JPS6136487B2

JPS6136487B2 -

Info

Publication number: JPS6136487B2
Application number: JP5292878A
Authority: JP
Inventors: Masayoshi Kubo
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1978-05-02
Filing date: 1978-05-02
Publication date: 1986-08-19
Also published as: JPS54145224A

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、エーテル結合をもつ多価アルコー
ルよりなる化粧品用基剤に関するものである。従来各種化粧品を製造する場合の油性基剤とし
て動植物ワツクス、例えばカルナバワツクス、密
蝋などが用いられてきた。これらは適度の粘稠
度、他の香粧料への親和性、柔軟性、皮膚に対す
る親和性、無刺戟性など化粧用品基材として要求
される性質を保有しているが、天然に産する為、
基剤の安定性、品質上の均一性、色相、においな
どに関しては必ずしも満足されるべきものではな
い。また、最近各種の炭化水素系の化合物を化粧品
用基剤として用いる試みがなされているが、これ
らは天然品では不満足であつた安定性、品質の均
一性などについてすぐれているものも、逆に前記
の化粧品基剤としての性質が必らずしも満足され
ていない。従来の天然基剤に見られる化粧品用基剤の性能
を有し、且つ安定性、均一性などに関しては合成
品と同等もしくはそれ以上の性能を有する物質を
求めた検討の結果、先に炭素数18〜30の１・２−
アルカングリコールが見出された（特公昭51−
27738号公報参照）。本発明者らは、この発明を受け継ぎ、更に検討
を続けた結果、化粧品基剤として望まれる諸特性
につき更にすぐれた性質をもつ無色無臭の化粧品
用基剤として、エーテル結合をもつ多価アルコー
ルである２−ヒドロキシアルキルポリエーテルの
うちのある種のものが好適であることを見出し、
本発明を完成した。本発明の化粧品用基剤を構成する化合物は、ポ
リオール、即ちグリセリン、ジエチレングリコー
ル等の多価アルコールのアルコール性水素原子が
長鎖状２−ヒドロキシアルキシ基で置換された10
〜30個の炭素原子をもつポリオールエーテルであ
る。２−ヒドロキシアルキルポリオールエーテルは
例えば、１・２−エポキシデカン、１・２−エポ
キシドデカン、１・２−エポキシヘキサデカン、
１・２−エポキシエイコサンの如き炭素数10〜20
個をもつ１・２−エポキシアルカンと、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ブチレング
リコール等の２価アルコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン等の３価アルコールなどのア
ルカンポリオール、これらアルカンポリオールの
脱水縮合によつて得られるべきジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ジグリセリン等
のエーテル結合をもつ多価アルコール等のポリオ
ールとを、第三アミン等の適当な触媒の存在下に
反応させることによつて得ることができる。１・
２−エポキシアルカンとポリオールは、いずれも
単独でも、２種以上の混合物でも用いることがで
きる。１・２−エポキシアルカンは、それぞれ炭
素数12〜14、16〜18というような範囲を主成分と
する混合物が市販されており、容易に入手でき
る。本発明の化粧品用基剤としては、上記２−ヒド
ロキシアルキルポリオールエーテルのうち、特に
融点が約25〜100℃の範囲内にあるものが適して
いる。このようなものを例示すれば、２−ヒドロ
キシアルキルグリセリルエーテル、２−ヒドロキ
シアルキルエチレングリコールエーテル、２−ヒ
ドロキシアルキルプロピレングリコールエーテ
ル、２−ヒドロキシアルキルジエチレングリコー
ルエーテル、２−ヒドロキシアルキルトリエチレ
ングリコールエーテルなどである。２−ヒドロキシアルキル（C₁₂、C₁₄の混合物）
−１・３−ブチレングリコールエーテルの如き液
状ポリオールエーテルはベトつきやすく、本発明
の化粧品基剤として適当でない。逆にビス（２−
ヒドロキシオクタデシル）グリセルエーテルの如
く高すぎる融点をもつポリオールエーテルは、塗
布された皮膚上で柔軟な被覆を形成し難く適当で
ない。本発明では１個の２−ヒドロキシアルキル
基をもつポリオールエーテルが好ましい。本発明の２−ヒドロキシアルキルポリオールエ
ーテル基剤は、クリームなどの化粧品を製造する
際に共に用いられる蜜蝋、硼砂、各種グリコー
ル、スクワラン等の物質との反応でこれらを変質
させることがなく、また生理的にも皮膚を著るし
く刺戟することがない。２−ヒドロキシアルキルポリオールエーテルを
化粧品用基剤として使用し、化粧品を製造する場
合、従来の動植物ワツクスと同様に使用できる。
例えば、２−ヒドロキシアルキルポリオールエー
テルと常温で液体のダイズ油、ゴマ油、ツバキ
油、綿実油等の植物油、魚油等の動物油、流
動パラフイン等の鉱物油、ポリエチレングリコ
ール等の合成油、高級アルコール類あるいは
高級脂肪酸類等の単独又は二種以上と更に必要に
に応じて染料、顔料、ビタミン、ホルモン、香
料、酸化防止剤、防腐防黴剤、界面活性剤、紫外
線吸収剤、水などを配合して、２−ヒドロキシア
ルキルポリエーテルの融点よりわずかに高い温度
に加熱して溶融した後、撹拌しながら冷却するこ
とにより半固形のペースト状もしくはクリーム状
の化粧品とすることができる。このとき原料の配
合割合により種々の粘度、融点のものを作ること
ができる。この場合の配合は使用目的により異なるが、２
−ヒドロキシアルキルポリオールエーテル25〜90
部、常温で液体の油類60〜75部が好ましい。勿論
必要に応じてカルナバ蝋、カンデリラ蝋、白蝋、
蜜蝋、木蝋などの油脂類と併用しても良い。本発明に係る炭素数10〜30の２−ヒドロキシア
ルキルポリオールエーテルを均質ゲルの基剤とし
て、これに医薬品を添加して軟膏とすることもで
きる。このような態様で皮膚上に塗布されたポリオー
ルエーテルは、適度に軟化し、良好な展性を示
し、油ぎつた感じのない柔軟で撥水性に富んだフ
イルムをつくる。更にこの２−ヒドロキシアルキ
ルポリオールエーテルは、それのもつ長い炭素鎖
の故に薬剤の添加によるPHの変化に安定であ
り、皮膚上での展性がよく、皮膚に対して無
刺戟無毒であり、適度の撥水性を有し、且つ未
端に有するグリコール基のために適度の湿潤性
を示し、皮膚上に油ぎつた感じを残さないという
大なる利点を有している。以下実施例及び比較試験により本発明を更に具
体的に説明する。実施例１炭素数16、18の１・２−エポキシアルカン混合
物（C₁₆：57％、C₁₈：43％）とグリセリンとの反
応で得た２−ヒドロキシヘキサデシルグリセリル
エーテルと２−ヒドロキシオクタデシルグリセリ
ルエーテルの混合物（融点64〜66℃）１部に、沸
点300℃以上の流動パラフイン２部を加え、70℃
に加熱して溶融し、撹拌しながら徐々に冷却して
クリーム状物質を得た。比較のため特公昭51−
27738号公報の開示に従い、２−ヒドロキシアル
キルグリセリルエーテルの代りに炭素数18〜28の
１・２−アルカンジオールを用いて同様のクリー
ム状物質を得た。両者を比較して試験した結果は
第１表に示すようで、延び、べとつき、油ぎつた
感じ、水洗性のいずれの点においても本発明の基
剤を用いたクリーム状物質の方がすぐれていた。評価方法は実際、クリームを手に塗布したとき
の感じをパネル（成人、女子）24名で、良、同、
不良と３段階で、従のそれと比較した。なお、本例で使用した２−ヒドロキシアルキル
グリセリルエーテルの製造法を参考例に示した。

【表】参考例１・２−エポキシアルカン（C₁₆57％、C₁₈43％
の混合物）１モル、グリセリン４モル、テトラメ
チル−１・６−ジアミノヘキサン3.4ｇを撹拌、
反応器に仕込み100℃で４時間反応させた。はじ
め不均一であつた反応液は約１時間で透明にな
り、反応終了時まで透明であつた。反応生成物を
遠心式分子蒸溜法で分離精製し、２−ヒドロキシ
アルキル（C₁₆、C₁₈）グリセリルエーテルを理論
量に対して93％収率で得た。実施例２実施例１で用いたものと同じ２−ヒドロキシア
ルキル（C₁₆、C₁₈）グリセリルエーテル１部にオ
リーブ油２部を加え、70℃に加熱して溶融し、撹
拌しながら徐々に冷却してクリーム状物質を得
た。比較のため２−ヒドロキシアルキルグリセリル
エーテルの代りに炭素数18〜28の１・２−アルカ
ンジオールを用いて同様のクリーム状物質を得
た。両者を比較した結果は第１表にあわせて示し
た通りで、延び、べとつき、油ぎつた感じ、水洗
性のいずれの点でも本発明の基剤の方がすぐれて
いた。実施例３１・２−エポキシアルカン（C₁₂56％、C₁₄44
％）とグリセリンとから参考例と同様の方法で２
−ヒドロキシアルキル（C₁₂、C₁₄）グリセリルエ
ーテル（融点52〜55℃）を得た。このグリセリル
エーテル10部に白蝋６部、流動パラフイン50部を
加え、70℃に加熱して溶融した。別途硼砂１部を
水33部に加え、70℃に加熱して溶かし、この水溶
液を上記油性溶融物に撹拌しながら徐々に加え
た。第一乳化が起きたら撹拌をゆるやかにし、45
℃迄冷却し、クリーム状になるまで撹拌を続け
た。比較のため炭素数18〜28の１・２−アルカン
ジオールを用いて同様のクレンジングクリームを
つくり、両者を比較した。結果は第２表に示すよ
うでクリームの延び、マツサージのし易さ、拭き
とり易さ、水洗のし易さ本発明の基剤を用いたク
リームの方が優れていた。

【表】実施例４１・２−エポキシアルカン（₁₆57％、C₁₈43
％）とプロピレングリコールから参考例と同様の
方法で、２−ヒドロキシアルキル（C₁₆、C₁₈）ポ
リオールエーテル（融点65〜70％）を得、これを
用いて実施例１と同様の方法でクリーム状物質を
得た。比較のため、炭素数12〜28の１・２−アルカン
ジオールを用いて同様の方法でクリーム状物質を
つくり、両者を比較した。結果は第３表に示した
通り、延び、べとつき、油ぎつた感じ、水洗性
で、本発明の基剤の方がすぐれていた。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１ (A)(a) 炭素数10〜20をもつ長鎖の１・２−エ
ポキシアルカンと、 (b) ２価アルコール、３価アルコール又はこれ
等の脱水縮合によつて得られるエーテル結合
をもつ多価アルコールから選ばれたアルカン
ポリオールを、反応させて得られるモノ−２
−ヒドロキシアルキルポリオールエーテルで
あつて、 (B) 炭素数10〜30を有し、且つ、 (C) 融点約25〜100℃の範囲内にあるものよりな
る化粧品用基剤。