DK142316B - Til plantebeskyttelse fungicidt virksomme acylerede imidazolylderivater - Google Patents

Til plantebeskyttelse fungicidt virksomme acylerede imidazolylderivater Download PDF

Info

Publication number
DK142316B
DK142316B DK48277AA DK48277A DK142316B DK 142316 B DK142316 B DK 142316B DK 48277A A DK48277A A DK 48277AA DK 48277 A DK48277 A DK 48277A DK 142316 B DK142316 B DK 142316B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
attack
weight
parts
active
imidazolyl
Prior art date
Application number
DK48277AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK142316C (da
DK48277A (da
Inventor
K H Buechel
W Brandes
P E Frohberger
W Kraemer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of DK48277A publication Critical patent/DK48277A/da
Publication of DK142316B publication Critical patent/DK142316B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK142316C publication Critical patent/DK142316C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 1^2316 DANMARK (δ1) ,nt c'·3 I l\ DM2|3/5° «(21) Ansøgning nr. ^62/77 (22) IncHeveret den ^ · i*eb. 1977 (24) Løbedag ^ . feb· 1977 (44) Ansøgningen fremlagt og fremlæggelsesskriftet offentliggjort den 13· Okfc · 1 980
Dl REKTORATET FOR
PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET ^ (71) BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, 509 Leverkusen, DE.
(72) Opfinder: Karl Heinz Buechel, Bergerheide 62, 5600 Wuppertal 1, DE: Wil= helm Brandes, Morgengraben 8, 5000 Koeln 80, DE: Paul-Err.st· Frohberger, Willi^Baumeister-Str. 5, 5Ο9Ο Leverkusen 1, DE: Wolfgang Kraemer, Am Eckbusch 39/162, Wuppertal 1, DE.
(74) Fuldmægtig under sagens behandling:
Ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co.__ (54) Til plantebeskyttelse fungicidt virksomme acylerede imidazolylderivater.
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte, til plantebeskyttelse fungicidt virksomme acylerede imidazolylderivater samt deres fysiologisk uskadelige salte.
Det er allerede kendt, at trityl-1,2,4-triazoler, f.eks. triphenylmethyl-l,2,4-triazol, har en god fungicid virkning (jf. tysk offentliggørelsesskrift nr. 1.795.249). Deres virkning er imidlertid, især ved lave anvendelsesmængder og -koncentrationer, ikke altid helt tilfredsstillende.
142316 2
Det er desuden allerede kendt, at visse imidazolylderivater, især i phenyldelen substituerede l-imidazolyl-l-phenoxy-3,3-di-methyl-butan-2-oner eller -2-oler, har gode fungicide egenskaber (jf. de tyske offentliggørelsesskrifter nr. 2.325.156 og 2.333.354). Disse forbindelsers virkning er imidlertid, især ved lave anvendelsesmængder og -koncentrationer, heller ikke altid helt tilfredsstillende. Desuden er deres såsædsforenelighed ved anvendelse som såsædsbejdsemiddel ikke altid tilfredsstillende.
Det har nu ifølge opfindelsen vist sig, at de hidtil ukendte acylerede imidazolylderivater med den almene formel o - co -ch3 O - CH - CH - C(CH,), (I) ^ A,
n O
i hvilken X betyder halogen, cyclohexyl, phenyl eller halogeneret phenyl, og n betyder 0, 1 eller 2, samt deres fysiologisk uskadelige salte udviser stærke fungicide egenskaber.
Opfindelsen angår således til plantebeskyttelse fungicidt virksomme acylerede imidazolylderivater, der er ejendommelige ved, at de har den ovenfor viste almene formel (I), samt disse derivaters fysiologisk uskadelige salte.
Forbindelserne med formlen (I) har to asymmetriske carbon-atomer. De kan derfor foreligge i erythro- og i threo-formen. I begge tilfælde foreligger de som racemater.
Det har desuden vist sig, at de acylerede imidazolylderivater med formlen (I) kan fås, når imidazolyl-derivater med formlen
OH
(T\-Q - CH - CH - C(CH3)3 (II)
’ O
i hvilken X og n har den ovenfor angivne betydning, 142316 3 a) omsættes med eddikesyrehalogenider med formlen
Hal - CO - CH3 (III) i hvilken Hal betyder halogen, især chlor eller brom, i nærværelse af et opløsningsmiddel, eller b) omsættes med et syreanhydrid med formlen ch3 - CO - 0 - CO - ch3 (IV) eventuelt i nærværelse af et opløsningsmiddel og eventuelt i nærværelse af en katalysator, eller c) omsættes med keten med formlen 0 = C = ch2 (V) • i nærværelse af et opløsningsmiddel og eventuelt i nærværelse af en katalysator.
Desuden kan de her omhandlede acylerede imidazolylderivater med formlen (I) ved omsætning med syrer overføres i salte.
Overraskende udviser de her omhandlede acylerede imidazolylderivater en betydeligt højere fungicid virkning, både mod rustog meldugsarter, end de fra teknikkens stade kendte imidazolylderivater, der er de nærmestliggende virksomme stoffer. De her omhandlede virksomme stoffer udgør således en berigelse af teknikken.
Anvender man l-(4-chlorphenoxy)-l-imidazolyl-(1)-3,3-dimethyl--butan-2-ol og acetylchlorid som udgangsstoffer, kan reaktionsforløbet gengives ved følgende formelskema (fremgangsmåde a)): OH 0-C0-CH3
Cl-/r7\-0-CH-CH-C(CH3)3 + CH3-C0-C1 Cl- /ΓΑ-O-CH-CH-C (CH3) 3
W /N ~*HC1 W ✓N
O o 4 U2316
Anvender man 1- (4-chlorphenoxy) -1-imidazolyl- (1)-3,3-di-methyl-butan-2-ol og eddikesyreanhydrid som udgangsstoffer, kan reaktionsforløbet gengives ved følgende formelskema (fremgangsmåde b)): OH 0-C0-CH3 ci-/T\-o-ch-ch-c(ch3)3 + ci-^^-o-ch-ch~c(ch3)3 " ώ “ ώ
Anvender man 1-imidazolyl-(l)-l-phenoxy-3,3-dimethyl-butan--2-ol og keten som udgangsstoffer, kan reaktionsforløbet gengives ved følgende formelskema (fremgangsmåde c)): OH 0-C0-CH3 AA -O-CH-CH-C (CH3) 3 + 0=C=CH2 ^ AA-O-CH-CH-C (CH-j) 3 “ å ' ά
De som udgangsstoffer anvendte imidazolylderivater er alment defineret ved formlen II.
Udgangsstofferne med formlen II er kendte (jf. tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.333.354). Endnu ikke kendte udgangsstoffer med formlen II kan fremstilles på den allerede beskrevne måde ved, at man f.eks. i nærværelse af et opløsningsmiddel reducerer de dannede ketonderivater med aluminiumisopropylat eller med komplekse hydrider.
De til fremstillingen af de her omhandlede forbindelser ifølge fremgangsmådevarianten a) nødvendige eddikesyrehalogenider er alment defineret ved formlen III.
Eddikesyrehalogeniderne med formlen III er kendte.
Som salte af forbindelserne med formlen I kommer salte med fysiologisk uskadelige syrer på tale.-Hertil hører fortrinsvis hy-drogenhalogenidsyrer, f.eks. saltsyre og hydrogenbromidsyre, især saltsyre, phosphorsyre, salpetersyre, mono- og bifunktionelle carboxylsyrer og hydroxycarboxylsyrer, f.eks. eddikesyre, maleinsyre, 5 142316 ravsyre/ fumarsyre, vinsyre, citronsyre, salicylsyre, sorbinsyre, mælkesyre og 1,5-naphthalen-disulfonsyre.
Saltene af forbindelserne med formlen I kan fremstilles på simpel måde ved sædvanlig saltdannelse, f.eks. ved opløsning af basen i ether, f.eks. diethylether, og tilsætning af syren, f.eks. salpetersyre, og kan på kendt måde isoleres, f.eks. ved frafiltrering, og kan eventuelt renses.
Som opløsningsmidler kommer til omsætningen ifølge fremgangsmådevarianten a) fortrinsvis alle indifferente organiske opløsningsmidler på tale. Hertil hører fortrinsvis ketoner, såsom diethylke-ton især acetone og methylethylketon, nitriler, såsom propionitril, især acetonitril, ethere, såsom tetrahydrofuran eller dioxan, estere, såsom eddikesyreethylester, aromatiske carbonhydrider, såsom benzen eller toluen, og halogenerede carbonhydrider, såsom methylenchlorid, carbontetrachlorid eller chloroform.
Reaktionstemperaturerne kan ved gennemførelse af fremgangsmådevarianten a) varieres inden for et større område. Almindeligvis arbejder man mellem 0 og 100°C, fortrinsvis mellem 20 og 85°C. Ved nærværelse af et opløsningsmiddel arbejdes der hensigtsmæssigt ved kogepunktet for det pågældende opløsningsmiddel.
Ved gennemførelse af fremgangsmådevarianten a) arbejder man fortrinsvis i molære mængder. Forbindelserne med formlen I dannes i form af deres hydrohalogenider og kan isoleres som sådanne ved, at de fældes ved tilsætning af et organisk opløsningsmiddel, f.eks. hexan, fraskilles ved sugning og eventuelt renses ved omkrystallisation. Forbindelserne med formlen I kan også isoleres i form af deres frie baser ved, at der til reaktionsblandingen sættes en vanding natriumhydrogencarbonatopløsning, og basen isoleres på sædvanlig måde.
Som fortyndingsmidler kommer til omsætningen ifølge frem-gangsmådevarianten b) fortrinsvis alle indifferente organiske opløsningsmidler på tale. Hertil hører fortrinsvis de ved fremgangsmådevarianten a) opregnede opløsningsmidler samt let ligeledes anvendte syreanhydrid med formlen IV.
Som katalysatorer kan ved fremgangsmådevarianten b) fortrinsvis alle sædvanlige sure og basiske katalysatorer anvendes, f.eks. svovlsyre, saltsyre, hydrogenbromidsyre, bortrifluorid, zinkchlorid, natriumacetat, natriumbenzoat, natriumcarbonat, calciumoxid og magnesiumoxid.
6 142316
Reaktionstemperaturerne kan ved gennemførelse af fremgangsmådevarianten b) varieres inden for et større område. Almindeligvis arbejder man mellem 0 og 150°C, fortrinsvis mellem 80 og 120°C.
Ved gennemførelse af fremgangsmådevarianten b) arbejder man fortrinsvis i molære mængder. For enkelthedens skyld kan det anvendte syreanhydrid med formlen IV også anvendes som opløsningsmiddel, hvorved et tilsvarende overskud er nødvendigt. Isoleringen af forbindelserne med formlen I sker på sædvanlig måde.
Som fortyndingsmidler kommer til omsætningen ifølge fremgangsmådevarianten c) fortrinsvis alle indifferente organiske opløsningsmidler på tale. Hertil hører fortrinsvis de ved fremgangsmådevarianten a) opregnede opløsningsmidler.
Som katalysatorer kan der ved fremgangsmådevarianten c) fortrinsvis anvendes alle sædvanlige sure og basiske katalysatorer.
Hertil hører fortrinsvis de ved fremgangsmådevarianten b) opregnede stoffer.
Reaktionstemperaturen kan ved gennemførelsen af fremgangsmådevarianten c) varieres inden for et bestemt område. Almindeligvis arbejder man mellem -10 og 70°C, fortrinsvis mellem 0 og 40°C.
De her omhandlede virksomme stoffer udviser en stærk fungi-toksisk og en bakteriotoksisk virkning. De beskadiger ikke kulturplanterne i de til bekæmpelse af svampe og bakterier nødvendige koncentrationer. Af disse grunde er de egnede til anvendelse som plantebeskyttelsesmidler til bekæmpelse af svampe og bakterier. Fungi-toksiske midler ved plantebeskyttelse anvendes til bekæmpelse af Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og Deuteromycetes.
De her omhandlede virksomme stoffer udviser et bredt virkningsspektrum og kan anvendes mod parasitære svampe, der angriber plantedele over jorden eller angriber planterne fra jorden, samt mod frøoverførbare sygdomsfremkaldere.
Som allerede nævnt udviser de virksomme stoffer en særlig god virkning mod parasitære svampe på plantedele over jorden, såsom Erysiphe-arter og Venturia-arter, samt mod Pyricularia- og Pelli-cularia-arter. Gode virkninger opnås mod fremkalderen af bønnerust (Uromyces phaseoli) samt mod svampe, der fremkalder meldugssygdomme, f.eks. fremkalderen af bygmeldug (Erysiphe graminis var. hordei).
De udviser desuden en høj virkning mod kornsygdomme, såsom kornmel- 142316 7 dug og kornrust. Desuden skal der henvises til den systemiske virkning af stofferne. Således lykkes det at beskytte planter mod svampeangreb, når man tilfører det virksomme stof jorden og rød derne eller via såsæden til plantens dele over jorden.
Som plantebeskyttelsesmidler kan de her omhandlede stoffer anvendes til jordbehandling, til såsædsbehandling og til behandling af plantedele over jorden.
De her omhandlede stoffer er godt planteforenelige, de har kun en ringe varmblodstoksicitet og er på grund af deres ringe lugt og deres gode forenelighed over for den menneskelige hud ikke ubehagelige at håndtere.
De her omhandlede virksomme stoffer kan overføres i de sædvanlige præparater, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de virksomme stoffer med strækkemidler, altså flydende opløsningsmidler, under tryk stående fortættede gasser og/-eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfremkaldende midler. Når der anvendes vand som strække-middel, kan der f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmidler. Som flydende opløsningsmiddel kommer hovedsagelig følgende på tale: aromater, såsom xylen, toluen, benzen eller alkylnaphthaiener, chlorerede aromatiske eller aliphatiske carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlorethylener eller methylen-chlorid, aliphatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan eller paraffiner, f.eks. jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycol samt deres ethere og estere, ketoner, såsom acetone, methylethyl-keton, methylisobutylketon eller cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethylsulfoxid, samt vand. Fortættede gasformige strækkemidler eller bærestoffer er sådanne væsker, der ved normal temperatur og under normalt tryk er gasformige, f.eks. aerosol-drivgasser, såsom dichlordifluormethan eller trichlorfluormethan. Faste bærestoffer omfatter naturlige stenmelsarter, såsom kaoliner, lerjordsarter, talkum, kridt, kvarts, atta-pulgit, montmorillonit eller diatomeejord, og syntetiske stenmelsarter, såsom højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. Emulgeringsmidler omfatter ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, såsom polyoxyethylen-fedtsyre-estere, polyoxyethylen-fedtalkoholethere, f.eks. alkylarylpolyglycolethere, alkylsulfonater, alkylsulfater, 8 142316 arylsulfonater samt proteinhydrolysater. Dispergeringsmidler er f.eks. lignin, sulfitlud og methylcellulose. De her omhandlede virksomme stoffer kan i præparaterne foreligge i blanding med andre kendte virksomme stoffer, såsom fungiciderf insecticider, acaricider, nematodicider, herbicider, beskyttelsesstoffer mod fuglebid, vækststoffer, plantenæringsstoffer og jordstrukturforbedringsmidler.
Præparaterne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægtprocent virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne, i form af deres præparater eller herudfra ved yderligere fortynding fremstillede anvendelsesformer, såsom brugsfærdige opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen sker på sædvanlig måde, f.eks. ved udhældning, sprøjtning, stænkning, forstøvning, udstrøning, tørbejdsning, fugtighedsbejdsning, vådbejdsning, opslæmningsbejdsning eller inkrustation.
Ved anvendelse som bladfungicider kan koncentrationen af virksomt stof i anvendelsesformerne varieres inden for et større område. Koncentrationen ligger almindeligvis mellem 0,1 og 0,00001 vægtprocent, fortrinsvis mellem 0,005 og 0,0001%.
Ved såsædsbehandling er almindeligvis mængder af virksomt stof på 0,01-50 gram pr. kg såsæd nødvendige, fortrinsvis 0,01-10 gram.
Til jordbehandling er mængder af virksomt stof på 1-1000 gram pr. m jord nødvendige, fortrinsvis 10-200 gram.
I passende koncentrationer har de her omhandlede stoffer og så vækstregulerende egenskaber.
De mangesidige anvendelsesmuligheder af de her omhandlede virksomme stoffer fremgår af de efterfølgende eksempler.
Eksempel
Bygmeldug-forsøg (Erysiphe graminis var. hordei)/systemisk (svampeagtig bygspiresygdom)
Anvendelsen af de virksomme stoffer sker som pulverformige såsædsbehandlingsmidler. De fremstilles ved at fortynde det foreliggende virksomme stof med en blanding af lige vægtdele talkum og kiselgur til en fin pulverformig blanding med den ønskede koncentration af virksomt stof.
1423 1 6 9
Til såsædsbehandling ryster man bygsåsæd med det fortyndede virksomme stof i en lukket glasflaske. Såsæden udsås med 2 x 12 korn i en blomsterpotte i en dybde på 2 cm i en blanding af én volumendel Fruhstorfer enhedsjord og én volumendel kvartssand. Spiringen og opvæksten sker under gunstige betingelser i et drivhus. 7 Dage efter udsåningen, når bygplanterne har udviklet deres første blad, bestøves de med friske sporer af Erysiphe graminis var. hordei og dyrkes videre ved 21-22°C og 80-90% relativ luftfugtighed og 16 timers belysning. I løbet af 6 dage dannes de typiske meldugblegner på bladene.
Angrebsgraden udtrykkes i procent af angrebet på de ubehandlede kontrolplanter". Således—betyder 0% intet angreb, og 100% betyder den samme angrebsgrad.-som hos den ubehandlede kontrol. Det virksomme stof er destcrmere virksomt, jo ringere meldugangrebet er.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof i såsædsbehandlingsmidlet såvel som dettes anvendte mængde og det procentvise meldugangreb fremgår af den efterfølgende tabel.
Tabel A
10 162316
Bygmeldug-forsøg (Erisiphe graminis var. hordei)/systemisk
Virksomme Kone. af virk- Anvendt mængde Angreb i % stoffer somt stof i bejdsemiddel af ubehandlede bejdsemidlet i g/kg såsæd kontroller _ i vægt-%________________ ubejdset - ~ 100,0 ¥-A-0-cH-c0-c(CH3)3 25 10 100,0
O
(kendt)
Cl /} \-O-CH-CO-C (CHo) o 25 10 100,0 (kendt)
O
o-c-ch3 F-/^\-0-CH-CH-C(CH3) 3 25 10 25,0
N
li Ti i1 w (3)
O
tf 0-C-CH3 C1--O-CH-CH-C (CH3) 3 25 10 12,5 [Ml (2) 1423 1 6 11
Eksempel B
Spirebehandlings-forsøg/kornmeldug/protektiv (bladødelæggende mycose)
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof optages 0,25 vægtdele virksomt stof i 25 vægtdele dimethylform-amid og 0,06 vægtdele emulgator (alkyl-aryl-polyglycolether), og der tilsættes 975 vægtdele vand. Koncentratet fortyndes med vand til den ønskede slutkoncentration af sprøjtevæsken.
Til afprøvning af den protektive aktivitet besprøjtes enbla-dede unge bygplanter af sorten Amsel med præparatet af virksomt stof til dugvådhed. Efter tørring bestøves bygplanterne med sporer af Erysiphe graminis var. hordei.
Efter 6 dages opholdstid af planterne ved en temperatur på 21-22°C og en luftfugtighed på 80 til 90% vurderer man belægningen af planterne med meldugblegner. Angrebsgraden udtrykkes i procent af angrebet på de ubehandlede kontrolplanter. Derved betyder 0% intet angreb, og 100% betyder den samme angrebsgrad som ved den ubehandlede kontrol. Det virksomme stof er desto mere aktivt, jo ringere meldugangrebet er.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof i sprøjtevæsken og angrebsgraderne fremgår af den efterfølgende tabel.
Tabel B
12 142316
Spirebehandlings-forsøg/kornmeldug/protektiv
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Angreb i % af stof i sprøjtevæ- ubehandlede _sken i vægt.-%_kontroller_ ubehandlet ' - 100,0 π 0-c-0 ' 0,01 100,0 0' .
(kendt)
O
o-c-ch3 F-^~^-0-CH-CH-C(CH3) 3 0,0005 37,5
N
O (3) o , 0-C-CH3
Cl-/^^-0-CH-CH-C(CH3)3 0,01 3,8
''=~' N
tf Ίι (a) L!_n o o-c-ch3 ^^-^~^-0-CH-CH-C(CH3)3 0,01 12,5 ώ <« o 0-C-CK3
Br-/~\-0-CH-CH-C(CH3) 3 0,01 0,0 W ifS (S)
i!_N
o
Cl " jf 0-C-CH3 -O-CH-CH-C (CH3) 3 0,01 25,0 ύ, (10)
Eksempel C
13 142316
Spirebehandlingsforsøg/kornrust/protektiv (bladødelæggende mycose)
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof optages 0,25 vægtdele virksomt stof i 25 vægtdele dimethyl-formamid og 0,06 vægtdele emulgator (alkyl-aryl-polyglycolether), og der tilsættes 975 vægtdele vand. Koncentratet fortyndes med vand til den ønskede slutkoncentration af sprøjtevæsken.
Til prøvning af den protektive virkning inokuleres enbladede unge hvedeplanter af sorten Michigan Amber med en uredosporesuspen-sion af Puccinia reconditate i 0,1%’s vandagar. Efter tørring af sporesuspensionen besprøjtes hvedeplanterne med præparatet af virksomt stof til dugvåde, og de anbringes til inkubation i 24 timer ved ca. 20°C og 100%'s luftfugtighed i et drivhus.
Efter 10 dages opholdstid af planterne ved en temperatur på 20°C og en luftfugtighed på 80-90% bedømmes angrebet af planterne med rustblærer. Angrebsgraden udtrykkes i procent af angrebet hos ubehandlede kontrolplanter. Herved betyder 0% intet angreb, og 100% betyder den samme angrebsgrad som hos de ubehandlede kontroller.
Det virksomme stof er desto virksommere, jo ringere rustangrebet er.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomme stoffer i sprøjtevæsken og angrebsgrader fremgår af den efterfølgende tabel.
14
Tabel C
142316
Spirebehandlings-forsøg/kornrust/protektiv
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Angreb i % af stof i sprøjte- nbehandlede _sken i vægt.-%_kontroller ubehandlet - 100,0 tf 71 Li *n 0-C-0 0,025 100,0 '0* (kendt)
O
P-O-CH-C-C(CEL), 0,025 100,0 Λ C1 Li (kendt)
O
II
0-C-CH3 F-y/^\.-0-CH-CH-C(CH3)3 0,025 0,0
W A Q
(3)
Tabel C (fortsat) 15 142316
Spirebehandlings-forsøg/kornrust/protektiv
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Angreb i % af stof i sprøjte- ubehandlede _sken i vaegt.-%_kontroller 0 0-C-CH3
Cl--O-CH-CH-C(CH3) 3 0,025 28,8 " ά (2)
O
tt 0-C-CH3 -O-CH-CH-C (CH3)3 0,025 40,0
Q
(4)
O
Cl " / 0-C-CH3 ^~-O-CH-CH-C (CH3) 3 0,025 70,0 ' ώ (10) o 0-C-CH3
Cl--O-CH-CH-C (CH3) 3 0,025 12,5
[|S
U_N
(9)
Tabel C (fortsat) 16 142316
Spirebehandlings-forsøg/kornrust/protektiv
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Angreb i % af stof i sprøjte- ubehandlede _sken i vægt.-%_kontroller_ {£y ° /— O-C-CH-1 ^ // \\-0-CH-CH-C(CH3)3 0,025 75,0
w sK
Q
(8) 1/2 so3h o \ — / 11 ) 0-C-CH3
Avy-O-CH-CH-C(CHo), 0,025 66,3 " ά (7) 1/2 ίιΓ^Ι
so3H
o 0-C-CH3 —O-CH-CH-C (CH3) 3 0,025 66,3
Ol so3h (6) 1/2 L· jT3 so3h
Eksempel D
17 142316
Kromyces-forsøg (bønnerust)/protektlv Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkyl-aryl-polyglycolether
Vand: 95 vægtdele
Den til den ønskede koncentration af virksomt stof i sprøjtevæsken nødvendige mængde virksomt stof blandes med den angivne mængde opløsningsmiddel, og koncentratet fortyndes med den angivne mængde vand, der indeholder de nævnte tilsætninger.
Med sprøjtevæsken besprøjtes unge bønneplanter, der befinder sig på det andet bladstadium, Indtil dråbevådhed. Planterne forbliver til tørring i 24 timer ved 20-22°C og en relativ luftfugtighed på 70% i et drivhus. Derpå podes de med en vandig uredosporesuspen-sion af bønnerustfremkalderen (Uromyces phaseoli) og inkuberes i 24 timer i et mørkt fugtighedskammer ved 20-22°C og en relativ luftfugtighed på 100%.
Planterne anbringes derpå under intensiv belysning i 9 dage ved 20-22°C og en relativ luftfugtighed på 70-80% i et drivhus.
10 dage efter podningen bestemmes angrebet af planterne i procent af ubehandlede, men ligeledes podede kontrolplanter.
0% betyder intet angreb, 100% betyder, at angrebet er netop så stærkt som ved kontrolplanterne.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomme stoffer og resultater fremgår af den efterfølgende tabel.
18
Tabel D
142316
Uromyces-forsøg/protektiv a
Virksomt stof Angreb i % af angreb på ubehandlede kontroller ved en koncentration _af virksomt stof (i %) på 0,005%
OH
(ch3)3c-^A-o-ch-ch-c(ch3)3 71 Λ
ϋ_N
(kendt) ,C1
/ OH
y?~\-0-CH-CH-C(CH3)3 50
/N
C1Q - - (kendt) oh ^/\\-0-CH-CH-C(CH3)3 56
Q
(kendt)
OjjO
o (kendt)
Tabel D (fortsat) 142316 19
Uromyces-forsøg/protektiv
Virksomt stof Angreb i % af angreb på ubehandlede kontroller ved en koncentration ___af virksomt stof (i %) på 0,005%_
O
IV
OOCH3
Cl-rf~\-0-CH-CH-C(CH3)3 34 ‘ ά (2)
O
II
0-C-CH3 -O-CH-CH-C (CH3) 3 0 " ά (4)
O
Cl " — ?-C-CH3 //Λ -//A-O-CH-CH-C (CH3) 3 2 " ά (10) o
It o-c-ch3
Cl- ~ -O-CH-CH-C (CH3) 3 0 ~ ά (9)
Eksempel E
20 U2316
Mycelievækst—forsøg Anvendt næringssubstrater: 20 vægtdele agar-agar 200 vægtdele kartoffelafkog 5 vægtdele malt 15 vægtdele dextrose 5 vægtdele pepton 2 vægtdele dinatriumhydrogenphosphat 0,3 vægtdele calciumnitrat
Forhold af opløsningsmiddelblanding og næringssubstrater: 2 vægtdele opløsningsmiddelblanding 100 vægtdele agarnærings substrat
Sammensætning af opløsningsmiddelblandingen: 0,19 vægtdele acetone eller dimethylformamid 0,01 vægtdele emulgator (alkyl-aryl-polyglycolether) 1,80 vægtdele vand 2 vægtdele opløsningsmiddelblanding
Den til den ønskede koncentration af virksomt stof i næringssubstratet nødvendige mængde virksomt stof blandes med den angivne mængde af opløsningsmiddelblandingen. Koncentratet blandes grundigt i det nævnte mængdeforhold med det flydende, til 42°C afkølede næringssubstrat og hældes ud i petriskåle med en diameter på 9 cm. Endvidere opstilles kontrolplader uden præparatiblanding.
Når næringssubstratet er afkølet og fast, podes pladerne med de i tabellen angivne svampearter og inkuberes ved ca. 21°C.
Bedømmelsen sker alt efter væksthastigheden af svampen efter 4 til 10 dages forløb. Ved bedømmelsen sammenlignes den radiale mycelievækst på de behandlede næringssubstrater med væksten på kontrolnæringssubstraterne. Bedømmelsen af svampevasks ten sker med følgende tal: 1 ingen svampevækst indtil 3 meget stærk hasmning af væksten indtil 5 middelstærk hæmning af væksten indtil 7 svag hæmning af væksten 9 væksten lig med væksten på de ubehandlede kontroller. Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof og resultater fremgår af efterfølgende tabel.
21 142316
TtifBSBS Λ cn Βταεχηοτχχθ,ι
umfroq-OBO
EjoqqqdoqAiia
Hxootsnm Λ
BXXajaBqdsooAiJ
umauxurejB ^ ^ τπηχ ^odsoiiq-uxuix ΘΗ suøosøaauxo m cn ejoqdoxBjqa øbzåjo en cn ΒΤΧΒχηοταΛ^ uinaq-BoqxB σι cn
umxxxxoxq.jøA
bøjøuto λι t cn 1/1 ® sxqAjq-oa M-i § snuHøqeAxui ^ ^ £ snxoqoxxqooo umwxqxn m <n umxqqAd xuexos cn cn
BXuoqoozxqH
umUBøJJOO cn cn vunqoxaqoqøxxoo
©XBAtU
cn cn mnxaesnj umjcoxqojcøxos ^
BX-uxqoaøxoS
um^omxno m cn umxjcHsnd uidd τ joqs quios 0
-^JTTA jb *ouox H
m
HH
£ U
in U ^
u <ΰ Q
0 IH Y -_S
n-j >w Λ f— 1 ° tY ?-< a UJJ o \=i s s p\ i /=\ s >^3 5 “I I I Y S fY 1
Ji I B (Yi 5 V 5 -Q u vi LIJ Λ ιΰ >i rt rj
En S > u 22 142316
TPCBSBS w tn H
exjtBxnoxxxad
umxoqoHD
BJoqq.t[doq.Åqd ^ 10 m -
exooxsnui H
BXXa;caeqdsooÅw φ umauxurexfi ^ ^ umxjodsottqtrccixaii suaosaxauxo tn cn m exoqdox'ETHa aazÅxo ^ η h
BxxexnoxxÅd
umxqBoqxB
υιαχχχχοχ^χθΛ φ ^ m eaxauxo o) sxqÅjqog ‘ cn m co a § smiaaqHÅxui - , „ ' > snxoqoxxqooo umuixqxn m „ m umxqqÅd xuaxos cn m in
axuoqoozxqH
uimreajjoo σ, m h umqoxxqoqaxxoo aXBAju umxjBsnd cn m m unnxoxqoxaxos _
Bxuxqoxaxos ^ m umxouixno cn m ro umxxasnd uidd x joqs quios 0 n -χιτΛ je -ouoM H Jp
ro ro ro S
__ t a - a u
θ' n ro U
S. — rota I U
""o m U ffi° 0 = U I
-4-1 y I U w I K
njO M-ι KK I U o-u o) ^ o-u o = u i i /—a u +J k o-u υ-a ^ o “ 01 u-a i rz^ X \_ w 4-1 m I \ _ - K / ^ O *- '—tø Ϊ o '— +> u - a cn i
> S I X3 I \_ — /V
W “ I g ? ^ - u n s L n 5 ^ XJ u u I i S s > i "V ^
H U
K u u 23 142316 % TT^esHs
umitoqoBD
BitoqqqdoqAqa 00 ^ BXOoTsnui PXXajaBi[ds ooAw 1 1
umsuxunsaB
uinx jodsottq.uxtnxaii 1-1 suaosajeuxo m f B^oitdoxBTua
szhAjo H
BTjBxnoxJÅa
umxxBoqxB
ιπητχχχοτ^αθΛ 10 1
Bsjaujo O) sxqAjqoa 1,1 ^ O, S snuBsaBAjui <ΰ „ m m > snxoqoxxqooo ui umuiTqxn „ ^ “ in m umxqqAa TUBTOS „ h exuoqoozxqa ranu-eajtfOD i ,
umqoxaqoqsxxoD
θχΒΛχυ i m umxjBsn.j umcroxqcaaxos BTuxqoasxos 1/1 1/1 umjrcmixno umtaBsna 1 uidd τ joqs quios om m -5[ΙΐΛ JB 'DUOH: r-i — ~ ' m m n S m æ
CP 33 U KU
·& O'- U -- jj ω n tu Λ i u
« H 0) OtCJ t Or U I
m i as i « ή o-u o-u gi S . i /=* S A /=* ~ O tn tn u - Z h U - Z cn
Ji I \_ — I \— ~ fO <U H O '- O ^- "I I υχλ Λ
(Ud) ^ S> y ns S
Λ O M
0 >i ’-t -I I
" ’ 0 0 142316 24
TT^HSHS
BTJBXtlOTXISd 10 umjoqoBo
HxoqqqdoqÅqa Η EXODTSTOil HXXaja-BqdsooÅw 1
umøuxurexB
umxjrodsoqquxuixBH 1 suøosøxøuxo ( sxoqdoxBxqa
&ZVÅJ.O
ΒΧΧΒχηοχχί,χ m
umxxeoqxH
ωητχχτοτ^αθΛ 1
Bajøtito ω sxqÅJtqog m g smreøqBÅxui EJ snxoqoxxqoOD 1X1 w umurrqxn um.xqq.Sqa 1
Ttreios m exuoqoozxqa
UmUEBJJOO j
linaqoxxqoqaxxoD
ØXHATU m umxjrBsna umxoxqoorexos ro
-BXUXqOXBXOS
uinxouixno w umxqBsna 1 ^
O
f—\ w urdd x joqs quios 0 // \y -ΧΧΧΛ jb *ouo>i h \ / Λ g °Λ_μ ±i w u n w ’—-* IJ H « "l, „ m o u-i & P>
+j m ή ® N
μ i O W O H
o -P +1 · V α * S ω ο = ϋ i *
* g i-S
w .2 § a ~
HH n Vs? S
(Ud) -¾ Λ V—
42 0 U f « I V
Π3 >i H 1*1’
Et S > 25 142316
Fremstillingseksempler
Eksempel 1 O - CO - ch3 //A - O - CH - CH - C(CH3)3 ά (variant (a))
Til 20,6 g (0,1 mol) 1-imidazolyl-(1)-l-phenoxy-3,3-dimethyl--butan-2-ol i 100 ml eddikesyreethylester sættes ved stuetemperatur 8,0 gram (0,1 mol) acetylchlorid. Derpå opvarmes i 4 timer under tilbagesvaling. Man afkøler blandingen og koncentrerer ved afdestillering af opløsningsmidlet i vakuum. Remanensen optages i benzen, vaskes med en vandig natriumhydrogencarbonatopløsning og tørres over natriumsulfat. Opløsningsmidlet afdestilleres i vandstrålevakuum, og remanensen omkrystalliseres fra petroleumsether. Man får 20,6 g (45% af det teoretiske) 2-acetoxy-l-phenoxy-l-imidazolyl-(1)-3,3--dimethyl-butan som isomerblanding med smeltepunkt 114-121°C.
Udgangsprodukt
OH
AA - O - CH - CH - C(CH3)3 ά 25,8 g (0,1 mol) 1-imidazolyl-(1)-l-phenoxy-3,3-dimethyl--butan-2-on opløses i 250 ml methanol, og til denne opløsning sættes under omrøring og tilbagesvalingsafkøling ved 5-10°C portionsvis 5,9 g (0,15 mol) natriumborhydrid.
Efter 15 timers omrøring ved stuetemperatur tilsættes 20 ml koncentreret saltsyre, og der omrøres i yderligere 15 timer ved stuetemperatur, og reaktionsblandingen hældes ud i 300 ml mættet natriumhydrogencarbonatopløsning. Man ekstraherer to gange med hver gang 100 ml methylenchlorid, vasker den organiske fase to gange med hver gang 100 ml vand, tørrer over natriumsulfat og afdestillerer opløsningsmidlet i vandstrålevakuum. Remanensen sammenrives med 26 142316 30 ml petroleumsether. Man får 21,6 g (83¾ af det teoretiske) 1- imidazolyl-(l)-l-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-ol som isomerblan-ding med smeltepunkt 99-105°C.
Eksempel 2 0 - CO - CH3 Cl-/'"Λ - 0 - CH - CH - C(CH3)3
^^ N
o (variant (b)) 8,0 g (0,027 mol) l-(4-chlorphenoxy)-l-imidazolyl-(l)-3,3--dimethyl-butan-2-ol opvarmes i 40 ml eddikesyreanhvdrid med 0,15 g natriumacetat i 10 timer ved 100°C. Derpå afkøles opløsningen og røres ud i 400 ml isvand, hvorved temperaturen holdes ved 20-25°C. Blandingen henstilles natten over. Der udfælder en fedtet, krystallinsk masse, som optages i chloroform. Man vasker flere gange med vand og en natriumhydrogencarbonatopløsning, tørrer over natriumsulfat og koncentrerer i vakuum ved afdestillering af opløsningsmidlet.
Den krystallinske remanens opkoges i petroleumsether, fraskilles koldt ved sugning og tørres. Man får 4,5 g (49% af det teoretiske) 2- acetoxy-l-(4-chlorphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-3,3-dimethyl-butan som en isomerblanding. med et smeltepunkt på 81-91°C.
Analogt med ovennævnte eksempler fås følgende forbindelser med den almene formel O - CO - ch3 /7Λ- O - CH - CH - C(CH3)3 ά
Smeltepunkt (°C)
Eksempel nr. Xn _ som isomerblanding 2 4—F 144—53 4 4-<0 11’-24
5 4-Br 78-89 s03II
6 4-0 254-57 (x| ØØ) > so3h 27 142316
Smeltepunkt (°C)
Eksempel nr. Xn som isømerblanding
—— ' - — ' 1 ' S03H
7 2_<v3 161-74 (x~ ) ^•so3h 8 2-/^\ 250-56, sønderdeling
'—' S03H
(4QTjI > ^^Nio3s 9 118-29 10 2-Cl,4-/TA, 92-97
SOjH
11 3-Br 260-62 (x| ) ^so3h
S03 H
12 2,6-Cl2,4-^~^, 246-51 (x| J
so3h 13 4-J 100-06 14 2-F 91-102 2-C1, 15 4-^^-Cl, 219-221 (x HCl)
DK48277A 1976-02-07 1977-02-04 Til plantebeskyttelse fungicidt virksomme acylerede imidazolylderivater DK142316C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2604761 1976-02-07
DE19762604761 DE2604761A1 (de) 1976-02-07 1976-02-07 Acylierte imidazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK48277A DK48277A (da) 1977-08-08
DK142316B true DK142316B (da) 1980-10-13
DK142316C DK142316C (da) 1981-03-09

Family

ID=5969264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK48277A DK142316C (da) 1976-02-07 1977-02-04 Til plantebeskyttelse fungicidt virksomme acylerede imidazolylderivater

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4134988A (da)
JP (1) JPS6025427B2 (da)
AR (1) AR219289A1 (da)
AT (1) AT350325B (da)
AU (1) AU503824B2 (da)
BE (1) BE851165A (da)
BR (1) BR7700699A (da)
CA (1) CA1077495A (da)
CH (1) CH625509A5 (da)
CS (1) CS194683B2 (da)
DD (1) DD129285A5 (da)
DE (1) DE2604761A1 (da)
DK (1) DK142316C (da)
ES (1) ES455640A1 (da)
FR (1) FR2340309A1 (da)
GB (1) GB1509521A (da)
GR (1) GR62412B (da)
HU (1) HU176916B (da)
IE (1) IE44343B1 (da)
IL (1) IL51380A (da)
NL (1) NL7701219A (da)
NZ (1) NZ183256A (da)
OA (1) OA05562A (da)
PH (1) PH13732A (da)
PL (1) PL101582B1 (da)
PT (1) PT66144B (da)
SE (1) SE422203B (da)
SU (1) SU621303A3 (da)
ZA (1) ZA77637B (da)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2600799A1 (de) * 1976-01-10 1977-07-14 Bayer Ag Acylierte triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2811919A1 (de) * 1978-03-18 1979-09-27 Bayer Ag Acylierte 1-azolyl-2-hydroxy-butan- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2923439A1 (de) * 1979-06-09 1980-12-18 Basf Ag Glykolaldehyd-n,o-acetale, ihre herstellung und verwendung als fungizide
DE2938575A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Acylierte imidazolyl-(gamma)-fluorpinakolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
CH666075A5 (de) * 1984-05-29 1988-06-30 Hanspeter Walser Vorrichtung zum loesbaren festhalten von schaltafeln, nach gebrauch im beton zu verbleiben bestimmter bodensteckteil sowie verwendung der vorrichtung.
PL227543B1 (pl) 2008-10-26 2017-12-29 Inst Immunologii I Terapii Doświadczalnej Pan Sposób wytwarzania koniugatu fibrynogenu glikowanego glukozą z metotreksatem

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2041771C3 (de) * 1970-08-22 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen derivate
DE2105490C3 (de) * 1971-02-05 1979-06-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1 -Imidazolylketonderivate
DE2260327A1 (de) * 1972-12-09 1974-06-20 Hoechst Ag Neue carbamidsaeureester
DE2333354C2 (de) * 1973-06-30 1983-12-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2333355C2 (de) * 1973-06-30 1984-01-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle Mittel
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
HU176916B (hu) 1981-06-28
CH625509A5 (da) 1981-09-30
PT66144A (de) 1977-03-01
FR2340309B1 (da) 1981-10-09
AU2133377A (en) 1978-07-20
AU503824B2 (en) 1979-09-20
ZA77637B (en) 1977-12-28
IL51380A (en) 1980-03-31
DE2604761A1 (de) 1977-08-11
BE851165A (fr) 1977-08-08
PH13732A (en) 1980-09-09
JPS6025427B2 (ja) 1985-06-18
US4134988A (en) 1979-01-16
AT350325B (de) 1979-05-25
GB1509521A (en) 1978-05-04
DK142316C (da) 1981-03-09
NL7701219A (nl) 1977-08-09
AR219289A1 (es) 1980-08-15
PL101582B1 (pl) 1979-01-31
ATA77577A (de) 1978-10-15
ES455640A1 (es) 1978-01-01
IL51380A0 (en) 1977-04-29
NZ183256A (en) 1978-11-13
IE44343B1 (en) 1981-10-21
DD129285A5 (de) 1978-01-11
SU621303A3 (ru) 1978-08-25
PT66144B (de) 1978-07-06
IE44343L (en) 1977-08-07
CA1077495A (en) 1980-05-13
SE7701175L (sv) 1977-08-08
OA05562A (fr) 1981-04-30
FR2340309A1 (fr) 1977-09-02
DK48277A (da) 1977-08-08
SE422203B (sv) 1982-02-22
CS194683B2 (en) 1979-12-31
BR7700699A (pt) 1977-10-11
GR62412B (en) 1979-04-11
JPS5295667A (en) 1977-08-11
PL195813A1 (pl) 1978-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4518600A (en) Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyrimidinyl alkanols
JPS5941989B2 (ja) トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法
DK145196B (da) (1-phenyl-2-triazolyl-ethyl)-ether-derivater til anvendelse i fungicider til plantebeskyttelse og andre tekniske formaal
CS199531B2 (en) Fungicide and process for preparing effective compounds
DK156394B (da) Oximino-triazolyl-ethaner, fungicide midler indeholdende disse og fremgangsmaade til bekaempelse af svampesygdomme paa planter
FI62294C (fi) Halogenerade 1-azolyl-butan-derivat anvaendbara saosom fungicider
US4386088A (en) Combating fungi with α-azolyl-keto derivatives
JPS5932463B2 (ja) 新規なイミダゾリル誘導体およびその塩の製法
DK150595B (da) Azolyl-carboxylsyre-derivater til anvendelse som fungicider, fungicidemidler indeholdende disse samt anvendelse af azolyl-carboxylsyre-derivaterne
US4254132A (en) Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes
CS195322B2 (en) Fungicide and method of preparing active substances therefor
NO801243L (no) Fluorerte 1-imidazolyl-butan-derivater og deres anvendelse som fungicider.
IL45214A (en) 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethylpentan-3-one derivatives their preparation and fungicidal compositions containing them
DK142316B (da) Til plantebeskyttelse fungicidt virksomme acylerede imidazolylderivater
CS199530B2 (en) Fungicide and method of producing active compounds
IE43969B1 (en) 1-2(-halogeno-2-phenyl-ethyl)-triazoles and their use as fungicides
CS219299B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
DK143993B (da) Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan
IL45178A (en) 1-phenoxy-1-(3(5)-halo-1,2,4-triazol-1-yl)-3,3-dimethyl-butan-2-one derivatives their preparation and their use as fungicides
CA1088549A (en) 1-acyloxy-1-phenyl-2-azolyl-ethanes, and their use as fungicides or nematocides
IE45637B1 (en) Novel halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides
FI74281C (fi) 2-azolylmetyl-1,3-dioxolan- och dioxanderivat, foerfarande foer framstaellning av dem och anvaendning av dem som fungicider.
NO802174L (no) Imidazolyl-enoletere, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider
KR800001052B1 (ko) 아실화된 트리아졸릴-o, n-아세탈의 제조방법
KR840001374B1 (ko) 아실화트리아졸일-γ-플루오로피나콜일 유도체의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed