JPS5857302A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JPS5857302A JPS5857302A JP15385881A JP15385881A JPS5857302A JP S5857302 A JPS5857302 A JP S5857302A JP 15385881 A JP15385881 A JP 15385881A JP 15385881 A JP15385881 A JP 15385881A JP S5857302 A JPS5857302 A JP S5857302A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリアルキレンポリアミン系抗菌剤に関するも
のである、 更に詳しくは、本発明の化合物は、医療用殺菌剤、厨房
用消毒剤Ｍｌ用等に使用し得るものである。
のである、 更に詳しくは、本発明の化合物は、医療用殺菌剤、厨房
用消毒剤Ｍｌ用等に使用し得るものである。
すなわち本発明は、一般式
％式％）
（こ＼で、ｎはＯまたは１〜３の整数、ｍは２または３
の整数を表す） で示される化合物のアミノ基の１個がＣｌ４Ｈ１゜−基
でアルキル化されたモノ−Ｎ−テトラデシルポリアルキ
レンポリアミンまたはその有機酸もしくは無機酸の付加
塩を有効成分とする抗菌剤である。
の整数を表す） で示される化合物のアミノ基の１個がＣｌ４Ｈ１゜−基
でアルキル化されたモノ−Ｎ−テトラデシルポリアルキ
レンポリアミンまたはその有機酸もしくは無機酸の付加
塩を有効成分とする抗菌剤である。
従来よりアルキルアミンおよびアルキルアミンの誘導体
の一部は抗菌性のあることが知られており、例えばドｆ
ンルベンジルジメチルアンモニウム・飄ライド、テトラ
デシルトリメチルアンモニウムハライド、ヘキサデシル
トリメチルアンモニウムハライド、ジオクチルジメチル
アンモニウムハライト、シテシルペンジルメテルアンモ
ニウムハ２イド等の第４級アンモニウム化合物または、
ジオクチルジエチレントリアミン、Ｎ−オクチル−ジエ
チレントリアミノ酢酸等の化合物を例示することができ
る。
の一部は抗菌性のあることが知られており、例えばドｆ
ンルベンジルジメチルアンモニウム・飄ライド、テトラ
デシルトリメチルアンモニウムハライド、ヘキサデシル
トリメチルアンモニウムハライド、ジオクチルジメチル
アンモニウムハライト、シテシルペンジルメテルアンモ
ニウムハ２イド等の第４級アンモニウム化合物または、
ジオクチルジエチレントリアミン、Ｎ−オクチル−ジエ
チレントリアミノ酢酸等の化合物を例示することができ
る。
これら抗菌性化合物の＃ＩＩ造的造機特徴第４級アンモ
ニウム化合物の場合は、モノアルキル鎖を有する時、そ
のアルキル鎖は、炭素数１４程度が好適であり、ま九ジ
アルキル鎖を有する時、そのアルキル鎖は炭素数８〜１
０程度が好適であることが知られている。
ニウム化合物の場合は、モノアルキル鎖を有する時、そ
のアルキル鎖は、炭素数１４程度が好適であり、ま九ジ
アルキル鎖を有する時、そのアルキル鎖は炭素数８〜１
０程度が好適であることが知られている。
またアルキルアミンの場合はジアルキル鎖、特にジオク
チルジエチレントリアミンが好適とされている。
チルジエチレントリアミンが好適とされている。
本発明者らは、従来抗菌性化合物として注目されテイナ
かった長鎖モノアルキルポリアルキレンポリアミンにつ
いて、特にアルキル鎖と抗菌性を追求した結果、次の事
実を発見した。
かった長鎖モノアルキルポリアルキレンポリアミンにつ
いて、特にアルキル鎖と抗菌性を追求した結果、次の事
実を発見した。
すなわち、長鎖モノアルキルポリアルキレンポリアミン
は炭素数１４のアルキル基でモノアルキル化されたもの
が最大の抗菌性を示し、かつその抗菌性は、非常に優れ
ており、巾広い抗雌スペクトルを有する。
は炭素数１４のアルキル基でモノアルキル化されたもの
が最大の抗菌性を示し、かつその抗菌性は、非常に優れ
ており、巾広い抗雌スペクトルを有する。
ま九、アルキル鎖が本発明の範囲外であるモノアルキル
ポリアルキレンポリアミン例えば、モノ−Ｎ−ドデシル
ポリアルキレンポリアミン、モノーＮ−ヘキサデ／ルポ
リアルキレンボリアミンは若干の抗菌性を有するが実用
に供しえないものであり、本発明に係る化合物と比較に
ならない。
ポリアルキレンポリアミン例えば、モノ−Ｎ−ドデシル
ポリアルキレンポリアミン、モノーＮ−ヘキサデ／ルポ
リアルキレンボリアミンは若干の抗菌性を有するが実用
に供しえないものであり、本発明に係る化合物と比較に
ならない。
すなわち、モノアルキルポリアルキレンポリアミンの抗
菌性は、アルキル鎖の炭素数に大きく影響されることを
意味している。
菌性は、アルキル鎖の炭素数に大きく影響されることを
意味している。
本発明に係る化合物は、公知であり、一般的にテトラゾ
シルクＰリドと一般式Ｎ Ｈｚ （（ＣＨｌ ）ｍＮ
Ｈ） ｎ（ＣＭ、）ｒｎＮＨ，（以下式中のｎは０また
は１〜３の整数、ｍは２または３の整数を表す）で示さ
れるポリアルキレンポリアミンとの反応によって容易に
得ることができる。
シルクＰリドと一般式Ｎ Ｈｚ （（ＣＨｌ ）ｍＮ
Ｈ） ｎ（ＣＭ、）ｒｎＮＨ，（以下式中のｎは０また
は１〜３の整数、ｍは２または３の整数を表す）で示さ
れるポリアルキレンポリアミンとの反応によって容易に
得ることができる。
工業的には、テトラデシルクロリド１モルに対し、一般
式、ＮＨｔ （（ＣＨｔ）ｚＮ）Ｉ）Ｈ（ＣＨｔ胎−Ｈ
ｚで示されるポリアルキレンポリアミン２〜５モルを温
度１４０〜１８０℃で、場合によシＮａ０ＨＸＫＯＨ。
式、ＮＨｔ （（ＣＨｔ）ｚＮ）Ｉ）Ｈ（ＣＨｔ胎−Ｈ
ｚで示されるポリアルキレンポリアミン２〜５モルを温
度１４０〜１８０℃で、場合によシＮａ０ＨＸＫＯＨ。
Ｋ、 Ｃｏ、等のアルカリ性物質存在下反応を行わしめ
、後、蒸留等の操作を行うことにより本発明に係る化合
物を得をことができる。
、後、蒸留等の操作を行うことにより本発明に係る化合
物を得をことができる。
一般式ＮＨｔ （（ＣＨｔ ）ｍＮＨ） ｎ（ＣＨｔ
）ＩｎＮＨｔで示されるポリアルキレンポリアミンは、
例示すると次のものを挙げることができる。
）ＩｎＮＨｔで示されるポリアルキレンポリアミンは、
例示すると次のものを挙げることができる。
ＮＨ，Ｃ，残ＮＨ，、ＮＨ，Ｃ，Ｈ，ＮＨ，、ＮＨ，Ｃ
，Ｈ，ＮＨらＨ，ＮＨい Ｎ１％ Ｃ！ Ｈ４ＮＨＣｓ Ｈｓ ＮＨｔ、ＮＨ，Ｃ
，Ｈ，ＮＨＣ，Ｈ，ＮＨ，、ＮＨ，Ｃ山ＮＨＣ，Ｈ譲Ｈ
Ｃ，Ｈ，ＮＨ！ＮＨ，Ｃ，Ｈ，Ｎ１（Ｃ！Ｈ，ＮＨＣ，
Ｈ，ＮＨＣ，Ｈ，ＮＨ。
，Ｈ，ＮＨらＨ，ＮＨい Ｎ１％ Ｃ！ Ｈ４ＮＨＣｓ Ｈｓ ＮＨｔ、ＮＨ，Ｃ
，Ｈ，ＮＨＣ，Ｈ，ＮＨ，、ＮＨ，Ｃ山ＮＨＣ，Ｈ譲Ｈ
Ｃ，Ｈ，ＮＨ！ＮＨ，Ｃ，Ｈ，Ｎ１（Ｃ！Ｈ，ＮＨＣ，
Ｈ，ＮＨＣ，Ｈ，ＮＨ。
Ｎ Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＮＨＣ，Ｈ４Ｎ ＨＣ，Ｈ，Ｎ ＨＣ
，ＨｌｌＮＨ，等が挙げられるが、効果の点で、一般式
ＮＨ，Ｉ： （ＣＨ２）ＩｎＮＨ）ｎ（ＣＨ，）。
，ＨｌｌＮＨ，等が挙げられるが、効果の点で、一般式
ＮＨ，Ｉ： （ＣＨ２）ＩｎＮＨ）ｎ（ＣＨ，）。
ＮＨ，で示される化合物のうちｎ ＝ １または２のポ
リアルキレンポリアミンのアミノ基がモノテトラデシル
化されたものが好ましい。特に好ましくは、一般式ＮＨ
！ （（ＣＨｘ）ｍＮＨ）ｎ（Ｃ）＆Ｗ”八〇ｍ ＝
２、ｎ＝１または２のポリアルキレンポリアミンのアミ
ノ基がモノテトラデシル化された化合物である。
リアルキレンポリアミンのアミノ基がモノテトラデシル
化されたものが好ましい。特に好ましくは、一般式ＮＨ
！ （（ＣＨｘ）ｍＮＨ）ｎ（Ｃ）＆Ｗ”八〇ｍ ＝
２、ｎ＝１または２のポリアルキレンポリアミンのアミ
ノ基がモノテトラデシル化された化合物である。
また本発明に係るモノ−Ｎ−テトラデシルポリアルキレ
ンポリアミンは、それ自体水溶性を示すものかあり、こ
の場合は単独で水溶液として使用す得ことができるし、
非水溶性の場合は、アルコ−・、フ ノフ、プロピレングリコール等の溶媒、または、ポリオ
キシュテレ／ラウリルエーテル、ポリオキンエチレン、
ノニルフェ℃ニルエーテル等ノ非イオン界面活性剤を可
溶化剤として使用し、本発明に係る化合物を有効成分と
する組成物を得ることかできる。
ンポリアミンは、それ自体水溶性を示すものかあり、こ
の場合は単独で水溶液として使用す得ことができるし、
非水溶性の場合は、アルコ−・、フ ノフ、プロピレングリコール等の溶媒、または、ポリオ
キシュテレ／ラウリルエーテル、ポリオキンエチレン、
ノニルフェ℃ニルエーテル等ノ非イオン界面活性剤を可
溶化剤として使用し、本発明に係る化合物を有効成分と
する組成物を得ることかできる。
また場合によりては、本発明に係化合物を塩酸、燐酸等
の無機酸、もしくはクエン酸、グルコ／酸、シュウ酸、
安息香酸、酢酸等の有機酸の付加塩とし、所望のｐＨに
ｖ４ｅ Ｌ、使用することができる。
の無機酸、もしくはクエン酸、グルコ／酸、シュウ酸、
安息香酸、酢酸等の有機酸の付加塩とし、所望のｐＨに
ｖ４ｅ Ｌ、使用することができる。
次に実施例を示し本発明を説明する。
合成例１
攪拌装置、ＩＩｌ流管、温度針、滴下ロートを備え九フ
ラスコにジエチレントリアミンａｏｓｒ （ａモル）を
仕込み、１７０℃に昇温し九後１７０〜１８０℃を保ち
なから２３Ｌ５？（１モル）のテトラデシルクロリドｔ
ａ下ロートよシフラスコ内に約５時間を要し滴下させ友
。
ラスコにジエチレントリアミンａｏｓｒ （ａモル）を
仕込み、１７０℃に昇温し九後１７０〜１８０℃を保ち
なから２３Ｌ５？（１モル）のテトラデシルクロリドｔ
ａ下ロートよシフラスコ内に約５時間を要し滴下させ友
。
滴下終了後、１７００〜１８０℃で３時間熟成を行った
。
。
次に反応物を１００℃まで冷却し、同温度で１時間静置
し九つ反応物は、静置することにより２層に分離する。
し九つ反応物は、静置することにより２層に分離する。
上層はモノテトラデシル化されたジエチレントリアラン
が主成分で下層は、過剰に仕込んだジエチレントリアミ
ンとその塚酸塩が生成分である。
が主成分で下層は、過剰に仕込んだジエチレントリアミ
ンとその塚酸塩が生成分である。
静置分離後、上層を取出し、真空蒸留を行いモノ−Ｎ−
テトラデシルジエチレントリアミン２１０？を２０００
〜２１０℃１５劇Ｈｔの条件下で留出させた。留出物は
、水溶性の透明液体であ−）九。生成物は元素分析値よ
ＣＣＩＩ Ｈ４１Ｎｍなる化学式が与えられた。
テトラデシルジエチレントリアミン２１０？を２０００
〜２１０℃１５劇Ｈｔの条件下で留出させた。留出物は
、水溶性の透明液体であ−）九。生成物は元素分析値よ
ＣＣＩＩ Ｈ４１Ｎｍなる化学式が与えられた。
計算値（優） 実測値（Ｉ
Ｃ７２１７７２０５
Ｈ１１８０１１８６
Ｎ １表０３ １４１０
合成例２
合成例１と同様な装置に、トリエチレンナト２ミン５ｓ
４ｔ（ａモル）を仕込み、１７０℃に昇温し死後（１７
０°−１８０℃を保ちなから→ナト２デシルクロリド２
ａｚｓｆ（ｘモル）ｔ＋Ｍ下ロートよりフラスコ内に６
時間を要し滴下した。ｒＩ４下終了後、同温度で２時間
熟成を行い、次に反応物を１００℃まで冷却し同温度で
１時間静置した。
４ｔ（ａモル）を仕込み、１７０℃に昇温し死後（１７
０°−１８０℃を保ちなから→ナト２デシルクロリド２
ａｚｓｆ（ｘモル）ｔ＋Ｍ下ロートよりフラスコ内に６
時間を要し滴下した。ｒＩ４下終了後、同温度で２時間
熟成を行い、次に反応物を１００℃まで冷却し同温度で
１時間静置した。
合成例１と同様に反応物の上Ｉｎ取出し、真空蒸留を行
った。２３０〜ｂ でモノ−Ｎ−テトラデシルトリエチレンテトラミン２６
０ｖを留出させ九。
った。２３０〜ｂ でモノ−Ｎ−テトラデシルトリエチレンテトラミン２６
０ｖを留出させ九。
留出物は水溶性で黄色透明液体であった。生成物は元素
分析直よシＣ１゜Ｈ４８Ｎ＆なる化学式が与えられた。
分析直よシＣ１゜Ｈ４８Ｎ＆なる化学式が与えられた。
計算値（チ） 実測１１１［（＊）
Ｃ７０，１１７０，１９
Ｈ１λ５３ １ λ５Ｏ
Ｎ １ａ３５ １ａ４１合成例３
合成例１と同様な装置に、ジグロピレントリアミンａｅ
ａｒ（ａモル）、ＮａＯＨ４０Ｆ （１モル）および水
ＩＱｍを仕込み、１１０℃に昇温する後１１０°〜１２
０℃を保ちながらテトラジルクロリド２３２．５Ｆ（１
モル）を滴下ロートよシフラスコ内に４時間を要し滴下
した。
ａｒ（ａモル）、ＮａＯＨ４０Ｆ （１モル）および水
ＩＱｍを仕込み、１１０℃に昇温する後１１０°〜１２
０℃を保ちながらテトラジルクロリド２３２．５Ｆ（１
モル）を滴下ロートよシフラスコ内に４時間を要し滴下
した。
合成例１と同様に反応物の上層を取出し、直空蒸留を行
い２３５〜ｂ ノ−Ｎ−テトラデシルジプロピレントリアミン２２５ｔ
を留出させた。
い２３５〜ｂ ノ−Ｎ−テトラデシルジプロピレントリアミン２２５ｔ
を留出させた。
留出物は、水に不溶性の淡黄色液体でありた。
生成物は元素分析値よりｃｓ。）ＩａｓＮｉ なる化
学式が与えられた。
学式が与えられた。
計算値（饅） 実測値優）
Ｃ７ａ３３ ７ａ２６
Ｍ１ λ８５ １：１７９
Ｎ １ ２８３ １Ｌ９３次に真空
蒸留で得たモ°ノーＮ−テトラデシルジプ・１０ピレン
トリアミン１５鑑量部を、酢酸＆５部、水？ｇＬ５部か
ら成る酢酸溶液の中に、４０℃の温度で攪拌下混合した
。混合物は、Ｐ）！＝ａＯで水に任意の割合で溶解する
淡黄色透明液体である。
蒸留で得たモ°ノーＮ−テトラデシルジプ・１０ピレン
トリアミン１５鑑量部を、酢酸＆５部、水？ｇＬ５部か
ら成る酢酸溶液の中に、４０℃の温度で攪拌下混合した
。混合物は、Ｐ）！＝ａＯで水に任意の割合で溶解する
淡黄色透明液体である。
合成例４
合成例３と同様な方法で、七ノーＮ−テトラデシルプロ
ピレンジアミンを得た。このモノ−Ｎ−テトラデシルプ
ロピレンジ７４７１０重量部と、ノニルフェノールの２
０モル酸化エチレン付加物１０重量部、水８０重量部を
４０℃で攪拌混合し、黄色透明液体を得た。
ピレンジアミンを得た。このモノ−Ｎ−テトラデシルプ
ロピレンジ７４７１０重量部と、ノニルフェノールの２
０モル酸化エチレン付加物１０重量部、水８０重量部を
４０℃で攪拌混合し、黄色透明液体を得た。
合成例５
に攪拌下、混合した。混合物はＰＨ＝、ａ２で黄色透明
液体であった。
液体であった。
合成６
合成例１で得たモノ−Ｎ−テトラデシルジエチレントリ
アミン１ａ５部を３５饅塩酸６．５部、水８０部から成
る塩酸水溶液中に攪拌下、混合した。混合物はＰ）Ｉ＝
６．５で黄色透明液体であ−＞ ｆｃ−０実施例 以下に、本発明の化合物の抗菌性を示す。
アミン１ａ５部を３５饅塩酸６．５部、水８０部から成
る塩酸水溶液中に攪拌下、混合した。混合物はＰ）Ｉ＝
６．５で黄色透明液体であ−＞ ｆｃ−０実施例 以下に、本発明の化合物の抗菌性を示す。
試験方法は、日本化学療法学会標準法にし九がい実施し
た。
た。
すなわち、
（１）被検菌をハートインフェージ１ン球天斜面に３７
℃、２４時間培養し、翌日トリプト′ノイプイヨ／に移
植、−夜培養のものを接種菌液とした。
℃、２４時間培養し、翌日トリプト′ノイプイヨ／に移
植、−夜培養のものを接種菌液とした。
（２）ハートインフユージ冒ン寒天を溶かし、５０℃前
後にした培地に検体を蒸留水で希釈したものを添加し、
２４時間において、被検菌の発育が阻止された最小Ｓ度
（ＭＩＣ値）を求めた。
後にした培地に検体を蒸留水で希釈したものを添加し、
２４時間において、被検菌の発育が阻止された最小Ｓ度
（ＭＩＣ値）を求めた。
尚、比較化合物として、以下の化合物を合成した。
比較例１
合成例１と同様な方法で、ドデシルクロリドとジエチレ
ントリアミンとの反応を行い、後、真空源′せた。
ントリアミンとの反応を行い、後、真空源′せた。
留出物は、水溶性の淡黄色液体であった。生成物は元素
分析値よりＣｌ６Ｈ１’ｌＮｊなる化学式が与えられた
。
分析値よりＣｌ６Ｈ１’ｌＮｊなる化学式が与えられた
。
ｌｘ値（チ） 重態値（チ）
Ｃ７α７８ ７０．６９
Ｈ１３，７４１１８Ｏ
Ｎ １５．４８ １５．５１拗蛤２
合成例１と同様な方法で、ヘキサデシルクロリドとジエ
チレントリアミンとの反応を行った後、真空ＡＭにより
モノ−Ｎ−ヘキサデシルジエチレントリアミンを２２７
°−２２９℃／ ５ ｍＨｆの条件下で留出させた。留
出物は、水不溶性であった。
チレントリアミンとの反応を行った後、真空ＡＭにより
モノ−Ｎ−ヘキサデシルジエチレントリアミンを２２７
°−２２９℃／ ５ ｍＨｆの条件下で留出させた。留
出物は、水不溶性であった。
生成物は元素分析省よりＣ！。ＨｉｌＮｍなる化学式が
与えられた。
与えられた。
計算Ｉｆｉ（チ） 実測値（チ）
Ｃ７＆３３ ７１４２
Ｈ１３，８４１１８Ｏ
Ｎ １２８３ １１７ｇ
次に蒸留で得た七ノーＮ−へキサデ／ルジエチレ゛ｒト
リアミン１４６部を酢酸り、４部、水８０部のン 酢酸水溶液中に攪拌、混合した。混合物は淡黄色透明液
体でｐ）Ｉ＝ａｓであった。
リアミン１４６部を酢酸り、４部、水８０部のン 酢酸水溶液中に攪拌、混合した。混合物は淡黄色透明液
体でｐ）Ｉ＝ａｓであった。
本発明にて得られた化合物及び比較化合物の抗菌性を表
例示したつ
例示したつ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式 ％式％） （こ＼でｎはＯ又は１〜３の整数ｍは２または３の整数
を表す） で示される化合物のアミノ基の１個がＣｌ４Ｈ！９−基
でアルキル化された化合物またはその有機酸もしくは無
機酸の付加塩を有効成分とすることを特徴とする抗菌剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15385881A JPS5857302A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15385881A JPS5857302A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857302A true JPS5857302A (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=15571635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15385881A Pending JPS5857302A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857302A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0281925A2 (en) * | 1987-03-10 | 1988-09-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Method for protecting plants and plant matter from stress |
| US5554656A (en) * | 1993-02-25 | 1996-09-10 | Reckitt & Colman Inc. | Disinfectant concentrates and disinfectants on amine and alcohol base and their use |
| EP0916392A1 (en) * | 1997-11-12 | 1999-05-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | Surface tension reduction with alkylated polyamines |
| EP0921164A1 (en) * | 1997-11-12 | 1999-06-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Surface tension reduction with alkylated higher polyamines |
| JP2007513208A (ja) * | 2003-05-15 | 2007-05-24 | グリーンブリッジ インヴァイランメンタル コントロール リミテッド | 抗ウイルス性および抗菌性の清浄用組成物 |
Citations (3)
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-
1981
- 1981-09-30 JP JP15385881A patent/JPS5857302A/ja active Pending
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| US7915216B2 (en) | 2003-05-15 | 2011-03-29 | Medigreen Ood | Anti-viral and anti-bacterial cleaning composition |
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