HU176918B - Fungicidnye i nematocidnye kompozicii dlja zahhity rastenijj - Google Patents

Fungicidnye i nematocidnye kompozicii dlja zahhity rastenijj Download PDF

Info

Publication number
HU176918B
HU176918B HU77BA3546A HUBA003546A HU176918B HU 176918 B HU176918 B HU 176918B HU 77BA3546 A HU77BA3546 A HU 77BA3546A HU BA003546 A HUBA003546 A HU BA003546A HU 176918 B HU176918 B HU 176918B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
triazol
phenyl
diphenyl
chlorophenyl
weight
Prior art date
Application number
HU77BA3546A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Helmut Timmler
Wilfried Draber
Karl H Buechel
Wolfgang Kraemer
Wilhelm Brandes
Paul-Ernst Frohberger
Bernhard Homeyer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU176918B publication Critical patent/HU176918B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Fungicid és nematocid hatású növénvvédőszerek
A találmány fungicid és nematocid készítményekre vonatkozik. A találmány szerinti készítmények hatóanyagként részben ismert difenil-triazolil-metán-szarmazékokat tartalmaznak»
Ismert, hogy tritil-1,2,4-triazol-származékok, igy trifenil-1,2,4-triazol-l-il-metán jó fungicid hatást mutatnak (1 795 249. sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Az említett vegyületek hatása azonban - főleg alacsony felhasználási mennyiségek és -koncentrációk esetében - nem mindig teljesen kielégítő.
Azt tapasztaltuk, hogy a részben ismert (i) általános képletű difenil-triazolil-raetán-származékok - az (l) általános képletben
R 1-6 szénatomos alkil- vagy alkil-karbonil*csoportot jelent,
X és Y azonos vagy eltérő jelentésűek, és halogénatomot jelentenek, mig
L m és n jelentése 0 vagy 1 valamint e vegyületek fiziológiailag elfogadható savaddíciós sói erős fungicid és nematocid hatással rendelkeznek.
λζ (X) általános képletű difenil-triazolil-metán-származékokban az 1,2,4-triazol 1-es vagy 4-es helyzetben kapcsolódhat.
Meglepő módon a találmány szerinti készítményekben hatóanyagként alkalmazható difenil-triazolil-metán-szarmazékok fungicid hatása lényegesen erősebb, mint a technika állásából ismert tritil-1,2,4-triazol-származékoké, például a trifenil-1,2,4-triazol-l-il-metáné. A találmány szerinti készítmények tehát értékesen gazdagítják a technikát.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagaként alkalmazható (l) általános képletű vegyületek példáiként az alábbiakat soroljuk fel:
1.1- difenil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-etán,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-etán, l-A-klór-f en.il/-l-f enil-l-/l ,2,4-triazol-l-il/-etán, l-(4-klór-fenil)-l- fenil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-etán, l-(4-fluor-fenil)-l-fenil-l-(1,2,4-tríazol-l-il)-etán,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán,
1.1- difenil-1-(1,2,4-triazol-4-il)-propán, l“(4-klór-renil)-l-fenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán , l-(4-klór-fenil)-l-fenil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-propán, l-(4-fluor-fenil)-l-fenil-l-(l,2,4-tríazol-l-il)-propán,
1.1- difenil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-bután,
1.1- difenil-1-(1,2,4-triazol-4-il)-bután,
1-(4-klór-fenil)-1- fenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-bután,
1—(4-klór-fenil)-1-feni1-1-(1,2,4-1 riazol-4-il)-bután,
1-(4-fluor-fenil)-l-fenil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután,
1.1- difenil-2-metil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-pentán, l-(2-klór-fen.il)-l-fenil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-pentán, l-(4-fluor-fenil)-l- fenil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-pentán,
1.1- difenil-2~metil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután, l-(4-klór-fenil)-l-fenil-2-metil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-bután, l-(4-fluor-fenil)-l-fenil-2-rnetil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-bután,
1.1- difenil-2,2-dimetil-1-(1,2,4-triazol-i-il)-propán,
1.1- difenil-2,2-dimetil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán, l-(2-klór-fenil)-l-fenil-2,2-dimetil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán, l-(2-klór-fenil)-l-fenil-2,2-dimetil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-propán, l-(4-klór-fenil)-l-fenil-2,2-dimet11-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán, l-(4-klór-fenil)-l-fenil-2,2-dimetil-l-(l,2,4-t riazol-4-il)-propán, l-(4-fluor-fenil)-l-fenil-2,2-dimetil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán
1,1“bisz (4-kló r-fen il)-2,2-d ime t i1-1-(1,2,4-1 r iazo1-1-i1)-p ropán, lyL-bisz. (4-klór-fenil)-2,2-dímetil-1-(1,2,4-triazol-4-il)-propán,
1.1- difenil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán-2-on,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-propán-2-on,
1_(4-klór-fenil)-1-fenil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán-2-on, l-(4-klór-fenil)-l-fenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán-2-on, l-(4-fluorfenil)-l-fenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán-2-on,
1.1- difenil-1-(1,2,4-triazo]-l-il)-bután-2-on,
1.1- difenil-1-(1,2,4-triazol-4-il)-bután-2-on,
1_(4-klór-fenil)-l-feni1-1-(1,2,4-triazol-l-il)-bútán-2-on, m és n jelentése 0 vagy 1 valamint e vegyületek fiziológiailag elfogadható savaddíciós sói erős fungicid és nematocid hatással rendelkeznek.
mz (1) általános képletű difenil-triazolil-metán-származékokban az 1,2,4-triazol 1-es vagy 4-es helyzetben kapcsolódhat.
Meglepő módon a találmány szerinti készítményekben hatóanyagként alkalmazható difenil-triazolil-metan-származékok fungicid hatása lényegesen erősebb, mint a technika állásából ismert tritil-1,2,4-triazol-származékoké, például a trifenil-1,2,4-triazol-l-il-metáné. /A találmány szerinti készítmények tehát értékesen gazdagítják a technikát.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagaként alkalmazható (l) általános képletű vegyületek példáiként az alábbiakat soroljuk fel:
1.1- difenil-1-(1,2,4-1riazol-l-il)-etán,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-etán, l-A-klór-f eni l/-l-f eni 1-1-/1,2,4-t ria z ol-l-i l/-etán, l-(4-klór-fenil)-l- fenil-1-(1,2,4-triazol-4-il)-etán, l-(4-fluor-fenil)-1-fenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-etán,
1.1- difenil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán,
1.1- difenil-1-(1,2,4-triazol-4-il)-propán, l-(4-klór-fenll)-1-fenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán, l-(4-klór-fenil)-l-fenil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-propán, l-(4-fluor-fenil)-1-fenil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán,
1.1- difenil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-bután,
1.1- difenil—1-(1,2,4—t riazo1—4— il)—bután, l-(4-klór-fenil)-l- fenil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután, l-(4-klór-fenil)-1-fenil-l-(1,2,4-triazo1-4-il)-bután, l-(4-fluor-fenil)-1-fenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-bután,
1.1- difenil-2-metil-l-(1,2,4-1 riazol-l-il)-propán,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-pentán,
1—(2-klór-fenil)-l-fenil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-pentán, l-( 4-fluor-feni 1)--1- fenil-1-(1,2,4-1 riazol-l-il)-pentán,
1.1- difenil-2~metil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután, l-(4-klór-fenil)-l-fenil-2-metil-l-(1,2,4-triazo1-1-il)-bután, l-(4-fluor-fenil)-1-fenil-2-metil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-bután,
1.1- difenil-2,2-dimetil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán,
1.1- difenil-2,2-dimetil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán,
1—(2-klór-fenil)-1-Fenil-2,2-dimeti1-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán,
1—(2-klór-fenil)-1-fenil-2,2-dimetil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán, l-(4-klór-fenil)-1-fenil-2,2-dimetil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán, l-(4-klór-fenil)-1-fenil-2,2-dimetil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-propán, l-(4-fluor-feni1)-l-fenil-2,2-dimeti1-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán
1.1- blsz(4-klór-fenil)-2, 2-dimetil-.l.-(1,2,4-triazol-l-il)-propán, 14-bisz. (4-klór-fenil)-2,2-dimetil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-propán,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-propán-2-on,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-propán-2-on,
1-(4-klór-fenil)-l-fen11-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán-2-on, l-(4-klór-fenil)-1-feni1-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán-2-on, l-(4-fluorfenil)-1-feni1-1-(1,2,4-triazol-l-il)-propán-2-on,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazo]-l-il)-bután-2-on,
1.1- difenil-1-(1,2,4-1riazo1-4-il)-bután-2-on, l-(4-klór-fenil)-l-feni1-1-(1,2,4-triazol-l-il)-bután-2-on, l-(4-klór-fenil)-l-fenil-l-(l,2,4-triazol-4-il)-bután-2-on, l-(4-fluor-fenil)-l-fenil-l-( 1,2,4-triazol-l-il)-bútán-2-on ,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-pentán-2-on,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-pentán-2-on, l-(4-klór-fenil)-l-fenil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-pentán-2-on, l-(4-klór-fenil)-l-fenil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-pentán-2-on, l-(4-fluor-fenil)-l-fenil-l-( 1,2,4-triazol-l-il)-pentán-2-on,
1.1- difenil-3-meti1-1-(1,2,4-triazol-l-il)-bútán-2-on,
1.1- difenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-hexán-2-on, l-(2-klór-fenil)-1-fenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-hexán-2-on, l-(4-fluor-fenil)-l-fenil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-hexán-2-on,
1.1- difenil-3-metil-l-(1,2,4-triazol-l-il)-pentán-2-on , l-(4-klór-fenil)-1-f enil-3-rne ti 1-1-(1,2,4-triazol-l-il)-pentán-2-on , l-(4-fluor-fenil)-1-fenil-3-metil-l-(1,2,4-1 riazol-l-il)-pentán-2-on
1.1- difenil-3,3-dimeti1-1-(1,2,4-triazol-l-il)-bután-2-on ,
1.1- difenil-3,3-dímetil-l-(1,2,4-triazol-4-*il)-bután-2-on, l-(2-klór-fenil)-1-fenil-3,3-dimeti1-1-(1,2,4-triazol-l-il)-bután-2-on, l-(2-klór-fenil)-1-fenil-3,3-dimetil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-bután-2-on, l-(4-klór-fenil)-1-fenil-3,3-dimetil-l-(1,2,4-t riazol-l-il)-bután-2-οπ, l-(4-klór-fenil)-1-fenil-3,3-dimetil-l-(1,2,4-triazol-4-il)-bután-2-on,
1-(4-fluor-fenil)-1— fenil-3,3-dimetil-l-(1,2,4-triazol-l-il) -bután-2-on,
1.1- bisz (4-klór-f enil) -3,3-dímetil-l-( 1,2,4-1 r iazol-l-il) -bután-2-on,
1.1- bisz( 4-klór-f enil)-3,3-dimeti1-1-( 1,2,4-triazol-4-il) -bután-2-on, l-(4-klór-fenil)-1-(4-fluor-fenil)-3,3-dimetil-l-(l,2,4-triazol-l-il)-bután-2-on.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagaként alkalmazható vegyületek egy része ismert, a 2 037 610. sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban néhány (i) általános képletű difenil-triazolil-metán-származék előállítását, gyógyászatilag felhasználható antimikotikus hatását ismertetik; fungicid és nematocid hatású készítményekben történő alkalmazásuk azonban uj.
Az (i) általános képletű vegyületek legnagyobb része uj , de egyszerű módon, szokásos eljárások szerint állítható elő, például oly módon, hogy a megfelelő ismert difenil-halogén-metén-származékokat 1,2,4-triazollal savmegkötőszer jelenlétében, például a triazol feleslegét savmegkötőszerként alkalmazva, adott esetben poláros szerves oldószer jelenlétében (pl. acetonitril) előnyösen 20-100 °C-on reagáltatjuk és a terméket a szokásos módon izoláljuk.
Az (l) általános képletű vegyületek savaddiciós sóit fiziológiailag elfogadható savakkal képezzük. Alkalmas savak például a halogén-hidrogén-savak, igy klór-hidrogénvagy bróm-hidrogén-sav, főleg azonban klór-hidrogén-sav, továbbá foszforsav, salétromsav, egy- és kétértékű karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, például ecetsav, maleinsav,
- 6 borostyánkösav, fumársav, citromsav, szalicilsav, szorbinsav, borkősav, tejsav, 1,5-naftalindiszulfonsav,
Az (i) általános képletű vegyületek sóit egyszerű módon a szokásos sóképző műveletekkel állíthatjuk elő, például úgy, hogy a bázist éterben, például dietil-éterben oldjuk, savat, például salétromsavat adunk hozzá, majd a sót önmagában ismert módon, például szűréssel izoláljuk és adott esetben tisztítjuk.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagai erős fungitoxikus és bakteriotoxikus hatással rendelkeznek. A gombák és baktériumok pusztításához szükséges koncentrációban a haszonnövényeket nem károsítják. Ezért e vegyületeket tartalmazó készítmények növényvédöszerként gombák és baktériumok pusztítására alkalmasak. A találmány szerinti készítményeket például a Plasmodiophoromycetes, (Jomycetes, Chytridioinycetcs, Zygomycetes, Ascomycetes, Sasidiomycetes, Deuterómycetes gombafajok pusztítására alkalmazhatjuk.
Az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeknek széles hatásspektruma van. A föld fölötti növényrészeket vagy a növényt a talaj felöl megtámadó élősködő gombák, valamint a magon keresztül fertőző kórokozók ellen egyaránt használhatjuk a készítményeket.
Különösen jó a hatékonyságux föld fölötti növényrészeken lévő élősködő gombákkal, igy valódi lisztharmatgombákkal, például Erysiphe- és Fodosphaera-fajtákkal szemben, továbbá Venturi fajták ellen. A készítmények továbbá igen hatékonyak gabonabetegségekkel, igy gabona-lisztharmattal és gabona-rozsdával szemben. Különösen ki kell emelnünk, hogy a készítményeknek nemcsak protektiv, hanem kurativ hatása is van, azaz a fertőzés utáni alkalmazás is lehetséges. Rá kell mutatnunk továbbá a hatóanyagok szisztemikus hatására is. Annak révén a növényeket úgy védhetjük gombafertőzésektől, hogy a készítményt a talajon, majd a gyökéren keresztül juttatjuk a növénybe, vagy a magvakat kezeljük vele.
A találmány szerinti növényvédő készítmények a talajkezelésre, vetömagkezelésre és a föld fölötti növényrészek kezelésére alkalmazhatók, m hatóanyagok majdnem szagtalanok, az emberi bőrt nem károsítják, ezért kezelésük nem kellemetlen.
Vetőmagcsávázó szerként alkalmazva a találmány szerinti készítmények a vetőmagvak felületét fertőtlenítik, igy a magon keresztül fertőző növényi betegségek, például az árpalevélcsikosság ellen hatékonyak, de hatnak a szisztemikus tulajdonságaik révén a vetőmag belsejében lévő kórokozó gombák, igy a búza és az árpa üszögfertőzései ellen is. a vetőmagcsávázással emellett a hajtás szisztémikus védettségét elérjük például lisztharmat ellen.
a készítmények továbbá a mezőgazdaságban és az erdészetben előforduló állati károkozók, elsősorban a nematódák pusztítására is alkalmazhatók. Mind a normál érzékenységű, mind a rezisztens fajták összes vagy egyes fejlődési szakaszai ellen hatékonyak.
A találmány szerinti készítmények az alábbi nematódák pusztítására alkalmazhatók: Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchus semipenetrans,
Heteodera spp. , Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Az (i) általános képletű vegyületeket és azok fiziológiailag elfogadható savaddíciós sóit a szokásos készítményekké, igy oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és granulátumokká alakíthatjuk. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy *
a hatóanyagot vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, amikoris adott esetben felületaktív anyagokat, igy emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat is adhatunk az elegyhez. Folyékony oldószerként főleg az alábbiak jönnek szóba: aromás vegyületek, igy xilol, toluol, benzol vagy alkil-naftalinok; klórozott aromás és alifás szénhidrogének, igy klór-benzol, klór-etilén vagy metilénklorid; alifás szénhidrögének, igy ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolaj frakciók; alkoholok, igy butanol vagy glikol, valamint azok észterei és éterei; ketonok, igy aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószerek, például dimetil-formamid, diraetil-szulfoxid. Cseppfolyósított gázokon például az aeroszól-hajtógázokat, előnyösen a diklór-difluor-metánt és a tril<lór-fluor-metánt értjük. Szilárd hordozóanyagként természetes kőliszteket, igy kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatómaföldet, és szintetikus kőliszteket, igy nagydiszperzitásu kovasavat, aluminium-oxidot és szilikátokat használhatunk. Emulgeálószerként nemionos és anionos amulgeálószerek, így polioxi— etilén-zsirsavészterek, polioxietilén-zsiralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikoléter, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok és fehérjehidrolizátumok, diszpergálószerként pedig lignin, szulfitszennylugok és metilcellulóz kerülnek felhasználásra.
A találmány szerinti készítmények 0,1-95 sulyS, előnyösen 0,5-90 suly;0 hatóanyagot tartalmaznak.
A készítményeket önmagukban vagy a belőlük készített felhasználási formák alakjában alkalmazhatjuk. Felhasználási formák például: alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók. Az alkalmazás a szokásos módon történik, tehát például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórássel, száraz csávázással, nedves csávázással, inkrusztálással.
Levélfungicídkénti alkalmazás esetén az alkalmazásra kész felhasználási formák hatóanyag-koncentrációja széles határokon belül változhat; általában 0,1 és 0,000 ül suly%, előnyösen 0,05 és 0,000 1 suly^j közé esik.
Vetőmagkezelés esetében általában 0,01-50 g hatóanyagot, előnyösen 0,01-10 g hatóanyagot számítunk 1 kg vetőmagra.
A hatóanyagok nematocidkéntí alkalmazasa esetében a felhasználási formák általában 0,000 000 1-95 suly;ó, előnyösen 0,01-10 súly*,a hatóanyagot tartalmaznak.
Magasabb koncentráció esetében az (l) általános képletű vegyületeknek a növényi növekedést szabályozó tulajdonságai is varnak,
A sokoldalú alkalmazási lehetőségekre az alábbi hatástani példákban adunk kitanitást.
A) példa
Erysiphe elleni protektiv hatás mutatása uborka esetében Oldószer: 4,7 sulyrész aceton
Emulgeátor: 0,3 sulyrész alkil—aril—poliglikoléter
Víz: 95 sulyrész
A permetlében kívánt hatóanyagkoncentráció eléréséhez szükséges mennyiségű hatóanyagot összekeverjük a fent megadott mennyiségű oldószerrel, és a koncentrátumot az emulgeátort tartalmazó vízzel hígítjuk.
Három lomblevelet hordozd fiatal uborkanövényeket a fenti permetiével csuromvizesre permetezünk, majd 24 órára üvegházba helyezzük, hogy megszáradjanak. Utána a növényeket az Erysiphe ciohoriacearum gomba konídíumaíval megfertőzzük, majd 23-24°C-on mintegy 75 % relatív páratartalom mellett üvegházban tartjuk.
nap elteltével meghatározzuk a károsodási fokot és százalékos értékre számítjuk át. 0 $ azt jelenti, hogy károsodás nincs, tnig 100 $ azt jelenti, hogy a növény teljesen károsodott.
A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat és a kapott eredményeket az alábbi a) táblázatban adjuk meg.
A) Táblázat
Hatóanyag
Károsodási fok (%)
0,00078 0,0005 0,00025 hatóanyagkoncentráció esetében (II) képi, (ismert)
5. példa
2. példa
3. példa
1. példa szerinti szerinti szerinti szerinti o
o
B) példa
Hajtáskezelési teszt gabonái!sztharmat (levélpusztitó mikozis) esetében
Alkalmas hatóanyagkészitmény előállitása céljából
0,25 sulyrész hatóanyagot összekeverünk 25 sulyrész dimetil.formamiddal és 0,06 sulyrész alkil-aril-poliglikoléterrel, és a koncentrátumot 975 sulyrész vizzel hígítjuk. A permetlé kívánt koncentrációját vízzel állítjuk be.
A protektiv hatás kimutatására egy levelet hordozó fiatal árpanövényeket (Amsei fajta) a hatóanyagkészitménnyel harmatnedvesre permetezünk. Rövid száradás után a növényeket az Erysiphe graminis var. hordel gomba spóráival beporozzuk.
A kurativ hatás kimutatására hasonlóképpen járunk el, de a műveletek sorrendje megfordított, azaz a növényeket először megfertőzzük, majd 48 órával később - amikor a fertőzés tünetei már mutatkoznak - kezeljük.
A növényeket 6 napon át 21-22 °C-on 80-90 $ relatív páratartalom mellett üvegházban tartjuk, majd a liszthanatfoltokat bon!táljuk. A károsodás! fokot a kontrolihoz viszonyít va százalékban fejezzük ki. 0 % azt Jelenti, hogy károsodás nincs, mig 100 % azt jelenti, hogy a károsodás azonos a kezeletlen kontroliéval. Minél kisebb a lisztharmat fertőzés, annái hatékonyabb a hatóanyag.
— 12 —
Hatóanyag
B) Táblázat a permetlé hatóanyagkoncentráció ja, suly$ a kontrolihoz viszonyított fertőzőttségx _ protektiv kurativ
kezeletlen — 100,0 100,0
(II) képi, (ismert) 0,025 100,0 100, 0
5. példa szerinti 0,025 0,0
2. példa szerinti 0,025 0,0 0,0
3« példa szerinti 0,025 18,8 0,0
1. példa szerinti 0,025 0,0 0,0
C) példa
Árpalisztharmat (az Erysiphe graminis var. hordei gomba által okozott gabonahajtás-megbetegedés) elleni szisztemikus hatás vizsgálata
A hatóanyagokat por alakú vetőmagcsávázószer alakjában alkalmazzuk. A hatóanyagot 1:1 sulyarányu talkum-Kieselgur elegyhez adjuk, és az elegyet finom porrá őröljük.
Vetőmagárpát a fenti szilárd készítménnyel zárt üvegedényben összerázunk·
Kvarchomokat, valamint tőzeg, agyag és trágya elegyet tartalmazó szabványtalajt 1:1 térfogat arányban összekeverünk és 3 virágcserepet töltünk vele. A vetomagvekat 12-12 szemmel ültetjük 2 cm mélyre, kikelésre kedvező körülményeket biztosítunk üvegházban. Az ültetés után 7 nappal, ha az árpanövények már az első levelet hordják, az Erysiphe graminis var. hordei friss spóráival fertőzzük őket. A cserepeket 21-22 °C hőmérsékletű, 70 £ relatív légnedvességü üvegházba helyezzük, és napi 16 órás fényhatásnak tesszük ki, A leveleken 6 nap alatt kifejlődnek a lisztharmatra jellemző foltok·
A károsodás! fokot százalékban fejezzük ki a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva. 0 % azt jelenti, hogy a növény ép maradt, mig 100 % azt jelenti, hogy a károsodás azonos a kezeletlen kontroliéval.
A hatóanyagokat, a csávázószer hatóanyagtartalmat, a
felhasznált mennyiségeket és a százalékos károsodást az alábbi C) táblázatban adjuk meg.
Hatóanyag C) Táblázat
A osávázószer hatóanyagtartalma, suly% felhasznált mennyiség g/kg vetőmag Károsodás %
kezeletlen - - 100, 0
(II) (ismert) 25 10 88,8
2. példa szerinti 25 10 0,0
D) példa hajtáskezelés a gabonarozsda (levélpusztitó mikozis) elleni protektiv hatás kimutatására
Alkalmas hatóanyagkészitmény előállítása céljából 0,25 sulyrész hatóanyagot összekeverünk 25 sulyrész dimetil..formamid és 0,06 sulyrész emulgeátor V elegyével és 975 sulyrész vizet adunk hozzá. A koncentrátumot vízzel a kívánt végkoncentrációra hígítjuk.
A protektiv hatás vizsgálata céljából egy levelet hordozó fiatal buzanövényeket (Michigan Amber fajta) a Pucolnia recondita uredospórainak 0,1 ^-os vizes agarral készített szuszpenziójával fertőzünk. Miután a spóraszusz176918
-14“ penzió megszáradt, a növényeket a hatóanyagkészitménnyel harmatnedvesre permetezzük, és 20 °C-os, 100 $ relatív légnedvességü üvegházban 24 órán át inkubáljuk.
A növényeket ezután átvisszük 20 C hőmérsékletű, 80-90 relativ légnedvességü üvegházba, és 10 nap elteltével bonitáljuk a rozsdafoltokat. A fertőzöttséget a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva százalékban fejezzük ki. 0 % azt jelenti, hogy a. növény ép maradt, mig 100 % azt jelenti, hogy a fertőzöttség ugyanolyan mértékű, mint a kezeletlen kontroll esetében.
A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat és a kapott eredményeket az alábbi O) táblázatban adjuk meg.
D) Táblázat
Hatóanyag a permetlé hatóanyagkoncentráció ja, suly£ fertőzöttség, %
kezeletlen - 100, 0
(II) képi, (ismert) 0,025 100,0
5. példa szerinti 0,025 0,0
2. példa szerinti 0,025 13,8
3· példa szerinti 0,025 17,5
1. példa szerinti 0,025 0, 0
k) példa
Podosphaera (almai!sztharmat) elleni protektiv hatás vizsgálata Oldószer: 4,7 sulyrész aceton
Emulgeátor: 0,3 sulyrész alkil-aril—poliglikoléter
Víz: 95 sulyrész
A permet lé kívánt hatóanyagkoncentrációjához szükséges mennyiségű hatóanyagot összekeverjük a megadott mennyiségű oldószerrel, és a koncentrátumot az emulgeátort tartalmazó vízzel hígítjuk.
A fenti permetlével 4-6 levelet hordozó fiatal almamágoncokát csuromvizesre permetezünk és száradás céljából 24 órán át 20 C hőmérsékletű, 70 $ relatív légnedve3ségü üvegházban tartjuk· A növényeket az almai!sztharmat kórokozó (Podosphaera leucotricha) konidiurnáival megfertőzzük, majd 21-23 °C hőmérsékletű, mintegy 70 % relatív légnedvességü üvegházba helyezzük őket·
A fertőzés után 10 nappal meghatározzuk a károsodás! fokot százalékban. 0 azt jelenti, hogy a növény ép maradt, mig 100 % teljes fertőzöttséget jelent.
A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációt és a kapott eredményeket az alábbi E) táblázatban adjuk meg.
E) Táblázat
Hatóanyag Fertőzöttség százalékban
0,00039 0,00031 0,00025 % hatóanyagkoncentráció mellett (II) képi, (ismert)74
5. példa szerinti0
3. példa szerinti16
F) példa
Meraatódák elleni uatás vizsgálata
Kísérleti nematóda: Meloidogyne incognita
Oldószer: 3 sulyrész aceton
Emulgeátor: 1 sulyrész alkil-aril-poliglikoléter
Alkalmas hatóanyagkészitmény előállítására 1 sulyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort, és a koncentrátumot & vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
—
A hatóanyagkészitményt gondosan összekeverjük, a talajjal, amely erősen fertőződött a fenti nematodával. A hatóanyagkoncentráció gyakorlatilag nem játszik szerepet, csak az egy térfogategységre jutó hatóanyagmennyiség a döntő, Ezt a mennyiséget ppm-ben adjuk meg. A kezelt talajt cserepekbe töltjük, salátát vetünk bele, és a cserepeket 27 °C hőmérsékletű üvegházban tartjuk.
hét elteltével megvizsgáljuk a salátagyökereket nematóda fertőzöttségre, és a hatóanyag hatékonyságát százalékban határozzuk meg. A hatékonyság 100 %, ha fertőzött ség nem észlelhető, és 0 ha a fertőzöttség ugyan olyan erős, mint a kezeletlen, de szintén fertőzött talajban ültetett kontroll esetében.
A hatóanyagokat, felhasznált mennyiséget és a kapott eredményeket az alábbi F) táblázatban adjuk meg.
F) Táblázat
Hatóanyag Pusztulási fok ($) 20 ppm hatóanyagkoncentráció mellett
3. példa szerinti 100
Előállítási példák
1. példa g (0,1 mól) 1,2,4-triazoi és 16 g kálium-karbonát
200 ml acetonitrillel készitctt forró oldatához keverés közben 29,9 S (0,1 mól) l-klór-2,2-dimetil-l,1-difenil-propán 50 ml acetonitrillel készített elegyét csepegtetjük.
A reakcióelegyet visszafolyató hütő alkalmazásával 48 A-rán át forraljuk, lehűtjük, szűrjük és a szürletből az oldó17 — szert vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot éti1-acetátban oldjuk, az oldatot többször vízzel mossuk, majd nátrium—szulfáttal szárítjuk. Az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot Ugróin hozzáadásával kristályosítjuk, majd ligroin és etilacetát 6:1 arányban készített elegyéből átkristályosít juk. 12 g (az elméleti hozam 41 £-a) 2,2-dimetil-l,l-difenil-.l-(l|2,4-tríazol-l-íl)-propánt kapunk, amely 137 °C—on olvad.
2· példa g (0,36 mól) 1,2,4-triazol 25O ml acetonitrillel készített forró oldatához keverés közben 51,3 S (0,15 mól) l-bróm-3,3-dimetil-l,l-difenil-bután-2-on 250 ml acetonitrillel készített elegyét csepegtetjük. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 24 órán forraljuk. Utána az oldószert vákuumban ledesztillálva az elegyet betöményitjük, a maradékot éti1-acetátban oldjuk és az oldatot vízzel többször mossuk. Utána az oldatot nátrium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk· Ligroin hozzáadására a maradék kristályosodik. Ligroinból át kristályosítva 19 g (az elméleti hozam 40 %-a) 3,3-dimetil-l,1-difenil-1-(1,2,4-triazol-l-il)-bután-2-ont kapunk, amely °C-on olvad.
Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő:
Példa X m R az 1,2,4-triazol- -1-il-csoport kapcsolódási helye Op., °C
3 4-C1 - C(CH3)3 (4) 155
4 - - -co-ch3 (1) 168
5 4-C1 - -co-c(ch3)3 (1) 126
— 18 —
Kiszerelési példák
I. Porozószer
Alkalmas hatóanyagkészitmény előállítása céljából 0,5 sulyrész 1. példa szerinti hatóanyagot 99,5 sulyrész természetes kőliszttel összekeverünk, és a keveréket finom porrá őröljük. A készítmény szórással visszük fel a növényekre vagy azok környezetére.
II. Diszpergálható por
Az 5. példa szerinti hatóanyagból 50 részt összekeverünk 1 sulyrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 sulyrész ligninszulfonáttal, 8 sulyrész nagydiszperzitásu. kovasavval és 37 sulyrész természetes kőliszttel. A keveréket finom porrá őröljük. Alkalmazás előtt a nedvesíthető porhoz annyi vizet adunk, hogy a kívánt hatóanyag-koncentráció létrejöjjön.
III. Enulgeálható koncentrátum
A 4. példa szerinti hatóanyagból 25 sulyrészt 55 sulyrész xilol és 10 sulyrész ciklohexán elegyében oldunk.
Utána emulgeálószerként dodecilbenzolszulfonsavas kalcium és nonilfenol-poliglikoléter keverékéből 10 sulyrész adunk hozzá. Alkalmazás előtt annyi vizet adunk a koncentrátumhoz, hogy a kívánt hatóanyagkoncentráció létrejöjjön.
IV. Granulátum sulyrész 0,5-1,0 mn szemcseméretü homokhoz 2 súlyrósz orsóolajat, majd 7 sulyrész finomra őrölt hatóanyag— -előkeveréket adunk. A hatóanyag-előkeverék 75 sulyrész
1. pélca szerinti Hatóanyagból és 25 sulyrész természetes kőlisztből áll. Az elegyet alkalmas keverő berendezésben
- 19 — addig kezeljük, mig jól ömleszthető, nem porzó granulátumot kapunk. A granulátumot szórással visszük ki a kezelendő növényekre, illetve azok környezetére.
V. ULV-készitmény
Alkalmas hatóanyagkészitmény előállítása céljából sulyrész 2. példa szerinti hatóanyaghoz 3 sulyrész polietilénoxidot adunk, és a keveréket 30 °C-on keverés közben 7 sulyrész aromás ásványolaj-frakcióban oldjuk.
A kapott készítményt az ULV eljárással visszük a kezelendő felületre.

Claims (1)

  1. Fungicid és nematocid hatású növényvédőszer , azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (i) általános képletül difenil-triazolil-metán-származékot - az (i) általános képletben r 1-6 szénatomos alkil- vagy alkil-karbonil-csoportot jelent, jelent,
    X és Y azonos vagy eltérő jelentésűek, és halogénatomot jelentenek, mig m és n jelentése 0 vagy 1 vagy e vegyületek fiziológiailag elfogadható savaddiciós sóit tartalmazza 0,1-95 sulyj mennyiségben, szilárd hordozó anyagokkal, előnyösen kvarcliszttel·, természetes kőliszttel és/vagy folyékony oldószerrel, előnyösen xilollal, ásványolaj-frakciókkal, acetonnal és adott esetben felületaktív anyagokkal, előnyösen alkil-aril-poliglikoléterrel, lignin-szulfonáttal összekeverve.
HU77BA3546A 1976-06-23 1977-06-23 Fungicidnye i nematocidnye kompozicii dlja zahhity rastenijj HU176918B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2628152A DE2628152C2 (de) 1976-06-23 1976-06-23 Fungizide und nematizide Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU176918B true HU176918B (hu) 1981-06-28

Family

ID=5981242

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU77BA3546A HU176918B (hu) 1976-06-23 1977-06-23 Fungicidnye i nematocidnye kompozicii dlja zahhity rastenijj

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4140782A (hu)
JP (1) JPS52156928A (hu)
AT (1) AT354808B (hu)
AU (1) AU507606B2 (hu)
BE (1) BE855987A (hu)
BR (1) BR7704038A (hu)
CA (1) CA1093085A (hu)
CH (1) CH625677A5 (hu)
CS (1) CS192485B2 (hu)
DD (1) DD131991A5 (hu)
DE (1) DE2628152C2 (hu)
DK (1) DK143993C (hu)
EG (1) EG12727A (hu)
FR (1) FR2355452A1 (hu)
GB (1) GB1528564A (hu)
HU (1) HU176918B (hu)
IL (1) IL52345A (hu)
IT (1) IT1080208B (hu)
NL (1) NL7706778A (hu)
PL (1) PL107047B1 (hu)
PT (1) PT66683B (hu)
SE (1) SE7707231L (hu)
SU (1) SU663262A3 (hu)
TR (1) TR19281A (hu)
ZA (1) ZA773736B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0194064A3 (en) * 1985-03-06 1988-11-17 Imperial Chemical Industries Plc Azolyl substituted aralkyl compounds
US4937250A (en) * 1988-03-07 1990-06-26 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocycle substituted tolunitriles
US4749713A (en) * 1986-03-07 1988-06-07 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocycle substituted tolunitriles
US4978672A (en) * 1986-03-07 1990-12-18 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles
GB8716650D0 (en) * 1987-07-15 1987-08-19 Ici Plc Use of olefinic compounds
TW533205B (en) 1996-06-25 2003-05-21 Novartis Ag Substituted 3,5-diphenyl-l,2,4-triazoles and their pharmaceutical composition

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2037610A1 (de) 1970-07-29 1972-02-03 Bayer Ag Neue alpha-substituierte Benzyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6139921B2 (hu) 1986-09-06
NL7706778A (nl) 1977-12-28
SE7707231L (sv) 1977-12-24
CS192485B2 (en) 1979-08-31
TR19281A (tr) 1978-10-27
PL107047B1 (pl) 1980-01-31
CH625677A5 (hu) 1981-10-15
JPS52156928A (en) 1977-12-27
AT354808B (de) 1979-01-25
PT66683B (de) 1978-11-17
BE855987A (fr) 1977-12-22
BR7704038A (pt) 1978-07-04
DK143993B (da) 1981-11-16
EG12727A (en) 1979-12-31
IL52345A0 (en) 1977-08-31
FR2355452A1 (fr) 1978-01-20
AU507606B2 (en) 1980-02-21
DK275477A (da) 1977-12-24
ATA443277A (de) 1979-06-15
DK143993C (da) 1982-04-19
SU663262A3 (ru) 1979-05-15
GB1528564A (en) 1978-10-11
AU2632477A (en) 1979-01-04
DE2628152A1 (de) 1978-01-05
PL199031A1 (pl) 1978-02-27
IL52345A (en) 1979-10-31
CA1093085A (en) 1981-01-06
DE2628152C2 (de) 1985-03-28
DD131991A5 (de) 1978-08-16
ZA773736B (en) 1978-05-30
FR2355452B1 (hu) 1981-02-27
PT66683A (de) 1977-07-01
IT1080208B (it) 1985-05-16
US4140782A (en) 1979-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0085333B1 (de) Ether-Derivate von substituierten 1-Hydroxyalkyl-azolen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
HU191671B (en) Regulating increase and fungicide preparates consisting of -as reagent - 1-hydroxi-ethil-azol derivatives and process for producing of reagents
JPS5953266B2 (ja) トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法
JPS6128668B2 (hu)
IE842345L (en) 1-hydroxyethyltriazole derivatives
DD208752A5 (de) Pflanzenschutzmittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie verwendung von substituierten 1--hydroxyalkyl-azolyl-derivaten
JPS6222961B2 (hu)
HU176366B (en) Fungicide compositions containing bracket-1-pheny1-2-triazoly1-ethy1-bracket closed-ether derivatives as active agents and process for producing the active agents
HU177167B (en) Fungicide compositions and process for preparing 4-azolyl-4-phenoxy-butanoic acid derivatives as active substances thereof
HU176919B (hu) Fungicidnye preparaty soderzhahhie galogenozamehhjonnye proizvodnye 1-azolil-butana i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv
HU181644B (en) Fungicide compositions containing oximino-triazolyl-ethane derivatives as active substances and process for preparing the active substances
IL44821A (en) Plant fungicidal and mircobicidal compositions containing certaining certain omega-imidazolyl-omega-phenoxy(or phenylthio)-alkanones
US4505922A (en) Triazolealkynol fungicidal agents
DE2734365A1 (de) Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide zusammensetzungen
HU176915B (hu) Fungicidnye kompozicii soderzhahhie zamehhennye fenoksi-triazolil-butil-slozhnykh efirov,i sposob poluchenija aktivnykh agentov
HU189189B (en) Preparatives regulating the growth of plants, fungicides and inhibiting the growth of plants preparatives, containing as reagent azolile alcenols or oil-derivatives
JPH058161B2 (hu)
DK172423B1 (da) Triazolderivater, farmaceutiske og landbrugsmæssige fungicide præparater indeholdende disse og fremgangsmåde til behandling
HU176918B (hu) Fungicidnye i nematocidnye kompozicii dlja zahhity rastenijj
HU176746B (en) Fungicide compositions comtaining 1-bracket-2-halogeno-2-phenyl-ethyl-bracket closed-triasole derivatives as active agents and process for producing the active agents
JPS6026111B2 (ja) 新規な１−アゾリル−４−ヒドロキシ−ブタン誘導体，その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物
JPH0422913B2 (hu)
US4250179A (en) Metal complex imidazole fungicides, and methods of controlling fungi with them
JPS599553B2 (ja) 新規ハロゲントリアゾ−ル誘導体の製法
HU176916B (hu) Fungicidnye preparaty soderzhahhie slozhnye ehfiry imidazolil-fenoksi-alkogolja i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv