JP2023508746A - 天然ｃ１２－１５アルキルベンゾエート - Google Patents
天然ｃ１２－１５アルキルベンゾエート Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023508746A JP2023508746A JP2022548933A JP2022548933A JP2023508746A JP 2023508746 A JP2023508746 A JP 2023508746A JP 2022548933 A JP2022548933 A JP 2022548933A JP 2022548933 A JP2022548933 A JP 2022548933A JP 2023508746 A JP2023508746 A JP 2023508746A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- compounds
- alkyl benzoate
- derived
- natural
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Alkyl Benzoates Chemical class 0.000 title claims abstract description 23
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000003796 beauty Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 8
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 241000021559 Dicerandra Species 0.000 description 2
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 229960005193 avobenzone Drugs 0.000 description 2
- XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N bemotrizinol Chemical compound OC1=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=2)O)=N1 XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)(CCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical group C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- OOHTWBUKWQKKEE-UHFFFAOYSA-N [6-(diethylamino)-6-hydroxy-7-oxo-7-phenylheptyl] benzoate Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(O)(N(CC)CC)CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 OOHTWBUKWQKKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004101 bemotrizinol Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 229960001630 diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- AKNXMRHLLPIDLY-UHFFFAOYSA-N diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N(CC)CC)=C1O AKNXMRHLLPIDLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002437 shaving preparation Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/49—Solubiliser, Solubilising system
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
- G01N2030/8809—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/62—Detectors specially adapted therefor
- G01N30/74—Optical detectors
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
少なくとも部分的に天然源から、例えば、鎖長が炭素原子数１２～１５の範囲内である種々の植物に由来するアルキル化合物から、例えば、パーム由来のＣ１２化合物から製造されたＣ１２－１５アルキルベンゾエートであって、公知のＣ１２－１５アルキルベンゾエートについて知られているすべての用途を含むあらゆる化粧品用途に有用であるＣ１２－１５アルキルベンゾエート。このＣ１２－１５アルキルベンゾエートは、コスト削減に加えて、天然由来の材料が顧客によって一般的に高く評価される、化粧品や、美容及び／又はボディケア製品、並びにフレグランスの使用分野においてより好まれるであろうより天然の製品を提供することを含む、当該技術分野における公知の製品よりも多くの利点を提供する。
【選択図】図１
【選択図】図１
Description
開示されるのは、少なくとも部分的に天然源から、例えば、鎖長が炭素原子数１２～１５の範囲内である種々の植物に由来するアルキル化合物から、例えば、パーム由来のＣ１２化合物から製造された新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートであって、ＩｎｎｏｓｐｅｃによるＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮなどの公知のＣ１２－１５アルキルベンゾエートについて知られているすべての用途を含むあらゆる化粧品用途に有用である新規なＣ１２－１５アルキルベンゾエートである。さらに、当該新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートは、コスト削減に加えて、これは、特に、天然由来の材料が顧客によって一般的に高く評価される、化粧品や、美容及び／又はボディケア製品、並びにフレグランスの使用分野においてより好まれるであろうより天然の製品を提供することを含む、当該技術分野における公知の製品よりも多くの利点を提供する。
当該新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートは、サンスクリーン、サンタン、デオドラント、制汗剤、エモリエントクリーム、ハンドクリーム及び／又はローション、並びにボディクリーム及び／又はローション、ボディオイル及びマッサージオイル、アルコール系ローション、メークアップ及び／又はネイル製品、例えば、ファンデーションローション、口紅、リップグロス、リップバーム、メークアップリムーバー、フェイスマスク、バス及びアフターバス製品、シェービング調剤、プレエレクトリックシェーブローション、合成洗剤、ヘアケア製品、パウダー、フレグランス、フットケア製品及びアフターシェーブローション及び／又はバームを含む様々な化粧品及び／又は美容及び／又はボディケア製品において、エモリエント、可溶化剤、湿潤剤及び／又は粘着防止剤として使用できる。
植物由来のアルキル基から調製された当該新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートは、他の公知のＣ１２－１５アルキルベンゾエートと同様に、非毒性、非刺激性、非感作性及び非コメド形成（non－comedgenic）特性を有する。
これらのＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物は、以下の一般式により一般的記述することができる。
ここで、Ｒは、Ｃ１２～Ｃ１５アルキルであり、好ましくは、直鎖状であるが、分岐が可能であり、好ましくは非置換であるが、置換基が存在していてもよく、例えばアルキル基の末端炭素原子に１つ以上のＯＨ基が存在する。
新規なＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物は、かかるＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の混合物であって、それらの化合物の一定量がＣ１２アルキルベンゾエート化合物、Ｃ１３アルキルベンゾエート化合物、Ｃ１４アルキルベンゾエート化合物及び／又はＣ１５アルキルベンゾエート化合物である混合物であってもよい。混合物中の各タイプの化合物の量は、混合物の特性に影響を与える。混合物中の各タイプのアルキルベンゾエートの一部又は全部は植物由来のもの又は合成物であることができ、高百分率、例えば７０％以上のアルキル基が天然植物由来の原料からのものである実施形態が好ましい。かかる新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物は、例えば、天然植物由来のＣ１２－１４アルキルアルコール基を使用でき、完全合成Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートの全ての性能要件を維持したまま、これに、製品のＩＮＣＩ表示／名称をＣ１２－１５アルキルベンゾエートに保つのに十分なだけの合成Ｃ１２－Ｃ１５アルキルアルコール基が添加される。
Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の混合物は、全てが天然原料、例えば植物由来、例えばパーム由来のＣ１２化合物である化合物を含んでもよく、あるいは、かかる天然産の化合物といくらかの合成Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物との混合物を含んでもよい。例えば、特定の実施形態では、特定のアルキルベンゾエート化合物の量を調整することが望ましい場合があり、これは、Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の既存の組成物に、ある量の単一種類の合成アルキルベンゾエート化合物、例えばＣ１５を添加して、当該組成物中のＣ１５化合物の量を増加させることによって達成することが可能である。また、天然産のパーム由来のＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物を、Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の他の公知の混合物、例えば、ある量のＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮと混合することが可能である。
一実施形態では、天然産の植物、例えばパームに由来するアルキルベンゾエート化合物は、主に又はもっぱら、Ｃ１２－１４アルキルベンゾエート化合物を含み、別の実施形態ではＣ１２アルキルベンゾエート化合物のみを含み、即ちＣ１５化合物を含まない。このような場合、天然産のパーム由来のアルキルベンゾエート化合物を容易に使用することができ、あるいは、業界標準規格又は最終使用パラメータが義務付ける場合、ある量のＣ１５化合物が添加されてもよい。例えば、かかる混合物は、９５／５のＣ１２－１４アルキルベンゾエート化合物とＣ１５化合物の比、あるいは、９５／５のＣ１２－１４アルキルベンゾエート化合物とＣ１２－１５化合物の比を有することができる。しかしながら、存在する又は添加されたＣ１５化合物の量は、所望の用途に応じて、例えば、１２％、１０％、８％、６％、５．２％、５％、４％、３％、２％又は１％に調整することができる。特定の実施形態では、より少ないＣ１５化合物、例えば５～６％、例えば５．２％未満、又は３～５％、あるいは３％未満の化合物混合物が好ましい。
好ましくは、上記の量の化合物は、製造プロセス中に、例えば、植物由来原料及び／又は合成原料からの使用のためのアルキルアルコール、例えば、Ｃ１５化合物用の使用するアルキルアルコールの量を選択することにより添加される。しかしながら、Ｃ１２－１４アルキルベンゾエート化合物を、Ｃ１５アルキルベンゾエート化合物と別々に調製し、その後、それらから混合物を製造することによって、所望の混合物を達成することができる。
例えば、特定の好ましい一実施形態において、最終組成物中の成分の百分率（％）は以下のとおりである。
これらの値は、所望の最終用途及び／又は所望の特性に基づいて変更することができる。
Ｒ基、すなわちＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物中のエステルの分岐の程度は、当該化合物の様々な特性、例えば密度、屈折率、特に流動点に影響を及ぼす。これは、より多くの分岐が存在するほで、流動点がより低くなることを意味する。したがって、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４及び１５の割合と、これらの鎖長のそれぞれの分岐のタイプ及び程度は重要な場合があり、主にＣ１２～Ｃ１４化合物を含む組成物にどの程度のＣ１５化合物を加えるかを決定し得る。
Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の混合物の正確な化学組成は、クロマトグラフ分析によって決定することができる。
天然産の植物、例えばパームに由来するアルキルベンゾエート化合物は、当業者によって、他の既知のＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物、例えばＩｎｎｏｓｐｅｃのＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮの「グリーン（環境にやさしい）」バージョンであると見なされるであろう。天然産の植物、例えばパームに由来するアルキルベンゾエート化合物は、好ましくは、ＩＳＯ １６１２８ Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄを満たしている。このような利点により、天然産のアルキルベンゾエート化合物は、合成化合物、典型的には石油由来の化合物の代わりに、より天然、例えば低石油を望んでいる多種多様な製品で使用するのに高い関心を持たれるであろう。
新規なアルキルベンゾエート化合物の好ましい特性は、以下のとおりである。
さらに注目すべきは、天然産の植物、例えばパームに由来するＣ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の貯蔵寿命が長く、例えば４年間、好ましくはさらに長く、例えば５年間であることである。
Ｃ１２－１５アルキルベンゾエート化合物の調製は、当業者に容易に理解される公知の製造方法によって可能である。
例示的な製造フローチャートを図３に提示する。
例示のフローチャートは、いくつかの天然アルキルアルコール及びいくつかの合成アルキルアルコールが製造プロセスに使用されるプロセスを提供する。
パーム由来のアルコール、すなわちアルキルアルコールが、合成アルキルアルコールと共にバッチに装入され、これはエステル化を導入する温度にされる。安息香酸がバッチに装入され、エステル化プロセスの開始温度より低い目標温度にされる。適切な触媒が目標温度で導入され、適切な速度で反応を進行させ、目標パラメータに達するまで反応を進行させる。その後、生成物は冷却され、生成物を包装することができる。
好ましくは、反応は、生成物中に反応物が残留せずに完了まで進行するが、いくらかの量の微量反応物が残留してもよく、例えば、０．５％以下の遊離アルコール、例えば、０．２％のアルコールが残留してもよい。
１つの選択肢は、アルコール用の天然のＣ１２－１４アルコール原料、例えばパーム核Ｃ１２／Ｃ１４（好ましくは共蒸留）（脂肪アルコールは約４６／１６（Ｃ１２が約７４％、Ｃ１４が２６％）であろう）を使用することである。
ＨＰＬＣは、各ランが全く同じ結果をもたらすような厳密な技術ではないことは当該技術分野で理解されている。したがって、本開示に示したＨＰＬＣピーク面積比は、例えば、±１０％、±５％又は±２％及び±１％の許容範囲内の値を含み、保持時間に関するＨＰＬＣピーク値も、例えば、±０．２分、±０．１分、±０．０５分又は±０．０２分で、あるいは、百分率許与差、例えば±１０％の時間、±５％の時間、±２％の時間、又は±１％の時間で変わりうる。
サンプルＡを、図３に提示した処方にしたがって製造した。
結果：パーム由来のＣ１２と合成Ｃ１５を用いて製造されたＣ１２－１５アルキルベンゾエートについての報告。
結果：パーム由来のＣ１２と合成Ｃ１５を用いて製造されたＣ１２－１５アルキルベンゾエートについての報告。
２つのサンプルを用いて比較検討を行った：
１．天然Ｃ－１２、サンプルＡ
２．ＩｎｎｏｓｐｅｃからのＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮ、サンプルＢ
１．天然Ｃ－１２、サンプルＡ
２．ＩｎｎｏｓｐｅｃからのＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮ、サンプルＢ
ＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮは、公開情報に基づき、下記のとおり化学的に表現される。
２３０ｎｍでのＨＰＬＣ法による化合物の組成は、サンプルＡ及びＢについてそれぞれ図１及び図２に示される情報を提供した。
スキャンと％組成から、使用した出発材料が異なるため、これら２つのサンプルからの化合物の寄与は非常に異なることが明らかである。
ＡＶＯ＝アボベンゾン（Avobenzone）＝ブチルメトキシジベンゾイルメタン
ＢＴＺ＝ベモトリジノール（Bemotrizinol）＝ビス－エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン
ＤＨＨＢ＝ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート
ＥＨＴ＝エチルヘキシルトリアゾン
ＢＴＺ＝ベモトリジノール（Bemotrizinol）＝ビス－エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン
ＤＨＨＢ＝ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート
ＥＨＴ＝エチルヘキシルトリアゾン
上の表では、非常に類似した特性がこれら２つのサンプルによって与えられた。このことは、一般的に、産業界におけるこれらの用途が著しく重複し得ることを意味する。
凝固点：
サンプルＡ及びサンプルＢを冷凍庫（－１５℃）に一晩入れておいた。凍結直後は両社とも室温で固体であり、サンプルＡはサンプルＢよりも早く液体になった。このことは、サンプルＡがサンプルＢよりも高い凝固点を有することを意味する。
サンプルＡ及びサンプルＢを冷凍庫（－１５℃）に一晩入れておいた。凍結直後は両社とも室温で固体であり、サンプルＡはサンプルＢよりも早く液体になった。このことは、サンプルＡがサンプルＢよりも高い凝固点を有することを意味する。
光安定性試験において、サンプルＡ及びサンプルＢは、試験した２つのＵＶフィルターについて非常に類似した光安定性を有する。したがって、当業界における公知の製品、例えば完全合成物、と同様に、パーム由来のＣ１２を用いて製造された新規なＣ１２－１５アルキルベンゾエートを効果的に使用することができる。
実際の配合物の比較作業において。
・３０％のサンプルＡを含むバッチは、３０％のサンプルＢよりも低い粘度を有していた。
・３０％のサンプルＡを含むバッチは、３０％のサンプルＢよりも低いｐＨを有していた。
・３０％のサンプルＡを含むバッチは、３０％のサンプルＢよりも低い粘度を有していた。
・３０％のサンプルＡを含むバッチは、３０％のサンプルＢよりも低いｐＨを有していた。
ｐＨは、より中性に近いｐＨが望まれる場合、様々な既知の方法によって調整することができる。ｐＨを調整するための典型的なアプローチとしては、金属水酸化物及び様々なアミンを含む化粧品グレードのアルカリ性材料が挙げられる。
したがって、１つの目的は、新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートによって、完全合成Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートの有益な特性を提供しながら、顧客が当該新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートを天然又は十分に天然と見なすほどに、表６及び７に提示される一連の特性の両方に対して同様の特性を達成することである。
さらに注目すべきは、当該新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートの溶解性及び低い融点は、市販製品において１対１の置換としてＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮをうまく置き換えるのに必要なようなものであり、したがって、多くの市販製品におけるすべての周知の利点を提供するとともに、より天然で、より環境に優しく、より低合成であり、例えば石油由来の原料がより少ない、材料、すなわち、より顧客が望む最終製品を提供することである。
要約すると、天然植物由来の材料を含む新規Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートは、意外にも、植物由来の材料の量が高い場合でも、例えば６０％以上、７０％以上、７１％以上、７５％以上、又は８０％以上と高い場合でも、ＦＩＮＳＯＬＶ（登録商標） ＴＮなどの合成Ｃ１２－１５アルキルベンゾエートの有益な特性を再現することができる。
Claims (3)
- アルキルベンゾエート組成物であって、
２３０ｎｍでのＨＰＬＣにより図１に提示したとおりの同定特性を有するか、もしくは、
２３０ｎｍでのＨＰＬＣにより、およそ、下表：
２３０ｎｍでのＨＰＬＣにより、およそ１４．６０９、１７．８６１、２２．０２０及び２７．３３３に４つの主ピークを有するか、
植物由来の、好ましくは１２～１４個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、パーム由来のＣ１２化合物から少なくとも部分的に調製されたものであるか、又は
植物由来のアルキル基から調製されたものであって、植物由来のアルキル基がアルキルベンゾエート中のアルキル基の７０％以上を占める、
アルキルベンゾエート組成物。 - Ｃ１５アルキルベンゾエート化合物が添加された、請求項１に記載の組成物。
- 請求項１に記載の組成物を含む、化粧品、もしくは美容及び／もしくはボディケア製品、又はフレグランス。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202062975026P | 2020-02-11 | 2020-02-11 | |
| US62/975,026 | 2020-02-11 | ||
| PCT/US2021/017625 WO2021163301A1 (en) | 2020-02-11 | 2021-02-11 | Natural c12-15 alkyl benzoates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023508746A true JP2023508746A (ja) | 2023-03-03 |
| JP7423802B2 JP7423802B2 (ja) | 2024-01-29 |
Family
ID=77292588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022548933A Active JP7423802B2 (ja) | 2020-02-11 | 2021-02-11 | 天然ｃ１２－１５アルキルベンゾエート |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230063882A1 (ja) |
| EP (1) | EP4103942A4 (ja) |
| JP (1) | JP7423802B2 (ja) |
| KR (2) | KR20240026295A (ja) |
| CN (1) | CN115398224A (ja) |
| BR (1) | BR112022015908A2 (ja) |
| CA (1) | CA3167834A1 (ja) |
| MX (1) | MX2022009858A (ja) |
| WO (1) | WO2021163301A1 (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06509112A (ja) * | 1991-07-18 | 1994-10-13 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 液体デオドラント組成物 |
| JP2004059560A (ja) * | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Lion Corp | シャンプー組成物 |
| JP2005022983A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Lion Corp | シャンプー組成物の製造方法 |
| JP2013545716A (ja) * | 2010-06-10 | 2013-12-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 界面活性剤に富むゲルネットワークを含むパーソナルケア組成物 |
| US20150216785A1 (en) * | 2014-02-04 | 2015-08-06 | The Burt's Bees Products Company | Natural personal care cream to powder compositions |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5783173A (en) * | 1996-11-21 | 1998-07-21 | The C. P. Hall Company | Stable sunscreen composition containing dibenzoylmethane derivative, E. G., PARSOL 1789, and C12, C16, C18, branched chain hydroxybenzoate and/or C12, C16, branched chain benzoate stabilizers/solubilizers |
| US5972319A (en) * | 1997-03-31 | 1999-10-26 | The Colgate-Palmolive Company | Antiperspirant stick with improved characteristics |
| FR2768053B1 (fr) * | 1997-09-09 | 1999-10-15 | Oreal | Compositions photoprotectrices comprenant un benzylidene camphre et/ou un dibenzoylmethane et/ou une triazine et un tartrate de dialkyle; utilisations en cosmetique |
| FR2900052B1 (fr) * | 2006-04-19 | 2011-02-18 | Galderma Sa | Composition comprenant au moins une phase aqueuse et au moins une phase grasse comprenant de l'ivermectine |
| EP1905483A1 (de) * | 2006-09-27 | 2008-04-02 | Cognis IP Management GmbH | Alkylbenzoat Gemische |
| CN102198070B (zh) * | 2011-06-07 | 2012-11-07 | 浙江丝绸科技有限公司 | 一种蚕丝提取物防晒护肤乳及其制备方法 |
| EP2804670B1 (en) * | 2012-01-17 | 2017-06-14 | L'oreal | Cosmetic composition comprising encapsulated pigments and reflective particles predispersed in an oil |
| KR20140060756A (ko) * | 2012-11-12 | 2014-05-21 | 코웨이 주식회사 | 광택감, 광택 지속력 및 사용감이 우수한 메이크업 화장료 조성물 |
| FR3115986B1 (fr) * | 2020-11-12 | 2023-04-07 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Nouveau systeme solubilisant de filtres solaires organiques liposolubles |
-
2021
- 2021-02-11 EP EP21753721.6A patent/EP4103942A4/en active Pending
- 2021-02-11 CN CN202180022756.4A patent/CN115398224A/zh active Pending
- 2021-02-11 JP JP2022548933A patent/JP7423802B2/ja active Active
- 2021-02-11 KR KR1020247003067A patent/KR20240026295A/ko not_active Application Discontinuation
- 2021-02-11 MX MX2022009858A patent/MX2022009858A/es unknown
- 2021-02-11 WO PCT/US2021/017625 patent/WO2021163301A1/en unknown
- 2021-02-11 CA CA3167834A patent/CA3167834A1/en active Pending
- 2021-02-11 US US17/798,932 patent/US20230063882A1/en active Pending
- 2021-02-11 BR BR112022015908A patent/BR112022015908A2/pt unknown
- 2021-02-11 KR KR1020227031585A patent/KR20220132649A/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06509112A (ja) * | 1991-07-18 | 1994-10-13 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 液体デオドラント組成物 |
| JP2004059560A (ja) * | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Lion Corp | シャンプー組成物 |
| JP2005022983A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Lion Corp | シャンプー組成物の製造方法 |
| JP2013545716A (ja) * | 2010-06-10 | 2013-12-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 界面活性剤に富むゲルネットワークを含むパーソナルケア組成物 |
| US20150216785A1 (en) * | 2014-02-04 | 2015-08-06 | The Burt's Bees Products Company | Natural personal care cream to powder compositions |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ATHENA STEADMAN, SIMPLY EDEN ADDITIVES C12-15 ALKYL BENZOATE, JPN6023020911, 2012, ISSN: 0005072079 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7423802B2 (ja) | 2024-01-29 |
| KR20220132649A (ko) | 2022-09-30 |
| WO2021163301A1 (en) | 2021-08-19 |
| CA3167834A1 (en) | 2021-08-19 |
| EP4103942A1 (en) | 2022-12-21 |
| KR20240026295A (ko) | 2024-02-27 |
| CN115398224A (zh) | 2022-11-25 |
| EP4103942A4 (en) | 2024-03-20 |
| BR112022015908A2 (pt) | 2022-12-06 |
| MX2022009858A (es) | 2022-11-07 |
| US20230063882A1 (en) | 2023-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8309116B2 (en) | Personal care and cosmetics compositions comprising biologically-based mono and di esters | |
| JP5715251B2 (ja) | 末端近傍分岐型化合物を含むパーソナルケア組成物 | |
| CA2008115A1 (en) | Deodorant compositions containing specific piroctone salts and perfumes | |
| JP2003012438A (ja) | 新規第四アンモニウム化合物配合物 | |
| US4224311A (en) | Disubstituted derivatives of glycerol and cosmetic compositions containing the same as an oily excipient therefor | |
| CA2452298A1 (fr) | Substitut de lanoline, son procede d'obtention et ses applications | |
| EP4255368A1 (en) | Hydroxystearic acid for inducing generation of antimicrobial peptides | |
| JP7423802B2 (ja) | 天然ｃ１２－１５アルキルベンゾエート | |
| JPS6026379B2 (ja) | エステル化生成物及びこれを含む化粧料 | |
| US20230355490A1 (en) | Non-therapeutic use of a biodegradable hydrocarbon oil | |
| JP2016199479A (ja) | 脂肪酸アルカノールアミド誘導体及びそれを含有する化粧料 | |
| US10945939B2 (en) | Oil composition, production method thereof, oily base and external preparation for skin | |
| JPS5914019B2 (ja) | エステル化生成物及びこれらを含む化粧料 | |
| EP1198447A1 (en) | Fatty acid esters of aromatic alcohols and their use in cosmetic formulations | |
| JP3525848B2 (ja) | アニオン性界面活性剤及び洗浄剤組成物 | |
| SK7892000A3 (en) | Cosmetic preparations | |
| JPS6258399B2 (ja) | ||
| US3536810A (en) | Cosmetic preparations containing isopropyl ester of methyl heptadecanoic acid | |
| JPS6136487B2 (ja) | ||
| JP2024504093A (ja) | 皮膚および毛髪のようなアミノ酸系物質を処理するための揮発性物質としてのエーテル化合物 | |
| FR2639635A1 (fr) | Tensioactifs amphoteres contenant un oxyde d'alkylene | |
| JP3942530B2 (ja) | ヘアーコンディショニング剤組成物 | |
| JPS59193847A (ja) | エステル化生成物及びこれらを含む化粧料 | |
| JP2008007449A (ja) | ジヒドロフラボノール化合物、及びその製造方法、並びに、抗炎症剤、抗酸化剤、及び皮膚用化粧料 | |
| JP2018140979A (ja) | パール剤およびパール感を有する化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20221004 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221004 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221007 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20221007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230214 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230426 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230530 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230830 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231129 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231219 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240117 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7423802 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |