RU2055072C1 - Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков - Google Patents
Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков Download PDFInfo
- Publication number
- RU2055072C1 RU2055072C1 SU915001315A SU5001315A RU2055072C1 RU 2055072 C1 RU2055072 C1 RU 2055072C1 SU 915001315 A SU915001315 A SU 915001315A SU 5001315 A SU5001315 A SU 5001315A RU 2055072 C1 RU2055072 C1 RU 2055072C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- general formula
- alkyl
- group
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 80
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- YIOURGVFVDIGQY-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-1,2-oxazole Chemical class C=1C=CC=CC=1CC=1C=NOC=1 YIOURGVFVDIGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 74
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 138
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 3
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- -1 S(O)mR5 Chemical group 0.000 abstract description 35
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 22
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 19
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 10
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 10
- 241000894007 species Species 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 4
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSHRTCCDTJBGKP-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1C(O)C=1C=NOC=1C1CC1 LSHRTCCDTJBGKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UBYLQRAPJODVRV-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 UBYLQRAPJODVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOCPFOUEPWZRLK-UHFFFAOYSA-N 4-[bromo-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-cyclopropyl-1,2-oxazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(Br)C1=C(C2CC2)ON=C1 ZOCPFOUEPWZRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUTCVBFIJVVEBW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]butane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O KUTCVBFIJVVEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBPUJIVJWFTTRC-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethylidene)-1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]butane-1,3-dione Chemical compound CCOC=C(C(C)=O)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O DBPUJIVJWFTTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTPDBCPCGFKVGX-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-methoxymethyl]-5-cyclopropyl-1,2-oxazole Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C=C(Cl)C=1C(OC)C=1C=NOC=1C1CC1 ZTPDBCPCGFKVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUAVXSQBFRKWDC-UHFFFAOYSA-N 4-[bromo-(2-chloro-4-methylsulfonylphenyl)methyl]-5-cyclopropyl-1,2-oxazole Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(Br)C1=C(C2CC2)ON=C1 ZUAVXSQBFRKWDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCJSPWKNSJKEOP-UHFFFAOYSA-N 4-[bromo-[4-methylsulfonyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-cyclopropyl-1,2-oxazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(Br)C1=C(C2CC2)ON=C1 SCJSPWKNSJKEOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFISFTMXPSCNLB-UHFFFAOYSA-N 4-[chloro-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-cyclopropyl-1,2-oxazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(Cl)C1=C(C2CC2)ON=C1 AFISFTMXPSCNLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWWVHHITOJGDDM-UHFFFAOYSA-N 4-[chloro-[4-methylsulfonyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-cyclopropyl-1,2-oxazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(Cl)C1=C(C2CC2)ON=C1 CWWVHHITOJGDDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUVXQKUJNSIGBO-UHFFFAOYSA-N 5-(cyclopropanecarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical compound O=C1OC(C)(C)OC(=O)C1C(=O)C1CC1 YUVXQKUJNSIGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical group CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- AXAUPXQTZQMEFA-UHFFFAOYSA-N [(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl] acetate Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1C(OC(=O)C)C=1C=NOC=1C1CC1 AXAUPXQTZQMEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- KOOZJKASKDTFJS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzoyl]-3-oxobutanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C(=O)C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O KOOZJKASKDTFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-cyclopropyl-3-oxopropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC(=O)C1CC1 CXPRGLWJJQBWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- AQBXSJQMXMWTJF-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichloro-4-methylsulfonylphenyl)-[5-(1-methylcyclopropyl)-1,2-oxazol-4-yl]methanol Chemical compound O1N=CC(C(O)C=2C(=C(Cl)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1C1(C)CC1 AQBXSJQMXMWTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOCUKUSKSRAOIO-UHFFFAOYSA-N (2-bromo-4-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol Chemical compound BrC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 JOCUKUSKSRAOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABSACKYDPHGGLG-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol Chemical compound C1=C(S(=O)(=O)CC)C(OCC)=C(Cl)C(C(O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 ABSACKYDPHGGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIMPLWKXXNDQIK-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl)-(5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol Chemical compound C1=C(S(=O)(=O)CC)C(OCC)=C(Cl)C(C(O)C2=C(ON=C2)C)=C1 CIMPLWKXXNDQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEURZVZCINVNIK-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3-ethoxy-4-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCC)=C(Cl)C(C(O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 PEURZVZCINVNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FODUUMPDKSRXKG-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3-ethoxy-4-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCC)=C(Cl)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 FODUUMPDKSRXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSGZRLNVGJYNLI-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-fluorophenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol Chemical compound C=1C=C(F)C=C(Cl)C=1C(O)C=1C=NOC=1C1CC1 HSGZRLNVGJYNLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAXDVAYURPJSGD-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-methylsulfinylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol Chemical compound ClC1=CC(S(=O)C)=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 SAXDVAYURPJSGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZANPBCUZSXCOT-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-methylsulfinylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical group ClC1=CC(S(=O)C)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 SZANPBCUZSXCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTDRONLBVQTVJV-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 JTDRONLBVQTVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJAWHYHHLCHGSS-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 WJAWHYHHLCHGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKIIPXRVQHZVTP-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 PKIIPXRVQHZVTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMOIWVKQXYSZTR-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 QMOIWVKQXYSZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWEBOGTUVKKTTE-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-propan-2-yl-1,2-oxazol-4-yl)methanol Chemical compound O1N=CC(C(O)C=2C(=CC(Cl)=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1C(C)C VWEBOGTUVKKTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKLRVCBIOKLTTD-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-[5-(1-methylcyclopropyl)-1,2-oxazol-4-yl]methanol Chemical compound O1N=CC(C(O)C=2C(=CC(Cl)=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1C1(C)CC1 MKLRVCBIOKLTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWCFHZGNDBKOCZ-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-3-yl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=NO1)C=C1C1CC1 ZWCFHZGNDBKOCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRJCOCYMFCJWGE-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)methanol Chemical compound FC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 SRJCOCYMFCJWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDOBSBSPBDAWGO-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-methyl-4-methylsulfonylphenyl)methanol Chemical compound CC1=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 SDOBSBSPBDAWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZWJTHMYBEQHG-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-methylsulfonylphenyl)methanol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 DQZWJTHMYBEQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOBVFCSUEGHFOP-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(4-methyl-2-nitrophenyl)methanol Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C)=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 BOBVFCSUEGHFOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROZDKEVLQIYXCZ-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2-methylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 ROZDKEVLQIYXCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJLHLGPHAZYDON-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[4-methylsulfonyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methanol Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(O)C1=C(C2CC2)ON=C1 AJLHLGPHAZYDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRAKRHMYMKCWJV-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol Chemical compound O1N=CC(C(O)C=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O)=C1C JRAKRHMYMKCWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNYGQXVEXGYIPW-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone Chemical compound O1N=CC(C(=O)C=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O)=C1C GNYGQXVEXGYIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001401 1,2,4-triazol-4-yl group Chemical group N=1N=C([H])N([*])C=1[H] 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTLZJWSIQXXYSR-UHFFFAOYSA-N 1-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-n,n-dimethyl-1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1C(N(C)C)C=1C=NOC=1C1CC1 JTLZJWSIQXXYSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDXPJJHRWOFDI-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropane-1-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C)CC1 GTDXPJJHRWOFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCYUKTBJHGSJBC-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(Cl)=O QCYUKTBJHGSJBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical class CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONYMNWUJVKVII-UHFFFAOYSA-N 3,5-diiodothyropropionic acid Chemical compound IC1=CC(CCC(=O)O)=CC(I)=C1OC1=CC=C(O)C=C1 WONYMNWUJVKVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-M 4-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JTFNNRZALBWRMW-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-[methoxy-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,2-oxazole Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1C(OC)C=1C=NOC=1C1CC1 JTFNNRZALBWRMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNELMQKHJCVRHQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-4-[methoxy-[4-methylsulfonyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,2-oxazole Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C=C(C(F)(F)F)C=1C(OC)C=1C=NOC=1C1CC1 RNELMQKHJCVRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 101100298222 Caenorhabditis elegans pot-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- RDXGXSVCTAIPBJ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=CC=C1C(=O)OO.C Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)OO.C RDXGXSVCTAIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 125000000773 L-serino group Chemical group [H]OC(=O)[C@@]([H])(N([H])*)C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241001275117 Seres Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000006463 Talin Human genes 0.000 description 1
- 108010083809 Talin Proteins 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- WHLNOTKZOZATEP-UHFFFAOYSA-N [(2-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methyl] acetate Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C=C(Cl)C=1C(OC(=O)C)C=1C=NOC=1C1CC1 WHLNOTKZOZATEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- ITCHYDLVUCAIHX-UHFFFAOYSA-N [(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[4-methylsulfonyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl] 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(OC(=O)C(F)(F)F)C1=C(C2CC2)ON=C1 ITCHYDLVUCAIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSOJSFWJAIFJHT-UHFFFAOYSA-N [(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[4-methylsulfonyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl] acetate Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C=C(C(F)(F)F)C=1C(OC(=O)C)C=1C=NOC=1C1CC1 BSOJSFWJAIFJHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYBGVFYNRAPJRJ-UHFFFAOYSA-N [1-(butylcarbamoyl)benzimidazol-2-yl]carbamic acid Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(O)=O)=NC2=C1 JYBGVFYNRAPJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N ac1l2u0q Chemical compound Br[Br-]Br GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)alumane Chemical compound CC(C)C[AlH]CC(C)C AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N diisobutylaluminium hydride Substances CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N meldrum's acid Chemical compound CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1 GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- JSPKFLGISILEDM-UHFFFAOYSA-N phenol;styrene Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 JSPKFLGISILEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- POZSEDYRLFHJST-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(cyclopropanecarbonyl)-3-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxopropanoate Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1C(=O)C(C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)C1CC1 POZSEDYRLFHJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHBUAVKFDIVTMW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-(1-methylcyclopropyl)-3-oxopropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC(=O)C1(C)CC1 CHBUAVKFDIVTMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в химии гетероциклических соединений, в качестве веществ, обладающих гербицидной активностью. Сущность изобретения: продукт: производные 4-бензилизоксазола формулы I, где R1 - C1 - C6 - алкил, С3 - С6 - циклоалкил, который может быть замещен С1 - С6 -алкилом, R2 - галоген, нитро, С1 - С6 - алкил, CF3, S(O)mR5, C1 - C6 - алкокси, R5 - C1 - C6 - алкил, R6 - гидрокси, OCOR8, OR5, галоген или N(CH3)2, R7 - водород, R8 - C1 - C6 - алкил, который может быть замещен тремя атомами фтора, n - целое число от 1 до 3, m - целое число от 0 до 2; гербицидная композиция, содержащая 5 - 75 мас.% соединения (I), способ подавления роста сорняков обработкой их соединением (I) в количестве 0,01 - 4 кг/га. Структура формулы I указана в тексте описания. 3 с. и 2 з. п. ф-лы, 7 табл.
Description
Изобретение относится к новым производным 4-бензилизоксазола, содержащим их композиции и их использованию в качестве гербицидов, в частности к производным 4-бензилизоксазола общей формулы [1]
_ (I) где R1 означает прямой или разветвленный алкил, алкенил или алкинил, содержащие до 6 атомов углерода, которые могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими группами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой -СООR5, цикло-алкенил, содержащий 5 или 6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими гpуппами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой COOR5, арил или аралкил (например, бензил), общей формулы [(R2)qфенил] -[C(R3)(R4)] p (арил обычно содержит 6-10, аралкил 7-11 атомов углерода), эфирную группу COOR5, альдегидную или ацильную группу COR3, циано- или нитрогруппу, аминогруппу NR3R4 или атом галогена (например, F, Cl, Br, J);
R2 означает нитро- или циано-группу, атом галогена (например, F, Cl, Br, J), группу R5, сульфенил, сульфинил или сульфонил -S(O)m-R5, сульфамоил-SO2NR3R4; эфирную группу СOOR5, ацильную или альдегидную группу-COR3, карбамоил CONR3R4 или тиокарбамоил CSNR3R4, алкоксигруппу QR5 или алкил, содержащий 1-3 атома углерода, замещенный группой OR5;
R3 и R4 могут быть одинаковыми или различными и означают каждый атом водорода или прямой или разветвленный алкил, содержащий до 6 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена;
R5 прямой или разветвленный алкил, содержащий до 6 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена;
R6 атом водорода, оксигруппу ОН, атом галогена, например, F, Cl, Br, J, группу R5, алкенил, содержащий до 6 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими группами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой -СOOR5, сульфенил, сульфинил или сульфонил S(O)mR5, эфирную группу COR3, карбамоильную CONR3R4 или тиокарбамоильную CSNR3R4группы, алкоксигруппу -OR5, феноксигруппу 0-фенил-(R2)q; бензилоксигруппу OCH2-фенил-(R2)q, ацилоксигруппу ОСОR8, бензилоксигруппу ОСО-фенил-(R2)q, группу ОСО-Неt 1, карбамоилоксигруппу OCON R3R4, алкилсульфонилоксигруппу OSO2R8, фенилсуль- фонилоксигруппу OSO2-фенил-(R2)q, сульфамоилоксигруппу OSO2-NR3R4, аминогруппу NR3R4, ациламиногруппу NR3COR5 или группу Het 2;
R7 атом водорода, группу R5 или R6 и R7 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют кеталь (OR5)2, тиокеталь (SR5)2, циклический кеталь или циклический тиокеталь, содержащие 5-6 кольцевых атомов, которые могут быть замещены одной или несколькими группами R5;
R8 прямой или разветвленный алкил или алкенил, содержащие до 6 атомов углерода, которые могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими группами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой COOR5;
Неt 1 гетероцикл с 5 или 6 кольцевыми атомами, один или несколько из которых являются гетеоатомами, выбранными из атомов азота, серы и кислоpода, причем кольцевые атомы углерода могут быть замещены группой R2;
Het 2 гетероцикл, выбранный из пиррол-1-ила, пиразол-1-ила, имидазол-1-ила, 1,2,4-триазол-4-ила, 1,2,4-триазол-1-ила, 1,2,3-триазол-1-ила или 1,2,3-триазол-2-ила, каждый из которых может быть замещен одной или несколькими группами R2;
m 0, 1 или 2;
n 1-5;
q 0 или представляет собой целое число от 1 до 5;
р 0 или 1, а также к их приемлемым с точки зрения возможности использования в сельском хозяйстве солям, обладающим гербицидной активностью.
_ (I) где R1 означает прямой или разветвленный алкил, алкенил или алкинил, содержащие до 6 атомов углерода, которые могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими группами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой -СООR5, цикло-алкенил, содержащий 5 или 6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими гpуппами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой COOR5, арил или аралкил (например, бензил), общей формулы [(R2)qфенил] -[C(R3)(R4)] p (арил обычно содержит 6-10, аралкил 7-11 атомов углерода), эфирную группу COOR5, альдегидную или ацильную группу COR3, циано- или нитрогруппу, аминогруппу NR3R4 или атом галогена (например, F, Cl, Br, J);
R2 означает нитро- или циано-группу, атом галогена (например, F, Cl, Br, J), группу R5, сульфенил, сульфинил или сульфонил -S(O)m-R5, сульфамоил-SO2NR3R4; эфирную группу СOOR5, ацильную или альдегидную группу-COR3, карбамоил CONR3R4 или тиокарбамоил CSNR3R4, алкоксигруппу QR5 или алкил, содержащий 1-3 атома углерода, замещенный группой OR5;
R3 и R4 могут быть одинаковыми или различными и означают каждый атом водорода или прямой или разветвленный алкил, содержащий до 6 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена;
R5 прямой или разветвленный алкил, содержащий до 6 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена;
R6 атом водорода, оксигруппу ОН, атом галогена, например, F, Cl, Br, J, группу R5, алкенил, содержащий до 6 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими группами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой -СOOR5, сульфенил, сульфинил или сульфонил S(O)mR5, эфирную группу COR3, карбамоильную CONR3R4 или тиокарбамоильную CSNR3R4группы, алкоксигруппу -OR5, феноксигруппу 0-фенил-(R2)q; бензилоксигруппу OCH2-фенил-(R2)q, ацилоксигруппу ОСОR8, бензилоксигруппу ОСО-фенил-(R2)q, группу ОСО-Неt 1, карбамоилоксигруппу OCON R3R4, алкилсульфонилоксигруппу OSO2R8, фенилсуль- фонилоксигруппу OSO2-фенил-(R2)q, сульфамоилоксигруппу OSO2-NR3R4, аминогруппу NR3R4, ациламиногруппу NR3COR5 или группу Het 2;
R7 атом водорода, группу R5 или R6 и R7 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют кеталь (OR5)2, тиокеталь (SR5)2, циклический кеталь или циклический тиокеталь, содержащие 5-6 кольцевых атомов, которые могут быть замещены одной или несколькими группами R5;
R8 прямой или разветвленный алкил или алкенил, содержащие до 6 атомов углерода, которые могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими группами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой COOR5;
Неt 1 гетероцикл с 5 или 6 кольцевыми атомами, один или несколько из которых являются гетеоатомами, выбранными из атомов азота, серы и кислоpода, причем кольцевые атомы углерода могут быть замещены группой R2;
Het 2 гетероцикл, выбранный из пиррол-1-ила, пиразол-1-ила, имидазол-1-ила, 1,2,4-триазол-4-ила, 1,2,4-триазол-1-ила, 1,2,3-триазол-1-ила или 1,2,3-триазол-2-ила, каждый из которых может быть замещен одной или несколькими группами R2;
m 0, 1 или 2;
n 1-5;
q 0 или представляет собой целое число от 1 до 5;
р 0 или 1, а также к их приемлемым с точки зрения возможности использования в сельском хозяйстве солям, обладающим гербицидной активностью.
Следует отметить, что в тех случаях, когда n или q означают целые числа от 2 до 5, заместители R2 могут быть одинаковыми или различными.
В некоторых случаях заместители R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8могут обуславливать существование оптических и/или стереоизомеров.
Под выражением "приемлемые с точки зрения возможности использования в сельском хозяйстве соли" имеются в виду соли, катионы или анионы которых являются известными и приемлемыми для образования солей, использующихся в сельском хозяйстве или садоводстве. Предпочтительными являются водорастворимые соли. Подходящие соли, образованные основаниями, включают соли щелочных металлов (например, калия и натрия), аммония и аминов (например, диэтаноламина, триэтаноламина, октиламина, морфолина и диоктилметиламина). Подходящие кислые аддитивные соли соединений общей формулы (I), которые могут содержать аминный радикал, включают соли, образованные в результате взаимодействия с неорганическими кислотами, например, гидрохлориды, сульфаты, фосфаты и нитраты, а также соли, образованные в результате взаимодействия с органическими кислотами, например, с уксусной кислотой.
Под соединениями общей формулы [1] имеются в виду и соли этих соединений с приемлемыми с точки зрения возможности использования в сельском хозяйстве кислотами или основаниями.
Предпочтительными являются соединения формулы (I), у которых одна из групп (R2)n находится в орто-положении в фенильном кольце, и/или две группы (R2)n находятся в 2- и 4 положениях фенильного кольца, и/или R1означает алкил, который может быть замещен галогеном, или циклоалкил, который может быть замещен алкилом или галогеном, наиболее предпочтительно циклопропил, 1-метилциклопропил или изопропил, и/или R2означает атом галогена, нитрогруппу, -S(O)mR5-OR5, алкил, замещенный -OR5 или -COOR5 и/или R5 означает алкил, содержащий 1-3 атома углерода, который может быть замещен хлором или фтором, и/или R6 означает атом водорода, галогена, -ОН, OR5, -OCOR8, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена, наиболее предпочтительно атом галогена, ОН, OR5 или -OCOR8, и/или одна из групп R6 или R7 означает атом водорода, и/или R7означает атом водорода или алкил с 1-4 атомами углерода, и/или R8означает алкил с 1-4 атомами углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена, и/или n 2 или 3.
Наиболее предпочтительными соединениями формулы (I) по причине их высокой гербицидной активности являются следующие:
a) 4-[окси-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропил-изоксазол;
b) 4-[окси-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-метил-изоксазол;
с) 4-[окси(2-хлор-3-этокси-4-метансульфонилфенил)метил] -5-циклопропилизокса- зол;
d) 4-[ацетокси-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил] -5-циклопропилизоксазол;
е) 4-[хлор-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропил-изоксазол;
f) 4-[бром-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропил-изоксазол;
g) 4-[N,N-диметиламино-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропил- изоксазол;
h) 4-[окси-(2-хлор-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
i) 4-[метокси-(2-нитро-4-трифтометилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
j) 4-[окси-(2-нитро-4-метилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
k) 4-[окси-(2-хлор-3-этокси-4-этансульфонилфенил)метил]-5-метилизоксазол;
l) 4-[окси-(2-хлор-3-этокси-4-этансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизокса- зол;
m) 4-[ацетокси-(2-хлор-4-метансульфонилфенил)метил] -5-циклопропилизоксазол;
n) 4-[метокси-(2-хлор-4-метансульфонилфенил)метил] -5-циклопропилизоксазол;
о) 4-[окси-(2-хлор-4-фторфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
р) 4-[окси-(2-трифторметил-4-метансульфонилфенил)метил] -5-циклопропил- изоксазол;
q) 4-[ацетокси-(2-трифторметил-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропил- изоксазол;
r) 4-[метокси-(2-трифторметил-4-метан-сульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизо- ксазол;
s) 4-[бром-(2-трифторметил-4-метан-сульфонилфенил)метил]-5-циклопропил- изоксазол;
t) 4-[хлор-(2-трифторметил-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизокса- зол;
u) 4-[трифторацетокси-(2-трифторметил-4-метансульфонилфенил)-метил]-5-цик- лопропилаизоксазол;
v) 4-[окси-(2-метансульфонилфенил)-метил]-5-циклопропилизоксазол;
w) 4-[окси-(2,3-дихлор-4-метансульфонилфенил)метил] -5-(1-метилциклопропил)- изоксазол;
х) 4-[окси-(2-метансульфонил-4-хлорфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
y) 4-[окси-(2-бром-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
z) 4-[окси-(2-метансульфонил-4-бромфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
аа) 4-[окси-(2-метил-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
аb) 4-[окси-(2-хлор-4-метантиофенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
ас) 4-[окси-(2-метансульфонил-4-три-фторметилфенил)метил]-5-циклопропили- зоксазол;
аd) 4-[окси-(2-хлор-4-метансульфинилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
ае) 4-[окси-(2-трифторметил-4-метантиофенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
af) 4-[окси-(2-фтор-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
ag) 4-[окси-(2-метансульфонил-4-хлорфенил)метил]-5-изопропилизоксазол;
ah) 4-[окси-(2-метансульфонил-4-хлорфенил)метил] -5-(1-метилциклопропил)изоксазол
Буквами a-ah в дальнейшем тексте описания обозначены соответствующие вышеперечисленные соединения.
a) 4-[окси-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропил-изоксазол;
b) 4-[окси-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-метил-изоксазол;
с) 4-[окси(2-хлор-3-этокси-4-метансульфонилфенил)метил] -5-циклопропилизокса- зол;
d) 4-[ацетокси-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил] -5-циклопропилизоксазол;
е) 4-[хлор-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропил-изоксазол;
f) 4-[бром-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропил-изоксазол;
g) 4-[N,N-диметиламино-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропил- изоксазол;
h) 4-[окси-(2-хлор-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
i) 4-[метокси-(2-нитро-4-трифтометилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
j) 4-[окси-(2-нитро-4-метилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
k) 4-[окси-(2-хлор-3-этокси-4-этансульфонилфенил)метил]-5-метилизоксазол;
l) 4-[окси-(2-хлор-3-этокси-4-этансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизокса- зол;
m) 4-[ацетокси-(2-хлор-4-метансульфонилфенил)метил] -5-циклопропилизоксазол;
n) 4-[метокси-(2-хлор-4-метансульфонилфенил)метил] -5-циклопропилизоксазол;
о) 4-[окси-(2-хлор-4-фторфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
р) 4-[окси-(2-трифторметил-4-метансульфонилфенил)метил] -5-циклопропил- изоксазол;
q) 4-[ацетокси-(2-трифторметил-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропил- изоксазол;
r) 4-[метокси-(2-трифторметил-4-метан-сульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизо- ксазол;
s) 4-[бром-(2-трифторметил-4-метан-сульфонилфенил)метил]-5-циклопропил- изоксазол;
t) 4-[хлор-(2-трифторметил-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизокса- зол;
u) 4-[трифторацетокси-(2-трифторметил-4-метансульфонилфенил)-метил]-5-цик- лопропилаизоксазол;
v) 4-[окси-(2-метансульфонилфенил)-метил]-5-циклопропилизоксазол;
w) 4-[окси-(2,3-дихлор-4-метансульфонилфенил)метил] -5-(1-метилциклопропил)- изоксазол;
х) 4-[окси-(2-метансульфонил-4-хлорфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
y) 4-[окси-(2-бром-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
z) 4-[окси-(2-метансульфонил-4-бромфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
аа) 4-[окси-(2-метил-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
аb) 4-[окси-(2-хлор-4-метантиофенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
ас) 4-[окси-(2-метансульфонил-4-три-фторметилфенил)метил]-5-циклопропили- зоксазол;
аd) 4-[окси-(2-хлор-4-метансульфинилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
ае) 4-[окси-(2-трифторметил-4-метантиофенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
af) 4-[окси-(2-фтор-4-метансульфонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол;
ag) 4-[окси-(2-метансульфонил-4-хлорфенил)метил]-5-изопропилизоксазол;
ah) 4-[окси-(2-метансульфонил-4-хлорфенил)метил] -5-(1-метилциклопропил)изоксазол
Буквами a-ah в дальнейшем тексте описания обозначены соответствующие вышеперечисленные соединения.
Соединения общей формулы (I) могут быть получены с помощью известных или модифицированных известных, а именно использовавшихся ранее или описанных ниже методов.
В дальнейшем при появлении в настоящем описании в формулах символов без специального определения имеется в виду, что они имеют "вышеприведенное определение", данное при их первом появлении в описании.
В нижеописанных процессах порядок проведения отдельных операций может быть различным и для получения целевых соединений может оказаться необходимым для использования подходящих защитных групп.
По одному из вариантов осуществления изобретения соединения общей формулы (I), у которых R6 означает ОН, а R7 атом водорода, могут быть получены путем восстановления соединений общей формулы
(II) с помощью, например, боргидрида натрия в среде полярного растворителя, например, этанола, при 0-50оС. Функциональные группы в R1 или R2, которые могут оказаться реакционноспособными в указанных условиях, должны быть селективно защищены.
(II) с помощью, например, боргидрида натрия в среде полярного растворителя, например, этанола, при 0-50оС. Функциональные группы в R1 или R2, которые могут оказаться реакционноспособными в указанных условиях, должны быть селективно защищены.
Соединения общей формулы (I), у которых R6 означает ОН, а R7 группу R5, могут быть получены путем взаимодействия соединений общей формулы (II) с соответствующим металлоорганическим соединением, например, реактивом Гриньяра, в среде инертного растворителя, например, эфира или глима, при температуре от 0оС до температуры кипения растворителя.
Соединения общей формулы (I) могут быть переведены в другие соединения общей формулы (I).
По другому варианту осуществления изобретения соединения общей формулы (I), у которых R6 означает -СO2R5, могут быть получены из соединений общей формулы (I), у которых R6 означает цианогруппу, путем гидролиза цианогруппы до соответствующей карбоновой кислоты, которую затем этерифицируют известными способами, например, путем обработки тионилхлоридом с последующим взаимодействием образующегося соединения со спиртом формулы R5-OH.
По другому варианту осуществления изобретения соединения общей формулы (I), у которых R6 означает -ОН, а R7 атом водорода или группу R5, могут быть переведены в другие соединения общей формулы (I), у которых R6 означает группу ОСОR8 или -ОСО-фенил-(R2)q, ОСН2-фенил-(R2)q, -0-фенил-(R2)q, -OCO-Het 1, -OCONR3R4, -OSO2R8, -OSO2-фенил-(R2)q или -OSO2N R3R4, a R7 атом водорода или группу R5, путем взаимодействия соединения общей формулы (I), у которого R6означает оксигруппу, а R7 атом водоpода или группу R5, с соответствующим галоидным соединением в присутствии подходящего основания, например пиридина, в присутствии инертного растворителя, например, дихлорметана, при температуре от 0оС до температуры кипения растворителя.
Соединения общей формулы (I), у которых R6 означает атом хлора или брома, а R7 атом водоpода или группу R5, могут быть получены из соединений общей формулы (I), у которых R6 означает оксигруппу, а R7 атом водорода или группу R5, путем взаимодействия последних с галогенирующим агентом, например, треххлористым или трехбромистым фосфором, в среде инертного растворителя, например, эфира или дихлорметана, при температуре от 0оС до температуры кипения растворителя.
По другому варианту соединения общей формулы (I), у которых R6означает атом галогена или цианогруппу, а R7 атом водорода или группу R5, могут быть получены из соединений общей формулы (I), у которых R6означает оксигруппу, а R7 атом водоpода или группу R5, путем защиты гидроксильной группы, например, мезилатом или тозилатом, и последующего взаимодействия образующегося соединения с галоидом щелочного металла, например, иодидом натрия или фторидом цезия, или с галоидом тетраалкиламмония, например, галоидом тетра-н-бутиламмония, или с цианидом щелочного металла, например, цианидом калия.
По другому варианту осуществления изобретения соединения общей формулы (I), у которых R6 означает -OR5, -SR5, группу Het 2 или -NR3R4, могут быть получены путем замещения атома галогена в соединениях общей формулы (I), у которых R6 означает атом галогена, подходящим нуклеофильным агентом в среде инертного растворителя при 0-50оС.
По другому варианту осуществления изобретения соединения общей формулы (I), у которых R6 означает группу -SOR5 или SO2R5, могут быть получены путем окисления соответствующего соединения общей формулы (I), у которого R6 означает группу -SR5, с помощью, например, мета-хлорпероксибензойной кислоты в среде инертного растворителя при температуре от 0оС до температуры кипения растворителя.
По другому варианту осуществления изобретения соединения общей формулы (I), у которых R6 означает группу OR5 или -SR5, a R7 группу OR5 или -SR5, или R6 и R7 вместе образуют циклический кеталь или тиокеталь, могут быть получены путем обработки соединений общей формулы (II) соответствующим спиртом или тиолом в среде инертного растворителя, например, толуола, в присутствии кислого катализатора, например, пара-толуолсульфокислоты, при температуре от комнатной до температуры кипения растворителя.
По другому варианту осуществления изобретения соединения общей формулы (I), у которых R6 означает кетонную группу СОR3, в которой R3не может быть атомом водорода, могут быть получены из соответствующего соединения, у которого R6 означает цианогруппу, путем взаимодействия его с металлоорганическим соединением, например, реактивом Гриньяра, в среде инертного растворителя, например эфира или тетрагидрофурана, при температуре от комнатной до температуры кипения растворителя.
По другому варианту осуществления изобретения соединения общей формулы (I), у которых R6 означает альдегидную группу COR3, в которой R3 означает атом водорода, могут быть получены из соответствующего соединения, у которого R6 означает цианогруппу, путем восстановления его с помощью диизобутилалюминийгидрида в среде инертного растворителя, например, эфира или тетрагидрофурана.
По другому варианту осуществления изобретения соединения формулы (I), у которых R6 означает гpуппу NR3COR5, могут быть получены из соответствующего соединения, у которого R6 означает группу NHR3, путем его взаимодействия с ацильным соединением формулы R5CO-X, в которой Х означает отщепляющуюся группу, например, атом хлора.
По другому варианту осуществления изобретения соединения формулы (I), у которых R6 означает амидную группу CONR3R4, могут быть получены из соответствующего соединения, у которого R6 означает сложную эфирную группу -СО2R5, путем кислотного гидролиза указанной эфирной группы с последующей конверсией образующейся в результате карбоновой кислоты в соответствующий хлорангидрид с помощью, например, тионилхлорида. Полученный хлорангидрид кислоты может быть затем переведен в амид путем обработки амином формулы Н N R3R4.
По другому варианту осуществления изобретения соединения, у которых R6 означает группу CSNR3R4, могут быть получены путем взаимодействия соединений, у которых R6 означает группу CON R3R4, с реагентом Lawessonо a [2,4-бис-(4-метоксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дифосфетан-2,4-дисульфид]
Промежуточные соединения, использующиеся при получении соединений общей формулы (I), получают с помощью известных или модифицированных известных способов.
Промежуточные соединения, использующиеся при получении соединений общей формулы (I), получают с помощью известных или модифицированных известных способов.
Соединения общей формулы (II) могут быть получены путем взаимодействия соединения общей формулы (III).
_ R1 (III) в которой L означает отщепляющуюся группу, например, этокси или диметиламиногруппу, с солью гидроксиламина, например, гидрохлоридом гидроксиламина, в среде полярного растворителя, например, этанола, при соответствующем рН и температуре от температуры окружающей среды до температуры кипения растворителя.
Соединения общей формулы (III) могут быть получены по известному способу, описанному Sehwan и др. (J. Heterocyclic Chem. 1976, 13, 973), например, путем взаимодействия соответствующего диона с триэтилортоформиатом в присутствии кислого катализатора, например, уксусного ангидрида.
Соединения формулы (III), у которых L означает диметиламиногруппу, могут быть получены путем взаимодействия соответствующего диона с диметилформамиддиалкилацеталем.
Соединения общей формулы (II) могут быть также получены путем взаимодействия соединения общей формулы
(IV) с соответствующим образом замещенным бензолом в присутствии кислого катализатора Льюиса, например, хлорида алюминия, в среде инертного растворителя, например, дихлорметана, при 0-50оС.
(IV) с соответствующим образом замещенным бензолом в присутствии кислого катализатора Льюиса, например, хлорида алюминия, в среде инертного растворителя, например, дихлорметана, при 0-50оС.
Соединение, у которых R2 означает группу -SOR5 или -SO2R5, могут быть получены путем окисления соответствующего соединения, у которого R2означает группу SR5, с помощью например, мета-хлорпероксибензойной кислоты, в среде инертного растворителя, при температуре от 0оС до температуры кипения растворителя.
Соединения общей формулы (IV) могут быть получены по известному способу, описанному Dоleschall и Seres (J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1988), 1875), или модификацией этого способа.
По другому варианту осуществления изобретения соединения общей формулы (I), у которых R6 означает группу, выбранную из R5, алкенила, содержащего до 6 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена, циклоалкила, содержащего 3-6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими группами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой -COOR5, могут быть получены путем взаимодействия соединения общей формулы
(R2)
(V) в которой R9 означает группу, выбранную из R5, алкенила, содержащего до 6 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена, или циклоалкила, содержащего 3-6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими группами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой -COOR5, с триалкилортоформиатом, например, триэтилортоформиатом, в присутствии кислого катализатора, например, уксусного ангидрида, и последующей циклизации образующегося соединения с получением целевого изоксазола с помощью соли гидроксиламина, при желании в присутствии основания, например, триэтиламина, в среде инертного растворителя при 0-50оС.
(R2)
(V) в которой R9 означает группу, выбранную из R5, алкенила, содержащего до 6 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена, или циклоалкила, содержащего 3-6 атомов углерода, который может быть замещен одной или несколькими группами R5, одним или несколькими атомами галогена или группой -COOR5, с триалкилортоформиатом, например, триэтилортоформиатом, в присутствии кислого катализатора, например, уксусного ангидрида, и последующей циклизации образующегося соединения с получением целевого изоксазола с помощью соли гидроксиламина, при желании в присутствии основания, например, триэтиламина, в среде инертного растворителя при 0-50оС.
Нижеследующие примеры иллюстрируют получение соединений общей формулы (I). Приняты следующие обозначения: b.р. температуру кипения; m.p. температуру плавления (среднюю); N MP протонный ядерный магнитный резонанс. Если это не оговорено, приведенные проценты являются весовыми.
П р и м е р 1. Соединения a, d, c, h, j, k, l, o, v, w, x, y, z, aa, ab, ac, ad, ae, af, ag, ah.
Смесь 4-[2-нитро-4-трифторметилбензоил]-5-циклопропилизоксазола (8,00 г) и боргидрида натрия (0,53 г) в этаноле (250 мл) перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Раствор упаривают почти досуха и остаток разбавляли этилацетатом. Раствор промывают водой, высушивают с помощью безводного сульфата магния и фильтруют. Фильтрат выпаривают досуха. Остаток подвергают очистке с помощью хроматографии на диоксиде кремния. Элюирование осуществляют смесью диэтилового эфира и петролейного эфира, получая в результате 4-[окси-(2-нитро-4-трифторметилфенил)ме- тил]-5-циклопропилизоксазол (5,95 г) в виде белого твердого вещества. Т.пл. 76оС.
Проводя процесс таким же образом, получают соединения общей формулы (I), представленные в табл. 1.
П р и м е р 2. Соединения d, m, q и u.
Cмесь 4-[окси-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазола (0,69 г), ацетилхлорида (0,27 м) и пиридина (0,10 г) в дихлорметане (40 мл) перемешивают при 0оС в течение 4 ч. Смесь затем смешивают с водой для прекращения реакции и экстрагируют дихлорметаном. Органические экстракты высушивают с помощью безводного сульфата магния и фильтруют. Фильтраты упаривают досуха. Остаток растирают со смесью диэтилового и петролейного эфиров, получая в результате 4-[ацетокси-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол (0,46 г) в виде твердого вещества желтого цвета. Т. пл. 82оС.
Проводя процесс таким же образом, получают соединения формулы (I), представленные в табл. 2.
П р и м е р 3. Cоединения е и t. Смесь 4-[окси-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил] -5циклопропилизоксазола (0,89 г) и треххлористого фосфора (0,57 г) в дихлорметане (50 мл) перемешивают при 0оС в течение 2 ч. Реакционную смесь затем смешивают с водой для прекращения реакции и подвергают экстракции дихлорметаном. Органические экстракты высушивают с помощью безводного сульфата магния, фильтруют и упаривают досуха. Сырой продукт подвергают очистке с помощью колоночной хроматографии на диоксиде кремния, используя в качестве элюента смесь петролейного эфира и этилацетата. В результате получают 4-[хлор-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол (0,79 г) в виде маслянистой жидкости желтого цвета.
ЯМР (CDCl3): 1,1 (4H, м); 1,9 (1Н, м); 6,9 (1Н, с); 7,9 (1Н, м); 8,0 (1Н, с); 8,25 (2Н, м).
Проводя процесс таким же образом, получают следующее соединение: 4-[хлор-(2-трифторметил-4-метансульфонилфенил) метил]-5-циклопропилизоксазол. Т.пл. 145оС.
П р и м е р 4. Соединения f и s.
Смесь 4-[окси-(2-нитро-4-трифтометилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазола (1,0 г), трехбромистого фосфора (0,70 г) и пиридина (0,05 г) в сухом диэтиловом эфире перемешивали при 0оС в течение 1,5 ч. Реакционную смесь затем смешивают с водой для прекращения реакции и подвергают экстракции диэтиловым эфиром. Органические экстракты высушивают с помощью безводного сульфата магния, фильтруют и отгоняют растворитель, получают в результате 4-[бром-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил] -5-циклопропилизоксазол (1,18 г) в виде маслянистой жидкости желтого цвета.
ЯМР (СDCl3): 1,1 (4H, м), 1,9 (1Н, м); 6,9 (1Н, с); 7,9 (1Н, м); 8,0 (1Н, с); 8,15 (2Н, м).
Проводя процесс таким же образом, получают следующие соединения:
4-[бром-(2-трифторметил-4-метансуль- фонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол, т.пл. 146оС;
4-[бром-(2-хлор-4-метансульфонилфе- нил)метил] -5-циклопропилизоксазол. ЯМР (СDCl3): 1,2 (4H, м); 1,9 (1Н, м); 3,1 (3Н, с); 6,5 (1Н, с). 7,9 (3Н, м); 8,1 (1Н, с).
4-[бром-(2-трифторметил-4-метансуль- фонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол, т.пл. 146оС;
4-[бром-(2-хлор-4-метансульфонилфе- нил)метил] -5-циклопропилизоксазол. ЯМР (СDCl3): 1,2 (4H, м); 1,9 (1Н, м); 3,1 (3Н, с); 6,5 (1Н, с). 7,9 (3Н, м); 8,1 (1Н, с).
П р и м е р 5. Соединение g.
Смесь 4-[бром-(2-нитро-4-трифторметилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазола (1,2 г) и диметиламина (2,0 г 33%-ного раствора в этаноле) в дихлорметане перемешивают в течение 2 ч при 0оС и затем в течение 16 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь смешивают с водой и подвергают экстракции дихлорметаном. Органические экстракты высушивают с помощью безводного сульфата магния, фильтруют и упаривают досуха. Остаток подвергают очистке с помощью колоночной хроматографии на диоксиде кремния, используя в качестве элюента петролейный эфир и этилацетат. В результате получают 4-[N,N-диметиламино)-2-нитро-4-трифтор- метилфенил)метил]-5-циклопропил-изоксазол (0,27 г) в виде маслянистой жидкости желтого цвета.
ЯМР (СDCl3): 1,02 (4Н, м); 2,08 (1Н, м); 2,12 (6Н, с); 4,9 (1Н, с) 7,8 (1Н, м); 7,9 (1Н, м); 8,0 (1Н, с); 8,1 (1Н, м).
П р и м е р 6. Соединение i, n и r.
Смесь 4-[бром-(2-хлор-4-метансульфонилфенил)метил] -5-циклопропилизоксазола (2,5 г) и метанола (2,0 мл) в толуоле кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 16 ч. Образующийся раствор упаривают досуха и остаток растворяют в этилацетате. Полученный раствор промывают водой, высушивают (MgSO4) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха. Остаток подвергают очистке с помощью хроматографии на диоксиде кремния, используя в качестве элюента этилацетат и петролейный эфир. В результате получают 4-[метокси-(2-хлор-4-метан-сульфонилфенил)метил] -5-циклопропилизокса- зол (1,40 г) в виде бесцветной маслянистой жидкости.
ЯМР (CDCl3): 1,0 (4Н, м); 2,1 (1Н, м); 3,0 (3Н, с); 3,3 (3Н, с); 5,6 (1Н, с); 7,9 (4Н, м).
Проводя процесс таким же образом, получают следующие соединения:
4-[метокси-(2-нитро-4-трифторметилфе- нил)метил]-5-циклопропилизоксазол, ЯМР (СDCl3): 1,0 (4Н, м); 2,1 (1Н, ); 3,3 (3Н, с); 6,0 (1Н, с); 7,8 (2Н, м); 8,0 (1Н, д); 8,1 (1Н, с).
4-[метокси-(2-нитро-4-трифторметилфе- нил)метил]-5-циклопропилизоксазол, ЯМР (СDCl3): 1,0 (4Н, м); 2,1 (1Н, ); 3,3 (3Н, с); 6,0 (1Н, с); 7,8 (2Н, м); 8,0 (1Н, д); 8,1 (1Н, с).
4-[метокси-(2-трифторметил-4-метансуль- фонилфенил)метил]-5-циклопропилизоксазол, т.пл. 159оС.
C c ы л о ч н ы й п р и м е р 1. Смесь сырого 2-этоксиметилен-1-(2-нитро-4-три-фторметилфенил)-бутан-1,3-диона (13,25 г) и гидроксиламингидрохлорида (3,7 г) в этаноле перемешивают в течение 5 ч. Раствоp затем упаривают почти досуха и остаток разбавляют этилацетатом. Раствор промывают водой, высушивают с помощью безводного сульфата натрия и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха. Остаток растирают со смесью диэтилового и петролейного эфиров и твердое вещество отфильтровывают, а затем растворяют в дихлорметане и раствор фильтруют через диоксид кремния. Диоксид кремния промывают дихлорметаном, фильтраты объединяют и упаривают досуха, получая в результате 4-[2-нитро-4-трифторметилбензоил] -5-метилизоксазол (4,5 г) в виде не совсем белого твердого вещества. Т.пл. 86оС.
Проводя процесс таким же образом, получают следующие соединения:
4-[2-нитро-4-трифторметилбензоил] -5-циклопропилизоксазол в виде не совсем белого твердого вещества, т.пл. 125оС;
4-[2-хлор-3-этокси-4-метансульфонил-бензоил] -5-циклопропилизоксазол в виде белого твердого вещества, т.пл. 120оС;
4-[2-нитро-4-трифторметилбензоил]-5-циклопропилизоксазол, т.пл. 125оС.
4-[2-нитро-4-трифторметилбензоил] -5-циклопропилизоксазол в виде не совсем белого твердого вещества, т.пл. 125оС;
4-[2-хлор-3-этокси-4-метансульфонил-бензоил] -5-циклопропилизоксазол в виде белого твердого вещества, т.пл. 120оС;
4-[2-нитро-4-трифторметилбензоил]-5-циклопропилизоксазол, т.пл. 125оС.
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 2.
Смесь сырого 2-этоксиметилен-1-(2-хлор-4-метансульфонилфенил)-4-циклопро- пилпропан-1,3-диона (6,85 г), гидрохлорида, гидроксиламина (1,6 г) и триэтиламина (1,9 г) в ацетонитриле перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч. Раствор затем упаривают досуха и остаток разводят этилацетатом, образующийся раствор промывают водой, высушивают (MgSO4) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из этанола, получая в результате 4-[2-хлор-4-метан- сульфонилбензоил]-5-циклопропилизоксазол (2,4 г)в виде белого твердого вещества. Т.пл. 115оС.
Проводя процесс таким же образом, получают соединения, представленные в табл. 3.
(R2)n
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 3. Смесь 1-(2-трифторметил-4-(метантио)фенил)2- этоксиметилен-3-циклопропан-1,3-диона (14,9 г), гидрохлорида гидроксиламина (3,16 г) и ацетата натрия (3,75 г) в этаноле перемешивают в течение 16 ч. Образующуюся суспензию упаривают досуха. Остаток разводят этилацетатом и водой. Слои разделяют и органический слой промывают водой, высушивают (MgSO4) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха. Остаток подвергают очистке с помощью хроматографии на диоксиде кремния, используя в качестве элюента смесь этилацетата и петролейного эфира, получая в результате 4-[2-трифторметил-4-(метантио)бензоил]-5-циклопропилизоксазол (8,6 г) в виде белого твердого вещества. Т.пл. 63оС.
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 3. Смесь 1-(2-трифторметил-4-(метантио)фенил)2- этоксиметилен-3-циклопропан-1,3-диона (14,9 г), гидрохлорида гидроксиламина (3,16 г) и ацетата натрия (3,75 г) в этаноле перемешивают в течение 16 ч. Образующуюся суспензию упаривают досуха. Остаток разводят этилацетатом и водой. Слои разделяют и органический слой промывают водой, высушивают (MgSO4) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха. Остаток подвергают очистке с помощью хроматографии на диоксиде кремния, используя в качестве элюента смесь этилацетата и петролейного эфира, получая в результате 4-[2-трифторметил-4-(метантио)бензоил]-5-циклопропилизоксазол (8,6 г) в виде белого твердого вещества. Т.пл. 63оС.
Проводя процесс таким же образом, получают соединения общей формулы (II), представленные в табл. 4.
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 4. 4-(2-хлор-)метантио(бензоил)-5-циклопропил- изоксазол (2,0 г) в дихлорметане перемешивают при -15оС и добавляют к нему метанхлорпероксибензойную кислоту (МСРВА) (2,0 г). Смесь перемешивают в течение 1 ч при -15оС и в течение 16 ч при комнатной температуре. Раствор промывают 1М бисульфитом натрия, водой, высушивают (MgSO4) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха и остаток подвергают очистке с помощью хроматографии на диоксиде кремния, используя в качестве элюента этилацетат и уайт-спирит. В результате получают 4-(2-хлор-4-метансульфинилбензоил)-5-циклопропилизоксазол в виде белого твердого вещества. Т.пл. 117оС.
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 5. Смесь 1-(2-нитро-4-трифторметилфенил)-бутан-1,3-диона (11,0 г) триэтилортоформиата (11,3 г) и уксусного ангидрида (12,3 г) перемешивают и кипятят в течение 3 ч с обратным холодильником. После охлаждения смесь упаривали досуха и добавляют к остатку толуол. Смесь упаривают досуха, получая в результате 2-этоксиметилен-1-(2-нитро-4-трифторметилфенил)-бутан-1,3-дион в виде сырой маслянистой жидкости коричневого цвета, которую не подвергают дополнительной очистке.
Проводя процесс таким же образом, получают следующие соединения:
R1 (R2)n
Циклопропил 2-NO2-4-CF3
Циклопропил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Me
Циклопропил 2-Cl-4-SO2Me
Циклопропил 2-NO2-4-Me
Метил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Et
Циклопропил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Et
Циклопропил 2-Cl-4-F
Циклопропил 2-CF3-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2Me
1-Метилцикло-
пропил 2,3-Cl2-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2Me-4-Cl
Циклопропил 2-Br-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2Me-4-Br
Циклопропил 2-СН3-4-SO2Me
Циклопропил 2-Cl-4-SMe
Циклопропил 2-CF3-4-SMe
Циклопропил 2-SO2Me-4-CF3
Циклопропил 2-F-4-SO2Me
Изопропил 2-SO2Me-4-Cl
1-Метилцик-
лопропил 2-SO2Me-4-Cl
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 6. Смесь сырого трет-бутил-2-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-3-оксобутаноата (9,1 г) и 4-толуолсульфокислоты (0,1 г) в сухом толуоле перемешивают и кипятят в течение 3 ч с обратным холодильником. Охлажденную смесь подвергают экстракции водным раствором гидрооксида натрия и затем водой. Водные экстракты подкисляют до рН 1 и подвергают экстракции диэтиловым эфиром. Объединенные органические слои промывают водой, высушивают (с помощью безводного сульфата натрия) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха и остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира, получая в результате 1-(2-нитро-4-трифторметилфенил)-бутан-1,3-дион (4,6 г) в виде не совсем белого твердого вещества. Т.пл. 81оС.
R1 (R2)n
Циклопропил 2-NO2-4-CF3
Циклопропил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Me
Циклопропил 2-Cl-4-SO2Me
Циклопропил 2-NO2-4-Me
Метил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Et
Циклопропил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Et
Циклопропил 2-Cl-4-F
Циклопропил 2-CF3-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2Me
1-Метилцикло-
пропил 2,3-Cl2-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2Me-4-Cl
Циклопропил 2-Br-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2Me-4-Br
Циклопропил 2-СН3-4-SO2Me
Циклопропил 2-Cl-4-SMe
Циклопропил 2-CF3-4-SMe
Циклопропил 2-SO2Me-4-CF3
Циклопропил 2-F-4-SO2Me
Изопропил 2-SO2Me-4-Cl
1-Метилцик-
лопропил 2-SO2Me-4-Cl
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 6. Смесь сырого трет-бутил-2-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-3-оксобутаноата (9,1 г) и 4-толуолсульфокислоты (0,1 г) в сухом толуоле перемешивают и кипятят в течение 3 ч с обратным холодильником. Охлажденную смесь подвергают экстракции водным раствором гидрооксида натрия и затем водой. Водные экстракты подкисляют до рН 1 и подвергают экстракции диэтиловым эфиром. Объединенные органические слои промывают водой, высушивают (с помощью безводного сульфата натрия) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха и остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира, получая в результате 1-(2-нитро-4-трифторметилфенил)-бутан-1,3-дион (4,6 г) в виде не совсем белого твердого вещества. Т.пл. 81оС.
Проводя процесс таким же образом, получают следующие соединения, представленные в табл. 5.
(R2)
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 7. Смесь магниевых стружек (4,8 г) и четыреххлористого углерода (2 мл) в чистом этаноле перемешивают и осторожно нагревают при 50оС до начала реакции (появление пузырьков газа). После этого к смеси осторожно, при перемешивании, добавляют диэтиловый эфир. Затем к ней по каплям добавляют раствор трет-бутил-3-оксобутаноата (31,6 г) в эфире с такой скоростью, чтобы смесь находилась при температуре кипения. Перемешивание и кипячение продолжают в течение 2 ч, после чего добавляют раствор хлористого 2-нитро-4-трифторметилбензоила (50,7 г) в диэтиловом эфире и образующийся раствор перемешивают и кипятят в течение 2,5 ч с обратным холодильником. Охлажденную реакционную смесь обрабатывают соляной кислотой при перемешивании и разделяют ее на органический и водный слои. Органическую фазу подвергают экстракции водным раствором гидроксида натрия и водой. Объединенные водные слои подкисляют до рН 1 и подвергают экстракции диэтиловым эфиром. Объединенные органические слои промывают водой, высушивают (с помощью безводного сульфата магния) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха, получая в результате трет-бутил-2-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-3-оксо-бутаноат (62,2 г) в виде сырой маслянистой жидкости красного цвета, которую не подвергают дополнительной очистке. Проводя процесс таким же образом, получают следующие соединения: трет-бутил-2-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-3-оксо-3-циклопропилпропаноат в виде сырой маслянистой жидкости оранжевого цвета и трет-бутил-2-(2-хлор-3-этокси-4-метансульфонилбензоил)-3-оксо-3-циклопропилп ропав виде желтой маслянистой жидкости.
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 7. Смесь магниевых стружек (4,8 г) и четыреххлористого углерода (2 мл) в чистом этаноле перемешивают и осторожно нагревают при 50оС до начала реакции (появление пузырьков газа). После этого к смеси осторожно, при перемешивании, добавляют диэтиловый эфир. Затем к ней по каплям добавляют раствор трет-бутил-3-оксобутаноата (31,6 г) в эфире с такой скоростью, чтобы смесь находилась при температуре кипения. Перемешивание и кипячение продолжают в течение 2 ч, после чего добавляют раствор хлористого 2-нитро-4-трифторметилбензоила (50,7 г) в диэтиловом эфире и образующийся раствор перемешивают и кипятят в течение 2,5 ч с обратным холодильником. Охлажденную реакционную смесь обрабатывают соляной кислотой при перемешивании и разделяют ее на органический и водный слои. Органическую фазу подвергают экстракции водным раствором гидроксида натрия и водой. Объединенные водные слои подкисляют до рН 1 и подвергают экстракции диэтиловым эфиром. Объединенные органические слои промывают водой, высушивают (с помощью безводного сульфата магния) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха, получая в результате трет-бутил-2-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-3-оксо-бутаноат (62,2 г) в виде сырой маслянистой жидкости красного цвета, которую не подвергают дополнительной очистке. Проводя процесс таким же образом, получают следующие соединения: трет-бутил-2-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-3-оксо-3-циклопропилпропаноат в виде сырой маслянистой жидкости оранжевого цвета и трет-бутил-2-(2-хлор-3-этокси-4-метансульфонилбензоил)-3-оксо-3-циклопропилп ропав виде желтой маслянистой жидкости.
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 8. К перемешиваемой смеси трет-бутил-3-циклопропил-3-оксопропаноата (7,83 г), и магния (1,08 г) в метаноле добавляют четыреххлористый углерод (1 мл), что вызывает бурное протекание реакции. Реакционную смесь перемешивают в течение 0,25 ч и упаривают досуха. Остаток суспендируют в ацетонитриле и добавляют к суспензии по каплям раствор 2-хлор-4-(метантио)-бензоилхлорида (9,38 г) в ацетонитриле. Перемешивание при комнатной температуре продолжают еще в течение 4 ч. Образующийся раствор упаривают досуха, остаток растворяют в этилацетате и полученный раствор последовательно промывают 2М раствором НСl и водой. Этилацетатный раствор высушивают (MgSO4) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха, получая в результате трет-бутил-2-[2-хлор-4-(метантио)бензоил] -3-циклопропил-3-оксопропаноат (15,8 г) в виде оранжевой маслянистой жидкости, которую не подвергают дополнительной очистке.
Проводя процесс таким же образом, получают следующие соединения:
(R2)
R1 (R2)n
Циклопропил 2-NO2-4-CF3
Циклопропил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Me
Циклопропил 2-Cl-4-SO2Me
Циклопропил 2-NO2-4-Me
Метил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Me
Циклопропил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Me
Циклопропил 2-Cl-4-F
Циклопропил 2-CF3-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2Me
1-Метилцикло-
пропил 2,3-Cl2-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2Mе-4-Cl
Циклопропил 2-Br-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2-Me-4-Br
Циклопропил 2-CH3-4-SO2Me
Циклопропил 2-CF3-4-SMe
Циклопропил 2-SO2Me-4-CF3
Циклопропил 2-F-4-SO2Me
Изопропил 2-SO2Me-4-Cl
1-Метилцикло-
пропил 2-SO2Me-4-Cl
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 9. Смесь 5-циклопропилкарбонил-2,2-диметил-1,3- диоксан-4,6-диона (23,9 г) и трет-бутанола (25 г) в сухом толуоле нагревают при перемешивании в течение 4 ч при 80оС. Охлажденную смесь промывают водой, высушивают (с помощью безводного сульфата натрия), обрабатывают для обеспечивания древесным углем и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха, получая в результате трет-бутил-3-циклопропил-3-оксопропаноат (20,2 г) в виде оранжевой маслянистой жидкости. ЯМР (CDCl3): 0,8 (2Н, м); 0,89 (2Н, м); 1,35 (9Н, с); 1,9 (1Н, м); 3,35 (2Н, с).
(R2)
R1 (R2)n
Циклопропил 2-NO2-4-CF3
Циклопропил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Me
Циклопропил 2-Cl-4-SO2Me
Циклопропил 2-NO2-4-Me
Метил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Me
Циклопропил 2-Cl-3-OEt-4-SO2Me
Циклопропил 2-Cl-4-F
Циклопропил 2-CF3-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2Me
1-Метилцикло-
пропил 2,3-Cl2-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2Mе-4-Cl
Циклопропил 2-Br-4-SO2Me
Циклопропил 2-SO2-Me-4-Br
Циклопропил 2-CH3-4-SO2Me
Циклопропил 2-CF3-4-SMe
Циклопропил 2-SO2Me-4-CF3
Циклопропил 2-F-4-SO2Me
Изопропил 2-SO2Me-4-Cl
1-Метилцикло-
пропил 2-SO2Me-4-Cl
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 9. Смесь 5-циклопропилкарбонил-2,2-диметил-1,3- диоксан-4,6-диона (23,9 г) и трет-бутанола (25 г) в сухом толуоле нагревают при перемешивании в течение 4 ч при 80оС. Охлажденную смесь промывают водой, высушивают (с помощью безводного сульфата натрия), обрабатывают для обеспечивания древесным углем и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха, получая в результате трет-бутил-3-циклопропил-3-оксопропаноат (20,2 г) в виде оранжевой маслянистой жидкости. ЯМР (CDCl3): 0,8 (2Н, м); 0,89 (2Н, м); 1,35 (9Н, с); 1,9 (1Н, м); 3,35 (2Н, с).
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 10. Смесь 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-диона (20,6 г) и пиридина (22,0 г) в дихлорметане перемешивают при 0оС. Затем к ней добавляют по каплям в инертной атмосфере раствор циклопропилкарбонилхлорида (16,0 г) в ди-хлорметане (50 мл), поддерживающая температуру ниже 3оС. Смесь перемешивают в течение 1 ч при 0оС и затем в течение 2 ч при температуре окружающей среды. Образующуюся суспензию оранжевого цвета промывают соляной кислотой, водой, высушивают (с помощью безводного сульфата натрия) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха. Остаток растворяют в диэтиловом эфире, раствор обрабатывают для обесцвечивания древесным углем и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха, получая в результате 5-циклопропилкарбонил-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дион (24,2 г) в виде желтого твердого вещества. Т.пл. 45оС.
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 11. К охлажденному раствору диизопропиламина (9,09 г) в сухом тетрагидрофуране добавляют по каплям в инертной атмосфере при перемешивании раствор н-бутиллития (2,5 м) в гексане (36 мл), поддерживая температуру смеси ниже 70оС. Смесь перемешивают в течение 0,25 ч и добавляют к ней по каплям при перемешивании трет-бутилтриметилсилилацетат (16,9 г), поддерживая температуру ниже 70оС. Смесь перемешивают в течение 1 ч при -78оС и добавляют к ней по каплям суспензию 1-(1-метилцикло-пропилкарбонил)-имидазола (13,5 г) в сухом ТГФ, поддерживая температуру ниже -60оС. Смесь перемешивают в течение 3 ч при -78оС и затем медленно дают ей нагреться до комнатной температуре. Смесь осторожно подкисляют 2М раствором соляной кислоты и затем подвергают ее экстракции диэтиловым эфиром. Объединенные экстракты промывают 2М раствором соляной кислоты и водой, высушивают (с помощью безводного сульфата натрия) и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха, получая в результате трет-бутил-3-(1-метилциклопропил)-3-оксопропионат в виде оранжевой маслянистой жидкости.
ЯМР (CDCl3): 0,65 (2Н, м); 1,1 (2Н, м); 1,4 (9Н, с); 3,2 (2Н, с).
С с ы л о ч н ы й п р и м е р 12. К раствору имидазола (13,6 г) в тетрагидрофуране добавляют по каплям раствор 1-метилцикло-пропилкарбонилхлорида (11,8 г) в толуоле, поддерживая температуру смеси ниже 25оС. Смесь перемешивают в течение 3 ч и фильтруют. Фильтрат упаривают досуха, получая в результате 1-метилциклопропилкарбонил)-имидазол (13,6 г) в виде белого твердого вещества. Т.пл. 35оС.
Предметом изобретения является также способ контpоля роста сорняков (т. е. нежелательной растительности) на местах их произрастания, включающий обработку этих мест эффективным в отношении гербицидной активности количеством по меньшей мере одного производного изоксазола общей формулы (I) или его приемлемой с точки зрения возможности использования в сельском хозяйстве соли. Для этой цели производные изоксазола обычно используют в форме гербицидных композиций, т.е. в комбинации с совместимыми разбавителями или носителями и/или поверхностно-активными веществами, приемлемыми для использования в гербицидных композициях, например, типа нижеописанных.
Соединения общей формулы (I) обладают гербицидной активностью по отношению к двудольным (широколистным) и однодольным, (например, к травянистым, сорнякам при предвсходовой и/или послевсходовой обработках.
Под выражением "предвсходовая обработка" имеется в виду обработка почвы, в которой имеются семена или сеянцы сорняков до всхода их над поверхностью почвы. Под термином "последовсходовая обработка" имеется в виду обработка надземных частей сорняков, появившихся над поверхностью почвы. Соединения общей формулы (I) могут использоваться, например, для контроля оста широколистных сорняков, например, Abutilon theophrasti; Amaranthus retroflexus, Bidens pilosa, Chenopodium album, Galium aparine, различных видов Ipomoea, например, Ipomoea purpurea, Sesbania exaltata Sinapisarvensis, Solanum nigrum и Xanthium strumarium, а также травянистых сорняков, например Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Digitaria sanguinalis, Echinochlor crus-galli, Elensine midica и различных видов Setaria, например, Setaria faberii или Setaria viridis, и осоки, например Cyperus esculentus.
Расход соединений общей формулы (I) может меняться в зависимости от природы сорняков, используемых соединений, времени обработки, состояния почвы и климатических условий, а также (при использовании для контроля роста сорняков на площадях, занятых культурными растениями) от природы культурных растений. При обработке площадей, занятых культурными растениями, количество используемых для обработки соединений должно быть достаточным для контpоля роста сорняков, но в то же время таким, чтобы не причинять существенного вреда культурным растениям. Обычно с учетом всех вышеперечисленных факторов, расход, при котором достигаются хорошие результаты, составляет 0,01-20 кг активного вещества на га. Следует отметить, что в зависимости от конкретных, возникающих при контроле сорняков проблем, расход может быть больше или меньше указанной величины.
Соединения общей формулы (I) могут использоваться для селективного контроля роста сорняков, например, для контроля роста вышеперечисленных видов, при предвсходовой или после послевсходовой обработках направленным или ненаправленным образом, например, путем направленного или ненаправленного опрыскивания участков, пораженных сорняками, на площадях, занятых или предназначенных для выращивания культурных растений, например, злаковых, таких как пшеница, ячмень, овес, кукуруза и рис, соя, бобов и карликовой фасоли, гороха, люцерны, хлопчатника, земляного ореха, льна, лука, моркови, капусты, масличных, подсолнечника, сахарной свеклы и природных или посеянных лугов, перед или после посадки культурных растений или перед или после их всхода. Для селективного контроля роста сорняков на пораженных ими участках на площадях, занятых или предназначенных для выращивания культурных растений, например, вышеупомянутых культурных растений, расход составляет 0,01-8,0 кг, предпочтительно 0,01-4,0 кг активного вещества на 1 га.
Соединения общей формулы (I) могут также использоваться для контроля роста сорняков, в частности сорняков вышеперечисленных видов, при предвсходовой или послевсходовой обработках в фруктовых садах и на других площадях, занятых деревьями, например, в заповедниках, лесах и парках, а также на плантациях, например, сахарного тростника, масличной пальмы и каучуконосов. Для этой цели они могут использоваться направленным или ненаправленным образом (например, путем направленного или ненаправленного распыления) обработки сорняков или почвы, в которой предполагается их появление, до или после посадки деревьев или плантационных культур, при расходе активного вещества 0,25-10 кг/га предпочтительно 0,5-8,0 кг/га.
Соединения общей формулы (I) могут также использоваться для контроля роста сорняков, в частности сорняков вышеперечисленных видов, на площадях, на которых не произрастают культурные растения, но на которых тем не менее желателен контроль сорняков.
Примерами таких площадей, не занятых под культурные растения, являются аэродромы, промышленные площадки, железнодорожные пути, обочины дорог, откосы берегов рек, ирригационные и другие водные пути, земли, на которых произрастает кустарник, и земли, вспаханные под пар или невозделываемые земли, в частности, когда контроль роста сорняков желателен с точки зрения уменьшения опасности пожаров. В тех случаях, когда преследуется цель достижения общего гербицидного действия, расход активных соединений обычно выше, чем при обработке площадей, на которых произрастают культурные растения. Точная дозировка зависит от природы обрабатываемой растительности и желаемого эффекта.
Наиболее подходящей для этой цели является предвсходовая или послевсходовая, предпочтительно предвсходовая, обработка направленная или ненаправленным образом (например, путем направленного или ненаправленного опрыскивания) при расходе активного соединения 1,0-20,0 кг/га, предпочтительно 5,0-10,0 кг/га.
Для контроля роста сорняков при предвсходовой обработке соединения общей формулы (I) могут вноситься в почву, в которой возможно появление сорняков. Следует отметить, что при использовании соединений общей формулы (I) для контроля роста сорняков путем послевсходовой обработки, т.е. путем обработки надземных частей взошедших сорняков, они обычно контактируют с почвой и могут поэтому осуществлять и предвсходовый контроль роста тех сорняков, которые могут появиться позже.
При необходимости длительного контроля роста сорняков может быть проведена повторная обработка соединениями общей формулы (I).
Предметом изобретения далее являются гербицидные композиции, включающие одно или несколько производных изоксазола общей формулы (I) или их приемлемых с точки зрения возможности применения в сельском хозяйстве солей в комбинации с (предпочтительно гомогенно диспергированных в них) одним или несколькими совместимыми, приемлемыми с точки зрения возможности использования в сельском хозяйстве разбавителями или носителями и/или поверхностно-активными веществами, а именно разбавителями или носителями и/или поверхностно-активными веществами типа обычно использующихся в гербицидных композициях и совместимых с соединениями общей формулы (I) Выражение "гомогенно диспергированные" используется для того, чтобы охватить композиции, в которых соединения общей формулы (I) растворены в других компонентах. Выражение "гербицидные композиции" используется в широком смысле, а именно под гербицидными композициями имеются в виду не только композиции, готовые для использования в качестве гербицидов, но и концентраты, которые предварительно должны быть разбавлены. Предпочтительно такие композиции содержат 0,05-90 мас. одно или нескольких соединений общей формулы (I).
Предлагаемые гербицидные композиции могут содержать и разбавитель или носитель, и поверхностно-активное вещество, например, смачиватель, диспергатор или эмульгатор. Поверхностно-активные вещества, которые могут содержаться в гербицидных композициях в соответствии с изобретением, могут быть ионного или неионного типов. Это могут быть, например, сульфорицинолеаты, производные четвертичных аммониевых оснований, продукты конденсации этиленоксида и полиарилфенолов, например нонил- или октилфенолов, или эфиры карбоновых кислот ангидрособитолов, которые переводятся в растворимую форму путем этерификации свободных гидроксильных групп конденсацией с этиленоксидом, соли щелочных и щелочноземельных металлов сернокислых эфиров и сульфоновых кислот, например, динонил- и диоктилсульфоносукцинаты натрия, и соли щелочных и щелочноземельных металлов производных высокомолекулярных сульфоновых кислот, например, лигносульфонаты натрия и кальция и алкилбензолсульфонаты кальция.
Обычно гербицидные композиции в соответствии с изобретением могут содержать до 10 мас. например, 5-10 мас. поверхностно-активного компонента. Однако, при желании они могут содержать и более высокие его количества, например, до 15 мас. в жидких концентратах эмульсий и до 25 мас. в жидких водорастворимых концентратах.
Примерами подходящих твердых разбавителей или носителей являются силикат алюминия, тальк, кальцинированная магнезия, кизельгур, трикальцийфосфат, измельченная пробка, углеродная сажа и глины, такие как каолин и бентонит. Твердые композиции, которые могут быть приготовлены в форме дустов, гранулятов или смачивающихся порошков, предпочтительно получают путем измельчения соединений общей формулы (I) с твердыми разбавителями или путем пропитки твердых разбавителей или носителей растворами соединений общей формулы (I) в летучих растворителях, отгонки растворителей и при необходимости измельчения образующихся продуктов для получения порошков. Грануляты могут быть получены путем абсорбции соединений общей формулы (I), растворенных в подходящих растворителях, при желании летучих, твердыми разбавителями или носителями в гранулированной форме и, при желании, отгонки растворителей, или путем гранулирования композиций в порошкообразной форме, полученных вышеописанным образом. Твердые гербицидные композиции, в частности, смачивающиеся порошки и грануляты, могут содержать смачиватели или диспергаторы, например, типа вышеописанных, которые в том случае, если они твердые, могут также играть роль разбавителей или носителей.
Жидкие композиции в соответствии с изобретением могут представлять собой водные, органические или водно-неорганические растворы, суспензии и эмульсии, которые могут содержать поверхностно-активное вещество. Подходящие для использования в жидких композициях разбавители включают воду, гликоли, тетрагидрофурфуриловый спирт, ацетофенон, циклогексанон, изофорон, толуол, ксилол, минеральные, животные и растительные масла и легкие ароматические и найтеновые фракции нефти, а также смеси перечисленных разбавителей. Поверхностно-активные вещества, которые могут присутствовать в жидких композициях, могут быть ионного или неионногенного типов, например, типа вышеперечисленных, и могут, если они являются жидкими, играть одновременно роль разбавителей или носителей.
Порошки, диспергирующиеся грануляты и жидкие композиции в виде концентратов могут быть разбавлены водой или другими подходящими разбавителями, например, минеральными или растительными маслами, в частности в случае жидких концентратов, в которых разбавителем или носителем является масло, с получением в результате композиций, готовых для использования.
При желании жидкие композиции соединений общей формулы (I) могут использоваться в форме самоэмульгирующихся концентратов, содержащих активные вещества, растворенные в эмульгаторах или растворителях, содержащих совместимые с активными веществами эмульгаторы. Готовые для использования композиции образуются при простом добавлении воды к таким концентратам.
Жидкие концентраты, в которых разбавителем или носителем является масло, могут использоваться без предварительного разбавления, путем электростатического распыления.
Гербицидные композиции в соответствии с изобретением могут, кроме того, содержать обычные добавки, такие как адгезивы, защитные коллоиды, загустители, проникающие добавки, стабилизаторы, разделительные агенты, противослеживающие добавки, красители и ингибиторы коррозии. Эти добавки могут также играть роль носителей или разбавителей.
Предпочтительными гербицидными композициями в соответствии с изобретением являются водные концентраты суспензий, включающие 10-70 мас. одного или нескольких соединений формулы (I), 2-10 мас. поверхностно-активного вещества, 0,1-5 мас. загустителя и 15-87,9 мас. воды, смачивающиеся порошки, включающие 10-90 мас. одного или нескольких соединений общей формулы (I), 2-10 мас. поверхностно-активного вещества и 8-88 мас. твердого разбавителя или носителя, водорастворимые или диспергирующиеся в воде порошки, включающие 10-90 мас. одного или нескольких соединений общей формулы (I), 2-40 мас. карбоната натрия и 0-88 мас. твердого разбавителя, жидкие водорастворимые концентраты, включающие 5-50 мас. например 10-30 мас. одного или нескольких соединений общей формулы (I), 5-25 мас. поверхностно-активного вещества и 25-90 мас. например, 45-85 масс. смешивающегося с водой растворителя, например, диметилформамида, или смеси смешивающегося с водой растворителя и воды, жидкие концентраты эмульгирующихся суспензий, включающие 10-70 мас. одного или нескольких соединений общей формулы (I), 5-15 мас. поверхностно-активного вещества, 0,1-5 мас. загустителя и 10-84,9 мас. органического растворителя, грануляты, включающие 1-90 мас. например 2-10 мас. одного или нескольких соединений общей формулы (I), 0,5-7 мас. напримеp, 0,5-2 мас. поверхностно-активного вещества и 3-98,5 мас. например 88-97,5 мас. гранулированного носителя, и концентраты эмульсий, включающие 0,05-90 мас. предпочтительно 1-60 мас. одного или нескольких соединений общей формулы (I), 0,01-10 мас. предпочтительно 1-10 мас. поверхностно-активного вещества и 9,99-99,94 мас. предпочтительно 39-98,99 мас. органического растворителя.
Гербицидные композиции в соответствии с изобретением могут также включать соединения общей формулы (I) в комбинации с предпочтительно гомогенно диспергированными одним или несколькими другими пестицидами, с одним или несколькими другими пестицидами, с одним или несколькими совместимыми, приемлемыми в пестицидном отношении, разбавителями или носителями, поверхностно-активными веществами и обычными добавками типа вышеперечисленных. Примерами других соединений, обладающих пестицидной активностью, которые могут включаться или использоваться в комбинации с гербицидными композициями, в соответствии с изобретением, являются гербициды, например, для расширения спектра сорняков, рост которых контролируется композициями, например, алахлор [2-хлор-2,6'-диэтил-N- (метоксиметил)-ацетанилид] атразин [2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-1,3,5-триазин] бромоксинил[3,5-дибром-4-оксибензонитрил] хлортолурон[N'-(3-хлор-4-метилфенил)-N,N-диметилмочевина] циана- зин[2-хлор-4-[1-циано-1-метилэтиламино)-6- этиламино-1,3,5-триазин] 2,4D-[2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота] дикамба [3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота] дифензокват[соли 1,2 диметил-3,5-дифенилпиразолия] флампропметил[метил-N-2-(-N-бензоил-3-хлор-4-фторанилино)-пропио- нат] флуометурон[N'-(3-трифторметилфенил)-N, N-диметилмочевина] изопротурон[N'-(4-изопропилфенил)-N, N-диметилмочевина] инсектициды, например, пиретроиды, в частности перметрин и циперметрин, и фунгициды, например, карбаматы, в частности N-(1-бутилкарбамоилбензимидазол-2-ил)-карбамат, и триазолы, например 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-он.
Обладающие пестицидной активностью и другие биологически активные соединения, которые могут включаться или использоваться в комбинации с гербицидными композициями в соответствии с изобретением (например, соединения типа выше перечисленных) и представляющие собой кислоты, могут при желании использоваться в виде обычных производных, например, солей щелочных металлов и аминов и сложных эфиров.
Предметом изобретения являются также промышленные изделия, представляющие собой контейнеры с содержащимися в них одним или несколькими производными изоксазола общей формулы (I), или, что предпочтительно, гербицидной композицией в соответствии с вышеприведенным определением, предпочтительно гербицидным концентратом, включающим по меньшей мере одно из производных изоксазола общей формулы (I), который должен быть разбавлен перед употреблением, и инструкции, физически связанные с указанными контейнерами, с указаниями, каким образом следует использовать содержащиеся в них производное или производные общей формулы (I) или гербицидную композицию для контроля роста сорняков. Эти контейнеры могут быть типа обычно использующихся для хранения химических веществ, являющихся твердыми при обычных температурах окружающей среды, и гербицидных композиций, в частности в виде концентратов. Например, это могут быть канистры или барабаны из металла, которые могут быть покрыты изнутри лаком или пластмассы, стеклянные и пластмассовые бутылки, и в том случае, если содержимое контейнера представляет собой твердый продукт, например, гранулят, гербицидные композиции, ящики или коробки, например, из картона, пластмасс или металла, или мешки. Такие контейнеры как правило должны иметь емкость, достаточную, чтобы содержать производное изоксазола или гербицидную композицию в количестве, достаточном для обработки по меньшей мере одного акра площади для контроля на ней роста сорняков, но в то же время они не должны быть большими, чтобы с ними можно было удобно работать обычными способами. Инструкции должны быть физически связаны с контейнером, напримеp, напечатаны непосредственно на нем или на прикрепленных к нему наклейке или ярлыке. В этих инструкциях должно быть указано, что содержимое контейнеpа после (при необходимости) разбавления предназначено для использования для контроля роста сорняков при расходе 0,01-20 кг активного компонента на 1 га вышеописанным способом.
Ниже приведены примеры гербицидных композиций в соответсвии с изобретением.
П р и м е р С1. Смачивающийся порошок получают из следующих компонентов, мас.
Активный компонент
(соединение а) 50
Продукт конденсации
нонилфенола и оксида
этилена, содержащего
9 моль оксида этилена
на моль фенола 5
Мелкодисперсный
диоксид кремния 5
Синтетический силикат маг-
ния в качестве носителя 40 путем нанесения продукта конденсации на диоксид кремния, смешения его с другими компонентами и измельчения смеси в молотковой мельнице.
(соединение а) 50
Продукт конденсации
нонилфенола и оксида
этилена, содержащего
9 моль оксида этилена
на моль фенола 5
Мелкодисперсный
диоксид кремния 5
Синтетический силикат маг-
ния в качестве носителя 40 путем нанесения продукта конденсации на диоксид кремния, смешения его с другими компонентами и измельчения смеси в молотковой мельнице.
Таким же образом могут быть получены другие смачивающиеся порошки, в которых вместо изоксазола (соединение аа) используются другие соединения общей формулы (I).
П р и м е р С2. Для получения концентрата водной суспензии тщательно перемешивают следующие компоненты, мас.
Активное вещество
(соединение а) 50
Продукт конденсации нонил-
фенола и оксида этилена,
содержащий 9 моль этилен-
оксида на моль фенола 1
Натриевая соль поликарбо-
новой кислоты 0,2
Этиленгликоль 5
Загуститель (полисахарид-
ная ксантановая смола) 0,15
Вода До 100 об.
(соединение а) 50
Продукт конденсации нонил-
фенола и оксида этилена,
содержащий 9 моль этилен-
оксида на моль фенола 1
Натриевая соль поликарбо-
новой кислоты 0,2
Этиленгликоль 5
Загуститель (полисахарид-
ная ксантановая смола) 0,15
Вода До 100 об.
Смесь измельчают в шаровой мельнице в течение 24 ч.
Таким же образом, могут быть получены другие аналогичные концентраты, в которых вместо изоксазола (соединение а) используются другие соединения формулы (I).
П р и м е р 3С. Эмульгируемый концентрат получают из следующих компонентов, мас./об.
Активный ингредиент
(соединение I) 40
Продукт конденсации нонил-
фенола и полиэтоксилата
(полипропоксилата), содер-
жащего 18 моль последнего
на моль нонилфенола 4
Додецилбензолсульфонат
кальция, (60%-ный раствор
в бутаноле) 4
Циклогексанон 20 об./об.
(соединение I) 40
Продукт конденсации нонил-
фенола и полиэтоксилата
(полипропоксилата), содер-
жащего 18 моль последнего
на моль нонилфенола 4
Додецилбензолсульфонат
кальция, (60%-ный раствор
в бутаноле) 4
Циклогексанон 20 об./об.
Легкий ароматический
сольвент До 100 об. совместным перемешиванием циклогексанона, нонилфенол-полиэтоксилата (полипропоксилата), додецилбензолсульфоата Са, активного ингредиента и 90 об. легкого ароматического сольвента, до получения тщательно смешанной смеси и доводя объем до 100 сольвентом.
сольвент До 100 об. совместным перемешиванием циклогексанона, нонилфенол-полиэтоксилата (полипропоксилата), додецилбензолсульфоата Са, активного ингредиента и 90 об. легкого ароматического сольвента, до получения тщательно смешанной смеси и доводя объем до 100 сольвентом.
Сходный эмульгирующийся концентрат получают, используя любое другое соединение изобретения (кроме соединения 3).
П р и м е р С4. Суспензионный концентрат получают, перемешивая смесь следующих компонентов в миксере с высоким сдвиговым усилием в 90 об. воды и размалывая смесь, пропуская ее через горизонтальную шариковую мельницу, мас. /об.
Активный ингредиент
(соединение I) 60
Продукт конденсации
нонилфенола и полиэто-
ксилата, содержащий
9 моль последнего на
моль нонилфенола 0,5
Триэтаноламиновая соль
продукта конденсации
фосфатированного три-
стиролфенола и полиэто-
ксилата, содержащая
16 моль последнего
на 1 моль фенола 1,5
Поликарбоксилат натрия 0,4
Полисахаридная камедь 0,1
Пропиленгликоль 5
Силиконовая антивспе-
нивающая эмульсия 0,01
Раствор 1,2 бензизоти-
азолин-3-она в дипро-
пилен гликоле 0,01
Вода До 100 об.
(соединение I) 60
Продукт конденсации
нонилфенола и полиэто-
ксилата, содержащий
9 моль последнего на
моль нонилфенола 0,5
Триэтаноламиновая соль
продукта конденсации
фосфатированного три-
стиролфенола и полиэто-
ксилата, содержащая
16 моль последнего
на 1 моль фенола 1,5
Поликарбоксилат натрия 0,4
Полисахаридная камедь 0,1
Пропиленгликоль 5
Силиконовая антивспе-
нивающая эмульсия 0,01
Раствор 1,2 бензизоти-
азолин-3-она в дипро-
пилен гликоле 0,01
Вода До 100 об.
Сходным образом получают другие суспензионные концентраты заменяя соединение I другими соединениями изобретения.
П р и м е р С5. Гранулы получают из следующих компонентов:
Активный ингредиент
(соединение I) 5 мас./об.
Активный ингредиент
(соединение I) 5 мас./об.
Гранулы сепиолита
30/60 меш. 95 мас./
/мас.
30/60 меш. 95 мас./
/мас.
Растворяя активный ингредиент в н-бутаноле и разбрызгивая раствор на гранулы сепиолита при их перемешивании в барабанном смесителе, с последующим испарением н-бутанола и получением гранул, содержащих 5 мас./мас. активного ингредиента.
Подобные гранулы могут быть получены при замене соединения I другими соединениями изобретения.
П р и м е р С6. Вододиспергируемые гранулы получают из следующих компонентов, мас./мас.
Активный ингредиент
(соединение I) 75
Лигносульфонат натрия 10
Натрий диалкилнаф-
талин сульфоната 3
Глина 12 смешивая перечисленные ингpедиенты, затем размалывая смесь в воздухоструйной мельнице, добавляя воду до пастообразного состояния, пропуская пасту через экструдер и получая тонкие волокна (диаметром около 1 мм) и разрезая их на кусочки длиной примерно 4 мм и высушивая их в воздухоструйной сушилке.
(соединение I) 75
Лигносульфонат натрия 10
Натрий диалкилнаф-
талин сульфоната 3
Глина 12 смешивая перечисленные ингpедиенты, затем размалывая смесь в воздухоструйной мельнице, добавляя воду до пастообразного состояния, пропуская пасту через экструдер и получая тонкие волокна (диаметром около 1 мм) и разрезая их на кусочки длиной примерно 4 мм и высушивая их в воздухоструйной сушилке.
Сходным образом могут быть получены и другие гранулы с использованием других соединений изобретения.
Отдельные представители соединений общей формулы (I) используют в качестве гербицидов для обработки, которую осуществляют нижеописанным образом.
Использование гербицидных соединений.
а) Общее использование.
Соответствующие количества соединений, предназначенных для обработки растений, растворяют в ацетоне, получая растворы с концентрацией, соответствующей расходу испытуемого соединения до 4000 г/га. Затем эти растворы распыляют лабораторным распылителем в количестве, эквивалентном 290 л жидкости на га.
b) Контроль сорняков, предвсходовая обработка.
Сорняки Примерное
количество
семян на
горшок
1) Широколистные
Abutilon theoprasti 10
Amaranthus retroflexus 20
Galium aparine 10
Ipomoea purpurea 10
Sinapis arvensis 15
Xanthium strumasium 2
2) Травянистые
Alopecurus myosuroides 15
Avena fatua 10
Echinochloa crus-galli 15
3) Осока 3
Культурные растения
1) Широколистные
хлопчатник 3
соя 3
2) Травы
кукуруза 2
рис 6
пшеница 6
Соединениями в соответствии с изобретением обрабатывают поверхность почвы, содержащей семена, как это описано в разделе (а). Обработке каждым из соединений подвергают по одному горшку с каждым из культурных растений и сорняков. Для сравнения используют горшки, не подвергающиеся обработке и горшки, которые опрыскивают одним ацетоном.
количество
семян на
горшок
1) Широколистные
Abutilon theoprasti 10
Amaranthus retroflexus 20
Galium aparine 10
Ipomoea purpurea 10
Sinapis arvensis 15
Xanthium strumasium 2
2) Травянистые
Alopecurus myosuroides 15
Avena fatua 10
Echinochloa crus-galli 15
3) Осока 3
Культурные растения
1) Широколистные
хлопчатник 3
соя 3
2) Травы
кукуруза 2
рис 6
пшеница 6
Соединениями в соответствии с изобретением обрабатывают поверхность почвы, содержащей семена, как это описано в разделе (а). Обработке каждым из соединений подвергают по одному горшку с каждым из культурных растений и сорняков. Для сравнения используют горшки, не подвергающиеся обработке и горшки, которые опрыскивают одним ацетоном.
После обработки горшки помещают в теплицу, где их размалывают на пористых матах, и поливают сверху. Визуальную оценку вреда, наносимого растениям, осуществляют через 20-24 дня после опрыскивания. Результаты выражают в процентах уменьшения роста или вреда, наносимого культурным растениям или сорнякам, по сравнению с растениями в контрольных горшках.
с) Контроль сорняков. Послевсходовая обработка.
Сорняки и культурные растения высевают непосредственно в горшки из компоста John Innes, высотой 75 мм и сечением 70 мм2 (за исключением Amaranthus, которые в виде рассады пересаживают в горшки за неделю перед опрыскиванием). Растения затем выращивают в теплице до состояния, когда их уже можно было опрыскивать испытуемыми соединениями.
Результаты представлены в табл. 6.
Обработку растений испытуемыми соединениями осуществляют, как это описано в разделе (а). Каждым соединением обрабатывают по одному горшку с каждым из видов культурных растений и сорняков. Для контроля используют необработанные растения и растения, обрабатывающиеся одним ацетоном.
После обработки горшки помещают в теплицу, где их размещают на пористых матах и поливают сверху первый раз через 24 ч, а затем путем контролируемого орошения. Визуальную оценку вреда, наносимого растениям, осуществляют через 20-24 дня после опрыскивания. Результаты выражают в процентах уменьшения роста или вреда, наносимого культурным растениям или сорнякам, по сравнению с растениями в контрольных горшках.
Соединения в соответствии с изобретением при расходе их 4 кг/га или менее проявляют в вышеописанных опытах высокую гербицидную активность по отношению к сорнякам и в то же время хорошо переносятся культурными растениями.
При предвсходовой обработке при расходе 4000 г/га соединения а, е и o по меньшей мере на 90% тормозят рост одного или нескольких видов сорняков.
При послевсходовой обработке при расходе 4000 г/га соединений а, е и о по меньшей мере на 90% тормозят рост одного или нескольких видов сорняков.
При предвсходовой обработке при расходе 2000 г/га соединение b по меньшей мере на 90% тормозит рост одного или нескольких видов сорняков.
При послевсходовой обработке при расходе 200 г/га соединение b по меньшей мере на 90% тормозит рост одного или нескольких видов сорняков.
При предвсходовой обработке при расходе 1000 г/га соединения (с, d, g, h, i, j, k, l, m, n, p, q, r, s, t, u, v, w, x, y, z, aa, ab, ac, ad, ae, af и ah по меньшей мере на 90% тормозят рост одного или нескольких видов сорняков.
При послевсходовой обработке при расходе 1000 г/га соединения с, d, h, i, j, k, l, m, n, p, r, s, t, u, w, x, y, z, aa, ab, ac, ad, ae, af и ah по меньшей мере на 90% тормозят рост одного или нескольких видов сорняков.
Claims (4)
1. Производные 4-бензилизоксазола общей формулы
где R1 - прямая или разветвленная С1 - С6-алкильная группа или С3 - С6-циклоалкильная группа, которая может быть замещена С1 - С6-алкильной группой;
R2 - галоген, нитро, С1 - С6-алкил, трифторметил, S(O)m R5, С1 - С6-алкокси, R5 - С1 - С6-алкил;
R6 - гидрокси, OCOR8, OR5, галоген или N(CH3)2;
R7 - водород;
R8 - С1 - С6-алкил, который может быть замещен тремя атомами фтора;
n - целое число от 1 до 3;
m - целое число от 0 до 2.
где R1 - прямая или разветвленная С1 - С6-алкильная группа или С3 - С6-циклоалкильная группа, которая может быть замещена С1 - С6-алкильной группой;
R2 - галоген, нитро, С1 - С6-алкил, трифторметил, S(O)m R5, С1 - С6-алкокси, R5 - С1 - С6-алкил;
R6 - гидрокси, OCOR8, OR5, галоген или N(CH3)2;
R7 - водород;
R8 - С1 - С6-алкил, который может быть замещен тремя атомами фтора;
n - целое число от 1 до 3;
m - целое число от 0 до 2.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что одна из групп R2 находится в ортоположении фенильного кольца.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что n = 2 или 3 и две группы (R2)n находятся в 2- и 4-положении фенильного кольца.
4. Гербицидная композиция, включающая производное изоксазола и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного изоксазола она содержит производное 4-бензилизоксазола формулы
где R1 - прямая или разветвленная С1 - С6-алкильная группа или С1 - С6-циклоалкильная группа, которая может быть замещена С1 - С6-алкильной группой;
R2 - галоген, нитро, С1 - С6-алкил, трифторметил, S(O)m R5, С1 - С6-алкокси;
R5 - С1 - С6-алкил;
R6 - гидрокси, OCOR8, OR5, галоген или N(CH3)2;
R7 - водород;
R8 - С1 - С6-алкил, который может быть замещен тремя атомами фтора;
n - целое число от 1 до 3;
m - целое число от 0 до 2;
при следующем содержании ингредиентов, мас.%:
Производное изоксазола - 5 - 75
Целевые добавки - Остальное
5. Способ подавления роста сорняков путем обработки растений или почвы, на которой они произрастают, производным изоксазола, отличающийся тем, что в качестве производного изоксазола используют соединение общей формулы
где R1 - прямая или разветвленная С1 - С6-алкильная группа или С3 - С6-циклоалкильная группа, которая может быть замещена С1 - С6-алкильной группой;
R2 - галоген, нитро, С1 - С6-алкокси;
R5 - С1 - С6-алкил;
R6 - гидрокси, OCOR8, OR5, галоген или N(CH3)2;
R7 - водород;
R8 - С1 - С6-алкил, который может быть замещен тремя атомами фтора;
n - целое число от 1 до 3;
m - целое число от 0 до 2,
в количестве 0,01 - 4,0 кг/га.
где R1 - прямая или разветвленная С1 - С6-алкильная группа или С1 - С6-циклоалкильная группа, которая может быть замещена С1 - С6-алкильной группой;
R2 - галоген, нитро, С1 - С6-алкил, трифторметил, S(O)m R5, С1 - С6-алкокси;
R5 - С1 - С6-алкил;
R6 - гидрокси, OCOR8, OR5, галоген или N(CH3)2;
R7 - водород;
R8 - С1 - С6-алкил, который может быть замещен тремя атомами фтора;
n - целое число от 1 до 3;
m - целое число от 0 до 2;
при следующем содержании ингредиентов, мас.%:
Производное изоксазола - 5 - 75
Целевые добавки - Остальное
5. Способ подавления роста сорняков путем обработки растений или почвы, на которой они произрастают, производным изоксазола, отличающийся тем, что в качестве производного изоксазола используют соединение общей формулы
где R1 - прямая или разветвленная С1 - С6-алкильная группа или С3 - С6-циклоалкильная группа, которая может быть замещена С1 - С6-алкильной группой;
R2 - галоген, нитро, С1 - С6-алкокси;
R5 - С1 - С6-алкил;
R6 - гидрокси, OCOR8, OR5, галоген или N(CH3)2;
R7 - водород;
R8 - С1 - С6-алкил, который может быть замещен тремя атомами фтора;
n - целое число от 1 до 3;
m - целое число от 0 до 2,
в количестве 0,01 - 4,0 кг/га.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB909017539A GB9017539D0 (en) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | New compositions of matter |
GB9017539 | 1990-08-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2055072C1 true RU2055072C1 (ru) | 1996-02-27 |
Family
ID=10680447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU915001315A RU2055072C1 (ru) | 1990-08-10 | 1991-08-09 | Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0470856B1 (ru) |
JP (1) | JPH05345770A (ru) |
KR (1) | KR920004365A (ru) |
CN (1) | CN1058777A (ru) |
AT (1) | ATE128972T1 (ru) |
AU (1) | AU643310B2 (ru) |
BG (1) | BG60913B1 (ru) |
BR (1) | BR9103433A (ru) |
CA (1) | CA2048705A1 (ru) |
CZ (1) | CZ282110B6 (ru) |
DE (1) | DE69113721T2 (ru) |
DK (1) | DK0470856T3 (ru) |
EG (1) | EG19513A (ru) |
ES (1) | ES2077806T3 (ru) |
FI (1) | FI913782A (ru) |
GB (1) | GB9017539D0 (ru) |
GR (1) | GR3018526T3 (ru) |
HU (1) | HUT58188A (ru) |
IE (1) | IE74866B1 (ru) |
IL (1) | IL99132A (ru) |
MA (1) | MA22252A1 (ru) |
MY (1) | MY107611A (ru) |
NZ (1) | NZ239305A (ru) |
OA (1) | OA09391A (ru) |
PH (1) | PH30440A (ru) |
PT (1) | PT98627B (ru) |
RO (1) | RO109941B1 (ru) |
RU (1) | RU2055072C1 (ru) |
TR (1) | TR27003A (ru) |
YU (1) | YU48471B (ru) |
ZA (1) | ZA916305B (ru) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
JPH0570407A (ja) * | 1991-09-17 | 1993-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | シクロプロパンカルボニル酢酸エステル |
US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
RU95116352A (ru) * | 1992-12-18 | 1997-06-10 | Рон-Пуленк Эгрикалчер Лтд. (GB) | Производные 4-бензоилизоксазолов и их использование в качестве гербицидов |
GB9302071D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of matter |
GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
CA2117413C (en) * | 1993-07-30 | 2006-11-21 | Neil Geach | Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives |
DE19548428C1 (de) * | 1995-12-22 | 1997-08-28 | Hoechst Ag | 2-Alkylmerkapto-4-(trifluormethyl)-benzoesäureester sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
WO1998055437A1 (en) | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Eastman Chemical Company | Catalyst for oxidative nef reaction using basic hydrogen peroxide |
KR20010013323A (ko) * | 1997-06-03 | 2001-02-26 | 이스트맨 케미컬 컴퍼니 | 1,3-디카르보닐 화합물의 제조 방법 |
EP0988276B1 (en) * | 1997-06-03 | 2003-03-19 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of thioether-substituted aromatic ketones |
US6096929A (en) * | 1998-06-02 | 2000-08-01 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of thioether-substituted aromatic ketones |
PT1104243E (pt) | 1998-08-13 | 2013-05-07 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidas para culturas de milho tolerantes ou resistentes |
US6337418B1 (en) | 1999-04-09 | 2002-01-08 | Eastman Chemical Co. | Preparation of C1-C5 alkyl esters of nitro or thioether substituted aromatic carboxylic acids |
FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
DE60232981D1 (de) | 2001-08-17 | 2009-08-27 | Sankyo Agro Co Ltd | 3-phenoxy-4-pyridazinolderivat und dieses enthaltende herbizide zusammensetzung |
FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
ITMI20031855A1 (it) * | 2003-09-29 | 2005-03-30 | Isagro Ricerca Srl | Derivati di 1,3-dioni aventi attivita' erbicida. |
AR074941A1 (es) | 2009-01-07 | 2011-02-23 | Bayer Cropscience Sa | Plantas transplastomicas exentas de marcador de seleccion |
US8153132B2 (en) | 2009-10-30 | 2012-04-10 | Ms Technologies, Inc. | Antibodies immunoreactive with mutant hydroxypenylpyruvate dioxygenase |
AR080105A1 (es) | 2010-02-02 | 2012-03-14 | Bayer Cropscience Ag | Transformacion de soja usando inhibidores de hidrofenil piruvato dioxigenasa (hppd) como agentes de seleccion |
JP2013529074A (ja) | 2010-05-04 | 2013-07-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 除草剤に対する耐性が増加した植物 |
WO2012074868A2 (en) | 2010-12-03 | 2012-06-07 | Ms Technologies, Llc | Optimized expression of glyphosate resistance encoding nucleic acid molecules in plant cells |
US8648230B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-02-11 | Ms Technologies, Llc | Regulatory regions preferentially expressing in non-pollen plant tissue |
CN104219950B (zh) | 2012-02-01 | 2018-02-06 | 陶氏益农公司 | 人造的芸苔属衍生的叶绿体转运肽 |
CA2928666C (en) | 2013-11-04 | 2023-05-23 | Dow Agrosciences Llc | Optimal maize loci for targeted genome modification |
AU2014341927B2 (en) | 2013-11-04 | 2017-12-14 | Corteva Agriscience Llc | Optimal maize loci |
MX358066B (es) | 2013-11-04 | 2018-08-03 | Dow Agrosciences Llc | Óptimos loci de soya. |
TW201527316A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子(五) |
TW201527312A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子(一) |
TW201527313A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子(二) |
TW201527314A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子(三) |
TW201538518A (zh) | 2014-02-28 | 2015-10-16 | Dow Agrosciences Llc | 藉由嵌合基因調控元件所賦予之根部特異性表現 |
CN104529924B (zh) * | 2014-12-26 | 2016-03-02 | 江苏中旗作物保护股份有限公司 | 5-环丙基-4-[2-甲硫基-4-(三氟甲基)苯甲酰基]异恶唑的制备方法 |
CN104817510B (zh) * | 2015-03-10 | 2017-07-07 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种异噁唑化合物的制备方法 |
CN107517980A (zh) * | 2016-06-21 | 2017-12-29 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR6915465D0 (pt) * | 1969-03-07 | 1973-01-04 | Bayer Ag | Processo para preparar n-benzimidazois substituidos na posicao alfa por heterociclos penta-membrados com atividade antimicotica |
BE756663A (fr) * | 1969-09-27 | 1971-03-25 | Bayer Ag | Composition destinee a la regulation de la croissance des vegetaux |
DE1964995A1 (de) * | 1969-12-24 | 1971-07-01 | Bayer Ag | N-Benzyltriazole,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
DE2009020C3 (de) * | 1970-02-26 | 1979-09-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von N-(l,l,l-trisubstituierten)-Methylazolen |
DE2016839C3 (de) * | 1970-04-09 | 1979-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | PhenyM4-phenoxyphenyi)-imidazol-1-yl-methane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
DE2754832A1 (de) * | 1977-12-09 | 1979-06-13 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung aliphatischer nitriloxide |
JPS6052713B2 (ja) * | 1978-04-11 | 1985-11-20 | 三共株式会社 | 7−メトキシセフアロスポリン化合物、その製法及びその化合物を主成分とする抗菌剤 |
US4562187A (en) * | 1985-01-22 | 1985-12-31 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | (Isoxazol-3-yl)arylmethanones, compositions and pharmaceutical use |
CA1293514C (en) * | 1986-04-03 | 1991-12-24 | Yasuo Makisumi | Isoxazolylethanol derivatives |
US4914112A (en) * | 1986-06-03 | 1990-04-03 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Aminoazole derivatives and their production and use |
GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
-
1990
- 1990-08-10 GB GB909017539A patent/GB9017539D0/en active Pending
-
1991
- 1991-08-07 YU YU135991A patent/YU48471B/sh unknown
- 1991-08-07 AU AU81678/91A patent/AU643310B2/en not_active Ceased
- 1991-08-08 BG BG94965A patent/BG60913B1/bg unknown
- 1991-08-08 MA MA22532A patent/MA22252A1/fr unknown
- 1991-08-08 IL IL9913291A patent/IL99132A/en active IP Right Grant
- 1991-08-08 NZ NZ239305A patent/NZ239305A/xx unknown
- 1991-08-08 CA CA002048705A patent/CA2048705A1/en not_active Abandoned
- 1991-08-08 RO RO148219A patent/RO109941B1/ro unknown
- 1991-08-09 JP JP3200537A patent/JPH05345770A/ja active Pending
- 1991-08-09 DK DK91307351.6T patent/DK0470856T3/da active
- 1991-08-09 HU HU912664A patent/HUT58188A/hu unknown
- 1991-08-09 MY MYPI91001442A patent/MY107611A/en unknown
- 1991-08-09 ZA ZA916305A patent/ZA916305B/xx unknown
- 1991-08-09 ES ES91307351T patent/ES2077806T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-09 PH PH42916A patent/PH30440A/en unknown
- 1991-08-09 IE IE282991A patent/IE74866B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-09 OA OA60062A patent/OA09391A/xx unknown
- 1991-08-09 PT PT98627A patent/PT98627B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-08-09 DE DE69113721T patent/DE69113721T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-09 BR BR919103433A patent/BR9103433A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-08-09 RU SU915001315A patent/RU2055072C1/ru active
- 1991-08-09 FI FI913782A patent/FI913782A/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-08-09 TR TR00740/91A patent/TR27003A/xx unknown
- 1991-08-09 AT AT91307351T patent/ATE128972T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-09 CZ CS912473A patent/CZ282110B6/cs unknown
- 1991-08-09 EP EP91307351A patent/EP0470856B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-10 EG EG48391A patent/EG19513A/xx active
- 1991-08-10 KR KR1019910013828A patent/KR920004365A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-08-10 CN CN91105623A patent/CN1058777A/zh active Pending
-
1995
- 1995-12-22 GR GR950403666T patent/GR3018526T3/el unknown
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
US N 4692182, кл. A 01N 43/80, опубл. 1987. * |
ЕР N 0238021, кл. C 07D261/08, опубл. 1987. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2055072C1 (ru) | Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков | |
RU2122543C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способ получения, гербицидная композиция, способ регулирования роста сорняков | |
RU2051148C1 (ru) | Производные 2-циано-1,3-диона, или их энольные таутомерные формы, или сельскохозяйственно приемлемые соли энольной таутомерной формы, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с ростом сорняков | |
RU2065854C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
RU2105761C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способы их получения, гербицидная композиция, способ борьбы с ростом сорняков | |
RU2055067C1 (ru) | 2-циано-1,3-дионы, или их энольные таутомерные формы, или их сельскохозяйственно приемлемые соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с ростом сорняков | |
RU2060251C1 (ru) | Производные 5-арилизоксазола, способы их получения, гербицидная композиция и способ подавления сорняков в локусе | |
RU2124505C1 (ru) | Производное 4-бензоилизоксазола или его приемлемая для сельского хозяйства соль, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
BG60585B1 (bg) | 4-бензоил изоксазолови производни | |
SK241392A3 (en) | 4-benzoylizoxazole derivatives, method of their manufacture, herbicidal agents, containing them and their use | |
JP3234684B2 (ja) | 新規な除草剤 | |
SK10894A3 (en) | 4-benzoylizoxazole derivatives, method of their preparation and compositions containing them | |
BG99768A (bg) | Производни на 4-бензоилизоксазол и приложението им като хербициди | |
RU2104273C1 (ru) | Производное 4-бензоилизоксазола, способ его получения, гербицидная композиция на его основе и способ борьбы с ростом сорняков | |
RU2065853C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способы их получения, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков в локусе | |
MXPA98004665A (en) | Derivatives of 1,3-oxazin-4-ona as herbici |