DE2055208C3 - Mikrobicide Zubereitung auf der Basis von substituierten Phenylendiaminen - Google Patents
Mikrobicide Zubereitung auf der Basis von substituierten PhenylendiaminenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbin- i
düngen der allgemeinen Formel
(D
.15
40
wobei X ein Wasserstoff- oder Chlorrest, R ein Octyl-
oder Wasserstoffrest ist, jedoch mindestens ein Rest R ein Octylrest sein muß, und wobei, wenn nur ein Rest R
ein Octylrest und X ein Wasserstoffrest ist, die Aminogruppen meta- oder paraständig sein müssen, als
Wirkstoffe in mikrobiciden Zubereitungen.
Als ähnliche Verbindung war N-Octyl-o-phenylendi- so
amin, dessen biocide Wirkung nicht erkannt worden war, bekannt. Diese Verbindung wurde erstmals von
Wei-Chin Lin und Chi-Wen Tsui (Yao Hsueh Hsueh Pao 10 [11} 663 7 [1963], Chem. Abstr. 61 [1964],
5647 f.) beschrieben, welche sie in nur 20%iger Ausbeute aus Octyljodid und o-Phenylendiamin als Zwischenprodukt zur Herstellung von Phenazinen mit potentieller
Wirksamkeit gegen Pseudomonas aeruginosa erhalten hatten. Da diese Autoren keine Wirkung der Phenazinderivate gegen Pseudomonas aeruginosa fanden, ist <
>o die Erkenntnis besonders überraschend, daß Zubereitungen, welche Verbindungen der Formel I enthalten,
nicht nur vorzüglich gegen verschiedene andere Keimarten, sondern auch besonders gegen Pseudomonas aeruginosa wirksam sind. <·><,
Die gute bakteriologische Wirksamkeit der in den erfindungsgemäßen Zubereitungen enthaltenen Verbindungen war auch deshalb überraschend, weil chemisch
ähnlich aufgebaute Verbindungen wie II oder III praktisch keine bakteriologische Wirksamkeit zeigen.
CH,
NH1
NH
(HD
NH
Die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen enthaltenen Verbindungen werden mit vorzüglichen Ausbeuten nach einem wirtschaftlichen Verfahren vorzugsweise in der Art hergestellt, daß man 1 Mol Octylchlorid
oder Octylbromid bei Reaktionstemperaturen von 1000C bis 180° C mit 1 bis 4 Mol des entsprechenden
Phenylendiamins in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt und das unumgesetzte Phenylendiamin durch
Destillation oder Extraktion entfernt. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können sodann als freie Amine
durch Destillation gereinigt oder in Form ihrer Salze umkristallisiert werden. Sofern technische Reinheit
genügt, kann auf die vorgenannten Reinigungsoperationen verzichtet werden.
Die Verbindungen zeigen besonders gegen gramnegative Bakterien eine starke bactericide Wirkung und
behalten dieselbe auch in Gegenwart von Eiweiß und Seife sowie in hartem Wasser bei, während andere an
sich wirksame und häufig verwendete Bactericide, wie quaternäre Ammoniumverbindungen und Phenole, bei
solcher Belastung meist einen großen Teil ihrer Wirksamkeit einbüßen.
Die Verbindungen sind auch verträglich mit nichtionogenen Tensiden, z. B. den Additionsprodukten von
Äthylenoxid an Isotridecylalkohol, Laurylalkohol, Fettsäureglyceride, Isooctylphenol und Nonylphenol, mit
den Copolymerisaten von Äthylen- und Propylenoxid, mit Fettaminen und Fettamiden sowie deren Oxyäthylierungsprodukten, mit quaternären Ammoniumverbindungen, Ampholytseifen und Betainen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können flüssig, pastös oder fest sein. Zur Herstellung der
erfindungsgemäßen Zubereitungen löst man die Wirksubstanzen in Wasser, Alkoholen, Glykoläthern, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder deren Gemischen
unter Zusatz von Säuren, wie Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Gluconsäure, Salzsäure,
Phosphorsäure und Salpetersäure, so daß vorzugsweise ein pH von 4 bis 7 resultiert.
Solche erfindungsgetnäßen Zubereitungen können auch Verdickungsmittel, wie Methyl-, Hydroxyäthyl-
und Carboxymethylcellulose, Polyacrylsäure und deren Derivate, Polyvinylpyrrolidon und Polyvinylalkohol,
sowie inerte Füllstoffe, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid, Zinksulfid, Titandioxid, sowie Harnstoff, Rohrzuckerund Cellulose,enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen eignen sich insbesondere als Desinfektionsmittel, Konservierungsmittel
und Algicide, z. B. zur Verwendung in Krankenhäusern,
Brauereien, Molkereien, der alkoholfreien Getränkeindustrie, Tierzuchtbetrieben, Schlachthöfen
und Badeanstalten. Außerdem können die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen enthaltenen Verbindungen
und die erfindungsgemäßen Zubereitungen zur baktericiden Ausrüstung von Textilien sowie menschlichen
und tierischen Haaren dienen.
Aus den folgenden Beispielen sind Herstellung und Eigenschaften der in den erfindungsgemäßen Zubereitungen
enthaltenen Verbindungen zu ersehen:
Herstellung von
NH-C8H17
C«H17NH
NH-C8H1
3 Mol p-Phenylendiamin, 1 Mol Octylbromid und 1
Mol NaOH (in Schuppen) werden langsam auf 1300C erhitzt. Durch Kühlung sorgt man dafür, daß die bei
dieser Temperatur einsetzende Reaktion nicht zu heftig verläuft. Man läßt drei Stunden reagieren, kühlt ab und
extrahiert das Reaktionsgemisch mit 1 1 Wasser. Der kristalline Rückstand wird getrocknet und anschließend
im Vakuum fraktioniert. Nach einem Vorlauf von unumgesetztem p-Phenylendiamin werden als erste
Fraktion bei 135 bis 145°C(lO-2bis 103 mm Hg) 121 g
C8H17NH
// V
NH,
.15
y ν
2. Fraktion:
Berechnet für
Berechnet für
C8HnNH
C 79,5, H 12,1, N 8.4%;
gefunden:
C 79,9, H 12,3, N 8,1%.
NH-C8Hn (332):
Herstellung von
C8H17NH
NH,
und QH17NH
NHC8H17
0,5 Mol m-Phenyle:ndiamin, 0,25 Mol Octylchlorid,
0,25 Mol NaOH und 100 ml Äthylglykol werden 5 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Dann kühlt man ab und
versetzt mit 500 ml Wasser. Die ölige Phase wird in Äther aufgenommen und der Äther abdestiliiert Der
verbleibende Rückstand wird sodann im Vakuum fraktioniert.
Bei 140 bis 1500C (10"' bis 10-2mmHg) geht
N-Octyl-m-phenylendiamin über (45% der Theorie),
welches zu Kristallen erstarrt. Bei 170 bis 2000C (10-'
bis 10-2 mm Hg) geht N.N'-Bis-octyl-m-phenylendiamin
über (37% der Theorie).
Herstellung von
entsprechend einer Ausbeute von 55% der Theorie (auf Octylbromid bezogen) erhalten.
Schmelzpunkt (unkorr.): 72 bis 73° C.
Die zweite Fraktion, welche bei 165° C bis 180° C
(10 -2 bis 10 -3 mm Hg) übergeht, besteht aus
QH17NH
QH17NH
C8H17NH
/ V
NH-QH1
1,5 Mol Octylbromid, 1 Mol o-Phenylendiamin und 1,5 Mol NaOH werden gemäß Beispiel 1 umgesetzt und
so aufgearbeitet. Es wexden durch Vakuumdestillation
65% der Theorie an Ν,Ν'-Bis-cctyl-o-phenylendiamin
Ausbeute: 57 g = 35% der Theorie (auf Octylbromid erhalten.
bezogen). Beispiel 4
Schmelzpunkt (unkorr.): 76°C. Herstellune von
Der Destillationsrückstand (ca. 20 g) besteht im 55 Mersieilungvon
wesentlichen aus höher alkyliertem p-Phenylendiamin.
C8H17NH -<
Elementaranalysen:
1. Fraktion:
1. Fraktion:
und
Berechnet für QH17NH-
C 76.4, H 10,9, N 12,7%;
gefunden:
C 76.7. H 11.2. N 12.5%.
-NH2 (220): QH17NH-
QH17
1 Mol 2-Chlor-p-phenylendiamin, 0,5 Mol Octylbromid
und 0,5 Mol NaOH werden 8 Stunden auf 1800C
;rhitzt Dann wird abgekühlt Das feste Reaktionsproiuki
wird mit heißem Wasser digeriert und dann ibgenutscht Nach dem Trocknen wird der organische
Rückstand im Vakuum fraktioniert.
Bei145bisl6O°C(lO-3bis1O"mmHg)geht
Bei145bisl6O°C(lO-3bis1O"mmHg)geht
C8H17NH
NH,
Ausbeute: 46% der Theorie.
Beil80bis200uC(10-2bis10-3mm Hg)destilliert
Beil80bis200uC(10-2bis10-3mm Hg)destilliert
C8H17NH
Ausbeute: 33% der Theorie.
Herstellung ν on
C8H17NH
C8H17NH
0,6 Mol 4-Chlor-o-phenylendiamiin, 0,3 Mol Octylbrotnid
und 0,4 Mol NaOH werden 8 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Danach wird abgekühlt und
mit 500 ml Wasser extrahiert. Der organische Rückstand wird getrocknet und im Vakuum fraktioniert.
Bei 140 bis 155°C (1(T2 bis l(T3mm Hg) destilliert
C8H17NH
in einer Ausbeute von 44% der Theorie.
Bei 180 bis 2000C (10~2 bis 10 "3mm Hg) geht
Cl
QH17NH—ζ
2,5 Gewichtsteile N-Octyl-p-phenylendiamin. 2,5
Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 5 Gewichistei-Ie
Essigsäure, 0,5 Gewichtsteile Natriumacetat, 20 Gewichtsteile Ä'.hylglykol und 69,5 Gewichtsteile
Wasser werden unter Erwärmen auf 50" C homogentsiert. Man erhält eine klare Lösung, die beliebig
wasserverdünnbar ist.
5 Gewichtsteile N-Octyl-m-phenylendiamin, 5 Gewichtsteile
eines Additionsproduktes von 20 Mol Äthyienoxid an 1 Mol Nonylphenol, 5 Gewichtsieile
Essigsäure, 40 Gewichtsteile n-Propanol und 145 Gewichtsteile Wasser werden unter schwachem Erwärmen
und Rühren homogenisiert Es resultiert eine klare Lösung, die wasserverdünnbar ist
Beispiel 8 as
2 Gewichtsteile Ν,Ν'-Bis-octyl-p-phenylendiamin, 3
Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Laurylamin, 4 Gewichtsieile
Ascorbinsäure, 40 g Äthylglykol und 151 Gewichtsteile Wasser werden unter Erwärmen auf 4O0C unter Rühren
zu einer klaren Lösung verarbeitet, die wasserverdünnbar ist.
1 Gewichtsteil N.N'-Bis-octyl-m-phenylendiamin, 2
Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 2 Gewichtsteile
Essigsäure, 20 Gewichtsteile Dimethylformamid und 10
Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf 50° C homogenisiert, wobei eine klare
Zubereitung entsteht, die wasserverdünnbar ist.
Beispiel 10
2 Gewichtsteile N-Octyl-2-chlor-p-phenylendiamin,
2,5 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 2
Gewichtsteile Essigsäure, 30 Gewichtsteile Dioxan und 13,5 Gewichtsteile Wasser ergeben beim Homogenisieren
unter Rühren und schwachem Erwärmen eine klare, wasserverdünnbare Lösung.
Beispiel 11
5 Gewichtsteile N-Octyl-p-phenylendiamin, 5 Gewichtsteile
eines Anlagerungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Laurylalkohol, 5 Gewichtsteile
Weinsäure, 0,5 Gewichtsteile Kaliumbitartrat, 30 Gewichtsteile Äthanol und 54,5 Gewichtsteile Wasser
werden unter Rühren und schwachem Erwärmen zu einer homogenen Zubereitung, die wasserverdünnbar
ist, verarbeitet.
CxH17NH
in einer Ausbeute von 32% der Theorie über.
Beispiel 12
10 Gewichtsteile N-Octyl-p-phenylendiamin. 10 Gewichtsteile
einer quaternären Ammoniumverbindung
der Formel
CI2.I6H
I2.I6H„..,.,
-N-CH2
Cl
(die Kettenlänge gliedert sich in 50% Alkylgruppen mit 14, 40% Alkylgruppen mit 12 und 10% Alkylgruppen
mit 16 Kohlenstoffatomen), 5 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 15 Mol Äthylenoxid an 1
Mol Cetylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure, 1 Gewichtsteil Hydroxylaminhydrochlorid, 50 Gewichtsteile Äthylglykol und 119 Gewichtsteile Wasser werden
unter schwachem Erwärmen homogenisiert. Man erhält eine wasserverdünnbare Zubereitung.
I. Augenreizlest am Kaninchen nach D r a i ζ e
(J. H. Draize und E. A. Ke I ley. Drug and
Cosmetic I nd., 71(1952), 36 - 37 und 118 - 120).
Testsubstiinz:
C11H17NH
NH,
0,5% Wirkstoff enthaltende wäßrige Lösung vom pH 4,5 (Herstellung durch Verdünnung der gemäß Beispiel
6 erhaltenen Stammlösung mit Wasser auf das 5fache).
Λ | Kaninchen | Nr. | 2 | 3 | 4 | 5 | (i | Mittelwert | |
B | I | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | |||
1. Tag | C | I | 1 | I | 1 | 1 | 1 | ||
1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | ||||
A | 1 | 3X2 = 6 | 4X2 = 8 | 3X2 = 6 | 2X2 - 4 | 3X2 = 6 | |||
B | 3X2 = 6 | 1 | I | 1 | 0 | 1 | 6 | ||
2. Tag | C | 1 | 0 | I | 0 | 0 | 0 | ||
0 | 0 | 0 | 0 | (J | 0 | ||||
Λ | 0 | 1X2 = 2 | 2X2 = 4 | 1X2 = 2 | 0 | 1X2 = 2 | |||
B | 1X2 = 2 | ü | ü | ü | ü | 0 | 2 | ||
3. Tag | C | 0 | 0 | 0 | 0 | U | U | ||
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ü | ||||
0 | ü | ||||||||
Während bei Verwendung obiger erfindungsgemäßer Zubereitung die Reizwirkung bereits am 3. Tag wieder
auf 0 geht wird bei der quaternären Ammoniumverbindung gemäß II. 3) dieser 0-Wert erst nach 7 Tagen
erreicht. Daraus geht die signifikant niedrigere Reizwirkung der erfindungsgemäßen Zubereitung klar hervor.
II. Bakteriologische Untersuchungen
1) Bakteriologische Wirksamkeit von N-Octyl-p-phenylendiamin in Form der erfindungsgemäßen Zubereitung
Es wurde eine wäßrige Zubereitung von gleichen Teilen N-Octyl-p-phenylendiamin und dem Additionsprodukt von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylal-
Suspensionsversuch:
kohol unter Zusatz von Essigsäure hergestellt, so daß
die 0,1 Vo Wirkstoff enthaltende VerdOnnungsstufe einen pH von 5 zeigte.
Teststamm
Konzentration
in %
liinwirkungszeit in Min. I 2 5
20
30
Pseudomonas aeruginosa
Proteus vulgaris
Escherichia coli
0,1 0,05 0,01 0,005
0,1
0,05
0,01
0,1
0,05
0,01
Bakteriologische Wirksamkeit der obigen Zubereitung in Gegenwart von
u) 20% Rindcrscrum;
b) 0.1 % Schmierseife.
b) 0.1 % Schmierseife.
ίο
Testslamm Kon/cn- a) hi
Einwirkungs/eil in Min. Ein
1 2 5 10 2(1 30 I 2 5 K) 2" 30
lra'"'n Einwirkungs/eil in Min. l'inwirkungs/eit in Min.
Pscudomonus 0,1 -__.-________
cieruginosa ^^ ____________
Proteus vulgaris 0.1 ____________
Escherichia coli 0,1 ____________
11.2) Bakteriologische Wirksamkeit einer Zuberei- duktes von 12 Mol Athylenoxid an 1 Mol lsotridecyIaI-
tung aus: kohol, 4,5 Gewichtsteilen Essigsäure, 30 Gewichtsteilen
Äthylalkohol und 59,5 Gewichtsteilen Wasser (Wirk-
2,5 Gewichtsteilen N-Octyl-p-phenylendiamin (erfin- stoffgehalt: 5,0%).
dungsgemäß), 2,5 Gewichtsteilen einer quaternären 25 pH der 0,1% Wirkstoff enthaltenden Verdünnung: 4,5
Ammoniumverbindung der unter 11.3) aufgeführten a) in Gegenwart von 20% Rinderserum;
Zusammensetzung, 1 Gewichtsteil eines Additionspro- b) in Gegenwart von 0,1% Schmierseife.
Teststamm Konzc.n- a) b)
ra ion Einwirkungszeit in Min. Einwirkungs/eit in Min.
12 5 10 20 30 I 2 5 10 20 30
Staphylococcus | 0,1 |
aureus | 0,05 |
0,01 | |
Pseudomonas | 0,1 |
aeruginosa | 0,05 |
0,01 | |
Escherichia coli | 0,1 |
0,05 | |
0,01 |
Wie man aus dem bakteriolologischen Wirkungsspek- gleichssubstanz dienenden handelsüblichen quaternären
trum obiger Mischung erkennt, zeigt diese eine weitaus 50 Ammoniumverbindung (N-Dimethyl-alkyl-benzyl-am-
günstigere Wirkung als die quaternäre Ammoniumver- moniumchlorid), deren Alkylrest zu 50 Gewichtsprozent
bindung allein. Diese N-Octyl-p-phenylendiamin enthal- aus einer Kohlenstoffkette mit 14 C-Atomen, zu
tende erfindungsgemäße Zubereitung zeigt eine Ver- Gew.-% aus einer solchen mit 12 C-Atomen und zu
besserung der bakteriologischen Wirksamkeit und Gew.-% aus einer Kette mit 16 C-Atomen besteht
beweist wiederum die Fortschrittlichkeit der erfin- 55
dungsgemäßen Zubereitung. a) in Gegenwart von 20% Rinderserum;
II. 3) Bakteriologische Wirksamkeit einer als Ver- b) in Gegenwart von 0,1 % Schmierseife.
Teststamm | Konzen tration |
a) Einwirkungszeit in 1 2 5 |
Min. 10 |
20 | 30 | b) Einwirkungszeit in 1 2 5 |
Min. 10 |
20 | 30 |
Staphylococcus aureus |
0,1 0,05 0.01 |
+ + I
+ I I + I I |
+ | + | - | + + + | + | + | - |
Fortsei/Uni!
Tests lamm
I'scudomonas
acruginosa
acruginosa
Kun/en- a)
12
lration
in %
0,1
0,05
0,01
Hinuirkunps/cit in Min.
I 2 5 10 2'J
hi
Hinwirkunys/eit in Min.
10 20 30
+ | + | + ■(- |
+ | + + | + |
+ | + + | + H- |
+ | + + | H- H- |
+ | + H- | + + |
+ | _ _ | H- H- |
+ | + -1- |
Proleus vulgaris 0,1 +
0,05 + + +
0,01 + + +
Escherichia coli 0,1 - -
0,05 + + +
0,01 + + +
II. 4) Die für die Untersuchung verwendete Stammlösung hatte folgende Zusammensetzung:
NHC8H17
NHC8H17
2% eines Anlagerungsproduktes von 10 Mol 30 pH der 0,1% Wirkstoff enthaltenden Verdünnungs-Äthylenoxid
an 1 MoI Laurylamin stufe: 4,5
3% Essigsäure
50% Äthylglykol a) in Gegenwart von 20% Rinderserum;
44% Wasser b) in Gegenwart von 0,1% Schmierseife.
Ergebnisse: | Konzen tration |
a) Einwirkungszeit in |
Min. 10 |
20 | 30 | b) Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 |
I I H- |
I I H-
I I H- |
20 | 30 |
Testsümm | 0,1 0,05 0,01 |
+ + + | + I I | H- I I | I I + | ; | I + + |
+ I I
+ I I |
+ | + |
Staphylococcus aureus |
0,1 0,05 0,01 |
I I +
I + + I + H- |
+ I I | + I I | H- I I | H- I I | - | + I I | + I I | |
Pseudomonas aeruginosa |
0,05 0,01 |
+ + I
H- I I H- I I |
I I H- | I I H- | + I I | I + + | I I H- | I I + | ||
Escherichia coli | ||||||||||
Auch hier ist die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Zubereitung gegenüber der quatemären Ammoniumverbindung gemäß II. 3) signifikant
Es wurde eine erfindungsgemäße Zubereitung hergestellt, welche gleiche Teile der vorstehend genannten
Aminoverbindung und eines Additionsproduktes von
-QH17
Mol Äthylenoxid an 1 MoI Isotridecylalkohol enthielt
Der pH wurde mit Salzsäure auf 4,5 eingestellt
ι) Suspensionsversuch:
estsiamm
Konzentration
in ",.
'scudomonas acruginosa
0,1 0,05 0,01 0,005
i) in Gegenwart von 20% Serum; :) in Gegenwart von 0,1 % Kaliseife.
icstslamm
liinwirkunus/cii in Min.
14
K)
.1(1
Konzen- a)
tration tinwirkungszcil in Min.
1 2 5 10
30
b)
fiinwirkungszeit in Min.
1 2 5 It)
20
30
'seudomonas 0,1
ieruginosa yyj
0,01
Bei Vergleich der Wirkung der erfindungsgemäßen Zubereitung mit der den Stand der Technik repräsentie-
renden quaternären Amnioniumverbindung gemäß II. 3) erkennt man eindeutig die Überlegenheit der erfindungsgemäßen
Zubereitung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formelwobei X ein Wasserstoff- oder Chlorrest, R ein Octyl- oder Wasserstoffrest ist, jedoch mindestens ein Rest R ein OctyJrest sein muß, und wobei, wenn nur ein Rest R ein Octylrest und X ein Wasserstoffrest ist, die Aminogruppen meta- oder parabeständig sein müssen, als Wirkstoffe in mikrobiciden Zubereitungen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702055208 DE2055208C3 (de) | 1970-11-10 | 1970-11-10 | Mikrobicide Zubereitung auf der Basis von substituierten Phenylendiaminen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702055208 DE2055208C3 (de) | 1970-11-10 | 1970-11-10 | Mikrobicide Zubereitung auf der Basis von substituierten Phenylendiaminen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2055208A1 DE2055208A1 (en) | 1972-05-18 |
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ID=5787664
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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-
1970
- 1970-11-10 DE DE19702055208 patent/DE2055208C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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DE2055208B2 (de) | 1977-09-15 |
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