DE2829137C2 - Verwendung von 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid als Mikrobicide - Google Patents

Verwendung von 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid als Mikrobicide

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Description

— R3
k·
in der R1 einen geradkettigen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R3 einen geradkettigen Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet
Ein weiterer Gegenstand dieser Patentschrift ist ein Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen mit dem Kennzeichen, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
N'
R1
in der R" und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, in an sich bekannter Weise in einem polaren Lösungsmittel mit mindestens der äquimolaren Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel R3X, in der R3 und X die in Formel I angegebene Bedeutung haben, bei Temperaturen von 80 bis 1500C umsetzt und anschließend das Lösungsmittel und gegebenenfalls Überschüssiges R3X entfernt.
Schließlich betrifft die vorgenannte Patentschrift tuch eine mikrobicide Zubereitung, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen der vorgenannten Formel I und üblichen Konfektionierungsmitteln.
In der genannten DE-PS 25 10 525 ist ausgeführt, daß die dort beanspruchten Verbindungen in überraschender Weise hochwirksam gegen Bakterien, Pilze und Hefen sind. Die Verbindungen sind wasserlöslich und lassen sich dabei in üblicher Weise konfektionieren. Unter Konfektionieren versteht man dabei die Herstellung von anwendungsgerechten Zubereitungen, z. B. die Herstellung wäßriger Lösungen der erfindungsgemäßen Verbindungen in konzentrierter oder anwendungstypischer Konzentration. Die Konfektionierung umfaßt dabei auch die Einstellung eines bestimmten« dem Anwendungszweck entsprechenden pH*Wertes, eventuell die Zugabe Von kationischen oder nichtionogcnen, bekannten, oberflächenaktiven Substanzen, um die Grenzflächenspannung der Lösung herabzusetzen und/ oder ihre Reinigungswirkung zu erhöhen, gegebenen* falls die Färbung und/oder Parfümierung der Zubereitung. Eine andere Form der Konfektionierung besteht in der Herstellung eines trockenen Produktes, indem man die kristalline Reinsubstanz verwendet oder die Reinsubstanz mit insbesondere anorganischen inerten Trägerstoffen vermischt Neuerdings gewinnt auch die Auflösung der Wirksubstanzen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln und die Versprühung dieser Lösungen der Wirksubstanzen durch aufgepreßten Stickstoff an Bedeutung. Diese Zubereitungsformen werden als ίο Aerosole auf den Markt gebracht
Wie oben ausgeführt, können den erfindungsgemäßen Verbindungen kationaktive oder nichtionogene, oberflächenaktive Substanzen zugesetzt werden. Geeignete kationaktive Verbindungen sind z. B. quaternäre Amis moniumverbindungen, wie etwa Cetylpyridiniumchlorid oder die Vielzahl der bekannten Benzalkoniumchloride. (I) Als nichtionogene Verbindungen k^jien an sich
bekannte Anlagerungsprodukte von Athylenoxid an Verbindungen mit acidem Wasserstoff, insbesondere an Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 18 Kohlenstoff-
Der für die Anwendung optimale pH-Wert liegt in schwach saurem bis neutralem Bereich und erstreckt sich etwa von 4 bis 8. Zum Einstellen des gewünschten pH-Wertes verwendet man zweckmäßig schwache organische Säuren, vorzugsweise Essigsäure. Geeignet sind jedoch auch mehrfunktionelle Säuren, wie z. B. Zitronensäure oder Milchsäure.
Die Definition des Alkylrestes R1 als geradkettiger
Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R3 als geradke-'iger Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und R^ als geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen läßt eine Vielzahl von möglichen Kombinationen zu. Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, daß aus dieser Vielzahl von Kombinationen, die zu Verbindungen mit mikrobiciden Eigenschaften führt, eine einzelne Verbindung eine über den Rahmen der Wirksamkeit deutlich herausragende hohe Wirksamkeit gegen Bakterien, Pilze und Hefen, aber auch insbeson· dere gegen Sporen aufweist. Die Verbindung ist darüber hinaus auch algicid gut wirksam. Die hohe Wirksamkeit dieser Verbindung liegt außerhalb des Rahmens der gemäß DE-PS 25 10 525 zu erwartenden Eigenschaften. Die vorliegende Erfindung ist somit eine Auswahler findung und betrifft die Verwendung von l_3-Di-n-decyl-2-methylimidazoliumchlorid oder -bromid als Mikrobicide mit baktericider, fungicides sporicider und algicider Wirkung.
Die Herstellung des l_3-Di-n-de"yl-2-methyl-imidazoliumchlorids oder -bromids gelingt in an sich bekannter Weise gemäß DE-PS 25 10 525 z. B. dadurch, daß man l-n-Decyl-2-methyl-imidazolin einem polaren Lösungsmittel mit mindestens der äquimolaren Menge n-Decylchlorid oder -bromid bei Temperaturen von 80 bis 1500C umsetzt und anschließend das Lösungsmittel und gegebenenfalls überschüssiges n-Decylchlorid oder -bromid entfernt Als polare Lösungsmittel eignen sich neben Wasser bevorzugt niedere aliphatische Alkohole, z. B. i-Propanol.
Bei der Verwendung von n-Decylchlorid für die Herstellung von 1.3-Di-π-decyl-2-methyl·imίdazol^ timchiorid wird der Wirkstoff als schwach hellbraunes Pulver mit einem Erweichungspunkt Von 680C und einem Reinheitsgrad von 95% erhalten, Umkristallisa'
tion aus Essigsäureäthylester führt zu der chemisch reinen Verbindung, Erweichungspunkt «· 82° G
Für die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Imidazoliumsalzes ist es gleichgültig, ob es in Form eines
Chlorids oder Bromids vorliegt Die nachfolgenden Vergleichsversuche wurden mit dem Chlorid durchgeführt
Der Nachweis der mikrobiciden Wirksamkeit wurde in der DE-PS 25 10 525 in Form von Tabellen gezeigt, in weichen das Prüfergebnis bestimmter Teststämme bei einem vorgegebenen pH-Wert für die betreffenden Wirksubstanzen konzentrations- und zeitabhängig ausgewiesen wurde. Um die Patentfähigkeit des Gegenstandes vorliegender Erfindung noch übersichtlicher darstellen zu können, wird im folgenden von dieser Darstellung abgewichen und die Grenzkonzentration der sicheren Wirksamkeit bei einer vorgegebenen Einwirkungszeit angegeben. Als Einwirkungszeit wurde im Hinblick auf Praxisgegebenheiten bei Bakterien, Pilze, Hefen und Bacillensporen eine Zeit von 10 Minuten ausgewählt Der pH-Bereich der untersuchten Wirkstofflösungen liegt bei allen Umsetzungen im neutralen Bereich. Die dabei ermittelten Werte sircd repräsentativ, da such bei Erniedrigung oder Erhöhung des pH-Bereiches gleiche Ergebnisse und insbesondere gleiche Relationen der Ergebnisse untereinander erhalten werden.
Die erfindungsgemäße Verbindung U-Di-n-decyl-2-methylimidazoliumchlorid oder -bromid (III) wurde mit folgenden Verbindungen verglichen:
lJ-Di-n-octyl^-methyl-imidazoIium-
chlorid(IV)
13-Di-n-dodecyl-2-methyI-imidazolium- jo
chlorid (V)
l-n-Dodecyl-S-n-octyl^-methyl-imidazoIium-
chlorid(VI)
a) Wirksamkeit gegen Bakterien
Die mikrobiologische Wirksamkeit der zu prüfenden Verbindungen wird im Suspensionsversuch entsprechend den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V. (Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1972) ermittelt Als Testkeime kommen Staphylococcus aureus, Eschericbia coli, Proteus vulgaris und Pseudomonas aeruginost. zur Anwendung.
Ergebnisse Grenzkonzentration IV der Wirksamkeit VI
Teststamm in ppm 500 10
500 50
Verbindung i00 V 50
III 1000 50 100
S. aureus 5 500
E. coli 10 100
P. vuigaris 5 500
P. aeruginosa 10
b) Wirksamkeit gegen Pilze und Hefen
Analog a) wird die mikrobiologische Wirksamkeit entsprechend den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V. im Suspensionsversuch ermittelt Als Testkeime kommen Penicillium expansum, Aspergillus flavus, Trichophyton mentagrophytes, Mikrosporum gypseum, Candida albicans, Hansenula anomala und Geotrichum candidum zur Anwendung.
Ergebnisse
Teststamm Grenzkonzentration der Wirssamkeit IV in ppm VI
Verbindung 500 100
III 1000 > V 500
P. expansum 10 500 500 50
A. flavus 100 500 1000 50
T. mentagrophytes 10 500 50 10
M. gypseum 10 500 50 50
C. albicans 5 100 50 10
H. anomala 5 500
G. candidum 1 10
c) Wirksamkeit gegen Sporen
Als Testkeime werden die Sporen von Bacillus subtilis und Bacillus cereus verwendet Zur Herstellung der Sporensuspension werden je zwei mit den vegetativen Keimen von B. subtilis und B. cereus beimpfte Nlhrifarpletten 10 bis 12 Tage bei 37° G bebrütet Von den gut bewuchwnen Platten werden die entsprechen' den vegetativen Keime mit jeweils 10 ml sterilem destilliert«!« Wasser abgeschwemmt und die erhaltene Keimsuspftulön zentrifugiert Das Sediment wird 2mal mit sterilem destilliertem Wasser ausgewaschen und anschließend in 5 ml sterilem Wasser aufgenommen, Die so erhaltenen Keimsuspensionen von B. subtilis und B. cereus werden zur Abtötung der vegetativen Zellen 30 Minuten in einem Wasserbad bei 8O0C behandelt Mit den so erhaltenen Sporensuspensionen mit einer
Keimdichte von 106^-Io8 KeimenVml wird die sporicide
. Wirksamkeit der zu prüfenden Verbindungen im allgemein bekannten Suspensionsversuch (siehe a) und
b)) ermittelt, wobei die Nährbouillon zur Ausschaltung
einer sporiostalischen Nachwirkung mit einem Zusatz von 3% Tween * 80 und 0,3% Lecithin versetzt wird. Tween 80 ist ein äthoxylierter Sorbilanölsäureester, der im Handel erhältlich ist
Ergebnisse
Teststamm
Grenzkonzentration der Wirksamkeit in %
Verbindung
III IV V VI
B. subtilis
B. cereus
0,3
0,6
1,8 >2
>2 >2
1,2 1,6
4,045 g KNO3
2340 g NaCI
0,110 g CaCl2
4 lot \A~or\
i ^JJ g HI5OU4
0,010 g MnCl2
0,007 g ZnSO4
2,220 g NaH2PO4
0,890 g Na2HPO4
0,020 g FeCl3
5 1 destilliertes Wasser
Wachstumshemmung ausgedrückt und wie folgt taerech-
Wachstumshemmung = 100% - 100
c-g b-a
10
d) Wirksamkeit gegen Algen
Als Teststamm findet Chlorella pyrenoidosa Verwendung. Dieser Algenstamm wird in 80 ml einer Nährlösung folgender Zusammensetzung
a) = eingeimpfte Algenmenge (Trockengewicht) in
mg
b) = Wachstum in Wasser ohne Zusatz (Trockengewicht) in mg
c) .■= Wachstum in der Verdünnung des algiciden
Mittels in mg
20
30
unter Durchleiten eines Luft-Kohlendioxid-Gemisches gezüchtet. Nach dem Abzentrifugieren der gewachsenen Algen von der Nährlösung wird das Algensediment in 20 ml sterilem Leitungswasser aufgenommen.
In ein 250-ml-Becherglas gibt man jeweils 200 ml der entsprechenden Verdünnung des zu prüfenden algiciden Mittels. Parallel zu diesen Proben läßt man als Kontrolle eine Probe mit 200 ml sterilem Leitungswasser laufen. Zu den einzelnen Ansätzen gibt man 1 ml der angezüchteten Algensuspension und läßt die Versuchsanordnung 21 Tage bei Raumtemperatur stehen. Nach dieser Z_it wird die jeweils in den Ansätzen enthaltene Algenmenge durch Filtration abgetrennt, getrocknet und analytisch genau ausgewogen.
Die algicide Wirksamkeit einer Substanz wird als
Ergebnisse Wirkstoflmenge Wachstums
Substanz in ppm hemmung
in %
2 32
III 4 67
8 95
2 8
IV 4 42
8 73
2 0
V 4 6
8 26
2 12
Vl 4 45
8 65
40 Aus diesen Werten ergibt sich, daß die Eigenschaften der erfindungsgemäß beanspruchten Verbindung III in nicht vorhersehbarer Weise im Hinblick auf ihr Wirkungsspektrum in quantitativer und qualitativer Weise aus dem Bereich der in der DE-PS 25 10 525 beanspruchten Verbindungen herausragen. Es sind damit die Kriterien für das Vorliegen einer Auswahlerfindung gegeben.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von O-Di-n-decyl-2-methyI-imidazoliumchlorid oder -bromid als Mikrobicide mit baktericider, fungicides sporicider und algicider Wirkung.
    Die DE-PS 25 10 525 betrifft quartäre Imidazoliumsalze der allgemeinen Formel I
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