DE2641836C2 - Alkylierte Polyamine, deren Herstellung und Verwendung als Mikrobicide &tgr - Google Patents

Alkylierte Polyamine, deren Herstellung und Verwendung als Mikrobicide &tgr

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DE2641836C2
DE2641836C2 DE2641836A DE2641836A DE2641836C2 DE 2641836 C2 DE2641836 C2 DE 2641836C2 DE 2641836 A DE2641836 A DE 2641836A DE 2641836 A DE2641836 A DE 2641836A DE 2641836 C2 DE2641836 C2 DE 2641836C2
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms

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Description

H(HN-CH2CH2CH2-)XN—CH2CH2-N-CH2Ch2CH2-NH2
H H
mit einem Alkylhalogenid, welches 8 bis 18 20 ner, gegebenenfalls durch Destillation, abtrennt
Kohlenstoffatome aufweist, im Mol-Verhältnis 4 zu 1 3. Mikrobicide Zubereitung, gekennzeichnet durch
bis 1 zu 6 in Gegenwart von Säureakzeptoren bei einen wirksamen Gehalt an Verbindungen des
Temperaturen von 80 bis 2000C umsetzt und Anspruches 1 neben üblichen Konfektionierungsmit-
anschließend die nicht umgesetzten Reaktionspart- teln.
Die vorliegende Erfindung schließt an den durch die tung, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt
DE-PS 20 49 399 und 21 13 208 gegebenen Stand der 30 einer synergistischen Mischung aus Verbindungen der
Technik an. allgemeinen Formel 1
Die DE-PS 20 49 399 betrifft eine biocide Zuberei-
R1 R1
N-CH2-CH2-N-CH2-CH2-N
R1 R1 R1
worin R1 entweder einen Wasserstoff-oder Cf.Hi7-Rest bedeutet, jedoch zwei Reste R1 CeH|7-Reste sind, und Verbindungen der Formel II
R2 R2
N-CH2-CH2-N-CH2-CH2-N
R2 R2 R2
worin R2 entweder einen Wasserstoff- oder C8Hi7-ReSt 90 :10 beträgt.
bedeutet, jedoch mindestens drei Reste R2 C8Hi7-Reste Die DE-PS 2113 208 betrifft Verbindungen der
sind, wobei das Gewichtsverhältnis der Verbindungen 50 allgemeinen Formel
der Formel I zu Verbindungen der Formel II 50 :50 bis
R-N-(CH2-CH2-CH2-NR)nR
R
wobei R ein Wasserstoff- oder C8Hi7-ReSt ist, jedoch gen des Standes der Technik überlegen ist.
mindestens zwei R-Reste C8H|7-Reste sein müssen, und Überraschend wurde gefunden, daß eine sehr nah
η 1 oder 2 ist, deren Herstellung und Verwendung als verwandte Gruppe alkylierter Polyamine besonders Desinfektions-, Konservierungsmittel und Mittel zur 60 ausgeprägte sporicide Wirkung neben guten batericiden
sanitären Reinigung. und fungiciden Eigenschaften aufweist.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe Bei diesen neuen Verbindungen handelt es sich um
zugrunde, mikrobicide Verbindungen aufzufinden, deren Verbindungen oder Verbindungsgemische der allgemei-
Wirksamkeit gegenüber diesen bekannten Verbindun- nen Formel
R(HN-CH2CH2CH2-),N —CH2CH2-N—CH2CH2CH2-NHR
R R
wobei R jeweils ein Wasserstoff- oder Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, jedoch mindestens ein R-Rest ein Alkylrest ist und
χ den Wert von 0 oder 1 hat
Als Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen können • sowohl geradkettige als auch verzweigte Alkylgruppen gewählt werden. Jedoch sind die geradkettigen Alkylgruppen und unter diesen solche mit gerader Kohlenstoffanzahl bevorzugt
Unter dem Begriff Verbindungsgemische ist dabei sowohl ein Gemisch von Polyaminen zu verstehen, welche an verschiedenen Stickstoffatomen substituiert sind, als auch ein Gemisch von Verbindungen, bei denen χ den Wert 0 bzw. 1 hat
Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungsgemische können in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt werden, daß man ein Amin bzw. Amingemisch der Formel
H(HN-CHXH3CH2-IxN-CH2CH2-N—CH2CH2CH,-NH2 H H
mit einem Alkylhalogenid, welches 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, im Mol-Verhältnis 4 zu 1 bis 1 zu 6 in Gegenwart von Säureakzeptoren bei Temperaturen von 80 bis 200° C umsetzt und anschließend die nicht umgesetzten Reaktionspartner, gegebenenfalls durch Destillation, abtrennt
Als Säureakzeptoren eignen sich z. B. NaOH, KOH, Ca(OH)2, Na2CO3, NaHCO3 oder die im Überschuß vorhandenen Polyamine.
Die bevorzugte Umsetzungstemperatur liegt im Bereich von 100 bis 1500C.
Aus dem Reaktionsgemisch können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungsgemische oder die überschüssigen Polyamine je nach Siedepunkt durch fraktionierte Destillation isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als solche, gewöhnlich in Form ihrer Salze, z. B. Acetate, Lactate, Citrate, Gluconate, Hydrochloride und Phosphate oder in Form flüssiger, pastöser oder fester Zubereitungen, verwendet werden.
Als Lösungsmittel für die erfindungsgemäßen Verbindungen kommen z. B. Wasser, Methanol, Äthanol, Propanol, Methylglykol, Äthylglykol, Propykmglykol, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid in Frage.
In den Zubereitungen der erfindungsgemäßen Verbindungen können zusätzlich Dispergiermittel, wie nichtionogene Tenside, z. B. Äthoxylierungsprodukte von Dodecylalkohol, Tridecylalkohol, Isooctyl- und Nonylphenol, Mischpolymerisate von Äthylenoxid und Propylenoxid, indifferente Füllstoffe wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid, Zinksulfid, Titandioxid sowie Harnstoff, Rohrzucker und Cellulose, Verdikkungsmittel wie Methyl-, Hydroxyäthyl- und Carboxymethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon und Polyvinylalkohol sowie Färb- und Geruchstoffe vorhanden sein. Der pH-Wert der die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Zubereitungen kann zwischen 2 und 11, zweckmäßig zwischen 5 und 9, liegen. Der gewünschte pH-Wert wird zweckmäßig durch Zugabe von Essigsäure eingestellt.
Neben guten baktericiden und fungiciden Eigenschaften weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungsgemische hervorragende Sporicidie auf. Sie eignen sich deshalb insbesondere als Desinfektionsmittel für Krankenhäuser, Lebensmittelfabriken, Tiermast- und Tierzuchtbetriebe. Dabei mußte es den Fachmann überraschen, daß die gemischte Äthylen- und Propylengruppen enthakenden Polyamine besser sind als die Propylen- bzw. Äthylengruppen enthaltenden Polyamine für sich.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Verbindungsgemische und deren mikrobicide, insbesondere sporicide Wirksamkeit gezeigt und mit der sporiciden Wirksamkeit der Verbindungen gemäß DE-PS 20 49 399 und 21 13 208 verglichen.
Die Durchführung der bakteriologischen Versuche erfolgte gomäß den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie mit dem Unterschied, daß für die Herstellung der einzelnen Verdünnungsstufen an Stelle von destilliertem Wasser aus Gründen der größeren Praxisnähe solches von 15° dH verwendet wurde.
Die Prüfung auf Sporicidie wurde in der Weise durchgeführt, daß von einer 10 Tage alten Kultur Sporen abgeschwemmt und durch zweimaliges '/2stündiges Erhitzen auf 800C von vegetativen Keimen befreit wurden. Ansonsten erfolgte der Test analog zum Suspensionsversuch gemäß obigen Richtlinien.
A. Derivate des 3-(2-Aminoäthyl-)aminopropylamins
H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2CH2-Nh2
Beispiel 1
Umsetzungsprodukt von 3-(2-Aminoäthyl)-amino-
propylamin mit n-Octylchlorid
im Mol-Verhältnis 1 :3
1 Mol Amin wird zusammen mit 1,6 Mol Natriumhydroxid und 15 ml Wasser auf 120° C erhitzt. Unter Rühren gibt man nun 3 Mol n-Octylchlorid zu diesem Gemisch und läßt 12 Stunden bei 130°C nachreagieren. Danach wird der anorganische Rückstand heiß durch Filtration abgetrennt. Das Filtrat (426 g) wird zur Herstellung mikrobicider Substanzen verwendet.
Analysen:
Berechnet: C 76,7, H 14,0, N9,3Gew.-%;
gefunden: C 76,5, H 14,1, N 9,1 Gew.-%.
10 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes werden mit 8 Gewichtsteilen eines Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an IMoI i-Tridecylalkohol, 10 Gewichtsteilen Essigsäure und 72 Gewichtsteilen Wasser so lange unter Erwärmen gerührt, bis eine klare Lösung entsteht, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit Essigsäure auf 7,05 eingestellt.
Zubereitung des Beispiels 1
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit/Min,
tration
%WS 1 2 5 10 20 30
S. aureus 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
E. coli 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
P. vulgaris 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
P. aeruginosa 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
Candida albicans 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
Hansenula 0,1
anomala 0,05
0,01
0,005
0,001
Geotrichum 0,1
candidum 0,05
0,01
0,005
0,001
Penicillium 0,1
expansum 0,05
0,01
0,005
0,001
Trichophyton 0,1
mentagrophytes 0,05
0,01
0,005
0,001
Mikrosporum 0,1
gypseum 0,05
0,01
0,005
0,001
B. cereus 0,1
(Sporen) 0,05
0,01
0,005
0.001
_____ — 15
20
25
40
45
60
Teststamm Konzen - Einwirkungszeit/Min. 2 5 10 20 30
tration _ _ _ _
% WS 1 - - - - -
B. subtilis 0,1 _ + + + + +
(Sporen) 0,05 - + + + + +
0,01 + + + + + +
0,005 +
0,001 + 2
WS = Wirksubstanz
Beispiel
Umsetzungsprodukt von 3-(2-AminoäthyI)-amino-
propylamin mit n-Decylchlorid
im Mol-Verhältnis 1 :1
8 Mol Amin werden zusammen mit 50 ml Wasser und 12,8MoI Natriumhydroxid auf 1200C erhitzt. Unter Rühren gibt man nun 8 Mol n-Decylchlorid zu diesem Gemisch und läßt 10 Stunden nachreagieren. Danach wird der anorganische Rückstand heiß durch Filtration abgetrennt und das Filtrat durch Destillation vom unumgesetzten Ausgangsamin befreit. Das verbleibende Alkylpolyamingemisch wird für die Herstellung mikrobicider Zubereitungen verwendet. Ausbeute: 809 g.
10 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes werden mit 10 Gewichtsteilen eines Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol i-Tridecylalkohol, 10 Gewichtsieilen Essigsäure und 70 Gewichtsteilen Wasser so lange unter Rühren und Erwärmen auf ca. 45° C homogenisiert, bis eine klare gelbe Lösung entsteht, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit Essigsäure auf 7,0 eingestellt.
Zubereitung des Beispiels 2
Teststamm Konzen Einwirkungszeit/Min. 2 5 10 20 - - 30
tration _ _ _ - - + + _
%WS 1 - - - - -
S. aureus 0,1 _ - - — — -
0,05 - - - _ -
0,01 - + — -
0,005 - _ _ - - _
0,001 + - - - - -
E. coli 0,1 _ - - - - -
0,05 - - - - - -
0,01 - - - - - -
0,005 - - -
0,001 - - - - - -
P. vulgaris 0,1 - - - + + -
0,05 - + - - - -
0,01 - + + - +
0,005 + - - - -
0,001 + - - -
P. aeruginosa 0,1 - - - -
0,05 - - - -
0,01 - + + +
0,005 -
0,001 +
26 41 836
l'ortset/iing
Teslstamm Konzen- Einwirkungszeit/Min.
!ration
% WS 1 2 5 10 20 30
B. cereus 0,1 ------
(Sporen) 0,05 ------
0,01 + + + + + -
0,005 + + + + + +
0,001 + + + + + +
B. subtilis 0,1 ------
(Sporen) 0,05 - ----- -
0,01 + + + + + +
0.005 + + + + + +
0,001 + + + + + +
WS = Wirksubstanz
B. Derivate des N,N'-Bis-(3-aminopropyl-)äthylendiamins H2N-CH2CH2CH2-NH-CH2Ch2-NH-CH2CH2CH2-NH2
Bei spiel 3
Umsetzungsprodukt von N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-
äthylendiamin mit n-Octylchlorid
im Mol-Verhältnis 1 : 3
1 Mol N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-äthylendiamin wird zusammen mit 4,8 Mol Natriumhydroxid auf 120°C erhitzt. Unter Rühren gibt man nun 3 Mol n-Octylchlorid zu diesem Gemisch und läßt 10 Stunden bei 135 bis 140°C nachreagieren. Danach wird das Reaktionsgemisch heiß filtriert, der anorganische Rückstand verworfen und das Filtrat (506 g) für die Herstellung mikrobieider Zubereitungen verwendet.
Analysen (berechnet für Tri-n-octyl-N,N'-bis-(3-aminopropyl)-äthylendiamin):
Berechnet: C 75,2, H 13,8, N 11,0Gew.-%;
gefunden: C 74,9, H 13,6, N 10,8 Gew.-%.
10 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes werden mit 10 Gewichtsteilen eines Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol i-Tridecylalkohol, 70 Gewichtsteilen Wasser und 10 Gewichtsteilen Essigsäure so lange gerührt, bis eine gelbe klare Lösung, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist, entsteht. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit Essigsäure auf 6,85 eingestellt
Zubereitung des Beispiels 3
Teststamm Konzert- Einwirkungszeit/Min,
tration %WS 1 2 5 10 20 30
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit/Min,
tration
% WS 1 2 5 10 20 30
S. aureus 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
E. coli 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
30 P. vulgaris 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
35 P. aeruginosa 0,1
0,05
0,01
0,005
40 0,001
Candida 0,1
albicans 0,05
0,01
0,005
45 0,001
Hansenula 0,1
anomala 0,05
0,01
50 0,005
0,001
Geotrichum 0,1
candidum 0,05
0,01
55 0,005
0,001
Penicillium 0,1
expansum 0,05
60 0,01
0,005
0,001
Trichophyton 0,1
65 mentagrophytes 0,05
0,01
0,005
0,001
809646/360
Fortsetzung
Teststamm
Konzen
tration
% WS
Einwirkungszeit/Min. 1 2 5 10 20
30
Mikrosporum
gypseum
B. cereus
(Sporen)
B. subtilis
(Sporen)
0,05 -----
0,005 + - - - -
0,001 + + - - -
0,05 -----
0,005 -H + + + +
0,001 + -t- + + +
0 1
0,05 ---- -
0,005 + + + + +
0,001 + + + + +
10
Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes werden mit 10 Gewichtsteilen eines Anlagerungsproduktes von 10MoI Äthylenoxid an IMoI i-Tridecylalkohol, Gewichtsteile Wasser und 5 Gewichlsteilen Essigsäure unter Rühren homogenisiert. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit Essigsäure auf 8,25 eingestellt.
Zubereitung des Beispiels
~ IO Teststamm
S. aureus
E. coli
WS = Wirksubstanz
Beispiel 4
Umsetzungsprodukt von N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-äthylendiamin mit Dodecylchlorid
im Mol-Verhältnis 4 :1
12 Mol N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-äthylendiamin werden zusammen mit 35 ml Wasser auf 120°C erhitzt. Unter Rühren gibt man innerhalb von einer Stunde 3 Mol Dodecylchlorid zu und läßt 12 Stunden bei 135"C nachreagieren. Danach fügt man in kleinen Portionen 4,8 Mol Natriumhydroxid zu. Nach weiteren 10 Minuten wird der anorganische Rückstand heiß abfiltriert und das Filtrat fraktioniert destilliert. Nach einem Vorlauf von unumgesetztem Amin gehen bei 190 bis 193°C/O,O5 Torr 724 g N-(3-Dodecylaminopropyl)-N'-(3-aminopropyl)äthylendiamin über.
Analysen:
Berechnet: C70,1, H 13,5, N 16,4Gew.-%; gefunden: C 70,0, H 13,4. N 16,2Gew.-%.
25
P. vulgaris
30
P. aeruginosa
35
B. cereus
40
B. subtilis
45 Konzen- Einwirkungszeit/Min.
tration
%WS 12 5 10
30
0.05
0,01
0,005
0,05
0,01
0,005
0,001
0,005
0,05
0,005
0,001
0,05
0,01
0,005
0,001
0,05
0,01
0,005
0,001
WS = Wirksubstanz
C. Derivate eines Amingemisch.es, bestehend aus
60 bis 70 Gew.-% H2N-CH2CH2-NH-CH2Ch2CH2-NH2 und
30 bis40Gew.-% H2N-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2CH2-Nh2
Beispiel 5
Umsetzungsprodukt des Amingemisches mit n-Octylchlorid im Mol-Verhältnis 1 :3
1 Mol des Amingemisches wird mit 4,8 Mol Natnumhydroxid auf 120° C erhitzt. Unter Rühren gibt man langsam 3 Mol n-Octylchlorid zu diesem Gemisch und läßt 15 Stunden bei 135 bis 140°C nächreagieren. Danach wird das Reaktionsgemisch heiß filtriert, der anorganische Rückstand verworfen und das Filtrat (490 g) für die Herstellung mikrobicider Zubereitungen verwendet
60 Analysen:
Gefunden: C 74,0, H 14,1, N 10,8Gew.-%.
Teile des Umsetzungsproduktes werden mit Teilen eines Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol i-Tridecylalkohol, 75 Tefle Wasser und Teile Essigsäure so lange gerührt, bis eine klare, mit Wasser verdünnbare Lösung entsteht. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit Essigsäure auf 6,75 eingestellt
11
Zubereitung des Beispiels 5
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit/Min,
tration
% WS 1 2 5 10 20 30
S. aureus 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
E. coli 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
P. vulgaris 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
P. aeruginosa 0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
Candida 0,1
albicans 0,05
0,01
0,005
0,001
Hansenula 0,1
anomala 0,05
0,01
0,005
0,001
Geotrichum 0,1
candidum 0,05
0,01
0,005
0,001
Penicillium 0,1
expansum 0,05
0,01
0,005
0,001
Trichophyton 0,?
mentagrophytes 0,05
0,01
0,005
0,001
Mikrosponim 0,1
gypseum 0,05
0,01
0,005
0,001
B. cereus 0,1
(Sporen) 0,05
0,01
0,005
0.001
25
50
4- -
55
Tests tamm Konzen Einwirkungszeit/Min.
tration
% WS 1 2 5 10 20 30
B. subtilis 0,1 ______
(Sporen) 0,05 ______
0,01 + + + + --
0,005 + + + + + +
0,001 + + + + + +
WS = Wirksubstanz
35
45
Beispiel 6
Umsetzungsprodukt des Amingemisches
mit n-Dodecylchlorid im
Mol-Verhältnis4:l
16 Mol Amingemisch und 100 ml Wasser werden auf 120°C erhitzt. In drei Portionen gibt man 4 Mol n-Dodecylchlorid zu und läßt 10 Stunden bei 120 bis 1300C nachreagieren. Danach gibt man in kleinen Portionen 6,4 Mol Natriumhydroxid zu dem Reaktionsgemisch und läßt weitere 10 Minuten bei 1300C nachreagieren, um dann den anorganischen Rückstand durch Filtration abzutrennen. Das Filtrat befreit man durch Destillation vom unumgesetzten N3/N,t-Amingemisch. Man erhält so 1010 g Alkylpolyamingemisch.
10 Gewichtsteile des so hergestellten Produktes werden zusammen mit 10 Gewichtsteilen eines Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol i-Tridecylalkohol, 10 Gewichtsteilen Essigsäure und 70 Gewichtsteilen Wasser so lange gerührt, bis eine homogene Lösung entsteht. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit Essigsäure auf 4,65 eingestellt.
Zubereitung des Beispiels 6
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit/Min,
tration
%WS 1 2 5 10 20 30
- - - - -
S. aureus 0,1
0,05
0,01 +
0,005 +
0,001 +
- - - - -
E. coli 0,1
0,05
0,01
0,005 +
0,001 +
+ + - - -
P. vulgaris 0,1 +
0,05 +
0,01 +
0,005 +
0,001 +
- - _ _ _
P. aeruginosa 0,1
0,05
0,01
0,005 +
0,001 +
ϊ +" -
B. cereus
(Sporen)
0,1
0,05
0,01 +
0,005 +
0,001 +
Fortsctzunc
B. subtilis
(Sporen)
13
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit/Min,
tration %WS 1 2 5 IO
30
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
WS = Wirksubstanz
10
D. Vergleichsversuchc
Die Vergleichsversuche wurden mit den Verbindungen der DE-PS 20 49 399, Zubereitung A, und den Verbindungen der DE-PS 21 13 208, Zubereitung B, durchgeführt. Zum Vergleich werden erneut die Ergebnisse der Wirksamkeit auf Sporicidie gemäß Beispiel 1 aufgeführt. Die Zubereitungen waren jeweils mit Ausnahme der Wirksubstanzen ideniisch und hatten einen pH-Wert von 7,05.
Teststamm Konzen- Zubereitung A
tration Einwirkungszeit/Min. %WS 1 2 5 10 20 Zubereitung B
Einwirkungszci t/Min.
2 5 10 20
Zubereitung von Beispiel 1
Einwirkungszeit/Min.
1 2 5 10 20 30
B. cereus
(Sporen)
B. subtilis
(Sporen)
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
WS = Wirksubstanz
Die hier gezeigten Werte weichen von den in der DE-PS 20 49 399 aufgeführten Werten ab. Um die Vergleichsversuche kritisch durchführen zu können, wurden zwar Sporen der gleichen Bakterien, jedoch solche von resistenteren Stämmen ausgewählt. Die· übrigen unter die allgemeine Formel fallenden Verbindüngen zeigen eine vergleichbare Wirkung.

Claims (2)

1 2 Patentansprüche:
1. Alkylierte Polyamine oder deren Gemische der allgemeinen Formel
R(HN-CH2CH2CH2-J1N-CH2CH2-N-CH2Ch2CH2-NHR
R R
wobei R jeweils ein Wasserstoff- oder Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, jedoch mindestens ein
R-Rest ein Alkylrest ist und
.x den Wert von 0 bis 1 hat.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen oder Verbindungsgemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Amin bzw. Amingemisch der Formel
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