JP5763633B2 - エステル混合物およびエステル混合物含有組成物 - Google Patents
エステル混合物およびエステル混合物含有組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5763633B2 JP5763633B2 JP2012518778A JP2012518778A JP5763633B2 JP 5763633 B2 JP5763633 B2 JP 5763633B2 JP 2012518778 A JP2012518778 A JP 2012518778A JP 2012518778 A JP2012518778 A JP 2012518778A JP 5763633 B2 JP5763633 B2 JP 5763633B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- inci
- ester
- alkyl group
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
で示されるエステルの混合物であって、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR1が9個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなり、および/または式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなるエステル混合物に関する。
で示されるエステルの混合物であって、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR1が9個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなる混合物を対象とする。
で示されるエステルの混合物であって、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなる混合物を対象とする。
で示されるエステルの混合物であって、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR1が9個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなり、および式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなるエステル混合物を対象とする。
で示されるエステルの混合物であって、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて、5〜40重量%、好ましくは5〜20重量%、より好ましくは5〜10重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなるエステル混合物を対象とする。本発明の1つの態様は、一般式(I):
で示されるエステルの混合物であって、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて、20〜40重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなるエステル混合物を対象とする。本発明の1つの態様は、一般式(I):
で示されるエステルの混合物であって、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて、40〜60重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなるエステル混合物を対象とする。
本発明のエステル混合物は、式(I)で示される混合物が得られるよう、単独のエステルまたはエステル混合物を混合することによって得ることができる。別の態様では、式(I)で示されるエステル混合物は、それぞれのアルコール混合物により、それぞれの炭素酸混合物をエステル化することによって得ることができる。同様に、式(I)で示されるエステル混合物は、それぞれのアルコール(混合物)により、それぞれの炭素酸メチルエステル(混合物)をエステル交換することによって得ることができる。
で示されるエステル混合物の製造方法であって、得られるエステル混合物が式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR1が9個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含有するような比、および/または混合物が式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含有するような比で、炭素酸または炭素酸混合物:
をアルコールまたはアルコール混合物:
と反応させる方法に関する。これは例えば、等モル量で、炭素酸(または炭素酸混合物)とアルコール(またはアルコール混合物)とを反応させることによって達成できる。
で示されるエステル混合物の製造方法であって、得られるエステル混合物が式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR1が9個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含有するような比、および/または混合物が式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含有するような比で、炭素酸アルキルエステルまたは炭素酸アルキルエステル混合物:
をアルコールまたはアルコール混合物:
と反応させる方法に関する。好ましい態様では、R3は、メチル、エチル、n−ブチルからなる群から選択される。
で示されるエステル混合物の製造方法であって、得られるエステル混合物が式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR1が9個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含有するような比、および/または混合物が式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含有するような比で、炭素酸メチルエステルまたは炭素酸メチルエステル混合物:
をアルコールまたはアルコール混合物:
と反応させる方法に関する。
本発明のエステル混合物は、化粧用組成物および/または医薬用組成物に好適に使用することができる。従って、本発明の別の態様は、一般式(I):
で示されるエステルの混合物を0.1〜95重量%含んでなる化粧用組成物および/または医薬用組成物であって、混合物が式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR1が9個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなり、および/または混合物が式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなる組成物を対象とする。
(a)一般式(I):
で示されるエステルの混合物であって、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR1が9個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなり、および/または式(I)で示されるエステルの総量に基づいて5〜60重量%のR2が10個の炭素原子を含有するアルキル基である一般式(I)で示されるエステルを含んでなるエステル混合物の0.1〜95重量%、
(b)少なくとも1種の界面活性物質(b−1)および/または少なくとも1種のワックス成分(b−2)および/または少なくとも1種のポリマー(b−3)および/または少なくとも1種の別の油成分(b−4)
を含んでなる化粧用組成物および/または医薬用組成物を対象とする。
(a)0.1〜95重量%、特に0.1〜80重量%、とりわけ0.1〜70重量%、好ましくは0.1〜60重量%、特に0.1〜50重量%、好適には0.1〜40重量%の式(I)のエステル混合物、
(b)0.1〜20重量%の、界面活性物質(b−1)および/またはワックス成分(b−2)および/またはポリマー(b−3)、0.1〜40重量%の別の油成分(b−4)、並びに
(c)0〜98重量%の水
を含有する化粧用組成物および/または医薬用組成物に関する。
本発明の1つの態様では、本発明の組成物は、少なくとも1種の界面活性物質を含有する。界面活性物質は、水相と非水相の間の界面張力を低減する物質の全てである。界面活性物質は、乳化剤および界面活性剤を包含する。
非イオン性乳化剤の群は、例えば以下を包含する:
(1)8〜40個の炭素原子を含有する直鎖脂肪アルコール、12〜40個の炭素原子を含有する脂肪酸およびアルキル基中に8〜15個の炭素原子を含有するアルキルフェノールへの、エチレンオキシド2〜50molおよび/またはプロピレンオキシド1〜20molの付加生成物、
(2)グリセロールへのエチレンオキシド1〜50molの付加生成物の、C12〜C18脂肪酸モノエステルおよびジエステル、
(3)6〜22個の炭素原子を含有する飽和および不飽和脂肪酸のスルビタンモノエステルおよびジエステル、並びにそれらのエチレンオキシド付加生成物、
(4)アルキル基中に8〜22個の炭素原子を含有するアルキルモノグリコシドおよびアルキルオリゴグリコシド、並びにそれらのエトキシル化類似体、
(5)ひまし油および/または水素化ひまし油へのエチレンオキシド7〜60mol付加生成物、
(6)ポリオールエステル、特にポリグリセロールエステル、例えば、ポリオールポリ−12−ヒドロキシステアレート、ポリグリセロールポリリシノレエート、ポリグリセリル−4 ラウレート、ポリグリセロールジイソステアレートまたはポリグリセロールジメレート;これらのいくつかからの化合物の混合物もまた適している、
(7)ひまし油および/または水素化ひまし油へのエチレンオキシド2〜15molの付加生成物、
(8)直鎖、分岐、不飽和または飽和C6〜C22脂肪酸、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ポリグリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アルキルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)およびポリグルコシド(例えばセルロース)に基づく部分エステル、または混合エステル、およびスクロースポリステアレート(Emulgade(登録商標) SUCRO(Cognis GmbH)として市販)、
(9)ポリシロキサン/ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび対応する誘導体、
(10)ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および/またはC6〜22脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール、好ましくはグリセロールまたはポリグリセロールの混合エステル。
に従って計算することもできる。
を特徴とする化合物の群から選択することができる。
本発明の1つの態様では、本発明の組成物は、界面活性物質として少なくとも1種の界面活性剤を含有する。界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤および/または両性界面活性剤或いは双性イオン性界面活性剤から選択することができる。界面活性剤含有化粧用組成物、例えば、シャワージェル、フォームバス、シャンプーなどは、少なくとも1種のアニオン性界面活性剤を含有する。
本発明の1つの態様では、本発明の製剤は、少なくとも1種のワックス成分を含有する。本発明の組成物は、組成物の総重量に基づいて、0〜40重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0.1〜15重量%、とりわけ0.1〜10重量%の量でワックス成分を含有できる。
本発明の1つの態様では、本発明の組成物は、少なくとも1種のポリマーを含有する。本発明の組成物は、組成物の総重量に基づいて、0〜20重量%、好ましくは0.05〜18重量%、好適には0.05〜15重量%、より好ましくは0.05〜10重量%、更に好ましくは0.1〜1重量%の量でポリマーを含有できる。本発明の好ましい態様では、ポリマーは、組成物の総重量に基づいて、0.1〜5重量%、好ましくは0.1〜3重量%、とりわけ0.1〜2重量%の量で存在できる。
本発明の化粧用組成物は、式(I)で示されるエステル混合物に加えて、別の油成分を含有できる。油成分(本発明のエステルおよび別の油成分)は、通常0.1〜95重量%、好ましくは0.1〜80重量%、特に0.5〜70重量%、好適には1〜60重量%、とりわけ1〜50重量%、より好ましくは1〜40重量%、特に好ましくは5〜25重量%、更に好ましくは5〜15重量%の総量で存在する。別の油成分は、通常0.1〜40重量%の量で存在する。
(a)0.1〜95重量%、特に0.1〜80重量%、とりわけ0.1〜70重量%、好ましくは0.1〜60重量%、より好ましくは0.1〜50重量%、好適には0.1〜40重量%の、式(I)で示されるエステル混合物、
(b)少なくとも1種の紫外線保護因子
を含有する化粧用組成物および/または医薬用組成物を対象とする。
紫外線保護因子は、例えば、紫外線を吸収して、吸収したエネルギーをより長波長の放射線(例えば熱)として再び放出できる、室温で液体状または結晶性の有機物質(光保護フィルター)を意味すると理解される。UVBフィルターは、油溶性または水溶性であってよい。油溶性物質の例は以下である:
・3−ベンジリデンカンファー(Mexoryl(登録商標) SD)または3−ベンジリデンノルカンファー(Mexoryl(登録商標) SDS 20)およびその誘導体、例えば3−(4−メチルベンジリデン)カンファー;
・3−(4’−トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン−2−オンメチルスルフェート(Mexoryl(登録商標) SO);
・3,3’−(1,4−フェニレンジメチン)ビス(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−メタンスルホン酸)およびその塩(Mexoryl(登録商標) SX);
・3−(4’−スルホ)−ベンジリデンボルナン−2−オンおよびその塩(Mexoryl(登録商標) SL);
・N−{(2および4)−[2−オキソボルン−3−イリデン)メチル}ベンジル]アクリルアミドのポリマー(Mexoryl(登録商標) SW);
・2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール(Mexoryl(登録商標) SL);
・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは、2−エチルヘキシル 4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−オクチル 4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、およびアミル 4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート;
・桂皮酸エステル、好ましくは、2−エチルヘキシル 4−メトキシシンナメート、プロピル 4−メトキシシンナメート、イソアミル 4−メトキシシンナメート、2−エチルヘキシル 2−シアノ−3,3−フェニルシンナメート(オクトクリレン);
・サリチル酸エステル、好ましくは、2−エチルヘキシルサリチレート、4−イソプロピルベンジルサリチレート、ホモメンチルサリチレート;
・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン;
・ベンザルマロン酸エステル、好ましくはジ−2−エチルヘキシル 4−メトキシベンザルマロネート;
・トリアジン誘導体、例えば、2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジン、または2,4,6−トリス[p−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)−アニリノ]−1,3,5−トリアジン(Uvinul(登録商標) T 150)、またはオクチルトリアゾン、または(Uvasorb(登録商標) HEB);或いはジエチルヘキシルブタミドトリアゾン(Uvasorb(登録商標) HEB;=4,4’−[(6−[4−((1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]ビス(安息香酸−2−エチルヘキシルエステル);
・2,2−(メチレンビス(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール)(Tinosorb(登録商標) M);
・2,4−ビス[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(Tinosorb(登録商標) S);
・プロパン−1,3−ジオン、例えば1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン;
・EP 0694521 B1に記載されているようなケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体。
・2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩およびグルカンモニウム塩;
・2,2−(1,4−フェニレン)ビス(1H−ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸、モノナトリウム塩)(Neo Heliopan(登録商標) AP)(INCI:フェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム);
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびその塩;
・3−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば、4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)−ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−オキソ−3−ボルニリデン)スルホン酸およびそれらの塩。
・4−メチルベンジリデンカンファー(商品名:NeoHeliopan(登録商標) MBC、供給業者:Symrise);
・ベンゾフェノン−3(商品名:NeoHeliopan(登録商標) BB、供給業者:Symrise);
・ブチルメトキシジベンゾイルメタン(商品名:Parsol(登録商標)1789、Hoffmann-La Roche);
・ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン(商品名:Tinosorb(登録商標) S、CIBA);
・メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(商品名:Tinosorb(登録商標) M、供給業者:Ciba Specialty Chemicals Corporation);
・ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン(商品名:Uvasorb(登録商標) HEB、供給業者:3V Inc.);
・エチルヘキシルトリアゾン(商品名:Uvinul(登録商標) T 150、供給業者:BASF AG);
・ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート(商品名:Uvinul(登録商標) A plus、BASF SE);
・3−(4’−トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン−2−オンメチルスルフェート(商品名:Mexoryl(登録商標) SO、INCI:カルボマーベンザルコニウムメトスルフェート);
・3,3’−(1,4−フェニレンジメチン)−ビス(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ−[2.2.1]ヘプタン−1−メタンスルホン酸)(Mexoryl(登録商標) SX、INCI:テレフタリリデンジカンファースルホン酸);
・3−(4’−スルホ)−ベンジリデンボルナン−2−オン(Mexory(登録商標) SL、ベンジリデンカンファースルホン酸);
・N−{(2および4)−[2−オキソボルン−3−イリデン)メチル}ベンジル]アクリルアミドのポリマー(商品名:Mexoryl(登録商標) SW、INCI:ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー);
・2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール(INCI:ドロメトリゾールトリシロキサン);および
・ジメチコジエチルベンザルマロネート(商品名:Parsol(登録商標) SLX、INCI:ポリシリコーン−15)。
想定される用途に応じて、化粧用組成物は、複数の別の助剤および添加剤を含有する。それらの例は、コンシステンシー因子、増粘剤、過脂肪剤、安定剤、ポリマー、リン脂質、生物起源活性物質、酸化防止剤、消臭剤、制汗剤、フケ防止剤、フィルム形成剤、膨潤剤、虫除け剤、セルフタンニング剤、チロシン阻害剤(脱色素剤)、充填剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、防腐剤、香油、染料などであり、以下に一例を記載する。
n−オクタン酸およびn−デカン酸の混合物(60重量%のn−オクタン酸および40重量%のn−デカン酸)の1mol、n−オクタノールの1.1mol並びにFascat(登録商標) 2001(シュウ酸錫)の0.22gを混合し、水分離器を用いて、240℃の温度で3時間加熱した。次いで、生成物を、30cmカラムを用いて蒸留した(0.8mbarで153〜168℃)。生成物は、無色無臭の油であった。生成物は、R1が9個の炭素原子を含有する直鎖飽和アルキル基である一般式(I)で示されるエステルを40重量%含有していた。
n−オクタン酸およびn−デカン酸の混合物(80重量%のn−オクタン酸および20重量%のn−デカン酸)の1mol、n−オクタノールの1.1mol並びにFascat(登録商標) 2001(シュウ酸錫)の0.22gを混合し、水分離器を用いて、240℃の温度で3時間加熱した。次いで、生成物を、30cmカラムを用いて蒸留した(0.8mbarで153〜168℃)。生成物は、無色無臭の油であった。生成物は、R1が9個の炭素原子を含有する直鎖飽和アルキル基である一般式(I)で示されるエステルを20重量%含有していた。
n−オクタン酸メチルエステルおよびn−デカン酸メチルエステルの混合物(60重量%のn−オクタン酸メチルエステルおよび40重量%のn−デカン酸メチルエステル)の1mol、n−オクタノールの1.1mol並びにFascat(登録商標) 2001(シュウ酸錫)の0.22gを混合し、水分離器を用いて、180〜220℃の範囲の温度で3時間加熱した。次いで、生成物を、30cmカラムを用いて蒸留した(0.8mbarで153〜168℃)。生成物は、無色無臭の油であった。生成物は、R1が9個の炭素原子を含有する直鎖飽和アルキル基である一般式(I)で示されるエステルを40重量%含有していた。
n−オクタン酸の1mol、n−オクタノールおよびn−デカノールの混合物(60重量%のn−オクタノールおよび40重量%のn−デカノール)の1.1mol並びにFascat(登録商標) 2001(シュウ酸錫)の0.22gを混合し、水分離器を用いて、240℃の温度で3時間加熱した。次いで、生成物を、30cmカラムを用いて蒸留した(0.8mbarで153〜168℃)。生成物は、無色無臭の油であった。生成物は、R2が10個の炭素原子を含有する直鎖飽和アルキル基である一般式(I)で示されるエステルを40重量%含有していた。
AMP-95, INCI:アミノメチルプロパノール、Dow Chemical Co;Abil(登録商標) EM 90, INCI:セチルジメチコンコポリオール、Tego Cosmetics(Goldschmidt);Allianz(登録商標) OPT, INCI:アクリレート/C12−22アルキルメタクリレートコポリマー、Rohm und Haas;Amphisol(登録商標) K, INCI:セチルリン酸カリウム、Hoffmann La Roche;Admul(登録商標) WOL 1403, INCI:ポリグリセロールのポリリシノレエート、Quest;Antaron(登録商標) V 220, INCI:PVP/エイコセンコポリマー、GAF General Aniline Firm Corp.(IPS-Global);Antaron(登録商標) V 216, INCI:PVP/ヘキサデセンコポリマー、GAF General Aniline Firm Corp.(IPS-Global);Arlacel(登録商標) 83, INCI:セスキオレイン酸ソルビタン、Uniqema(ICI Surfactants);Arlacel(登録商標) P 135, INCI:PEG-30 ジポリヒドロキシステアレート、Uniqema(ICI Surfactants);Bentone(登録商標) 38, INCI:クオタニウム−18 ヘクトライト、Rheox(Elementis Specialties);Carbopol(登録商標) 980, INCI:カルボマー、Goodrich;Carbopol(登録商標) 2984, INCI:カルボマー、Noveon, Inc.;Carbopol(登録商標) ETD 2001, INCI:カルボマー、Noveon, Inc.;Carbopol(登録商標) Ultrez 10, INCI:カルボマー、Noveon, Inc.;Cegesoft(登録商標) C17, 乳酸ミリスチル、Cognis GmbH;Cegesoft(登録商標) PFO, INCI:Passiflora Incarnata(EU), Cognis GmbH;Cegesoft(登録商標) PS 6, INCI:Olus, Cognis GmbH;Cegesoft(登録商標) SH, INCI:Shorea Stenoptera Seed Butter, Cognis GmbH;Ceraphyl(登録商標) 45, INCI:リンゴ酸ジエチルヘキシル、International Specialty Products;Cetiol(登録商標) 868, INCI:ステアリン酸エチルヘキシル、製造業者:Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) A, INCI:ラウリン酸ヘキシル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) B, INCI:アジピン酸ジブチル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) CC, INCI:ジカプリリルカーボネート、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) J 600, INCI:エルカ酸オレイル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) LC, INCI:ココ−カプリレート/カプレート、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) MM, INCI:ミリスチン酸ミリスチル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) OE, INCI:ジカプリリルエーテル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) PGL, INCI:ヘキシルデカノール、ラウリン酸ヘキシルデシル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) S, INCI:ジエチルヘキシルシクロヘキサン、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) SB 45, INCI:Shea Butter Butyrospermum Parkii (Linne), Cognis GmbH;
Claims (6)
- 一般式(I):
で示されるエステル混合物の製造方法であって、得られるエステル混合物が、R1が9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である一般式(I)で示されるエステルを、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて20〜40重量%含有するような比、および/または混合物が、R2が10個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である一般式(I)で示されるエステルを、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて40重量%含有するような比で、炭素酸または炭素酸混合物:
をアルコールまたはアルコール混合物:
と反応させる方法。 - エステル交換触媒の存在下での、一般式(I):
で示されるエステル混合物の製造方法であって、得られるエステル混合物が、R1が9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である一般式(I)で示されるエステルを、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて20〜40重量%含有するような比、および/または混合物が、R2が10個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である一般式(I)で示されるエステルを、式(I)で示されるエステルの総量に基づいて40重量%含有するような比で、炭素酸メチルエステルまたは炭素酸メチルエステル混合物:
をアルコールまたはアルコール混合物:
と反応させる方法。 - 請求項1に記載のエステル混合物の、化粧用組成物および/または医薬用組成物の製造のための、或いは化粧用組成物および/または医薬用組成物における使用。
- 油成分および/または可溶化剤としての、請求項5に記載の使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09008543.2 | 2009-06-30 | ||
EP09008543A EP2269567A1 (en) | 2009-06-30 | 2009-06-30 | Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures |
EP09010269.0 | 2009-08-08 | ||
EP09010269 | 2009-08-08 | ||
PCT/EP2010/003712 WO2011000488A1 (en) | 2009-06-30 | 2010-06-19 | Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012531471A JP2012531471A (ja) | 2012-12-10 |
JP2012531471A5 JP2012531471A5 (ja) | 2014-11-06 |
JP5763633B2 true JP5763633B2 (ja) | 2015-08-12 |
Family
ID=42340719
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012518778A Active JP5763633B2 (ja) | 2009-06-30 | 2010-06-19 | エステル混合物およびエステル混合物含有組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8921430B2 (ja) |
EP (1) | EP2448551B1 (ja) |
JP (1) | JP5763633B2 (ja) |
KR (1) | KR101732204B1 (ja) |
CN (1) | CN102470087B (ja) |
BR (1) | BRPI1016068A2 (ja) |
ES (1) | ES2744150T3 (ja) |
WO (1) | WO2011000488A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2269566A1 (en) * | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Cognis IP Management GmbH | Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures |
JP5930647B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2016-06-08 | 株式会社マンダム | 乳化型制汗化粧料 |
WO2013093332A2 (fr) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique, un alcool gras solide et un ester gras solide, et procédé de traitement cosmétique |
US10111824B2 (en) | 2014-12-29 | 2018-10-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Cosmetic emulsions |
GB2549431A (en) | 2014-12-29 | 2017-10-18 | Kimberly Clark Co | Multifunctional base emulsion |
JP6896381B2 (ja) * | 2015-07-10 | 2021-06-30 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
CN105560155B (zh) * | 2016-01-27 | 2019-02-22 | 西安梦羊生物科技有限公司 | 含有山羊奶的化妆品组合物及其应用 |
BR112018076688B1 (pt) * | 2016-06-27 | 2022-03-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Composição tópica que compreende micropigmentos |
CN117098523A (zh) * | 2021-04-07 | 2023-11-21 | 赢创运营有限公司 | 酯组合物 |
CN114392199B (zh) * | 2022-01-28 | 2024-03-19 | 拉芳家化股份有限公司 | 不含硅油和阳离子具有头皮护理功能的护发素及制备方法 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1972033U (de) | 1967-06-30 | 1967-11-09 | Friedrich Stelling | Ortsveraenderliche haus- und gartenbar. |
US4789502A (en) | 1986-11-24 | 1988-12-06 | Shell Oil Company | Carboxylic acid production |
JPH01294650A (ja) | 1988-05-19 | 1989-11-28 | Daicel Chem Ind Ltd | エステル化合物の製造方法 |
JPH038110A (ja) | 1989-06-05 | 1991-01-16 | Hitachi Maxell Ltd | 磁気テープ |
US5437860A (en) | 1993-06-22 | 1995-08-01 | Aminco, Inc. | Skin and scalp barrier for use with hair treatment products |
DE4420516C2 (de) | 1994-06-13 | 1998-10-22 | Henkel Kgaa | Polyglycerinpolyhydroxystearate |
DE4426215A1 (de) | 1994-07-23 | 1996-01-25 | Merck Patent Gmbh | Ketotricyclo [5.2.1.0] decan-Derivate |
US5609854A (en) | 1995-06-06 | 1997-03-11 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions |
JPH09227383A (ja) | 1996-02-23 | 1997-09-02 | Chiyuuyakuken:Kk | 直腸病変組織治療用座薬 |
NL1002427C2 (nl) * | 1996-02-23 | 1997-08-26 | Akzo Nobel Nv | Bekledingssamenstelling omvattende een bicyclo- of spiroorthoester functionele verbinding. |
JPH10237759A (ja) | 1996-11-28 | 1998-09-08 | Givaudan Roure Internatl Sa | 香料入り布帛柔軟剤の粘性防止成分 |
DE59712388D1 (de) | 1996-11-29 | 2005-09-15 | Basf Ag | Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen |
DE19712033A1 (de) | 1997-03-21 | 1998-09-24 | Basf Ag | Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen |
GB9716273D0 (en) | 1997-07-31 | 1997-10-08 | Kimberly Clark Ltd | Hand cleanser |
JPH1171249A (ja) | 1997-08-29 | 1999-03-16 | Shiseido Co Ltd | 染毛剤組成物 |
JPH11310741A (ja) | 1998-04-28 | 1999-11-09 | Pentel Kk | マーキングインキ組成物 |
CA2335051A1 (en) | 1998-12-17 | 2000-06-22 | Thomas H. Peterson | Catalyst modifiers and their use in the polymerization of olefin(s) |
DE19924277A1 (de) | 1999-05-27 | 2000-11-30 | Beiersdorf Ag | Zubereitungen von Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt mit einem Gehalt an mittelpolaren Lipiden und Siliconemulgatoren und gegebenenfalls kationischen Polymeren |
WO2001017492A1 (en) * | 1999-09-03 | 2001-03-15 | The Procter & Gamble Company | A process for forming a hair care composition and a composition formed by same |
JP2003137758A (ja) | 2001-10-29 | 2003-05-14 | Kiyomitsu Kawasaki | 頭髪化粧料用のマスキング組成物及び該マスキング組成物を含有する頭髪化粧料並びに頭髪化粧料のマスキング方法。 |
JP4042424B2 (ja) | 2002-02-15 | 2008-02-06 | 三菱化学株式会社 | エステル化合物の製造方法 |
JP4039103B2 (ja) | 2002-04-04 | 2008-01-30 | 三菱化学株式会社 | エステル化合物の製造方法 |
DE10340412B4 (de) | 2003-09-02 | 2016-06-16 | Sebapharma Gmbh & Co. Kg | Kosmetische O/W-Emulsion mit niedrigschmelzender Phytosterolmischung |
US7304177B2 (en) * | 2003-10-10 | 2007-12-04 | International Flora Technologies, Ltd. | Method for improving spreading properties of cosmetic ingredients |
US7037367B2 (en) | 2003-10-20 | 2006-05-02 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Concrete surface retarders |
FR2871689B1 (fr) | 2004-06-18 | 2007-08-17 | Biolog Vegetale Yves Rocher Sa | Compositions huileuses cosmetiques a base d'agents viscosants de type elastomeres thermoplastiques |
JP2006020526A (ja) | 2004-07-06 | 2006-01-26 | Kiyomitsu Kawasaki | コーヒーフレーバー組成物および該フレーバー組成物を含有する飲食品類 |
WO2006010087A1 (en) | 2004-07-09 | 2006-01-26 | The Procter & Gamble Company | Roller for providing benefits to fabric |
FR2873034B1 (fr) | 2004-07-16 | 2008-04-18 | Oreal | Composition cosmetique a tenue amelioree.. |
EP1858480B3 (de) * | 2005-03-17 | 2020-05-06 | Cognis IP Management GmbH | Kosmetische zusammensetzungen enthaltend ester auf basis von 2- propylheptanol |
FR2883744B1 (fr) | 2005-03-30 | 2009-07-03 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes comprenant trois tensioactifs et un ester gras et utilisation |
FR2886840B1 (fr) | 2005-06-10 | 2007-07-20 | Oreal | Composition cosmetique anhydre contenant un polyrotaxane reticule et une huile |
JP5154547B2 (ja) | 2007-04-18 | 2013-02-27 | 日本板硝子株式会社 | 光輝性顔料およびそれを用いた化粧用組成物 |
EP1990041A1 (de) * | 2007-05-07 | 2008-11-12 | Cognis IP Management GmbH | Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend Ester auf Basis von 2-Propylheptansäure |
JP5769913B2 (ja) | 2008-10-27 | 2015-08-26 | 株式会社コーセー | 油中水乳化型メイクアップ化粧料 |
JP5767212B2 (ja) * | 2009-06-30 | 2015-08-19 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングCognis IP Management GmbH | 新規なエステルおよびその使用 |
EP2269566A1 (en) * | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Cognis IP Management GmbH | Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures |
-
2010
- 2010-06-19 WO PCT/EP2010/003712 patent/WO2011000488A1/en active Application Filing
- 2010-06-19 CN CN201080029235.3A patent/CN102470087B/zh active Active
- 2010-06-19 JP JP2012518778A patent/JP5763633B2/ja active Active
- 2010-06-19 US US13/380,622 patent/US8921430B2/en active Active
- 2010-06-19 ES ES10729785T patent/ES2744150T3/es active Active
- 2010-06-19 KR KR1020117031567A patent/KR101732204B1/ko active IP Right Grant
- 2010-06-19 EP EP10729785.5A patent/EP2448551B1/en not_active Revoked
- 2010-06-19 BR BRPI1016068-0A patent/BRPI1016068A2/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102470087B (zh) | 2015-07-15 |
ES2744150T3 (es) | 2020-02-21 |
BRPI1016068A2 (pt) | 2021-09-08 |
CN102470087A (zh) | 2012-05-23 |
EP2448551A1 (en) | 2012-05-09 |
JP2012531471A (ja) | 2012-12-10 |
KR101732204B1 (ko) | 2017-05-02 |
WO2011000488A1 (en) | 2011-01-06 |
US20120095115A1 (en) | 2012-04-19 |
EP2448551B1 (en) | 2019-05-29 |
US8921430B2 (en) | 2014-12-30 |
KR20120047870A (ko) | 2012-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5763633B2 (ja) | エステル混合物およびエステル混合物含有組成物 | |
JP5788386B2 (ja) | エステル混合物およびエステル混合物含有組成物 | |
US8940943B2 (en) | Cosmetic preparations | |
JP5767212B2 (ja) | 新規なエステルおよびその使用 | |
JP6463217B2 (ja) | 炭化水素を含有する化粧品 | |
JP6290101B2 (ja) | ワセリン代替物としての混合エーテル | |
WO2023280694A1 (en) | Polyol ester mixture for use as vaseline substitute | |
EP2269567A1 (en) | Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130617 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130617 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140527 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140822 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140829 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20140919 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140922 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141118 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150313 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150325 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150526 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150611 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5763633 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |