kalciumsó és alkil - fenol - poli - (glikol - éter) alapú felületaktív anyag
b) 25 tömeg % hatóanyag tömeg % kaolin y tömeg % N - metil - N - oleil - taurin nátriumsó és lignin - szulfonsav
- kalciumsó alapú felületaktív anyag
c) 10 tömeg % hatóanyag 60 tömeg % agyagásvány 15 tömeg % kovasav tömeg % cellszurok 5 tömeg % N - metil - N - oleil - taurin nátriumsó és lignin - szulfonsav
- kalciumsó alapú felületaktív anyag
d) 90 tömeg % hatóanyag tömeg % kolloid kovasav 5 tömeg % N - metil - N - oleil - taurin nátriumsó és kalcium - ligninszulfonát alapú felületaktív anyag
e) 20 tömeg % hatóanyag 60 tömeg % kaolin tömeg % kovasav tömeg % N - metil - N - oleil - taurin nátriumsó és kalcium - ligninszulfonát alapú felületaktív anyag
B. Paszta tömeg % hatóanyag 5 tömeg % nátrium-alumínium-szilikát 15 tömeg % cetil - poli(glikol - éter) 8 mól etilén
- oxiddal 2 tömeg % orsóolaj 10 tömeg % poli(etilén-glikol) tömeg % viz
C. Emulgeálható koncentrátum tömeg % hatóanyag tömeg % ciklohexanon tömeg % xilol tömeg % nonilfenil - poli(oxi - etilén) és kalcium - dodecilbenzol - szulfonát elegye.
Az (I) általános képletű új azolil-pentén-származékokat úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű 3 - alkoxi - 1 - (azol - 1 - il) - 3 - metil - 2
- butanont valamely (III) általános képletű aldehiddel adott esetben valamely oldószerben oldva, valamely katalizátor jelenlétében kondenzálunk és olyan reakciótermékeket, amelyekben Z jelentése
- CO- csoport, kívánt esetben olyan megfelelő vegyületekké redukálunk, amelyekben Z jelentése
- CH(OH)-csoport, e képletekben R, Rj és R2 jelentése a fent megadottakkal egyezik.
A kondenzálást önmagában ismert módszerekkel végezzük. Általában 1 mól (II) általános képletű 3 - alkoxi - 1 - (azol - 1 - il) - 3 - metil - 2 butanont 1 -2 mól (III) általános képletű aldehiddel reagáltatunk adott esetben megfelelő oldószer alkalmazásával és egy katalizátor jelenlétében. Katalizátorokként a következő anyagok jöhetnek számításba: alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidok, így nátrium-, kálium- vagy kalcium-hidroxid, alkálifém-alkoholátok, így nátrium-metilát, nátriumetilát vagy kálium-metilát, karbonátok, például nátrium- vagy kálium-karbonát, acetátok, például nátrium- vagy kálium-acetát, szekunder aminok, például dietil-amin, dipropil-amin, pirrolidin, piperidin vagy morfolin, tercier aminok, így trietilamin, tributil-amin, piridin, pikolin vagy dimetilanilin. A katalizátort legfeljebb 0,5 mól mennyiségben alkalmazzuk. Használható oldószerek például az alkoholok, így metanol vgy etanol, aromas szénhidrogének, így benzol, toluol vagy xilol, éterek, így dietil-éter, tetrahidrofurán vagy dioxán, víz és ezek elegyei. A reagenseket célszerűen 0 °C és a mindenkori oldószer forráspontja közötti hőmérséklettartományban reagáltatjuk.
Abban az esetben, ha a katalizátor valamely acetát, például nátrium- vagy kálium-acetát, valamely karbonát, például nátrium- vagy kálium-karbonát, vagy valamely tercier amin, akkor oldószerként jégecetet vagy ecetsavanhidridet használhatunk.
A vegyületek tisztítását általában átkristályosítással vagy oszlopkromatográfiával végezzük.
Olyan (I) általános képletű vegyületekhez, amelyekben Z jelentése kizárólag -CH(OH)- csoport, így a 4 - alkoxi - 1 - fenil - 2 - (azol - 1 - il)
- 4 - metil - 1 - penten - 3 - ölökhöz, úgy jutunk, hogy a megfelelő on-vegyületeket, ahol az (I) általános képletben Z jelentése -CO- csoport, redukáljuk. Erre a célra valamely alkalmas oldószerben egy fémkomplexet, például lítium-alumíniumhidridet vagy nátrium-bór-hidridet vagy valamely alumínium-alkoxidot, például alumínium-izopropilátot használunk. A lítium-alumínium-hidriddel való redukciónál oldószerekként alkalmasak például az éterek, így a dietil-éter és a tetrahidrofurán. A reakcióhőmérséklet előnyösen -20°C és + 60 °C között van. Nátrium-bór-hidrid használatánál oldószerekként különösen alkalmasak az éterek, így a dietil-éter vagy a tetrahidrofurán, az alkoholok, így a metanol, etanol vagy az izopropanol. A reakcióhőmérséklet előnyösen 0 ’C és szobahőmérséklet között mozog. Abban az esetben, ha redukáló szerként alumínium-izopropilátot használunk, akkor oldószerekként előnyösen alkoholokat, így izopropanolt vagy aromás szénhidrogéneket, így toluolt alkalmazunk.
188 821
A vegyületek tisztítását általában átkristályosítással vagy oszlopkromatográfia vai végezzük.
A következő példák a találmány közelebbi bemutatására szolgálnak.
1. példa
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2
- (1,2,4 - triazol - l - il) - 1 - penten - 3 - on 10
26,8 g (0,146 mól) 3 - metoxi - 3 - metil -1 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 2 - butanont 21,38 g (0,152 mól) 4-klór-benzaldehiddel együtt beviszünk 85 ml ecetsavanhidridbe. Az elegyet 40 ’C-ra melegítjük és hozzácsepegtetünk 20 ml trietil-amint. Ezután az 15 elegyet 4,5 óta hosszat 70 °C-on keverjük, éjszakán át állni hagyjuk és vákuumrotációs bepárlón szárazra pároljuk.
A maradékot 500 ml ecetsav-etil-észterrel felvesszük, előbb 300-300 ml hígított kálíum-hídro- 20 gén-karbonát-oldattal kétszer és ezt követően 200 — 200 ml vízzel ugyancsak kétszer mossuk.
A szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk és szűrés után vákuumrotációs bepárlón betörnényítjük. A visszamaradt sötétbarna olaj hexán z hozzáadására kikristályosodik. A terméket diizopropil-éterben átkristályosítjuk.
Kitermelés: 21 g (az elméleti hozam 47 %-a)
Op. 102-104’C. 30
2. példa
Vegyületek neve
Fizikai állandók
- (2,6 - diklór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 ~ on Op. 100-103’C
- metoxi - 4 - metil - 1 - fenil
- 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - on Op. 76- 80 ’C
- (4 - klór - fenil) - 2 (iimdazol - 1 - il) - 4 - metoxi
-4-metil-1-penten-3-on Op. 70- 73’C
- metoxi - 4 - metil - 1 - (2
- tienil) - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - on Op. 94— 97 ’C
- (imidazol - 1 - il) - 4 metoxi - 4 - metil -1-(2tienil) - 1 - penten - 3 - on Op. 72— 76 ’C
- (2,4 - diklór - fenil) - 2 (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi
-4 - metil - 1 - penten - 3 - on Op. 105- 108 °C
- (2,6 - diklór - fenil) - 2 (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi
-4-metil-1 -penten- 3 -on Op. 97- 99’C
- (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2
- (1,2,4 - triazol - 1 - il) - í - penten - 3 - ol 35 g (0,0327 mól) 1 - (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - ont beviszünk 25 ml metanolba.
Keverés közben 15 perc leforgása alatt 0- 10 ’C40 hőmérsékleten az oldathoz hozzáadunk 0,57 g (0,015 mól) nátrium-bór-hidridet. Ezután az elegyet vákuumban forgatjuk, ecetsavat adunk hozzá és ezt követően az oldatot K2CO3-oldattal meglúgosítjuk. Ezután az oldatot etil-acetáttal extrahál- 45 juk, az ecetsavas fázist MgS04 felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk, majd a maradékot diizopropiléterből átkristályosítjuk.
Kitermelés: 5,2 g (az elméleti hozam 51,7 %-a) __
Op. 116-118’C. bU
Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is:
Vegyületek neve Fizikai állandók
- (2 - klór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - on Op. 95- 98’C 60
- (2,4 - diklór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - l - penten
- 3 - on Op. 89- 91 ’C 65
- (2 - klór - fenil) - 2 (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 1 - penten - 3 - on
- (imidazol - 1 - il) - 4 metoxi - 4 - metil - 1 - fenil
- 1 - penten - 3 - on (2,4 - diklór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - l - il) - 1 - penten
- 3 - ol l - (3,4 - diklór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - I - penten
- 3 - on - naftalindiszulfonát
- (2,6 - diklór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - ol
- (4 - klór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - ol
- metoxi - 4- metil - 1 - (2
- tienil) - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol
Op. 72- 75’C
Op. 67- 70’C
Op. 175- 177’C
Op. 227-232’C
Op. 128- 130’C
Op.: 126’C
Op. 131- 136’C
-5Vegyületek neve
Fizikai állandók
188 821
Vegyületek neve
Fizikai állandók
- (4 - bróm - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - on
Op. 102- 105 ’C
- etoxi - (4 - klór - fenil) 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol
- 1 - il) - 1 - penten - 3 - on Op. 105— 107 °C
- etoxi - (4 - fluor - fenil) 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol
- 1 - il) - 1 - penten - 3 - on Op. 57— 60 ’C
- (4 - fluor - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - on
- (3 - klór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - on
- (4 - bróm - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - ol
- etoxi - 4 - metil - 1 - fenil
- 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - on
Op. 104—107’C ,20 .
,5480
Op. 129- 133 ’C
1,5580
- etoxi -1-(2- klór - fenil)
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol
- 1 - il) - 1 - penten - 3 - on n™: 1,5610
- etoxi - 4 - metil - 1 - (4 - nitro - fenil) - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on π/,0: 1,5660
- etoxi - (3 - klór - fenil) 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol
- 1 - il) - 1 - penten - 3 - on n^ : 1,5535
- etoxi - 1 - (3,4 - diklór 5 fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - on
- etoxi - 4 - metil -1-(410 metil - fenil) - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - on
- etoxi - 4 - metil - 1 - fenil 15 - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - ol
- etoxi -1-(4- fluor - fenil)
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol 20 . 1 - jl) - 1 . penten - 3 - ol
- etoxi -1-(2- klór - fenil)
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol
- 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol 25
- (2 - fluor - fenil) - 4 - metil
- 4 - metoxi - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 30 3 - on
- metoxi -1-(4- metoxi fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - l - penten 35 3 - on
- etoxi - 4 - metil -1-(4nitro - fenil) - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - penten - 3 40 ol
- etoxi -1-(4- bróm - fenil)
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol
- etoxi -1-(4- klór - fenil)
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol
- 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol
- (4 - fluor - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - ol
Op. 142-144’C
Op. 90,5-93,5 ’C
- etoxi -1 - (4 - bróm - fenil)
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol
- 1 - il) - 1 - penten - 3 - on Op. 110- 112 ’C
- etoxi - 1 - (2,4 - diklór fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - on n2?: 1,5700
- etoxi - 1 - (2,4 - diklór fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - ol
- etoxi - 1 - (3,4 - diklór fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - ol
- etoxi - 4 - metil -1-(4metil - fenil) - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - ol
- etoxi -1-(4- metoxi fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 65 3 - on
Op. 83- 85 ’C
84- 87 ’C
Op. 88- 92’C
Op. 125- 127’C
Op. 142-145’C n2® :1,5380 n/®: 1,5870
Op. 180- 182’C
Op. 138- 152 ’C
Op. 148- 152’C
Op. 115- 117’C
Op. 120- 123 ’C
Op. 135-137 ’C
188 821
Vegyületek neve Fizikai állandók
4 - etoxi -1-(2- furil) - 4 metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on n“: 1,5650
4 - etoxi -1-(2- furil) - 4 metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol Op. 124-127’C
4 - etoxi -1-(4- metoxi fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - on Op. 112- 115 ’C
4 - etoxi - 4 - metil - l - (2 tienil) - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol Op. 138—140’C
4 - etoxi - 4 - metil -1-(2metil - fenil) - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - ol Op. 148—152’C
4 - etoxi - 4 - metil -1-(3piridil) - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - on
4 - etoxi - 4 - metil -1-(3piridil) - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol
4 - etoxi - 4 - metil -1-(2naftil) - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - on Op. 85- 89 ’C
4 - etoxi - 4 - metil -1-(2naftil) - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol Op. 152-154’C
4 - metoxi - 4 - metil - 1 - (4 - metil - fenil) - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - on Op. 72- 76’C
4 - metoxi - 4 - metil - 1 - (4 - metil - fenil) - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - ol Op. 110-113’C
4 - metoxi -1-(4- metoxi fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - ! - il) - 1 - penten 3 - ol Op. 90,5-95,5 ’C
4 - metoxi - 4 - metil -1 - fenil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - ol Op. 77-82’C
1 - (3,4 - diklór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on Op. 80-82’C
Vegyületek neve Fizikai állandók
1 - (3,4 - diklór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - I - penten - 3 - ol Op. 115- 119 ’C
4 - metoxi - 4 - metil - 1 - (4 - nitro - fenil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - on Op. 124- 128 ’C
4 - metoxi - 4 - metil - 1 - (4 - nitro - fenil) - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - ol Op. 157- 160’C
4 - metoxi - 4 - metil - 1 - (2 - metil - fenil) - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - on Op. 72- 76’C
4 - metoxi - 4 - metil - 1 - (2 - metil - fenil) - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten 3 - ol Op. 128- 133 ’C
1 - (2 - klór - fenil) - 2 (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - penten - 3 - ol Op. 154- 158 ’C
1 - (4 - klór - fenil) - 2 (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil -1 - penten - 3 - ol Op. 90- 95’C
4 - etoxi -1-(3- klór - fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol Op. 114-116 ’C
1 - (3 - klór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol Op. 80- 84’C
4 - (n - butoxi) -1-(4- klór - fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol Op. 85’C
4 - (n - butoxi) -1-(2- klór - fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol Op. 95’C
4 - etoxi -1-(2- fluor - fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on n“ : 1,5370
4 - (n - butoxi) - 1 - (4 - klór - fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - penten - 3 - on nj®: 1,5430
-Ί188 821
Vegyületek neve
Fizikai állandók
- (n - butoxi) -1-(2- klór
- fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
-3-on ηθ :1,5490
- metoxi - 4 - metil - 1 - (2
- piridil) - 2 - (1,2,4 - triazol
- 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol Op. 104
Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek rosszul oldódnak vízben és többé-kevésbé jól oldódnak poláros szerves oldószerekben, így alkoholokban például többek között metanolban és etanolban, valamint ecetsav-etil-észterben, dietil-éterben, diizopropil-éterben, acetonitrilben és N,N-dimetil-formamidban.
Ezek a vegyületek jó! oldódnak szerves oldószerekben, így például kloroformban, metilén-kloridban, toluolban és xilolban.
Az (I) általános képletü vegyületek Z,E-izomerekként és tiszta Z-, illetve E-formákként létezhetnek. Ezek az izomerek természetesen mind a találmány szerinti készítmények hatóanyagai lehetnek.
Az (I) általános képletü vegyületek előállításánál használt kiindulási anyagok ismertek vagy önmagában ismert módszerekkel előállíthatok.
A következő kiviteli példák az (I) általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények alkalmazási lehetőségeinek a megvilágítására szolgálnak. A 3 - 10. példákban a (c) pontban ismertetett 25 tömeg % hatóanyagot tartalmazó emulgeálható koncentrátummal és a 11 - 22. példákban az A/e pontban ismertetett 20 tömeg /„ hatóanyagot tartalmazó permetező porral végeztük a kísérleteket.
3. példa
Melegházban szójababnövényeket nevelünk. Primer levélállapot elérésekor a növényeket permetezzük az (I) képletü vegyületeket tartalmazó készítmények vizes emulzióival 01-0,5 kg hatóanyag/kg mennyiségben. Három héttel a kezelés után meghatározzuk a növények teljes hosszát és megállapítjuk a növekedésgátlást a kontroli-növényekkel összehasonlítva.
A lalálmány szerinti készítményben lévő hatóanyag
Növckcdésgátlás %-ban
0.1 kg 0,5 kg hatóanyag/ha hatóanyag/ha
- (2,4 - diklór - fenil) - 4
- metoxi - 4 - metil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 penten -3-on 13
- (2,6 - diklór - fenil) - 4
- metoxi - 4 - metil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 15 penten -3-on 11
- metoxi - 4 - metil - 1 fenil - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten -3-on 3
- (4 - klór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - l - penten
- 3 - ol 53
Összehasonlító anyag (2 - klór - etil) - trimetil 3Q ammónium - klorid (klórmequat-klorid) 15
- klór - etil - foszfonsav
9etefon) 0
4. példa
Szójanövényeket kikelés előtt a találmány szerin40 ti készítmények vizes emulziójával permetezünk meg 0,5 és 1,0 kg hatóanyag/kg mennyiségben és a növényeket melegházban termesztjük.
A kezelés után 3 héttel meghatározzuk a növények teljes hosszát és a növekedésgátlást százalék 45 bán a kontrollnövényekkel összehasonlítva. Ezenkívül a primer-levelekből 1,7 cm átmérőjű korongokat vágunk ki és ezekből a korongokból a klorofillt extraháljuk, A klorofill-mennyiséget 665 nmnél fotometriasan meghatározzuk és megadjuk az 50 elért százalékos növekedést a kontrollokhoz viszonyítva.
A következő táblázatból jól kitűnik, hogy a találmány szerinti készítmények erőteljes növekedésszabályozó hatása jóval nagyobb mértékű, miht a 55 megfelelő összehasonlításul szolgáló hatóanyagé.
188 821
Találmány szerinti készítményekben lévő hatóanyag 0,5 kg hatóanyag/ha növekedésgátlása %-ban Klorofill- növekedés %-ban 1,0 kg hatóanyag/kg növekedésgátlása %-ban Klorofill- növekedés %-ban
1 - (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on 33 5,8 71 9,7
1 - (2,4 - diklór - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - penten - 3 - on 10 15,5 11 17,5
1 - (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol 84 27,4 91 56,5
Összehasonlító szer (30 10 560 sz. NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat) 1 - (4 - klór - fenil) - 4,4 - dimetil - 2 - (1,2,4 -
triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on 6 1,4 19 0,8
1 - (4 - klór - fenil) - 4,4 - dimetil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol 74 12,5 86 36,3
5. példa 30
Gyapotnövényeket kikelés előtt a találmány szerinti készítmények vizes emulzióival kezelünk 1 kg hatóanyag/ha mennyiségben. A növényeket 3 hétig melegházban tartjuk és meghatározzuk a növények 35 teljes hosszát és kiszámítjuk a százalékos növekedésgátlást.
A táblázatból jól látható a találmány szerinti készítmény hatóanyagának az előnye.
A kísérleti eredmények világosan mutatják a találmány szerinti készítmények növekedésgátló hatását gabonaféléknél, például árpánál, míg az öszszehasonlításul szolgáló szerek nem mutatnak ilyen hatást.
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga
Százalékos növekedésgátlás
Százalékos növekedésgátlás 0,5 kg 1,0 kg ható- hatóanyag/ha anyag/ha
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi 4- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 il) - 1 - penten - 3 - ol 54
Összehasonlító szerek
- klór - etil - foszfonsav (etefon) 0
- (4 - klór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - ol 22 35
Összehasonlító szer
- klór - etil - foszfonsav (etefon) 0 0
1,1 - dimetil - piperidinum - klorid (mepiquat-eklorid)
2 - klór - etil - trimelil 55 ammónium - klorid (klórmequat-klorid) 0
6. példa
Árpát kezelünk kikelés előtt a vizsgálandó vegyületek vizes emulzióival 0,5 kg/ha és I kg hatóanyag/ha mennyiségben. Kezelés után három héttel, miközben a növényeket melegházban tartjuk, meghatározzuk a növények teljes hosszát és kiszámítjuk a százalékos gátlást.
7. példa
Bokorbabot kikelés elölt a találmány szerinti készítmények vizes emulzióival kezelünk, 0,5, 1,0 és 2,0 kg hatóanyag/ha mennyiségben. Három héttel a kezelés után megmérjük a növények hosszirányú növekedését és kiszámítjuk a százalékos gátlást.
188 821
Ezenkívül a primer levelekből 1,7 cm átmérőjű korongokat vágunk ki és ezekből a levélkorongokból kivonjuk a klorofillt, majd megállapítjuk a klorofilltartalmat 665 nm-nél fotometriásan. A következő táblázatban megadjuk a klorofilltartalom növekedését százalékban. Az adatokból látható, hogy a találmány szerinti készítmények hatásosabbak, mint az összehasonlításul szolgáló szerek.
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga
Növekedésgátlás és klorofilltartalomnövekedés bokorbabnál
Növekedésgátlás Klorofilltartalom %-ban
0,5 1,0 2,0 (kg/ha) növekedése %-ban
0,5 1,0 2,0 (kg/ha)
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - penten - 3 - on
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol
Összehasonlító szer (30 10 560 sz. NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat)
- (4 - klór - fenil) - 4,4 - dimetil - 2 - (1,2,4 - triazol) - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol
17 60 67 40,7 57,4 85,3
92 93 93 154,4 203,9 210,3
75 83 93 121,6 130,9 158,3
8. példa
Gyapotot, bokorbabot és szójababot kikelés előtt a találmány szerinti készítmények vizes emui- 35 zióival permetezünk meg 0,1, 0,3, 1 és 3 kg hatóanyag/ha mennyiségben. A kezelés után 3 héttel a növények öntözését megszüntetjük és az eredményeket egy-vagy többnapos időközökban meghatározzuk. Az eredmények jelölésére a következő jeleket alkalmazzuk;
= növények teljesen duzzadtak
- hervadás jelei mutatkoznak
- levelek hervadnak = levelek erősen hervadtak = levelek szárazak, papírszerüek
Az értékelést az öntözést követő 12. és 5. napon végezzük.
A kapott eredményeket az alábbiakban adjuk meg.
Találmány szerinti készítmény hatóanyagai
Felhasznált mennyiség kg hatóanyag/ha
Gyapot 1 2 5 nap
Bokorbab 1 2 5 nap
Szójabab 1 2 5 nap
1 - (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - 0,1 - - - - - - 3/4 4 4
metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - 0,3 — — — — — — 2 4 4
penten - 3 - on 1,0 — — — — — — 1 2 4
3,0 — — — — — — 0 1 4
1 - (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - 0.1 0 2 3 0 0 4 0 1 4
metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - l - 0,3 0 1 3 0 0 3 0 0 3
penten - 3 - ol 1.0 0 0 2 0 0 2 0 0 2
3,2 0 0 2 0 0 2 0 0 2
kontroll 1 3 4 2 4 4 3/4 4 4
- = kísérletet nem végeztünk
-101
188 821
Ahogy a táblázatból látható, a találmány szerinti szerek szárazsággal szemben nagyobb ellenállást biztosítanak a növényeknek. A kontrollnövényeknél egy-két nap után már nagy mértékű hervadás jelentkezik, a kezelt növények részben több, mint 5 két napig kibírják öntözés nélkül.
Találmány szerinti készítmény hatóanyagai
Eredmény
- metoxi - 4 - metil -1-(2- tienil)
- 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) -1 - penten
- 1 - ol 2
9. példa
Borsót és paradicsomot kikelés előtt a találmány szerinti készítmények vizes emulziójával permetezünk, 1 kg és 2 kg hatóanyag/ha mennyiségben. A növényeket 3 hétig melegházban tartjuk és utána meghatároztuk a növényhosszúságot és a százalékos növekedésgátlást. A kapott eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg.
Találmány szerinti készítmény hatóanyagai
Alk. menny.
kg/ha Borsó ?ara' bl dicsőm
- (4 - klór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten -3-on
53 12
66 25
- (4 - bróm - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten -3-on 2
- (3 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1
- penten -3-on 1
- (4 - bróm - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - ol 0
- etoxi -1-(4- klór - fenil) - 4 met;l - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1
- penten - 3 - ol 0
- (4 - fluor - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - ol 0 kontroll 4
- (4 - klór - fenil) - 4 - 2 metoxi - 4 - metil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - ol összehasonlító szer
- (4 - klór - fenil) - 4,4 1
- dimetil - 2 - (1,2,4 - 2 triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol
75
62
62
10. példa
Szójanövényeket kikelés előtt a találmány szerinti készítmények vizes emulzióval permetezünk meg 0,5 kg hatóanyag/ha mennyiségben. A növényeket melegházban tartjuk és egyenletesen öntözzük. A kezelés után 3 héttel az öntözést megszüntetjük és 4 nap múlva az eredményt a 8. példa szerint értékeljük.
II. példa
Melegházban a megadott növényeket kikelés előtt a találmány szerinti készítmények megadott mennyiségével kezeljük.
A készítményekéi erre a célra szuszpenzió alakjában 500 liter víz/ha mennyiségben egyenletesen rávisszük a talajra. A kezelés után 3 héttel a 0 - 10 értékskála szerint értékeljük a hatást. A skála számainak jelentése a következő:
= a növények elpusztultak,
1-4 = a növények teljes - nagyon erős gátlása,
5-7 - a növények erős - közepes gátlása,
8-9 = a növények csekély gátlása, = a növények normális fejlődése.
Az alábbi táblázatból kitűnik, hogy a találmány szerinti készítmények különösen sok gyomnövény fejlődéséi akadályozzák, így ezek konkurrens növényekként kiesnek.
F hatásuk miatt a találmány szerinti készítmények gyomirtásra használhatók.
-11188 821
A találmány szerinti készítmények hatóanyaga
HatóanyagTalálmány szerinti készítmény koncentráció hatóanyaga
0,025% 0,005%
- (4 - klór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - ol
0,3 1,0 3,0 kg/ha kg/ha kg/ha
Stellaria m. Abutilon h. Matricaria ch.
I - (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - on 100 100
- (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - on 100 100
0,3 kg/ha 1,0 kg/ha 3,0 kg/ha 15 1 - (2,4 - diklór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - I - il) -1 - penten - 3 - on 100
Viola t. 0 0 0
Centaurea c. 4 2 1 20 1 - (2,6 - diklór - fenil) - 4 -
Amaranthus r. 6 4 2 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 -
Galium a. triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 -
Chrisanthemum s. 5 1 1 on 100
Ipomea p. 7 5 4 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - fenil -
Polygonum f. 3 2 1 25
Avena f. 6 5 4 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 -
Alopecurus tn. 8 6 5 penten - 3 - on 100
Echinochloa c.g. 9 8 4
Setaria i. 7 6 4 1 - (4 - klór - fenil) - 2 - (imidazol
Digitaria s. 7 5 3 30 - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 100
Cyperus es. 8 4 3 1 - penten - 3 - on
Sorghum h. Poa a. 10 5 5 3 4 1 4 - metoxi - 4 - metil -1-(2tienil) - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
kontroll 10 35 - 1 - penten - 3 - on 100
100
100
- (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi 12. példa - 4 - metil -1-(2- tienil) - 1 penten - 3 - on
100
Töknövények megelőző kezelésének hatása Erysiphe cichoracearum ellen melegházban
A megadott hatóanyagkoncentrációban csepegésig permetezett fiatal íoknövényeket a permedé rászáradása után Erysiphe cichoracearum spórákkal inokulálunk. Egyidejűleg kezeletlen kontroll céljaira. A növényeket melegházban 24 °C-on inkubáljuk. Egy hét múlva meghatározzuk a megtámadott levélfelületet a teljes levélfelület %-ában. A fungicid hatást a következő módon számítjuk ki:
tOO a fertőzés száma a kezelt növényeknél _ a fertőzések száma a kezeletlen növényeknél - = %-os hatás
A hatóanyagok 20 %-os készítményekként álltak rendelkezésre.
A táblázatban az Erysiphe cichoracearum elleni %-os hatást adjuk meg.
- (2,4 - diklór - fenil) - 2 (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4
- metil - 1 - penten - 3 - on
1 - (2,6 - diklór - fenil) - 2 (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi 4
- metil - 1 - penten - 3 - on i - (2 - klór - fenil) - 2 - (imidazol 50 - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil 1 - penten - 3 - on
- (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 1 - fenil - l - penten 55 - 3 - on
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol
100
100
100
100
100
100
100
100
100
-121
188 821
HatóanyagTalálmány szerinti készítmény koncentráció hatóanyaga
0,025% 0,005%
-;- 5
- (2,4 - diklór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 ol 100 100 10
- (3,4 - diklór - fenil) - 4 metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 on - naftalindiszulfonát 100 15
- (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol l - il) - 1 - penten - 3 - ol 100
- metoxi - 4 - metil -1-(2tienil) - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - ol 100
- (4 - bróm - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - on 100 , . . , , , , HatóanyagTalalmany szerinti készítmény koncentráció hatóanyaga ‘ o 1 «/
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - on 82
- (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - on 90
- (4 - klór - fenil) - 2 - (imidazol
- 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil 1 - penten - 3 - on 82
- (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi
- 4 - metil -1-(2- tienil) - 2 penten - 3 - on 80
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol 80
14. példa
13. példa
Levélkezelés hatása Piricularia oryzae ellen rizspalántákon melegházban
Fiatal rizsnövényeket 0,1 % hatóanyagkoncentrációjú oldattal csepegcsig permetezünk. A pcrmetlé rászáradása után a kezelt növényeket, valamint a kezeletlen kontrollnövényeket a Piricularia oryzae levélfoltosodást okozó gomba spóraszuszpenziójával inokuláljuk (körülbelül 200 000/ml) és azokat + 25 —l· 27 °C-on melegházban nedvesen inkubáljuk.
nap múlva meghatározzuk, hogy a levélfelület hány százalékát támadta meg a gomba. Ezekből a számokból számítjuk ki a fungicid hatást a következő módon:
Megelőző levélkezelés Plasmopara viticola ellen szőlőtőkén melegházban.
Fiatal szőlőtőkéket 5-8 leveles állapotban 0,025 % hatóanyagkoncentrációjú permedével csepegésig permetezünk. A permedé rászáradása után a növényeket a levelek alján a gomba vízzel felduzzasztott sporangíurnával permetezzük meg (körülbelül 20.000/mi és azonnal melegházba visszük azokat, ahol 22-24’C-on és lehetőleg vízgőzzel telített légkörben inkubáljuk a növényeket. A második naptól kezdve a légnedvességet 3-4 napra normál értékre (30-70 %-os telítettség) állítjuk be, majd egy ntipig telített gözteret létesítünk. Ezt követően megállapítjuk minden egyes levél fertőzöttségét százalékban és a kezelésenkénti átlagot a fungicid hatás kiszámítására használjuk fel a következő módon:
100 · a fertőzések száma a kezelt növényeknél _ a fertőzések száma a kezeletlen növényeknél = %-os hatás
A hatóanyagok 20 %-os készítményekként álltak rendelkezésre.
A táblázatban a Piricularia oryzae elleni %-os 55 hatást adjuk meg.
K)Q 100 · a fertőzések száma a kezelt növényeknél _ a fertőzések száma a kezeletlen növényeknél = %-os halas
A hatóanyagok 20 %-os készítményekként állnak rendelkezésre.
A táblázatban a Plasmopara viticola elleni %-os hatást adjuk meg.
-131
188 82!
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga
Hatóanyagkoncentráció 0,025 %
- (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol -1-il)
- 1 - penten - 3 - on 98
- (2,4 - diklór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 il) - 1 - penten - 3 - on 80
- (2,4 - diklór - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil
- 1 - penten - 3 - on 80
- (2,6 - diklór - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi 4 - metil 1 - penten - 3 - on 80
75. példa
Megelőző levélkezelő hatás Botrytis citterea ellett paradicsomnövényeken melegházban
Fiatal paradicsomnövényeket 0,025% hatóanyagkoncentrációjú permetlével lecsepegésig megpermetezünk. A permedé rászáradása után a kezelt növényeket, valamint a kezeletlen növényeket, amelyek kontrollként szolgálnak, inokuláljuk. Erre a célra a Botrytis cinerea spóraszuszpenzióját (körülbelül 1 millió spóra egy ml gyümölcsléoldatban) használjuk, amelyet a növényekre permetezünk. Ezt követően a növényeket melegházban inkubáljuk 20 °C-on és nagy légnedvesség mellett. A kezeletlen növények összetörése után (= 100 %-os meglámadottság) megállapítjuk a növények meglámadottságának a fokát és a fungicid hatást a következő módon számítjuk ki:
100 ' a fertőzések száma a kezelt növényeknél _ a fertőzés száma a kezeletlen növényeknél = %os hatás
Az 1 - (2,4 - diklór - fenil) - 2 - (ímidazol -1-il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - penten - 3 - on vegyületet tartalmazó készítmény 20 %-os készítmény formájában a fertőzést 80 %-kal csökkentette.
16. példa
Vetőmagkezelés llelminthosporium gramineum ellen
Helminthospirium gramineummal természetes mértékben megtámadott árpavetőmagot kezeletlenül, illetve kezeken (táblázat) földdel töltött edényekbe ültetünk és +16 °C alatti hőmérsékleten csírázni hagyunk. Kikelés után a növényeket naponta 12 óra hosszat megvilágítjuk. Mintegy 5 hét 14 múlva a megtámadott növényeket megszámláljuk és ehhez hasonlóan a kifejlődött növényeket is kísérletenként. A fungicid hatást a következő módon számítjuk ki:
1Q0 · a fertőzések száma a kezelt növényeknél _ a fertőzések száma a kezeletlen növényeknél = %-os hatás
A hatóanyagok 20%-os készítményekként állnak rendelkezésre.
A táblázatban a Helminthosporium gramineum elleni %-os hatást adjuk meg.
15_____________ a
találmány szerinti készítmény P |,,l,óan>'aga anyag/lOOkg ! - (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol -1-il)
- 1 - penten - 3 - on 75 l - (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol -1-il)
- 1 - penten - 3 - on 70
- (2,4 - diklór - fenil) - 4 - metoxi 30 - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - -l
- il) - 1 - penten - 3 - on 60
- metoxi - 4 - metil - 1 - fenil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - triazol -1-il) 3 - 1 - penten - 3 - on 90
- (4 - klór - fenil) - 2 - (imidazol
- 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 4θ penten - 3 - on > 60
- (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi 4 - metil -1-(2- tienil) - 1 - penten
- 3 - on 65
- (2 - klór - fenil) - 2 - (imidazol
- 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 penten - 3 - on 65
2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi 4 - metil - 1 - fenil - 1 - penten - 3 - on 60 s - (2,4 - diklór - benzilidén) - 3,3 55 dimetil - I - (1,2,4 - triazol -1-il)
- 2 - butanon* (Összehasonlító szer) 45~
17. példa
Vetőmagkezelés szisztematikus hatása Erysiphe graminis (gabonalisztharmat) ellen árpán
MGZ fajta tavaszi árpavetőmagot kezeletlenül, illetve kezeken földdel töltött edényekbe vetünk és 65 20 °C-on melegházban csíráztatunk. Az első lomb-141
188 821 levelek kifejlődése után a növényeket áthúzás útján lisztharmattal fertőzött növények segítségével beoltjuk. Néhány hét múlva megállapítjuk, hogy a levélfelület hány százalékát borítja íisztharmat.
A fungicid hatást a következő módon számítjuk ki;
100 'θθ a fertőzések száma a kezelt növényeknél _ a fertőzések száma a kezeletlen növényeknél = %-os hatás * (A 2 838 847 sz. Német Szövetségi Köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetett vegyület.
A hatóanyagok 20 %-os készítmények alakjában állnak rendelkezésre.
A táblázatban az Erysiphe graminis elleni százalékos hatást adjuk meg.
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga50 g hatóanyag/100 kg
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - onlOO
- (2,4 - diklór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1
- (1,2,4 - triazol - 1 - ií) - 1 - penten - 3 - onlOO
- (4 - klór - fenil) - 2 - (imidazol -1 - il) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 1 - penten - 3 - on 90
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4
- triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - onlOO
- (2,4 - diklór - benzilidén) - 3,3 - dimetil -1-(1,2,4
- triazol - l - íl) - 2 - butanon* (Összehasonlítószer) 50 * (A 2 838 847 sz. Német Szövetségi Köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetett vegyület)
18. példa
Vetőmagkezelés hatása Tilletia caries ellen búzán
Búzavetőmagot kg-ként a Tilletia caries (büdösüszög) ; 3 g mennyiségű spórájával fertőzünk. Kezeletlen, illetve kezelt szemeket szakállas végükkel Petri-csészékben lévő nedves agyagtalajba nyomunk és + 12 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten 3 napig inkubáljuk. Ezt követően a szemeket kiveszszük és a Petri-csészéket a visszamaradó büdöszüszög-spórákkal tovább inkubáljuk +12°C alatti hőmérsékleten. A spórák csírázóképességét 10 nap múlva megvizsgáljuk. A fungicid hatást a következő módon számítjuk ki:
100 · a csirák %-a a kezelt növényeknél _ a csírák %-a a kezeletlen növényeknél = %-os hatás
A hatóanyagok 20 %-os készítmények alakjában álltak rendelkezésre.
A táblázatban a Tilletia caries elleni %-os hatást adjuk meg.
Találmány szerinti készítmény , .
anyag/lőü kg
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 · penten - 3 - on 100
- (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - on 100
- (2,4 - diklór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 il) - 1 - penten - 3 - on 100
- metoxi - 4 - metil - 1 - fenil - 2
- (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - on 90
19. példa
Vetömagkezelés hatása Fusarium nivale (Gerlachia nivalis) ellen rozson .
Természetes fertőzöttségü rozsvetőmagot, amelyet Fusarium nivale fertőzött meg, kezelten és kezeletlenül (kontrollként) edényekben lévő talajba vetünk. Az edényeket 6 °C-on tartjuk. A növények kikelése után a világítást bekapcsoljuk és közel 100 %-os viszonylagos légnedvességről gondoskodunk. Három héttel a vetés után megállapítjuk a százalékos fertőzést. Öt ismétlés átlagértékéből kiszámítjuk a fungicid hatást.
100 · a fertőzések száma a kezelt növényeknél _ a fertőzések száma a kezeletlen növényeknél = %-os hatás
A hatóanyagok 20 %-os készítmények alakjában állnak rendelkezésre.
A táblázatban a Fusarium nivale elleni %-os hatást adjuk meg.
-151
188 821
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga 50 g hatóanyag/100 kg Találmány szerinti készítmény hatóanyaga Helminthosporium teres 0,05 % hatóanyag
5
4 - metoxi - 4 - metil - 1 - fenil - 2 1 - (3,4 - diklór - fenil) - 4 - metoxi
- (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 4 - metil - 1 - (1,2,4 - triazol - 1 -
- 3 - on 82 il) - 1 - penten - 3 - on - naftalindi-
10 szulfonát 89
1 - (2,4 - diklór - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil 1 - (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- 1 - penten - 3 - on 100 15 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ol 94
1 - (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4 1 - (4 - fluor - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - ol 80 - 1 - penten - 3 - on 86
20 1 - (3 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
20. példa - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on 95
Megelőző levélkezelés hatása Helminthosporium 1 - (4 - bróm - fenil) - 4 - metoxi -
teres ellen melegházban 25
4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
Fiatal árpanövényeket 0,05 % hatóanyagkoncentrációjú készítménnyel lecsepegésig megper- - 1 - penten - 3 - ol 4 - etoxi - 4 - metil - 1 - fenil - 2 - 95
metezünk. A permetlé rászáradása után a kezelt,
valamint a kezeletlen növényeket a Helminthospo- (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten 95
rium teres konídiumainak a szuszpenziójával (körülbelül 50 000/ml) permetezzük meg és melegházban 20-22 °C-on nedvesen inkubáljuk. Egy héttel - 3 - on 4 - etoxi -1-(4- klór - fenil) - 4 -
később megállapítjuk a levelek százalékos megtá- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 97
madottságát. A kapott számokból számítjuk ki a 35 I - penten - 3 - ol
fungicid hatást a következő módon:
,θθ _10 · a fertőzések száma a kezelt növényeknél _ a fertőzés száma a kezeletlen növényeknél = %-os hatás
A hatóanyagok 20 %-os készítmények alakjában állnak rendelkezésre.
A táblázatban a megelőző permetezőkezelés hatását adjuk meg.
HelminthoTalálmány szerinti készítmény sporium teres hatóanyaga 0,05 % hatóanyag · (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi 4 - metil - (2 - tienil) - 1 - penten 3 - on 95
- (2,6 - diklór - fenii) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil
- 1 - penten - 3 - on 90
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - ol 95
21. példa
Megelőző levélkezelés hatása Erysiphe graminis ellen árpán melegházban
Fiatal árpanövényeket 0,05 % hatóanyagkoncentrációjú készítménnyel lecsepegésig megpermetezünk. A permetlé rászáradása után a kezelt, valamint a kezeletlen növényeket beoltjuk oly módon, hogy megtámadott növényeket áthúzunk a kezeletlen és kezelt kísérleti növényeken. Ily módon az Erysiphe graminis konídiumspóráit szárazon át50 visszük a növényekre. Ezután a kísérleti növényeket melegházban 20-22 °C-on inkubáljuk. Egy hét múlva megállapítjuk a levelek megtámadotsági fokát. A kapott számokból kiszámítjuk a fungicid hatást a következő módon.
100 'θθ a ferfe^ésck száma a kezelt növényeknél _ a fertőzések száma a kezeletlen növényeknél = %-os hatás
A halóanyagok 20 %-os készítmények alakjában állnak rendelkezésre.
A táblázatban a megelőző permetezőkezelés %os hatását adjuk meg.
-161
188 821
Erysiphe
Találmány szerinti készítmény graminis hatóanyaga 0,05 % hatóanyag
- (3,4 - diklór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 il) - 1 - penten - 3 - on 100
- (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - ol 100
- metoxi - 4 - metil -1-(2- tienil)
- 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 penten - 3 - ol 90
- etoxi - (4 - fluor - fenil) - 4 - metil
- 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 penten - 3 - on 90
- (4 - fluor - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - on 99
- (3 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - on 100
- (4 - bróm - fenil) - 4 - metoxi 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - ol 100
- etoxi - 4 - metil - 1 - fenil - 2 (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - on 98
- etoxi - 4 - metil -1-(4- nitro fenil) - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - on 95
- etoxi - (3 - klór - fenil) - 4 - metil
- 2 - (1,2,4 - triazol -1 - il) - 1 penten - 3 - on 90
- etoxi -1-(4- klór - fenil) - 4 metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - ol 99
22. példa
Megelőző levélkezelés hatása Puccinia hordei (törpe rozsda) ellen árpanövényeken melegházban
Fiatal árpanövényeket 0,05 % hatóanyagkoncentrációjú készítménnyel lecsepegésig megpermetezünk. A permetlé rászáradása után a kezelt, valamint a kezeletlen növényeket szárazon beoltjuk a Puccinia hordei által megtámadott növényeknek a kísérleti növényeken való áthúzásával. Ezt követően a kísérleti növényeket 15—17 °C-on és nagy légnedvesség mellett inkubáljuk melegházban.
Másfél hét múlva meghatározzuk a levél felületek százalékos fertőzését. A fungicid hatást a következő módon számítjuk ki:
100 a fertőzések száma a kezelt növényeknél _ a fertőzések száma a kezeletlen növényeknél = %-os hatás
A hatóanyagok 20 %-os készítmények alakjában álltak rendelkezésre.
A táblázatban a megelőző levélkezelés %-os hatását adjuk meg.
Puccinia
Találmány szerinti készítmény hordei hatóanyaga 0,05 %-os hatóanyag
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - I - il)
- 1 - penten - 3 - on 100
- (2 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - on 96
- (2,4 - diklór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 il) - 1 - penten - 3 - on 90
- (2,6 - diklór - fenil) - 4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 il) - 1 - penten - 3 - on 100
- metoxi - 4 - metil - 1 - fenil - 2
- (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten
- 3 - on 100
- (4 - klór - fenil) - 2 - (imidazol
- 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 perien - 3 - on 100
- metoxi - 4 - metil -1-(2- tienil)
- 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - I perien - 3 - on 95
- (2,4 - diklór - feni!) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil
- 1 - penten - 3 - on 100
- (2,6 - diklór - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil
- 1 - penten - 3 - on 100
- (2 - klór - fenil) - 2 - (imidazol
- 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 penten - 3 - on 90
- (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi 4 - metil - 1 - fenil - 1 - penten - 3
- on 100
-171
188 821
Puccinia
Találmány szerinti készítmény hordei hatóanyagú 0,05 %-os hatóanyag
- (4 - klór - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - ol 100
- (3,4 - diklór - feni!) -4 - metoxi
- 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 il) - 1 - penten - 3 - on - naftalindiszulfonát 85
- metoxi - 4 - metil -1-(2- tienil)
- 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 penten - 3 - ol 90
- (4 - fluor - fenil) - 4 - metoxi - 4
- metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
- 1 - penten - 3 - on 80
- etoxi -1-(4- klór - fenil) - 4 metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - ol 85

Claims (30)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Fungicid, herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 10-90 tömeg%-ban legalább egy (1) általános képletű azolilpentén-származékot, valamint savaddíciós sóit, előnyösen naftalindiszulfonsawal képezett sóit — a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    Rí jelentése imidazol - 1 - il - vagy 1,2,4 - triazol
    - I - il - csoport,
    R2 jelentése tienilcsoport vagy adott esetben nitrocsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen helyettesített fenilcsoport és 0 CH
    Z jelentése - || - vagy -1 - képletű csoport,
    C OH
    90-10 tömeg %-ban egy vagy több folyékony vagy szilárd vivőanyagot, előnyösen xilolt, ciklohexanont, agyagásványt, kovasavat, kaolint és/vagy hígítószert, adott esetben 20 tömeg %-ban egy vagy több felületaktív és/vagy más segédanyagot előnyösen kalcium-lignin-szulfonát és N-metil-N-oleiltaurin-nátriumsó alapút, nonil-fenil-poli(oxietilén) és kalcium-dodecil-benzolszulfonát elegyét tartalmazza.
  2. 2. Az I. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben
    R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R, imidazol - 1 - il - vagy 1,2,4 - triazol - 1 - il csoport,
    R2 fenilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport vagy szubsztituálatlan tienilcsoport és
    O CH ~
    Z jelentése - || — vagy — | - képletű csoport,
    C OH
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l - (4 - klór - fenil) - 4
    - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1
    - penten - 3 - ont tartalmaz.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti fungicid, herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (4 - klór
    - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - tirazol
    - 1 - il) - 1 - penten - 3 - olt tartalmaz.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (2 - klór
    - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol
    - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l - (2,4 - diklór - fenil)
    - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
    - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (2,6 - diklór - fenil)
    - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
    - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  8. 8. Az I. igénypont szerinti fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4 - metoxi - 4 - metil
    1 - fenil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten • 3 - ont tartalmaz.
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (4 - klór
    - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil
    - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4 - metoxi 4 - metil -1-(2- tienil) - 2 - (1,2,4 - triazol - l - il)
    - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  11. 11. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2 - (imidazol
    - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil -1-(2- tienil) - 1
    - penten - 3 - ont tartalmaz.
  12. 12. Az 1. igénypont szerinti fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (2,4 - diklór fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil
    - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  13. 13. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként - (2,6 - diklór
    - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil
    - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  14. 14. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (2 - klór
    -181
    188 821
    - fenil) - 2 - (imidazol - 1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil
    - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  15. 15. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2 - (imidazol -1 - il) - 4 - metoxi - 4 - metil - 1 - fenil - 1 - penten
    - 3 - ont tartalmaz.
  16. 16 Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (2,4 dikiór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - l - il) - 1 - penten - 3 - olt tartalmaz.
  17. 17. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (3,4 dikiór - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 triazol - 1 - il) - 1 - penten - 3 - on - naftalindiszulfonátot tartalmaz.
  18. 18. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (2 - klór
    - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol
    - 1 - il) - 1 - penten - 3 - olt tartalmaz.
  19. 19. Az 1. igénypont szerinti fungicid és növény- 20 növekedést szabályozó hatású készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4 - metoxi - 4 - metil -1-(2- tienil) - 2 - (1,2,4 - triazol -1 - il) -1 - penten
    - 3 - olt tartalmaz. 25
  20. 20. Az 1. igénypont szerinti fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (4 - bróm - fenil)
    - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
    - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz. 30
  21. 21. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4 - etoxi -(4
    - fluor - fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 il) - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  22. 22. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény 35 azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (4 - fluor
    - fenil) - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol
    - 1 - il) - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  23. 23. Az 1. igénypont szerinti fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény azzal jel- 40 lemezve, hogy hatóanyagként 1 - (3 - klór - fenil) 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  24. 24. Az 1. igénypont szerinti fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény azzal jel- 45 lemezve, hogy hatóanyagként 1 - (4 - bróm - feni!)
    - 4 - metoxi - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
    - 1 - penten - 3 - olt tartalmaz.
  25. 25. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4 - etoxi - 4 5°
    - metil - 1 - fenil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 penten - 3 - ont tartalmaz.
  26. 26. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4 - etoxi - 4
    - metil -1-(4- nitro - fenil) - 2 - (1,2,4 - triazol 1 - i!) - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  27. 27. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4 - etoxi - (3
    - klór - fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il)
    - 1 - penten - 3 - ont tartalmaz.
  28. 28. Az 1. igénypont szerinti fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4 - etoxi -1-(4- klór
    - fenil) - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 penten - 3 - olt tartalmaz.
  29. 29. Az 1. igénypont szerinti növénynövekedést szabályozó hatású készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - (4 - fluor - fenil) - 4 - metoxi
    - 4 - metil - 2 - (1,2,4 - triazol - 1 - il) - 1 - penten
    - 3 - olt tartalmaz.
  30. 30. Eljárás (I) általános képletű új azolil-penténszármazékok valamint savaddíciós sói, előnyösen naftalindiszulfonsavval képzett sói előállítására, a képletben
    R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport Rj jelentése imidazol - 1 - il -, vagy 1,2,4 - triazol
    - 1 - il - csoport,
    R2 jelentése furil-, tienil-, piridil-, naftilcsoport vagy adott esetben nitro-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal legfeljebb kétszeresen helyettesített fenilcsoport, és
    0 CH
    Z jelentése — |1 — vagy — | — képletű csoport,
    C OH azzal jellemezve, hogy valamely (ll) általános képletű 3 - alkoxi - 1 - (azol -1 - il) - 3 - metil - butanont egy (III) általános képletű aldehiddel adott esetben valamely oldószerben oldva és katalizátor jelenlétében kondenzálunk és olyan reakciótermékeket, amelyekben Z jelentése — CO- csoport, kívánt esetben olyan megfelelő vegyületekké redukálunk, amelyekben Z jelentése -CH(OH)- csoport, e képletekben R, R, és R2 jelentése a fenti megadottakkal egyezik.
HU823890A 1981-12-04 1982-12-03 Fungicide,herbicide and plant growth regulating compositions containing azolyl-pentene derivatives and process for preparing such compounds HU188821B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813148742 DE3148742A1 (de) 1981-12-04 1981-12-04 Azolyl-penten-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188821B true HU188821B (en) 1986-05-28

Family

ID=6148277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU823890A HU188821B (en) 1981-12-04 1982-12-03 Fungicide,herbicide and plant growth regulating compositions containing azolyl-pentene derivatives and process for preparing such compounds

Country Status (37)

Country Link
US (1) US4517367A (hu)
JP (1) JPS58103368A (hu)
KR (1) KR880002041B1 (hu)
AR (1) AR231835A1 (hu)
AT (1) AT381837B (hu)
AU (1) AU556935B2 (hu)
BE (1) BE895213A (hu)
BG (1) BG37072A3 (hu)
CA (1) CA1194481A (hu)
CH (1) CH651559A5 (hu)
CS (1) CS230597B2 (hu)
DD (1) DD208294A5 (hu)
DE (1) DE3148742A1 (hu)
DK (1) DK537982A (hu)
ES (1) ES8307766A1 (hu)
FI (1) FI823910L (hu)
FR (1) FR2517673B1 (hu)
GB (1) GB2110687B (hu)
GR (1) GR79557B (hu)
HU (1) HU188821B (hu)
IL (1) IL67403A (hu)
IT (1) IT1156131B (hu)
LU (1) LU84495A1 (hu)
MA (1) MA19651A1 (hu)
NL (1) NL8203818A (hu)
NO (1) NO824071L (hu)
NZ (1) NZ202569A (hu)
PH (1) PH20418A (hu)
PL (1) PL131542B1 (hu)
PT (1) PT75856A (hu)
RO (1) RO85812B (hu)
SE (1) SE453829B (hu)
SU (1) SU1179923A3 (hu)
TR (1) TR21791A (hu)
YU (1) YU217582A (hu)
ZA (1) ZA828916B (hu)
ZW (1) ZW25682A1 (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1150706B (it) * 1982-03-19 1986-12-17 Montedison Spa Derivati di eterociclici azotati dotati di attivita' fitoregolatrice
DE3229274A1 (de) * 1982-08-05 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole
DE3340989A1 (de) * 1983-11-10 1985-05-23 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen E-triazolyl-pentenole, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide und wuchsregulatorische mittel
DE4334135A1 (de) * 1993-10-07 1995-04-13 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von Pilocarpin-Derivaten
CN103965273B (zh) 2013-08-23 2016-05-25 普莱柯生物工程股份有限公司 一种大环内酯类化合物
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4554007A (en) * 1979-03-20 1985-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
GB2075005A (en) * 1980-05-01 1981-11-11 Ici Ltd Fungicidal Imidazole and Triazole Derivatives
GB2075004A (en) * 1980-05-01 1981-11-11 Ici Ltd Fungicidal Imidazole and Triazole Derivatives
DE3026140A1 (de) * 1980-07-10 1982-02-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,3-dioxan-5-yl-alkenyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer
DE3229274A1 (de) * 1982-08-05 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole

Also Published As

Publication number Publication date
DD208294A5 (de) 1984-05-02
AR231835A1 (es) 1985-03-29
IL67403A (en) 1985-12-31
AT381837B (de) 1986-12-10
DK537982A (da) 1983-06-05
AU556935B2 (en) 1986-11-27
GB2110687A (en) 1983-06-22
LU84495A1 (de) 1983-06-13
TR21791A (tr) 1985-07-15
AU9070482A (en) 1983-06-09
CS230597B2 (en) 1984-08-13
FR2517673B1 (fr) 1986-04-25
RO85812A (ro) 1984-11-25
JPS6121631B2 (hu) 1986-05-28
ZA828916B (en) 1983-09-28
SE8206923D0 (sv) 1982-12-03
KR840002829A (ko) 1984-07-21
IT8224575A0 (it) 1982-12-02
CH651559A5 (de) 1985-09-30
SE453829B (sv) 1988-03-07
JPS58103368A (ja) 1983-06-20
US4517367A (en) 1985-05-14
SU1179923A3 (ru) 1985-09-15
PL239330A1 (en) 1983-08-01
BE895213A (fr) 1983-06-01
NO824071L (no) 1983-06-06
IL67403A0 (en) 1983-05-15
MA19651A1 (fr) 1983-07-01
PH20418A (en) 1987-01-05
FR2517673A1 (fr) 1983-06-10
NZ202569A (en) 1986-03-14
RO85812B (ro) 1984-11-30
PT75856A (pt) 1982-12-01
GR79557B (hu) 1984-10-30
SE8206923L (sv) 1983-06-05
FI823910L (fi) 1983-06-05
PL131542B1 (en) 1984-11-30
DE3148742A1 (de) 1983-06-09
ATA438682A (de) 1986-05-15
ZW25682A1 (en) 1983-06-01
FI823910A0 (fi) 1982-11-15
ES517288A0 (es) 1983-08-01
YU217582A (en) 1984-12-31
IT1156131B (it) 1987-01-28
BG37072A3 (en) 1985-03-15
KR880002041B1 (ko) 1988-10-13
NL8203818A (nl) 1983-07-01
CA1194481A (en) 1985-10-01
GB2110687B (en) 1986-04-16
ES8307766A1 (es) 1983-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU191148B (en) Fungicide compositions stimulating carbon dioxide fixing activity of plants containing 1-hydroxy-ethyl-azol derivatives and process for producing the active agents
JPH06756B2 (ja) アゾ−ル化合物
JPS63188667A (ja) １−フェノキシフェニル−１−トリアゾリルメチルカルビノール、その製法及び該化合物を含有する微生物防除用組成物
DD208752A5 (de) Pflanzenschutzmittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie verwendung von substituierten 1--hydroxyalkyl-azolyl-derivaten
EP0032200B1 (de) Substituierte Triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel sowie als Zwischenprodukte
HU188821B (en) Fungicide,herbicide and plant growth regulating compositions containing azolyl-pentene derivatives and process for preparing such compounds
JPS60258167A (ja) １‐ハロ‐１‐アゾリル‐２，２‐ジアリールエタン誘導体、その製造方法、該化合物を含有する殺微生物剤組成物及びその使用方法
JPS5835190B2 (ja) シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ
US4966910A (en) Fungicidal oxathiin azoles
HU189598B (en) Fungicidal, bactericidal and plant growth regulating compositions comprising imidazolyl-propionitrile-derivatives as active substance and process for preparing imidazolyl-propionitrile derivatives
HU176918B (hu) Fungicidnye i nematocidnye kompozicii dlja zahhity rastenijj
CS244127B2 (en) Fungicide,growth regulating and bactericidal agent
EP0224998A2 (en) Azole-substituted oxathiolanes as pesticides and plant growth regulators
US5145982A (en) Fungicidal oxathin azoles
EP0394843B1 (de) 1-Halogenvinyl-azole und diese enthaltende Fungizide und Wachstumsregulatoren
US5081143A (en) Fungicidal oxathiin azoles
NO844487L (no) E-triazolyl-pentenoler, fremgangsmaate for fremstilling av disse og biocider inneholdende disse
CS247085B2 (en) Fungicide,bactericide and the growth simulating agent agent and the production method of the active compound
HU182643B (en) Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances
DE3313941A1 (de) 4-azolyl-pentannitrile, verfahren zur herstellung dieser verbundungen sowie diese enthaltende biozide mittel
JPS6310151B2 (hu)
JPH03130267A (ja) ビニルアゾールおよびその植物病虫害防除薬剤としての利用法