JPH056539B2 - - Google Patents

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JPH056539B2
JPH056539B2 JP58244956A JP24495683A JPH056539B2 JP H056539 B2 JPH056539 B2 JP H056539B2 JP 58244956 A JP58244956 A JP 58244956A JP 24495683 A JP24495683 A JP 24495683A JP H056539 B2 JPH056539 B2 JP H056539B2
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JP
Japan
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alkyl
carbon atoms
different
bisguanidine
acid
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JP58244956A
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JPS59130855A (ja
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Burashuke Gyunteru
Mai Adorufu
Byutsukingu Hansuuaruteru
Uaruhoiseru Karuruuhaintsu
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS59130855A publication Critical patent/JPS59130855A/ja
Publication of JPH056539B2 publication Critical patent/JPH056539B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/12—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なグアニジニウム塩、それらの
製造方法および殺微生物組成物にそれらの物質を
使用することに関する。 アルキルグアニジン、アルキルジグアニジンお
よびそれらの塩が有用な殺細菌および殺真菌作用
を有する化合物であることはずつと以前から知ら
れていた〔ドイツ特許第679787号明細書；ドイツ
特許第1249457号明細書；ワルホイセル著「減菌、
殺菌および防腐」1978年刊、第363頁以下（K.H.
Wallha¨usser、“Sterilisation−Deinfektion−
Konservierung”、Georg Thieme Verlag、
Stuttgart、1978、Seite363ff.）参照〕。しかしな
がら、これらの化合物の水中における限られた溶
解度のゆえに、またそれらのうちの若干のものが
硬水および塩水に対する相溶性が乏しいゆえに、
それらの使用可能性が限られている。一方、例え
ば第四アンモニウム化合物またはホスホニウム化
合物または脂肪アルキルアミン塩のような溶解度
および安定性を改善する薬剤を添加することは、
殺微生物作用に悪影響を及ぼす。 ドイツ特許出願公開第2808865号公報によれば、
これらの欠点は、アルキルジグアニジニウム塩に
ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロ
ツク共重合体を混合することによつて避けられ
る。しかしながら、この型の薬剤におけるポリオ
キシアルキレートの含有量のために、有効物質の
割合は、必然的に減少し、従つて高濃度の配合物
を得ることができない。 従つて、水中で十分に可溶性でありそして上記
のような添加物を必要としないグアニジ誘導体を
見出すという課題がある。同時に、同一の薬剤を
長期間に亘つて使用した場合に生ずることがある
抵抗性が生じるのを防ぐために、異なつた構造お
よびより高い効果をもたらすような上記の型の殺
微生物剤組成物に対する需要がある。 この課題を解決するために、本発明は、一般式 （上式中、R1はデシル、トリデシル、ステアリ
ル、ココヤシアルキル、牛脂アルキルおよびアブ
ラヤシアルキルよりなる群より選択されたアルキ
ル基を意味し、そして同一かまたは相異なるもの
であるR2およびR2′は水素、１ないし３個の炭素
原子を有するアルキル基または１ないし３個の炭
素原子を有するヒドロキシアルキル基を意味し、
同一かまたは相異なるものであるn1およびn2は２
または３の数であり、そしてHXはビスグアニジ
ンと塩を形成しうる酸であり、そしてａは１ない
し３の数である） で表されるビスグアニジン誘導体の塩を提供する
ものである。 好ましくは、この式においてR1は８ないし18
個の炭素原子を有するアルキル基、R1′は水素、
R2およびR2′は水素であり、n1＝n2＝３そしてａ
＝２である。HXは前記のビスグアニジン誘導体
と塩を形成しうる一塩基性または多塩基性の無機
または有機の酸、好ましくは硫酸、リン酸、硝
酸、ギ酸、酢酸、乳酸、グリコール酸、ステアリ
ン酸、ラウリン酸またはオレイン酸である。 これらの本発明による式のビスグアニジン誘
導体の塩において、元の第一アミンに由来するア
ルキル−またはアルケニル基R′は、しばしば、
好ましくは天然脂肪酸、例えば特にココヤシ、牛
脂またはアブラヤシの脂肪酸の残基の連鎖分布を
有する混合物または連鎖セグメントであり、上記
の元のアミンは、上記脂肪酸から、例えば、対応
するアルコールのニトリル水素噛またはアンモノ
リシスの公知の経路を経て得ることができる。ア
ンモノリシスによつて第一アミンを調製するため
に使用されるアルコールは脂肪アルコールのほか
にチーグラー法（エチレン生成反応）またはオキ
ソ合成から得られる直鎖または分枝差を有するも
のも包含しうる。同様に、酸化エチレンまたは酸
化プロピレンまたはそれらの混合物と縮合した脂
肪アルコールまたは対応するエーテルニトリルも
またはアンモノリシスまたはニトリル水素化の出
発物質として使用されうる。 本発明による化合物を製造するためには、第一
に、公知の方法でR1が前記の意味を有する式
R1NH2で表わされる第一アミンを、２または３
個の炭素原子を有する反応性ニトリル（CN基を
含む）またはこの型のニトリルの混合物２モルと
ジシアノアルキル化反応ににおいて反応せしめて
一般式 で表される化合物を生成させる。 この反応は、例えば米国特許第3028415号に開
示されている。それは水または短鎖アルコールの
ような溶媒の使用下に酸性ならびに塩基性触媒を
用いて、大気圧下または高められた圧力の下に、
連続的または不連続的に実施されうる。酸性触媒
としては酢酸、リン酸、塩酸およびその多の鉱酸
が挙げられ（米国特許第3615797号、米国特許第
3028415号、ドイツ特許出願公開第1941913号明細
書参照）、塩基性触媒としては、水酸化ナトリウ
ムまたはカリウム、アルカリ金属アルコレート、
水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよびモ
ルホリンが推奨される（カークーオスマー編「化
学技術百科事典」第６巻634頁以下（Kirk−
Othmer、Encmclopedia of Chemical
Technology、1965、Vol.6、pp.634ff.）；ブルー
ソン著“シアノエチレン化”、有機反応５、1949、
第79頁以下（H.A.Bruson、“Cyanoethylation”、
Organic Reactions、５、1949、pp.79ff.、Joho
Wiley and Sons、New York参照）。共触媒と
してまたは可溶化剤としても水またはメタノー
ル、エタノール、イソプロパノールまたはこれら
の混合物のような低級アルコールが１ないし20重
量の量で添加される。ジシアノアルキレーシヨン
は、大気圧下でまたは１ないし20バームの僅かに
大気圧を越える圧力ないし中程度の過圧下で、場
合によつては不活性ガスの存在で、そして60ない
し150℃の温度において実施される。シアノアル
キル化剤、好ましくはアクリルニトリルまたはク
ロルアセトニトリルは、化学量論的量または４倍
までの過剰量において使用される。 このようにして得られたジシアノアルキル化生
成物は、次に水素の存在下に還元されて式 で表わされる化合物を与える。還元は、ラネーニ
ツケルまたはラネーコバルトを用いあるいは担持
されたニツケル−またはコバルト触媒を用いしか
も触媒１ないし10重量％、好ましく１ないし５重
量％を使用し、そして50ないし200バールの水素
圧下および60ないし150℃の温度において行なわ
れ、このための反応時間は、約１ないし５時間で
ある。場合によつては、得られた式で表わされ
るアミンは、炭素原子１〜３個のアルキル基を有
するアルキル−またはヒドロキシアルキルハライ
ド多くとも２モルとそれ自体公知の方法で反応せ
しめられる。同様に、式で表わされるアミン
は、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドまたは
プロピオンアルデヒドと縮合させ、次いでヒドロ
キシアルキル化合物またはアルキル化合物まで還
元させることができる。このようにして式 （２個のR2およびR2′のうちの少なくと１個また
は両方は、１〜３個の炭素原子有するアルキル−
またはヒドロキシアルキル基であり、そして前者
の場合には他方は水素である）で表わされるアミ
ンが得られる。 このようにして得られたアミンは、次にシアナ
ミドH2N−CNまたはジシアナミドHN＝Ｃ
（NH2）−NHCNと酸HXと一緒に、場合によつ
てはアルカノールの添加の下に水溶液中で、式
で表わされる特定のビズグアニジン誘導体の対応
する塩に変換される。この反応には、ジアナミド
２モルまたはジシアナミド１モルが必要である
が、10％までの僅かな過剰量が好ましく使用され
る。同様に、ビスグアニジン誘導体のプロトン放
出（protonation）をもたらす酸HXは、好まし
くは当量に対して僅かに過剰量において使用さ
れ、その際この酸の当量ａは、――それぞれ所望
に大じて、――ビスグアニジン誘導体の１回、２
回または３回のプロトン放出が、しかし好ましく
は２回のプロトン放出が、しかも特定の酸の一塩
基、二塩基または三塩基性を考慮に入れながら、
行なわれるように計算される。従つて、多塩基酸
の場合には、使用されるべきモル量は、必要なプ
ロトン化度（degree of protonation）ａをそれ
ぞれの場合に使用された酸の塩基度で割ることに
よつて得られる。従つて、得られる化合物は、こ
れらの型の１回、２回および３回プロトン放出さ
れた化学種の混合物であつてもよく、その際ａは
中間値として次にまた分割値として考えられる。
酸およびシアナミドまたはジシアナミドは、任意
の順序で相前後して、または同時に出発アミンに
滴加され、その際、混合物は、約70℃において約
３ないし６時間、すなわち遊離のシアニドイオン
がもはや認められなくなるまで還流加熱される。
得られる水性または水性−アルコール性溶液は、
場合によつて直接にまたは濃縮された後に更に使
用されうる。更に、本発明による式の化合物を
容易に結晶した物質として得ることもできる。 本発明による式で表わされる化合物は、極め
てすぐれた殺細菌、殺真菌および殺藻作用を有す
る極めて活性な殺微生物剤である。それらは卓越
した水溶性を有し、そして添加剤を用いることな
く硬水および塩水に対して相溶性を有する。それ
らは、重量を減ずるために、90重量％までの有効
化合物を含有する水またはアルコールあるいはそ
れらの混合物中の高濃度の調合物の形で輸送され
そして市販されることができ、その際、そのよう
な濃縮物は、室温においては液体である。この型
の調合物中における最小含量（好ましくは少くと
も10重量％）は、重要なことではない。何となれ
ば、この型の高濃度の調合物は、使用前に水およ
び／またはアルコールで有効物質の必要な含量ま
で容易に希釈されうるからである。それらは、嫌
気性の硫酸塩還元性細菌、特に菌種デスルホピブ
リオ・デスルフリカンス（Desulfovibrio
desulfuricans）による攻撃を抑制するのに特に
好適である。これらの細菌は、石油の二次回収の
際に現われ、そしてパイプラインおよびタンク類
への腐食による損害によつて、そして鉱床の浸透
性の低下によつて石油の回収を妨害する。これら
の細菌類は、極めて順応性に富んでおり抵抗性を
生じ易いので、数週間の間隔で殺菌剤を変えるこ
とが肝要である。本発明は、この目的に極めて有
効な物質を有するもう一つの生成物を提供する。 均質な化合物の代りに混合物を、そして場合に
よつては多の殺微生物剤との混合物を使用するこ
ともできる。 本発明による式の化合物は、また通常の陰イ
オン性、非イオン性、陽イオン性および両性界面
活性剤と組合せて洗浄剤を調合する際に殺微生物
剤として使用されうる。 この目的に適した陰イオン界面活性剤の例は、
石ケン、脂肪アルコールサルフエート、アルキル
エーテルサルフエート、脂肪酸縮合生成物、例え
ばタウリド、メチルタウリド、サルコシド、更に
α−オレフインスルホネート、ヒドロキシアルカ
ンスルホネート、第二アルカンスルホネート、ア
ミドエーテルサルフエートまたはアルキルベンゼ
ンスルホネートである。非イオン界面活性剤とし
ては、例えばポリグリコールモノアルキルエーテ
ルおよび−モノエステル、アルミンオキシドおよ
び酸化エチレン−酸化プロピレン縮合生成物が使
用されうる。それらに他の両性界面活性剤、例え
ばアルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、
イミダゾリン誘導体またはスルホベタインを組合
わせることも可能である。最後に、本発明による
式の化合物は、また陽イオン界面活性剤、例え
ばセチルトリメチルアンモニウムクロライド、セ
チルトリメチルアンモニウムプロマイド、セチル
ジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ジデ
シルジメチルアンモニウムクロライド、ペンタオ
キシエチルステアリルアンモニウムクロライド、
第四級化エーテルアミンまたは第四アンモニウム
化合物重合体と混合して使用することもできる。
非イオン界面活性剤が好ましい。場合によつて
は、洗浄剤にいて普通に使用される他の添加剤を
本発明による式の化合物の組合せることもでき
る。これらの例は、粘度を向上させまたは低下さ
せる化合物、例えばセルロースエーテル、電解
質、例えば塩化ナトリウムまたは塩化アンモニウ
ム、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルカノー
ルアミド、マグネシウム−アルミニウム−シリケ
ート、ポリグリコール、グリセリンおよびエタノ
ールである。 更に、粉末状の調合物へと加工する場合には、
通常使用される充填剤および担体物質、例えば高
分散無定形シリカ、硫酸ナトリウム、マグネシウ
ム−アルミニウム−シリケート、澱粉誘導体およ
びその他類似物を使用することができる。 その他の通例使用される添加剤は、漂白剤、塩
素放出剤、キレート形成剤および場合によつては
合成物質の分散物である。 これらの洗浄剤においては、本発明による式
で表わされる化合物またはそれらの混合物は、通
常１ないし40重量％、好ましくは10ないし25重量
％の量で存在するが、その際これらの量は特別の
目的がある場合にそれ以上またはそれ以下とすこ
ともできる。 以下の例は、本発明を更に詳細に説明するもの
である： 例 １ 還流冷却器、温度計、撹拌機および配量容器を
備えた２の四首フラスコの中で、ココヤシ脂肪
アミン670ｇ（アルキル基Ｒに関してモル％で表
わした組成：C36％、C106％、C1254％、C1418％、
C168％、C188％）、水68ｇ、メタノール34ｇおよ
び濃酢酸14ｇを60℃に加熱する。アクリルニトリ
ル373ｇを１時間に亘つて滴加し、そして混合物
を還流下に75℃において更に24時間撹拌する。次
に、NoOH13ｇおよび水120ｇを用いて中和し、
洗滌水を分離しそしてこの生成物から減圧下に残
留水および溶剤を除去する。ココヤシ脂肪アミノ
−ジプロピオニトリル1000ｇを得る（収量：95.9
％）。 ５のオートクレープにココヤシ脂肪アミノジ
プロピオニトリル2000ｇ、担持されたコバルト触
媒（担体：ケイソウ土）３ｇおよび液体アンモニ
ア300mlを装入する。150〜180バールの水素圧下
110〜140℃において３時間に亘つて水素化を行な
う。触媒を別した後、ビス（３−アミノプロピ
ル）−ココヤシ脂肪アミン85〜95％を含有する生
成物2010ｇが得られる。温度計、撹拌機および配
量容器を備えた１の四首フラスコの中に予めビ
ス（３−アミノプロピル）−ココヤシ脂肪アミン
108.7ｇ（0.33モル）およびイソプロパノール25.5
ｇを導入し撹拌下に70℃に加熱する。この温度に
おいて氷酢酸40.1ｇ（0.66モル）滴加する。30分
間反応を行なわせた後、50重量％のシアナミド水
溶液58.8ｇ（シアナミド0.69モルに相当）を滴加
し、そして次に混合物を、遊離シアニドイオンが
AgAN3でもはや検出されなくなるまで80℃にお
いて３時間撹拌する。減圧下に溶媒を除去し一定
の重量になるまで乾燥した後、収量は理論量の
99.5％となる。特性IR帯：ν（Ｃ＝Ｎ）1.654cm
-1。 例 ２ イソブタノール50.2ｇ中のＮ，Ｎ−ビス−（３
−アミノプロピル）−ステアリルアミン131.2ｇ
（0.33モル）を70℃に加熱し、氷酢酸40.1ｇ（0.66
モル）を添加し、シアナミドの50重量％水溶液
58.8ｇ（シアナミド0.69モルに相当）を滴加して
そして次にこの混合物を３時間撹拌する。結晶化
した乾燥物質の収量99.2％。特性IR帯：ν（Ｃ＝
Ｎ）1.649cm-1。 例 ３ Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）−デシル
アミン95.5ｇをイソプロパノール21.6ｇ中で70℃
に加熱し、リン酸（50重量％水溶液）32.8ｇを添
加し、シアナミドの50重量％58.8ｇを滴加し、そ
して次にこの混合物を３時間撹拌する。結晶化し
た乾燥物質の収量97.3％。特性IR帯：ν（Ｃ＝Ｎ）
1.652cm-1。 例 ４ Ｎ，Ｎ−ビス−（３−アミノプロピル）−トリデ
シルアミン112.7ｇ（0.33モル）をイソブタノー
ル23.5ｇ中で70℃に加熱し、氷酢酸40.1ｇ（0.66
モル）を添加し、シアナミドの50重量％水溶液
58.8ｇ（シアナミド0.69モルに相当）を滴加して
そして次にこの混合物を３時間撹拌する。結晶化
した乾燥物質の収量99.7％。特性IR帯：ν（Ｃ＝
Ｎ）1.658cm-1。 IRスペクトルは、IR分光計パーキン・エルマ
ー（Petkin Elmer）297を用いてKBrデイスクに
記録される。 本発明による化合物の殺微生物作用は、第表
（μｇ／有効物質／ml水；接触時間24および48時
間；室温）に示されている。記載された数値は、
１ml当り微生物数106の最初に導入された微生物
を殺滅するための最小抑制濃度を意味する。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、R1はデシル、トリデシル、ステアリ
    ル、ココヤシアルキル、牛脂アルキルおよびアブ
    ラヤシアルキルよりなる群より選択されたアルキ
    ル基を意味し、そして同一かまたは相異なるもの
    であるR2およびR2′は水素、１ないし３個の炭素
    原子を有するアルキル基または１ないし３個の炭
    素原子を有するヒドロキシアルキル基を意味し、
    同一かまたは相異なるものであるn1およびn2は２
    または３の数であり、そしてHXはビスグアニジ
    ンと塩を形成しうる酸であり、そしてａは１ない
    し３の数である）で表されるビスグアニジン誘導
    体の塩。 ２ 一般式 （上式中、R1はデシル、トリデシル、ステアリ
    ル、ココヤシアルキル、牛脂アルキルおよびアブ
    ラヤシアルキルよりなる群より選択されたアルキ
    ル基を意味し、そして同一かまたは相異なるもの
    であるR2およびR2′は水素、１ないし３個の炭素
    原子を有するアルキル基または１ないし３個の炭
    素原子を有するヒドロキシアルキル基を意味し、
    同一かまたは相異なるものであるn1およびn2は２
    または３の数であり、そしてHXはビスグアニジ
    ンと塩を形成しうる酸であり、そしてａは１ない
    し３の数である）で表されるビスグアニジン誘導
    体の塩を製造すべく、 式 （上式中、R2およびR2′は同一かまたは相異なる
    ものであつて水素、それぞれ１ないし３個の炭素
    原子を有するアルキルまたはヒドロキリアルキル
    基を意味し、そしてR1、n1およびn2は前記の意
    味を有する） で表されるアミンをシアナミド２モルまたはジシ
    アナミド１モルおよび生成するビスグアニジンと
    塩を形成しうる酸HXと反応させ、その際使用し
    された酸のモル量は、ビスグアニジンの意図した
    プロトン化度ａを上記酸HXの塩基性度で割るこ
    とによつて得られるものとするこを特徴とする前
    記ビスグアニジン誘導体の塩の製造方法。 ３ 一般式 （上式中、R1はデシル、トリデシル、ステアリ
    ル、ココヤシアルキル、牛脂アルキルおよびアブ
    ラヤシアルキルよりなる群より選択されたアルキ
    ル基を意味し、そして同一かまたは相異なるもの
    であるR2およびR2′は水素、１ないし３個の炭素
    原子を有するアルキル基または１ないし３個の炭
    素原子を有するヒドロキシアルキル基を意味し、
    同一かまたは相異なるものであるn1およびn2は２
    または３の数であり、そしてHXはビスグアニジ
    ンと塩を形成しうる酸であり、そしてａは１ない
    し３の数である） で表されるビスグアニジン誘導体の塩の少なくと
    も１種を含有することを特徴とする殺微生物剤。 ４ 一般式で表される化合物の少なくとも１種
    を90重量％までおよび水または１ないし６個の炭
    素原子を有するアルカノールまたはこれらの両方
    の溶剤の混合物を含有する殺微生物剤組成物であ
    る特許請求の範囲第３項記載の殺微生物剤。 ５ 石油鉱床よりの二次採掘の際の硫酸塩還元性
    細菌の防除用の、場合によつては他の殺微生物剤
    と混合せしめた、特許請求の範囲第３項記載の殺
    微生物剤。 ６ 一般式 （上式中、R1はデシル、トリデシル、ステアリ
    ル、ココヤシアルキル、牛脂アルキルおよびアブ
    ラヤシアルキルよりなる群より選択されたアルキ
    ル基を意味し、そして同一かまたは相異なるもの
    であるR2およびR2′は水素、１ないし３個の炭素
    原子を有するアルキル基または１ないし３個の炭
    素原子を有するヒドロキシアルキル基を意味し、
    同一かまたは相異なるものであるn1およびn2は２
    または３の数であり、そしてHXはビスグアニジ
    ンと塩を形成しうる酸であり、そしてａは１ない
    し３の数である） で表されるビスグアニジン誘導体の塩の少なくと
    も１種の有効量を含有することを特徴とする、
    水、アルコールまたはこれらの両方の溶剤、およ
    び少なくとも１種の非イオン性、陰イオン性、陽
    イオン性または両性界面活性剤ならびに場合によ
    つては洗浄剤において常用されるその他の添加剤
    を含有する殺微生物性洗浄剤。
JP58244956A 1982-12-28 1983-12-27 ビスグアニジン化合物の塩、それらの製造方法およびそれらの殺微生物剤としての用途 Granted JPS59130855A (ja)

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