WO2011052113A1

WO2011052113A1 - 抗菌剤

Info

Publication number: WO2011052113A1
Application number: PCT/JP2010/004538
Authority: WO
Inventors: 末永えりか; 永井邦夫
Original assignee: 三洋化成工業株式会社
Priority date: 2009-10-28
Filing date: 2010-07-13
Publication date: 2011-05-05

Abstract

抗菌性に優れ、抗菌スペクトルが広く、かつ皮膚刺激性が低い抗菌剤を提供する。本発明は、一般式（１）で表される化合物（Ａ）と、カルボン酸（塩）基を有する化合物（Ｂ１）、水酸基を有する化合物（Ｂ２）、窒素原子を有する化合物（Ｂ３）、ハロゲン原子を有する化合物（Ｂ４）及びエステル化合物（Ｂ５）からなる群から選ばれる１種以上の化合物（Ｂ）とを含有してなる抗菌剤である。［式中、Ｒ^１は炭素数６～３０の炭化水素基；ＡＯは炭素数２～６のオキシアルキレン基；ｍ＋ｎは１～１５の数である。］

Description

抗菌剤

　本発明は抗菌剤に関する。更に詳しくは、化粧品用、住居関連洗浄剤用、台所洗剤用又は衣料洗剤用抗菌剤に関する。

　従来、化粧品には、製造時や使用時における細菌、カビ等の雑菌混入による変質を防止するために抗菌剤が添加されているが、その中でも、１，２－ジオールが、比較的皮膚刺激性の低い抗菌剤として提案され、抗菌剤としての効果も優れていることが発表されている（特許文献１）。しかし、１，２－ジオールは比較的多くの添加量を必要とし、かつ特有の臭気を有しており、そのような問題点を解決するために、１，２－ジオールのアルキレンオキサイド付加物等が提案されている（特許文献２）。しかしながら、近年、生活者の安全性志向が更に高まりつつある中で、従来以上にピリピリ感やヒリヒリ感が少なく、低アレルギー性で低刺激性の化粧品のニーズが高まり、低添加量で従来以上の抗菌効果があり、抗菌スペクトルが広く、かつ皮膚刺激性が低い抗菌剤が望まれている。

特開平１１－３２２５９１号公報特開２００８－６３２７１号公報

　本発明の目的は、抗菌性に優れ、抗菌スペクトルが広く、かつ皮膚刺激性が低い抗菌剤を提供することである。

　本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち本発明は、一般式（１）で表される化合物（Ａ）と、カルボン酸（塩）基を有する化合物（Ｂ１）、水酸基を有する化合物（Ｂ２）、窒素原子を有する化合物（Ｂ３）、ハロゲン原子を有する化合物（Ｂ４）及びエステル化合物（Ｂ５）からなる群から選ばれる１種以上の化合物（Ｂ）とを含有してなる抗菌剤；並びに前記抗菌剤を含有してなる化粧品である。

　式中、Ｒ^１は炭素数６～３０の炭化水素基；ＡＯは炭素数２～６のオキシアルキレン基；ｍ＋ｎは１～１５の数である。

　本発明の抗菌剤は、抗菌性に優れ、抗菌スペクトルが広く、低皮膚刺激性である。従って、化粧品への配合量が少なくて済み、その化粧品は皮膚刺激性も低い。

　一般式（１）において、Ｒ^１は炭素数６～３０の炭化水素基であり、炭化水素基としては脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基が挙げられる。
これらのうち好ましいのは炭素数６～３０の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数８～２０の脂肪族炭化水素基であり、特に好ましいのは炭素数８～１６の脂肪族炭化水素基である。Ｒ^１の炭素数が６未満では十分な抗菌性が得られず、炭素数が３０を超えると、化粧品への溶解性及び相溶性が低下し、均一になりにくい。
　Ｒ^１における炭素数６～３０の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐のアルキル基（ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソへプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ドデシル基、イソドデシル基、ｎ－テトラデシル基、イソテトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－イコシル基、ｎ－ドコシル基及び３，５，７－トリメチルオクチル基等）及び直鎖又は分岐のアルケニル基（１－ヘキセニル基、２－メチル－１－ペンテニル基、１－デセニル基、３－エチル－２－オクテニル基、６－ドデセニル基及びオレイル基等）等が挙げられる。
　Ｒ^１における炭素数６～３０の脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基（シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基等）、アルキルシクロヘキシル基（プロピルシクロヘキシル基及びオクチルシクロヘキシル基等）、シクロアルキルアルキル基（シクロヘキシルブチル基及びシクロヘキシルオクチル基等）及びシクロアルケニル基（２－シクロヘキセニル基及び２－シクロヘプテニル基等）等が挙げられる。

　一般式（１）におけるＡＯで表される炭素数２～６のオキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、１，２－オキシプロピレン基、１，３－オキシプロピレン基、１，２－オキシブチレン基、１，４－オキシブチレン基及び１，６－オキシへキシレン基等が挙げられる。炭素数２～６のオキシアルキレン基は、２種以上が併用されていてもよく、２種以上が併用されている場合は、ブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよい。これらのうち、抗菌性及び皮膚刺激性の観点から好ましいのは、オキシエチレン基、１，２－オキシプロピレン基及びこれらの併用である。

　一般式（１）におけるｍ＋ｎは、１～１５の数であり、好ましくは１～１０、更に好ましくは１～５である。ｍ＋ｎが１５を超えると、抗菌性が低下するため好ましくない。

　本発明における化合物（Ａ）の製造方法としては、例えば以下の方法が挙げられる。
（１）一般式（１）におけるｍ＋ｎが１～２であるものの製造；
　耐圧反応容器に、下記一般式（２）で表される１，２－ジオール（Ｃ）及び酸触媒（例えば三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、ＢＦ₃・ジエチルエーテル錯体及びＢＦ₃・テトラヒドロフラン錯体等）を投入し系内を窒素置換した後、減圧下１００～１２０℃で脱水を行ない、４０～７０℃に冷却後、密閉下、所定量の炭素数２～６のアルキレンハロヒドリン（Ｄ）を投入し、反応終了後残存する（Ｄ）を減圧下に留去し、精製する。反応温度は、通常４０～７０℃であり、好ましくは５０～７０℃であり、更に好ましくは６０～７０℃である。（Ｄ）の使用量は、一般式（１）におけるｍ＋ｎが１であるものを製造する場合は、好ましくは（Ｃ）１モルに対して１～１．２モルであり、一般式（１）におけるｍ＋ｎが２であるものを製造する場合は、好ましくは（Ｃ）１モルに対して２～２．４モルである。反応終了後、酸触媒は、吸着処理剤｛例えば「キョーワード１０００」［協和化学工業（株）製］等｝で処理した後ろ過する方法、又は酸触媒を中和した後ろ過する方法等により除去することができる。
（２）一般式（１）におけるｍ＋ｎが２～１５であるものの製造；
（１）の方法で得られた一般式（１）におけるｍ＋ｎが２である化合物を加圧反応容器に投入し、無触媒又は触媒の存在下に炭素数２～６のアルキレンオキサイドを吹き込み、常圧又は加圧下に１段階又は多段階で反応を行なう。炭素数２～６のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記する。）、１，２－プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記する。）、１，２－ブチレンオキサイド、１，２－ペンチレンオキサイド及び１，２－ヘキシレンオキサイド等が挙げられる。触媒としては、アルカリ触媒［例えばアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム等）の水酸化物］、酸［過ハロゲン酸（過塩素酸、過臭素酸及び過ヨウ素酸等）、硫酸、燐酸及び硝酸等（好ましいのは過塩素酸）］及びこれらの塩［好ましいのは２価又は３価の金属（Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ及びＡｌ等）の塩］が挙げられる。反応温度は通常５０～２００℃であり、反応時間は通常２～２０時間である。アルキレンオキサイドの付加反応終了後は、必要により吸着処理剤で処理した後ろ過する方法、又は触媒を中和した後ろ過する方法等により除去することができる。

　式中、Ｒ^１は一般式（１）におけるＲ^１と同様の基である。

　本発明における化合物（Ａ）を前記製造方法で製造した場合には、（Ａ）は一般式（２）で表される１，２－ジオール（Ｃ）に、炭素数２～６のアルキレンハロヒドリン（Ｄ）と、必要により炭素数２～６のアルキレンオキサイドを付加反応させて得られるため、一般式（１）におけるｍ＋ｎは、炭素数２～６のオキシアルキレン基の付加モル数を表し、分布がある。従ってｍ＋ｎは、オキシアルキレン基の付加モル数の平均であり、必ずしも整数であるとは限らない。
　化合物（Ａ）におけるｍ＋ｎは、（Ａ）を過剰のフェニルイソシアネート（試薬特級）と反応させて（Ａ）が有する水酸基をラベル化した後、液体クロマトグラフィーによって、下記の条件で測定することができる。
機　種：ＬＣ－１０ＡＤＶＰ［（株）島津製作所製］
カラム：μ－Ｐｏｒａｓｉｌ（Ｗａｔｅｒｓ）
移動相：２容量％イソプロピルアルコール／ブチルクロライド～３２容量％イソプロピルアルコール／ブチルクロライドまでグラディエント
検出器：ＵＶ（２４０ｎｍ）
温　度：４０℃

　化合物（Ａ）の具体例としては、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－オクタンのＥＯ２モル付加物、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－デカンのＥＯ２モル付加物、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ドデカンのＥＯ１モル付加物、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ヘキサデカンのＥＯ１モル付加物、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ヘキサデカンのＥＯ２モル付加物、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ヘキサデカンのＥＯ５モル付加物、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ヘキサデカンのＥＯ１０モル付加物、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ヘキサデカンのＥＯ１５モル付加物、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ヘキサデカンのＥＯ１４モルＰＯ１モルランダム付加物、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－オクタデカンのＥＯ２モル付加物、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ドコサンのＥＯ２モル付加物及び１，２－ジヒドロキシ－ｎ－トリアコンタンのＥＯ２モル付加物等が挙げられる。

本発明における化合物（Ｂ）は、カルボン酸（塩）基を有する化合物（Ｂ１）、水酸基を有する化合物（Ｂ２）、窒素原子を有する化合物（Ｂ３）、ハロゲン原子を有する化合物（Ｂ４）及びエステル化合物（Ｂ５）からなる群から選ばれる１種以上である。

カルボン酸（塩）基を有する化合物（Ｂ１）としては、芳香族カルボン酸（塩）及び脂肪族カルボン酸（塩）が挙げられ、芳香族カルボン酸（塩）の具体例として、安息香酸（塩）、サリチル酸（塩）、脂肪族カルボン酸（塩）の具体例として、ソルビン酸（塩）、デヒドロ酢酸（塩）、エチレンジアミン四酢酸（塩）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、カルボン酸（塩）基とは、カルボン酸又はカルボン酸塩であることを意味する。

　安息香酸（塩）としては、安息香酸及び安息香酸の１価又は２価の塩が挙げられ、安息香酸塩としては、安息香酸アンモニウム、安息香酸リチウム、安息香酸カリウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸マグネシウム、安息香酸カルシウム及び安息香酸亜鉛等が挙げられる。

　サリチル酸（塩）としては、サリチル酸及びサリチル酸の１価又は２価の塩が挙げられ、サリチル酸塩としては、サリチル酸アンモニウム、サリチル酸リチウム、サリチル酸カリウム、サリチル酸ナトリウム、サリチル酸マグネシウム、サリチル酸カルシウム及びサリチル酸亜鉛等が挙げられる。

　ソルビン酸（塩）としては、ソルビン酸及びソルビン酸の１価又は２価の塩が挙げられ、ソルビン酸塩としては、ソルビン酸アンモニウム、ソルビン酸リチウム、ソルビン酸カリウム、ソルビン酸ナトリウム、ソルビン酸マグネシウム、ソルビン酸カルシウム及びソルビン酸亜鉛等が挙げられる。

　デヒドロ酢酸（塩）としては、デヒドロ酢酸及びデヒドロ酢酸の１価又は２価の塩が挙げられ、デヒドロ酢酸塩としては、デヒドロ酢酸アンモニウム、デヒドロ酢酸リチウム、デヒドロ酢酸カリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、デヒドロ酢酸マグネシウム、デヒドロ酢酸カルシウム及びデヒドロ酢酸亜鉛等が挙げられる。

エチレンジアミン四酢酸（塩）としては、エチレンジアミン四酢酸及びエチレンジアミン四酢酸の１価又は２価の塩が挙げられ、エチレンジアミン四酢酸塩としては、エチレンジアミンの部分中和塩及び完全中和塩が挙げられる。エチレンジアミン四酢酸塩の具体例としては、エチレンジアミン四酢酸四アンモニウム、エチレンジアミン四酢酸四リチウム、エチレンジアミン四酢酸ニカリウム、エチレンジアミン四酢酸三カリウム、エチレンジアミン四酢酸四カリウム、エチレンジアミン四酢酸一ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸ニナトリウム、エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸ニマグネシウム、エチレンジアミン四酢酸ニカルシウム及びエチレンジアミン四酢酸ニ亜鉛等が挙げられる。

水酸基を有する化合物（Ｂ２）としては、芳香族１価アルコール、１，２－ジオール、ヒドロキシエタンジホスホン酸（塩）（ヒドロキシエタンジホスホン酸又はヒドロキシエタンジホスホン酸塩であることを意味する。）、チモール及びヒノキチオール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

　芳香族１価アルコールとしては、炭素数７～１０の芳香族１価アルコールが挙げられ、具体的には、ベンジルアルコール、メチルベンジルアルコール、フェネチルアルコール、フェノキシメタノール、フェノキシエタノール、フェノキシイソプロパノール、ベンジルオキシメタノール、ベンジルオキシエタノール及びベンジルオキシイソプロパノール等が挙げられる。

１，２－ジオールとしては、前記一般式（２）で表される化合物が挙げられ、具体的には、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－オクタン、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－デカン、１，２－ジヒドロキシイソドデカン、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ヘキサデカン、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－イコサン、１，２－ジヒドロキシエチルシクロヘキサン及び１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ドデシルシクロヘキサン等が挙げられる。

ヒドロキシエタンジホスホン酸（塩）としては、ヒドロキシエタンジホスホン酸及びヒドロキシエタンジホスホン酸の１価又は２価の塩が挙げられ、ヒドロキシエタンジホスホン酸塩としては、ヒドロキシエタンジホスホン酸アンモニウム、ヒドロキシエタンジホスホン酸リチウム、ヒドロキシエタンジホスホン酸カリウム、ヒドロキシエタンジホスホン酸ナトリウム、ヒドロキシエタンジホスホン酸マグネシウム、ヒドロキシエタンジホスホン酸カルシウム及びヒドロキシエタンジホスホン酸亜鉛等が挙げられる。

ヒノキチオールとしては、ヒノキ科植物等から得られた精油から分離される２－ヒドロキシ－４－イソプロピルシクロヘプタ－２，４，６－トリエン－１－オン、及び合成して得られた２－ヒドロキシ－４－イソプロピルシクロヘプタ－２，４，６－トリエン－１－オンが挙げられる。

窒素原子を有する化合物（Ｂ３）としては、チアゾリウム塩化合物、イソチアゾリノン化合物、ジンクピリチオン、ポリヘキサメチレンビグアナイド、ポリリジン、アルキルジアミノエチルグリシン（塩酸塩）（アルキルジアミノエチルグリシン又はその塩酸塩であることを意味する。）、１，３－ジメチロール－５，５－ジメチルヒダントイン及び第４級アンモニウム塩等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

チアゾリウム塩化合物としては、２－（４’－ジエチルアミノスチリル）－４－（４’’－エトキシフェニル）ヨウ化チアゾリウム、４－（４－ビスフェニル）－３－エチル－２－（４－ピロリジノ）スチリルヨウ化チアゾリウム、２－［２－（４－ジエチルアミノ－フェニル）－ビニル］－４－（４－イソブチル－フェニル）－３－メチル－チアゾール－３－イウムヨウ化物、２，３－ジメチル－４－（ｐ－シクロヘキシルフェニル）ヨウ化チアゾリウム、及び４－（４－イソブチル－フェニル）－３－メチル－２－［２－（４－ピロリジン－１－イル－フェニル）－ビニル］－チアゾール－３－イウムヨウ化物等が挙げられる。

イソチアゾリノン化合物としては、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリノン、２－メチル－４－イソチアゾリノン、４，５－ジクロロ－２－メチルイソチアゾリノン、２－ｎ－オクチルイソチアゾリノン、１，２－ベンズイソチアゾリノン、４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリノン及び２－メチル－４，５－トリメチレン－４－イソチアゾリノン等が挙げられる。

ポリヘキサメチレンビグアナイドとしては、一般式（３）で表される化合物が挙げられる。

　式中、ｎは４～７の整数を表す。

ポリリジンとしては、Ｌ－リジンが２０～３０個鎖状に結合したものが挙げられる。

アルキルジアミノエチルグリシン（塩酸塩）としては、炭素数１０～１６のアルキル基を有するものが挙げられ、具体的には、デシルジアミノエチルグリシン（塩酸塩）、ドデシルジアミノエチルグリシン（塩酸塩）、テトラデシルジアミノエチルグリシン（塩酸塩）及びヘキサデシルジアミノエチルグリシン（塩酸塩）等が挙げられる。

第４級アンモニウム塩としては、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、テトラデシルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、塩化ベンザルコニウム、セチルピリジニウムクロライド、テトラデシルトリメチルアンモニウムブロマイド及びステアリルトリメチルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。

ハロゲン原子を有する化合物（Ｂ４）としては、芳香族塩素化合物、トシルクロラミド塩、及びブチルカルバミン酸ヨウ化プロペニル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

芳香族塩素化合物としては、グルコン酸クロルヘキシジン、クロラミンＴ、クロルフェネシン及びトリクロサン等が挙げられる。

トシルクロラミド塩とは、ｐ－トルエンスルホンアミドの窒素上の水素の一つが塩素に置換され、もう一つの水素がアルカリ金属に置換された化合物のことであり、具体的には、トシルクロラミドリチウム、トシルクロラミドナトリウム及びトシルクロラミドカリウム等が挙げられる。

エステル化合物（Ｂ５）としては、脂肪酸グリセライド及びパラベン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

脂肪酸グリセライドとしては、一般式（４）で表される化合物等が挙げられる。

式中、Ｒ^２は炭素数５～１５の炭化水素基であり、ｘは０～１０の整数である。

一般式（４）において、Ｒ^２は炭素数５～１５の炭化水素基であり、炭化水素基としては脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基が挙げられる。これらのうち好ましいのは、抗菌性並びに化粧品への溶解性及び相溶性の観点から、炭素数５～１５の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数５～１３の脂肪族炭化水素基であり、特に好ましいのは炭素数７～１１の脂肪族炭化水素基である。
　Ｒ^２における炭素数５～１５の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐のアルキル基（ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソへプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－ペンタデシル基、イソペンタデシル基及び３，５，７－トリメチルオクチル基等）及び直鎖又は分岐のアルケニル基（１－ヘキセニル基、２－メチル－１－ペンテニル基、１－デセニル基、３－エチル－２－オクテニル基及び６－ドデセニル基等）等が挙げられる。
　Ｒ^２における炭素数５～１５の脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基（シクロヘキシル等）、アルキルシクロヘキシル基（プロピルシクロヘキシル基及びオクチルシクロヘキシル基等）、シクロアルキルアルキル基（シクロヘキシルブチル基及びシクロヘキシルオクチル基等）及びシクロアルケニル基（２－シクロヘキセニル基及び２－シクロヘプテニル基等）等が挙げられる。

　一般式（４）におけるｘは０～１０の整数であり、抗菌性の観点から、好ましいのは０～５、更に好ましいのは０～３、特に好ましいのは０又は１である。

パラベンとしては、パラベン及びそのアルカリ金属塩が挙げられ、具体的には、メチルパラベン、メチルパラベンナトリウム、エチルパラベン、エチルパラベンナトリウム、ｎ－プロピルパラベン、ｎ－プロピルパラベンナトリウム、イソプロピルパラベン、ｎ－ブチルパラベン、ｎ－ブチルパラベンカリウム、イソブチルパラベン及びｔ－ブチルパラベン等が挙げられる。

これら化合物（Ｂ）のうち、抗菌性の観点から好ましいのは、カルボン酸（塩）基を有する化合物（Ｂ１）、水酸基を有する化合物（Ｂ２）及びエステル化合物（Ｂ５）である。
さらに好ましいのは、（Ｂ１）のうちの安息香酸（塩）、サリチル酸（塩）、及びエチレンジアミン四酢酸（塩）、（Ｂ２）のうちの芳香族１価アルコール、１，２－ジオール及びヒノキチオール、（Ｂ５）のうちのパラベンであり、特に好ましいのは安息香酸（塩）、芳香族１価アルコール、１，２－ジオール及びパラベンである。

本発明の抗菌剤における前記化合物（Ａ）と前記化合物（Ｂ）の重量比［（Ａ）：（Ｂ）］は、抗菌性が高く、抗菌スペクトルも広いという観点から、好ましくは５：９５～９０：１０であり、更に好ましくは１０：９０～８０：２０であり、特に好ましくは２０：８０～９０：１０である。

化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の混合方法としては特に制限はないが、例えば、撹拌機及び温度調節機能を備えた混合槽に、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を投入順序に特に制限なく投入し、１０～５０℃で均一になるまで撹拌する方法が挙げられる。

前記一般式（２）で表される１，２－ジオール（Ｃ）に、炭素数２～６のアルキレンオキサイドを付加反応させると、化合物（Ａ）と未反応の１，２－ジオールとの混合物を得ることができる。従って、本発明の抗菌剤における化合物（Ｂ）が１，２－ジオールであるものとしては、前記一般式（２）で表される化合物に、炭素数２～６のアルキレンオキサイドを付加反応させて得られた（Ａ）と１，２－ジオールとの混合物をそのまま用いることができる。なお、炭素数２～６のアルキレンオキサイドを付加反応させる方法としては、（Ａ）の製造方法として例示した方法と同様の方法を使用することができる。

　本発明の抗菌剤は、２５℃で通常は固状又は液状であり、取り扱い易さの観点から好ましいのは液状である。

　本発明の化粧品は、本発明の抗菌剤を必須成分とするものである。本発明の化粧品は、通常は、更に水、油剤、シリコーン化合物、アルコール類、ゲル化剤、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、清涼剤、美白剤、保湿剤、コンディショニング剤、香料及び着色料等の化粧品原料から選ばれる任意の成分を混合撹拌することにより得られる。

　油剤としては、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、牛脂、豚脂、ラノリン、ステアリン酸、ミネラルオイル及び流動パラフィン等が挙げられる。

　シリコーン化合物としては、シリコン樹脂、メチルフェニルポリシロキサン、メチルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ジメチルシロキサン／メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合体、デカメチルシクロペンタンシロキサン、ジメチルシロキサンメチル（ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレン）シロキサン共重合体、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン、メチルポリシクロシロキサン、ジメチルシロキサン／メチルステアリルオキシシロキサン共重合体、メチルポリシロキサンエマルジョン、オクタメチルトリシロキサン、環状シリコン樹脂、高重合メチルポリシロキサン、テトラデカメチルヘキサンシロキサン及びトリメチルシロキシケイ酸等が挙げられる。

　アルコール類としては、１価アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、ラウリルアルコール及びステアリルアルコール等）、２～６価の多価アルコール（エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、グリセリン、ジグリセリン及びソルビトール等）及びコレステロール等が挙げられる。

　ゲル化剤としては、ショ糖パルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル、モノベンジリデンソルビトール及びＮ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸等が挙げられる。

　アニオン性界面活性剤としては、炭素数８～２４の炭化水素系エーテルカルボン酸又はその塩［（ポリ）オキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム及び（ポリ）オキシエチレンラウリルスルホコハク酸２ナトリウム等］、炭素数８～２４の炭化水素系硫酸エステル塩［ラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレンラウリル硫酸トリエタノールアミン及び（ポリ）オキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム等］、炭素数８～２４の炭化水素系スルホン酸塩［ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等］及び炭素数８～２４の炭化水素系リン酸エステル塩［ラウリルリン酸ナトリウム及び（ポリ）オキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム等］、脂肪酸塩［ラウリン酸ナトリウム及びラウリン酸トリエタノールアミン等］、アシル化アミノ酸塩［ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシントリエタノールアミン、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム及びラウロイルメチル－β－アラニンナトリウム等］等が挙げられる。

　ノニオン性界面活性剤としては、脂肪族系アルコール（炭素数８～２４）アルキレンオキサイド（炭素数２～８）付加物、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２～８）高級脂肪酸（炭素数８～２４）エステル［モノステアリン酸ポリエチレングリコール及びジステアリン酸ポリエチレングリコール等］、多価（２～１０価又はそれ以上）アルコール脂肪酸（炭素数８～２４）エステル［モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレングリコール及びモノラウリン酸ソルビタン等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２～８）多価（２～１０価又はそれ以上）アルコール高級脂肪酸（炭素数８～２４）エステル［モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン及びポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグルコシド等］、脂肪酸アルカノールアミド［１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド及び１：１型ラウリン酸ジエタノールアミド等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２～８）アルキル（炭素数１～２２）フェニルエーテル、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２～８）アルキル（炭素数８～２４）アミノエーテル及びアルキル（炭素数８～２４）ジアルキル（炭素数１～６）アミンオキサイド［ラウリルジメチルアミンオキサイド等］等が挙げられる。

　両性界面活性剤としては、ベタイン型両性界面活性剤［ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン（コカミドプロピルベタイン）、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン及びラウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム等］及びアミノ酸型両性界面活性剤［ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（コカミドＤＥＡ）及びβ－ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等］等が挙げられる。

　カチオン性界面活性剤としては、テトラアルキル（炭素数１～１８）アンモニウム塩、及びアルキル（炭素数１～４）硫酸高級脂肪酸アミノアルキル（炭素数２～４）トリアルキル（炭素数１～４）アンモニウム塩（エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等）等が挙げられる。

　更には、米国特許第４，３３１，４４７号明細書に記載のアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤等も挙げられる。

　キレート剤としては、エデト酸、ポリリン酸、ピロリン酸、グルコン酸及びこれらの塩等が挙げられる。

　ｐＨ調整剤としては、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム、乳酸、コハク酸及びクエン酸等が挙げられる。

　清涼剤としては、Ｌ－メントール及びカンフル等が挙げられる。

　美白剤としては、グルタチオン、ハイドロキノン、ハイドロキノンの誘導体、レゾルシン、レゾルシンの誘導体及びグラブレン等が挙げられる。

　保湿剤としては、グリセリン、ポリエチレングリコール、ソルビトール、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム及びコンドロイチン硫酸塩等が挙げられる。

　コンディショニング剤としては、重量平均分子量５００～５００万のカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、シリコーン類、ポリエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、タンパク質誘導体、セラミド類、擬似セラミド類、炭素数１６～４０の脂肪酸及びパンテノール等が挙げられる。

　香料としては、ｄ－リモネン、β－カリオフィレン、シス－３－ヘキセノール、リナロール、ファルネソール、β－フェニルエチルアルコール、２，６－ノナジエナール、シトラール、α－ヘキシルシンナミックアルデヒド、β－イオノン、ｌ－カルボン、シクロペンタデカノン、リナリルアセテート、ベンジルベンゾエート、γ－ウンデカラクトン、オイゲノール、ローズオキサイド、インドール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、オーランチオール、シンナミックアルデヒド、メチルヨノンジャコウ、アニス精油、ケイ皮精油及びジャスミン精油等が挙げられる。

　着色料としては、青色１号、青色２号、緑色３号及び赤色１号等が挙げられ、化粧品に使用することができるものは、全て使用可能である。

　本発明の化粧品における水以外の任意成分の好ましい含有量は、それぞれ以下の通りである。
　油剤、シリコーン化合物、アルコール類、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び保湿剤は、化粧品の全重量に基づき、好ましくはそれぞれ５０重量％以下、更に好ましくは３０重量％以下である。
　キレート剤、ゲル化剤、美白剤及びコンディショニング剤は、化粧品の全重量に基づき、好ましくはそれぞれ２０重量％以下、更に好ましくは１０重量％以下である。
　ｐＨ調整剤、清涼剤、香料及び着色料は、化粧品の全重量に基づき、好ましくはそれぞれ１０重量％以下、更に好ましくは５重量％以下である。

　本発明の化粧品における本発明の抗菌剤の含有量は、化粧品の全重量に基づき、好ましくは０．０１～３重量％であり、更に好ましくは０．０１～２重量％であり、特に好ましくは０．０１～０．８重量％である。
　本発明の化粧品における本発明の抗菌剤の含有量は、化粧品中の水以外の成分の全重量に基づき、好ましくは０．０１～５重量％であり、更に好ましくは０．０１～３重量％であり、特に好ましくは０．０１～１．５重量％である。　

　本発明の化粧品における水の含有量は、化粧品の種類に応じて適宜選択されるが、化粧品の全重量に基づいて、好ましくは０～９９重量％であり、更に好ましくは０～９８重量％である。また、本発明の化粧品の有効成分濃度（水以外の成分の割合）は、好ましくは１～１００重量％であり、更に好ましくは２～１００重量％である。

　以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。以下、％は重量％、部は重量部を意味する。

＜製造例１＞　［化合物（Ａ－１）の製造］
　撹拌機、加熱冷却装置及びストリッピング装置を備えた耐圧反応容器に、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ドデカン２０２部（１モル部）を投入し系内を窒素で置換した後、減圧下（約－０．０８ＭＰａ）、１２０℃で１時間脱水を行なった。次いで、６５℃まで冷却した後、三フッ化ホウ素の４７％テトラヒドロフラン溶液１．５部、エチレンクロロヒドリン８０．５部（１モル部）を滴下し、６０～７０℃で４時間反応させ（圧力は０．３ＭＰａ以下）、次いで、反応系内を減圧（圧力は－０．０９５ＭＰａ以下）にしながら６５℃で３０分間、未反応のエチレンクロロヒドリンを系外に留去した。反応物に吸着処理剤｛「キョーワード１０００」［協和化学工業（株）製］｝０．６部を投入し、撹拌下、９０℃で１時間触媒を吸着処理後、吸着処理剤をろ過して化合物（Ａ－１）を得た［（Ａ－１）は一般式（１）におけるＲ^１がｎ－デシル基、ＡＯがオキシエチレン基、ｍ＋ｎが１である化合物］。

＜製造例２＞　［化合物（Ａ－２）の製造］
　「エチレンクロロヒドリン８０．５部（１モル部）」を「エチレンクロロヒドリン１７７．１部（２．２モル部）」に、「吸着処理剤｛「キョーワード１０００」［協和化学工業（株）製］｝０．６部」を「吸着処理剤｛「キョーワード１０００」［協和化学工業（株）製］｝３部」に変更した以外は、製造例１と同様に行い、化合物（Ａ－２）を得た［（Ａ－２）は一般式（１）におけるＲ^１がｎ－デシル基、ＡＯがオキシエチレン基、ｍ＋ｎが２である化合物］。

＜製造例３＞　［化合物（Ａ－３）の製造］
　撹拌機、加熱冷却装置及びストリッピング装置を備えた耐圧反応容器に、製造例２で得られた（Ａ－２）２９０部（１モル部）及び水酸化カリウム０．１部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下（－０．０９７ＭＰａ）、１２０℃で１時間脱水を行った。次いでＥＯ１３２部（３モル部）を１５０℃で、ゲージ圧が０．０５～０．２０ＭＰａとなるように調整しながら導入した。次いで吸着処理剤｛「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］｝３部を投入し、撹拌下、９０℃で１時間触媒を吸着処理後、吸着処理剤をろ過して化合物（Ａ－３）を得た［（Ａ－３）は一般式（１）におけるＲ^１がｎ－デシル基、ＡＯがオキシエチレン基、ｍ＋ｎが５である化合物］。

＜製造例４＞　［化合物（Ａ－４）の製造］
　ＥＯの部数「１３２部（３モル部）」を「３５２部（８モル部）」に変更した以外は製造例３と同様にして、化合物（Ａ－４）を得た［（Ａ－４）は一般式（１）におけるＲ^１がｎ－デシル基、ＡＯがオキシエチレン基、ｍ＋ｎが１０である化合物］。

＜製造例５＞　［化合物（Ａ－５）の製造］
　ＥＯの部数「１３２部（３モル部）」を「５７２部（１３モル部）」に変更した以外は製造例３と同様にして、化合物（Ａ－５）を得た［（Ａ－５）は一般式（１）におけるＲ^１がｎ－デシル基、ＡＯがオキシエチレン基、ｍ＋ｎが１５である化合物］。

＜製造例６＞　［化合物（Ａ－６）の製造］
　「ＥＯ１３２部（３モル部）」を、「ＥＯ５２８部（１２モル部）とＰＯ５８部（１モル部）を混合したもの」に変更した以外は製造例３と同様にして、化合物（Ａ－５）を得た［（Ａ－５）は一般式（１）におけるＲ^１がｎ－デシル基、ＡＯがオキシエチレン基及びオキシプロピレン基、ｍ＋ｎが１５である化合物］。

＜製造例７＞　［化合物（Ａ－７）の製造］
　「１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ドデカン２０２部（１モル部）」を「１，２－ジヒドロキシ－ｎ－デカン１７４部（１モル部）」に変更した以外は製造例２と同様にして、化合物（Ａ－７）を得た［（Ａ－７）は、一般式（１）におけるＲ^１がｎ－オクチル基、ＡＯがオキシエチレン基、ｍ＋ｎが２である化合物］。

＜製造例８＞　［化合物（Ａ－８）の製造］
　「１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ドデカン２０２部（１モル部）」を「１，２－ジヒドロキシ－ｎ－オクタデカン２８６部（１モル部）」に変更した以外は製造例２と同様にして、化合物（Ａ－８）を得た［（Ａ－８）は、一般式（１）におけるＲ^１がｎ－ヘキサデシル基、ＡＯがオキシエチレン基、ｍ＋ｎが２である化合物］。

＜製造例９＞　［化合物（Ａ－９）の製造］
　「１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ドデカン２０２部（１モル部）」を「１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ドコサン３４２部（１モル部）」に変更した以外は製造例２と同様にして、化合物（Ａ－９）を得た［（Ａ－９）は、一般式（１）におけるＲ^１がｎ－イコシル基、ＡＯがオキシエチレン基、ｍ＋ｎが２である化合物］。

＜製造例１０＞　［化合物（Ａ－１０）の製造］
　「１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ドデカン２０２部（１モル部）」を「１，２－ジヒドロキシ－ｎ－トリアコンタン４５４部（１モル部）」に変更した以外は製造例２と同様にして、化合物（Ａ－１０）を得た［（Ａ－１０）は、一般式（１）におけるＲ^１がｎ－オクタコシル基、ＡＯがオキシエチレン基、ｍ＋ｎが２である化合物］。

＜製造例１１＞
　撹拌機、加熱冷却装置を備えたガラス製反応容器に、ジグリセリン１６６部（１モル部）、ｎ－デカン酸１７２部（１モル部）、トルエン３００部及びｐ－トルエンスルホン酸３部を投入し、１１５℃で還流下に水分を除去しながら８時間エステル化反応させた。反応終了後２０℃に冷却し、５％水酸化ナトリウム水溶液１２０部を攪拌しながら投入し、３時間静置した後混合系内を窒素で置換し下層を分液除去した。減圧下（－０．０９７ＭＰａ）、８０℃で上層中のトルエンを留去し、５０℃でろ過してエステル化合物（Ｂ５－３）を得た［（Ｂ５－３）は、一般式（４）におけるＲ^２がｎ－ノニル基、ｘが１である化合物］。

＜実施例１＞　［抗菌剤（Ｘ－１）の製造］
　撹拌機、加熱冷却装置及びストリッピング装置を備えた耐圧反応容器に、１，２－ジヒドロキシ－ｎ－ドデカン２０２部（１モル部）及び水酸化カリウム０．１部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下（－０．０９７ＭＰａ）、１２０℃で１時間脱水を行った。次いでＥＯ４４部（１モル部）を１５０℃で、ゲージ圧が０．０５～０．２０ＭＰａとなるように調整しながら導入した。次いで吸着処理剤｛「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］｝３部を投入し、撹拌下、９０℃で１時間触媒を吸着処理後、吸着処理剤をろ過して抗菌剤（Ｘ－１）を得た［（Ｘ－１）は、（Ａ）及び（Ｂ）からなり、（Ａ）：（Ｂ）＝６０：４０（重量比）；（Ａ）は一般式（１）におけるＲ^１がｎ－デシル基、ＡＯがオキシエチレン基、ｍ＋ｎが１．７である化合物；（Ｂ）は、一般式（２）におけるＲ^１がｎ－デシル基である化合物］。

＜実施例２～４１及び比較例１～６＞
　表１～表３に記載した部数の（Ａ）、（Ｂ）を、撹拌機及び温度調節機能を備えた混合槽に投入し、２０～３０℃で１時間撹拌して本発明の抗菌剤（Ｘ－２）～（Ｘ－４１）及び比較用の化粧品抗菌剤（Ｙ－１）～（Ｙ－６）を得た。
　なお、表１～表３中の（Ｂ１－１）～（Ｂ５－３）は以下の通りである。
（Ｂ１－１）：安息香酸ナトリウム
（Ｂ１－２）：サリチル酸カリウム
（Ｂ１－３）：ソルビン酸ナトリウム
（Ｂ１－４）：デヒドロ酢酸
（Ｂ１－５）：エチレンジアミン四酢酸
（Ｂ２－１）：フェノキシエタノール
（Ｂ２－２）：ベンジルアルコール
（Ｂ２－３）：１，２－ジヒドロキシ－ｎ－デカン
（Ｂ２－４）：ヒノキチオール
（Ｂ２－５）：ヒドロキシエタンジホスホン酸
（Ｂ２－６）：チモール
（Ｂ３－１）：２－（４’－ジエチルアミノスチリル）－４－（４’’－エトキシフェニル）ヨウ化チアゾリウム
（Ｂ３－２）：５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリノン
（Ｂ３－３）：塩化ベンザルコニウム
（Ｂ３－４）：ポリヘキサメチレンビグアニリド
（Ｂ３－５）：ポリリジン
（Ｂ４－１）：グルコン酸クロルヘキシジン
（Ｂ４－２）：トシルクロラミドナトリウム
（Ｂ４－３）：ブチルカルバミン酸ヨウ化プロペニル
（Ｂ５－１）：メチルパラベン
（Ｂ５－２）：ｎ－プロピルパラベンナトリウム
（Ｂ５－３）：製造例１１で得られた一般式（４）におけるＲ^２がｎ－ノニル基、ｘが１である化合物

表４に示した処方１の製剤及び表５に示した処方２の製剤に、本発明の抗菌剤（Ｘ－１）～（Ｘ－４１）及び比較用の抗菌剤（Ｙ－１）～（Ｙ－６）を配合し、以下の評価方法で抗菌性を評価した。結果を表６～表８に示す。

　処方１における抗菌剤とクエン酸以外の各成分を配合し、７０℃に加熱して均一に撹拌した後、撹拌下、所定量の抗菌剤を加えて更に均一になるまで撹拌し、５０℃以下に冷却する。ｐＨが６．５になるようにクエン酸で調製する。

　処方２におけるグリセリン、プロピレングリコール、抗菌剤、アルギニン及び水を混合し、８０℃に加熱し、撹拌下、カルボキシビニルポリマーを少しずつ加えて均一になるまで撹拌する（水性成分の調整）。５０℃まで冷却し、水酸化カリウムの３０％水溶液を用いてｐＨを約５．５に調製する。次に、別途その他の油性成分をそれぞれ所定量配合し、加熱溶解後８０℃で混合する（油性成分の調整）。先に調製した水性成分を、８０℃で撹拌下徐々に油性成分に加える。更にホモミキサーを使って乳化させてから、通常の撹拌をしながら冷却する。

＜抗菌性の評価方法＞
　前記処方１、２で配合した製剤を用いて、日本薬局方解説書の参考情報に記載されている「保存効力試験」に準じて抗菌性の評価を行った。すなわち、各製剤中に初期の菌数が約１０^５～１０^６ｃｆｕ／ｍＬとなるように各菌種を添加し、２週間後にそれぞれサンプリングして、必要に応じて希釈して各菌種に適した培地、培養条件にて残っている菌数を確認した。菌数から下記の基準で抗菌性の評価を行った。点数が高いほど抗菌性に優れることを示す。またブランクとして、抗菌剤無添加のサンプルを作製し、同様の手順で抗菌性の評価を行った。
なお、使用した菌種は大腸菌（E. Coli、菌１）、黄色ブドウ球菌（S. aureus、菌２）、緑膿菌（P.
aerginosa、菌３）、カンジタ菌（C. albicans、菌４）及びクロコウジカビ（A. niger、菌５）である。
［評価基準］
　５点：１００未満
　４点：１００以上１，０００未満
　３点：１，０００以上１０，０００未満
　２点：１０，０００以上１００，０００未満
　１点：１００，０００以上

　本発明の抗菌剤（Ｘ－１）～（Ｘ－４１）及び比較用の化粧品抗菌剤（Ｙ－１）～（Ｙ－６）について、以下の方法で皮膚刺激性を評価した。結果を表６～表８に示す。
＜皮膚刺激性＞
　抗菌剤を１．５重量％の濃度になるように水で希釈したものについて、男女各５名によるクローズド・パッチ試験（４８時間後、上腕内側）を行い、皮膚刺激性として以下の基準で評価した。数値が小さいほど皮膚刺激性が少ないことを示す。
［評価基準］
　０：紅班なし
　１：ごく軽度な紅班
　２：明瞭な紅班
　３：中程度から強度の紅班
　４：肉様の紅班

　前記抗菌性評価で作製した処方２（乳液）の製剤を女性１０名に実使用してもらい、使用後のヒリヒリ感を以下の基準で評価した。数値が小さいほどヒリヒリ感が少ないことを示す。
［評価基準］
　０：全然ヒリヒリしない
　１：わずかにヒリヒリする
　２：かなりヒリヒリする

　表６～表８から明らかなように、本発明の抗菌剤（Ｘ－１）～（Ｘ－４１）は、いずれも各菌種に対して有効であり、抗菌スペクトルが広いといえる。また、皮膚刺激性も良好である。一方、比較用の抗菌剤（Ｙ－１）～（Ｙ－６）は、本発明の抗菌剤と比較して抗菌性が低く、皮膚刺激性が強い。

　本発明の抗菌剤は、化粧品、医薬品、飲料、木材及びプラスチック等の抗菌剤としても利用可能である。特に基礎化粧品（乳液、クリーム、ローション及びクレンジング等）、洗浄料（洗顔剤及び全身洗浄剤等）、頭髪化粧剤（ヘアートリートメント、育毛剤及び養毛剤等）、メーキャップ化粧品（ファンデーション、口紅及びアイシャドウ等）及び制臭剤等に有用である。

Claims

　一般式（１）で表される化合物（Ａ）と、カルボン酸（塩）基を有する化合物（Ｂ１）、水酸基を有する化合物（Ｂ２）、窒素原子を有する化合物（Ｂ３）、ハロゲン原子を有する化合物（Ｂ４）及びエステル化合物（Ｂ５）からなる群から選ばれる１種以上の化合物（Ｂ）とを含有してなる抗菌剤。

　［式中、Ｒ^１は炭素数６～３０の炭化水素基；ＡＯは炭素数２～６のオキシアルキレン基；ｍ＋ｎは１～１５の数である。］
　前記一般式（１）におけるｍ＋ｎが１～５の数である請求項１記載の抗菌剤。
　前記一般式（１）におけるＡＯが、オキシエチレン基及び／又は１，２－オキシプロピレン基である請求項１又は２記載の抗菌剤。
　前記化合物（Ｂ）が、カルボン酸（塩）基を有する化合物（Ｂ１）、水酸基を有する化合物（Ｂ２）、及びエステル化合物（Ｂ５）からなる群から選ばれる１種以上である請求項１～３のいずれかに記載の抗菌剤。
　前記化合物（Ｂ）が、安息香酸（塩）、サリチル酸（塩）、エチレンジアミン四酢酸（塩）、
芳香族１価アルコール、１，２－ジオール、ヒノキチオール及びパラベンからなる群から選ばれる１種以上である請求項１～３のいずれかに記載の抗菌剤。
　前記化合物（Ｂ）が、安息香酸（塩）、芳香族１価アルコール、１，２－ジオール及びパラベンからなる群から選ばれる１種以上である請求項１～３のいずれかに記載の抗菌剤。
　前記化合物（Ａ）と前記化合物（Ｂ）の重量比［（Ａ）：（Ｂ）］が５：９５～９０：１０である請求項１～６のいずれかに記載の抗菌剤。
　化粧品用、住居関連洗浄剤用、台所洗剤用又は衣料洗剤用である請求項１～７のいずれかに記載の抗菌剤。
　請求項８記載の抗菌剤を含有してなる化粧品。