DE2063857B2 - -imidazole - Google Patents
-imidazoleInfo
- Publication number
- DE2063857B2 DE2063857B2 DE2063857A DE2063857A DE2063857B2 DE 2063857 B2 DE2063857 B2 DE 2063857B2 DE 2063857 A DE2063857 A DE 2063857A DE 2063857 A DE2063857 A DE 2063857A DE 2063857 B2 DE2063857 B2 DE 2063857B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- treatment
- carried out
- compounds
- imidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
in der R ein Allylrcst oder ein n-Butylrcsl ist. sowie
ihre therapeutisch wirksamen Saurcaddilionssalzc. In »Journ. Mcd. Chcm.«. 12 (1969). S. 7X4 791
sind Verbindungen der allgemeinen Formel I beschrieben, in denen R einen Aryl- oder Aralkylrcsl bedeutet.
Diese Verbindungen /eigen jedoch keine fungizide Wirkung gegenüber phylopathogcncn Pilzen.
CH2 CW
OH
Cl
In der CiB-PS Il 7.15.17 sind N-Tritylimidazolc beschrieben,
die fungizide Wirkung auch gegen phylopathogcnc
Pilze haben.
Die erlindungsgcma'ßen Verbindungen lassen sich leicht herstellen, wenn man von den enlsprechcnden
Alkoholen (II) ausgeht, die entsprechend dem Rcaklionsschcma
-N
Nail Y R
x Ν'
i
Cl
i
Cl
I2 ΠΙ O R
I ei
Cl
(II)
Cl
II)
II)
zunächst mit einer geeigneten starken Hase. /. H. einem Alkaliamid oder -hulrid behandelt und in die
Form des Alkalisalzcs umgewandelt und dann mit
einem geeigneten Halogenid der Formel Ulli, worin Y ein llalogciiatom. vorzugsweise ein Chlor- oder
liromalom ist. und R die obengenannte Bedeutung hat. umgesetzt wird.
Als Lösungsmittel für diese ()-Alkylicrung eignen sich beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe,
z. B Benzol. Toluol und XvIoI. Dialkviformamide.
ζ. B. Dimethylformamid und Diäthylformamid und Äther, z.B. Tetrahydrofuran und I,2-Dimetho.\yäthan.
Zur Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit wird vorteilhaft bei erhöhten Temperaluren gearbeitet.
Das gebildete Imidazolprodukt kann aus dem Reaktionsgemisch nach üblichen Methoden entweder als
freie Base oder gegebenenfalls durch Behandlung mit einer geeigneten Säure in Form eines Säureadditionssalzes
isoliert werden.
Die Alkohole (II) können wie folgt hergestellt werden: Imidazo!, das wahlweise in Form eines Alkalisalzes
vorliegen kann, wie es durch Behandlung mit Nalriummethylat erhalten wird, wird mit einer Verbindung
der Formel
l-AroyliTiethyl-jmidazol, ausgefüllt wird. Gegebenenfalls
kann das gebildete Keton in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und durch übliche Behandlung
mit einer Säure als Säureadditionssalz erneut ausgefällt werden.
B. Imidazol und ein Halogenid der Forme!
Cl
\.
Y-CH2-CO-/
Y-CH2-CO-/
— CK_—CH(OH)
-Cl
worin Y die obengenannte Bedeutung hat, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid
und Benzol umsetzt. Durch anschließende Zugabe von Wasser zum Rcaktioni-gcmisch wird der
gewünschte Alkohol (II) ausgefällt, der dann nach üblichen Methoden isoliert werden kann.
Die Alkohole (II) können auch durch Reduktion der Carbonylfunktion von Ketonen der Formel
(T"N
Il Ii
XNK O
I Il
CH1-C
Cl
Cl
(IV)
werden in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid
oder einem niederen Alkohol, in innige Berührung gebracht. Aus dem Gemisch wird
das gewünschte Keton durch Zusatz von Wasser ausgefällt. Es ist auch möglich, das Lösungsmittel vom
Gemisch abzudampfen und das gewünschte Keton mit Wasser zu behandeln und mit einem geeigneten
organischen Lösungsmittel, z. B. Chloroform, zu extrahieren. Gegebenenfalls kann das so erhaltene Keton
durch übliche Behandlung mit einer Säure in das entsprechende Säureadditionssalz umgewandelt werden.
C. Ein Keton der Formel
Cl
CH., ---CO--
Cl
hergestellt werden. Diese Reduktion kann durch Behandlung des Kctons (IV) mil einem geeigneten
Reduktionsmittel, z. B. Natriumborhydrid, und Lithiumaluminiumhydrid,
in einem geeigneten Lösungsmittel. /. B. einem niederen Alkanol. vorgenommen
werden.
Die Ketone (IV). in denen Y die obengenannte Bedeutung
hat. können z. B. nach den folgenden Verfahren hergestellt werden:
A. Die bekannte Verbindung N-Acet\ !imidazo!
|sh. W. Oning. Her. 89. 1940 [ 1956])" wird mil
einer Verbindung der Formel
Cl
Y ClI, CO
Cl
in einem geeigneten organischen Lösungsmittel. z. B. Acetonitril, vorzugsweise unter RückHußbedinüungen
einige Stunden in Berührung gehalten Das Lösungsmittel
wird anschließend abgedampft und der Rückstand in Wasser gelöst, wobei gegebenenfalls lillrierl
wird. Die wäßrige Lösung wird mit einer geeigneten Hase. /. B. Natriiinibicarboniitlösting. bis etwa pH 9
behandelt, wobei das entsprechende Keton, nämlich wird zunächst nach üblichen Methoden in einem geeigneten
organischen Lösungsmittel. /. B. Dioxan. Äther und Methanol, bromicrt. wobei die Verbindung
(Ί
Br CII, CO
Cl
gebildet wird, die dann mit Imida/ol unter Bildung des
entsprechenden lmida/ol\lnieth\lketons imigesel/t
wird.
In Abhängigkeit von den Bedingungen, unter denen
die Reaktionen durchgeführt werden, fallen die crlindungsgemäßcn
Verbindungen entweder in Form der freien Base oder als Salze an. Die Salze werden in
üblicher Weise in die freien Basen umgewandelt, z. U.
durch Umsetzung mit Alkali, wie Natrium- oder KaluimhulroNul.
Die Verbindungen in Biiscnform können durch Umsetzung mil geeigneten Sauren, z. B.
anorganischen Säuren, wie llalogcnwasscrstoffsäiiren.
z. B. Chlorwasscrstoffsäure. Bromwasscrsloffsäurc oder .lodwasserstoffsäure. Schwefelsäure. Salpetersäure
oder Thiocyansäiirc. einer Phosphorsäure, organischen
Säuren, wie Essigsäure. Propionsäure. Ghkolsäure. Milchsäure. Brenztraubensäure. Ovalsäure.
Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure,
Apfelsäure, Weinsäure, Ciironeiisüure, Benzoesäure,
Zimtsäure, Mandelsäure, Mcthansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Hydroxyäihan.sulfonsäure. p-Toluolsulfonsäure.
Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure.
2-Phenoxybcnzoesäure und 2-Aceloxv, benzoesäure in
ihre Säureaddilionssalze umgewandelt werden.
Die erfindungsgcmäßen Verbindungen sind wertvolle
Mittel für die Bekämpfung von Kleinpilzen und Bakterien, wie das breite Spektrum ihrer Fungiziden
und bakteriziden Wirkung zeigt. Diese Wirkung wird durch die Werte in den folgenden Tabellen veranschaulicht.
Die in den Tabellen genannten Werte wurden nach der Methode ermittelt, die von Vanbreuseghem
und Mitarbeitern. Chemotherapia, 12. 107 (1967), beschrieben wurde.
Die Versuche mit Pilzen wurden unter Verwendung von flüssigem Sabouraiid-Medium (Ig Ncopeplon
Difco und 2 g Glucose Difco pro KM) ml destilliertes
Wasser) in Reagenzgläsern von 16 χ 160 mm durchgerührt,
die je 4.5 ml des flüssigen Mediums enthielten, das 15 Minuter· bei 120 C auloklavicrl wurden war.
Das zu testende Präparat wird zuerst in 50%igem Äthanol bis zu einer Konzentration von 20 mg ml ge-Üisi.
Die Losung wird mit sterilem destillierten Wasser unfeine Konzentration von 10 mg/ml verdünnt. \ufeinanderfolgendc
Verdünnungen auf jeweils ',,,, der vorherigen Konzentration wurden mit destilliertem
Wasser vorgenommen. In jedes Reagenzglas, das 4.5 ml des flüssigen Sabouraud-Mcdiums enthält, weiden
0.5 ml eitler Verdünnung des Präparats gegeben, um 1000 :/g. 500 :*g. 100 Ug." 10 ;j.g und I ;/g pro ml
Medium zu erhallen. l:.in Vcrglcichsylns wurde vorbereitet,
indem 0.5 ml destilliertes Wasser zu 4.5 ml Medium gegeben wurden. Die Äthanolkonzentration in
den Vcrglcichs-Rcagenzglüscrn war die gleiche wie in
den Reagenzgläsern, die K)(X) y.g der Verbindung pro
ml enthielten. Die Fadenpilze wurden 2 bis 3 Wochen
bei 25 C bebrütet. Fun quadratischer Block mit 2 mm Kantcnlängc wurde geschnitten und im nüssigen
Medium Mcimpfl. F.inc drei Tage alte Kultur auf flüssigem
Sabouraud-Medium wurde für Hefen verwendet. Die Menge des Impfmaterials betrug 0.05 ml/ Reagenzglas.
Alle Kulturen wurden doppelt angesetzt und 14 Tage bei 25 C bebrütet. Die erste Prüfung wurde
nach 7 Tagen und die letzte Prüfung nach 14 Tagen vorgenommen (die Werte in libelle I sind die nach
14 Tagen ermittelten endgültigen Bcwerlungsziffem
für jede Verbindung bei der Konzentration von 100 ;;.g/ml Kultur). Die Bcwertungsziffcr wurde unter
Annahme eines ma-imalcn Wachstums Für das Vcrglcichsg'.is.
dem die BcwertungsziFFcr 4 zugeordnet wurde. Festgelegt. Volls'ändigcs Fehlen von Wachstum
nach 14 Tagen erhielt die BewerlungsziFfcr 0. während
ein Wachstum von '/4. '/j und J/4 der Verglcichsprohen
mil I. 2 b/w. ?■ bewertet wurde.
Die Versuche mit Bakterien wurden auf Phenolrot-Dexlron-Nährnicdiimi
und auf Tryptonbrühc nach der gleichen Dc/imalverdünnungsmethodc wie bei den
Versuchen mit Pilzen durchgeführt. Die Menge des 1
Inoculums betrug 0.1 ml aus einer 24-Stundcnkiiltiir.
die mil destilliertem Wasser lOfiidi verdünnt war. für
Stieptococcuspwigene und 0.05 ml für die anderen
Mikroorganismen. Die Frgcbnisse nach 72 Stunden wurden mil ' oder 0 entsprechend der Anwesenheit t
(ider \bwebenheit von Wachstum bewertet. Die 111
labeile Il (Konzentration |0 ;/g/ml| angegebenen Irtebnissc
veranschaulichen dieantibakterielle Wirkung.
Tabelle I: Fungistaiischu Wirkung
,.— N
CH, CII OR ■ HNO1
Cl
K I.HiIhL-WCrUiIIi! hui HHI -lU/nil"!
12 3-4 5 (>
7 X 1J III I I
C4H., 0 I) 0001 14 0 0 0
AIIvI 0 Ii (ι 11 Ii ι ο 4 u D ,1
' ' 'mlX! I'spiM Ll(Il l.Uli*
- I ik'lii'plr.iiiii mcMl.iurnplnic-
* 11 it.h■ 'pin Ii -η 1 tihi um
-1 l'hiali 'phiT.i \cn kh\i
S ( l>pli>...H.Ui>
ΙΙι'ΐιΙιιΙΜΙ.ΙΙΐΝ
I' ( ';ιιίΙιιΙ.ι ΙΓηρκιιΙι·.
; ('.U-.lll.h. .llllJLMIIv
■S MlK,H
1I \~pcmllu·. liiiinu.iiι:·>
Ml SpKiiiniL'liuni -Lhciii-kii
Tabelle II: Bakterizide Wirkung
ΪΓ N
Cll· CH O R ■ HNO,
Ci
Ci
(Ί
I iiilhcwcniiiiL· hei II) ;μ ιηΙ*
AIIvI :,,
Ί W.ulislinii (i kein \\;n.-l-,,ti!in
* 1 1 N.ilmi'Mcllii piilloniin i:iiltin,(n
^ i >ehcrichi;i ccili
1 l'M.'llllnlilL- ils ilCniiMlins.l
4 1 r\Mpcli'lhrl\ insulins,ι
s Sl.IpInIiIL-IiL-CM- hciliol>
IIL.-U-.
<< Sircpliic^iccii- pvroLciH.'s
I η ilen folgenden Tabellen sind die erl'indungsgemäH
bcanspruchi«;" Imiilii/cklcriviiU den aus ».Ιοιιπι,ΜαΙ,
Chem.«. 12 (l%9). S. 7K4 71M bekannten Verbinilungen
gegenübergestellt. Die /ilTein an jeder Verbindung dienen /u tieren Kenn/cicbnung in der Tabelle
IV. in der durch Vcrgleichsversuche die Wirksamkeit tier ein/einen Verbindungen in bestimmten
Konzentrationen gegen F. polvphaga aufgezeigt und.
IaIvIIe 111
unui/idc Akimlalcn iiniar uTwaiulkT lmnla/ol<lcn\alc
(I
( Il Ml ο ( II. ( Il ( ||. (II, (H O (II,
( I
K Ix
R 14.SKV
Mi (Il O Ii II. ι. ( ||:
i X 4V4
Ml. (Il O Ml.
M R 14.X
(I
( ι
Ml (II ( > (II.
(I
( i (I
R I x.f.Vs
,1 hclic IV :
\\!:k-,i!i]kii l'clic:' I rvsiphe pul·.phaLC
V erf.ihren
Der I nl^i'iie1. ,i:\ 'ciici I'flan/e lciicumi- NaIiMiM '■■ |{ |4.sv/
■.·. i:rde mil ic.'.eil· ;'i ■·:! der IeMli'^ung \erschen. Die
l'lLin/c: ·.'.', dcii mü l·. ρ. Φ. phaga 4 bis fi Tage nach Λ_
der Behandlung mfi/ierl Der Cirad der Infektion 14 K_,
wurde 2 Wochen nach der Behandlung festgestellt.
r, R IH 69S
0.1
0.05
0.1
0.05
0.05
0.1
0.05
".. W ;κ1ινΙΐ'Π1
von I pitkpll.iiM
100
100
KM)
KH)
KK)
KX)
100
KM)
KH)
KK)
KX)
R iH 5.-1
R !«444
R !«444
K ■ '-■ ;r.iii
o.l
o.o?
o.o?
1I. S
0.05
0.05
■i.V pmKph !■■ ■
HX) (I
(I
0 HXi Die folgenden Tabellen V und VI zeigen die bessere Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Produkte gegenüber
einer der in der CiB-PS 11 73 537 beschriebenen Verbindungen.
Wirk-amkcil gegen Krvsiphe graminis auf Gerste
Verfahren
Etwa X cm hohe Gerstenpflanzen (Sortenbezeich-IHint;:
Hebe) «urden für die Durchrührung der Ver-
909 508/90
gleichslests eingesetzt. Ji" clw;i 25 I'llanzen hcfamicii
sich in jedem tier mit I orf Lrdcmischiing ;i η ucfii I It lmi
l'lastiklöpfcn mit cm. X cm Durchmesser. Jeder Versuch
wurde jeweils mit l'lliiii/en aus 2 I öplen durchgeführt.
Die Behandlung der l'll;in/cn erfolgte ilurch Begießen der Lrdc mit jeweils 50 ml einer wäßrigen
I ösung. die 50 b/w. It) mg der 'restverhiiuluiig gelöst
en'i ielt. Gruiidversuche wurden mit jeweils der gleichen
Menge Lösungsmittel durchgeführt. 3 Tilge nach der Behandlung wurden die l'lliin/en durch l'iberpudern
mit Konidien von lir\siphc grii.ninis künstlich
inCi/ierl. Die Auswertung der Versuche erfolgte /wei
Wochen nach der Behandlung dadurch, daß man aufs Geratewohl IO Blätter je Topf untersuchte, wobei man
den Prozentsatz der Blaltoherlläche abschätzte, die mit dem Pilz bedeckt war.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Dabei wurde die Wirksamkeit der
,H.
,l,
,L1
II..
ausgedrückt:
0 kein Pilzbcwiichs.
1 I bis 10% Pilzbcwiichs auf der Blattoberlläclie.
2 11 bis 50% Pilzbewuchs aiii der Blatloberlläche.
3 mchrals50% Pilzbewuchsaiifder Blattoberlläche.
Als Tcslverbindungen wurden die erfindungsgem alte η Verbindungen R 18.531 und R IX.494 eingesetzt,
deren Strukturformeln in der Tabelle III angegeben sind. Als bekannte Verbindung mit gleicher
Wirkiingsrichtiing diente die in der GB-PS I I 73 537.
Sei : 3 beschriebene Verbindung X. das N-(p-chlorphciiyl-bisphen
ν Inielhy I)-imidazol.
Ergebnisse
Ncihimlmu· | I)IlSlS | W Ii ksiinikci |
pimklci | ||
Blindversucli | 3 | |
R IX.531 | 50 | 0 |
10 | I | |
R 18.494 | 50 | 0 |
10 | T1 | |
Verbindung | 50 | 3 |
KiB-PS Il 73 537) | K) | T1 |
i )rei Tage nach der Behaiuilung w linien die l'llanzen
durch t'hersliiuben mit Koniilien tier |-.r>siphe cichoraceanun
künstlich inliziert. Die Wirksamkeit der
Behandlung wurde zwei Wochen später dadurch hewerlcl.
daß man den Prozentsatz der Obeilliiche des
eisten Blattes jeder Pllanze ahschiilzte. die durch PiIzbewuchs
bedeckt war.
l.ruebnissc
Wirksamkeit gegen Lrysiphe cichoracearum
auf Gewürzgurke
auf Gewürzgurke
Verfahren
Zur Durchführung der Versuche wurden junge Gewürzgurkenpflanzen der Sorte »Vcnlose Niet-Plekkers«
im Stadium des »ein-Blatt-Wachstums« eingesetzt. Sie waren jeweils einzeln in Plastiktöpfen mit
8 cm Durchmesser, die mit Torf/Erde-Mischungen gefüllt waren, eingepflanzt. Jeder Versuch wurde mit
zwei bepflanzten Topfen durchgerührt. Die Behandlung wurde in derselben Weise durchgerührt, wie sie
in Tabelle V beschrieben ist.
Yd himlitiiL1
I)1.
lll.ü l.'pl
.HlI ,ΚΊ Hl,IM
«.Ivill.Khc
Im "..l
Im "..l
Bhnd\ersueh | 50 | 100 |
R IX.53I | 10 | 0 |
50 | KM) | |
R 18.4'M | 10 | 15 |
50 | 62.5 | |
Verbindung | 10 | 100 |
KiB-PS 11 73 537) | 100 | |
Die erfindungsgcmälten lmidazolderi\ate enthalten
ein asymmetrisches Kohlenstoffatom. l!s treten demzufolge
bei diesen Verbindungen optische Isomere auf. deren Trennung und Isolierung oder Herstellung eines
bestimmten optischen Isomeren nach allgemein bekannten Prinzipien erfolgen kann. Diese Isonieren
fallen in den Rahmen der lirliiidimg.
Die Herstellung der erlindungsgemäßcn Verbindungen wird ilurch das folgende Beispiel weiter erläutert.
Die angegebenen Teile verstehen sich als Gewichtsteile.
Zu einer gerührten, auf 50 C erwärmten Suspension
von I.S Teilen 5()%igcm Natriumhulrid in 36 Ieilen
Tetrahulrofuran wird portionsweise eine Lösung von 6.6 Teilen \-(2,4-Dichlorphenyl)-imidazol-l-äthanolniirat
in K) Teilen Dimethylformamid gegeben. Das Gemisch wiril 2 h unter Rühren am Rückfluß erhitzt.
Dann werden 6.6 Teile Allvlbromid zugegeben, worauf weitere 16 h am Rückfluß erhitzt wird. Das Reaktionsgemisch wird mit 160 Teilen Äther unter Rühren verdünnt.
Die organische Phase wird fünfmal mit Wasser gewaschen und mit konzentrierter Salpetersäure im
Überschuß angesäuert. Dann werden 160 Teile Petroläther
zugesetzt, worauf das kristallisierte Salz iibliltriert
wird. Es wird aus einem Gemisch von Äthanol und Diisopropylätherumkristallisiert, wobei Ι-[/Μ2.4-Dichlorphenyl-/MalIyloxy)-äthyl]imidazolnitrat
vom Schmelzpunkt 89,9 C erhalten wird.
Durch Wiederholung des vorstehend beschriebenen Versuchs,jedoch unter Verwendungeineräquivalenlen
Menge eines n-Butylhalogenids anstelle von AIIyI-bromid
wird die folgende Verbindung der Formel (I) erhalten:
I-[p'-Buloxy-/i-(2,4-dichlorphenyl)-äthyl]-imidazolnitrat,
Schmelzpunkt 126.3 C.
Claims (1)
- Patentanspruch: -[/;-|2,4-DichlorphenyI)-/i'-alkoxy-äthyl]-imidazolc der allgemeinen FormelnNCH,-CH-O —R Clin der R ein Allylrcsl oder ein n-Biitylrest ist, sowie ihre therapeutisch wirksamen Säurcadditionssal/cDie L-rlindung betriITt I-[/;-(2.4-Dichlorpheiiyl)-/«'-alkoxväthvl]-imidazolc der allgemeinen Kormcl ICH, CH — O — R" I α
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US265670A | 1970-01-13 | 1970-01-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2063857A1 DE2063857A1 (de) | 1971-07-22 |
DE2063857B2 true DE2063857B2 (de) | 1979-02-22 |
Family
ID=21701838
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2063857A Pending DE2063857B2 (de) | 1970-01-13 | 1970-12-24 | -imidazole |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3658813A (de) |
JP (1) | JPS5039665B1 (de) |
AT (1) | AT299194B (de) |
BE (1) | BE761412R (de) |
CS (1) | CS194656B2 (de) |
DE (1) | DE2063857B2 (de) |
DK (3) | DK140213B (de) |
FR (1) | FR2081427B2 (de) |
GB (1) | GB1318590A (de) |
NL (1) | NL169071C (de) |
OA (1) | OA03898A (de) |
SU (1) | SU408476A3 (de) |
ZA (1) | ZA71174B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2429523A1 (de) * | 1973-06-21 | 1975-01-16 | Boots Co Ltd | Fungicide zubereitungen |
DE2541833A1 (de) * | 1974-09-23 | 1976-04-01 | Syntex Inc | 1- eckige klammer auf beta-(r-thio)- phenylaethyl eckige klammer zu -imidazole und deren derivate |
DE2757113A1 (de) * | 1977-12-21 | 1979-06-28 | Siegfried Ag | Imidazolylvinylaether und verfahren zu ihrer herstellung |
Families Citing this family (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2037610A1 (de) * | 1970-07-29 | 1972-02-03 | Bayer Ag | Neue alpha-substituierte Benzyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
DE2242454A1 (de) * | 1972-08-29 | 1974-03-07 | Bayer Ag | 1-aethyl-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
DE2306495A1 (de) * | 1973-02-09 | 1974-08-15 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
DE2333354C2 (de) * | 1973-06-30 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
DE2350123C2 (de) * | 1973-10-05 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Propyl-imidazol-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
US3991202A (en) * | 1974-01-31 | 1976-11-09 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Imidazolium salts |
US3927017A (en) * | 1974-06-27 | 1975-12-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-({62 -Aryl-{62 -R-ethyl)imidazoles |
DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
US4017631A (en) * | 1974-11-19 | 1977-04-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Imidazolium salts |
CA1065873A (en) * | 1975-01-27 | 1979-11-06 | Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap | Imidazole derivatives |
US4085209A (en) * | 1975-02-05 | 1978-04-18 | Rohm And Haas Company | Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes |
GB1475271A (en) * | 1975-04-30 | 1977-06-01 | Pfizer Ltd | 1-aryl-2-1-imidazolyl-alkyl ethers and thioethers and their use as antifungal agents |
US4055652A (en) * | 1975-07-07 | 1977-10-25 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 1-[β(R-thio)phenethyl]imidazoles and derivatives thereof |
US4045568A (en) * | 1975-07-28 | 1977-08-30 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of substituted N-alkyl imidazoles |
MX3866E (es) * | 1975-07-28 | 1981-08-26 | Syntex Inc | Metodo mejorado para preparar derivados de imidazoles n-alquil sustituidos |
US4078071A (en) * | 1976-03-08 | 1978-03-07 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of substituted N-alkyl imidazoles |
US4079143A (en) * | 1975-08-26 | 1978-03-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles |
NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
GB1563199A (en) * | 1975-09-10 | 1980-03-19 | Ici Ltd | 1,2,4 triazole compounds and their use as pesticides |
DE2547953A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Bayer Ag | (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-aether- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
IE44186B1 (en) * | 1975-12-03 | 1981-09-09 | Ici Ltd | 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides |
GB1559820A (en) * | 1975-12-09 | 1980-01-30 | Lilly Industries Ltd | Fungicidal compositions |
JPS5845428B2 (ja) * | 1976-01-01 | 1983-10-08 | シンテツクス(ユ−、エス、エイ)インコ−ポレ−テツド | 真菌または細菌の発育を阻止する化合物 |
US4038409A (en) * | 1976-03-01 | 1977-07-26 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 1-phenethylimidazoles |
US4039677A (en) * | 1976-03-01 | 1977-08-02 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Novel 1-phenethylimidazoles |
US4172141A (en) * | 1976-03-17 | 1979-10-23 | Syntex (U.S.A.) Inc. | N-(naphthylethyl)imidazole derivatives |
FI54759C (fi) | 1976-04-13 | 1979-03-12 | Kemira Oy | Fungicid |
DE2623129C3 (de) * | 1976-05-22 | 1980-04-10 | Nordmark-Werke Gmbh, 2000 Hamburg | U-Diphenyl-3-(imidazol-l-yl) -propan-2-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
DE2628421A1 (de) * | 1976-06-24 | 1978-01-05 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
AU515134B2 (en) * | 1976-08-10 | 1981-03-19 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles |
DE2643563A1 (de) * | 1976-09-28 | 1978-03-30 | Bayer Ag | Alpha-(4-biphenylyl)-benzyl-azolium- salze, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung von mikroorganismen |
US4123542A (en) * | 1977-01-19 | 1978-10-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of N-alkyl imidazoles |
DE2839388A1 (de) * | 1978-09-11 | 1980-03-27 | Siegfried Ag | Imidazolylvinylaether und deren verwendung |
DE2714290A1 (de) * | 1977-03-31 | 1978-10-05 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
US4598085A (en) * | 1977-04-27 | 1986-07-01 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles |
DE2720868A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
US4150153A (en) * | 1977-05-13 | 1979-04-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 1-(Naphthylethyl)imidazole derivatives |
DE2736122A1 (de) * | 1977-08-11 | 1979-02-22 | Basf Ag | Fungizide |
EP0001654B1 (de) * | 1977-10-13 | 1981-07-22 | Siegfried Aktiengesellschaft | Imidazolyläthyl-oxyalkoxy-Derivate und ihre Thio-Analoge, pharmazeutische Zubereitungen mit diesen Stoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US4213991A (en) * | 1978-05-30 | 1980-07-22 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of substituted N-alkyl imidazoles and compositions and methods containing the same |
US4159380A (en) * | 1978-07-10 | 1979-06-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Imidazolylethoxy derivatives of pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-methanols |
US4215220A (en) * | 1978-09-11 | 1980-07-29 | Cilag-Chemie A.G. | 1-(2-Oxysubstituted-3-anilinopropyl)-imidazoles |
US4272545A (en) * | 1979-02-02 | 1981-06-09 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of thienyl- and furyl-substituted N-butyl and N-phenyl imidazoles |
DE2926280A1 (de) * | 1979-06-29 | 1981-01-08 | Basf Ag | Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung |
US4282230A (en) * | 1979-11-15 | 1981-08-04 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Imidazolylethoxy derivatives of quinoline-2- or 4-methanols, antimicrobial compositions containing them and method for treating bacterial or fungal infections with them |
DE2948206A1 (de) | 1979-11-30 | 1981-06-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide (gamma) -azolyl-verbindungen, ihre herstellung und verwendung |
US4248881A (en) * | 1979-12-20 | 1981-02-03 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Imidazolylethoxymethyl derivatives of pyrazole |
NZ196075A (en) * | 1980-02-04 | 1982-12-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Agent to protect wood coatings and detergents from micro-organisms using a triazole |
DE3019049A1 (de) * | 1980-05-19 | 1981-12-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue azolverbindungen |
DE3049542A1 (de) * | 1980-12-31 | 1982-07-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofurane, diese enthaltende fungizide und verfahren zu ihrer herstellung |
DE3126022A1 (de) * | 1981-07-02 | 1983-01-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
DE3126478A1 (de) | 1981-07-04 | 1983-01-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
DE3130215A1 (de) * | 1981-07-31 | 1983-02-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Phenylketenacetale und diese enthaltende fungizide |
US4417050A (en) * | 1981-11-23 | 1983-11-22 | Chevron Research Company | Fungicidal, herbicidal and plant growth-regulating pyrimidyl-containing ethers |
DE3208142A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
US4542146A (en) * | 1982-04-29 | 1985-09-17 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Process for the protection of wood and coatings against deterioration by microorganisms |
US4510148A (en) * | 1982-06-12 | 1985-04-09 | Pfizer Inc. | 2-Heterocyclic-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ols as antifungal agents |
US4584008A (en) * | 1982-07-14 | 1986-04-22 | Chevron Research Company | Aldol adducts containing triazole groups |
AT376436B (de) * | 1982-11-05 | 1984-11-26 | Laevosan Gmbh & Co Kg | Verfahren zur herstellung neuer thiophen-2carbons[urederivate und pharmazeutisch vertraeglicher saeure- oder basenadditionssalze davon |
DE3321840A1 (de) * | 1983-06-16 | 1984-12-20 | Institut für Innovationssysteme und Produktentwicklung C.P. Wieland und Dr. C. Zillich, 8000 München | Wasch- und reinigungsmittel mit antimycetischer wirkung |
DE3410925A1 (de) * | 1984-03-24 | 1985-10-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-((2,3-dihydrobenzofuran)-2-yl)-azolylharnstoffe und diese enthaltende fungizide |
DE3415486A1 (de) * | 1984-04-26 | 1985-10-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
DE3421179A1 (de) * | 1984-06-07 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolylnitrile und diese enthaltende fungizide |
US4766140A (en) * | 1984-06-18 | 1988-08-23 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting aromatase |
GB2176106A (en) * | 1985-06-05 | 1986-12-17 | Uniroyal Ltd | Fungicides comprising carboxamidothiazoles |
DE3628545A1 (de) * | 1985-09-23 | 1987-04-23 | Hoechst Ag | Arylmethylazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
DE3620657A1 (de) * | 1986-06-20 | 1988-01-07 | Basf Ag | Triazolylethylether und diese enthaltende fungizide |
DE3707151A1 (de) * | 1987-03-06 | 1988-09-15 | Hoechst Ag | 1-(1-aryl-2-hydroxy-ethyl)-imidazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung |
US5013746A (en) * | 1988-04-08 | 1991-05-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Imazalil containing synergistic compositions |
US5179114A (en) * | 1988-06-04 | 1993-01-12 | Basf Aktiengesellschaft | α-Hydroxyazolylethyloxiranes and fungicides containing these compounds |
DE3932552A1 (de) * | 1989-09-29 | 1991-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 1-hydroxyimidazol |
DE3939525A1 (de) * | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Mit mehrfach ungesaettigten resten substituierte aryl-alkyl-azole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5531995A (en) * | 1992-10-29 | 1996-07-02 | Makhteshim Chemical Works Ltd. | Low ecotoxic formulations of pesticides |
US5747523A (en) * | 1996-01-24 | 1998-05-05 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Substituted ethyl α,α-diarylmethyl ether derivatives |
UA62978C2 (en) | 1997-09-08 | 2004-01-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic compositions comprising imazalil and epoxiconazole |
EP0986965A1 (de) * | 1998-09-18 | 2000-03-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antifungischer Nahrungsmittelüberzug |
US6207695B1 (en) | 1998-12-31 | 2001-03-27 | Celgene Corporation | Chiral imidazole fungicidal compositions and methods for their use |
DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
MX2009002351A (es) * | 2008-03-07 | 2009-09-25 | Plant Protectants Llc | Metodos para proteger cultivos de la descomposicion microbiana de post cosecha. |
US20100047412A1 (en) * | 2008-08-20 | 2010-02-25 | Plant Protectants, Llc | Post Harvest Treatment of Fruit |
US9675080B2 (en) | 2009-03-20 | 2017-06-13 | Verdesian Life Sciences U.S., Llc | Methods for delaying maturity of crops |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU557755A3 (ru) * | 1968-08-19 | 1977-05-05 | Янссен Фармасьютика Н.В. (Фирма) | Способ получени производных имидазола |
-
1970
- 1970-01-13 US US2656A patent/US3658813A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-12-24 DE DE2063857A patent/DE2063857B2/de active Pending
- 1970-12-29 JP JP45121998A patent/JPS5039665B1/ja active Pending
- 1970-12-30 GB GB6185470A patent/GB1318590A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-01-05 NL NLAANVRAGE7100072,A patent/NL169071C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-01-06 CS CS7175A patent/CS194656B2/cs unknown
- 1971-01-08 FR FR7100449A patent/FR2081427B2/fr not_active Expired
- 1971-01-11 BE BE761412A patent/BE761412R/xx active
- 1971-01-11 DK DK8371A patent/DK140213B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-01-11 DK DK8371A patent/DK140213C/da active
- 1971-01-12 SU SU1611951A patent/SU408476A3/ru active
- 1971-01-12 ZA ZA710174A patent/ZA71174B/xx unknown
- 1971-01-12 AT AT18271A patent/AT299194B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-06 OA OA54294A patent/OA03898A/xx unknown
-
1975
- 1975-12-19 DK DK579675A patent/DK579675A/da unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2429523A1 (de) * | 1973-06-21 | 1975-01-16 | Boots Co Ltd | Fungicide zubereitungen |
DE2541833A1 (de) * | 1974-09-23 | 1976-04-01 | Syntex Inc | 1- eckige klammer auf beta-(r-thio)- phenylaethyl eckige klammer zu -imidazole und deren derivate |
DE2757113A1 (de) * | 1977-12-21 | 1979-06-28 | Siegfried Ag | Imidazolylvinylaether und verfahren zu ihrer herstellung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL169071B (nl) | 1982-01-04 |
CS194656B2 (en) | 1979-12-31 |
NL7100072A (de) | 1971-07-15 |
ZA71174B (en) | 1972-08-30 |
DK140213B (da) | 1979-07-09 |
OA03898A (fr) | 1975-08-14 |
FR2081427A2 (de) | 1971-12-03 |
DK579675A (da) | 1975-12-19 |
DK140213C (da) | 1980-01-14 |
AT299194B (de) | 1972-06-12 |
US3658813A (en) | 1972-04-25 |
GB1318590A (en) | 1973-05-31 |
NL169071C (nl) | 1982-06-01 |
DE2063857A1 (de) | 1971-07-22 |
BE761412R (de) | 1971-07-12 |
SU408476A3 (de) | 1973-12-10 |
FR2081427B2 (de) | 1974-08-23 |
JPS5039665B1 (de) | 1975-12-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2063857B2 (de) | -imidazole | |
DE2529689C2 (de) | Pyrazolinverbindungen | |
DE1940388C3 (de) | l-(ß-Aryl) äthylimidazolderivate, ihre Herstellung und diese enthaltende fungizide und bakterizide Mittel | |
DE2166398C3 (de) | 43-Tetrazolo [1,5-a] chinoline und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2504114C2 (de) | ||
DE2510525C3 (de) | Quartäre 2-Alkylimidazoliumsalze | |
DE2829137A1 (de) | 1.3-di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid und diese verbindung enthaltende mikrobicide zubereitung | |
DE1906527C3 (de) | Thioninderivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate, welche diese enthalten | |
DE2134332C3 (de) | 0-(N-Methylcarbamoyl)-carbäthoxychlorformaldoxim, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende Mittel | |
DE2533275A1 (de) | Quaternaere phosphoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese salze enthaltende zusammensetzungen | |
DE2463023C2 (de) | S-Triazolo-[5,1-a]-isochinolinderivate, deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2530243A1 (de) | Verwendung von n-substituierten aminoalkanolen als antimikrobielle wirkstoffe | |
DE2265029C3 (de) | Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen | |
DE3414933C2 (de) | Quaternäre Ammoniumverbindung und Desinfektionslösung, die eine quaternäre Ammoniumverbindung in wäßriger Lösung enthält | |
DE69520485T2 (de) | Lagerstabile Biozidzusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1643384A1 (de) | Algizide Mittel | |
DE2063857C3 (de) | -imidazole | |
DE2263596C3 (de) | Mikrobicide Mittel | |
DE69627761T2 (de) | Zusammensetzung und Verfahren zur Verminderung der Sterilität und zur Stimulierung der Blüte von Maispflanzen | |
DE3785704T2 (de) | Substituiertes benzimidazolfungizid. | |
DE1620606A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoacylcyetosamin derivaten | |
DE884858C (de) | Desinfektions- und Konservierungsmittel | |
DE1668616B2 (de) | Bisdithiocarbamte, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltendes fungizides mittel | |
DE2244778B2 (de) | 1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider Wirkstoff | |
DE2620379A1 (de) | 4-exo-hydroxy-endo-tricyclo eckige klammer auf 5.2.2.0 hoch 2,6 eckige klammer zu undec-8-en und verfahren zu seiner herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
BI | Miscellaneous see part 2 |