CH637942A5 - 1.3-di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid und diese verbindung enthaltende mikrobicide zubereitung. - Google Patents

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CH637942A5
CH637942A5 CH1080578A CH1080578A CH637942A5 CH 637942 A5 CH637942 A5 CH 637942A5 CH 1080578 A CH1080578 A CH 1080578A CH 1080578 A CH1080578 A CH 1080578A CH 637942 A5 CH637942 A5 CH 637942A5
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Description

Die vorliegende Erfindung ist somit eine Auswahlerfindung 35 und betrifft die Verbindung 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazo-liumchlorid oder -bromid (III) sowie ein mikrobicide Zubereitung, bestehend aus der vorgenannten Verbindung und üblichen, im Vorstehenden bereits erläuterten Konfektionierungsmitteln. Es war dabei besonders überraschend, dass diese 40 ausgewählte Verbindung ausserdem eine ausgeprägte sporicide Wirksamkeit aufweist.
Die Herstellung des 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazolium-chlorids oder -bromids (III) gelingt in an sich bekannter Weise gemäss DE-PS 2 510 525 z.B. dadurch, dass man l-n-Decyl-2-« -methyl-imidazol in einem polaren Lösungsmittel mit mindestens der äquimolaren Menge n-Decylchlorid oder -bromid bei Temperaturen von 80 bis 150°C umsetzt und anschliessend das Lösungsmittel und gegebenenfalls überschüssiges n-Decylchlorid oder -bromid entfernt. Als polare Lösungsmittel eignen so sich neben Wasser bevorzugt niedere aliphatische Alkohole, z.B. i-Propanol.
Bei der Verwendung von n-Decylchlorid für die Herstellung von 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid wird der Wirkstoff als schwach hellbraunes Pulver mit einem Erweichungs-» punkt von 68°C und einem Reinheitsgrad von 95% erhalten. Umkristallisation aus Essigsäureäthylester führt zu der chemisch reinen Verbindung, Erweichungspunkt ^ 82°C.
Für die Wirksamkeit des erfindungsgemässen Imidazolium-salzes ist es gleichgültig, ob es in Form eines Chlorids oder Bro-60 mids vorliegt. Die nachfolgenden Vergleichs versuche wurden mit dem Chlorid durchgeführt.
Der Nachweis der mikrobiciden Wirksamkeit wurde in der DE-PS 2 510 525 in Form von Tabellen gezeigt, in welchen das Prüfergebnis bestimmter Teststämme bei einem vorgegebenen 65 pH-Wert für die betreffenden Wirksubstanzen konzentrations-und zeitabhängig ausgewiesen wurde. Um die Patentfähigkeit des Gegenstandes vorliegender Erfindung noch übersichtlicher darstellen zu können, wird im folgenden von dieser Darstellung
3
637 942
abgewichen und die Grenzkonzentration der sicheren Wirksamkeit bei einer vorgegebenen Einwirkungszeit angegeben. Als Einwirkungszeit wurde im Hinblick auf Praxisgegebenheiten bei Bakterien, Pilzen, Hefen und Bacillensporen eine Zeit von 10 Minuten ausgewählt. Der pH-Bereich der untersuchten Wirkstofflösungen liegt bei allen Umsetzungen im neutralen Bereich. Die dabei ermittelten Werte sind repräsentativ, da auch bei Erniedrigung oder Erhöhung des pH-Bereiches gleiche Ergebnisse und insbesondere gleiche Relationen der Ergebnisse untereinander erhalten werden.
Die erfindungsgemässe Verbindung 1.3-Di-n-decyl-2-methyl--imidazoliumchlorid oder -bromid (III) wurde mit folgenden Verbindungen verglichen: 1.3-Di-n-octyl-2-methyl-imidazoliumchlorid (IV) 1.3-Di-n-dodecyl-2-methyl-imidazoliumchlorid (V) 1 -n-Dodecyl-3-n-octyl-2-methyl-imidazoliumchlorid (VI)
a) Wirksamkeit gegen Bakterien
Die mikrobiologische Wirksamkeit der zu prüfenden Verbindungen wird im Suspensionsversuch entsprechend den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V. (Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1972) ermittelt. Als Testkeime kommen Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Proteus vulgaris und Pseudomonas aeruginosa zur Anwendung.
Ergebnisse:
Teststamm Grenzkonzentration der Wirksamkeit in ppm Verbindung III IV V VI
S. aureus
5
500
50
10
E. coli
10
500
500
50
P. vulgaris
5
100
100
50
P. aeruginosa
10
1000
500
100
b) Wirksamkeit gegen Pilze und Hefen Analog a) wird die mikrobiologische Wirksamkeit entsprechend den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V. im Suspensionsversuch ermittelt. Als Testkeime kommen Pénicillium expansum, Aspergillus flavus, Trichophyton mentagrophytes, Mikrosporum gypseum, Candida albicans, Hansenula anomala und Geotrichum candidum zur Anwendung.
Ergebnisse:
Teststamm Grenzkonzentration der Wirksamkeit in ppm Verbindung
III IV V VI
P. expansum
10
500
500
100
A. flavus
100
1000
>1000
500
T. mentagraphytes
10
500
50
50
M. gypseum
10
500
50
50
C. albicans
5
500
50
10
H. anòmala
5
500
500
50
G. candidum
1
100
10
10
c) Wirksamkeit gegen Sporen
Als Testkeime werden die Sporen von Bacillus subtilis und Bacillus cereus verwendet. Zur Herstellung der Sporensuspension werden je zwei mit den vegetativen Keimen von B. subtilis und B. cereus beimpfte Nähragarplatten 10 bis 12 Tage bei
37°C bebrütet. Von den gut bewachsenen Platten werden die entsprechenden vegetativen Keime mit jeweils 10 ml sterilem destilliertem Wasser abgeschwemmt und die erhaltene Keimsuspension zentrifugiert. Das Sediment wird 2mal mit sterilem destilliertem Wasser ausgewaschen und anschliessend in 5 ml sterilem destilliertem Wasser aufgenommen. Die so erhaltenen Keimsuspensionen von B. subtilis und B. cereus werden zur Ab-tötung der vegetativen Zellen 30 Minuten in einem Wasserbad bei 80° C behandelt. Mit den so erhaltenen Sporensuspensionen mit einer Keimdichte von IO6 - 108 Keimen/ml wird die sporici-de Wirksamkeit der zu prüfenden Verbindungen im allgemein bekannten Suspensionsversuch [siehe a) und b)] ermittelt, wobei die Nährbouillon zur Ausschaltung einer sporiostatischen Nachwirkung mit einem Zusatz von 3% Tween® 80 und 0,3% Lecithin versetzt wird. Tween 80 ist ein äthoxylierter Sorbitanölsäu-reester, der im Handel erhältlich ist.
Ergebnisse:
Teststamm
Grenzkonzentration der Wirksamkeit in
% Verbindung
III
IV
V VI
B. subtilis
0,3
1,8
>2 1,2
B. cereus
0,6
>2
>2 1,6
d) Wirksamkeit gegen A Igen
Als Teststamm findet Chlorella pyrenoidosa Verwendung. Dieser Algenstamm wird in 80 ml einer Nährlösung folgender Zusammensetzung 4,045 g KNO3 2,340 g NaCl 0,110 g CaCl2 l,235 gMgS04 0,010 g MnCl2 0,007 g ZnS04 2,220 g NaH2P04 0,890 g Na2HP04 0,020 g FeCb 5 1 destilliertes Wasser unter Durchleiten eines Luft-Kohlendioxid-Gemisches gezüchtet. Nach dem Abzentrifugieren der gewachsenen Algen von der Nährlösung wird das Algensediment in 20 ml sterilem Leitungswasser aufgenommen.
In ein 250 ml Becherglas gibt man jeweils 200 ml der entsprechenden Verdünnung des zu prüfenden algiciden Mittels. Parallel zu diesen Proben lässt man als Kontrolle eine Probe mit 200 ml sterilem Leitungswasser laufen. Zu den einzelnen Ansätzen gibt man 1 ml der angezüchteten Algensuspension und lässt die Versuchsanordnung 21 Tage bei Raumtemperatur stehen. Nach dieser Zeit wird die jeweils in den Ansätzen enthaltene Algen'menge durch Filtration abgetrennt, getrocknet und analytisch genau ausgewogen.
Die algicide Wirksamkeit einer Substanz wird als Wachstumshemmung ausgedrückt und wie folgt berechnet:
Wachstumshemmung = 100% - 100 C a %
b-a a = eingeimpfte Algenmenge (Trockengewicht) in mg b = Wachstum in Wasser ohne Zusatz (Trockengewicht) in mg c = Wachstum in der Verdünnung des algiciden Mittels in mg
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
637 942
4
Ergebnisse:
Substanz
Wirkstoffmenge
Wachstumshemmung
m ppm in %
III
2
32
4
67
8
95
IV
2
8
4
42
8
73
V
2
0
4
6
8
26
VI
2
12
4
45
8
65
Aus diesen Werten ergibt sich, dass die Eigenschaften der erfindungsgemäss beanspruchten Verbindung III in nicht vorhersehbarer Weise im Hinblick auf ihr Wirkungsspektrum in quantitativer und qualitativer Weise aus dem Bereich der in der DE-PS 2 510 525 beanspruchten Verbindungen herausragen. Es sind damit die Kriterien für das Vorliegen einer Auswahlerfin-dung gegeben.
v

Claims (2)

  1. 637 942
    2
    PATENTANSPRÜCHE
    1. 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid öder -bromid.
  2. 2. Mikrobicide Zubereitung, bestehend aus der Verbindung des Anspruchs 1 und Konfektionierungsmitteln.
    Die DE-PS 2 510 525 betrifft quartäre Imidazoliumsalze der allgemeinen Formel I
    in der R1 einen geradkettigen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R3 einen geradkettigen Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
    Ein weiterer Gegenstand dieser Patentschrift ist ein Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen mit dem Kennzeichen, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    j "N
    V-r2
    I „
    in der R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, in an sich bekannter Weise in einem polaren Lösungsmittel mit mindestens der äquimolaren Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel R3X, in der R3 und X die in Formel I angegebene Bedeutung haben, bei Temperaturen von 80 bis 150°C umsetzt und anschliessend das Lösungsmittel und gegebenenfalls überschüssiges R3X entfernt.
    Schliesslich betrifft die vorgenannte Patentschrift auch eine mikrobicide Zubereitung, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen der vorgenannten Formel I und üblichen Konfektionierungsmitteln.
    In der genannten DE-PS 2 510 525 ist ausgeführt, dass die dort beanspruchten Verbindungen in überraschender Weise hochwirksam gegen Bakterien, Pilze und Hefen sind. Die Verbindungen sind wasserlöslich und lassen sich dabei in üblicher Weise konfektionieren. Unter Konfektionieren versteht man dabei die Herstellung von anwendungsgerechten Zubereitungen, z.B. die Herstellung wässriger Lösungen der erfindungsgemäs-sen Verbindungen in konzentrierter oder anwendungstypischer Konzentration. Die Konfektionierung umfasst dabei auch die Einstellung eines bestimmten, dem Anwendungszweck entsprechenden pH-Wertes, eventuell die Zugabe von kationischen oder nichtionogenen, bekannten, oberflächenaktiven Substanzen, um die Grenzflächenspannung der Lösungen herabzusetzen und/oder ihre Reinigungswirkung zu erhöhen, gegebenenfalls die Färbung und/oder Parfümierung der Zubereitung.
    Eine andere Form der Konfektionierung besteht in der Herstellung eines trockenen Produktes, indem man die kristalline Reinsubstanz verwendet oder die Reinsubstanz mit insbesondere anorganischen inerten Trägerstoffen vermischt. Neuerdings gewinnt auch die Auflösung der Wirksubstanzen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln und die Versprühung dieser Lösungen der Wirksubstanzen durch aufgepressten Stickstoff an Bedeutung. Diese Zubereitungsformen werden als Aërosole auf den Markt gebracht. •<
    s Wie oben ausgeführt, können den erfindungsgemässen Verbindungen kationaktive oder nichtioriogene, oberflächenaktive Substanzen zugesetzt werden. Geeignete kationaktive Verbindungen sind z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen, wie etwa Cëtylpyridiniumchlorid oder die Vielzahl der bekannten io Benzalkoniumchloride. Als nichtionogene Verbindungen können an sich bekannte Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Verbindungen mit acidem Wasserstoff, insbesondere an Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, verwendet werden.
    15 Der für die Anwendung optimale pH-Wert liegt in schwach saurem bis neutralem Bereich und erstreckt sich etwa von 4 bis 8. Zum Einstellen des gewünschten pH-Wertes verwendet man zweckmässig schwache organische Säure, vorzugsweise Essigsäure. Geeignet sind jedoch auch mehrfunktionelle Säuren, wie 20 z.B. Zitronensäure oder Milchsäure.
    Die Definition des Alkylrestes R1 als geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R3 als geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und R2 als geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen lässt eine Vielzahl von mög-25 liehen Kombinationen zu. Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, dass aus dieser Vielzahl von Kombinationen, die zu Verbindungen mit mikrobiciden Eigenschaften führt, eine einzelne Verbindung eine über den Rahmen der Wirksamkeit deutlich herausragende hohe Wirksamkeit gegen Bakterien, Pilze und 30 Hefen, aber auch insbesondere gegen Sporen aufweist. Die Verbindung ist darüber hinaus auch algicid gut wirksam. Die hohe Wirksamkeit dieser Verbindung liegt ausserhalb des Rahmens der gemäss DE-PS 2 510 525 zu erwartenden Eigenschaften.
CH1080578A 1978-07-03 1978-10-19 1.3-di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid und diese verbindung enthaltende mikrobicide zubereitung. CH637942A5 (de)

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