DE1493745A1 - Verfahren zur Herstellung von N-Pentachlorphenylaminammoniumsalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Pentachlorphenylaminammoniumsalzen

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DE1493745A1
DE1493745A1 DE19651493745 DE1493745A DE1493745A1 DE 1493745 A1 DE1493745 A1 DE 1493745A1 DE 19651493745 DE19651493745 DE 19651493745 DE 1493745 A DE1493745 A DE 1493745A DE 1493745 A1 DE1493745 A1 DE 1493745A1
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pentachlorophenyl
radical
halogen
alkyl
pentachlorophenylamine
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    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVBHKirSEN-layeiwtrk 23« 9* 1965 Fiteat-AbteUune Bk/lii
Verfahren zur Herstellung von N-Pentachlorphenylamin-
ammoniumsalzen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung von N-Pentachlorphenylamin-ammoniumsalzen; das Verfahren besteht darin, daß man N-Pentachlorphenyldiamine der Formel
Gl Cl ·.,"·.
' ' ?t ?2
Cl- /t~\ -N-A-N I
»ι R*
Cl Cl />
in der A für eine aliphatische Kohlenwasserstoffkette steht, die durch Arylen oder durch. Heteroatome, z.B. Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen sein kann, während R4 Wasserstoff oder einen 1 bis 4 Kohlenstoff atome besitzenden Alkylrest und Rg sowie R, unabhängig voneinander einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen im aromatischen feil gegebenenfalls durch. Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Methylendioxy- oder Nitrogruppen substituierten Arylmethylrest bedeuten, mit Alkylierungsmitteln der Formel '
R4-Z II
umsetzt, in der R. einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen
909821/1158
Le A 9676
im aromatischen Teil gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Methylendioxy- oder Nitrogruppen substituierten Arylmethylrest bedeutet, während Z der elektronegative Teil ist, mit der Maßgabe, daß nur eines der Symbole Rp* R-* und R. einen Arylmethylrest bedeutet.
Als N-Pentachlorphenyldiamine der Formel I seien beispielsweise genannt
1 2 2
N -Pentachlorphenyl-N ,N -dimethyl-äthylendiamin
# N1 -Pentachlorphenyl-N2-allyl-N2-methyl-äthylendiamin
1 12 2
N -Pentachlorphenyl-N ,N ,N -trimethyl-trimethylendiamin
N1 -Pentachlorphenyl-N2, N2-diäthyl-trimethylendiamin
1 12 2
N -Pentachlorphenyl-N ,N ,N -trimethyl-tetramethylendiamin
1 2 2
N -Pentachlorphenyl-N ,N -dimethyl-hexamethylendiamin
1 12 2
N -Pentachlorphenyl-N ,N ,N -trimethyl-hexamethylendiamin
1 12 2
N -Pentachlorphenyl-N ,N -dimethyl-N -benzyl-hexamethylendiamin
■ 1 2 2
N -Pentachlorphenyl-N ,N -diallyl-hexamethylendiamin und
ß-(N-Pentachlorphenyl-N-methylamino) -äthyl-2,4-dimethyl-5-A ß-(N,N-dimethylamino)-äthylbenzol.
Verbindungen dieser Art sind z.B. dadurch erhältlich, daß man
2 2 12 2
die entsprechenden N ,N -disubstituierten oder N ,N ,N-trisubstituierten Alkylendiamine mit Hexachlorbenzol gemäß den Angaben der amerikanischen Patentschrift 2 829 164 umsetzt, oder dadurch, daß man N-Pentachlorphenyldiamine mit Mischungen aus Ameisensäure und Formaldehyd oder dessen Polymerisationsprodukten methyliert, z.B. gemäß dem Verfahren des Patents
. (Anmeldung P 45 779 IVb/12.qu). 909821 /1158
Ie A 9676
Als Alkylierungsmittel der Formel II kommen die üblichen Mittel in Betracht, z.B. Methyljodid, Toluolsulfonsäuremethylester, Trimethylphosphat, Äthylbromid, Diäthylsulfat, Butyljodid, Methanphosphonsäuredipropylester, Allylchlorid, 3-Chlorallylchlorid, Propargylchlorid, Benzyljodid, 4-Isopropylbenzylchlorid, 4-Isododecylbenzylchlorid, Ghlormethyl-1,2-methylendioxy-4-propylbenzol, 3-Nitrobenzylchlorid, 2,4-Dimethylbenzylchlorid, Chlormethyl-o-xylol, 2,5-Dimethylbenzylchlorid, X 2,4-Diisopropylbenzylchlorid, 3,4-Dichlorbenzylchlorid und 1-Ghlormethylnaphthalin.
Die Umsetzung der N-Pentachlorphenyldiamine mit den Alkylierungsmitteln wird in an sich bekannter Weise durchgeführt. Als Lösungsmittel für die N-Pentachlorphenyldiamine verwendet man vorzugsweise aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, da die entstehenden N-Pentachlorphenylamin-ammoniumsalze hierin im allgemeinen unlöslich sind, so daß sie leicht abgetrennt werden können. φ
Sie erfindungsgemäß erhaltenen N-Pentachlorphenylamin-ammoniumsalze entsprechen.der allgemeinen Formel Gl Gl
-N-A-N-R.
I I
Gl Gl
III
in der A, R1, R2, R, und R. die oben angegebene Bedeutung haben, während Z das dem eingesetzten Alkylierungsmittel entstammende
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U93745
Anion iat. Die Ammoniumsalze der Formel III besitzen eine hervorragende mikrobizide Wirkung, beispielsweise auf aerobe Keime, wie gram-positive Bakterien (z.B. Läctobazillen, Staphylococcen und Streptococcen), gram-negative Bakterien (z.B. Bakt. coil, Bakt. dysenteriae, Bakt. typhi und Bakt. proteus), Hefen (z.B. Candida-, Saccharomyces- und Torula-Arten) und Schimmelpilze (z.B. Aspergillus-, Penicillium- und Trichophyton-Arten), ferner auf anaerobe Bakterien, wie Desulfovibrio desulfuricans, sowie auf Algen, wie Chlorophyceae, Cyanophyceae, Braunalgen und Kieselalgen.
Bei ihrer Verwendung als mikrobizide Mittel werden die Verbindungen vorzugsweise in Form wäßriger Lösungen mit einem Wirkstoff gehalt von 0,001 - 0,5 $> eingesetzt; sie wirken sohneil und behalten ihre Wirkung über eine lange Zeit bei, selbst in Gegenwart von Proteinen. Bemerkenswerterweise sind sie auch ausgesprochen hautfreundlich, so daß sie nicht nur bei der Grobdesinfektion, sondern auch bei der Feindesinfektion mit Erfolg eingesetzt werden können. Wäßrige Lösungen der Verbindungen, die der Formel III entsprechen, wenn A für eine aliphatisch^ Kohlenwasserstoffkette mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen steht und eines der Symbole R2, R^ und R. einen Benzylrest bedeutet, schäumen stark und zeigen eine hohe Netzwirkung, während wäßrige Lösungen der Verbindungen, die der Formel III entsprechen, wenn A für den Äthylenrest steht, im allgemeinen nicht zur Schaumbildung neigen.
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Le A 9676 " .
H93745
Vor dem Alkyl-dimethyl-bengyl-ammonium-chlorid, einem Gemisch aus Verbindungen mit8 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, das eine besonders weite Verbreitung als Desinfektionsmittel gefunden hat, und vor dem N-Pentachlorphenyläthylendiamin, das in der belgischen Patentschrift 596 461 als Pungicid beschrieben " ist, zeichnen sich die Verfahrensp'rodukte der vorliegenden Erfindung durch eine überraschend höhere mikrobicide Wirksamkeit aus.
Beispiel 1 β
203,5 g N -Pentachlorphenyl-N1,H2,N2-trimethyl-hexamethylendlamin (0,501 Mol) und 77,3 g 2,4-Dimethylbenzylchlorid (0,5 Mol) werden mit 100 ml Methylcyclohexan vermischt und 40 Stunden auf 82° C erhitzt; in.dieser Zeit wird die Mischung mit weiteren 600 ml Methylcyclohexan verdünnt. Hiernach wird die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, und die abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, zweimal mit 200 ml Methylcyclohexan sowie einmal mit 300 ml Aceton gewaschen und dann im Vakuum bei 60° C getrocknet. Es werden 258,5 g N2-/-(lf1-Penta- ä chlorphenyl-N-1-methyl)-aminohexyl-N2, N2-dime thyl-N2-2,4-dimethylbenzyl-ammonium-chlorid vom Schmelzpunkt 157° C erhalten; dies entspricht einer Ausbeute von 92 # der Theorie, bezogen auf das eingesetzte Diamin. Kohlenstoff gefunden 51,43 #, berechnet 51,4 #.
1 12
Das als Ausgangsmaterial dienende.N -Pentachlorphenyl-N ,N ,N trimethyl-hexamethylendiamin war folgendermaßen hergestellt:
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Le A 9676
In eine auf 80° C gehaltene Mischung aus 317 g 98 #iger " ' Ameisensäure (6,75 Mol), 340 g 35 #lger Formaldehydlösung (3,97 Mol), 150 ml Wasser und 216 g Natriumbisulfat wurden 323 g N-Pentachlorphenyl-hexaraethylendiamin (0,887 Mol) eingetragen. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf 90 C erwärmt, noch 12 Stunden auf dieser Temperatur gehalten, anschließend abgekühlt und mit etwa 15 #iger Natronlauge stark alkalisch gemacht. Das sich als ölige Phase abscheidende Reaktionsprodukt wurde durch zweimalige Extraktion mit je 500 ml Cyclohexan abgetrennt, die Cyclohexanlösungen wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über Natriumhydroxid getrocknet und dann eingedampft. Die Ausbeute betrug 298 g.
Beispiel 2
Eine Lösung von 98 g N -Pentachlorphenyl-N ,N2,N2-trimethylhexamethylendiamin (0,242 Mol) in 5QO ml Cyclohexan wird bei 50° C im Verlauf von 10 Minuten tropfenweise mit 34,1 g Methyljodid (0,24 Mol) versetzt. Die Reaktionsmischung wird noch 8 Stunden auf 50° C gehalten und dann abgekühlt. Die gebildeten Kristalle werden abfiltriert, mit Cyclohexan gewaschen und aus Wasser oder Chlorbenzol umkristallisiert. Es werden 128 g N2-/-(N1-Pentachlorphenyl-N1-methyl)-aminohexyl- <N ,N ,N -trimethyl-ammonium-jodid vom Schmelzpunkt 201° C erhalten; dies entspricht einer Ausbeute von 96,5 96 der Theorie, bezogen auf das eingesetzte "Diamin. Kohlenstoff gefunden 34,97 X-, berechnet 35,03 ^; Stickstoff gefunden 4,89 #, berechnet 5,11 #.
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H93745
Beispiel 5
112 2
121 g K "-Pentächlorphenyl-N ,N -dimethyl-N-benzy!-hexamethylendiamin (0,251 Mol) und 56 g cieftrane-1,3-Dichlorpropen (0,505 Mol) werden miteinander vermischt und 18 Stunden auf 80° 0 erhitzt. Hiernach wird die Reaktionsmisehung abgekühlt und mit 200 ml Leichtbenzin versetzt. Sie nach 2 Stunden abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit 300 ml Leichtbenzin gewaschen und im Hochvakuum bei 70° C getrocknet. Es werden 144,2 g
2**1 1 9
N-J- (Bf -Pentachlorphenyl-N -methyl) -aminohexyl-N -methyl-
2 2 K -benzyl-N ^-chlorallyl-ammonium-chlorid erhalten; dies entspricht einer Ausbeute von 97 $> der !Theorie, bezogen auf das eingesetzte Diamin. Stickstoff gefunden 4,91 $, berechnet 4,72 #j Chlor gefunden 42,0 ^, berechnet 41,96 #.
1 12
Das als Ausgangsmaterial dienende N -Pentachlorphenyl-N ,N -
dimethyl-N -benzyl-hexamethylendiamin war in folgender Weise hergestellt:
1 ?
165,5 g N -Pentachlorphenyl-N -benzyl-hexamethylendiamin (0,364 Mol) wurden im Verlauf von 9 Minuten in eine auf 80° C erwärmte Mischung aus 85,5 g 98 jiiger Ameisensäure (1,82 Mol) und 69 g 35 #iger JOrmaldehydlösung (0,8 Mol) eingetropft. Danach wurde das Reaktionsgemisch noch 4 Stunden auf 88° C gehalten und dann entsprechend der im letzten Absatz des Beispiels 1 angegebenen Weise aufgearbeitet. Die Ausbeute betrug 165,5 g.
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Beispiel 4
1 12 2
270 g N -Pentachlorphenyl-N ,N ,N -trimethyl-tetramethylendiamin (0,713 Mol) werden mit 111 g 2,5-Dimethylbenzylchlorid (0,718 Mol) entsprechend den Angaben des Beispiels 1 umgesetzt.
Es werden 356,5 g N -«-(N -Pentachlorphenyl-N -methyl )-aminobutyl-
2 2 2
N ,N -dimethyl-N -2,5-dimethylbenzyl-ammonium-chlorid vom Schmelzpunkt 183° <3 erhalten; dies entspricht einer Ausbeute von 93,5 # der Theorie/bezogen auf das eingesetzte Diamin.
• 1 12 2
Das als Ausgangsmaterial dienende N -Pentachlorphenyl-N ,N ,N-trimethyl-tetramethylendiamin war in folgender Weise hergestellt:
56 g N-Pentachlorphenyl-tetramethylendiamin (0,166 Mol) wurden im Verlauf von 30 Minuten in eine auf 90° C gehaltene Mischung aus 69 g 98 £iger Ameisensäure (1,47 Mol) und 50 g 35 #iger Formaldehydlösung (0,58 Mol) eingetragen. Das Reaktionsgemisch wurde 12 Stunden stehen gelassen und dann entsprechend der im letzten Absatz des Beispiels 1 angegebenen Weise aufgearbeitet. Die Ausbeute betrug 55 g.
Beispiel 5
2 2 2
108 g N -Pentachlorphenyl-N ,N -dimethyl-äthylendiamin (0,321 Mol) und 25 g Allylchlorid (0,326 Mol) werden mit 100 ml Xylol vermischt. Die Mischung wird 1 Stunde zunächst auf 60° 0 und dann im Verlauf von 5 Stunden auf 100° C erhitzt. Die Mischung wird noch 48 Stunden auf 100° C gehalten und hiernach abgekühlt. Die abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert,
jchen und bei 70c
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mit Leichtbenzin gewaschen und bei 70° C im Vakuum getrocknet.
Le A 9676
H 93 74 5-
Es werden 95 g N2-J3-(N1-Pentachlorphenyl)-aminoäthyl-N2 fN2-
2
dimethyl-F -allyl-ammonium-chlorid erhalten; dies entspricht einer Augbeute von 71,5 # der Theorie, bezogen auf das eingesetzte Diamin. Der Schmelzpunkt des Ammoniumsalzes beträgt nach dem Umkristallisieren aus einem Gremisch von Diäthylketon-Ä'thanol im Verhältnis 8:1 175 - 181° C Kohlenstoff gefunden 37,4-7 #, berechnet 37,81 #; Stickstoff gefunden 6,72 $>, berechnet 6,78 g.
Das als Ausgangsmaterial eingesetzte N -Pentachlorphenyl-
2 2
N ,If -dimethyl-äthylendiamin war durch Umsetzung von
2 2
N ,N -Dimethyl-äthylendiamin mit Hexachlorbenzol gemäß den Angaben der amerikanischen Patentschrift 2.829 164 hergestellt.
Die fortschrittliche mikrobicide Wirkung der N-Pentachlorphenylamin-ammoniumsalze der vorliegenden Erfindung ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich. Dort sind für die miteinander verglichenen Wirkstoffe die Konzentrationen angegeben, bei denen im 10-Minutentest eine vollständige Abtötung von w
Staphylococcus aureua und' Bacterium coli erzielt wurde. Die Bestimmung der vollständigen Abtötung wurde nach der Suspensionsmethode in folgender Weise vorgenommen:
Keime von Staphylococcus aureus bzw. Bakt. coil wurden in Röhrchen auf Agar-Agar 24 Stunden in Schrägkultur gezüchtet, in die Röhrchen wurden dann jeweils 10 cm5 physiologische "■ . \ Kochsalzlösung gegeben, und die Röhrchen wurden etwa 1 Minute
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Le A 9676 ·
zwischen den Händen gerollt, um Keime in die Kochsalzlösung überzuführen. Mit den so gewonnenen keimhaltigen Kochsalzlösungen wurden wäßrige Lösungen, welche die zu prüfenden Wirkstoffe in jeweils verschiedener Konzentration enthielten, versetzt. Hiervon wurden dann nach 10 Minuten gleiche Mengen zu Fleischbrühe-Pepton-Aufschwemmungen gegeben, und diese wurden 72 Stunden auf 30° C gehalten. Wenn nach dieser Zeit keine Trübung der Fleischbrühe-Pepton-Aufschwemmung eintrat, war bei der in Betracht kommenden Wirkstoffkonzentration vollständige Abtötung eingetreten.
Ie A 9676
90«821/1 158
U937A5
Wirkstoff Staph.
aureus
Alkyl-N-CH,-/'
CH,
2 '
Cl"
Alkyl = C8 - Ci8-Alkyl
Cl Cl '.1H.
2) Cl- /""\ -N- (CH2) 2 -NH2
σι Cl CH3
-N-C		 CH,
ι ->		 - -CH=CH-Cl +
C]
Cl
I
σι-/"
ν= 		Cl
1 CH3
^-N-(CH2)6 		CH3
. ei Cl CH0
ι <-
-N-C
CH3
Cl
31-/"
- ei 		Cl
1 CH3
Λ-Α-«3Η2)6
Cl
Cl-
Cl Cl
Cl Cl
t I
CH,
CH,
3 31- #\ -N- ( GH2) 6-N-CH2- rf
I I
Cl Cl
OH,
Cl"
9 0 9821 /1158 Bakt. coli
0,012 56
0,05 $>
0,004
0,005
0,0025
0,009
0,012
0,01
0,0025
0,005
0,004
0,004
Le A 9676
Wirkstoff
Staph. Bakt. aureus coli
Cl Cl
1 ' CH,
ι J
CH,
I J
Cl-^ ^-N-(CH„).-N-CH9-^
W ch, V
,-CH(CH,),
I t
Cl Cl
Cl Cl
11 CH3 CH3
KiI- F\ -N- ( CH2 ) g-N-CHg-ΓΊ CH,
Cl Cl >
Cl
CH(CH,),
J J ι
Cl
Cl-
Cl Cl
1 ' CH,
ei !
CH3
-N-(CHg)6-N-CHg-CH,
Cl
0,005 $
0,0012
0,0018
0,005
0,0025
0,004
Die unter 5) bis 9) aufgeführten Verbindungen waren durch. Umeetzung von N1-Pentachlorphenyl-N ,N ,N -trimethyl-hexamethylen·' diamin mit Monochlormethyl-o-xylol, 2,5-Diiaetliylbenzylclilorid, ^-iBopropylbenzylchlorid, 2,4-Diisopropylbenzylchlorid bzw. 1-Chlormethylnaplithalin entsprechend den Angaben des Beispiels 1 hergestellt.
k 9676
90S821/1158

Claims (1)

  1. I 13 - U93745
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von N-Pentachlorphenylamin-. ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Pentachlorphenyldiamine der Pormel .
    Cl Cl
    Cl-^~"\-N-A-N
    ti R^ , σι σι $
    in der A für eine aliphatische Kohlenwasserstoffkette steht, die durch Arylen oder durch Heteroatome unterbrochen Bein kann, während R-. Wasserstoff oder einen 1 bis 4 Kohlenstoff atome besitzenden Alkylrest und R2 sowie R, unabhängig voneinander einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen im aromatischen Teil gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Methylendioxy- oder Nitrogruppen substituierten Arylmethylrest bedeuten, mit Alkylierungsmitteln der Pormel
    umsetzt, in der R- einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen im aromatischen Teil gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Methylendioxy- oder Nitrogruppen substituierten Arylmethylrest bedeutet, während Z der e'lektronegative Teil ist, mit der Maßgabe, daß nur eines der Symbole R„» R, und R-einen Arylmethylrest bedeutet.
    IeA9676 909821/1158
DE19651493745 1965-09-27 1965-09-27 Verfahren zur Herstellung von N-Pentachlorphenylaminammoniumsalzen Pending DE1493745A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094562A1 (de) * 1982-05-15 1983-11-23 BASF Aktiengesellschaft Diaminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
US4599335A (en) * 1983-05-06 1986-07-08 Basf Aktiengesellschaft Diamine derivatives, compositions and use

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EP0094562A1 (de) * 1982-05-15 1983-11-23 BASF Aktiengesellschaft Diaminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
US4599335A (en) * 1983-05-06 1986-07-08 Basf Aktiengesellschaft Diamine derivatives, compositions and use

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