DE2262333C3 - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als Mikrobicid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als MikrobicidInfo
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- DE2262333C3 DE2262333C3 DE19722262333 DE2262333A DE2262333C3 DE 2262333 C3 DE2262333 C3 DE 2262333C3 DE 19722262333 DE19722262333 DE 19722262333 DE 2262333 A DE2262333 A DE 2262333A DE 2262333 C3 DE2262333 C3 DE 2262333C3
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Description
N-(CH1),-
R1
-N-i
R1
R1
-(CH2K-N
R1
N-(CH2)3-N-(CH2)j-N-(CH2)3-N
R RR R
worin R ein Wasserstoff- oder ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, mindestens ein Rest R
jedoch ein Alkylrest ist, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
Tripropylentetramin mit dem entsprechenden Alkylhalogenid oder Alkylhalogenidgemisch im
Molverhältnis von etwa 2:1 bis 1:4, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, bei Temperaturen
von etwa 100 bis 160° C in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, das Umsetzungsprodukt vom ausgeschiedenen Salz befreit und
gegebenenfalls fraktioniert destilliert.
2. Mikrobicide Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen
Formel
ίο worin R1 ein Wasserstoffrest oder eine C8H17-Gruppe
ist, jedoch zwei C8H17-Gruppen im Molekül vorhanden
sind, als Mikrobicide bekannt.
Zubereitungen, welche die patentgemäßen Verbindungen enthalten, eignen sich insbesondere als Dcsinfektionsmittel,
Konservierungsmittel und Algicide, z. B. zur Verwendung in Brauereien. Molkereien, der
Industrie zur Herstellung alkoholfreier Gelränke, Tierzuchtbetrieben, Schlachthöfen. Krankenhäusern
und Badeanstalten.
Die deutsche Patentschrift 20 49 399 beschreibt eine mikrobicide Zubereitung, gekennzeichnet durch
einen wirksamen Gehalt einer synergistischen Mischung aus Verbindungen der allgemeinen Formel I
R2
R2
N-CH2-CH2-N-CH2-CH2-N
R2
N-(CH2)rN-(CH2)3-N-(CH2).,-N
R RR R
R RR R
worin R ein Wasserstoff- oder ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, mindestens ein Rest R
jedoch ein Alkylrest ist, neben üblichen Lösungsmitteln, Lösungsvermittlern, Farbstoffen, Aromastoffen
und anderen üblichen Begleit- oder Trägerstoffen.
worin R2 entweder einen Wasserstoff- oder CkH17-RcSI
bedeutet, jedoch zwei Reste R2 C8Hn-ReSIe sind, und
Verbindungen dur allgemeinen Formel II
R3 R1
N-CH1-CH1-N-CH1-CH1-N
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
eines Gemisches von Tripropylentetraminderivaten der allgemeinen Formel
N-(CH2).,-N-(CH2),-N-(CH2).,-N
worin R1 entweder einen Wasserstoff- oder CH H17-RcSt
bedeutet, jedoch mindestens drei Reste R* CnH17-RcStC
sind, wobei das Gewichtsverhältnis der Verbindungen der Formel 1 zu Verbindungen der Formel Il 50: 50
bis 90: 10 beträgt.
Es war besonders überraschend, daß durch Zusatz von mäßig wirksamen Verbindungen der Formel 11
zu solchen der Formel 1 deren an sieh schon ausgeprägte mikrobicide Wirksamkeit noch weiter verbessert
wird.
Es ist ferner aus der deutschen Offenlegungsschrift 21 13 208 bekannt, daß Verbindungen der allgemeinen
Formel
worin R ein Wasserstoff- oder ein Alkylrest mit 8 bis Kohlenstoffatomen, mindestens ein Rest R jedoch
ein Alkylrest ist, sowie eine das Gemisch enthaltende mikrobicide Zubereitung. Das Verfahren ist dadurch
gekennzeichnet, dall man in an sich bekannter Weise Tripropylentetramin mit dem entsprechenden Alkylhalogenid
oder Alkylhalogenidgemisch im Molvcrhältnis von etwa 2: 1 bis I : 4, gegebenenfalls in Gegenwart
eines Lösungsmittels, bei Temperaturen von etwa bis 160" C in Gegenwart eines Säureakzeptors
umsetzt, das IJmselzungsprodukt vom ausgeschiedenen Salz befreit und gegebenenfalls fraktioniert
R4—N-(CH2-CH2-CH2-NR4I11R4
R4
wobei R4 ein Wasserstoff- oder CKI In-RcSt ist. jedoch
mindestens zwei R4-Reste CxII17-ReSIe sein müssen,
und /ι I oder 2 ist. ebenfalls bakterieide sowie fungicide
und algicide Eigenschaften haben. Diese Verbindungen zeigen keine Wirksamkeit gegen Sporen.
Bei der weiteren systematischen Untersuchung alkylierter Polyamine wurde nun überraschend gefunden,
daß bestimmte Derivate des Tripropylentetramins nicht nur hervorragende bakterieide. fungicide und
algicide Wirk sam keil /eigen, sondern darüber hinaus
auch ausgeprägt sporieid sind.
Verwendet man beim vorliegenden Verfahren ein
Molvcrhiilinis von 2:1 oder 1.5:1. jedenfalls aber
ein Molvcrhiilinis. bei dem das Tripropylenteiramin gegenüber dem Alkylhalogenid im Überschuß verwendet
wird, so bildet sieh insbesondere bei hohem Überschuß an Amin bevorzugt das monoalkylierie
Produkt, bis verbleibt je nach dem Ansatz eine entsprechende
Menge niehtumgesetztes Ausmirmsprodukt.
Dieses kann durch fraktionierte Destillation entfernt werden.
Der Ausdruck Alkylhalogenidgemisch ist im erfindungsgemäßen Sinn so zu verstehen, daß die Kettenlänge
des Alkylrestes innerhalb einer gewissen Breite schwankt, wobei die Verteilung der Kettenlänge im
Regelfall derjenigen natürlicher Feile entspricht Gewinnt man das Alkylhalogenid z. B. durch entsprechende
Reaktionen aus einem Palmkernöl. so wird sich eine mittlere Kohlenstolfketie von 12 C-Atomen
einstellen, deren Schwankungshreite zwischen 8 und 16 C-Atomen liegt.
Verwendet man hydrierte Talgfette, so ist die mittlere
Kettenlänge des Alkvlresies C14 bis C11,. die
Schwankungsbreite beträgt C10 bis C1x.
Gewöhnlich verwendet man als Saureakzepior Alkali- oder F.rdalkalihydroxid.
Die Umsetzung wird /weekmiißig in einem Temperaturbereich
von 130 bis 150 C durchgeführt. Fs kann
von Vorteil sein, zunächst das überschüssige Amin als Saureakzepior zu verwenden und erst im Laufe des
Verfahrens Alkali- oder Fidalkaliliydroxid zuzusetzen,
so daß dann das Polyamin als schwächere Base wieder in Freiheit gesetzt wird.
Bei der Umsetzung im angegebenen Molverhältnis entstehen Gemische von Verbindungen, bei welchen
1 bis 6R-Resle Alkylreste sind, wobei das Mengenverhältnis
der ein/einen Anteile vom Molverhältnis des Ansatzes abhängig ist.
Man kann /war. insbesondere bei den Produkten mit geringerem Alkylierungsgrad und kür/eier Alkylkctte.
die einzelnen Verfahrensprodukte teilweise durch fraktionierte Destillation trennen. jedc:h ist eine
solche Trennung nicht erforderlich, da das Gemisch der Verbindungen die Wirksamkeit zeigt und. wie
aus der deutschen Patentschrift 20 49 399 hervorgeht. Mischungen sehr häulm den Reinsubstan/en überlegen
sein können.
Die crfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind nicht wasserlöslich. Da man derartige mikrobicide
Zubereitungen jedoch vorzugsweise in wäßrigem Medium anwendet, ist es notwendig, bei der
Herstellung wäßriger Zubereitungen L.ösungsvermittler zu verwenden. Beispiele derartiger Lösungsvermitller
sind die Anlageriingsprodukte von Älhylenoxid
an hydrophobe Verbindungen mit aktivem Wasserstoffatom, beispielsweise Anlagerungsprodukle von
Äthylenoxid an Tridecylalkohol. Man kann auch kationaktive Lösungsvermitller. wie Dodeeyldimethylbenzylammoniuinehloiid.
verwenden, üblicherweise wählt man. bezogen auf Wirksuhslanz. etwa die gleiche
Menge Solubilisierungsmiitel.
Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung kann in üblicher Weise konfektioniert werden, d. h. die gelöste
bzw. solubilisierte Verbindung kann zusammen mit anderen mikrobieiden Verbindungen und mit
weiteren Zusätzen wie Geruchsstoffe oder Farbstoffe versehen werden. Die Verbindung kann auch in
fluorierten Chlorkohlcnwasserstoffen gelöst werden und in Aerosolform zur Anwendung gelangen. Durch
den Zusatz der Solubilisierungsmittel bei Verwendung einer wäßrigen Lösung wird gleichzeitig die Reinigungskraft
der Lösungen verstärkt, und zwar insbesondere dann, wenn als Solubilisierungsmittel nichtionogene
Tenside verwendet werden.
In den folgenden Beispielen wird zunächst das erfindungsgemäße Verbindungsgemisch erläutert. Anschließend
wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Zubereitungen
gezeigt. Die Prüfung auf Mikrobicide erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für
Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen
+ Keimwachstum, — kein Keimwachstum. Die Prüfung auf Sporicidie erfolgte entsprechend dem
Buch von K. H. W all haulier, H. Schmidt,
»Sterilisation, Desinfektion, Konservierung, Chemotherapie«, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1967,
S. 410. Die genaue Durchführung der Testungen ist in den Beispielen beschrieben.
I. Verfahren zur Herstellung der
erfindungsgemäßen Gemische
erfindungsgemäßen Gemische
B e i s ρ i e 1 1
Umsetzung von Tripropylentetramin mit Octylbromid im Molverhältnis 1 : 2
In einem 2-1-Vierhalskolben, ausgestattet mit Rührer.
Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter, werden 2 Mol Tripropylentetramin. 6,4 Mol NaOH
und 10ml H2O auf 1000C erhitzt. Durch den Tropftrichtcr
läßt man langsam 4 Mol n-Octylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf
145 bis 150° C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch
gereinigt. Dazu digeriert man das Reaklionsgemisch in 1 1 Benzol und filtriert. Der Rückstand
wird in Wasser aufgenommen. Im Scheidetrichter trennt man die organische Phase von der wäßrigen.
Die organischen Phasen werden im Rotationsverdampfer von Benzol und Wasserspuren befreit. Man
gelangt so zu 682 g Rückstand.
Umsetzung von Tripropylentetramin mit Octylchlond
im Moivcrhältnis 1 : 3
In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tripropylentetramin. 4,8 Mol NaOH und 10 ml H2O
auf 100° C erhitzt. Durch den Tropflrichtcr läßt man langsam 3 Mol Octylchlorid zutropfen. Danach erhitzt
man noch 2 Stunden auf etwa 150JC. Nach dem
Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man
gelangt so zu 512 g Rückstand.
Umsetzung von Tripropylentetramin mit Octylbromid
im Molverhältnis 1 : 4
In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tripropylentetramin, 6.4 Mol NaOTI und 10 ml H2O
auf 100 C erhitzt. Durch den Tropftrichter liißt man langsam 4MoI Octylbromid zutropfen. Danach
erhitzt man noch I1 2 Stunden auf 130cC. Nach dem
Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man
gelangt so zu 578 g Rückstand.
Umsetzung von Tripropylentctramin mil
Dodecylbromid im Molverhältnis 1 : 2
Dodecylbromid im Molverhältnis 1 : 2
In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tripropylentetramin. 3.2 Mol NaOH und 10 ml H2O
auf 10O0C erhitzt. Durch den Tropftnchler läßt man
langsam 2 Mol n-Dodecylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf etwa 140rC. Nach
dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man
gelangt so zu 513 g Rückstand.
B e i s ρ i c 1 5
Umsetzung von Tripropylentclramin mit
Dodecylbromid im Molverhältnis 1 :3
Dodecylbromid im Molverhältnis 1 :3
In einer Apparatur analog Beispiel I werden 1 Mol Tripropylentetramin, 4.8 Mol NaOH und 10 ml H2O
auf 10OC erhitzt. Durch den Tropftrichter läßt man langsam 3 Mol Laurylbromid zutropfen. Danach
erhitzt man noch 2 Stunden auf etwa 140"C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem
im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man gelangt so zu 75Og Rückstand.
Umsetzung von Tripropylentetramin mit
Octadecylbromid im Molverhältnis 2:1
Octadecylbromid im Molverhältnis 2:1
In einer Apparatur analog Beispiel I werden 2 Mol Tripropylentetramin, 1,6MoI NaOH und 10ml H2O
auf 10O0C erhitzt. Durch den Tropftrichler läßt man
langsam 1 Mol Octadecylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf etwa 1500C. Durch
Dekantieren wird der anorganische Rückstand vom heißen Reaktionsgemisch abgetrennt. Die flüssige
Phase wird einer Vakuumdestillation unterworfen. Dabei gehen bei 192 C/10"3 Torr 210g N-Octadecyltripropylentetramin
über.
Elementaranalysc für C27H60N4:
Berechnet ... C 73,5, H 13,7, N 12.75%;
gefunden .... C 72,7, H 13,1, N 12,4%.
gefunden .... C 72,7, H 13,1, N 12,4%.
45 II. Herstellung der erfindungsgemäßcn Zubereitungen
lOGewichlsteile des nach Beispiel 1 hergestellten
Produktes, 8 Gewichtsteile eines Additionsproduktcs von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridccylalkohol,
10 Gewichtsteile Essigsäure, 20 Gewichtsteile Propylcnglykol-1,2
und 52Gewichtsteile Wasser weiden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 50' C homogcnisiert.
Man erhält eine gclbgefarbte, klare und schäumende Lösung, die beliebig wasserverdi'mnbar ist.
10 Gewichtsteile des nach Beispiel 2 hergestellten Produktes, 8 Gewichtsteile eines Addilionsproduktes
von 12 Mol Älhylenoxid an 1 Mol Isolridecylalkohol, lOGewichlsteile Essigsäure, 20 Gewichtsteile Propylenglykol-1,2
und 52 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 50"C homogcnisicrt.
Man gelangt so zu einer schwachgclbgefärblcn, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbaren
iO Gewichtsteile des nach Beispiel 2 hergestellten Produktes. 12.5 Gewichtsteile einer Mischung aus
SO Gewichtsprozent
CH3
C12H25-N-CH2
CH,
CH,
Cl
und 20 Gewichtsprozent Äthanol, 20 Gewichtsteile Propandiol-1,2, 10 Gewichtsteile Essigsäure und
47,5 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 40° C homogenisiert. Man erhält
so eine gelbe Lösung, die in Wasser löslich ist.
Beispiel 10
10 Gewichtsteile des nach Beispiel 3 hergestellten Produktes, 8 Gewichtsteile eines Additionsproduktes
von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol. 10 Gewichtsteile Essigsäure, 50 Gewichtsteile Propandiol-1,2
sowie 22 Gewichtsteile Wasser werden zusammen auf etwa 500C erwärmt und durch Rühren
homogenisiert. Dabei erhält man eine mit Wasser mischbare klare Lösung.
10 Gewichtsteile des nach Beispiel 4 hergestellten Produktes, 8 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes
von 12MoI Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure, 40 Gewichtsteile
i-Propanol und 32 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren homogenisiert. Die so entstehende Lösung
ist klar und in Wasser löslich.
III. Prüfungen von erfindungsgemäßen Zubereitungen auf baktcricide und fungicide Wirksamkeit
a) Zubereitung gemäß Beispiel 7
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,5 eingestellt.
Teststamm | Konzen |
tralion | |
in % | |
S. aureus | 0,1 |
0,05 | |
0,01 | |
0,005 | |
0,001 | |
E. coli | 0,1 |
0,05 | |
0,01 | |
0,005 | |
0,001 | |
P. aeruginosa | 0,1 |
0,05 | |
0.01 | |
0,005 |
Kinwirkungszcit in Minuten
10 20 30
, I
Fortsetzung
Tcslstuinm
Kon/en- liinwirkunys/cil in Minuten
nation
in % I 2 ? IO 20
] eslstiinini Kon/cn- liinwiikuiiyszeit iti Minuten
trillion in 1Ii I 2 5 10 20
C". albicans 0,1 0,05
0,01 I
0,005 I 0,001
P. expansum 0,1 0,05 0,01 0,005 0,001
S. aureus
IO
4 + 4- I-0.1
0,05
0,01
0,005
0,001
Ii. coli
"5
I I H - - ■I 4 H -I- H- 4-
b) Zubereitung gemäß Beispiel K
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 7,3 eingestellt. 2S
TeMstamm
S. aureus
Konzcn- 1-inwirk unpizcil in Minuten
!ration
in % 1 2 5 10 20
4 _
-ι -
E. coli
0.1
0,05
0.01
0.005 +._
0.001 + +
0,1 __
0.05 __
0.01 __
0,005 __
0.001 4
P. aeruginosa 0.1 0.05 0.0! 0,005 0.001
C. albicans 0.1 0.05 0.01 0.005 0.001
G. candidum 0.1 0.05 0.01 0.005 0.001
4 4 4 +4-4-
4 + 4 4 - -
30
35
40
45 0,1
0.05 0.01 0.005 0,001
P. vulgaris 0.1 0,05 0,01
0,005 0,001
P. aeruginosa 0.1 0.05 0,01 0,005 0,001
d) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 4,3 eingestellt.
4- 4- 4 H- - -
H- + 4- H- - + 4-4-4-4- H-
55
60
4 4+
TcslsUimm | Konzen | Einwirkungszeit in Minuten | 2 | 5 | 10 20 30 |
tration | 4- | _ | |||
in % | I | 4- | - | _ _ _ | |
S. aureus | 0,1 | + | + | 4- | _ _ _ |
0.05 | 4- | 4- | 4- | _ _ _ | |
0.01 | + | + | + | + + - | |
0,005 | 4- | — | — | _ _ _ | |
0,001 | + | — | — | _ _ _ | |
E. coli | 0.1 | + | — | — | _ _ _ |
0.05 | 4- | 4- | + | I | |
0,01 | 4- | 4- | 4- | 4 + 4- | |
0.005 | 4- | _ | — | _ | |
0.001 | + | — | _ | _ _ _ | |
P. aeruginosa | 0,1 | — | — | _ | |
0.05 | — | 4- | 4- | + - - | |
0,01 | + | 4- | 4- | + 4- -t- | |
0,005 | + | ||||
0.001 | 4- | ||||
c) Zubereitung gemäß Beispiel 9
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösung
wurde mit Essigsäure auf 7.6 eingestellt.
e) Zubereitung gemäß Beispiel
Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirk substanzlösung wurde mit Essigsäure auf 5.2 ein
gestellt.
509 686/37;
Ti'slstamm Κιμιλίι- | I in» | t | !ikuniis/cit in Miiuik'i | t | > Kl 2(1 |
H a lion | ( | I | |||
ill ",ι | I | I | - | I | |
S. auieus 0.1 | I | I | |||
0.(15 | i | I | |||
0.01 | ! | I ■! ! | |||
0.005 | I | ||||
0.001 | I | t | |||
!"-:. coli 0.1 | I | i | |||
0.05 | ί | i * | |||
0.01 | i ι i | ||||
0.005 | . | ||||
0,001 | ί | • | |||
P. aeriiginosa 0.1 | i | I | |||
0.05 | t | i ι | |||
0.01 | » I t | ||||
0.005 | |||||
0.001 |
h| /.Übereilung gemiilJ Beispiel S
Der pH-Wert der l.Ogew lehisprozentigen Wirksubstanzlösung
wurile mit l-.ssigsäuiv auf 7.3 einuestelll.
I esisiamm | Kiin/cn- traliiin III ".. |
1 iiiw ii km I 2 |
i^c. | I III Il |
Miiuilen 1 2(1 M) |
IO B. subtilis |
1.0 | ||||
0.5 | 1 , | i | • | ι } | |
0.1 | i | ■i | ! I | ||
15 B. ccreus | 1,0 0.5 |
I t I |
t | i | 1 I |
O.I | I ί | t | ! | I t |
IV. Prüfung auf Spoi icidie
Die Untersuchungen wurden wie oben angc
geben nach K. H. W a 1 I h ;i ti ß e 1 und
H. Schmidt durchgeführt. Dabei wurde so vorgegangen,
daß die Teslslämmc B. ccreus und B. subtilis
über /wc· Passagen auf festen Nährböden angezüchtet wurden. Die letzte Passage wurde 1 Woche
im Brutschrank aufbewahrt. Dann wurden die Keime mit einer physiologischen Kochsalzlösung abgeschwemmt,
dreimal gewaschen und zentrifugiert. P'" so gewonnenen Keime wurden in 5 ml Wasser aufgenommen
und ' π Stunde auf SO V erhitzt. Die Keimzahl wurde im Photometer auf etwa 2 · I07 Keime ml
eingestellt. Mit dieser Keimsiispension wurde entsprechend den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft
für Hygiene und Mikrobiologie e.V.. Gustav Fischer Verlag. Stuttgart. 1959. der Suspensionsversuch durchgeführt.
Dabei bedeutet in den Tabellen ■· Keimwachstum.
-- kein Keimwachslum.
a) Zubereitung uemälJ Beispiel 7
Der pH-Wert der l.Ogew ichisprozcniigen Wirksubstanzlösiing
wurde mil 1-ssigsäure auf 7.5 eingestellt.
50 ('· albicans
Veruleichsversuch
20 Die Wirkungsweise von Hexachlorophen als Desinfektionsmittel ist in dem Buch »Sterilisation. Desinfektion.
Konservierung. Chemotherapie» von W a 11 h ä u ü e r und Schmidt. Georg Ί hicme
Verlag. Stuttgart. 1967, S. 193. beschrieben.'
Als Veigleichssubstanz wurde eine Mischung aus
gleichen dewichtsteilen Hexachlorophen und einem Umselzungsprodukt von 12MoI Athylenoxid mit
Tridceylalkohol verwendet. Die angegebenen Konzentrationen beziehen sich auf den Gehalt an Hexachlorophen.
Der pll-Wcrt der waßriücn Lösunt
betraut 7.7.
45
Tot-tanim Ki'ii/tn- l.inuirknnus/.eil in Minuten
IMIlOIl
in "·· I 2 5 10 2(i M)
S. aureus 0.1
0.05
0.01
0.005
0.01
0.005
L-. coli 1.0
0.5
-t- j- j +
■". aeriiginosa 2.0
1.0
0.5
1.0
0.5
5.0
II! "ι-
B. | subtilis | 1.0 |
0.5 | ||
(i.l | ||
B. | cereus | 1.0 |
0.5 | ||
0.1 |
!! k !Ιπι^Λ'Π III M IiUIHTt
Λ ^ ι u 2')
1.0
P. e\ pan Mim 5.0 i
2.5 . . . . ,
Die I abelle zeigt die Γ berlegenheit der erlindungi
uemälien Verbindung in bezug auf ihre mikrobieid
Wirksamkeit. Die übrigen der nach dem beanspruch ten Verfahren herstellbaren, unter die allgemein
Forme! fallenden Verbindungen zeigen eine vergleich bare Wirkunu.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripropylentetraminderivaten der allgemeinen
Formel
Aus der deutschen Patentschrift 20 09 276 ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
R1 R1
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722262333 DE2262333C3 (de) | 1972-12-20 | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als Mikrobicid | |
BE136978A BE806413A (fr) | 1972-12-20 | 1973-10-23 | Melange a action microbicide et son procede de preparation |
CH1578573A CH592046A5 (de) | 1972-12-20 | 1973-11-09 | |
IT5396073A IT1047933B (it) | 1972-12-20 | 1973-11-28 | Miscela dotata di attivita microbicida e procedimento per la sua preparazione |
FR7345450A FR2211449A1 (en) | 1972-12-20 | 1973-12-19 | N-alkylated tripropylene-tetramine compsns - having bactericidal, fungicidal, algicidal and sporicidal activity |
AT1068373A AT327401B (de) | 1972-12-20 | 1973-12-20 | Mikrobizide zubereitung |
NL7317529A NL7317529A (de) | 1972-12-20 | 1973-12-20 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722262333 DE2262333C3 (de) | 1972-12-20 | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als Mikrobicid |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2262333A1 DE2262333A1 (de) | 1974-07-11 |
DE2262333B2 DE2262333B2 (de) | 1975-06-12 |
DE2262333C3 true DE2262333C3 (de) | 1976-02-05 |
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