CN115398224A - 天然c12-15烷基苯甲酸酯 - Google Patents
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Abstract
C12‑15烷基苯甲酸酯，其至少部分由天然来源，例如由链长在12至15个碳原子范围内的多种植物基烷基化合物(如棕榈基C12化合物)制成，适用于各种化妆品用途，包括已知的C12‑15烷基苯甲酸酯的所有已知用途。该C12‑15烷基苯甲酸酯提供了优于本领域已知产品的许多优势，包括节约成本以及提供更天然的产品，这尤其在化妆品、美容和/或身体护理产品以及香水的使用领域中是更满足需要的，在这些领域中，天然来源的材料通常受到客户的高度重视。
Description
技术领域
本发明公开了至少部分由天然来源制成的新型C12-15烷基苯甲酸酯，例如由链长在12至15个碳原子范围内的各种植物基烷基化合物(例如棕榈基C12化合物)制成，其适用于各种化妆品用途，包括已知的C12-15烷基苯甲酸酯(包括Innospec的
TN)的所有已知用途。此外，该新型C12-15烷基苯甲酸酯提供了优于本领域已知产品的许多优势，包括节约成本以及提供更天然的产品，这尤其在化妆品、美容和/或身体护理产品以及香水的使用领域中是更满足需要的，在这些领域中，天然来源的材料通常受到客户的高度重视。
发明内容
新型C12-15烷基苯甲酸酯可以例如作为润肤剂、增溶剂、润湿剂和/或抗粘剂用于各种化妆品和/或美容和/或身体护理产品中，包括防晒霜、日光浴油(suntan)、除臭剂、止汗剂、润肤霜、护手霜和/或乳液，以及身体霜和/或乳液、身体和按摩油、酒精乳液、化妆品和/或美甲产品，例如粉底液、口红、唇彩、唇膏、卸妆液、面膜、沐浴和浴后产品、剃须制剂、预电动剃须液、合成洗涤剂(syndet)、护发产品、粉末、香水、足部护理产品和剃须后乳液和/或香膏。
与其他已知的C12-15烷基苯甲酸酯一样，由植物基烷基工艺制备的新型C12-15烷基苯甲酸酯具有无毒、无刺激性、无致敏性和不引起粉刺的特性。
这些C12-15烷基苯甲酸酯化合物一般可以由以下通式描述：
其中R为C12至C15烷基，优选为直链的，但可以是支链的，优选为未取代的，但可以具有取代基，例如在该烷基的末端碳原子上的例如一个或多个OH基团。
新型C12-15烷基苯甲酸酯化合物可以为这种C12-15烷基苯甲酸酯化合物与一定量的C12烷基苯甲酸酯化合物、C13烷基苯甲酸酯化合物、C14烷基苯甲酸酯化合物和/或C15烷基苯甲酸酯化合物的混合物。混合物中的每种化合物的含量都会影响混合物的特性。混合物中的每种烷基苯甲酸酯中的部分或全部可以是植物基的或合成的，优先考虑其中大部分烷基来自天然植物基来源的实施方案(例如70％或更多)。这种新型C12-15烷基苯甲酸酯化合物例如可以使用基于天然植物的C12-14烷基醇基团，其中添加有足够的合成的C12-C15烷基醇基团，以保持产品的INCI名称/名称为C12-15烷基苯甲酸酯，同时仍满足完全合成的C12-15烷基苯甲酸酯的所有性能要求。
C12-15烷基苯甲酸酯化合物的混合物可以包含全部来自天然来源的(例如植物基的)化合物，例如基于棕榈的C12化合物，或者可以包含此类天然来源的化合物与一些合成的C12-15烷基苯甲酸酯化合物的混合物。例如，在某些实施方案中，可能需要调节某些烷基苯甲酸酯化合物的量，这可以通过将一定量的单一类型的合成烷基苯甲酸酯化合物(例如C15)添加到已经存在的C12-15烷基苯甲酸酯化合物的组合物中来实现，从而增加该组合物中C15化合物的量。也可以将天然来源的棕榈基C12-15烷基苯甲酸酯化合物与其他已知的C12-15烷基苯甲酸酯化合物的混合物(例如与一定量的
TN)混合。
在一个实施方案中，天然来源的植物基(例如棕榈基)烷基苯甲酸酯化合物主要或全部地包含C12-14烷基苯甲酸酯化合物，并且在另一个实施方案中仅包含C12烷基苯甲酸酯化合物，即不含C15化合物。在这种情况下，可以容易地使用天然来源的棕榈基烷基苯甲酸酯化合物，或者如果行业标准或最终使用参数要求的话可以添加一定量的C15化合物。例如，这种混合物可以具有95/5的C12-14烷基苯甲酸酯化合物与C15化合物之比，或95/5的C12-14烷基苯甲酸酯化合物与C12-15化合物之比。然而，存在或添加的C15化合物的量可以根据所需用途调整，例如调整至12％、10％、8％、6％、5.2％、5％、4％、3％、2％或1％。在某些实施方案中，优选具有较少C15化合物的化合物混合物，例如5-6％，例如小于5.2％，或3-5％或甚至小于3％。
优选地，在制备过程中添加所需量的化合物，例如通过选择用于例如植物基来源和/或合成来源(例如对于C15化合物)的烷基醇的量。然而，所需的混合物可以通过相对于C15烷基苯甲酸酯化合物单独地制备C12-14烷基苯甲酸酯化合物，然后再由其生产混合物来获得。
例如，在一个具体的优选实施方案中，最终组合物中组分的百分含量如下。
| C12-14 | 52.3％ |
| C14-15 | 2.8％ |
| 苯甲酸部分 | 45.0％ |
这些值可以根据所需的最终用途和/或所需的特性来修改。
R基团，即C12-15烷基苯甲酸酯化合物中酯的支链程度，影响化合物的多种特性，例如密度、折光率以及尤其是倾点，这意味着存在的支链越多，倾点就越低。
因此，C12、C13、C14和C15的比例以及这些链长中每一种的支链类型和程度可能很重要，并且可以很好地确定期望将多少C15化合物添加到主要含有C12-C14化合物的组合物中。
C12-15烷基苯甲酸酯化合物的混合物的准确化学组成可以通过色谱分析确定。
本领域普通技术人员可以将天然来源的植物基(例如棕榈基)烷基苯甲酸酯化合物看作是其他已知的C12-15烷基苯甲酸酯化合物(例如Innospec的
TN)的“绿色”版本，并且是优选的，其符合ISO 16128天然标准。在这样的优势下，天然来源的烷基苯甲酸酯化合物将会在希望使用更天然(例如低石油)而不是合成(通常基于石油)的化合物的各种产品中获得高度关注。
优选地，所述新型烷基苯甲酸酯化合物的性质如下：
| <u>性质</u> | <u>规格</u> |
| 25℃下的外观 | 澄清液体 |
| 颜色，APHA | 最大30 |
| 酸值，mgKOH/g | 最大0.10 |
| 水分，％wt | 最大0.10 |
| SAP值，mgKOH/g | 177-182 |
| 气味 | 非常温和，令人愉快，几乎无味 |
| 20℃下的折射率 | 1.4830-1.4870 |
| 25℃下的粘度，CPS | 最大50 |
| 25℃下的比重(g/mL) | 0.915-0.935 |
| 鉴定，红外 | 符合标准 |
| 炽灼残渣，％ | 最大0.50 |
此外，注意天然来源的植物基(例如棕榈基)C12-15烷基苯甲酸酯化合物的保质期很长，例如4年，优选甚至更长，例如5年。
C12-15烷基苯甲酸酯化合物的制备可以通过本领域普通技术人员容易理解的已知制备方法进行。
图3提供了一个示例性的制备流程图。
所述示例性流程图提供一个过程，其中一些天然的以及一些合成的烷基醇被用于生产过程。
将棕榈基醇(即烷基醇)与合成烷基醇一起装入一个批次中，加热到一定温度以引入酯化。将苯甲酸加入该批次中并达到低于酯化过程开始的目标温度。在目标温度下引入合适的催化剂并允许反应以合适的速率进行，并且允许目标反应进行直到达到目标参数。然后将产品冷却并包装。
优选地，所述反应进行至完全而没有反应物留在产物中，但是可存留一些痕量的反应物，例如0.5％或更少的游离醇，例如0.2％的醇。
一种选择是使用天然的C12-14醇进料用作所述醇，例如棕榈仁C12/C14(优选共蒸馏)，其中脂肪醇为约46/16(约74％C12，26％C14)。
本领域中理解，高效液相色谱(HPLC)并不是一门精确的技术，其中每次运行都会产生完全相同的结果。因此，在本文中给出的HPLC峰面积比包括在例如±10％、±5％或±2％和±1％的公差内的值；并且HPLC峰值所对应的保留时间也可以变化例如±0.2分钟、±0.1分钟、±0.05分钟或±0.02分钟，或者按百分数容差(percentage differenceallowance)计例如时间的±10％、时间的±5％、时间的±2％或时间的±1％。
附图说明
图1示出了样品A的HPLC结果；
图2示出了样品B的HPLC结果；
图3示出了示例性的制备流程图。
具体实施方式
实施例：
样品A按照图3中提供的配方生产。
结果：用棕榈基C12制成的C12-15烷基苯甲酸酯与用合成C15制成的C12-15烷基苯甲酸酯进行比较的报告
对两个样品进行了比较研究：
1.天然C-12，样品A
2.来自Innospec的
TN，样品B
基于公开信息，
TN具有以下化学说明。
通过230nm处的HPLC方法得到的化合物组成，分别为样品A和样品B提供了如图1和图2中所示的信息。
表1：五个主峰的峰面积比
| 峰# | 样品A | 样品B |
| 1 | 47.4 | 25.9 |
| 2 | 9.5 | 29.3 |
| 3 | 23.4 | 14.0 |
| 4 | 7.2 | 11.4 |
| 5 | 3.8 | 0.1 |
从扫描和百分含量组成可以明显看出，由于使用不同的起始材料，这两个样品的化合物贡献(contribution)非常不同。
表2：粘度、介电常数、溶解度对照表
AVO＝阿伏苯宗(Avobenzone)＝丁基甲氧基二苯甲酰甲烷
BTZ＝贝莫替嗪(Bemotrizinol)＝双乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪
DHHB＝二乙氨基羟基苯甲酰基苯甲酸己酯
EHT＝乙基己基三嗪酮(Ethylhexyl Triazone)
在上表中，这两个样品贡献了非常相似的性质。这通常意味着它们在工业中的使用可以大幅度地重叠。
冰点：
将样品A和样品B在冰箱(-15℃)中保存过夜。冷冻后两者在室温下均为固体，并且样品A比样品B更快地变成液体。这意味着样品A的冰点高于样品B。
表3：光稳定性-在乙酸乙酯体系中进行实验
在光稳定性测试中，样品A和样品B对于测试的两种紫外线过滤剂具有非常相似的光稳定性。因此，可以与工业中已知的产品(例如完全合成的产品)同样有效地使用棕榈基C12制成的新型C12-15烷基苯甲酸酯。
表4：典型产品配方下的行为
在真实配方的比较工作中，
·含有30％样品A的批次的粘度低于30％样品B
·含有30％样品A的批次的pH低于30％样品B
如果需要更接近中性的pH，可以通过多种已知方式来调节pH。调节pH的典型方法包括化妆品级碱性材料，包括金属氢氧化物和多种胺。
表5：提供示例性实施方案的进一步特征
| 分析 | 试验性规格 | 结果 |
| 颜色，APHA | 最大50 | 17 |
| 外观 | 澄清液体 | 澄清液体 |
| 酸值，mgKOH/g | 最大0.5 | 0.22 |
| 气味 | 无味至温和 | 合格 |
| 皂化值，mgKOH/g | 169-182 | 179.0 |
表6：提供C-SYN Neodol 25苯甲酸酯LRL05-440的特性，这些特性符合ISO 16128对于衍生天然材料的要求，其被认为对客户具有特别的益处
表7：提供已知为纯合成的
TN数据的特性
因此，一个目标是通过新型C12-15烷基苯甲酸酯实现与表6和表7中提供的一系列特性相似的特性，使得客户能够认为新型C12-15烷基苯甲酸酯是天然的或足够天然的，同时提供完全合成的C12-15烷基苯甲酸酯的有益特性。
进一步值得注意的是，新型C12-15烷基苯甲酸酯的溶解能力和低熔点是例如作为商业产品一对一替代品来成功替代
TN所必需的，由此提供在许多商业产品中众所周知的所有好处，同时提供更天然、更绿色、更环保、合成更低(例如石油基来源更低)的材料，从而提供更符合客户需求的最终产品。
总之，含有天然植物基材料的新型C12-15烷基苯甲酸酯令人惊讶地能够模仿合成的C12-15烷基苯甲酸酯(例如
TN)的有益特性，即使其植物基材料的量很高，例如超过60％、70％、71％、75％或甚至高达80％以上。
Claims (3)
1.一种烷基苯甲酸酯组合物，所述烷基苯甲酸酯组合物：
通过230nm处的高效液相色谱，具有如图1中所提供的识别特征；
或
通过230nm处的高效液相色谱，五个主峰的峰面积比约如下
；
或
通过230nm处的高效液相色谱，四个主峰在约14.609、17.861、22.020和27.333处；
或
至少部分由植物基烷基制备，优选具有12至14个碳原子的烷基，例如棕榈基C12化合物；
或
由植物基烷基制备，其中所述植物基烷基相当于所述烷基苯甲酸酯中的烷基的70％或更多。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中加入C15烷基苯甲酸酯化合物。
3.一种化妆品或美容和/或身体护理产品或香水，包括根据权利要求1所述的组合物。
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