RS49899B - Derivati 4-benzoilizoksazola, postupak za njihovo dobijanje, herbicidni preparati koji ih sadrže i njihova primena za kontrolu rasta korova - Google Patents
Derivati 4-benzoilizoksazola, postupak za njihovo dobijanje, herbicidni preparati koji ih sadrže i njihova primena za kontrolu rasta korovaInfo
- Publication number
- RS49899B RS49899B YUP-748/92A YU74892A RS49899B RS 49899 B RS49899 B RS 49899B YU 74892 A YU74892 A YU 74892A RS 49899 B RS49899 B RS 49899B
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- general formula
- compounds
- compound
- growth
- weeds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Derivati 4-benzoilizoksazola opšte formule (I): naznačeni time, što u formuli: R1 predstavlja ciklopropil; R2 predstavlja -S(O)n-R; R3 predstavlja hlor, brom ili trifulorometil; R predstavlja metil; i n predstavlja 2
Description
Ovaj pronalazak se odnosi na nove 4- benzoi1- izoksazolove
derivate, preparate koji ih sadrže i na njihovo korišćenje
kao herbicida. Sadašnji pronalazak obezbedjuje derivate 4-benzoilizoksazola opšte formule ( I) :
u kojoj :
Z?1 pretstavlja ciklopropi 1
R<2>pretstavlja - S( 0) - R;
R 3 pretstavlja hlor,<n>brom ili trifluorometi 1;
R pretstavlja metil; i
n pretstavlja 2;
koji imaju dragocene herbicidne osobine.
Sadašnji pronalazak tako obezbedjuje sledeća jedinjenja :
A) 4-( 4- hloro- 2- meti 1 su 1 foni 1benzoi1)-5-ci klopropi 1 izok-sazol; B) 5- ciklopropi1- 4-( 2- metilsulfonil- 4- trifluorometilben-
zoi 1Jizoksazol, I
c) 4- 14- bromo- 2- met ilsulfoni1benzoil)- 5- ciklopropi 1 izok-
sazol.
Slova A do C označuju gornja jedinJenja kao referencu i za
kasniju identifikaciju.
Jedinjenja iz pronalaska pokazuju neočekivanu i značajnu vi-
soku herbicidnu aktivnost uporedjivanjem sa poznatim Jedinjenjima protiv važnih vrsta korova uključujućl kuninuf Setarla viridlsiSetarla faberll),baštenska travaf Echlnochloa crus- galll),žablja travaf Digitarla sanguinalls;/ trska
f Sorghura bicolorj.
Jedinjenja opšte formule ( I) mogu se napraviti prImenom 111
pri 1agodjavanjem poznatih postupaka ( t. J., postupaka koji su
dosada korišćeni ili opisani u literaturi), na primer, kao
što je ovde kasnije opisano.
U sledećem opisu kada simboli koji se javljaju u formulama
nisu specifično definicani, treba da se shvati da su oni
" kao što je ovde ranije definlsano" u vezi sa prvom
definicijom svakog simbola u prljavi.
Treba da je jasno da se u opisima sledečih postupaka
sekvence mogu vršiti po različitim redosledima, 1 da mogu
biti potrebne podesne zaštitne grupe da se postignu tražena
Jedinjenja.
Prema karakteristici sadašnjeg pronalaska Jedinjenja opšte
formule ( l) mogu se napraviti reakcijom jedinjenja opšte
formule ( II) :
u kojoj je L neka odlazeča grupa, sa solju hidroksi1amina.
Uglavnom Je poželjan hidroksilamin. hlorhidrat. Uglavnom je L
O- alkil ili N- dialki lami no, na primer, etoksi ili dime-tilamino. Reakcija se uglavnom vrši u takvom rastvaraču kao
što Je etanol ili acetonitril, opciono u prisustvu baznog
ili kiselinskog akceptora, kao što Je trietilamln ili natrijum- acetat .
Prema daljoj karakteristici sadašnjeg pronalaska Jedinjenja
opšte formule ( I) mogu e napraviti oksidacijom jedinjenja
opšte formule ( III) :
da se prevede sulfenil grupa u sulfonil grupu. Oksidacija
sulfenil grupe se uglavnom vrši korišćenjem, na primer, 3-
hloroperoksibenzoeve kiseline u nekom takvom inertnom rast-
varaču, kao što je dihlorometan, na temperaturi od - 40°C do
0°C.
Prema daljoj karakteristici sadašnjeg pronalaska jedinjenja
opšte formule ( I) mogu se napraviti reakcijom Jedinjenja op-
šte formule ( IV) :
u kojoj Y pretstavlja karboksi grupu ili njen reaktivni
derivat ( kao što je hlorid karboksiIne kiseline ili karboksilni estar), ili ci Jano grupu, sa takvim odgovarajućim or-
ganometalnim reagensom kao što je Grlgnard- ov reagens ili
neki organolitijumov reagens. Reakcija se uglavnom vrši u
nekom takvom inertnom rastvaraču, kao što Je etar ili
tetrahldrofuran, na temperaturi od 0°C do refluks temperature smeše.
Intermedljeri u pravljenju jedinjenja opšte formule ( I) prave se prImenom ili modifikacijom poznatih postupaka.
Jedinjenja opšte formule ( III) mogu se napraviti reakcijom
jedinjenja opšte formule ( V) :
sa jedinjenjem opšte formule ( VI) :
Reakcija se uglavnom vrši u prisustvu neke Lev/ is- ove
kiseline, kao katalizatora, kao što Je aluminijum- hlorid na
temperaturi izmedju sobne temperature i iOO°C.
Jedinjenja opšte formule ( III) mou se takodje napraviti reakcijom Jedinjenja formule ( VII) :
ukojoj je L odlazeća grupa, sa solju hidroksi1amina. Uglavnom je poželjan hidroksilamin- hlorhidrat . Uglavnm je L O- alkil ili N, N- dialkilamino, na primer, etoksi ili dime-
tilamino. na primer, etoksi ili dimetilamlno. Reakcija se uglavnom vrši u nekom takvom rastvaraču kao što je etanol ili
acetonitrl1, opciono u prisustvu baznog ili kisellnskog
akceptora kao što je trletilamin ili natrijum— acetat .
Jedinjenja opšte formule ( III) mogu se takodje napraviti
reakcijom Jedinjenja opšte formule ( IV) u kojoj Y pretstavlja karboksi grupu ili njen reaktivni derivat ( kaošto
je hlorid karboksiIne kiseline ili karboksilni estar), ili
cijano grupu, sa nekim odgovarajućim organometalnlm reagen-
som kao Što je Grignard- ov reagens ili neki organolitijumov
reagens. Reakcija se uglavnom vrši u nekom takvom Inertnom
rastvaraču kao što je etar ili tetrahidrofuran, na temperaturi od 0°C do refluks temperature smeše.
Jedinjenja opšte formule ( 11) mogu se napraviti reakcijom
jedinjenja opšte formule ( VIII) :
li sa trialkilortoformi jatom ili sa dimet ilformamid- dialkil-
acetalom. Uglavnom se koriste trietilortoformi jat ili dlme-
tilformamld- dlmetllacetal. Reakcija sa trialkllortoformi Jatom se uglavnom vrši u prisustvu acetanhidrida na refluks
temperaturi reakclone smeše, a reakcija sa dimetilformamid-
dialklacetalom vrši se opciono u prisustvu inertnog rast-
varača, na temperaturi od sobne temperature do refluks
temperature smeše.
Jedinjenja opšte formule ( VII) mogu se napraviti reakcijom
jedinjenja opšte fomule ( IX) :
sa trialkilortoformi jatom ili dimetilformamid- dialkila-
cetalom. Reakcija se može vršiti kao što je ovde ranije
opisano za pravljenje jedinjenja formule ( II) iz jedinjenja
formule ( VIU).
Pravljenje intermedi jera opštih formula ( IV), ( V), ( VI),
( VIII) i ( IX) opisano je ekstenzivno u literaturi .
Sledeći Primeri ilustruju pravljenje jedinjenja opšte formule ( I) aledeći Referentni Primeri ilustruju pravljenje
intermedijera iz pronalaska. U sadašnjoj prijavi, t. klj.
označava talku ključanja; t. t. označava tačku topljenja.
Kada se Javljaju slova NMR, slede karakteristike spektra
protonske nuklearne magnetne rezonanci Je.
PRIMER 1
Jedinjenja A, B1C
Natrijum- acetat ( 1. 93 g) se doda u smešu l-( 4- hloro- 2- metil-
sulfoni1- feni1)- 3- ciklopropil- 2- etoksimet1lenpropan- 1, 3- dio-
na ( 8. 4 g) i hidroksilamln- hlorhidrata ( 1. 64 g) u etanolu sa
mešanjem. Smeša se meša na sobnoj temperaturi preko noći . Ispari se i ostatak se rastvori u etilacetatu, ispere se sa
vodom, suši se ( anhldrovani magnezijum- sulfat) i filtruJe.
Filtrat se ispari do suva 1 dobiva se
mtilsulfonllbenzoil)- 5- ciklopropi1izoksazola ( 4. 4 g) kao
belićaste supstance, t. t. 184- 185°C.
Postupanjem na sličan način, sledeća Jedinjenja opšte formule ( I) napravljena su iz odgovarajuće supstituisanih polaznih materijala :
REFERENTNI PRIMER 1
Smeša t-( 4- hloro- 2- meti 1 su 1 fon iltil)- 3- ciklopropi 1propan- 1, 3-
diona ( 7. 1 g) i trietilortoformi jata ( 6. 9 g) u acetanidridu
meša se i zagreva na refluksu 2 časa. Smeša se ispari do
suva, doda se toluen i rastvor se re- ispari tako da se
dobiva l-( 4- hloro- 2- met Usu 1 foni lfenil)^ 3- ciklopropl 1- 2-
etoksimetilenpropan- 1, 3- dlon ( 8. 4 g) kao crvena guma, koja
se dalje ne prečišćava.
Postupanjem na sličan način napravijna su sledeća jedinjenja
iz odgovarajuće supstituisanih polaznih materijala :
REFERENTNI PRIMER 2
Smeša t- butil 2-( 4- hloro- 2- mtilsulfonilbenzoil)- 3- clklopro-
pi1— 3- oksopropionata ( 9. 5 g) i 4- toluensulfonske kiseline
( 1. 5 g) u toluenu meša se i zagreva na refluksu 3 časa. Posle hladjenja, smeša se ispere sa vodom, suši se ( anhidrovani magnezijum- sulfat) i filtruje. Filtrat se ispari do
suva tako da se dobiva l-( 4- hloro- 2- metllsulfonilfeni1)- 3-
ciklopropilpropan- 1, 3- diona, ( 7. 1 g) kao oranž gume, NMR
( CDC13):0. 8- 1. 2 ( m, 4H), 1. 5- 1. 9 ( m, IH), 3. 3 ( s, 3H), 5. 8
( s, IH), 7. 3- 7. 6 ( m, 2H), 7. 9 ( s, IH).
Postupanjem na sličan način, sledeća jedinjenja napravljena
su iz odgovarajuće supstituisanih polaznih materijala :
REFERENTNI PRIMER 3
Ugljentetrahlorld ( 2 ml) se doda u smešu magnezijuma ( 0. 57
g) i t- butil- 3- ciklopropl1- 3- oksopropionata ( 4. 36 g) u metanolu. Smeša se meša 0. 5 časa. Ispari se do suva 1 ostatak se
rastvori u toluenu. Rastvor se Ispari do suva i ostatak se
suspenduje u acetonitrilu. Doda se 4- hloro- 2- met1lsulfoni 1-benzoilhlorid ( 6. 0 g) i smeša se meša 3 časa. Ispari se do
suva 1 ostatak se rastvori u etilacetatu. Smeša se ispere sa
vodenom hlorovodonićnom kiselinom ( 2M), sa vodom, suši se
{ anhidrovani magnezijum- sulfat) i filtruje. Filtrat se ispari do suva tako da se dobiva t- butll- 2-( 4- hloro- 2- me-
t1lsulfoniIbnzoi1)- 3- ciklopropil- 3- oksopropionat ( 9. 6 g) kao
mrko ulje koje se dalje ne prečišćuje.
Postupanjem na sličan način npravljena su sledeća jedinjenja
iz odgovarajuće supstituisanih polaznih materijala :
BenzolIhlor idi se prave zagrevanjem odgovarajuće supstituisanih benzoevih kiselina na refluksu sa tionilhloridom
tokom 3 časa. Višak tionilhlorida se odvoji Isparavanjem I
tako dobiveni benzoilhloridi koriste se direktno bez daljeg
prečižćavanja.
REFERENTNI PRIMER 4
Doda se kal ijum- permanganat ( 316 g) sa mešanjem u suspenziji
4- bromo- 2- metllsulfeniltoluena ( 90. 5 g) u vodi uz održavanje
smeše na refluksu. Smeša se meša i zagreva na refluksu 3
časa. Smeša se filtru je i ostatak se ispere sa vrućom vodom.
Filtrat se ohladi na sobnu temperaturu i ekstrahuje se sa
etilacetatom. Vodeni rastvor se zakisell na pH 1, zasiti se
sa natrtjum- hloridom i ekstrahuje se sa etilacetatom. Organski sloj se ispere sa vodom, suši se ( anhidrovani magnezijum-
sulfat) 1 filtruje. Filtrat se ispari do suva tako da se
dobiva 4- bromo- 2- metilsulfonilbenzoeva kiselina ( 44. 6 g) kao
svetio mrka supstanca, t. t. 220- 220. 5°C.
Postupanjem na sličan način napravljeno Je sledeće jedinjenje iz odgovarajuće supstituisanih polaznih materijala : 4- hloro- 2- metilsulfonilbenzoeva kiselina; NMR ( CDC1 ^ DMSO- d &): 3. 35 ( s, 3H), 7. 5- 7. 8 ( m, 2H), 7. 9 ( s, IH), 8. 2- 8. 6 ( bs, IH).
REFERENTNIPRIMER5
Vodonikperoksid ( 30%) se doda u ohladjeni rastvor 2- metil-
sulfenll- 4- trifluorometilbenzoeve kiseline ( 6. 0 g) i acetanhidrida ( 3. 6 ml) u slrćetnoj kiselini na 10°C. Ostavi se da
se smeša lagano zagreje na sobnu temperaturu i meša se 0. 5
časa. Meša se i zagreva na 65°C 3 časa. Posle hlad jenja
smeša se izlije u led i ekstrahuje se sa etrom. Organski
sloj se ispere sa vodom, sa vodenim rastvorom fero- sulfata,
suši se ( anhidrovani magnezijum- sulfat) i filtruje se. Filtrat se ispari tako da se dobiva 2- metilsulfonil- 4- trlfluoro-
metllbenzoeva kiselina ( 5. 54 g) kao bela čvrsta supstanca,
t. t. 155. 5- 156. 5°C.
REFERENTNI PRIMER 6
n- Butlllttljum ( 2. 5M rastvor u heksanu; 25 ml) se dodaje
ukapavanjem pod Inertnom atmosferom u mešani rastvor 4- bromo- 3- met ilsulfeniIbenzotrlfluorida ( 16. 4 g) u etru na - 70°C
tokom 2 časa 1 tada se nalije na čvrste granule ugljendiok-
slda. Smeša se meša 10 minuta i doda se vodena hlorovo-
donična kiselina. Slojevi se odvoje i vodeni sloj se ekstrahuje sa etrom. Spojeni organski slojevi se isperu sa vodom,
suše se ( anhidrovani magnezijum- sulfat) i filtruju se. Filtrat se Ispari i ostatak se sitni sa cikloheksanom i filtruje tako da se dobiva 2- metilsulfenil- 4- trifluorometilben-
zoeva kiselina ( 12. 4 g) kao bela čvrsta supstane, NMR ( CĐCl^)
+DMSO- dc):2. 45 ( s, 3H), 7. 2( d, IH), 7. 3( s, IH), 8. 0 ( d,
IH), 10. 7- 11. 1 ( bs, lH).
REFERENTNI PRIMER7
t- Buti 1 nitrit ( 4 ml) se doda u smešu 5- hloro- 2- meti 1ani1 i na
( 4 g) i dimet1ldisu1fida ( 26. 3 g) u hloroformu. Kada reakcija
započne dodaju se t- but ilnitrit ( 17. 7 ml) i 5- hloro- 2- met i 1-anilin ( 16 g) i to istovremeno. Smeša se meša na sobnoj temperaturi 2 časa i ostaj i se da stoji preko noći. Smeša se
ispere sa vodom, sa vodenom hlorovodoničnom kiselinm ( 2M),
vodom, suši se ( anhidrovani magnezijum- sulfat) i filtruje se.
Filtrat se ispari do suva tako da se dobiva 4- hloro-2- metilslfenlItoluen ( 24. 6 g) kao crveno ulje, NMR ( CDCl^):2. 2 ( s, 3H), 6. 85 ( s, 2H), 7. 0 ( s, IH).
Postupanjem na sličan način napravljeno je sledeće jedinjenje
iz odgovarajuće supstituisanih polaznih materijala ;
4- bromo- 3- metilsulfenilbenzotrifluorid, t. klj. 84- 88C' Cpri
267 Pa.
REFERENTNI PRIMER 8
Ohladjenl rastvor natrijum- nitrita ( 5. 8 g) u koncentrovanoj
sumpornoj kiselini ( 50 ml) doda se ukapavanjem u mešani
rastvor 4- metll- 3- metllsulfnllanlllna ( 12. 8 g) u glaci jalnoj
sirćetnoj kiselini na 20* 0. Dobivena suspenzija se doda u
smešu bakar( IIbromida ( 12 g), vodene bromovodonićne kiseline
( 48- 50%) i leda. Smeša se meša na sobnoj temperaturi 3 časa,
tada se razblaži sa vodom 1 ekstrahuje se sa etilacetatom.
Organski sloj se ispere sa vodom, sa vodenim natrijum- hld—
roksidom ( 2M), suši se ( anhidrovani magnezijum- sulfat) i
filtruje se. Filtrat se Ispari do suva tako da se dobiva 4-bro. mo- 2- metllsulfenlltoluen ( 8. 6 g) kao mrko ulje, NMR
( CDC13) : 2. 15 ( s, 3H), 2. 2( s, 3H), 6. 5- 7. 1 ( m, 3H).
REFERENTNI PRIMER 9
Koncentrovana hlorovodonlćna kiselina ( 128 ml) se doda
lagano u suspenziju 2- metllsulfenll- 4- nltrotoluena ( 36. 6 g)
u metanolu. Doda se gvoždje u prahu ( 36 g) sa mešanjem uz
održavanje temperature Ispod 50°C. Smeša se meša na sobnoj
temperaturi 4 časa. Smeša se Izlije u vodu, neutrallše se
( dodavanjem natrijum- karbonata), filtruje i ostatak se
ekstrahuje sa dihlorometanom. Vodeni sloj se ekstrahuje sa
dihlorometanom i spojeni organski slojevi se isperu sa
vodenim rastvorom natrijum- hlorida, suše se ( anhidrovani
magnzijum- sulfat) i filtruju. Filtrat se Ispari do suva l
ostatak se prečisti hromatografijom na koloni si 1Icljum- dl-
oksida elulranjem sa smešom etllacetata l n- heksana tako da
se dobiva 4- mettl- 3- met1Isulfnilalanln ( 12. 8 g) kao oranž
supstanca, NMR ( CDCl^) 2. 2 ( s, 3H), 2. 35 ( s, 3H), 3. 45 ( s,
2H), 6. 1- 6. 9 ( m, 3H).
Prema karakteristici sadašnjeg pronalaska, obezbedjen je
postupak za kontrolu rastva korova ( t. j., nepoželjne vegetacije) na lokaciji koji obuhvata primenu na lokaciju
herbicidno efikasne količine najmanje Jednog derivata Izoksazola opšte formule ( I). Za ovu svrhu derivati izoksazola.
se normalno koriste u obliku herbicldnlh preparata ( t. j., zajedno sa prihvatljivim razblaživačima ili nosačima l/ ili po-
vršinski aktivnim sredstvima koji su podesni za korišćenje
u herblcldnlm preparatima), na primer, kao što Je ovde opisano u kasnijem tekstu.
Jedinjenja opšte formule ( I) pokazuju herblcidnu aktivnost
protiv dikotlledonskih ( t. j., široko- llsnih) i mnokotlledon-
skih ( t. j., trava) korova, 1 to primenom pre- i/ ili posle
nicanja.
Pod terminom " primana pre nicanja" podrazumeva se primana na
zemljište u kojem je prisutno seme korova ili semenjače, i
to pre izbijanja korova iznad površine zemljišta. Pod
terminom " primena posle nicanja" podrazumeva se primena na
vazdušne ili Izložene delove korova koji su iznikli iznad
površine zemljišta. Na primer, jedinjenja opšte formule ( I)
mogu se koristiti za kontrolu rasta :
korova širokog lišća, na primer,Abutllon theophrasti. Ama-
ranthus retroflexus. Bldens pllosa. Chenopodium album, Gali-
um aparine. Ipomoea spp.n. pr.,Ipomoea purpurea. Sesbanla
exaltata, Stnapis arvensls. Solanium nlgrumiXartthium stru-
roarium.i
travnih korova, na primer,Alopecurus mvosuroldes. Avena fa-
tua, Dlgltaria sangulnalls.Echlnochloa crus- gall. Sorghum
bicolor, Eleuslne Indlca i Setarla spp.n. pr.. Setarlafabe-
rii111Setarla vlrldls.i
oštrika, na primer,Cyperus esculentus.
Primenjene količine jedinjenja opšte formule ( I) variraju sa
prirodom korova, korlšćenlm preparatima, vremenom primene,
klimatskim i edafskim uslovima 1 ( kada se koriste za
kontrolu rasta korova na površinema gde rastu usevne biljke),
zavise od prirode korova. Kada se prlmenjuju na površinu gde
rastu usevi, brzina primene treba da Je dovoljna da kontro-
liše rast korov a bez Izazivanje suštinske stalne štete na
usevu. Uglavnom, uzimanjem ovih faktora u obzir, brzine primene Izmedju O. Ol kg i 5 kg aktivnog materi jala po hektaru
daju dobre rezultate. Medju tim, treba da je Jasno da se mogu
koristiti više ili niže brzine primene, zavisno od odre-
djenog problema na koji se nailazi u kontroli korova.
Jedinjenja opšte formule ( I) mogu se koristiti za selektivnu
kontrolu rasta korova, na primer, za kontrolu rasta onih
vrsta korova koje su ovde ranije spomenute, pomoću pre- i
post- emergentne primene na direktan 1 indirektan način,
n. pr., direktnim ili indirektnim prskanjem, na lokaciji koja
je napadnuta korovom i koja je površina koja se koristi, ili
treba da se koristi, za rast useva, na primer, žitarica,
n. pr., pšenice, ječma,, ovsa, kukuruza i pir inča, sočiva,
poljskog i patu 1 Jastog pasulja, graška, lucerke, pamuka,
kikirikija, luka, repe, kupusa, uljane repice, suncokreta,
šećerne repe, i stalnih ili zasejanih travnih terena, pre
ili posle sadjenja useva ili pre ili posle nicanja useva. Za
selektivnu kontrolu korova na lokaciji koja je napadnuta
korovom koja Je površina koja treba da se koristi, ili će se
koristiti, za rast useva, n. pr., za rast useva kao što su
ovde ranije spomenuti, naročito su podesne brzine primene izmedju 0. 01 kg i 4. 0 kg, i poželjno Izmedju 0. 01 kg i 2. 0 kg,
aktivnog materijala po hektaru.
Jedinjenja opšte formule ( I) mogu se takodje koristiti za
kontrolu rasta korova, naročito onih naznačenih gore, pomoću
pre- i post- emergentne primene u podignutim voćnjacima 1 drugim površinama za rast stabala, na primer, u šumama, drveću
i parkovima, kao i na plantažama, n. pr., plantažama šećerne
trske, uljane palme l gume. Za ovu svrhu mogu se prlmeniti
na direktan ili indirektan način ( n. pr., direktnim 111 indirektnim prskanjem) na korov 111 na zemljište na kojem se oče-
kuje da će se korov pojaviti, pre 111 posle sadJenja drveća
lit biljaka brzinama primene izmedju 0. 25 kg 1 5. 0 kg, 1
poželjno Izmedju 0. 5 kg l 4. 0 kg aktivnog materijala po hektaru.
Jedinjenja opšte formule ( I) mogu se takodje koristiti za
kontrolu rasta korova, naročito onih koji su naznačeni gore,
na lokacijama koje nisu površine za rast usevnih biljaka ali
na kojima se ipak želi kontrola korova.
Primeri takvih površina na kojima ne rastu usevi uključuju
piste na aerodromima, industrijska mesta, željezničke
pruge, površine pored putova, obale reka, kanale za navod-
njavanje i druge vodene puteve, ćestare i pustare Ili
nekultlvisano zemljište, naročito tamo gde se želi kontrola
rasta korova radi smanjivanja rizika od požara. Kada se koriste za takve svrhe u kojima se često želi totalni herbicidni efekat, aktivna jedinjenja se normalno primene višim
brzinama doziranja od onih koje se koriste na povrinama za
rast useva, kao što je ovde bilo opisano ranije. Precizna
doza će zavisiti od prirode tretirane vegetacije 1 od
očekivanog efekta.
Za ovu svrhu su naročito podesne pre- i post- emergentna primena, i poželjno pre- emergentna primena, na direktan ili indirektan način ( n. pr., direktnim ili Indirektnim prskanjem! brzinama primene izmedju 1. 0 kg 1 20. 0 kg, i poželjno izmedju 5. 0 i 10. 0 kg, aktivnog materijala na hektar.
Kada se koriste za kontrolu korova prlmenom pre nicanja, jedinjenja opšte formule ( I) se mogu ubaciti u zemljište u kojem se očekuje da će korov izbiti. Biće Jasno da kada se
jedinjenja formule ( I) koriste za kontrolu rasta korova prlmenom posle nicanja, t. j., prlmenom na vazdušne ili izbile
delove korova, jedinjenja opšte formule ( I) će takodje
normalno dolaziti u kontakt sa zemljištem i tada takodje
mogu ispoljavati pre- emergentnu kontrolu na korove koji će
kasnije proklijati.
Kada je potrebna specijalno produžena kontrola korova,
primena jedinjenja opšte formule ( I) može se ako je potrebno ponoviti.
Prema daljoj karakteristici sadašnjeg pronalaska, obezbe-
djeni su preparat i koji su podesni za herbicidno korišćenje
koji obuhvataju jedan ili više derivata izoksazola opšte
formule ( I), zajedno sa, i poželjno homogeno dispergovanim u,
jednom ili više kompatibilnih poljoprivredno prihvatljivih
razblaživača ili nosača i/ ili površinski aktivnih sredstava
[ t. j., razblaživača ili nosača i/ ili površinski aktivnih
sredstava tipa koji je uglavnom prihvaćen u tehnici kao pode-
stan za korišćenje u herbicidnim preparatima, i koji su kom-
patibilni sa Jedinjenjima opšte formule ( I)]. Termin
" homogeno dispergovan" koristi se da uključi preparate u kojima su jedinjenja opšte formule ( I) rastvorena u drugim
komponentama. Termin " herbicidni preparati" koristi se u ši-
rokom smislu da uključi ne samo preparate koji su spremni za
korišćenje kao herbicidi, već takodje i koncentrate koji mo-
raju da se razblaže pre korišćenja. Poželjno preparat i
sadrže od 0. 05 do 90% mas. jednog ili više Jedinjenja opšte
formule ( I).
Herbicidni preparati mogu sadržati i razblažlvač ili nosač i
površinski aktivno ( n. pr., za kvašenje, dispergovanje ili
emulgovanje) sredstvo. Površinski aktivna sredstva koja mogu
biti pr isustna u herbicidnim preparatima iz sadašnjeg
pronalaska mogu biti jonskog ili ne- jonskog tipa, na primer,
sulforicinoleati, kvaternerni amonijum derivati, proizvodi
na bazi kondenzata etlenoksida sa alkil i pol i ari 1 fenol ima,
n. pr., nonil- ili okti1— fenolima, ili estri karboksiInih kiselina anhidrosorbitola koji su učinjeni rastvorni ete-
ri f ikad jom slobodnih hidroksi grupa slobodnih hidroksi
grupa kondenzacljom sa etilenoksidom, alkalne 1 zemnoal-
klkalne metalne soli estara sumporne kiseline kao što su
dinonll- i dioktil- natrijum sulfonosukcinati i alkalne i ze-
mnoalkalne metalne soli derivata sulfonske kiseline više
molekulske mase kao što su natrijum- i kalcijum-1ignosulfonati i natrijum- i kalcijum- alkilbenzensulfonati.
. Podesno herbicidni preparati prema sadašnjem pronalasku mo-
gu obuhvat at i do 10% mas., n. pr., od 0. 05% do 10% mas.,
površinski aktivnog sredstva ali, ako se želi, herbicidni
preparat i prema sadašnjem pronalasku mogu obuhvatat i veće
količine površinski aktivnog sredstva, na primer, do 15%
mas. u tečnim emulgujućim suspenzionim koncentratima i do
25% mas. u tečnim vodenim rastvornim koncentratima.
Primeri podesnih čvrstih razblaživača ili nosača su aluminijum- sllikat , talk, kalcinovani magnezijum- oksid, kizel-
gur, trikalcijum- fosfat, sprašena kreda, adsorbentna ug-
ljenična čadž, i takve gline kao što su kaolin i bentonit.
čvrsti preparati ( koji mogu biti u obliku, praha, granular-
nih i kvašlj tvih prahova) se poželjno prave mlevenjem
jedinjenja opšte formule ( I) sa čvrslm razblaživačima ili im-
pregniranjem čvrstlhrazblažlvača ili nosača sa rastvorima
Jedinjenja opšte formule ( I) u isparijivim rastvaračima, isparavanjem rastvarača i, ako je potrebno, mlevenjem proiz-
voda sve dok se ne dobiju prahovi. Granularne formulacije se
mogu napraviti apsorpcijom jedinjenja opšte formule ( I)
( rastvorenih u podesnim rastvaračima koji mogu biti, ako se
želi, Isparljivi) na čvrstim razblaživačima ili nosačima u
granularnom obliku i, ako se želi, Isparavanjem rastvarača,
ili granulacijom preparata u oblik praha dobiven kao što je
opisano gore. Čvrsti herbicidni preparati, naročito
kvašljivi prahovi i granule, mogu sadržati sredstva za kva-
šenje ili granulovanje ( na primer, tipova koji su opisani
gore), koja takodje mogu, kada su čvrsta, služiti kao razbla—
šivači ili nosači.
Tečni preparati prema pronalasku mogu uzimati oblik vodenih,
organskih ili vodeno- organskih rastvora, suspenzija i emul-
zija koje mogu uključivati površinski aktivno sredstvo.
Podesni tečni razblaživači za uključivanje u tečne preparate
uključuju vodu, gllkole, tetrahldrofurfurilalkohol, aceto-
fenon, cikloheksanon, izoforon, toluen, ksilen, mineralna,
životinjska i biljna ulja 1 lake aromatične i naftenske
frakcije petroleja ( 1 smeše ovih razblaživača). Površinski
aktivna sredstva, koja mogu biti prisutna u tečnim preparatima, mogu biti Jonska ili ne- jonska ( na primer, tipova koji
su opisani gore) i mogu, kada su tečna, takodje služiti kao
razblaživači ili nosači.
Prahovi, dispergujuće granule i tečni preparati u obliku
koncentrata mogu se razblažiti sa vodom ili sa drugim podesnim razblaživačima, na primer, mineralnim ili biljnim
uljima, naročito u slučaju tečnih koncentrata u kojima je
razblažtvač 111 nosač neko ulje, tako da se dobivaju
preparati spremni za korišćenje.
Kada se želi, tečni preparati jedinjenja opšte formule ( I)
mogu se koristiti u obliku samo- emulgujućih koncentrata koji
sadrže aktivne supstance rastvorene u emulgujućtm sredstvima
ili u rastvaračima koji sadrže emulgujuća sredstva koja su
kompatibilna sa aktivnim supstancama, i onda prosto doda-
vanje vode u takve koncentrate proizvod koncentrate koji su
spremni za korišćenje.
Tečni koncentrati u kojima je razblaživač ili nosač neko
ulje mogu se koristiti bez daljeg razblaživanja korlšćenjem
elektrostatičke tehnike prskanja.
Herbicidni preparati prema sadašnjem pronalasku mogu takodje
sadržati, ako se želi, konvencionalne dodatke kao što su
adhezlvi, zaštitni koloidi, zgušnjivači, sredstva za penetra-
ciju, stabilizatori, sredstva za zaroblavanje, sredstva
protiv zapećenja ( stvaranja kolača, zgrušavanja), sredstva
za bojenje i inhibitori korozije. Ovi dodaci takodje mogu
služiti kao nosači ili razblaživači .
Ako nije drukčije rečeno, procenti koji slede su maseni. Po-
željni herbicidni preparati prema sadašnjem pronalasku su
vodeni suspenzloni koncentrati koji obuhvataju od 10 do 70%
jednog 111 više jedinjenja opšte formule ( I), od 2 do 10%
površinski aktivnog sredstva, od 0. 1 do 5% zgušnjivača i od 15 do 87. 9% vode;
kvašljivi prahovi koji obuhvataju od 10 do 90% Jednog ili
više jedinjenja opšte formule ( I), od 2 do 10% površinski aktivnog sredstva 1 od 8 do 88% čvrstog razblaživača ili
nosača;
prahovi koji su rastvorni ili se kvase u vodi koji
obuhvataju od 10 do 90% jednog ili više jedinjenja opšte
formule ( I), od 2 do 40% natrijum- karbonata i od 0 do 88%
čvrstog razblaživača;
tečni koncentrati rastvorni u vodi koji obuhvataju od 5 do
50%, n. pr., 10 do 30%, Jednog ili više Jedinjenja opšte formule ( I), od 5 do 25% površinski aktivnog sredstva i od 25
do 90%, n. pr., 45 do 85%, rastvarača koji se meša sa vodom,
n. pr., dimet ilformamida, ili smeše rastvarača koji se meša
sa vodom i vode;
tečni emulgujući suspenzioni koncentrati koji obuhvataju od
10 do 70% Jednog ili više jedinjenja opšte formule ( I), od 5
do 15% površinski aktivnog sredstva, od 0. 1 do 5% zgušnj iva-
ča i od 10 do 84. 9% organskog rastvarača;
granule koje obuhvataju od 1 do 90%, n. pr., 2 do 10% jednog
ili više jedinjenja opšte formule ( I), od 0. 5 do 7%, n. pr.,
0. 5 do 2%, površinski aktivnog sredstva i od 3 do 98. 5%,
n. pr., 88 do 97. 5%, granularnog nosača; 1
emulgujući koncentrati koji obuhvataju 0. 05 do 90%, i
poželjno od 1 do 60% jednog 111 više jedinjenja opšte
formule ( I), od 0. 01 do 10%, i poželjno od 1 do 10%,
površinski aktivnog sredstva i od 9. 99 do 99. 94%, i poželjno
od 39 do 98. 99%, nekog organskog rastvarača.
Herbicidni preparati prema sadašnjem pronalasku mogu takodje
obuhvatati Jedinjenja opšte formule ( I) z ajedno sa, 1 pože-
ljno homogeno dispergovane u, jednim ili više drugih
pesticidno aktivnih jedinjenja i, ako se želi, jednim ili
više kompatibilnih pesticidno prihvatljivih razblaživača ili
nosača, površinski aktivnih sredstava i konvencionalnih doda-
taka, kao što su ovde opisani ranije. Primeri drugih pesticidno aktivnih Jedinjenja koja mogu biti uključena u, Ili se
mogu korist iti zajedno sa, herbicidne preparate iz sadašnjeg
pronalaska uključuju herbicide, na primer, za povećanje in-
tervala vrsta korova koje se mogu kontrol isati, na primer,
alahlor [ 2- hloro- 2, 6'- dietil- N-( metoksi- meti 1)- acetamid],
at ražin [ 2- h1oro- 4- etilamino- 6- 1zopropi1amino- 1, 3, 5- triazin],
bromoksinll [ 3, 5- dibromo- 4- hidroksibenzonitri1], hlortoluron
[ N'- O- hloro^- metllfeniD- N. N- dimetilkarbamid], ci Janazin
[ 2- hloro- 4-( l- cijano- i- metiletilamino)- 6- etilamino- l, 3, 5- triazin], 2, 4- D [ 2, 4- dihlorofenoksi- sirćetna kiselina], dlkamba
[ 3, 6- dihloro- 2- metoksibenzoeva kiselina], dibenzoguat [ 1, 2-
dlmetil- 3, 5- difenilpirazolijum soli], flampropmetil [ metil
N- 2-( N- benzoil- 3- hloro- 4- fluoroani1 ino)- propionat 3, fluometu-
ron [ N'- O- trifluoro- metilfenlD- N^- dimetilkarbamid], izo-
proturon [ N'-( 4- izopropilfenil)- N, N- dimetilkarbaniid], insek-
ticide, n. pr., sintetske piretroide, n. pr., permetrin i
cipermetrin, i fungicide, n. pr., karbamate, n. pr., metil
N- fl- butil- karbamoil- benzimidazol- 2- i1) karbamat i triazole,
n. pr., l-( 4- hloro- fenoksi)- 3, 3- dimetll- l-( 1, 2, 4- triazol- l-11)- butan- 2- on.
Pesticidno aktivna jedinjenja i drugi biološki aktivni
materijali koji mogu biti uključeni u, ili se mogu koristiti
u vezi sa, herbicidne preparate iz sadašnjeg pronalaska, na
primer, one koji su ranije spomenuti gore, koji su kiseline,
mogu se, ako se želi, koristiti u obliku konvencionalnih derivata, na primer, alkalnometalnih i aminskih soli i estara.
Prema daljoj karakteristici sadašnjeg pronalaska obezbedjen
Je proizvodni artikl koji obuhvata najmanje jedan derivat
izoksazola opšte formule ( I) ili, što je poželjnije,
herbicidni preparat kao što Je ovde ranije opisan i poželjno
herbicidni koncentrat koji se mora razblažit1 pre kori-
ščenja, koji obuhvata najmanje Jedan derivat Izoksazola op-
šte formule ( I), 1 nalazi se u kontejneru za ranije spomenuti
derivat ili derivate opšte formule ( I) ili za pomenuti
herbicidni derivat, a tu su i instrukcije koje su fizički
pripojene za ranije spomenuti kontejner i prikazuju način na
koji se pomenuti derivat ili derivati opšte formule ( I), ili
herbicidni preparat koji ih sadrži, može koristiti za
kontrolu rasta korova. Kontejneri će normalno biti tipa koji
se konvencionalno koristi za lagerovanje hemijskih supsta-
ncl koje su čvrste na normalnim običnim temperaturama i herbicidnih preparat a naročito u obliku koncentrata, na primer,
konzerve i kante od metala, koje mogu biti s unutrašnje st-
rane lakirane, i od plastičnih materijala, boce ili flaše od
plastičnih materijala i, kada je sadržaj kontejnera čvrsta
supstanca, na primer, kada su to granularnl, herbicidni
preparati, mogu se koristiti kutije od kartona, plastičnih
materijala i metala Hi džakovi. Kontejneri će normalno biti
dovoljnog kapaciteta da sadrže količine derivata izoksazola
ili herbicidnih preparat a koje su dovoljne da se tretira
najmanje jedno jutro zemljišta za kontrolu rasta korova na
njemu, ali neće premašiti veličinu koja je podesna za
konvencionalne postupke rukovanja. Insdtrukcije će biti
fizički uz kontejner, na primer, biće štampane direktno na
njemu ili na nalepnici ili na privesku. Uputstva će normalno
ukazivati na sadržaj kontejnera, posle razblaživanja ako Je
onoi potrebno, radi primene za kontrolu rasta korova
brzinama primene Izmedju 0. 01 kg i 20 kg aktivnog materi jala
po hektaru, na način i za svrhe koji su ovde ranije opisani.
Sledeći Primeri 1lustruju herbi cidne preparate prema
sadašnjem pronalasku :
PRIMER Cl
Rastvoran koncentrat je formiran od:
mešanjem THFA, aktivnog sastojka ( jedinjenje A) 1 90% zapr.
vode i laganim dodavanjem rastvora kalijum- hidroksida dok se
ne dobije postojan pH 7- 8, i onda dopunom zapremine sa
vodom.
Slični rastvorni koncentrati mogu se napraviti kao što je
opisano gore zamenom izoksazola ( jedinjenje A) sa drugim jedinjenjima opšte formule ( I).
PRIMER C2
Kvašljivi prah je formiran iz :
zajedničkim mešanjem gornjih sastojaka i mlevenjem smeše u
mlinu sa vazdušnom mlaznicom.
Slični kvašljlvi prahovi se mogu napraviti kao što Je
opisano gore zamenom izoksazola ( jedinjenje A) sa drugim je-
din jenjima opšte formule ( I).
PRIMER C3
Prah koji je rastvoran u vodi formiran Je iz :
mešanjem gornjih sastojaka i mlevenjem gornje smeše u mlinu
čeki čar u.
Slični prahovi koji su rastvorni u vodi mogu se napraviti
kao što Je opisano gore zamenom izoksazola ( jedinjenja A) sa
drugim jedinjenjima opšte formule ( I).
Jedinjenja iz pronalaska koriste se u herbicldnim preparatima prema sledećlm postupcima.
POSTUPAK ZA KORIŠĆENJE HERBICIDNIH JEDINJENJA
a)Opčtl deo
Odgovarajuće količine jedinjenja koje se koriste za tretiranje biljaka rastvore se u acetonu tako da se dobivaju
rastvori koji su ekvivalentni sa brzinama primena do 4000 g
jedinjenja koje se testira po hektaru ( g/ ha). Ovi rastvori
se primene iz standardne laboratorijske prskalice za
herbicid koja isporučuje ekvivalent od 290 litara fluida za
tuš po hektaru.
b)Kontrola korova pre nicanja
Seme se sadi u četvrtaste kvadratne plastične saksije od 70
mm, u dubinu 75 mm, u ne- sterllno zemljište. Količine semena
po saksiji su sledeće :-
2)Travni korovi 3)Oštrici
Usev
1} širokog ližća
2)Trava
Jedinjenja iz pronalaska se primenjuju na površinu zemjišta,
koje sadrži seme, kao što je opisano u ( a). Koristi se jedna
saksija za svaki usev 1 svaki korov u svakom tretiranju, sa
neprskanim kontrolama 1 kontrolama koje su prskane samo sa
acetonom.
Posle tretiranja saksije se stave na kapilarnu matricu koja
se drži u staklenoj bašti, i navodnjavaju se da se preli-
ju. Vizualna procena šteta na usevu vrši se 20- 24 dana posle
prskanja. Rezultati su izraženi kao procenat smanjivanja
rasta Ili štete na usevu ili korovima, u pored jenju sa
biljkama u kontrolnim saksijama.
c)Kontrola korova ; posle nicanja
Korovi i usevi se sade direktno u John Innes nadjubreno
zemljište zasaksije do dubine 75 mm, u kvadratne saksije od
70 mm, izuzev zaAroaranthuskoji je izvadjen u fazi seme-
njače i prenese u saksije Jednu nedelju pre prskanja. Saksije se tada neguju u staklenoj bašti dok ne budu spremne za
prskanje sa Jedinjenjima koja se koriste za tretiranje
biljaka. Broj biljaka po saksiji je bio kako sledi : -
1)Korovi širokog lišća 2)Travnl korovi 3)OStrlci i)Široko ItSće 2) Trava
Jedinjenja koija se koriste za tretiranje biljaka primene se
na biljke kao Sto je opisano u ( a). Jdna saksija svakog
useva i svake vrste korova odredi se za svako tretiranje, sa
neprskanim kontrolama I kontrolama koje su prskane samo sa
acetonom.
Posle tretiranja saksije stave na kapilarnu matricu u
staklenoj bašti, i navodnjavaju se odozgo jednom posle 24
časa i onda kontrollsanim sub- navodnjavanjem. Vizualna
procena štete na usevima i kontrole korova vrši se 20- 24
časa posle prskanja. Rezultati su izraženi kao procenat smanjivanja rasta ili Štete na usev i ma ili korovima, u
poredJenJu sa biljkama u kontrolnim saksijama.
Jedinjenja iz pronalaska, korišćena pri 4 kg/ ha Ili manje,
pokazala su sjajan nivo herbicidne aktivnosti zajedno sa to-
lerancijom useva, na koovtma koji su kortšćenl u prethodnim
eksperiment ima.
Kada su primenjena pre- ili postemergentno pri 1000 g/ ha jedinjenja A 1 T dala su najmanje 90%- no smanjivanje rasta
Jedne od gornjih vrsta korova.
Claims (12)
1. Derivati 4-benzoilizoksazola opšte formule (I):
naznačeni time, što u formuli: R<1>predstavlja ciklopropil;R<2>predstavlja-S(0)n-R; R<3>predstavlja hlor, brom ili trifulorometil; R predstavlja metil; i n predstavlja 2.
2. Jedinjenje prema zahtevu 1, koje je 4-(4-hloro-2-metilsulfonilbenzoil)-5-ciklopropilizoksazol.
3. Jedinjenje prema zahtevu 1, koje je 5-ciklopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifiuorometilbenzoil)izoksazol.
4. Jedinjenje prema zahtevu 1, koje je 4-(4-bromo-2-metilsulfonilbenzoil)-5-ciklopropilizoksazol.
5. Postupak za dobijanje jedinjenja prema zahtevu 1, naznačen time, što obuhvata: a) reakciju jedinjenja opšte formule (II):
u kojoj je L odlazeća grupa, aR<l>,R<2>iR<3>su definisani kao u zahtevu 1, sa solju hidroksilamina; b) oksidaciju jedinjenja opšte formule (III):
u kojoj su R, R<1>i R<3>definisani kao u zahtevu 1, radi prevođenja sulfenil grupe u sulfonil grupu; c) reakciju jedinjenja opšte formule (IV):
u kojoj Y predstavlja karboksi grupu ili njen reaktivni derivat ili cijano grupu, a R<1>je je definisan kao u zahtevu 1, sa odgovarajućim organo metalnim reagensom.
6. Herbicidni preparat, naznačen time, što obuhvata kao aktivni sastojak herbicidno efikasnu količinu derivata izoksazola opšte formule (I), kao što je defmisano u zahtevu 1, zajedno sa poljoprivredno prihvatljivim razblaživačem ili nosačem i/ili površinski aktivnim sredstvom.
7. Herbicidni preparat prema zahtevu 6, naznačen time, što obuhvata 0.05 do 90% mas. aktivnog sastojka.
8. Herbicidni preparat prema zahtevu 6 ili 7, naznačen time, što je u tečnom obliku i sadrži od 0.05 do 25% površinski aktivnog sredstva.
9. Herbicidni preparat prema zahtevu 6, 7 ili 8, naznačen time, što je u obliku vodenog suspenzionog koncentrata, kvašljivog praha, praha koji je rastvoran ili se može dispergovati u vodi, tečnog koncentrata koji je rastvoran u vodi, tečnog emulgujućeg suspenzionog koncentrata, granule ili emulgujućeg koncentrata.
10. Postupak za kontrolu rasta korova na lokaciji, naznačen time, što obuhvata primenu na lokaciji herbicidno efikasne količine derivata izoksazola opšte formule (I) kao što je definisan u zahtevu 1.
11. Postupak prema zahtevu 10, kada je lokacija površina koja se koristi ili će se koristiti za gajenje useva, naznačen time, što se jedinjenje primenjuje u količinama 0.01 kg do 4.0 kg po hektaru.
12. Postupak prema zahtevu 10, kada je lokacija površina na kojoj se ne gaje usevi, naznačen time, što se jedinjenje primenjuje u količinama od 2.0 kg do 20.0 kg po' hektaru.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919116834A GB9116834D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-08-05 | Compositions of new matter |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| YU74892A YU74892A (sh) | 1995-10-03 |
| RS49899B true RS49899B (sr) | 2008-08-07 |
Family
ID=10699503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| YUP-748/92A RS49899B (sr) | 1991-08-05 | 1992-07-31 | Derivati 4-benzoilizoksazola, postupak za njihovo dobijanje, herbicidni preparati koji ih sadrže i njihova primena za kontrolu rasta korova |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0527036B1 (sr) |
| JP (1) | JP3078661B2 (sr) |
| KR (1) | KR100239189B1 (sr) |
| CN (2) | CN1036305C (sr) |
| AT (1) | ATE144981T1 (sr) |
| AU (1) | AU655648B2 (sr) |
| BG (1) | BG61568B1 (sr) |
| BR (1) | BR9203100A (sr) |
| CA (1) | CA2075348C (sr) |
| CZ (1) | CZ284801B6 (sr) |
| DE (1) | DE69215028T2 (sr) |
| DK (1) | DK0527036T3 (sr) |
| EG (1) | EG19908A (sr) |
| ES (1) | ES2094878T3 (sr) |
| FI (1) | FI115136B (sr) |
| GB (1) | GB9116834D0 (sr) |
| GR (1) | GR3022068T3 (sr) |
| HR (1) | HRP920256B1 (sr) |
| HU (1) | HU218304B (sr) |
| IL (1) | IL102675A (sr) |
| MA (1) | MA22610A1 (sr) |
| MX (1) | MX9204522A (sr) |
| MY (1) | MY109382A (sr) |
| NZ (1) | NZ243817A (sr) |
| PH (1) | PH31029A (sr) |
| RO (1) | RO111678B1 (sr) |
| RS (1) | RS49899B (sr) |
| RU (1) | RU2065854C1 (sr) |
| SI (1) | SI9200163A (sr) |
| SK (1) | SK280306B6 (sr) |
| TR (1) | TR27328A (sr) |
| UA (1) | UA45943C2 (sr) |
| ZA (1) | ZA925872B (sr) |
| ZW (1) | ZW12692A1 (sr) |
Families Citing this family (82)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
| EP0674629B1 (en) | 1992-12-18 | 1998-07-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | 4-benzoyl isoxazoles derivatives and their use as herbicides |
| GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| GB9302072D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| CA2117413C (en) * | 1993-07-30 | 2006-11-21 | Neil Geach | Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives |
| GB9316689D0 (en) * | 1993-08-11 | 1993-09-29 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9325284D0 (en) * | 1993-12-10 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| US5962370A (en) * | 1993-12-10 | 1999-10-05 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide |
| GB9325618D0 (en) * | 1993-12-15 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| US5795846A (en) * | 1994-08-01 | 1998-08-18 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal compositions |
| HU222016B1 (hu) * | 1994-08-01 | 2003-03-28 | Rhone Poulenc Agriculture Ltd. | Szinergetikus herbicid hatóanyag-kombinációt tartalmazó készítmény és alkalmazása |
| DE4427998A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Saccharinderivate |
| US5552367A (en) * | 1994-11-18 | 1996-09-03 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
| US5912206A (en) * | 1994-12-09 | 1999-06-15 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal compositions |
| GB9424853D0 (en) * | 1994-12-09 | 1995-02-08 | Bayer Ag | New herbicidal compositions |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| AU6302796A (en) * | 1995-06-19 | 1997-01-15 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Use of 4-benzoylisoxazoles for the protection of turfgrass |
| US6043267A (en) * | 1995-06-19 | 2000-03-28 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal compositions and the use thereof |
| GB9523724D0 (en) * | 1995-11-20 | 1996-01-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | New herbicidal compositions |
| ZA9610348B (en) * | 1995-12-20 | 1997-07-11 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| DE19548428C1 (de) * | 1995-12-22 | 1997-08-28 | Hoechst Ag | 2-Alkylmerkapto-4-(trifluormethyl)-benzoesäureester sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| KR19990082036A (ko) | 1996-02-01 | 1999-11-15 | 제닌 페트릭 | 디케톤 화합물의 제조방법 |
| GB9603127D0 (en) * | 1996-02-15 | 1996-04-17 | Rhone Poulenc Agriculture | New process for preparing intermediates |
| GB9606015D0 (en) * | 1996-03-22 | 1996-05-22 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| DE19614859A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide Benzoylisothiazole |
| DE19614856A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole |
| DE19614858A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole |
| US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| GB9705039D0 (en) * | 1997-03-12 | 1997-04-30 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal method |
| EP0987945B1 (en) | 1997-06-10 | 2001-10-24 | Aventis Cropscience S.A. | New herbicidal mixtures |
| GB9714302D0 (en) * | 1997-07-07 | 1997-09-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Process |
| GB9714305D0 (en) | 1997-07-07 | 1997-09-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Chemical process |
| GB9714306D0 (en) | 1997-07-07 | 1997-09-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | New processes |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| US5905057A (en) * | 1997-11-06 | 1999-05-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal 4-benzoylisoxazole-3-carboxylate liquid compositions comprising N-alkylpyrrolidinone stabilizer |
| GB9804986D0 (en) | 1998-03-09 | 1998-05-06 | Rhone Poulenc Agrochimie | New herbicidal compositions |
| GB2335658A (en) * | 1998-03-25 | 1999-09-29 | Rhone Poulenc Agriculture | Processes for preparing 1-aryl-3-cyclopropyl-propane-1,3-dione intermediates |
| US6392099B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-05-21 | Eagleview Technologies, Inc. | Method and apparatus for the preparation of ketones |
| US6369276B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-04-09 | Eagleview Technologies, Inc. | Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same |
| DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| UA72496C2 (uk) * | 1999-02-01 | 2005-03-15 | Авентіс Агрікалче Лімітед | Спосіб пригнічення росту бур'янів та композиція з уповільненим вивільненням гербіциду |
| DE19920791A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylisoxazole |
| GB9911181D0 (en) * | 1999-05-13 | 1999-07-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Process |
| JP2003506443A (ja) | 1999-08-10 | 2003-02-18 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 除草性テトラゾリノン誘導体 |
| SK3162002A3 (en) | 1999-09-08 | 2002-06-04 | Aventis Cropscience Uk Ltd | New herbicidal compositions |
| DE19946853A1 (de) | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| RU2299879C2 (ru) | 2000-01-17 | 2007-05-27 | Байер Акциенгезелльшафт | Замещенные арилкетоны |
| FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
| US6545185B1 (en) | 2001-03-29 | 2003-04-08 | Eagleview Technologies, Inc. | Preparation of ketones from aldehydes |
| CA2449187A1 (en) | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Bayer Cropscience Ag | Substituted arylketones |
| DE10209645A1 (de) | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Arylketone |
| FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
| EP1941799A3 (en) | 2004-12-17 | 2008-09-17 | Devgen NV | Nematicidal compositions |
| DE102007026875A1 (de) | 2007-06-11 | 2008-12-24 | Bayer Cropscience Ag | 3-Cyclopropyl-4-(3-thiobenzoyl)pyrazole und ihre Verwendung als Herbizide |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2105437A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-(3-Aminobenzoyl)-5-cyclopropylisoxazole |
| DE102008037628A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| AR074941A1 (es) | 2009-01-07 | 2011-02-23 | Bayer Cropscience Sa | Plantas transplastomicas exentas de marcador de seleccion |
| US8153132B2 (en) | 2009-10-30 | 2012-04-10 | Ms Technologies, Inc. | Antibodies immunoreactive with mutant hydroxypenylpyruvate dioxygenase |
| CA2788052C (en) | 2010-02-02 | 2020-02-04 | Bayer Cropscience Ag | Soybean transformation using hppd inhibitors as selection agents |
| US20130053243A1 (en) | 2010-05-04 | 2013-02-28 | Basf Se | Plants having increased tolerance to herbicides |
| CA2820706C (en) | 2010-12-03 | 2018-05-22 | Ms Technologies, Llc | Optimized expression of glyphosate resistance encoding nucleic acid molecules in plant cells |
| US8648230B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-02-11 | Ms Technologies, Llc | Regulatory regions preferentially expressing in non-pollen plant tissue |
| TW201247631A (en) | 2011-04-28 | 2012-12-01 | Du Pont | Herbicidal pyrazinones |
| EP2545774A1 (en) | 2011-07-12 | 2013-01-16 | Cheminova A/S | Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay |
| JP6537825B2 (ja) | 2012-02-01 | 2019-07-10 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 新規クラスのグリホサート抵抗性遺伝子 |
| AP2016009227A0 (en) | 2013-11-04 | 2016-05-31 | Dow Agrosciences Llc | Optimal maize loci |
| UA121459C2 (uk) | 2013-11-04 | 2020-06-10 | Дау Агросаєнсиз Елелсі | Рекомбінантна молекула нуклеїнової кислоти для трансформації рослини сої |
| EP3065540B1 (en) | 2013-11-04 | 2021-12-15 | Corteva Agriscience LLC | Optimal maize loci |
| TW201527316A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子（五） |
| TW201527313A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子（二） |
| TW201527312A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子（一） |
| TW201527314A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子（三） |
| TW201538518A (zh) | 2014-02-28 | 2015-10-16 | Dow Agrosciences Llc | 藉由嵌合基因調控元件所賦予之根部特異性表現 |
| CN104262278A (zh) * | 2014-09-02 | 2015-01-07 | 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 | 一种异噁唑草酮的制备方法 |
| CN104262279B (zh) * | 2014-09-02 | 2016-06-22 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种异噁唑化合物及异噁唑草酮的制备方法 |
| CN104529924B (zh) * | 2014-12-26 | 2016-03-02 | 江苏中旗作物保护股份有限公司 | 5-环丙基-4-[2-甲硫基-4-(三氟甲基)苯甲酰基]异恶唑的制备方法 |
| UA120875C2 (uk) * | 2015-03-20 | 2020-02-25 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Гербіцидні композиції, що містять ізоксафлютол і дифлюфенікан |
| WO2017050635A1 (en) | 2015-09-22 | 2017-03-30 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of certain active ingredient combinations in tuberous root crop plants |
| CN115215773A (zh) * | 2021-04-14 | 2022-10-21 | 潍坊中农联合化工有限公司 | 制备苯甲酸类化合物的方法 |
| CN115745905B (zh) * | 2022-11-21 | 2023-11-24 | 安徽宁亿泰科技有限公司 | 一种异噁唑草酮及其中间体的合成方法 |
| IL321207A (en) | 2022-12-01 | 2025-07-01 | Adama Agan Ltd | Process for the preparation of 2-alkylsulfonyl substituted benzoic acid derivatives |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9115377D0 (en) * | 1991-07-17 | 1991-09-04 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| IL102674A (en) * | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | 4-Benzoyl isoxazole derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
-
1991
- 1991-08-05 GB GB919116834A patent/GB9116834D0/en active Pending
-
1992
- 1992-07-30 IL IL10267592A patent/IL102675A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-31 RS YUP-748/92A patent/RS49899B/sr unknown
- 1992-08-03 NZ NZ243817A patent/NZ243817A/en unknown
- 1992-08-03 SK SK2412-92A patent/SK280306B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-08-03 CZ CS922412A patent/CZ284801B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-08-03 AU AU20730/92A patent/AU655648B2/en not_active Expired
- 1992-08-03 MA MA22899A patent/MA22610A1/fr unknown
- 1992-08-04 ES ES92307122T patent/ES2094878T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-04 BG BG96747A patent/BG61568B1/bg unknown
- 1992-08-04 FI FI923515A patent/FI115136B/fi not_active IP Right Cessation
- 1992-08-04 EP EP92307122A patent/EP0527036B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-04 DK DK92307122.9T patent/DK0527036T3/da active
- 1992-08-04 HU HU9202532A patent/HU218304B/hu unknown
- 1992-08-04 DE DE69215028T patent/DE69215028T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-04 MX MX9204522A patent/MX9204522A/es unknown
- 1992-08-04 RO RO92-01065A patent/RO111678B1/ro unknown
- 1992-08-04 RU SU925052747A patent/RU2065854C1/ru active
- 1992-08-04 EG EG44092A patent/EG19908A/xx active
- 1992-08-04 MY MYPI92001388A patent/MY109382A/en unknown
- 1992-08-04 AT AT92307122T patent/ATE144981T1/de active
- 1992-08-04 PH PH44763A patent/PH31029A/en unknown
- 1992-08-05 CA CA002075348A patent/CA2075348C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-05 BR BR929203100A patent/BR9203100A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-08-05 SI SI19929200163A patent/SI9200163A/sl unknown
- 1992-08-05 ZA ZA925872A patent/ZA925872B/xx unknown
- 1992-08-05 CN CN92109247A patent/CN1036305C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-05 HR HR9116834.4A patent/HRP920256B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1992-08-05 JP JP04209112A patent/JP3078661B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-05 TR TR00791/92A patent/TR27328A/xx unknown
- 1992-08-05 KR KR1019920014062A patent/KR100239189B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-06-18 UA UA93002593A patent/UA45943C2/uk unknown
- 1993-08-03 ZW ZW126/92A patent/ZW12692A1/xx unknown
-
1996
- 1996-06-03 CN CN96106694A patent/CN1066440C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-18 GR GR960403513T patent/GR3022068T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RS49899B (sr) | Derivati 4-benzoilizoksazola, postupak za njihovo dobijanje, herbicidni preparati koji ih sadrže i njihova primena za kontrolu rasta korova | |
| RU2105761C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способы их получения, гербицидная композиция, способ борьбы с ростом сорняков | |
| KR100301138B1 (ko) | 제초제 | |
| HRP920255A2 (en) | Herbicides | |
| SK280174B6 (sk) | 2-kyano-1,3-diónové deriváty, spôsob ich prípravy | |
| RO109335B1 (ro) | Derivati de 5-arilizoxazol, procedee de obtinere, compozitii si metoda de tratament erbicid | |
| BG60942B1 (bg) | Хербицид | |
| RO109941B1 (ro) | Derivati de 4-benzilizoxazol, procedee pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii buruienilor | |
| BG60585B1 (bg) | 4-бензоил изоксазолови производни | |
| JP3234684B2 (ja) | 新規な除草剤 | |
| JP3557230B2 (ja) | 新規な除草剤 | |
| AU697591B2 (en) | New herbicidal compositions | |
| HRP940053A2 (en) | New 4-benzoylysoxazole derivatives, process for the preparation thereof, compositions containing them and their use as herbicides | |
| RU2104273C1 (ru) | Производное 4-бензоилизоксазола, способ его получения, гербицидная композиция на его основе и способ борьбы с ростом сорняков | |
| HUT50584A (en) | Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds | |
| RU2065853C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способы их получения, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков в локусе |