NL7810275A - Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat. - Google Patents

Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat. Download PDF

Info

Publication number
NL7810275A
NL7810275A NL7810275A NL7810275A NL7810275A NL 7810275 A NL7810275 A NL 7810275A NL 7810275 A NL7810275 A NL 7810275A NL 7810275 A NL7810275 A NL 7810275A NL 7810275 A NL7810275 A NL 7810275A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
compound
activity
compounds
preparation
preparing
Prior art date
Application number
NL7810275A
Other languages
English (en)
Other versions
NL173401C (nl
NL173401B (nl
Original Assignee
Goldschmidt Ag Th
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Goldschmidt Ag Th filed Critical Goldschmidt Ag Th
Publication of NL7810275A publication Critical patent/NL7810275A/nl
Publication of NL173401B publication Critical patent/NL173401B/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL173401C publication Critical patent/NL173401C/nl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16DCOUPLINGS FOR TRANSMITTING ROTATION; CLUTCHES; BRAKES
    • F16D65/00Parts or details
    • F16D65/02Braking members; Mounting thereof
    • F16D65/12Discs; Drums for disc brakes
    • F16D65/123Discs; Drums for disc brakes comprising an annular disc secured to a hub member; Discs characterised by means for mounting
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16DCOUPLINGS FOR TRANSMITTING ROTATION; CLUTCHES; BRAKES
    • F16D65/00Parts or details
    • F16D65/02Braking members; Mounting thereof
    • F16D2065/13Parts or details of discs or drums
    • F16D2065/1304Structure
    • F16D2065/1316Structure radially segmented
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16DCOUPLINGS FOR TRANSMITTING ROTATION; CLUTCHES; BRAKES
    • F16D65/00Parts or details
    • F16D65/02Braking members; Mounting thereof
    • F16D2065/13Parts or details of discs or drums
    • F16D2065/1304Structure
    • F16D2065/1328Structure internal cavities, e.g. cooling channels
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16DCOUPLINGS FOR TRANSMITTING ROTATION; CLUTCHES; BRAKES
    • F16D65/00Parts or details
    • F16D65/02Braking members; Mounting thereof
    • F16D2065/13Parts or details of discs or drums
    • F16D2065/134Connection
    • F16D2065/1356Connection interlocking
    • F16D2065/136Connection interlocking with relative movement radially
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16DCOUPLINGS FOR TRANSMITTING ROTATION; CLUTCHES; BRAKES
    • F16D65/00Parts or details
    • F16D65/02Braking members; Mounting thereof
    • F16D2065/13Parts or details of discs or drums
    • F16D2065/134Connection
    • F16D2065/1392Connection elements

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

* V1:- % :
Ke/ep/199
Aanvraagster: Th. Goldschmidt AG te Essen,
Bondsrepubliek Duitsland
Korte aanduiding: Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat 1 De Nederlandse octrooiaanvrage 7601827 heeft betrekking op quaternaire imidazoliumzouten mèt de algemene formule 1 van het formuleblad, waarin R1 een alkylrest met rechte keten met 8-18 koolstof- 5 atomen, 2 R een alkylrest met rechte keten met 1-3 koolstof-atomen, 3 R een alkylrest met rechte keten met 8-16 koolstof-atomen, en 10 X een chloor- of broomatoom voorstelt.
. Genoemde octrooiaanvrage heeft verder betrekking op een werkwijze voor het bereiden van genoemde verbindingen op voor analoge verbindingen bekende wijze, bij voorkeur doordat men een verbinding met de algemene 12 15 formule 2 van het formuleblad, waarin R en R de bovengenoemde betekenissen hebben, in een polair oplosmiddel met ten minste een equimoleculaire hoeveelheid van een verbin- 3 3 ding met de algemene formule R X, waarin R en X bovengenoemde betekenissen hebben, bij temperaturen tussen 80 en 150° 20 Celcius in reaktie brengt en vervolgens het oplosmiddel en 3 eventueel overtollig R X verwijdert.
Tenslotte heeft de genoemde octrooiaanvrage ook betrekking op een microbicide preparaat, bestaande uit één of meer verbindingen met de genoemde formule 1 en gebrui-25 kelijke confectioneringsmiddelen.
In eerder genoemde octrooiaanvrage is beschreven , dat de daarin genoemde verbindingen op verrassende wijze zeer werkzaam zijn tegen bacteriën, schimmels en gisten.
Deze verbindingen zijn oplosbaar in water en kunnen bovendien 30 op gebruikelijke wijze geconfectioneerd worden. Onder confec- 7810275 t? -2 - ‘λ.
1 tioneren verstaat men in dit verband het bereiden van voor gebruik geschikte preparaten, bijvoorbeeld de bereiding van oplossingen in water van de verbindingen volgens de uitvinding in geconcentreerde of voor gebruik gerede concentraties.
5 De confectionering omvat ook het totstandbrengen van een bepaalde, aan het toepassingingsdoel aangepaste pH-waarde, eventueel de toevoeging van kationogene of niet-ionogene, bekende oppervlakte-aktieve stoffen teneinde de grensvlak-spanning van de oplossingen te verlagen en/of de reinigende 10 werking ervan te verhogen en eventueel het kleuren en/of parfumeren van het preparaat. Een andere vorm van confectionering bestaat in het bereiden van een droog produkt doordat men de zuivere kristallijne stof gebruikt of de zuivere stof mengt met dragerstoffen, in het bijzonder anorganische, inerte 15 stoffen. De laatste tijd wint ook het oplossen van de aktieve stoffen in laagkokende oplosmiddelen en het versproeien van deze oplossingen van de aktieve stoffen door middel van een drijfgas aan betekenis. Deze preparaten worden als aerosolen op de markt gebracht.
20 Als hiervoor beschreven kunnen aan de verbindingen volgens de uitvinding kation-aktieve of niet-ionogene oppervlakte-aktieve stoffen toegevoegd worden. Geschikte kation-aktieve verbindingen zijn bijvoorbeeld quaternaire ammoniumverbindingen, zoals cetylpyridinium-25 chloride of een groot aantal bekende benzalkoniumchloriden.
Als niet-ionogene verbindingen kunnen op zichzelf bekende additieprodukten van ethyleenoxyde aan verbindingen met zure waterstof, in het bijzonder aan alcoholen met een ketenlengte met 8-18 koolstofatomen gebruikt worden.
30 De voor de toepassing optimale pH-waarde ligt in het zwak zure tot neutrale gebied en strekt zich van ongeveer 4 tot 8 uit. Voor het tot stand brengen van de gewenste pH-waarde gebruikt men bij voorkeur zwakke organische zuren, bij voorkeur azijnzuur. Er zijn echter ook meerwaardige 35 zuren zoals citroenzuur en melkzuur geschikt.
7810275 «Λ
; - .3 - : : : ; V
1 De definitie van de alkylrest als alkylrest 3 met rechte keten met 8-18 koolstofatomen, R als alkylrest 2 met rechte keten met 8-16 koolstofatomen en R als alkylrest met rechte keten met 1-3 koolstofatomen laat een groot aan-5 tal mogelijke combinaties toe. Verrassenderwijze is nu gebleken dat uit dit grote aantal combinaties dat tot verbindingen met microbicide eigenschappen leidt, een enkele verbinding een buiten het kader van de aktiviteit duidelijk uitstekende^hoge aktiviteit tegen bacteriën, schimmels en gisten, in het bij-10 zonder ook tegen sporen vertoont. Deze verbinding is bovendien derhalve ook als algicide goed werkzaam. De hoge aktiviteit van deze verbinding ligt buiten het kader van de volgens de Nederlandse octrooiaanvrage 7601827 te verwachten eigenschappen.
De uitvinding is derhalve een keuzeuitvinding en 15 heeft betrekking op de verbinding 1,3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchloride of -bromide (de verbinding 3) en op een microbicide preparaat, bestaande uit de genoemde verbinding en gebruikelijke, in het voorgaande reeds toegelichte confectioner ingsmiddelen. Het was in dit verband verrassend dat 20 de gekozen verbinding naast de onverwacht hoge activiteit een zeer uitgesproken sporicide activiteit vertoont.
De bereiding van de verbinding 3 geschiedt op op zichzelf bekende wijze zoals beschreven in de Nederlandse octrooiaanvrage 7601827, bijvoorbeeld doordat men l-n-decyl-25 2-methyl-imidazool in een polair oplosmiddel in reactie brengt met ten minste een equimoleculaire hoeveelheid n-decylchlo-ride of -bromide bij temperaturen tussen 80 en 150°C en vervolgens het oplosmiddel en de eventuele overmaat n-decyl-chloride of -bromide verwijdert. Als polair oplosmiddel is 30 naast water een lagere alifatische alcohol, bijvoorbeeld isopropanol, zeer geschikt.
Bij gebruik van n-decylchloride voor de bereiding van 1,3-di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchloride wordt de actieve stof als zwak lichtbruin poeder met een verwekings-35 punt van 68°C en een zuiverheidsgraad van 95% verkregen. Herkristallisatie uit azijnzure ethylester leidt tot een 7810275 A* - 4 - & >> 1 chemisch zuivere verbinding met een verwekingspunt van 82°C.
Voor de activiteit van het imidazoliumzout volgens de uitvinding is het niet van belang of dit de vorm van een chloride of bromide heeft. De hierna volgende vergelijkende 5 proeven zijn met het chloride uitgevoerd.
Het bewijs van de microbicide activiteit is in de Nederlandse octrooiaanvrage 7601827 in de vorm van tabellen gegeven, in welke tabellen het resultaat van proeven met bepaalde proef stammen bij een vooraf bepaalde pH-waarde voor de 10 betreffende actieve stoffen in afhankelijkheid van de concentratie en de tijd zijn vermeld. Om de octrooieerbaarheid van het onderwerp van deze uitvinding nog overzichtelijker te kunnen weergeven zal in de volgende beschrijving van deze methode worden afgeweken en de grensconcentratie van de 15 activiteit bij een bepaalde inwerkingsduur worden vermeld.
Als inwerkingsduur werd met het oog op de praktijk bij bacteriën, schimmels, gisten en bacillensporen een tijd van 10 minuten gekozen. Het pH-gebied van de onderzochte actieve stof-oplossingen ligt bij alle proeven in het neutrale gebied. 20 De daarbij vastgestelde waarden zijn representatief, daar ook bij verlaging of verhoging van de pH-waarde dezelfde resultaten en in het bijzonder dezelfde onderlinge verbanden tussen de resultaten verkregen worden.
De verbinding volgens de uitvinding 1,3-Di-n-decyl-25 2-methyl-imidazoliumchoride of -bromide (verbinding 3) werd met de volgende verbindingen vergeleken: 1.3- Di-n-octyl-2-methyl-imidazoliumchloride (verbinding 4) 1.3- Di-n-dodecyl-2-methyl-imidazoliumchoride (verb. 5) l-n-dodecyl-3-n-octyl-2-methyl-imidazoliumchloride (verb. 6)* 30 a) Werkzaamheid_ten_02zichte_yan_bacteriën
De microbiologische activiteit van de te onderzoeken verbindingen wordt bepaald doormiddel van een suspen-sieproef overeenkomstig de "Richtlinien der Deutschen Gesell- schaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V."(Gustav Fischer 35
Verlag, Stuttgart, 1972). Als proefkiemen worden staphylo- 7810275 - 5 - '« ; 1 coccus aureus, Escherichia coli, Proteus vulgaris en Pseudo monas aeruginosa gebruikt.
Tabel A. Resultaten: 5 -:--------;-
Proefstam Grensconcentratie van de activiteit in delen per miljoen __ Verbinding _ _ 3 4 5 6 S. aureus 5 500 50 10 * E. coli 10 500 500 50 P. vulgaris 5 100 100 50 P. aeruginosa 10 1000 500 100 f 15 b) Aktiviteit_ten_ggzichte_van_schimmels_en gisten
Analoog aan de onder a) beschreven proeven wordt de microbiologische activiteit in overeenstemming met de "Richtlijnen der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und 20
Mikrobiologie e.V." doormiddel van een suspensieproef bepaald.
Als proefkiemen worden Penicillium expansum, Aspergillus flavus, Trichophyton mentagropytes, Microsporum gypseum, Candida albicans, Hansenula anomala en Geotrichum candidum gebruikt.
25
Tabel B. Resultaten;
Proefstam Grensconcentratie van de activiteit in delen per miljoen ._ Verbinding _ 30 ....... ' I---3— 1 ~j. I. . . 5 I .SL· P. expansum 10 500 500 100 A. flavus 100 1000 >1000 500 T. mentagrophytes 10 500 50 50 M. gypseum 10 5Ö0 50 50 25 C. albicans 5 500 50 10 H. anomala 5 500 500 50 G. candidum 1 100 10 10 7810275 :
Ar . — 6 — b· 1 c) Activiteit_ten<_ODzichte_van_scoren
Als proefkiemen worden sporen van Bacillus subtilis en Bacillus cereus gebruikt. Voor het bereiden van de sporensuspensie worden telkens twee met de vegetatieve kiemen van B. subtilis en B. cereus geënte voedingsagarplaten 10 tot 12 dagen bij 37°C bebroed. Van de goed gegroeide platen worden de overeenkomstige vegetatieve kiemen telkens met 10 ml steriel gedestilleerd water afgespoeld en de verkregen kiemsuspensie wordt gecentrifugeerd. Het sediment wordt 2 maal met steriel gedestilleerd water gewassen en vervolgens opgenomen in 5 ml steriel gedestilleerd water. De zo verkregen kiemsuspensies B. subtilis en B. cereus worden voor het doden van de vegetatieve cellen 30 minuten in een waterbad van 80°C behandeld.
„ Met de zo verkregen sporensuspensies met een kiemdichtheid 15 6 8 van 10 - 10 kiemen/ml wordt de sporicide activiteit van de te onderzoeken verbindingen doormiddel van de algemeen bekende suspensieproef (zie hiervoor onder a) en bl.) bepaald, waarbij aan de voedingsbouillon voor h§t uitschakelen van een sporio-statische nawerking 3% Tween vD 80 en 0,3% lecithine wordt toegevoegd. Tween 80 is een in de handel verkrijgbare ge-ethoxileerde sorbitanoliezuurester.
Tabel C. Resultaten: — - - - - - - - - - - —...... ..... . — . . __ - - 25 Proefstam Grensconcentratie van de activiteit in delen per miljoen
Verbinding 3 4 5 6 3Q B. subtilis 0,3 1,8 ^2 1,2 B. cereus 0,6 > 2 ^2 1,6 d) Activiteit_ten_ogzichte_van_algen
Als proefstam wordt Chlorella pyrenoidosa gebruikt.
35
Deze algenstam wordt onder doorleiden van een mengsel van lucht en kooldioxyde gekweekt in 80 ml van een voedingsop- 7810275 '3* - 7 - % 1 lossing met de volgende samenstelling: 4,045 g KN03 2,340 g NaCl 0,110 g CaCl2 5 1,235 g MgSO^ 0,010 g MnCl2 0,007 g ZnSO^ 2,220 g NaH2P04 0,890 g Na2HP04 10 0/020 g PeCl3 5 1 gedestilleerd water.
Na afcentrifugeren van de ontwikkelde algen van de voedings-oplossing wordt het algensediment opgenomen in 20 ml steriel leidingwater.
15 In een bekerglas van 250 ml brengt men telkens 200 ml van de betreffende verdunning van het te onderzoeken algicide middel. Parallel aan deze proeven verricht men als controle een proef met 200 ml steriel leidingwater. Aan de afzonderlijke hoeveelheden water met actieve stof en het 20 steriele leidingwater voegt men telkens 1 ml van de gekweekte algensuspensie toe en vervolgens laat men het mengsel 21 dagen bij kamertemperatuur staan. Na deze tijd wordt de in elk van de bekerglazen ontstane hoeveelheid algen door filtratie afgezonderd, gedroogd en analytisch nauwkeurig gewogen, 25 De algicide activiteit van een stof wordt in de vorm van groeiremming uitgedrukt en als volgt berekend: groeiremming = 100% - 100 waarin: a = droog gewicht geënte algen in mg 0(1 b = droog gewicht in mg van de in water zonder toevoegsel gegroeide algen c = droog gewicht in mg van de in het algicide preparaat gegroeide algen.
35 7810275 - 8 -
Sr 1 Tabel D. Resultaten:
Verbinding Hoeveelheid actieve stof Groeiremitting in delen per miljoen % 5 - - 3 2 32 4 67 8 . 95 10 4 2 8 4 42' 8 73 5 2 0 15 4 6 .
8 26 6 2 12 4 45 20 8 '65
Uit deze waarden blijkt dat de eigenschappen van de ver binding 3 op niet voorspelbare wijze wat betreft het werkings-spectrum ervan zich in kwantitatief en kwalitatief opzicht 25 gunstig onderscheiden van de in de Nederlandse octrooiaanvrage 7601827 beschreven verbindingen. Er is derhalve aan de criteria voor een keuze-uitvinding voldaan.
30 7810275

Claims (3)

1. Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat door een 1, 2, 3 - trialkylimida-zoliumhalogenide te mengen met een drager, met het kenmerk, dat men als actieve stof 1,3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazolium-chloride of -bromide gebruikt.
2. Doseereenheden, bestaande uit geconfectioneerde, afgemeten hoeveelheden van volgens conclusie 1 bereide preparaten.
3. Werkwijze voor het bereiden van een trialkyl-imidazoliumhalogenide, met het kenmerk, dat men 1,3-Di-n-decyl-2-methyl~imidazoliumchloride of -bromide op voor analoge verbindingen bekende wij ze bereidt. 7810275
NLAANVRAGE7810275,A 1978-07-03 1978-10-12 Werkwijze voor het vervaardigen van een microbicide preparaat. NL173401C (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2829137A DE2829137C2 (de) 1978-07-03 1978-07-03 Verwendung von 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid als Mikrobicide
DE2829137 1978-07-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NL7810275A true NL7810275A (nl) 1980-01-07
NL173401B NL173401B (nl) 1983-08-16
NL173401C NL173401C (nl) 1984-01-16

Family

ID=6043404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NLAANVRAGE7810275,A NL173401C (nl) 1978-07-03 1978-10-12 Werkwijze voor het vervaardigen van een microbicide preparaat.

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4189311A (nl)
JP (1) JPS5522652A (nl)
AT (1) AT361137B (nl)
AU (1) AU519753B2 (nl)
BE (1) BE872502R (nl)
CH (1) CH637942A5 (nl)
DE (1) DE2829137C2 (nl)
ES (1) ES476626A2 (nl)
FR (1) FR2434156A2 (nl)
GB (1) GB2024805B (nl)
IT (1) IT1107982B (nl)
NL (1) NL173401C (nl)
SE (1) SE443976B (nl)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58161181U (ja) * 1982-04-21 1983-10-27 日本電子株式会社 クライオポンプ装置
DE3617069A1 (de) * 1986-05-21 1987-11-26 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 3-methyl-1-vinyl-imidazoliumchloriden und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten
JPH0376312U (nl) * 1989-11-27 1991-07-31
MX9504271A (es) * 1994-02-10 1997-04-30 Bp Chem Int Ltd Liquidos ionicos.
ATE266008T1 (de) * 2000-10-27 2004-05-15 Centre Nat Rech Scient Imidazolium-salze und die verwendung dieser ionischen flüssigkeiten als lösungsmittel und als katalysator
US20040077519A1 (en) * 2002-06-28 2004-04-22 The Procter & Gamble Co. Ionic liquid based products and method of using the same
US7776810B2 (en) * 2004-11-01 2010-08-17 The Procter & Gamble Company Compositions containing ionic liquid actives
US7737102B2 (en) * 2004-11-01 2010-06-15 The Procter & Gamble Company Ionic liquids derived from functionalized anionic surfactants
US20060094616A1 (en) * 2004-11-01 2006-05-04 Hecht Stacie E Ionic liquids derived from surfactants
US20060090271A1 (en) * 2004-11-01 2006-05-04 Price Kenneth N Processes for modifying textiles using ionic liquids
US7939485B2 (en) * 2004-11-01 2011-05-10 The Procter & Gamble Company Benefit agent delivery system comprising ionic liquid
US20060094621A1 (en) * 2004-11-01 2006-05-04 Jordan Glenn T Iv Process for improving processability of a concentrate and compositions made by the same
US20060090777A1 (en) * 2004-11-01 2006-05-04 Hecht Stacie E Multiphase cleaning compositions having ionic liquid phase
US7786065B2 (en) * 2005-02-18 2010-08-31 The Procter & Gamble Company Ionic liquids derived from peracid anions
BRPI0713591A2 (pt) * 2006-06-14 2012-11-06 Ciba Holding Inc composições antimicrobianas
JP4993443B2 (ja) * 2006-07-28 2012-08-08 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用殺菌剤およびそれを用いた殺菌方法
GB0803026D0 (en) * 2008-02-20 2008-03-26 Enviroquest Group Ltd External surface treatment system
US8303818B2 (en) * 2010-06-24 2012-11-06 Streamline Automation, Llc Method and apparatus using an active ionic liquid for algae biofuel harvest and extraction
US8450111B2 (en) 2010-03-02 2013-05-28 Streamline Automation, Llc Lipid extraction from microalgae using a single ionic liquid

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1521259A (fr) * 1966-05-04 1968-04-12 Shell Int Research Procédé de préparation de n-alcoylimidazoles ou de n-alcénylimidazoles
DE2508420A1 (de) * 1975-02-27 1976-09-09 Goldschmidt Ag Th Quaternaere imidazoliumverbindungen
DE2510525C3 (de) * 1975-03-11 1978-03-30 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Quartäre 2-Alkylimidazoliumsalze

Also Published As

Publication number Publication date
NL173401C (nl) 1984-01-16
ES476626A2 (es) 1979-07-01
SE443976B (sv) 1986-03-17
JPS5522652A (en) 1980-02-18
GB2024805B (en) 1982-09-08
AT361137B (de) 1981-02-25
GB2024805A (en) 1980-01-16
ATA720978A (de) 1980-07-15
CH637942A5 (de) 1983-08-31
SE7812918L (sv) 1980-01-04
US4189311A (en) 1980-02-19
IT1107982B (it) 1985-12-02
IT7852279A0 (it) 1978-12-13
FR2434156B2 (nl) 1983-04-01
BE872502R (fr) 1979-03-30
AU4274178A (en) 1980-03-20
NL173401B (nl) 1983-08-16
AU519753B2 (en) 1981-12-17
DE2829137C2 (de) 1982-09-16
JPS6212201B2 (nl) 1987-03-17
FR2434156A2 (fr) 1980-03-21
DE2829137A1 (de) 1980-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL7810275A (nl) Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat.
US3499086A (en) Methods and compositions for controlling fungal and bacterial infestation of plants utilizing organic tetravalent tin compounds
EP0031705B1 (en) Substituted 3-isothiazolones, salts and metal salt complexes thereof, compositions containing them and their use for combating bacteria, algae and fungi
US5073570A (en) Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents
US4062965A (en) Quaternary imidazole compounds as microbicides
NL192263C (nl) Gesubstitueerde 1,3-cyclohexaandionoximderivaten met herbicide werking, alsmede herbicide preparaten, die deze verbindingen bevatten.
US4188380A (en) Surface active quaternary higher dialkyl phosphonium salt biocides and intermediates
US3998754A (en) Surface active quaternary higher dialkyl phosphonium salts
US4554367A (en) Phosphonium organohalogenostannates-IV
NL192319C (nl) Fungicide, preparaat dat dit fungicide bevat en gebruik van dit fungicide of preparaat voor het bestrijden van fytopathogene fungi.
FI84421C (fi) Sammansaettningar av konserveringsaemnen och anvaendningar av desamma.
US3864491A (en) Antibacterial and antifungal 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles
US4073926A (en) Mono-quaternary ammonium salts of hydantoin and compositions thereof
HUT62753A (en) Fungicidal compositions comprising quaternary ammonium compounds of long carbon chain
US4210645A (en) (1,4)Dithiino(2,3-b)(1,2,5)-thiadiazole(3,4-e)pyrazine-6,7-dicarbonitrile
US4150130A (en) 5,6-Dihydro-5-oxo-1,4-dithiino (2,3-d) pyridazine-2,3-dicarbonitriles
US4199581A (en) 1,4-Dithiino pyrazine tetracarbonitriles
US4207326A (en) Antimicrobial quaternary pyrazole derivatives
SU579846A3 (ru) Гербицидна композици
US4172133A (en) (1,4)Dithiino(2,3-b)(1,3)thiazole-(4,5-e)pyrazine-6,7-dicarbonitriles
JP3459086B2 (ja) 殺菌殺藻剤
US4174394A (en) ((5-Nitro-2-thiazolyl)thio) and ((5-nitro-2-thiazolyl)sulfinyl)pyrazines
US3930007A (en) Pesticidal bis-pyridyl amine derivatives
US3467752A (en) Preservation of organic materials from microbial attack with halogenated uracils
US4058613A (en) Quinoline derivatives having fungicidal activity

Legal Events

Date Code Title Description
A1C A request for examination has been filed
V1 Lapsed because of non-payment of the annual fee

Effective date: 19980501