DE2829137A1 - 1.3-di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid und diese verbindung enthaltende mikrobicide zubereitung - Google Patents

1.3-di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid und diese verbindung enthaltende mikrobicide zubereitung

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DE2829137A1 DE19782829137 DE2829137A DE2829137A1 DE 2829137 A1 DE2829137 A1 DE 2829137A1 DE 19782829137 DE19782829137 DE 19782829137 DE 2829137 A DE2829137 A DE 2829137A DE 2829137 A1 DE2829137 A1 DE 2829137A1
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Description

Th. Goldschmidt AG, Essen
1. S-Di-n-decyl^-methyl-iinidazoliumchlorid oder -bromid und diese Verbindung enthaltende mikrobicide Zubereitung
Patentansprüche:
Beschreibung:
Seite 3 bis 13
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Die DE-PS 25 10 525 betrifft quartäre Imidazoliumsalze der allgemeinen Formel I
in der R einen geradkettigen Alkylrest mit 8 bis 18
Kohlenstoffatomen, R einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R einen geradkettigen Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
Ein weiterer Gegenstand dieser Patentschrift ist ein Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen mit dem Kennzeichen, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II ._ _._,,.=, _„.-— _... ■ ^~
12
in der R und R die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, in an sieh bekannter Weise in einem polaren Lösungsmittel mit mindestens der äquimolaren Menge einer
3 3
Verbindung der allgemeinen Formel RX, in der R und X die in Formel I angegebene Bedeutung haben, bei Tempera-
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türen von 80 bis 150 C umsetzt und anschließend das Lösungsmittel und gegebenenfalls überschüssiges R X entfernt.
Schließlich betrifft die vorgenannte Patentschrift auch eine mikrobicide Zubereitung, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen der vorgenannten Formel I und üblichen Konfektionierungsmitteln.
In der genannten DE-PS 25 10 525 ist ausgeführt, daß die dort beanspruchten Verbindungen in überraschender Weise hochwirksam gegen Bakterien, Pilze und Hefen sind. Die Verbindungen sind wasserlöslich und lassen sich dabei in üblicher Weise konfektionieren. Unter Konfektionieren versteht man dabei die Herstellung von anwendungsgerechten Zubereitungen, z.B. die Herstellung wäßriger Lösungen der erfindungsgemäßen Verbindungen in konzentrierter oder anwendungstypischer Konzentration. Die Konfektionierung umfaßt dabei auch die Einstellung eines bestimmten, dem Anwendungszweck entsprechenden pH-Wertes, eventuell die Zugabe von kationischen oder nichtionogenen, bekannten, oberflächenaktiven Substanzen, um die Grenzflächenspannung der Lösungen herabzusetzen und/oder ihre Reinigungswirkung zu erhöhen, gegebenenfalls die Färbung und/oder Parfümierung der Zubereitung. Eine andere Form der Konfektionierung besteht in der Herstellung eines trockenen Produktes, indem man die kristalline Reinsubstanz verwendet oder die Rein-
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substanz mit insbesondere anorganischen inerten Trägerstoffen vermischt. Neuerdings gewinnt auch die Auflösung der Wirksubstanzen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln und die Versprühung dieser Lösungen der Wirksubstanzen durch aufgepreßten Stickstoff an Bedeutung. Diese Zubereitungsformen werden als Aerosole auf den Markt gebracht.
Wie oben ausgeführt, können den erfindungsgemäßen Verbindungen kationaktive oder nichtionogene, oberflächenaktive Substanzen zugesetzt werden. Geeignete kationaktive Verbindungen sind z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen, wie etwa Cetylpyridiniumchlorid oder die Vielzahl der bekannten Benzalkoniumchloride. Als nichtionogene Verbindungen können an sich bekannte Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Verbindungen mit acidem Wasserstoff, insbesondere an Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, verwendet werden.
Der für die Anwendung optimale pH-Wert liegt in schwach saurem bis neutralem Bereich und erstreckt sich etwa von 4 bis 8. Zum Einstellen des gewünschten pH-Wertes verwendet man zweckmäßig schwache organische Säuren, vorzugsweise Essigsäure. Geeignet sind jedoch auch mehrfunktionelle Säuren, wie z.B. Zitronensäure oder Milchsäure .
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Die Definition des Alkylrestes R als geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R als geradkettiger
Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und R als geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen läßt eine Vielzahl von möglichen Kombinationen zu. Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, daß aus dieser Vielzahl von Kombinationen, die zu Verbindungen mit mikrobiciden Eigenschaften führt, eine einzelne Verbindung eine über den Rahmen der Wirksamkeit deutlich herausragende hohe Wirksamkeit gegen Bakterien, Pilze und Hefen, aber auch insbesondere gegen Sporen aufweist. Die Verbindung ist darüber hinaus auch algicid gut wirksam. Die hohe Wirksamkeit dieser Verbindung liegt außerhalb des Rahmens der gemäß DE-PS 25 10 525 zu erwartenden Eigenschaften.
Die vorliegende Erfindung ist somit eine Auswahlerfindung und betrifft die Verbindung 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid (III) sowie eine mikrobicide Zubereitung, bestehend aus der vorgenannten Verbindung und üblichen, im Vorstehenden bereits erläuterten Konfektionierungsmitteln. Es war dabei besonders überraschend, daß diese ausgewählte Verbindung außerdem eine ausgeprägte sporicide Wirksamkeit aufweist.
Die Herstellung des 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorids oder -bromids (III) gelingt in an sich bekannter Weise gemäß DE-PS 25 10 525 z.B. dadurch, daß man 1-n-Decyl-2-methyl-imidazol in einem polaren Lösungsmittel mit
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mindestens der äquimolaren Menge n-Decylchlorid oder -bromid bei Temperaturen von 80 bis 150°C umsetzt und anschließend das Lösungsmittel und gegebenenfalls überschüssiges n-Decylchlorid oder -bromid entfernt. Als polare Lösungsmittel eignen sich neben Wasser bevorzugt niedere aliphatische Alkohole, z.B. i-Propanol.
Bei der Verwendung von n-Decylchlorid für die Herstellung von 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid wird der Wirkstoff als schwach hellbraunes Pulver mit einem Erweichungspunkt von 68°C und einem Reinheitsgrad von 95 % erhalten. Umkristallisation aus Essigsäureäthylester führt zu der chemisch reinen Verbindung, Erweichungspunkt = 82°C.
Für die Wirksamkeit des erfindungsgeinäßen Imidazoliumsalzes ist es gleichgültig, ob es in Form eines Chlorids oder Bromids vorliegt. Die nachfolgenden Vergleichsversuche wurden mit dem Chlorid durchgeführt.
Der Nachweis der mikrobiciden Wirksamkeit wurde in der DE-PS 25 10 525 in Form von Tabellen"gezeigt, in welchen das Prüfergebnis bestimmter Teststämme bei einem vorgegebenen pH-Wert für die betreffenden Wirksubstanzen konzentrations- und zeitabhängig ausgewiesen wurde. Um die Patentfähigkeit des Gegenstandes vorliegender Erfindung noch übersichtlicher darstellen zu können, wird im folgenden von dieser Darstellung abgewichen und die Grenzkonzentration der sicheren Wirksamkeit bei einer vorgegebenen Einwirkungszeit
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angegeben. Als Einwirkungszeit wurde im Hinblick auf Praxisgegebenheiten bei Bakterien, Pilze/ Hefen und Bacillensporen eine Zeit von 10 Minuten ausgewählt. Der pH-Bereich der untersuchten Wirkstofflösungen liegt bei allen Umsetzungen im neutralen Bereich. Die dabei ermittelten Werte sind repräsentativ, da auch bei Erniedrigung oder Erhöhung des pH-Bereiches gleiche Ergebnisse und insbesondere gleiche Relationen der Ergebnisse untereinander erhalten werden.
Die erfindungsgernäße Verbindung 1.3-Di-n-decyl-2-methylimidazoliumchlorid oder -bromid (III) wurde mit folgenden Verbindungen verglichen:
1.3-Di-n-octyl-2-methyl-imidazoliumchlorid (IV) 1.3-Di-n-dodecyl-2-methyl-imidazoliumchlorid (V) 1-n-Dodecyl-3-n-octyl-2~methyl-imidazoliumchlorid (VI)
a) Wirksamkeit gegen Bakterien
Die mikrobiologische Wirksamkeit der zu prüfenden Verbindungen wird im Suspensionsversuch entsprechend den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V. (Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1972) ermittelt. Als Testkeime kommen Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Proteus vulgaris und Pseudomonas aeruginosa zur Anwendung.
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Ergebnisse:
Teststamm Grenzkonzentration der \ Verbindung IV V 50 Wirksamkeit in ppm
500 500
TII 500 100 VI
S. aureus 5 100 500 10
E. coli 10 1000 50
P. vulgaris 5 50
P. aeruginosa 10 100
b) Wirksamkeit gegen Pilze und Hefen
Analog a) wird die mikrobiologische Wirksamkeit entsprechend den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V. im Suspensionsversuch ermittelt. Als Testkeime kommen Penicillium expansum, Aspergillus flavus, Trichophyton mentagrophytes, Mikrosporum gypseum, Candida albicans, Hansenula anomala und Geotrichum candidum zur Anwendung. Ergebnisse;
Teststamm Grenzkonzentration der Wirksamkeit V 500 in ppm
Verbindung > 1000
III IV 50 VI
P. expansum 10 500 50 100
A. flavus 100 1000 50 500
T. mentagrophytes 10 500 500 50
M. gypseum 10 500 10 50
C. albicans 5 500 10
H. anomala 5 500 50
G. candidum »098 83 100
/0183 		10
c) Wirksamkeit gegen Sporen
Als Testkeime werden die Sporen von Bacillus subtilis und Bacillus cereus verwendet. Zur Herstellung der Sporensuspension werden je zwei mit den vegetativen Keimen von B. subtilis und B. cereus beimpfte Nähragarplatten 10 bis 12 Tage bei 37 C bebrütet. Von den gut bewachsenen Platten werden die entsprechenden vegetativen Keime mit jeweils 10 ml sterilem destilliertem Wasser abgeschwemmt und die erhaltene Keimsuspension zentrifugiert. Das Sediment wird 2mal mit sterilem destilliertem Wasser ausgewaschen und anschließend in 5 ml sterilem destilliertem Wasser aufgenommen. Die so erhaltenen Keimsuspensionen von B. subtilis und B. cereus werden zur Abtötung der vegetativen Zellen 30 Minuten in einem Wasserbad bei 800C behandelt. Mit den so erhaltenen Sporensuspensionen mit einer Keimdichte von
C Q
10 - 10 Keimen/ml wird die sporicide Wirksamkeit der zu prüfenden Verbindungen im allgemein bekannten Suspensionsversuch (siehe a) und b)) ermittelt, wobei die Nährbouillon zur Ausschaltung einer sporiostatischen Nachwirkung mit einem Zusatz von 3 % Tween ^80 und 0,3 % Lecithin versetzt wird. Tween 80 ist ein äthoxylierter Sorbitanölsäureester, der im Handel erhältlich ist.
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Ergebnisse:
Teststamm Grenzkonzentration der Verbindung Wirksamkeit in %
IV
III 1,8 V VI
B. subtilis 0,3 > 2 > 2 1,2
B. cereus 0,6 > 2 1,6
d) Wirksamkeit gegen Algen
Als Teststamm findet Chlorella pyrenoidosa Verwendung. Dieser Algenstamm wird in 80 ml einer Nährlösung folgender Zusammensetzung
4,045 g KNO3
2,340 g NaCl
0,110 g CaCl2 1,235 g MgSO4 0,010 g MnCl2 0,007 g ZnSO4 2,220 g NaH3PO4 0,890 g Na2HPO4 0,020 g FeCl3 5 1 destilliertes Wasser
unter Durchleiten eines Luft-Kohlendioxid-Gemisches gezüchtet. Nach dem Abzentrifugieren der gewachsenen Algen
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-χ-
von der Nährlösung wird das Algensediment in 20 ml sterilem Leitungswasser aufgenommen.
In ein 250 ml Becherglas gibt man jeweils 200 ml der entsprechenden Verdünnung des zu prüfenden algiciden Mittels. Parallel zu diesen Proben läßt man als Kontrolle eine Probe mit 200 ml sterilem Leitungswasser laufen. Zu den einzelnen Ansätzen gibt man 1 ml der angezüchteten Algensuspension und läßt die Versuchsanordnung 21 Tage bei Raumtemperatur stehen. Nach dieser Zeit wird die jeweils in den Ansätzen enthaltene Algenmenge durch Filtration abgetrennt/ getrocknet und analytisch genau ausgewogen.
Die algicide Wirksamkeit einer Substanz wird als Wachstumshemmung ausgedrückt und wie folgt berechnet:
Wachstumshemmung = 100 % - 100 ^^ %
a = eingeimpfte Algenmenge (Trockengewicht) in mg b = Wachstum in Wasser ohne Zusatz (Trockengewicht) in mg c = Wachstum in der Verdünnung des algiciden Mittels in mg
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Ergebnisse:
Substanz Wirkstoffmenge Wachstumshemmung
in ppm in %
III 2 32
4 67
8 95
IV 2 8
4 42
8 73
V 2 0
4 6
8 26
VI 2 12
4 45
8 65
Aus diesen Werten ergibt sich, daß die Eigenschaften der erfindungsgemäß beanspruchten Verbindung III in nicht vorhersehbarer Weise im Hinblick auf ihr Wirkungsspektrum in quantitativer und qualitativer Weise aus dem Bereich der in der DE-PS 25 10 525 beanspruchten Verbindungen herausragen. Es sind damit die Kriterien für das Vorliegen einer Auswahlerfindung gegeben.
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INSPECTED

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    / Λ I 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-iraidazoliumchlorid oder -bromid.
  2. 2. Mikrobicide Zubereitung, bestehend aus der Verbindung des Anspruchs 1 und üblichen Konfektionierung smitteln.
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    ORIGINAL INSPECTED
DE2829137A 1978-07-03 1978-07-03 Verwendung von 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid als Mikrobicide Expired DE2829137C2 (de)

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