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"Verwendung von AlkylendiaminderPvaten als antimikrobielle
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Wirkstoffe" Es wurde festgestellt, daß sich Alkylendiaminderivate
der Formel I,
in der R1 einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoff atomen und R2 ein Wasserstoffatom
oder einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, während n eine ganze
Zahl von 2 bis 6 und m eine ganze Zahl von 3 bis 5 darstellen, sowie Anlagerungsprodukte
des Ethylenoxids, Propylenoxids und/oder Glycids an Verbindungen der Formel I, mit
Vorteil als antimikrobielle Wirkstoffe verwenden lassen.
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Die durch die Formel I definierten Alkylendiaminderivate stellen eine
bekannte Substanzklasse dar; in diesem Zusammenhang ist auf die japanische Auslegeschrift
24 027/65 zu verweisen. Die Verbindungen der Formel I können nach bekannten Methoden
der organischen Synthese erhalten werden. Dabei geht man zweckmäßigerweise von unsymetrisch
substituierten Alkylendiaminen der Formel II
aus, in der R1, R2 und n die für die Formel I angegebene Bedeutung haben. Die Verbindungen
der Formel II können wiederum nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden,
beispielsweise durch selektive Alkylierung der entsprechenden Diamine oder durch
Umsetzung entsprechender Amine mit Acrylnitril und nachfolgende Hydrierung der erhaltenen
Cyanoethylalkylamine (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd.
11/1, Seite 564; FR-PS 1 351 793>. Die N-substituierten Alkylendiamine der Formel
II stellen Derivate des Ethylendiamins, Trimethylendiamins, Tetramethylendiamins,
Pentamethylendiamins und Hexamethylendiamins dar. Als Substituenten R1 kommen insbesondere
geradkettige Alkylreste mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und geradkettige Alkenylreste
mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht, beispielsweise n-Octyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-,
n-Tetradecyl-, n-Octadecyl-, n-Octenyl, n-Decenyl-, n-Tetradecenyl- und n-Octadecenylreste.
Als Reste R2 kommen vor allem geradkettige Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
wie Methyl-, Ethyl-, n-Butyl- und n-Hexylreste in Betracht. Daneben kommen aber
auch verzweigte Alkylreste wie der Isopropyl- und der 2-Methylpropylrest sowie ethylenisch
ungesättigte Reste wie der Allylrest in Frage.
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Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen
eignen sich beispielsweise folgende Verbindungen der Formel II: N-Octylethylendiamin,
N-Dodecylethylendiamin, N-Octadecylethylendiamin, N-Decyltrimethylendiamin, N-Tetradecyltrimethylendiamin,
N-Hexadecyltrimethylendiamin, N-Octyltetramethylendiamin, N-Dodecyltetra-
methylendiamin,
N- IIexadecylpentamethylendiamin, N-Decylhexamethylendiamin, N-Octadecylhexamethylendiamin,
N-Decenylethylendiamin, N-Octadecenyltrimethylendiamin, -Octadecenylhexamethylendiamin,
N-Dodecyl-N-methylethylendiamin, N-Allyl-N-decyltrimethylendiamin, N-Methyl-N-octyltetramethylendlamin,
N-Hexadecyl-N-hexylpentamethylendiamin, N-Isopropyl-N-tetradecylhexamethylendiamin
und N-Methyl-N-Octadecenyltrimethylendiamin.
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Besondere Bedeutung als Ausgangsmaterialien besitzen die N-substituierten
Trimethylendiamine, da die daraus hergestellten Verbindungen der Formel I wertvolle
antimikrobielle Eigenschaften besitzen und diese Diamine zum anderen technisch leicht
zugänglich sind. Bei diesen technischen Diaminen handelt es sich in erste Linie
um solche, in denen R2 Wasserstoff ist und deren Reste R1 von natürlich vorkommenden
Fettsäuren abstammen, beispielsweise von Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure,
Palmitölsäure, Stearinsäure, ölsäure, Linolsäure oder von Gemischen der genannten
Fettsäuren, wie sie bei der Fettspaltung von Kokosfett, Talg, Sojaöl, Leinöl, Palmöl,
Palmkernöl, Rapsöl, Rüböl, Fischöl oder Walöl mit oder ohne nachfolgende Hydrierung
der C-C-Doppelbindungen erhalten werden. Beispiele für solche technische Amine sind
N- Xokosalkyltrbmethylendiamin, N-Talgalkyltrimethylendiamin und N-Hydrotalgalkylamin,
deren "Alkylreste" sich von den Fettsäuren des Kokosfetts und des Talgs sowie von
den gehärteten (hydrierten) Fettsäuren des Talgs ableiten.
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel 1 können
generell durch Umsetzung der N-substituierten Alkylendiamine der Formel II mit Aldonsäuren
der
Formel III, HOOC - (CliOH)m - CH20H III in der m die für die
Formel I angegebene Bedeutung hat, beispielsweise Glukonsäure, Galaktonsäure und
Laktobionsäure, erhalten werden. Hierzu wird ein Gemisch der Reaktionspartner, zweckmäßigerweise
im Molverhältnis 1:1, etwa 1 bis 3 Stunden lang auf Temperaturen in der Nähe von
200°C erhitzt. Die Verwendung eines hochsiedenden polaren Lösungsmittels kann dabei
von Vorteil sein. Außerdem ist es angezeigt, das bei der Reaktion entstehende Wasser
kontinuierlich, gegebenenfalls mit Hilfe eines Schleppmittels aus dem Reaktionsgemisch
zu entfernen.
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Unter wesentlich milderen Bedingungen können die Verbindungen der
Formel I erhalten werden, wenn man anstelle der freien Aldonsäuren deren y- und/oder
6-Laktone, beispielsweise die y- und/oder 6-Laktone der Glukonsäure und der Galaktonsäure
als Ausgangsmaterial verwendet. In diesem Fall läuft die Reaktion bereits bei Temperaturen
von 50 bis 100 OC in kurzer Zeit praktisch quantitativ ab, insbesondere dann, wenn
man als Reaktionsmedium ein polares Lösungsmittel wie Ethanol, Propanol, Isopropanol,
Dioxan oder-Aceton verwendet. Auch hier ist es zweckmäßig, die Reaktionspartner
im Molverhältnis 1 : 1 aufeinander einwirken zu lassen. Abweichungen von diesem
Verhältnis sind jedoch nicht kritisch.
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Die Reaktionsprodukte werden in der Regel beim Abkühlen des Reaktionsgemisches
kristallin ausgefällt; sie können durch Umkristallisieren aus den erwähnten polaren
Lösungsmitteln gereinigt werden. Die auf diese Weise erhaltenen Verbindungen der
Formel I stellen zumeist weiße, feinkristalline Substanzen dar.
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Anlagerungsprodukte des Ethylenoxids,
Propylenoxids und Glycids an Verbindungen der Formel I können nach bekannten Methoden
hergestellt werden. Die Umsetzung der Aldonsäureamide der Formel I mit den genannten
Epoxiden erfolgt dabei zweckmäßigerweise bei Temperaturen von 50 bis 150 OC in Anwesenheit
eines polaren Lösungsmittels, wie z.B. Wasser. Wegen des basischen Charakters der
Verbindungen der Formel I kann man bei der Durchführung der Reaktion auf die Verwendung
eines Alkoxylierungskatalysators verzichten. Für die Verwendung im Sinne der Erfindung
eignen sich vor allem Anlagerungsprodukte von 1 bis 4 Mol, insbesondere 1 bis 2
Mol Alkylenoxid an 1 Mol Aldonsäureamid der Formel I, wobei die Anlagerungsprodukte
des Ethylenoxids bevorzugt werde Die erfindungsgemäß zu verwendenden Alkylenoxidaddukte
stellen in der Regel zähe Flüssigkeiten oder Pasten dar.
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Die Verbindungen der Formel I und ihre Alkylenoxidanlagerungsprodukte
zeigen sehr gute mikrobistatische und mikrobizide Wirkung gegenüber Bakterien und
Pilzen. Wegen ihrer guten dermatologischen Verträglichkeit und ihrer geringen Toxizität
sind sie zur Lösung der verschiedensten Desinfektions- und Konservierungsprobleme
im nichttherapeutischen Bereich hervorragend geeignet.
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Zur Verwendung in antimikrobiellen Mitteln können die Verbindungen
der Formel I und ihre Alkylenoxiddnlagerungsprodukte in flüssige, pastenförmige
oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden. Derartige antimikrobielle Mittel
können auf den verschiedensten Gebieten zum Einsatz gelangen, beispielsweise als
Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmittel für Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen,
medizinische Instrumente, Schulen;, Badeanstalten, öffentliche Verkehrsmittel, gewerbiice
Betriebe, wie Molkereien, Brauereien und
Wäschereien.
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Die fertigen antimikrobiellen Mittel enthalten neben den beschriebenen
Wirkstoffen in der Regel weitere üblicherweise verwendete Bestandteile, die ja nach
der vorgesehenen Anwendungsform und dem Anwendungszweck ausgewählt werden. Für flüssige
Zubereitungen kommen als Lösungsmittel Wasser und übliche organische Lösungsmittel,
insbesondere Alkohole, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser in Betracht. Solche
Lösungen lassen sich gut versprühen, wobei man entweder Druckluft anwendet oder
ein in der Aerosoltechnik für die Herstellung von Sprays gebräuchliches Treibmittel
einsetzt.
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Wenn neben der antimikrobiellen Wirkung eine zusätzliche Reinigungswirkunx
erwünscht ist, können die Mittel anionische, kationische und/oder nichtionische
Tenside sowie Amphotenside enthalten. Ferner können in den antimikrobiellen Mitteln
auch übliche Gerüstsubstanzen, insbesondere anorganische und organische Komplexbildner
vorhanden sein.
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Der Gehalt an erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen liegt in
den anwendungsfertigen antimikrobiellen Mitteln zwischen 0,1 und lo Gewichtsprozent,
vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
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Die erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen eignen sich insbesondere
auch zur Konservierung von Produkten, die zu Bakterien- und Pilzbefall oder sonstiger.mikrobieller
Zerstörung neigen. Zu diesen Substraten zählen einmal technische Produkte wie Kleister,
Leime, Dispersionsfarben sowie Schneid- und Bohröle, zum anderen Körperpflegemittel
und Kosmetika. Für diesen Verwendungs-
zweck ist im allgemeinen
ein Zusatz von 0,05 bis 2 Cewichtsprozent, bezoyen auf das zu konservierende Material,
ausreichend.
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Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher
erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.
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Beispiele A. Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
der Formel I Beispiel 1 100 g (0,405 Mol) Dodecylpropylendiamin und 71,2 g (0,405
Mol) Glukonsäure-6-lacton wurden in 120 ml Isopropanol 15 Minuten lang zum Rückflußkochen
erhitzt.
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Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wurden die ausgefallenen weißen
Kristalle durch Filtration abgetrennt und aus Ethanol umkristallisiert. Dabei wurden
139,3 g (80 % d.Th.) Dodecylpropylendiamin-glukonamid (C) erhalten. Die Kennzahlen
dieser Substanz sind in der nachstehenden Tabelle 1 wiedergegeben.
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Beispiel 2 Als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Substanzen
A, B und D bis J dienten N-Dodecylethylendiamin, N-Decyl-, N-Dodecyl-, N-Tetradecyl-
und N-Hexadecylpropylendiamin, N-Dodecyltetramethylendiamin, N-Dodecylhexamethylepdiamin
sowie zwei Gemische von N-substituierten Propylendiaminen, deren Kohlenwasserstoffreste
sich von Fettalkoholgemischen herleiten, die durch katalytische Hydrierung der Kokos-
und der Talgfettsäuren erhalten werden. Diese Kohlenwasserstoffreste sind, wie die
entsprechenden Fettsäuren zum Teil ungesättigt und haben Kettenlängen im Bereich
von C 8 bis C 18. Die gesamten substituierten Alkylendiamine wurden analog Beispiel
1 mit Glukonsäure-ßlacton, im Fall der Substanz J mit Galactonsäurelacton zur Reaktion
gebracht. Die erhaltenen Substanzen der Formel I,
in der R2 Wasserstoff bedeutet, sind zusammen mit ihren Schmelzpunkten und ihren
Analysenwerten in der Tabelle 1 wiedergegeben.
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Tabelle 1 (Beispiel 1 und 2)
| Substanz n R¹ Schmp. % C % H % N Aminzahl |
| °C gef. ber. gef. ber. gef. ber. gef. ber. |
| A 2 C12 110-116 59,9 59,1 11,2 10,4 6,4 6,9 120 138 |
| B 3 C10 154-157 56,5 58,1 10,4 10,3 6,7 7,1 127 143 |
| C 3 C12 160/Zers. 59,4 60,0 11,1 10,5 6,7 6,7 125 133 |
| D 3 C14 135/Zers. 60,9 61,6 11,3 10,8 6,1 6,2 120 125 |
| E 3 C16 135/Zers. 62,3 63,0 11,3 11,0 5,2 5,9 92 118 |
| F 3 Talg 140-155 63,5 - 11,3 - 5,0 - 92 104 |
| G 3 Kokos 145-160 59,1 - 10,8 - 6,1 - 122 123 |
| H 4 C12 119-122 58,9 60,8 10,7 10,7 6,5 6,4 122 129 |
| I 6 C12 129-130 62,0 62,3 11,5 10,9 6,5 6,1 116 121 |
| J + 3 C12 156-160 59,3 60,0 11,0 10,5 6,4 6,7 122 133 |
Beispiel 3 Zu 185,4 g (1 Mol) Dodecylamin wurden langsam 106,1
g (1 Mol) Benzaldehyd getropft. Die Temperatur stieg dabei auf 600 C an. Anschließend
wurde noch 1 Stunde lang auf 1000 C erhitzt und danach das entstandene Anil bei
1650 C/1 mbar destilliert. Die dabei erhaltenen 202,8 g (73,6 % d. Th.) Anil wurden
mit 105 g (,7aMol) Methyljodid über Nacht stehengelassen und danach 3 Stunden im
Autoklaven auf 1000 C erhitzt.
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Der erhaltene braune Sirup wurde zur Abtrennung von Benzaldehyd einer
Wasserdampfdestillation unterworfen.
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Der wäßrige Rückstand der Dampfdestillation wurde mit 1 n NaOH basisch
gestellt und dreimal mit je dSO ml Ether extrahiert. Aus den vereinigten Etherextrakten
wurde das Lösungsmittel abgezogen. Bei der Vakuumdestillation des Rückstandes gingen
bei 1100 C/0,2 mbar 114 g (70,5 % d. Th.) Methyldodecylamin über.
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Die erhaltenen 114 g (0,572 Mol) Methyldodecylamin wurden bei Raumtemperatur
mit 30,6 g (0,572 Mol) Acrylnitril versetzt und noch 5 Stunden lang gerührt.
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Das entstandene Nitril wurde ohne Isolierung mit Raney-Nickel als
Katalysator hydriert. Durch Destillation bei 115 - 1200 C/0,2 mbar wurden 70,6 g
(49 % d. Th.) N-Methyl-N-dodecylpropylendiamin erhalten. Umkristallisieren aus Ethanol
ergab weiße Kristalle von Schmp.
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58 - 640 C.
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Durch Umsetzen von N-Methyl-N-dodecylpropylendmin mit Glukonsäure-6-lakton
nach Beispiel 1 wurde N-Methyl-N-dodecylpropylendiamin-glukonamid (K) erhalten.
Die Kennzahlen aieser Substanz sind in der nachstehenden Tabelle 2 wiedergegeben.
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Beispiel 4 215,4 g (0,5 Mol) Dodecylpropylendiamin-glukonamid (C)
wurden in 500 ml Wasser suspendiert und bei 30.- 400 C und 6 bar mit 24 g (0,55
Mol) Ethylenoxid umgesetzt.
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Nach dem Abdampfen des Wassers wurden 241,8 g sirupöses weißes Produkt
erhalten. Die Kennzahlen der erhaltenen Substanz L sind in der nachstehenden Tabelle
2 verzeichnet.
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Beispiel 5 42,1 g (0,1 Mol) Dodecylpropylendiamin-glukonamid (C) wurden
mit 6,4 g (0,11 Mol) Propylenoxid analog Beispiel 4 umgesetzt. Dabei wurden 54,2
g Substanz M als gelblicher Sirup erhalten. Die Kennzahlen der Substanz M sind in
der Tabelle 2 angegeben.
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Beispiel 6 21,0 g (0,05 Mol) Dodecylpropylendiamin-glukonamid (C)
wurden in 100 ml Wasser gelöst und auf 950 C erhitzt.
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Im Verlauf von 30 Minuten wurden dann 3,7 g ( 0,05 Mol) Glycid zugetropft.
Durch Einengen im Rotationsverdampfer wurden 25 g Substanz N als gelbliches Sirup
erhalten.
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Die Kennzahlen der Substanzen K bis N, deren Herstellung in den Beispielen
3 bis 6 beschrieben wird und die der Formel I mit R1 = C12H25 entsprechen, sind
in der Tabelle 2 zusammengefaßt.
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Tabelle 2 (Beispiele 3 bis 6)
| Substanz n R² Schmp. % C % H % N Aminzahl |
| gef. ber. gef. ber. gef. ber. gef. ber. |
| K 3 CH3 97-99 59,9 60,8 11,2 10,7 6,4 6,5 120 129 |
| L 3 CH2CH2OH - 57,3 59,5 10,0 10,4 5,8 6,0 102 121 |
| M 3 CH2CH(OH)CH3 - 59,4 60,2 9,6 1P,4 4,6 5,8 84 117 |
| N 3 CH2CH(OH)CH2OH - 58,3 58,3 10,6 10,1 4,9 5,7 89 113 |
B. Mikrobistatische Wirksamkeit Die mikrobistatische Wirksamkeit
der Substanzen A bis N aus den Tabellen 1 und 2 wurde gegenüber folgenden Testkeimsuspensionen
bestimmt: 1) Staphylococcus aureus 108 Keime/ml 2) Escherichia coli 108 Keime/ml
3) Pseudomonas aeruginosa 108 Keime/ml 4) Candida albicans 107 Keime/ml Die Hemmkonzentrationen
der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Verdünnungstests nach den Richtlinien
für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der deutschen Gesellschaft für Hygiene
und Mikrobiologie (1959) ermittelt. Die Versuche wurden in sterilen Reagenzröhrchen
ausgeführt, die Standard-I-Bouillon (Merck) oder Bierwürze (8 0BG) enthielten. Nach
Zugabe der Wirkstoffe betrug das Nährlösungsvolumen in den Röhrchen jeweils 10 ml.
Anschließend wurde jeweils 0,1 ml Testkeimsuspension der angegebenen Konzentration
in die Röhrchen gebracht. Die mit Bakterien geimpften Nährlösungsproben wurden 3
Tage lang bei 370-C im Brutschrank aufbewahrt. Die mit Candida abicans geimpften
Proben wurden 3 Tage lang bei 300 C bebrütet. Danach wurde festgesellt, welche dem
Nährmedium zugefügte Wirkstoffkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch gehemmt
hatte. Der auf diese Weise gefundene Wert wurde als EIemmkonzentration bezeichnet.
Folgende Wirkstoffkonzentrationen in ppm wurden getestet: 1 000, 750, 500, 250,
100, 50, 10.
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Für die Substanzen A bis N wurden die in der nachstehenden Tabelle
3 aufgeführten Hemmkonzentrationen gegenüber den genannten Testkeimen gefunden.
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Tabelle 3
| Substanz Hemmkonzentration (ppm) |
| 1 2 3 4 |
| A 50 100 100 250 |
| B 50 250 250 500 |
| C 10 100 100 250 |
| D 10 50 100 50 |
| E 10 250 > 1000 50 |
| F 50 100 > 1000 100 |
| G 50 50 100 250 |
| H 250 > 1000 > 1000 > 1000 |
| I 50 100 750 250 |
| J 10 50 100 250 |
| K 50 250 100 500 |
| L 10 50 100 100 |
| M 10 50 100 250 |
| N 10 50 50 250 |
C. Mikrobizide Wirksamkeit Die mikrobizide Wirkung der Substanzen
A bis N aus den Tabellen 1 und 2 wurde gegenüber folgenden Testkeimsuspensionen
bestimmt: 1) Staphylococcus aureus 5,6 x 108 Keime/ml 2) Escherichia coli 6,3 x
108 Keime/ml 3) Pseudomonas aeruginosa 3,5 x 108 Keime/ml 4) Candida albicans 4,3
x 107 Keime/ml Die Abtötungszeiten der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe
des Suspensionstests nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel
der deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) ermittelt.
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Durch Auflösen der Substanzen in entionisiertem Wasser wurden Testlösungen
hergestellt, die 1000, 500, 250, 100 und 50 ppm Wirkstoff enthielten.
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Den Richtlinien entsprechend wurden bei Raumtemperatur jeweils 0,1
ml Testkeimsuspension in Reagenzgläser pipettiert. Hierzu wurden jeweils 10 ml der
oben beschriebenen Testlösungen gegeben. Nach Einwirkungszeiten von 2 1/2, 5, 10,
20, 40, 6C und 120 Minuten wurde den Reagenzgläsern mit Hilfe einer Öse ein Tropfen
Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, die 3 % Tween 80 und 0,3 % Lecithin
als Enthemmer enthielt, Beimpft.
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Das Nährmedium bestand bei den Bakterien aus 1 gew.-%iger Standard-I-Bouillon
(Merck) bei Candida albicans aus 1 gew.-%iger BierwUrzelösung. Die mit Bakterien
beimpften Proben wurden bei 370 C, die mit Candida albicans beimpften Proben bei
300 C bebrütet. Nach frühestens 5 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum
beurteilt und auf diesem Weg die Abtötungszeiten ermittelte die in der nachstehenden
Tabelle wiedergegeben sind.
Tabelle 4 Abtötungszeiten der Produkte
A bis N in Minuten
| Substanz ppm Abtötungszeit (min) |
| Testkeim |
| 1 2 3 4 |
| A 250 < 2,5 120 40 5 |
| 100 40 > 120 120 - |
| 50 120 - - - |
| B 1000 - > 80 - 10 |
| 500 - - 40 40 |
| 250 > 80 - 40 40 |
| 100 - - > 80 - |
| C 250 5 40 40 2,5 |
| 100 40 - 60 - |
| 50 > 120 - - - |
Fortsetzung Tabelle 4
| Substanz ppm Abtötungstest (min) |
| Testkeim |
| 1 2 3 4 |
| D 500 - - - 5 |
| 250 - - 120 10 |
| 100 20 40 > 120 40 |
| 50 60 > 120 - - |
| E 1000 - 120 > 120 - |
| 100 60 - - 20 |
| 50 60 - - > 120 |
| F 1000 - - 120 - |
| 250 2,5 120 - 10 |
| 100 - > 120 - 10 |
| G 250 2,5 40 20 2,5 |
| 100 20 > 120 60 - |
| 50 60 - - - |
Fortsetzung Tabelle 4
| Substanz ppm Abtötungszeit (min) |
| Testkeim |
| 1 2 3 4 |
| I 1000 - 0 > 120 40 |
| 500 - > 120 > 120 60 |
| 250 60 > 120 - > 120 |
| J 250 - 60 60 10 |
| 100 40 60 # 120 - |
| 50 120 # 120 - - |
| K 500 - 40 40 5 |
| 250 5 40 40 - |
| 100 40 - 120 - |
| L 250 - 20 20 10 |
| 100 60 40 20 20 |
| 50 120 120 - 80 |
Fortsetzung Tabelle 4
| Substanz ppm Abtötungszeit |
| Testkeim |
| 1 2 3 4 |
| M 250 - 5 5 10 |
| 100 20 5 60 20 |
| 50 120 60 - - |
| N 1000 - - - 5 |
| 500 - - - 20 |
| 250 - - 5 40 |
| 100 40 20 20 - |
| 50 80 > 80 40 - |
D. Verwendung als antimikrobielle Mittel Nachstehend werden einige
Zubereitungen angegeben, in die die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
der Formel I eingearbeitet wurden. (GT = Gewichtsteile).
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1. Desinfizierendes Reinigungsmittel für harte Oberflächen 13 GT C10-C12-Fettalkohol
+ 10 EO 10 GT Substanz C 5 GT Nitrilotriessigsäure 10 GT Isopropanol 62 GT Wasser
Anstelle der Substanz C können die Produkte F und N mit vergleichbarem Erfolg in
das Reinigungsmittel eingearbeitet werden.
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2. Desinfizierende Handwaschpaste 25 GT Kokosfettsäureamidopropyl-dimethylaminoessigsäure-betain
3 GT Kokosfettsäureethanolamid 43 GT Bimsstein, fein gemahlen 2 GT Substanz G 27
GT Wasser In dieser Zusammensetzung kann die Substanz G gegen die Produkte A, I
und K ausgetauscht werden.
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3. Deodorantspray 10 GT Octyldodekanol 1 GT Parfüm 2 GT Substanz D
87 GT Ethanol 100 GT Treibgas Anstelle der Substanz D können die Substanzen B, H
und M mit vergleichbarem Erfolg in die Zusammensetzung eingearbeitet werden.
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4. Schaumbad 15 GT Bis-(2-hydroxyethyl)-kokosalkylaminoxid (50 Gewichtsprozent
Waschaktivsubstanz) 20 GT Kokosfettsäureamidopropyl-dimethyl-amino essigsäure-betain
5 GT Kokosfettsäureethanolamid 0,5 GT Substanz L 59,5 GT Wasser Die Substanz L kann
in dieser Zusammensetzung durch die Produkte E und J ersetzt werden.