ES2246501T3 - Preparados cosmeticos y farmaceuticos que contienen filtros uv-a fotoestables. - Google Patents

Preparados cosmeticos y farmaceuticos que contienen filtros uv-a fotoestables.

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ES2246501T3 ES97119397T ES97119397T ES2246501T3 ES 2246501 T3 ES2246501 T3 ES 2246501T3 ES 97119397 T ES97119397 T ES 97119397T ES 97119397 T ES97119397 T ES 97119397T ES 2246501 T3 ES2246501 T3 ES 2246501T3
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Abstract

UTILIZACION DE COMPUESTOS DE FORMULA I EN DONDE EL DOBLE ENLACE C=C ESTA EN LA CONFIGURACION E O Z Y LAS VARIABLES TIENEN EL SIGNIFICADO SIGUIENTE: R 1 COOR 5 , COR 5 , CONR 5 R 6 , CN, O=S( R 5 )=O, O=S( - OR 5 )=O, R 7 O - P( - OR 8 )=O; R 2 COOR 6 , COR 6 , CONR 5 R 6 , CN, O=S( R 6 )=O, O=S( - OR 6 )=O, R 7 O - P( - OR 8 )=O; R 3 HIDROGENO, UN RADICAL ALIFATICO, CICLOALIFATICO, ARALIFATICO O AROMATICO, CON HASTA 18 ATOMOS DE CARBONO EN CADA CASO, OPCIONALMENTE SUSTITUIDO; R 4 UN RADICAL AROMATICO O HETEROAROMATICO, CON 5 A 12 ATOMOS EN EL ANILLO, OPCIONALMENTE SUSTITUIDO; R 5 A R8 CON INDEPENDENCIA ENTRE SI HIDROGENO, UN RADICAL DE CA DENA ABIERTA O RAMIFICADA ALIFATICO, ARALIFATICO, CICLOALIFATICO U OPCIONALMENTE UN RADICAL AROMATICO SUSTITUIDO, CON HASTA 18 ATOMOS DE CARBONO EN CADA CASO, PUDIENDO FORMAR LAS VARIABLES R 3 A R 8 ENTRE SI, JUNTO CON LOS ATOMOS DE CARBONO A LOS QUE ESTAN UNIDAS, UN ANILLO CONJUNTO DE 5 O 6 ATOMOS, EL CUAL PUEDE SEGUIR AMPLIANDOSE OPCIONALMENTE, COMO FILTROS UV EN PREPARADOS COSMETICOS Y FARMACEUTICOS PARA LA PROTECCION DE LA PIEL O EL CABELLO DE LAS PERSONAS FRENTE A LA RADIACION SOLAR, SOLOS O EN COMBINACION CON COMPUESTOS ABSORBENTES EN EL ESPECTRO UV CONOCIDOS POR SU UTILIZACION EN PREPARADOS COSMETICOS Y FARMACEUTICOS.

Description

Preparados cosméticos y farmacéuticos que contienen filtros UV-A fotoestables.
La invención se refiere al empleo de derivados de enamina como filtros UV fotoestables en preparados cosméticos y farmacéuticos para la protección de la epidermis humana o cabellos humanos contra radiación UV, especialmente en el intervalo de 320 a 400 nm.
Los agentes fotoprotectores empleados en preparados cosméticos y farmacéuticos tienen el cometido de impedir, o al menos reducir en sus repercusiones, las influencias nocivas de la luz solar sobre la piel humana. No obstante, estos agentes fotoprotectores sirven además para la protección de otras substancias de contenido ante la descomposición o degradación debida a la radiación UV. En formulaciones cosméticas capilares se debe reducir un deterioro de las fibras de queratina a través de la radiación UV.
La luz solar que llega a la superficie terrestre tiene una fracción de radiación UV-B (280 a 320 nm) y de radiación UV-A (> 320 nm), que siguen directamente al intervalo de luz visible. La influencia sobre la piel humana se hace notar especialmente en el caso de radiación UV-B a través de la quemadura solar. Correspondientemente, la industria ofrece un mayor número de substancias que absorben la radiación UV-B y, por lo tanto, impiden la quemadura solar.
Las investigaciones dermatológicas han mostrado ahora que también la radiación UV-A puede provocar deterioros de la piel y alergias bajo todo punto de vista, dañándose, a modo de ejemplo, la queratina o elastina. De este modo se reducen elasticidad y poder de almacenaje de agua de la piel, es decir, la piel se vuelve menos flexible, y tiende a la formación de arrugas. La frecuencia de cáncer de piel, sorprendentemente elevada, en regiones de fuerte radiación solar muestra que, aparentemente, también se provocan deterioros de la información genética en las células debido a la luz solar, especialmente a través de la radiación UV-A. Por lo tanto, todos estos conocimientos muestran la necesidad de desarrollo de substancias filtrantes eficientes para el intervalo UV-A y UV-B.
Existe una demanda creciente de agentes fotoprotectores para preparados cosméticos y farmacéuticos, que pueden servir sobre todo como filtros UV-A, y cuyos máximos de absorción se situarán, por consiguiente, en el intervalo de aproximadamente 320 a 380 nm. Para conseguir la acción deseada con una cantidad de empleo lo más reducida posible, tales agentes fotoprotectores presentarán adicionalmente una extinción altamente específica. Además, los agentes fotoprotectores para preparados cosméticos deben cumplir aún una pluralidad de requisitos adicionales, a modo de ejemplo buena solubilidad en aceites cosméticos, estabilidad elevada de las emulsiones obtenidas con los mismos, carácter toxicológico inofensivo, así como olor propio reducido, y coloración propia redu-
cida.
Otro requisito que deben cumplir los agentes fotoprotectores es una fotoestabilidad suficiente. No obstante, esto no se garantiza, o se garantiza solo de manera insuficiente, con los agentes fotoprotectores que absorben UV-A disponibles hasta la fecha.
En la solicitud de patente francesa nº 2 440 933 se describe el 4-(1,1-dimetiletil)-4'-metoxidibenzoilmetano como filtro UV-A. Se propone combinar este filtro UV-A especial, que se vende por la firma GIVAUDAN bajo la denominación "PARSOL 1789", con diferentes filtros UV-B para absorber la radiación UV total con una longitud de onda de 280 a 380 nm.
No obstante, este filtro UV-A, si se emplea por separado o combinación con filtros UV-B, no es suficientemente estable desde el punto de vista fotoquímico para garantizar una protección duradera de la piel durante un baño de sol más largo, lo que requiere aplicaciones reiteradas a intervalos regulares y cortos, si se desea conseguir una protección eficaz de la piel contra la radiación UV total.
Por consiguiente, según la EP 0514491, los filtros UV-A insuficientemente fotoestables se deben estabilizar mediante la adición de 2-ciano-3,3-difenilacrilatos, que sirven como filtros en el intervalo UV-B por sí mismos.
Además, según la EP 251 398 se propuso ya reunir los cromóforos que absorben radiación UV-A y UV-B a través de un eslabón en una molécula. Esto tiene el inconveniente de que, por una parte, ya no es posible ninguna combinación libre de filtros UV-A y UV-B en el preparado cosmético, y las dificultades en el enlace químico de los cromóforos permiten solo determinadas combinaciones.
La DE 3825382 A1 describe compuestos de 2-aminovinilo N-substituidos y su empleo como filtros UV-B en preparados cosméticos.
La US 3.079.366 describe compuestos de arilaminoetileno substituidos como estabilizadores UV para materiales sintéticos.
Por lo tanto, existe la tarea de proponer agentes fotoprotectores para fines cosméticos y farmacéuticos, que absorban en el intervalo UV-A con extinción elevada, que sean fotoestables, que presenten un color propio reducido, es decir, una estructura de bandas nítida, y que sean solubles en aceite o agua según substituyente.
Según la invención, se solucionó este problema mediante empleo de compuestos de la fórmula I.
1
en la que el doble enlace C=C se presenta en la configuración E o Z, y las variables tienen el siguiente significado:
R^{1}
COOR^{5}, COR^{5}, CN,
R^{2}
COOR^{6}, COR^{6}, CN,
R^{3}
hidrógeno,
R^{4}
fenilo, substituido con restos alcoxi, con 1 a 12 átomos de carbono,
R^{5} y R^{6}, independientemente entre sí, restos de cadena abierta o ramificados alifáticos, o aromáticos, en caso dado substituidos, respectivamente con hasta 8 átomos de carbono,
como filtros UV-A en preparados cosméticos y farmacéuticos para la protección de la piel humana o cabellos humanos contra la radiación solar, por separado o junto con compuestos que absorben en el intervalo UV conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos.
Como substituyentes entran en consideración substituyentes tanto lipófilos, como también hidrófilos, por ejemplo con hasta 20 átomos de carbono. Los restos lipófilos, es decir, los restos que intensifican la solubilidad en agua de los compuestos de la fórmula I son, por ejemplo, restos alifáticos o cicloalifáticos, en especial restos alquilo con 1 a 18 átomos de carbono, restos alcoxi, mono- y dialquilamino, alcoxicarbonilo, mono- y dialquilaminocarbonilo, mono y dialquilaminosulfonilo, además de substituyentes ciano, nitro, bromo, cloro, yodo o flúor.
Como restos alcoxi entran en consideración aquellos con 1 a 12 átomos de carbono, preferentemente con 1 a 8 átomos de carbono.
A modo de ejemplo, se deben citar:
metoxi isopropoxi
n-propoxi 1-metilpropoxi
n-butoxi n-pentoxi
2-metilpropoxi 3-metilbutoxi
1,1-dimetilpropoxi 2,2-dimetilpropoxi
hexoxi 1-metil-1-etilpropoxi
heptoxi octoxi
2-etilhexoxi.
Los restos alcoxicarbonilo son, por ejemplo, ésteres que contienen los restos alcoxi citados anteriormente o restos de alcoholes superiores, por ejemplo con hasta 20 átomos de carbono, como iso-alcohol con 15 átomos de carbono.
Los compuestos de la fórmula I a emplear según la invención se pueden obtener según la ecuación
2
mediante condensación, teniendo R^{1} a R^{4} el significado citado anteriormente.
A modo de ejemplo, la reacción de 2,4-pentanodiona con antranilato de 2-etilhexilo y ortoformiato de trietilo, proporciona el compuesto 24 en la tabla 2.
Los preparados cosméticos y farmacéuticos que contienen agentes fotoprotectores se basan generalmente en un soporte, que contiene al menos una fase oleaginosa. No obstante, también son posibles preparados únicamente de base acuosa en el caso de empleo de compuestos con substituyentes hidrófilos. Por consiguiente, entran en consideración aceites, emulsiones de aceite en agua y agua en aceite, cremas y pastas, masas para lápices de protección labial o geles exentos de grasa.
Tales preparados de protección solar se pueden presentar en forma líquida, pastosa o sólida, a modo de ejemplo como cremas de agua en aceite, cremas y lociones de aceite en agua, cremas de espuma en aerosol, geles, aceites, lápices grasos, polvos, sprays o lociones alcohólico-acuosas.
Los componentes oleaginosos habituales en la cosmética son, a modo de ejemplo, aceite de parafina, estearato de glicerilo, miristato de isopropilo, adipato de diisopropilo, 2-etilhexanoato de cetilestearilo, poliisobuteno hidrogenado, vaselina, triglicéridos de ácido caprílico/ácido caprínico, cera microcristalina, lanolina y ácido esteárico.
Las substancias auxiliares cosméticas que entran en consideración como aditivos son, por ejemplo, co-emulsionantes, grasas y ceras, estabilizadores, agentes espesantes, principios activos biógenos, filmógenos, perfumes, colorantes, agentes de brillo nacarado, agentes conservantes, pigmentos, electrólitos (por ejemplo sulfato de magnesio), y reguladores de pH. Entran en consideración como co-emulsionantes preferentemente los conocidos emulsionantes W/O, y además también O/W, como por ejemplo éster poliglicérico, éster de sorbitano, o glicéridos parcialmente esterificados. Son ejemplos típicos los glicéridos; se deben citar como ceras, entre otras, cera de abeja, cera de parafina o microceras, en caso dado en combinación con ceras hidrófilas. Se pueden emplear como estabilizadores sales metálicas de ácidos grasos, como por ejemplo estearato de magnesio, aluminio y/o cinc. Los agentes espesantes apropiados son, a modo de ejemplo, ácidos poliacrílicos reticulados y sus derivados, polisacáridos, en especial goma de xantano, goma de guar, agar-agar, alginatos y tilosas, carboximetilcelulosa e hidroximetilcelulosa, además alcoholes grasos, monoglicéridos y ácidos grasos, poliacrilatos, alcohol polivinílico y polivinilpirrolidona. Se debe entender por principios activos biógenos, a modo de ejemplo, extractos vegetales, hidrolizados proteicos y complejos vitamínicos. Los agentes filmógenos habituales son, a modo de ejemplo, hidrocoloides, como quitosano, quitosano microcristalino, o quitosano cuaternizado, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona-acetato de vinilo, polímeros de la serie de ácido acrílico, derivados de celulosa cuaternizados, y compuestos similares. Son apropiados como agentes conservantes, a modo de ejemplo, disolución de formaldehído, p-hidroxibenzoato o ácido sórbico. Entran en consideración como agentes de brillo nacarado, a modo de ejemplo, diestearato de glicol, como diestearato de etilenglicol, pero también ácidos grasos y ésteres monoglicólicos de ácidos grasos. Se pueden emplear como colorantes las substancias apropiadas y permitidas para fines cosméticos, como se reúnen, a modo de ejemplo, en la publicación "Kosmetische Färbemittel" de la Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, publicada en la editorial Chemie, Weinheim, 1984. Estos colorantes se emplean habitualmente en concentración de un 0,001 a un 0,1% en peso, referido a la mezcla total.
La fracción total de substancias auxiliares y aditivos puede ascender a un 1 hasta un 80, preferentemente un 6 a un 40% en peso, y la fracción no acuosa ("substancia activa") puede ascender a un 20 hasta un 80, preferentemente un 30 a un 70% en peso -referido a los agentes-. La obtención de los agentes se puede efectuar de modo conocido en sí, es decir, a modo de ejemplo mediante emulsión en caliente, frío, caliente/frío, o bien PIT. En este caso se trata de un procedimiento puramente mecánico, no tiene lugar una reacción química.
Finalmente se pueden emplear de modo concomitante otras substancias que absorben en el intervalo UV-A conocidas en sí, en tanto éstas sean estables en el sistema total de la combinación de filtros UV-B y UV-A a emplear según la invención.
Además son objeto de la presente invención preparados cosméticos y farmacéuticos, que contienen un 0,1 a un 10% en peso, preferentemente un 1 a un 7% en peso, referido a la masa total de preparado cosmético y farmacéutico, de uno o varios de los compuestos de la fórmula I junto con compuestos que absorben en la zona UV-B conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos como agentes fotoprotectores, empleándose los compuestos de la fórmula I generalmente en cantidad más reducida que los compuestos que absorben en UV-B.
La mayor parte de agentes fotoprotectores en los preparados cosméticos y farmacéuticos que sirven para la protección de la epidermis humana está constituida por compuestos que absorben luz UV en la zona UV-B, es decir, en el intervalo de 280 a 320 nm. A modo de ejemplo, la fracción de absorbente UV-A a emplear según la invención asciende a un 10 hasta un 90% en peso, preferentemente un 20 a un 50% en peso, referido a la cantidad total de substancias que absorben en UV-B y UV-A.
Como substancia filtrante en UV-B, que se aplica en combinación con los compuestos de la fórmula I a emplear según la invención, entra en consideración cualquier substancia filtrante en UV-B. A modo de ejemplo se deben citar:
\newpage
nº substancia nº CAS (= ácido)
1 ácido p-aminobenzoico 150-13-0
2 sulfato de 3-(4'-trimetilamonio)-bencilidenbornan-2-ona 52793-97-2
3 salicilato de 3,3,5-trimetil-ciclohexilo (homosalatum) 118-56-9
4 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (oxibenzonum) 131-57-7
5 \begin{minipage}[t]{110mm} ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico y sus sales potásicas sódicas y trietanolamínicas,\end{minipage} 27503-81-7
6 \begin{minipage}[t]{110mm} Ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis(7,7-dimetil-2-oxobiciclo[2,2,1]-heptan-1-metanosulfónico) y sus sales\end{minipage} 90457-82-2
7 4-bis(polietoxi)amino-benzoato de polietoxietilo 113010-52-9
8 4-dimetilamino-benzoato de 2-etilhexilo 21245-02-3
9 salicilato de 2-etilhexilo 118-60-5
10 4-metoxi-cinamato de 2-isoamilo 7/6/7-10-2
11 4-metoxi-cinamato de 2-etilhexilo 5466-77-3
12 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenon-5-sulfona (sulisobenzonum) y la sal sódica) 4065-45-6
13 3-(4'-metil)benciliden-bornan-2-ona y sales 58030-58-6
14 3-(4'-metil)benciliden-bornan-2-ona 36861-47-9
15 3-bencilidenbornan-2-ona 16807-24-8
16 1-(4'-isopropilfenil)-3-fenilpropan-1,3-diona 63250-25-9
17 salicilato de 4-isopropilbencilo 94134-93-7
18 2,4,6-trianilin-(o-carbo-2'-etilhexil-1'-oxi)-1,3,5-triazina 88122-99-0
19 ácido 3-imidazol-4-il-acrílico y su éster etílico 104-98-3*
20 2-ciano-3,3-difenilacrilato de etilo 5232-99-5
21 2-ciano-3,3-difenilacrilato de 2'-etilhexilo 6197-30-4
22 mentil-o-aminobenzoatos o: 5-metil-2-(1-metiletil)-2-aminobenzoatos 134-09-8
23 p-aminobenzoato de glicerilo o: 4-aminobenzoato de 1-glicerilo 136-44-7
24 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona (dioxibenzona) 131-53-3
25 2-hidroxi-4-metoxi-4-metilbenzofenona (mexonona) 1641-17-4
26 salicilato de trietanolamina 2174-16-5
27 ácido dimetoxifenilglioxálico o: sal sódica de ácido 3,4-dimetoxi-fenil-glioxálico
28 3-(4'-sulfo)benciliden-bornan-2-ona y sus sales 56039-58-8
Finalmente se deben citar también pigmentos micronizados, como dióxido de titanio y óxido de cinc.
Para la protección de la piel humana ante la radiación UV se pueden incorporar los agentes fotoprotectores de la fórmula I según la invención en champúes, lociones, geles o emulsiones, en concentraciones de un 0,1 a un 10% en peso, preferentemente un 1 a un 7% en peso. En este caso se pueden emplear las respectivas formulaciones, entre otras cosas, para el lavado, teñido, así como el peinado de los cabellos.
Los compuestos a emplear según la invención se distinguen generalmente por un poder de absorción especialmente elevado en el intervalo de radiación UV-A con estructura de bandas nítida. Además son convenientemente solubles en sistemas acuosos o alcohólicos-acuosos y, por consiguiente, se pueden incorporar fácilmente en la fase acuosa de formulaciones cosméticas. Las emulsiones obtenidas con los compuestos I se distinguen especialmente por su alta estabilidad, los propios compuestos I por su alta fotoestabilidad, y los preparados obtenidos con I por su agradable sensación cutánea.
También son objeto de la invención los compuestos de la fórmula I para el empleo como medicamento, así como agente farmacéutico para el tratamiento preventivo de inflamaciones y alergias de la piel, así como para la prevención de determinados tipos de cáncer de piel, que contienen una cantidad eficaz de al menos un compuesto de la fórmula I como principio activo.
Ejemplos I. Obtención Ejemplo 1 Prescripción general (para el compuesto del nº 1 de la tabla 2).
Se calentaron 0,1 moles de p-aminobenzoato de 2-etilhexilo, 0,1 moles de pivaloilacetonitrilo y 0,1 moles de ortoformiato de trietilo en 100 ml de dietilenglicol 2 horas a 120ºC, separándose por destilación etanol. Tras enfriamiento a 80ºC se mezcló con agua, y se separó por filtración del precipitado formado. A continuación se recristalizó a partir de éter de petróleo. Se obtuvo compuesto 1 de la tabla 2 en rendimiento del 80%.
Ejemplo 2
Se calentaron 0,1 moles de antranilato de 2-etilhexilo, 0,1 moles de 2,4-pentanodiona y 0,1 moles de ortoformiato de trietilo en 100 ml de dietilenglicol 2 horas a 120ºC, separándose por destilación etanol. Tras enfriamiento a 80ºC se mezcló con agua y se separó por filtración del precipitado formado. A continuación se recristalizó a partir de éter de petróleo. Se obtuvo compuesto 24 de la tabla 2 en rendimiento del 70%.
Ejemplo 3
Se calentaron 0,1 moles de m-toluidina, 0,1 moles de pivaloilacetonitrilo y 0,1 moles de ortoformiato de trietilo y 1 g de cloruro de cinc en 100 ml de dietilenglicol 2 horas a 120ºC, separándose por destilación etanol. Tras enfriamiento a 80ºC se mezcló con agua, y se separó por filtración del precipitado formado. A continuación se recristalizó a partir de éter de petróleo. Se obtuvo compuesto 2 de la tabla 2 en rendimiento del 70%.
Otros compuestos obtenidos de este modo se indican en la tabla 2.
TABLA 2
3
TABLA 2 (continuación)
4
Prescripción de obtención general para la obtención de emulsiones para fines cosméticos
Todos los componentes solubles en aceite se calientan en una caldera de agitación a 85ºC. Cuando todos los componentes se han fundido, o bien se presentan como fase líquida, se incorpora la fase acuosa bajo homogeneizado. Bajo agitación se enfría la emulsión a aproximadamente 40ºC, se perfuma, se homogeneiza, y después se enfría a 25ºC bajo agitación continua.

Claims (2)

1. Empleo de compuestos de la fórmula I
5
en la que el doble enlace C=C se presenta en la configuración E o Z, y las variables tienen el siguiente significado:
R^{1}
CN, COOR^{5}, COR^{5};
R^{2}
CN, COOR^{6}, COR^{6};
R^{3}
hidrógeno;
R^{4}
fenilo, substituido con restos alcoxi, con 1 a 12 átomos de carbono;
R^{5} y R^{6}, independientemente entre sí, restos de cadena abierta o ramificados alifáticos, o aromáticos, en caso dado substituidos, respectivamente con hasta 8 átomos de carbono,
como filtros UV-A en preparados cosméticos y farmacéuticos para la protección de la piel humana o cabellos humanos contra la radiación solar, por separado o junto con compuestos que absorben en el intervalo UV conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos.
2. Preparados de agentes fotoprotectores cosméticos y farmacéuticos del grupo constituido por aceites, emulsiones de aceite en agua, emulsiones de agua en aceite, cremas, masas para lápices de protección labial y geles exentos de grasas, para la protección de la epidermis humana o cabellos humanos contra la radiación UV en el intervalo de 280 a 400 nm, caracterizados porque contienen, en un soporte apropiado desde el punto de vista cosmético y farmacéutico, por separado o junto con compuestos que absorben en la zona UV conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos, como filtros UV-A fotoestables cantidades eficaces de compuestos de la fórmula I
6
en la que las variables tienen el significado según la reivindicación 1.
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