JP5269776B2 - 抗菌組成物 - Google Patents
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Description
抗菌物質はまた、種々の工業用、商業用及び家庭内及びパーソナルケア製剤において保存料として一般的なものである。
226th ACS National Meeting(第226回ACS全国会議)、米国、ニュヨーク州、ニューヨーク、2003年9月7−11日、米国化学会,ワシントンD.C.。
本発明は、非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び下記式(I)
R’は炭素原子数1乃至18のアルキル基又は炭素原子数2乃至18のアルケニル基、例えば炭素原子数1乃至4のアルキル基、例えばメチル基を表わし;
nは1、2、3、4、5、又は6、例えばnは1を表わし;
X-はアニオンを表わす。)
で表される化合物を含むイオン性液体、を含む抗菌組成物であって、
グラム陽性菌、グラム陰性菌、酵母、カビ、真菌に対し有効である、
抗菌組成物を提供する。
アニオン性界面活性剤を含む上記の抗菌組成物;
下記式(I)
R’は炭素原子数1乃至18のアルキル基又は炭素原子数2乃至18のアルケニル基を表わし;
nは1、2、3、4、5、又は6を表わし;
X-はアニオンを表わす。)
で表される化合物を含むイオン性液体を加えることによる、
非イオン性又はアニオン性界面活性剤を含むパーソナルケア製剤を保存する方法;
式中、Rは炭素原子数8乃至18のアルキル基を表わし、R'は炭素原子数1乃至4のア
ルキル基を表わしそしてnは1を表わす、前記方法;
式中、Rはドデシル基を表わし、R'はメチル基を表わしそしてnは1を表わす、前記方
法;
前記パーソナル製剤が非イオン性界面活性剤を含む、前記方法;
非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び
下記式(1):
R’は炭素原子数1乃至18のアルキル基又は炭素原子数2乃至18のアルケニル基を表わし;
nは1、2、3、4、5、又は6を表わし;
X-はアニオンを表わす。)
で表される化合物を含むイオン性液体、を含む組成物を加えることによるパーソナルケア製品を保存する方法;
式中、Rは炭素原子数8乃至18のアルキル基を表わし、R'は炭素原子数1乃至4のア
ルキル基を表わしそしてnは1を表わす、前記方法;
式中、Rはドデシル基を表わし、R'はメチル基を表わしそしてnは1を表わす、前記方
法;
非イオン性又はアニオン性界面活性剤及び、式(1)で表わされる化合物を含むイオン性液体、を含む組成物がアニオン性界面活性剤を含む、前記方法;
非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び式(1)で表わされる化合物を含むイオン性液体、を含む組成物が少なくとも1種のアニオン性界面活性剤を含む、パーソナルケア製品を保存する方法;
非イオン性又はアニオン性界面活性剤、及び
下記式(1)
R’は炭素原子数1乃至18のアルキル基又は炭素原子数2乃至18のアルケニル基を表わし;
nは1、2、3、4、5、又は6を表わし;
X-はアニオンを表わす。)
で表される化合物を含むイオン性液体、を含むパーソナルケア製剤;
式中、Rは炭素原子数8乃至18のアルキル基を表わし、R'は炭素原子数1乃至4のア
ルキル基を表わしそしてnは1を表わす、前記製剤;
式中、Rはドデシル基を表わし、R'はメチル基を表わしそしてnは1を表わす、前記製
剤;
式(1)で表わされる化合物を、製剤の総質量に基づき0.01乃至15質量%含む、前記製剤;
アニオン性界面活性剤を含む前記パーソナルケア製剤、
を含む。
原子数の直鎖アルキル基を表わし、そしてR'はメチル基、エチル基、プロピル基又はブ
チル基を表す。
抗真菌活性に影響することが知られている。式(I)の化合物であって、R'がメチル基
を表わし、nが1を表しそしてRが炭素原子数8乃至18のアルキル基を表わし、例えばRがドデシル基を表わす化合物、が本発明の非常に効果的なものであり、例えば:
アルキル硫酸塩、アリール硫酸塩、ペルフルオロ アルキル−及びアリール硫酸塩、スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、ぺルフルオロ アルキル−及びアリールスルホン酸塩、リン酸塩、ハロリン酸塩、アルキルリン酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、テトラクロロアルミン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、アルキルホウ酸塩、サッカリン、アルキルカルボン酸塩又はビス(ペルフルオロアルキルスルホン酸)アニオンを含
む。
CH2H4−O)x−O−SO3−Mを有し、式中、R1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝の
炭素原子数約8乃至約24のアルキル基を表わし、xは1乃至10を表わし、そしてMは
、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす。アルキル硫酸塩は典型的に、三酸化硫黄を用いて、一価アルコール(約8乃至約24の炭素原子を有する)の硫酸化により、又はその他の知られた硫酸化技術を用いて作られる。アルキルエーテル硫酸は典型的には、エチレンオキシドと一価アルコール(約8乃至約24の炭素原子を有する)の縮合生成物としてそして次に硫酸化されることにより作られる。これらのアルコールは油脂、例えばココナッツ油又は獣脂から由来し得、又は合成され得る。一般的なアルキル硫酸塩の例は、ラウリル又はミリスチル硫酸塩のナトリウム、アンモニウム、カリウム、マグネシウム又はTEA塩を含む。一般的なアルキルエーテル硫酸塩の例は、アンモニウム、ナトリウム、マグネシウム又はTEAのラウレス−3流酸塩を含む。
至24の炭素原子数を有するアルキル基を表わし、そしてMは、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす、硫酸化モノグリセリドである。これらは典型的には、モノグリセリドを形成するための脂肪酸(約8乃至約24個の炭素原子を有する)とグリセリンの反応、そして続くこのモノグリセリドの三酸化硫黄を用いた硫酸化、によりつくられる。硫酸化モノグリセリドの例はココモノグリセリド硫酸ナトリウムである。
至約24の炭素原子を有するモノ−オレフィンを表わし、そしてMは、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす。)のオレフィンスルホン酸塩を含む。これらの化合物は、未錯化三酸化硫黄を用いたα−オレフィンのスルホン酸化と、ついで反応中に形成されたサルトンが加水分解されて対応するヒドロキシアルカンスルホン酸塩を与えるような条件下での、酸反応混合物を中和することにより、製造される。スルホン酸化オレフィンの例は炭素原子数14/炭素原子数16のα−オレフィンスルホン酸ナトリウムである。
和又は不飽和、直鎖又は分枝の約8乃至24の炭素原子数を有するアルキル基を表わし、そしてMは、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす。)の直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩である。これらは、三酸化硫黄を用いた直鎖アルキルベンゼンのスルホン酸化により生成される。このアニオン性界面活性剤の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムである。
飽和、直鎖又は分枝の約8乃至24の炭素原子数を有するアルキル鎖を表わし、そしてMは、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす。)の第一級又は第二級アルカンスルホン酸塩を含む。これらは、一般的に、塩素及び紫外線の存在下二酸化硫黄を用いるパラフィンのスルホン酸化により又はその他の公知のスルホン酸化の方法により生成される。スルホン酸化は、アルキル鎖の第二位の又は第一位の位置に起こり得る。本発明で有用なアルカンスルホン酸塩の例は、アルカリ金属又はアンモニウムの炭素原子13乃至17のパラフィンスルホン酸塩である。
ド酸二ナトリウム;ラウリルスルホコハク酸ニアンモニウム;N−(1,2−ジカルボキシエチル)−N−オクタデシルスルホコハク酸四ナトリウム;スルホコハク酸ナトリウムのジアミルエステル;スルホコハク酸ナトリウムのジヘキシルエステル;及びスルホコハク酸のジオクチルエステルを含む、アルキルスルホコハク酸塩である。
又は不飽和、直鎖又は分枝の約10乃至30の炭素原子数を有するアルキル基を表わし、そしてMはカチオンを表わす。)を有する。これらは典型的には、イセチオン酸のアルカリ金属塩と脂肪酸(約8乃至約30の炭素原子を有する)の反応により生成される。これらのアシルイセチオン酸の非限定的な例としては、ココイルイセチオン酸アンモニウム、ココイルイセチオン酸ナトリウム、ラウロイルイセチオン酸ナトリウム及びその混合物を含む。
ルキル基を表わし、そしてMは、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン及びモノエタノールアミンのような水溶性カチオンを表わす。)のアルキルグリセリルエーテルスルホン酸塩である。これらは、脂肪アルコール(約8乃至約24の炭素原子を有する)とエピクロロヒドリン及び亜硫酸水素ナトリウムとの反応又はその他の知られた方法により生成され得る。1つの例は、ココグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウムである。
の形態のスルホン酸化メチルエステルであり、式中R1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝
の約8乃至24の炭素原子数を有するアルキル基を表わす、を含む。これらは、三酸化硫黄と脂肪酸又はアルキルメチルエステル(約8乃至約24の炭素原子を有する)のスルホン酸化により又はその他の知られたスルホン酸化技術により生成し得る。例は、α−スルホン酸化ココナッツ脂肪酸及びラウリルメチルエステルを含む。
を有するアルキル基又はアルケニル基を表わし、xは1乃至10を表わし、Mは水溶性カチオンを表わす。)に対応する、アルキルエーテルカルボン酸塩を含む。この非限定的な例は、ラウレスカルボン酸ナトリウムを含む。
原子数を有するアルキル基又はアルケニル基を表わし、xは3を表わし、Mは水溶性カチオンを表わす。)に対応する、アシル乳酸塩を含み、該塩の非限定的な例は、ココイル乳酸ナトリウムを含む。
基又はアルケニル基を表わし、Mは水溶性カチオンを表わす。)に対応する、グルタミン酸アシルを含む。該塩の非限定的な例は、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム及びココイルグルタミン酸ナトリウムを含む。
R1は飽和又は不飽和、直鎖又は分枝の約10乃至20の炭素原子数を有するアルキル基
又はアルケニル基を表わし、Mは水溶性カチオンを表わす。)に対応する、アルカノイルサルコシン酸塩を含む。該塩の非限定的な例は、ラウロイルサルコシン酸ナトリウム及びココイルサルコシン酸ナトリウム及びラウロイルサルコシン酸アンモニウムを含む。
特に、炭素原子数10乃至20−アルキルアミド−炭素原子数1乃至4−アルキレンベタイン及びココ脂肪酸アミドプロピルベタインである。
ば約0.1乃至約20質量%、例えば約0.1乃至約15質量%の本発明のイオン性液体とアニオン性又は非イオン性界面活性剤と化粧品として許容できる補助剤の混合物を含む。
において使用される。
合成及び天然由来のポリマー、補助界面活性剤及び保湿剤を含む。
炭酸カリウム粉末(41.1g)を、氷浴で冷却した攪拌されたオクチルアルコール(36.9g)のジオキサン溶液へ添加し次いで2−ブロモアセチルブロミド(40.0g)を約15分かけて添加した。その混合物を終夜攪拌し、ろ過し、そしてジオキサンを真空下で除去した。残渣をジクロロメタン中に取り出し、10%塩酸、水、重炭酸ナトリウムで洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒除去後、生成物を淡黄色油状物として得た。
ゾリウムブロミドの製造
メチルイミダゾール(18.1g)の20mLジエチルエーテル溶液を、オクチル2−ブロモアセテート(55.7g)及びジエチルエーテル(200mL)の攪拌した混合物へ滴下添加しそして氷浴中で0℃まで冷却した。その混合物を終夜攪拌し二層の混合物を得た。上層のエーテル層を別の容器に移しそして生成物を100mLの新しいジエチルエーテル中で10分間攪拌した。そのエーテル層を再び別の容器に移した。生成物をこの方法で5回洗浄し、真空下乾燥させた後、生成物を白色のワックス状固体として得た。
約107cfu/mLの細胞計数の細菌懸濁液を適切な濃度の特定の物質と接触させ、
そして残存細胞計数を、室温において連続的攪拌下、5及び30分のインキュベーション時間の後測定した。黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)(S.オーレウス)をグラム陽性菌として、そして大腸菌(Escherichia coli)(E.コーライ)をグラム陰性菌として試験した。結果を、水中の増殖対照と比較した対数換算として示す。
接種材料濃度を105cfu/mLそして48及び72時間のインキュベーション時間
で、実施例7の試験手順を用いた;値を対数換算で示す。
殺真菌活性をEN12175により試験した。胞子細胞計数約106cfu/mLの真
菌胞子を適切な濃度の特定の物質に接触させそして残存胞子細胞計数を室温において連続的攪拌下、30及び60分のインキュベーション時間の後に測定した。ペニシリウム フェニキュローサム(Penicillium funiculosum)、アスペルギルス ニガー(Aspergillus niger)及びオーレオバシディウム プルランス(Aureobasidiuim pullulans)を重要なカビ株として試験した。結果を、水の対照と比較したそれぞれのインキュベーション時間における対数換算として示す。
保存性効能試験を、EurPh及びUSPの条件により典型的な化粧品配合物について実施した。配合物中の化合物濃度は0.5質量%であった。5種の株の接種濃度は2.1乃至4.2x105cfu/mLであり、EurPhによるインキュベーション時間は2
、7、14及び28日であった。保存性を2種の異なるエマルジョンの型w/o及びo/wにおいて検討した。
以下の実施例は、メチルイミダゾールの代わりにブチルイミダゾールを、2−ブロモアセチルブロミドの変わりに2−クロロセチルクロリドを、そして対応するアルコールから出発して、実施例1及び2の手順により製造された。
実施例12: 1−ブチル−3−(2−オキソ−2−ブチルオキシエチル)1H−イミダゾリウムクロリド
実施例13: 1−ブチル−3−(2−オキソ−2−ドデシルオキシエチル)1H−イミダゾリウムクロリド
実施例14: 1−ブチル−3−(2−オキソ−2−ヘキサジエニルオキシエチル)1H−イミダゾリウムクロリド
実施例15: 1−ブチル−3−(2−オキソ−2−オクタデシルオキシエチル)1H−イミダゾリウムクロリド
Claims (15)
- 前記式(1)で表わされる化合物を、前記製剤の総質量に基づき0.01乃至15質量%含む、請求項4に記載の製剤。
- 前記イオン性液体及びアニオン性又は非イオン性界面活性剤の混合物を、前記製剤の総質量に基づき、0.01乃至30質量%含む、請求項4又は5に記載のパーソナルケア製剤。
- 前記式(1)で表わされる化合物において、
Rは炭素原子数8乃至18のアルキル基を表わし;
R’は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表わし;
nは1を表わす、
請求項1に記載の組成物。 - 前記式(1)で表わされる化合物において、
Rは炭素原子数8乃至18のアルキル基を表わし;
R’は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表わし;
nは1を表わす、
請求項2又は3に記載の方法。 - 前記式(1)で表わされる化合物において、
Rは炭素原子数8乃至18のアルキル基を表わし;
R’は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表わし;
nは1を表わす、
請求項4乃至6のいずれか1項に記載のパーソナルケア製剤。 - 前記式(1)で表わされる化合物において、Rがドデシル基、R’がメチル基そしてnが1を表わす、請求項1に記載の組成物。
- 前記式(1)で表わされる化合物において、Rがドデシル基、R’がメチル基そしてnが1を表わす、請求項2又は3に記載の方法。
- 前記式(1)で表わされる化合物において、Rがドデシル基、R’がメチル基そしてnが1を表わす、請求項4乃至6のいずれか1項に記載のパーソナルケア製剤。
- アニオン性界面活性剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- アニオン性界面活性剤を含む、請求項4又は6のいずれか1項に記載のパーソナルケア製剤。
- 少なくとも1種の界面活性剤が、アニオン性界面活性剤から選ばれる、請求項2又は3のいずれか1項に記載の方法。
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