Przedmiotem wynalazku jest srodek biobójczy, zwlaszcza o dzialaniu regulujacym wzrost, grzybobójczym, chwastobójczym i/lub bakteriobójczym, zawierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, i sposób wytwarzania nowych pochodnych azolilopentenu.Geometryczne izomery zwiazków triazolu i zawierajace je srodki grzybobójcze, chwasto¬ bójcze i/lub sterujace wzrostem roslin sa juz znane np. z opisu Republiki Federalnej Niemiec DOS nr 30 10 560. Zwiazki te mozna wprawdzie takze wykorzystac do sterowania wzrostu cennych roslin, ale okazalo sie, ze ich dzialanie jest niewystarczajace przede wszystkim w przypadku roslin stracz¬ kowych i bawelny.Celem wynalazku jest opracowanie srodka, zawierajacego nowe pochodne azolilopentenu, który mialby wielorakie zastosowanie, . zwlaszcza w przypadku roslin straczkowych i bawelny wykazy¬ walby silne dzialanie regulujace wzrosti Osiaga sie ten cel za pomoca srodka, który wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna azolilopentenu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznaczi rodnik alki¬ lowy o 1-10 atomach wegla lub rodnik alkenyIowy o 3-8 atomach wegla, R^ oznacza grupe imidazolil-1- owa lub 1,2,4-triazolil-1-owa, R2 oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy, jednakowo lub róznie, jedno- lub wielokrotnie podstawiony chlorowcem, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa alki¬ lowa o 1-4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1-4 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa lub grupa nitrowa aromatyczny rodnik weglowodorowy lub heterocykliczny rodnik weglowodorowy, a Z oznacza gru¬ pe o wzorze 4 lub 5, albo zawiera co najmniej jedna sól addycyjna tej nowej pochodnej z kwasem nie¬ organicznym lub organicznymi Nowe zwiazki sa w najszerszym znaczeniu biobójczo czynne, wyrózniaja sie jednak szczegól¬ nie dzialaniem regulujacym wzrost, w którym to dzialaniu nieoczekiwanie przewyzszaja znane substan¬ cje czynne o analogicznej strukturze i kierunku dzialania* Poniewaz nowe substancje czynne powoduja zarówno ilosciowe jak i jakosciowe zmiany u ros¬ lin, totez zalicza sie je do klasy regulatorów wzrostu roslin, wyrózniajacych sie nastepujacymi moz¬ liwosciami stosowania:2 131 542 - zahamowanie wegetatywnego wzrostu w przypadku roslin drzewiastych i zielonych np* na poboczach drógf urzadzeniach torowych i innych w celu powstrzymania zbyt bujnego wzrostu; zahamo¬ wanie wzrostu w przypadku zbóz w celu powstrzymania wylegania lub przelamywania, w przypadku ba¬ welny w celu podwyzszenia plonów; - wywieranie wplywu na rozgalezienie organów wegetatywnych i generatywnych w przypadku roslin ozdobnych i uprawnych w celu zwielokrotnienia zawiazków kwiatowych lub w przypadku tytoniu i pomidorów w celu powstrzymania wybijania bocznych pedów; - polepszenie jakosci owoców, np. zwiekszenie zawartosci cukru w przypadlai trzciny cu¬ krowej, w przypadku buraków cukrowych lub w przypadku owoców, bardziej równomierne dojrzewanie produktu przeznaczonego do zbioru, prowadzace do wyzszych plonów; - podwyzszenie odpornosci na wplywy klimatyczne, takie jak chlód i susza; - wywieranie wplywu na splywanie lateksu w przypadku roslin kauczukodajnych; - wyksztalcanie owoców partenokarpowyeh, jalowosc pylków i wywieranie wplywu na plec; - sprawdzanie kielkowania nasion lub wybijania paczków; - zrzucanie lisci lub wywieranie wplywu na opadanie owoców w celu ulatwienia zbioru.Nowe substancje czynne rozwijaja swe dzialanie zarówno w postepowaniu przed wzejsciem roslin jak i po wzejsciu roslin* Ich dzialanie jest ukladowe* Nadaja sie one zwlaszcza do wywie¬ rania wplywu na wegetatywny i generatywny wzrost w przypadku roslin straczkowych, takich jak soja.W zaleznosci od zamierzonego celu stosowania dawki wynosza na ogól 0,005-5 kg substancji czynnej na 1 ha, mozna Jednak stosowac ewentualnie wyzsze dawki* Moment stosowania zalezy od zamierzonego celu stosowania i od warunków klimatycznych. Zaleznie od gatunku roslin i wielkosci dawki mozna w wyniku otrzymac tez pewne efekty chwastobójcze* Nowe substancje czynne nieoczekiwanie nadaja sie tez do podwyzszania odpornosci na stress w przypadku roslin uprawnych, takich jak bawelna, fasola karlowa, ogórki, kukurydza, soja i inne.Szczególnie nalezy podkreslic podwyzszenie odpornosci na susze* Efekt ten jest o tyle wazny, ze w istotnych dziedzinach uprawy roli wiele upraw trzeba sztucznie nawadniac w warunkach znacznych na¬ kladów energetycznych. Wedlug ocen w roku 2000 nawodni sie okolo 200 milionów ha* Kondycjonowanie roslin ze wzgledu na to, ze trzeba im doprowadzac male ilosci wody, ze w ciagu kilku dni podczas okresu suszy maja one przetrwac bez nawadniania, oznaczaloby wielkie osz¬ czednosci w nakladach na prace i na materialy, oraz zapobiegaloby stratom. Poza tym moznaby tez uprawiac te powierzchnie rolne, które dotychczas z powodu wielkiej suszy nie byly uprawiane.Grzybobójcze dzialanie nowych zwiazków nieoczekiwanie rozciaga sie przeciwko grzybom zaj¬ mujacym rózne polozenia w systematyce* W przypadku traktowania nadziemnych czesci roslin zwiazki te chronia przed czynnikami chorobotwórczymi rozsiewanymi przez wiatr* Przeciwko czynnikom choro¬ botwórczym przenoszonym wraz z nasieniem mozna stosowac te zwiazki do zaprawiania materialu siew¬ nego. Poza tym nowe substancje dzialaja ukladowo, to znaczy wchlaniaja sie one korzeniami roslin np. po rozprowadzeniu podczas siewu, przenosza sie do nadziemnych czesci roslin i chronia te czes¬ ci przed czynnikami chorobotwórczymi* Te nowe zwiazki wykazuja ponadto dzialanie bakteriobójcze.Ze wzgledu na poznany szeroki zakres dzialania zwiazki te nadaja sie nie tylko do ochrony roslin uprawnych, lecz takze do ochrony materialów i do zwalczania mikroorganizmów patogennych wo¬ bec czlowieka i zwierzat, z czego wynika szeroki wachlarz mozliwosci stosowania tych nowych sub¬ stancji* Zaleznie od specyficznego znaczenia podstawników zmienia sie miejsce pierwsze dziedzin stosowania, w których zwiazki te rozwijaja dzialania najsilniejsze* I tak zwiazki nowe mozna stoso¬ wac kazdorazowo jako substancje regulujace wzrost roslin, grzybobójcze lub bakteriobójcze.Przykladowo w zwiazkach o ogólnym wzorze 1 symbol R oznacza rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla, np. rodnik metylowy, etylowy, propylowy, butylowy, pentylowy, heksylowy, heptylowy, oktyIo¬ wy, nonylowy, decylowy, izopropylowy, 2,2-dwumetylopropylowy, 3,3-dwumetylobutylowy-2, lub rodnik alkenyIowy o 3-8 atomach wegla, np* rodnik allilowy, buten-2-ylowy-1, 3-metylobuten-2-ylowy-1, hek- senylowy, heptenylowy, oktenylowy, R1 oznacza grupe imidazolil-1-owa lub 1,2,4-triazolil-1-owa, R2 oznacza rodnik fenyIowy, 2-fluorofenylowy, 3-fluorofenylowy, 4-fluorofenylowy, 2-chlorofenylowy, 3-chlorofenylowyi 4-chlorofenylowy, 2-brornofenyIowy, 3-bromofenyIowy, 4-bromofenylowy, 2-jodofeny-131 542 3 •Iowy, 3-jodofenylowy, 4-jodofenylowy, 2,3-dwuchlorofenylowy, 2,4-dwuchlorofenylowy, 3f4-dwuchlo¬ rofenylowy, 2,6-dwuchlorofenylowy, 2-metylofenylowyf 3-metylofenyIowy, 4-metylofenyIowy, 2-etylo¬ fenyIowy, 3-etylofenyIowy, 4-etylofenyIowy, 2-propylofenylowy, 3-propylofenyIowy, 4-propylofeny¬ lowy, 2-izopropylofenylowy, 3-izopropylofenylowy, 4-izopropylofenylowy, 2-butylofenyIowy, 3-buty- lofenylowyf 4-butylofenylowy, 2-II-rz.-butylofenyIowy, 3-II-rzi-butylofenylowy, 2-III-rzi-butylo- fenylowy, 3-IH-rz.-butylofenyIowy, 2-metoksyfenyIowy, 4-metoksyfenyIowy, 2-etoksyfenyIowy, 3-eto- ksyfenyIowy, 4-etoksyfenylowy, 2-mótylotiofenylowy, 2-etylotiofenyIowy, 3-etylotiofenylowy, 4-ety- lotiofenyIowy, 4-trójfluorometylofenyIowy, 3-tróJfluorometylof enylowy. 3-trójfluorometylofeny¬ lowy, 4-trójfluorometylofenyIowy, 2-nltrofenyIowy, 3-nitrofenyIowy, 4-nitrofenylowy,3-fluoro- -4-aetoksyfenylowy, 2-chloro-5-nltrofenylowy, 4-chloro-2-fluorofenylowy, 3,4,5-trójmetoksyfenylowy, 5-chloro-2-nltrofenylowy, naftyIowy, plrydylowy, tlenyIowy, furyIowy, a Z oznacza grupe o wzorze 4 lub 5.Do otworzenia soli addycyjnych z kwasami wchodza w rachube zarówno kwasy nieorganiczne jak i organiczne* Jako ich przyklady nalezy wspomniec takie kwasy, jak kwasy chlorowcowodorowe, np. kwas chlorowodorowy i bromowodorowy, nadto kwas fosforowy, kwas siarkowy, kwas azotowy, jedno-i dwufunkcyjne kwasy karboksylowe i hydroksykarboksylowe, np, kwas octowy, maleinowy, szczawiowy, bursztynowy, fumarowy, winowy, cytrynowy, salicylowy, mlekowy, oraz kwasy sulfonowe, np. kwas p-toluenosulfonowy i naftalenodwusulfonowy-1,5i Te sole addycyjne z kwasami mozna otrzyray\\rac znanymi sposobami tworzenia soli, np. na dro¬ dze rozpuszczenia zwiazku o wzorze 1 w odpowiednim rozpuszczalniku i dodania kwasu.Znakomite dzialanie regulujace wzrost wykazuja zwlaszcza nastepujace zwiazki: 1-/2,4- dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3, 1-/2,6-dwuchlorofenylo/- -4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3, 4-metoksy-4-metylo-1-fenylo/1,2,4-tria- zolilo-1/-penten-1-on-3, 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1- ol-3, 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-/imidazolilo-l/-4-metoksy-4-metylopenten-1-on-3 i 1-/4-chlorofeny- lo/-4-metoksy-4-metylo-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• Silne dzialanie grzybobójcze wykazuja nastepujace nowe zwiazki: 1-/4-chlorofenylo/-4-me- toksy-4-mety10-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3, 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2/ 1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3, 1-/4-chloro fenylo/-4-metoksy-4-metylo-2/l,2,4-triazolilo-1/-pen- ten-1-ol-3, 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-/imidazolilo-l/-4-metoksy-4-metylopenten-1-on-3 i 4-metoksy- 4-metylo-1-fenylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• Jak juz wspomniano, nowe zwiazki sa w roslinie przenoszone ukladowo w Zgodnie z tym wyka¬ zuja one zarówno przy aplikowaniu na glebe jak i przy opryskiwaniu dzialanie regulujace wzrost.Szczególnie wyrazne sa efekty hamujace wzrost w przypadku roslin straczkowych i bawelnyi Oprócz uprzednio omówionych dzialan nowe zwiazki wykazuja równiez dzialanie bakteriobój¬ cze i chwastobójcze, oznaczajace dalsze mozliwosci stosowania.Nowe zwiazki mozna stosowac albo pojedynczo, albo we wzajemnej mieszaninie albo wraz z innymi substancjami czynnymi• Ewentualnie mozna w zaleznosci od zamierzonego celu dodawac inne srodki ochrony roslin lub srodki szkodnikobójcze.Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny stosuje sie celowo w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcienczalników i ewentualnie zwilzacza, srodków polep¬ szajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np* woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulfotlenek dwumetylowy# dwumetyloformamid, nadto frakcje oleju mineralnego i oleje roslinne* Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, takie jak glinokrzemiany, zel krzemionko¬ wy, talk, kaolin, attapulgit, wapien, krzemionka i produkty roslinne np. maczkii Do substancji powierzchniowo-czynnych zaliczaja sie npi: ligninosulfonian wapniowy, eter polioksyetylenowoalkilofenylowy, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany alkoholi tluszczowych oraz podstawione kwasy benzenosulfonowe i ich sole.4 131 542 Jezeli te substancje czynne maja byc stosowane do zaprawiania nasion, to mozna jako do¬ mieszke wprowadzac takze barwniki, by zaprawionym nasionom nadac wyraznie widoczne zabarwienie.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w rozmaitych preparatach mozna zmieniac w szerokim zakresie* I tak npi srodek zawiera okolo 10-9096 wagowych"substancji czynnej, okolo 90- 1096 wagowych nosników cieklych lub stalych oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych substancji powierzchniowo-czynnej • Rozprowadzenie tego srodka moze nastepowac na znanej drodze, np* za pomoca wody jako nos¬ nika w brzeczkach opryskowych w ilosci okolo 100-1000 litrów na 1 ha. Stosowanie tego srodka w tak zwanym sposobie wysokost*ezeniowym (,,Low-Volume,,) lub bardzo wysokostezeniowym (,,Unitra-Low-Volume,,) jest tak samo wrazliwe jako jego aplikowanie w postaci tak zwanych mikrogranulatówi W celu sporzadzenia preparatów stosuje sie nuin, skladniki podane nizej w zestawach A-C, A* Proszek zwilzalny. a) 40% wagowych substancji czynnej, 25% wagowych mineralów gliniastych, 20% wagowych krze¬ mionki, 1096 wagowych paku celulozowego, 5% wagowych substancji powierzchniowo-czynnej na osnowie mieszaniny soli sodowej kwasu llgninosulfonowego i eteru glikolu polietylenowego z alkilofenolem; b) 2596 wagowych substancji czynnej, 60% wagowych kaolinu, 10% wagowych krzemionki, 5% wa¬ gowych substancji powierzchniowo-czynnej na osnowie soli sodowej N-metylo-Ifr-oleilotauryny i soli wapniowej kwasu llgninosulfonowego; c) 10% wagowych substancji czynnej, 60% wagowych mineralów gliniastych, 15% wagowych krze¬ mionki, 10% wagowych paku celulozowego, 5% wagowych substancji powierzchniowo-czynnej na osnowie soli sodowej N-metylo-N-oleilotauryny i soli wapniowej kwasu ligninosulfonowego i B. Pasta* 45% wagowych substancji czynnej, 5% wagowych glinokrzemianu sodowego, 15% wagowych cetylo- wego eteru glikolu polietylenowego o 8 molach tlenku etylenu, 2% wagowe oleju wrzecionowego, 10% wagowych glikolu polietylenowego, 23 czesci wodyi Ci Koncentrat emulsyjnyi 25% wagowych substancji czynnej, 15% wagowych cykloheksanom, 55% wagowych ksylenu, 5?6 wagowych mieszaniny nonylofenylopolioksyetylenu i dodecylobenzenosulfonianu wapniowego.Nowe zwiazki o wzorze 1 mozna wytwarzac sposobem polegajacym na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2 ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, ewentualnie rozpuszczone w rozpuszczalniku poddaje sie kondensacji w ewentualnej obecnosci katalizatora, produkt reakcji majacy grupe Z o wzorze 4 ewen¬ tualnie redukuje sie do zwiazku z grupa Z o wzorze 5f przy czym w podanych wzorach 2 13 symbole Rf R Kondensacje te prowadzi sie analogicznie do znanych metod. Na ogól w reakcje wprowadza sie przy tym 1 mol 3-alkoksy-1-/azolilo-l/-3-metylobutanonu-2 o ogólnym wzorze 2 z 1-2 molami aldehy¬ du o ogólnym wzorze 3 ewentualnie wobec stosowania odpowiedniego rozpuszczalnika i w obecnosci ka¬ talizatora. Katalizatorami przykladowo moga byc: wodorotlenki metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, takie jak wodorotlenek sodowy, potasowy lub wapniowy, alkoholany metali alkalicznych, takie jak metanolan sodowy, etanolan sodowy lub metanolan potasowy, weglany, takie jak weglan so¬ dowy lub potasowy, octany, takie jak octan sodowy lub potasowy, drugorzedowe aminy, takie jak dwu- etyloamina, dwupropyloamina, pirolidyna, piperydyna lub morfolina, i trzeciorzedowe aminy, takie jak trójetyloaminy, trójbutyloamina, pirydyna, pikolina lub dwumetyloanilinai Katalizator wprowa¬ dza sie w ilosci 0,5-0,0 molai Nadajacymi sie do stosowania rozpuszczalnikami sa przykladowo alko¬ hole,, takie jak metanol lub etanol, weglowodory aromatyczne, takie jak benzen, toluen lub ksylen, etery, takie jak eter etylowy, czterowodorofuran lub dioksan, woda i ich mieszaniny. Reakcje pro¬ wadzi sie w temperaturze od temperatury 0°C do temperatury wrzenia danego rozpuszczalnikai Jezeli jako katalizator stosuje sie octan, np* octan sodowy lub potasowy, weglan, npi we¬ glan sodowy lub potasowy, lub trzeciorzedowa amine, to jako rozpuszczalnik srodowiska reakcji moz¬ na stosowac kwas octowy lodowaty lub bezwodnik octowyi Oczyszczanie' otrzymanych zwiazków nastepuje na ogól droga przekrystalizowania lub chroma¬ tografii kolumnoweji Do zwiazków o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza wylacznie grupe o wzorze 5* czyli do 4-alkoksylo-1-arylo-2-/azolilo-l/-4-metylopenten-1-oli-3f dochodzi sie na drodze redukcji131 542 5 odpowiednich zwiazków ketonowych o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza grupe o wzorze 4i Tf tym celu stosuje sie w srodowisku rozpuszczalnika metalokompleks, ntf. wodorek litowoglinowy lub bo¬ rowodorek sodowy lub alkanolan glinowy, np. izopropanolan glinowy* Jako rozpuszczalnik w przypad¬ ku redukcji wodorkiem litowoglinowym nadaje sie np* eter, taki jalr eter etylowy lub czterowodoro- fUran. Reakcje te prowadzi sie w temperaturze od -20°C do +60°Ci W przypadku stosowania borowo¬ dorku nadaja sie jako rozpuszczalnik zwlaszcza etery, takie jak eter etylowy lub czterowodorofUra- nu, alkohole, takie jak metanol, etanol lub izopropanol. W tej reakcji utrzymuje sie temperature korzystnie od 0°C do temperatury pokojowej* Jesli jako srodek redukujacy stosuje sie izopropanolan glinowy, to jako rozpuszczalnik wprowadza sie korzystnie alkohole, takie jak izopropanol, lub we¬ glowodory aromatyczne, takie jak toluen* Oczyszczanie tych zwiazków nastepuje na ogól droga przekrystalizowania lub chromatografii kolumnowej.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wytwarzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku• Przyklad I. 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten- 1-on-3« 26,8 g (0,146 mola) 3-metoksy-3-metylo-4-/l,2,4-triazolilo-l/-butanonu-2 wraz z 21,36 g (0,152 mola) 4-chlorobenzaldehydu umieszcza sie w 85 ml bezwodnika octowego* Po ogrzaniu do tempe¬ ratury 50°C do calosci wkrapla sie 20 ml trójetyloaminy. Nastepnie miesza sie w ciagu 4,5 godziny w temperaturze 70°C, pozostawia w ciagu nocy i zateza do sucha w prózniowej wyparce obrotowej.Pozostalosc rozpuszcza sie w 500 ml octanu etylowego, przemywa dwukrotnie porcjami po 300 ml rozcienczonego roztworu wodoroweglanu potasowego, a nastepnie dwukrotnie porcjami po 200 ml wody. Warstwe organiczna suszy sie nad siarczanem magnesowym i po przesaczeniu zateza w prózniowej wyparce obrotowej. Jako pozostalosc otrzymany ciemnobrunatny olej krystalizuje po dodaniu heksanu* Przekrystalizowuje sie go z eteru dwuizopropylowego, otrzymujac 21 g (47# wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 102-104°C.Przyklad II. 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten- -1-01-3. 10 g (0,0327 mola) 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten- -1-onu-3- wprowadza sie do 25 ml metanolu* W temperaturze 0-10°C mieszajac wprowadza sie w ciagu 15 minut 0,57 g (0,015 mola) borowodorku sodowego. Calosc miesza sie nadal w ciagu 1 godziny, za¬ teza w wyparce obrotowej pod próznia, zadaje kwasem octowym, a roztwór alkalizuje sie nastepnie roztworem weglanu potasowego. Calosc ekstrahuje sie octanem etylowym, warstwe octanowa suszy sie nad siarczanem magnezowym, saczy, zateza w wyparce obrotowej, a pozostalosc przekrystalizowuje sie z eteru dwuizopropylowego, otrzymujac 5,2 g (51,7^ wydajnosci teoretycznej) produktu o temperatu¬ rze topnienia 116-118°C).Analogicznie mozna wytwarzac nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku zestawione w podanej nizej tablicy 1, w której skrót tt oznacza temperature topnienia, zas n^ oznacza wspól¬ czynnik zalamania swiatla.Tablica 1 Nazwa zwiazku Dane fizyczne 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo- 2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 tt.: 95-98uC 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4- metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1-/-penten-1-on-3 tt.: 89-91°C 1-/2,6-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo- -2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 tt.: 100-103 C 4-metoksy-4-metylo-1-fenylo-2-/l,2,4-triazoli- lo-1/-penten-1-on-3 tt*: 76-80°C 1-/4-chlorofenylo/-2-/imidazolilo-1/-4-meto- ksy-4-metylo-penten-1-on-3 tt.: 70-73"C131 542 Cidi tablicy 1 ¦ —- ¦¦¦¦¦¦ -— —¦¦.-¦——————————— ~n i 1 } 4-metoksy-4-metylo-1-/2-tienylo/-2-/l, 2,4-tria- { zolilo-1/-penten-1-on-3 | 2-/imidazolilo-l/-4-metoksy-4-metylo-1-/2-tieny- i lo/-penten-1-on-3 j 1-/2 ,4-dwuchlorofenylo/-2-/imidazolilo-1/-4-me- i toksy-4-metylo-penten-1-on-3 | 1-/2,6-dwuchlorofenylo/-2-/iurtdazolilo-1-/-4-me- i toksy-4-metylo-penten-1-on-3 j 1-/2-chlorofenylo/-2-/imidazolilo-1/-4-metoksy- | -4-»metylo-penten-1-on-3 j 2-/inddazolilo-1/-4-metoksy-4-metylo-1-fenylo- l penten-1-on-3 j 1-/2f4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/ { 11214-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 j naftelenodwusulfonian 1-/3f4-dwuchlorofenylo/- j -4-metoksy-4-metylo-2-/l »2,4-triazolilo-1/-pen- i ten-l-onu-3 j 1-/2*6-dwchlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2/ i 1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 j 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/l ,2,4- I -triazolilo-1/-penten-1-ol-3 | 4-metoksy-^-metylo-1-/2-tienylo/-2-/l f2f 4-tria- I zolilo-1/-penten-1-ol-3 | 1-/4-bromofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/l ,2,4- i triazolilo-1/-penten-1-on-3 j 4-etoksy-/4-chlorofenylo/-4-metylo-2-/l,2,4- i triazolilo-1/-penten-1-on-3 | 4-etoksy-/4-fluorofenylo/-4-metylo-2-/l,2,4- I triazolilo-1/-penten-1-on-3 j 1-/4-fluorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/1,2,4- i triazolilo-1/-penten-1-on-3 j 1-/3-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4- i triazolilo-1/-penten-1-on-3 i 1-/4-bromofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/1,2,4- i triazolilo-1/-penten-1-ol-3 1 4-etoksy-4-metylo-1-fenylo-2-/1,2,4-triazolilo-1/ I -penten-1-on-3 4-etoksy-1-/2-chlorofenylo/-4-metylo-2-/l,2,4- i I triazolilo-1/-penten-1-on-3 I 4-etoksy-4-metylo-1-/4-nitrofenylo/-2-/1,2,4- triazolilo-1/-penten-1-on-3 i 4-etoksy-/3-chlorofenylo/-4-metylo-2-/l,2,4- j triazolilo-l/-penten-1-on-3 J 4-etoksy-1-/4-chlorofenylo/-4-mety10-2-/1,2,4- triazolilo-1/-penten-1-ol-3 ] 1 -/4-fluorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/l ,2,4- j triazolilo-1/-penten-1-ol-3 j 4-etoksy-1-/4-bromofenylo/-4-metylo-2-/l ,2,4- ! [ triazolilo-l/-penten-1-on-3 | [— 2 ! tti: 94-97°C r~————— —————— --———-^ | tti: 72-76°C J p™~———————————-——-* j tt.: 105-108°C I j tt.: 97-99°C j | tti: 72-75°C J i—————————————————^ i tti: 67-70°C | r———-——-»————————-i tti: 175-177°C | j—————————————————¦I i ] ! tti: 227-32°C 1 tt.: 128-30°C i L.-.-------..-.....----—...... i p—————————-——^ ! tti: 126°C L...........................J r—————————^ ! tti: 131-136°C | L...........................J r—————————^ ! tti: 102-105°C i ._.__——_—.............—4 I tt.: 105-107°C ! tti: 57-60°C I I™———..-, «-....»,- ........J ............................-^ tti: 104-107°C i nD20: 1,5480 j tt.: 129-133°C | L...........................J —— -| nD20: 1,5580 | .............................i rij,20: 1,5610 njj20: 1,5660 i^20: 1,5535 | tt.: 142-144°C j tt.: 90,5-93,5°C J tt,: 110-112°C ' j131 542 c.d. tablicy 1 4-etoksy-1-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-metylo- 2-/11294-triazolilo-1/-penten-1-on-3 nD20: 1f5700 4-etoksy-1-/3 ,4-dwuchlorofenylo/-4-«etylo-2- /1 92 94-trlazolllo-1/-1-penten-1-Qn-3_ tt.: 83-85°C 4-etokay-4-netylo-»1-/4-metylofenylo/-2- /19 2 9 4-triazolllo-1/-penten-1-on-3 tt.: 84-87 C 4-etoksy-4-metylo-1-fenylo-2-/1f 2 f 4-triazo- lilo-l/-penten-1-ol-3 4-etoksy-1-/4-fluorofenylo/-4-metylo-2-/19 2 9 4- triazolilo-l/-penten-1-ol-3 tt.: 88-92°C tt.: 125-127°C 4-etoksy-1-/2-chlorofenylo/-4-metylo-2-/l»2,4- triazolilo-1/-penten-1-ol-3 'tt.: 142-145°C 1 -/2-fluorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/1,2,4- triazollló-1/-penten-1-on-3 'r^20: 1,5380 4-metoksy-1 -/4-metoksyfenylo/-4-metylo-2-/l ,2f 4- triazolilo-1/-penten-1-on-3 nn20: 195870 4-etoksy-4-metylo-1-/4-nitrofenylo/-2-/l,2,4- triazolilo-1/-penten-1-ol-3 tt.: 180-182UC 4-etoksy-1-/4-bromofenylo/-4-metylo^2-/1,2,4- triazolilo-1/-penten-1-ol-3 tt.: 148-152°C 4-etoksy-1-/2.4-dwuchlorofenylo/-4-metylo-2- /19 2 9 4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 tU: 148-152°C 4-etoksy-1-/3 »4-dwuchlorofenylo/-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo-1-/-penten-1-ol-3 4-etoksy-4-metylo-1-/4-metylofenylo/-2-/l,2,4- triazolilo-1/-penten-1-ol-3 tti: 115-117°C tt.: 120-123 C i...__—.»-. 4-etoksy-1-/4-metoksyfenylo/-4-metylo-2- /1f294-trlazolilo-1/-penten-1-on-3 4-etoksy-1-/2-furylo/-4-metylo-2-/l,2,4-tria- zolllo-1/-penten-1-on-3 tUi 135-137UC n 20: 1,5650 4-etoksy-1-/2-furylo/-4-mety10-2-/1,2,4-tria- zolilo-1/-penten-1-ol-3 tti: 124-127°C 4-etoksy-1-/4-metoksyfenylo/-4-metylo-2-/1,2,4- triazolilo-1/-penten-1-on-3 4-etoksy-4-metylo-l/-2-tienylo/-2-/l,2,4-tria- zolllo-1/-penten-1-ol-3 tt^: 112-115 C tt.: 138-140°C 4-etoksy-4-metylo-1-/2-metylofenylo/-2-/1,2,4- triazolilo-*1/-penten-1 -ol-3 4-etoksy-4-metylo-1-/3-pirydylo/-2-/l,2,4-tria- zolilo-1/-penten-1-on-3 tU: 148-152°C 4-etoksy-4-metylo-1-/3-pirydylo/-2-/l,2,4-tria- zolo-1/-penten-1-ol-3 4-etoksy-4-metylo-1-/2-naftylo/-2-/1$2,4-tria- zolllo/-penten-1-on-3 4-etoksy-4-metylo-1-/2-naftyW-2-/1,294-triazo Hlo-1 /-penten-1 -ol-3 4-metoksy-4-metylo-1-/4-metylofeny1o/-2-/192 9 4- triazolilo-1/-penten-1-on-3 tti: 85-89QC tt*: 152-154°C tt*: 72-76°C 4-metoksy-4-metylo-1-/4-metylo fenylo/-2-/l ,2,4- triazolilo-1/-penten-1-ol-3 J tti: 110-113 C -i131 542 Cd. tablicy 1 i 1 I 4-metoksy-1-/4-metokdsyfenylo/-4-metylo-2- | /1 f 2 f 4-«triazolilo-1/-penten-1-on-3 1 _¦¦¦¦ 1 ri II- -T--T J i 4-metoksy-4-metylo-1-fenylo-2-/l 2,4-tria- | zolilo-1/-penten-1-ol-3 I 1-/3 94-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo- I -2-/1^2,4-triazolilo-1/-1-penten-1-on-3 I 1-/3 9 4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo- j -2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 i 4-metoksy-4-metylo-l/4-nitrofenylo-2-/l,2,4- | triazolilo-1/-penten-1-on-3 i...................................................... i 4~metoksy-4-metylo-1-/4-nitrofenylo/-2-/1,2,4- | triazolilo-1/-penten-1-ol-3 i — : 1 4-metoksy-4-metylo-1-/2-metylof enylo/-2-/l ,2,4- | triazolilo-1/-penten-1-on-3 ' i 4-metoksy-4-metylo-1-/2-metylofenylo/-2-/l ,2,4- j triazolilo-1/-penten-1-ol-3 I 1-/2-chlorofenylo/-2-/imidazolilo-1/-4-me- | toksy-4-metylo-penten-1-ol-3 i 1-/4-chlorofenylo/-2-/imidazolilo-1/-4-metoksy- j 4-metylo-penten-1-ol-3 i 4-etoksy-1-/3-chlorofenylo/-4-metylo-2-/l,2,4- { triazolilo-1/-penten-1-o1-3 I 1-/3-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4- I triazolilo-l/-penten-1-ol-3 i 4-n-butoksy-1-/4-chlorofenyio/-4-metylo-2-/l,2,4- j triazolilo-1/-penten-1-ol-3 i 4-n-butoksy-1-/2-chlorofenylo/-4-mety10-2-/1,2,4- triazolilo-1/-penten-1-ol-3 i 4-etoksy-1-/2-fluorofenylo/-4-metylo-2-/l,2,4- triazolilo-1/-penten-1-on-3 I 4-/n-butoksy/-1-/4-chlorofenylo/-4-metylo-2-/l,2,4- j triazolilo-1/-penten-1-on-3 I 4-/n-butoksy/-1-/2-chlorofenylo/-4-metylo-2- | j /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 | j 4-metóksy-4-metylo-1-/2-pirydylo/-2-/l,2,4- j triazolilo-1/-penten-1-pi-3 i————-———— ! 2 L....................... | 1 tt.: 90,5-95,5°C l | ttw: 77-82°C ! tti: 80-82°C i tti: 115-119°C | tti: 124-128°C L....................... ! tti: 157-160°C l................¦-,....__ | tt.: 72-76°C | tti: 128-133°C L......................_ tti: 154-158°C tti: 90-95 C tt.: 114-116°C tt.: 80-84°C tt.: 85°C tt.: 95°C n/0: 1,5370 nD20: 1,5430 nD20: 1,5490 tt.: 104°C i 1 i ——i i i i r—j.Nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku rozpuszczaja sie slabo w wodzie, bardzo lub dosc latwo w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dalsze alkohole, npi me¬ tanol, etanol itp., oraz octan etylowy, eter etylowy, eter dwuizopropylowy, acetonitryl i N,N- dwumetyloformamidi Rozpuszczaja sie one latwo w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak chloroform, chlorek metylenu, toluen i ksyleni Nowe zwiazki moga wystepowac w postaci izomerów trans, cis lub w postaci czystych odmian trans lub cisi Wszystkie te izomery stanowia oczywiscie substancje czynna srodka wedlug wynalazkui Substraty do wytwarzania nowych substancji czynnych sa znane lub moga byc wytwarzane wedlug zna¬ nych sposobów.Podane nizej przyklady objasniaja blizej mozliwosci stosowania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku w postaci wyzej omówionych preparatowi131 542 9 Przyklad III* Rosliny soi hodowano w cieplarni do stadium liscia mlodocianego.Rosliny te opryskano nowymi substancjami czynnymi w postaci emulsji wodnej w dawce 0,1 i 0,5 kg substancji czynnej na 1 ha.. Po uplywie 3 tygodni od traktowania okreslono dlugosc ogólna roslin i obliczono % zahamowania w porównaniu z roslinami sprawdzianowymi. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 2.Tablica 2 Zahamowanie wzrostu w % Nazwa zwiazku | 0,1 kg j substancji czynnej/ha T 0,5 kg substancji czynnej/ha 1-/2.4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy- 4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-pen- ten-1-on-3 13 17 1-/2,6-dwuchlorofenylo/-4-metoksy- 4^metylo-2-/1,2f 4-triazolilo-1/-pen- ten-1-on-3 4-metoksy-4-metylo-1-fenylo-2-/l,2,4- triazolilo-l/-penten-1-on-3 11 3 21 17 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo- -2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 53 75 srodek porównawczy chlorek 2-chloroetylotrójmetyloamo- niowy j kwas 2-chloroetylofosfonowy 15 0 L 16 11 Przyklad IVi Rosliny soi przed wzejsciem traktowano wodnymi emulsjami badanych zwiazków w dawce 0,5 i 1,0 kg substancji czynnej na 1 ha i hodowano w cieplarnii Po uplywie 3 tygodni okreslono ogólna dlugosc roslin i procentowe zahamowanie wzrostu w porównaniu z roslinami sprawdzianowymi. Poza tym z lisci mlodocianych wykrawano tlocznikiem krazek o srednicy 1,7 cm, Z tego krazka ekstrahowano chlorofil. Ilosc chlorofilu okreslano foto- metrycznie przy dlugosci 665 nm i obliczano procentowy wzrost w porównaniu z roslinami spraw¬ dzianowymi.Z podanej nizej tablicy 3 wynika, ze intensywne, regulujace wzrost dzialanie substan¬ cji czynnych srodka wedlug wynalazku wyróznia sie w porównaniu z odpowiednimi zwiazkami porów¬ nawczymi.Tablica Nazwa zwiazku 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4- metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/- penten-1-on-3 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-/imi- dazolilb-1/-4-metoksy-4-metylo- -penten-1-on-3 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4- metylo-2-/1,2,4-triazolilo-1/- j -penten-1-ol-3 * i 0,5 kg sub- i stancji czyn¬ nej/ha zahamowanie i wzrostu w % 33 10 | h———————^ 84 ! - ——J Wzrost i zawartosci chlorofilu ] w % h 5,8 15,5 27,4 | 1 i 1.0 kg sub- i stancji czyn¬ nej/ha zahamowanie wzrostu w % 71 11 91 I Wzrost I zawartosci ] | w % | 9,7 | i 17:5 | 56,5 J10 131 542 I I i srodek porównawczy wedlug i DOS 30 10 5o5 ~T i l-/4-chlorofenylo/-4,4-dwumetylo- ! -2-/1 t2t4-triazolilo-l/-penten- { -1-on-3 { 1-/4-chlorofenylo/-4,4-dwumetylo- | -2-/192,4-triazolilo-l/-penten- | -1-ol-3 i—¦ ------ ————*————————. [2 1 1 ! 6 1 1 1 i 74 ["" 1 7- 1 1,4 L._....._ I I 12,5 ?—--—— c.d. .--—r- i i " 1 i i * l i i i i i i i i i i tablicy 3 ..... ^ 19 86 - r........ 5 ; 0,8 36,3 i ...—t Przyklad V. W postepowaniu przed wzejsciem roslin traktowano rosliny bawelny wodnymi emulsjami badanych zwiazków w dawce 1 kg substancji czynnej na 1 ha. Po 3 tygodniach hodowli w cieplarni okreslano ogólna dlugosc roslin i obliczono procentowe zahamowanie wzrostu.Z podanej nizej tablicy k wynikaja zalety dzialania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Tablica 4 Nazwa zwiazku I 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- I /1,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3 Srodek porównawczy j Procentowe zahamowanie wzrostu 54 - kwas 2-chloroetylofosfonowy (Ethephon) j chlorek 1fl-dwumetylopiperydyniowy j (Mepiauat chloride; Przyklad Vii W postepowaniu przed wzejsciem roslin traktowano jeczmien wodnymi emul¬ sjami badanych zwiazków w dawkach 0,5 i 1 kg substancji czynnej na 1 ha. Po 3 tygodniowej hodowli w cieplarni okreslano ogólna dlugosc roslin i obliczono procentowe zahamowanie wzrostu; Wyniki prób wyraznie wykazuja spowodowane przez substancje czynne srodka wedlug wynalazku zahamowanie wzrostu w przypadku trawiastych, np. jeczmienia; ¥ przeciwienstwie do tego srodka po¬ równawczy nie wykazywal zadnego dzialania; Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 5• Tablica 5 Kazwa zwiazku i Procentowe zahamowanie wzrostu j i —i —i j 0,5 kg substancji j 1,0 kg substancji j j czynnej/ha j czynnej/ha j I I 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-me- | tylo-2-/lf2,4-triazolilo-l/-penten- i -1-ol-3 ! 22 srodek porównawczy kwas 2-chloroetylofosfonowy (Ethephon) chlorek 2-chloroetylotrójmetyloamo- niowy (Chlormeauat chloride) 35 I I T Przyklad VII. Fasole karbowa traktowano przed wzejsciem wodnymi emulsjami badanych zwiazków w dawkach 0,5-1,0 i 2,0 kg substancji czynnej na 1 ha; Po uplywie 3 tygodni zmierzono przyrost na wysokosc roslin i obliczono procentowe zahamowanie wzrostu;131542 11 Z lisci mlodocianych poza tym wykrawano tlocznikiem krazek o srednicy 1,7 cmi Z tych lis¬ ciowych krazków ekstrahowano chloroform i przy dlugosci 665 nm oznaczano fotometrycznie zawar¬ tosc chlorofilu-a* W podanej nizej tablicy 6 przedstawiono wzrost w % zawartosci chlorofilu-ai W porównaniu ze znanym zwiazkiem wyraznie widoczne sa zalety dzialania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Tablica 6 Nazwa zwiazku J Zahamowanie wzrostu i podwyzszenie zawartosci chloro¬ filu u fasoli karlowej Zahamowanie wzrostu w -•— 0,5 | 1,0 2,0 (kg AS/ha.) Podwyzszenie zawartosci chlorofilu w 9C 0,5 1,0 2,0 (kg AS/ha) 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4- mety10-2-/1f2,4-triazolilo-V- -penten-1-on-3 17 60 67 40,7 57,4 85,3 1 -/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4- metylo-2/1,2,4-triazolilo-1/- -penten-1-ol-3 92 93 93 154,4 203,9 210,3 Srodek porównawczy wedlug DOS 30 10 560 1-/4-chlorofenylo/-4,4-dwumetylo- 2-/1,2,4-triazolilo-l/-penten- , , -1-on-3 i 75 i 83 Skrót: AS - substancja czynna 93 . 121,6 I 130,9 [ 158,3 Przyklad VIII. Bawelne, fasole karlowa i soje przed wzejsciem opryskano wodnymi emul¬ sjami substancji czynnych srodka wedlug wynalazku w dawkach 0,1, 0,3, 1 i 3 kg substancji czynnej na 1 ha, hodowano w cieplarni i równomiernie podlewanoi Po uplywie 3 tygodni zaprzestano podlewa¬ nia i w odstepach jedno- lub dwudniowym oceniano, stosujac nastepujaca skale ocen: 0 = rosliny z pelnym turgorem, 1 = oznaki wiedniecia, 2 « wiedniecie lisci, 3 ¦ silne wiedniecie lisci, 4 = suche, papierowateliscie. % Ocene przeprowadzono w pierwszym, drugim i 5 dniu po zaprzestaniu podlewania, a wyniki poda¬ no nizej w'tablicy 7. Tablica 7 pokazuje, ze substancje czynne srodka wedlug wynalazku nadaja ro¬ slinom wieksza odpornosc na susze. Podczas gdy w przypadku wszystkich roslin sprawdzianowych wy¬ stepuje juz po uplywie 1-2 dni silny uwiad, to rosliny traktowane moga po czesci przetrwac wiecej niz dwa dni bez podlewania.Przyklad IX. Groch i pomidory przed wzejsciem opryskano wodnymi emulsjami zwiazków w dawce 1 i 2 kg substancji czynnej na 1 hai Po uplywie hodowli w cieplarni okreslono dlugosc roslin i procentowe zahamowanie wzrostu. W podanej nizej tablicy 8 zestawiono wyniki. Okazalo sie, ze sub¬ stancja czynna srodka wedlug wynalazku w dawce 1 kg na 1 ha wywolywala taki sam efekt, jak sro¬ dek porównawczy w dawce 2 kg na 1 hai Przyklad X. Soje przed wzejsciem opryskano wodnymi emulsjami substancji czynnych srodka wedlug wynalazku w dawce 0,5 kg substancji czynnej na 1 ha, hodowano w cieplarni i rów¬ nomiernie podlewano. Po uplywie 3 tygodni zaprzestano podlewania. W czwartym dniu pózniej ocenio¬ no wedlug skali ocen z przykladu VIII. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 9.12 131 542 Tablica Nazwa zwiazku {Dawka w kg ¦substancji iczynnej na j1 ha i i i Bawelna dni i i —--t- i i i Fasola karlowa dni ! 5 i Soja dni ! 2 I "I ! 5 I 1-/4-chlorofenylo/-4- metoksy-4-netylo-2- -/1,2,i-triazolilo-l/- -penten-1-on-3 0,1 0,3 1,0 3,0 : i : : i :• . i: i 3/4 2 ! 1 I 0 ! "o"\\ O | 3 0 I 2 0 S 2 rn ! o 4 4 4 4 1-/4-chlórofenylo/-4- -raetoksy-4-metylo-2- -/1,2f 4-triazolilo-1/- -penten-1-ol-3 i i -4* 0,1 0,3 1,0 3,0 0 o o o 2 1 0 0 3 3 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3 i 0 i 2 I 0_] 2 "3/4~t 4 j i i .—i i --J i Sprawdzian { Kreska: - oznacza brak prób —I .mm 4 ! 4 i i Tablica 8 ~r-T- Nazwa zwiazku Dawka w kg substancji czynnej na 1 ha Groch Pomidor 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- -/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 53 66 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- -/lt2f4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3 "1 73 73 12 25 62 75 srodek poróy/nawczy 1-/4-chlorofenylo/-4f4-dwuraetylo-2-/1,2,4- -dwumety10-2-/1f 2 , 4-triazolilo-1/-penten- -1*ol-3 53 73 62 62 Tablica 9 i Nazwa zwiazku i 4-metoksy-4-metylo-1-/2-tienylo/-2- I /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 i 1-/4-broraofenylo/-4-metokisy-4-metylo- ¦ 2-/1,2 ,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3 j 1-/3-chlorofenylo/-4-metoksy-4-raetylo- i 2-/1f2t4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 J 1-/4-bromofenylo/-4-metoksy-4-raetylo- j 2-/1f2f4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 Ocena i 2 j 2 ! 1 ! o j J 4-etoksy-1-/4-chlorofenylo/-4-raetylo- i i -2-/lf2f4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3 ! 0 | • 1-/4-fluorofenylo/-4-raetoksy-4-metylo- J I i 2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3 | 0 | J Sprawdzian * !131 542 13 Przyklad XI. Rosliny, wyszczególnione w podanej nizej tablicy 10, traktowano przed wzejsciera podanymi dawkami substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.V: tym celu zwiazek w postaci zawiesiny w ilosci 500 litrów wody na 1 ha nanoszono równo¬ miernie na ,';lebe. Po uplywie 3 tygodni od traktowania oceniono wedlug skali ocen 0-10, przy czym liczby oznaczaja: 0 « zniszczenie roslin, 1-4 « calkowite lub bardzo silne powstrzymanie wzrostu roslin, 5^7 = silne lub srednie powstrzymanie wzrostu roslin, 0-9 « male powstrzymanie wzrostu roslin, 10 ^ normalny wzrost roslin* Z tablicy 10 wynika, ze szczególnie wiele chwastów zostaje przez substancje czynne srodka wedlug wynalazku powstrzymanych w swym rozwoju, totez chwasty te przestaja byc konkurencja dla roslin uprawnych. Efekt ten mozna wykorzystac do zwalczania chwastów.Tablica 10 1 - 1 j Nazwa substancji i 1-/4-chloiKfeny3o/-4-metoksy-4-metyloi-2- I /lf2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3 Stellaria m. i 1 Abutilon h.Ilatricaria eh. i Viola t. j Centaurea c. j Amaranthus r.Galium a.Chrysanthemum s. j Ipomea p.Polygonuin f.Avena f. ] i Alopecurus m. i Echinochloa cg.Setaria i.} Digitaria s. | i Cyperus es.Sorghum h. 1 Poa a.| Sprawdzian 1 * 0.3 i kg/ha ._ i ¦ 4 o ¦ 0 4 6 5 7 3 6 8 9 7 7 8 10 5 i———————• i 1.0 i kg/ha i 0 ! 3 0 \ | .0 2 ! 4 1 5 2 5 6 8 6 I 5 4 ! ' 5 3 10 *. , | 3.0 ] kg/ha i"-""--------- —' i 0 2 0 j 0 j 1 j 2 1 j 4 | 1 ! 4 { 5 I 4 | 4 j 3 3 S 4 j 1 | Przyklad XII. Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko czynnikowi Erysiphe cichoracearum na roslinach dyni w cieplarni.Rosliny dyni, opryskane do stanu mokrej kropli wyszczególnionymi w nizej podanej tablicy 11 stezeniami substancji czynnej, po wyschnieciu warstwy opryskowej zaszczepiono przez napylenie suchych sporów maczniaka Erysiphe cichoracearum. Równoczesnie sprawdzianowe rosliny nietraktowane zasz¬ czepiono tymi sporami. Rosliny inkubowano w cieplarni w temperaturze 24°C* Po uplywie 1 tygodnia oszacowano w % powierzchnie porazonych lisci. Dzialanie grzybobójcze obliczano wedlug równania: Zwiazki te wystepowaly w postaci preparatów 20^-owychi Y/yniki zestawiono w podanej nizej tablicy 11.14 131 542 Tablica 11 % dzialania przeciwko Erysiphe cichoracearura Nazwa zwiazku Stezenie substancji czynnej 0,025^ 0,005^ 1-/4-chloro£enylo/-4-metoksy-4-raetylo-2- /1 f2f 4-triazol ilo-1 /-penten-1 -on-3 u 100 100 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4-nietylo-2- I /19 2 , 4-triazolilo-l/-penten-1-on-3 100 100 1*/2 ,4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo«1/-penten-1-on-3 100 60 1-/2, 6-dwuchlorofenyio/-4-!Iietoksy-4-metylOf2- /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 100 95 4-metoksy-4~raetylo-1-fenylo-2-/1f2f 4-triazolilo- 1/-penten-1-on-3 100 95 1-/4-chlorofenylo/-2-/iraidazolilo-l/-4-metoksy-4- -roetylo-1-penten-1-on-3 100 100 4-metoksy-4-metylo-1-/2-tienylo-2-/l ,2f 4-triazo- lilo-1/-penten-1-on-3 100 9* j 2-/imidazolilo-l/-4-metoksy-4-roetylo-1-/2-tienylo/- penten-1-on-3 1-/214-dwuchloro fenylo/-2-/imidazolilo^l/-4-meto- ksy-4-metylo-penten-1-on-3 1-/2t6-dvaichlorofenylo/-2-/ imidazolilo-l/-4-meto- ksy-4-metylo-penten-1-on-3 1-/2-chlorofenylo/-2-/imidazolilo-l/-4-metoksy- -4-roetylo-penten-1-on-3 100 100 100 100 100 90 100 100 100 2-/iraidazolii o-1-A4-metoksy-4-metylo-1-fenylo- -penten-1-on-3 98 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-mety1o-2-/1,2,4- triazolilo-1/-penten-1-ol-3 100 100 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 naf^&lenodwusulfonian 1-/3f4-dwuchlorofenylo/-4- metoksy-4-raetylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten- -1-onu-3 100 100 100 1-/2-chlorofenylo/-4-raetoksy-4-metylo-2-/l,2,4- -triazolilo-1/-penten-1-ol-3 100 4-metoksy-4-metylo-1-/2-tienylo/-2-/l,2,4-tria- zolilo-1/-penten-1-ol-3 100 1-/4-bromofenylo/-4-metoksy-4-mety10-2-/1,2,4- triazolilo-1/-penten-1-on-3 100 Przyklad XIII* Dzialanie traktowania lisci przeciwko Piricularia oryzae na siewkach ryzu w cieplarni.Rozsady ryzu opryskano do stanu mokrej kropli za pomoca 0,1# stezenia substancji czynnej.Po wyschnieciu warstwy opryskowej rosliny traktowane i nietraktowane rosliny sprawdzianowe za¬ szczepiono opryskujac mglawicowo zawiesina zarodników /okolo 200000 w 1 ml/ czynnika wywoluja¬ cego plamistosc lisci - Piricularia oryzae i inkubowano w temperaturze 25-27°C w cieplarni w wilgoci.Po uplywie 5 dni oszacowano, jaki procent powierzchni lisci zostal porazony, Z tych danych porazenia obliczono dzialanie grzybobójcze wedlug nastepujacego równania;131 542 15 100 - 100', porazenie w próbie traktowane,} = % dzialaniri. porazenie w próbie nietraktowanej Zwiazki te wystepowaly w postaci 20y£-owego preparatu. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 12.Tablica 12 ;i dzialania przeciwko Piricularia oryzae Kazwa zwiazku Ts^ienle substancji czynnej | ; 1—- H 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-me- i i tylo-2-/lt2t4-triazolilo-l/-penten- j -1-on-3 { 82 j 1-/2-chlorofenylo/-4-nietoksy-4-me- ¦ tylo-2-/lf2t4-triazolilo-l/-penten- ! -1-on-3 i 90 I 1-/4-chlorofenylo/-2-/imida2olilo- -1-/-4-metoksy-4-metylo-1-penten- -1-on-3 „ „„_ .. , „ 2-imidazolilo-l/-4-metoksy-4-raetylo- -1-/2-tienylo/-penten-1-or£-3 1-/4-chlorofenylo/-4-nietoksy-4-raetylo- -2-/l,2f4^triazolilo-l/-penten- -1-ol-3 i ¦ n i, | 82 | 80 80 j Przyklad XIV. Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko Flasraopara vi- ticola na roslinach. Mlode rosliny winorosli w stadium okolo 5-8 lisci opryskano do stanu mokrej kropli O,025;r-owym stezeniem substancji czynnej, po wyschnieciu warstwy opryskowej opryskano dol¬ na strone lisci za pomoca wodnej zawiesiny sporongiów tego grzyba (okolo 20000 w 1 ml; i natych¬ miast inkubowano w cieplarni w temperaturze 22-24°C w atmosferze mozliwie nasyconej para wodna.Od drugiego dnia w ciagu 3-4 dni obnizono wilgotnosc wzgledna powietrza do poziomu normalne¬ go (30-70?o nasycenia), po czym w ciagu 1 dnia utrzymywano stan nasycenia para wodna. Nastepnie dla kazdego liscia notowano procentowy udzial powierzchni porazonej grzybem i w celu okreslenia dzia¬ lania grzybobójczego obliczano dla kazdego traktowania wartosc srednia wedlug równania: 100 - 1Q0 '¦ Porazenia w próbie traktowanej = % dzialania porazenie w próbie nietraktowanej ' Zwiazki wystepowaly w postaci 20°s-owego preparatu. Wyniki zestawiono w podanej nizej ta¬ blicy 13.Tablica 13 i Nazwa zwiazku | 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4- metylo-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten- i -1-on-3 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy- i -4-raetylo-2-/l,2f4-triazolilo-l/- | -penten-1-on-3 I 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-/imidazo- j lilo-1/-4-metoksy-4-metylo-penten- | -l-on-3 i 1-/2,6-dwuchlorofenylo/-2-/imidazo- lilo-1-/-4-metoksy-4-metylo-penten- -1-on-3 Stezenie substancji czynnej j 0,025c/o j 98 I 80 I i 80 j i 80 I16 131 54? Przyklad XV. Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko Botrytis ci- nerea na siewkach pomidora w cieplarni.Mlode rosliny pomidora opryskano do stanu mokrej kropli 0,025&-owym stezeniem substancji czynnej. Po wyschnieciu warstwy opryskowej zaszczepiono rosliny traktowane lub nietraktowane ro¬ sliny sprawdzianowe, opryskujac mglawicowo zawiesina zarodników (okolo 1 milion na 1 min roztwo¬ ru soku owocowego) czynnika wywolujacego szara zgnilizne - Botrytis cinerea. Nastepnie rosliny inkubowano w wilgoci w temperaturze okolo 20°C w cieplarni. Po calkowitym zwiotczeniu nietrakto- wanych roslin (e100# porazenia) oceniono stopien porazenia traktowanych roslin, a dzialanie grzy¬ bobójcze obliczano wedlufe równania: 100 - 1QQ *. porazenie w próbie traktowanej _ porazenie w próbie nietraktowanej ^ • Mowy zwiazek, a mianowicie 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-/imidazolilo-l/-4-metoksy-4-metylo- penten-1-on-3, stosowany w postaci 20&-owego preparatu, ograniczyl porazenie o 80^.Przyklad XVI. Dzialanie zaprawiania materialu siewnego przeciwko Helminthosporium gramineum.Ziarno siewne jeczmienia z naturalnym porazeniem przez Helminthosporium gramineum, nietrak¬ towane lub traktowane wedlug danych tablicy 14, wysiano do pojemników z ziemia i w temperaturze ponizej +16°C pozostawiono do wykielkowania. Po wzejsciu rosliny oswietlano w ciagu 12 godzin dziennie. Po uplywie okolo 5 tygodni w kazdym czlonie doswiadczenia policzono wszystkie wzeszle oraz grzybem porazone rosliny. Dzialanie grzybobójcze obliczono wedlug nastepujacego równania: lnn 100 * porazenie w próbie traktowanej a /a^4«ov,4„ 100 - porazenie w próbie niebraktowanej = % dzialania.Zwiazki wystepowaly w postaci 20#-owego preparatu.Tablica 14 % dzialania przeciwko Helminthosporium gramineum I Nazwa zwiazku j 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-me- j tylo-2«/l,2,4-triazolilo-l/-penten- j -1-on-3 j 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4-me- l tylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten- i -1-on-3 j 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy- I -4-metylo-27l ,2,4-triazolilo-l/- j penten-1-on-3 I 4-metoksy-4-raetylo-1-fenylo-2-/l,2,4- j triazolilo-l/-penten-1-on-3 1-/4-chlorofenylo/-2-/imidazolilo-1- J [ /-4-raetoksy-4-metylo-penten-1-on-3 | I 2-/imidazolilo-l/-4-metoksy-4-metylo- j -l/2-tienylo/-penten-1-on-3 1-/2-chlorofenylo/-2-/imidazolilo-l/- -4-raetoksy-4-metylo-penten-1-on-3 | I 2-/imidazolilo-l/-4-metoksy-4-raetylo-j ] -1-fenylo-penten-1-on-3 . I i 1 | 50 g substancji czynnej/100 kg j 75 I ! 70 60 90 j 60 { 65 J 65 J 60 Przyklad XVII. Ukladowe dzialanie zaprawiania materialu siewnego przeciwko macznia- kowi wlasciwemu zbóz - Erysiphe graminis na jeczmieniu.Nietraktowane lub zaprawione ziarno siewne jeczmienia jarego MGZ wysiano w naczyniu z zie¬ mia i w temperaturze okolo 20°C pozostawiono w cieplarni do wykielkowania. Po wyksztalceniu pier¬ wszego liscia wlasciwego zakazono rosliny przez pomalowanie ich za pomoca roslin porazonych macz- niakiem. Po uplywie tygodnia zanotowano, jaki procent powierzchni lisci pokryl sie maczniakiera wlasciwym.131 542 17 Dzialanie grzybobójcze obliczono wedlug równania: Zwiazki wystepowaly w postaci 20#-owego preparatu. Wyniki zestawiono w podanej nizej ta¬ blicy 15.Tablica 15 % dzialania przeciwko Erysiphe graminis Nazwa zwiazku 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-raetylo-2- /1 f 2,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3 1-/2,4-dwuchlorófenylo/-4-metoksy-4-metylo- -2-/1t2,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3 1-/4-chlorofenylo/-2-/imidazolilo-l/-4-metoksy- -4-raetylo-penten-1-on-3 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4- triazolilo-1/-penten-1-ol-3 I—————————¦-¦-^-¦———»»———«—»J 50 g substancji czynnej/ j j 100 kg I ! 100 100 f———————~———-^ 90 ! k——————————^ 100 i l ——— - ,,,-— 1 Przyklad XVIII. Dzialanie zaprawiania materialu siewnego przeciwko Tilletia caries na pszenicy. Ziarno siewne pszenicy zakazono za pomoca 3 g zarodników czynnika wywolujacego sniec - Tilletia caries* Kietraktowane lub traktowane ziarna ich stozkowym koncem wcisnieto w wilgotna gline w plytkachPetri'ego i inkubowano w ciagu 3 dni w temperaturze ponizej +12°C. Nastepnie ziar¬ na wyjeto, a plytki Petri'ego z pozostajacymi na nich zarodnikami snieci nadal inkubowano w tem¬ peraturze ponizej +12°Ci Po uplywie 10 dni zbadano zarodniki na kielkowanie. Dzialanie grzybobój¬ cze obliczano wedlug nastepujacego równania: -inn 100 * 5q kielków w próbie traktowanej ^ j-^Q„lo 100 - * kielków w próbie nietraktowanej " % dzialania.Zwiazki wystepowaly w postaci 20#-owego preparatu* Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 16.T ab lica 16 % dzialania zaprawiania ziarna siewnego przeciwko Tilletia caries j Nazwa zwiazku 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo- -2-/1f2f4-triazolilo-2/-penten-1-on-3 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo- j -2-/1,2,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3 j 1-/2 f 4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4- i -raetylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3 j 4-metoksy-4-metylo-1-feny10-2-/1,2,4-tria- i zolilo-l/-penten-1-on-3 I ~ ——— — ————.— i 50 g substancji czynnej/ j | 100 kg 100 i . 100 100 i 90 L _„—___- - -J Przyklad XIX. Zaprawianie ziarn siewnych zyta przeciwko Fusariuro nivale (Gerlachia nivalis). Ziarno siewne zyta z naturalnym porazeniem przez Pusarium nivale, traktowane oraz nie- traktowane (sprawdzianowe), wysiano w pojemnikach do hodowli roslin. Pojemniki te utrzymywano w temperaturze 6°C. Po wzejsciu rosliny oswietlano i utrzymywano przy 100% wilgotnosci wzglednej po¬ wietrza. Po uplywie 3 tygodni od wysiania oszacowano porazenie w procentach* Ze sredniej wartosci w pieciu powtórzonych próbach obliczano dzialanie grzybobójcze zgodnie z nastepujacym równaniem:18 131 542 100 - 100 », porazenie w próbie traktowanej = % dzialania. 1 porazenie w próbie nietraktowanej ' * Zwiazki wystepowaly w postaci 20o-owego preparatu, \fyniki zestawiono w tablicy 17, Tablica 17 % dzialania przeciwko Risarium nivale 1 1 Nazwa zwiazku 50 g substancji czynnej/100 kg | 4-metoksy-4-metylo-1-fenylo-2- S -/1 ,2,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3 82 J 1-/2.4-dwuchlorofenylo/-2-/imidazolilo- | 1 -l/-4-metoksy-4-metylo-penten-1-on-3 1 J 1-A-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo- | 1 .2-/1,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3 1 100 80 Przyklad XX* Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko Helminthosporium teres na roslinach jeczmienia w cieplarni. IHode rosliny jeczmienia opryskano do stanu mokrej kro¬ pli za pomoca 0,055* stezenia substancji czynnej* Po wyschnieciu warstwy opryskowej rosliny trakto¬ wane oraz nietraktowane rosliny sprawdzianowe opryskano mglawicowo zawiesina konidiów (okolo 50000 w 1 ml) Helminthosporium teres i inkubowano w cieplarni w wilgoci w temperaturze 20-22°Ci Po uply¬ wie 1 tygodnia notowano procentowe porazenie liscii Z otrzymanych danych obliczono dzialanie grzy¬ bobójcze wedlug równania: -inn 100 * porazenie w próbie traktowanej ^ , ..„. 100 " porazenie w próbie nietraktowanej ' * * dzialania.Zwiazki wystepowaly w postaci 20#-owego preparatu. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 18.Tablica 18 % dzialania profilaktycznego traktowania opryskowego Nazwa zwiazku Helminthosporium teres 0,556 substancji czynnej 2-/imidazolilo-1/-4-metoksy-4-metylo-1- /2-tienylo/-penteh-1-an-3 1-/2,6-dwuchlorofenylo/-2-/imidazolilo-1 /-4-metoksy-4-metylo-1-penten-1-on-3 95 90 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo- -2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 95 naftalenodwusulfonian 1-/3,4-dwuchlorofeny- lo/-4-metoksy-4-raetylo-1-/i,2,4-triazolilo- -l/-penten-1-onu-3 89 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3 94 86 1-A-fluorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 1-/3-cblorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- /1,2,A-triazolilo-1/-penten-1-on-3 95 95 1-/4-bromofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- /l,2,A-triazolJlo-l/-penten-1-ol-3 4-etoksy-4-metylo-1-fenylo-2-/1,2,4-triazo 1ilo-1/-penten-1-on-3 - ! 95 97 1 4-ctok5y-1-/4-chloro:fenylo/-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3131 542 19 Przyklad XXI. Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko Erysiphe graninis na roslinach jeczmienia w cieplarni. Mlode rosliny jeczmienia opryskano do stanu mo¬ krej kropli za pomoca 0,05# stezenia substancji czynnej. Po wyschnieciu warstwy opryskowej ro¬ sliny traktowane oraz nietraktowane rosliny sprawdzianowe zaszczepiono smarujac te rosliny do¬ swiadczalne roslinami zakazonymi takf aby suche konidiospora Erysiphe graminis zostaly przenie¬ sione. Nastepnie rosliny doswiadczalne inkubowano w cieplarni w temperaturze 20-22°C. Po uply¬ wie 1 tygodnia zanotowano procentowe porazenie lisci. Z danych tych obliczono dzialanie grzybo¬ bójcze wedlug nastepujacego równania: 100 _ 100* porazenie w próbie traktowanej " porazenie w próbie nietraktowanej % dzialania.Zwiazki te wystepowaly w postaci 20#-owego preparatu. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 19.Tablica 19 Nazwa zwiazku naftalenodwusulfonian 1-/3,4-dwuchloro- fenylo/-4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-tria- zolilo-l/-1-penten-1-onu-3 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo- -2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 4-metoksy-4-metylo-1-/2-tienylo/-2- -/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3 4-etoksy-/4-fluorofenylo/-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 1-/4-fluorofenylo/-4-Tnetoksy-4-metylo- 2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3 1-/3-chlorofenylo/-4-raetoksy-4-raetylo- 2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 1-/Zf-broraofenylo/-Zf-metoksy-4-metylo- 2-/1,2 f 4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 4-etoksy-4-metylo-1-fenylo-2-/lf 2 f 4- triazolilo-l/-penten-1-on-3 4-etoksy-4-metylo-1-/4-nitrofenylo/- 2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3 4-etoksy-/3-chlorofenylo/-4-raetylo-2- /l,2,4-triazolilo-l/-penten*1-on-3 4-etoksy-1-/4-chlorofenylo/-4-roetylo- 2-/l,2,4-triazolilo-/l-penten-1-ol-3 Erysiphe graminis 0,05;S substancji czynnej 100 100 90 90 99 100 100 98 95 90 99 ¦i -j I I Przyklad XXII* Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko Puccina hordei (rdza karlowa) na roslinach jeczmienia w cieplarni* Mlode rosliny jeczmienia opryskano do stanu mokrej kropli za pomoca Óf05^-owego stezenia substancji czynnej* Po wyschnieciu warstwy opryskowej rosliny traktowane i nietraktowane rosliny sprawdzianowe na sucho zaszczepiono, smarujac rosliny doswiadczalne roslinami zakazonymi przez rdze karlowa* Nastepnie rosliny doswiadczalne inkubowano w temperaturze 15-17°C w cieplarni przy wysokiej wilgotnosci wzglednej powietrza* Bo uplywie póltora tygodnia zanotowano procentowy udzial powierzchni porazonych lisci. Dzia¬ lanie grzybobójcze obliczono wedlug nastepujacego równania: Zwiazki te wystepowaly w postaci 2096-owego preparatu* Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 20.20 131 542 Tablica 20 % dzialania profilaktycznego traktowania opryskowego Nazwa zwiazku 1-/4-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 1-/2-chlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- /1 ,2,4-triazolilo-1/-*penten-1 -on-3 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4-netylo- -2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 JPuccinia hordei " 0,05# substancji czynnej 100 96 90 1-/2,6-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4-raetylo- -2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 4-metoksy-4-metylo-1-fenylo-2-/1,2,4-tria¬ zolilo-1/-penten-1-on-3 1-/4-chlorofenylo/-2-/imidazolilo-l/-4- raetoksy-4-metylo-penten-1-on-3 100 100 100 4-metoksy-4-metylo-1-/2-tienylo/-2-/l,2,4- triazolilo-1/-penten-1-on-3 95 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-2-/imidazolilo-l/- 4-metoksy-4-raetylo-penten-1-on-3 100 1-/2,6-dwuchlorofenylo/-2-/imidazolilo-1/- 4-metoksy-4-metylo-penten-1-on-3 1-/2-chlorofenylo/-2-/iraidazolilo-1/-A-me- ! toksy-4-metylo-penten-1-on-3 100 90 2-/imidazolilo-l/-4-metoksy-4-metylo-1-fe- nylo-penten-1-on-3 100 1-/4-chlorofenylo/-4-raetoksy-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 100 naftalenodwusulfonian 1-/3t4-dwuchlorofenylo/- -4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/- penten-1-on-3 85 90 4-metoksy-4-metylo-1-/2-tienylo/-2-/l,2,4- triazolilo-1/-penten-1-ol-3 1-/4-fluorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 80 85 4-etoksy-1-/4-chlorofenylo/-4-metylo-2- /1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek biobójczy, zwlaszcza o dzialaniu regulujacym wzrost, grzybobójczym, chwastobójczym i/lub bakteriobójczym, zawierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna azo- lilopentenu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla lub rodnik alkenyIowy o 3-8 atomach wegla, F^ oznacza grupe imidazolil-1-owa lub 1,2,4-triazolil-1-owa, R2 oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy, jednakowo lub róznie, jedno- lub wielokrotnie podstawiony chlorowcem, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, grupa alkilowa o 1-4 atomach wegla, grupa alkilo- tio o 1-4 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa lub grupa nitrowa aromatyczny rodnik weglowodoro¬ wy lub heterocykliczny rodnik weglowodorowy, a Z oznacza grupe o wzorze 4 lub 5, albo zawiera co najmniej jedna sól addycyjna tej nowej pochodnej z kwasem nieorganicznym lub organicznym.131 542 21 2. Srodek wedlug zastrz. 1f znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1f w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 3-8 atomach wegla; R- oznacza grupe imidazolil-1-owa lub 1,2,4-triazolil-1-owa, Rp oznacza rodnik fenyIowy, jednakowo lub róznie, jedno- lub wielokrotnie podstawiony chlorowcem, grupa alkilowa o 1-4 ato- icach wegla, grupa alkoksylov/a o 1-4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1-4 atomach wegla, grupa trój fluorometyIowa lub grupa nitrowa rodnik fenyIowy, tienylowy, pirydylowy lub furyIowy, a Z oznacza grupe o wzorze 4 lub 5« 3. srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze zawiera 1-/4-chlorofenylo-4- netol:sy-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1-/4-chlorofenylo/-4- metoksy-4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-o1-3i 5. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1-/2-chlorofenylo/-4- metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3* 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, -4-raetoksy-4-raetylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 7» Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, -4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3* 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, fenylo-2-/1f2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 9* srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /imidazolilo-l/-4-metoksy-4-metylopenten-1-on-3. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /2-tienylo/-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 * 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, raetoksy-1-metylo-1-/2-tienylo/-penten-1-on-3• 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, -2-/imidazolilo-l/-4-metoksy-4-metylopenten-1-on-3* 13* Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, -2-/imidazolilo-l/-4-metoksy-metylo-penten-1-on-3. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /imidazolilo-l/-4-raetoksypenten-1-on-3* 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, metoksy-4-metylo-1-fenylopenten-1-on-3* 16. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tyra, -4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3• 17» Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 1-/3 f 4-dwuchlorofenylo/-4-metoksy-4-metylo-2/l, 2,4-triazolilo-1 /-penten-1-onu-3 * 18. srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, -4-metoksy-4-raetylo-2«/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3• 19» srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3* 20* Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /2-tieny1o/-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3. 21. srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, metoksy-4-metylo-/l,2f4-triazolilo-1/-penten-1-on-3« 22. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, lo/-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 23. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, lo/-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3? 24. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 25* srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 26* srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, toksy-4-metyl0-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-0I-3 * ze zawiera 1-/2,4-dwuchlorofenylo/- ze zawiera 1-/2,6-dwuchlorofenylo/«v ze zawiera 4-metoksy-4-metylo-1- ze zawiera 1-/4-chlorofenylo/-2- ze zawiera 4-metoksy-4-metylo-1- ze zawiera 2-/imidazolilo-l/-4- ze zawiera 1-/2,4-dwuchlorofenylo/ ze zawiera 1-/2,6-dwuchlorofenylo/ ze zawiera 1-/2-chlorofenylo/-2- ze zawiera 2-/imidazolilo-l/-4- ze zawiera 1-/2,4-dwuchlorofenylo/ ze zawiera naftalenodwusulfonian /-penten-1-onu-3 * ze zawiera 1-/2,6-dwuchlorofenylo/ ze zawiera 1-/2-chlorofenylo/-4- ze zawiera 4-metoksy^4-metylo-1- ze zawiera 1-/4-bromofenylo/-4- ze zawiera 4-etoksy-4-/chlorofeny- ze zawiera 4-etoksy-/4-fluorofeny- ze zawiera 1-/4-fluorofenylo/-4- ze zawiera 1-/3-chlorofenylo/-4- ze zawiera 1-/4-broraofenylo/-4-me-22 131 542 Zl. Srodek wedlug zastrz* 1t znamienny nylo-2-/1, 2f4-triazolilo-1/-penten-1 -on-3 • 28. Srodek wedlug zastrz* 1y znamienny nylo/-4-metylo-2-/1 f 2 f 4-triazolilo-1 /-penten-1-on-3 • 29 • srodek wedlug zastrz. 1, znamienny /4-nitrofenylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3. 30. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny -4-metylo-2-/l 92,4-triazolilo-1 /-penten-1-on-3 • 31« srodek wedlug" zastrzi 1f znamienny nylo/-4-raetylo-2-/l, 2 ,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3* 32. srodek wedlug zastrz. 1f znamienny metoksy-4-metylo-2-/l,2 ,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3i 33. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny -4-metylo-2-/112f4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 34. srodek wedlug zastrzi 1f znamienny rofenylo/-4-mety10-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on- 35 • Srodek wedlug zastrz. 1f znamienny rofenylo/-4-mety10-2-/1, 2 , 4-triazolilo-1/-penten-1-on- 36. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny /4-raetylofenylo/-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 37. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny nylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3i 38. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny lo/-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3« 39• srodek wedlug zastrz. 1, znamienny nylo/-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3i 40. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny toksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 41. Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny fenylo/-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3* 42* srodek wedlug zastrz, 1, znamienny /4-nitrofenylo/-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3* 43. srodek wedlug zastrz* 1, znamienny -4-metylo-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-o1-3. 44. srodek wedlug zastrz * 1, znamienny rofenylo/-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol- 45* srodek wedlug zastrz. 1, znamienny rofenylo/-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol- 46* srodek wedlug zastrz. 1, znamienny /4-metylofenylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3« 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny fenylo/-4-mety10-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3# 48* Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny -4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/penten-1-on-3• 49» Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny -4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-o1-3• 50. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny fenylo/-4-metoksy-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-on-3< 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny /2-tienylo/-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 * 52. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny /2-metylofenylo/.-2-/l, 2,4-trJazolilo-1/penten-1-ol-3. t t t t t t t t .3. t ¦3. t t y y y y y y y y y y y m, *• mf m, mf m, m, m, m, m, m, tym, t t t t t t 3. t 3* t t t t t t t y y y y y y y y y y y y y y m, m, m, ra, m, m, m, m, m, m, m, m, m, m, ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1-fe- ze zawiera 4—etoksy-1-/2-chlorofe- ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-etoksy-/3-chlorofenylo/ ze zawiera 4-etoksy-1-/4-chlorofe- ze zawiera 1-/4-fluorofenylo/-4- ze zawiera 4-etoksy-1-/4-bromofenylo/ ze zawiera 4-etoksy-1-/2,4-dwuchlo- ze zawiera 4-etoksy-1-/3,4-dwuchlo- ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1-fe- ze zawiera 4-etoksy-1-/4-fluorofeny- ze zawiera 4-etoksy-1-/2-chlorofe- ze zawiera 1-/2-fluorofenylo/-4-me- ze zawiera 4-metoksy-1-/4-metoksy- ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-etoksy-1-/4-bromofenylo/ ze zawiera 4-etoksy-1-/2,4-dwuchlo- ze zawiera 4-etoksy-1-/3f4-dwuchlo- ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-etoksy-1-/4-metoksy- ze zawiera 4-etoksy-1-/2-furylo/ ze zawiera 4-etoksy-1-/2-furylo/- ze zawiera 4-etoksy-1-/4-metoksy- ze zawiera 4-etoksy-4-raetylo-1- ze zawiera 4-etoksy-4-roetylo-1-131 542 "23 rj 3. Srodek wedlug zastrz. 1f znamienny tym, /3-pirydylo/-2-/l»2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /3-pirydylo/-2-/l 9 2,4-triazol ilo-1/-penten-1-ol-3 • 55. Srodek wedlug zastrz. 1f znamienny tym, /2-naftylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-cn-3. 56* Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /2-naftylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3. 57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tyra, /4-metylofenylo/-2-/l»2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /4-metylofenylo/-2—/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3. 59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, fenylo/-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3. 60* Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tyra, fenylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3« 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, -4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, -4-metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3. 63. Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, /4-nitrofenylo/-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 64* Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tyra, /4-nitrofenylo/-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3. 65» Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /2-metylofenylo/-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 66. Srodek wdlug zastrz. 1, znamienny tym, /2-metylofenylo/-2-/l,2,4-triazolilo-l/-penten-1-ol-3« . 67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /iraidazolilo-l/-4-metoksy-4-metylopenten-1-ol-3« 68. Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, /imidazolilo-l/-4-metoksy-4-metylopenten-1-ol-3i 69. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, fenylo/-4-raetylo-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 * 70* Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, metoksy-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3. 71• Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, metoksy-4-mety10-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3« 72. Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, /2-metylofenylo/-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 73. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /2-tienylo/-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 74. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, fenylo/-4-raety10-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3* 75« Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, fenylo/-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3 i 76. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, nylo/-4-metylo-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3 * 77. Srodek wedlug zastrz* 1, znamienny tym, rofenylo/-4-raetylo-2-/l,2,4-triazolilo-1/-penten-1-on-3• 78. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, rofenylo/-4-metylo-2-/l,2,4-triazolilo-1-/-penten-1-on-3• 79» Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, /2-pirydylo/-2-/1,2,4-triazolilo-1/-penten-1-ol-3• ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4—etoksy-4-raetylo-1- ze zawiera 4-metoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-metoksy-4-raetylo-1- ze zawiera 4-metoksy-1-/4-netoksy- ze zawiera 4-metoksy-4-rcetylo-1- ze zawiera 1-/3,4-dwuchlorofenylo/ ze zawiera 1-/3f4-dwuchlorofenylo/ ze zawiera 4-metoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-metoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-metoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-metoksy-4-metylo-1- ze zawiera 1-/2-chlorofenylo/-2- ze zawiera 1-/4-chlorofenylo/-2- ze zawiera 4-etoksy-1-/2-fluoro- ze zawiera 1-/3-chlorofenylo/-4- ze zawiera 1-/4-chlorofenylo/-A- ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-etoksy-4-metylo-1- ze zawiera 4-n-butoksy-1-/4-chloro- ze zawiera 4-n-butoksy-1-/2-chloro- ze zawiera 4-etoksy-1-/2-fluorofe- ze zawiera 4-/n-butoksy/-1-/4-chlo- ze zawiera 4-/n-butoksy/-1-/2-chlo- ze zawiera 4^metoksy-4-metylo-1-24 131 542 80. Sposób wytwarzania nowych pochodnych azolilopentenu o ogólnym wzorze 1, w którym R ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla lub rodnik alkenyIowy o 3-3 atomach wegla, R- oznacza gru- pe imidazolil-1-owa lub 1,2,4-triazolil~1-owaf Rp oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy, jedna¬ kowo lub róznie, jedno- lub wielokrotnie podstawiony chlorowcem, grupa alkoksylowa p 1-4 atomach wegla, grupa alkilowa o 1-4 atomach wegla, grupa olkilotio o 1-4 atomach wegla, grupa trójfluoro- metylowa lub grupa nitrowa aromatyczny rodnik weglowodorowy lub heterocykliczny rodnik weglowodoro¬ wy, a Z oznacza grupe o wzorze 4 lub 5 oraz ich soli addycyjnych z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2 ze zwiazkiem o ogólnym wzorze }f ewentualnie" rozpuszczone w rozpuszczalniku poddaje sie kondensacji w ewentualnej obecnosci katalizatora, produkt reakcji majacy grupe Z o wzorze 4 ewentualnie redukuje sie do zwiazku z gru¬ pa Z o wzorze 5, przy czym w podanych wzorach 2 i 3 symbole R, R^ i R~ maja wyzej podane znaczenie* OR ,RZ I / CHrc-z-c-c CHS R, H uzor 0R0 CHrC-C-CHrR, CH 3 uzor 2. o o R~C\ -C- H nzot 3 hzot 4 OH -CH- N20T 5 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL PL PL PL PL PL PL PL PL