SK280306B6

SK280306B6 - Deriváty 4-benzoylizoxazolu, spôsob ich výroby, he

Info

Publication number: SK280306B6
Application number: SK2412-92A
Authority: SK
Inventors: Paul A. Cain; Susan M. Cramp; Gillian M. Little; Brian M. Luscombe
Original assignee: Rhone-Poulenc Agriculture Ltd
Priority date: 1991-08-05
Filing date: 1992-08-03
Publication date: 1999-11-08
Also published as: BG61568B1; CN1149582A; IL102675A; RO111678B1; HK1003790A1; GB9116834D0; DK0527036T3; NZ243817A; JPH05202008A; YU74892A; SK241292A3; MY109382A; BG96747A; HUT61734A; HRP920256B1; BR9203100A; EP0527036A1; CN1069268A; FI923515A0; DE69215028T2

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka derivátov 4-benzoylizoxazolu, prostriedkov, ktoré ich obsahujú, a ich použitia ako herbicídov.

Doterajší stav techniky

V EP-A-0418175 sa opisuje skupina derivátov 4-benzoylizoxazolu, ktoré sú užitočné ako herbicídy, ale zlúčeniny podľa vynálezu sa tu neuvádzajú.

Taktiež v EP-A-0487357 sa opisujú deriváty 4-benzoylizoxazolu, ktoré sú užitočné ako herbicídy.

Podstata vynálezu

Vynález opisuje 4-benzoylizoxazoly všeobecného vzorca (I) o r’

v ktorom

R* predstavuje cyklopropylovú skupinu,

R2 znamená-S(O)_nR, r3 predstavuje atóm chlóru, atóm brómu alebo trifluórmetylovú skupinu,

R znamená metylovú skupinu a n predstavuje 2, ktoré majú cenné herbicídne vlastnosti.

Vynález teda opisuje nasledujúce zlúčeniny:

A) 4-(4-chlór-2-metylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylizoxazol,

B) 5-cyklopropyl-4-(2-metyl sulfonyl-4-trifluórmetylbenzoyljizoxazol a

C) 4-(4-bróm-2-tnetylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylizoxazol.

Tieto zlúčeniny sú označené písmenami A až C kvôli odkazom, ktoré sú ďalej v texte.

Zlúčeniny podľa vynálezu majú neočakávané a pozoruhodne vysoké herbicídne pôsobenie v porovnaní so známymi zlúčeninami proti dôležitým druhom burín, vrátane bérov (Setaria viridis a Setaria faberii), ježatky kurej nohy (Echinochloa crus-galli), rosičky krvavej (Digitaria sanguinalis) a ciroku (Sorghum bicolor).

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) je možné pripraviť použitím alebo adaptáciou známych postupov (t.j. postupov skôr používaných alebo opísaných v literatúre), napríklad opísaných nižšie.

V nasledujúcom texte, pokiaľ nie sú symboly vo všeobecných vzorcoch bližšie definované, majú definovaný význam v súlade s prvou definíciou každého symbolu v opise.

Je potrebné vziať do úvahy, že v opise nasledujúcich postupov je možné jednotlivé kroky uskutočňovať v rozdielnom poradí, a že na získanie žiadanej zlúčeniny sa môžu použiť vhodné ochranné skupiny.

V súlade s uskutočnením vynálezu je možné zlúčeniny všeobecného vzorca (I) pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (II)

R² O O

I 'J J m), v ktorom L predstavuje odštiepiteľnú skupinu, so soľou hydroxylamínu. Všeobecne výhodný je hydroxylamín-hydrochlorid. L znamená všeobecne O-alkylovú skupinu alebo N,N-dialkylaminoskupinu,napríklad etoxylovú skupinu alebo dimetylaminoskupinu. Reakcia sa všeobecne uskutočňuje v rozpúšťadle ako je etanol alebo acetonitril, prípadne v prítomnosti zásaditého alebo kyslého akceptora ako je trietylamín alebo octan sodný.

V súlade s ďalším uskutočnením vynálezu môžu byť zlúčeniny všeobecného vzorca (I) pripravené oxidáciou zlúčenín všeobecného vzorca (III) o SR

pri ktorej sa premení sulfenylová skupina na sulfonylovú skupinu. Oxidácia sulfenylovej skupiny sa všeobecne uskutočňuje s použitím napríklad 3-chlórperoxybenzoovej kyseliny v inertnom rozpúšťadle, ako je dichlórmetán, pri teplote od -40°C do 0°C.

V súlade s ďalším uskutočnením vynálezu môžu byť zlúčeniny všeobecného vzorca (I) pripravené reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (IV)

(IV), v ktorom Y predstavuje karboxylovú skupinu alebo jej reaktívny derivát (ako je chlorid karboxylovej kyseliny alebo ester karboxylovej kyseliny), alebo kyanoskupinu, s vhodným organokovovým činidlom ako je Grignardovo činidlo alebo organolítne činidlo. Reakcia sa všeobecne uskutočňuje v inertnom rozpúšťadle ako je éter alebo tetrahydrofurán pri teplote od 0 °C do teploty varu zmesi pod spätným chladičom.

Medziprodukty prípravy zlúčenín všeobecného vzorca (I) sa pripravia použitím alebo adaptáciou známych postupov.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (III) je možné pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (V) o

so zlúčeninou všeobecného vzorca (VI).

SR

Reakcia sa všeobecne uskutočňuje v prítomnosti katalyzátora Lewisovej kyseliny, ako je chlorid hlinitý', pri teplote medzi laboratórnou teplotou a 100 °C.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (III) je možné tiež pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (VII)

v ktorom L znamená odštiepiteľnú skupinu, so soľou hyd2 roxylamínu. Všeobecne je výhodný hydroxylamín-hydrochlorid. L všeobecne predstavuje O-alkylovú skupinu alebo Ν,Ν-dialkylaminoskupinu, napríklad etoxyskupinu alebo dimetylaminoskupinu. Reakcia sa všeobecne uskutočňuje v rozpúšťadle ako je etanol alebo acetonitril, prípadne v prítomnosti zásaditého alebo kyslého akceptora ako je trietylamín alebo octan sodný.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (III) môžu byť tiež pripravené reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca (IV), v ktorom Y znamená karboxylovú skupinu alebo jej reaktívny derivát (ako je chlorid karboxylovej kyseliny alebo ester karboxylovej kyseliny), alebo kyanoskupinu, s vhodným organokovovým činidlom ako je Grignardovo činidlo alebo organolítne činidlo. Reakcia sa všeobecne uskutočňuje v inertnom rozpúšťadle ako je éter alebo tetrahydrofúrán pri teplote od 0 °C do teploty varu zmesi pod spätným chladičom.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (II) je možné pripraviť tiež reakciou zlúčenín všeobecného vzorca (VIII)

R² O O s trialkyl-ortoformiátom alebo dimetylformamid-dialkylacetalom. Všeobecne sa používajú trictvl-ortoformiát alebo dimetylformamid-dimetylacetál. Reakcia s trialkyl-ortoformiátom sa všeobecne uskutočňuje v prítomnosti anhydridu kyseliny octovej pri teplote varu zmesi pod spätným chladičom a reakcia s dimetylformamid-dialkylacetálom sa prípadne uskutočňuje v prítomnosti inertného rozpúšťadla pri teplote od laboratórnej teploty do teploty varu zmesi pod spätným chladičom.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (VIII) je možné pripraviť reakciou zlúčenín všeobecného vzorca (IX)

(IX), s trialkyl-ortoformiátom alebo dimetylformamid-dialkylacetalom. Reakciu jc možne uskutočňovať opísaným spôsobom na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca (II) zo zlúčeniny všeobecného vzorca (VIII).

Príprava medziproduktov všeobecných vzorcov (IV), (V), (VI), (VIII) a (IX) je široko opísaná v literatúre.

Nasledujúce príklady uskutočnenia ilustrujú prípravu zlúčenín všeobecného vzorca (I) a referenčné príklady ilustrujú prípravu medziproduktov podľa vynálezu. Za označením NMR nasledujú vždy hodnoty protónového nukleárneho magnetického rezonančného spektra.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad 1

Zlúčeniny A, B a C

K zmesi 8,4g l-(4-chlór-2-metylsulfonyl-fenyl)-3-cyklopropyl-2-etoxymetylénpropán-l,3-diónu a 1,64 g hydroxylamin-hydrochloridu v etanole sa pri miešaní pridá 1,93 g octanu sodného. Zmes sa mieša cez noc pri laboratórnej teplote. Potom sa odparí a odparok sa rozpustí v etylacetáte, premyje sa vodou, vysuší (bezvodným síranom horečnatým) a sfiltruje. Filtrát sa odparí do sucha a odparok sa rekryštalizuje z éteru, čím sa získa 4,4g 4-(4-chlór-2-metylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylizoxazolu ako špina vobielej pevnej látky s teplotou topenia 184 - 185 °C.

Podobným spôsobom je možné z vhodne substituovaných východiskových materiálov pripraviť nasledujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (I):

Zlú- R¹ R² R³ teplota čenina topenia

B cyklopropyl SC^CHj CFj 138 - 138,5 °C

C cyklopropyl SOjCHj Br 201 -202 °C

Referenčný príklad 1

Zmes 7,1 g l-(4-chlór-2-metylsulfonylfenyl)-3-cyklopropylpropán-l,3-diónu a 6,9 g trietyl-ortoformiátu v anhydride kyseliny octovej sa pri miešaní zohrieva do varu pod spätným chladičom počas 2 hodín. Zmes sa odparí do sucha, pridá sa toluén a roztok sa znovu odparí, čím sa získa 8,4 g l-(4-chlór-2-metylsulfonylfenyl)-3-cyklopropyl-2-etoxymetylénpropán-l,3-diónu ako červenej živice, ktorá nebola ďalej čistená.

Podobným spôsobom je možné z vhodne substituovaných východiskových materiálov pripraviť nasledujúce zlúčeniny:

r² o o

R·· R* R³ cyklopropyl S0₃CH_s CF_a cyklopropyl so_aCE_a Br

Referenčný príklad 2

Zmes 9,5 g terc-butyl-2-(4-chlór-2-metylsulfonylbenzoyl)-3-cyklopropyl-3-oxopropionátu a 1,5 g 4-toluénsulfónovej kyseliny v toluéne sa pri miešaní zohrieva do varu pod spätným chladičom počas 3 hodín. Po ochladení sa zmes premyje vodou, vysuší (bezvodým síranom horečnatým) a sfiltruje. Filtrát sa odparí do sucha, čím sa získa 7,1 g l-(4-chlór-2-metylsulfonylfenyl)-3cyklopropylpropán-1,3-diónu ako oranžovej živice,

NMR (CDC1₃):O,8 - 1,2 (m, 4H), 1,5 - 1,9 (m, 1H), 3,3 (s, 3H), 5,8 (s, 1H), 7,3 - 7,6 (m, 2H), 7,9 (s, 1H).

R¹ R^a R^-* NMR cyklopropyl SO^CH^ CF, NMR(CDCIJ; 0,8-1,♦ (»,4H).

1.5- 1,8(n,1K), 3,3(S,3M), 5,85(»,1H|, 7,5(d,lH), 7,8(d,lF)_f 8,2(s,LH) cyklopropyl SÔCH Br NMR(CDC1J s 0,9-1,35(D,4H),

1.5- 1,9(·,1Η), 3,*5(β,3Η), έ,Ο(β,ΙΗ), 7,5 (d.lH), 7,95(d,lH), 8,4(·,1Η)

Referenčný príklad 3

K zmesi 0,57 g horčíka a 4,36 g terc-butyl-3-cyklopropyl-3-oxopropionátu v metanole sa pridajú 2 ml tetrachlórmetánu. Zmes sa mieša počas 0,5 hodiny, odparí sa do sucha a odparok sa rozpustí v toluéne. Roztok sa odparí do sucha a z odparku sa vytvorí suspenzia v acetonitrile. Pridá sa 6,0 g 4-chlór-2-metylsulfonylbenzoylchloridu a zmes sa mieša počas 3hodín, potom sa odparí do sucha a odparok sa rozpustí v etylacetáte. Zmes sa premyje 2M vodnou kyselinou chlorovodíkovou, vodou, vysuší sa (bezvodým síranom horečnatým) a sfiltruje. Filtrát sa odparí do sucha, čim sa získa 9,6 g terc-butyl-2-(4-chlór-2-metylsulfonylbenzoyl)-3-cyklopropyl-3-oxopropionátu ako hnedého oleja, ktorý sa ďalej nečistí.

cyklopropyl SO_aCH_s CF.

cyklopropyl SO_aCE_s Br

Benzoylchloridy sa pripravia zohrievaním vhodne substituovaných bezoových kyselín do varu pod spätným chladičom s tionylchloridom počas 3 hodín. Nadbytok tionylchloridu sa odstráni odparením a takto získané benzoylchloridy sa použijú priamo bez ďalšieho čistenia.

Referenčný príklad 4

K suspenzii 90,5 g 4-bróm-2-metylsulfenyltoluénu vo vode sa pri miešaní pridá 316 g manganistanu draselného, pričom sa zmes udržiava vo vare pod spätným chladičom. Zmes sa mieša a zohrieva do varu pod spätným chladičom počas 3 hodín, potom sa sfiltruje a zvyšok sa premyje horúcou vodou. Filtrát sa ochladí na laboratórnu teplotu a extrahuje sa etylacetátom. Vodný roztok sa okyslí na pH=l, nasýti sa chloridom sodným a extrahuje etylacetátom. Organická vrstva sa premyje vodou, vysuší sa (bezvodým síranom horečnatým) a sfiltruje. Filtrát sa odparí do sucha, čím sa získa 44,6 g 4-bróm-2-metylsulfonylbenzoovej kyseliny ako svetlohnedej pevnej látky s teplotou topenia 220 až 220,5 °C.

Podobným spôsobom je možné z vhodne substituovaných východiskových materiálov pripraviť nasledujúcu zlúčeninu:

4-chlór-2-metylsulfonylbenzoovú kyselinu,

NMR (CDClj + DMSO-dg): 3,35 (s, 3H), 7,5 - 7,8 (m, 2H), 7,9 (s, 1H), 8,2 - 8,6 (bs, 1H).

Referenčný príklad 5

K roztoku 6,0 g 2-metylsulfenyl-4-trifluórmetylbenzoovej kyseliny a 3,6 ml anhydridu kyseliny octovej v kyseline octovej chladenému na 10 °C sa pridá 30 % peroxid vodíka. Zmes sa nechá pomaly ohriať na laboratórnu teplotu a mieša sa počas 0,5 hodiny, potom sa mieša a zohrieva na teplotu 65 °C počas 3 hodín. Po ochladení sa zmes vyleje do ľadu a extrahuje sa éterom. Organická vrst va sa premyje vodou, vodným roztokom síranu železnatého, vysuší sa (bezvodým síranom horečnatým) a sfiltruje. Filtrát sa odparí do sucha, čím sa získa 5,54 g 2-metylsulfonyl-4-trifluórmetylbenzoovej kyseliny ako bielej pevnej látky s teplotou topenia 155,5 - 156,5 °C.

Referenčný príklad 6

K miešanému roztoku 16,4 g 4-bróm-3-metylsulfenylbenzotrifluoridu v éteri sa pri teplote -70 °C a v inertnej atmosfére v priebehu 2 hodín prikvapká 25 ml n-butyllítia (2,5M roztok v hexáne), a potom sa zmes vyleje na pelety oxidu uhličitého. Zmes sa mieša počas 10 minút a potom sa pridá vodná kyselina chlorovodíková. Vrstvy sa oddelia a vodná vrstva sa extrahuje éterom. Zmiešané organické vrstvy sa premyjú vodou, vysušia sa (bezvodým síranom horečnatým) a sfiltrujú. Filtrát sa odparí, odparok sa trituruje cyklohexánom a sfiltruje, čím sa získa 12,4 g 2-metylsulfenyl-4-trifluórmetylbenzoovej kyseliny ako bielej pevnej látky,

NMR (CDC1₃ + DMSO-dg): 2,45 (s, 3H), 7,2 (d, 1H), 7,3 (s,lH), 8,0 (d, 1H), 10,7-11,1 (bs, 1H).

Referenčný príklad 7

K zmesi 4 g 5-chlór-2-metylanilínu a 26,3 g dimetyldisulfidu v chloroforme sa pridajú 4 ml terc-butylnitritu. Len čo začne prebiehať reakcia, pridá sa súčasne 17,7 ml tercbutylnitritu a 16 g 5-chlór-2-metylanilínu. Zmes sa mieša pri laboratórnej teplote počas 2 hodín a nechá sa stáť cez noc. Zmes sa premyje vodou, 2M vodnou kyselinou chlorovodíkovou a znova vodou, vysuší sa bezvodým síranom horečnatým a sfiltruje. Filtrát sa odparí do sucha, čím sa získa 24,6 g 4-chlór-2-metylsulfenyltoluénu ako červenej olejovitej látky.

NMR (CDC1₃): 2,2 (s, 3H), 6,85 (s, 2H), 7,0 (s, 1H).

4-bróm-3-metylsulfenylbenzotrifluorid, teplota varu 84 - 88 °C pri tlaku 267 Pa.

Referenčný príklad 8

K miešanému roztoku 12,8 g 4-metyl-3-metylsulfenylanilínu v ľadovej kyseline octovej sa pri teplote 20 °C po kvapkách pridá ochladený roztok 5,8 g dusitanu sodného v 50 ml koncentrovanej kyseliny sírovej. Výsledná suspenzia sa pridá k zmesi 12 g bromidu meďného, 48 - 50 % vodnej kyseliny bromovodíkovej a ľadu. Zmes sa mieša pri laboratórnej teplote počas 3 hodín, potom sa zriedi vodou a extrahuje etylacetátom. Organická vrstva sa premyje vodou, 2M vodným hydroxidom sodným vysuší sa bezvodým síranom horečnatým a sfiltruje. Filtrát sa odparí do sucha, odparok sa trituruje horúcim cyklohexánom a sfiltruje. Filtrát sa odparí do sucha, čím sa získa 8,6 g 4-bróm-2-mctylsulfenyltoluénu ako hnedej olejovitej látky,

NMR(CDC1₃): 2,15 (s, 3H), 2,2 (s, 3H), 6,5 - 7,1 (m, 3H).

Referenčný príklad 9

K suspenzii 36,6 g 2-metylsulfenyl-4-nitrotoluénu v metanole sa pomaly pridá 128 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej. Pri miešaní sa pridá 36 g práškového železa, pričom sa udržiava teplota pod 50 °C. Zmes sa mieša pri laboratórnej teplote počas 4 hodin, potom sa vyleje do vody, zneutralizuje (pridaním uhličitanu sodného), sfiltruje a zvyšok na filtri sa extrahuje dichlórmetánom. Vodná vrstva sa extrahuje dichlórmetánom a zmiešané organické vrstvy sa premyjú vodným roztokom chloridu sodného, vysušia sa bezvodým síranom horečnatým a sfiltrujú. Filtrát sa odparí do sucha a odparok sa vyčistí stĺpcovou chromatografiou na silikagéli pri použití zmesi etylacetátu a n-hexánu ako elučného činidla, čím sa získa 12,8 g 4-metyl-3-metylsulfenylanilínu vo forme oranžovej pevnej látky.

NMR (CDC1₃): 2,2 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 3,45 (s,2H),

6,1 -6,9 (m, 3H).

Predmetom vynálezu je ďalej spôsob potláčania rastu burín (t.j. nežiaducej vegetácie) na určitom mieste, ktorý spočíva v tom, že sa na toto miesto aplikuje herbicídne účinné množstvo aspoň jedného izoxazolového derivátu všeobecného vzorca (I). Na tieto účely sa izoxazolové deriváty normálne používajú vo forme herbicidnych prostriedkov (t.j. v kombinácii s kompatibilnými riedidlami alebo nosičmi a/alebo povrchovo aktívnymi činidlami vhodnými na použitie v herbicidnych prostriedkoch), napríklad ako sú 0písané.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) majú herbicídnu účinnosť proti dvojklíčnolistovým (t.j. širokolistým) a jednodnoklíčnolistovým (t.j. trávovitým) burinám, a to pri preemergentnej a/alebo postemergentnej aplikácii.

Výrazom preemergentná aplikácia sa rozumie aplikácia do pôdy, v ktorej sú prítomné semená alebo klíčiace rastliny burín, pred vzídením burín nad povrch pôdy. Výrazom postemergentná aplikácia sa rozumie aplikácia na nadzemné časti burín alebo na časti burín vystavené kontaktu s herbicídom, vyrastené nad povrch pôdy.

Napríklad je možné používať zlúčeniny všeobecného vzorca (I) na potláčanie rastu širokolistých burín, ako sú napríklad:

Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Bidens pilosa, Chenopodium album, Gálium aparine,

Ipomoea spec., napríklad Ipomoea purpurea,

Sesbania exaltata, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Xanthium strumarium, trávovitých burín, ako sú napríklad :

Alopecurus myosuroides,

Avena fatua,

Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Sorghum bicolor, Eleusine indica a

Setaria spec., napríklad Setaria faberii a Setaria viridis a šachorov, ako je napríklad

Cyperus esculentus.

Aplikované množstvá zlúčenín všeobecného vzorca (I) sa menia v závislosti od charakteru burín, od použitých prostriedkov, od času, kedy sa aplikácia uskutočňuje, od klimatických a pôdnych podmienok a od povahy úžitkovej rastliny v prípade, že sa potláča rast burín v kultúrach úžitkových rastlín. Ak sa aplikujú zlúčeniny podľa vynálezu na plochy, kde sa pestujú alebo budú pestovať úžitkové rastliny, majú sa aplikovať v dávke postačujúcej na potlačenie rastu burín a nespôsobujúcej pritom významnejšie trvalé škody na úžitkových rastlinách. S prihliadnutím k týmto faktorom sa všeobecne dosahujú dobré výsledky pri aplikácii dávok v rozsahu 0,01 kg a 5 kg účinnej látky na hektár. Jc však potrebné mať na zreteli, že sa môžu zlúčeniny podľa vynálezu aplikovať aj vo vyšších alebo nižších dávkach, a to v závislosti od príslušných okolností spojených s problematikou ničenia burín.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) je možné používať na selektívne potláčanie rastu burín, napríklad na potláčanie rastu uvedených druhov burín a to ich preemergentnou alebo postemergentnou, smerovanou alebo nesmerovanou aplikáciou, napríklad smerovanou alebo nesmerovanou postrekovou aplikáciou na miesto zamorené burinou, ktorým je plocha, ktorá sa používa alebo sa bude používať na pestovanie úžitkových rastlín, napríklad obilnín, ako pšenice, jačmeňa, ovsa, kukurice a ryže, sóje, fazule obecnej a poľnej, hrachu, lucerny, bavlníka, podzemnice olejnej, ľanu, cibule, mrkvy, kapusty, repky olejnej, slnečnice, cukrovej repy a trvalých alebo siatych lúk, a to pred alebo po zasiatí úžitkovej rastliny alebo pred alebo po vzídení úžitkovej rastliny. Na selektívne ničenie burín na miestach zamorených burinou, ktorými sú plochy, ktoré sa používajú alebo budú sa používať na pestovanie úžitkových rastlín, napríklad uvedených úžitkových rastlín, sú zvlášť vhodné aplikačné dávky pohybujúce sa v rozsahu 0,01 kg a 4 kg, výhodne v rozsahu 0,01 kg a 2 kg účinnej látky na hektár.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) je možné takisto používať na potláčanie rastu burín, najmä uvedených burín, preemergentnou alebo postemergentnou aplikáciou v ovocných sadoch a na iných plochách, kde sa pestujú stromy, napríklad v lesoch, hájoch a parkoch a na plantážach, napríklad na plantážach cukrovej trstiny, palmy olejnatej a kaučukovníka. Na tento účel je možné uvedené látky aplikovať smerovaným alebo nesmerovaným spôsobom (napríklad smerovaným alebo nesmerovaným postrekom) na buriny alebo na pôdu, na ktorých sa očakáva ich výskyt, a to pred alebo po vysadení stromov alebo plantážnych rastlín, v dávkach v rozsahu 0,25 kg a 5 kg, výhodne v rozsahu 0,05 kg a 4 kg účinnej látky na hektár.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) je možné takisto používať na potláčanie rastu burín, najmä uvedených burín na miestach, kde sa úžitkové rastliny nepestujú, kde je však aj tak žiaduce buriny ničiť.

Ako príklady takýchto plôch, kde sa úžitkové rastliny nepestujú, je možné uviesť letisko, nezastavané plochy priemyselných podnikov, železnice, krajnice ciest, brehy riek, závlahových kanálov a iných vodných ciest, krovie, úhoiy' alebo nekultivovanú pôdu. V danom prípade ide najmä o plochy, na ktorých je žiaduce potláčať rast burín s cieľom znížiť nebezpečie požiaru. Pri použití na tieto účely, kedy sa často žiada potrebný totálny herbicídny účinok, sa účinné látky aplikujú obvykle vo vyšších dávkach, ako sa používajú na ošetrovanie plôch, na ktorých sa pestujú úžitkové rastliny, ako je opísané. Presné dávkovanie závisí od povahy ošetrovanej vegetácie a od požadovaného efektu.

Na daný účel je zvlášť vhodná preemergentná alebo postemergentná, najmä však preemergentná aplikácia, smerovaným alebo nesmerovaným spôsobom (napríklad smerovaným alebo nesmerovaným postrekom) s použitím aplikačných dávok pohybujúcich sa v rozsahu 1,0 kg a 20,0 kg, výhodne v rozsahu 5,0 kg a 10,0 kg účinnej látky na hektár.

Pri použití na potláčanie rastu burín preemergentnou aplikáciou je možné zlúčeniny všeobecného vzorca (I) zapracovať do pôdy, na ktorej sa očakáva vzídenie burín. Je pochopiteľné, že ak sa používajú zlúčeniny všeobecného vzorca (I) na potláčanie rastu burín postemergentnou aplikáciou, t.j. aplikáciou na nadzemné alebo nechránené časti vzídených burín, prichádzajú zlúčeniny všeobecného vzorca (I) takisto do styku s pôdou, kde môžu mať preemergentný účinok na neskôr klíčiace buriny nachádzajúce sa v pôde.

V prípadoch, kedy sa požaduje zvlášť dlho trvajúce zničenie burín, je možné v prípade potreby aplikáciu zlúčenín všeobecného vzorca (I) opakovať.

V súlade s ďalším uskutočnením vynález opisuje prostriedky vhodné na herbicídne používanie, ktoré obsahujú jeden alebo niekoľko izoxazolových derivátov všeobecného vzorca (1) v kombinácii (výhodne homogénne dispergované) s jedným alebo niekoľkými kompatibilnými riedidlami alebo nosičmi a/alebo povrchovo aktívnymi činidlami, použiteľnými na prípravu herbicidnych prostriedkov (t.j. riedidlami alebo nosičmi a/alebo povrchovo aktívnymi činidlami, ktoré sa v danom odbore obvykle používajú, ktoré sú vhodné na použitie v herbicidnych prostriedkoch a sú kompatibilné so zlúčeninami všeobecného vzorca (I)). Výraz homogénne dispergovaný sa používa k opisu prostriedkov, v ktorých sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I) rozpustené v ďalších kompotentoch. Výrazom herbicídne prostriedky sa v širokom slova zmysle rozumejú nielen preparáty vhodné na okamžité použitie ako herbicídy, ale aj koncentráty, ktoré je potrebné pred použitím riediť. Prostriedky podľa vynálezu výhodne obsahujú 0,05 až 90 % hmotnostných jednej alebo niekoľkých zlúčenín všeobecného vzorca (I).

Herbicídne prostriedky môžu obsahovať tak riedidlo alebo nosič, ako aj povrchovo aktívne činidlo (napríklad zmáčadlo, dispergátor alebo emulgátor). Povrchovo aktívnymi činidlami, ktoré môžu byť prítomné v herbicidnych prostriedkoch podľa vynálezu, môžu byť povrchovo aktívne činidlá ionogénneho alebo neionogénneho typu, napríklad sulforicínoleáty, kvartérne amóniové deriváty, produkty na báze kondenzátov etylénoxidu s alkyl- a polyarylfenolmi, napríklad s nonylfenolmi alebo oktylfenolmi, alebo estermi karboxylových kyselín s anhydro-sorbitolmi, ktorých rozpustnosť sa zistila eterifikáciou voľných hydroxylových skupín kondenzáciou s etylénoxidom, soli esterov kyseliny sírovej a sulfónových kyselín s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín, ako sú dinonyl- a dioktyl-nátriumsulfonosukcináty, a soli derivátov sulfónovej kyseliny s vysokou molekulovou hmotnosťou s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín, ako lignosulfonát sodný a vápenatý a alkylbenzénsulfonáty sodné a draselné.

Herbicídne prostriedky podľa vynálezu môžu účelne obsahovať až do 10 % hmotnostných, napríklad 0,05 až 10 % hmotnostných povrchovo aktívneho činidla. Ak je to žiaduce, môžu herbicídne prostriedky podľa vynálezu obsahovať aj vyšší podiel povrchovo aktívneho činidla, napríklad až do 15 % hmotnostných v kvapalných emulgovateľných suspenzných koncentrátoch a až do 25 % hmotnostných v kvapalných koncentrátoch rozpustných vo vode.

Ako príklady vhodných pevných riedidiel alebo nosičov je možné uviesť kremičitan hlinitý, mastenec,oxid horečnatý, kremelinu, terciámy fosforečnan vápenatý, práškový korok, adsorbujúci sadze a hlinky, ako kaolín a bentonit. Pevné prostriedky, ktoré môžu mať formu popraškov, granulátov alebo zmáčateľných práškov, sa výhodne pripravujú rozomletím zlúčenín všeobecného vzorca (I) s pevnými riedidlami alebo impregnáciou pevných riedidiel alebo nosičov roztokmi zlúčenín všeobecného vzorca (I) v prchavých rozpúšťadlách, odparením rozpúšťadiel a v prípade potreby rozomletím získaných produktov na prášky.

Granulované prostriedky je možné pripraviť tak, že sa zlúčeniny všeobecného vzorca (I), rozpustené vo vhodných, napríklad v prchavých rozpúšťadlách, adsorbujú na pevné riedidlá alebo nosiče v granulovanej forme a rozpúšťadlá sa potom prípadne odparia alebo sa granulujú opísaným postupom získané prostriedky v práškovej forme. Pevné herbicídne prostriedky, najmä zmáčateľné prášky a granuláty môžu obsahovať zmáčadlá alebo dispergátory, napríklad zmáčadlá alebo dispergátory opísaných typov, ktoré môžu takisto, ak sú pevné, slúžiť ako riedidlá alebo nosiče.

Kvapalné prostriedky podľa vynálezu môžu byť vo forme vodných, organických alebo vodno organických roztokov, suspenzií a emulzií, ktoré môžu obsahovať povrchovo aktívne činidlo. Medzi vhodné kvapalné riedidlá na prípravu kvapalných prostriedkov patria voda, glykoly, tetrahydrofurfurylalkohol, acetofenón, cyklohexanón, izoforón, toluén, xylén, minerálne, živočíšne a rastlinné oleje a ľahké aromatické a naftenické frakcie ropy, ako aj zmesi týchto riedidiel. Ako povrchovo aktívne činidlá, ktoré môžu byť prítomné v kvapalných prostriedkoch, je možné uviesť ionogénne alebo neiónogénne povrchovo aktívne činidlá, napríklad povrchovo aktívne činidlá opísaných typov, ktoré môžu, ak sú kvapalné, takisto slúžiť ako riedidlá alebo nosiče.

Prášky, dispergovateľné granuláty a kvapalné prostriedky vo forme koncentrátov je možné riediť vodou alebo inými vhodnými riedidlami, napríklad minerálnymi alebo rastlinnými olejmi, najmä potom v prípade kvapalných koncentrátov, v ktorých riedidlom alebo nosičom je olej, pri vzniku preparátov vhodných na okamžité použitie.

Ak je to žiaduce, je možné kvapalné prostriedky obsahujúce zlúčeninu všeobecného vzorca (I) používať vo forme samoemulgovateľných koncentrátov obsahujúcich účinnú látku rozpustenú v emulgátoroch alebo v rozpúšťadlách obsahujúcich emulgátory kompatibilné s účinnými látkami. Jednoduchým pridaním vody k takýmto koncentrátom sa potom získajú preparáty vhodné na okamžité použitie.

Kvapalné koncentráty, v ktorých riedidlom alebo nosičom je olej, je možné použiť bez ďalšieho riedenia, ak sa aplikácia uskutočňuje s pomocou elektrostatickej postrekovej techniky.

Herbicídne prostriedky podľa vynálezu môžu prípadne takisto obsahovať bežné pomocné látky, ako adheziva, ochranné koloidy, zahusťovadlá, penetračné činidlá, stabilizátory, komplexotvorné činidlá, činidlá proti spekaniu, farbivá a inhibítory korózie. Tieto pomocné látky môžu takisto slúžiť ako nosiče alebo riedidlá.

Výhodnými herbicídnymi prostriedkami podľa vynálezu sú nasledujúce prostriedky, pričom, pokiaľ nie je uvedené inak, sa uvádzanými percentami rozumejú percentá hmotnostné:

vodné suspenzné koncentráty obsahujúce 10 až 70 % jednej alebo niekoľkých zlúčenín všeobecného vzorca (I), 2 až 10 % povrchovo aktívneho činidla, 0,1 až 5 % zahusťovadla a 15 až 87,9 % vody, zmáčateľné prášky obsahujúce 10 až 90 % jednej alebo niekoľkých zlúčenín všeobecného vzorca (1), 2 až 10 % povrchovo aktívneho činidla a 8 až 88 % pevného riedidla alebo nosiča, vo vode rozpustné alebo vo vode dispergovateľné prášky obsahujúce 10 až 90 % jednej alebo niekoľkých zlúčenín všeobecného vzorca (I), 2 až 40 % uhličitanu sodného a 0 až 88 % pevného riedidla, kvapalné koncentráty rozpustné vo vode obsahujúce 5 až 50 %, napríklad 10 až 30 % jednej alebo niekoľkých zlúčenín všeobecného vzorca (I), 5 až 25 % povrchovo ak tívneho činidla a 25 až 90 %, napríklad 45 až 85 % rozpúšťadla miešateľného s vodou, napríklad dimetylformamidu, alebo zmesi s vodou miešateľného rozpúšťadla a vody, kvapalné emulgovateľné suspenzné koncentráty obsahujúce 10 až 70 % jednej alebo niekoľkých zlúčenín všeobecného vzorca (I), 5 až 15 % povrchovo aktívneho činidla, 0,1 až 5 % zahusťovadla a 10 až 84,9 % organického rozpúšťadla, granuláty obsahujúce 1 až 90 %, napríklad 2 až 10 % jednej alebo niekoľkých zlúčenín všeobecného vzorca (I), 0,5 až 7 %, napríklad 0,5 až 2 % povrchovo aktívneho činidla a 3 až 98,5 %, napríklad 88 až 97,5 % granulovaného nosiča a emulgovateľné koncentráty obsahujúce 0,05 až 90 %, výhodne 1 až 60 % jednej alebo niekoľkých zlúčenín všeobecného vzorca (I), 0,01 až 10 %, výhodne 1 až 10 % povrchovo aktívneho činidla a 9,99 až 99,94 %, výhodne 39 až 98,99 % organického rozpúšťadla.

Herbicídne prostriedky podľa vynálezu môžu takisto obsahovať zlúčeniny všeobecného vzorca (I) v kombinácii (výhodne homogénne dispergované) s jednou alebo niekoľkými ďalšími pcsticídne účinnými zlúčeninami a pripadne s jedným alebo niekoľkými kompatibilnými riedidlami alebo nosičmi použiteľnými na výrobu pesticidnych prostriedkov, povrchovo aktívnymi činidlami a bežnými pomocnými látkami, ako je opísané. Ako príklady ďalších pesticídne účinných zlúčenín, ktoré môžu byť obsiahnuté v herbicídnych prostriedkoch podľa vynálezu alebo ktoré je možné používať v kombinácii s herbicídnymi prostriedkami podľa vynálezu, je možné uviesť herbicídy slúžiace napríklad na rozšírenie spektra účinnosti pri ničení burín, ako sú alachlor [2-chlór-2,6'-dietyl-N-(metoxy-metyl)acetanilid], atrazin [2-chlór-4-etylamino-6-izopropylamino-l,3,5-triazín], bromoxynil [3,5-dibróm-4-hydroxybenzonitril], chlortoluron [N'-(3-chlór-4-metylfenyl)-N,N-dimetylmočovina], cyanazin [2-chlór-4-( 1 -kyano-1 -metyletylamino)-6-etylamino-l,3,5-triazin],

2,4-D [2,4-dichlórfenoxyoctová kyselina], dicamba [3,6-dichlór-2-metoxybenzoová kyselina], difénzoquat [l,2-dimetyl-3,5-difenylpyrazoliové soli], flampropmethyl [metyl-N-2-(N-benzoyl-3-chlór-4-fluóranilino)-propionát], fluometuroon [N'-(3-triíluór-metylfenyl)-N,N-dimetylmočovina], isoproturon [N'-(4-izopropylfenyl)-N,N-dimetylmočovina], insekticídy, ako sú:

syntetické pyretroidy, napríklad permetrin a cypermetrin a fungicídy, ako sú:

karbamáty, napríklad metyl-N-(l-butyl-karbamoyl-benzimidazol-2-yľ)karbamát a triazoly, napríklad l-(4-chlór-fenoxy)-3,3-dimetyl-l-(l,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-ón.

Pesticídne účinné látky a ďalšie biologicky aktívne materiály, ktoré je možné pridávať do herbicídnych prostriedkov podľa vynálezu alebo používať v kombinácii s herbicídnymi prostriedkami podľa vynálezu, ako napríklad uvedené látky, sa v prípade, že majú kyslý charakter, môžu prípadne používať vo forme obvyklých derivátov, napríklad solí s alkalickými kovmi, solí s amínmi a esterov.

Vynález takisto zahŕňa výrobky obsahujúce aspoň je den izoxazolový derivát všeobecného vzorca (I) alebo výhodne opísaný herbicídny prostriedok, najmä herbicídny koncentrát, ktorý je potrebné pred použitím riediť, obsahujúci aspoň jeden izoxazolový derivát všeobecného vzorca (I), v obale vybavenom inštrukciami opisujúcimi spôsob, akým sa má spomenutý derivát alebo deriváty všeobecného vzorca (I), prípadne herbicídny prostriedok obsahujúci tieto látky, použiť na potlačenie rastu burín. Uvedenými obalmi môžu byť obaly používané bežne na skladovanie chemických látok pevných pri teplote okolia a herbicídnych prostriedkov, najmä vo forme koncenrátov, napríklad plechovky a kovové sudy, ktoré môžu byť prípadne vybavené vnútorným náterom, a nádoby z plastických hmôt, sklenené fľaše a fľaše z plastických hmôt, a ďalej v prípade, že obsah je pevný, ako je tomu napríklad v prípade granulovaných herbicídnych prostriedkov, škatule, napríklad lepenkové škatule, škatule z plastických hmôt a kovové škatule alebo vrecia. Tieto obaly majú byť dostatočne veľké preto, aby sa do nich zmestilo množstvo izoxazolového derivátu alebo herbicídnych prostriedkov, postačujúce na ošetrenie aspoň 40 árov pozemku, pokiaľ ide o potlačenie rastu burín, ktorých veľkosť však nemá presiahnuť rozmery vhodné na bežnú manipuláciu. Inštrukcie, ktorými sú tieto obaly vybavené, môžu byť na obaloch napríklad priamo natlačené, alebo môžu byť obaly vybavené nálepkou alebo visačkou s týmito inštrukciami. Uvedené návody obvykle uvádzajú, že obsah obalu, v prípade potreby po zriedení, sa aplikuje na potlačenie rastu burín v aplikačných dávkach v rozsahu 0,01 kg a 20 kg účinnej látky na hektár, a to spôsobom a na opísané účely.

Nasledujúce príklady ilustrujú herbicídne prostriedky podľa vynálezu.

Príklad C1

Rozpustný koncentrát bol pripravený z týchto zložiek:

účinná látka (zlúčenina A) % (hmotnosť/objem) roztok hydroxidu draselného tetrahydrofurfurvlalkohol voda % (hmotnosť/objem) % (objem/objem) % (objem/objem) do 100 % objemu

Uvedený prostriedok sa pripravil tak, že sa k miešanej zmesi tetrahydrofúrfurylalkoholu, účinnej látky (zlúčeniny A) a 90 % objemu vody pomaly pridával roztok hydroxidu draselného, až sa získalo stále pH 7 - 8, a potom sa objem doplnil vodou.

Podobné rozpustné koncentráty je možné pripraviť uvedeným spôsobom s použitím iných zlúčenín všeobecného vzorca (I) namiesto zlúčeniny A.

Príklad C2

Zmáčateľný prášok sa pripravil z týchto zložiek:

účinná látka (zlúčenina A) nátrium-dodecylbenzénsulfonát nátrium-lignosulfát nátrium-formaldehyd-alkylnaftalénsulfonát veľmi jemný oxid kremičitý kaolín % (hmotnosť/hmotnosť) % (hmotnosť/hmotnosť) % (hmotnosť/hmotnosť) % (hmotnosť/hmotnosť) % (hmotnosť/hmotnosť) % (hmotnosť/hmotnosť).

Uvedený prostriedok sa pripravil tak, že sa jednotlivé zložky zmiešali a zmes sa rozomlela vo vzduchovom mlyne.

Podobné zmáčateľné prášky je možné pripraviť opísaným spôsobom s použitím iných zlúčenín všeobecného vzorca (I) namiesto zlúčeniny A.

Príklad C3

Prášok rozpustný vo vode sa pripravil z týchto zložiek:

účinná látka (zlúčenina A) 50 % (hmotnosť/hmotnosť) nátrium-dodecylbenzénsulfonát 1 % (hmotnosť/hmotnosť) veľmi jemný oxid kremičitý 2 % (hmotnosť/hmotnosť) hydrogenuhličitan sodný 47 % (hmotnosť/hmotnosť).

Uvedený prostriedok sa pripravil tak, že sa jednotlivé zložky zmiešali a zmes sa rozomlela v kladivkovom mlyne.

Podobné prášky rozpustné vo vode je možné pripraviť opísaným spôsobom s použitím iných zlúčenín všeobecného vzorca (I) namiesto zlúčeniny A.

V nasledujúcej časti sú opísané postupy, v ktorých boli použité zlúčeniny podľa vynálezu pri herbicídnych aplikáciách.

Spôsob použitia herbicídnych zlúčenín

a) Všeobecne:

Príslušné množstvo zlúčenín používaných na ošetrenie rastlín sa rozpustí v acetóne na roztoky zodpovedajúce aplikačným dávkam až 4000 g testovanej zlúčeniny na hektár. Tieto roztoky sa aplikovali štandardným laboratórnym herbicídnym postrekovačom v dávke zodpovedajúcej 290 litrom postrekovej kvapaliny na hektár.

b) Ničenie burín - preemergentná aplikácia:

Semená sa vysiali do nesterilnej pôdy v 75 mm hlbokých miskách z plastu, tvaru štvorca s hranou 70 mm. Množstvo semien na misku bolo nasledujúce:

Druh buriny Približné množstvo semien na misku

2. trávovité:

kukurica ryža 6 pšenica 6.

Zlúčeniny podľa vynálezu sa aplikovali na povrch pôdy obsahujúcej semená spôsobom opísaným v časti a). Na každé ošetrenie a každý druh buriny alebo plodiny sa použila jedna miska, pričom sa uskutočnili tiež kontrolné pokusy s neošetrenými miskami a kontrolné pokusy s miskami ošetrenými iba samotným acetónom.

Po ošetrení sa misky umiestnili na vzlínavú podložku do skleníka a zavlažovali sa zhora. Vyhodnotenie poškodenia rastlín sa uskutočnilo vizuálne 20 - 24 dní po postreku. Výsledky sa vyjadrili v percentách potlačenia rastu alebo poškodenia plodiny alebo buriny v porovnaní s rastlinami v kontrolných miskách.

c) Ničenie burín - postemergentná aplikácia:

Buriny a plodiny sa vysiali priamo do kompostovky John Innes do 75 mm hlbokých misiek štvorcového tvaru s hranou 70 mm, s výnimkou burín rodu Amaranthus, ktoré sa prepichli do misiek v štádiu semenáčikov týždeň pred postrekom. Rastliny sa potom pestovali v skleníku, pokiaľ neboli pripravené na postrek zlúčeninami použitými na ošetrenie rastlín. Počty rastlín v miske boli nasledujúce:

1. Sirokolisté buriny:

druh buriny počet rastlín na misku rastové štádium

Abutilon theophrasti3

Amaranthus retroflexus4

Gálium aparine3

Ipomoea purpurea3

Sinapis arvensis4

Xanthium strumarium1 až 2 listy až 2 listy prvý praslen až 2 listy listy až 3 listy

1. Sirokolisté buriny:
Abutilon theophrasti		10
Amaranthus retroflexus		20
Gálium aparine		10
Ipomoea purpurea		10
Sinapis arvensis		15
Xanthium-strumarium		2
2. trávovité buriny:
Alopecurus myosuroides		15
Avena fatua		10
Echinochloa crus-galli		15
Setaria viridis		20
3. šachorie:
Cyperus esculentus		3
Plodina
1. širokolisté:
bavlník	3
sója	3

2. Trávovité buriny:

druh buriny počet rastlín na misku rastové štádium

Alopecurus myosuroides 8 -12

Avenafatua 12-18

Echinochloa crus-galli 4

Setaria viridis 15-25

3. Šachorie:

druh buriny až 2 listy až 2 listy až 3 listy až 2 listy počet rastlín rastové štádium na misku

Cyperus esculentus

1. Sirokolisté plodiny:

druh buriny počet rastlín na misku rastové štádium bavlník sója listy

2. Trávovité plodiny:

plodina	počet rastlín na misku	rastové štádium
kukurica	2	2 až 3 listy
ryža	4	2 až 3 listy
pšenica	5	2 až 3 listy.

Zlúčeniny použité na ošetrenie rastlín sa aplikovali na rastliny spôsobom opísaným v časti a). Na každé ošetrenie a každý druh buriny alebo plodiny sa použila jedna misky, pričom sa uskutočnili tiež kontrolné pokusy s neošetrenými miskami a kontrolné pokusy s miskami ošetrenými iba samotným acetónom.

Po ošetrení sa misky umiestnili v skleníku na vzlínavú podložku, zavlažované zhora raz za 24 hodín a potom riadenou spodnou závlahou. Vyhodnotenie poškodenia rastlín sa uskutočnilo vizuálne 20 - 24 dní po postreku. Výsledky sa vyjadrili v percentách potlačenia rastu alebo poškodenia plodiny alebo buriny v porovnaní s rastlinami v kontrolných miskách.

Zlúčeniny podľa vynálezu mali vynikajúcu úroveň herbicídnej účinnosti súčasne s toleranciou úžitkových rastlín pri použití uvedených burín.

Pri preemergentnej alebo postemergentnej aplikácii v dávke 1000 g na hektár potláčajú zlúčeniny A, B a C rast jedného alebo niekoľkých druhov burín najmenej na 90 %.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Deriváty 4-benzoylizoxazolu všeobecného vzorca (I)

O Rt v ktorom r' predstavuje cyklopropylovú skupinu, R^ znamená -S(O)_nR,

R³ predstavuje atóm chlóru, atóm brómu alebo trifluórmetylovú skupinu,

R znamená metylovú skupinu a n predstavuje 2.
2. Zlúčenina podľa nároku 1, ktorou je 4-(4-chlór-2-metylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylizoxazol.
3. Zlúčenina podľa nároku 1, ktorou je 5-cyklopropyl-4-(2-metylsulfonyl-4-trifluórmetylbenzoyl)izoxazol.
4. Zlúčenina podľa nároku 1, ktorou je 4-(4-bróm-2-metylsulfonylbenzoyl)-5-cyklopropylizoxazol.
5. Spôsob výroby derivátov podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa:

a) nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca (II) alebo že sa:

b) oxiduje zlúčenina všeobecného vzorca (III) (iii), v ktorom majú jednotlivé všeobecné symboly význam definovaný v nároku 1, čím sa premení sulfenylová skupina na sulfonylovú skupinu;

alebo že sa:

c) nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca (IV) v ktorom Y predstavuje karboxylovú skupinu alebo jej reaktívny derivát alebo kyanoskupinu a Rj má význam definovaný v nároku 1, s vhodným organokovovým činidlom.
6. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že ako účinnú zložku obsahuje herbicídne účinné množstvo izoxazolového derivátu všeobecného vzorca (I), podľa v nároku 1, v kombinácii s riedidlom alebo nosičom a/alebo povrchovo aktívnym činidlom, vhodným na použitie v poľnohospodárstve.
7. Herbicídny prostriedok podľa nároku 6. v y značujúci sa tým, že obsahuje 0,05 až 90 % hmotnostných účinnej zložky.
8. Herbicídny prostriedok podľa nároku 6 alebo 7, vyznačujúci sa tým, že je v kvapalnej forme a obsahuje 0,05 až 25 % povrchovo aktívneho činidla.
9. Herbicídny prostriedok podľa nároku 6, 7 alebo 8, vyznačujúci sa tým, že je vo forme vodného suspenzného koncentrátu, zmáčateľného prášku, vo vode rozpustného alebo vo vode dispergovateľného prášku, kvapalného koncentrátu rozpustného vo vode, kvapalného emulgovateľného suspenzného koncentrátu, granulátu alebo emulgovateľného koncentrátu.
10. Spôsob potláčania rastu buriny na mieste jej výskytu, vyznačujúci sa tým, že sa na toto miesto aplikuje herbicídne účinné množstvo izoxazolového derivátu všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1.
11. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa t ý m , že ošetrovaným miestom je plocha, ktorá sa používa alebo bude používať na pestovanie úžitkových rastlín a zlúčenina sa aplikuje v aplikačnej dávke od 0,01 kg do 4,0 kg na hektár.
12. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa t ý m , že ošetrovaným miestom je plocha, na ktorej sa úžitkové rastliny nepestujú a zlúčenina sa aplikuje v aplikačnej dávke od 1,0 kg do 20,0 kg na hektár.

(II), v ktorom L znamená odštiepiteľnú skupinu, a zostávajúce všeobecné symboly majú význam definovaný v nároku 1, so soľou hydroxylamínu;