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Die Erfindung betrifft eine mikrobizid wirksame Zubereitung mit einem Gehalt an neuen Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R1 ein geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R3 ein geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen und X ein Chlor- oder Bromrest ist. Dabei ist unter dem Begriff geradkettiger Alkylrest mit 8 bis 16 bzw. 18 Kohlenstoff- atomen auch ein Gemisch von Alkylresten verschiedener Kettenlänge - innerhalb der angeführten Grenzen bezüglich der Zahl der Kohlenstoffatome - zu verstehen, welche im Mittel 8 bis 16 bzw. 18 Kohlenstoffato- me enthalten. Derartige Gemische von Alkylgruppen lassen sich aus den in der Natur vorkommenden Fetten herleiten. Die Alkylgruppen sind deshalb in der Regel geradzahlig.
Die fortschreitende Technologie der Nahrungsmittelherstellung, sei es in Molkereien, Brauereien,
Fleisch-und Wurstfabriken, aber auch die notwendige Desinfektion in Krankenhäusern, Badeanstalten sowie auf Schlachthöfen erfordert die Bereitstellung hochwirksamer Verbindungen, welche nach Möglichkeit nicht nur gegen Bakterien allein, sondern gleichermassen auch gegen Pilze und Hefen wirksam sind und auf alle diese Lebewesen nicht nur hemmend, sondern abtötend einwirken. Durch Ausbildung resistenter Stämme und die natürliche Selektion ist es erforderlich, immer wieder neue Mittel bereitzustellen, welche die zum Teil bewährten älteren Produkte in ihrer Wirkung übertreffen oder ergänzen.
Der technische Fortschritt, der durch das Auffinden neuer wirksamer Verbindungen gegeben ist, muss nicht unbedingt darin liegen, dass diese
Verbindungen in ihrer absoluten Wirksamkeit besser als die Verbindungen des Stands der Technik sind. Ihre blosse Bereitstellung ermöglicht den Austausch vorhandener Desinfektionsmittel und vermindert dadurch die Ausbildung resistenter Stämme. Dies allein kann bereits ein erheblicher technischer Fortschritt sein.
Die neuen Verbindungen sind aber über die Möglichkeit des Austausches hinaus in überraschender Wei- se hoch wirksam gegen Bakterien, Pilze und Hefen und können daher als mikrobizide Verbindungen bezeichnet werden.
Die neuen Verbindungen der Formel (1) sind wasserlöslich und lassen sich deshalb in üblicher Weise kon- fektionieren. Unter Konfektionieren versteht man dabei die Herstellung von anwendungsgerechten Zubereitungen, z. B. die Herstellung wässeriger Lösungen der erfindungsgemäss vorgeschlagenen Verbindungen in konzentrierter Form oder in anwendungstypischer Konzentration. Die Konfektionierung umfasst dabei auch die Einstellung eines bestimmten, dem Anwendungszweck entsprechenden PH-Werts, eventuell die Zugabe vonkationischen oder nichtionogenen, bekannten oberflächenaktiven Substanzen, um die Grenzflächenspannung der Lösungen herabzusetzen und/oder ihre Reinigungswirkung zu erhöhen, gegebenenfalls die Färbung und/oder Parfümierung der Zubereitung.
Eine andere Form der Konfektionierung besteht in der Herstellung eines trockenen Produkts, indem man die kristalline Reinsubstanz verwendet oder die Reinsubstanz mit insbesondere anorganischen inerten Trägerstoffen vermischt, wie z. B. Alkaliphosphaten oder-sulfaten. Neuerdings gewinnt auch die Auflösung der Wirksubstanzen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln oder die Versprühung der Lösungen der Wirksubstanzen durch aufgepressten Stickstoff an Bedeutung. Diese Zubereitungsformen werden als Aerosole auf den Markt gebracht.
Wie oben angeführt, können den erfindungsgemäss vorgeschlagenen Verbindungen kationaktive oder nichtionogene, oberflächenaktive Substanzen zugesetzt werden. Geeignet sind als kationaktive Verbindungen z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen, wie etwa Cetylpyridiniumchlorid, welches gleichzeitig wirkungssteigernde Eigenschaften hat. Als nichtionogene Verbindungen können an sich bekannte Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Verbindungen mit acidem Wasserstoff, insbesondere an Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, verwendet werden.
Der für die Anwendung optimale pH-Wert liegt in schwach saurem bis neutralem Bereich und erstreckt sich etwa von 4 bis 8. Zum Einstellen des gewünschten pH-Werts verwendet man zweckmässig schwache einbasische oder mehrbasische organische Säuren, vorzugsweise Essigsäure. Geeignet sind jedoch auch mehrfunktionelle Säuren, wie z. B. Zitronensäure oder Milchsäure.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt werden, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
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EMI2.1
in einem polaren Lösungsmittel, vorzugsweise einem niederen Alkohol, oder ohne Lösungsmittel, mit min- destens äquimolaren Mengen R 3X bei Temperaturen von 80 bis 1500C umsetzt und anschliessend das Lösungs- mittel und gegebenenfalls überschüssiges R3X entfernt. Dabei haben die Substituenten R , R , R und die Gruppe X die gleichen Bedeutungen wie in der Formel (I).
Vorzugsweise führt man die Umsetzung mit überschüssigen Mengen R3X durch. Die Entfernung der überschüssigen Verbindung R3X erfolgt zweckmässig durch Destillation.
In den folgenden Beispielen werden die Herstellung der neuen Verbindungen, die Herstellung der mikro- biziden Zubereitungen hieraus und die mikrobiziden Eigenschaften dieser Zubereitungen gezeigt.
Die Prüfung auf Mikrobizide erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und
Mikrobiologie e. V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1972.
Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum-kein Keimwachstum.
Beispiel 1 : a) Herstellung von 1, 3-Di-n-dodecyl-2-methyl-imidazoliumbromid
EMI2.2
gelöst und mit 0,6 Mol (150 g) n-Dodecylbromid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 10 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abtrennen des Lösungsmittels wird der verbleibende Rückstand mit Äther gewaschen, abgesaugt und getrocknet.
EMI2.3
<tb>
<tb>
Ausbeute <SEP> : <SEP> 217 <SEP> g
<tb> Elementaranalyse <SEP> für <SEP> C2 <SEP> 8 <SEP> H <SEP> 55 <SEP> N2 <SEP> Br <SEP> : <SEP>
<tb> berechnet <SEP> gefunden
<tb> C <SEP> 67,2% <SEP> C <SEP> 67,1%
<tb> H <SEP> 11, <SEP> 1% <SEP> H <SEP> 11, <SEP> 3%
<tb> N <SEP> 5, <SEP> 6% <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 6% <SEP>
<tb> Br <SEP> 16, <SEP> 0% <SEP> Br <SEP> 16, <SEP> 0%
<tb>
Bei der dünnschichtchromatographischen Untersuchung zeigte sich die Einheitlichkeit des Produkts ;
überdies standen die gefundenen Rf-Werte in Einklang mit der Annahme einer quaternären Ammoniumverbindung. b) Herstellung der mikrobiziden Zubereitung
10 Gew.-Teile l, 3-Di-n-dodecyl-2-methyl-imidazoliumbromid, 10 Gew.-Teile eines Anlagerungsprodukts von 12 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol i-Tridecylalkohol, 5 Gew.-Teile Essigsäure und 75 Gew.-Teile Wasser werden auf 500C erwärmt und gerührt. Es entsteht eine klare wässerige Lösung. Diese Stammlösung wird mit Wasser verdünnt, dass eine Lösung mit 0, 1 Gew. -% an erfindungsgemäss eingesetzter Verbindung erhalten wird.
Der pH-Wert wird mit Essigsäure auf 4, 1 eingestellt.
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cl) Prüfung auf mikrobizide Wirksamkeit
EMI3.1
<tb>
<tb> Teststamm <SEP> Konzentration <SEP> Einwirkungszeit <SEP> in <SEP> min
<tb> in <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> S. <SEP> aureus <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0, <SEP> 005
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> +
<tb> E. <SEP> coli <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0,01 <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> - <SEP>
<tb> 0,001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> P.
<SEP> aeruginosa <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0,05 <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> G. <SEP> candidum <SEP> 0,1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0, <SEP> 005
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> +
<tb>
b2) Herstellung der mikrobiziden Zubereitung
6 gew.-Teile 1, 3-Di-n-dodecyl-2-methyl-imidazoliumbromid, 4 Gew.-Teile einer Lösung, bestehend aus 80 Gew.-% Dodecyl-dimethyl-benzyl-ammoniumbromid und 20 Gew.-% Äthanol, 5 Gew.-Teile Essigsäure und 84 Gew.-Teile Wasser werden solange gerührt, bis eine klare Lösung entsteht.
Diese Stammlösung wird mit Wasser verdünnt, dass eine Lösung mit 0, 1 Gew. -% an erfindungsgemäss eingesetzter Verbindung erhalten wird. Der pH-Wert wird mit Zitronensäure auf 7,8 eingestellt.
<Desc/Clms Page number 4>
c2) Prüfung auf mikrobizide Wirksamkeit
EMI4.1
<tb>
<tb> Teststamm <SEP> Konzentration <SEP> Einwirkungszeit <SEP> in <SEP> min
<tb> in <SEP> % <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> S. <SEP> aureus <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 005
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> +
<tb> E. <SEP> coli <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0,001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> C.
<SEP> albicans <SEP> 0,1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP>
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> +
<tb> P. <SEP> expansum <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0,05 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0,01 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb>
Beispiel 2 : a) Herstellung von 1-n-Dodecyl-2-methyl-3-n-octyl-imidazoliumbromid 1Mol (250g)1-n-Dodecyl-2-methylimidazolwirdin500mln-Propanolgelöstundmit1,1Mol(212g) n-Octylbromid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 5 h auf 100 C erhitzt. Nach Abtrennen des Lösungsmit- tels wird der verbleibende Rückstand mit Äther gewaschen, abgesaugt und getrocknet.
EMI4.2
<tb>
<tb>
Ausbeute <SEP> : <SEP> 204 <SEP> g
<tb> Elementaranalyse <SEP> für <SEP> C24H47N2Br:
<tb> berechnet <SEP> gefunden
<tb> C <SEP> 65,0% <SEP> C <SEP> 64,0%
<tb> H <SEP> 10,7% <SEP> H <SEP> 10, <SEP> 4% <SEP>
<tb> N <SEP> 6,3% <SEP> N <SEP> 6,4%
<tb> Br <SEP> 18, <SEP> 0% <SEP> Br <SEP> 18, <SEP> 5% <SEP>
<tb>
b) Herstellung der mikrobiziden Zubereitung
Es wird eine 0, 1 gew.-% ige wässerige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt.
<Desc/Clms Page number 5>
c) Prüfung auf mikrobizide Wirksamkeit
EMI5.1
<tb>
<tb> Teststamm <SEP> Konzentration <SEP> Einwirkungszeit <SEP> in <SEP> min
<tb> in <SEP> % <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> S.
<SEP> aureus <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0,005 <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> +
<tb> E. <SEP> coli <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0, <SEP> 005
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> P. <SEP> vulgaris <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0,005 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> P. <SEP> aeruginosa <SEP> 0,1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0, <SEP> 005
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP>
<tb>
Beispiel 3 :
EMI5.2
und mit 0, 6 Mol n-Octylbromid versetzt. Dann wird 10 h unter Rückfluss gekocht.
Danach wird i-Propanol zusammen mit dem unumgesetzten n-Octylbromid abdestilliert und der verbleibende Rückstand mit Äther gewaschen.
EMI5.3
<tb>
<tb>
Ausbeute <SEP> : <SEP> 221 <SEP> g
<tb> Elementaranalyse <SEP> für <SEP> C28H55N2B4:
<tb> berechnet <SEP> gefunden
<tb> C <SEP> 67, <SEP> 3% <SEP> C <SEP> 67,2%
<tb> H <SEP> 11, <SEP> 1% <SEP> H <SEP> 11,0%
<tb> N <SEP> 5, <SEP> 6% <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 7% <SEP>
<tb> Br <SEP> 16, <SEP> 0% <SEP> Ber <SEP> 16,1% <SEP>
<tb>
b) Herstellung der mikrobiziden Zubereitung
Es wird eine 0, 1 gew. -%ige wässerige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen PH-Wert von 4,9 eingestellt.
<Desc/Clms Page number 6>
c) Prüfung auf mikrobizide Wirksamkeit
EMI6.1
<tb>
<tb> Teststamm <SEP> Konzentration <SEP> Einwirkungszeit <SEP> in <SEP> min
<tb> in <SEP> % <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> S.
<SEP> aureus <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0, <SEP> 005
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> E. <SEP> coli <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP>
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP>
<tb> 0,001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> P. <SEP> aeruginosa <SEP> 0,1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> P.
<SEP> expansum <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 05 <SEP> + <SEP> +- <SEP>
<tb> 0,01 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP>
<tb>
EMI6.2
setzten n-Octylbromid abdestilliert und der verbleibende Rückstand mit Äther gewaschen.
EMI6.3
<tb>
<tb>
Ausbeute <SEP> : <SEP> 197 <SEP> g
<tb> Elementaranalyse <SEP> für <SEP> C20H39N2Br:
<tb> berechnet <SEP> gefunden
<tb> C <SEP> 60, <SEP> 8% <SEP> C <SEP> 60,7%
<tb> H <SEP> 9, <SEP> 9% <SEP> H <SEP> 10, <SEP> 2% <SEP>
<tb> N <SEP> 7, <SEP> 2% <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 7% <SEP>
<tb> Br <SEP> 20, <SEP> 2% <SEP> Br <SEP> 19, <SEP> 6% <SEP>
<tb>
b) Herstellung der mikrobiziden Zubereitung
Es wird eine 0, 1 gew.-% ige wässerige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 6,7 eingestellt.
<Desc/Clms Page number 7>
c) Prüfung der mikrobiziden Wirksamkeit
EMI7.1
<tb>
<tb> Teststamm <SEP> Konzentration <SEP> Einwirkungszeit <SEP> in <SEP> min
<tb> 10 <SEP> % <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> S. <SEP> aureus <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> E.
<SEP> coli <SEP> 0,1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> P. <SEP> vulgaris <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0,01 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb>
Beispiel 5 :
EMI7.2
Rückstand mit Äther ausgewaschen.
EMI7.3
<tb>
<tb>
Ausbeute <SEP> : <SEP> 202 <SEP> g
<tb> Elementaranalyse <SEP> für <SEP> C21H41N2Br:
<tb> berechnet <SEP> gefunden
<tb> C <SEP> 62,9% <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 8%
<tb> H <SEP> 10, <SEP> 3% <SEP> H <SEP> 10,7%
<tb> N <SEP> 6, <SEP> 9% <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 9% <SEP>
<tb> Br <SEP> 19, <SEP> 9% <SEP> Br <SEP> 20, <SEP> 6%
<tb>
b) Herstellung der mikrobiziden Zubereitung
Es wird eine 0, 1 gew. -%ige wässerige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7, 4 eingestellt.
<Desc/Clms Page number 8>
c) Prüfung der mikrobiziden Wirksamkeit
EMI8.1
<tb>
<tb> Teststamm <SEP> Konzentration <SEP> Einwirkungszeit <SEP> in <SEP> min
<tb> in <SEP> % <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> S.
<SEP> aureus <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0,005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> G. <SEP> candidum <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0,005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> P. <SEP> expansum <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0,005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> T.
<SEP> mentagrophytes <SEP> 0,1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0, <SEP> 005
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> +
<tb>
Beispiel6 : a) Herstellung von 1, 3-Di-n-dodecyl-2-äthylimidazoliumbromid 0,38 Mol 1-n-Dodecyl-2-äthylimidazol (Kp. 0,67 mbar = 165 C) und 0,42 Mol n-Dodecylbormid werden in 250 ml Äthanol gelöst und 5 h unter Rückfluss gekocht. Danach wird das Lösungsmittel abgezogen und der
Rückstand mit Äther ausgewaschen.
EMI8.2
<tb>
<tb>
Ausbeute <SEP> : <SEP> 190 <SEP> g
<tb> Elementaranalyse <SEP> für <SEP> C <SEP> 29H57 <SEP> N2 <SEP> Br <SEP> : <SEP>
<tb> berechnet <SEP> gefunden
<tb> C <SEP> 67, <SEP> 8% <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 8% <SEP>
<tb> H <SEP> 11,4% <SEP> H <SEP> 11,2%
<tb> N <SEP> 5,4% <SEP> N <SEP> 4,9%
<tb> Br <SEP> 15, <SEP> 5% <SEP> Br <SEP> 15, <SEP> 5% <SEP>
<tb>
b) Herstellung der mikrobiziden Zubereitung
Es wird eine 0, 1 gew. -%ige wässerige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7, 7 eingestellt.
<Desc/Clms Page number 9>
c) Prüfung auf mikrobizide Wirksamkeit
EMI9.1
<tb>
<tb> Teststamm <SEP> Konzentration <SEP> Einwirkungszeit <SEP> in <SEP> min
<tb> in <SEP> % <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> S.
<SEP> aureus <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0,005 <SEP> + <SEP> + <SEP> -
<tb> 0,001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> E. <SEP> coli <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0,01 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> G. <SEP> candidum <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> +
<tb> 0,05 <SEP> + <SEP> -
<tb> 0,01 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> +
<tb> T. <SEP> mentagrophytes <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0,005 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb>
Beispiel 7 :
EMI9.2
1 Mol 1-n-Dodecyl-2-äthylimidazol wird in 500 ml n-Butanol gelöst und mit 1, 2 Mol n-Octylchlorid versetzt.
Dieses Reaktionsgemisch wird 15 h lang auf 1270C erhitzt. Danach werden Alkohol und überschüssiges n-Octylchlorid abdestilliert und der verbleibende Rückstand mit Äther gewaschen.
EMI9.3
<tb>
<tb>
Ausbeute <SEP> : <SEP> 204 <SEP> g
<tb> Elementaranalyse <SEP> für <SEP> C25H49N2Cl
<tb> berechnet <SEP> gefunden
<tb> C <SEP> 72, <SEP> 7% <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 2% <SEP>
<tb> H <SEP> 11, <SEP> 9% <SEP> H <SEP> 11, <SEP> 9% <SEP>
<tb> N <SEP> 6, <SEP> 7% <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 0% <SEP>
<tb> Cl <SEP> 8,6% <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 9%
<tb>
b) Herstellung der mikrobiziden Zubereitung
Es wird eine 0, 1 gew. -%ige wässerige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7,3 eingestellt.
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
EMI10.2
<tb>
<tb> Teststamm <SEP> Konzentration <SEP> Einwirkungszeit <SEP> in <SEP> min
<tb> in <SEP> % <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> S. <SEP> aureus <SEP> 0,1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 0, <SEP> 005
<tb> 0, <SEP> 001
<tb> P.
<SEP> aeruginosa <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> P. <SEP> aeruginosa <SEP> 0,1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 0,05 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 0,01 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 0,005 <SEP> + <SEP> + <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> C. <SEP> albicans <SEP> 0,1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 005
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> +
<tb> T. <SEP> mentagrophytes <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0, <SEP> 005
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP>
<tb>
EMI10.3
Rückstand mit Äther ausgewaschen.
EMI10.4
<tb>
<tb>
Ausbeute <SEP> : <SEP> 233 <SEP> g
<tb> Elementaranalyse <SEP> für <SEP> C29 <SEP> H57 <SEP> N2 <SEP> Br <SEP> : <SEP>
<tb> berechnet <SEP> gefunden
<tb> C <SEP> 67, <SEP> 9% <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 0% <SEP>
<tb> H <SEP> 11,2% <SEP> H <SEP> 12,0%
<tb> N <SEP> 5, <SEP> 4% <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 4% <SEP>
<tb> Br <SEP> 15, <SEP> 5% <SEP> Br <SEP> 14, <SEP> 8%
<tb>
b) Herstellung der mikrobiziden Zubereitung
Es wird eine 0,1 gew.-%ige wässerige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7, 2 eingestellt.
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
EMI11.2
<tb>
<tb> Teststamm <SEP> Konzentration <SEP> Einwirkungszeit <SEP> in <SEP> min
<tb> in <SEP> % <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> S.
<SEP> aureus <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0,01 <SEP> +
<tb> 0,005 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> E. <SEP> coli <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0,005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> G. <SEP> candidum <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0,05 <SEP> + <SEP> -
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> +-
<tb> 0,005 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb>
Beispiel 9 :
EMI11.3
stand mit Äther gewaschen.
EMI11.4
<tb>
<tb>
Ausbeute <SEP> : <SEP> 245 <SEP> g
<tb> Elementaranalyse <SEP> für <SEP> C30 <SEP> H59N2Br <SEP> : <SEP>
<tb> berechnet <SEP> gefunden
<tb> C <SEP> 68, <SEP> 2% <SEP> C <SEP> 68,6%
<tb> H <SEP> 11,3% <SEP> H <SEP> 10, <SEP> 4% <SEP>
<tb> N <SEP> 5,3% <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 1% <SEP>
<tb> Br <SEP> 15,2% <SEP> Br <SEP> 15,4%
<tb>
b) Herstellung der mikrobiziden Zubereitung
Es wird eine 0, 1 gew. -%ige wässerige Lösung hergestellt und mit Essigsäure auf einen PH-Wert von 6,3 eingestellt.
<Desc/Clms Page number 12>
c) Prüfung auf mikrobizide Wirksamkeit
EMI12.1
<tb>
<tb> Teststamm <SEP> Konzentration <SEP> Einwirkungszeit <SEP> in <SEP> min
<tb> in <SEP> % <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 30
<tb> S.
<SEP> aureus <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01
<tb> 0,005 <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> E. <SEP> coli <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 05
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP>
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> P. <SEP> aeruginosa <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 05 <SEP> + <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0,001 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> G.
<SEP> condidum <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 05 <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 005 <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> 0, <SEP> 001...
<tb>
EMI12.2