JPS59225167A - 殺菌活性を有する不飽和１，４−ジケトン - Google Patents
殺菌活性を有する不飽和１，４−ジケトンInfo
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- JPS59225167A JPS59225167A JP59080365A JP8036584A JPS59225167A JP S59225167 A JPS59225167 A JP S59225167A JP 59080365 A JP59080365 A JP 59080365A JP 8036584 A JP8036584 A JP 8036584A JP S59225167 A JPS59225167 A JP S59225167A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺菌活性を有する不飽和１．４−ジケトンにか
かわる。更に特定するに、本発明は、炭素原子２および
乙の間が不飽和であり且つ３位における炭素が、イミダ
ゾール又は１．２．４−トリアゾールより誘導せる複素
環式基で置換された１、４−ジケトン誘導体にかかわる
。
かわる。更に特定するに、本発明は、炭素原子２および
乙の間が不飽和であり且つ３位における炭素が、イミダ
ゾール又は１．２．４−トリアゾールより誘導せる複素
環式基で置換された１、４−ジケトン誘導体にかかわる
。
本ター明はまた、有価作物を菌感染から保護するための
上記誘導体の使用並ひに、該誘導体化合物を活性成分と
して含む殺菌剤組成物にかかわる。
上記誘導体の使用並ひに、該誘導体化合物を活性成分と
して含む殺菌剤組成物にかかわる。
本発明の目的を構成する不飽和１．４−ジケトンは式
％式％
Ｘは蜜素原子又はＣＨ基を表わし、
几は、炭素原子１〜４イ固のアルキル基、炭素原子２〜
５個のアルケニル若しくはアルキニル基、炭素原子１〜
４個のアルコキシル基、フェニル若しくはフェノキシ基
（随意、）・ロゲン原子、炭素原子１〜４個のアルキル
基、炭素原子１〜４個のアルコキシル基およびニトロ基
よりなる群から選ばれる１種ないし２坪以上の原子又は
基で置換される）、アルキル部分に炭素原子１〜４個を
有するアルコキシカルボニル若しくはアルキルカルボニ
ル基、ベンゾイル又はシアン基を表わし、Ｒ１およびＲ
２は互いに同じか又は別異にして、炭素原子１〜４個の
アルキル基、炭素原子２〜５個のアルケニル若しくはア
ルキニル基、フェニル基（随意、ハロゲン原子、炭素原
子１〜４個のアルキニル基、炭素原子１〜４個のアルコ
キシル基およびニトロ基よりなる群から選ばれる１種な
いし２種以上の原子又は基で置換される）、アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル若
しくはアルキルカルボニル基又はシアノ基を表わす。
５個のアルケニル若しくはアルキニル基、炭素原子１〜
４個のアルコキシル基、フェニル若しくはフェノキシ基
（随意、）・ロゲン原子、炭素原子１〜４個のアルキル
基、炭素原子１〜４個のアルコキシル基およびニトロ基
よりなる群から選ばれる１種ないし２坪以上の原子又は
基で置換される）、アルキル部分に炭素原子１〜４個を
有するアルコキシカルボニル若しくはアルキルカルボニ
ル基、ベンゾイル又はシアン基を表わし、Ｒ１およびＲ
２は互いに同じか又は別異にして、炭素原子１〜４個の
アルキル基、炭素原子２〜５個のアルケニル若しくはア
ルキニル基、フェニル基（随意、ハロゲン原子、炭素原
子１〜４個のアルキニル基、炭素原子１〜４個のアルコ
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いし２種以上の原子又は基で置換される）、アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル若
しくはアルキルカルボニル基又はシアノ基を表わす。
弐Ｉの化合物は高い殺菌活性を有し、また後述せる他の
有用特性を示す。これは、式■の化合物を、植物病原菌
の作用から有価作物を保護する目的で農業分野に用いる
ことを可能にする。
有用特性を示す。これは、式■の化合物を、植物病原菌
の作用から有価作物を保護する目的で農業分野に用いる
ことを可能にする。
式■の化合物は、次式：
（ここでＲ，Ｒ’、Ｉ（２およびＸは、式■に関して記
載したと１”−ｉｌじ童味を有する）の化合物を穏和に
酸化させることにより製せられる。
載したと１”−ｉｌじ童味を有する）の化合物を穏和に
酸化させることにより製せられる。
式■の化合物およびその製造については、本件出願人の
イタリア国出願２０４０６Ａ／８３に記されている。
イタリア国出願２０４０６Ａ／８３に記されている。
式■の化合物の酸化反応は、氷酢酸の溶液中過剰の１セ
（６５当）硝酸の存在下０〜６０℃範囲の温度で行７よ
りれる。
（６５当）硝酸の存在下０〜６０℃範囲の温度で行７よ
りれる。
上記の酸化反応は、別法として、例えば氷ｒＤ酸の如き
有機酸中５０％過酸化水索の存在下室温〜混合物の還流
温度で行なうことができ、或いは酢酸又はクロロホルム
中概ね反応混合物の還流温度で四酢酸鉛により行なうこ
ともできろう既述の如く、式■の化合物は高い殺菌活性
を有する。而して、この化合物は、さまざまな属又は多
くの科に属する植物病原菌例え１ばピリクラリア（Ｐｉ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ ） 、ｃリシ７ 、：ｒ−、（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
）、スフエロテヵ（５ｐｈａｅｒｏ−ｔｈｅｃａ ）、
ポトリチｙ （ＢｏｔｒｙＮｓ ）、フィトフトラ（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ）、ベアツリ７ （Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ ）、フサリウム（Ｆ’ｕｓａｒｉｕｍ ）、プ
ラスモバラ（Ｐｌａｓｒｎｏ−ｐａｒａ ）、ベロノス
ポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ）、ピチウム（Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ ）等に対し活性であるので、広い作用スペク
トルを有する。
有機酸中５０％過酸化水索の存在下室温〜混合物の還流
温度で行なうことができ、或いは酢酸又はクロロホルム
中概ね反応混合物の還流温度で四酢酸鉛により行なうこ
ともできろう既述の如く、式■の化合物は高い殺菌活性
を有する。而して、この化合物は、さまざまな属又は多
くの科に属する植物病原菌例え１ばピリクラリア（Ｐｉ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ ） 、ｃリシ７ 、：ｒ−、（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
）、スフエロテヵ（５ｐｈａｅｒｏ−ｔｈｅｃａ ）、
ポトリチｙ （ＢｏｔｒｙＮｓ ）、フィトフトラ（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ）、ベアツリ７ （Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ ）、フサリウム（Ｆ’ｕｓａｒｉｕｍ ）、プ
ラスモバラ（Ｐｌａｓｒｎｏ−ｐａｒａ ）、ベロノス
ポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ）、ピチウム（Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ ）等に対し活性であるので、広い作用スペク
トルを有する。
それ故、式■の化合物は、多くの植物病を防除するのに
有用であり、特に、オイジウム又は鉄部として一般に知
られている植物病に対し活性を示す。
有用であり、特に、オイジウム又は鉄部として一般に知
られている植物病に対し活性を示す。
抗オイディック化合物として、本発明に従った化合物は
、きわめて低い用量でさえ非常に高い或いは完全な活性
を示している。
、きわめて低い用量でさえ非常に高い或いは完全な活性
を示している。
更に、弐■の化合物は、他の有用特性例えば、予防特性
と治癒特性とを示す殺菌作用や菌感染から保護されるべ
き作物との完全な相容性を有している。
と治癒特性とを示す殺菌作用や菌感染から保護されるべ
き作物との完全な相容性を有している。
高い殺菌活性および上記他の有用特性を兼備するゆえに
、本発明の目的である殺菌剤化合物は菌作用から多くの
有価作物を保護するのに用いられうる。かかる有価作物
として、ブドウ、コメおよび他のイネ科、タバコ、トマ
トおよび他のナス科、園芸作物、イチゴ、ウリ科、果物
の木並びに観賞作物が挙げられる。また、本殺菌剤化合
物を食品保護に同じように用いることができる。
、本発明の目的である殺菌剤化合物は菌作用から多くの
有価作物を保護するのに用いられうる。かかる有価作物
として、ブドウ、コメおよび他のイネ科、タバコ、トマ
トおよび他のナス科、園芸作物、イチゴ、ウリ科、果物
の木並びに観賞作物が挙げられる。また、本殺菌剤化合
物を食品保護に同じように用いることができる。
農業分野で実際に用いる場合、活性成分として式■の化
合物１ ｆｌ又は２種以上を含む殺菌剤組成物の使用が
しばしば有用である。
合物１ ｆｌ又は２種以上を含む殺菌剤組成物の使用が
しばしば有用である。
標準処方プラクティスに従って乾燥粉末、湿潤性粉末、
乳化性濃厚物、ペースト、粒状処方物等の形状をなす本
組成物は、活性成分としての式■の化合物１種ないし２
種以上と、固体若しくば成獣担体および随意成分として
の他の添加剤例えば、表面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸
濁剤等からなる。
乳化性濃厚物、ペースト、粒状処方物等の形状をなす本
組成物は、活性成分としての式■の化合物１種ないし２
種以上と、固体若しくば成獣担体および随意成分として
の他の添加剤例えば、表面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸
濁剤等からなる。
必要に応じて、本組成物に、他の殺菌剤、除草剤、植物
生長調節剤、肥料および殺虫剤の如き他の相容性活性物
質を加えることができる。
生長調節剤、肥料および殺虫剤の如き他の相容性活性物
質を加えることができる。
用いられる活性物質の量は、菌感染の種類、程度および
スタジアム、保護されるべき作物、使用化合物（式Ｉ）
の特定効力、気候風土ないし環境の如き種々の要素を関
数として変動する。
スタジアム、保護されるべき作物、使用化合物（式Ｉ）
の特定効力、気候風土ないし環境の如き種々の要素を関
数として変動する。
しかしながら、式■を有する化合物の高い殺菌活性のゆ
えに、該化合物よりなる活性物質を１Ｇ〜２０００ ｊ
ｉｌｈａ 好ましくは１００〜１５ｏ。
えに、該化合物よりなる活性物質を１Ｇ〜２０００ ｊ
ｉｌｈａ 好ましくは１００〜１５ｏ。
、ｊｉｌ ／ ｈａ 範囲の景で用いれば通常十分で
ある。
ある。
ヨーロッハ將許第０００２３３１号に、イミダゾールお
よびトリアゾール化合物が開示されているが、本出願の
化合物はより曵位な殺菌作用を示す。
よびトリアゾール化合物が開示されているが、本出願の
化合物はより曵位な殺菌作用を示す。
本発明を更に説示するために下記例を示す。
例１
の製造
氷酢酸２ｏｍｌに２．４．５− ）リフェニル−５−（
１−トリアゾリル）フラン（前出イタリア国出願２０，
４０６１７８５に記載）１ｇを溶かしてなる溶液に６５
％ｌ−＋Ｎｏ！、２ ｍ／７を加エタ。
１−トリアゾリル）フラン（前出イタリア国出願２０，
４０６１７８５に記載）１ｇを溶かしてなる溶液に６５
％ｌ−＋Ｎｏ！、２ ｍ／７を加エタ。
この混合物を室温で６０分間保持し、次いで溶媒を減圧
蒸発により除去し、残留物を水で稀釈した。
蒸発により除去し、残留物を水で稀釈した。
不溶性固体をｒ過により収集し、水洗し、自然乾燥させ
た。
た。
エタノールからの晶出によって、所期生成物０、７５９
を得た。この生成物は、薄層クロマトグラフィー（１’
Ｌ Ｃ）で調べて純粋であり、また結晶質固体形状を
なした。（ｍｐ １６８〜１７０°Ｃ１ＩＩ（は上掲
柩泣と一致）。
を得た。この生成物は、薄層クロマトグラフィー（１’
Ｌ Ｃ）で調べて純粋であり、また結晶質固体形状を
なした。（ｍｐ １６８〜１７０°Ｃ１ＩＩ（は上掲
柩泣と一致）。
例２
氷酢酸２０ ｍｂ”に２−（４−クロルフェニル）−４
−フェニル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−）リア
ゾリル）フラン１ｇを溶かしてなる溶液に６５％１−（
ＮＯ３２ゴを加えた。
−フェニル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−）リア
ゾリル）フラン１ｇを溶かしてなる溶液に６５％１−（
ＮＯ３２ゴを加えた。
例１の如く処理することにより、所期生成物０、７０
ｊｊを得た。この生成物は薄層クロマトグラフィー（Ｔ
ＣＬ）で調べて純粋であり１、また結晶質固体形状をな
した。（ｍｐ１６′５〜１６５℃、ｌ Ｒは上掲構造と
一致）。
ｊｊを得た。この生成物は薄層クロマトグラフィー（Ｔ
ＣＬ）で調べて純粋であり１、また結晶質固体形状をな
した。（ｍｐ１６′５〜１６５℃、ｌ Ｒは上掲構造と
一致）。
例６
ア（哀りレク）サルモｙ ［５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ防活性： 状態調整せる循環ではち栽培したキュウリ〔品種マーケ
タ−（１〜＋ａｒｋｅｔｅｒ）：］の葉裏に、試、験化
合物の水−アセトン溶液（アセトン２０夕σＶ／Ｖ）を
噴霧した。この作物を状態調整ぜる環境に６日間保持し
、７口重、葉表に分生子スフエロテカ・フリギネアの水
懸濁物（２００，［１００個の分生子／ｍｌ ）を噴霧
した。次いで、該作物を状態調整せる室に戻し入れた。
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ防活性： 状態調整せる循環ではち栽培したキュウリ〔品種マーケ
タ−（１〜＋ａｒｋｅｔｅｒ）：］の葉裏に、試、験化
合物の水−アセトン溶液（アセトン２０夕σＶ／Ｖ）を
噴霧した。この作物を状態調整ぜる環境に６日間保持し
、７口重、葉表に分生子スフエロテカ・フリギネアの水
懸濁物（２００，［１００個の分生子／ｍｌ ）を噴霧
した。次いで、該作物を状態調整せる室に戻し入れた。
菌のインキュベーション期間（８日間）後、１００（健
全な作物）〜Ｏ（完全に感染した作物）の評点で感染度
を評価した。
全な作物）〜Ｏ（完全に感染した作物）の評点で感染度
を評価した。
治癒活性
状態Ｘ Ｊｆｆｌせるｔ４ ｔｌではち栽培ぜるキュウ
リ（品種マーケタ−）の葉表に分生子スフエロテカ・フ
リギネア（２００，ｏ ｏ ｏ （１１の分生子／罰）
の水性懸濁物を噴霧した。感染から２４四間後、葉の両
面に試験化合物の水アセトン溶液（アセトン２０％ｖ
／ ｖ ）を散布してキュウリ作物を処理した。
リ（品種マーケタ−）の葉表に分生子スフエロテカ・フ
リギネア（２００，ｏ ｏ ｏ （１１の分生子／罰）
の水性懸濁物を噴霧した。感染から２４四間後、葉の両
面に試験化合物の水アセトン溶液（アセトン２０％ｖ
／ ｖ ）を散布してキュウリ作物を処理した。
該作物を適当に状態調整せる環境に保持しな７５玉う菌
を８日間インキュベーションしたのち、１００（健全な
作物）〜０（完全に感染した作物）の評点で感染度を評
価した。
を８日間インキュベーションしたのち、１００（健全な
作物）〜０（完全に感染した作物）の評点で感染度を評
価した。
本発明に従った化合物は、試験で０．５９／ＩＩ濃度を
用いたところ、予防および治癒の両面で完全な活性（菌
感染の１００％軽減）を示した。
用いたところ、予防および治癒の両面で完全な活性（菌
感染の１００％軽減）を示した。
また、用量がより少いときも、本発明に従った化合物は
同じように高い活性を示した。例えば、化合物１および
２はｃＬ０６ｇ／ｌの用量で１００％の治癒および予防
活性を示した。
同じように高い活性を示した。例えば、化合物１および
２はｃＬ０６ｇ／ｌの用量で１００％の治癒および予防
活性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 〔但し、式中 Ｘは窒素原子又はＣＨ基を表わし、 ■（は、炭素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子２〜
５個のアルケニル若しくはアルキニル基、炭素原子１〜
４個のアルコキシル基、フェニル若しくはフェノキシ基
（随意、ハロゲン原子、炭素原子１〜４個のアルキル基
、炭素原子１〜４個のアルコキシル基およびニトロ基よ
りなる群から選ばれる１秤ないし２種以上の原子又は基
で置換される）、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有
するアルコキシカルボニル若しくはアルキルカルボニル
基、ベンゾ≧ル又はシアノ基を表わし、 Ｒ１およびＲ２は互いに同じか又は別異にして、炭素原
子１〜４個のアルキル基、炭素原子２〜５個のアルケニ
ル若しくはアルキニル基、フェニル基（随意、ハロゲン
原子、炭素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４
個のアルコキシル基およびニトロ基よりなる群から選ば
れる１種ないし２種以上の原子又は基で置換される）、
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカ
ルボニル若しくはアルキルカルボニル基又はシアン基を
表わす鳴〕。 ２、 Ｘが窒素原子を表わす、特許請求の範冊第１項
記載の化合物。 ｘ−Ｒ’およびＲ２が各々、随を置換されるフエニルを
表わす、特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４．１，２．４−トリフェニル−５−（１−）リアゾリ
ル）−２−ブテン−１，４−ジオンである、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ５．１−（４−クロルフェニル）−２−（１−トリアゾ
リル）−３−フェニル−５，５−ジメチルヘキセン−１
，４−ジオンである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ６、 特許請求の範囲第１項に記載せる化合物の製造方
法であって、式 （ここでＸ、 ）ｔ、 Ｒ１および１（、′は、特許請
求の範囲第１項に記載したと同じ意味を有する）の化合
物を穏和な条件下で酸化させることよりなる方法。 Ｚ 式■の化合物の酸化反応を、０−３０ ’Ｃ，範囲
の温度で過剰の濃硝酸の存在下氷酢酸溶液中で行なうこ
とを特徴とする特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８、有価作物における菌感染の防除方法であって、該感
染が予見されるとき或いは既に進行中のとき前記作物上
に或いはその生育領域内に、特許請求の範囲第１項に記
載せる化合物の有効量をそのま匁或いは適当な組成物形
状で散布することよりなる方法。 ２ オイジウム又は銹病として知られている菌感染の防
除に適用される、特許請求の範囲第８項記載の有価作物
における菌感染防除方法。 １０ 活性成分としての、特許請求の範囲第１項に記
載せる化合物１種ないし２種以上と固体若しくは液体の
担体とそして随前成分としての他添加剤を含む殺菌剤組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20780A/83 | 1983-04-26 | ||
| IT20780/83A IT1161237B (it) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | 1,4-dichetoni-insaturi ad attivita' fungicida |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59225167A true JPS59225167A (ja) | 1984-12-18 |
Family
ID=11171957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59080365A Pending JPS59225167A (ja) | 1983-04-26 | 1984-04-23 | 殺菌活性を有する不飽和１，４−ジケトン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0123319A3 (ja) |
| JP (1) | JPS59225167A (ja) |
| CA (1) | CA1220482A (ja) |
| IT (1) | IT1161237B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1161927B (it) * | 1983-03-31 | 1987-03-18 | Montedison Spa | Furano-derivati ad attivita' fungicida |
| IT1170080B (it) * | 1983-12-30 | 1987-06-03 | Montedison Spa | Triazolil-cheto-derivati aventi attivita' fungicida |
| DE3682711D1 (de) | 1985-06-18 | 1992-01-16 | Ici Plc | Als fungizide verwendbare heterocyclische verbindungen. |
| JP2008521908A (ja) * | 2004-12-01 | 2008-06-26 | カリプシス・インコーポレーテッド | 誘導型一酸化窒素シンターゼ阻害剤 |
| JP7149073B2 (ja) * | 2015-12-23 | 2022-10-06 | コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガナイゼーション | 化合物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0002331A3 (en) * | 1977-12-07 | 1979-06-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Imidazole and triazole compounds, fungicidal and plant growth regulating compositions, method of combating fungal infections in plants and method of regulating plant growth |
| DE2847050A1 (de) * | 1978-10-28 | 1980-05-08 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| DE2846980A1 (de) * | 1978-10-28 | 1980-05-08 | Bayer Ag | 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2908377A1 (de) * | 1979-03-03 | 1980-09-18 | Hoechst Ag | Derivate des 1,2,4-triazols |
-
1983
- 1983-04-26 IT IT20780/83A patent/IT1161237B/it active
-
1984
- 1984-04-23 JP JP59080365A patent/JPS59225167A/ja active Pending
- 1984-04-25 CA CA000452760A patent/CA1220482A/en not_active Expired
- 1984-04-25 EP EP84104662A patent/EP0123319A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8320780A0 (it) | 1983-04-26 |
| CA1220482A (en) | 1987-04-14 |
| EP0123319A2 (en) | 1984-10-31 |
| IT1161237B (it) | 1987-03-18 |
| EP0123319A3 (en) | 1986-03-05 |
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