DE2750170A1 - 2-methyl-4-trifluormethyl-anilin, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung - Google Patents

2-methyl-4-trifluormethyl-anilin, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung

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DE2750170A1
DE2750170A1 DE19772750170 DE2750170A DE2750170A1 DE 2750170 A1 DE2750170 A1 DE 2750170A1 DE 19772750170 DE19772750170 DE 19772750170 DE 2750170 A DE2750170 A DE 2750170A DE 2750170 A1 DE2750170 A1 DE 2750170A1
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DE
Germany
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aniline
formula
methyl
compound
trifluoromethyl
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DE19772750170
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English (en)
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Dieter Dr Duerr
Georg Dr Pissiotas
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

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Description

CIBA-GEIGfT AG, CH-4002 Basel/Schweiz
2-Methyl-4-trifluormethyl-anilin, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft das 2-Methyl-4-trifluormethyl-anilin (I), ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Zwischenprodukt zur Herstellung von Verbindungen, welche sich beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung eignen.
Das 2-Methyl-4-trifluormethyl-anilin wird nach folgenden an sich bekannten Verfahrensschritten hergestellt:
a)
(II)
-HF
(III)
(IV)
(IV)
3 H.
Katalysator
-2H2O
F3C\//NH2
(D
Als Katalysator kommt beispielsweise Raney-Nickel in Frage: Das Zwischenprodukt der Formel IV ist neu, kann aber analog einem bekannten Verfahren (vgl. Beispiel 1) hergestellt werden. Das Anilin der Formel I eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Verbindungen, welche sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen
809820/0877
Schädlingen eignen. Solche biozide Wirkstoffe werden z.B. erhalten, indem man das Anilin der Formel I mit einem geeigneten N-Formamid oder Acetal zu biociden Amidinen umsetzt. So hat z.B. das N-(2-Methyl-4-trifluormethylphenyl)-N1 fN'-dimethylformamidin, welches man durch Umsetzung des Anilins der Formel I mit Dimethylformamid erhält, eine günstige insektizide, akarizide und fungizide Wirkung [vgl. deutsche
Patentanmeldung P .. (= CH-Patentanmeldung 14-283/76)
der gleichen Anmelderin vom 9. Hovember 1977«Cose. 3-
Beispiel 1 Herstellung von 2-Methyl-4-trifluonnethyl-anilin
a) 90,5 g 3-Methyl-4-nitrobenzoesäure und 250 g Schwefeltetrafluorid werden in einem geschlossenen Gefäss während 8 Stunden auf 14O°C geheizt (erreichter Druck 05 bar). Das Reaktionsgemisch wird in Aether aufgenommen und die festen Teile abgenutscht. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 2 N-Natronlauge ausgeschüttelt, neutral gestellt, mit destilliertem Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. > Nach der Vakuumdestillation erhält man die Verbindung der Formel
mit einem Siedepunkt von 95°C/13 Torr.
b) Unter Normaldruck werden 61,5 g 2-Methyl-4-trifluormethylnitrobenzol bei 3O-35°C mit 12 g Raney-Nickel als Katalysator aushydriert (es werden dabei 100% der Theorie an H2 aufgenommen) .
Das Reaktionsgemisch wird abgenutscht, eingeengt und unter Vakuum destilliert. Man erhält die Verbindung der Formel
8098?n/0877
-Jf-
CH.
F3C\\ //NH2
mit einem Siedepunkt von 98-99 C/13 Torr,
80982D/0877

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    Das Anilin der Formel CH-
    F3C
    3 NH,
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Anilins der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man a) die Verbindung der Formel
    CH
    3 in Gegenwart von Schwefeltetrafluorid umsetzt und b) die resultierende Verbindung der Formel
    in Gegenwart eines Katalysators hydriert.
  3. 3. Verwendung, eines Anilins gemäss Anspruch 1 zur Herstellung einer Verbindung, welche sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen eignet, dadurch gekennzeichnet, dass man das Anilin mit einem geeigneten Formamid oder Acetal umsetzt.
  4. 4. Die Verbindung der Formel
    /H3
    F3C
    //-NO2
    CIBA-oEIGY AG
    809820/0877
    ORIGINAL INSPECTEP
DE19772750170 1976-11-12 1977-11-09 2-methyl-4-trifluormethyl-anilin, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung Withdrawn DE2750170A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4467125A (en) * 1983-06-10 1984-08-21 Monsanto Company Nitro-methyl or ethyl substituted benzotrifluoride
US7273877B2 (en) 2003-06-27 2007-09-25 Warner-Lambert Company, Llc 5-substituted-4-[(substituted phenyl) amino]-2-pyridone derivatives

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102491906B (zh) * 2011-12-21 2013-10-23 齐鲁动物保健品有限公司 一种2-甲基-3-三氟甲基苯胺的合成方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1522956A (fr) * 1966-05-31 1968-04-26 Merck & Co Inc Procédé de préparation de trifluorométhyl-dibenzocycloheptène-5-ones
CH507651A (de) * 1969-04-30 1971-05-31 Ciba Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Mittel zur Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Acarina
US3839344A (en) * 1973-03-28 1974-10-01 Schering Corp N-methyl d-glucamine salt of 2(2'-methyl-3'-trifluoromethylanilino)nicotinic acid
NL7712152A (nl) * 1976-11-12 1978-05-17 Ciba Geigy Werkwijze ter bereiding van amidine-derivaten, alsmede de toepassing ervan als gewasbescher- mingsmiddel.

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4467125A (en) * 1983-06-10 1984-08-21 Monsanto Company Nitro-methyl or ethyl substituted benzotrifluoride
US7273877B2 (en) 2003-06-27 2007-09-25 Warner-Lambert Company, Llc 5-substituted-4-[(substituted phenyl) amino]-2-pyridone derivatives

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BE860685A (fr) 1978-05-10
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JPS5363324A (en) 1978-06-06
NL7712396A (nl) 1978-05-17
ATA807977A (de) 1978-12-15
AT351014B (de) 1979-07-10
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IL53356A0 (en) 1978-01-31

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