DE2262333B2

DE2262333B2 - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als Mikrobicid

Info

Publication number: DE2262333B2
Application number: DE19722262333
Authority: DE
Inventors: Ulrich Dr. Holtschmidt; Guenter Dr. Schwarzmann
Original assignee: TH Goldschmidt AG
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1972-12-20
Filing date: 1972-12-20
Publication date: 1975-06-12
Also published as: FR2211449A1; AT327401B; BE806413A; IT1047933B; CH592046A5; ATA1068373A; NL7317529A; FR2211449B1; DE2262333A1

Description

N- (CH₂I₂- N - (CH₂I₂-N

R¹

R'

R¹

N-(CH₂I₁-N (CH,),-N-ICH₂), N
R RR R

worin R ein Wasserstoff- oder ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, mindestens ein Rest R jedoch ein Alkylrest ist. dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Tripropylentetramin mit dem entsprechenden Alkylhalogenid oder Alkylhalogenidgemisch im Molverhältnis von etwa 2:1 bis 1 :4. gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, bei Temperaturen von etwa 100 bis 160 C in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, das Umsetzungsprodukt vom ausgeschiedenen Salz befreit und gegebenenfalls fraktioniert destilliert.

2. Mikrobicide Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel

ίο worin R¹ ein Wasserstoffrest oder eine („11,-Gruppe ist.jedochzweiC₈H₁--Gruppen im Molekül vorhanden sind als Mikrobicide bekannt.

Zubereitungen, welche die paienlgemälk;-. V-rbmdunuen enthalten, eignen sich insbesonde: als Des-

.5 infektionsmittel. Konservierungsmittel und Algicide. ζ B zur Verwendung in Brauereien. Molkereien, der Industrie zur Herstellung alkoholfreier Getränke. Tierzuchtbetrieben. Schlachthöfen. Krankenhäusern und Badeanstalten.

Die deutsche Patentschrift 20 49 399 beschreibt eine mikrobicide Zubereitung, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt cip.or synergistischen Mischung aus Verbindungen der allgemeinen Formel !

R-

N-(CH₂).,-N-(CH,)_r N-(CH₂).,-N
RRR R

worin R ein Wasserstoff- oder ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, mindestens ein Rest R jedoch ein Alkylrest ist, neben üblichen Lösungsmitteln, Lösungsvermitllern, Farbstoffen, Aromastoffen und anderen üblichen Beglcit- oder Trägerstoffen.

N-CH₂-CH₂-N CH₂-CH₂-N
R² R² R-

worin R² entweder einen Wasserstoff-oder C_x H₁ --Rest bedeutet, jedoch zwei Reste R² C_t;H_r-Reste sind, und Verbindungen der allgemeinen Formel Il

35 R³ N-CH₂-CH₂- N-CH₂-CH₂-N

R-'

Die llrfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung tines Gemisches von Tripropylentelraminderivatcn tier allgemeinen Formel

N (CH₂), N(CH₂)., N(ClI,).,- N
R R R R

worin R ein Wasserstoff- oder ein Alkylrest mit S bis Kohlenstoffatomen, mindestens ein Rest R jedoch ein Alkylrest ist. sowie eine das Gemisch enthaltende inikio'uicide Zubereitung. Das Verfahren ist dadurch {zekenn/.eichnel. daß man in an sich bekannter Weise Tripropylentetramin mit dem entsprechenden Alkyllialogenid oder Alkylhalogenidgemisch im Mol verhältnis von etwa 2 : I bis I : 4. gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, bei Temperaluren von etwa bis 160 C in Gegenwart eines Säureak/eplors umsel/l. das I'msel/ungsprodukl vom ausgeschiedenen SaI/ befreit und gegebenenfalls friktioniert worin R-' entweder einen Wasserstoff- oder C_SI !,--Rest bedeutet, jedoch mindestens drei Reste R- C_KH_r-Resie sind, wobei das Gevvichtsverhältnis der Verbindungen der Formell zu Verbindungen der Formel Il 50:50

4S bis 90: 10 beträgt.

Ls war besonders überraschend, daß durch Zusatz von mäßig wirksamen Verbindungen der Formel 11 zu solchen der Formel I deren an sich schon ausgeprägte mikrobicide Wirksamkeit noch weiter verbessert wird.

Fs ist ferner aus der deutschen Offenlegiingsschrifi 21 13 20S bekannt, daIi Verbindungen der allgemeinen Formel

55 R⁴ - N --(CH₂ CW₂ -CH₂ - NR⁴)„R⁴
R⁴

wobei R⁴ ein Wasserstoff- oder C,_sll,--Resi ist.jedoch mindestens zwei R⁴-Resie ('„1 !,--Reste sein müssen.

und /i I oder 2 ist. ebenfalls baktericide sowie lungicide und algicide Figenschafien haben. Diese Verbindungen /eigen keine Wirksamkeit gegen Sporen.

Bei der weiteren svsicmaiischen I nUTsuchunu alkylierler Polyamine wurde nur überrasjhen·.! gelun-

fi5 den. daß bestimmte i Vrvaic Ue-. I 1 ipi opv leniciramms nicht nur hervorragen¹.!.- !v.kiericKle. lungicide und algicide Wirksamkeit /er.vu. sondern darüber hinaus auch ausgeprägt spmkid siiul.

Verwendet man heim vorliegenden Verfahren ein Molverhältnis um 2:1 oder 1.5:1. jedenfalls aber _ej,i Mißverhältnis, hei dein das Tripropyleniuramin •e«enüber dem Alkylhalogenid im I"bcrschuß verwendet wird, so bildet sich insbesondere bei hohem Überschuß an Amin bevorzugt das monoalkylierle Produkt. Hs verbleibt je nach dem Ansät/ eine entsprechende Menge nichlumgesct/tcs Au^gangsprodukl Dieses kann durch fraktionierte Destillation entfernt werden.

Der Ausdruck Alkylhalogenidgemisch ist im erl'mdun"suemäßcn Sinn so zu verstehen, daß die Keiteiil^:in""e des Alkyirestes innerhalb einer gewissen Breite schwankt, wobei die Verteilung der Keticnlängc im Re"elfall derjenigen natürlicher Felle entspricht. Gewinnt man das Alkylhalogenid /.. B. durch entsprechende Reaktionen aus einem Palmkernöl. so wird sich eine mittlere Kohlenstoffkeite von 12 C-Atomen einstellen, deren Schwankimgsbreite /wischen S und 16 C-Atomen hegt.

Verwendet man hydrierte Talgfette, so ist die mittlere Ketler.länge des Alkylresies C₁₄ bis C₁,,. die Schvvankungsbreile beträgt C₁₀ bis C"_lh.

Gewöhnlich verwendet man als Säureakzepior Alkali- oder F.rdalkalihydroxid.

Die Umsetzung wird /weckmäßig in einem Temperaturbereich von 130 bis 150 C durchgeführt. l\s kann von Vorteil sein, zunächst das überschüssige Amin als Säureakzeptor zu verwenden und erst im Laufe des Verfahrens A'kali- oder l.rdalkalihydroxid /uzuset/en. so daß dann das l'olyamin als schwächere Base wieder in Freiheit gesetzt wird.

Bei der Umsetzung im angegebenen Molverhällnis entstehen Gemische von Verbindungen, bei welchen 1 bis 6R-Reste Alkylresie sind, wobei das Mengenverhältnis der einzelnen Anteile vom Molverhältnis des Ansatzes abhängig ist.

Man kann zwar, insbesondere bei den Produkten mit eeringcrem Alkylierungsgrad und kürzerer Alkylkette. die einzelnen Verfahrensprodukte teilweise durch fraktionierte Destillation trennen, jedoch ist eine solche Trennung nicht erforderlich, da das Gemisch der Verbindungen die Wirksamkeit zeigt und. wie aus der deutschen Patentschrift 20 49 399 hervorgeht. Mischungen sehr häufig den Reinsuhslan/en überlegen sein können.

Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind nicht wasserlöslich. Da man derartige mikrobieide Zubereitungen jedoch vorzugsweise in wäßrigem Medium anwendet, ist es notwendig, bei der Herstellung wäßriger /.Übereilungen Lösungsvermittler /u verwenden. Beispiele derartiger Lösungsv ermiltler sind die Anlagerungsprodukte von Alhylenoxid an hydrophobe Verbindungen mit aktivem Wasserstoffatom, beispielsweise Anlagenmgsprodukie von Äthylenoxid an Tridceyialkohol. Man kann auch kationaktive Lösungsvermilller. wie Dodeeyldimethyibenzylammoniumchlorid. verwenden. Γ'blicherweise wählt man. bezogen auf Wirksubstanz. etwa die gleiche Meniic Solubilisierungsmiilcl.

Die erlindungsgcmäß hergestellte Verbindung kann in üblicher WeTse konfektioniert werden, d. h. die gelöste bzw. solubilisicrte Verbindung kann zusammen mit anderen mikrobiciden Verbindungen und mit weiteren Zusätzen wie Geruchsstoffe oder Farbstoffe versehen werden. Die Verbindung kann auch in fluorierten Chlorkohlenwasserstoffe!! gelöst werden und in Aerosolform zur Anwendung gelangen. Durch den Zusatz der Solubilisierungsmittel bei Verwendung einer wäßrigen Lösung wird gleichzeitig die Reinigungskraft der Lösungen verstärkt, und zwar insbesondere dann, wenn als Solubilisierungsmittel nicht ■ ionogene Tenside verwendet werden.

In den folgenden Beispielen wird zunächst das erfindungsgemäße Verbindungsgemisch erläutert. Anschließend wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Zuberei-

tungen gezeigt. Die Prüfung auf Mikrobicide erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag. Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen -r Keimwachsium. — kein Keimwachstum. Die

Prüfung auf Sporicidie erfolgte entsprechend dem Buch fön K. H. Wallhäußci, H. Schmidt. »Sterilisation. Desinfektion. Konservierung. Chemotherapie«. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1967. S. 410. Die genaue Durchführung der Tesiungen ist in den Beispielen beschrieben.

I. Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Gemische

Beispiel 1

Umsetzung von Tripropylentelramin mit Octylbromid

im Molverhältnis 1 : 2 In einem 2-1-Vierhalskolben, ausgestattet mit Rüh-

rer. Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter, werden 2 Mol Tripropylentetramin. 6,4 Mol NaOH und 10 ml H₂O auf 100 C erhitzt. Durch den Tropftrichter läßt man langsam 4 Mol n-Octylbromid zuiropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf

145 bis 150 C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemiseh gereinigt. Dazu digeriert man das Reaktionsgemiseh in 1 1 Benzol und filtriert. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen. Im Scheidetrichter trennt man die organische Phase von der wäßrigen.

Die organischen Phasen werden im Rotationsverdampfer von Benzol und Wasserspuren befreit. Man gelangt so zu 682 g Rückstand.

Beispiel 2

Umsetzung von Tripropylenletramin mit Oclylehlorid im Molverhällnis 1 : 3

In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tripropylentetramin. 4,8 Mol NaOH und 10 ml H₂O

auf 100 C erhitzt. Duich den Tropftrichter läßt man langsam 3 Mol Oclylehlorid zutiopfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden a,uf elvva 150 C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemiseh nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man

55 gelangt so zu 512 g Rückstand.

Beispiel 3

Umsetzung von Tripropylenletramin mit Ociylbromid im Molverhällnis ! : 4

In einer Apparatur analog Beispiel 1 weiden I Mol Tripropylentetramin. 6.4 Mol NaOH und 10 ml H₂O auf 100 C erhitzt. Durch den Tropflrichler läßt man langsam 4 Mol Oclylhromid /uiropfen. Danach 65 erhitzt man noch 1' ,Stunden auf 130 C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemiseh nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Veifahren gereinigt. Man tielangt so /u 5"7X g Rückstand.

B c ι s η i

II. Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen

Beispiel 7

10 Gewichistpüc des nach Beispiel 1 hergestellten Produktes, 8 Gcwichtsleilc eines Additionsproduktes von 12 Mol Älhylenoxid an I Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure, 20 Gewichtsteile Propy- |cnglykol-l,2 und 52 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 50 C homogenitiert. Man erhält eine gclbgefärbte. klare und schäumende Lösung, die beliebig wasserverdünnbar ist.

Beispiel 8

IO Gewichtsteile des nach Beispiel 2 hergestellten Froduktes, 8 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an I Mol Isotridecylalkohol. IO Gewichtsteile Essigsäure. 20 Gewichtsteile Propylenglykol-1,2 und 52 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 50 C homogenisiert. Man gelangt so zu einer schwachgelbgefärblcn. mit Wasser in jedem Verhältnis mischbaren Lösung.

Umsetzung von Tripropylentetramin mit
Dodccylbromid im Molverhältnis 1:2

In einer Apparatur analoiz Beispiel I werden 1 Mol Triprepylenie'.riimin, 3,2 Mo! NaOH und 10 ml H₂O »uf 100 C erhitzt. Durch den Tropftrichter läßt man langsam 2 Mol n-Dodecylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf etwa 140 C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man gelangt so zu 513 g Rückstand.

Beispiel?

Umsetzung von Tripropylentctramin mit
Dodecylbromid im Molverhältnis 1 : 3

In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 1 Mol Tripropylentetramin. 4.8 Mol NaOH und 10 ml H_;O »uf lOOC erhitzt. Durch den Tropftrichter läßt man langsam 3 Mol Laurylbromid zutropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf etwa 140 C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gereinigt. Man gelangt so zu 750 g Rückstand.

Beispiel 6

Umsetzung von Tripropylentetramin mit
Octadecylbromid im Molverhältnis 2:1

In einer Apparatur analog Beispiel 1 werden 2 Mol Tripropylentctramin, 1,6 Mol NaOH und 10ml H₂O auf 100 C erhitzt. Durch den Tropftrichier läßt man langsam 1 Mol Octadecylbromid zuiropfen. Danach erhitzt man noch 2 Stunden auf etwa 150 C. Durch Dekantieren wird der anorganische Rückstand vom heißen Reaktionsgemisch abgetrennt. Die flüssige Phase wird einer Vakuumdestillation unterworfen. Dabei gehen bei 192^JC/10~³ Torr 210 g N-Oetadccyl-, tripropylentetramin über.

Elementaranalyse für C₂-,H_(l0N₄:

Berechnet ... C 73,5. H 13,7, N 12.75%:
gefunden .... C 72,7, H 13.1. N 12.4 V B e i s ρ i L-! ';

10 Gewichtsteile des nach Beispiel 2 hergestellten Produktes. 12.5 Gewichtsteile einer Mh SO Gewichtsprozent

gest Mischung

CH,

-CW₂

CH₃

(I

und 20 Gewichtsprozent Äthanol. 20 Gewichtsteile Propandiol-1,2, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 47.5 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 40' C homogenisiert. Man erhiih so eine gelbe Lösung, die in Wasser löslich ist.

Beispiel 10

10 Gewichtsteile des nach Beispiel 3 hergestellten Produktes. 8 Gewichtsteile-eines Additionsprodukte-, von 12 Mol Äthylenoxid an l'Mol Isotrideeylalktihol. 10 Gewichtsteile Essigsäure. 50 Gewichtsteile Propandiol-1.2 sowie 22 Gewichtsteile Wasser werden zusammen auf etwa 50 C erwärmt und durch Rühren homogenisiert. Dabei erhält man eine mit Wasser mischbare klare Lösung.

B e i s ρ i e I 11

10 Gewichtsteile des nach Beispiel 4 hergestellten Produktes. 8 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 12MoI Äthylenoxid an I Mol Isotridecylalkohol. 10 Gewichtsteile Essigsäure. 40Gewiehtsteile i-Propanol und 32 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren homogenisiert. Die so entstehende Lösung ist klar und in Wasser löslich.

III. Prüfungen von erfindungsgemäßen Zubereitungen auf bakterieide und fungicide Wirksamkeit

a) Zubereitung gemäß Beispiel 7

Der pH-Wert der 0,1 gewichtsprozentigen Wirksubstanzlösunp. wurde mit Essigsäure auf 7.5 cin»estelit. -^t

45 Tcslstamm

SO c-

S. aurcus

55

E. coli

60

P. aeruginosa

K on/CIi-1 ration
in "ο

0,1

0.05
0,01
0,005
0,001

0,1

0.05

0,01

0,005

0,001

0,1
0.05
0.0 i
0.005
0.001

liinuirkun^s/eil in Minulcn I 2 5 10 20 M)

ι

Fortsetzung
Tcsistamm

Kon/en- I iinvirkungs/eil in Miniucn !ration

in "n

5 III 20 3d

lcsislanim kon/eii- i.inwnkui^s/cit in Mumien

trat ion

πι "ι. Ι 2 5 ld 20 }<)

C. albicans 0.1
0.05
0.01
0.005
0.001

P. cxpansum 0.1
0.05
0,01

0,005 -4 4 ■> - - -

0.001 4 4 + 4 4 4

b) Zubereitung gemäß Beispiel S

Der pH-W'ei i der O.lgcwichlspro/entigen Wirksubstanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7.3 eingestellt. 25

Tcstslamm Konzen- Uinwirkungs/cit in Minulcn

!ration
in ', 1 2 5 10 20 M)

S. aureus	(Xl- '	—	—	— —	_	_
	0.0.'·	1	—	_.		4- —
	0.01	■	-	- -		- -
	0.005			-	-	_
	0.001			-
E. coli	0.1	-	-	_
	0.05	-	-	4 4-
	0.01	_	-	-
	0.005	-	-
	0.001	■4 4-	i-	- -
P. aeruginosa	0.1	-	-	_
	0.05		-	4 -
	0.01		-	- -
	0.005	-		-
	0.001		4	-
C. albicans	0.1	-	-	- -
	0.05	_	-	J₁. _
	0.01	_ _	-
	0.005	4	-
	0.001	4 4	4
G. candidum	0.1	_.	■-
	0.05	-	-
	0.01	- -	-
	0.005	4- 4	-
	0.001	4 4-	4-

S. aureus 0.1

0.05 0.01 0.005 0.001

E. coli 0.1

0.05 0.01 0.005 0.001

0.1

0.05

0.01

0.005

0,001

P. aeruginosa 0.1 0.05 0.01 0.005 0,001

4-

P. vuliiaris

4 -

4- 4- +

4 4-

4 4-

4-

Der pH-Wert der O.lgewichtspro/entigen Wirl substanzlösung wurde mit Essigsaure auf 4.3 eir gestellt.

Tcstslamm Konzcn- Uinwirkungszcii in Minulcn

iralion in % I 2 5 10 20

S. aureus 0.1	4	4	—	-	—
0.05	4	j.	4-	—	-
0.01	4-	_u	-t		-
0.005	+	4	4-	—	-
0.001	4	4-	—	4
E. coli 0.1	4-	—	-	_	—
0.05	J-	—	—	-	-
0.01	4	—	4	-	-
0.005	4-	4	j_	4	-
0.001	4	4	—	+	4
P. aeruginosa 0,1	—	—	—	—	—
0.05	—	—	—	—	—
0.01	4	—	4	—	—
0,005	4	4	4	4	—
0.001	4-	₊	4	4

c) Zubereitung gemäß Beispiel 9 . e) Zubereitung gemäß Beispiel 11

Der pH-Wcrl der 0.1 gewichtsprozentigen Wirk- Der pH-Wert der 0.1 gewichtsprozentigen Wi

subslanzlösung wurde mit Essigsäure auf 7,6 ein- Substanzlösung wurde mit Essigsäure auf 5.2 c gestellt. " gestellt.

509 524/

ZZ DZ DDD

Tesi stamm	Konzen	l-.inuirkimüs/ei	2	—	1 in	Miniilen
	tration		4	-
	in "ii	1	H-	-	IO	20 M)
S. aureus	0.1	H-	H			-
	0.05	.1	I	H		■
	0.01	4	H-	-	—	-
	0.005	4-	—	-		-
	0.001	4	-	_..	H-	H- 4
F. coli	0.1	1-	4-	H-	—	_
	0,05	H-	H-	H	-	_ _
	0,01	+	H-	—	—	— —
	0,005	+	-	—	+	_
	0,001	H-	—	—	H-	4 H-
P. acruginosa	0,1	-	H-	H-	—	_
	0.05	H-	H-	f	—	— -
	0.01	H-	H-	—	— -
	0.005	H-		4	-r —
	0,001	H-		4	H- τ

b) Zubereitung gemäß Beispiel S

Der pH-Wert der I.Ogewichispro/enligcn Wirksubstan/lösiing wurde mil Essigsäure auf 7.3 eiiigestellt.

B.	sublilis	1.0
		0.5
		0.1
■ 5 B.	cereus	. 1.0
		0.5
		0.1

Kon/cn- l.inuirl·.unns/cM in Mumien
Ir.iuon

in "„ 1 : > in 20

4 H-

4 4- t +

-4 i H- H

Veruleichs versuch

IV. Prüfung auf Sporicidie

Die Untersuchungen wurden wie oben angegeben ■- nach K. H. Wall hü 11 ßer und H. Schmidt durchgeführt. Dabei wurde so vorgegangen, daß die Teststämme B. cereus und B. subiiiis über zwei Passagen auf festen Nährböden anpezüchtci wurden. Die letzte Passage wurde I Woche jm Brnisrhrjinl" :uifhi;w:ihri D;inn wurden die Keime mit einer physiologischen Kochsalzlösung abgeschwemmt, dreimal gewaschen und zentrifugiert. Die so gewonnenen Keime wurden in 5 ml Wasser aufgenommen und '■-, Stunde auf 80' C erhitzt. Die Keimzahl wurde im Photometer auf etwa 2 · HV Keime ml eingestellt. Mit dieser Keimsuspension wurde entsprechend den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V.. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959, der Suspensionsversuch durchgeführt. Dabei bedeutet in den Tabellen ί Keimwachs'um, — kein Keimwachstum.

a) Zubereitung gemäß Beispiel 7

Der p!l-Wert cer l.Ogewichlspro/enligen Wirksubstanzlösung wurde mit F.ssigsäure auf 7.5 eingestellt.

Die Wirkungsweise von Hexachlorophen als Des infehlionsmitlcl ist in dem Buch »Sterilisation. Desinfektion. Konservierung. Chemotherapie« von Wallhäußer und Schmidt. Georg Thiemc Verlag. Stuttgart. 1967. S. 193. beschrieben.

Als Vergleichssuhslanz wurde eine Mischung au; gleichen Gcwiehtsteilen Hexachlorophen und eineir Umsclzungsprodukl von 12MoI Äthylenoxid mi Tridecylalkohol verwendet. Die angegebenen Kon zenlralionen bezichen sich auf den Gehall an Hexachlorophen. Der pH-W.M-1 der wäßrigen Lösuru beträgt 7.7.

Tesi -.Ui 111111

S. aureus

H. coli

P. aeruginosa

(". albicans

Kon/cn- l-.inwnkun^s/cu in Minuten
trillion

in % I 2 ? Ill 2Ii .

0.05 4

0.01 1 4-4

0.005 ι i- -i ι i

1.0 4 !■ -i i 4

0.5 !i-c-i·
2.0

1.0 4 4- ₍ j :

5.0 ι ι · ι

2.5 i · · ^;

l'eslsuimm

B.	subtilis	1.0
		0.5
		0.1
B	cereus	1.0
		0.5
		0.1

Kon/cn- hinwirkunts/cil in Minulcn

llation

in "-., I 2 5 10 2(1 M)

I- \
I ί

1.0
P. expansum 5.0

2.5

1.0

4 H 1 i -f

4 ) 1 !■ ·

Die Tabelle zeigt die Überlegenheit der erlindung: uemäßen Verbindung in bezug auf ihre mikrobiciii Wirksamkeit. Die übrigen der nach dem beansprucl ten Verfahren herstellbaren, unter die allgemein l-'ormel fallenden Verbindungen /eigen eine vergleicl bare Wirkung.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripropylentetraminderivaten der allgemeinen Formel

Au-; der deutschen Patentschrift 2009 276 ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel ,>.
R^{1 R}