KR20220132649A - 탄소수 12 내지 15의 천연 알킬 벤조에이트 - Google Patents
탄소수 12 내지 15의 천연 알킬 벤조에이트 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220132649A KR20220132649A KR1020227031585A KR20227031585A KR20220132649A KR 20220132649 A KR20220132649 A KR 20220132649A KR 1020227031585 A KR1020227031585 A KR 1020227031585A KR 20227031585 A KR20227031585 A KR 20227031585A KR 20220132649 A KR20220132649 A KR 20220132649A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- derived
- alkyl benzoate
- compound
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 title claims abstract description 83
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- -1 alkyl benzoates Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 11
- 230000003796 beauty Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 12
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 5
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241000021559 Dicerandra Species 0.000 description 4
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 4
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 4
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 4
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 2
- 229960005193 avobenzone Drugs 0.000 description 2
- XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N bemotrizinol Chemical compound OC1=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=2)O)=N1 XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- AKNXMRHLLPIDLY-UHFFFAOYSA-N diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N(CC)CC)=C1O AKNXMRHLLPIDLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002437 shaving preparation Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USNOSXAWMRGURQ-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical compound C(CCC)C(C(C1=CC=CC=C1)=O)(C(C1=CC=CC=C1)=O)OC.C(CCC)C(C(C1=CC=CC=C1)=O)(C(C1=CC=CC=C1)=O)OC USNOSXAWMRGURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)(CCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical group C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- XPJVKCRENWUEJH-UHFFFAOYSA-N Isobutylparaben Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 XPJVKCRENWUEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- OOHTWBUKWQKKEE-UHFFFAOYSA-N [6-(diethylamino)-6-hydroxy-7-oxo-7-phenylheptyl] benzoate Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(O)(N(CC)CC)CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 OOHTWBUKWQKKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004101 bemotrizinol Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229960001630 diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960001617 ethyl hydroxybenzoate Drugs 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004403 ethyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100460 peg-100 stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/017—Esters of hydroxy compounds having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/49—Solubiliser, Solubilising system
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
- G01N2030/8809—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/62—Detectors specially adapted therefor
- G01N30/74—Optical detectors
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
일 구현예에 따른 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트는 적어도 일부가 천연 공급원, 예를 들어, 탄소수 12 내지 15범위의 사슬 길이를 갖는 다양한 식물 유래 알킬 화합물, 예를 들어, 팜-유래 탄소수 12의 화합물로부터 제조될 수 있고, 이는 공지된 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트의 모든 용도를 포함하여 화장품(cosmetic) 용도의 전체 집합군에서 유용할 수 있으며, 상기 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트는 비용 절감뿐만 아니라 보다 천연적인 제품을 제공하는 측면에서 업계에 잘 알려진 제품들보다 더 많은 이점을 제공할 수 있고, 이는 특히 화장품, 미용, 바디케어 및/또는 향수 등의 용도 분야에서 보다 바람직할 수 있으며, 여기서 천연 유래 재료는 일반적으로 고객으로부터 높은 가치를 인정받을 수 있다.
Description
본 발명은 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트에 관한 것으로, 이의 적어도 일부가 천연 자원으로부터 유래된 알킬 벤조에이트에 관한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트에 관한 것으로, 이의 적어도 일부가 천연 자원으로부터 유래된 알킬 벤조에이트에 관한 것이다. 상기 천연 자원은 예를 들어, 탄소수 12 내지 15 범위의 사슬 길이를 갖는 다양한 식물 유래 알킬 화합물, 예를 들어, 팜-유래(palm-based) 탄소수 12의 화합물일 수 있고, 이는 이노스펙사(Innospec社)의 FINSOLV® TN을 포함하여, 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트의 공지된 모든 용도를 포함한 다양한 미용 용도에 유용할 수 있다. 또한, 상기 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트는 비용 절감뿐만 아니라 천연적인 제품을 제공하는 것을 포함하여 당업계에서 알려진 제품보다 더 많은 이점을 제공하며, 이는 특히, 화장품, 미용 및/또는 바디케어 제품, 향수 제품 등 천연 유래 재료를 사용한 것이 고객으로부터 높게 가치 평가되는 사용 분야에서 더 바람직할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 특징 1) 내지 특징 5) 중 적어도 하나를 만족하는 알킬 벤조에이트 조성물을 제공한다.
특징1) 230nm의 고성능액체크로마토그래피(HPLC)가 도 1에 제공된 특징을 가짐;
특징 2) 230nm의 HPLC의 주요 5개 피크의 피크 면적비가 각각 47.4, 9.5, 23.4, 7.2 및 3.8을 만족함;
특징 3) 230nm의 HPLC가 14.609 부근, 17.861 부근, 22.020 부근 및 27.333 부근에서 4개의 피크를 가짐;
특징 4) 적어도 일부가 식물 유래 알킬기, 바람직하게는 탄소수 12 내지 14의 알킬기, 예를 들어, 팜-유래 탄소수 12의 화합물로부터 제조됨;
특징 5) 식물 유래 알킬기로부터 제조되었고, 상기 식물 유래 알킬기가 상기 알킬 벤조에이트 중의 전체 알킬기 중의 70% 이상임.
상기 알킬 벤조에이트 조성물은 탄소수 15의 알킬 벤조에이트 화합물을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 알킬 벤조에이트 조성물을 포함하고, 화장품, 미용, 바디케어, 또는 향수의 용도로 사용되는, 제품을 제공한다.
상기 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트는 자외선 차단제, 선탠제(suntans), 방취제(deodorants), 발한억제제(antiperspirants), 피부연화크림(emollient creams), 핸드크림(hand creams) 및/또는 로션(lotions), 바디크림 및/또는 로션, 바디 및 마사지 오일, 알코올계 로션, 메이크업 및/또는 네일(nail) 제품, 예를 들어, 파운데이션, 립스틱, 립글로스, 립밤, 메이크업 리무버, 화장마스크, 목욕 및 목욕 후 제품, 면도준비, 전기면도 사전 사용 제품, 신데트(syndets), 헤어 케어 제품, 파우더, 향수, 발 관리 제품 및 면도 후 로션 및/또는 밤(balms) 등을 포함하는 다양한 화장품 및/또는 미용 및/또는 바디케어 제품에서 유연제, 가용화제, 습윤제 및/또는 안티-택제(anti-tack agent)로 사용될 수 있다.
상기 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트는 식물계 알킬 화합물로부터 유래되어, 알려진 다른 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트와 마찬가지로 무독성, 무자극성, 무감작성 및 비여드름원성(non-comedogenic)의 특성을 갖는다.
도 1은 시료 A의 HPLC 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 시료 B의 HPLC 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 예시적인 공정 흐름도를 나타낸 것이다.
도 2는 시료 B의 HPLC 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 예시적인 공정 흐름도를 나타낸 것이다.
본 발명은 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트에 관한 것으로, 이의 적어도 일부가 천연 자원으로부터 유래된 알킬 벤조에이트에 관한 것이다. 상기 천연 자원은 예를 들어, 탄소수 12 내지 15 범위의 사슬 길이를 갖는 다양한 식물 유래 알킬 화합물, 예를 들어, 팜-유래(palm-based) 탄소수 12의 화합물일 수 있고, 이는 이노스펙사(Innospec社)의 FINSOLV® TN을 포함하여, 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트의 공지된 모든 용도를 포함한 다양한 미용 용도에 유용할 수 있다. 또한, 상기 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트는 비용 절감뿐만 아니라 천연적인 제품을 제공하는 것을 포함하여 당업계에서 알려진 제품보다 더 많은 이점을 제공하며, 이는 특히, 화장품, 미용 및/또는 바디케어 제품, 향수 제품 등 천연 유래 재료를 사용한 것이 고객으로부터 높게 가치 평가되는 사용 분야에서 더 바람직할 수 있다.
상기 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트는 자외선 차단제, 선탠제(suntans), 방취제(deodorants), 발한억제제(antiperspirants), 피부연화크림(emollient creams), 핸드크림(hand creams) 및/또는 로션(lotions), 바디크림 및/또는 로션, 바디 및 마사지 오일, 알코올계 로션, 메이크업 및/또는 네일(nail) 제품, 예를 들어, 파운데이션, 립스틱, 립글로스, 립밤, 메이크업 리무버, 화장마스크, 목욕 및 목욕 후 제품, 면도준비, 전기면도 사전 사용 제품, 신데트(syndets), 헤어 케어 제품, 파우더, 향수, 발 관리 제품 및 면도 후 로션 및/또는 밤(balms) 등을 포함하는 다양한 화장품 및/또는 미용 및/또는 바디케어 제품에서 유연제, 가용화제, 습윤제 및/또는 안티-택제(anti-tack agent)로 사용될 수 있다.
상기 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트는 식물계 알킬 화합물로부터 유래되어, 알려진 다른 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트와 마찬가지로 무독성, 무자극성, 무감작성 및 비여드름원성(non-comedogenic)의 특성을 갖는다.
상기 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 화합물은 일반적으로 하기 일반식 1의 구조를 가질 수 있다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에서, 상기 R은 탄소수 12 내지 15의 알킬기이고, 바람직하게는 선형이지만 분기가 가능하며, 바람직하게는 비치환형이지만, 예를 들어, 하나 이상의 수산화기(-OH)를, 예를 들어, 상기 알킬기의 말단 탄소에서 치환기로 가지는 것이 가능할 수 있다.
상기 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트 화합물은 탄소수 12의 알킬 벤조에이트 화합물, 탄소수 13의 알킬 벤조에이트 화합물, 탄소수 14의 알킬 벤조에이트 화합물, 탄소수 15의 알킬 벤조에이트 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 소정의 함량으로 혼합 포함하여 혼합물을 형성할 수 있다.
상기 혼합물 중의 각 성분의 함량이 상기 혼합물의 특성에 영향을 줄 수 있다. 상기 혼합물 중의 일부 또는 모든 알킬 벤조이에트가 식물 유래 혹은 합성 알킬 벤조에이트일 수 있고, 바람직한 구현예에서, 상기 알킬 벤조에이트는 천연 식물 유래 알킬기를 보다 많은 비율로, 예를 들어, 70% 이상 포함할 수 있다. 상기 탄소수 12 내지 15의 신규 알킬 벤조에이트는, 예를 들어, 전체 합성된 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트의 모든 성능 요구 사항을 충족하면서도, 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 제품의 INCI 지정명을 유지하기 위해, 합성 탄소수 12 내지 15의 알킬 알코올기가 충분히 첨가된 천연 식물 유래 탄소수 12 내지 14의 알킬 알코올기를 사용할 수 있다.
상기 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 화합물의 혼합물은 모두 천연 유래된 화합물, 예를 들어, 식물 유래, 예를 들어, 팜-유래(palm-based) 탄소수 12의 화합물을 포함할 수 있고, 혹은 상기 천연 유래된 화합물과 합성 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 화합물이 일부 혼합된 혼합물을 포함할 수도 있다. 예를 들어, 특정 구현예에서, 이미 존재하는 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 화합물의 조성물에 단일 종류의 합성 알킬 벤조에이트 화합물, 예를 들어, 탄소수 15의 알킬 벤조에이트 화합물을 첨가할 수 있고, 이를 통해 특정 알킬 벤조에이트 화합물의 양을 조절하여 상기 조성물 내의 탄소수 15의 화합물의 양을 증가시킬 수 있다. 또한, 상기 천연 유래 팜-유래(palm-based) 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 화합물에 다른 알려진 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 화합물, 예를 들어, 일부 FINSOLV® TN을 혼합하는 것도 가능할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 천연 유래, 예를 들어, 팜-유래 알킬 벤조에이트 화합물은 주로 또는 전체적으로 탄소수 12 내지 14의 알킬 벤조에이트 화합물을 포함할 수 있다. 다른 구현예에서, 상기 천연 유래, 예를 들어, 팜-유래 알킬 벤조에이트 화합물은 탄소수 15의 화합물을 포함하지 않고 탄소수 12의 알킬 벤조에이트 화합물만 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 천연 유래 팜-유래 알킬 벤조에이트 화합물이 용이하게 사용될 수 있으며, 산업 표준 또는 최종 사용 파라미터가 의무화되면, 탄소수 15의 화합물을 일정량 첨가할 수 있다. 예를 들어, 상기 혼합물은 상기 탄소수 12 내지 14의 알킬 벤조에이트 화합물 대 상기 탄소수 15의 화합물의 비율이 95:5이거나, 상기 탄소수 12 내지 14의 화합물 대 탄소수 12 내지 15의 화합물의 비율이 95:5일 수 있다. 상기 탄소수 15의 화합물의 존재 또는 첨가 함량은 원하는 용도에 따라 조절될 수 있고, 예를 들어, 12%, 10%, 8%, 6%, 5.2%, 5%, 4%, 3%, 2% 또는 1%일 수 있다. 특정 구현예에서, 상기 탄소수 15의 화합물은 예를 들어, 5% 내지 6%, 5.2% 미만, 3 내지 5% 또는 3% 미만인 것이 바람직할 수 있다.
바람직하게는, 상기 화합물의 함량은, 예를 들어, 상기 탄소수 15의 화합물에 대하여, 예를 들어, 식물 유래 자원 및/또는 합성 자원으로부터, 예를 들어, 사용할 알킬 알코올의 양을 선택하여 상기 제조 공정 중에 첨가될 수 있다. 다만, 바람직한 상기 혼합물은 상기 탄소수 12 내지 14의 알킬 벤조에이트 화합물을 상기 탄소수 15의 알킬 벤조에이트 화합물로부터 분리 제조한 후, 이어서 이들의 혼합물을 제조함으로써 얻어질 수 있다.
예를 들어, 특정 바람직한 구현예에서, 상기 조성물의 함량(%)은 하기와 같을 수 있다.
| 탄소수 12 내지 14 | 52.3% |
| 탄소수 14 내지 15 | 2.8% |
| 벤조익(Benzoic) | 45.0% |
상기 값은 요구되는 최종 용도 및/또는 바람직한 특징에 기초하여 조정될 수 있다.
상기 R기, 즉, 상기 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트의 에스테르의 분기 정도는 상기 화합물의 다양한 특성, 예를 들어, 밀도, 굴절률 및 특히, 유동점(pour point)에 영향을 미치게 되는데, 이는 분기 정도가 높을수록 유동점이 낮아진다는 것을 의미한다. 따라서, 상기 탄소수 12, 탄소수 13, 탄소수 14 및 15의 비율과 각각의 사슬 길이의 분기 정도 및 유형이 중요할 수 있고, 상기 탄소수 12 내지 14의 화합물을 주로 포함하는 조성물에 상기 탄소수 15의 화합물을 얼마나 많이 첨가하는 것이 바람직할 지 결정할 수 있다
상기 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 화합물의 혼합물의 정확한 화학적 조성은 크로마토그래피 분석법에 의하여 결정될 수 있다.
상기 천연 유래, 예를 들어, 팜-유래 알킬 벤조에이트 화합물은 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 다른 알려진 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 화합물, 예를 들어, 이노스펙(Innospec)사의 FINSOLV® TN의 "녹색(green)"형태로 간주될 수 있으며, 바람직하게는, ISO 16128 천연 표준(ISO 16128 Natural Standard)을 충족할 수 있다. 이러한 이점으로 인해, 상기 천연 유래된 알킬 벤조에이트 화합물은 합성의, 전형적으로 석유 화학 기반(petro based)의 화합물 대신, 예를 들어, 저-석유화학(low petro)의, 보다 천연적이길 요구되는 다양한 제품의 사용에 있어서 높은 관심을 받을 수 있다.
상기 신규 알킬 벤조에이트 화합물의 바람직한 특성은 하기와 같다:
| 특성 | 구체 사항 |
| 외관 @ 25℃ | 투명 액상(Clear Liquid) |
| 컬러(APHA) | 30 이하 |
| 산가(mg KOH/g) | 0.10 이하 |
| 수분(MOISTURE, wt%) | 0.10 이하 |
| 비누화(SAP) 값(mg KOH/g) | 177-182 |
| 냄새 | 순하고, 쾌적하며, 사실상 무취 |
| 굴절률 @ 20℃ | 1.4830-1.4870 |
| 점도 @ 25℃ (CPS) | 50 이하 |
| 비중 @ 25℃ (g/mL) | 0.915-0.935 |
| 식별(IDENTIFICATION, IR) | 표준에 부합 |
| 점화 시 잔류물(%) | 0.50 이하 |
또한, 상기 천연 유래, 예를 들어, 식물 유래, 예를 들어 팜-유래 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 화합물은 저장 수명이 높으며, 예를 들어, 4년, 보다 바람직하게는 5년일 수 있다.
상기 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 화합물의 제조는 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 수행할 수 있는 공지된 방법으로 가능할 수 있다.
예시적인 제조 공정의 흐름도는 도 3에 도시된 바와 같다.
상기 예시적인 제조 공정 흐름도는 제조 공정에서 일부 천연 알킬 알코올뿐만 아니라, 일부 합성 알킬 알코올이 사용된 공정도 제공할 수 있다.
팜-유래 알코올, 즉, 알킬 알코올은 하나의 배치(batch)에 합성 알킬 알코올과 함께 일괄적으로 투입되며, 이를 에스테르화 공정의 시작을 위한 온도에 도달시킨다. 벤조산(Benzoic acid)이 상기 배치에 투입되고 상기 에스테르화 공정의 시작 온도보다 낮은 목표 온도에 도달시킨다. 적절한 촉매가 상기 목표 온도에서 투입되어 반응이 적절한 속도로 진행되도록 하고, 목표 반응이 목표 파라미터에 도달할 때까지 진행되도록 한다. 상기 반응의 생성물(product)이 냉각된 후 패키징될 수 있다.
바람직하게는, 상기 생성물 내에 반응물이 잔류하지 않도록 상기 반응이 진행되지만, 미량의 반응물이 일정량, 예를 들어, 0.5% 미만의 미반응(free) 알코올, 예를 들어, 0.2%의 알코올이 잔류할 수 있다.
선택적으로, 상기 알코올로서 탄소수 12 내지 14의 천연 알코올 공급 원료, 예를 들어, 팜 씨앗(palm kernel)의 탄소수 12/탄소수 14 (바람직하게는 공동증류된(codistilled))의 알코올이 사용될 수 있고, 여기서 상기 지방 알코올(fatty alcohol)은 약 46/16(~74% 탄소수 12, 26% 탄소수 14)일 수 있다.
고성능액체크로마토그래피(HPLC)가 각각의 분석 결과마다 동일한 결과를 산출하는 것은 아니라는 것은 당업계에서 이해되는 사항이다. 따라서, 여기서 제시된 상기 HPLC 피크 면적비는 예를 들어, ±10%, ±5%, ±2% 또는 ±1%의 오차 범위 내의 값을 포함할 수 있고; 상기 HPLC 피크 값의 유지 시간 또한, 예를 들어, ±0.2분, ±0.1분, ±0.05분, 또는 ±0.02분, 혹은 백분율 차이에 의한 허용치, 예를 들어 ±10% 시간, ±5% 시간, ±2%의 시간, 또는 ±1%의 시간 범위에서 다양할 수 있다.
실시예:
시료 A가 도 3에 도시된 방법에 따라 제조되었다.
결과: 합성 탄소수 15 대비 팜-유래 탄소수 12로부터 제조된 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트에 관한 보고서
하기 두 시료에 대한 비교 연구:
1. 천연 탄소수 12, 시료 A
2.
이노스펙(Innopec)의 FINSOLV® TN, 시료 B
FINSOLV® TN은 공지된 정보에 기초할 때, 하기 화학적 구조를 갖는다.
HPLC 분석법(@230nm)에 의한 화합물의 조성은 시료 A 및 B에 대하여 각각 도 1 및 도 2에 나타낸 정보를 제공하였다.
| 피크# | 시료 A | 시료 B |
| 1 | 47.4 | 25.9 |
| 2 | 9.5 | 29.3 |
| 3 | 23.4 | 14.0 |
| 4 | 7.2 | 11.4 |
| 5 | 3.8 | 0.1 |
상기 스캔(scans) 및 % 조성으로부터 명확히 알 수 있듯이, 상기 두 시료 중의 상기 화합물의 기여도는, 사용된 시작 물질이 다르기 때문에 상호 상이하다.
|
|
점도(cst, 25℃)
|
유전율,RT
|
용해도 (w/w), RT | |||
| %AVO | %BTZ | %DHHB | %EHT | |||
| Sample A | 12.97 | 3.94 | 12 | 8.2 | 8.2 | 1.8 |
| Sample B | 13.14 | 3.98 | 12 | 9.3 | 8.2 | 1.8 |
AVO = 아보벤존(Avobenzone) = 부틸 메톡시디벤조일메탄(Butyl Methoxydibenzoylmethane)
BTZ = 베모트리지놀(Bemotrizinol) = 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시메틸 트리아진(Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine)
DHHB = 디에틸아미노 히드록시벤조일 헥실벤조에이트(Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate)
EHT = 에틸헥실 트리아존(Ethylhexyl Triazone)
상기 표에서 상기 두 시료는 매우 유사한 물성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이는 일반적으로 이들의 산업적 용도가 상당히 중첩될 수 있음을 의미한다.
어는점:
시료 A 및 시료 B를 냉동고(freezer, -15℃)에 밤새 보관하였다. 두 시료 모두 냉동 직후 상온에서 고체 상태였고, 시료 A가 시료 B보다 액체 상태로 빠르게 변화하였다. 이는 시료 A의 어는점이 시료 B의 어는점보다 높다는 것을 의미한다.
| 방식# |
JZ13-207
#1 |
JZ13-207
#2 |
JZ13-207
#3 |
JZ13-207
#4 |
| 테스트 물질 | 시료 A | 시료 B | 시료 A | 시료 B |
|
% 에틸헥실메톡시신나메이트
(Ethylhexylmethoxycinnamate) |
7.5 | 7.5 | - | - |
|
% 부틸메톡시디벤조일메탄
(ButylMethoxydibenzoylmethane) |
- | - | 3.0 | 3.0 |
| % 테스트 물질 | 25.0 | 25.0 | 25.0 | 25.0 |
| PA-18, 필름 형성기(film former) | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 |
| 에틸 아세테이트 | 65.5 | 65.5 | 70.0 | 70.0 |
| % 잔여량(remaining) @306nm | 93.8 | 90.4 | - | - |
| % 잔여량(remaining) @357nm | - | - | 69.5 | 71.7 |
에틸 아세테이트 시스템 하에서 실험이 수행되었다.
상기 광안정성 실험에서, 시료 A 및 시료 B는 테스트된 두 UV 필터에 대해 매우 유사한 광안정성을 나타낸다. 따라서, 팜-유래 탄소수 12로부터 만들어진 상기 신규 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트는 업계에서 공지된 제품, 예를 들어, 완전 합성된 제품만큼 효과적으로 사용될 수 있다.
| 성능 비교 조성 | ||
| 조성# | 시료 A | 시료 B |
| 오일계 성분 | ||
| 탄소수 12 내지 15 알킬 벤조에이트 | 30.00 | 30.00 |
| 세타릴 알코올(Cetearyl alcohol) | 1.00 | 1.00 |
| 글리세릴 스테아레이트(Glyceryl stearate) | 2.40 | 2.40 |
| PEG-100 스테아레이트 | 2.10 | 2.10 |
| 수계 성분 | ||
| 물 | 63.60 | 63.60 |
| 잔탄검(Xanthan Gum) | 0.30 | 0.30 |
| 페녹시에탄올(Phenoxyethanol), 메탈파라벤(Methylparaben), 에틸파라벤(Ethylparaben), 부틸파라벤(Butylparaben), 프로필파라벤(Propylparaben), 이소부틸파라벤(Isobutylparaben) | 0.60 | 0.60 |
| Total | 100.00 | 100.00 |
| 점도(Brk, DV II, Sp.20, RVTD, 25℃에서 24시간 후, CPS) | 5100 | 6900 |
| pH | 4.6 | 6.3 |
실제 제형에서의 비교 결과,
·
시료 A를 30% 함유한 상기 배치(batch)가 시료 B를 30% 함유한 경우보다 낮은 점도를 가진다.
·
시료 A를 30% 함유한 상기 배치(batch)가 시료 B를 30% 함유한 경우보다 낮은 pH를 가진다.
pH는 중성 pH에 가까울수록 바람직한 경우 다양한 알려진 방법으로 조절될 수 있다. pH를 조절하기 위한 전형적인 방법으로는 금속 수산화물 및 다양한 아민을 포함하는 화장품 등급의 알칼리성 물질을 사용하는 것이 포함된다.
| 분석 | 잠정 사양 | 결과 |
| 색상, APHA | 50 이하 | 17 |
| 외관 | 투명 액상 | 투명 액상 |
| 산가, mgKOH/g | 0.5 이하 | 0.22 |
| 냄새 | 무취 혹은 순한 냄새 | 통과(pass) |
| 비누화값, mgKOH/g | 169-182 | 179.0 |
| 분석 | 사양 | 결과 |
| 제품 외관 | 투명 액상 | 투명 액상 |
| 냄새 @25℃ | 무취 혹은 매우 순한 | 매우 순한 |
| 산가(mgKOH/g) | 0.00 - 0.50 | 0.031 |
| 비누화값(mgKOH/g) | 169.00 - 182.00 | 170.40 |
| 비중 @25℃ | 0.9150 - 0.9350 | 0.9309 |
| 굴절률 @20℃ | 1.4830 - 1.4850 | 1.4850 |
| APHA | 0.0 - 50.0 | 40.0 |
이는 고객에게 특별한 혜택으로 간주되는 파생 천연 소재에 대한 ISO 16128 요구 사항을 준수한다.
| 끓는점 | 300℃ |
| 유동점 | 약 14℃ |
| 어는점 범위 | -12℃ - -3℃ |
| 인화점 | 163℃ - 166℃ |
| 요구되는 HLB | 12 - 13 |
| 표면장력(dynes/cm)@15℃, Du Nuoy | 31.5 |
| 물에서의 계면장력(dynes/cm)@15℃ | 7.13 |
| 확산계수(dynes/cm)@15℃ | 34.5 |
즉, 상기 신규 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트에 의해 상기 표 6 및 표 7의 두 표에서 제공된 특성과 유사한 특성을 달성하여, 고객이 상기 신규 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트를 천연적인 혹은 충분히 천연적인 것으로 간주하도록 하는 동시에, 완전히 합성된 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트의 유익한 특성을 제공하도록 하는 것이 목적이다.
또한, 상기 신규 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트의 용해력 및 낮은 용융점은 상용 제품에서 FINSOLV® TN을 일 대 일로 성공적으로 대체하기 위해 필요한 특성이며, 이에 따라, 많은 상용 제품에서 잘 알려진 모든 이점들을 제공함과 동시에, 보다 천연적이고, 자연적(greener)이며, 환경 친화적이고, 저합성인(lower synthetic), 예를 들어, 석유 기반 원료가 적은 특징을 제공할 수 있고, 더 많은 고객이 원하는 최종 제품을 제공할 수 있다.
요약하면, 천연 식물 유래 물질을 함유하는 상기 신규 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트는 식물 유래 물질의 함량이 예를 들어, 60% 이상, 70% 이상, 71% 이상, 75% 이상, 또는 80% 이상으로 높은 경우에도 FINSOLV® TN과 같은 탄소수 12 내지 15의 합성 벤조에이트의 유익한 특성을 모방할 수 있다.
Claims (3)
- 하기 특징 1) 내지 특징 5) 중 적어도 하나를 만족하는 알킬 벤조에이트 조성물:
특징1) 230nm의 고성능액체크로마토그래피(HPLC)가 도 1에 제공된 특징을 가짐;
특징 2) 230nm의 HPLC의 주요 5개 피크의 피크 면적비가 각각 47.4, 9.5, 23.4, 7.2 및 3.8을 만족함;
특징 3) 230nm의 HPLC가 14.609 부근, 17.861 부근, 22.020 부근 및 27.333 부근에서 4개의 피크를 가짐;
특징 4) 적어도 일부가 식물 유래 알킬기, 바람직하게는 탄소수 12 내지 14의 알킬기, 예를 들어, 팜-유래 탄소수 12의 화합물로부터 제조됨;
특징 5) 식물 유래 알킬기로부터 제조되었고, 상기 식물 유래 알킬기가 상기 알킬 벤조에이트 중의 전체 알킬기 중의 70% 이상임.
- 제1항에 있어서,
탄소수 15의 알킬 벤조에이트 화합물을 더 포함하는,
알킬 벤조에이트 조성물.
- 제1항에 따른 상기 알킬 벤조에이트 조성물을 포함하고,
화장품, 미용, 바디케어, 또는 향수의 용도로 사용되는,
제품.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020247003067A KR20240026295A (ko) | 2020-02-11 | 2021-02-11 | 탄소수 12 내지 15의 천연 알킬 벤조에이트 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202062975026P | 2020-02-11 | 2020-02-11 | |
| US62/975,026 | 2020-02-11 | ||
| PCT/US2021/017625 WO2021163301A1 (en) | 2020-02-11 | 2021-02-11 | Natural c12-15 alkyl benzoates |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020247003067A Division KR20240026295A (ko) | 2020-02-11 | 2021-02-11 | 탄소수 12 내지 15의 천연 알킬 벤조에이트 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220132649A true KR20220132649A (ko) | 2022-09-30 |
Family
ID=77292588
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020227031585A KR20220132649A (ko) | 2020-02-11 | 2021-02-11 | 탄소수 12 내지 15의 천연 알킬 벤조에이트 |
| KR1020247003067A KR20240026295A (ko) | 2020-02-11 | 2021-02-11 | 탄소수 12 내지 15의 천연 알킬 벤조에이트 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020247003067A KR20240026295A (ko) | 2020-02-11 | 2021-02-11 | 탄소수 12 내지 15의 천연 알킬 벤조에이트 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230063882A1 (ko) |
| EP (1) | EP4103942A4 (ko) |
| JP (1) | JP7423802B2 (ko) |
| KR (2) | KR20220132649A (ko) |
| CN (1) | CN115398224A (ko) |
| BR (1) | BR112022015908A2 (ko) |
| CA (1) | CA3167834A1 (ko) |
| MX (1) | MX2022009858A (ko) |
| WO (1) | WO2021163301A1 (ko) |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2113633C (en) * | 1991-07-18 | 1997-01-28 | Gerard Bernard Meyer | Liquid deodorant compositions |
| US5783173A (en) * | 1996-11-21 | 1998-07-21 | The C. P. Hall Company | Stable sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, E. G., PARSOL 1789, and C12, C16, C18, branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16, branched chain benzoate stabilizers/solubilizers |
| US5972319A (en) * | 1997-03-31 | 1999-10-26 | The Colgate-Palmolive Company | Antiperspirant stick with improved characteristics |
| FR2768053B1 (fr) * | 1997-09-09 | 1999-10-15 | Oreal | Compositions photoprotectrices comprenant un benzylidene camphre et/ou un dibenzoylmethane et/ou une triazine et un tartrate de dialkyle; utilisations en cosmetique |
| JP2004059560A (ja) | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Lion Corp | シャンプー組成物 |
| JP2005022983A (ja) | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Lion Corp | シャンプー組成物の製造方法 |
| FR2900052B1 (fr) * | 2006-04-19 | 2011-02-18 | Galderma Sa | Composition comprenant au moins une phase aqueuse et au moins une phase grasse comprenant de l'ivermectine |
| EP1905483A1 (de) * | 2006-09-27 | 2008-04-02 | Cognis IP Management GmbH | Alkylbenzoat Gemische |
| WO2011156217A2 (en) | 2010-06-10 | 2011-12-15 | The Procter & Gamble Company | Personal care composition comprising a surfactant-rich gel network |
| CN102198070B (zh) * | 2011-06-07 | 2012-11-07 | 浙江丝绸科技有限公司 | 一种蚕丝提取物防晒护肤乳及其制备方法 |
| CN104039393B (zh) * | 2012-01-17 | 2018-01-16 | 莱雅公司 | 含有包封的颜料和预分散在油中的反光颗粒的化妆品组合物 |
| KR20140060756A (ko) * | 2012-11-12 | 2014-05-21 | 코웨이 주식회사 | 광택감, 광택 지속력 및 사용감이 우수한 메이크업 화장료 조성물 |
| US9744115B2 (en) | 2014-02-04 | 2017-08-29 | The Clorox Company | Natural personal care cream to powder compositions |
| FR3115986B1 (fr) * | 2020-11-12 | 2023-04-07 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Nouveau systeme solubilisant de filtres solaires organiques liposolubles |
-
2021
- 2021-02-11 BR BR112022015908A patent/BR112022015908A2/pt unknown
- 2021-02-11 KR KR1020227031585A patent/KR20220132649A/ko not_active IP Right Cessation
- 2021-02-11 US US17/798,932 patent/US20230063882A1/en active Pending
- 2021-02-11 WO PCT/US2021/017625 patent/WO2021163301A1/en unknown
- 2021-02-11 KR KR1020247003067A patent/KR20240026295A/ko not_active Application Discontinuation
- 2021-02-11 MX MX2022009858A patent/MX2022009858A/es unknown
- 2021-02-11 CA CA3167834A patent/CA3167834A1/en active Pending
- 2021-02-11 JP JP2022548933A patent/JP7423802B2/ja active Active
- 2021-02-11 EP EP21753721.6A patent/EP4103942A4/en active Pending
- 2021-02-11 CN CN202180022756.4A patent/CN115398224A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230063882A1 (en) | 2023-03-02 |
| EP4103942A1 (en) | 2022-12-21 |
| CA3167834A1 (en) | 2021-08-19 |
| JP2023508746A (ja) | 2023-03-03 |
| JP7423802B2 (ja) | 2024-01-29 |
| KR20240026295A (ko) | 2024-02-27 |
| CN115398224A (zh) | 2022-11-25 |
| BR112022015908A2 (pt) | 2022-12-06 |
| EP4103942A4 (en) | 2024-03-20 |
| MX2022009858A (es) | 2022-11-07 |
| WO2021163301A1 (en) | 2021-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6332928B2 (ja) | 特定のオリゴマー分布を有するポリグリセロールのポリグリセロールエステル | |
| JP3657148B2 (ja) | 透明化粧料 | |
| KR102090796B1 (ko) | 리그닌을 유효성분으로 포함하는 자외선 차단용 조성물 | |
| US4425364A (en) | Compositions containing an organo-silicon compound | |
| US6365629B1 (en) | Fatty acid esters of aromatic alcohols and their use in cosmetic formulations | |
| KR20220132649A (ko) | 탄소수 12 내지 15의 천연 알킬 벤조에이트 | |
| EP3574891B1 (en) | Oil composition, production method thereof, oily base and external preparation for skin | |
| CZ174996A3 (en) | Solid lipophilic cosmetic preparation containing acidic dyestuff | |
| JPH06305948A (ja) | 日焼け止めとしての６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの誘導体の使用、それらの誘導体を含む調製物、新規誘導体及びその調製方法 | |
| EP4014956A1 (en) | Transparent gel | |
| US20070053862A1 (en) | Monoi Butter, Novel Cosmetic and/or Dermatological Compositions Comprising Monoi Butter and Uses Thereof | |
| US20090324756A1 (en) | Topical Preparations Comprising Flower Wax And Candelilla | |
| CN111918635A (zh) | 提高难水溶性成分的溶解性的方法 | |
| US3422204A (en) | Cosmetic composition containing lanolin and hexadecyl alcohol | |
| JP7080247B2 (ja) | アメントフラボンの安定度が向上した透明または半透明の化粧料組成物 | |
| JP2018154557A (ja) | 化粧料組成物 | |
| JPH11343224A (ja) | サンケア化粧用の組成物 | |
| KR101635635B1 (ko) | 디팔미토일 하이드록시프롤린과 갈릭산 에스터 유도체를 함유하는 화장료 조성물 | |
| FR3131532A3 (fr) | Composition de benzoates d'alkyle pour cosmetiques | |
| RU2500383C1 (ru) | Солнцезащитный крем | |
| EP4059573A1 (fr) | Agents solubilisants et compositions les comprenant | |
| JP2646256B2 (ja) | 紫外線吸収剤 | |
| JP2002080370A (ja) | 抗老化剤およびこれを含有する化粧料 | |
| JPH02304013A (ja) | ゲル状化粧料基剤組成物 | |
| JP2002338449A (ja) | 皮膚化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| A302 | Request for accelerated examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| X601 | Decision of rejection after re-examination |