DE2530243C2 - Verwendung von N-substituierten Aminoalkanolen als antimikrobielle Wirkstoffe - Google Patents
Verwendung von N-substituierten Aminoalkanolen als antimikrobielle WirkstoffeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von langkettigen N-Aminoalkyl-aminoalkanoien als antimikrobiell
Substanzen.
Alkylamine und Alkyldiamine mit Alkylresten um 8 bis 18 Kohlenstoffatomen sind literaturbekannte antimikrobielle
Wirkstoffe. Solche Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß sie aufgrund ihrer ungünstigen dermatologischen
Eigenschaften und ihres starken Amingeruchs nur in begrenztem Umfang als antimikrobielle
Substanzen eingesetzt werden können.
R-CH-CH2 (I)
OH NH-(CH2)^NH2
in der R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und χ Werte von 2 bis 6 annehmen kann, und deren
Salze ausgezeichnete mikrobistatische und mikrobizide Substanzen darstellen und die oben genannten Nachteile
nicht aufweisen.
Der erfindungsgemäß zu verwendenden N-substituierten Aminoalkanole lassen sich nach allgemein bekannten
Verfahren durch Umsetzung von entsprechenden 1,2-Epoxyalkanen mit einem Überschuß eines Diamins
bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei der Rückflußtemperatur des Diamins, herstellen.
Als 1,2-Epoxyalkane kommen insbesondere solche in Frage, die aus unverzweigten ar-Olefinen hergestellt
werden. Sie werden in reiner Form oder als Gemische von 1,2-Epoxyalkanen mit unterschiedlichen Kettenlängen
umgesetzt. Es können aber auch Gemische von Epoxyalkanen verwendet werden, wie sie durch die Herstellung
der a-Olefine bedingt anfallen.
decanol-2, -dodecanol-2, -heptadecanol-2; l-{3-amino-propylamino)-dodecanol-2, -hexadecanol-2, -octadecanol-2;
l-(4-amino-butylamino)-undecanol-2, -tridecanol-2, -pentadecanol-2, -heptadecanol-2; l-(5-amino-pentylamino)-decanol-2,
-tetradecanol-2, -octadecanol-2, -eicosanol-2; H6-amino-hexylamino)-dodecanol-2,
-hexadecanol-2, -heptadecanol-2 und -octadecanol-2.
Die verschiedenartigen Gemische von l-(<a-amino-alkyliimino)-alkanol-2-Verbindungen mit unterschiedlicher
Kettenlänge werden gleichfalls erfindungsgemäß verwendet. Als solche seien beispielhaft genannt ein
Gemisch aus l-(2-amino-äthylamino)-dodecanol-2 undl-(2-amino-äthylamino)-tetradecanol-2 oder ein
Gemisch aus l-(3-amino-propylamino)-tetradecanol-2, -hexadecanol-2 und -octadecanol-2 oder ein Gemisch
aus l-(6-amino-hexylamino)-pentadecanol-2, -hexadecanol-2, -heptadecanol-2, -octadecanol-2 und -nonadecanol-2.
Die Salze der N-substituierten Aminoalkanole mit Säuren, insbesondere aliphatischen Carbonsäuren mit 2
bis 18 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Essigsäure, Laurinsäure, Stearinsäure, Sorbinsäure, Lauroleinsäure,
Ölsäure, werden nach den üblichen Methoden hergestellt.
Zur Verwendung in antimikrobiellen Mitteln können die N-Aminoalkyl-aminoalkanole in flüssige, pastenartige
oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z. B. in Suspensionen, Emulsionen und Lösungen in
organischen Lösungsmitteln. Solche antimikrobielle Zubereitungen können auf verschiedensten Gebieten Verwendung
finden, beispielsweise als Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmittel für Textilien, Fußböden,
Krankenhauseinrichtungen, Badeanstalten und gewerbliche Betriebe wie Brauereien und Wäschereien. In
antimikrobiell wirksamen Zubereitungen werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen in Mengen
von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis S Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Produkt,
eingesetzt.
Außerdem können die Aminoalkanole zur Konservierung von technischen Produkten, die dem Befall durch
Bakterien bzw. Pilze oder sonstiger mikrobieller Zertörung unterliegen, wie beispielsweise Stärkekleistern, Leimen,
Dispersionsfarben, Schneid- und Bohrölen, dienen. Für diesen Verwendungszweck ist im allgemeinen ein
Zusatz von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das zu konservierende Material, ausreichend.
zide Wirksamkeit aus, die deren Einsatz besonders in solchen Bereichen angezeigt sein läßt, bei denen es nicht
nur auf eine Hemmung des Bakterienwachstums, sondern gerade auch auf eine Abtötung der Bakterien in
annehmbarer Zeit und unter Verwendung niedriger Konzentrationen ankommt.
Ein weiterer besonderer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen ist ihre im Vergleich zu
langkettigen Fettaminen und -diaminen gute dermatologische Verträglichkeit.
In einem 2-l-Dreihalskolben mit Thermometer, Rückflußkühler und Rührer werden 480 g (8 Mol) Athylendiamin
auf Rückflußtemperatur von ca. 118°C erhitzt. Innerhalb 1 Stunde tropft man 184 g(l Mol) 1,2-Epoxydodecan
zu. Zur Beendigung der Reaktion läßt man noch 3 Stunden bei Rückflußtemperatur nachrühren.
Anschließend wird der Überschuß an Athylendiamin unter Normaldruck abdestilliert. Der entstandene Alkohol,
l-{2-amino-äihylamino)-dodecanol-2, wird destillativ von höhersiedenden Bestandteilen abgetrennt. Die
Ausbeute beträgt 214 g der Substanz A, entsprechend 88% d. Th. Siedepunkt: 1400C bei 0,1 torr; Schmelzpunkt:
740C, Aminzahl, gefunden: 448, berechnet: 457.
Auf die gleiche Weise wurden auch die folgenden erfinungsgemäß zu verwendenden Substanzen hergestellt,
deren Daten in Tabelle 1 zusammengefaßt sind.
Hergestellte erfindungsgemäße N-substituierte Arninoalkanole
1,2-Epoxid
C12/C,4
cl2/cM
Ci5~C|8
C12
CI2/C,4
Diamin | Substanz | Ausbeute | Smp. | Sdp. | Aminzahl | ber. |
(%) | (0C) | (°C/0,l torr) | gef. | 457 | ||
Athylendiamin | A | 88 | 74 | 140 | 448 | 374 |
Athylendiamin | B | 85 | - | 170 | 361 | 314 |
Athylendiamin | C | 80 | 91 | - | 287 | - |
Athylendiamin | D | 86 | 47') | - | - | 369 |
Athylendiamin | E | 83 | - | - | 3302) | 434 |
Propylendiamin | F | 89 | 107 | 159 | 430 | 356 |
Propylendiamin | G | 88 | - | 177 | 348 | 413 |
Propylendiamin | H | - | 50') | - | 392 | 351 |
Propylendiamin | I | - | - | - | 3!72) | 374 |
Hexamethylendiamin | K | 85 | - | - | 350 | 356 |
Hexamethylendiamin | L | - | - | - | 3312) | 311 |
Hexamethylendiamin | M | 83 | - | - | 2742) | |
40 45
') Stockpunkt.
2) Nicht destilliertes Produkt.
Die zur Herstellung einiger Substanzen eingesetzten handelsüblichen Epoxidgemische hatten folgende ungefähre
Kettenlängenverteilung:
50
a) C^/C^-Epoxtdgemisch (in Gewichtsprozent)
C|i-Olefin, endständig | 55 |
C|4-Olefin, endständig | 31 |
C|2-Olefin, innenständig bzw. verzweigt | 5 |
C|4-Olefin, innenständig bzw. verzweigt | 8 |
b) Cij-CiH-Epoxidgemisch (in Gewichtsprozent) | |
C|5-Olefin, endständig | 28 |
C„,-Olefin, endständig | 28 |
C ι--Olefin, endständig | 25 |
Cin-Olefin, endständig | 14 |
60
Durch Zusammenrühren bei Raumtemperatur der entsprechenden Aminoalkanole mit einer aus den Aminzahlen
berechneten Mengen Säure »wurden folgende Salze hergestellt:
Substanz | Bei aichnung | - diacetat | Smp. |
- diacetat | (eC) | ||
N | A | - diacetat | 59 |
O | B | — diacetat | 66 |
P | F | — disorbat | 68 |
Q | G | - disorbat | 77 |
R | F | B) Verwendung | 81 |
S | G | Beispiel 3 | 94 |
Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit einiger in den Tabellen 1 und 2 genannten Substanzen
wurde die Hemmwirkung gegenüber folgenden Testkeimen bestimmt.
1) Staphylococcus aureus (2 x 108 Keime pro ml)
2) Escherichia coli (2 x 10* Keime pro ml)
3) Pseudomonas aeruginose (6 X 107 Keime pro ml)
4) Candida albicans (S Χ 107 Keime pro ml
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Verdünnungstestes gemäß
den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft
für Hygiene und Mikrobiologie (1969), ermittelt. Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch
Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit Bouillon in sterilen
Röhrchen hergestellt, wobei das Gesamtvolumen jeweils 10 ml betrug. Anschließend wurden die Röhrchen mit
0,1 ml Testkeimsuspension der genannten Keimkonzentrationen beimpft. Die beimpften Röhrchen wurden
3 Tage bei 37°C im Brutschrank bebrütet. Anschließend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte
Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte
Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen
durchgeführt:
Bei diesem Verdünnungstest wurden die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Hemmkonzentrationen
für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt.
Substanz
A D E
F G H I
K L M
10 | 10 | 50 | 100 |
5 | 10 | 25 | 50 |
10 | 10 | 50 | 100 |
10 | 10 | 10 | 100 |
10 | 10 | 10 | 50 |
5 | 5 | 5 | 100 |
5 | 1O | 5 | 50 |
10 | 10 | 50 | 100 |
10 | 5 | 10 | 50 |
5 | 10 | 50 | 100 |
N P R
10 | 25 | 50 | 100 |
10 | 10 | 50 | 100 |
10 | 50 | 50 | 250 |
5 | 20 | 120 |
2,5 | 2,5 | 5 |
2,5 | 10 | 5 |
2,5 | 10 | 30 |
2,5 | 2,5 | 2,5 |
2,5 | 2,5 | 2,5 |
30 | 30 | 120 |
2,5 | 2,5 | 2,5 |
2,5 | 5 | 5 |
2,5 | 5 | 5 |
Aus der vorstehenden Tabelle ist die sehr gute Hemmwirkung der erfindungsgemäßen Aminoalkanole und
ihrer Salze gegen Bakterien und Pilze zu entnehmen.
Die mikrobizide Wirkung einiger in Tabelle 1 genannter Substanzen wurde mit Hilfe des Suspensionstestes
ermittelt. Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel,
herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1969) entnommen. Entsprechend
diesen Richtlinien wurden 0,1 ml Keimsuspension der nachstehend aufgeführten Bakterien bei einer
Temperatur von 18 bis 21° C in Reagenzgläser pipettiert.
1) Staphylococcus aureus (2 x 108 Keime pro ml)
2) Escherichia coli (2 X 10 Keime pro ml)
3) Pseudomonas aeruginosa (6 X 107 Keime pro ml)
Hierzu wurden jeweils Mengen von 100 ppm der zu prüfenden erfindungsgemäßen Substanzen, verdünnt in
10 ml Leitungswasser (16 Deutsche Härtegrade), gegeben. Nach Einwirkungszeiten von 1; 2,5; 5; 10; 20; 30; 60
und 120 Minuten wurde den Reagenzgläsern je eine Öse Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, die 3%
Tween 80 und 0,3% Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft. Die mit Bakterien beimpften Nährlösungen
wurden bei 37°C bebrütet. Nach 6 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf
diesem Wege die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle 4 zusammengestellt sind.
A D E
F H
IC -IC IC
L M
Die sehr gute abtötende Wirkung der erfindungsgemäßen Substanzen auf Bakterien wird durch die vorstehende
Tabelle deutlich belegt.
Die Prüfung der lokalen Verträglichkeit einiger erfindungsgemäßer Aminoalkanole wurde derart vorgenommen,
daß kleine Mengen von 2,5%igen Lösungen der Prüfsubstanzen in Olivenöl Gruppen von Albino-Kaninchen
einmal in den Bindehautsack eines Auges eingeträufelt wurden. Die Reaktionen der Augenschleimhäute
wurde nach einem Punktschema von Draize (Appraisal of the safety of chemicals in foods, drugs and domestics.
Ass. of Food und Drug Officials of the U.S., pp. 49-52 (1959)) 2 Stunden, 1,2,4,6 und 8 Tage nach der Applika-
tion ausgewertet. Das Ergebnis der Schleimhautverträglichkeitsprüfung ist der nachstehenden Tabelle 5 zu entnehmen.
Tabelle Schleimhautverträglichkeit
Substanz
A | 2,5% |
D | 2,5% |
F | ' 2,5% |
H | 2,5% |
Dodecylpropylen- | 1% |
diamin |
geringe conjunktivale Reaktion, nach 2 Tagen ohne Befund geringe conjunktivale Reaktion, nach 1 Tag ohne Befund
mäßige conjunktivale Reaktion, nach 2 Tagen ohne Befund mäßige conjunktivale Reaktion, nach 4 Tagen fast abgeklungen
starke conjunktivale Reaktion, nach 8 Tagen noch 30-40% der maximalen Reaktion
Für die erfindungsgemäße Verwendung der N-Aminoalkyl-aminoalkanole werden nachfolgend einige Beispiele
von antimikrobiellen Zubereitungen angegeben, in die die erfindungsgemäßen Substanzen eingearbeitet
wurden:
25 Antiseptisches Reinigungsmittel für Wäschereien:
Substanz I
Wasser
Natriumlaurylsulfat Kokosfettsäuremonoäthanolamid Bimsstein fein gemahlen
Nitrilotriessigsäure, Na-SaIz Substanz H 22,0 Gew.-Teile
32,0 Gew.-Teile 9,0 Gew.-Teile
13,0 Gew.-Teile 5,0 Gew.-Teile 1,0 Gew.-Teile 7,0 Gew.-Teile
11,0 Gew.-Teile
50,0 Gew.-Teile 3,0 Gew.-Teile
40,0 Gew.-Teile 3,0 Gew.-Teile 4,0 Gew.-Teile
Claims (3)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel
s R-CH-CH2 (D
I I
OH NH-(CH2)J-NH2
in der R eine Alkylgruppe mit 8-18 Kohlenstoffatomen ist und χ Werte von 2 bis 6 annehmen kann, und
ίο deren Salze als mikrobistatische und mikrobizide Substanzen
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 in antimikrobiellen Zubereitungen in
einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen aiif die
gesamte Zubereitung.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 zur Konservierung in einer Menge von 0,1
bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte zu konservierende Produkt
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ID=5950868
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-
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