JP7149073B2 - 化合物 - Google Patents
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-
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-
- G—PHYSICS
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Description
R2は、水素、C1~C12アルキル、C1~C12アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アロイル、C5~C7シクロアルケニルおよび複素環からなる群より選択され、これらの基の各々は置換または非置換であってもよく;
R3およびR4は、独立して、C1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、C2~C20アルキニル、C1~C20アルキルアミン、アリール、ヘテロアリール、アロイル、C5~C7シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C12アルカノイルオキシ、ハロアルキルおよび複素環からなる群より選択され、これらの基の全ては置換もしくは非置換であってもよく、またはR3およびR4は、一緒になって、それらが結合している窒素原子を含む環構造を形成してもよく、前記環構造は任意に置換されている;ならびに
R5は、C1~C20ハロアルキル、C1~C20ハロアルケニル、フッ素含有基、C1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、C1~C20アルコキシ、エステル、アミド、C1~C20アルカノイル、C1~C20アルケノイル、アリール、C5~C7シクロアルケニルおよび複素環からなる群より選択され、これらの基の各々は置換または非置換であってもよい。
またはR3およびR4は、一緒になって、それらが結合している窒素原子を含む環構造を形成してもよく、前記環構造は以下からなる群より選択される:
式中、アスタリスクは、R3およびR4が直接結合しているエナミン窒素原子を示し;ならびに
R7およびR8は、水素、F、Br、Cl、C1~C20アルキル、C1~C6フルオロアルキル、ニトロ、C1~C6アルコキシ、-C(O)O-C1~C9アルキル、-C(O)O-C1~C4アルキル-カルバメート、カルボキシメチル、カルボキシエチル、多価提示のさらなる式Iの化合物、-C(O)O-PEGおよび-C(O)O-PDMSからなる群より選択され、これらの各々は任意に置換されていてもよい。
式中、R12はC1~C12アルキル、C2~C6アルキルアルカノエート、C5またはC6アリール、C5~C7シクロアルキルおよびアルキルアリールからなる群より選択される。
式中、R1、R3およびR4は、独立して、式Iの任意の実施形態について記載した通りであり;
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は、独立して、窒素または炭素原子から選択され;ならびに
R6の各出現は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、ニトロ、シアノ、C1~C12アルキル、C1~C12アルコール、C2~C12アルケニル、C1~C12アルコキシ、アルコキシシラン、C1~C6アミド、スルホンアミド、およびC1~C12ハロアルキルからなる群より選択され、これらの各々は置換または非置換であってもよい。
式中、R3、R4およびR6は、独立して、式Iおよび/または式IIの任意の実施形態について記載した通りである。
式中、R3およびR4は、独立して、式I、II、およびIIaの任意の実施形態について記載した通りであり;
R9は、アリール、C1~C12アルキル、C1~C12アルキルアリール、C5~C7シクロアルキル、C5またはC6複素環およびC2~C12アルキルアルカノエートからなる群より選択され、これらの各々は置換または非置換であってもよい。
式中、R3およびR4は、独立して、式I、II、IIaおよびIIIの任意の実施形態について記載した通りであり;ならびに
R10およびR11は、独立して、水素、C1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、C2~C20アルキニル、C1~C20アルキルアミン、アリール、ヘテロアリール、アロイル、C5~C7シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C12アルカノイルオキシ、ハロアルキル、および複素環からなる群より選択され、これらの基の全ては置換もしくは非置換であってもよく、またはR10およびR11は、一緒になって、それらが結合している窒素原子を含む環構造を形成してもよく、前記環構造は任意に置換されている。
式中、R3およびR4は、独立して、式I、II、IIa、IIIおよびIVの任意の実施形態について記載した通りであり;ならびに
R15の各出現は、独立して、R6について記載した群から選択される。
式中、R3およびR4は、独立して、式I、II、IIa、III、IVおよびVの任意の実施形態について記載した群から選択され;
R17、R18およびR19は、独立して、メチル、エチルおよびプロピルから選択され;ならびに
R16の各出現は、独立して、R6について記載した群から選択される。
式中、R3、R4およびR5は、必要に応じて、独立して、式I、II、IIa、III、IV、VおよびVIの任意の実施形態について記載した群から選択される。
R20は、C1~C6ハロアルキル、任意に置換されたフェニルから選択されるか、またはR20は、以下の構造を有するエステル基を含む:
式中、R12は、C1~C12アルキル、C2~C6アルキルアルカノエートおよびC5またはC6アリールからなる群より選択され;ならびに
R21は、水素、カルボキシメチルを含む-C(O)O-C1~C20アルキル、および二価提示の第1の態様の化合物から選択される。
式中、R12はC1~C6アルキルである。
ならびにその塩および/または異性体であって、式中、「Pol」は、PEG、PDMSまたはC6~C20アルキルであってもよく、環構造内から伸びる結合は、必要に応じて、結合がその構造の環原子のいずれかに直接結合していてもよいことを示す。
(フッ素化化合物)
第1の態様の化合物は、一実施形態では、中間体エナミンの単離の必要なしに、ワンポット手順で合成され得る(以下のスキーム1中のYおよびZ)。以下のスキーム1に示す化合物142および143の合成例では、フェニルアセトアルデヒドを選択して、芳香族環との結合によるエナミン形成を容易にした。出発物質は両方とも安価であり、容易に大規模に入手可能である。一般化された手法もスキーム1に概説されており、それにより、アルキル、アリールおよび水素を含む様々なR、R’およびR’’’’基の使用を介して、多様性がどのように合成化合物に導入されるかを見ることができる。例えば、しばしば沈殿した生成物のみが回収され、液体中の残留化合物は求められないが、その目的は、単に後の試験のために十分な生成物を得ることであるため、本明細書に示された合成スキームを通して示される収率は、通常最適化されていないことに留意されたい。
特定の実施形態では、第1の態様の化合物は、ベンゾイルまたはアルカノイル部位を示してもよく、すなわち、R5は、フェニル基または短鎖アルキル基を含み得る。そのような化合物は、多くの手法により合成されてもよく、非限定的な例を以下のスキームに示す。
以下のスキーム13は、様々なクラスの第1の態様の化合物をもたらす多数の合成経路を示す。このスキームは、本明細書に記載された手法および当該分野で知られている手法を使用して、非常に多様なエナミン化合物が入手可能であることを示す。スキーム13は単なる指標であり、決して合成され得る化合物のクラスを限定するものではない。
第1の態様の多数の他の化合物を、非ベンゾイルまたはジカルボニル官能基を用いて合成した。電子求引性シアノアセチル基を有する化合物249の合成を、スキーム14に示す。化合物238を同様の方法で調製した。
R1がフェニルまたはクロロフェニルであり、R2が水素であり、R5がCF3である場合、R3およびR4は、(i)エチルまたはイソプロピルの両方ではなく;および(ii)R3またはR4の一方がベンジルである場合、他方はエステル基ではない;
R1およびR2は環構造を形成しない;
R3またはR4は、R1および/もしくはR2と共に環構造または縮合環構造を形成しない;
R3またはR4は、それらが結合している式I~VIII中の窒素原子と共にアジリジン環を形成しない;
エナミンのアルケン炭素原子はエナミンの窒素原子と共に環状構造を形成しない;
R1、R5およびR3またはR4の一方が非置換フェニルであり、R2が水素である場合、R3またはR4の他方はメチル、非置換フェニルもしくはCH2CH2NH-Phではない;
R1、R2、R5およびR3またはR4の一方が非置換フェニルである場合、R3またはR4の他方はベンゾイルではない;
R3またはR4の一方がアルキルである場合、他方は水素またはメチルであることはできない;
R1が水素である場合、R5はC1~C6より大きなアルキルではない;
R1がピリジンである場合、R3またはR4はメチルではない;
R5がフェニルである場合、それはニトロ基でパラ置換されていない;
R5がメチルであり、R1が非置換フェニルであり、R3またはR4の一方が非置換フェニルである場合、R3またはR4の他方はメチルもしくは非置換フェニルではない;
R5が
であり、R’が水素またはカルボキシルである場合、R3およびR4は同時に非置換フェニルおよびメチルではなく、同時にフェノールおよびアセチル基ではなく、両方とも非置換フェニルではなく、同時に非置換フェニルおよび非置換ベンジルではなく、一緒にメチル置換インドールまたはベンズイミダゾールを形成しない; ならびに
R3およびR4は、
を含まない。
多数の合成経路を、先に議論したスキームにおいて示している。したがって、化合物142および143についての詳細な手順のみを提供する。特性データが全ての化合物について得られたが、同様に、簡潔さのために含めない。
CHCl3(体積:10ml)中の2-フェニルアセトアルデヒド(0.643ml、5.78mmol)の溶液を、4Åシーブス(0.5g、4.13mmol)、次いでN-エチルアニリン(0.505ml、4.13mmol)(フェニルアセトアルデヒドの純度の欠如を考慮して調整された量)で処理した。室温(RT)で2時間撹拌した後、アリコートの分析は、ほとんどが生成物であることを示し、出発アニリンおよびアルデヒドは少量であった。20%のN-エチルアニリンおよび10%の2-フェニルアセトアルデヒド(0.45g、2.015mmol)を含む、このN-エチル-N-スチリルアニリンのCHCl3中の混合物の一部を、トリエチルアミン(0.562ml、4.03mmol)で処理し、次いでTFAA (0.313ml、2.217mmol)を滴加し、室温で一晩撹拌した。アリコートのNMRは、微量のエナミンしか残っていないことを示唆している。混合物を水/DCMで希釈し、振盪し、有機相を分離し、NaHCO3で洗浄し、乾燥(MgSO4)後、蒸発させてオレンジ色の甘い香油(710mg)を得た。粗物質を0-5%EtOAc/石油エーテルで溶離するカラムクロマトグラフィーにより精製し、142を淡黄色油状物として得て、これを放置して固化させてオフホワイト固体(362mg、56%)として得た。
4-(エチル(フェニル)アミノ)-1,1,1-トリフルオロ-3-フェニルブタ-3-エン-2-オンの調製に関する上記の手順に従って、142を淡黄色固体として、収率43%で調製した。
2つのレンズ配合物を使用した。第1(CR-39)は、開始剤として3重量%の過酸化ベンゾイルを含むジ(エチレングリコール)ビス(アリルカーボネート)で構成されていた。第2のレンズ配合物(NK)は、開始剤として0.4重量%のAIBNを含む4部のNKエステルBPE100N(エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート)対1部のNKエステル9G(PEG400ジメタクリレート)で構成されていた。
典型的なエポキシ樹脂硬化系に対する多数の化合物の安定性を試験するために、エポキシ接着剤パックを得た(Parfix 5分毎日エポキシ接着剤、24ml)。これは標準的な2部エポキシ樹脂であり、第1部は粘性ビスフェノールA/エピクロルヒドリンポリマー反応生成物からなる。第2部は、アミノフェノール硬化剤T(以下に示す)の粘性30%溶液である。1級および2級アミンにより硬化されたエポキシ樹脂も利用可能である。
塗料における第1の態様の化合物の使用のモデルとして、ブリティッシュペイント油系ポリウレタンワニス中の化合物の1質量%溶液(1g中10mg)を顕微鏡スライドの表面に適用し、暗所で一晩乾燥させた。次いで、スライドの透過率を測定し、試料をキセノンアークランプ(溶液相薄膜試料の場合)で2時間照射し、透過率を再測定した。得られたフィルムの厚さのわずかな変化は、透過率の変化をもたらすのに十分であるので、ここでの変更はおそらく分解の指標であったため、放射線の前後の試料の勾配を観察することが重要であると判断された。ワニス自体は、約350~370nmの光の透過を阻止する。
ポリマーマトリックス中の化合物の安定性を測定するために、薄膜をポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)中に投入した。これは、当該化合物をDCM中のPMMA(Mw240,000)の溶液に添加し、得られた溶液をガラススライド上に広げることにより達成され、一晩蒸発させて所望のフィルムを得た。次いで、膜を2枚のスライドガラスの間に挟んで変形を防止し、照射した。ブランクの膜は約250nmまでの光を遮断し、ガラス顕微鏡スライドは約295nmまでの光を遮断した(照射に使用されたキセノンランプはPyrex膜であり、いずれの場合もこれらの波長を遮断するであろう)。このようにして、化合物164の膜を調製した。膜を1時間、2時間照射し、さらに外に放置して直射日光および大気条件に3週間ばく露させた(メルボルンの夏時間)。
第1の態様の化合物は、提示された光安定性データに示されるように、電磁放射線へのばく露時に向上した安定性を示し得る。これを試験するために、以下の手法を使用した。
Claims (12)
- 式IIの化合物、またはその塩もしくはシス/トランス異性体であって:
式中、R1は、フェニル、ピリジル、ピラン、チオピラン、ジアジン、オキサジン、チアジン、ジオキシン、ジチイン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、インドールまたはイソインドールから選択され、これらの基の各々は置換または非置換であってもよく;
R3およびR4は、
(i)独立して、C1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、C2~C20アルキニル、C1~C20アルキルアミン、アリール、ヘテロアリール、C5~C7シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C12アルカノイルオキシ、ハロアルキルまたは複素環から選択され、これらの基の全ては置換もしくは非置換であってもよく、ただし、R3およびR4のうち少なくとも1つは、非置換アリールもしくは置換アリールであり、または
(ii)一緒になって、それらが結合している窒素原子を含む環構造を形成し、前記環構造は、
・置換されている、
・1つ以上の他の任意に置換された環構造と縮合している、または
・置換されていて、かつ、1つ以上の他の任意に置換された環構造と縮合している;
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は、独立して、窒素または炭素原子から選択され;ならびに
Y 1 、Y 2 、Y 3 、Y 4 およびY 5 を含む環は、1つ以上のR 6 基で置換されており、
R6の各出現は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、ニトロ、シアノ、C1~C12アルキル、C1~C12アルコール、C2~C12アルケニル、C1~C12アルコキシ、アルコキシシラン、C1~C6アミド、スルホンアミドまたはC1~C12ハロアルキルから選択され、これらの各々は置換または非置換であってもよく、
R1、R3、R4およびR6、またはR3およびR4によって形成される環構造の上記定義における置換は、アルキル、アルケニル、アルキルアルカノエート、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキニル、アロイル、アルカノン、シクロアルキル、シクロアルカノン、シクロアルケニル、アルカノイル、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、カルボキシル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、N-アルキル、N-アリールおよびN-ヘテロシクリルからなる群より選択される1つ以上の置換基での置換を意味し、これらの置換基のそれぞれは、それ自体が、このリストから選択される同じまたは異なる基で置換されていてもよい、式IIの化合物、またはその塩もしくはシス/トランス異性体。 - 式IIIの化合物、またはその塩もしくはシス/トランス異性体であって:
R3およびR4は、
(i)独立して、C1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、C2~C20アルキニル、C1~C20アルキルアミン、アリール、ヘテロアリール、C5~C7シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C12アルカノイルオキシ、ハロアルキルまたは複素環から選択され、これらの基の全ては置換もしくは非置換であってもよく、ただし、R3およびR4のうち少なくとも1つは、非置換アリールもしくは置換アリールであり、または
(ii)一緒になって、それらが結合している窒素原子を含む環構造を形成し、前記環構造は、
・置換されている、
・1つ以上の他の任意に置換された環構造と縮合している、または
・置換されていて、かつ、1つ以上の他の任意に置換された環構造と縮合している;
R9は、アリール、C1~C12アルキル、C1~C12アルキルアリール、C5~C7シクロアルキル、C5もしくはC6複素環またはC2~C12アルキルアルカノエートから選択され、これらの各々は置換または非置換であってもよく、
R3、R4およびR9、またはR3およびR4によって形成される環構造の上記定義における置換は、アルキル、アルケニル、アルキルアルカノエート、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキニル、アロイル、アルカノン、シクロアルキル、シクロアルカノン、シクロアルケニル、アルカノイル、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、カルボキシル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、N-アルキル、N-アリールおよびN-ヘテロシクリルからなる群より選択される1つ以上の置換基での置換を意味し、これらの置換基のそれぞれは、それ自体が、このリストから選択される同じまたは異なる基で置換されていてもよい、式IIIの化合物、またはその塩もしくはシス/トランス異性体。 - 式IVの化合物、またはその塩もしくはシス/トランス異性体であって:
R3およびR4は、
(i)独立して、C1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、C2~C20アルキニル、C1~C20アルキルアミン、アリール、ヘテロアリール、C5~C7シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C12アルカノイルオキシ、ハロアルキルまたは複素環から選択され、これらの基の全ては置換もしくは非置換であってもよく、ただし、R3およびR4のうち少なくとも1つは、非置換アリールもしくは置換アリールであり、または
(ii)一緒になって、それらが結合している窒素原子を含む環構造を形成し、前記環構造は、
・置換されている、
・1つ以上の他の任意に置換された環構造と縮合している、または
・置換されていて、かつ、1つ以上の他の任意に置換された環構造と縮合している;
R10およびR11は、独立して、水素、C1~C20アルキル、C2~C20アルケ
ニル、C2~C20アルキニル、C1~C20アルキルアミン、アリール、ヘテロアリール、アロイル、C5~C7シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C12アルカノイルオキシ、ハロアルキルまたは複素環から選択され、これらの基の全ては置換もしくは非置換であってもよく、またはR10およびR11は、一緒になって、それらが結合している窒素原子を含む環構造を形成してもよく、前記環構造は任意に置換されており、かつ、1つ以上の他の任意に置換された環構造と任意に縮合しており、
R3、R4、R10およびR11、R3およびR4によって形成される環構造ならびにR10およびR11によって形成される環構造の上記定義における置換は、アルキル、アルケニル、アルキルアルカノエート、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキニル、アロイル、アルカノン、シクロアルキル、シクロアルカノン、シクロアルケニル、アルカノイル、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、カルボキシル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、N-アルキル、N-アリールおよびN-ヘテロシクリルからなる群より選択される1つ以上の置換基での置換を意味し、これらの置換基のそれぞれは、それ自体が、このリストから選択される同じまたは異なる基で置換されていてもよい、式IVの化合物、またはその塩もしくはシス/トランス異性体。 - R 10 およびR 11 が、一緒になって、任意に置換されたインドリン環系を形成している、請求項4に記載の化合物。
- 式VIの化合物、またはその塩もしくはシス/トランス異性体であって:
(i)独立して、C1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、C2~C20アルキニル、C1~C20アルキルアミン、アリール、ヘテロアリール、C5~C7シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C12アルカノイルオキシ、ハロアルキルまたは複素環から選択され、これらの基の全ては置換もしくは非置換であってもよく、ただし、R3およびR4のうち少なくとも1つは、非置換アリールもしくは置換アリールであり、または
(ii)一緒になって、それらが結合している窒素原子を含む環構造を形成し、前記環構造は、
・置換されている、
・1つ以上の他の任意に置換された環構造と縮合している、または
・置換されていて、かつ、1つ以上の他の任意に置換された環構造と縮合している;
R17、R18およびR19は、独立して、メチル、エチルまたはプロピルから選択され;ならびに
R16の各出現は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、ニトロ、シアノ、C1~C12アルキル、C1~C12アルコール、C2~C12アルケニル、C1~C12アルコキシ、スルホンアミドまたはC1~C12ハロアルキルから選択され、これらの各々は置換または非置換であってもよく、
R3、R4およびR16、またはR3およびR4によって形成される環構造の上記定義における置換は、アルキル、アルケニル、アルキルアルカノエート、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキニル、アロイル、アルカノン、シクロアルキル、シクロアルカノン、シクロアルケニル、アルカノイル、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、カルボキシル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、N-アルキル、N-アリールおよびN-ヘテロシクリルからなる群より選択される1つ以上の置換基での置換を意味し、これらの置換基のそれぞれは、それ自体が、このリストから選択される同じまたは異なる基で置換されていてもよい、式VIの化合物、またはその塩もしくはシス/トランス異性体。 - R16が水素であり、R3およびR4が、一緒になって、任意に置換されたインドリン環系を形成する、請求項6に記載の化合物。
- R 3 およびR 4 が、一緒になって、任意に置換されたインドリン環系を形成している、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくはシス/トランス異性体、および適切な担体を含む組成物。
- UV線から表面または組織を保護する方法であって、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩もしくはシス/トランス異性体を、該表面または組織に適用する工程を含む方法(ただし、前記表面および前記組織は、ヒトの表面および組織を除く。)。
- 該表面が、布地、衣料品、レンズ、プラスチック、木材、石材もしくはガラスの表面から選択される、または該組織が哺乳動物の皮膚である、請求項11に記載の方法。
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