DE2263596C3

DE2263596C3 - Mikrobicide Mittel

Info

Publication number: DE2263596C3
Application number: DE19722263596
Authority: DE
Inventors: Ulrich Dr. Holtschmidt; Guenter Dr. Schwarzmann
Original assignee: TH Goldschmidt AG
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1972-12-27
Filing date: 1972-12-27
Publication date: 1979-05-03
Also published as: JPS49133523A; DE2263596A1; AT327402B; FR2212155B1; FR2212155A1; GB1397220A; DE2263596B2; ATA1068473A

Description

N—(CH₂),-N—(CH,),-N

R¹ R¹ R¹

worin R¹ ein Wasserstoffrest oder eine CeHi7-Gruppe ist, jedoch zwei CeH 17-G nippen im Molekül vorhanden sind, als Mikrobicide bekannt.

Zubereitungen, welche die patentgemäßen Verbindungen enthalten, eignen sich insbesondere als Desinfektionsmittel, Konservierungsmittel und Algicide, z. B. zur Verwendung in Brauereien, Molkereien, der Industrie zur Herstellung alkoholfreier Getränke, Tierzuchtbetrieben, Schlachthöfen, Krankenhäusern und Badeanstalten.

Die deutsche Patentschrift 20 49 399 beschreibt eine mikrobicide Zubereitung, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt einer synergistischen Mischung aus Verbindungen der allgemeinen Formel I

N-CH₂-CH₂ N-CH₂-CH₂-N

R²

N-CH₂-CH₂-N-CH₂-CH₂-N

R³ R³

IO

worin R ein Wasserstoff- oder ein Alkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen, mindestens ein Rest R jedoch ein Alkylrest ist, enthalten.

Die Erfindung betrifft mikrobicide Mittel auf der Basis von alkylierten Polyaminen.

Aus der deutschen Patentschrift 20 09 276 ist die Verwendung dsr Verbindung der Formel

Es war besonders überraschend, daß durch Zusatz von mäßig wirksamen Verbindungen der Formel II zu solchen der Formel I deren an sich schon ausgeprägte mikrobicide Wirksamkeit noch weiter verbessert wird.

Es ist ferner aus der deutschen Offenlegungsschrift 21 13 208 bekannt, daß Verbindungen der allgemeinen Formel

R⁴—N—(CH₂—CH,—CH, — NR⁴)„R⁴

R⁴

wobei R⁴ ein Wasserstoff- oder CgH^-Rest ist, jedoch mindestens zwei R⁴-Reste CeHi7-Reste sein müssen, und π 1 oder 2 ist, ebenfalls baktericide sowie fungicide und algicide Eigenschaften haben. Diese Verbindungen zeigen keine Wirksamkeit gegen Sporen.

Bei der weiteren systematischen Untersuchung alkylierter Polyamine wurde nun überraschend gefunden, daß bestimmte Derivate des Tetrapropylenpentamins nicht nur hervorragende baktericide, fungicide und algicide Wirksamkeit zeigen, sondern darüber hinaus auch ausgeprägt sporicid sind.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der allgemeinen Formel

40

worin R² entweder einen Wasserstoff- oder CgHn-Rest bedeutet, jedoch zwei Reste R² CeH^-Reste sind, und Verbindungen der Formel II

R 3 d3

t,o

worin R³ entweder einen Wasserstoff- oder CeH^- bedeutet, jedoch mindestens drei Reste R³ C₈Hi7-Reste sind, wobei das Gewichtsverhältnis der Verbindungen der Formel I zu Verbindungen der Formel II 50 :50 bis 90:10 beträgt.

N —[(CH₂),-NR-]₃(CH₂)₃— N

Die erfindungsgemäßen Mittel werden dadurch hergestellt, daß man Tetrapropylenpentamin mit dem entsprechenden Alkylhalogenid oder Alkylhalogenidgemisch im Molverhältnis von etwa 4:1 bis 1:4, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, bei Temperaturen von etwa 100 bis 160⁰C in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, das Umsetzungsprodukt vom ausgeschiedenen Salz befreit und gegebenenfalls fraktioniert destilliert

Verwendet man ein Molverhältnis von 4 :1 oder 3:1, jedenfalls aber ein Molverhältnis, bei dem das Tetrapropylenpentamin gegenüber dem Alkylhalogenid im Überschuß verwendet wird, so bildet sich insbesondere bei hohem Überschuß an Amin bevorzugt das monoalkylierte Produkt Es verbleibt je nach dem Ansatz eine entsprechende Menge nichtumgesetztes Ausgangsprodukt Dieses kann durch fraktionierte Destillation entfernt werden.

Der Ausdruck Alkylhalogenidgemisch ist so zu verstehen, daß die Kettenlänge des Alkylrestes innerhalb einer gewissen Breite schwankt, wobei die Verteilung der Kettenlänge im Regelfall derjenigen natürlicher Fette entspricht Gewinnt man das Alkylhalogenid z. B. durch entsprechende Reaktionen aus einem Palmkernöl, so wird sich eine mittlere Kohlenstoffkette von 12 C-Atomen einstellen, deren Schwankungsbreite zwischen 8 und 16 C-Atomen liegt Verwendet man hydrierte Talgfette, so ist die mittlere Kettenlänge des Alkylrestes Ch bis Cie, die Schwankungsbreite beträgt CiobisCe.

Vorzugsweise verwendet man als Säureakzeptor Alkali- oder Erdalkalihydroxid.

Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem Temperaturbereich von 130 bis 150" C durchgeführt Es kann von Vorteil sein, zunächst das überschüssige Amin als

Säureakzeptor zu verwenden und erst im Laufe des Verfahrens Alkali- oder Erdalkalihydroxid zuzusetzen, so daß dann das Poiyamin als schwächere Base wieder in Freiheit gesetzt wird.

Bei der Umsetzung im angegebenen Molverhältnis entstehen Gemische von Verbindungen, bei weichen 1 bis 6 R-Reste Alkylreste sind, wobei das Mengenverhältnis der einzelnen Anteile vom Molverhältnis des Ansatzes abhängig ist.

Man kann zwar, insbesondere bei den Produkten mit geringerem Alkyfierungsgrad und kürzerer Alkylkette, die einzelnen Verfahrensprodukte teilweise durch fraktionierte Desolation trennen, jedoch ist eine solche Trennung nicht erforderlich, da das Gemisch der Verbindungen die Wirksamkeit zeigt und, wie aus der deutschen Patentschrift 20 49 399 hervorgeht, Mischungen sehr iiäufig den Reinsubstanzen aberlegen sein können.

Es ist auch im Hinblick auf Resistenzerscheinungen die Bereitstellung neuer Desinfektionsmittel außerordentlich wichtig, da durch Verwendung der gleichen Desinfektionsmittel Erscheinungen wie Hospitalismus hervorgerufen werden können. Durch die Bereitstellung des erfindungsgemäßen mikrobiciden Mittels wird die Bereitschaft zur Resistenzbildung deutlich herabgesetzt

Die erfindungsgemäßen Mittel sind nicht wasserlöslich. Da man derartige mikrobicide Zubereitungen jedoch vorzugsweise in wäßrigem Medium anwendet, ist es notwendig, bei der Herstellung wäßriger Zubereitungen Lösungsvermittler zu verwenden. Bei- m spiele derartiger Lösungsvermittler sind die Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an hydrophobe Verbindungen mit aktivem Wasserstoffatom, beispielsweise Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Tridecylalkohol. Man kann auch kationaktive Lösungsvermittier, wie r> z. B. Dodecyldimethylbenzyiammoniumchlorid, verwenden. Üblicherweise wählt man, bezogen auf Wirksubstanz, etwa die gleiche Menge Solubilisierungsmittel.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in üblicher Weise konfektioniert werden, d.h., die gelöste bzw. solubilisierte Verbindung kann zusammen mit anderen mikrobiciden Verbindungen und mit weiteren Zusätzen wie Geruchsstoffe oder Farbstoffe versehen werden. Die Verbindung kann auch in fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen gelöst werden und in Aerosolform zur r, Anwendung gelangen. Durch den Zusatz der Solubilisierungsmittel bei Verwendung einer wäßrigen Lösung wird gleichzeitig die Reinigungskraft der Lösungen verstärkt, und zwar insbesondere dann, wenn als Solubilisierungsmittel nichtionogene Tenside verwen- >o det werden.

In den folgenden Beispielen wird zunächst das erfindungsgemäße Mittel erläutert Anschließend wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der mit den erfindungsgemäßen Mitteln hergestellten Zubereitungen gezeigt Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum, — kein Keimwachstum. Die Prüfung wi auf Sporicidie erfolgte entsprechend dem Buch von H. Wallhäußer, H. Schmidt, »Sterilisation, Desinfektion, Konservierung, Chemotherapie«, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1967, Seite 410. Die genaue Durchführung der Testungen ist in den Beispielen beschrieben.

Weiter wird in einer Tabelle ein Vergleichsversuch Bezeigt, der die bessere mikrobicide Wirksamkeit gegenüber Mitteln des Standes der Technik zeigt In dieser Tabelle wird die verbesserte Wirksamkeit gegenüber dem Pilz Microsporum gypseum gezeigt

Dabei bedeutet I eine Zubereitung, wie sie in der DE-PS 2049 399, Spalte 5, unter IL 1. beschrieben ist Die Zubereitungen II bis IV sind erfindungsgemäß. Dabei entspricht die Zubereitung II der Zubereitung gemäß Beispiel 11, die Zubereitung HI der Zubereitung gemäß Beispiel 7 und die Zubereitung IV der Zubereitung gemäß Beispiel 9.

I. Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel

Beispiel 1

Umsetzung von Tetrapropylenpentamin mit Octylbromid im Molverhältnis 1 :2

In einem 2-1-Vierhalskolben, ausgestattet mit Rührer, Rückflußköhler, Thermometer und Tropf trichter, werden 1 Mol Tetrapropylenpentamin, 3,2 Mol NaOH und 10 ml H₂O auf 100⁰C erhitzt Durch den Tropf trichter läßt man langsaai 2 Mol Octylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf etwa 145°C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch gereinigt Dazu digeriert man das Reaktionsgemisch in 1 Liter Benzol und Filtriert Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen. Im Scheidetrichter trennt man die organische Phase von der wäßrigen. Die organischen Phasen werden im Rotationsverdampfer von Benzol und Wasserspuren befreit. Man gelangt so zu 395 g Rückstand.

Beispiel 2

Umsetzung von Tetrapropylenpentamin mit Octylbromid im Molverhältnis 1 : 3

In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tetrapropylenpentamin, 4,8 Mol NaOH und 10 ml H₂O auf 100⁰C erhitzt Durch den Tropftrichter läßt man langsam 3 Mol Octylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf 130 bis 135°C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man gelangt so zu 655 g Rückstand.

Beispiel 3

Umsetzung von Tetrapropylenpentamin mit Octylchlorid im Molverhältnis 1 :4

In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tetrapropylenpentamin, 6,4 Mol NaOH und 10 ml H₂O auf 100"C erhitzt Durch den Tropftrichter läßt man langsam 4 Mol Octylchlorid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf etwa 140⁰C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man gelangt so zu 710 g Rückstand.

Beispiel 4

Umsetzung von Tetrapropylenpentamin mit Laurylbromid im Molverhältnis 1 :2

In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tetrapropylenpentamin, 3,2 Mol NaOH und 10 ml H₂O auf 100⁰C erhitzt. Durch den Tropftrichter läßt man langsam 2 Mol Laurylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf etwa 125⁰C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem in

Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt Man gelangt so zu 535 g Rückstand.

Beispiel 5

Umsetzung von Tetrapropyienpentamin mit Laurylchlorid im Molverhältnis 1 :3

In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tetrapropyienpentamin, 43 Mol NaOH und 10 ml H₂O auf 100° C erhitzt Durch den Tropftrichter läßt man langsam 3 Mol Laurylchlorid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf etwa 130° C Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt Man gelangt so zu 725 g Rückstand. is

Beispiel 6

Umsetzung von Tetrapropyienpentamin mit Myristylchlorid im Molverhältnis 4 :1

In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 4 Mol Tetrapropyienpentamin, 1,6 Mol NaOH und 10 ml H₂O auf 100° C erhitzt Durch den Tropftrichter läßt man langsam 1 MoI Myristylchlorid zutropfen. Danach erhitzt man noch 1 Stunde auf etwa 140°C Durch Dekantieren wird der anorganische Rückstand vom heißen Reaktionsgemisch abgetrennt Die flüssige Phase wird einer Vakuumdestillation unterworfen. Dabei gehen bei 195 bis 210°C/0,l Torr 2SOg N-Myristyltetrapropylenpentaminüber.

Elementaranalyse für CMH59N5:

Berechnet: C 70,6%, H 13,5%. N 15,9%; gefunden: C 69,5%, H 13,0%, M 16,0%.

II. Herstellung von erfindungsgemäße Mittel enthaltenden Zubereitungen

Beispiel 7

10 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 hergestellten Produktes, 8 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 40 Gewichtsteile i-Propanol, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 32 Gewichtsteile Wasser werden unter Röhren und Erwärmen auf etwa 50° C homogenisiert Man erhält eine goldgelbe, klare und schäumende Lösung, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist

Beispiel 8

10 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 hergestellten Produktes, 10 Gewichtsteile einer Mischung aus 80 Gew.-%

CH₃

C₁₂H₂J-N"-CH₂ CH₃

Gewichtsteile Essigsäure, 20 Gewichtsteile Propandiol-1,2 sowie 52 Gewichtsteile Wasser werden zusammen auf etwa 50⁰C erwärmt und durch Rühren homogenisiert Dabei erhält man eine klare, mit Wasser mischbare Lösung.

Beispiel 10

10 Gewichtsteile des nach Beispiel 4 hergestellten Produktes, 8 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 MoI i-Tridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 72 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 45° C homogenisiert Die so erhaltene gelbe Lösung ist klar und mit Wasser beliebig mischbar.

Beispiel 11

10 Gewichtsteile des nach Beispiel 5 hergestellten Produktes, 8 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 MoI Äthylenoxid an 1 MoI i-Tridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure, 30 Gewichtsteile Propandiol-1,2 und 42 Gewichtsteile Wasser werden auf 50° C erwärmt und unter Rühren homogenisiert Die so hergestellte Lösung ist mit Wasser verdünnbar.

Beispiel 12

10 Gewichtsteile N-Myristyltetrapropylenpentamin, 10 Gewichtsteile ein^s Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 MoI i-Tridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Propandiol-1,2, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 60 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf 40° C homogenisiert Man erhält eine gelbe Lösung, die mit Wasser verdünnbar ist

Beispiel 13

10 Gewichtsteile N-Myristyltetrapropylenpentamin, 10 Gewichtsteile einer Mischung aus 80 Gew.-%

CH,

Q₂H₂₅-Ne-CH₂ CH₃

Cl'

und 20 Gew.-% Äthanol, 20 Gewichisieile rropandioi-1,2, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 40 Gewichisteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf 50° C zu einer klaren Lösung homogenisiert Diese Lösung läßt sich mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischen.

55

III. Prüfungen der erfindungsgemäße Mittel

enthaltenden Zubereitungen auf baktericide

und fungicide Wirksamkeit

a) Zubereitung gemäß Beispiel 7

Der pH-Wert der O,lgewichtsprozenügen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,65 eingestellt.

und 20 Gew.-% Äthanol, 10 Gewichtsteile Essigsäure ₆o ^Teststamm und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und

Erwärmen auf etwa 40° C homogenisiert Man gelangt

so zu einer gelben Lösung, die in Wasser löslich ist.

S. aureus Beispiel 9 _fe5

10 Gewichtsteile des nach Beispiel 2 hergestellten Produktes. 8 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Konzentration in % 1

Einwirkungszeit in Min. 2 5 10 20 30

0,1

0,05 0,01 0,005 0,001

Fortsetzung

c) Zubereitung gemäß Beispiel 9

Teststamm Konzert- üinwirkungszeit in Min.

tration

in /„ i 2 5 10 20 30

Der pH-Wert der O,lgewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,3 eingestellt.

Teslstanim

F. ;oli	0,1
	0,05
	0,01
	0,005
	0,001
P. aeruginosa	0,1
	0,05
	0,01
	0,005
	0,001
C. albicans	0,1
	0,05
	0,01
	0,005
	0,001
M. gypseum	0,1
	0,05
	0,01
	0,005
	0,001

Konzentration
in % 1

Einwirkungszeil in Min.

10 20 30

J

a. ₊ JO

S. aurcus 0,1 ______

0.005 + + + ---

E. coli 0,1 ______

0,005 + + + ---

P. aeruginosa 0,1 + + ----

d) Zubereitung gemäß Beispiel 10

Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,0 eingestellt.

	gemäß Beispiel 8	Einwirkungszeit in Min.	Ji	Teststamm	Konzen- Einwirkungszeit in	0,001 + + + +	Min.	Min.
					tration			20 30
	Der pH-Wert der O,lgewichtsprozentigen Wirksub	1 2 5 10 20 30			in% 1 2 5 10		20 30
b) Zubereitung	stanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,1 eingestellt.					Zubereitung gemäß Beispiel 11		_
						Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen		— —
	Teststamm Konzen		40	S. aureus	0,1 + - - -	Stanzlösung	- -	— —
	tration	------			0,05 + + - -	Teststamm	_	— -
	in%	+ +Il + +Il + 111 + 111 + 111 + 111			0,01 + + - -		_ _	+ +
	______			0,005 + + + +		- -
	------	45		0,001 + + + +	S. aureus	^{+ +}
	+ -----		E. coli	0,1 + + - -		- -
S. aureus 0,1	+ + - - - -	_o		0,05 + + - -		- -
0,05 0,01 0,005 0,001	+ + + + + +			0,01 + + + -
E. coli 0,1	_ — _ — _			0,005 + + + +
0,05	+ + + ---			0,001 + + + +	-
0,01	+ + + + --	55	P. aeruginosa 0,1 - - - - 0,05 + + - - 0,01 + + + + 0,005 + + + +	+ +
0,005	+ + + + + +			+ '-
0,001				+ +
P. vulgaris 0,1	______	60
0,05 0,01	+ -----		e)
0,005	+ + - - - -
0,001	+ + + + + +		Wirksub-
P. aeruginosa 0,1		65	wurde mit Essigsäure auf 5,9 eingestellt
0,05			Konzen- Einwirkungszeit in tration
0,01			in % 12 5 10
0,005
0,001	0,1 + + - -
	0,05 + + - -
0,01 + + - -
0,005 + + + +
0,001 + + + +

909 618/190

ForUet/unt!

Testslamm

Konzentration in %

ί-iiiv,irkungszcit in Min. i 2 5 10 20

Teststamm Kon/.en- l:inwirkungs/cil in Min.

tration
in% 1 2 5 10 20 30

E. coli 0,1 + + - -

0,05 + + + -

0,01 + + + -

0,005 + + + +

0,001 + + + +

P. aeruginosa 0,1 - - -

0,05 - - - -

0,01 H- + + -

0,005 H- + + +

0,001 + + + +

Zubereitung gemäß Beispiel

— P. aeruginosa 0,1
0,05
0,01
0,005
+ ίο 0,001

G. candidum 0,1
0,05
0,01
0,005
+ '' 0,001

ι

Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,2 eingestellt.

Teststamm

Konzentration

Einwirkungszeit in Min.

10 20

_ Γ)

S. aureus 0,1

0,05 0,01 0,005 0,001

E. coli 0,1

0,05 0,01 0,005 0,001

P. aeruginosa 0,1 0,05 0,01 0,005 0,001

M. gypseum 0,1 0,05 0,01 0,005 0,001

g) Zubereitung gemäß Beispiel

Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,5 eingestellt.

IV. Prüfung auf Sporicidie

Die Untersuchungen wurden — wie oben angegeben - nach K. H. Wallhäußer und H. Schmidt durchgeführt. Dabei wurde so vorgegangen, daß die Teststämme B. cereus und B. subtilis über zwei Passagen auf festen Nährböden angezüchtet wurden. Die letzte Passage wurde eine Woche im Brutschrank aufbewahrt. Dann wurden die Keime mit einer physiologischen Kochsalzlösung abgeschwemmt, dreimal gewaschen und zentrifugiert. Die so gewonnenen Keime wurden in 5 ml Wasser aufgenommen und '/2 Stunde auf 80° C erhitzt. Die Keimzahl wurde im Photometer auf etwa 2 · 10⁷ Keime/ml eingestellt Mit dieser Keimsuspension wurde entsprechend den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e. V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959, der Suspensionsversuch durchgeführt. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum, — kein Keimwachstum.

Zubereitung gemäß Beispiel 7

Der pH-Wert der 0,lgewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,65 eingestellt.

Teststamm

S. aureus

E. coli

Konzentration

0,1

0,05

0,01

0,005

0,001

0,1

0,05

0,01

0,005

0.001

Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20

bO

Teststamm	Konzen tration in%	hinwirkungszeit in 1 2 5 10	I I H-	Zuberei tung	Konzen tration	Einwirkungszeit 1 2 5	Min. 20	I I I I I	30
B. subtilis	1,0 0,5 0,1	H- I I + I I + I I	H- I I	I	0,1 0,05 0,01 0,005 0,001	+ + + + + + + + + H- + H- + + I	+ I I	I I +
B. cereus	1,0 0,5	+ + I + I I + I I	Vergleichsversuche mit dem Stamm Microsporum gypseum	+ I I	+ I I

in Minuten 10 20	30
I I I + +	I I I I I

11

Fortsetzung

Tcststunim Konzcn- liinwirkungszeit in Min.

!ration in % 1 2 5 IO 20

III

IV

0,1

0,05

0,01

0,005

0,001

0,1

0,05

0,01

0,005

0,001

0,1

0,05

0,01

0,05

0,001

Claims

Patentanspruch:

Mikrobicide Mittel auf der Basis von alkylierten Polyaminen, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der allgemeinen Formel

N-[ICH₂J₃-NR-I₁(CH,),- N

R¹

R'