DK143993B - Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan - Google Patents
Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan Download PDFInfo
- Publication number
- DK143993B DK143993B DK275477AA DK275477A DK143993B DK 143993 B DK143993 B DK 143993B DK 275477A A DK275477A A DK 275477AA DK 275477 A DK275477 A DK 275477A DK 143993 B DK143993 B DK 143993B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- attack
- active substance
- active
- plants
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(19) DANMARK
|p (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT ad 1(+3993 B
DIREKTORATET FOR PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 2754/77 (51) Into,3 A 01 N 43/64 (22) Indleveringsdag 22. jun. 1977 JJ q 07 D 249/08 (24) Løbedag 22. jun. 1977 (41) Aim. tilgængelig 24. dec. 1977 (44) Fremlagt 1 6. nov. 1981 (86) International ansøgning nr. “ (86) International indleveringedag “ (85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. ~
(30) Prioritet 25- jun. 1976, 2628152, DE
(71) Ansøger BAYER AKTIENGES ELLS CHAFT, 509^ Leverkusen, DE.
(72) Opfinder Helmut Timmler, DE: Wllfrled Draber, DE: Karl Heinz
Buechel, DE; Wolfgang Kraemer, DE; Wilhelm Brandes, DE: m. fl. (74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co.
' 1 ' 11......."" ' ..........·ιι™ 1 ' — .............. I) „ n · ........... ,i . ............I"··"! II
(54) Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazo= lylmethan.
Den foreliggende opfindelse angår et fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolyl-methan.
Det er allerede kendt, at trityl-1,2,4-triazoler, såsom triphenyl-(l,2,4-triazolyl-l-yl)-methan, har en god fungicid virkning (jfr. tysk offentliggørelsesskrift nr. 1.795.249). Endvidere er det kendt, at enkelte disubstituerede benzyl-imidazol-qq -derivater og benzylazoler har en alment god fungicid virkning ΓΟ (jfr. DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.007.794 og US-patentskrift ?? nr. 3.755.349 og 3.821.394). De kendte fprbindelsers virkning J) ΓΟ er imidlertid især ved lave anvendelsesmængder og ---koncentrationer -f- ikke altid helt tilfredsstillende.
*
Q
2 143993
Opfindelsen angår et fungicidt og nematodicidt middel til anvendelse ved plantebeskyttelse eller andre tekniske formål indeholdende mindst én diphenyltriazolylmethan, hvilket middel er ejendommeligt ved, at denne har den almene formel
Μ TE
m ΐ-4-a V« i hvilken R betyder tert.butyl eller alkylcarbonyl med 1-4 carbonatomer i alkyldelen, X betyder halogen, m betyder 0 eller 1, og triazolylgruppen er tilknyttet i 1- eller 4-stillingen, og/eller deres fysiologisk uskadelige salte.
De i midlet ifølge opfindelsen anvendelige virksomme stoffer, der er delvis kendte, jfr. DE-patentskrift nr. 2.037.610, har overraskende en betydelig højere fungicid virkning end de ovennævnte fra teknikkens stade kendte forbindelser, f.eks. triphenyl--(l,2,4-triazol-l-yl)-methan. Lige så overraskende er deres yderligere nematodicide virkning. De i midlet ifølge opfindelsen anvendelige virksomme stoffer udgør således en berigelse af teknikken.
De i midlet ifølge opfindelsen anvendelige stoffer er som nævnt delvis kendte fra DE-patentskrift nr. 2.037.610.
Deres anvendelse som fungicider og nematodicider er imidlertid ny.
De i midlet ifølge opfindelsen anvendelige stoffer er for størstedelens vedkommende hidtil ukendte forbindelser. De kan imidlertid fremstilles på simpel måde efter kendte metoder. De fremstilles f.eks. ved, at de tilsvarende diphenyl-halogen-methaner omsættes med 1,2,4-triazol i nærværelse af et syrebindende middel, f.eks. et overskud af triazol, og eventuelt i nærværelse af et polært organisk opløsningsmiddel, f.eks. acetonitril, fortrinsvis i et temperaturområde mellem 20 og 100°C, og forbindelserne isoleres på kendt måde (nærmere angivelser findes i fremstillingseksemplernes).
3 143993
Som salte af forbindelserne med formlen I kommer salte med fysiologisk uskadelige syrer på tale. Hertil hører fortrinsvis hydrogenhalogenidsyrer, f.eks. saltsyre og hydrogenbromidsyre, især saltsyre, phosphorsyre, salpetersyre, mono- og bifunktionelle carboxylsyrer og hydroxycarboxylsyrer, f.eks. eddikesyre, maleinsyre, ravsyre, fumarsyre, citronsyre, salicylsyre, sorbin-syre, vinsyre, mælkesyre og 1,5-naphthalendisulfonsyre,
Saltene af forbindelserne med formlen I kan fremstilles på simpel måde efter kendte saltdannelsesmetoder, f.eks. ved opløsning af basen i ether, f.eks. diethylether, og tilsætning af syre, f.eks. salpetersyre, og kan på kendt måde isoleres, f.eks. ved frafiltrering, og kan eventuelt renses.
De her beskrevne virksomme stoffer udviser en stærk fungitoksisk virkning. De beskadiger ikke kulturplanter i de til bekæmpelse af svampe nødvendige koncentrationer.
Af disse grunde er de godt egnede til anvendelse som plantebeskyttelsesmidler til bekæmpelse af svampe. Fungitoksiske midler til plantebeskyttelse anvendes især til bekæmpelse af Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og Deuteromycetes.
De her omhandlede virksomme stoffer har et bredt virkningsspektrum og kan anvendes mod parasitære svampe, der angriber plantedele over jorden eller angriber planterne fra jorden, samt mod frøoverførbare sygdomsfremkaldere.
De udviser desuden en god virkning mod parasitære svampe på plantedele over jorden, såsom ægte meldugssvampe, f.eks. Erysiphe-og Podosphaera-arter og desuden mod Venturia-arter. De har desuden en høj virkning mod kornsygdomme, f.eks. mod kornmeldug og kornrust. Det skal især fremhæves, at de beskrevne virksomme stoffer ikke kun udviser en protektiv virkning, men også er kurativt virksomme ved anvendelse efter infektion. Desuden skal der henvises til den systemiske virkning. Det lykkes således at beskytte planter mod svampeangreb, når det virksomme stof tilføres planternes dele over jorden gennem jorden og rødderne eller over såsæden.
Som plantebeskyttelsesmidler kan de her omhandlede stoffer anvendes til jordbehandling, til såsædsbehandling og til behandling af plantedele over jorden. De er på grund af deres ringe lugt og deres gode forenelighed overfor den menneskelige hud ikke u-behagelige at håndtere.
4 U3993
Som såsædsmidler anvendes de her omhandlede virksomme stoffer mod frøoverførbare plantesygdomsfremkaldere og det ved en såsædsoverfladeinfektion, f.eks. mod stribesyge i byg, eller også mod svampeagtige sygdomsfremkaldere i det indre af såsæden, f.eks. ved flyvebrand i hvede og byg. Desuden opnås ved såsædsbejdsning en systemisk beskyttelsesvirkning mod svampeinfektion af spirer, f.eks. mod meldug.
De virksomme stoffer egner sig også til bekæmpelse af animalske skadelige organismer, især nematoder, således som de forekommer indenfor landbruget og skovbruget. De er virksomme mod normalt følsomme og resistente arter samt mod alle eller enkelte udviklingsstadier.
Til de planteparasitære nematoder hører: Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heteodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp. og Trichodorus spp.
De her omhandlede virksomme stoffer kan overføres i de sædvanlige formuleringer, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de virksomme stoffer med strækkemidler, altså flydende opløsningsmidler, under tryk stående kondenserede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller disper-geringsmidler og/eller skumfremkaldende midler. Når der anvendes vand som strækkemiddel, kan der også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmidler. Som flydende opløsningsmidler kommer hovedsagelig følgende på tale: aromater, såsom xylen, toluen, benzen eller alkylnaphthalener, chlorerede aromatiske eller aliphatiske carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlorethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider, såsom cyclohe-xan eller paraffiner, f.eks. jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycol samt deres ethere og estere, ketoner, såsom acetone, methylethylketon, methylisobutylketon eller cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethyl-sulfoxid, samt vand. Kondenserede gasformige strækkemidler eller bærestoffer er sådanne væsker, der ved normal temperatur og under normalt tryk er gasformige, f.eks. aerosol-drivgasser, såsom dichlordifluormethan eller trichlorfluormethan. Faste bærestoffer omfatter naturlige stenmelsarter, såsom kaoliner, lerjordsarter, 143993 5 talkum, kridt, kvarts, attapulgit, montmorrillonit eller diatoméjord, og syntetiske stenmelsarter, såsom højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. Emulgeringsmidler omfatter ikke-ioniske og anioniske emulgatorer, såsom polyoxyethylen-fedtsyre-estere, poly-oxyethylen-fedtalkohol-ethere, f.eks. alkylaryl-polyglycolether, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt proteinhydro-lysater. Dispergeringsmidler omfater f.eks. lignin, sulfitlud og methylcellulose.
De anvendte virksomme stoffer kan i midlet foreligge i blanding med andre virksomme stoffer, f.eks, fungicider, insecticider, acaricider og nematodicider, herbicider, beskyttelsesstoffer mod fuglebid, vækststoffer, plantenæringsstoffer og jordstrukturforbedringsmidler .
Midlerne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægtprocent virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%. De virksonpe stoffer kan anvendes som sådanne, i form af deres formuleringer eller herud fra ved yderligere fortynding fremstillede anvendelsesformer, såsom brugsfærdige opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen sker på sædvanlig måde, f.eks. ved udhældning, sprøjtning, forstøvning, fordråbning, udstrøning, tørbejdsning, fugtighedbejdsning, vådbejdsning, opslæmningsbejdsning eller inkrustation.
Ved anvendelse som bladfungicider kan koncentrationen af virksomt stof i midlerne varieres inden for et større område. Koncentrationerne ligger almindeligvis mellem 0, 1 og 0,00001 vægtprocent, fortrinsvis mellem 0,5 og 0,0001%.
Ved såsædsbehandling er almindeligvis mængder af virksomt stof på 0,001 til 50 g pr. kg såsæd, fortrinsvis 0,01 til 10 g nødvendige.
Ved anvendelse som nematodicider kan indholdet af virksomt stof varieres inden for vide grænser. Koncentrationen af virksomt stof i anvendelsesformerne kan ligge fra 0,0000001 til 100 vægtprocent virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,01 og 10 vægtprocent. Ved højere anvendelseskoncentrationer udviser de i midlet ifølge opfindelsen anvendelige stoffer en på plantevæksten regulerende virkning.
De mangesidige anvendelsesmuligheder fremgår af de efterfølgende eksempler.
6 143993
Eksempel A
Erysiphe-forsøg (agurk)/protektiv
Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Vand: .95 vægtdele
Den til den Ønskede koncentration af virksomt stof i sprøjtevæsken nødvendige mængde virksomt stof blandes med den angivne mængde opløsningsmiddel, og koncentratet fortyndes med den angivne mængde vand, der indeholder den angivne mængde emulgator.
Med sprøjtevæsken besprøjtes unge agurkeplanter med ca. 3 løvblade til dråbevådhed. Agurkeplanterne forbliver til tørring 24 timer i et drivhus. Derpå bestøves de til podning med konidier af svampen Erysiphe cichoreacearum. Planterne anbringes derpå ved 23-24°C og en relativ luftfugtighed på 75% i et drivhus.
12 dage efter bestemmes angrebet på agurkeplanterne i procent af ubehandlede, men ligeledes podede kontrolplanter. 0% betyder intet angreb, og 100% betyder, at angrebet er netop så stort som hos kontrolplanterne.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof og resultater fremgår af efterfølgende tabel A.
7
Erysiphe-forsøg (agurker)/protektiv
Tabel A
143993
Angreb i % ved en koncentration af virksomt stof på
Virksomt stof 0,00078% 0,0005% 0,00025% N_, <§> - * - <© (kendt) N-.
Cl- -C-CO-C (CH3) 3 o ,» 6 N__
O
^-C-CO-C(CH3)3 0 (2) [Q]
ί N
clO"|"CiCH3)3 22 (3) N__
ί N
VN'· ^^^-C-C(CH3)3 17 (1) 8 143993
Tabel A (fortsat)
Erysiphe-forsøg (agurker)/protektiv
Angreb i % ved en koncentration af virksomt stof Virksomt stof på _0,0001%_ O (kendt, jf.
US-PS 3.755.349 eller 77 O, US-PS 3.821.394) -C-COCH, , 3 ώ O _ , .
*OrO
ώ N_.
ΠΪ
Cl-^Q^-C-CO-C(CH3)3 o © w
D
^0)-c-co-c(ch3)3 o Θ
Eksempel B
9 143993
Spirebehandlings-forsøg/kornmeldug (bladødelæggende mycose)
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof optages 0,25 vægtdele virksomt stof i 25 vægtdele dimethylformamid og 0,06 vægtdele emulgator alkyl-aryl-polyglycolether, og der tilsættes 975 vægtdele vand. Koncentratet fortyndes med vand til den ønskede slutkoncentration af sprøjtevæsken.
Til afprøvning af den protektive aktivitet besprøjtes en-bladede unge bygplanter af sorten Amsel med præparatet af virksomt stof, til dugvådhed. Efter tørring bestøves bygplanterne med sporer af Erysiphe graminis var. hordei.
Til afprøvning af den kurative virkning går man frem på tilsvarende måde, men i omvendt rækkefølge som ved afprøvningen af den protektive virkning. Behandlingen af enbladede unge bygplanter med præparatet af virksomt stof sker 48 timer efter podningen, når infektionen allerede har manifesteret sig.
Efter 6 dages opholdstid af planterne ved en temperatur på 21-22°C og en luftfugtighed på 80-90% vurderer man belægningen af planterne med meldugsblærer. Angrebsgraden udtrykkes i procent af ubehandlede kontrolplanter. Herved betyder 0% intet angreb, og 100% betyder den samme angrebsgrad som ved de ubehandlede kontroller. Det virksomme stof er desto mere aktivt, jo ringere meldugangrebet er.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof i sprøjtevæsken og angrebsgrader fremgår af den efterfølgende tabel B.
Tabel B
143993
Spirebehandlings-forsøg/kornmeldug/protektiv/kurativ ίο
Kone. af virksomt Angreb i % stof i sprøjtevæs- af ubehandlede Virksomme stoffer ken i vægtprocent kontroller protektiv/kurativ ubehandlet - 100,0 100,0 N--
O
0,025 100,0 100,0 (kendt) N_,
L N
Cl-,^^-C-CO-C(CH3) 3 0,025 0,0 (5) N_, ^^-C-CO-C(CH3) 3 0,025 0,0 0,0 (2) N_.
O
Cl-~c~c(CH3) 3 0,025 18,8 0,0 (3)
Spirebehandlings-forsøg/kornmeldug/protektiv/kurativ
Tabel B (fortsat) 11 143993
Kone. af virksomt Angreb i % stof i sprøjtevæs- af ubehandlede
Virksomme stoffer ken i vægtprocent kontroller protektiv/kurativ N_.
^^-C-C(CH3) 3 0,025 0,0 0,0 (i)
Eksempel C
12 143993
Bygmeldug-forsøg (Erysiphe graminis var. hordei)/systemisk (svampeagtig bygspiresygdom)
Anvendelsen af de virksomme stoffer sker som pulverformige såsædsbehandlingsmidler. De fremstilles ved at fortynde det foreliggende virksomme stof med en blanding af lige vægtdele talkum og kiselgur til en fin pulverformig blanding med den Ønskede koncentration af virksomt stof.
Til såsædsbehanling ryster man bygsåsæd med det fortyndede virksomme stof i en lukket glasflaske. Såsæden udsås med 3 x 12 korn i en blomsterpotte i en dybde på 2 cm i en blanding af én volumendel Fruhstorfer enhedsjord og en volumendel kvartssand. Spiringen og opvæksten sker under gunstige betingelser i et drivhus. 7 dage efter udsåningen, når bygplanterne har udviklet deres første blad, bestøves de med friske sporer af Erysiphe graminis var. hordei og kultiveres videre ved 21-22°C og 80-90% relativ luftfugtighed og 16 timers belysning. I løbet af 6 dage dannes de typiske meldugblegner på bladene.
Angrebsgraden udtrykkes i procent af angrebet på de ubehandlede kontrolplanter. Således betyder 0% intet angreb, og 100% betyder den samme angrebsgrad som hos den ubehandlede kontrol. Det virksomme stof er desto mere virksomt, jo ringere meldugangrebet er.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof i såsædsbehandlingsmidlet såvel som dettes anvendte mængde og det procentvise meldugangreb fremgår af den efterfølgende tabel C.
Tabel C
13 143993
Bygmeldug-forsøg (Erysiphe graminis var. hordei)/systemisk
Kone. af Anvendt mæng- virksomt de bejdseraid- Angreb i % af
Virksomme stof i bejd- del i ubehandlede stoffer semiddel i vagt-% g/kg såsæd kontroller ikke-bejdset - - 100,0 N_.
O
25 10 86,8 (kendt)
ί N
NN/ ^^.-C-C0-C(CH3) 3 25 10 0,0 (2)
Eksempel D
14 143993
Spirebehandlingsforsøg/kornrust/protektiv (bladødelæggende mycose)
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof optages 0,25 vægtdéle virksomt stof i 25 vægtdele dimethyl-formamid og 0,06 vægtdele emulgator alkyl-aryl-polyglycolether og der tilsættes 975 vægtdele vand. Koncentratet fortyndes med vand til den ønskede slutkoncentration af sprøjtevæsken.
Til prøvning af den protektive virkning inokuleres enbladede unge hvedeplanter af sorten Michigan Amber med en uredosporesuspension af Puccinia reconditate i 0,1%'s vandagar. Efter tørring af sporesuspensionen besprøjtes hvedeplanterne med præparatet af virksomt stof til dugvåde, og de anbringes til inkubation i 24 ved ca. 20°C og 100%'s luftfugtighed i et drivhus.
Efter 10 dages opholdstid af planterne ved en temperatur på 20°C og en luftfugtighed på 80-90% bedømmes angrebet af planterne med rustblærer. Angrebsgraden udtrykkes i procent af angrebet hos ubehandlede kontrolplanter. Herved betyder 0% intet angrebf og 100% betyder den samme angrebsgrad som hos de ubehandlede kontroller. Det virksomme stof er desto virksommere, jo ringere rustangrebet er.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomme stoffer i sprøjtevæsken og angrebsgrader fremgår af den efterfølgende tabel D.
15 143993
Tabel D
Spirebehandlings-forsøg/kornrust/protektiv
Kone. af virksomt Angreb i % af stof i sprøjtevæs- ubehandlede Virksomme stoffer ken i vægtprocent kontroller ubehandlet - 100,0 N-- C3* 0,025 100,0 (kendt)
O
Cl- “c-co-c (CH3) 3 0,025 0,0 6 N_r
O
-C-CO-C (CH3) 3 0,025 13,8 (2) Ci·^
N_N
u
Cl-@-C-C(CH3)3 0,025 17,5 0 u ^^-C-C(CH3)3 0,025 0,0 (1)
Eksempel E
16 143993
Podosphaera-forsøg (æblemeldug)/protektiv
Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Vand: 95 vægtdele
Den til den ønskede koncentration af virksomt stof i sprøjtevæsken nødvendige mængde virksomt stof blandes med den angivne mængde opløsningsmiddel, og koncentratet fortyndes med den angivne mængde vand, som indeholder den angivne mængde emulgator.
Med sprøjtevæsken besprøjtes unge æblefrøplanter, som befinder sig på det 4.-6. bladstadium, til dråbevådhed. Planterne forbliver i 24 timer i et drivhus ved 20°C og en relativ luftfugtighed på 70%. Herefter podes de ved bestøvning med konidier af æblerne ldugfremkalderen (Podosphaera leucotricha) og anbringes i et drivhus ved en temperatur på 21-23°C og en relativ luftfugtighed på ca. 70%.
10 dage efter podningen bestemmes angrebet på frøplanterne i procent af de ubehandlede, men ligeledes podede kontrolplanter.
0% betyder intet angreb, 100% betyder, at angrebet netop er så kraftigt som hos kontrolplanterne.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof og resultater fremgår af den efterfølgende tabel E.
Tabel E
17 143993
Podosphaera-forsøg (æble)/protektiv
Angreb i % ved en kone. af virksomt stof på
Virksomt stof 0,00039 % 0,00031 % 0,00025 % N-.
I* N
ØfØ 74 (kendt) N-.
N
Cl- -C-CO-C (CH3) 3 0 (5) N_.
Π C1-<^^C(CH3)3 16 (3) 18 143993
Tabel E (fortsat)
Podosphaera-forsøg (æble)/protektiv
Angreb i % ved en kon- _ centration af virksomt
Virksomt stof - stof pa _0,001%_ O (kendt, jf.
US-PS 3-821.394 42 0-fC°CH3 ώ
O
ci-<CH-C0-O < " > ώ O (kendt, jf.
DE-OS 2.007.794 91 p±<S> o
G
, HCl ( " ) 56
,--N
. O
// ^-C-CH (CH3) 2 ( " ) 60 19 143993
Tabel E (fortsat)
Podosphaera-forsøg (æble)/protektiv
Angreb i % ved en koncen- - tration af virksomt stof
Virksomt stof pa 0,001% N-- n
\N
Cl-^Q^-C-CO-C(CH3) 3 o é N-.
l il {0)-fc0-C(CH3)3 0 cgr /q\-C-COCH 3 29
N-N
u
Cl-/~^-C-C(CH3) 0 '0 143993 20
Eksempel F
Grænsekoncentrationsforsøg
Forsøgsnematode: Meloidogyne incognita
Opløsningsmiddel: 3 vægtdele acetone
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med den angivne mængde opløsningsmiddel, den angivne mængde emulgator tilsættes, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Præparatet af virksomt stof blandes grundigt med jord, der er stærkt inficeret med forsøgsnematoderne. Herved spiller koncentrationen af det virksomme stof i præparatet praktisk taget ingen rolle, afgørende er kun mængden af virksomt stof pr. rumfangsenhed jord, der angives i ppm. Jorden fyldes i potter, i hvilke der sås salat, og potterne anbringes ved en drivhustemperatur på 27°C.
Efter 4 ugers forløb undersøges salatrødderne for nematode-angreb, og virkningsgraden af det virksomme stof bestemmes i %. Virkningsgraden er 100%, når angrebet er fuldstændigt forhindret og virkningsgraden er 0%, når angrebet er lige så stort som på kontrolplanterne i de ubehandlede, men på samme måde inficerede jorde.
Virksomme stoffer, anvendte mængder og resultater fremgår af nedenstående tabel F.
Tabel F
21 143393
Nematodic ider (Meloidogyne incognita)
Virksomt stof Udryddelsesgrad i % ved en (konstitution) kone. i ppm på 20 N_.
I* N
C1-^0^-C-C(CH3)3 100% (3) 22 1439*93
Frems tillincrseksemp ler
Eksempel 1 <P$(CH3>3 / N' Ν'
i-A
Til en kogende opløsning af 7 g (0,1 mol) 1,2,4-triazol og 16 g kaliumcarbonat i 200 ml acetonitril dryppes under omrøring 26,9 g (0,1 mol) l-chlor-2,2-dimethyl-l,l-diphenyl-propan i 50 ml acetonitril. Derpå opvarmes i 48 timer under tilbagesvaling. Blandingen afkøles, der fraskilles ved sugning, og filtratet koncentreres ved afdestillering af opløsningsmidlet i vakuum. Remanensen optages i ethylacetat, vaskes flere gange med vand, tørres med natriumsulfat og koncentreres på ny ved afdestillering af opløsningsmidlet. . Remanensen krystalliserer efter tilsætning af ligroin. Ef-t$r omkrystallisation fra ligroin/ethylacetat (6 s1) fås 12 g (41% af det teoretiske) 2,2-dimethy1-1,1-diphenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)--propan med et smp. på 137°C.
Eksempel 2
Q
^-C-CO-CtCHjlj
l_J
Til en kogende opløsning af 25 g (0,36 mol) 1,2,4-triazol i 250 ml acetonitril dryppes under omrøring 51,3 g (0,15 mol) 1-brom--3,3-dimethyl-l,l-diphenyl-butan-2-on i 250 ml acetonitril, og der opvarmes derpå i 24 timer tinder tilbagesvaling. Derpå koncentreres blandingen ved afdestillering af opløsningsmidlet i vakuum, remanensen optages i ethylacetat og vaskes flere gange med vand. Blandingen tørres med natriumsulfat og koncentreres på ny ved afdestillering af opløsningsmidlet i vakuum. Remanensen krystalliserer efter tilsætning af ligroin. Efter omkrystallisation fra ligroin fås 23 143993 19 g (40% af det teoretiske) 3,3-dimethyl-l,l-diphenyl-l-(l,2,4-tria-zol-l-yl)-butan-2-on med et smp. på 99UC.
Analogt med de ovennævnte eksempler fremstilles følgende forbindelser med den almene formel p xm n-L.
Angivelse af om
Eks- 1,2,4-triazol-yl- empel -gruppen er i (1)-
nr. Xm R el. (4)-stilling Smp. °C
3 4-C1 C(CH3)3 (4) 155 4 - -C0-CH3 (1) 168 5 4-Cl -CO-C(CH3)3 (1) 126
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2628152 | 1976-06-23 | ||
| DE2628152A DE2628152C2 (de) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Fungizide und nematizide Mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK275477A DK275477A (da) | 1977-12-24 |
| DK143993B true DK143993B (da) | 1981-11-16 |
| DK143993C DK143993C (da) | 1982-04-19 |
Family
ID=5981242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK275477A DK143993C (da) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4140782A (da) |
| JP (1) | JPS52156928A (da) |
| AT (1) | AT354808B (da) |
| AU (1) | AU507606B2 (da) |
| BE (1) | BE855987A (da) |
| BR (1) | BR7704038A (da) |
| CA (1) | CA1093085A (da) |
| CH (1) | CH625677A5 (da) |
| CS (1) | CS192485B2 (da) |
| DD (1) | DD131991A5 (da) |
| DE (1) | DE2628152C2 (da) |
| DK (1) | DK143993C (da) |
| EG (1) | EG12727A (da) |
| FR (1) | FR2355452A1 (da) |
| GB (1) | GB1528564A (da) |
| HU (1) | HU176918B (da) |
| IL (1) | IL52345A (da) |
| IT (1) | IT1080208B (da) |
| NL (1) | NL7706778A (da) |
| PL (1) | PL107047B1 (da) |
| PT (1) | PT66683B (da) |
| SE (1) | SE7707231L (da) |
| SU (1) | SU663262A3 (da) |
| TR (1) | TR19281A (da) |
| ZA (1) | ZA773736B (da) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0194064A3 (en) * | 1985-03-06 | 1988-11-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Azolyl substituted aralkyl compounds |
| US4937250A (en) * | 1988-03-07 | 1990-06-26 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocycle substituted tolunitriles |
| US4749713A (en) * | 1986-03-07 | 1988-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocycle substituted tolunitriles |
| US4978672A (en) * | 1986-03-07 | 1990-12-18 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles |
| GB8716650D0 (en) * | 1987-07-15 | 1987-08-19 | Ici Plc | Use of olefinic compounds |
| TW533205B (en) | 1996-06-25 | 2003-05-21 | Novartis Ag | Substituted 3,5-diphenyl-l,2,4-triazoles and their pharmaceutical composition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2037610A1 (de) | 1970-07-29 | 1972-02-03 | Bayer Ag | Neue alpha-substituierte Benzyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
-
1976
- 1976-06-23 DE DE2628152A patent/DE2628152C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-06-15 US US05/806,889 patent/US4140782A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-16 CS CS773988A patent/CS192485B2/cs unknown
- 1977-06-17 PT PT66683A patent/PT66683B/pt unknown
- 1977-06-20 GB GB25653/77A patent/GB1528564A/en not_active Expired
- 1977-06-20 NL NL7706778A patent/NL7706778A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-20 IL IL52345A patent/IL52345A/xx unknown
- 1977-06-21 CH CH761677A patent/CH625677A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-21 DD DD7700199615A patent/DD131991A5/xx unknown
- 1977-06-21 PL PL1977199031A patent/PL107047B1/pl unknown
- 1977-06-21 IT IT24913/77A patent/IT1080208B/it active
- 1977-06-21 SU SU772497841A patent/SU663262A3/ru active
- 1977-06-22 EG EG367/77A patent/EG12727A/xx active
- 1977-06-22 DK DK275477A patent/DK143993C/da active
- 1977-06-22 TR TR19281A patent/TR19281A/xx unknown
- 1977-06-22 BE BE178677A patent/BE855987A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-22 FR FR7719114A patent/FR2355452A1/fr active Granted
- 1977-06-22 AU AU26324/77A patent/AU507606B2/en not_active Expired
- 1977-06-22 ZA ZA00773736A patent/ZA773736B/xx unknown
- 1977-06-22 CA CA281,120A patent/CA1093085A/en not_active Expired
- 1977-06-22 BR BR7704038A patent/BR7704038A/pt unknown
- 1977-06-22 SE SE7707231A patent/SE7707231L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-23 JP JP7395277A patent/JPS52156928A/ja active Granted
- 1977-06-23 HU HU77BA3546A patent/HU176918B/hu unknown
- 1977-06-23 AT AT443277A patent/AT354808B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL52345A0 (en) | 1977-08-31 |
| GB1528564A (en) | 1978-10-11 |
| NL7706778A (nl) | 1977-12-28 |
| IT1080208B (it) | 1985-05-16 |
| PT66683B (de) | 1978-11-17 |
| EG12727A (en) | 1979-12-31 |
| CS192485B2 (en) | 1979-08-31 |
| FR2355452B1 (da) | 1981-02-27 |
| CH625677A5 (da) | 1981-10-15 |
| ATA443277A (de) | 1979-06-15 |
| HU176918B (hu) | 1981-06-28 |
| DK143993C (da) | 1982-04-19 |
| ZA773736B (en) | 1978-05-30 |
| BR7704038A (pt) | 1978-07-04 |
| SU663262A3 (ru) | 1979-05-15 |
| TR19281A (tr) | 1978-10-27 |
| DK275477A (da) | 1977-12-24 |
| DE2628152A1 (de) | 1978-01-05 |
| AT354808B (de) | 1979-01-25 |
| PL199031A1 (pl) | 1978-02-27 |
| AU2632477A (en) | 1979-01-04 |
| JPS6139921B2 (da) | 1986-09-06 |
| US4140782A (en) | 1979-02-20 |
| JPS52156928A (en) | 1977-12-27 |
| PL107047B1 (pl) | 1980-01-31 |
| PT66683A (de) | 1977-07-01 |
| DD131991A5 (de) | 1978-08-16 |
| IL52345A (en) | 1979-10-31 |
| SE7707231L (sv) | 1977-12-24 |
| CA1093085A (en) | 1981-01-06 |
| BE855987A (fr) | 1977-12-22 |
| FR2355452A1 (fr) | 1978-01-20 |
| DE2628152C2 (de) | 1985-03-28 |
| AU507606B2 (en) | 1980-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU188833B (en) | Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances | |
| JPS5913512B2 (ja) | トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法 | |
| US4331674A (en) | Combating fungi with 4-phenoxy-4-(azolyl-1-yl)-butanoic acid derivatives | |
| HU176366B (en) | Fungicide compositions containing bracket-1-pheny1-2-triazoly1-ethy1-bracket closed-ether derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| US4364955A (en) | Combating fungi with 1-(substituted phenyl)-1-oximino-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethane | |
| US4386088A (en) | Combating fungi with α-azolyl-keto derivatives | |
| DK149452B (da) | Fungicidt virksomme, halogenerede 1-azolyl-butan-derivater eller et fysiologisk uskadeligt salt deraf, middel indeholdende disse og deres anvendelse | |
| JPS6337764B2 (da) | ||
| US4366152A (en) | Combatting fungi with metal salt complexes of 1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanes | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| HU185888B (en) | Fungicide compositions containing fluorized 1-triazolyl-butane derivatives as active agents, and process for producing the active agents | |
| US4251540A (en) | Combating crop damaging fungi with α-(4-biphenylyl)-benzyl-azolium salts | |
| DK143993B (da) | Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan | |
| DK172423B1 (da) | Triazolderivater, farmaceutiske og landbrugsmæssige fungicide præparater indeholdende disse og fremgangsmåde til behandling | |
| HU176746B (en) | Fungicide compositions comtaining 1-bracket-2-halogeno-2-phenyl-ethyl-bracket closed-triasole derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| US3972891A (en) | 1-Phenoxy-1-[halo-1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan-2-ones | |
| CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| DK142316B (da) | Til plantebeskyttelse fungicidt virksomme acylerede imidazolylderivater | |
| US4857649A (en) | Azole derivatives of naphthalenone oxime esters | |
| US5122532A (en) | Microbicidal halogenoallyl-azolyl derivatives | |
| US5006153A (en) | Azole derivatives of naphthalenone oxime ethers | |
| HU191633B (en) | Fungicide compositions containing 2-phenyl-2-/azolyl-methyl/-1,3-dioxepine derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| CA1088549A (en) | 1-acyloxy-1-phenyl-2-azolyl-ethanes, and their use as fungicides or nematocides | |
| PL69661B1 (da) | ||
| GB1568350A (en) | Azolyl-alkane-carboxylic acid derivatives and their use as fungicides |