DE2244814A1 - Verfahren zur herstellung von mikrobicid wirksamen verbindungen oder verbindungsgemischen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von mikrobicid wirksamen verbindungen oder verbindungsgemischen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von mikrobicid wirksamen Verbindungen oder Verbindungsgemischen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von mikrobicid wirksamen Verbindungen oder Verbindungsgemischen auf der Basis von Alkylaminen oder deren Derivaten.
  • Unter Mikröbicidie im Sinne vorliegender Erfindung wird die Abtötung von grampositiven wie gramnegativen Bakterien, Pilzen, Hefen, Viren und Algen verstanden.
  • Aus. der deutschen Patentschrift 862 477 sind Mittel zur gleichzeitigen Körperreinigung und Desinfektion bekannt, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß dieselben aus einer wäßrigen Aufbereitung von Salzen beliebiger anorganischer oder organischer Säuren mit solchen amphoteren Verbindungen bestehen, welche der allgemeinen Formel R1 NH (C2H4NH) R2 COOH entsprechen, in der R1 eine Kohlenwasserstoffkette von etwa 12 bis 18 C-Atomen, n = 1, 2 oder 3, R2 = CH2, C6H4, C6H3OH oder CH2 # C6H3OH ist.
  • Aus der deutschen Patentschrift 1 041 627 ist die Verwendung von amphoteren oberflächenaktiven Verbindungen der Formel C12H25-NHCH2CH2CH2NH-CxH2xCOOH in der CxH2x = -CH2-, -CH2CH2-, ist, bzw. von deren wasserlöslichen Salzen mit Säuren, als Wasch- und Desinfektionsmittel bekannt.
  • Verbindungen der vorgenannten Art haben sich als Mittel mit mikrobiciden Eigenschaften in der Vergangenheit bewährt.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man zu Verbindungen oder Verbindungsgemischen erhöhter mikrobicider Wirkung erfindungsgemäß dadurch gelangen kann, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel worin X der Rest -NH L -NE-(CH2)3-SH2 und/oder -NH-(CH2)>-NH-(CH2)2-NH2 ist, mit Äthylenoxid im molaren Mengenverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei Temperaturen von 50 bis 1300C umsetzt.
  • Wenn auch die Umsetzung der Aminoverbindungen mit dem Äthylenoxid in einem Mengenverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 durchgeführt werden kann, ist doch die Umsetzung in einem molaren Mengenverhältnis von etwa 1 : 1 besonders bevorzugt.
  • Der bevorzugte Temperaturbereich der Umsetzung liegt zwischen 105 und 1150C Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren entstehen Gemische von nichtumgesetztem Ausgangsprodukt und Verbindungen, welche 1 bis 3 Mol Äthylenoxid im Regelfall angelagert enthalten.
  • Eine Isolierung der einzelnen Komponenten dieses Gemisches ist nicht erforderlich, da die Verbindungen im wesentlichen gleiche mikrobicide Wirksamkeit aufweisen. Dies gilt auch für das nichtumgesetzte Produkt, das seine Wirksamkeit durch die solubilisierende Wirkung der Umsetzungsprodukte erhält.
  • Die Verfahrensprodukte sind ohne Zusatz von Lösungsoormittlern wasserlöslich. Dies ist von besonderem Vorteil, da Lösungsvermittler bei der praktischen Verwendung bisweilen selektiv aus- oder abgewaschen werden und die Wirksubstanzen unlöslich auf dem Substrat als unerwünschter Rückstand verbleiben.
  • Die Wirkstoffc können zum Gebrauch in beliebiger Weise konfektioniert werden. Sie können als konzentrierte wäßrige oder alkoholische Lösungen in den Handel gebracht werden. Sie können zusätzlich Geruchsstoffe oder andere Zusätze, wie z.B.
  • Farbstoffe, enthalten. Die Verbindungen können auch in fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen gelöst werden und in Aerosolform zur Anwendung gelangen.
  • Man kann den erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen, die selbst oberflächenaktiv sind, noch weitere kationaktive oder nichtionogene Tenside zusetzen. Hierdurch kann insbesondere die Reinigungswirkung verbessert werden. Gibt man zu den erfindungsyemäß erhaltenen Produkten wasserlösliche, nichtionogene Tenside, wie z.B. Anlagerungsprodukte von Xthylenoxid an natürlich oder synthetisch gewonnene Alkohole, kann neben der Verbesserung der Reinigungswirkung auch eine Erhöhung der Mikrobicidie beobachtet werden.
  • In den folgenden Beispielen wird zunächst das erfindungsgemäße Verfahren erläutert. Anschließend wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen bzw. Verbindungsgemische gezeigt. Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keim>tachstum, - kein Keimwachstum.
  • Beispiel 1 Umsetzung von C12H25NH2 mit im Molverhältnis 1 : 1 371 g C12H25NH2 (2 Mol) werden in einem Autoklaven vorgelegt und mit Stickstoff gespült. Dann wird auf 110°C erwärmt.
  • Nun werden in drei Portionen 88 g Äthylenoxid (2 Mol) aufgepreßt. Im Autoklaven herrscht ein Druck von etwa 9 atü. Nach beendeter Äthylenoxidzugabe läßt man noch eine Stunde nachreagieren. Danach filtriert man das abgekühlte Reaktionsgemisch und kommt so zu 440 g einer klaren Flüssigkeit, die einer fraktionierten Destillation unterworfen wird. Dabei erhält man folgende Fraktionen: I. 114 g (= 25,9 %) unumgesetztes C12H25NH2, Kp. 119 - 1240C/0,1 Torr II. 221 g (= 50,2 %) C12H25NH-CH2-CH2-OH, Kp. 141 - 1450C/0,1 Torr Elementaranalyse für C14H310N: berechnet gefunden C 73,3 Gew.-% C 73,1 Gew.-H 13,6 Gew.-% H 13,9 Gew.-% 0 7,0 Gew.-% Q 6,9 Gew.-% N 6,1 Gew.-% N 6,4 Gew.-% III. 80 g Rückstand Beispiel 2 Umsetzung von C12 II 25NH-CH2-CH2-CH2-NH2 mit im Molverhältnis 1 : 1 550 g C12H25NH-CH2-CH2-C1i2-NH2 (2,25 Mol) werden im Autoklaven vorgelegt, mit Stickstoff gespült und auf 105 bis 1150C erhitzt. Dann werden in drei Portionen 100 g@Äthylenoxid (2,25 Mol) aufgepreßt. Im Autoklaven herrscht dann ein Druck von 9 bis 10 atü. Man läßt nach der Zugabe von Äthylenoxid noch 2 Stunden nachreagieren. Anschließend wird das Reaktionsprodukt filtriert. Man gelangt so zu 614 g einer hellgelben viskosen Flüssigkeit, die einer fraktionierten Destillation unterworfen wird. Dabei erhält man folgende Fraktionen: 1. 200 g (= 32,6 %) unumgesetztes C12H25NH-CH2-CH2-CH2-NH2, Kp. 111 - 114°C/10-2 Torr II. 216 g (= 35,3 %) Kp. 160 - 166°C/10-2 Torr Elementaranalyse für C17H380N2: berechnet gefunden C 71,4 Gew.-% C 71,6 Gew.-% H 13,3 Gew.-t H 12,7 Gew.-% 0 5,6 Gew.-% 0 5,8 Gew.-% N 9,7 Gew.-% N 9,3 Gew.-% III. 143 g (= 23,3 %) Kp. 178 - 183°C/10-2 2 Torr Elementaranalyse für C19H42O2N2 berechnet gefunden C 69,2 Gew.-% C 69,7 Gew.-% H 12,8 Gew.-% H 12,6 Gew.-% 0 9,6 Gew.-% 0 9,3 Gew.-% N 8,4 Gew.-% N 8,2 Gew.-% IV. 21 g (= 3,0 %) Rückstand, bestehend aus Elementaranalyse: berechnet für berechnet für C19H42O2N2 C21H46O3N2 gefunden C 69,2 Gew.-% C 67,4 Gew.-% C 69,4 Gew.-% H 12,8 Gew.-% H 12,4 Gew.-% H 12,1 Gew.-% 0 9,6 Gew.-% 0 12,8 Gew.-% 0 10,8 Gew.-% N 8,4 Gew.-% N 7,0 Gew.-% N 7,2 Gew.-% Beispiel 3 Umsetzung von C12 i 25NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2 mit im Molverhältnis 1 : 1 493 g C12H25NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2 (1,8 Mol) werden im Autoklaven vorgelegt, mit Stickstoff gespült und auf 105 bis 115 0C erhitzt. Dann werden in drei Portionen 80 g Sthylenoxid (1,8 Mol) aufgepreßt. Im Autoklaven herrscht dann ein Druck von 9 bis 10 atü. Man läßt nach der Zugabe von Sthylenoxid noch 2 Stunden nachreagieren. Anschließend wird das Reaktionsprodukt filtriert. Man gelangt so zu 518 g einer fast farblosen Flüssigkeit, die einer fraktionierten Destillation unterworfen wird. Dabei erhält man folgende Fraktionen: I. 183 g (= 35,2 %) unumgesetztes C12H25NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2 Kp. 120 - 124°C/10-2 Torr II. 178 g (= 34,4 %) wobei ein R ein Wasserstoffrest und ein R die CH2CH2OH-Gruppe ist.
  • Kp. 132 - 134°C/10-2 Torr Elementaranalyse für C18H410N3: berechnet gefunden C 68,7 Gew.-% C 68,7 Gew.-% H 13,0 Gew.-% H 12,7 Gew.-% 0 5,1 Gew.-% 0 5,4 Gew.-% N 13,3 Gew.-% N 1-3,1 Gew.-% III. 114 g (= 22,0 %) Kp. 180 - 188°C/10-2 Torr Elementaranalyse für C20H4502N3: berechnet gefunden C 66,9 Gew.-% C 68,0 Gew.-% H 12,6 Gew.-% H 12,6 Gew.-% 0 8,9 Gew.-% 0 8,3 Gew.-% N 11,6 Gew.-% N 10,7 Gew.-% IV. 26 g (= 5 %) Rückstand, bestehend aus Elementaranalyse: berechnet für berechnet für C20H4502N3 22 49 3 3 gefunden C 66,9 Gew.-% C 65,3 Gew.-% C 67,0 Gew.-% H 12,6 Gew.-t H 12,3 Gew.-% . H 11,6 Gew,-% 0 8,9 Gew.-% 0 11,9 Gew.-% 0 9,5 Gew.-% N 11,6 Gew.-% N 10,4 Gew.-% N 9,5 Gew.-% Bakteriologische Untersuchungen Die bakteriologischen Untersuchungen wurden nach den "Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel" der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959, durchgeführt mit der Abweichung, daß zur Herstellung der jeweiligen Verdünnungen nicht destilliertes Wasser, sondern gewöhnliches Leitungswasser verwendet wurde. Der pH-Wert wurde jeweils mit Essigsäure eingestellt.
  • a) C12H25NH-CH2-CH2-OH pH-Wert: 7,5 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 + - - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 + - - - - -0,05 + + + + - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + b) Nach Beispiel 2 hergestelltes Reaktionsgemisch; pH-Wert: 7,6 Teststanm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 0,05 - - - - - -0,01 + + + - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 0,01 - - - - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + + + P. expansum 0,1 0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + + + pH-Wert: 7,5 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + E. coli 0,1 - - - - - -0,05 0,01 + - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 0,05 - - - - - -0,01 + + + - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 0,01 - - - - - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + A. flavus Q,1 + + - - - -0,05 + + - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + pH-Wert: 7,3 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. expansum 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + + + b 3) Gemisch aus im Molverhältnis von etwa 1 : 1; pH-Wert: 6,0 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 -5 10 20 30 S. aureus 0,1 0,05 - - - - - -0,01 + q 0,005 + + + + - -0,001 + +- + + + + E. coli 0,1 + - - - - -0,05 + + - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 + + - - - -0,05 + + - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,Q01 + + + + + + c) Nach Beispiel 3 hergestelltes Reaktionsgemisch; pH-Wert: 7,6 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + + + -0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 + - - - - -0,05 + - - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. expansum 0,1 - - - - -0,05 + - - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + + 0,001 + + + + + + wobei ein R ein Wasserstoffrest und ein R die CH2CH2OH-Gruppe ist; pH-Wert: 7,8 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 0,05 - - - - - -0,01 + + + - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + + + E. coli 0,1 - - - - - -0,05 0,01 + - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 0,05 - - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + - + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 0,01 - - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + + + C. albicans 0,1 + - - - - -0,05 + - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + + + pH-Wert: 7,7 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + - -E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + + + + -0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 + - - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + + + + .0,001 + + + + + + c 3) Gemisch aus im Molverhältnis von etwa 1 : 1; pH-Wert: 7,6 Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + + -E. coli 0,1 - - -- - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 + + - - - -0,05 + + - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - -0,05 0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + + 0,001 + + + + + + d) Aus 6 Gewichtsteilen 5 Gcw:ichtsteilen einer Lösung, die zu 80 % aus und 20 % Äthanol besteht, 2 Gewichtsteilen Essigsäure und 87 Gewichtsteilen Wasser wird eine klare Lösung hergestellt, deren 0,1 % Wirkstoff enthaltende Verdünnung einen pH-Wert von 6,0 besitzt.
  • Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 - - - - - -0,001 + + + + + -E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 + - - - - -0,05 + - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + - - - - -0,001 + + + + + + e) Konservierungsversuch (nach G. Schuster, H. Modde "Fette, Seifen, Anstrichmittel" 70, 169 - 174 (1968)) Zu je 100 ml einer Silikonölemulsion gibt man 0,1 bzw.
  • 0,05 g Zu dieser Mischung gibt man 0,5 ml einer Keimsuspension (Gemisch aus C. albicans, P. aeruginosa,-E. coli, P. vulgaris, S. aureus haem., S. albus, B. subtilis, A. aerogenes; Gesamtkeimzahl 2,3 x 107 Keime/ml). Man bestimmt die Keimzahl unmittelbar nach der Kontamination sowie nach 24 h, 48 h, 1 Woche, 2 Wochen und 3 Wochen.
  • Ergebnis: 0,1 % Wirkstoff 0,05 % Wirkstoff sofort 0 Keime 2,0 x 102 Keime/ml nach 24 h 0 Keime 0 Keime nach 48 h 0 Keime 0 Keime nach 1 Woche 0 Keime 0 Keime nach 2 Wochen 0 Keime 0 Keime nach 3 Wochen 0 Keime 0 Keime

Claims (3)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von mikrobicid wirksamen Verbindungen oder Verbindungsgemischen auf der Basis von Alkylaminen oder deren Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel C12H25X worin X der Rest -NH21 -NH-(CH2)3-NH2 und/oder -NH-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2 ist, mit Äthylenoxid im molaren Mengenverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei Temperaturen von 50 bis 1300C, umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin bzw. Amingemisch und das Äthylenoxid im molaren Mengenverhältnis von etwa 1 : 1 umgesetzt werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 105 bis 1159C durchführt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2716144A1 (de) * 1976-04-20 1977-11-10 Ferrosan Ab Aminoalkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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