JPS58103368A - アゾリル−ペンテン誘導体、その製法および該誘導体を含有する殺生剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規アゾリル−ペンテン誘導体、その製法およ
び該誘導体を含有する殺生剤に関する。

トリアゾール化合物の幾何異性体および該異性体を含有
する除黴、除草および／または植物成長調節剤は既に公
知である（西１イツ特許出願公開第３０１０５６０号明
細書）。これらの化合物は有用植物の成長調節に利用す
ることができるが、その作用は中でも豆科植物および綿
花で十分ではないことが示された。

本発明の課題は多方面に使用可能であり、特に豆科植物
および綿花で著しい成長調節作用を有する新規アゾリル
−ベンゾン誘導体を見出すことである。

この課題は本発明により一般式： 〔式中ＲはＣ工〜、。−アルキル基またはＣ３〜８−ア
ルケニル基を表わし、Ｒエ　はイミダゾルー１−イルま
たはり、２．４−　）リアゾル−１−イル基を表わし、
Ｒ２は芳香族炭化水素基、ハロゲン、Ｃ−アルコキシ、
Ｃ−アルキル、 １〜４１〜４ ０１〜４−アルキルチオ、トリフルオルメチルまたはニ
トロ基の同じものかまたは異なるもの１個以上によって
置換された芳香族炭化水素基、プリル−ベンヂン誘導体
およびその無機酸および有機酸との酸付加塩によって解
決される。

本発明による化合物は広い意味において殺生作用があり
、特に成長調節作用に優れ、該作用において意想外にも
類似の一造および作用方向を有する公知の作用物質を凌
駕する。

本発明による化合物は植物に質的、量的な変化を惹起す
るので、該化合物を次の用途に優れている植物成長調節
剤の種類に分類することができる： 例えば道路縁、軌条設備等においてうつそうと繁るのを
阻止するために草木植物の植物的成長阻止。倒れたり折
れたりするのを防ぐために穀物で、生産高増加のために
綿花で成長阻止。

観賞用植物および栽培植物で花芽の増加のためにまたは
タバコおよびトマトで側板の阻止のために成長および生
殖機関の枝分れに対する作用。

果実の質の改良、例えばサトウキビ、サトウダイコンま
たは果物で糖分増加および収穫物の均一な成熟、これは
よグ高い生産をもたらす。

気候の影響、例えば寒冷および乾燥に対する抵抗力の増
加。

ゴムＭ物でラテックス液に作用。

単為結実果実の形成、花粉の滅菌および性に対する作用
も同様に用途に挙げられる。

種子の胚形成および発芽の制御。

収穫軽減のため落葉または落果に対する影響本発明によ
る物質は発芽前並びに茎葉処理で作用を発揮する。その
作用は系統的である。

該物質は豆科植物、例えばダ、イズで栄養成長および生
殖成長の調節に好適である。

使用量は用途に応じて一般に作用物質０．００５〜５ｋ
ｇ／ｈａ　であるが、場合により高い使用量でも使用す
ることができる。

使用時間は用途および気候条件に左右される。植物種お
よび使用量に応じて一定の除草効果を得ることもできる
。

本発明による化合物は意想外にも栽培植物、例えば綿花
、かん本性豆科植物（Ｂｕｓｃｈｂｏｈｎθ）、キュー
リ、とうもろこし、大豆能で耐ストレス性を高めるため
にも好適である。

特に耐乾燥性が挙げられる。この効果は重要な栽培分野
では多数の栽培植物を大きなエネルギー消費下に人工的
に潅がいしなければならないために必要である。その結
果２０００年には約２００００万／ｈａが潅がいされる
見積りになる。

植物の状態調節は、これに僅かな水を供給すればいい、
または数日にわたって乾期を潅がいなしでもちこたえる
点で大きな作業および物質の節約を意味し、かつ損失を
予防する。

その上に従来乾燥性が大きすぎて耕作されなかった作付
面積をも耕作することができる。

除黴作用は意想外にも種々の系統的位置の真菌類に対し
て及ぶ。地表にある植物部分の処理では風に基因する病
原体から保護される。種子伝播病原体に対しては化合物
を種子処理に使用してよい。その上にこれらの化合物は
系統的であり、すなわち例えば種々で施した後植物の根
によって吸収され、植物の地表の部分に運ばれ、かつこ
の部分を病原体から保護する。

本発明による化合物は更に殺菌作用を有している。

化合物は認められる広い作用スペクトルのために栽培植
物の保護のみならず、物質の保護およびヒトおよび動物
の発病囚の微生物の撲滅に好適であり、このことから拡
大された用途が得られる。

置換基の詳細な定義に応じて重点的な用途が得られ、そ
の用途で化合物は卓越した作用を発揮する。化合物はそ
れぞれ植物成長調節剤、除黴剤または殺菌剤として使用
することができる一般式Ｉによって特徴づけられる化合
物において例えば、Ｒはａ１〜、。−アルキル、例えば
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘゾチル、オクチル、ノニル、デシル、イソプロピ
ル、２．２−Ｊメチルゾロビル−１３，３−ジメチル−
ブチル−２，０３〜８−フルナニル、例えばアリル、２
−ブテン−１−イル、３−メチル−２−ブテン−■−イ
ル、ヘキ゛セニル、ヘプテニル、オクテニルを表わし；
Ｒエバイミダゾルーｌ−イルまたはり、２．４−　）　
ＩＪ　７ゾルーＬ−イルヲ表わし；Ｒ２ハフェニル、２
−フルオルフェニル、３−フルオルフェニル、牛−フル
オルフェニル、２−クロルフェニル、３−クロルフェニ
ル、牛−クロルフェニル、２−プロムフエニル、３−ブ
ロムフェニル、イーブロムフェニル、２−ヨードフェニ
ル、３−ヨードフェニル、牛−ヨーＰフェニル、２，３
−ジクロルフェニル、２．４−、：）り四ルフェニル、
３゜牛−ジクロルフェニル、２．６−ジクロルフェニル
、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、牛−メチ
ルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル
、牛−エチルフェニル、２−プロピルフェニル、３−プ
ロピルフェニル、牛−プロピルフェニル、２−イソプロ
ピルフェニル、３−イソプロピルフェニル、牛−イソゾ
ロビルフェニル、２−ブチルフェニル、３−ブチルフェ
ニル、４＋ブチルフエニル、２−　ｓ　−ブチルフェニ
ル、３−４−ブチルフェニル、２−ｔ−ブチルフェニル
、３−　ｔ−ブチル７エ二ル、２−メトキシフェニル、
冬−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エ
トキシフェニル、牛−エトキシフェニル、２−メチルチ
オフェニル、２−エチルチオフェニル、３−エチルチオ
フェニル、牛−エチルチオフェニル、２−　）　リフル
オルメチルフェニル、３−）リフルオルメチルフェニル
、牛−トリフルオルメチルフェニル、２−ニトロフェニ
ル、３−ニトロフェニル、冬−二トロフェニル、３−フ
ルオル−４−メトキシフェニル、２−クロル−５−二ト
ロフェニル、牛−クロル−２−フルオルフェニル、３，
４．５−　）リメトキシフェニル、５−クロル−２−二
トロフェニル、ナフチル、ピリジル、チェニル、フリル
ヲ表わし：かつＺ　バーＣｊＯ−または一〇Ｈ（ＯＨ）
−基を表わす。

酸付加塩の形成のために無機酸並びに有機酸が挙げられ
る。例えばハロゲン化水素酸、例え′ば塩化水素酸およ
び臭化水素酸、更にリン酸、硫酸、硝酸、単官能性およ
び２官能性カルぎン酸およびヒＰロキシカルゼン酸、例
えば酢酸、マレイン酸、蓚酸、琥珀酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、乳酸、並びにスルホン酸、
例工ばｐ−）ルエンスルホン酸およびｌ。

５−ナフタリンジスルホン酸が挙げられる。

これらの酸付加塩は常用の塩形成方法、例えば式ｌの化
合物を好適な溶剤に溶かし、酸を添加す、ることにより
得られる。

特に次の化合物が卓越した成長調節作用を示す： １−　（２，４−ジクロルフェニル）−４−メトキシ−
４−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル
）−１−ペンテン−３−オン、１−（２，６−）クロル
フェニル）−４−メトキシ−Φ−メチルー２−　（１，
２，４−）リア・！ルーｌ−イル）−１−ペンテン−３
−オン、牛−メトキシー牛−メチルー１−７エニルー２
−　（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−ペン
テン−３−オン、１−（４−クロルフェニル）−４−メ
トキシ−牛−メチル−２−（Ｌ、２．４−　）り了ブル
ー１−イル）−１−ペンテン−３−オール、ｌ−（２，
４−ジクロルフェニル）−２−（イミダゾルーｌ−イル
）−４−メトキシー４−メチルーＬ−ペンテン−３，−
オン、Ｌ−（４−クロルフェニル）−牛−メトキシ−キ
ーメチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）
−１−ペンテン−３−オン。

次の本発明による化合物は卓越した除黴作用ヲ示Ｔ　：
　ｌ　−（４−りｐルフェニル）−＋−メトキシ−牛−
メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−Ｌ−イル）−
１−ペンテン−３−オン、■−（２−クロルフェニル）
−４−メトキシ−牛−メチル−２−（Ｌ、２．４−トリ
了ブルーｌ−イル）−１−ペンテン−３−オン、１−（
４−クロルフェニル）−４−メトキシ−冬−メチル−２
−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−１−ペンテ
ン−３−オール、ｌ　−（２，４−ジクロルフェニル）
−２−（イミダゾルーｌ−イル）−４−メトキシー４−
メチルー１−ペンテン−３−オン、牛−メトキシ−昼−
、メチル−１−７エ二ルー２−　（１，２，４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オン。

既に述べたように本発明による化合物は植物の全組織に
送られる。

したがって該化合物は土壌を介して適用しても噴霧処理
でもその成長調節作用を発揮する。

豆科植物および綿花における成長抑制作用は特に著しい
。

前記の作用の他に本発明による化合物は殺菌および除草
作用を発゛揮し、これはより広い用途を可能にする。

本発明による化合物は単独で、ま産は相互の、または他
の作用物質との混合物で使用することができる。場合に
より他の植物保護剤または害虫撲滅剤を所望の目的に応
じて添加してもよい。

有利に、特性づけられた作用物質またはその混合物は調
剤、例えば粉末、散布剤、顆粒、溶液、エマルジョンま
たは懸濁液の形状で液状および／または固体のキャリヤ
もしくは希釈剤および場合により湿潤剤、付着剤、乳化
剤および／または分散助剤の添加下に使用される。

好適な液状キャリヤは例えば水、脂肪族および芳香族炭
化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシｒ１　ジ
メチルホルム了ミＰ１更に鉱油フラクションおよび植物
油である。

固体のキャリヤとしては鉱土、例えばトンシル、シリカ
ゲル、タルク、カオリン、了タプルギット（Ａｔｔａｐ
ｕｌｇｉｔ　）　、滑石、ケイ酸および植物性生成物、
例えば穀粉が好適である。

界面活性物質を挙げることができる：例えばカルシウム
リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニル−エーテル、ナフタリンスルホン酸およびその塩
、フェノールスルホン醗およびその塩、ホルムアルデヒ
Ｐ縮合物、脂肪アルコールスルフェート、並び＜置換サ
レタベンゼンスルホン酸およびその塩。

作用物質を種子の消毒に使用する限りにおいて消毒済み
の種子に明らかに認識可能な着色を与えるために着色剤
を添加混合してもよい。

種々の調剤、中の作用物質の割合は広範囲内で変えるこ
とができる。例えば薬剤は作用物質約しＯ〜９０重量％
、液状または固体キャリヤ約９０〜ＬＯ重量％並びに場
合により界面活性物質２０重鼠％までを含有する。

薬剤の施与は常法で、例えばキャリヤとして水を用いて
噴霧液量約１００〜Ｌ　０００１　／　ｈａで行なわれ
る。いわゆる“低容量（Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ）法”ま
たは６超低容量（Ｕｌｔｒａ−Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ）
法″での薬剤の使用がいわゆるマイクロ顆粒の形状での
適用と同様に可能である。

調剤の製造には例えば次の成分が使用されるＡ、噴霧粉
末 ａ）作用物質　　　　　　　　　　　４０重量％粘土鉱
物　　　　　　　　　　　２５　〃ケイ酸　　　　　　
　　　　　　２０　〃セルピッチ（Ｚｅｌｌｐｅｃｈ　
）　　　　　１０　　ｐリグニンスルホン酸のカルシ ラム塩とアルキルフェノール ポリグリコールエーテルとの 混合物をベースとする界面活 性物質　　　　　　　　　　　　　５　〃ｂ）作用物質
　　　　　　　　　　　２５重量％カオリン　　　　　
　　　　　　６０　〃ケイ酸　　　　　　　　　　　　
１０　〃Ｎ−メチルーＮ−オレイルータ ウリンのナトリウム塩およびリ グニンスルホン酸のカルシラＡ 塩をベースとする界面活性物質　　５　〃Ｃ）作用物質
　　　　　　　　　　　１０重量％粘土鉱物　　　　　
　　　　　　６０　〃ケイ酸　　　　　　　　　　　　
Ｌ５ｔｔセルピッチ　　　　　　　　　　１０　〃Ｎ−
メチルーＮ−オレイルータ ウリンのナトリウム塩およびリ グニンスルホン酸のカルシウム 塩をベースとする界面活性物質　　５　〃Ｂ、ペースト 作用物質　　　　　　　　　　　　４５重量％アルミノ
ケイ酸ナトリウム　　　　δ　〃エチレンオキ２１８七
ルヲ有ス るセチルポリグリコールエーテル　１５　〃スピンｒル
油　　　　　　　　　　２　〃ポリエチレングリコール
　　　　１０　〃水　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２３部Ｃ，エマルジョン濃縮物 作用物質　　　　　　　　　　　２５重量％シクロヘキ
サノン　　　　　　　１５　　ｔｔキシレン　　　　　
　　　　　　５５　〃ノニルフェニルポリオキシエ チレンまたはカルシウムＰデ シルベンゼンスルホネートの 混合物　　　　　　　　　　　　　５　〃新規の本発明
による化合物は例えば次のようにして製造することがで
きる； 一般式： の化合物を場合により溶剤に溶かし、かつ触媒の存在で
縮合し、かつ２が−ＣＯ−を表わす反応生成物を所望に
よりＺが−ＣＨ（ＯＨ）−を表わす相応する化合物に還
元する、その際式中Ｒ，Ｒ１およびＲ２は前記のものを
表わす。

縮合は自体公知の方法により実施される。一般にその際
一般式■の３−アルコキシ−１−（アゾルー１−イル）
−３−メチル−２−ブタノン１モルを一般式１のアルデ
ヒｒ１〜２モルと場合により好適な溶剤の使用下におよ
び触媒の存在で反応させる。触媒は例えばアルカリ−ま
たはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ム、−カリウムまたは−カルシウム、アルカリ金属アル
コラード、例えばナトリウムエチラート、ナトリウムメ
チラートまたはカリウムエチラート、カーゼネート、例
えばナトリウム−またはカリウムカーゼネート、アセテ
ート、例えば酢酸ナトリウムまたは−カリウム、第２ア
ミン、例えばジエチルアミン、ジプロピルアミン、ピロ
リジン、ピペリジンまたはモルホリン、および第３アミ
ン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリ
ジン、ピコリンまたはツメチルアニリンであってよい。

触媒は０．５〜０．０　　　モル量で使用される。使用
可能な溶剤は例えばアルコール、例えばメタノールまた
はエタノール、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トル
エンマタハキシレン、エーテル、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、水およびこ
れらの混合物である。反応は有利に０℃からその都度の
溶剤の沸点までで行なわれる。

触媒としてアセテート、例えば酢酸ナトリウムまたは酢
酸カリウム、カーゼネート、例えｉｆ炭酸ナトリウムま
たは−カリウムまたは第３アミンを使用する場合、反応
溶剤として氷酢酸または無水酢酸を使用してよい。

化合物の精製は一般に再結晶またはカラムクロマトグラ
フィーにより行なわれる。

Ｚが専ら−ａｎ（ｏＨ）−基を表わす一般式ｌの化合物
、牛−アルコキシーＬ−アリール−２−（アゾルー１−
イル）−４−メチルー１−ペンテンー３−オールを得る
には２が−ａＯ−である一般式Ｉの相応するオン化合物
を還元する。そのために好適な溶剤中で金属錯体、例え
ば水素化アルミニウムリチウムまたは水素化硼素ナトリ
ウムまたはアルミニウムアルコキンｒ１例えばアルミニ
ウムイソゾロビラートを使用する。水素化アルミニウム
リチウムで還元する際の溶剤として例えばエーテル、例
えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランが好適
である。反応温度は有利に一２０〜６０℃である。水素
化硼素ナトリウムを使用する際には溶剤として特にエー
テル、例えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラ
ン、アルコール、例工ばメタノール、エタ／−ルまたは
インゾロパノールカ好適である。反応温度は有利に０℃
から室温までである。還元剤としてアルミニウムイソゾ
ロピラートを使用する場合には、溶剤として有利にアル
コール、例えばインゾロパノールまたは芳香族炭化水素
、例えばトルエンを使用する。

化合物の精製は一般に再結晶またはカラムクロマトグラ
フィーにより行われる。以下の実施例は本発明による化
合物の製造を説明する。

例Ｉ Ｌ−（４−クロルフェニル）−４−メ）−＋シー牛−メ
チルー２−　（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−
１−ペンテン−３−オン ３−メトキシ−３−メチル−１−（１，２，４−トリア
ゾル−１−イル）−２−ブタノン２６．８、！ｉ＋　（
０，１４６モル）を無水酢酸８５−中の昼−クロルペン
ズアルデヒ）’　２１．３８．９　（０，１５２モル）
とともに装入する。５０℃に加熱後トリエチルアミン２
０−を滴下する。次いで７０℃で４．５時間攪拌し、−
夜にわたって放置し、かつ真空回転蒸発器で濃縮乾固す
る。

酢酸エチルエステル５０〇−中に吸収し、着炭酸水素カ
リウム溶液各３００−で２度洗い、引続き水呑２００−
で２度洗う。有機相を硫酸マグネシウム上で乾かし、か
つ濾過後真空回転蒸発器で濃縮する。残った暗褐色の油
状物をヘキサンの添加により結晶化する。ジイソプロピ
ルエーテルか、ら再結晶させる。収量：２１１ｉ（理論
の４７％）。融点：１０２〜１０４℃０例２ ｌ−（２−１０ルフエニル）−４−メトキシ−冬−メチ
ル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−１−
ペンテン−３−オール １−（２−クロルフェニル）−４−メトキシ−牛−メチ
ル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−１−
ペンテン−３−オンｌ　Ｏ、Ｓ＋　（０゜０３２７モル
）をメタノール２５−中に装入する。

０〜ＩＯ℃で攪拌下に１５分間で水素化硼素ナトリウム
０．５７．９（０，０１５モル）を入れる。１時間後攪
拌し、真空中で回転濃縮し、酢酸を加え、引続き溶液を
に２ＣＯ３−溶液でアルカリ性に調節する。酢酸エステ
ルで抽出し、酢酸エステル相をＭｇ５Ｏ上で乾かし、濾
過し、回転源縮し、かつ残分をジイソプロピルエーテル
から再結晶させる。

収量：５．２１１＝理論の５１．７％、融点：１１６〜
ｔｔａ℃０ 同様にして次の本発明による化合物を製造することがで
きる： １−（２−クロル７エ二ル）− 昼−メトキシ−牛−メチル−２ −（１，２，４−）リアゾル−Ｌ− イル）−１−滅ンテンー３−オ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｑ５〜９８℃１−　（２，４−ジクロル
フェニル ）−牛−メトキシ−牛−メチル −２−（１，２劃−トリアゾル− Ｌ−イル）−１−ペンテン−３ 一オン　　　　　　　　　　　　６９〜ＱｌｕＬ　−（
２，６−ジクロルフェニル ）−牛一メトキシー冬−メチル −２−（１，２，４−）リア・！ルー １−イル）−↓−ペンテンー３ 一オン　　　　　　　　　　　　１００〜１０３℃牛−
メトキシー牛−メチル−１ 一フェニルー２−　（１，２，４−ト リ了ゾルー１−イル）−１−ペ ンテンー３−オン　　　　　　　７６〜８０℃１−（４
−クロルフェニル）− ２−（イミダゾルー１−イル） 一昼−メトキシー冬−メチルー １−ペンテン−３−オン　　　　７０〜７３℃牛−メト
キシー４−メチル−１ −（２−チェニル）　−２−（１゜ ２．４−トリア・！ルーＬ−イル） −１−ペンテン−３−オン　　　９４〜９７℃２−（イ
ミダブルーｌ−イル） 一冬一メトキシー養−メチルー １−（２−チェニル）−１−ペ ンテンー３−オン　　　　　　　　７２〜７６℃１−　
（２，４−ジクロルフェニル ）−２−（イミダ・ツルー１−イ ル）−冬一メトキシー昏−メチ ル−１−ペンテン−３−、オン　　１０５〜１０８℃Ｌ
　−（２，６−−、’クロルフェニル）−２−（イミダ
ゾルーｌ− イル）−冬−メトキシ−昼− メチル−１−ペンテン−３− オン　　　　　　　　　　　　　９７〜９９℃１−（２
−クロルフェニル） −２−（イミダゾルー１−イ ル）−牛−メトキシ−冬−メ チル−１−ペンテン−３−オ フ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　７２〜７５℃２−（イミダゾルー１−イル ）−牛−メトキシ−冬−メチ ルーＬ−フェニルー１−ペン テン−３−オン　　　　　　　　６７〜７０℃１−（２
，４−−ジクロルフェニ ル）−牛一メトキシー牛−メ チル−２−（１，２，４−）リア ゾル−１−イル）−１−ペン テン−３−オール　　　　　　　１７５〜１７７℃ｋ　
−（３，４−ジクロルフェニ ル）−牛一メトキシー牛−メ チル−２−（Ｌ、２．４−トリ了ゾ ルーＩ−イル）−１−ペンテン −３−オン、ナフタリンジスル ホネート　　　　　　　　　　　２２７〜３２℃１−　
（２，６−ジクロルフェニル ）−４−メトキシ−昼−メチル −２−（１，２，４−）リアゾル− Ｉ−イル）−１−ペンテン−３ 一オール　　　　　　　　　　　１２８〜３０℃１−（
４−クロルフェニル）− 養一メトキシー昼−メチル−２ −（１，２，４−）リアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ール　　　　　　　　　　　　１２６℃冬−メトキシ一
番−メチル−１ −（２−チェニル）　−２−（１゜ ２．４−）リア・ｔルーＬ−イル） −１−ペンテン−３−オール　　１３１Ｎ１３６℃１−
（４−ブロムフェニル）− 冬一メトキシー冬−メチル−２ −（１，２，４−ト　　リ　　ア　ツ″　ル　−　　１
　−イル）−１−ペンテン−３−オ フ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１０２〜１０５℃牛−エトキシー（４−クロシン ェニル）−昼−メチル−２−（ １，２，４−トリアゾル−１−イル ）−【、−ペンテン−３−オン　　１０５〜１０７℃牛
−エトキシ−（４−フルオル フェニル）−４−メチル−２− （Ｌ、２．４−　）り了ブルーＬ−イ ル）−Ｌ−ペンテン−３−オン　５７〜６０℃Ｌ−（４
−フルオルフェニル） 一牛−メトキシー冬−メチルー ２−（１，２，４−）リアゾル−１ −イル）−１−ペンテン−３− オン　　　　　　　　　　　　１０４〜１０７℃Ｌ−（
３−クロルフェニル）− 牛一メトキシー冬−メチル−２ −（１，２，４−ドリアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−第 ０ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ｎ　　　：１．５４８０１−（４−ブロムフェ
ニル）＋ 牛−メトキシー昼−メチル−２ −（Ｌ、２．４−　）リアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ール　　　　　　　　　　　　　１２９〜１３３℃牛−
エトキシー昼−メチル−１ 一フェニルー２−　（１，２，４−） リアゾル−Ｌ−イル）−１−ペ ンテンー３−オンｎ２°：１．５５８０Φ−エトキシー
１−（２−クロ ルフェニル）−４−メチル−２ −（１，２，４−）リアゾル−ｌ− イル）−Ｌ−ペンテン−３−オ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ｎ”：１．５６１０牛−エトキシー昏−メチル−
１ −（４−二トロフェニル）−２ −（Ｌ、２．４−　）リアブルーＩ− イル）−１−ペンテン−３−オ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ｎＤ　：１．５６６０Φ−エトキシー（３−ク
ロシン ェニル）−４−メチル−２−（ １，２，４−）リアゾル−１−イル ）−１−ペンテン−３−オ”／　　　ｒＬ：０：１．５
５３５牛−エトキシー１−（４−クロ ルフェニル）−ルーメチル−２ −（１，２，４−トリアゾル−Ｉ− イル）−１−ペンテン−３−オ ール　　　　　　　　　　　　　１４２〜１４４℃Ｌ−
（４−フルオルフェニル） −４−メトキシ−牛−メチル− ２−（１，２，４−トリアゾル−１ −イル）−１−ペンテン−３− オール　　　　　　　　　　　　９０，５〜９３．５℃
牛−エトキシー１−（４−プロ ムフェニル）−Φ−メチルー２ −　（１，２，４−）り了ゾルー１− イル）−１−ペンテン−３−オ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１１０〜１１２℃牛−エトキシー１−　（２
，４−ジ クロルフェニル）−４−メチル −２−（１，２，４−トリアゾル− １−イル）−１−ペンテン−３ ０ 一オン　　　　　　　　　　　　ｎＤ　：１．５７００
斗−エトキシ−１−（３，４−ジ クロルフェニル）−４−メチル −２−（１，２，４−）リアゾル− １−イル）−１−ペンテン−３ 一オン　　　　　　　　　　　　８３〜８５℃牛−エト
キシー冬−メチル−１ −（４−メチルフェニル）−２ −（１，２，４−）リアゾル−Ｌ− イル）−１−ペンテン−３−オ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　δ４〜８７℃冬−エトキシー冬−メチルー１ 一フェニルー２−　（１，２，４−ト リアゾル−１−イル）−１−ペ ンテンー３−オール　　　　　　　８８〜９２℃牛−エ
トキシー１−（４−フル オルフェニル）−４−メチル− ２−（１，２，４−トリアゾル−１ −イル）−１−ペンテン−３− オール゛　　　　　　　　　　　　１２５〜１２７℃牛
−エトキシーＩ−（２−クロ ルフェニル）−Φ−メチルー２ −（Ｌ、２．４−　）リアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ール　　　　　　　　　　　　　１４２〜１４５℃１−
（２−フルオルフェニル） 一Φ−メトキシーΦ−メチルー ２　　−　　　（１，２，４−）　　　ＩＪ　　　ア　
ｉｈ−１−イル）−１−ペンテン−３− オン　　　　　　　　　　　　ｎ２０：１．５３８０牛
−メトキシ−１−（４−メト キシフェニル）−冬−メチル− ２−（１，２，４−トリアゾル−１ −イル）−１−ペンテン−３− ”　７ｎＤ２０：８．５８７０ 牛−エトキシー牛−メチル−１ ―（％−二トロフェニル）−２ −（Ｌ、２．４−　）リアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ール　　　　　　　　　　　　１８０〜１８２℃冬−エ
トキシー１−（４−プロ ムフェニル）−Φ−メチルー２ −　（１，２，４−）リアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ール　　　　　　　　　　　　１４δ〜１５２℃冬−エ
トキシー１−　（２，４−ジ クロルフェニル）−４御メチル −２−（１，２，４−）　　　リ　　ア　・Ｉ　ル　−
■−イル）−Ｌ−ペンテン−３ 一オール　　　　　　　　　　　１４８〜ｂ＋−一 ルーエトキシー１−　（３，４−ジ クロルフェニル）−４−メチル −２−（１，２，４−トリアゾル− ■−イル）−１−ペンテン−３ 一オール　　　　　　　　　　　１１５〜１１７℃冬−
エトキシー冬−メチル−１ −（４−メチルフェニル）−２ −（１，２，４−）リアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ブル　　　　　　　　　　　　　１２０〜１２３℃４−
エトキシ−１−（４−メト キシフェニル）−冬−メチル− ２−（１，２，４−トリアゾル−１ −イル）−１−ペンテン−３− オン　　　　　　　　　　　　１３５〜１３７℃牛−エ
トキシー１−（２−フリ ル）−牛−メチル−２−（１，２，４ −トリアゾル−１−イル）−１ 一ペンテンー３−オン　　　　　ｎ：１．５６５０牛−
エトキシー１−（２−フリ ル）−ルーメチル−２−（１，２，４ −トリアゾル−１−イル）−１ 一ペンテンー３−オール　　　　１２４〜１２７℃牛−
エトキシーＬ−（４−メト キシフェニル）−４−メチル− ２−（１，２，４−トリアゾル−１ −イル）−１−（ンテン−３− オン　　　　　　　　　　　　１１２〜１４５℃昏−エ
トキシー４−メチル−１ −（２−チェニル）−２−に。

２．４−）リアゾル−１−イル） −１−ペンテン−３−オール　　１３８〜１４０℃舎−
エトキシー条−メチル−１ −（２−メチルフェニル）−２ −（１，２，４−）リアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ブル　　　　　　　　　　　　１４８〜１５２℃昼　−
メトキシ−冬−メチル− １−（３−ピリジル）−２−（ １，２，４−トリアゾル−１−イル ）−１−ペンテン−３−オン 養−エトキシー４−メチル−【 −（３−ピリジル）　−２−（Ｌ。

２．４−）リアゾル−１−イル） −１−ペンテン−３−オール 養−エトキシ−冬−メチル−１ −（２−ナフチル）−２−（１゜ ２．４−）リアゾル−１−イル） −１−ペンテン−３−オン　　　８５〜８９℃牛−エト
キシー牛−メチル−１ −（２−ナフチル）−２−（１゜ ２．４−）リアブルー１−イル） −１−ペンテ°ンー３−オール　　１５２〜１５４℃牛
−メトキシー牛−メチル−１ −（４−メチルフェニル）−２ −（１，２，４−トリアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ フ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　７２〜７６℃牛−メトキシー牛−メチルー
１ −（４−メチルフェニル）−２ −（”１．２．４−トリアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ブル　　　　　　　　　　　　１１０〜１１３℃牛−メ
トキシー１−（４−メト キシフェニル）−牛−メチル− ２−（１，２，４−）リアゾル−１ −イル）−１−ペンテン−３− オール　　　　　　　　　　　　９０．５〜９５．５℃
牛−メトキシー牛−メチルー１ 一フェニルー２−　（１，２，４？） リアゾル−１Ｌ−イル）−１−ペ ンテンー３−オール　　　　　　　７７〜８２℃Ｌ　−
（３，４−ジクロルフェニル ）−４−メトキシ−冬−メチル −２−（１，２，４−）リアゾル− Ｉ−イル）−１−ペンテン−３ 一オン　　　　　　　　　　　　　８０〜８２℃Ｌ　−
（３，４−ジクロルフェニル ）−ルーメトキシー牛−メチル −２−（１，２，４−）リアゾル− １−イル）−１−ペンテン−３ 一オール　　　　　　　　　　　１１５〜１１９℃冬−
メトキシー４−メチル−１ −（４＋ニトロフエニル）−２ −（１，２，４−）　リア・！ルー１−イル）−１−ペ
ンテン−３−オン　　１２４〜１２８℃牛−メトキシ一
番−メチル−Ｌ −（４−二トロフェニル）−２ −（１，２，４−トリア゛ツルーＩ− イル）−１−ペンテン−３−オ フ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１５７〜１６０℃牛−メトキシー牛−メチル−
１ −（２−メチルフェニル）−２ −（１，２，４−）リアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　７２〜７６℃キーメトキシ−牛−メチル
−１ −（２−メチルフェニル）−２ −（１，２，４−）リアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ール　　　　　　　　　　　　１２８〜１３３℃１−（
２−クロルフェニル）− ２−（イミダゾルー１−イル） 一ルーメトキシー牛−メチルー ■−ペンテンー３−オール　　　１５４〜１５８℃１−
（４−クロルフェニル）− ２−（イミダ・Ｉルー１−イル） −４−メトキシ−壬−メチル− １−ぺ”・テン−３−オール　　　　９０〜９５℃昼−
エトキシー１−（３−クロ ルフェニル）−４御メチル−２ −（１，２，４−トリアゾル−Ｉ− イル）−１−ペンテン−３−オ ール　　　　　　　　　　　　１１４〜１１６℃１−（
３＠−クロルフェニル）− 牛−メトキシ−４−メチル−２ 、（１，２，４−トリアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ール　　　　　　　　　　　　　８０〜８４℃冬−ｎ−
ブトキシー１−（４− クロルフェニル）−４−メチル −２−（１，２，４−トリアゾル− ■−イル）−１−ペンテン＃３ 一オン　　　　　　　　　　　　　　　８５℃４−ｎ−
ブトキシ−Ｌ−（２− クロルフェニル）−４−メチル −２−（１，２，４−）　　　リ　　ア　・Ｉ　ル　−
ｌ−イル）−１−ペンテン−３ 一オール　　　　　　　　　　　　　　　９５℃牛−エ
トキシー１−（２−フル オルフェニル）−４−メチル− ２−（１，２，４−トリアゾル−１ −イル）−１−ペンテン−３− オ／　　　　　　　　　　　　　ｎＤ：　１．５３７０
牛−（ｎ−ブトキシ）−１−（ ４＋クロルフエニル）＋１４−メ チル−２−（１，２，４−）リアゾ ル−１−イル）−１−ペンテン −３−オン　　　　　　　　　ｎＤ　’　１．５４３０
牛−（ｎ−ブトキシ）−１−（ ２−クロルフェニル）−１４−メ チル−２−（１，２，４＝　）リアゾ ル−１−イル）−１−ペンテン −３−オン　　　　　　　　　ｎ　　、１．５４Ｇ）Ｏ
牛−メトキシ−４−メチル−１ −（２−ピリジル）　−２−（１゜ ２．４−）り了ブルー１−イル） −１−ペンテン−３−オール　　　　　１０４℃本発明
による化合物は水に劣悪にしか溶解せず、かつ多少極性
有機溶剤、例えば他のアルコール、例えばメタノール、
エタノール等並びに酢酸エチルエステル、ジエチルエー
テル、ノイソプロビルエーテル、アセトニトリルおよび
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミｈ％に良好に溶解する化合
物は有機溶剤、例えばクロロホルム、塩化メチレン、ト
ルエンおよびキシレンに良好ニ溶解する。

本発明による化合物はＺ、Ｅ−異性体として存在し、か
つ純粋な２−もしくはＥ−形で存在する。すべての異性
体例本発明の対象に属することは理解される。

本発明による化合物を製造するための出発物質は自体公
知であり、または自体公知の方法により製造することが
できる。

次の実施例は本発明による化合物の使用方法を説明する
、使用は前記の調剤の形状で行なつた。

例３ 大豆植物を温室内で第−葉段階まで栽培した。本発明に
よる化合物は水性エマルジョンとして作用物質０．１　
”　０．５　ｋｇ／　ｈａ　　の使用量で植物に噴霧し
た。投与後３週間植物の全長を測定し、かつ対照と比較
して成長阻害を測定した。

１−　（２，４−ジクロルフェニル ）−牛−メトキシ−４−メチル　　１３　　１７−２−
（１，２，４−）　　リ　ア　・！　ル　−ｌ−イル）
−１−ペンテン−３ 一オン １−　（２，６−ジクロルフェニル ）−生−メトキシ−牛−メチル　　エ１　２１−２−　
（１，２，４−トリアゾル− １−イル）−１−ペンテン−３ 一オン 牛−メトキシー牛−メチル−１ −フェニル−２−（Ｌ、２．４−　）　　　　３　　１
７リアゾルー１−イル）−１−ペ ンテンー３−オン Ｌ−（４−クロルフェニル）− 牛−メトキシ−４−メチル−２５３７５−（１，２，４
−）リアゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ール 比較 ２−クロルエチルトリメチルア　　１５　１６ンモニウ
ムクロリＰ（クロシン クワトクロリＰ） ２−クロルエチルホスホン酸０　　１１例牛 大豆植物を発芽前処理で試験すべき化合物の水性エマル
ジョンを用いて作用物質０．５〜１．０ｋｇ／ｈａの使
用量で処理し、かつ温室内で栽培した。

３週間後植物の全長および成長阻害（％）を対照と比較
して測定した。その上に第−葉から直径１．７　ｃｒｎ
の円板形に葉を押し抜いた。この金板形からクロロフィ
ルが抽出された。クロロフィル社を６６５　ｎｍ　　で
測光法により測定し、かつ対照と比較して増加率を算出
した。

表から本発明による化合物の著しい成長調節作用が明ら
かに相応する比較化合物の同作用に比べきわ立っている
。

ンテンー３−オール 綿花植物を発芽前処理で試験すべき化合物の水性エマル
ジョンを用いて作用物質１　ｋｇ／　ｈａの使用量で処
理した。温室で３週間栽培後植物の全長を測定し、かつ
成長阻害（イ）を算出した。

表から本発明による化合物の作用の有利さが明らかであ
る。

例６ オオムギを発芽前に試験すべき化合物の水性エマルジョ
ンを用いて作用物質０．５〜ｌ　ｋｇ　／　ｈａの使用
量で処理した。栽培３週間復温室内で植物の全長を測定
し、ｂ・つ成長阻害率を算出した試験結果によれば明ら
かに本発明による化合物により惹起された成長阻害がオ
オムギの例で禾本科植物で示される。それとは異なり比
較例は作用を示さなかった。

例７ かん本性豆科植物を発芽前に試験すべき化合物の水性エ
マルジョンで作用物質０．５．１．０および２．０　ｋ
ｇ　／　ｈａ　　の使用量で処理した。３週間後植物の
全長を測定し、かつ成長阻害（至）を算出した。

更に第−葉から直径１．７　ｃｍの円板形の葉を打ち抜
いた。この円板形の葉からクロロフィルを抽出し、かつ
６６５　ｎｍで測光法によりクロロフィル含量を算出し
た。次表からクロロフィル金回の増加（ト）を見ること
ができる。公知化合物と比べての本発明による化合物の
明らかな作用綿花、かん本性豆科植物および大豆を発芽
前に本発明による化合物の水性エマルジョンを用いて作
用物質０．　Ｌ、０．３、■および３　ｋｇ　／　ｈａ
の使用量で噴霧し、温室内で栽培し、かつ均一に打ち水
した。３週間栽培後打ち水を調節し、かつＬ日または数
日間隔で評価した。次の評価式を使用した： ０−植物は完全に膨潤 ■＝枯れる徴候 ２＝葉枯れる ３＝葉著しく枯れる 牛＝葉乾燥し、紙様。

評価は打ち水の調節後１２、およびｂ日目表は本発明に
よる化合物が植物により高い耐乾燥性を付与することを
示す。すべての対照で既に２日後までに著しい枯れが生
じるのに対して、処理された植物は一部２日を上回る期
間打ち水なしでもちこたえた。

例９ エンｒつおよびトマトに発芽前に化合物の水性エマルジ
ョンを作用物質１　ｋｇおよび２　ｋｇ／　ｈａの使用
量で噴霧した。温室栽培３週後植物の長さおよび成長阻
害ｃ％）を測定した。表に結果を挙げる。

１−（４−クロルフェニル）−１５３１２４−メトキシ
−牛−メチル−２２６６２５−（１，２，４−）リアゾ
ル−Ｌ− イル）−１−ペンテン−３−オン ■−（４−クロルフェニル）−１７３６２牛−メトキシ
ー生−メチル−２２７３７２−（Ｌ、２．４−　）リア
ゾル−１− イル）−１−ペンテン−３−オ ール 比較剤 り一（４−クロルフェニル）−１５３６２４，４−、：
）メチル−２−（１，２，４−２７３６２−トリアゾル
−１−イル）−１ 一ペンテンー３−オール 本発明による化合物は作用物質１　ｋｇ　／　ｈａで比
較剤の作用物質２　ｋｇ　／　ｈａ　　と同じ効果を惹
起することが示された。

例１Ｏ 大豆に発芽前で本発明による化合物の水性エマルジョン
を用いて作用物質Ｑ、　５　ｋｇ　／　ｈａ　　の使用
量で噴霧し、温室で栽培し、かつ均一に撒水した。栽培
３週間後撒水を調節した。冬日後側８による基準にした
がって評価した。

例ｉｔ 温室で発芽前の記載の植物を記載の使用量で本発明によ
る化合物で処理した。

このために化合物を水５００　ｊ！　／　ｈａ　　を用
いて懸濁液として均一に土壌に適用した。処理後３週間
評価基準０−１０により評価した。その際 ０＝植物の撲滅 １−４＝植物の完全なないしはきわめて著しい抑制 ５−７＝植物の著しい、ないしは中程度の抑制８−９＝
植物の僅かな抑制 御０＝植物の正常な成長 を表わす。

表から特に多数の雑草が本発明による化合物によって完
全、にその成長を抑制され、そのために雑草を競争−尤
て排除することができることが明らかである。

この効果を雑草撲滅を利用することができるハコベ　　
　　　　　３　　０　０ アプチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｈ、）　　　　４　　
　　　３　　　　２カミルレ　　　　　　　０　　０　
　０スミレ　　　　　　　　０　　０　　０ヤグルマギ
ク　　　　　　４　　　２１アオビユ　　　　　　　　
６　　４　　２ヤエムグラ キク　　　　　　　　　　５１１ マルノｑアサガオ　　　　　７　　５　　４タデ　　　
　　　　　　　３　　　２　　　１カラスムギ　　　　
　　６　　５　　４七ンニンニク　　　　　　δ　　　
６５イヌビエ　　　　　　　９　　８　　４コ了ワ　　
　　　　　　　７　　６　　　牛ヒメシバ　　　　　　
　７　　５　　３ハマスゲ　　　　　　　　８　４　３ モロコシ　　　　　　　　Ｌ０５４ スズメ／カタピラ　　　　５３１ 対照　　　　　１０ 例Ｌ２ 温室のカゼチャにおいてエリシフエ・シコラセアルムに
対する予防葉面処理の作用 記載の作用物質濃度を用いてびしよびしよに噴霧した幼
若カゼチャに噴霧液膜の乾燥後乾燥うどんこ病胞子の噴
霧によってエリシフエ・シコラセアルム（Ｋｒｙｓｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｍ　）を接種した。同時に
未処理の植物を対照として接種した。植物を温室内で２
４℃で恒温保持した。

−週間後病気になった葉の面積を全体の葉面積に対する
「％」で示した。除黴作用を次のようにして算定した： 化合物は２０％の処方で存在した。

Ｉ−（４−クロルフェニル）−牛−１００１００メトキ
シ−牛−メチル−２−（Ｌ、２゜牛−トリアゾル−１−
イル）−１− ペンテン−３−オン ■−（２−クロルフェニル）−牛−１００１００メトキ
シ−牛−メチル−２−（１，２゜牛−トリアゾル−１−
イル）−１− ペンテン−３−オン １−　（２，４−ジクロルフェニル）−１００６０４−
メトキシ−牛−メチル−２−（ １，２，４−）リアゾル−１−イル）−１−ペンテン−
３−オン １−（２，６−、ジクロルフェニル）−１００９５牛−
メトキシ−牛−メチル−２−（ Ｌ、２．４−　）　１；了ゾルー１−イル）−■−ペン
ｆ／−３−オン 牛−メトキシ−牛−メチル−１−７１００９５エニルー
２−　（Ｌ、２．４−）リアゾル・−１−イル）−１−
ペンテン−３− オン １−（４−クロルフェニル）−２−１００１００（イミ
ダゾルー１−イル）−４−メ トキシ−牛−メチル−１−ペンテン −３−オン 牛−メトキシ−４−メチル−Ｌ−（１００９４２−チェ
ニル）−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−
１−ペンテ ン−３−オン ２−（イミダゾルー１−イル）−４１００ＱＯ−メトキ
シ−冬−メチル−１−（２ −チェニル）−１−ペンテン−３− オン １−　（２，４−ジクロルフェニル）−１００１００２
−（イミダブルー１−イル）−牛 −メトキシ−冬−メチル−１−ペン テン−３−オン Ｌ　−（２，６−ジクロルフェニル）−１００１００２
−（イミダゾルーｌ−イル）−牛 −メトキシー牛−メチルーＬ−ペン テン−３−オン １−（２−クロルフェニル）−２−１００ｔｏ。

（イミダゾルーｌ−イル）−ルーメ トキシー牛−メチルーＬ−ペンテン −３−オン ２−（イミダゾルー１−イル）−４，１００９８−メト
キシ−牛−メチル−１−フェ ニル−■−ペンテンー３−オン ■−（４−クロルフェニル）−４−１００１００メトキ
シ−牛−メチル−２−（１，２゜牛−トリ了ゾルーＩ−
イル）−１− ペンテン−３−オール １−　（２，４−ジクロルフェニル）−１００１００４
−メトキシ−牛−メチル−２−（ １，２，４−トリアゾル−１−イル）−■−ペンテンー
３−オール １−　（３，４−）クロルフェニル）’−１００牛−メ
トキシー牛−メチル−２−（ １，２，４−）リアゾル−１−イル）−ｌ−ペンテンー
３−オン ナフタリンノスルホネート １−（２−クロルフェニル）−４−１００メトキシ−Φ
−メチルー２−　（１，２゜牛−トリアゾル−１−イル
）−１− ペンテン−３−オール Φ−メトキシー↓−メチルー１−（１００２−チェニル
）−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−１−
ペンテ ン−３−オール ■−（４−ブロムフェニル）−牛−１００メトキシ−４
−メチル−２−（Ｌ、２゜牛−トリアゾル−１−イル）
−１−ペ インテン−３−オン 例１３ 温室内でイネの苗においてピリキラリア・オリザエに対
する葉面処理の作用 幼若イネ植物に作用物質濃度０．１％でびしょびしよに
噴霧した。噴霧液膜の乾燥処理した植物並びに未処理の
植物をイネいもち病菌のピリキユラリア彎オリザエ（Ｐ
ｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子（約２ｏ
ｏｏｏ／−）の懸濁液を噴霧することにより接種し、か
つ湿った状態で一２５〜２７℃で温室内で恒温保持した
。

５日後何％の葉面積が病気になったかを確認した。この
罹病数から除黴作用を以下のようにして算出した。

化合物は２０％の処方として存在した。

表　　ビリキュラリ了・オリザエに対する作用（イ）Ｌ
＋（４＋クロルフエニル）−２− （イミダゾルー１−イル）−生一メ　　　８２トキシー
牛−メチル−１−ペンテン ２−（イミダゾルー１−イル）−牛 −メトキシ−冬−メチル−１−（２８０−チェニル）−
１−ペンテン−ｂ− １−（４−クロルフェニル）−ルー メトキシー牛−メチル−２−（Ｌ、２．　　８０Φ−ト
リアゾル−Ｌ−イル）−１− ペンテン−３−°オール 例１４ 温室内でぶどう植物におけるゾラスモパラ・ビチコラに
対する予防的葉面処理の作用 約５〜８枚の葉を付けた若いぶどうの木に作用物質濃度
０．０２５％を用いてびしよびしよに噴霧し、噴霧液膜
の乾燥後真菌の胞子のうの水性懸濁液（約２００００　
／ｄ　）を葉の下側に噴霧し、直ちに温室内で２２〜２
４℃でかつできる限り水蒸気飽和の雰囲気で恒温保持し
た。２１目から温度を３〜４日間通常の高さく３０〜７
０％の飽和）にもどし、次いで１日水蒸気飽和に保った
。引続き名菓につき真菌に罹病した面積の割合を％で記
載し、かつ処理当りの平均を除黴作用測定のために以下
のようにして計算した： 化合物は２０％の処方として存在した。

表　　ゾラスモポラ会ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐｏｒａ
　ｖｔｔ、１ｃｏ１ａ）に対する作用（％） 例１５ 温室内でトマトの苗において一トリチス・シネレアに対
する予防葉面処理の作用 幼若トマト植物を作用物質０．０２５％含有する噴霧液
でびしよびしょになるまで処理した。

噴霧液膜の乾燥後処理植物並びに対照としての未処理置
物に接種した。そのために接種菌として灰色カビ病菌ゼ
トリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔ１ｓＱｉｎｅｒ１３
＆　）の胞子の懸濁液（果汁溶液り一当り約１００万）
を植物に噴霧した。引続き植物を温室内で約２０℃およ
び高い空中湿度で恒温保持した。未処理植物の全滅後（
１００％罹病）、処理植物の罹病率を確認し、かつ除黴
作用を次のようにして算出した： 本発明による化合物１−　（２，４−ジクロルフェニル
）−２−（イミダブルー１−イル）−４−メドキシー蛋
−メチル−１−ペンテン−３−オンは２０％の処方で使
用され、罹病を８０％減少させた。

例１６ ヘルミントスポリウム・グラミネウムに対する種子処理 ヘルミントスポリウム・グラミネウムによって自然罹病
したオオムギの種子を未処理もしくは処理して（表参照
）土壌の人？、た植物容器にまき、かつ＋１６℃を下回
る温度で発芽させた０発芽後１日に１２時間植物に照明
をつけた。

約５週間抜罹病した。植物を数え、同様に被験員につき
発芽した総植物を数えた。除黴作用は次のようにして算
出した： 化合物は２０％の処方で存在した。

メトキシ−牛−メチル−２−（１，２，７５牛−トリア
ゾル−１−イル）−１− ペンテン−３−オン １−（２−クロルフェニル）−４＋ メトキシ−牛−メチル−２−（１，２，７０牛−トリア
ゾル−１−イル）−Ｌ− ペンテン−３−オン １−　（２，４−ジクロルフェニル）−ルーメトキシー
牛−メチル−２−（ａ。

１．２．４−　）リアゾル−１−イル）−■−ペンテン
ー３−オン 牛−メトキシ−牛−メチル−Ｌマフ ユニルー２−　（１，２，４−）リアゾル　　　９〇−
１−イル）−１−ペンテン−３− オン ■−（４−クロルフェニル）−２− （イミダゾルー１−イル）−４−メ　　　６０トキシー
牛−メチル−１−ペンテン −３−オン　− ２−（イミダゾルー１−イル）−牛 −メトキシ−牛−メチル−１−（２６５−チェニル）−
１−にンテンー３− オン Ｌ−（２−クロルフェニＡｔ−，）　−２−（イミダブ
ルー１−イル）−生一メ　　　６５トキシー牛−メチル
−１−ペンテン −３−オン ２−（イミダゾルー１−イル）−牛 −メトキシ−牛−メチル−１−フエ　　　６０ニル−１
−ペンテン−３−オン 例Ｌ７ オオムギで穀物つｒンコ病菌エリシフエ・グラミニスに
対する種子処理の系統的作用 春まきオオムギＮＧＺの種子を未処理もしくは処理して
土壌の入った植物容器にまき、かつ約２０℃の温度で温
室内で発芽させた。第り葉形成後植物につＰノコ病に罹
病した植物で塗ることにより接種した。Ｌ週間後側％の
葉の面積がつｒノコ病にかかったかを調べた。

除黴作用を以下のようにして算出した：本発明による化
合物は２０％の処方で存在した。

表：エリシフエ・グラミニスに対する作用（％）メトキ
シ−牛−メチル−２−（１，２，１００牛−ドリアゾル
−１−イル）−１− ペンテン−３−オン Ｌ　−（７２，４−ジクロルフェニル）−牛−メトキシ
−牛−メチル−２−（ｔｏ。

ｌ、２．４−　）リアゾル−１−イル）−１−ペンテン
−３−オン １−（４−クロルフェニル）−２− （イミダゾルー１−イル）−昼−メ　　　９０トキシ−
牛−メチル−１−ペンテン −３−オン ■−（４−クロルフェニル）−ルー メトキシー牛−メチル−２−（Ｌ、２．　　１００牛−
トリ了ゾルー１−イル）−１− ペンテン−３−オール 例１δ コムギでテイレチア・カリエスに対する種子処理の作用 コムギの種子Ｌｋｇに対して黒穂病筒テイレチア・カリ
エス（Ｔｉ１ｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ　）の胞子３Ｉ
と混合した。未処理のもしくは処理された穀粒をペトリ
皿内でそののぎのある端部に湿った粘土で押圧し、かつ
＋１２℃を下回る温度で３日恒温保持した。引続き穀粒
を取出し、かつペトリ皿を黒穂病の胞子を残したまま更
に＋Ｌ２℃を下回る温度で恒温保持した。１０後胞子の
発芽を調べた。除黴作用を次のようにして算出した： 化合物は２０％の処方として存在する。

表　テイレチア・カリエスに対する種子処理の作用部）
１−（４−クロル７エエル）−ルー メトキシー牛−メチル−２−（Ｌ、２．　　１００４−
ドリアゾル−１−イル）−１− １−（２−クロルフェニル）−昼一 メトキシー牛−メチル−２−（１，２，１００冬−トリ
アゾル−１−イル）−Ｌ− ペンテン−３−オン １−　（２，４−ジクロルフェニル）−ルーメトキシー
牛−メチル−２−（１００１，２，４−）リアゾル−１
−イル）−牛−メトキシ−牛−メチル−１−フ ェニル−２−（Ｌ、２．４−　）リアゾル　　　９〇−
１−イル）−１−ペンテン−３− オン 例Ｌ９ ライムギにおける７サリウム・ニパレ（ゲルラキア・二
・Ｚリス）に対する種子処理フサリウムリ二ノ々しく　
Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ　）に自然罹病し、た
ライムギの種子を処理し、未処理の種子（対照）と同様
に植物容器にまいた。

容器を６℃に調節した。植物の発芽後照明をつけ、かつ
相対空中温度を殆ど１００％にした。

播種後３週間に罹病率を評価した。５度繰返し、平均値
から除黴作用を算出した。

化合物は２０％の処方として存在した。

表：フサリウム・二ノマレに対する作用（％）牛−メト
キシー牛−メチルー１−フ ェニル−２−（１，２，４−）リアゾル　　　８２−１
−イル）−１−ペンテン−３− １−（２４−ジクロルフェニル）− ２−（イミダゾルー１−イル）−４１００−メトキシ−
４−メチル−１−ペン テン−３−オン Ｌ−（４−クロルフェニル）−冬一 メトキシー冬−メチル−２−（１，２，８０冬−トリア
ゾル−１−イル）−Ｌ− ペンテン−３−オール 例２０ 温室内でオオムギにおいてヘルミントスポリウム・テレ
スに対する予防的葉面処理の作用幼若オオムギ植物に作
用物質製０．０５％のも９をびしよびしよに噴霧した。

噴霧液膜の乾燥後処理および未処理の植物にヘルミント
スポリウム・テレス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ　　ｔｅｒｅｓ　）の分生子（約５００００ｍ）の懸
濁液を噴霧し、かつ温室内で２０〜２２℃で湿潤状態で
恒温保持した。１週間後葉の罹病率を調べた。除黴作用
を次のようにして算出した： 化合物は２０％の処方として存在した。

表：予防噴霧処理の作用（鋤 例２１ 温室内でオオムギ植物においてエリシフエ・グラミニス
に対する予防的葉面処理の作用幼若オオムギ植物に作用
物質濃度０．０５％のものをびしよびしよに噴霧した。

噴霧液滴の乾燥後処理植物並びに未処理植物を、罹病植
物を被験植物に塗ってエリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）の分生子が乾いたま
ま伝播されるようにして接種した。次いで被験植物を温
室内で２０〜２２℃で恒温保持した。１週間後葉の罹病
率を調べた。数め）ら除黴作用を次のようにして算出し
た： 化合物は２０％の処方として存在した。

表：予防噴霧処理の作用（ト） Φ−メトキシー牛−メチルー２−（ １，２，４−）リアゾル−１−イル）−Ｌ−ペンテン−
３−オン　ナフタリ ンジスルホネート １−（２−クロルフェニル）−牛−１００メトキシ−昼
−メチル−２−（１，２゜昼−トリアゾル−１−イル）
−１− ペンテン−３−オール 牛−メトキシ−牛−メチル−１−（９０２−チェニル）
　−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−１−
ペンテ ン−３−オール 牛−エトキシ−（４−フルオルフエ　　　９〇ニル）−
４−メチル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル
）−１−ペ ンテン−３−オン １−（４−フルオルフェニル）−４９９−メドキシー牛
−メチル−２−（Ｌ。

２．４−）リアゾル−１−イル）−１ −ペンテン−３−オン ■−（３−クロルフェニル）−牛−１００メトキシ−４
−メチル−２−（Ｌ、２゜牛−トリアゾル−１−イル）
−１− ペンテン−３−オン １−（４−ブロムフェニル）−牛−１００メトキシ−牛
−メチル−２−（１，２゜仝−トリアゾルー１−イル）
−１− ペンテン−３−オール 牛−エトキシ−牛−メチル−１−７９８エニルー２−　
（１，２，４−）り了ゾルー１−イル）−１−ペンテン
−３− オン 牛−エトキシー冬−メチル−１−（９５牛−二トロフェ
ニル）　−２−（１，２゜牛−トリアゾル−Ｌ−イル）
−１− ペンテン−３−オン 牛−エトキシ−（３−クロルフエニ　　　９０ル）−４
−メチル−２−（Ｌ、２．４−トリア・ツルー１−イル
）−１−ペン テン−３−オン 牛−エトキシー１−（４−り四ルフ　　　９９エニル）
−牛一メチル−２−（１，２゜冬−トリアゾル−１−イ
ル）−１− ペンテン−３−オール 例２２ 温室内でオオムギ植物においてゾツィニア・ホルデイ（
オオムギ小銹病）に対する予防葉面処理の作用 幼若オオムギ植物に作用物質濃度０．０５％のものでび
しよびしよになるまで噴霧した。噴霧液滴の乾燥後処理
植物並びに未処理植物にオオムギ小銹病にかかった植物
を被験植物に塗布することにより乾燥接種した。引続き
被験植物を１５〜１７℃で高い空中温度で温室内で恒温
保持した。

Ｌ２−週間後罹病した葉面積の％による割合を調べた。

除黴作用を次のようにして算出した：表：予防噴霧処理
の作用（イ） １−（４−クロルフェニル）−牛−１００メトキシ−牛
−メチル−２−（Ｌ、２゜牛−トリアゾル−１−イル）
−１− ペンテン−３−オン ■−（２−クロルフェニル）−４−゛９６メトキシー牛
−メチルー２−　（Ｌ、２゜冬−トリアゾル−Ｌ−イル
）−１− ペンテン−３−オン １−　（２，４−ジクロルフェニル）−９０牛−メトキ
シ−牛−メチル−２−（ １，２，４−トリアゾル−１−イル）−レインテン−３
−オン １−　（２，６−ジクロルフェニル）−１００４−メト
キシ−冬−メチル−２−（ １、２，４−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン−
３−オン 冬−メトキシ−牛−メチル−１−フ　　　１００エニル
−２”（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−１−ペ
ンテン−３− オン Ｌ−（４−クロルフェニル）−２−１００（イミダゾル
ー１−イル）−牛−メ トキシ−冬−メチル−１−ペンテン −３−オン 昼−メトキシー牛−メチル−１−（Ｑ５２−チェニル）
　−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−Ｌ−
ペンテ ン−３−オン １−　（２，４−ジクロルフェニル）−１００２−（イ
ミダゾルーｌ−イル）−条 −メトキシ−牛−メチル−Ｌ−ペンテン−３−オン １−　（２，６−ジクロルフェニル）−ｔｏ。

２−（イミダゾルー１−イル）−牛 −メトキシ−牛−メチル−１−ペン テン−３−オン ■−（２−クロルフェニル）−２−９０（イミダゾルー
ｌ−イル）−ルーメ トキシー牛−メチルー１−ペンテン ＝３−オン ２−（イミダブルー１−イル）−４１００−メトキシ−
牛−メチル−１−フェ ニル−１−ペンテン−３−オン １−（４−り四ルフェニル）−冬−１００メトキシ−牛
−メチルー−２−（Ｌ。

２．４−）リアブルー１−イル）−１ −ペンテン−３−オール １−　（３，４−ジクロルフェニル）−８５昼−メトキ
シ−舎−メチル−２−（ １，２，４−）リアゾル−１−イル）−■−ペンテンー
３−オン ナフタリンジスルホネート 牛−メトキシー牛−メチル−１−（９０２−チェニル）
　−２−（１，２，４−トリ了ゾルー１−イル）−１−
ペンテ ン−３−オール １−（４−フルオルフェニル）−４８０−メトキシ−牛
−メチル−２−（Ｌ。

２．４−）り了ブルーＬ−イル）−１ −ペンテン−３−オン 牛−エトキシ−Ｌ−（４−クロシン　　　８５エニル）
−４御メチル−２−（１，２゜牛−トリアゾル−１−イ
ル）−１− 第１頁の続き ２３３１００　　　　　　　　６７３６−４Ｃ３３３１
００）　　　　　　　　　８２１４−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　
４０９１０６　　　　　　　　　　−２４９１００　　
　　　　　　７１３２−４　Ｃ３３３１００）　　　　
　　　　８２１４−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０１１０６　　
　　　　　　　　−２４９１００　　　　　　　　７１
３２−４Ｃ２１３１００）　　　　　　　　　７１３８
−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０５１０６　　　　　　　　　　
−２４９１００　　　　　　　　７１３２−４　Ｃ３０
７１００）　　　　　　　　　７０４３−４ＣＯ発　明
　者　ディートリツヒ・バラメルトドイツ連邦共和国ベ
ルリン２８シ ュルツエンドルフエルシュトラ ーセ１０８べ一 ０発　明　者　ハンスイエルク・クレーマードイツ連邦
共和国ベルリン２６イ ルベスホイザー・ヴエーク１５ ０発　明　者　フリードリツヒ・アルントドイツ連邦共
和国ベルリン２８ミ ューレンフエルトシュトラーセ ０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： 〔式中ＲはＣ１〜□。−アルキル基または０３〜８−ア
   ルクニル基を表わし、Ｒよ　はイミダゾール−１−イル
   または１，２．４−　）リアゾル−１−イル基を表わし
   、Ｒ２は芳香族炭化水素基を表わすかまたはハロゲン、
   Ｃ１〜４−アルコキシ、０１〜４−アルキル、Ｏ−アル
   キルｌ〜４ 千オ、トリフルオルメチルまたはニトロ基の同じものま
   たは異なるもの１個以上によって置換された芳香族炭化
   水素基またはへテロ環式炭化水素基を表わし、かつ２は
   −δ−または−ｚＨ−基を表わす〕のアゾリル−ペンテ
   ン誘導体およびその無機酸および有機酸との酸付加塩。 ２、Ｒがｃｍ〜１０−アルキル基または０３〜８−アル
   クニル基を表わし、Ｒ１はイミ２ゾルー１−イルまたは
   １．２．４−　）リアシー１−イル基を表わし、Ｒ２は
   フェニル基を表わすかハロケン、Ｃ１〜４−アルキル、
   Ｃ１〜４−アルコキシ、Ｃ１〜４−アルキルチオ、トリ
   フルオルメチルまたはニトロ基の同じものまたは異なる
   もの１個以上によって置換されたフェニル、特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ３．１−（４−クロルフェニル）−４−メトキシ−２−
   （１，２，４−）リアシー１−イル）−１−ペンテン−
   ３−オンである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４．１−（４−クロルフェニル）、−冬一メトキシー養
   −メチル−２−（１，２，４−トリア・Ｉルーｌ−イル
   ）−１−ペンテン−３−オールである、特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ５．１−（２−クロルフェニル）−４−メトキシ−生−
   メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−
   １−ペンテン−３−オンである、特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ６．１−（２，４−ジクロルフェニル）−キーメトキシ
   −牛−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イ
   ル）−１−ペンテン−３−オンである、特許請求の範囲
   第１項記載の化合物７、、　１−（２，６−、）クロル
   フェニル）−４−メトキシ−牛−メチル−２−（１，２
   ，４−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オ
   ンである、特許請求の範囲第１項記載の化合物８．４−
   メトキシ−牛−メチル−１−フェニル−２−（１，２，
   ４−）リアゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オン
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９．１−（４−クロルフェニル）−２−（イミダゾルー
   １−イル）−牛一メトキシー牛−メチルー１−ペンテン
   −３−オンである、特許請求の範囲第り項記載の化合物
   。 ＩＯ１牛−メトキシー牛−メチル−１−（２＋−チェニ
   ル）　−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−
   １−ペンテン−３−オンである、特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 １１．２−（イミダゾルー１−イル）−牛−メトキシ−
   冬−メチル−１−（２−チェニル）−１−ペンテン−３
   −オンである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２．１−（会、４−ジクロルフェニル）−２−（イミ
   ダゾルー１−イル）−牛−メトキシ−冬−メチル−１−
   ペンテン−３−オンである、特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 １３、　１−　（２，６−ジクロルフェニル）−２−（
   イミダゾルー１−イル）−牛−メトキシメチル−１−ペ
   ンテン−３−オンである、特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 １４．１−（２−クロルフェニル）−２−（イミダゾル
   ーＩ−イル）−牛一メチルー１−ペンテンー３−オンで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５．２−（イミダゾルー１−イル）−牛−メトキシ−
   牛−メチル−１−フェニル−１−ペンテン−３−オンで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６、　１−　（２，４−ジクロルフェニル）−牛一メ
   トキシーΦ−メチル−２−（１，２，４−トリアゾル−
   １−イル）−１−ペンテン−３−オールである、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １７、ｌ　−（３，４−−，７クロルフエニル）−冬−
   メトキシ−牛−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル
   −１−イル）−１−ペンテン−３−オン、ナフタリンジ
   スルホネートである、特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 １８、　１−　（２，６−ジクロルフェニル）−冬−メ
   トキシ−Φ−メチルー２−　（１，２，４−）リア・Ｉ
   ルーＬ−イル）−１−ペンテン−３−オールである、特
   許請求の範囲第り項記載の化合物。 １９、Ｌ−（２−クロルフェニル）−牛一メトキシー牛
   −メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）
   −１−ペンテン−３−オールである、特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ２０．４−メトキシ−牛−メチル−１−（２−チェニル
   ）　−２−（１，２，４−）リアゾル−Ｌ−イル）’−
   ｔ−ペンテン−３−ｔ−ルテアル、特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２１．１−（４−ブロムフェニル）−牛−メトキシ−牛
   −メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−Ｌ−イル）
   −１−ペンテン−３−オンである、特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２２．４−エトキシ−（４−クロルフェニル）＃キーメ
   チルー２−　（１，２，４−トリアゾル−ｌ−イル）−
   １−ペンテン−３−オンでアル、特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ２３、４−エトキシ−（４−フルオルフェニル）−養−
   メチル−２−（１，２，４−トリアゾルーｌ−イル）−
   １−ペンテン−３−オンでアル特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２４．１−（４−フルオルフェニル）−Φ−メトキシー
   牛−メチルー２−　（１，２，４−）リアゾル−１−イ
   ル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ２５．１−（３−クロルフェニル）−牛−メトキシ−牛
   −メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）
   −１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ２６．１−（４−ブロムフェニル）−牛−メトキシ−舎
   −メチル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）
   −１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２７．４−−１）キシ−４−メチル−１−フェニル−２
   −（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテ
   ン−３−オンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ２８．４−エトキシ−１−（２−クロルフェニル）−牛
   −メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）
   −１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ２９４−エトキシ−牛−メチル−Ｌ−（４−二トロフェ
   ニル）−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−
   １−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ３０．４−エトキシ−（３−クロルフェニル）−４−メ
   チル−２−（１，２，４−）リアゾル−Ｌ−イル）−１
   −ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ３１．４−工′トキシー１−（４−クロルフェニル）−
   牛−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル
   ）−１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ３２．１−（４−フルオルフエニ・ル）−４−メトキシ
   −冬−メチル−２−（、Ｌ、２．４−　）リアゾル−１
   −イル）−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ３３．４−エトキシ−１−（４−ブロムフェニル）−４
   −メチル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）
   −１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ３４．４−エトキシ−１−（２，４−ジクロルフェニル
   ）−牛−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−
   イル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ３５．４−エトキシ−１−（３，４−ジクロルフェニル
   ）−牛−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−
   イル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ３６．４−エトキシ−牛−メチル−１−（４−メチルフ
   ェニル）　−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル
   ）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ３７、牛−エトキシー牛−メチルー１−フェニル−２−
   （１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン
   −３−オールである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ３８、４−エトキシ−１−（４−フルオルフェニル）−
   ４御メチル−２−（Ｌ、２．４−　ドリア・！ルーｌ−
   イル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ３９．４−エトキシ−１−（２−クロルフェニル）−４
   −メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）
   −１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ４０．１−（２−フルオルフェニル）−牛−メトキシ−
   牛−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル
   ）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ４１．４−メトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−
   冬−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル
   ）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ４２．４−エトキシ−４−メチル−１−（４−二トロフ
   ェニル）　−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル
   ）−１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ４３．４−エトキシ−１−（４−ブロムフェニル）−４
   御メチル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）
   −１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ４４．４−エトキシ−１−（２，４−ジクロルフェニル
   ）−４−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−
   イル）−１−ペンテン−３−オ・−ルである特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ４５．４−エトキシ−１−（３，４−ジクロルフェニル
   ）−４−メチル−２−（Ｌ、２．４−　）リアゾル−１
   −イル）−１−ペンテン−３−オールであ・る特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ４６、昼−エトキシー牛−メチル−１−（４−メチルフ
   ェニル）　−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル
   ）−１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ４７．４−エトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−
   ４−メチル−２−（ｌｓ２，４−　）リアゾル−１−イ
   ル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第
   １項記載Ｑ化合物。 ４６．４−エトキシ−１−（２−フリル）−４御メチル
   −２−（１，２，４−）り了ブルー１−イル）−１−ペ
   ンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ４９．４−エトキシ−１−（２−フリル）−Φ−メチル
   ー２−　（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−
   ペンテン−３−オールでアル特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ５０．４−エトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−
   Φ−メチルー２−　（１，２，４−）リアゾル−１−イ
   ル）−Ｌ−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ５１．４−エトキシ−牛−メチル−Ｉ−（２−チェニル
   ）−２−（１，２，４−）り了ゾルー１−イル）−１−
   ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ５２．４−エトキシ−冬−メチル−１−（２−メチルフ
   ェニル）−２−（１，２，４−）リアゾル−１−ペンテ
   ン−３−オールである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ５３．４−エトキシ−牛−メチル−１−（３−ピリジル
   ）−２−（１，２，４−−）リアゾル−ｌ−イル）　−
   １−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ５４．４−エトキシ−牛−メチル−１−（３−ピリジル
   ）　−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−１
   −ペンテン−３−オールテアル特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ５５．４−エトキシ−牛−メチル−１−（２−ナフチル
   ）　−２−（１，２，４−トリ了ゾルーＬ−イル）−１
   −ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ５６．４−エトキシ−牛−メチル−１−（２−す７チル
   ）−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−１−
   ペンテン−３−オールテアル特許請求の範囲第１項記載
   の化・・金物。 ５７．４−メトキシ−牛−メ゛チル−１−（４−メチル
   フェニル）　−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
   ル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ５８．４−メトキシ−４−メチル−１−（４−メチルフ
   ェニル）−２−（ｉ、２．＋−トリアゾル−Ｌ−イル）
   −１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第り
   項記載の化合物。 ５９．４−メトキシ−１−（４−メトキシフェニル）−
   牛一メチル−２−（Ｌ、２．４−　）リアゾル−１−イ
   ル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲
   第り項記載の化合物。 ６０．４−メトキシ−牛−メチル−１−フェニル−２−
   （Ｌ、２．４−）り了ブルー１−イル）−１−ペンテン
   −３−オールである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ６１、　１−（３，４−ジクロルフェニル）−冬−メト
   キシ−冬−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１
   −イル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ６２．１−（３，４−−、）クロルフェニル）−昏−メ
   トキシ−昼−メチル−２−（１，２，４−トリアゾル−
   １−イル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ６３．４−メトキシ−牛−メチル−１−（４−二トロフ
   ェニル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）
   −１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ６４．４−メトキシ−牛−メチル−１−（４−二トロフ
   ェニル）−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）
   −１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ６５．４−メトキシ−牛−メチル−１−（２−メチルフ
   ェニル）−２−（１，２，４−）リアｌルー１−イル）
   −１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ６６．４−メトキシ−牛−メチル−１−（２−メチルフ
   ェニル）−２−（１，２，４−トリア・ツルーｌ−イル
   ）−１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ６７．１−（２−クロルフェニル）−２−（イミダゾル
   ーｌ−イル）−牛一メトキシー牛−メチルー１−ペンテ
   ン−３−オールである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ６８．１−（４−クロルフェニル）−２−（イミダゾル
   ーｌ−イル）−牛−メトキシ−牛−メチル−１−ペンテ
   ン−３−オールである特許請求の範囲第り項記載の化合
   物。 ６９．４−エトキシ−１−（２−フルオルフェニル）−
   ４−メチル・−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イ
   ル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ７０．１−（３−クロルフェニル）−４−メトキシ−４
   −メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）
   −１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ７１．１−（４−クロルイエニル）−牛一メトキシー冬
   −メチル−２−（１，２，４−トリ了ゾルー１−イル）
   −１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ７２．４−エトキシ−昼−メチル−１−（２−メチルフ
   ェニル）　−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル
   ）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ７３．４−エトキシ−牛−メチル−１−（２−チェニル
   ）−２−（１２４−）リアゾル−１−イル）−１−ペン
   テン−３−オンである特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ７４、４−　ｎ−ブトキシ−１−（４−クロルフェニル
   ）−４−メチル−２−（１，２，４−一トリアゾルー１
   −イル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求の
   範囲第１項記載の化合物〇７５．４−　ｎ−ブトキシ−
   １−（２−クロルフェニル）−４−メチル−２−（１，
   ２，４−）リアゾル−Ｉ−イル）−１−ペンテン−３−
   オールである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７６．４−エトキシ−１−（２−フルオルフェニル）−
   ４−メチル−２−（１，２，４−）リアゾル−１−イル
   ）−Ｌ−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ７７．４−（ｎ−ブトキシ）−１−（４−クロルフェニ
   ル）−牛−メチル−２−（１，２，４−トリアゾル−１
   −イル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の範
   囲第”１項記載の化合物。 ７８．４−（ｎ−ブトキシ）−１−（２−クロルフェニ
   ル）−牛−メチル−２−（Ｌ、２．４−　）リアブルー
   ルーイル）−Ｌ−ペンテン−３−オンである特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ７９．４−メトキシ−牛−メチル−Ｉ−（２−ピリジル
   ）−２−（１，２，４−）リアゾル−Ｉ−イル）−ｔ−
   ペンテン−３−オールテアル特許請求の範囲第り項記載
   の化合物。 ８０、一般式： 〔式中ＲはＣ工〜、。−アルキル基または０３〜８−ア
   ルケニル基を表わし、Ｒよ　はイミダゾルー１−イルま
   たは１．２．４−）リアゾル−１−イル基を表わし、Ｒ
   ２は芳香族炭化水素基を表わすかまたはハロゲン、Ｃ１
   ２４−アルコキシ、Ｃ−アルキル、Ｃ１〜４−アルキル
   チ１〜４ オ、トリフルオルメチルまたはニトロ基の同じものまた
   は異なるもの１個以上によって置は−♂Ｈ−基を表わす
   〕σアゾリルーペンテン誘導体を製造するための方法に
   おいて、一般式： 〔式中ＲおよびＲエ　は前記のものを表わす〕の化合物
   を一般式： 〔式中Ｒ２は前記のものを表わす〕の化合物と縮合し、
   かつ所望により２が−００−を表わす反応生成物を還元
   して２が−０Ｈ（ＯＨ）−を表わす、相応する化合物に
   するこをを特徴とする、アゾリル−ペンテン誘導体の製
   法。 ８１、一般式： 〔式中ＲはＣ工〜１ｏ−アルキル基または０３〜８−ア
   ルケニル基を表わし、Ｒ□はイミダゾルー１−イルまた
   はｌ、　２．４−トリアゾル−１−イル基を表わし、Ｒ
   ２は芳香族炭化水素基を表わすかまたはハロゲン、Ｃ−
   アルコキ１〜４ シ、Ｃ１〜４−アルキル、０１〜４−アルキルチオ、ト
   リフルオルメチルまたはニトロ基の同じものまたは異な
   るもの１個以上によって置換ｒ１ −ＯＨ−基を表わす〕のアゾリル−ペンテン誘導体少な
   くとも１種含有することを特徴とする、殺生剤。 ８２、成長調節作用を有する、特許請求の範囲第８１項
   記載の殺生剤。 ８３、除黴作用を有する、特許請求の範囲第８１項記載
   の殺生剤。 ８４、除草作用を有する、特許請求の範囲第８１項記載
   の殺生剤。 ８５、殺菌作用を有する、特許請求の範囲第８１項記載
   の殺生剤。 ８６、キャリヤおよび／または助剤との混合物である、
   特許請求の範囲第８１項記載の殺生剤