DE2641836C2 - Alkylierte Polyamine, deren Herstellung und Verwendung als Mikrobicide &tgr - Google Patents
Alkylierte Polyamine, deren Herstellung und Verwendung als Mikrobicide &tgrInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
H(HN-CH2CH2CH2-)XN—CH2CH2-N-CH2Ch2CH2-NH2
H H
H H
mit einem Alkylhalogenid, welches 8 bis 18 20 ner, gegebenenfalls durch Destillation, abtrennt
Kohlenstoffatome aufweist, im Mol-Verhältnis 4 zu 1 3. Mikrobicide Zubereitung, gekennzeichnet durch
bis 1 zu 6 in Gegenwart von Säureakzeptoren bei einen wirksamen Gehalt an Verbindungen des
Temperaturen von 80 bis 2000C umsetzt und Anspruches 1 neben üblichen Konfektionierungsmit-
anschließend die nicht umgesetzten Reaktionspart- teln.
Die vorliegende Erfindung schließt an den durch die tung, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt
DE-PS 20 49 399 und 21 13 208 gegebenen Stand der 30 einer synergistischen Mischung aus Verbindungen der
Technik an. allgemeinen Formel 1
Die DE-PS 20 49 399 betrifft eine biocide Zuberei-
R1 R1
N-CH2-CH2-N-CH2-CH2-N
R1 R1 R1
worin R1 entweder einen Wasserstoff-oder Cf.Hi7-Rest bedeutet, jedoch zwei Reste R1 CeH|7-Reste sind, und
Verbindungen der Formel II
R2 R2
N-CH2-CH2-N-CH2-CH2-N
R2 R2 R2
worin R2 entweder einen Wasserstoff- oder C8Hi7-ReSt 90 :10 beträgt.
bedeutet, jedoch mindestens drei Reste R2 C8Hi7-Reste Die DE-PS 2113 208 betrifft Verbindungen der
sind, wobei das Gewichtsverhältnis der Verbindungen 50 allgemeinen Formel
der Formel I zu Verbindungen der Formel II 50 :50 bis
R-N-(CH2-CH2-CH2-NR)nR
R
R
wobei R ein Wasserstoff- oder C8Hi7-ReSt ist, jedoch gen des Standes der Technik überlegen ist.
mindestens zwei R-Reste C8H|7-Reste sein müssen, und Überraschend wurde gefunden, daß eine sehr nah
η 1 oder 2 ist, deren Herstellung und Verwendung als verwandte Gruppe alkylierter Polyamine besonders
Desinfektions-, Konservierungsmittel und Mittel zur 60 ausgeprägte sporicide Wirkung neben guten batericiden
sanitären Reinigung. und fungiciden Eigenschaften aufweist.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe Bei diesen neuen Verbindungen handelt es sich um
zugrunde, mikrobicide Verbindungen aufzufinden, deren Verbindungen oder Verbindungsgemische der allgemei-
Wirksamkeit gegenüber diesen bekannten Verbindun- nen Formel
R(HN-CH2CH2CH2-),N —CH2CH2-N—CH2CH2CH2-NHR
R R
R R
wobei R jeweils ein Wasserstoff- oder Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, jedoch mindestens
ein R-Rest ein Alkylrest ist und
χ den Wert von 0 oder 1 hat
χ den Wert von 0 oder 1 hat
Als Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen können • sowohl geradkettige als auch verzweigte Alkylgruppen
gewählt werden. Jedoch sind die geradkettigen Alkylgruppen und unter diesen solche mit gerader Kohlenstoffanzahl
bevorzugt
Unter dem Begriff Verbindungsgemische ist dabei sowohl ein Gemisch von Polyaminen zu verstehen,
welche an verschiedenen Stickstoffatomen substituiert sind, als auch ein Gemisch von Verbindungen, bei denen
χ den Wert 0 bzw. 1 hat
Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungsgemische
können in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt werden, daß man ein Amin bzw.
Amingemisch der Formel
H(HN-CHXH3CH2-IxN-CH2CH2-N—CH2CH2CH,-NH2
H H
mit einem Alkylhalogenid, welches 8 bis 18 Kohlenstoffatome
aufweist, im Mol-Verhältnis 4 zu 1 bis 1 zu 6 in Gegenwart von Säureakzeptoren bei Temperaturen
von 80 bis 200° C umsetzt und anschließend die nicht umgesetzten Reaktionspartner, gegebenenfalls durch
Destillation, abtrennt
Als Säureakzeptoren eignen sich z. B. NaOH, KOH, Ca(OH)2, Na2CO3, NaHCO3 oder die im Überschuß
vorhandenen Polyamine.
Die bevorzugte Umsetzungstemperatur liegt im Bereich von 100 bis 1500C.
Aus dem Reaktionsgemisch können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungsgemische oder
die überschüssigen Polyamine je nach Siedepunkt durch fraktionierte Destillation isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als solche, gewöhnlich in Form ihrer Salze, z. B. Acetate,
Lactate, Citrate, Gluconate, Hydrochloride und Phosphate oder in Form flüssiger, pastöser oder fester
Zubereitungen, verwendet werden.
Als Lösungsmittel für die erfindungsgemäßen Verbindungen kommen z. B. Wasser, Methanol, Äthanol,
Propanol, Methylglykol, Äthylglykol, Propykmglykol,
Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid in Frage.
In den Zubereitungen der erfindungsgemäßen Verbindungen können zusätzlich Dispergiermittel, wie
nichtionogene Tenside, z. B. Äthoxylierungsprodukte von Dodecylalkohol, Tridecylalkohol, Isooctyl- und
Nonylphenol, Mischpolymerisate von Äthylenoxid und Propylenoxid, indifferente Füllstoffe wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid, Zinksulfid, Titandioxid sowie Harnstoff, Rohrzucker und Cellulose, Verdikkungsmittel
wie Methyl-, Hydroxyäthyl- und Carboxymethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon und Polyvinylalkohol
sowie Färb- und Geruchstoffe vorhanden sein. Der pH-Wert der die erfindungsgemäßen Verbindungen
enthaltenden Zubereitungen kann zwischen 2 und 11, zweckmäßig zwischen 5 und 9, liegen. Der gewünschte
pH-Wert wird zweckmäßig durch Zugabe von Essigsäure eingestellt.
Neben guten baktericiden und fungiciden Eigenschaften weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw.
Verbindungsgemische hervorragende Sporicidie auf. Sie eignen sich deshalb insbesondere als Desinfektionsmittel
für Krankenhäuser, Lebensmittelfabriken, Tiermast- und Tierzuchtbetriebe. Dabei mußte es den Fachmann
überraschen, daß die gemischte Äthylen- und Propylengruppen enthakenden Polyamine besser sind als die
Propylen- bzw. Äthylengruppen enthaltenden Polyamine für sich.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der
erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Verbindungsgemische und deren mikrobicide, insbesondere sporicide
Wirksamkeit gezeigt und mit der sporiciden Wirksamkeit der Verbindungen gemäß DE-PS 20 49 399 und
21 13 208 verglichen.
Die Durchführung der bakteriologischen Versuche erfolgte gomäß den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft
für Hygiene und Mikrobiologie mit dem Unterschied, daß für die Herstellung der einzelnen
Verdünnungsstufen an Stelle von destilliertem Wasser aus Gründen der größeren Praxisnähe solches von
15° dH verwendet wurde.
Die Prüfung auf Sporicidie wurde in der Weise durchgeführt, daß von einer 10 Tage alten Kultur
Sporen abgeschwemmt und durch zweimaliges '/2stündiges
Erhitzen auf 800C von vegetativen Keimen befreit
wurden. Ansonsten erfolgte der Test analog zum Suspensionsversuch gemäß obigen Richtlinien.
A. Derivate des 3-(2-Aminoäthyl-)aminopropylamins
H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2CH2-Nh2
H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2CH2-Nh2
Umsetzungsprodukt von 3-(2-Aminoäthyl)-amino-
propylamin mit n-Octylchlorid
im Mol-Verhältnis 1 :3
1 Mol Amin wird zusammen mit 1,6 Mol Natriumhydroxid
und 15 ml Wasser auf 120° C erhitzt. Unter
Rühren gibt man nun 3 Mol n-Octylchlorid zu diesem Gemisch und läßt 12 Stunden bei 130°C nachreagieren.
Danach wird der anorganische Rückstand heiß durch Filtration abgetrennt. Das Filtrat (426 g) wird zur
Herstellung mikrobicider Substanzen verwendet.
Analysen:
Berechnet: C 76,7, H 14,0, N9,3Gew.-%;
gefunden: C 76,5, H 14,1, N 9,1 Gew.-%.
gefunden: C 76,5, H 14,1, N 9,1 Gew.-%.
10 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes werden mit 8 Gewichtsteilen eines Anlagerungsproduktes von
10 Mol Äthylenoxid an IMoI i-Tridecylalkohol, 10
Gewichtsteilen Essigsäure und 72 Gewichtsteilen Wasser so lange unter Erwärmen gerührt, bis eine klare
Lösung entsteht, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit
Essigsäure auf 7,05 eingestellt.
Zubereitung des Beispiels 1
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit/Min,
tration
%WS 1 2 5 10 20 30
%WS 1 2 5 10 20 30
| S. aureus | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| E. coli | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| P. vulgaris | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| P. aeruginosa | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Candida albicans | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Hansenula | 0,1 |
| anomala | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Geotrichum | 0,1 |
| candidum | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Penicillium | 0,1 |
| expansum | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Trichophyton | 0,1 |
| mentagrophytes | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Mikrosporum | 0,1 |
| gypseum | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| B. cereus | 0,1 |
| (Sporen) | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0.001 |
_____ — 15
20
25
40
45
60
| Teststamm | Konzen | - Einwirkungszeit/Min. | 2 | 5 | 10 | 20 | 30 |
| tration | _ | _ | _ | _ | — | ||
| % WS | 1 | - | - | - | - | - | |
| B. subtilis | 0,1 | _ | + | + | + | + | + |
| (Sporen) | 0,05 | - | + | + | + | + | + |
| 0,01 | + | + | + | + | + | + | |
| 0,005 | + | ||||||
| 0,001 | + | 2 | |||||
| WS = Wirksubstanz | |||||||
| Beispiel | |||||||
Umsetzungsprodukt von 3-(2-AminoäthyI)-amino-
propylamin mit n-Decylchlorid
im Mol-Verhältnis 1 :1
8 Mol Amin werden zusammen mit 50 ml Wasser und 12,8MoI Natriumhydroxid auf 1200C erhitzt. Unter
Rühren gibt man nun 8 Mol n-Decylchlorid zu diesem Gemisch und läßt 10 Stunden nachreagieren. Danach
wird der anorganische Rückstand heiß durch Filtration abgetrennt und das Filtrat durch Destillation vom
unumgesetzten Ausgangsamin befreit. Das verbleibende Alkylpolyamingemisch wird für die Herstellung mikrobicider
Zubereitungen verwendet. Ausbeute: 809 g.
10 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes werden mit 10 Gewichtsteilen eines Anlagerungsproduktes von
10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol i-Tridecylalkohol, 10
Gewichtsieilen Essigsäure und 70 Gewichtsteilen Wasser so lange unter Rühren und Erwärmen auf ca.
45° C homogenisiert, bis eine klare gelbe Lösung entsteht, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar
ist. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit Essigsäure auf 7,0 eingestellt.
Zubereitung des Beispiels 2
| Teststamm | Konzen | Einwirkungszeit/Min. | 2 | 5 | 10 20 | - | - | 30 |
| tration | _ | _ | _ | - - | + + | _ | ||
| %WS | 1 | - | - | - - | - | |||
| S. aureus | 0,1 | _ | - | - | — — | - | ||
| 0,05 | - | - | - | _ | - | |||
| 0,01 | - | + | — | — - | — | |||
| 0,005 | - | _ | _ | - - | _ | |||
| 0,001 | + | - | - | - - | - | |||
| E. coli | 0,1 | _ | - | - | - - | - | ||
| 0,05 | - | - | - | - - | - | |||
| 0,01 | - | - | - | - - | - | |||
| 0,005 | - | — | — | - - | — | |||
| 0,001 | - | - | - | - - | - | |||
| P. vulgaris | 0,1 | - | - | - | + + | - | ||
| 0,05 | - | + | - | - - | - | |||
| 0,01 | - | + | + | - | + | |||
| 0,005 | + | - | - | - | - | |||
| 0,001 | + | - | - | - | ||||
| P. aeruginosa | 0,1 | - | - | - | - | |||
| 0,05 | - | - | - | - | ||||
| 0,01 | - | + | + | + | ||||
| 0,005 | - | |||||||
| 0,001 | + | |||||||
| 26 41 836 | |
| l'ortset/iing | |
| Teslstamm | Konzen- Einwirkungszeit/Min. |
| !ration | |
| % WS 1 2 5 10 20 30 | |
| B. cereus | 0,1 ------ |
| (Sporen) | 0,05 ------ |
| 0,01 + + + + + - | |
| 0,005 + + + + + + | |
| 0,001 + + + + + + | |
| B. subtilis | 0,1 ------ |
| (Sporen) | 0,05 - ----- - |
| 0,01 + + + + + + | |
| 0.005 + + + + + + | |
| 0,001 + + + + + + | |
| WS = Wirksubstanz |
B. Derivate des N,N'-Bis-(3-aminopropyl-)äthylendiamins H2N-CH2CH2CH2-NH-CH2Ch2-NH-CH2CH2CH2-NH2
Bei spiel 3
Umsetzungsprodukt von N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-
äthylendiamin mit n-Octylchlorid
im Mol-Verhältnis 1 : 3
1 Mol N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-äthylendiamin wird zusammen mit 4,8 Mol Natriumhydroxid auf 120°C
erhitzt. Unter Rühren gibt man nun 3 Mol n-Octylchlorid
zu diesem Gemisch und läßt 10 Stunden bei 135 bis 140°C nachreagieren. Danach wird das Reaktionsgemisch
heiß filtriert, der anorganische Rückstand verworfen und das Filtrat (506 g) für die Herstellung
mikrobieider Zubereitungen verwendet.
Analysen (berechnet für Tri-n-octyl-N,N'-bis-(3-aminopropyl)-äthylendiamin):
Berechnet: C 75,2, H 13,8, N 11,0Gew.-%;
gefunden: C 74,9, H 13,6, N 10,8 Gew.-%.
10 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes werden mit 10 Gewichtsteilen eines Anlagerungsproduktes von
10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol i-Tridecylalkohol, 70
Gewichtsteilen Wasser und 10 Gewichtsteilen Essigsäure so lange gerührt, bis eine gelbe klare Lösung, die mit
Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist, entsteht. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit Essigsäure auf 6,85
eingestellt
Zubereitung des Beispiels 3
Teststamm Konzert- Einwirkungszeit/Min,
tration
%WS 1 2 5 10 20 30
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit/Min,
tration
% WS 1 2 5 10 20 30
% WS 1 2 5 10 20 30
| S. aureus | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| E. coli | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 |
| 30 | P. vulgaris | 0,1 |
| 0,05 | ||
| 0,01 | ||
| 0,005 | ||
| 0,001 | ||
| 35 | P. aeruginosa | 0,1 |
| 0,05 | ||
| 0,01 | ||
| 0,005 | ||
| 40 | 0,001 | |
| Candida | 0,1 | |
| albicans | 0,05 | |
| 0,01 | ||
| 0,005 | ||
| 45 | 0,001 | |
| Hansenula | 0,1 | |
| anomala | 0,05 | |
| 0,01 | ||
| 50 | 0,005 | |
| 0,001 | ||
| Geotrichum | 0,1 | |
| candidum | 0,05 | |
| 0,01 | ||
| 55 | 0,005 | |
| 0,001 | ||
| Penicillium | 0,1 | |
| expansum | 0,05 | |
| 60 | 0,01 | |
| 0,005 | ||
| 0,001 | ||
| Trichophyton | 0,1 | |
| 65 | mentagrophytes | 0,05 |
| 0,01 | ||
| 0,005 | ||
| 0,001 |
809646/360
Fortsetzung
Teststamm
Konzen
tration
tration
% WS
Einwirkungszeit/Min. 1 2 5 10 20
30
Mikrosporum
gypseum
gypseum
B. cereus
(Sporen)
(Sporen)
B. subtilis
(Sporen)
(Sporen)
0,05 -----
0,005 + - - - -
0,001 + + - - -
0,05 -----
0,005 -H + + + +
0,001 + -t- + + +
0 1
0,05 ---- -
0,005 + + + + +
0,001 + + + + +
10
Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes werden mit 10 Gewichtsteilen eines Anlagerungsproduktes von
10MoI Äthylenoxid an IMoI i-Tridecylalkohol,
Gewichtsteile Wasser und 5 Gewichlsteilen Essigsäure
unter Rühren homogenisiert. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit Essigsäure auf 8,25 eingestellt.
Zubereitung des Beispiels
~ IO Teststamm
S. aureus
E. coli
WS = Wirksubstanz
Umsetzungsprodukt von N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-äthylendiamin
mit Dodecylchlorid
im Mol-Verhältnis 4 :1
12 Mol N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-äthylendiamin werden zusammen mit 35 ml Wasser auf 120°C erhitzt.
Unter Rühren gibt man innerhalb von einer Stunde 3 Mol Dodecylchlorid zu und läßt 12 Stunden bei 135"C
nachreagieren. Danach fügt man in kleinen Portionen 4,8 Mol Natriumhydroxid zu. Nach weiteren 10 Minuten
wird der anorganische Rückstand heiß abfiltriert und das Filtrat fraktioniert destilliert. Nach einem Vorlauf
von unumgesetztem Amin gehen bei 190 bis 193°C/O,O5
Torr 724 g N-(3-Dodecylaminopropyl)-N'-(3-aminopropyl)äthylendiamin über.
Analysen:
Berechnet: C70,1, H 13,5, N 16,4Gew.-%;
gefunden: C 70,0, H 13,4. N 16,2Gew.-%.
25
P. vulgaris
30
P. aeruginosa
35
B. cereus
40
B. subtilis
45 Konzen- Einwirkungszeit/Min.
tration
%WS 12 5 10
30
0.05
0,01
0,005
0,05
0,01
0,005
0,001
0,005
0,05
0,005
0,001
0,05
0,01
0,005
0,001
0,05
0,01
0,005
0,001
WS = Wirksubstanz
C. Derivate eines Amingemisch.es, bestehend aus
60 bis 70 Gew.-% H2N-CH2CH2-NH-CH2Ch2CH2-NH2 und
30 bis40Gew.-% H2N-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2CH2-Nh2
Umsetzungsprodukt des Amingemisches mit n-Octylchlorid im Mol-Verhältnis 1 :3
1 Mol des Amingemisches wird mit 4,8 Mol Natnumhydroxid auf 120° C erhitzt. Unter Rühren gibt
man langsam 3 Mol n-Octylchlorid zu diesem Gemisch
und läßt 15 Stunden bei 135 bis 140°C nächreagieren. Danach wird das Reaktionsgemisch heiß filtriert, der
anorganische Rückstand verworfen und das Filtrat
(490 g) für die Herstellung mikrobicider Zubereitungen
verwendet
60 Analysen:
Teile des Umsetzungsproduktes werden mit Teilen eines Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol i-Tridecylalkohol, 75 Tefle Wasser und
Teile Essigsäure so lange gerührt, bis eine klare, mit
Wasser verdünnbare Lösung entsteht. Der pH-Wert der Zubereitung wurde mit Essigsäure auf 6,75 eingestellt
11
Zubereitung des Beispiels 5
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit/Min,
tration
% WS 1 2 5 10 20 30
% WS 1 2 5 10 20 30
| S. aureus | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| E. coli | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| P. vulgaris | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| P. aeruginosa | 0,1 |
| 0,05 | |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Candida | 0,1 |
| albicans | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Hansenula | 0,1 |
| anomala | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Geotrichum | 0,1 |
| candidum | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Penicillium | 0,1 |
| expansum | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Trichophyton | 0,? |
| mentagrophytes | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| Mikrosponim | 0,1 |
| gypseum | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0,001 | |
| B. cereus | 0,1 |
| (Sporen) | 0,05 |
| 0,01 | |
| 0,005 | |
| 0.001 |
25
50
4- -
55
| Tests tamm | Konzen | Einwirkungszeit/Min. |
| tration | ||
| % WS | 1 2 5 10 20 30 | |
| B. subtilis | 0,1 | ______ |
| (Sporen) | 0,05 | ______ |
| 0,01 | + + + + -- | |
| 0,005 | + + + + + + | |
| 0,001 | + + + + + + | |
| WS = Wirksubstanz |
35
45
Umsetzungsprodukt des Amingemisches
mit n-Dodecylchlorid im
Mol-Verhältnis4:l
16 Mol Amingemisch und 100 ml Wasser werden auf 120°C erhitzt. In drei Portionen gibt man 4 Mol
n-Dodecylchlorid zu und läßt 10 Stunden bei 120 bis 1300C nachreagieren. Danach gibt man in kleinen
Portionen 6,4 Mol Natriumhydroxid zu dem Reaktionsgemisch und läßt weitere 10 Minuten bei 1300C
nachreagieren, um dann den anorganischen Rückstand durch Filtration abzutrennen. Das Filtrat befreit man
durch Destillation vom unumgesetzten N3/N,t-Amingemisch.
Man erhält so 1010 g Alkylpolyamingemisch.
10 Gewichtsteile des so hergestellten Produktes werden zusammen mit 10 Gewichtsteilen eines Anlagerungsproduktes
von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol i-Tridecylalkohol, 10 Gewichtsteilen Essigsäure und 70
Gewichtsteilen Wasser so lange gerührt, bis eine homogene Lösung entsteht. Der pH-Wert der Zubereitung
wurde mit Essigsäure auf 4,65 eingestellt.
Zubereitung des Beispiels 6
| Teststamm | Konzen- Einwirkungszeit/Min, tration %WS 1 2 5 10 20 30 |
- | - | - - - |
| S. aureus | 0,1 0,05 0,01 + 0,005 + 0,001 + |
- | - | - - - |
| E. coli | 0,1 0,05 0,01 0,005 + 0,001 + |
+ | + | - - - |
| P. vulgaris | 0,1 + 0,05 + 0,01 + 0,005 + 0,001 + |
- | - | _ _ _ |
| P. aeruginosa |
0,1
0,05 0,01 0,005 + 0,001 + |
ϊ +" - | ||
|
B. cereus
(Sporen) |
0,1
0,05 0,01 + 0,005 + 0,001 + |
Fortsctzunc
B. subtilis
(Sporen)
(Sporen)
13
Teststamm Konzen- Einwirkungszeit/Min,
tration %WS 1 2 5 IO
30
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
WS = Wirksubstanz
10
D. Vergleichsversuchc
Die Vergleichsversuche wurden mit den Verbindungen der DE-PS 20 49 399, Zubereitung A, und den
Verbindungen der DE-PS 21 13 208, Zubereitung B, durchgeführt. Zum Vergleich werden erneut die
Ergebnisse der Wirksamkeit auf Sporicidie gemäß Beispiel 1 aufgeführt. Die Zubereitungen waren jeweils
mit Ausnahme der Wirksubstanzen ideniisch und hatten einen pH-Wert von 7,05.
Teststamm Konzen- Zubereitung A
tration Einwirkungszeit/Min. %WS 1 2 5 10 20 Zubereitung B
Einwirkungszci t/Min.
2 5 10 20
Einwirkungszci t/Min.
2 5 10 20
Zubereitung von Beispiel 1
Einwirkungszeit/Min.
1 2 5 10 20 30
B. cereus
(Sporen)
(Sporen)
B. subtilis
(Sporen)
(Sporen)
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
0,1
0,05
0,01
0,005
0,001
WS = Wirksubstanz
Die hier gezeigten Werte weichen von den in der DE-PS 20 49 399 aufgeführten Werten ab. Um die
Vergleichsversuche kritisch durchführen zu können, wurden zwar Sporen der gleichen Bakterien, jedoch
solche von resistenteren Stämmen ausgewählt. Die· übrigen unter die allgemeine Formel fallenden Verbindüngen
zeigen eine vergleichbare Wirkung.
Claims (2)
1. Alkylierte Polyamine oder deren Gemische der allgemeinen Formel
R(HN-CH2CH2CH2-J1N-CH2CH2-N-CH2Ch2CH2-NHR
R R
R R
wobei R jeweils ein Wasserstoff- oder Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, jedoch mindestens ein
R-Rest ein Alkylrest ist und
.x den Wert von 0 bis 1 hat.
.x den Wert von 0 bis 1 hat.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen oder Verbindungsgemische gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Amin bzw. Amingemisch der Formel
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2641836A DE2641836C2 (de) | 1976-09-17 | 1976-09-17 | Alkylierte Polyamine, deren Herstellung und Verwendung als Mikrobicide &tgr |
| CH967477A CH632484A5 (de) | 1976-09-17 | 1977-08-08 | Verfahren zur herstellung von neuen alkylierten polyaminen, sowie die verwendung dieser neuen verbindungen. |
| US05/830,772 US4120979A (en) | 1976-09-17 | 1977-09-06 | Alkylated polyamines, their preparation and use as microbiocides |
| IT51011/77A IT1090302B (it) | 1976-09-17 | 1977-09-14 | Poliammine alchilate procedimento per la loro produzione e preparato microbicida contenente dette poliammine |
| CA286,678A CA1094576A (en) | 1976-09-17 | 1977-09-14 | Alkylated polyamines, their preparation and use as microbiocides |
| FR7727827A FR2364886A1 (fr) | 1976-09-17 | 1977-09-15 | Polyamines alkylees, procede pour leur preparation et application de ces corps, notamment comme microbicides |
| BE180991A BE858801A (fr) | 1976-09-17 | 1977-09-16 | Polyamines alkylees, leur procede de preparation et leur utilisation |
| JP11148177A JPS5337605A (en) | 1976-09-17 | 1977-09-16 | Alkylpolyamine preparation method and bactericide containing same |
| NLAANVRAGE7710269,A NL176854C (nl) | 1976-09-17 | 1977-09-19 | Werkwijze voor het bereiden en/of vervaardigen van een preparaat met microbiocide werking dat een of meer alkylpolyaminen bevat, alsmede werkwijze voor het bereiden van deze alkylpolyaminen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2641836A DE2641836C2 (de) | 1976-09-17 | 1976-09-17 | Alkylierte Polyamine, deren Herstellung und Verwendung als Mikrobicide &tgr |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2641836B1 DE2641836B1 (de) | 1978-03-23 |
| DE2641836C2 true DE2641836C2 (de) | 1978-11-16 |
Family
ID=5988155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2641836A Expired DE2641836C2 (de) | 1976-09-17 | 1976-09-17 | Alkylierte Polyamine, deren Herstellung und Verwendung als Mikrobicide &tgr |
Country Status (9)
| Country | Link |
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