JP7423802B2 - 天然ｃ１２－１５アルキルベンゾエート - Google Patents
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Description
開示されるのは、少なくとも部分的に天然源から、例えば、鎖長が炭素原子数１２～１５の範囲内である種々の植物に由来するアルキル化合物から、例えば、パーム由来のＣ１２化合物から製造された新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートであって、ＩｎｎｏｓｐｅｃによるＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮなどの公知のＣ１２－１５アルキルベンゾエートについて知られているすべての用途を含むあらゆる化粧品用途に有用である新規なＣ１２－１５アルキルベンゾエートである。さらに、当該新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートは、コスト削減に加えて、これは、特に、天然由来の材料が顧客によって一般的に高く評価される、化粧品や、美容及び／又はボディケア製品、並びにフレグランスの使用分野においてより好まれるであろうより天然の製品を提供することを含む、当該技術分野における公知の製品よりも多くの利点を提供する。
当該新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートは、サンスクリーン、サンタン、デオドラント、制汗剤、エモリエントクリーム、ハンドクリーム及び／又はローション、並びにボディクリーム及び／又はローション、ボディオイル及びマッサージオイル、アルコール系ローション、メークアップ及び／又はネイル製品、例えば、ファンデーションローション、口紅、リップグロス、リップバーム、メークアップリムーバー、フェイスマスク、バス及びアフターバス製品、シェービング調剤、プレエレクトリックシェーブローション、合成洗剤、ヘアケア製品、パウダー、フレグランス、フットケア製品及びアフターシェーブローション及び／又はバームを含む様々な化粧品及び／又は美容及び／又はボディケア製品において、エモリエント、可溶化剤、湿潤剤及び／又は粘着防止剤として使用できる。
植物由来のアルキル基から調製された当該新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートは、他の公知のＣ１２－１５アルキルベンゾエートと同様に、非毒性、非刺激性、非感作性及び非コメド形成（non－comedgenic）特性を有する。
これらのＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物は、以下の一般式により一般的記述することができる。
ここで、Ｒは、Ｃ１２～Ｃ１５アルキルであり、好ましくは、直鎖状であるが、分岐が可能であり、好ましくは非置換であるが、置換基が存在していてもよく、例えばアルキル基の末端炭素原子に１つ以上のＯＨ基が存在する。
新規なＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物は、かかるＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の混合物であって、それらの化合物の一定量がＣ１２アルキルベンゾエート化合物、Ｃ１３アルキルベンゾエート化合物、Ｃ１４アルキルベンゾエート化合物及び／又はＣ１５アルキルベンゾエート化合物である混合物であってもよい。混合物中の各タイプの化合物の量は、混合物の特性に影響を与える。混合物中の各タイプのアルキルベンゾエートの一部又は全部は植物由来のもの又は合成物であることができ、高百分率、例えば７０％以上のアルキル基が天然植物由来の原料からのものである実施形態が好ましい。かかる新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物は、例えば、天然植物由来のＣ１２－１４アルキルアルコール基を使用でき、完全合成Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートの全ての性能要件を維持したまま、これに、製品のＩＮＣＩ表示／名称をＣ１２－１５アルキルベンゾエートに保つのに十分なだけの合成Ｃ１２－Ｃ１５アルキルアルコール基が添加される。
Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の混合物は、全てが天然原料、例えば植物由来、例えばパーム由来のＣ１２化合物である化合物を含んでもよく、あるいは、かかる天然産の化合物といくらかの合成Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物との混合物を含んでもよい。例えば、特定の実施形態では、特定のアルキルベンゾエート化合物の量を調整することが望ましい場合があり、これは、Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の既存の組成物に、ある量の単一種類の合成アルキルベンゾエート化合物、例えばＣ１５を添加して、当該組成物中のＣ１５化合物の量を増加させることによって達成することが可能である。また、天然産のパーム由来のＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物を、Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の他の公知の混合物、例えば、ある量のＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮと混合することが可能である。
一実施形態では、天然産の植物、例えばパームに由来するアルキルベンゾエート化合物は、主に又はもっぱら、Ｃ１２－１４アルキルベンゾエート化合物を含み、別の実施形態ではＣ１２アルキルベンゾエート化合物のみを含み、即ちＣ１５化合物を含まない。このような場合、天然産のパーム由来のアルキルベンゾエート化合物を容易に使用することができ、あるいは、業界標準規格又は最終使用パラメータが義務付ける場合、ある量のＣ１５化合物が添加されてもよい。例えば、かかる混合物は、９５／５のＣ１２－１４アルキルベンゾエート化合物とＣ１５化合物の比、あるいは、９５／５のＣ１２－１４アルキルベンゾエート化合物とＣ１２－１５化合物の比を有することができる。しかしながら、存在する又は添加されたＣ１５化合物の量は、所望の用途に応じて、例えば、１２％、１０％、８％、６％、５．２％、５％、４％、３％、２％又は１％に調整することができる。特定の実施形態では、より少ないＣ１５化合物、例えば５～６％、例えば５．２％未満、又は３～５％、あるいは３％未満の化合物混合物が好ましい。
好ましくは、上記の量の化合物は、製造プロセス中に、例えば、植物由来原料及び／又は合成原料からの使用のためのアルキルアルコール、例えば、Ｃ１５化合物用の使用するアルキルアルコールの量を選択することにより添加される。しかしながら、Ｃ１２－１４アルキルベンゾエート化合物を、Ｃ１５アルキルベンゾエート化合物と別々に調製し、その後、それらから混合物を製造することによって、所望の混合物を達成することができる。
例えば、特定の好ましい一実施形態において、最終組成物中の成分の百分率（％）は以下のとおりである。
これらの値は、所望の最終用途及び／又は所望の特性に基づいて変更することができる。
Ｒ基、すなわちＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物中のエステルの分岐の程度は、当該化合物の様々な特性、例えば密度、屈折率、特に流動点に影響を及ぼす。これは、より多くの分岐が存在するほで、流動点がより低くなることを意味する。したがって、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４及び１５の割合と、これらの鎖長のそれぞれの分岐のタイプ及び程度は重要な場合があり、主にＣ１２～Ｃ１４化合物を含む組成物にどの程度のＣ１５化合物を加えるかを決定し得る。
Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の混合物の正確な化学組成は、クロマトグラフ分析によって決定することができる。
天然産の植物、例えばパームに由来するアルキルベンゾエート化合物は、当業者によって、他の既知のＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物、例えばＩｎｎｏｓｐｅｃのＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮの「グリーン（環境にやさしい）」バージョンであると見なされるであろう。天然産の植物、例えばパームに由来するアルキルベンゾエート化合物は、好ましくは、ＩＳＯ １６１２８ Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄを満たしている。このような利点により、天然産のアルキルベンゾエート化合物は、合成化合物、典型的には石油由来の化合物の代わりに、より天然、例えば低石油を望んでいる多種多様な製品で使用するのに高い関心を持たれるであろう。
新規なアルキルベンゾエート化合物の好ましい特性は、以下のとおりである。
さらに注目すべきは、天然産の植物、例えばパームに由来するＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の貯蔵寿命が長く、例えば４年間、好ましくはさらに長く、例えば５年間であることである。
Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の調製は、当業者に容易に理解される公知の製造方法によって可能である。
例示的な製造フローチャートを図３に提示する。
例示のフローチャートは、いくつかの天然アルキルアルコール及びいくつかの合成アルキルアルコールが製造プロセスに使用されるプロセスを提供する。
パーム由来のアルコール、すなわちアルキルアルコールが、合成アルキルアルコールと共にバッチに装入され、これはエステル化を導入する温度にされる。安息香酸がバッチに装入され、エステル化プロセスの開始温度より低い目標温度にされる。適切な触媒が目標温度で導入され、適切な速度で反応を進行させ、目標パラメータに達するまで反応を進行させる。その後、生成物は冷却され、生成物を包装することができる。
好ましくは、反応は、生成物中に反応物が残留せずに完了まで進行するが、いくらかの量の微量反応物が残留してもよく、例えば、０．５％以下の遊離アルコール、例えば、０．２％のアルコールが残留してもよい。
１つの選択肢は、アルコール用の天然のＣ１２－１４アルコール原料、例えばパーム核Ｃ１２／Ｃ１４（好ましくは共蒸留）（脂肪アルコールは約４６／１６（Ｃ１２が約７４％、Ｃ１４が２６％）であろう）を使用することである。
ＨＰＬＣは、各ランが全く同じ結果をもたらすような厳密な技術ではないことは当該技術分野で理解されている。したがって、本開示に示したＨＰＬＣピーク面積比は、例えば、±１０％、±５％又は±２％及び±１％の許容範囲内の値を含み、保持時間に関するＨＰＬＣピーク値も、例えば、±０．２分、±０．１分、±０．０５分又は±０．０２分で、あるいは、百分率許容差、例えば±１０％の時間、±５％の時間、±２％の時間、又は±１％の時間で変わりうる。
サンプルＡを、図３に提示した処方にしたがって製造した。
結果：パーム由来のＣ１２と合成Ｃ１５を用いて製造されたＣ１２－１５アルキルベンゾエートについての報告。
結果：パーム由来のＣ１２と合成Ｃ１５を用いて製造されたＣ１２－１５アルキルベンゾエートについての報告。
２つのサンプルを用いて比較検討を行った：
１．天然Ｃ－１２、サンプルＡ
２．ＩｎｎｏｓｐｅｃからのＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮ、サンプルＢ
１．天然Ｃ－１２、サンプルＡ
２．ＩｎｎｏｓｐｅｃからのＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮ、サンプルＢ
ＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮは、公開情報に基づき、下記のとおり化学的に表現される。
２３０ｎｍでのＨＰＬＣ法による化合物の組成は、サンプルＡ及びＢについてそれぞれ図１及び図２に示される情報を提供した。
スキャンと％組成から、使用した出発材料が異なるため、これら２つのサンプルからの化合物の寄与は非常に異なることが明らかである。
ＡＶＯ＝アボベンゾン（Avobenzone）＝ブチルメトキシジベンゾイルメタン
ＢＴＺ＝ベモトリジノール（Bemotrizinol）＝ビス－エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン
ＤＨＨＢ＝ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート
ＥＨＴ＝エチルヘキシルトリアゾン
ＢＴＺ＝ベモトリジノール（Bemotrizinol）＝ビス－エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン
ＤＨＨＢ＝ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート
ＥＨＴ＝エチルヘキシルトリアゾン
上の表では、非常に類似した特性がこれら２つのサンプルによって与えられた。このことは、一般的に、産業界におけるこれらの用途が著しく重複し得ることを意味する。
凝固点：
サンプルＡ及びサンプルＢを冷凍庫（－１５℃）に一晩入れておいた。凍結直後は両社とも室温で固体であり、サンプルＡはサンプルＢよりも早く液体になった。このことは、サンプルＡがサンプルＢよりも高い凝固点を有することを意味する。
サンプルＡ及びサンプルＢを冷凍庫（－１５℃）に一晩入れておいた。凍結直後は両社とも室温で固体であり、サンプルＡはサンプルＢよりも早く液体になった。このことは、サンプルＡがサンプルＢよりも高い凝固点を有することを意味する。
光安定性試験において、サンプルＡ及びサンプルＢは、試験した２つのＵＶフィルターについて非常に類似した光安定性を有する。したがって、当業界における公知の製品、例えば完全合成物、と同様に、パーム由来のＣ１２を用いて製造された新規なＣ１２－１５アルキルベンゾエートを効果的に使用することができる。
実際の配合物の比較作業において。
・３０％のサンプルＡを含むバッチは、３０％のサンプルＢよりも低い粘度を有していた。
・３０％のサンプルＡを含むバッチは、３０％のサンプルＢよりも低いｐＨを有していた。
・３０％のサンプルＡを含むバッチは、３０％のサンプルＢよりも低い粘度を有していた。
・３０％のサンプルＡを含むバッチは、３０％のサンプルＢよりも低いｐＨを有していた。
ｐＨは、より中性に近いｐＨが望まれる場合、様々な既知の方法によって調整することができる。ｐＨを調整するための典型的なアプローチとしては、金属水酸化物及び様々なアミンを含む化粧品グレードのアルカリ性材料が挙げられる。
したがって、１つの目的は、新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートによって、完全合成Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートの有益な特性を提供しながら、顧客が当該新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートを天然又は十分に天然と見なすほどに、表６及び７に提示される一連の特性の両方に対して同様の特性を達成することである。
さらに注目すべきは、当該新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートの溶解性及び低い融点は、市販製品において１対１の置換としてＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮをうまく置き換えるのに必要なようなものであり、したがって、多くの市販製品におけるすべての周知の利点を提供するとともに、より天然で、より環境に優しく、より低合成であり、例えば石油由来の原料がより少ない、材料、すなわち、より顧客が望む最終製品を提供することである。
要約すると、天然植物由来の材料を含む新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートは、意外にも、植物由来の材料の量が高い場合でも、例えば６０％以上、７０％以上、７１％以上、７５％以上、又は８０％以上と高い場合でも、ＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮなどの合成Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートの有益な特性を再現することができる。
本発明に関連する発明の実施態様の一部を以下に示す。
［態様１］
アルキルベンゾエート組成物であって、
２３０ｎｍでのＨＰＬＣにより図１に提示したとおりの同定特性を有するか、もしくは、
２３０ｎｍでのＨＰＬＣにより、およそ、下表：
のとおりの５つの主ピークのピーク面積比を有するか、もしくは
２３０ｎｍでのＨＰＬＣにより、およそ１４．６０９、１７．８６１、２２．０２０及び２７．３３３に４つの主ピークを有するか、
植物由来の、好ましくは１２～１４個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、パーム由来のＣ１２化合物から少なくとも部分的に調製されたものであるか、又は
植物由来のアルキル基から調製されたものであって、植物由来のアルキル基がアルキルベンゾエート中のアルキル基の７０％以上を占める、
アルキルベンゾエート組成物。
［態様２］
Ｃ１５アルキルベンゾエート化合物が添加された、態様１に記載の組成物。
［態様３］
態様１に記載の組成物を含む、化粧品、もしくは美容及び／もしくはボディケア製品、又はフレグランス。
本発明に関連する発明の実施態様の一部を以下に示す。
［態様１］
アルキルベンゾエート組成物であって、
２３０ｎｍでのＨＰＬＣにより図１に提示したとおりの同定特性を有するか、もしくは、
２３０ｎｍでのＨＰＬＣにより、およそ、下表：
２３０ｎｍでのＨＰＬＣにより、およそ１４．６０９、１７．８６１、２２．０２０及び２７．３３３に４つの主ピークを有するか、
植物由来の、好ましくは１２～１４個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、パーム由来のＣ１２化合物から少なくとも部分的に調製されたものであるか、又は
植物由来のアルキル基から調製されたものであって、植物由来のアルキル基がアルキルベンゾエート中のアルキル基の７０％以上を占める、
アルキルベンゾエート組成物。
［態様２］
Ｃ１５アルキルベンゾエート化合物が添加された、態様１に記載の組成物。
［態様３］
態様１に記載の組成物を含む、化粧品、もしくは美容及び／もしくはボディケア製品、又はフレグランス。
Claims (5)
- アルキルベンゾエート組成物であって、
２３０ｎｍでのＨＰＬＣにより、±１０％の許容範囲内で、下表：
前記アルキルベンゾエート組成物が、
４３％のパーム由来の１２／７０アルコール、１３．５％の合成Ｃ１２－Ｃ１５アルコール、及び４５％の安息香酸をバッチに装入し、前記バッチを所定温度にすること、
前記所定の温度で触媒を導入すること、及び
アルコール含有量が０．５％以下になったら、前記バッチを冷却すること、
を含む方法により製造される、
アルキルベンゾエート組成物。 - 合成Ｃ１５アルキルベンゾエート化合物をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
- 請求項１に記載の組成物を含む、化粧品、もしくは美容及び／もしくはボディケア製品、又はフレグランス。
- 前記許容範囲が±５％である、請求項１に記載の組成物。
- 前記許容範囲が±１％である、請求項１に記載の組成物。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004059560A (ja) | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Lion Corp | シャンプー組成物 |
| JP2005022983A (ja) | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Lion Corp | シャンプー組成物の製造方法 |
| JP2013545716A (ja) | 2010-06-10 | 2013-12-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 界面活性剤に富むゲルネットワークを含むパーソナルケア組成物 |
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Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2113633C (en) * | 1991-07-18 | 1997-01-28 | Gerard Bernard Meyer | Liquid deodorant compositions |
| US5783173A (en) * | 1996-11-21 | 1998-07-21 | The C. P. Hall Company | Stable sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, E. G., PARSOL 1789, and C12, C16, C18, branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16, branched chain benzoate stabilizers/solubilizers |
| US5972319A (en) * | 1997-03-31 | 1999-10-26 | The Colgate-Palmolive Company | Antiperspirant stick with improved characteristics |
| FR2768053B1 (fr) * | 1997-09-09 | 1999-10-15 | Oreal | Compositions photoprotectrices comprenant un benzylidene camphre et/ou un dibenzoylmethane et/ou une triazine et un tartrate de dialkyle; utilisations en cosmetique |
| FR2900052B1 (fr) * | 2006-04-19 | 2011-02-18 | Galderma Sa | Composition comprenant au moins une phase aqueuse et au moins une phase grasse comprenant de l'ivermectine |
| EP1905483A1 (de) * | 2006-09-27 | 2008-04-02 | Cognis IP Management GmbH | Alkylbenzoat Gemische |
| CN102198070B (zh) * | 2011-06-07 | 2012-11-07 | 浙江丝绸科技有限公司 | 一种蚕丝提取物防晒护肤乳及其制备方法 |
| WO2013107776A2 (en) * | 2012-01-17 | 2013-07-25 | L'oreal | Cosmetic composition comprising encapsulated pigments and reflective particles predispersed in an oil |
| KR20140060756A (ko) * | 2012-11-12 | 2014-05-21 | 코웨이 주식회사 | 광택감, 광택 지속력 및 사용감이 우수한 메이크업 화장료 조성물 |
| FR3115986B1 (fr) * | 2020-11-12 | 2023-04-07 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Nouveau systeme solubilisant de filtres solaires organiques liposolubles |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004059560A (ja) | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Lion Corp | シャンプー組成物 |
| JP2005022983A (ja) | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Lion Corp | シャンプー組成物の製造方法 |
| JP2013545716A (ja) | 2010-06-10 | 2013-12-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 界面活性剤に富むゲルネットワークを含むパーソナルケア組成物 |
| US20150216785A1 (en) | 2014-02-04 | 2015-08-06 | The Burt's Bees Products Company | Natural personal care cream to powder compositions |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Athena Steadman，Simply eden Additives C12-15 alkyl benzoate，2012年，[オンライン]simply-eden.com/blogs/additives/5901939-c12-15-alkyl-benzoate |
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