DK143993B - Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan - Google Patents
Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan Download PDFInfo
- Publication number
- DK143993B DK143993B DK275477AA DK275477A DK143993B DK 143993 B DK143993 B DK 143993B DK 275477A A DK275477A A DK 275477AA DK 275477 A DK275477 A DK 275477A DK 143993 B DK143993 B DK 143993B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- attack
- active substance
- active
- plants
- weight
- Prior art date
Links
- JCFCCMVWFCHPFT-UHFFFAOYSA-N 4-benzhydryl-2h-triazole Chemical compound N1N=NC(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 JCFCCMVWFCHPFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 61
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 diphenyl-triazoloylmethane Chemical compound 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 7
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVVRUQLFOFFFHM-UHFFFAOYSA-N (1-chloro-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Cl)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 NVVRUQLFOFFFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N 1-trityl-1,2,4-triazole Chemical compound N1=CN=CN1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZKAGUHQYDCQOL-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1h-pyrrole Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CN1 YZKAGUHQYDCQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(19) DANMARK
|p (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT ad 1(+3993 B
DIREKTORATET FOR PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 2754/77 (51) Into,3 A 01 N 43/64 (22) Indleveringsdag 22. jun. 1977 JJ q 07 D 249/08 (24) Løbedag 22. jun. 1977 (41) Aim. tilgængelig 24. dec. 1977 (44) Fremlagt 1 6. nov. 1981 (86) International ansøgning nr. “ (86) International indleveringedag “ (85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. ~
(30) Prioritet 25- jun. 1976, 2628152, DE
(71) Ansøger BAYER AKTIENGES ELLS CHAFT, 509^ Leverkusen, DE.
(72) Opfinder Helmut Timmler, DE: Wllfrled Draber, DE: Karl Heinz
Buechel, DE; Wolfgang Kraemer, DE; Wilhelm Brandes, DE: m. fl. (74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co.
' 1 ' 11......."" ' ..........·ιι™ 1 ' — .............. I) „ n · ........... ,i . ............I"··"! II
(54) Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazo= lylmethan.
Den foreliggende opfindelse angår et fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolyl-methan.
Det er allerede kendt, at trityl-1,2,4-triazoler, såsom triphenyl-(l,2,4-triazolyl-l-yl)-methan, har en god fungicid virkning (jfr. tysk offentliggørelsesskrift nr. 1.795.249). Endvidere er det kendt, at enkelte disubstituerede benzyl-imidazol-qq -derivater og benzylazoler har en alment god fungicid virkning ΓΟ (jfr. DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.007.794 og US-patentskrift ?? nr. 3.755.349 og 3.821.394). De kendte fprbindelsers virkning J) ΓΟ er imidlertid især ved lave anvendelsesmængder og ---koncentrationer -f- ikke altid helt tilfredsstillende.
*
Q
2 143993
Opfindelsen angår et fungicidt og nematodicidt middel til anvendelse ved plantebeskyttelse eller andre tekniske formål indeholdende mindst én diphenyltriazolylmethan, hvilket middel er ejendommeligt ved, at denne har den almene formel
Μ TE
m ΐ-4-a V« i hvilken R betyder tert.butyl eller alkylcarbonyl med 1-4 carbonatomer i alkyldelen, X betyder halogen, m betyder 0 eller 1, og triazolylgruppen er tilknyttet i 1- eller 4-stillingen, og/eller deres fysiologisk uskadelige salte.
De i midlet ifølge opfindelsen anvendelige virksomme stoffer, der er delvis kendte, jfr. DE-patentskrift nr. 2.037.610, har overraskende en betydelig højere fungicid virkning end de ovennævnte fra teknikkens stade kendte forbindelser, f.eks. triphenyl--(l,2,4-triazol-l-yl)-methan. Lige så overraskende er deres yderligere nematodicide virkning. De i midlet ifølge opfindelsen anvendelige virksomme stoffer udgør således en berigelse af teknikken.
De i midlet ifølge opfindelsen anvendelige stoffer er som nævnt delvis kendte fra DE-patentskrift nr. 2.037.610.
Deres anvendelse som fungicider og nematodicider er imidlertid ny.
De i midlet ifølge opfindelsen anvendelige stoffer er for størstedelens vedkommende hidtil ukendte forbindelser. De kan imidlertid fremstilles på simpel måde efter kendte metoder. De fremstilles f.eks. ved, at de tilsvarende diphenyl-halogen-methaner omsættes med 1,2,4-triazol i nærværelse af et syrebindende middel, f.eks. et overskud af triazol, og eventuelt i nærværelse af et polært organisk opløsningsmiddel, f.eks. acetonitril, fortrinsvis i et temperaturområde mellem 20 og 100°C, og forbindelserne isoleres på kendt måde (nærmere angivelser findes i fremstillingseksemplernes).
3 143993
Som salte af forbindelserne med formlen I kommer salte med fysiologisk uskadelige syrer på tale. Hertil hører fortrinsvis hydrogenhalogenidsyrer, f.eks. saltsyre og hydrogenbromidsyre, især saltsyre, phosphorsyre, salpetersyre, mono- og bifunktionelle carboxylsyrer og hydroxycarboxylsyrer, f.eks. eddikesyre, maleinsyre, ravsyre, fumarsyre, citronsyre, salicylsyre, sorbin-syre, vinsyre, mælkesyre og 1,5-naphthalendisulfonsyre,
Saltene af forbindelserne med formlen I kan fremstilles på simpel måde efter kendte saltdannelsesmetoder, f.eks. ved opløsning af basen i ether, f.eks. diethylether, og tilsætning af syre, f.eks. salpetersyre, og kan på kendt måde isoleres, f.eks. ved frafiltrering, og kan eventuelt renses.
De her beskrevne virksomme stoffer udviser en stærk fungitoksisk virkning. De beskadiger ikke kulturplanter i de til bekæmpelse af svampe nødvendige koncentrationer.
Af disse grunde er de godt egnede til anvendelse som plantebeskyttelsesmidler til bekæmpelse af svampe. Fungitoksiske midler til plantebeskyttelse anvendes især til bekæmpelse af Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og Deuteromycetes.
De her omhandlede virksomme stoffer har et bredt virkningsspektrum og kan anvendes mod parasitære svampe, der angriber plantedele over jorden eller angriber planterne fra jorden, samt mod frøoverførbare sygdomsfremkaldere.
De udviser desuden en god virkning mod parasitære svampe på plantedele over jorden, såsom ægte meldugssvampe, f.eks. Erysiphe-og Podosphaera-arter og desuden mod Venturia-arter. De har desuden en høj virkning mod kornsygdomme, f.eks. mod kornmeldug og kornrust. Det skal især fremhæves, at de beskrevne virksomme stoffer ikke kun udviser en protektiv virkning, men også er kurativt virksomme ved anvendelse efter infektion. Desuden skal der henvises til den systemiske virkning. Det lykkes således at beskytte planter mod svampeangreb, når det virksomme stof tilføres planternes dele over jorden gennem jorden og rødderne eller over såsæden.
Som plantebeskyttelsesmidler kan de her omhandlede stoffer anvendes til jordbehandling, til såsædsbehandling og til behandling af plantedele over jorden. De er på grund af deres ringe lugt og deres gode forenelighed overfor den menneskelige hud ikke u-behagelige at håndtere.
4 U3993
Som såsædsmidler anvendes de her omhandlede virksomme stoffer mod frøoverførbare plantesygdomsfremkaldere og det ved en såsædsoverfladeinfektion, f.eks. mod stribesyge i byg, eller også mod svampeagtige sygdomsfremkaldere i det indre af såsæden, f.eks. ved flyvebrand i hvede og byg. Desuden opnås ved såsædsbejdsning en systemisk beskyttelsesvirkning mod svampeinfektion af spirer, f.eks. mod meldug.
De virksomme stoffer egner sig også til bekæmpelse af animalske skadelige organismer, især nematoder, således som de forekommer indenfor landbruget og skovbruget. De er virksomme mod normalt følsomme og resistente arter samt mod alle eller enkelte udviklingsstadier.
Til de planteparasitære nematoder hører: Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heteodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp. og Trichodorus spp.
De her omhandlede virksomme stoffer kan overføres i de sædvanlige formuleringer, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de virksomme stoffer med strækkemidler, altså flydende opløsningsmidler, under tryk stående kondenserede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller disper-geringsmidler og/eller skumfremkaldende midler. Når der anvendes vand som strækkemiddel, kan der også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmidler. Som flydende opløsningsmidler kommer hovedsagelig følgende på tale: aromater, såsom xylen, toluen, benzen eller alkylnaphthalener, chlorerede aromatiske eller aliphatiske carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlorethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider, såsom cyclohe-xan eller paraffiner, f.eks. jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycol samt deres ethere og estere, ketoner, såsom acetone, methylethylketon, methylisobutylketon eller cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethyl-sulfoxid, samt vand. Kondenserede gasformige strækkemidler eller bærestoffer er sådanne væsker, der ved normal temperatur og under normalt tryk er gasformige, f.eks. aerosol-drivgasser, såsom dichlordifluormethan eller trichlorfluormethan. Faste bærestoffer omfatter naturlige stenmelsarter, såsom kaoliner, lerjordsarter, 143993 5 talkum, kridt, kvarts, attapulgit, montmorrillonit eller diatoméjord, og syntetiske stenmelsarter, såsom højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. Emulgeringsmidler omfatter ikke-ioniske og anioniske emulgatorer, såsom polyoxyethylen-fedtsyre-estere, poly-oxyethylen-fedtalkohol-ethere, f.eks. alkylaryl-polyglycolether, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt proteinhydro-lysater. Dispergeringsmidler omfater f.eks. lignin, sulfitlud og methylcellulose.
De anvendte virksomme stoffer kan i midlet foreligge i blanding med andre virksomme stoffer, f.eks, fungicider, insecticider, acaricider og nematodicider, herbicider, beskyttelsesstoffer mod fuglebid, vækststoffer, plantenæringsstoffer og jordstrukturforbedringsmidler .
Midlerne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægtprocent virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%. De virksonpe stoffer kan anvendes som sådanne, i form af deres formuleringer eller herud fra ved yderligere fortynding fremstillede anvendelsesformer, såsom brugsfærdige opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen sker på sædvanlig måde, f.eks. ved udhældning, sprøjtning, forstøvning, fordråbning, udstrøning, tørbejdsning, fugtighedbejdsning, vådbejdsning, opslæmningsbejdsning eller inkrustation.
Ved anvendelse som bladfungicider kan koncentrationen af virksomt stof i midlerne varieres inden for et større område. Koncentrationerne ligger almindeligvis mellem 0, 1 og 0,00001 vægtprocent, fortrinsvis mellem 0,5 og 0,0001%.
Ved såsædsbehandling er almindeligvis mængder af virksomt stof på 0,001 til 50 g pr. kg såsæd, fortrinsvis 0,01 til 10 g nødvendige.
Ved anvendelse som nematodicider kan indholdet af virksomt stof varieres inden for vide grænser. Koncentrationen af virksomt stof i anvendelsesformerne kan ligge fra 0,0000001 til 100 vægtprocent virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,01 og 10 vægtprocent. Ved højere anvendelseskoncentrationer udviser de i midlet ifølge opfindelsen anvendelige stoffer en på plantevæksten regulerende virkning.
De mangesidige anvendelsesmuligheder fremgår af de efterfølgende eksempler.
6 143993
Eksempel A
Erysiphe-forsøg (agurk)/protektiv
Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Vand: .95 vægtdele
Den til den Ønskede koncentration af virksomt stof i sprøjtevæsken nødvendige mængde virksomt stof blandes med den angivne mængde opløsningsmiddel, og koncentratet fortyndes med den angivne mængde vand, der indeholder den angivne mængde emulgator.
Med sprøjtevæsken besprøjtes unge agurkeplanter med ca. 3 løvblade til dråbevådhed. Agurkeplanterne forbliver til tørring 24 timer i et drivhus. Derpå bestøves de til podning med konidier af svampen Erysiphe cichoreacearum. Planterne anbringes derpå ved 23-24°C og en relativ luftfugtighed på 75% i et drivhus.
12 dage efter bestemmes angrebet på agurkeplanterne i procent af ubehandlede, men ligeledes podede kontrolplanter. 0% betyder intet angreb, og 100% betyder, at angrebet er netop så stort som hos kontrolplanterne.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof og resultater fremgår af efterfølgende tabel A.
7
Erysiphe-forsøg (agurker)/protektiv
Tabel A
143993
Angreb i % ved en koncentration af virksomt stof på
Virksomt stof 0,00078% 0,0005% 0,00025% N_, <§> - * - <© (kendt) N-.
Cl- -C-CO-C (CH3) 3 o ,» 6 N__
O
^-C-CO-C(CH3)3 0 (2) [Q]
ί N
clO"|"CiCH3)3 22 (3) N__
ί N
VN'· ^^^-C-C(CH3)3 17 (1) 8 143993
Tabel A (fortsat)
Erysiphe-forsøg (agurker)/protektiv
Angreb i % ved en koncentration af virksomt stof Virksomt stof på _0,0001%_ O (kendt, jf.
US-PS 3.755.349 eller 77 O, US-PS 3.821.394) -C-COCH, , 3 ώ O _ , .
*OrO
ώ N_.
ΠΪ
Cl-^Q^-C-CO-C(CH3)3 o © w
D
^0)-c-co-c(ch3)3 o Θ
Eksempel B
9 143993
Spirebehandlings-forsøg/kornmeldug (bladødelæggende mycose)
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof optages 0,25 vægtdele virksomt stof i 25 vægtdele dimethylformamid og 0,06 vægtdele emulgator alkyl-aryl-polyglycolether, og der tilsættes 975 vægtdele vand. Koncentratet fortyndes med vand til den ønskede slutkoncentration af sprøjtevæsken.
Til afprøvning af den protektive aktivitet besprøjtes en-bladede unge bygplanter af sorten Amsel med præparatet af virksomt stof, til dugvådhed. Efter tørring bestøves bygplanterne med sporer af Erysiphe graminis var. hordei.
Til afprøvning af den kurative virkning går man frem på tilsvarende måde, men i omvendt rækkefølge som ved afprøvningen af den protektive virkning. Behandlingen af enbladede unge bygplanter med præparatet af virksomt stof sker 48 timer efter podningen, når infektionen allerede har manifesteret sig.
Efter 6 dages opholdstid af planterne ved en temperatur på 21-22°C og en luftfugtighed på 80-90% vurderer man belægningen af planterne med meldugsblærer. Angrebsgraden udtrykkes i procent af ubehandlede kontrolplanter. Herved betyder 0% intet angreb, og 100% betyder den samme angrebsgrad som ved de ubehandlede kontroller. Det virksomme stof er desto mere aktivt, jo ringere meldugangrebet er.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof i sprøjtevæsken og angrebsgrader fremgår af den efterfølgende tabel B.
Tabel B
143993
Spirebehandlings-forsøg/kornmeldug/protektiv/kurativ ίο
Kone. af virksomt Angreb i % stof i sprøjtevæs- af ubehandlede Virksomme stoffer ken i vægtprocent kontroller protektiv/kurativ ubehandlet - 100,0 100,0 N--
O
0,025 100,0 100,0 (kendt) N_,
L N
Cl-,^^-C-CO-C(CH3) 3 0,025 0,0 (5) N_, ^^-C-CO-C(CH3) 3 0,025 0,0 0,0 (2) N_.
O
Cl-~c~c(CH3) 3 0,025 18,8 0,0 (3)
Spirebehandlings-forsøg/kornmeldug/protektiv/kurativ
Tabel B (fortsat) 11 143993
Kone. af virksomt Angreb i % stof i sprøjtevæs- af ubehandlede
Virksomme stoffer ken i vægtprocent kontroller protektiv/kurativ N_.
^^-C-C(CH3) 3 0,025 0,0 0,0 (i)
Eksempel C
12 143993
Bygmeldug-forsøg (Erysiphe graminis var. hordei)/systemisk (svampeagtig bygspiresygdom)
Anvendelsen af de virksomme stoffer sker som pulverformige såsædsbehandlingsmidler. De fremstilles ved at fortynde det foreliggende virksomme stof med en blanding af lige vægtdele talkum og kiselgur til en fin pulverformig blanding med den Ønskede koncentration af virksomt stof.
Til såsædsbehanling ryster man bygsåsæd med det fortyndede virksomme stof i en lukket glasflaske. Såsæden udsås med 3 x 12 korn i en blomsterpotte i en dybde på 2 cm i en blanding af én volumendel Fruhstorfer enhedsjord og en volumendel kvartssand. Spiringen og opvæksten sker under gunstige betingelser i et drivhus. 7 dage efter udsåningen, når bygplanterne har udviklet deres første blad, bestøves de med friske sporer af Erysiphe graminis var. hordei og kultiveres videre ved 21-22°C og 80-90% relativ luftfugtighed og 16 timers belysning. I løbet af 6 dage dannes de typiske meldugblegner på bladene.
Angrebsgraden udtrykkes i procent af angrebet på de ubehandlede kontrolplanter. Således betyder 0% intet angreb, og 100% betyder den samme angrebsgrad som hos den ubehandlede kontrol. Det virksomme stof er desto mere virksomt, jo ringere meldugangrebet er.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof i såsædsbehandlingsmidlet såvel som dettes anvendte mængde og det procentvise meldugangreb fremgår af den efterfølgende tabel C.
Tabel C
13 143993
Bygmeldug-forsøg (Erysiphe graminis var. hordei)/systemisk
Kone. af Anvendt mæng- virksomt de bejdseraid- Angreb i % af
Virksomme stof i bejd- del i ubehandlede stoffer semiddel i vagt-% g/kg såsæd kontroller ikke-bejdset - - 100,0 N_.
O
25 10 86,8 (kendt)
ί N
NN/ ^^.-C-C0-C(CH3) 3 25 10 0,0 (2)
Eksempel D
14 143993
Spirebehandlingsforsøg/kornrust/protektiv (bladødelæggende mycose)
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof optages 0,25 vægtdéle virksomt stof i 25 vægtdele dimethyl-formamid og 0,06 vægtdele emulgator alkyl-aryl-polyglycolether og der tilsættes 975 vægtdele vand. Koncentratet fortyndes med vand til den ønskede slutkoncentration af sprøjtevæsken.
Til prøvning af den protektive virkning inokuleres enbladede unge hvedeplanter af sorten Michigan Amber med en uredosporesuspension af Puccinia reconditate i 0,1%'s vandagar. Efter tørring af sporesuspensionen besprøjtes hvedeplanterne med præparatet af virksomt stof til dugvåde, og de anbringes til inkubation i 24 ved ca. 20°C og 100%'s luftfugtighed i et drivhus.
Efter 10 dages opholdstid af planterne ved en temperatur på 20°C og en luftfugtighed på 80-90% bedømmes angrebet af planterne med rustblærer. Angrebsgraden udtrykkes i procent af angrebet hos ubehandlede kontrolplanter. Herved betyder 0% intet angrebf og 100% betyder den samme angrebsgrad som hos de ubehandlede kontroller. Det virksomme stof er desto virksommere, jo ringere rustangrebet er.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomme stoffer i sprøjtevæsken og angrebsgrader fremgår af den efterfølgende tabel D.
15 143993
Tabel D
Spirebehandlings-forsøg/kornrust/protektiv
Kone. af virksomt Angreb i % af stof i sprøjtevæs- ubehandlede Virksomme stoffer ken i vægtprocent kontroller ubehandlet - 100,0 N-- C3* 0,025 100,0 (kendt)
O
Cl- “c-co-c (CH3) 3 0,025 0,0 6 N_r
O
-C-CO-C (CH3) 3 0,025 13,8 (2) Ci·^
N_N
u
Cl-@-C-C(CH3)3 0,025 17,5 0 u ^^-C-C(CH3)3 0,025 0,0 (1)
Eksempel E
16 143993
Podosphaera-forsøg (æblemeldug)/protektiv
Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether
Vand: 95 vægtdele
Den til den ønskede koncentration af virksomt stof i sprøjtevæsken nødvendige mængde virksomt stof blandes med den angivne mængde opløsningsmiddel, og koncentratet fortyndes med den angivne mængde vand, som indeholder den angivne mængde emulgator.
Med sprøjtevæsken besprøjtes unge æblefrøplanter, som befinder sig på det 4.-6. bladstadium, til dråbevådhed. Planterne forbliver i 24 timer i et drivhus ved 20°C og en relativ luftfugtighed på 70%. Herefter podes de ved bestøvning med konidier af æblerne ldugfremkalderen (Podosphaera leucotricha) og anbringes i et drivhus ved en temperatur på 21-23°C og en relativ luftfugtighed på ca. 70%.
10 dage efter podningen bestemmes angrebet på frøplanterne i procent af de ubehandlede, men ligeledes podede kontrolplanter.
0% betyder intet angreb, 100% betyder, at angrebet netop er så kraftigt som hos kontrolplanterne.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof og resultater fremgår af den efterfølgende tabel E.
Tabel E
17 143993
Podosphaera-forsøg (æble)/protektiv
Angreb i % ved en kone. af virksomt stof på
Virksomt stof 0,00039 % 0,00031 % 0,00025 % N-.
I* N
ØfØ 74 (kendt) N-.
N
Cl- -C-CO-C (CH3) 3 0 (5) N_.
Π C1-<^^C(CH3)3 16 (3) 18 143993
Tabel E (fortsat)
Podosphaera-forsøg (æble)/protektiv
Angreb i % ved en kon- _ centration af virksomt
Virksomt stof - stof pa _0,001%_ O (kendt, jf.
US-PS 3-821.394 42 0-fC°CH3 ώ
O
ci-<CH-C0-O < " > ώ O (kendt, jf.
DE-OS 2.007.794 91 p±<S> o
G
, HCl ( " ) 56
,--N
. O
// ^-C-CH (CH3) 2 ( " ) 60 19 143993
Tabel E (fortsat)
Podosphaera-forsøg (æble)/protektiv
Angreb i % ved en koncen- - tration af virksomt stof
Virksomt stof pa 0,001% N-- n
\N
Cl-^Q^-C-CO-C(CH3) 3 o é N-.
l il {0)-fc0-C(CH3)3 0 cgr /q\-C-COCH 3 29
N-N
u
Cl-/~^-C-C(CH3) 0 '0 143993 20
Eksempel F
Grænsekoncentrationsforsøg
Forsøgsnematode: Meloidogyne incognita
Opløsningsmiddel: 3 vægtdele acetone
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med den angivne mængde opløsningsmiddel, den angivne mængde emulgator tilsættes, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Præparatet af virksomt stof blandes grundigt med jord, der er stærkt inficeret med forsøgsnematoderne. Herved spiller koncentrationen af det virksomme stof i præparatet praktisk taget ingen rolle, afgørende er kun mængden af virksomt stof pr. rumfangsenhed jord, der angives i ppm. Jorden fyldes i potter, i hvilke der sås salat, og potterne anbringes ved en drivhustemperatur på 27°C.
Efter 4 ugers forløb undersøges salatrødderne for nematode-angreb, og virkningsgraden af det virksomme stof bestemmes i %. Virkningsgraden er 100%, når angrebet er fuldstændigt forhindret og virkningsgraden er 0%, når angrebet er lige så stort som på kontrolplanterne i de ubehandlede, men på samme måde inficerede jorde.
Virksomme stoffer, anvendte mængder og resultater fremgår af nedenstående tabel F.
Tabel F
21 143393
Nematodic ider (Meloidogyne incognita)
Virksomt stof Udryddelsesgrad i % ved en (konstitution) kone. i ppm på 20 N_.
I* N
C1-^0^-C-C(CH3)3 100% (3) 22 1439*93
Frems tillincrseksemp ler
Eksempel 1 <P$(CH3>3 / N' Ν'
i-A
Til en kogende opløsning af 7 g (0,1 mol) 1,2,4-triazol og 16 g kaliumcarbonat i 200 ml acetonitril dryppes under omrøring 26,9 g (0,1 mol) l-chlor-2,2-dimethyl-l,l-diphenyl-propan i 50 ml acetonitril. Derpå opvarmes i 48 timer under tilbagesvaling. Blandingen afkøles, der fraskilles ved sugning, og filtratet koncentreres ved afdestillering af opløsningsmidlet i vakuum. Remanensen optages i ethylacetat, vaskes flere gange med vand, tørres med natriumsulfat og koncentreres på ny ved afdestillering af opløsningsmidlet. . Remanensen krystalliserer efter tilsætning af ligroin. Ef-t$r omkrystallisation fra ligroin/ethylacetat (6 s1) fås 12 g (41% af det teoretiske) 2,2-dimethy1-1,1-diphenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)--propan med et smp. på 137°C.
Eksempel 2
Q
^-C-CO-CtCHjlj
l_J
Til en kogende opløsning af 25 g (0,36 mol) 1,2,4-triazol i 250 ml acetonitril dryppes under omrøring 51,3 g (0,15 mol) 1-brom--3,3-dimethyl-l,l-diphenyl-butan-2-on i 250 ml acetonitril, og der opvarmes derpå i 24 timer tinder tilbagesvaling. Derpå koncentreres blandingen ved afdestillering af opløsningsmidlet i vakuum, remanensen optages i ethylacetat og vaskes flere gange med vand. Blandingen tørres med natriumsulfat og koncentreres på ny ved afdestillering af opløsningsmidlet i vakuum. Remanensen krystalliserer efter tilsætning af ligroin. Efter omkrystallisation fra ligroin fås 23 143993 19 g (40% af det teoretiske) 3,3-dimethyl-l,l-diphenyl-l-(l,2,4-tria-zol-l-yl)-butan-2-on med et smp. på 99UC.
Analogt med de ovennævnte eksempler fremstilles følgende forbindelser med den almene formel p xm n-L.
Angivelse af om
Eks- 1,2,4-triazol-yl- empel -gruppen er i (1)-
nr. Xm R el. (4)-stilling Smp. °C
3 4-C1 C(CH3)3 (4) 155 4 - -C0-CH3 (1) 168 5 4-Cl -CO-C(CH3)3 (1) 126
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2628152A DE2628152C2 (de) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Fungizide und nematizide Mittel |
| DE2628152 | 1976-06-23 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK275477A DK275477A (da) | 1977-12-24 |
| DK143993B true DK143993B (da) | 1981-11-16 |
| DK143993C DK143993C (da) | 1982-04-19 |
Family
ID=5981242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK275477A DK143993C (da) | 1976-06-23 | 1977-06-22 | Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4140782A (da) |
| JP (1) | JPS52156928A (da) |
| AT (1) | AT354808B (da) |
| AU (1) | AU507606B2 (da) |
| BE (1) | BE855987A (da) |
| BR (1) | BR7704038A (da) |
| CA (1) | CA1093085A (da) |
| CH (1) | CH625677A5 (da) |
| CS (1) | CS192485B2 (da) |
| DD (1) | DD131991A5 (da) |
| DE (1) | DE2628152C2 (da) |
| DK (1) | DK143993C (da) |
| EG (1) | EG12727A (da) |
| FR (1) | FR2355452A1 (da) |
| GB (1) | GB1528564A (da) |
| HU (1) | HU176918B (da) |
| IL (1) | IL52345A (da) |
| IT (1) | IT1080208B (da) |
| NL (1) | NL7706778A (da) |
| PL (1) | PL107047B1 (da) |
| PT (1) | PT66683B (da) |
| SE (1) | SE7707231L (da) |
| SU (1) | SU663262A3 (da) |
| TR (1) | TR19281A (da) |
| ZA (1) | ZA773736B (da) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0194064A3 (en) * | 1985-03-06 | 1988-11-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Azolyl substituted aralkyl compounds |
| US4937250A (en) * | 1988-03-07 | 1990-06-26 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocycle substituted tolunitriles |
| US4749713A (en) * | 1986-03-07 | 1988-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocycle substituted tolunitriles |
| US4978672A (en) * | 1986-03-07 | 1990-12-18 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles |
| GB8716650D0 (en) * | 1987-07-15 | 1987-08-19 | Ici Plc | Use of olefinic compounds |
| MY129541A (en) | 1996-06-25 | 2007-04-30 | Novartis Ag | Substituded 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles and their use as pharmaceutical metal chelators |
| RU2363157C1 (ru) * | 2008-03-24 | 2009-08-10 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Горский государственный аграрный университет" | Способ защиты зерна от болезней при хранении |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2037610A1 (de) | 1970-07-29 | 1972-02-03 | Bayer Ag | Neue alpha-substituierte Benzyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
-
1976
- 1976-06-23 DE DE2628152A patent/DE2628152C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-06-15 US US05/806,889 patent/US4140782A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-16 CS CS773988A patent/CS192485B2/cs unknown
- 1977-06-17 PT PT66683A patent/PT66683B/pt unknown
- 1977-06-20 GB GB25653/77A patent/GB1528564A/en not_active Expired
- 1977-06-20 NL NL7706778A patent/NL7706778A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-20 IL IL52345A patent/IL52345A/xx unknown
- 1977-06-21 PL PL1977199031A patent/PL107047B1/pl unknown
- 1977-06-21 DD DD7700199615A patent/DD131991A5/xx unknown
- 1977-06-21 IT IT24913/77A patent/IT1080208B/it active
- 1977-06-21 CH CH761677A patent/CH625677A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-21 SU SU772497841A patent/SU663262A3/ru active
- 1977-06-22 TR TR19281A patent/TR19281A/xx unknown
- 1977-06-22 BE BE178677A patent/BE855987A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-22 SE SE7707231A patent/SE7707231L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-22 CA CA281,120A patent/CA1093085A/en not_active Expired
- 1977-06-22 BR BR7704038A patent/BR7704038A/pt unknown
- 1977-06-22 FR FR7719114A patent/FR2355452A1/fr active Granted
- 1977-06-22 DK DK275477A patent/DK143993C/da active
- 1977-06-22 EG EG367/77A patent/EG12727A/xx active
- 1977-06-22 ZA ZA00773736A patent/ZA773736B/xx unknown
- 1977-06-22 AU AU26324/77A patent/AU507606B2/en not_active Expired
- 1977-06-23 AT AT443277A patent/AT354808B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-23 JP JP7395277A patent/JPS52156928A/ja active Granted
- 1977-06-23 HU HU77BA3546A patent/HU176918B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL199031A1 (pl) | 1978-02-27 |
| NL7706778A (nl) | 1977-12-28 |
| IL52345A0 (en) | 1977-08-31 |
| AU2632477A (en) | 1979-01-04 |
| AT354808B (de) | 1979-01-25 |
| BE855987A (fr) | 1977-12-22 |
| ZA773736B (en) | 1978-05-30 |
| TR19281A (tr) | 1978-10-27 |
| ATA443277A (de) | 1979-06-15 |
| US4140782A (en) | 1979-02-20 |
| BR7704038A (pt) | 1978-07-04 |
| PL107047B1 (pl) | 1980-01-31 |
| EG12727A (en) | 1979-12-31 |
| FR2355452A1 (fr) | 1978-01-20 |
| AU507606B2 (en) | 1980-02-21 |
| HU176918B (hu) | 1981-06-28 |
| CH625677A5 (da) | 1981-10-15 |
| DE2628152C2 (de) | 1985-03-28 |
| SU663262A3 (ru) | 1979-05-15 |
| DE2628152A1 (de) | 1978-01-05 |
| SE7707231L (sv) | 1977-12-24 |
| JPS52156928A (en) | 1977-12-27 |
| DK143993C (da) | 1982-04-19 |
| IT1080208B (it) | 1985-05-16 |
| PT66683B (de) | 1978-11-17 |
| CS192485B2 (en) | 1979-08-31 |
| FR2355452B1 (da) | 1981-02-27 |
| DD131991A5 (de) | 1978-08-16 |
| GB1528564A (en) | 1978-10-11 |
| JPS6139921B2 (da) | 1986-09-06 |
| DK275477A (da) | 1977-12-24 |
| IL52345A (en) | 1979-10-31 |
| PT66683A (de) | 1977-07-01 |
| CA1093085A (en) | 1981-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU188833B (en) | Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances | |
| JPS5913512B2 (ja) | トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法 | |
| DK145196B (da) | (1-phenyl-2-triazolyl-ethyl)-ether-derivater til anvendelse i fungicider til plantebeskyttelse og andre tekniske formaal | |
| US4364955A (en) | Combating fungi with 1-(substituted phenyl)-1-oximino-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethane | |
| US4331674A (en) | Combating fungi with 4-phenoxy-4-(azolyl-1-yl)-butanoic acid derivatives | |
| US4386088A (en) | Combating fungi with α-azolyl-keto derivatives | |
| DK149452B (da) | Fungicidt virksomme, halogenerede 1-azolyl-butan-derivater eller et fysiologisk uskadeligt salt deraf, middel indeholdende disse og deres anvendelse | |
| JPS6337764B2 (da) | ||
| US4366152A (en) | Combatting fungi with metal salt complexes of 1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanes | |
| DK143993B (da) | Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| HU185888B (en) | Fungicide compositions containing fluorized 1-triazolyl-butane derivatives as active agents, and process for producing the active agents | |
| US4251540A (en) | Combating crop damaging fungi with α-(4-biphenylyl)-benzyl-azolium salts | |
| DK172423B1 (da) | Triazolderivater, farmaceutiske og landbrugsmæssige fungicide præparater indeholdende disse og fremgangsmåde til behandling | |
| HU176746B (en) | Fungicide compositions comtaining 1-bracket-2-halogeno-2-phenyl-ethyl-bracket closed-triasole derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| US3972891A (en) | 1-Phenoxy-1-[halo-1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan-2-ones | |
| CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| US4857649A (en) | Azole derivatives of naphthalenone oxime esters | |
| US5122532A (en) | Microbicidal halogenoallyl-azolyl derivatives | |
| DK142316B (da) | Til plantebeskyttelse fungicidt virksomme acylerede imidazolylderivater | |
| US5006153A (en) | Azole derivatives of naphthalenone oxime ethers | |
| HU191633B (en) | Fungicide compositions containing 2-phenyl-2-/azolyl-methyl/-1,3-dioxepine derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| CA1088549A (en) | 1-acyloxy-1-phenyl-2-azolyl-ethanes, and their use as fungicides or nematocides | |
| PL69661B1 (da) | ||
| US4073901A (en) | Metal complexes of N-trityl-azoles for combatting fungi |